Синтез, строение и физико-химические свойства фотохромных спироциклических пространственно-затрудненных спироциклических циклогексадиенонов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Груздева, Елена Николаевна

• Груздева, Елена Николаевна
• кандидат химических наук
• 1997

Оглавление диссертации кандидат химических наук Груздева, Елена Николаевна

Оглавление

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1 Спироциклические фотохромные соединения, их классы и особенности процессов в них

1.2 Кольчато-цепные таутомерные превращения

1.3 Фотохромизм спиранов перимидинового ряда

1.4 Механизм фотоиндуцированного превращения спиранов перимидинового ряда

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1.1 Методы синтеза замещенных спиранов перимидинового 38 ряда.

2.1.2 Фотохимические свойства бромзамещенных спиранов

2.2.1 Новая группа фото- и термохромных спиранов на основе 4,5-дизамещенных хинолина

2.2.2 Первый представитель новых фото- и термохромных соединений - производное циклогекса-2,5-диен-1-он-1,3-бензоксазина

2.3.1 Синтез, структура и свойства производных циклогекса-2,5-диенонпиридохиназолина, не содержащих заместителей при атоме азота

2.3.2 Термическая перегруппировкам- незамещенных циклогекса-

2,5-диенонпиридохиназолина

2.4.1 Синтез, фото- и термохромные свойства М-арилзамещенных

спиранов пиридохиназолинового ряда

Глава 3. Экспериментальная часть

Выводы

Литература

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и физико-химические свойства фотохромных спироциклических пространственно-затрудненных спироциклических циклогексадиенонов»

Введение

Среди разнообразных явлений, происходящих в веществе под действием света, фотохромизм представляет особый интерес.

Под фотохромизмом понимают обратимое превращение вещества из одного состояния в другое, происходящее хотя бы в одном направлении под действием света и сопровождающееся появлением или изменением поглощения в видимой области спектра [1].

Фотохромные системы отличает следующее:

1. Изменения структуры обратимы. Из термодинамически стабильного соединения фотохимически индуцируются переходы в метастабильные соединения.

2. В зависимости от свойств фотохромных систем время жизни метастабильной формы может достигать от нескольких секунд до часов, дней или недель.

Одной из важных проблем современной органической химии является модификация известных и создание новых фотохромных систем. Это необходимо для улучшения характеристик применяющихся в технике фотохромов и их композиций, а также создания фотохромных материалов с новыми и необычными свойствами.

Спироциклические соединения - наиболее важный класс органических фотохромных соединений, поскольку путем изменения строения частей молекул удается изменять в широких пределах их спектральные свойства. В центре внимания многочисленных исследований, посвященных фотохромным материалам на основе спироциклических соединений, стоит проблема стабилизации окрашенной формы, время жизни которой должно составлять десятки и более секунд.

Ранее были получены спироциклические циклогексадиенон- и 4Н-нафталинонперимидины [2, 3], обладающие фото- и термохромными свойствами.

Окрашенные формы этих соединений имеют большие времена жизни в растворах, полидисперсных пленках и полимерных матрицах.

Соединения этого класса обладают неизвестным ранее типом кольчато-цепной перегруппировки - циклогексадиенон / хинонимин. Перегруппировка является фото- и термоинициируемой. Окрашивание молекулы происходит при разрыве связи С(спиро)-К и образовании С=Ы связи.

Необходимым условием реализации этой перегруппировки является внутримолекулярный перенос протона при прямой и обратной реакциях, что принципиально отличает ее от перегруппировки большого количества спиропиранов, способных к обратимому раскрытию пиранового кольца [4-6].

Настоящая работа является продолжением изучения фото- и термохромных спироциклических производных перимидина. Предполагалось, что введение в нафталиновую часть молекулы различных заместителей, а также замена нафталинового фрагмента на хинолиновый окажет влияние на состояние равновесия спиран / хинонимин в основном и возбужденном состояниях.

Исходя из вышесказанного, целью диссертационной работы' являлась разработка методов синтеза и изучение фото- и термохромных свойств замещенных циклогексадиенонспироперимидина и его поликонденсированных гетероциклических аналогов.

В ходе работы решались следующие основные задачи:

1. Разрабатывались методы синтеза С-замещенных циклогексадиенонспироперимидина и его гетероциклических аналогов, обладающих новым типом кольчато-цепной изомерии. Изучались их фото- и термо-инициируемые превращения в растворах.

2. Исследовалось влияние атомов брома на перегруппировку спиран / хинонимин. Рассматривалось влияние кислотно-основных факторов на состояние этой перегруппировки.

3. Изучалась зависимость кольчато-цепной изомерии от характера и положения заместителя в гетероциклическом ядре, при атоме азота и от кислотно-основных факторов.

В результате проведенного исследования получен новый тип поликонденсированных гетероциклических соединений, обладающих фото- и термохромными свойствами в растворах. Механизм перегруппировки этого типа соединений аналогичен описанному ранее [2, 3]. Замена нафталинового кольца на хинолиновый существенно повысила времена жизни фотоиндуцированных форм. Большие времена жизни окрашенных форм дают возможность применения этих соединений в качестве компонентов твердофазных материалов для оптической записи информации [7, 8].

Разработан препаративный метод получения неизвестных ранее 4-ариламино-5-аминохинолинов, являющихся ценными синтонами для тонкой органической химии, позволяющий переходить к новым фотохромным системам .

Диссертация изложена на 119 страницах машинописного текста, содержит 10 таблиц и 25 рисунков.

Она состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы (106 наименований).

Первая глава представляет собой литературный обзор, посвященный различным классам фотохромных органических соединений, рассмотрены некоторые механизмы раскрытия циклов и факторы,влияющие на стабилизацию окрашенной формы.

Во второй главе представлены методы синтеза и физико-химические свойства фото- и термохромных спиранов перимидинового, бензоксазинового и хиназолинового ряда на основе пространственно-затрудненных циклогексадиенонов.

Третья глава представляет собой экспериментальную часть диссертации.

В конце приведены выводы и список цитированной литературы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Груздева, Елена Николаевна

Выводы.

1. Разработаны методы синтеза моно- и трибромзамещенных спиранов перимидинового ряда. В зависимости от соотношения спирана и бромирующего агента образуются соответственно моно- и трибромзамещенные спираны. Изучены их фото- и термохромные свойства в растворах. Определена зависимость равновесия спиран / хинонимин от полярности растворителя. Показано, что облучение (к=465 нм) растворов этих соединений в полярных и неполярных растворителях приводит к их обратимому окрашиванию. Введение нуклеофильных добавок существенно замедляет темновую релаксацию к исходному состоянию равновесия. Показано, что фотохимическое поведение бромзамещенных спиранов практически совпадает с поведением ранее изученных спиранов, не содержащих атомов брома.

2. Получен первый представитель нового класса фото- и термочувствительных спиранов хиназолинового ряда - циклогексадиенонспиробензоксазин. Изучены его фото- и термохромные свойства в растворах. Определена зависимость равновесия бензоксазин / хинонимин при варьировании полярности растворителя и температуры растворов. В полярных растворителях при комнатной температуре равновесие смещено в строну бензоксазина, в неполярных - в сторону хинонимина. Фотолиз и нагревание его растворов приводит к обратимому изменению спектров с увеличением поглощения хинониминного таутомера. Показано, что введение нуклеофильных добавок в раствор этого соединения сильно замедляет скорость термического окрашивания, как и в случае спиранов перимидинового ряда. Механизм фото- и термоинициируемой внутримолекулярной перегруппировки циклогексадиенонспиробензоксазина аналогичен перегруппировке производных перимидина.

3. Разработан метод синтеза производных циклогекса-2,5-диенонпиридохиназолина, не содержащих заместителей при атоме азота. Строение этих соединений подтверждено данными ИК-, ЯМР- спектров и рентгеноструктурным анализом. Найдено, что решающее влияние на фото- и термохромные свойства этих соединений оказывает положение метальных заместителей в хинолиновом кольце. Исследована Ъ^Е-стереодинамика этих соединений. Определен вклад 21Е - стереоконверсии в кольчато-цепное превращение. Изучены фото- и термохромные свойства этих соединений в растворах. Определено направление равновесия спирохиназолин / хинонимин в зависимости от полярности растворителя и введения нуклеофильных добавок. Показано, что в полярных растворителях термодинамически стабильной для этих соединений является спироциклическая форма, а в неполярных - хинониминная. Проведено рентгеноструктурное исследование одного из соединений. Показано, что замена нафталинового кольца на хинолиновый существенно повышает время жизни окрашенных форм.

4. Разработан препаративный метод синтеза неизвестных ранее 4 - ариламино-5-аминохинолинов, позволяющий в широких пределах варьировать заместители у атома азота в 4-ом положении.

5. Разработан метод синтеза фото- и термохромных ТЧ-арилзамещенных спиранов пиридохиназолинового ряда. Исследована зависимость равновесия спиран / хинонимин от полярности растворителя и температуры растворов. В полярных растворителях спирановая форма находится в термодинамическом равновесии с хинониминной. В неполярных растворителях равновесие практически нацело смещено в сторону раскрытой формы. Найдено, что введение нуклеофильных агентов не оказывает влияния на скорость превращения спирановой формы в хинониминную в отличие от замещенных спиранов перимидинового ряда. Показано, что фото- и термохромные свойства И-арилзамещенных циклогексадиенонспиро-пиридохиназолиннов и длинноволновые полосы поглощения их окрашенных форм (535-560 нм) близки к таковым для циклогексадиенонспиропиридобензоксазина

6. Таким образом, обратимое окрашивание всех полученных соединений связано с фото-и термоиндуцированным превращением спирановой структуры в хинониминную. Можно считать, что эта кольчато-цепная перегруппировка обусловлена внутримолекулярным переносом протона, разрывом связи N-0 (эр'5) и образованием С = N связи.

110

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Груздева, Елена Николаевна, 1997 год

Литература.

1. Барачевский В.А., Дашков Г.И., Цехомский В.А. "Фотохромизм и его применение", 1977 г, 280 с.

2. Комиссаров В.Н., Харланов В.А., Ухин Л.Ю., Минкин В.И. "Обнаружение кольчато-цепной перегруппировки в основном и возбужденном состояниях спиранов перимидинового ряда."//Докл. АН СССР, 1988. Т.301. №4. С.902-905.

3. Комиссаров В.Н..., Харланов В.А., Ухин Л.Ю., Морковник З.С., Минкин В.И., Княжанский М.И. "Термо- и фотоиндуцированные перегруппировки спироциклических соединений ряда 4Н-нафталинонперимидина."// ЖОрХ, 1990. Т.26. Вып.5. С.1106-1110.

4. Валтер Р.Э. // Усп. химии, 1973. Т.42. С. 1060-1084.

5. Ельцов А.В. "Органические фотохромы." // Л.: Химия, 1982. С.286.

6. Захс Э.Р., Мартынова В.П., Эфрос Л.С. "Теоретические и прикладные вопросы химии гетероциклов." //Рига; Зинатне. 1985. С. 128-152. ХГС. 1982. № 2. С.147-162.

7. Yoshida Т. Morinaka A, and Funaroshi, "UV light - assisted vaccuum depsition of spiropiran compounds." // Thin Solid Films, 162, 343-352 (1988).

8. Minkin V. "Structural variattion and responses in photochromic properties of spirocyclic molecular systems related to spirobensopyrans." //Mol. Cryst. Liq. Crist., 246, 9-16 (1994).

9. Барачевский В.А., Гальберштам M.A., Герасименко Ю.Е., Герулайтис Ю.Н "Органические фотохромные соединения"// Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Менделеева, 1974. Т. 19. №1. С.85-92.

10. Du Zuliang, Zhao Weili, Ma Xiaodong, Zhu Ziqiang, Ming Yangfu, Fan Meigong, Lu Ande,"Structure and photochromism of spiropyran assemblies"//Sci, in China, Ser.B., 1995.-38, №3. P.288-295.

11. Зубков A.B., Холманский A.C., Корицкий А.Т., "Образование радикалов при фотолизе спиропиранов в полистироле в присутствии хлоранила"// Химия высоких энргий, 1977. т.п. №4. С.381-382.

12. Холманский A.C., Зубков A.B., Дюмаев K.M., "Природа первичного фотохимического акта в спиропиранах" //Успехи химии, 1981. Т.50. Вып.4.

13. Холманский A.C., Зубков A.B., "Механизм внутримолекулярного переноса заряда при фотоокрашивании индолиновых спиропиранов и его связь со структурой" //Докл. АН СССР, 1978. Т.239. №4. С.908-911.

14. Favaro G., Mazzucato U., Offavi G., Romani A., Malatesta V., "Photochemistry and kinetic in hte oto-interconvertible spiro-indoline-oxazinephotomerocyanine systems" // 15th IUP AC Symp. Potochem., praque, July 17-22, 1994 : Book Abstr. Program.-[Praque], 1994. P.367.

