Синтез, строение и фотохромизм спирогетероциклических соединений индолинового ряда тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Волошина, Елена Николаевна

• Волошина, Елена Николаевна
• кандидат химических наук
• 2001

Оглавление диссертации кандидат химических наук Волошина, Елена Николаевна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. РАЗВИТИЕ ХИМИИ СПИРОПИРАНОВ И СПИРООКСАЗИНОВ обзор литературных данных).

1. Синтез спиропиранов и спирооксазинов.

1.1. Синтез спиропиранов.

1.2. Синтез спирооксазинов.

1.3. Прямое замещение в спиропиранах.

1.4. Модификация функциональных групп

2. Фото- и термохромные свойства спиропиранов и спирооксазинов

2.1. Влияние структурных факторов и свойств среды на фотохромные характеристики спиросоединений.

2.1.1. Влияние заместителей на спектральные характеристики фотоокра-шенных форм спиросоединений.

2.1.2. Влияние среды

2.1.3. Влияние температуры

2.1.4. Спиропираны, проявляющие фотохромные свойства в твердых тонких пленках.

2.2. Время жизни фотоиндуцированной формы спиропиранов

2.3. Светочувствительность.

2.4. Фотоустойчивость спиропиранов и спирооксазинов.

2.5. Фотофизические процессы и энергетический механизм фотохромных превращений спиропиранов и спирооксазинов

2.6. Термохромизм спиропиранов и спирооксазинов.

3. Применение спиропиранов и спирооксазинов.

3.1. Оптическая память и оптические переключатели.

3.2. Биологическое и аналитическое применение.

3.2.1. Фотоуправляемые пептиды и протеины

3.2.2. Молекулярное распознавание

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА СПИРОПИРАНОВ И

СПИРООКСАЗИНОВ (обсуждение результатов)

1. Синтез Промежуточных продуктов и объектов исследования.

1.1. Синтез индоленинов и иодидов ЗН-индолия.

1.2. Синтез спиропиранов и спирооксазинов индолинового ряда.

1.2.1. Синтез формилзамещенных спиробензопиранов.

1.2.2. Синтез спиропиридобензопиранов.

1.2.3. Синтез б'-цианзамещенных спиронафтоксазинов.

1.2.4. Синтез 9'-замещенных спиронафтоксазинов.

1.2.5. Синтез спирофенантролиноксазинов.

2. Строение спиропиранов и спирооксазинов.

2.1. ПМР спектроскопия спиропиранов и спирооксазинов.

2.2. Молекулярная структура 3,3-диметил-1-(2-метилпропил)-5-метокси-6'-цианспиро[индолин-2,3'-[ЗН]нафт[2,1-Ь][1,4]оксазина].

3. Фотохромные свойства спиропиранов и спирооксазинов.

3.1. Влияние заместителей на спектральные свойства и кинетические характеристики формилзамещенных спиробензопиранов.

3.2. Влияние заместителей на спектральные свойства и кинетические характеристики спиронафтоксазинов.

3.3. Спирофенантролиноксазины.

3.4. Спиропираны как хемосенсоры на катионы металлов

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

1. Синтез промежуточных продуктов и объектов исследования

1.1. Синтез промежуточных продуктов

1.2. Синтез спиропиранов.

1.3. Синтез спирооксазинов.

2. Методика спектроскопических измерений

2.1. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса.

2.2. Рентгеноструктурное исследование

2.3. Электронная спектроскопия.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и фотохромизм спирогетероциклических соединений индолинового ряда»

Научно-технический прогресс немыслим без создания новых веществ и материалов, обладающих неизвестными ранее, уникальными свойствами. Важной частью широкомасштабных исследований, ведущихся в этом направлении, является разработка и внедрение новых органических фотохромных систем и материалов на их основе.

Фотохромизм - свойство соединений претерпевать обратимые внутримолекулярные перегруппировки между двумя изомерными состояниями с отличающимися спектральными характеристиками, которые индуцируются (по крайней мере, в одну сторону) светом [1,2]: hv1

А < » В (1) hvi ,А

Огромный интерес, проявляемый к органическим фотохромным системам, обусловлен широкой областью применения подобных материалов - от сферы высоких технологий до текстильной промышленности и косметических композиций. Органический, неорганический, биологический аспекты и практические приложения фотохромизма подробно изложены в обзорах [1,3-9].

Основным критерием фотохромизма является обратимость. Обратная реакция В -» А может протекать преимущественно по термическому механизму, как в случае спиропиранов, спирооксазинов и хроменов. Для этих систем термически протекающая обратная реакция может сопровождаться протекающей одновременно фотохимической реакцией, но термическая обратная реакция обычно является преобладающей. В других системах (например, фульгиды и арилэтилены) фотохимически индуцированная форма (В) термически стабильна. Для таких систем обратная реакция протекает преимущественно фотохимически.

Совершенная фотохромная система (1) должна обладать рядом свойств, а именно: существенным различием спектральных характеристик взаимопрев-ращающихся форм А и В; высоким квантовым выходом фотоперегруппировки (1) и высокой светочувствительностью; вариабельностью термодинамических и актива-ционных параметров равновесия (1) для обеспечения выбора наиболее подходящей для того или иного конкретного приложения фотохромной системы; высокой фотоустойчивостью (цикличностью) фотохромной системы, т. е. способностью многократно претерпевать фотоинициированные и термические реакции (1) без заметного разложения перегруппировывающихся изомеров [10].

Разработка молекулярных переключателей и запоминающих устройств является важным шагом на пути миниатюризации в сфере высоких технологий, и развитие материалов для хранения и считывания информации на молекулярном уровне, создание фотохромных материалов для оптического хранения информации и конструирование биоматериалов, в которых структура и свойства регулируются светом, привлекают большое внимание в последние годы [5, 6, 11-14].

Использование органических фотохромных материалов для создания молекулярной памяти позволяет существенно увеличить плотность записи информации и дает такие преимущества, как легкость их производства, возможность создания органических соединений желаемой структуры, плавного изменения широкого ряда физических свойств путем малых изменений в структуре, а исследование отдельной изолированной структуры позволяет изучить фундаментальные проблемы [6,11, 15, 16].

Фотохромные молекулы являются подходящими для преобразования процессов передачи сигнала и для создания новых фоточувствительных систем на основе комбинации молекулярного распознавания и фотохромии [17]. Создание искусственных рецепторов, в которых процесс молекулярного распознавания синхронизирован с передачей сигнала, является важным не только с точки зрения создания нового направления супрамолекулярной химии, но и создания молекулярных сенсоров, имеющих большое практическое значение.

В настоящее время известны различные классы органических фотохромов: спиропираны [18-20] и спирооксазины [21, 22], хромены [23], фульгиды [24, 25], диарилэтилены [26], дигидроиндолизины [27] и другие.

