Синтез, фотохромные свойства и комплексообразование гетарилзамещенных спиропиранов индолинового ряда тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Раскита, Игорь Михайлович

• Раскита, Игорь Михайлович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Раскита, Игорь Михайлович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. СПИРОПИРАНЫ И СПИРООКСАЗИНЫ обзор литературных данных).

1. Синтез спиропиранов и спирооксазинов.

1.1. Синтез спиропиранов.

1.2. Синтез спирооксазинов.

1.3. Структурная модификация спиропиранов и спирооксазинов.

1.3.1. Прямое замещение в спиропиранах и спирооксазинах.

1.3.2. Модификация функциональных групп.

2. Фото- и термохромные свойства спиропиранов и спирооксазинов.

2.1. Влияние структурных факторов на фотохромные свойства спиросоединений

2.1.1. Влияние заместителей на спектральные характеристики фотоокрашенных форм спиросоединений.

2.1.2. Влияние среды.

2.1.3. Спиросоединения в твердых тонких пленках.

2.1.4. Скорость темновой реакции.

2.1.5. Светочувствительность и фотоустойчивость спиропиранов и спирооксазинов.

2.2. Термохромизм спиропиранов и спирооксазинов.

3. Применение спиропиранов и спирооксазинов

3.1. Оптическая память и оптические переключатели

3.2. Биологическое и аналитическое применение.

3.2.1. Фотоуправляемые пептиды и протеины.

3.2.2. Молекулярное распознавание. Производные спиропиранов и спирооксазинов как искусственные рецепторы.

3.2.2.1. Спиропираны как рецепторы природных объектов

3.2.2.2. Спиропираны и спирооксазины как рецепторы катионов металлов

3.2.2.2.1. Краунсодержащие спиропираны и спирооксазины как сенсоры на катионы металлов.

3.2.2.2.2. Спиропираны и спирооксазины как сенсоры на катионы металлов.

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА ГЕТАРИЛЗАМЕГЦЕННЫХ

СПИРОПИРАНОВ (обсуждение результатов).

1. Синтез промежуточных продуктов

1.1. Синтез индоленинов и солей ЗЯ-индолия.

1.2. Синтез 2-гидроксиарилальдегидов.

1.2.1. Синтез 3-дифенилоксазолилзамещенных 2-гидроксинафт-альдегидов.

1.2.2. Синтез 3-дифенилоксазолилзамещенных 2-гидроксибенз-альдегидов.

1.2.3. Синтез 3-бензотиазолилзамещенного 2-гидроксинафтальдегида.

1.2.4. Синтез 3-бензотиазолилзамещенного 2-гидроксибензальдегида.

2. Синтез спиропиранов.

2.1. Синтез дифенилоксазолилзамещенных спиропиранов.

2.2. Синтез бензотиазолилзамещенных спиропиранов.

3. Строение спиропиранов.

3.1. ЯМР 'Н спектроскопия спиропиранов.

3.1.1. Сильнопольная область спектра.

3.1.2. Слабопольная область спеюра

3.1.2.1. Фенильные протоны индолинового фрагмента спиропиранов.

3.1.2.2. Протоны бензопиранового фрагмента.

3.1.2.3. Протоны нафтопиранового фрагмента.

3.1.2.4. Протоны дифенилоксазольного и бензотиазольного заместителя

4. Фотохромные и комплексообразующие свойства спиропиранов.

4.1. Спектральные и фотохимические свойства спиропиранов

4.2. Катиониндуцируемая изомеризация спиропиранов.

4.3. Люминесцентные и фотохимические свойства комплексов

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

1. Синтез промежуточных продуктов.

1.1. Синтез солей ЗЯ-индолия.

1.2. Синтез 2-гидроксиарилальдегидов.

1.2.1. Синтез 3-дифенилоксазолилзамещенных 2-гидроксинафт-альдегидов.

1.2.2. Синтез 3-дифенилоксазолилзамещенных 2-гидроксибенз-альдегидов.

1.2.3. Синтез 3-бензотиазолилзамещенного 2-гидроксинафтальдегида.

1.2.4. Синтез 3-бензотиазолилзамещенного 2-гидроксибензальдегида.

2. Синтез спиропиранов.

2.1. Синтез дифенилоксазолилзамещенных спиропиранов.

2.1.1. Синтез дифенилоксазолилзамещенных спиронафтопиранов.

2.1.2. Синтез дифенилоксазолилзамещенных спиробензопиранов

2.2. Синтез бензотиазолилзамещенных спиропиранов

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, фотохромные свойства и комплексообразование гетарилзамещенных спиропиранов индолинового ряда»

Научно-технический прогресс немыслим без создания новых веществ и материалов, обладающих уникальными, неизвестными ранее свойствами. Разработка новых органических фотохромных систем и материалов на их основе является одним из важнейших направлений современного органического синтеза. Важность подобных исследований обусловлена широкой областью возможного применения фотохромных соединений и материалов на их основе - от различных областей современной науки и техники до косметических композиций [1-8].

Явление фотохромизма основано на обратимой внутримолекулярной перегруппировке при облучении между двумя изомерными состояниями, отличающимися спектральными характеристиками [7, 9, 10]: Ч

А В

Ц,Л

Схема 1

Обратная реакция В -» А может протекать преимущественно по термическому механизму, как, например, в случае спиропиранов, спирооксазинов и хроме-нов, и может сопровождаться одновременно протекающей фотохимической реакцией, но термическая обратная реакция обычно является преобладающей. В других системах (например, фульгиды и диарилэтены) фотохимически индуцированная форма (В) термически стабильна, и обратная реакция протекает преимущественно фотохимически.

Идеальная фотохромная система (схема 1) должна обладать такими свойствами, как существенное различие спектральных характеристик форм А и В; высокий квантовый выход фотоперегруппировки и высокая светочувствительность; возможность варьирования термодинамических и активационных параметров равновесия для выбора наиболее подходящей для конкретного приложения фотохром-ной системы; высокая фотоустойчивость фотохромной системы, т. е. способность многократно претерпевать фотоиндуцированные и термические реакции без заметного разложения перегруппировывающихся изомеров [11].

Разработка молекулярных переключателей и запоминающих устройств, фотохромных материалов для хранения и считывания информации на молекулярном уровне, конструирование биоматериалов, в которых структура и свойства регулируются светом, является важным направлением в сфере высоких технологий, и привлекает в последние годы большое внимание [5, 12-17].

Фотохромные молекулы являются подходящими для преобразования и передачи сигнала и для создания новых фоточувствительных систем на основе комбинации молекулярного распознавания и фотохромии. Создание искусственных рецепторов, в которых процесс молекулярного распознавания синхронизирован с передачей сигнала, является важным с точки зрения создания нового направления супрамолекулярной химии, создания новых материалов для молекулярных сенсоров, опто- и биоэлектроники, имеющих большое практическое значение [17, 18]. Использование органических фотохромных соединений для создания молекулярной памяти позволяет существенно увеличить плотность записи информации и имеет ряд таких преимуществ, как относительная легкость их синтеза, создание соединений желаемой структуры, широкое изменение физических свойств при малых изменениях в структуре [12]. Все возрастающие требования к фотохромным материалам стимулируют исследования по синтезу новых и модификации уже известных фотохромных систем.

В настоящее время известны различные классы органических фотохромных соединений: спиропираны [19-21] и спирооксазины [22, 23], хромены [7], фульгиды [24, 25], диарилэтены [26], дигидроиндолизины [7] и другие, наиболее перспективными из которых являются спиропираны и спирооксазины, фульгиды, диарилэтены.

Спиропираны и спирооксазины выделяются среди различных классов органических фотохромных соединений возможностью изменения в широких пределах их спектральных, фотохимических (скорость обесцвечивания, квантовый выход фотоокрашивания) и рабочих (фотоусталость, температура проявления фотохро-мизма) характеристик при варьировании заместителей в пирановом/оксазиновом фрагменте молекулы и модификации гетеренового фрагмента [19-23].

Спиропираны и спирооксазины способны при действии УФ света образовывать окрашенные хиноидно-бетаиновые структуры (В), обратимая перегруппировка которых в исходную спиро-форму (А) происходит под действием видимого света или спонтанно (схема 2).

Варьирование заместителей в пирановой/оксазиновой части молекулы и модификация гетеренового фрагмента молекулы спиропирана/спирооксазина оказывают значительное влияние на фотохромные свойства спиропиранов и спироокса-зинов. Все возрастающие требования, предъявляемые к фотохромным материалам, стимулируют исследования по синтезу новых и модификации уже известных типов этих соединений.

Ь2,д V®/

А В

Схема 2

Основными направлениями исследований спиропиранов и спирооксазинов являются изучение фундаментальных проблем фотохромизма, синтез новых спиропиранов и спирооксазинов с целью получения фотохромных соединений с нужными свойствами и возможность их практического применения. Интенсивно развиваются такие направления практического использования спиропиранов и спирооксазинов, как оптические системы регистрации информации, опто- и оптобиоэлек-троника, транспортные системы, сенсоры, катализ, биоматериалы [3,7, 8,13, 14].

Основной задачей настоящей работы являлся синтез новых спиропиранов индолинового ряда, содержащих гетареновый фрагмент в оположении к пирано-вому атому кислорода и различные заместители в индолиновом и пирановом фрагментах, и изучение взаимосвязи между их строением, параметрами фотохромных превращений и комплексообразующей способностью. В ходе работы предполагалось также выявить на основе этих исследований соединения с практически ценными свойствами, способные эффективно координировать ионы металлов, что имеет огромное потенциальное значение для развития различных областей молекулярной электроники, хемосенсорики, мониторинга окружающей среды.

Работа выполнена при финансовой поддержке Американского фонда развития гражданских исследований (СШ)Р) и Министерства образования Российской Федерации (проект ЯО-004-Х1), Российского фонда фундаментальных исследований (проект 03-03-32154, 05-03-08087, 06-03-32988), Международного научно-технического центра (грант 2117), гранта Президента РФ НШ-4849.200.3 и Министерства образования и науки РФ (ведомственная научная программа «Развитие научного потенциала высшей школы» (проект № РНП 2.1.1.1938).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Раскита, Игорь Михайлович

125 ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы синтеза и синтезирован широкий ряд новых спиропиранов индолинового ряда, содержащих дифенилоксазольный и бензотиазольный заместители в о-положении к пирановому атому кислорода. Методами электронной и ЯМР ]Н спектроскопии установлено строение полученных соединений.

2. Разработаны методы синтеза 3-дифенилоксазолил- и 3-бензотиазолилзамещен-ных 2-гидроксинафтальдегидов и 2-гидроксибензальдегидов.

3. Определены фотохромные характеристики ряда полученных спирогетероцик-лических соединений: спектры поглощения, времена жизни фотоиндуцирован-ных форм. Изучено влияние структурных факторов на спектральные свойства и кинетические характеристики фотохромных превращений синтезированных спиропиранов. Найдено, что спиронафтопираны, содержащие дифенилоксазольный или бензотиазольный заместитель в положении 5' нафтопиранового фрагмента проявляют в закрытой форме флуоресцентные и фосфоресцентные свойства.

4. Изучено комплексообразование ряда полученных спиропиранов с катионами тяжелых металлов. Найдено, что ионы металлов вызывают изомеризацию спиропиранов и образование интенсивно окрашенных комплексных соединений с образующейся мероцианиновой формой. Полученные спиропираны могут найти применение в оптических методах определения ионов тяжелых металлов. Изучены люминесцентные и фотохимические свойства комплексов ряда синтезированных спиропиранов с катионами тяжелых металлов. Комплексообразование приводит к гипсохромному сдвигу полосы поглощения мероцианиновой формы спиропиранов. В случае спиробензопиранов наблюдается значительно больший гипсохромный сдвиг полос поглощения комплексов мероцианиновых форм.

5. Установлено, что комплексы, образованные диамагнитными (Сс1(Н), катионами, обладают флуоресценцией в районе 620-660 нм и проявляют отрицательные фотохромные свойства - термически обратимое обесцвечивание при облучении видимым светом.

126

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Раскита, Игорь Михайлович, 2007 год

1. Brown G.H., ed. Photochromism. Techniques in Chemistry -N.Y.: J. Wiley & Sons, 1971.

2. Барачевский B.A., Лашков Г.И., Цехомский В.А. Фотохромизм и его применение. М.: Химия. - 1977.

3. Dürr Н. and Bouas-Laurent Н., eds. Photochromism: Molecules and Systems -Amsterdam: Elsevier, 1990.

4. MacArdle C.B., ed. Applied Photochromic Polymer Systems N. Y.: Blackie, 1992.

5. Irie M., ed. Photoreactive Materials for Ultrahigh-Density Optical Memory Amsterdam: Elsevier, 1994.

6. Dorion G.H., Wiebe A.F. Photochromism: Optical and Photographic Application -Amsterdam: Elsevier, 1994.

7. Crano J.C. and Guglielmetti R.J., eds. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Vol.1: Main Photochromic Compounds N.Y.: Kluwer Academic, 1999.

8. Crano J.C. and Guglielmetti R.J., eds. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Vol.11: Physicochemical Studies, Biological Applications, and Ther-mochromism N. Y.: Plenum Press, 1999.

9. Минкин В.И. Фотохромные свойства спироциклических органических и координационных соединений // Теор. и эксперим. химия. 1995. - Т.31, №3. -С.166-180.

10. Minkin V.l. Photo-, Thermo-, Solvato-, and Electrochromic Spiroheterocyclic Compounds // Chem. Rev. 2004. - Vol.104. - P.2751-2776.

11. Minkin V.l. Structural Variation and Responses in Photochromic Properties of Spi-rocyclic Molecular Systems Related to Spirobenzopyrans // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -1994.- Vol.246. -P.9-16.

12. Lehn J.M. Supramolecular Chemistry Scope and Perspectives, Molecules, Super-molecules, and Molecular Devices // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1988. - Vol.27. -P.89-112.

13. Berkovic G., Krongauz V., Weiss V. Spiropyrans and Spirooxazines for Memory es and Switches // Chem. Rev. 2000. - Vol.100. - No.5. - P. 1741-1753.

14. Kawata S., Kawata Y. Three-Dimentional Optical Data Storage Using Photochrom-ic Materials // Chem. Rev. -2000. Vol.100. -No.5. - P. 1777-1788.

15. Willner I., Rubin S. Control of the Structure and Functions of Biomaterials by Light II Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. - Vol.35. - No.4. - P.367-385.

16. Emmelius M., Pawlowski G., Vollmann H.W. Materials for Optical Data Storage // Angew. Chem. 1989. - Vol. 101. - No. 11 - P. 1475-1502.

17. Ogawa M. Organized Molecular Assembles on the Surfaces in Inorganic Solids -Photofunctional Inorganic-Organic Supramolecular Systems // Annu. Rep. Chem. Sect. C: Phys. Chem. 1998. - Vol.94. - P.209-257.

18. Bertelson R.C. Spiropyrans, in: Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Vol.1: Main Photochromic Compounds (Crano J.C. and Guglielmetti R.J., eds.). N. Y.: Plenum Press, 1999. - Chap. 1. - P. 11 -83.

19. Bertelson R.C. Spiropyrans and Related Compounds, in: Photochromism. Techniques in Chemistry (Brown G.H., ed.). -N.Y.: J.Wiley & Sons, 1971. Chap.3. -P.45-413.

20. Guglielmetti R. 4n+2 Systems: Spiropyrans, in: Photochromism: Molecules and Systems (Durr H. and Bouas-Laurent H., eds). Amsterdam: Elsevier, 1990. -Chap.8.-P.314-466.

21. Maeda S. Spirooxazines, in: Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. Vol.1: Main Photochromic Compounds (Crano J.C. and Guglielmetti R.J., eds.). -N.Y.: Plenum Press, 1999. Chap.2. - P.85-109.

22. Chu N.Y.C. 4n+2 Systems: Spirooxazines, in: Photochromism: Molecules and Systems (Durr H. and Bouas-Laurent H., eds.). -Amsterdam: Elsevier, 1990. -Chap. 10. -P.493-509.

23. Whitall J. 4n+2 Systems: Fulgides, in: Photochromism: Molecules and Systems (Durr H. and Bouas-Laurent H., eds.).-Amsterdam: Elsevier, 1990. Chap.9. - P.467-492.

24. Irie M. Diarylethenes with Heterocyclic Aryl Compounds, in Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Vol.1: Main Photochromic Compounds (Crano J.C. and Guglielmetti R.J., eds.). -N.Y.: Plenum Press, 1999. Chap.5. - P.207-221.

25. Wizinger В., Wennig H. Uber interamolekulare Ionisation II Helv. Chim. Acta. -1940. -Bd.23. -P.247-271.

26. Захс Э.Р., Мартынова В.П., Эфрос Jl.C. Синтез и свойства спиропиранов, способных к обратимому раскрытию пиранового кольца // Химия гетероцикл. соединений. 1979. - №4. - С.435-459.

27. Lokshin V., Samat A., Gugliemetti R. Synthesis of Photochromic Spirooxazines from 1 -Amino-2-Naphthols // Tetrahedron. 1997. - Vol.53. - No.28. - P.9669-9678.

28. Захс Э.Р., Звенигородская Jl.A., Лишешок Н.Г. и Мартынова В.П. Бромиро-вание спиропиранов и восстановление их нитропроизводных // Химия гетероцикл. соединений. 1977. - С. 1055-1061.

29. Пржиялговская Н.М., Манакова И.В., Курковская Л.Н. и Сурворов H.H. Синтез 4-нитро-3,3,7-триметил-2-(2-гидроксистирил)индолинов // Химия гетероцикл. соединений. 1990. - С.290-292.

30. Гальберштам М.А., Артамонова H.H., Самойлова Н.П. Синтез З'-ацилзаме-щенных индолиновых спиропиранов II Химия гетероцикл. соединений. 1975. -С.197-263.

31. Zaichenko N.L., Shiyonok A.I., Kol'tsova L.S., Marevtsev V.S. Direct Nitration Reactions of Photochromic Spirooxazines // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005. -Vol.431. -P.383-389.

32. Ichimura K. Photochromic Materials and Photoresists, in: Photochromism: Molecules and Systems (Dürr H. and Bouas-Laurent H., eds.). Amsterdam: Elsevier, 1990. - Chap.26. - P.903-918.

33. Malatesta V., Salemi-Delvaux Ch., Deniel M.H. Photochromic Compounds, Preparation and Use in Polymeric Materials // PCTInt. Appl. WO 0021,968, 20 Apr 2000, 67pp.

34. De Leon L., Biewer M.C. Preparation of Self-Assembled Monolayers with Specific Intermolecular Interactions I I Tetrahedron Lett. 2000. - Vol.41. - No. 19. -P.3527-3530.

35. Cooper T.M., Natarajan L.V., Miller C.G. The Tail Wags the Dog Substituent Effects in Photochromic polypeptide Dark Adaptation Kinetics II Polym. Prepr.1998.-Vol.39.-NO.2.-P.760.

36. Назаров В.Б., Солдатенкова В.А., Алфимов М.В., Ларежини П., Самат А., Гуг-лиелметти Р. Влияние комплексообразования на спектрально-кинетические свойства краунзамещенных фотохромных спиронафтоксазинов // Изв. АН. Сер. хим. 1996. - №9. - С.2220-2223.

37. Lee M.H., Li X., Kim E. Preparation of Photochromic Cellulose Derivatives Containing Spirobenzopyran // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect.A. 2000. -Vol.349.-P.51-54.

38. Cho Y.J., Rho K.Y., Keum S.R., Kim S.H., Yoon C.M. Synthesis of Conjugated Spiropyran Dyes via Palladium-Catalyzed Coupling Reaction // Synth. Commun.1999. Vol.29. - No.12. - P.2061-2068.

39. Самойлова Н.П., Гальберштам M.A. Некоторые реакции замещения фотохромных индолиноспирохроменов // Химия гетероцикл. соединений. 1977. -С.855-858.

40. Takagi К., Kurematsu Т., Sawaki Y. Photochromic Behavior of Surfactant Spi-ro2H-l-benzopyran-2,2'-[2,3.-dihidroindole]s (Spiropyrans) Adsorbed into Clay Interlayers II J. Chem. Soc., Perkin Trans 2. 1995. - P. 1667-1671.

41. Guo X., Zhang D., and Zhu D. Photocontrolled Electron Transfer Reaction between a New Dyad, Tetrathiafulvalene-Photochromic Spiropyran, and Ferric Ion // J. Phys. Chem. 5-2004. Vol.108. -P.212-217.

42. Алексеенко Ю.С., Буланов A.O., Саяпин Ю.А., Алексеенко A.C., Лукьянов Б.С., Сафоклов Б.Б. Новый фотохромный бисспиропиран // Химия гетероцикл. соединений. -2002.-С.1308-1309.

43. Fisher Е., Hirshberg Y. Formation of Colored Forms of Spirans by Low-Temperature Irradiation II J. Chem. Soc. 1952.-No.ll.-P.4522-4524.

44. Flannery J.B. The Photo- and Thermochromic Transients from substituted 1,3,3-Trimethylbenzospiropyrans // J. Amer. Chem. Soc. 1968. - Vol.90. - P.5660-5671.

45. Holm A.-K., Mohammed O.F., Rini M., Mukhtar E., Nibbering E.T.J., Fidder H. Sequential Merocyanine Product Isomerization Following Femtosecond UV Excitation of a Spiropyran // J. Phys. Chem. A. 2005. - Vol.109. - No.40. - P.8962-8968.

46. Gomez I., Reguero M., Robb M.A. Efficient Photochemical Merocyanine-to-Spiropyran Ring Closure Mechanism through an Extended Conical Intersection Seam. A Model CASSCF/CASPT2 Study II J. Phys. Chem. A. 2006. - Vol.110. -No.lL-P.3986-3991.

47. Sheng Y., Leszczynski J., Garcia A.A., Rosario R., Gust D. and Springer J. Comprehensive Theoretical Study of the Conversion Reactions of Spiropyrans: Substitu-entand Solvent Effects // J. Phys. Chem. 5-2004.-Vol.108.-P.16233-16243.

48. Poisson L., Raffael K.D., Soep В., Mestdagh J.M., Buntinx G. Gas-phase Dynamics of Spiropyran and Spirooxazine Molecules // J. Am. Chem. Soc. 2006. - Vol.128. -No.lO.-Р.3169-3178.

49. Malatesta V., Longo L., Fusco R., Marconi G. Comparision of Photochromic Behavior Between Spirooxazines and Spiropyrans: Theoretical Calculations of Ground and Excited States II Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P.235-239.

50. Shigemitsu Y., Jensen H.J.A.A., Koch H., Oddershede J. Propagator Calculations of Electronic Spectra of Photochromic Spirooxazines // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 2000. - Vol.345. - P.89-94.

51. Takeda J., Ikeda Y., Mihara D., Kurita S., Sawada A., Yokoyama Y. Transient Absorption Spectroscopy for Photochemical Reactions of Negative Photochromic Spi-ropyran // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 2000. - Vol.345. - P. 191196.

52. Симкин Б.Я., Минкин В.И. Фото- и термохромные спираны // Химия гетеро-цикл. соединений. 1980. - №2. - С. 177-184.

53. Панцирный В.И., Гальберштам М.А. О влиянии заместителей в положении 5' и 8 на спектры поглощения мероцианиновых форм спиропиранов // Химия гетероцикл. соединений. 1973. - №5. - С.659-662.

54. Манакова И.В., Гальберштам М.А., Бобылева Г.К., Пржиялговская Н.М., Кур-ковская JI.H. Синтез и фотохромизм идолиноспирохроменов с конденсированными фрагментами в индолиновой части молекулы // Химия гетероцикл. соединений. 1988. - №1. - С. 104-109.

55. Seto J. Photochromic Dyes, in: Infrared Absorbing Dyes (Matsuoka M., ed.). N. Y. : Plenum Press, 1990. P.71-80.

56. Arakawa S., Kondo H., Seto J. Photochromism. Synthesis and Properties of Indoli-nospirobenzothiopyrans // Chem. Lett. 1985. - P. 1805-1808.

57. Bulanov A., Lukyanov В., Metelitsa A., Alekseenko Yu., Loukianova M., Sayapin Yu., in Abstracts of the V International conference "Atomic and Pulsed Lasers", Tomsk, Russia, 2001, 39.

58. Elizalde L., de los Santos G., Garcia A., Medellin D., Acosta R. Synthesis of Novel Photochromic 6-Benzyloxo-spirobenzopyran Compounds // Synth. Commun. -2005. Vol.35. - No.24. - P.3087-3097.

59. Nakazumi H., Maeda K., Yagi S., Kitao T. Novel Merocyanine Dyes are Converted into the Spiropyran Form by Irradiation with Visible Light // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. - P. 1188-1189.

60. Rickwood M., Marsden S.D., Ormsby M.E., Stunton A.L., Wood D.W. Red Coloring Photochromic 6'-Substituted Spiroindolinonaphth2,l-b.[l,4]oxazines // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P. 17-24.

61. Hellrung В., Balli H. Investigations on the Thermochromism of Heterospirans and Color-Formers with Heterocyclic Parts and О and N as the Ring-Closing Atom // Helv. Chim. Acta. 1989. - Vol.72. - P.l583-1589.

62. Gaeva E.B., Pimienta V., Metelitsa A.V., Voloshin N.A., Minkin V.I., Micheau J.C. Solvation Effects on Spirooxazine to Merocyanine Thermal Reversion Kinetics in Acetonitrile-Water Binary Mixtures // J. Phys. Org. Chem. 2004. - Vol.18. -No.4.-P.315-320.

63. Захс Э.Р., Мартынова В.П., Эфрос Jl.C. Спиропираны фенантридинового ряда //Химия гетероцикл. соединений. 1974. - №6. - С. 750-754.

64. Мартынова В.П., Шелепин Н.Е., Лосева Н.С., Захс Э.Р., Ниворожкин J1.E., Мннкин В.И. Спиропираны на основе азотистых гетероциклов. Производныехинолина и фенантридина // Химия гетероцикл. соединений. 1971. - №2. -С.167-170.

65. Sheng Y., Leszczynski J. Theoretical Study of the Substituent and Solvent Effects on the Molecular Structures, Absorption and Emission Spectra of Open-Form Spi-ropyrans // Collect. Czech. Chem. Commun. 2004. - Vol.69. - No.l. - P.47-62.

66. Bae J.Y., Jung J.I., Bae B.S. Photochromism in Spiropyran Impregnated Fluorinated Mesoporous Organosilicate Films // J. Mater. Res. 2004. - Vol.19. - No.8. -P.2503-2509.

67. Tan Т., Chen P., Huang H., Meng J. Synthesis, Characterization and Photochromic Studies in Film of Heterocycle-Containing Spirooxazines // Tetrahedron. 2005. -Vol.61.-No.34.-P.8192-8198.

68. Krongauz V.A. Environmental Effects on Organic Photochromic Systems, in: Photochromism: Molecules and Systems (Dürr H. and Bouas-Laurent H., eds) Amsterdam: Elsevier, 1990. - Chap. 21. - P. 793-821.

69. Ichimura K. Photochromic Polymers, in: Organic Photochromic and Thermochrom-ic Compounds, Vol. II: Physicochemical Studies, Biological Applications, and Thermochromism -N.Y.: Plenum Press, 1999. Chap. 1. - P. 9-64.

70. Choi D.H., Ban S.Y., Kim J.H. Stability of Photochromism in New Bifunctional Copolymers Containing Spiropyran and Chalcone Moiety in the Side Chain // Bull. Korean Chem. Soc. 2003. - Vol.24. - No.4. - P.441-445.

71. Kim S.-H., Ahn C.-H., Keum S.-R., Koh K. Synthesis and Properties of Spiroxazine Polymer Having Photocrosslinkable Chalkone Moiety // Dyes and Pigm. 2004. -Vol.65.-No.2.-P. 179-182.

72. Kim S.-H., Lee S.-J., Park S.-Y., Suh H.-J., Jin S.-H., Gal Y.-S. Synthesis and Properties of Ionic Conjugated Polymer with Spiroxazine Moiety // Dyes and Pigm. -2005. Vol.68. - No.l. - P.61-67.

73. Cabrera I., Crongauz V., Ringsdorf H. Photo- and Thermochromic Liquid Crystal Polymers with Spiropyran Groups // Mol. Cryst. Liq. Cryst. ~ 1988. Vol.155. -P.221-230.

74. Yoshida Т., Morinaka A., Funakoshi N. UV Light Assisted Vacuum Deposition of Spiropyran Compounds // Thin Solid Films. 1988. - Vol.162. - P.343-352.

75. Метелица A.B., Волошин H.A., Шелепин Н.Е., Княжанский М.И., Минкин

76. B.И. Фото- и термохромные спиропираны. 20. Фотохромные свойства твердофазных пленок новых формилзамещенных спиропиранов индолинового ряда // Химия гетероцикл. соединений. 1996. -№3. - С.399-405.

77. Lukyanov B.S., Metelitsa A.V., Voloshin N.A., Alexeenko Yu.S., Lukyanova M.B., Vasilyuk G.T., Maskevich S.A., Mukhanov E.L. Solid State Photochromism of Spi-ropyrans // Int. J. Photoenergy. 2005. - Vol.7. - No.l. - P. 17-22.

78. Hayashida S., Sato H., Sugawara S. Photochromic Evaporated Films of Spiropyrans with Long Alkyl Chains II Japan. J. Appl. Phys. 1985. - Vol.24. - P. 1436-1439.

79. Volbushko N.V., Voloshin N.A., Minkin V.I. Thin Solid Films of Thermodynamic Metastable Compounds As Photochromic Recording Media // Abstr. First Intern. Symp. on Org. Photochromism. lies des Embiez, Var, France. 1993. - P.l 12.

80. Lukyanov B.S., Metelitsa A.V., Lukyanova M.B., Mukhanov E.L., Borisenko N.I., Alekseenko Yu.S., Bezugliy S.O. Photochromism of the Spiropyran Thin Solid Films // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005. - Vol.431. - P.351-356.

81. Suzuki M., Asahi Т., Masuhara H. Photochromic Reaction of Microcrystalline 6-Nitroindolinospiropyran Studied by Femtosecond Diffuse Reflectance Spectroscopy // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol, Sect. A. 2000. - Vol.345. - P.51 -56.

82. Spagnoli S., Block D., Botzung-Appert E., Colombier I., Baldeck P., Ibanez A., Corval A. Photochromism of Spiropyran Nanocrystals Embedded in Sol-Gel Matrices II J. Phys. Chem. -2005. Vol.109. - No.l8. -P.8587-8591.

83. Aldoshin S.M., Nikonova L.A., Smirnov V.A., Shilov G.V., Nagaeva N.K. Structure and Photochromic Properties of Single Crystals of Spiropyran Salts // J. Mol. Struct. 2005. - Vol.750. - No. 1-3. - P. 158-165.

84. Каспарова И.Я., Зубков A.B., Герасименко Ю.Е. Взаимодействие фотохром-ных спирохроменов с аминами // Кинетика и катализ. 1978. - Т. 19. - №6.1. C.1435-1441.

85. Le Baccon М., Guglielmetti R. Complexation of Nitrogencontaining Spiropyrans in the Open Trans-Form and of Stable Merocyanines by Metal Salts // J. Chem. Soc. -1979. -No.5.-P. 1861-1869.

86. Byrne R., Diamond D. Chemo/biosensor networks // Nature Materials. 2006. -Vol.5.-P.421-424.

87. Goerner H., Chibisov A. Complexes of Spiropyran-Derived Merocyanines with

88. Metal Ions Thermally Activated and Light-Indused Processes // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998. - Vol.94. - No. 17. - P.2557-2564.

89. Chibisov A., Goerner H. Complexes of Spiropyran-Derived Merocyanines with Metal Ions Relaxation Kinetics, Photochemistry and Solvent Effects // Chem. Phys. 1998. - Vol.237. - No.3. - P.425-442.

90. Каспарова И.Я., Панкратов A.A., Зубков A.B. Об образовании комплексов ме-роцианиновой формы спирохроменов с донорами протонов // Кинетика и катализ. 1978. - Т. 19. - №6. - С. 1578-1581.

91. Малкин Я.Н., Попова Н.И., Шашкова A.C., Бабаев С.Н., Кузьмин В.А., Топчиев Д.А., Кабанов В.А. Влияние полимерной матрицы на кинетику темнового обесцвечивания спиропиранов //Докл. АН СССР. 1979. - Т.246. - №2. -С.384-389.

92. Gaude D., Le Baccon М., Guglielmetti R., Gautron R. Photochromisme des Spiro-pyrannes. I. Etude de la Photodegradation de Derives Indoliniques Substitutes en Polymeriques // Bull. Soc. Chim. Fr. 1979. - Pt.2. - No.9-10. - P.489-498.

93. Барачевский B.A., Козенков B.M., Квасников Е.Д. Успехи в области изыскания фотохромных органических регистрирующих сред // Успехи научн. фо-тогр. 1978.-Т.19.-С.108-135.

94. Li X., Wang Y., Matsuura Т., Meng J. Synthesis and Photochromic Behavior of Spi-ropyrans and Spirooxazines Containing an Antioxidant Group // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Technol., Sect. A. 2000. - Vol.344. - P.301-306.

95. Li X., Li J., Wang Y., Matsuura Т., Meng J. Synthesis and Photochromic Behavior of Novel Bis-Spiro-Naphthoxazines Connected Through a Phosphoryl Group Group // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Technol, Sect. A. 2000. - Vol.344. - P.295-300.

96. Metelitsa A.V., Knyazhansky M.I., Palchkov V.A., Zubkov O.A., Vdovenko A.V., Shelepin N.E., Minkin V.l. Novel Fatigue-Resistent Spirooxazines // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P.33-36.

97. Chu N.Y.C. Photochromism of Spiroindolinenaphthoxazine. I. Photophysical Properties // Can. J. Chem. 1983. - Vol.61. -P.300-305.

98. Eloy D., Jardon P. Photochromism, Thermochromism and Solvatochromism of Spi-ronaphthoxazines: Mechanistic Aspects // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. -P.291-294.

99. Favoro G., Ortica F., Malatesta V. Photochromism and Thermochromism of Spi-roindolinoxazines. in Normal and Reversed Micelles // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995,- Vol.91. -P.4009-4103.

100. Bayrakceken F., Keskin A.U. Photochromism and Thermochromism of Trimethy-lindolinobenzospiropyran in Methanol // Asian Journal of Spectroscopy. 2003. -Vol.7. -No.3,4. - P. 137-141.

101. Hirshberg Y. Reversible Formation and Eradication of Color by Irradiation at Low Temperatures. A Photochemistry Memory Model // J. Am. Chem. Soc. 1956. -Vol.78.-P.2304-2312.

102. Roesner K.G. Flow Field Visualization by Photochromic Coloring // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997. - Vol. 248. - P. 243-250.

103. Feringa B.L., v. Delden R.A., Koumura N., Geertseema E.M. Chiroptical Molecular Switches // Chem. Rev. 2000. - Vol. I00.-No.5.-P. 1789-1816.

104. Delaire J.A., Nakatani K. Linear and Nonlinear Optical Properties of Photochromic Molecules and Materials. // Chem. Rev. 2000. - Vol. 100. -No.5. - P. 1817-1845.

105. Krishnan S., Pyles R.A., Johnson J.B., Pike T.J. Photochromic Ophtalmic Lens // PCTInt. Appl. WO 0007040,10 Feb 2000,41 pp.

106. Chamontin K., Lokshin V., Samat A., Guglielmetti R. Novel Photochromic Spi-rooxazine Compounds, Their Use in Ophthalmic Optics // PCT Int. Appl. WO 9850388, 12 Nov 1998,43pp.

107. Pieroni O., Fissi A., Popova G. Photochromic Polypeptides II Prog. Polym. Sei. -1998. Vol.23. - No. 1. - P.81 -123.

108. Kinoshita T. Biomembrane Mimemtic Systems // Prog. Polym. Sei. 1995. -Vol.20.-N0.3-P.527-583.

109. Pieroni O., Ciardelli F. Photoresponsive Polymericm Materials // Trends Polym. Sei. 1995. - Vol.3. - No.9. - P.282-287.

110. Maurer M.K., Lednev I.K., Asher S.A. Photoswitchable Spirobenzopyran-Based Photochemically Controlled Photonic Crystals // Adv. Funet. Mater. 2005. -Vol.15.-No.9.-P.1401-1406.

111. Dvornikov A.S., Rentzepis P.M. Photochromism: Non-Linear Picosecond Kinetics and 3D Computer Memory // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P.379-388.

112. Zahavi E., Rubin S., Willner I. Conformational Dynamics Associated with Photoswitchable Binding of Spiropyran-Modified Concanavalin A // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P. 195-199.

113. Benard S., Riviere E., and Yu P. A Photochromic Molecule-Based Magnet // Chem. Mater. -2001. Vol.13. -P.159-162.

114. Nakatani K. and Yu P. Photochromic Magnetic Materials // Adv. Mater. 2001. -Vol.13. - No. 18. - P. 1411-1413.

115. Terrettaz S., Tachibana H., Matsumoto M. Investigation of Photosensitive Lang-muir-Blodgett Monolayers by in Situ Atomic Force Microscopy and Absorption Spectroscopy II Langmuir. 1998. - Vol.14. - No.26. - P.7511-7518.

116. Nakazawa T., Azumi R., Sakai H., Abe M., Matsumoto M. Control of Photoreaction of Amphiphilic Spiropyran/n-Alkane Langmuir and Langmuir-Blodgett Films Using the Phase Transition of n-Alkane // Langmuir. 2004. - Vol.20. - No.24. -P.10583-10590.

117. Yokoyama Y., Hara W., Inoue T., Ubukata T., Sakomura M., Tukada H. Negative Photochromism of a Spiropyran in a Langmuir-Blodgett Film // Chem. Lett. 2005.- Vol.34. No. 12. - P. 1622-1623.

118. Seki T., Ichimura K. Formation of Head-to-Tail and Side-by-Side Aggregates of Photochromic Spiropyrans in Bilayer Membrane //J. Phys. Chem. 1990. - Vol.94.- No.9. P.3769-3775.

119. Seki T., Ichimura K. Thermal Isomerization Behaviors of a Spiropyran in Bilayers Immobilized with a Linear Polymer and a Smectitic Clay // Macromolecules. -1990. Vol.23. - No. 1. - P.31 -35.

120. Sunamoto J., Iwamoto K., Akutagawa M., Nagase M., Kondo H. Rate Control by Resisting Mobility of Substrate in Specific Reaction Field. Negative Photochromism of Water-Soluble in AOT Reversed Micelles // J. Am. Chem. Soc. 1982. -Vol.104. - P.4904-4907.

121. Anzai J., Ueno A., Osa T. High and Rapid Response in Photoinduced Potential Changes Across a Polyvinyl chloride)/Spirobenzopyran Membrane // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. - No. 11. - P.688-689.

122. Kinoshita T. Photoresponsive Membrane Systems II J. Photochem. Photobiol., B. -1998.-Vol.42.-No.l.-P. 12-19

123. Vlassiok I., Park C.-D., Vail S.A., Gust D., Smirnov S. Control of Nanopore Wetting by a Photochromic Spiropyran: A Light-Controlled Valve and Electrical Switch // Nano Lett. 2006. - Vol.6. - No.5. - P. 1013-1017.

124. Ogawa M. Organized Molecular Assembles on the Surfaces in Inorganic Solids -Photophunctional Inorganic-Organic Supramolecular Systems // Annu. Rep. Chem. Sect. C: Phys. Chem. 1998. - Vol.94. - P.209-257.

125. Williams R.J.P. On First Looking into Nature's Chemistry // Chem. Soc. Rev. -1980. -P.281-364.

126. Matsui K., Yoshida T. Photochromic Film of 6-Nitro-r,3',3'-trimethyl-6-hydroxyspiro-2H-l-benzopyran-2,2'-indoIine. Prepared by Plasma Polymerization II J. Appl. Phys. 1998. - Vol.64. - P.2607-2610.

127. Suzuki M., Asahi T., Masuhara H. Cooperative Photochemical Reaction Mechanism of Femtosecond Laser-Induced Photocoloration in Spirooxazine Microcrystals // ChemPhysChem. 2005. - Vol.6. - No.l 1. - P.2396-2403.

128. Nagamura T., Sasaki K. Reflection-Mode All-Optical Parallel Switching in Guided Wave Geometry Including Photochromic Compounds // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 2000. - Vol.334. - P. 199-204.

129. Ock K., Jo N., Kim J., Koh K. Optical Switching by the Use of Guided Wave Geometry Composed of a Polymeric Thin-Film Containing Photochromic Dye // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 2000. - Vol.349. - P.39-42.

130. Toriumi A., Herrmann J.M., Kawata S. Nondestructive Readout of a Three-Dimensional Photochromic Optical Memory with a Near-Infrared Differential Phase-Contrast Microscope II Opt. Lett. 1997. - Vol.22. - No.8. - P.555-557.

131. Toriumi A., Kawata S., Gu M. Reflection Confocal Microscope Readout System for Three-Dimensional Photochromic Optical Data Storage // Opt. Lett. 1998. -Vol.23. - No.24. - P. 1924-1926.

132. Pudavar H.E., Joshi M.P., Prasad P.N. High-Density Three-Dimensional Photochromic Optical Data Storage in a Stacked Compact Disk Format with Two-Photon Writing and Single Photon Readout // Appl Phys. Lett. 1999. - Vol.74. - No.9. -P.1338-1340.

133. Gokgor I., Piajet R., Esener S.C., Dvornikov A.S., Rentzepis P.M. Two-Photon-Absorption-Induced Photochromic Reactions in Spiropyran-Doped PMMA Waveguides II Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. - 1999.-Vol.3623.-P.92-103.

134. Gokgor I., Dvornikov A.S., Piyaket R., Esener S.C., Rentzepis P.M. Spirobenzopy-ran-Doped Core PMMA Fibers // Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. - 1999. -Vol.3623.-P.215-223.

135. Barachevsky V.A. Photofluorochromic Spiro Compounds and Their Application. // J. Fluoresc. 2000. - Vol. 10.-N0.2.-P. 185-191.

136. Sasaki K., Nagamura T. Ultrafast Wide Range All-Optical Switch Using Complex Refractive-Index Changes in a Compositive Film of Silver and Polymer Containing Photochromic Dye // Appl. Phys. Lett. 1998. - Vol.83. - No.6. - P.2894-2900.

137. Aristov A.V. Novel Method of Optical Recording and Readout of Dense Three-Dimensional Information in Solid Solutions of Organic Phosphors // J. Opt. TechnoI. 2000. - Vol.67. - No.6. - P.537-540.

138. Abe S., Nishimura Y., Yamazaki I., Ohta N. Remarkable Electric Field Effect on the Absorption Intensity of a Molecular Aggregate of Photomerocyanine in a PMMA Polymer Film // Chem. Lett. 1999. - No.2. - P. 165-166.

139. Kawata S., Amistoso J.O. Characterisation of Organic Photochromic Materials as 3D Optical Data Storage Media // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sei. Technol., Sect. A. -2000.-Vol.344.-P.23-30.

140. Weiss V., Krongauz V.A., Friesem A.A. Temporal Holographic Response in Photochromic Polymer Films // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sei. Technol. Sect. A. 1994. -Vol.246. - P.367-370.

141. Ghailane F., Manivannan G., Lessard R.A. Spiropyran-Doped Polyvinyl carba-zole): a New Photopolymerrecording Medium for Erasable Holography // Opt. Eng. 1995. - Vol.34. - No.2. - P.480-485.

142. Hattori H., Uryu T. Synthesis and Characterization of Polymerizable Photochromic Liquid Crystals Containing a Spiro-Oxazine Group II Liq. Cryst. 1999. - Vol.26. -No.7.-P.1085-1095.

143. Ichimura K., Hayashi Y., Goto K., Ishizuki N. Photocontrol of In-Plane Alignment of a Nematic Liquid Crystal by a Photochromic Spiropyran Molecular Layer Absorbing Linearly Polarized Light // Thin Solid Films. 1993. - Vol.235. - P.101-107.

144. Ciardelli F., Fabbri D., Pieroni 0., Fissi A. Photomodulation of Polypeptide Conformation by Sunlight in Spiropyran-Containing Poly(L-glutamic acid) // J. Am. Chem. Soc. 1989. - Vol.111. - P.3470-3472.

145. Pieroni 0., Fissi A., Angelini N., Lenci F. Photoresponsive Polypeptides // Acc. Chem. Res. 2001. - Vol.34. - P.9-17.

146. Cooper T.M., Natarajan L.V., Miller C.G. Control by Ring Substitution of the Conformation Change Dynamics in Photochromic Polypeptides // J. Photochem. Photo-biol. 1999. - Vol.69. - No.2. - P. 173-176.

147. Hug D. The Activation of Enzymes with Light // Photochem. Photobiol. Rev. -1978.-No.3.-P.l-33.

148. Willner I., Rubin S., Cohen Y. Photoregulated Binding of Spiropyran-Modified Concanavalin A Modified to Monosaccharide Functionalized Self-Assembled Monolayers on Gold Electrodes // J. Am. Chem. Soc. - 1993. - Vol.115. - P.4937-4938.

149. Willner I., Lion-Dagan M., Marx-Tibbon S., Katz E. Bioelectrocatalized Ampero-metric Transduction of Recorded Optical Signals Using Monolayer-Modified Au-Electrodes // J. Am. Chem. Soc. 1995.-Vol.117.-P.6581-6592.

150. Willner I., Rubin S., Shatzmiller R., Zor I. Revesible Light-Simulated Activation and Deactivation of a-Chymotrypsin by its Immobilization in a Photoisomerizable Copolymer II J. Am. Chem. Soc. 1993. - Vol.115. - P.8690-8694.

151. Inouye M., Kim K., Kitao T. Selective Coloration of Spiro Pyridopyrans for Guano-sine Derivates H J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol.114. - No.2. - P.778-780.

152. Inouye M. Spiropyran Derivatives as Multifunctional Receptors for Biologically Important Species // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P.169-172.

153. Shinmori H., Takeuchi M., Shinakai S. Spectroscopic Detection of Diols and Sugars by a Colour Change in Boronic Acid-Depended Spirobenzopyrans // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1995. - P.l-3.

154. Credi A., Balzani V., Langford S., Stoddart J. An XOR Logic Gate based on a Molecular Machine// J. Am. Chem. Soc. 1997. - Vol.119. -P.2679-2681.

155. Czarnik A. W. Desperately Seeking Sensors // Chem. Biol. 1995. - Vol.2. -P.423-428.

156. Czarnic A.W. Chemical Communication in Water Using Fluorescent Chemosensors //Acc. Chem. Res. 1994.-Vol.27.-No. 10,-P.302-308.

157. Kimura K. Photocontrol of Ionic Conduction by Photochromic Crown Ethers // Coord. Chem. Rev. 1996. - Vol. 148. - P.41 -61.

158. Valeur B., Leray I. Design Principles of Fluorescent. Molecular Sensors for Cation Recognition II Coord. Chem. Rev. 2000. - Vol.205. - P.3-40.

159. Gokel G. W., Leevy W. M. and Weber M. E. Crown Ethers: Sensors for Ions and Molecular Scaffolds for Materials and Biological Models // Chem. Rev. 2004. -Vol.104.-P.2723-2750.

160. Kimura K., Sakamoto H., Nakamura M. Molecular Design and Applications of Photochromic Crown Compounds How Can We Manipulate Metal Ions Photochemi-cally? // Bull. Chem. Soe. Jpn. - 2003. - Vol.76. - P.225-245.

161. Kimura K., Yamashita T., Kaneshige M., Yokoyama M. Crowned Spiro-naphthoxazine: Lithium Ion-Selective Coloration and Ion-Regulated Thermal Stability of Its Colored Form II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. - P.969-971.

162. Inouye M., Ueno M., Kitao T. Transmission of Recognition Information to Other Sites in a Molecule: Proximity of Two Sites in the Spirobenzopyran by Recognition of Alkali-Metal Cations II J. Org. Chem. 1992. - Vol.57.-P.1639-1641.

163. Kimura K., Yamashita T., Yokoyama M. Synthesis, Cation Complexation, Isomeri-zation and Photochemical Cation-Binding Control of Spirobenzopyrans Carring a Monoazacrown Moiety at the 8'-Position // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1992. -P.613-619.

164. Kimura K., Yamashita T., Yokoyama M. Photochemical Switching of Ionic Conductivity in Composite Films Containing a Crowned Spirobenzopyran // J. Phys. Chem. 1992. - Vol.96. - No. 13. - P.5614-5617.

165. Teranishi, Т., Yokoyama, М., Sakamoto, H., Kimura, К. High Affinity of Crowned Bis(Spirobenzopyran) for Multi-Valent Metal Ions Based on Doubly Armed Ionic Interaction // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -2000. Vol. 344. - P. 271-276.

166. Sakamoto H., Takagaki H., Nakamura M., and Kimura K. Photoresponsive Liquid Membrane Transport of Alkali Metal Ions Using Crowned Spirobenzopyrans // Anal. Chem. 2005. - Vol.77. - No.7. - P. 1999-2006.

167. Roxburgh C. J., Sammes P. G. Synthesis of Some New Substituted Photochromic N,N'-Bis(spirol-benzopyran-2,2'-indolyl.)diazacrown Systems with Substituent Control over Ion Chelation // Eur. J. Org. Chem. 2006. - Issue 4. - P. 1050-1056.

168. Inouye M. Artificial-Signaling Receptors for Biologically Important Chemical Species // Coord. Chem. Rev. 1996. - Vol. 148. - P. 265-283.

169. Nakamura M., Fujioka Т., Sakamoto H., Kimura K. High Stability Constants for Multivalent Metal Ion Complexes of Crown Ether Derivatives Incorporating Two Spirobenzopyran Moieties // New J. Chem. 2002. - Vol. 26. - P. 554-559.

170. Inoue M., Noguchi Y., Isagawa K. Sensitive and Selective Coloration of Cryptand-Type Crown Spirobenzopyrans for Alkaline Earth Metal Cations // Angew. Chem., Int. Ed. 1994. - Vol.33. - P. 1163-1166.

171. Kimura K., Mizutani R., Suzuki Т., Yokoyama M. Photochemical Ion-Conductivity Switching Systems of Photochromic Crown Ethers for Information Technology // J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1998. - Vol.32. -No.2-3. -P.295-310.

172. Phillips J.P., Mueller A., Przystal F. Photochromic Chelating Agents // J. Am. Chem. Soc. 1965. - Vol.87. - No.l 7. - P.4020.

173. Атабекян JI.С., Астафьев П.Н., Ройтман Г.П., Романовская Г.И., Чибисов А.К. Кинетика реакции комплексообразования спиропиранов с ионами металлов в растворе //Журн. физ. химии. 1982. - Т.36. - С.1913-1916.

174. Атабекян Л.С., Чибисов А.К. Лазерный импульсный фотолиз спиропиранов в присутствии ионов металла в растворе // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988.10. С.2243-2250.

175. Атабекян JI.C., Ройтман Г.П., Чибисов А.К. Комплексообразование спиро-пираиов с ионами металлов в растворах // Журн. аналит. химии. 1982. - Т.37. -С.389-392.

176. Атабекян JI.C., Чибисов А.К. Применение спиропирана для люминесцентного определения некоторых переходных и редкоземельных элементов // Журн. аналит. химии. 1988. -Т.43. - С. 1787-1791.

177. Atabekyan L.S., Chibisov А.К. Spiropyrans Complexes with Metall Ions. Kinetics of Complexation, Photophisical Properties and Photochemical Behaviour // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P.263-266.

178. Winkler J., Deshayers K., Shao B. Photodynamic Transport of Metal Ions // J. Am. Chem. Soc. 1989. - Vol.111. - No.2. - P.769-770.

179. Zhou J., Zhao F., Li Y., Zhang F., Song X. Novel Chelation of Photochromic Spiro-naphthoxazines to Divalent Metal Ions // J. Photochem. Photobiol., A. 1995. -Vol.92.-P.193-195.

180. Minkovska St., Kolev K., Jeliazkova В., Deligeorgiev T. Photochemical Properties of a Photochromic Naphthoxazine Upon UV Irradiation in the Presence of Transition Metal Ions // Dyes andPigm. 1998. - Vol.39. - No.l. - P.25-33.

181. Nishikiori H., Sasai R., Arai N., Takagi K. Intercalation of Spirooxazine Induced by Zink Cation Chelation in Montmorillonite and Its Photochromic Behavior // Chem. Lett. -2000. -P.l 142-1143.

182. Minkovska S., Fedieva M., Jeliazkova В., Deligeorgiev T. Thermally Activated and Light-Induced Metal Ion Complexation of 5'-(Hydroxyl)Spiroindolinonaphtho-oxazines in Polar Solvents // Polyhedron. 2004. - Vol.23. - No. 18. - P.3147-3153.

183. Winkler J.D., Bowen C.M., Michelet V. Photodynamic Fluorescent Metal Ion Sensors with Parts per Billion Sensitivity // J. Am. Chem. Soc. 1998. - Vol.120. -P.3237-3242.

184. Collins G.E., Choi L.-S., Ewing K.J., Michelet V., Bowen C.M., Winkler J.D. Pho-toinduced Switching of Metal Complexation by Quinolinospiropyranindolines in Polar Solvents // Chem. Commun. 1999. - No.4. - P.321-322.

185. Voloshin N.A., Chernyshev A.V., Metelitsa A.V., Besugliy S.O., Voloshina E.N., Sadimenko L.P., and Minkin V.l. Photochromic Spiroindoline-pyridobenzopyrans.: Fluorescent Metal Ion Sensors // ARKIVOC. 2004. - (xi) - P. 16-24.

186. Evans L., Collins G.E., Shaffer R.E., Michelet V., Winkler J.D. Selective Metals Determination with a Photoreversible Spirobenzopyran // Anal. Chem. 1999. -Vol.71. - No.23. - P.5322-5327.

187. Deligeorgiev T., Minkovska S., Jejiazkova B., Rakovsky S. Synthesis of Photochromic Chelating Spironaphthoxazines // Dyes and Pigm. 2002. - Vol.53. - P.101-108.

188. Jeliazkova B.G., Minkovska S., Deligeorgiev T. Effect of Complexation on the Pho-tochromism of 5'-(Benzothiazol-2-yl)Spiroindolinonaphthooxazines in Polar Solvents II J. Photochem. Photobiol., A 2005. - Vol.171. - P. 153-160.

189. Suzuki T., Kawata Y., Kahata S., Kato T. Photo-Reversible Pb2+-Complexation of Insoluble Poly(Spiropyran Methacrylate-co-Perfluorohydroxy Methacrylate) in Polar Solvents // Chem. Commun. (Camb.). 2003. - Vol.16. - P.2004-2005.

190. Suzuki T., Kato T., Shinozaki H. Photo-Reversible Pb2+-Complexation of Thermo-sensitive Poly(N-Isopropyl Acrylamide-co-Spiropyran Acrylate) in Water // Chem. Commun. (Camb.). 2004. - Vol.18. - P.2036-2037.

191. Cao D., Fang Q., Wang D., Liu Zh., Xue G., Xu G., Yu W. Synthesis and Two-Photon-Excited Fluorescence of Benzothiazole-Based Compounds with Various ;t-Electron Donors // Eur. J. Org. Chem. 2003. - No. 18. - P.3628-3636.

192. Lee J.K., Lee T.S. Newly Synthesized Polybenzoxazole Derivative with an Adjacent Hydroxyphenyl Ring for Optical Sensing // J. Polym. Sei., Part A: Polymer Chem. 2005. - Vol. 43. -No.7. - P. 1397-1403.

193. Illy H., Funderburk L. Fischer Indole Synthesis. Direction of Cyclization of Isopro-pylmethyl Ketone Phenylhydrazone // J. Org. Chem. 1968. - Vol.33. - No.ll. -P.4283-4285.

194. Shragina L., Buchgoltz F., Yitzchaik S., Krongauz V. Searching for Photochromic Liquid Crystals Spironaphthoxazine Substituted with a Mesogenic Group // Liq. Cryst. 1990. - Vol.7. - No.5. - P.643-655.

195. Davidson D., Weiss M., Jelling M. The Action of Ammonia on Benzoin // J. Org. Chem. 1937. - Vol.2. - P.328-334.

196. Armesto D., Horspool W. M., Ortiz M. J., Perez-Ossorio R. A New Site Selective Synthesis of Benzoin Esters. Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically Substituted Benzils II Synthesis. 1988. - No.10. - P.799-801.

197. Munich W., Melzig M. DE 3814631, 1989.

198. Hobley J., Malatesta V., Millini R., Montanari L., Parker W. Proton Exchange and Isomerisation Reactions of Photochromic and Reverse Photochromic Spiropyrans and their Merocyanine Forms // Phys. Chem. Chem. Phys. 1999. - Vol.1. - No. 14. -P.3259-3268.

199. Gabbut C.D., Hepworth J.D., Heron B.M. An NMR Investigation of the Merocyanine Dyes Generated by Protolysis of Some Novel Spironaphtho-pyranoindoles // Dyes and Pigm. 1999. - Vol.42. - P.35-43.

200. Hobley J., Malatesta V., Giroldini W., Stringo W. 7i-Cloud and Non-Bonding or H-Bond Connectivities in Photochromic Spiropyrans and their Merocyanines Sensed by ,3C Deuterium Isotope Shifts // Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. - Vol.2. -No.l. -P.53-56.

201. Hobley J., Malatesta V. Energy Barrier to TTC-TTT Isomerisation for the Merocyanine of a Photochromic Spiropyran // Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. - Vol.2. -No.L-P.57-60.

202. Malatesta V., Allegrini P., Neri C., Lanzini L. Two-Dimentional NMR Analysis of Selected Photochromic Spiroindolinonaphthoxazines // Magn. Reson. Chem. 1992. - Vol.30. -No.9.-P.905-908.

203. Delbaere S., Bochu Ch., Azaroual N., Buntinx G., Vermeersch G. NMR Studies of the Structure of the Photoinduced Forms of Photochromic Spironaphthoxazines II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997. - P. 1499-1501.

204. Nakamura S., Uchida K., Murakami A., Irie M. Ab Initio MO and 'Н NMR NOE Studies of Photochromic Spironaphthoxazine // J. Org. Chem. 1993. - Vol.58. -P.5543-5545.

205. Lareginie P., Lokshin V., Samat A., Guglielmetti R, Pepe G. First Permanent Opened Forms in Spiroindoline-oxazine. Series: Synthesis and Structural Elucidation IIJ. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1996. - P. 107-110.

206. Зайченко H.JT., Любимов A.B., Маревцев B.C., Черкашин М.И. Спектры ПМР и структура открытой формы спиронафтоксазина // Изв. АН СССР. Сер. хим. ~ 1989.-С.1040-1046.

207. Ионин Б.И., Ершов Б.А. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия. 1967.- С. 115.

208. Uznanski P., Amiens С., Donnadieu В., Coppel Y., Chaudret В. Oxidation of Photochromic Spirooxazines by Coinage Metal Cations. Part I. Reaction with AgN03: Formation and Characterisation of Silver Particles // New J. Chem. 2001. -Vol.25.-P.1486-1494.

209. Wojtyk J.T.C., Kazmaier P., Buncel E. Modulation of the Spiropyran-Merocyanine Reversion via Metal-Ion Selective Complexation: Trapping of the "Transient" cis-Merocyanine // Chem. Mater. 2001. - Vol. 13. - P.2547-2551.

210. Ashram M., Mizyed S., Georghiou P.E. Synthesis of Hexahomotrioxaca-lix3.naphthalenes and a Study of Their Alkali-Metal Cation Binding Properties // J. Org. Chem. 2001. - Vol.66. - P. 1473-1479.

211. Ward A.M., in Org. Synth., Coll. Vol. 2, Ed. Blatt A.H. 1942. - P. 159.

212. Wizinger R., Wening H. Uber intramolekulare Ionisation // Helv. Chim. Acta. -1940.- Vol.23. -P.247-271.