15. Симкин Б.Я., Минкин В.И., Ниворожкин Л.Е. "Фото-и термохромные спираны ", ХГС, 1974. №1. С. 76-83.

16. Минкин В.И., Ниворожкин JI.E., Трофимова Н.С. и др. "Фото- и термохромные спираны ЖОрХ, 1975, том XI. Вып. 4. С.828-836.

17. Zhang Xin-Yu, Jin Sheng, Liang Yong-Chao, Ming Yang-Fu„ Fan Mei-Gong. //Sei. in China, Ser.B.-1994.-37, №8.P.915-922.

18. Барба H.A., Владл.А, Бонтару M.С. " Фотохромные соединения индолинового ряда. III. Индолиноспирооксазины."//Гос. Ун-т Молдовы. - Кишинев, 1995. - 20 с. Деп. в ВИНИТИ 10.10.95, №2741 - В95

19. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Ниворожкин Л.Е., Лукьянов Б.С. "Фото- и термохромные спираны" //ХГС, 1974. №1. С.67-75.

20. Uchida Manabu, Lrie Mazahiro // Chem. Lett.- 1992. №11. С.2257-2260. "Фотохромные хроменовые производные с тиофеновой частью".

21. Gande D., Le Baccon M., Guglielmetti R.., Cantron R.,/ France, 1979, part 2, №9-10. P.489-498.

22. Барачевский В.A., Козенков В.И., Квасников Е.Д. "Успехи в области изысканий фотохромных органических регистрирующих сред", //Успехи научной фотографии, 1978. Т. 19. С.108-135.

23. Grande D., Cantron R., Guglielmetti R„ Duffy J.-V "Photochromisme des spiropyranes" II,- Bull.Soc.Chim., France. 1981, part 2, № 1-2. P. 14-18.

24. Grande D., Cantron R., Maguet M.,"Potochromisme des spiropyran '. 29,- Helv, Chim. Acta, 1983, v.61, №1. P.342-349.

25. Hozien Zeinab A., Abdel - Hafez Ali A., Awad Ibrahim M.A., El - Zohry Maher F. "Spiroheterocyclic systems " //Collect. Czechosl. Chem. Commun.- 1993.-58, №7. P. 1699-1704.

26. Чуркина A.B., Ложкин Б.T., Ванников H.B., Шашлов В.А. "О роли триплетного состояния фотодегедратации идолиновых спиропиранов в полимерной матрице" //Журн. Научн. Иприл. Фотор., 1981. Т.26. №11. С.41

27. Джапаридзе К.Г. "Спирохромены".-Тбилиси: Мецниереба, 1979. С. 112.

28. Bertelson R.S. "Spiropyrans and related compounds".- In. Potochromism (Ed. Brown G.H.) - N.Y.: Willey Intesci., 1971. P.49-294.

29. Коньков Л.И., Пржиялговская H.M., Курнаковская Л.Н. "Взаимодействие ацильных производных основания Фишера с мета-замещенными фенолами. Синтез 2Н- и 4Н-спирохроменов индолинового ряда".//ХГС,. 1984. №8. С.1101-1104.

30. Арсенов В.Д., Черкашин М.И. "Реакция термического обесцвечивания индолиноспиропиранов в пластифицированной полистирольной матрице" // Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1982. № 6. С. 1268-1271.

31. Платонова Г.Д., Белайц И.Л.,. Барачевский В.А. "Исследование фотохромизма растворов спиропиранов люминесцентным методом."// Ж.Физ.Химии, 1980. т.54, №3. С. 709-801.

32. Лешенюк Н.Г. "Синтез и исследование фото- и термохромных свойств спиропиранов акридинового ряда ."// Дисс. канд. хим. наук,- Ленинград, 1983. С.174.

33. Каспарова И.Я., Зубков A.B., Герасименко Ю.Е. "Влияние доноров протонов на процесс темнового исчезновения фото индуцированной формы спиропиранов." //Кинетика и катализ, 1978. Т. 19. №4. С.872-876.

34. Панкратов A.A., Майорова Л.Б. "Особенности фотохромизма индолинонспирохроменов в комплексах с водородной связью."// Теор. и эксп. Химия, 1979. т.19. №4. С.601-603.

35. Холманский A.C. "Тушение редукции фотоокрашивания спиропиранов с нитрогруппой протонодонорными добавками."// Ж. Физ. химия, 1986. т.60. №8. С.2026-2027.

36. Каспарова И.Л., Зубков A.B., Герасименко Ю.Е. "Взаимодействие фотохромных спирохроменов с аминами."// Кинетика и катализ,- 1978. т.19. №6. С. 1435-1441.

37. Jeliazkova Bojana G., Minkovskaya Stella I., "Photocleavage of spiropyrans in the presense of transition metal ions" // Krakow , July 9-13, 1995: Propgram fnd Abstr. and List Particip., - Krakow , 1995. C. 104.

38. Le Baccon M., Guglielmetti R., "Complexation of nitrogencontaning spiropyrans in the open trans- form and of stablemerоcyanines by metal solts"// J.Chem.Res. Microfische, 1979. №5. P.1861-1869.

39. Ohno S., Huxon Kataky.// J.Chem.Soc.Jap., Chem. And Ind Chem., 1977. №5. P.663-638.

40. Метелица A.B., Козина O.A., Алдошин С.М., Лукьянов Б.С. Княжанский М.И., Минкин В.И., "Фотохимические свойства и строение спиропиранов 1,3-оксазолидинового ряда" // Химия азотист. гетероц., 18 окт., 1995. - Черноголовка, 1995. С.84.

41. Minkin V.l. , Komissarov V.N." Perimidine spirocyclohexadienones - a novel Photo- and thermochromie systems" // In International Symposium of Photochromism. Clearwater Beach. Florida. USA. Sept. 8-14, 1996, The 2-nd (TL - 12) . P.36.

42. Epperlein J., Hofmann В., Stoperka K. // J.Signalaufzeichungsmater. 1976. Bd. №3. S.155-186.

43. Валтер Р.Э. "Кольчато-цепная таутомерия в органической химии."// Рига: Зинатне, 1978. 237 с.

44. Валтер Р.Э.// Успехи химии, 1982. Т.51. №8. С. 1374-1397.

45. Валтер Р.Э.//Успехи химии. 1974. Т.43. №8. С. 1417-1442.

46. Юзефович Л.Ю., Шейман Б.М., Филиппова Т.М., Майрановский В.Г. // ХГС, 1978. С.758.

47. Юзефович Л.Ю., Шейман Б.М., Филиппова Т.М., Майрановский В.Г. // ХГС, 1979. С.616.

48. Chadwick D.J., Dunitz J.D. // J.Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1979. P.276.

49. Olsen C.E., Pedersen Ch. // Acta Chem., Scand., 1973, v.27. P.2279.

50. Шейман Б.М, Юзефович Л.Ю., Денисова Л.Я., Филиппова Т.М., Майрановский В.Г., Березовский В.М. // ХГС, 1977. С.634.

51. Валтер Р.Э., Автореф. Дис. На соискание уч. ст. докт. хим. наук. Рига: Рижский политехи, ин-т, 1975.

52. Chiron R., GrafFY. // Bull. Soc. Chim. France, 1970. P.575.

53. Bhatt M.V., //Ravindranathan H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1973. P.1160.

54. Валтер Р.Э., Зиньковская B.P. // Изв. АН ЛатвССР, сер. хим., 1973. С.310.

55. Walner W., Rohloff Ch. // Lieb. Ann. Chem., 1977. S.485.

56. Uda M., Kubota S.J. // Heterocycl. Chem., 1978, v.15. P.807.

57. Джонс П.Р. // Успехи химии, 1966, т.35. С. 1589.

58. Валтер Р.Э., Балоде Д.Э., Кампаре Р.Б., Валтере С.П. // ХГС, 1981. С. 1209.

59. Валтер Р.Э., Карливан Г.А. //Изв. АН ЛатвССР, сер. Хим., 1974. С.705.

60. Minkin V.l., Komissarov V.N., Kharlanov V.A. "Perimidinespirocyclohexanones." // Photochromism , Thermochromism Organic Compaunds, New York. Plenum Press, 1997, ch.8. P.205-212.

61. Reiker A„ Kessler H.// Tetrahedron, 1967, vol.23, № 9. P. 3723- 3732.

62. Беллами Л. " Инфракрасные спектры молекул. "// М.: ил. 1957. С.444.

63. Старшиков И.М., Пожарский А.Ф. // Химия гетероциклических соединений. 1978. № 10. С.1413 - 1417.

64. Беллами Л. " Новые данные по ИК- спектрам сложных молекул." // М. Мир, 1971. С.318.

65. Guglielmetti R. "4n+2 systems : spiropyrans." // Photochromism. Molecules and systems, 1990. P. 314 - 466 , Elevier, Amsterdam.

66. Gande, R. Gautron et R. Guglielmetti, " Photochromisme des spiropyranes. Etude de la colarabilite et de la photodegradetion de derives non - azaheterocycliques ." // Bull, Soc. Chim. Belg. Europian Section, 1991, 100, p. 299 -314.

67. Fabian J., Nakazumi H, and Matsuoka M., "Near - infrared absorbing." // Chem. dyes. Rev., 1992. V.92. P. 1197.

68. Whittal J., " 4n + 2 systems : fulgides ." // Photochromism. Molecules and Systems (H. Durr and H. Bonas - Laurent Eds), p. 467-492, Elsevier, Amsterdam, 1990.

69. Харланов В.А., Княжанский М.И., Кузнецов B.E. // ЖОрХ, 1992. T.28. Вып.5. С.1093-1097.

70. Берштейн И.Я., Каминский Ю.Л. "Спектрофотометрический анализ в органической химии7/Л.: Химия, 1986. С. 199.

71. Pankratz М. And Childs R.F., Mechanisms of thermal isomerization about the С = NT bond of some iminium solts // J. Org. Chem., 1985. V.50. P.4553-4558.

72. Алдошин C.M., Новожилова M.A., Атовмян Л.О. // Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1991. №3. С.702.

73. Алдошин С.М., Новожилова М.А., Атовмян Л.О., Комиссаров В.Н., Ухин Л.Ю., Харланов В.А.// Изв. АН СССР, 1991, Серия химическая. №8. С.1802-1807

74. Bayer Е„ Hafelinger G. // Chem. Ber. 1966. V.99. P. 1689.

75. Trotter J. // Acta Crystallogr. 1960. V. 13. № 2. P.86.

76. Сох E.E., Cruickshank D.W.J., Smith J.A.S. // Proc. Roy. Soc. 1958. Y.247 A.

77. Brown G.H. Ed // Photochromism, Techniques of Photochemistry, vol. 3, Willey -Interscience, New York (1971).

78. Durr H.and Bonas H - Laurent, Eds., // Photochromism. Moleculs and systems, Elsevier, Amsterdam (1990).

79. Fullop F., Pihlaja K„ Mattinen J., Bernath G. // J. Org. Chem. 1987. Vol.52. P.3821 - 3825.

80. Fullop F„ Pihlaja K„ Mattinen J., Bernath G.// Tetrahedron. 1987. vol.43. P. 1863 - 1869.

81. Adachi M., Murata Y., and Nakamura S., "Theoretical and experimental studies of indoaniline dyes. A novel relationship between apsorption spectra and molecular structure." //J. Am. Chem. Soc., 115, p.4331-4338 (1993).

82. Asano Т., Furuta H., Hofmann H. - J., Cimiraglia R., Tsuno Y., and Fujio M., Mechanism of thermal Z/E isomerization of substituded N-benzylindeneanilines. Nature of the activated complex with an sp - hyclridized nitrogen atom. // J. Org. Chem., 1993, v.58. P.4418-4423.

83. Salbek J., Komissarov V.N., Minkin V.I., Doub J., "Molecular switching by electron tranafer - the spiroperimidine / quinoneimine system." // Angew. Chem., Intern., Ed. Engl., 1990. V.31. P. 1498-1500.

84. Daub J., Salbeck J., Knochel Т., Fisher C., Kunkely H., and Rapp K.M. " Light - sensitive molecular building blocks with electron transfer activity : Synthesis and properties of a photochemicaly switchable, dicyanovinyl - substituted furan." // Angew. Chem. Intern. Ed. Engl., 1989, 28. P. 1494-1496.

85. Алдошин C.H., Новожилова M.A., Атовмян Л.О., Комиссаров В.Н., Харланов В.А., Ухин Л.Ю., Минкин В.И. // Изв. АН СССР. Серия химическая, 1991. №3. С.702-708.

86. Kharlanov V.A., Komissarov V.N., Postupnaya E.N., Knyazhansky M.I. "Photochemical Convertions of Bromosubstituted Spiroststem Perimidin / Syclohexadienone." // J. Photocyem. Photolical A : Chem., in press.

87. Харланов В.А., Комиссаров B.H., Ухин Л.Ю., Княжанский М.И., Поступная Е.Н. "Фотохимические превращения бромзамещенного спирана перимидинового ряда." //

Тезисы доклада к V Всесоюзной конференции по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Черноголовка, 22-25 октября 1991 г., 4.II. С.291.

88. Кузьменко В.В., Пожарский А. Ф. "Гетероциклические аналоги плейадиена. Исследование реакции хлорирования перимидина и его 1-й 2-метилзамещенных. " II ХГС, 1978, №7. С.974-984.

89. Whiterhurst J.S., // J. Chem. Soc., 1951. P.215-230.

90. Калверт Дж„ Питтс Дж. "Фотохимия."- М.: Мир, с.427.

91. Woodgate P.D., Herbert Y. M., Denne W.A. // Heterocycl., 1987. V.26. № 4. P.1029-1036.

92. Mallams A.K., Israeistam S.S.// J.Org.Chem., 1964, V.29. №12. P.3548-3554.

93. Galley R.M., Moersch G.W. and Harry S., Mosher // J.Am.Chem.Soc., 1947. V.69. №2. P.303.

94. Поступная E.H., Комиссаров B.H., Харланов В.A. " Первый представитель новых фото- и термохромных соединений - производное циклогекса-2,5-диен-1-он-1,3-бенезоксазина." //ЖОрХ, 1993. Т.29. Вып.9. С.1915-1916.

95. Комиссаров В.Н., Груздева E.H., Харланов В.А., Олехнович Л.П., Бородкин Г.С., Хрусталев В.Н., Линдеман C.B., Стручков Ю.Т., Коган В.А., Минкин В.И. "Синтез, структура и свойства производных циклогекса-2,5-диенонпиридохиназолина ." // Изв. АН. Серия химическая. 1997. №11.С.2028-2034.

96. Розанцев Э.Г., Шолле В. Д. "Органическая химия свободных радикалов. "М. Химия, 1979. С. 131.

97. Минкин В.И., Олехнович Л.П., Жданов Ю.А. "Морлекулярный дизайн таутомерных систем. " РГУ, 1977.

98. Maslak P., Chopra A., Moylan C.R., Wortmann R„ Lebus S., Rheingold A.R., // G.P.A. Yap, J.Am. Chem. Soc., 1996. V.118. P.1471.

99. Олехнович JT.П., Ивахненко Е.П., Симаков В.И., Любченко С.Н., Рыскина Т А., Захарченко С.Г., Коган-В.А. // ЖОХ. 1990. Т.60. Вып.7.С. 1609-1617.

100. Любченко С.Н., Ивахненко Е.П., Рыскина Т.А., Прокофьев А.И, Коган В.А., Олехнович Л.П.//ЖОХ, 1987. Т. 59. Вып.5. С. 1104-1111.

101. Харабаев Н.Н, Щербаков И.Н., Минкин В.И, Олехнович Л.П. // ЖОХ. 1995.Т.65. Вып. 12. С.2029-2035.

102. Mazzucato U. "Photocromic Materials : A comprehensive Kinetic, thermodinamic and photochemical study." // 3rd int. Conf. Sol. Energy Storage and Appl. Photochem., Cairo, 8-14 Jan., 1995: Book Abstr. - Cairo, 1995. - c.85.

103. Aguin Joseph K., Morrison Harry, Siemiarczuk Aleksander // J. Amer. Chem. Soc. - 1995, -117, № 13. P.3875-3876.

104. Horst Kessler und Anton Reiker " Directer Nachweis Der Rotation um die zentrale C-C-doppelbindung im 3,3\5,5"-tetra-tert.-butil-diphenochinon-(2,2,)durch NMR-spectrometrie." //Tetrahedron Letters No.43, hh.5257-5262, 1966.

105. Комиссаров B.H., Груздева E.H., Харланов В.А., Коган В.А., Минкин В.И. "Синтез, Фото- и термохромные свойства производных циклогекса-2,5-диенонхиназолина." //ЖОрХ, 1993. Т.29. Вып. 10. С.2030-2034.

106. Robinson W., Sheldrick G.M. // SHELX In: Cristalographic Computing - Techniques and New Technologies. Eds. N.W. Isaacs, M.R. Taylor, Oxford, England, Oxford Univ. Press., 1988, 366.