Среди различных органических фотохромов спиропираны и спирооксазины выделяются возможностью варьирования в широких пределах их спектральных, фотохимических (квантовый выход фотоокрашивания, скорость обесцвечивания), рабочих (фотоусталость, температура проявления фотохромизма) и других характеристик [18-22].

Фотохромизм спиропиранов и спирооксазинов обусловлен их способностью к превращению при действии активирующего излучения в хиноидно-бетаинную форму В в результате обратимой валентной изомеризации (1): о О hv j

С н с R R hv2, кл R А В

Н - гетероцикл

Схема 1

Фотохромные свойства спиропиранов и спирооксазинов в широких пределах зависят от варьирования заместителей в пирановой (оксазиновой) части молекулы и модификации гетаренового ядра Н молекулы спиропирана или спирооксазина.

Несмотря на большое число работ, посвященных исследованию спиропиранов и спирооксазинов, все возрастающие требования, предъявляемые техникой к фотохромным материалам, стимулируют изыскания, направленные на синтез новых и модификацию уже известных типов этих соединений.

Основными направлениями исследований спиропиранов и спирооксазинов являются изучение фундаментальных проблем фотохромизма, имеющего сложный и многообразный характер, синтез новых спиропиранов и спирооксазинов с целью получения фотохромных соединений с необходимыми свойствами (фотоустойчивость, высокий коэффициент двухфотонного поглощения, нелинейные оптические свойства и др.) и возможность их практического применения. Интенсивно развиваются такие направления практического использования спиропиранов и спирооксазинов, как различные оптические системы регистрации информации с высоким разрешением и чувствительностью, включая стираемые и перезаписываемые, сенсоры, опто- и оптобиоэлектроника, транспортные системы, катализ, биоматериалы.

Развитие этих направлений стимулируется большими успехами в области создания наноструктурных и композитных материалов с определенной организацией нескольких органических компонентов, основанной на принципах самоорганизованных процессов [28, 29].

Физикохимические исследования фотохромного поведения, объединенные с 8 синтезом новых фотохромных соединений, несомненно, приведут к новым достижениям как в понимании сложного феномена фотохромизма, так и в плане их практического применения.

Основной задачей настоящей работы являлись синтез широкого ряда новых спиропиранов и спирооксазинов индолинового ряда с различными заместителями в индолиновом, пирановом или оксазиновом фрагментах и алкильными заместителями с различной длиной углеродной цепи в индолиновом фрагменте, в том числе амфифильных и содержащих функциональные аналитические группы, и изучение взаимосвязи между их строением и параметрами фотохромных превращений. В ходе работы предполагалось также выявить на основе этих исследований соединения с практически ценными свойствами, которые могут найти применение в устройствах оптической памяти, мембранных технологиях, молекулярных переключателях и в качестве фото динамических флуоресцентных сенсоров.

Работа выполнена по программе НИР НИИ физической и органической химии РГУ (шифры тем базовой тематики: 3.1.96, 3.1.99), при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты 93-03-18692, 96-0332024, 96-15-97476, 99-03-33505), CRDF (grants RCI-250, REC-004) и Международной Соросовской Программы в Области Точных Наук Института Открытого Общества (персональные Гранты Соросовского Студента № S97-1345 и Соросовского Аспиранта № аОО-783).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Волошина, Елена Николаевна

ВЫВОДЫ

1. Синтезирован широкий ряд новых спиропиранов и спирооксазинов индолинового ряда с различными заместителями в индолиновом, пирановом или окса-зиновом фрагментах молекулы, включая гидрофильные и липофильные, и амфи-фильные спирооксазины. Методами электронной, ПМР спектроскопии и рентгено-структурного анализа установлено строение полученных соединений в растворах и кристаллическом состоянии.

2. Определены фотохромные характеристики полученных спирогетероцик-лических соединений: спектры поглощения, времена жизни фотоиндуцированных форм и фотоокрашиваемость. Изучено влияние структурных факторов на спектральные свойства и кинетические характеристики фотохромных превращений синтезированных спиропиранов и спирооксазинов в растворах и полимерных матрицах. Выявлена серия б'-цианзамещенных спиронафтоксазинов, обладающих более длинноволновым поглощением как в циклической, так и в окрашенной форме по сравнению с используемыми. Данные спирооксазины обладают свойствами, необходимыми для практического применения. Спиропираны и спирооксазины с длинными углеводородными заместителями в бензольном кольце индолинового фрагмента молекулы могут оказаться перспективными для создания мультиволно-вых систем оптической памяти и других систем регистрации информации.

3. Предложен метод получения 5-алкоксииндоленинов и алкоксизамещен-ных спирооксазинов алкилированием соответствующих гидроксипроизводных ал-килгалогенидами в условиях межфазного катализа, позволяющий получать алкок-сипроизводные с различной длиной углеродной цепи как в бензольном кольце индолинового фрагмента, так и в оксазиновом фрагменте молекулы.

4. Получен ряд спирофенантролиноксазинов, содержащих липофильные заместители с различной длиной углеродной цепи в индолиновом фрагменте и полярный фенантролиновый фрагмент, образующий комплексные соединения с переходными металлами, и комплексов спирофенантролиноксазинов. Изучено влияние структурных факторов на спектральные свойства и кинетические характеристики фотохромных превращений спирофенатролиноксазинов в растворах и фосфатидил-холиновых липосомах. Определены времена и коэффициенты диффузии их фото

148 индуцированных мероцианиновых форм в фосфатидилхолиновых липосомах.

5. Получены спиропиридобензопираны, содержащие функциональную аналитическую группу на основе хинолина, обладающие высокой чувствительностью к ряду катионов металлов, образование комплексов с которыми сопровождается резким увеличением интенсивности флуоресценции. Такие спиропираны, являющиеся флуоресцентными сенсорами на катионы ряда металлов, могут оказаться перспективными для применения в оптических методах качественного и количественного определения ионов металлов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Волошина, Елена Николаевна, 2001 год

1. J.C.Crano and R.J.Guglielmetti, eds. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. Vol.1: Main Photochromic Compounds. -N.Y.: Plenum Press, 1999.

2. В.И.Минкин. Фотохромные свойства спироциклических органических и координационных соединений // Теор. и эксперим. химия. 1995. - Т.31. - №3. - С. 166-180.

3. G.H.Brown, ed. Photochromism. Techniques in Chemistry.- N.Y.: J.Wiley & Sons, 1971.

4. H.Diirr and H.Bouas-Laurent, eds. Photochromism: Molecules and Systems. Amsterdam: Elsevier, 1990.

5. C.B .MacArdle, ed. Applied Photochromic Polymer Systems. N. Y.: Blackie, 1992.

6. M.Irie, ed. Photoreactive Materials for Ultrahigh-Density Optical Memory. Amsterdam: Elsevier, 1994.

7. G.H.Dorion, A.F.Wiebe. Photochromis: Optical and Photographic Application. London andN.Y.: Focal Press, 1970.

8. В.А.Барачевский, Г.И.Лашков, В.А.Цехомский. Фотохромизм и его применение. М.: Химия.-1977.

9. J.C.Crano and RJ.Guglielmetti, eds. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. Vol.11: Physicochemical Studies, Biological Applications, and Thermochromism. -N.Y.: Plenum Press, 1999.

10. V.Minkin. Structural Variation and Responses in Photochromic Properties of Spirocyclic Molecular Systems Related to Spirobenzopyrans // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. -P.9-16.

11. J.M.Lehn. Supramolecular Chemistry Scope and Perspectives, Molecules, Supermolecules, and Molecular Devices // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1988. - Vol.27. - P.89-112.

12. Willner, S.Rubin. Control of the Structure and Functions of Biomaterials by Light // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. - Vol.35. -No.4. - P.367-385.

13. Willner. Photoswitchable Biomaterials: En Route to Optobioelectronic Systems // Acc. Chem. Res. 1997. - Vol.30. -No.9. -P.347-356.

14. T.Kinoshita. Biomembrane Mimetic Systems // Prog. Polym. Sci. 1995. - Vol.20. -No.3. - P.527-583.

15. G.Berkovic, V.Krongauz, V.Weiss. Spiropyrans and Spirooxazines for Memoryes and Switches II Chem. Rev. -2000. Vol.100. - No.5. -P.1741-1753.

16. S.Kawata, Y.Kawata. Three-Dimentional Optical Data Storage Using Photochromic Materials// Chem. Rev. -2000. Vol.100. - No.5. - P. 1777-1788.

17. R.C.Bertelson. Spiropyrans, in: Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Vol.1: Main Photochromic Compounds (J.C.Crano and R.J.Guglielmetti, eds.). N.Y.: Plenum Press, 1999.-Chap. 1.-P. 11-83.

18. R.C.Bertelson. Spiropyrans and Related Compounds, in: Photochromism. Techniques in Chemistry (G.H.Brown, ed.). -N.Y.: J.Wiley & Sons, 1971. Chap.3. -P.45-413.

19. R.Guglielmetti. 4n+2 Systems: Spiropyrans, in: Photochromism: Molecules and Systems (H.Dtirr and H.Bouas-Laurent, eds). Amsterdam: Elsevier, 1990. - Chap.8. - P. 314-466.

20. S.Maeda. Spirooxazines, in: Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. Vol.P. Main Photochromic Compounds (J.C.Crano and R.J.Guglielmetti, eds.). N.Y.: Plenum Press, 1999. - Chap.2 - P. 85-109.

21. N.Y.C.Chu. 4n+2 Systems: Spirooxazines, in: Photochromism: Molecules and Systems (H.Dtirr and H.Bouas-Laurent, eds.). Amsterdam: Elsevier, 1990. - Chap. 10. - P. 493-509.

22. B.V.Gemert. Benzo and Naphthopyrans, in: Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Vol.1: Main Photochromic Compounds (J.C.Crano and R.J.Guglielmetti, eds.). N.Y.: Plenum Press, 1999.-Chap.3.-P. 111-139.

23. J.Whitall. 4n+2 Systems: Fulgides, in: Photochromism: Molecules and Systems (H.Dtirr and H.Bouas-Laurent, eds.). Amsterdam: Elsevier, 1990. - Chap.9. - P. 467-492.

24. M.Irie. Diarylethenes with Heterocyclic Aryl Compounds, in Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Vol.1: Main Photochromic Compounds (J.C.Crano and R.J.Guglielmetti, eds.). -N.Y.: Plenum Press, 1999. Chap.5. - P. 207-221.

25. H. Dtirr. Photochromism of Dihydroindolizines and Related Systems, in Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Vol.1: Main Photochromic Compounds (J.C.Crano and R.J.Guglielmetti, eds.). N.Y.: Plenum Press, 1999. - Chap.6. - P. 223-265.

26. A.Ulman. Formation and Structure of Self-Assembled Monolayers // Chem. Rev. 1996. -Vol.96.-No.4.-P.1533-1554.

27. D.Philp, J. F.Stoddart. Self-Assembly in Natural and Unnatural Systems 11 Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. - Vol.35. - No. 11. - P. 1154-1196.

28. B.Wizinger, H.Wennig. Uber interamolekulare Ionisation // Helv. Chim. Acta. 1940. -Bd.23. -P.247-271.

29. G.Dumenil, P.Maldonado, R.Guglielmetti, J.Metzger. Synthese et etude Physico-chimique d'aldehydes Salicyliques et de Spiropyrannes benzothiazoliniques derives // Bull. Soc. Chim. Fr. 1969.-N0.3.-P.817-822.

30. J.Rondon, R.Guglielmetti, J.Metzger. Synthese spiropyranique en serie benzoxazolinique // Bull. Soc. Chim. Fr. 1971. -No.7. -P.2581-2590.

31. R.Guglielmetti, E.Davin-Preteli, J.Metzger. Coposes spiropyraniques en serie benzselenazo-linique // Bull. Soc. Chim. Fr. 1971. - No.2. - P.556-559.

32. Н.К.Берсенева, Э.Р.Захс, Л.С.Эфрос. Продукты конденсации солей 5-нитро- и 5,6-ди-нитро-1,2,3-триметилбензимидазола с о-оксиальдегидами // Химия гетероцикл. соедин.- 1971. №7. -С.961-966.

33. Пат. 4339385 (США). Indolinospiropyrane Compounds / Burri Р.// БИ. 1983. - №7. -С.138.

34. Л.И.Коньков, Н.М.Пржиялговская, Л.Н.Курковская. Взаимодействие ацильных производных основания Фишера с жеиш-замещенными фенолами. Синтез 2Н- и 4Н-спиро-хроменов индолинового ряда // Химия гетероцикл. соедин. 1984. - №8. - С.1101-1104.

35. V.A.Paltchkov, N.E.Chelepin, V.I.Minkin, N.S.Trofimova, O.A.Zoubkov. Method for preparing photochromic compounds of the spiroindoline-2,3'-benzoxazine. ringed type // PCT Int. Appl. W096/03368, 8 Feb 1996, 34 pp.

36. V.Lokshin, A.Samat, R.Guglielmetti. Synthesis of Photochromic Spirooxazines from 1-Ami-no-2-Naphthols // Tetrahedron. 1997. - Vol.53. - No.28. - P.9669-9678.

37. Э.Р.Захс, Л.А.Звенигородская, Н.Г.Лишенюк и В.П.Мартынова. Бромирование спиропиранов и восстановление их нитропроизводных // Химия гетероцикл. соедин. — 1977.- С.1055-1061.

38. Н.М.Пржиялговская, И.В.Манакова, Л.Н.Курковская и Н.Н.Сурворов. Синтез 4-нитро-3,3,7-триметил-2-(2-гидроксистирил)индолинов //Химия гетероцикл. соедин. 1990. -С.290-292.

39. М.А.Гальберштам, Н.И.Артамонова, Н.П.Самойлова. Синтез З'-ацилзамещенных индолиновых спиропиранов //Химия гетероцикл. соедин. 1975. - С. 197-263.

40. K.Ichimura. Photochromic Materials and Photoresists, in: Photochromism: Molecules and Systems (H.Diirr and H.Bouas-Laurent, eds.). Amsterdam: Elsevier, 1990. - Chap.26. - P. 903-918.

41. V.Malatesta, Ch.Salemi-Delvaux, M.-H.Deniel. Photochromic Compounds, Preparation and

42. Use in Polymeric Materials // PCT Int. Appl. WO 0021,968, 20 Apr 2000, 67pp.

43. L.De Leon, M.C.Biewer. Preparation of Self-Assembled Monolayers with Specific Intermo-lecular Interactions // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol.41. - No.19. - P.3527-3530.

44. В.Б.Назаров, В.А.Солдатенкова, М.В.Алфимов, П.Ларежини, А.Самат, Р.Гуглиелметти. Влияние комплексообразования на спектрально-кинетические свойства краунзаме-щенных фотохромных спиронафтоксазинов // Изв. АН. Сер. хим. -1996. №9. - С.2220-2223.

45. T.M.Cooper, L.V.Natarajan, C.G.Miller. The Tail Wags the Dog Substituent Effects in Pho-tochromic polypeptide Dark Adaptation Kinetics // Polym. Prepr. 1998. - Vol.39. - No.2. -P.760.

46. M.-H.Lee, X.Li, E.Kim. Preparation of Photochromic Cellulose Derivatives Containing Spi-robenzopyran // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect.A. 2000. - Vol.349. - P.51-54.

47. Y.J.Cho, K.Y.Rho, S.R.Keum, S.H.Kim, C.M.Yoon. Synthesis of Conjugated Spiropyran Dyes via Palladium-Catalyzed Coupling Reaction // Synth. Commun. 1999. - Vol.29. -No.12. -P.2061-2068.

48. Н.П.Самойлова, М.А.Гальберштам. Некоторые реакции замещения фотохромных индолиноспирохроменов //Химия гетероцикл. соедин. 1977. - С. 855-858.

49. Б.С.Лукьянов, Л.Е.Ниворожкин, В.И.Минкин. Фото- и термохромные спираны. 18. Ин-долиноспирохромены с тг-электроноакцепторными заместителями в положении 8' // Химия гетероцикл. соедин. 1993.-С. 152-153.

50. K.Takagi, T.Kurematsu, Y.Sawaki. Photochromic Behavior of Surfactant Spiro2H-l-benzo-pyran-2,2'-[2,3.-dihidroindole]s (Spiropyrans) Adsorbed into Clay Interlayers // J. Chem. Soc., Perkin Trans 2. 1995. -P.1667-1671.

51. X.Li, Y.Wang, T.Matsuura, J.Meng. Synthesis of New Spiropyrans and Spirooxazines Having a Heteroaromatic Pendant and Their Photochromic Behavior // Heterocycles. 1999.

52. Vol.51. No. 11. - P.2639-2651.

53. E.Fisher, Y.Hirshberg. Formation of Colored Forms of Spirans by Low-Temperature Irradiation II J. Chem. Soc. 1952. -No.l 1. - P.4522-4524.

54. J.Hobley, V.Malatesta. Energy Barrier to TTC-TTT Isomerisation for the Merocyanine of Photochromic Spiropyran // Phys. Chem. Chem. Phys. 1999. - Vol.2. - No.l. - P.57-59.

55. J.Aubard, F.Maurel, G.Buntinx, R.Guglielmetti, A.Samat. Picosecond Time-Resolved Resonance Raman Spectroscopy and Vibrational Analysis in Spirooxazine Photochromism // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Techno!., Sect. A. 2000. - Vol.345. - P.203-208.

56. S.Delbaere, Ch.Bochu, N.Azaroual, G.Buntinx, G.Vermeersch. NMR Studies of the Structure of the Photoinduced Forms of Photochromic Spironaphthoxazines // J. Chem. Soc., Per kin Trans. 2. 1997. - P. 1499-1501.

57. J.Hobley. V.Malatesta. R.Millini. L.Montanari. W.Parker. Proton Exchange and Isomerisation Reactions of Photochromic and Reverse Photochromic Spiropyrans and their Merocyanine Forms //Phys. Chem. Chem. Phys. 1999,-Vol.L-No.14.-P.3259-3268.

58. R.M.Christie, C.K.Agyako, K.Mitchel. An Investigation of the Electronic Spectral Properties of the Merocyanines Derived from Photochromic Spiroindolinonaphth2,l-b.[l,4]oxazines // Dyes andPigm. 1995. - Vol.29. -No.3. -P.241-250.

59. М.А.Гальберштам. Исследования в области фотохромных индолиновых спиропиранов // Дисс. докт. хим. наук. -М. 1979. -280с.

60. М.А.Гальберштам, Н.П.Самойлова, Г.К.Бобылева. Влияние заместителей в положениях 5' и Т на спектры мероцианинов 1,3,3-триметил-6'-нитроиндолин-2-спиро-2'-2Н.-хроменов // Химия гетероцикл. соедин. 1981. - №4. - С.491-496.

61. В.И.Панцирный, М.А.Гальберштам. О влиянии заместителей в положении 5' и 8 на спектры поглощения мероцианиновых форм спиропиранов // Химия гетероцикл. соедин. 1973. -№5. - С.659-662.

62. М.А.Гальберштам, Н.П.Самойлова. Синтез 3'-фенил-Г,3'-диметилспиро(индолин-2,2'-2Н-1.бензопиранов) и исследование электронных спектров поглощения их мероциа-ниновых форм И Химия гетероцикл. соедин. 1973. - №9. - С. 1209-1211.

63. М.А.Гальберштам, Н.П.Самойлова. Синтез 3'-(и-метоксифенил)-Г,3'-диметилспиро-(индолин-2,2'-2Н-1.бензопиранов) и исследование электронных спектров поглощения их мероцианиновых форм ПХимия гетероцикл. соедин. 1974. - С. 1041-1043.

64. М.А.Гальберштам, Н.И.Пржиялговская, И.Б.Лазаренко, В.С.Кононова, Н.Н.Суворова. Синтез и спектральные характеристики фотохромных 5'-арил-Г,3',3'-триметил-8-нит-ро-2Н-хромен-2-спиро-2'-индолов IIХимия гетероцикл. соедин. 1976. - С.497-499.

65. Е.В.Брауде, М.А.Гальберштам. Синтез и спектральные характеристики фотохромных 6- и 8-фенилзамещенных индолиновых спирохроменов // Химия гетероцикл. соедин. -1974. №7. - С.943-945.

66. М.А.Гальберштам, Н.П.Самойлова. Синтез З'-ацилзамещенных индолиновых спиропиранов II Химия гетероцикл. соедин. 1975. - С. 197-203.

67. И.В.Манакова, М.А.Гальберштам, Г.К.Бобылева, Н.М.Пржиялговская, Л.Н.Курковс-кая. Синтез и фотохромизм идолиноспирохроменов с конденсированными фрагментами в индолиновой части молекулы // Химия гетероцикл. соедин. 1988. - №1. - С. 104109.

68. Е. Pottier, A. Samat, R. Guglielmetti, D. Siri, G. Pepe. Modelling Of Photochromic Spiro-pyrans And Spirooxazines By Molecular Mechanics And Comparison With Experimental Data // Bull. Soc. Chim. Belg. 1992. - Vol.101. -No.3. - P.207-214.

69. S.Maeda, K.Mitsuhashi, Y.Osano, S.Makamura, M.Ito. The Molecular Design and Application of Spirooxazines // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P.223-230.

70. S.Nakamura, A.Murakami, M.Adachi. Ab-initio and Semiempirical MO Studies on Photo-chromic Molecules // Mol Cryst. Liq. Cryst. 1994,-Vol.246.-P.231-234.

71. V.Malatesta, L.Longo, R.Fusco, G.Marconi. Comparision of Photochromic Behavior Between Spirooxazines and Spiropyrans: Theoretical Calculations of Ground and Excited States // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. -P.235-239.

72. H.Pommier, A.Samat, R.Guglielmetti. Investigation of Some Photochromic Structuries by Molecular Mechanics and SCF MO Calaulations // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P.241-246.

73. Y.Shigemitsu, H.J.A.A.Jensen, H.Koch, J.Oddershede. Propagator Calculations of Electronic Spectra of Photochromic Spirooxazines // Mol. Cryst. Liq. Qryst. Sci. Technol., Sect. A. -2000,-Vol.345.-P.89-94.

74. J.Takeda, Y.Ikeda, D.Mihara, S.Kurita, A.Sawada, Y.Yokoyama. Transient Absorption Spectroscopy for Photochemical Reactions of Negative Photochromic Spiropyran // Mol. Cryst. Liq. Qryst. Sci. Technol., Sect. A. -2000. Vol.345.-P.191-196.

75. Э.Р.Захс, Л.А.Звенигородская, Л.С.Эфрос. Синтез спиропиранов, содержащих дополнительный хромофор //Химия гетероцикл. соедин 1973. - №12. - С.1618-1623.

76. R.S.Becker, J.Kolc. Photochromism: Spectroscopy and Photochemistry of Pyran and Thio-pyran Derivatives // J. Phys. Chem. 1968. - Vol.72. - P.997.

77. J.Seto. Photochromic dyes, in: Infrared Absorbing Dyes (M.Matsuoka, ed.). N.Y.: Plenum Press, 1990,-P.71-80.

78. S.Arakawa, H.Kondo, J.Seto. Photochromism. Synthesis and Properties of Indolinospiroben-zothiopyrans // Chem. Lett. 1985. - P.1805-1808.

79. B.S.Lukyanov, M.I.Knyazhanskii, Yu.V.Revinskii, L.E.Nivorozhkin, V.I.Minkin. Photo- and Thermochromic Spirans. III. The Photochromism of Selenochromens // Tetrahedron Lett. -1973. P.2007-2010.

80. V.A.Krongauz. Quasi-Crystals // Isr. J. Chem. 1979. - Vol. 18. - No.3-4. - P.304-311.

81. V.A.Krongauz, S.N.Fishman, E.S.Golburt. Quasi-Crystals. Growth from Photochromic Spiropyrans on Irradiation in a Constant Electric Field // J. Phys. Chem. 1978. - Vol.82. -No.23. - P.2469-2474.

82. H.Yajima, N.Yoshimoto, T.Ishii. J-Aggregate Formation and Thermal Decay Kinetics of Photoinduced Merocyanine in Bilayer Membrane as a Function of the Mixing Ratio // J. Photo-polym. Sci. Technol. 1998. - Vol.ll. -No.l. -P.47-54.

83. H.Eckhardt, A.Bose, V.A.Krongauz. Formation of Molecular J- and H-Stacks by the Spiro-pyran-Merocyanine Transformation in a Polymer Matrix // Polymer. 1987. - Vol.28.1. No.11. -P.1959-1964.

84. E.Ando, J.Miyazaki, K.Morimoto, H.Nakahara, K.Fukuda. J-Aggregation of Photochromic Spiropyran in Langmuir-Blodgett Films // Thin Solid Films. 1985. - Vol.133. - P.21-28.

85. S.Terrettaz, H.Tachibana, M.Matsumoto. Investigation of Photosensitive Langmuir-Blodgett Monolayers by in Situ Atomic Force Microscopy and Absorption Spectroscopy // Langmuir.- 1998. Vol.14.-No.26. - P.7511-7518.

86. J.Hobley, F.Wilkinson. Photochromism of Naphthoxazine-Spiro-Indolines by Direct Excitation and Following Sensitization by Triplet-Energy Donors // J. Chem. Soc., Faraday Trans.- 1996. Vol.92. -No.8. -P.1323.

87. H.Nakazumi, K.Maeda, S.Yagi, T.Kitao. Novel Merocyanine Dyes are Converted into the Spiropyran Form by Irradiation with Visible Light // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. -P.1188-1189.

88. B.Hellrung, H.Balli. Investigations on the Thermochromism of Heterospirans and Color-Formers with Heterocyclic Parts and О and N as the Ring-Closing Atom // Helv. Chim. Acta. -1989. -Vol.72. -P.1583-1589.

89. J.L.Pozzo, A.Samat, R.Guglielmetti, D.De Keukeleire. Solvatochromic and Photochromic Characteristics of New l,3-Dihidrospir2H-indole-2,2'-[2H.-bipyrido[3,2-f][2,3-h][l,4]benz-oxazines] // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1993. - P.1327-1332.

90. P.Laregine, V.Lokshin, A.Samat, R.Guglielmetti, G.Pepe. First Permanent Opened Forms in Spiroindoline-oxazine. Series: Synthesis and Structural Elucidation // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1995. - P.107-111.

91. C.Salemi-Delvaux, G.Giusti, R.Guglielmetti, R.Dubest, J.Aubard. Fatigue Resistance of Photochromic Spiro-Oxazines in Solution // J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1998. - Vol.95. -No.9. - P.2001-2014.

92. M.Rickwood, S.D.Marsden, M.E.Ormsby, A.L.Stunton, D.W.Wood. Red Coloring Photochromic 6'-Substituted Spiroindolinonaphth2,l-b.[l,4]oxazines // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -1994.-Vol.246.-P. 17-24.

93. E.B.Knott. The Colour of Organic Compounds. Part V. Thermochromic Spirans // J. Chem. Soc. 1951. - No. 11. - P.3038-3047.

94. T.Bercovici, R.Heiligman-Rim, E.Fischer. Photochromism in Spiropyrans. VI. Trimethylindolinospiropyran and Its Derivatives // Mol. Photochem. 1969. - Vol. 1. - No. 1. - P.23-55.

95. Э.Р.Захс, В.П.Мартынова, Л.С.Эфрос. Спиропираны фенантридинового ряда II Химия гетероцикл. соедин. 1974. - №6. - С.750-754.

96. В.П.Мартынова, Н.Е.Шелепин, Н.С.Лосева, Э.Р.Захс, Л.Е.Ниворожкин, В.И.Минкин. Спиропираны на основе азотистых гетероциклов. Производные хинолина и фенант-ридина II Химия гетероцикл. соедин. №2. - 1971. - С. 167-170.

97. Е.В.Башутская, Э.Р.Захс, Л.С.Эфрос. Спиропираны 3,4-дигидроизохинолинового ряда IIХимия гетероцикл. соедин. 1974. - №7. - С.1004-1005.

98. M.Fan, X.Sun, Y.Liang, Y.Zhao, Y.Ming, E.Knobbe. "Acidochromics" of Photochromic Spirooxazines // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997. - Vol.298. - P.29-36.

99. V.A.Krongauz. Photochromic Polymers // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. -P.339-346.

100. V.A.Krongauz. Environmental Effects on Organic Photochromic Systems, in: Photochro-mism: Molecules and Systems (H.Durr and H.Bouas-Laurent, eds). Amsterdam: Elsevier, 1990. - Chap.21. - P. 793-821.

101. K.Ichimura. Photochromic Polymers // in: Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Vol. II: Physicochemical Studies, Biological Applications, and Thermochro-mism.- N.Y.: Plenum Press, 1999. Chap.l. - P. 9-64.

102. G.Smets. New Development in Photochromic Polymers // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1975. - No.13. - P.2223-2231.

103. E.Goldburg, F.Shvarsman, S.Fishman, V.Krongauz. Intramolecular Interactions in Photochromic Spiropyran-Merocyanine Polymers // Macromolecules. 1984. - No.17. - P.1225-1230.

104. F.Ciardelli, D.Fabbri, O.Pieroni, A.Fissi. Photomodulation of Polypeptide Conformation by Sunlight in Spiropyran-Containing Poly(L-glutamic acid) // J. Am. Chem. Soc. 1989. -Vol.111. - P.3470-3472.

105. O.Pieroni, A.Fissi, A.Viegi, D.Fabbri, F.Ciardelli. Modulation of the Chain Conformation of Spiropyran-containing Poly(L-lysine) by Combined Action of Visible Light and Solvent II J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol.114. - P.2734-2736.

106. I.Cabrera, V.Krongauz, H.Ringsdorf. Photo- and Thermochromic Liquid Crystal Polysiloxa-nes // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987. - Vol.26. - P. 1178-1180.

107. I.Cabrera, V.Krongauz, H.Ringsdorf. Photo- and Thermochromic Liquid Crystal Polymers with Spiropyran Groups // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988. - Vol.155. - P.221-230.

108. S.Yitzchaik, J.Rathner, F.Buchholtz, V.Krongauz. Photochromism of Side-Chain Liquid

109. Crystal Polymers Containing Spironaphthoxazines // Liq. Cryst. 1990. - Vol.8. - P.677-686.

110. E.Fisher, Y.Hirshberg. Temperature-Dependent Color Changes in Some Merocyanines II J. Chem. Phys. 1954. - Vol.22. -P.572-573.

111. T.Yoshida, A.Morinaka, N.Funakoshi. UV Light Assisted Vacuum Deposition of Spiropy-ran Compounds // Thin Solid Films. 1988. - Vol.162. - P.343-352.

112. M.-A.Suzuki, T.Hashida, J.Hibino, Y.Kishimoto. Multiple Optical Memory Using Photochromic Spiropyran Aggregates // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P.389-396.

113. А.В.Метелица, Н.А.Волошин, Н.Е.Шелепин, М.И.Княжанский, В.И.Минкин. Фото- и термохромные спираны. 20. Фотохромные свойства твердофазных пленок новых формилзамещенных спиропиранов индолинового ряда II Химия гетероцикл. соедин. -1996. №3. - С.399-405.

114. I.Yu.Sychev, Yu.D.Khamchukov, V.S.Marevtsev, N.L.Zaichenko, E.V.Anishenko. Amorphous Photochromic Films Based on Spironaphthoxazine // Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. - 1998,- Vol.3347. - P.196-199.

115. S.Hayashida, H.Sato, S.Sugawara. Photochromic Evaporated Films of Spiropyrans with Long Alkyl Chains II Japan. J. Appl. Phys. 1985. - Vol.24. - P.1436-1439.

116. A.Morinaka, T.Yoshida, N.Funakoshi. Photochromic Mechanisms in Deposited Spiran Thin Films // Japan. J. Appl. Phys, 26-4, Suppl. 1987. - Vol.26. - P.87-90.

117. N.V.Volbushko, N.A.Voloshin, V.I.Minkin. Thin Solid Films of Thermodynamic Metastab-le Compounds As Photochromic Recording Media // Abstr. First Intern. Symp. on Org. Photochromism. lies des Embiez, Var, France. 1993. - P.l 12.

118. А.В.Чуркина, Б.Т.Ложкин, А.В.Ванников, Б.А.Шашлов. О роли триплетного состояния при фотодеградации индолинового спиропирана в полимерной матрице // Ж. научи. иприкл. фотогр. икинематогр. 1981.-Т.26.-№1.-С.41-44.

119. R.Heiligman-Rim, Y.Hirshberg, E.Fisher. Photochromism in Spiropyrans. Part IV. Evidence for Existence of Several Forms of the Colored Modification // J. Chem. Soc. 1962. -P.2465-2470.

120. P.H.Vandewyer, J.Hoefnagels, G.Smets. Photochromic Spiropyrans // Tetrahedron. 1969. -Vol.25. - No. 16. - P.3251-3266.

121. Пат. 1.555.666 (Франция). Nouveaux composes photochromiques spiro-pyranniques a faible vitesse de decoloration et a stabilite elevee / A.Hinnen. РЖ Хим. - 1970. - 7H755.

122. F.Przystal, T.Rudolph, J.P.Phillips. Photochromic 8-Quinolinols // Anal. Chim. Acta. -1968.-Vol.41.-N0.2.-P.391-394.

123. J.P.Phillips, A.Mueller, F.Przystal. Photochromic Chelating Agents // J. Am. Chem. Soc. -1965. Vol.87. - No. 17. - P.4020.

124. M.Le Baccon , R.Guglielmetti. Complexation of Nitrogencontaining Spiropyrans in the Open Trans-Form and of Stable Merocyanines by Metal Salts.// J. Chem. Soc. 1979. -No.5. -P.1861-1869.

125. И.Я.Каспарова, A.B.Зубков, Ю.Е.Герасименко. Взаимодействие фотохромных спиро-хроменов с аминами // Кинетика и катализ. 1978. -Т.19. -№6. - С.1435-1441.

126. T.Tamaki, K.Ichimura. Photochromic Chelating Spironaphthoxazines // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. - P.1477-1489.

127. H.Oda. Photostabilization of Photochromic Materials: Contribution ofAmphoteric Counter-ions on the Photostability of Spiropyrans and Related Compounds // Dyes and Pigm. -1993,- Vol.23. -P.l-12.

128. H.Oda. A Novel Approach for Improving the Light Fatigue Resistance of Spiropyrans // J. Soc. Dyers Colour. 1998. - Vol.114. -No.12. -P.363-367.

129. И.Я.Каспарова, А.А.Панкратов, А.В.Зубков. Об образовании комплексов мероцианиновой формы спирохроменов с донорами протонов // Кинетика и катализ. 1978. -Т.19. -№6. - С.1578-1581.

130. А.А.Панкратов, Л.Б.Майорова. Особенности фотохромизма индолиноспирохроменов в комплексах с водородной связью // Теор. и эксперим. химия. 1979. - №5. - С.601-603.

131. Я.Н.Малкин, Н.И.Попова, А.С.Шашкова, С.Н.Бабаев. В.А.Кузьмин, Д.А.Топчиев,

132. B.А.Кабанов. Влияние полимерной матрицы на кинетику темнового обесцвечивания спиропиранов II Докл. АН СССР. 1979. - Т.246. - №2. - С.384-389.

133. Г.М.Семякина, Т.Г.Самедова, Н.И.Попова, Э.Р.Захс, Я.Н.Малкин, В.А.Барачевский, Д.А.Топчиев, В.А.Кабанов. Регулирование фотохромных свойств быстрорелаксирую-щих спиропиранов в полимерных пленках // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1983. - №6.1. C.1277-1282.

134. А.В.Любимов, В.С.Маревцев, В.Д.Арсенов, М.И.Черкашин. Фотохромизм растворов сополимера спиропирана с двумя полимеризационными группами с алкилметакрила-тами // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1984. - №12. - С.2690-2694.

135. В.Д.Ермакова, В.Д.Арсенов, М.И.Черкашин, П.П.Кисилица. Фотохромные полимеры // Успехи химии. 1977. - Т.46. - №2. - С.292-319.

136. M.A.Halbershtam, M.B.Gordin. Kinetics of Reversible Photochromic Reactions in the Series of 1,5-Disubstituted 3,3-Dimethyl-6'-nitro-8'-bromospiro(2'H,r-benzopyran)-2,2'-indolines. // Photochem. Photobiol. 1973. - Vol.17. -P.103-113.

137. А.С.Холманский, А.В.Зубков, И.Я.Каспарова, М.В.Лосева, Д.А.Драпкина. Кинетические характеристики фотохромных превращений спиропиранов // Химия высоких энергий. 1975. - Т.9. -№5. - С.473-474.

138. N.A.Voloshin, N.V.Volbushko, N.S.Trofimova, N.E.Shelepin, V.I.Minkin. Novel Spiropyrans with the Luminescent Label in the 2H-Chromene Fragment // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -1994,-Vol.246.-P.41-44.

139. D.Gaude, M.Le Baccon, R.Guglielmetti, R.Gautron. Photochromisme des spiropyrannes. I. Etude de la photodegradation de derives indoliniques substitues en polymeriques // Bull. Soc. Chim. Fr. 1979. -Pt.2. -No.9-10. - P.489-498.

140. В.А.Барачевский, В.М.Козенков, Е.Д.Квасников. Успехи в области изыскания фотохромных органических регистрирующих сред // Успехи научн. фотогр. 1978. - Т. 19. - С.108-135.

141. A.V.Metelitsa, M.I.Knyazhansky, V.A.Palchkov, O.A.Zubkov, A.V.Vdovenko, N.E.Shelepin, V.I.Minkin. Novel Fatigue-Resistant Spirooxazines // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. -Vol.246.-P.33-36.

142. X.Li, Y.Wang, T.Matsuura, J.Meng. Synthesis and Photochromic Behavior of Spiropyrans and Spirooxazines Containing an Antioxidant Group // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Technol., Sect. A. 2000. - Vol.344. - P.301-306.

143. X.Li, J.Li, Y.Wang, T.Matsuura, J.Meng. Synthesis and Photochromic Behavior of Novel Bis-Spiro-Naphthoxazines Connected Through a Phosphoryl Group // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Technol., Sect. A. 2000. - Vol.344. - P.295-300.

144. А.С.Холманский, К.М.Дюмаев. Фотохимия и фотофизика спиропиранов // Успехи химии. 1987. - Т.56. - №2. - С.241-266.

145. V.Malatesta. Photodegradation of Organic Photochromes, in: Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. Vol. II: Physicochemical Studies, Biological Applications and

146. Thermochromism (J.C.Crano and R.J.Guglielmetti, eds.). N.Y.: Plenum Publishers. -1999. - Chap.2. - P.65-166.

147. C.Bohne, M.G.Fan, Z.-J.Li, J.Lusztyk, J.C.Scaiano. Photochromic Processes in Spiro(l,3,3-trimethilindolo-2,2'-naphthl,2-b.-l,4-oxazine) Studied Using Two-Laser Two-Co lour Techniques II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. - P.571-572.

148. S.A.Krysanov, M.V.Alfimov. Ultrafast Formation of Transients in Spiropyran Photochro-mism // Chem. Phys. Lett. 1982. - Vol.91. - P.77-80.

149. J.Z.Zang, B.J.Schwartz, J.C.King, C.B.Harris. Ultrafast Studies of Photochromic Spiropy-rans in Solution // J. Am. Chem. Soc. -1992. Vol.114. - P. 10921-10927.

150. C.Lenoble, R.S.Becker. Photophysics, Photochemistry, Kinetics, and Mechanism of the Photochromism of 6'-Nitroindo 1 inospiropyran // J. Phys. Chem. -1986. Vol.90. - P.62-65.

151. N.P.Ernsting, B.Dick, T.Arthen-Engeland. The Primary Photochemical Reaction Step of Unsubstituted Indolino-spiropyrans // Pure Appl. Chem. 1990. - Vol.62. - P. 1483-1488.

152. N.P.Ernsting, T.Arthen-Engeland. Photochemical Ring-Opened Reaction of Indolinospiro-pyrans Studied by Subpicosecond Transient Absorption //J. Phys. Chem. 1991. - Vol.95. -P.5502-5509.

153. S.Aramaki, G.H.Atkinson. Spirooxazine Photochromism: Picosecond Time-Resolved Raman and Absorption Spectroscopy//Chem. Phys. Lett. 1990.-Vol.170.-P.181-186.

154. S.Aramaki, G.H.Atkinson. Spironaphthopyran Photochromism: Picosecond Time-Resolved Spectroscopy II J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol.114. - P.438-444.

155. А.С.Холманский, К.М.Дюмаев. Орбитальная природа электронных состояний спиропиранов и их фотохимическая активность II Докл. АН СССР. 1981. - Т.261. - №3. -С.704-707.

156. А.С.Холманский, К.М.Дюмаев. Влияние различных тушителей на эффективность реакции фотоокрашивания индолиновых спиропиранов с нитрогруппой // Хим. физ. -1982,-№9.-С.1211-1216.

157. А.С.Холманский, Н.И.Кунавин, А.В.Зубков, К.М.Дюмаев. Орбитальная природа фос-форесцентных состояний спиропиранов с нитрогруппой // Ж. физ. химии. 1982. -№11. - С.2794-2798.

158. А.С.Холманский. Влияние электронодонорного заместителя на эффективность фотодиссоциации связи в индолиновых спиропиранах // Ж. физ. химии. 1983. - Т.57. -С.1014-1016.

159. А.С.Холманский, В.Ф.Тарасов, К.М.Дюмаев. Исследование орбитальной природы электроновозбужденных состояний спиронафтопиранов с нитрогруппой // Ж. физ. химии. 1983. - Т.57. - №11. - С.2659-2664.

160. А.С.Холманский, Н.И.Кунавин. Спектрально-люминесцентные характеристики нит-розамещенных нафтопиранов и роль их триплетного состояния в реакции фотоокрашивания IIЖ. физ. химии. 1984. - Т.58. - №4. - С.991-993.

161. А.С.Холманский, И.П.Глориозов, В.М.Мамаев, К.М.Дюмаев. Квантово-химический расчет механизма а-разрыва связи Сспиро-0 в спиропиранах с нитрогруппой в индоли-новом цикле IIЖ. физ. химии. 1985. - Т.59. - №4. - С.934-937.

162. С.М.Алдошин, Л.О.Атовмян. Строение, специфические орбитальные взаимодействия и фотохимические свойства индолиновых спиропиранов // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1985. №9. - С.2009-2015.

163. Б.Я.Симкин, С.П.Макаров, Н.Г.Фурманова, К.Ш.Караев, В.И.Минкин. Фото- и тер-мохромные спиропираны. 15. Влияние структурных факторов на длину связи Ссицро-0 II Химия гетероцикл. соедин. 1984. - №6. - С.744-752.

164. H.Gorner. Photochemical Ring Opening in Nitrospiropyrans: Triplet Pathway and the Role of Singlet Molecular Oxygen // Chem. Phys. Lett. 1998. - Vol.282. - No.5,6. - P.381-390.

165. A.Kellmann, F.Tfibel, R.Dubest, P.Levoir, J.Aubard, E.Pottier, R.Guglielmetti. Photophy-sics and Kinetics of two Photocromic Indolinospirooxazines and One Indolinospiro-naphthopyran // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1989. - Vol.49. -P.63-73.

166. A.K.Chibisov, H.Gorner. Photoprocesses in Spirooxazines and Their Merocyanines // J. Phys. Chem. A. 1999.-Vol.103.-P.5211-5216.

167. A.K.Chibisov, H.Gorner. Photoprocesses in Spiropyran-Derived Merocyanines // J. Phys. Chem. A. 1997. - Vol.101. -P.4305-4312.

168. М.В.Козьменко, М.Г.Кузьмин. Механизм фотоизомеризации и люминесцентные свойства №алкил-6'-нитроспироиндолино-2,2'-(2Н-1-бензопиранов). // Хим. физ. -1983. №11. - С.1486-1491.

169. В.А.Мурин, В.Ф.Манджиков, В.А.Барачевский. Спектральная зависимость процесса фотоокрашивания фотохромных спиропиранов // Оптика и спектроскопия. 1978. -Т45. -№2. - С.309-401.

170. А.С.Холманский, Я.Н.Малкин, В.А.Кузьмин. Исследование природы короткоживу-щего поглощения нитрозамещеных спиропиранов индолинового и фенантридинового рядов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1984. - №9. - С.2124-2127.

171. A.Kellman, L.Lindqvist, S.Monti, F.Tfibel, R.Guglielmeti. Primary Processes in the Photo-isomerisation of Nitrochromene Studied by Nanosecond Laser Photolysis // J. Photochem. -1981,-Vol.17.-No.l-2.-P.76.

172. С.А.Крысанов, М.В.Алфимов. Пикосекундный флеш-фотолиз индолиновых фотохромных спиропиранов II Докл. СССР. 1983. - Т.272. - №2. - С.406-410.

173. Л.С.Атабекян, А.К.Чибисов. Импульсный фотолиз спиропирана в присутствии кислоты II Изв. АН СССР, Сер. хим. 1984. - №7. - С. 1487-1492.

174. А.В.Ванников, А.Ю.Крюков. Импульсный радиолиз бензольных растворов индоли-носпиропиранов //Химия высок, эгнергий. 1978. - Т. 12. - С.334-338.

175. А.С.Холманский, В.Ф.Тарасов. Влияние среды на величину квантового выхода реакции фотоокрашивания индолиновых спиропиранов с нитрогруппой // Ж. физ. химии. 1983. - Т.57. - С.2885-2888.

176. В.С.Маревцев, А.Т. Градюшко, В.Д.Ермакова, В.А.Линский, М.И.Черкашин. Поляризация флуоресценции изомеров фотоиндуцированной формы нитрозамещенного спиропирана при низких температурах // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1981. - №6. -С. 1249-1254.

177. Я.Н.Малкин, Т.Б.Красиева, В А.Кузьмин. Количественное изучение фотоустойчивости спиропиранов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1990. - С.290-298.

178. N.Y.C.Chu. Photochromism of Spiroindolinenaphthoxazine. I. Photophysical Properties // Can. J. Chem. 1983.-Vol.61.-P.300-305.

179. G.Favoro, F.Ortica, V.Malatesta. Photochromism and Thermochromism of Spiroindolin-oxazines. in Normal and Reversed Micelles // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995. -Vol.91.-P.4009-4103.

180. G.Favoro, V.Malatesta, U.Mazzucato, G.Ottavi, A.Romani. Thermally Reversible Photoconversion of Spiroindolin-Naphthoxazines to Photomerocyanines: A Photochemical and Kinetic Study// / Photochem. Photobiol. A. 1995. - Vol.87. -P.235-241.

181. G.Favoro, V.Malatesta, U.Mazzucato, C.Milani, G.Ottavi. A Comprehensive Kinetic, