Теоретическое изучение механизмов электроциклических фото- и термореакций спиропиранов и их структурных аналогов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Макаров, Сергей Петрович

• Макаров, Сергей Петрович
• кандидат химических наук
• 1984

Оглавление диссертации кандидат химических наук Макаров, Сергей Петрович

введение.

Глава I. ФОТО- И ТЕРМОХРОМНЫЕ СВОЙСТВА СПИРОПИРАНОВ

1.1. Строение и спектрально-люминесцентные свойства

1.2. Строение и физико-химические свойства меро-цианиновой формы В.II

1.3. Относительная устойчивость таутомерных форм А и В. Реакция темнового обесцвечивания окрашенной формы.

1.4. Влияние структурных модификаций на спектры поглощения мероцианиновой формы В. Кванто -вохимический прогноз

1.5. Механизм фотоокрашивания спиропиранов

1.6. Резюме.

1.7. Квантовохимические расчеты путей реакций в возбужденных состояниях

1.8. Методика расчетов.

Глава 2. МЕХАНИЗМ ТЕРМИЧЕСКОЙ ЭЛЕКТРОЦИКДИЧЕСКОЙ

РЕАКЦИИ А

2.1. Реакция оксетен ^ акролеин.

2.2. Энергетические и структурные параметры термической электролитической реакции 2Нпирана, 2-амино-2Н~пирана, хромена

2.3. Геометрические изомеры открытой формы

2.4. Влияние структурных модификаций на длину связи С -0 в спиропиранах.

2.5. Методика и результаты расчетов барьеров термических реакций соединений, содержащих 2Н-пирановый фрагмент.

Глава 3. МЕХАНИЗМЫ ДИССОЦИАЦИИ <5 -СВЯЗИ.

3.1. Общие положения.

3.2. Диссоциация 6 -связи в р -положении к сопряженной системе

3.3. Диссоциация ъ -связи в -положении к не -предельной системе.

3.4. Прогнозирование барьеров термических реакций спиропиранов.

Глава 4. ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ МЕХАНИЗМА ФОТООКРАШИВАНИЯ СПИРОПИРАНОВ.

4.1. Энергетические и структурные особенности электроциклической фотореакции 2Н-пирана.

4.2. Влияние структурных модификаций 2Н-пиранового фрагмента на механизм и кинетику фотореакции. Прогноз относительных величин барьеров акти вации.

4.3. Геометрические изомеры возбужденных состояний открытой формы. .Ю

4.4. Проблема цикличности фотохромных композиций на основе спиропиранов.Ш

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Теоретическое изучение механизмов электроциклических фото- и термореакций спиропиранов и их структурных аналогов»

Среди разнообразных явлений, происходящих в веществе под действием света, особый интерес вызывает фотохромизм. Под ним понимают обратимый переход между двумя химическими соединениями* А и В, имеющими различное поглощение с максимумами при Я< и Яг. соответственно, который индуцируется действием электромагнитного излучения, по крайней мере в одном направлении:

АШ М^ЪШ h h,KT

В исходное состояние вещество возвращается либо спонтанно (за счет тепловой энергии К Т ), либо под действием света h h • тохромный эффект органических соединений обусловлен существенной перестройкой структуры молекулы, в результате чего возникают но -вые, иногда термодинамически нестабильные соединения. Время жизни метастабильной формы В может изменяться в широких пределах - от нескольких микросекунд до нескольких дней. Этот параметр имеет решающее значение для практического применения фотохромных композиций.

Структурные изменения В обусловливают изменение не то Речь идет о так называемых "химических" фотохромах. "Физический" фотохромизм обусловлен переходом атомов или молекул в возбужден -ные состояния, имеющие продолжительное время жизни, и характери -зующиеся новыми спектрами поглощения. лько окраски, но и других физических свойств. Однако, в настоя -щее время именно изменение окраски определяет практически важные свойства фотохромов.

В некоторых случаях фотохромные системы могут проявлять и термохромные свойства, т.е. обратимое изменение окраски у них происходит при воздействии тепла. Термохромные свойства резко снижают пригодность фотохромных композиций. Поэтому одной из актуальных задач в настоящее время является прогноз фото- и термо-хромных свойств перспективных органических соединений. Фотохром-ный цикл А=^=В на практике повторяется лишь ограниченное число раз, так как в результате побочных реакций один из компонентов таутомерного равновесия постепенно, но необратимо разру шается. Выделение структурных факторов, определяющих цикличность фотохромных композиций, является другой очень важной задачей.

Фото- и термохромные свойства спиропиранов (СП) обусловлены валентной изомеризацией типа А=^=.В 2Н-пиранового фрагмента:

Т О

А В

Валентный таутомер В, называемый обычно открытой формой или ме -роцианином, обладает протяженной системой & -связей и поглощает свет в более длинноволновой, чем спироциклический изомер А, об -ласти. Эффективность фотоокрашивания СП в значительной степени определяется природой и положением заместителей R. , характером гетеренового фрагмента 2 .

В различные периоды тридцатилетней истории экспериментального исследования физико-химических свойств спиропиранов в поле зрения исследователей находились совершенно различные проблемы: так, если первый этап,до середины 60-х годов был связан с идентификацией строения и спектрально-люминесцентных свойств таутомер -ных форм А и В различными физико-химическими методами (УФ, ИК, ЯМР), то в период с середины 60-х годов до конца 70-х в центре внимания находились работы по установлению зависимостей спектра -льно-кинетических параметров фотохромного процесса от строения спиропирана. В последние же годы резко обострился интерес к изу -чению механизмов электроциклических фото- и термореакций. Именно их детальное понимание может позволить осуществлять прогноз новых фотохромных композиций на основе спиропиранов, обладающих наперед заданными спектрально-кинетическими свойствами.

Накопленный экспериментальный материал столь огромен, что в литературном обзоре (глава I) мы вынуждены были сознательно остановиться лишь на основополагающих или наиболее, с нашей точки зрения, интересных работах. Представленный материал в значитель -ной мере отражает хронологическую неравномерность экспериментальных работ в области фотохромии спиропиранов. Целями данного литературного обзора являлись:

1) систематизация и критический анализ основных экспериментальных данных по изучению строения, спектрально-люминесцентным свойствам таутомерных форм А и В, механизмам реакций и относительной реакционной способности СП;

2) на основе сопоставления экспериментальных данных с результатами соответствующих квантовохимических расчетов, описываю -щих электронную структуру и строение таутомерных форм А и В как в основном, так и в возбужденных состояниях показать широкие прогностические возможности методов квантовой химии в предсказании относительной устойчивости и спектральных характеристик ва -лентных таутомеров, что в значительной мере способствует целенаправленному синтетическому поиску новых фотохромных материалов.

В этой же главе проанализировано современное состояние кван-товохимических расчетов путей реакций в возбужденных состояниях.

В последующих главах рассмотрены механизмы фото- и термодиссоциации С-0 связи в пирановом фрагменте; выделены факторы, определяющие величины активационных параметров фото- и термохромных превращений спиропиранов, а также предложены структурные модифи -кации молекул СП с целью создания новых спироциклических систем, обладающих экстремальными фото- и термохромными свойствами; предложен механизм фотообесцвечивания мероцианиновой формы В.

Диссертационная работа является продолжением многолетних научных исследований кафедры химии природных соединений и отдела строения и реакционной способности НИИ физической и органической химии при РГУ в области исследования механизмов валентной тауто -мерии сопряженных систем.

Целью настоящей работы является квантовохимический анализ закономерностей пространственного и электронного строения, опре -деляющих фотохимическую активность спиропиранов и их структурных аналогов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Макаров, Сергей Петрович

ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ

1. При помощи метода МЧПДП/3 рассчитаны критические участки ППЭ электроциклических реакций производных 2Н-пирана в основном и низших возбужденных синглетных и триплетных состояниях. На основании результатов расчетов предложены схемы фотоокрашивания и фотообесцвечивания спиропиранов, позволяющие объяснить экспери -ментально наблюдаемые особенности этих реакций.

2. Показано, что структурный механизм реакции раскрытия цикла производных 2Н-пирана обусловлен растяжением связи С$р5-0, которая в переходном состоянии имеет практически постоянную ве -личину и не зависит от структурных модификаций. На этой основе разработана схема модельного расчета барьеров термореакций спи -ропиранов.

3. Установлена корреляция величины барьера активации термореакций спиропиранов с величиной разности энергий ^-связей валентных таутомеров (йЕ'^-д ). Выделено пороговое значение гТГЬ

Ac = - 2,7503, соответствующее верхней границе таутомерных превращений. Сделаны полуколичественные оценки влияния структурных модификаций спиропиранов на термохромные свойства. Наиболь -шее влияние на величины активационных барьеров термореакций оказывает варьирование гетеренового фрагмента.

4. На основе анализа ППЭ цис-трансизомеризации ациклического таутомера в основном и возбужденных состояниях предложен но -вый механизм фотообесцвечивания спиропиранов через колебательно-возбужденное основное состояние.

5. Обоснованы корреляции фотохромной активности спиропира -нов с длиной связи С -0 в циклической структуре. Выделены структурные факторы, определяющие длину связи ССПИрО-0 в спиропи-ранах. Наибольшее влияние оказывает варьирование гетеренового фрагмента. 3i -акцепторные заместители пирановой части незначительно увеличивают, а JT-донорные - уменьшают длину связи ^СПИрО~0 в циклическом таутомере.

6. Согласно расчетам по методу МЧПДП/3 барьеры активации реакции в триплетном состоянии изменяются в пределах от 20 до НО кДж/моль, в то время как в возбужденных синглетных состояниях реакция протекает безбарьерно.

7. Выявлены структурные модификации молекул спиропиранов, влияющие на активационные барьеры фотореакции в Tj-состоянии. Наибольшее влияние оказывает изменение гетереновой части. Роль за -местителей пирановой части сводится лишь к эффективному заселению Tj-COстояния.

-ИВ

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Полученные результаты делают возможным предложить следующие схемы механизмов фотоокрашивания

A (So) ^ A*(s.)——в*бг,)—Bfs.) t----------Га-В]— и фотообесцвечивания

ГА-BKlg спиропиранов, где волнистые линии обозначают безызлучательные переходы, а (А - в] обозначены высоколежащие колебательные уровни основного состояния. Данная схема позволяет объяснить экспериментально наблюдаемые особенности механизма фотореакций спиропиранов / 114,115,213 /.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Макаров, Сергей Петрович, 1984 год

1.И., Савостьянова М.В., Шабля А.В. Шахвердов Т.А.-Вкн.: Молекулярная фотоника. Л.: Наука, 1970, с. 299-317.

2. Bertelson R.C. In: Photoohromisra, Chapt III. Ed, G.M. Brown, N.Y., J.Wiley Intersci., 1971, p. 45-432.

3. Барачевский В.A. В кн.: Спектроскопия фотопревращений в молекулах. Л.: Наука, 1977, с. 182-189.

4. Барачевский В.А., Дашков Г.И., Цехомский В.А. Фотохромизм и его применение. М.: Химия, 1977, 280с.

5. Захс Э.Р., Мартынов В.П., Эфрос Л.С. Синтез и свойства спиропиранов, способных к обратимому раскрытию пиранового кольца, Хим.гетер.соед., 1979, № 4, с. 435-459.

6. Холманский А.С., Зубков А.В., Дюмаев К.М. Природа фотохимического первичного акта в спиропиранах. Усп.химии, 1981, т. 50, с. 569-589.

7. Органические фотохромы. Под ред. проф. А.В. Ельцова. Л.: Химия, 1982, с. 15-31.

8. Simmons Н., Fukunaga Т. Spirooonjugation. J.Amer.Chera.

9. Soo., 1967, v. 89, p. 5208-5215.

10. Durr H., Gleiter R. Spirooonjugation. Angew.Chem., 1978, b. 90, S. 591-601.

11. Hoffmann R. Interaction of orbitals space and thorough bonds. Acc.Chem.Res., 1971, v. 4, p. 1-9.

12. Минкин В.И., Миняев P.M. Полиэдрические органические молекулы и ионы структурные аналоги металлоорганических кластеров. - Усп.химии, 1982, т. 51, с. 586-624.1. Н9

13. Smolinski S., Balazy M., Iwamura H., Sugawara Т., Kawada J»,1.amura M. Spirans. XXII, Spirocon;jugation in Heteraspi1 3rans studied Ъу UV and CNR spectra. Bull.Chem.Soo.Jap., 1982, v. 55, p. 1106-1111.

14. Симкин Б.Я., Минкин В.И. Фото- и термохромные спираны. II. Расчет относительной устойчивости валентных таутомеров спиропиранов. Хим.гетер.соед., 1980, № 2, с. 177-184.

15. Шибаева Р.П., Розенберг Л.П., Холманский А.С., Зубков А.В. Кристаллическая и молекулярная структура фотохромного епи-ропирана С24М20зН20. ДАН СССР, 1976, т. 226, № б,с. I374-1377.

16. Шибаева Р.П., Лобковская P.M. Кристаллическая и молекулярная структура фотохромного спиропирана C^^OgHjgCJ.

17. Ж. структ.хим., 1979, т. 20, с. 369-373.

18. Караев К.И., Фурманова Н.Г., Белов Н.В. 0 кристаллической16* И МОЛеКуЛЯрНОЙ Структуре фОТОХрОМНОГО СПИрОПИраНа CggHjg^Og- ДАН СССР, 1980, т. 253, с. 338-341.

19. Караев К.Ш., Фурманова Н.Г., Белов Н.В. Кристаллическая и молекулярная структура фотохромного спиропирана Cj^HjQOg. -Кристаллогр., 1981, т. 26, с. 199-202.

20. Караев К.Ш., Фурманова Н.Г., Белов Н.В. 0 кристаллической и молекулярной структуре фотохромного спиропирана CjqHj^HO^.- ДАН СССР, 1981, т. 260, с. II2I-II24.

21. Караев К.Ш., Фурманова Н.Г., Белов Н.В. О кристаллической и молекулярной структуре фотохромного спиропирана- ДАН СССР, 1982, т. 262, с. 877-880.

22. Караев К.Ш., Фурманова Н.Г., Белов Н.В. О кристаллической и молекулярной структуре фотохромного спиропирана

23. С20Н12°3- ~ Д^1 СССР» 1982' т- 2б2' с- 609-61122. Hirshberg Y., Fisoher Е. Photoohromism and reversiblemultiple internal transitions in some spiropyrans at lowtemperatures. Part I. J.Chem.Soc., 1954, v. 297,p. 297-303.

24. Hirshberg Y-. Fisoher E. Photoohromism and reversible multiple internal transitions in some spiropyrans at low temperatures. Part II. J.Chem.Soc., 1954, v. 298,p. 3129-3137.

25. Becker R., Roy J. The spectroscopy and photosinsibili-zation of various photochromic spiropyrans. J.Phys.Chem., 1965, v. 69, p. 1435-1438.

26. Balny C., Hinnen A., Mosse M. Fluaresoenoe identification of the dihydropyran impurty in spiropyrans. Tetrahedron Lett., 1968, p. 5097-5099.

27. Белайц И.Л., Платонова Т.Л. Относительное расположение-г'Х- — 4£низших 11" и 1171 -уровней и фотохромизм индолиновых спиропиранов в зависимости от строения их молекул. Оптика и спектр., 1973, т. 35, с. 218-223.

28. Balny С., Dousou Р., Beroovici Т., Fisoher Е. Photochro-mism in spiropyrans. VII Emission spectra of the colored form of photoohromic spiropyrans. Mol.Photochem., 1969, v. 1, p. 225-233.

29. Balny C#, Guglielmetti R., Mosse M., Metzger J. Intramolecular energy transfer in photochromism spiropyrans. Pho-toohem.Photobiol., 1972, v. 16, p. 69-76.

30. Appirion P., Brelivet J., Trebaul C., Guglielmetti R. Synthese de composes du type benzopyranne et spirobenzo-pyranene. Etude de l'equilibre photoohemique. Bull.Soc. Chim.France, 1976, N 11-12, p. 2039-2046.

31. Дворников А.С., Малкин Я.Н., Кузьмин В.А. Механизм деградации энергии электронного возбувдения в фотохромных спи-ропиранах. Изв.АН СССР, сер.хим., 1982, № 7, с.1520-1526.

32. Tinland В., Guglielmetti R., Chalvet 0. A theoretical CNDO CI study of the electronic spectrum and structure of a spiropyran. Tetrahedron, 1973, v. 29, p. 657-665.

33. Блок P.В. Возможный механизм раскрытия цикла при фото- и термохромизме спиропиранов. Ж.физ.хим., 1978, т. 52, с. I683-1687.

34. Barta М., Quantum Chemical study of the electron spectra of Photochromio Chromenes and spiropyranes. Colleot. Czech. Chem.Commun., 1978, v. 43, p. 416-423,

35. Barta M, A theoretical investigation of the mechanism of photochromism of chromenes and spiropyrans. Collect, Czech. Chem.Commun., 1978, v. 43, p. 3339-3346.

36. Холманский А.С., Кунавин Н.И. Спектрально-люминесцентныехарактеристики нитрозамещенных спиронафтопиранов и роль их триплетного состояния в реакции фотоокрашивания. Ж.физ. хим., 1984, т. 58, с. 991-993.

37. Холманский А.С., Кунавин Н.И., Зубков А.В., Дгомаев К.М. Орбитальная природа фосфоресцентных состояний спиропиранов с нитрогруппой. Ж.физ.хим., 1982, т. 56, с. 2794-2798.

38. Холманский А.С., Тарасов В.Ф., Дюмаев К.М. Исследование орбитальной природы электронновозбуаденных состояний спиронафтопиранов с нитрогруппой. Ж.физ.хим., 1983, т. 57,с. 2659-2664.

39. Шигорин Д.Н. Систематика молекул по спектрально-люминесцентным свойствам и периодической закон Менделеева. Ж.физ.хим., т. 51, с. I894-I9I5.

40. Хамчуков Ю.В., Градюшко А.Т., Маревцев B.C., Ермакова В.Д., Любимов А.В., Линский В.А., Черкашин М.И. Поляризация фосфоресценции закрытой формы 1,3,3-триметил-б-нитроспиро-(индолин-2,22Н-^бензопирана). Э.прикл.спектроскопии.- 1983, т. 38, с. 577-581.

41. Balny С., Mosse М., Avdie С., Hinnen A. Optical study of the excited states of photochromic spiropyrans. J.Chim. Phys. Phys.Chim.Biol., 1971, v. 88, p. 1078-1093.

42. Платонова Т.Д., Белайц И.Л., Бааачевский В.А. Исследование фотохромизма растворов фотохромных спиропиранов люминесцентным методом. Ж.физ.хим., 1980, т. 54, с. 799-801.

43. Chavde 0. Spectrophotometrie study of the isomerization of various therraoohromic spirans. Cahiers Phys., 1954,v. 50, p. 17-53.

44. Kole J., Becker R. Proof of structure of the colored pho-toproducts of chromenes and spiropyrans. J.Phys.Chem., 1967, v. 71, p. 4045-4051.

45. Plannery J. The photo- and thermochromic transients from substituted 1^,3,3-trimethylindolinobenzospiropyrans.- J.Amer.Chem.Soc., 1968, v. 90, p. 5660-5671.

46. Бахмутская E.B., Захс Э.Р., Эфрос JI.С. Спиропираны изохино-линового и 3,4-дигидрохинолинового рядов. ХГС, 1975,7, с. 969-975.

47. Гальберштам М.А., Лазаренко И.А., Пржиялговская Н.М., Сергеева Ж.А., Суворов Н.Н. Синтез и спектральные характеристики фотохромных спирохроменов производных 2,3-ди-гидро-1Н-пирроло3,2-1.]хинолина. - ХГС, 1976, № 6,с. 815-817.

48. Арсенов В.Д., Черкашин М.И. Спектры и термическая реакция 5-нитроиндолиноспиропиранов в растворе. Изв. АН СССР, сер. хим., 1982, № 6, с. 1272-1275.

49. Брауде Е.В., Гальберштам М.А. Стирилзамещенные спирохроме-ны индолинового ряда. ХГС, 1979, № 2, с. 207-213.

50. Гальберштам М.А., Лосева М.В., Хролова. О.Р., Бобылева Г.К. Синтез и фотохромные свойства индолиноспирохроменов с разветвленными алкильными заместителями в положении 8. ХГС, 1979, № 10, с. I367-1370.

51. Дворников А.С., Малкин Я.Н., Межерицкий В.В., Жуковская О.Н., Ревинский Ю.В., Кузьмин В.А. Исследование механизма фотоокрашивания спиропиранов нафто 1,8-#,с.фуранового ряда методом импульсного фотолиза. Изв. АН СССР, сер. хим., 1982,9, с. 2014-2019.

52. Appriou P., Gamier F. , Guglielmetti R. Spiropyranes benzo-xathiozoliniques-1,33 Photochromes: synthese et etude des oinetique de decoloration. Helv.Chim.Acta, 1975, v. 58, p. 2563-2574.

53. Bertelson R. 2-Benzob.thien-2-yl-1,3,3-trimethyl-2-indo-linecarbonitrile. J.Org.Chem., 1965, v. 30, p.2875-2876.

54. Krongauz V. Quasi-crystals. Isr.J.Chem., 1979, v. 18, p. 304-311.

55. Meredith G.R., Krongauz V., Williams D.J. Characterization of quasi-crystal structure by optioal frequency doubling. Chem.Phys.Lett., 1982, v. 87, p. 289-294.

56. Meredith G.R., Williams D.J., Fischman S.N., Goldburg E.S., Krongauz V.A., J.Phys.Chem., 1983, v. 87, p. 1697-1701.

57. Delar M., Aubard J., Albert J.-L., Dubois J.-E. XPS study of a benzooxazolonio spiropyran and related permanent mero-oyanine. J,Electron Speotrosc. and Relat. Phenom., 1983,v. 28, p. 289-293.

58. Miller-Srenger E., Gullielmetti R. Structure of|б- 2-(3-ethyl-2,3-dihidro-1 ,3-benzot iazol-2-ylidene )ethylidenej>-2-methox.y-4-nitro-2,4-oyclohexadienone: a model oompround for a photomerooyanine. Aota orystallogr., 1982, В 38, p. 1980-1984.

59. Караев К.Ш., Фурманова Н.Г. 0 кристаллической и молекулярной структуре 4-бром-М -(2-оксицинамилиден)анилина. Кри-сталлогр., 1984, т. 29, с. 462-466.

60. Бокий Н.Г., Стручков Ю.Т., Симкин Б.Я., Шелепин Н.Е., Волошин Н.А., Минкин В.И. Кристаллическая и молекул*фная структура перхлората (2-оксистирил-3,3-диметил-ЗН-изобензо-фурилия). Ж.структ.хим., 1978, т. 19, с. 866-872.

61. Bailey A.S., Vandrevala Marazban H., GreenhilN J.V. Configuration isomer mixtures and C-protation in some steri-oaly crowded enaminones. Tetrahedron Lett., 1979, v. 45, p. 4407-4408.

62. Симкин Б.Я., Минкин В.И., Ниворожкин Л.Е. Фото- и термохромные спираны. 9. Прогнозирование устойчивости спирано-вых структур и электронных спектров поглощения их фото- и термоокрашенных изомеров. ХГС, 1978, № 9, с. II80-II92.

63. Симкин Б.Я., Минкин В.И., Ниворожкин Л.Е. Фото- и термо72. хромные спираны. 5. Теоретическое изучение электронного строения и спектральных свойств окрашенных форм индолиновых спиропиранов и спиро-тиопиранов. Хим. гетер, соед., 1974, № I,с. 76-83.

64. Perre Y., Vincent E.-J., Metzger J. Etude oonformationelle des formes ouvertes d'un spiropyrane benzotiazolinique. -Tetrahedron, 1974, v. 30, p. 787-792.

65. Tyutyulkov N., Stoyanov S., Tasewa M., Shuster P. Quantum chemical (SCF-CI) investigation on electronic structures openchain merocyanine forms of indoline spiropyrans. J. Signal AM, 1975, b. 3, s. 435-442.

66. Тinland В., Decoret С. Theoretical study of the merocyanine form of a spiropyran. Gazz.chim.ital., 1971, v. 101,p. 792-796.

67. Henri P., Samat A., Metger J., Guglielraetti H. A CNDO/2 study of the electronic structure of benzothiazoline spiro-pyrans. J.Chim.Phys.Phys.Chim.Biol., 1975, v. 72,p. 589-594.

68. Брауде E.B., Гальберштам M.A. Стирилзамещенные спирохромены индолинового ряда. Хим. гетер, соед., 1979, № 2,с. 207-213.

69. Панцирный В.И., Гальберштам М.А. 0 влиянии заместителей в положениях 5 и 8 на спектры поглощения мероцианиновых форм спиропиранов. Хим.гетер.соед., 1973, № 5, с. 659-662.

70. Prokof'ev Е.Р., Krasnaya Zh.A., Kucherov V.P. NMS spectroscopic study of rotation around C«C and C-N bonds in diene ^-Aminocarbonyl compounds. Org.magn.res., 1974, v. 6,p. 240-244.

71. Прокофьев Е.П., Красная Ж.А. Изучение методом ПМР температурной зависимости свободных энергий активации вращений вокруг связей С=С и C-N в диеновых ^-аминокарбонильных соединениях. Изв. АН СССР, сер. хим., 1975, № I, с. 61-68.

72. Прокофьев Е.П., Красная Ж.А., Кучеров В.Ф. Изучение методом ПМР вращений вокруг связей С=С и С — /vi в диеновых ^-амино4ZSкарбонильных соединений. Изв. АН СССР, сер. хим., 1972, № 10, с. 2218-2225.

73. Бахмутов В.И., Федин Э.И. Изучение кинетики вращения вркруг связей С=С <^-нитро-/£-ариламиноакриловых эфиров методом ДЯМР в водном растворителе. Изв. АН СССР, сер. хим., 1980, № 9, с. 2036-2040.

74. Maguet М, , Guglielmetti й,, Gamier P. Etude physico-ohi-raique de photomerooyanines en series azaheterocycliques a oing et six chainons satures. Mise on evidenoe de configurations oiooides gauches stables, Nouv.j.ohim., 1982,v, 6, p. 207-21

75. Маревцев B.C., Градюшко А.Т., Ермакова В.Д., Линский В.A., Черкашин М.И. Поляризация флуоресценции изомеров фотоинду-цированной формы нитрозамещенного спиропирана. при низких температурах. Изв. АН СССР, сер. хим., 1981, № 6,с. 1249-1254.

76. Ollis W,D,, Ormand K.L,, Sutherland 1,0, Nuclear magnetic resonance studies of the electrocyclic reactions of thermo-chromic spiropyrans, Chem.Communic,, 1968, p. 1697-1699,

77. Локшин В.А., Волошин Н.А., Трофимова Н.С., Шелепин Н.Е., Минкин В.И. Термоиндуцированная валентная изомеризация спиропиранов. Изв. Сев.-Кавказ.науч.центра высш.шк., естеств.н., 1983, № I, с. 68-69.

78. Джапаридзе К.Г., Спирохромены. Тбилиси: Менциерба, 1979, 111с.

79. Гальберштам М.А., Панцирный В.И., Донская Н.А. Кинетика реакции термического обесцвечивания 1,3,3-триметил-6-нит-роспиРо^м1бензопира*)-2,2-„„долинов., содержащих различные заместители в положениях 5 и 8. Кинетика и катализ, 1971, т. 12, с. I047-1048.

80. Berman Е., Fox R.E., Thomson F.D. Photochromic spiropyrans. The effect of substituens on the rate of ring closure. J.Amer.Chem.Soc.,1959, v. 81, p. 5605-5608.

81. Guglielmetti R., Mosse M., Metras J.C. e.a. NMR spectrometry in the benzothiazole series. Structural study of bases, quarternary salts, benzothiazole spiropyrans and aromatic carbonul oompounds. Bull.Soo.Chim.France, 1967, N 11, p. 4195-4205.

82. Kryszewski M., Nadolski В., Imhof R.E,, North A.M., Peth-rick R.A. Effect of photoselection on the kinetic of colour decay in a photochromic spiropyran/poly(alkylmetha-crylate) matrix. Macromol.Chem., 1982, v. 183, p. 12571262.

83. Krongauz V., Golinell A, Retardation of the merocianine-spyropyran conversion in macromolecules. Polym.Bull.,1982,v. 6, p. 259-262.

84. Eisenbach C.D., Comment on the matrix effect on photo-ohromism of spiropyrans in bulk polymers. Polym.Bull., 1980, v. 2, p. 169-176.

85. Стрюкач Ю.П., Барачевский В.А. Механизм фотоокрашивания индолиновых спиропиранов в вязких средах. Хим.физ., 1983, № 5, с. 700-703.

86. Векслер К.В., Захс Э.Р., Трейгер В.М., Эфрос Л.С. Спиро-пираны на основе азотистых гетероциклов. Приложение метода

87. МО. Хим.гетер.соед., 1971, № 4, с. 447-450.

88. Zahradnio R., Tesarova I., Panoir J. Experimental and

89. Theoretical (HMO and LCI-SCF) study of singlet-triplet transitions in conjugated hydrocarbons and its derivatives. Coll.Chech.Chem.Commun., 1971, v. 36, p. 28672880.

90. Beroovici Т., Fisoher E. Photosensitized ooloration of photochromio spiropyrans. J.Amer.Chem.Soc., 1964, v,86, p. 5687-5688.

91. Mosse M. Sensitization of indolinospiropyran photochro-mism. J.Chim.Phys.Physicoohim.Biol., 1971, v. 68,p. 1670-1674.

92. Дашков Г.И., Ермолаев В.А., Шабля А.В. Сенсибилизация фо-тообесц'вечивания и фотоокрашивания спиропиранов с помощьютриплет-триплетного переноса энергии. Опт. и спектр., 1966, т. 21, с. 546-549.

93. Bercovici Т., Heiligman-Him Н., Fischer Е. Photochromism in spiropyrans. VI. Triraethylindolinobenzazospiropyran and its derivatives. Mol.Photoohem., 1969, v. 1, p. 23-55.

94. Холманский А.С., Дюмаев K.M. Влияние различных тушителей на эффективность реакции фотоокрашивания индолиновых спиропиранов с нитрогруппой. Хим.физ., 1982, № 9, с. I2II-1216.

95. Холманский А.С. Роль колебательного возбуждения в реакции фотоокрашивания спиронафтопиранов. -Ж.физ.хим., 1983,т. 57, с. 689-693.

96. Холманский А.С., Тарасов В.Ф. Влияние среды на величину квантового выхода реакции фотоокрашивания индолиновых спиропиранов с нитрогруппой. Ж.физ.хим., 1983, т. 57, с. 28852888.

97. Холманский А.С. Влияние электронодонорного заместителя на эффективность фотодиссоциации связи в индолиновых спиропи-ранах. Ж.физ.хим., 1983, т. 57, с. I0I4-I0I6.

98. ПО. Малкин Я.Н., Кузьмин В.А., Мартынова В.П., Захс Э.Р. Эффект тяжелог§ атома в реакции фотоокрашивания спиропиранов фенантридинового ряда. Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, № 9, с. 2011-2015.

99. I. Kellman A., Lindqvist Ь., Monti S., Tfibel P., Gugliel-metti H., Primary processes in the photoisomerisation of a nitroohromene studied by nanosecond laser photolysis. J.Photochem., 1983, v. 21, p. 223-235.

100. Мурин В.А., Манджиков В.Ф., Барачевский В.А. Исследование фотохромизма метоксизамещенных спиропиранов методом лазерной наносекундной спектроскопии. Опт. и спектр., 1977, т. 42, с. 79-81.

101. Стрюкач Ю.П., Манджиков В.Ф., Барачевский В.А., Дмитриев Н.Д., Либерзон P.M. Участие электронно-возбужденных состояний в процессах фотоокрашивания растворов нитрозаме-щенных спиропиранов. Опт. и спектр., 1979, т. 47,с. 997-999.

102. Krysanov S.A., Alfimov M.V., ultrafast formation of transients in spiropyran photochromism. Chem.Phys.Lett., 1982, v. 91, p. 77-80.

103. Крысанов С.А., Алфимов M.B. Пикосекундный флеш-фотолиз индолиновых фотохромных спиропиранов. ДАН СССР, 1983, т. 272, с. 406-409.

104. Мурин В.А., Манджиков В.Ф., Барачевский В.А. Исследование триплет-триплетного поглощения фотохромного спиропирана методом лазерного фотовозбуждения. Опт. и спектр., 1976, т. 40, с. I084-1086.

105. Мурин В.А., Манджиков В.Ф., Барачевский В.А. Спектральная зависимость процесса фотоокрашивания фотохромных спиропиранов. Опт. и спектр., 1978, т. 45, с. 399-401.

106. Monti S., Kellmann A., Tfibel Р., Lindqvist L., Gugliel-metti R. Primary processes in spiropyran photochromism studied by laser photolysis. J.Photochem., 1981, v. 17, p. 76-79.

107. Крюков А.Ю., Ванников А.В., Бешенко С.И., Ермакова В.Д., Лупин А.Ф., Черкашин М.И. Механизм изменения спектральных4ЪЪхарактеристик растворов спиропиранов под действием УФ-из-лучения и электронов. Изв. АН СССР, сер. хим., 1978, № 2, с. 323-330.

108. Крюков А.Ю., Ванников А.В., Ермакова В.Д., Бешенко С.И., Черкашин М.И. Фото- и радиационное окрашивание полимерных слоев, содержащих спиропираны. Изв. АН СССР, сер. хим., 1978, №8, с. I9I6-I9I9.

109. Ванников А.В., Крюков А.Ю. Импульсный радиолиз бензольных растворов индалиноспиранов. Хим.высок.энергий, 1978,т. 12, с. 334-336.

110. Крюков А.Ю., Ванников А.В. Механизм образования окрашенной формы при импульсном радиолизе растворов спиропиранов.- Хим.высок.энергий, 1978, т. 12, с. 502-503.

111. Стрюкач Ю.П., Манджиков В.Ф., Барачевский В.А. Исследование температурной зависимости фотохромных превращений ин-долиновых спиропиранов. Опт. и спектр., 1980, т. 8,с. 402-405.

112. Bach Н., Calvert J.G. Primary photochemical processes int i /the 366-nm photopysis of 5,7-diohloro-6-nitro-1,3,3-trime-thylindolinobenzopyrylospiran in acetonitrile. J.Am, Che,.Soc., 1970, v.92, p.2608-2614. CA., 70, v. 73,13824d.

113. Плотников В.Г. Теоретические основы спектрально-полинесцент ной систематики молекул. Усп. хим., 1980, т. 49, № 2,с. 327-361.

114. Козьменко М.В., Кузьмин М.Г. Механизм фотоизомеризации иг г.люминесцентных свойства N -алкил-6-нитроепиро индолино2.(2Н-1-бензопиранов). Хим.физ., 1983, № II, с. 14861491.

115. Веокег R., Michl J, Photochromism of Synthetio and Naturally Occurring 2H-ohromenes and 2H-pyrans. J.Am.Chem. Soc., 1966, v. 88, N 24, p. 5931-5933.

116. Веокег H., Dolan J., Balke D. Vibronic Effects in photoohe-mistry-competition between Internal crossing and photochemistry. J.Chem.Phys., 1968, v. 50, p. 239-243.

117. Зубков А.В. Поляризация электронов при образовании радикальных пар. Докл. АН СССР, 1974, т. 216, с. 1095-1097.

118. Зубков А.В., Холманский А.С. 0 механизме фотохромных превращений в спиропиранах. Докл. АН СССР, 1976, т. 229, с. 377-380.

119. Холманский А.С., Дюмаев К.М. Орбитальная природа электронных состояний спиранов и их фотохимическая активность.-- Докл. АН СССР, 1981, т. 261, с. 704-707.

120. Холманский А.С., Зубков А.В., Дюмаев К.М. Электронная природа химически активного состояния спиропирана с нитрогруппой. Зависимость эффективности радиационного окрашивания спиропиранов от их структуры. Хим. высок.энергий, 1980, т. 14, с. 357-359.

121. Чудаков В.М., Карташева Л.И., Комаров П.Н., Пикаев А.К. Импульсный радиолиз этанольных растворов нитрозамещенных индолиновых спиропиранов. Хим. высок.энергий, 1982,т. 16, № 5, с. 1401-405.

122. Heiligman-Rim R., Hirshberg J., Fischer E. Photochromism in some spiropyrans. Part III. The extend of Phototrans-formation. J.Chem.Soc., 1961, p. 156-160.

123. Photoohromisme des spiropyranes. I. Etude de la photode-gradation de derives indoliniques substitues et polymeriques. Bull.Soo.chim.France, 1979, Part 2, IT 9-10, p. 489-498.

124. Photoohromisme des spiropyranes, II. Etude de la photode-gradation de derives benzothiazoliniques. Bull.Soo.,chim. France, 1981, part 2, N 1-2, p. 14-18.

125. Baude D., Bautron R., Maguet M., Guglielmetti R. 29. Photoohromisme des spiropyrannes. Photodegradation d'-aza, oxazaet thiaza-cyolopentane-et oyclohexane-spiropyrannes.- Helv.Chim.Acta, 1983, v. 66, p. 341-349.

126. Deraquet A. Quantum-Mechanical Calculations energy sor-faoes. Toppios in Current Chemistry, 1975, v. 54, p.1-71.

127. Buck Henk M. Spectroscopics and photochemistry of the formaldehyde molecule. Part II. Res.trau.chim.Pays.Вас., 1982, v. 101, IT 7-8, p. 225-233.

128. Cardy H., Poquet E., Chaillet M., Dargelos A. Hydrogen photoabstraction by exited ketones: theoretical analysis, calculation and predicktion of the energy barrier. Nouv. 3.chim., 1978, v. 2, N 6, p. 603-608.

129. Kemper M.J.H., van Dijjk M,F., Buck H.M. Ab initio calculation on the photochemistry of formaldehyde. The searoh for a hydroxycarbene intermediate. J.Amer.Chem.Soc., 1978, v. 100, p. 7841-7846.

130. Morokuma Keiji, Kato Shigeki, Hinao Kimihiko. Substitution effect on formaldehyde photochemistry. Potential surface characteristics of HFC0. J.Chem.Phys., 1980, v. 72, N 2, p. 6800-6802.

131. Kemper M.J.H., Hoeks C.H., Buck H.M. A theoretical study ofthe reaotivity and spectra of HgCO and HCOH. A dimerio model for nonzero pressure formaldehyde photochemistry. -J.Chem.Phys., 1981, v. 74, N 10, p. 5744-5757.

132. Bigot В., Poneo R., Sevin A., Devaquet A., Theoretioalab initio SCP investigation of the photoohemioal behavior of the three-member rings. 1. Diazirine. J.Amer.Chem. Soc., 1978, v. 100, N 21, p. 6575-6580.

133. Bigot В., Sevin A., Devaquet A. Theoretioal ab initio SCF investigation of the photoohemioal behavior of three-member rings. 2. Azirine. J.Amer.Chem.Soc., 1978, v. 100, N 22, p. 6924-6929.

134. Bigot В., Sevin A., Devaquet A. Ab inito SCP calculations on the photochemical behavior of the Tree-member rings. 3. Oxirane: rings opening. J.Amer.Chem.Soc., 1979, v. 100, Я 5, p. 1095-1Ю0.

135. Sevin A., Arnaud-Danon I. Theoretical investigation of the photochemical unimolecular reactions of cyclopropene. J.Org.Chem., 1981, v. 46, N 11, p. 2346-2352.

136. Bigot В., Devaquet A., Sevin A. Theoretioal ab initio SCP investigation on the photochemical behavior of the three-member rings. 6. Aziridine. J.Org.Chem., 1980, v. 45»1. N 1, p. 97-105.

137. Pasto D., Haley M., Chipman D.M. Theoretioal studies on the singlet and triplet cyolopropylidene-allene system. J.Amer.Chem.Soc., 1978, v. 100, N 17, p. 5272-5278.

138. Sevin A., Chauquin P. Photochemical three-member ting oleavage of vt -cyolopropyl and o^-epoxy ketones: a theo-131retioal study. J.Photochem., 1981, v. 17, p. 160.

139. Cimiraglia H., Ha T.-K., Meyer B., Gilnthard Hs.H. Non adi-abatio ring opening process of dioxirane, Chem.Phys., 1982, v. 66, p. 209-215.

140. Pincook J.A., Boyd R.J. Termal and photochemical reactivity of cyclopropene derivatives: a semiempirical molecular orbital study. Can.J.Chem., 1977, v. 55, N 13,p. 2482-2491.

141. Tanaka H., Matsushita T., Nishimoto K. A theoretical study of the photochemioal transpositions reaction of oxazole.- J.Amer.Chem.Soc., 1983, v. 105, N 7, p. 1753-1760.

142. Matsushita Т., Tanaka H., Nishimoto K., Osamura Y. A Theoretical study on the photoisomerisation of thiophene. Theor.Chim.Acta, 1983, v. 63, p. 55-68.

143. Monti S., Orlandi G., Palmeri P. Features of the photoche-mically aotive state surface of azobenzene. Chem.Phys., 1982, v. 71, N 1, p. 87-99.

144. Tsuda Minoru, Oikawa Setsuko, Nagayama Kiyoshi. Theoretical investigations of photochemical reactions of aromatic azides. Photogr.Sci.and Eng., 1983, v. 27, N 3, p. 118122.

145. Dewar M.J.S., Doubledy С. A MIND0/3 study of the Morrisch Type II Reaction of Butanol. J.Amer.Chem.Soc., 1978,v. 100, p. 4935-4941.

146. Bingham B.C., Dewar M.J.S., Lo H.D. Ground states of mo-leoules. XXVIII. MIND0/3 calculations for compounds containing carbon, hydrogen, fluorine and chlorine. J. Amer.Chem.Soo., 1975, v. 97, N 6, p. 1307-1311.

147. QCPE, program N279, Indiana Univ., Bloomington, Indiana, USA.

148. Dewar M.J.S. Computing calculated reactions. Chem.Brit., 1975, v. 11, N 3, p. 97-106.

149. Molver J.W., Komornicki A. Structure of transitio states in organic reactions. General theory and application to the cyolobutene butadiene isomerisation using a semiempirical moleoular orbital methos. - J.Amer.Chem.Soo.,1972, v. 94, N 8, p. 2625-2633.

150. Dewar M.J.S., Hashmall J.A., Venier C.G. Ground state of conjugated molecules. J.Amer.Chem.Soo., 1968, N 5,p. 1953-1957.

151. Dewar M.J.S., Olivella S. MIND0/3 comparison of the generalized SCF coupling operator and "half-electron* methods for oaloulatiog the energies and geometries of open shell systems. J.Chem.Soc.Faraday Trans., 1979, v. 75, p.829-840.

152. Dewan M.J.S., de Llano C. Ground states of conjugated molecules. XI. Improved treatment of hydrocarbons. J.Amer. Chem.Soo., 1969, v. 91, N 4, p. 789-795.

153. Figuera J.M., Shevlin P.B., Worley S.D. Reaction of atomic carbon with Ethylene Oxide. A MIND0/3 study of possible pathways. J.Amer.Chem.Soo. , 1976, v. 98, p. 38203825.

154. Martino P.C., Sheclin P.B. Oxetene: Synthesis and Energies of Electrooyclic ring opening, J.Amer.Chem.Soo,, 1980, v. 102, p. 5429-5431.

155. Friedrloh L.E., Shuster G.B. 2,3,4,4-Tetraraethyloxetene. Kinetics of Rearrangement compared to cyolobutene butadiene conversions. - J.Amer.Chem.Soo., 1971, v. 93,p. 2602-2603.

156. Komornicki A., Mo Ioer J.W.Jr., Struoture of transition States. III. A MIND0/2 study of the oyolization of 1,3,5-Hexatriene to 1,3-cyclohexadiene. J.Amer.Chem.Soo., 1974, v. 96, N 18, p. 5798-5800.1. ЧЧ4

157. Hso К., Buenker В.J., Peyerimhoff S.D, Theoretical determination of the reaction path in the prototype eleotrocyc-lio transformation between oyolobutene and оis-butadiene. Thermoohemioal process. J.Amer.Chem.Soc., 1971, v. 93, p. 2117-2127.

158. Hsu K., Buenher B.J., Beyerimhoff S.D. The role of ring torsion in the electrocyclic transformation between oyolobutene and Butadiene. A Theoretical study. J.Amer. Chem.Soc., 1972, v. 94, p. 5639-5644.

159. Buenker B.J., Peyerimhoff S.D,, Hsu K. Analysis of Qualitative Based on the Besults of ab initio Self-Gonsisted-Field and Configuration-Interaction Calculations. J. Amer.Chem.Soc.,1972, v. 94, p. 5005-5013.

160. Вудворд P., Хоффман P. Сохранение орбитальной симметрии. M.: Мир, 1971, 206с.

161. Osumu Kikuchi, Hiroshi Kubota, Keizo Suzuki. Beacktion paths of the photochemical electrocyclic reaction of ao-rylaldehyde. A possible path via a zwitterion. Bull.Chem. Soc.Jap., 1981, v. 54, p. 1126-1131.

162. Прокофьев Е.П., Красная Ж.А., Литвик K.M. Прямое изучение валентной изомеризации диенон-2Н-пиран I,1-дикарбонильных 1,3-диенов методом ПМР. Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, № 4, с. 766-772.

163. Marvell E.N., Cuple G., Gosink Т.A., Zimmer G. Valence Isomerisation of a cis-dienone to an <K-pyran. J.Amer. Chem.Soc., 1966, v. 88, p. 619-621.

164. Kuthun J., B8hm S. M0 study of molecular and electronic structure of 2H- and 4H-pyrans.- Collect.Czeoh.Chem.Commun., 1981, v. 46, IT 3, p. 759-771.

165. BShm S,, Kuthan J. MO study of molecular and electronic struoture of 2,2-dimethul.2H-puran and itc acyclic valence isomers. Collect.Czeoh.Chem.Commun., 1983, v. 48, IT 4, p. 1007-Ю18.11

166. Katritzky A.E., Brownlee B.T.C., Musumurra G. A ^C study of the reaction of 2,4,6-Triarylpyrylium Cations with amines. Tetrahedron, 1980, v. 36, p. 1643-1647.

167. Osman R., Zunger, Shvo J. Semiempirical oaloulations of ground state properties and rotational barriers in conjugated ethulens. Tetrahedron, 1978, v. 34, p. 2315-2319.

168. Osman R., Shvo J. Internal Rotational in Conjugated Ethylenes. Tetrahedron, v. 34, p. 2320-232 5.

169. Андреева И.М., Бондаренко E.A., Волбушко H.B., Княжанс-кий М.И., Медянцева Е.А., Метелица А.В., Минкин В.И., Сим-кин Б.Я. Фото- и термохромные 2-амино-2Н-хромены. Хим. гетер.соед., 1980, № 8, с. 1035-1044.

170. Gaultier J., Bravio G., Bideau J. 3-Formylfuro 3,2-f ohro-mene. Crist.Struct.Commun., 1979, v. 8, p. 829-833.

171. Burgi H.B. Stereochemistry of reaction path as determined from crustal structure date. A relationship between structure and energy. Angew.Chera., Intern.,Ed., 1975, v. 14, p. 460-473.

172. Murray-Rusr P., Burgi H.B., Dunitz J.D. Chemical reaction paths. V. The SN<j reactione of tetrahedral molecules. -J.Amer.Chem,Soc., 1975, v. 97, p. 921-929.

173. Караев К.Ш., Фурманова Н.Г., Белов H.B. Кристаллические структуры фотохромных спиропиранов и их аналогов. В кн.:

174. Тезисы докл. Ш Всесоюзн.совещ. по органической кристаллохимии. Горький, 1981, с. 88.

175. Караев К.Ш., Фурманова Н.Г., Белов Н.В. О кристаллической и молекулярной структуре фотохромного соединения ВгС19Н14Л0.- Докл. АН СССР, 1980, т. 254, с. 881-883.

176. Dewar M.J.S., Thiel W. Cround states of Molecules. 39.

177. MNDO Results for Molecules Containing Hudrogen, Carbon, Nitrogen and Oxygen. J.Amer.Chem.Soo., 1977,v. 99, p. 4907-4917.

178. Hoffmann R., Fujimoto H., Swenson J., Wan C.-C. Theoretical Aspects of the Bonding in Some Three-Membered Rings Containing Sulfur. J.Amer.Chem.Soo., 1973, v. 95,p. 7644-7650.

179. Fischer H., Kollmar H. Energy partitioning with the CND0 method. Theor.Chim.Acta, v. 16, p. 163-174.

180. Sevin A., Bigot В., Devagvet A. Simulation theorique (ab initio SCF) de la rupture photochimique d*une liason oontique a un systeme insature. Tetrahedron, 1978, v. 34, p. 3275-3280.

181. Дьгояр M., Догерти P. Теория возмущения молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Мир, 1977, 695с.

182. Wilcox C.F., Carpenter В.К. Quantitative Prediction of Structure-Relationship for Unimolecular Reactions on Unsaturated Hydrocarbons. Development of a Semiempirical Model. J.Amer.Chem.Soo., 1979, v. 101, p. 3897-3905.-т

183. Ohmine J., Morokuma К. Photoisoraerisation of polyenes: Potential energy surfaces and normal mode analysis. J.

184. Сhem.Phys., 1980, v. 73, N 4, p. 1907-1917.

185. Kister J., Davin E., Guiliano G., Mille G., Chouteau J. Stabilite thermique de spiropyrannes et merocyanines aza-heterocycliques. Analusis, 1983, v. 11, p. 284-290.

186. Lepaja Shukri, Strut H. , Lougnot D.-J. Photochusical study of a series of cyanines. Part III. The dereot photooxida-tion reaction. Z.Naturforsch., 1983, A 38, s. 56-60.

187. Yamaguchi K., Yabushita S., Fueno Т., Houk K. On the Mechanism of Photоoxygenation Reaotions. Compotational Evidenoe against the Diradical Mechanism of Singlet Oxygen Ene Reactions. J.Amer.Chem.Soo., 1981, v. 103, H 17, p. 5043.

188. Минаев Б.Ф., Тихомиров В.А. Исследование механизма реакций молекулярного кислорода с этиленом на основе метода MIND0/3. Ж.физ.химии, 1984, № 3, с. 646-648.

189. Kallsky D., Orlowski Т.Е., Williams D.J. Dynamics of the spiropyranmerocyanine conversion in solytion. J.Phus.Chem., 1983, V, 87, К 26, p. 5333-5338.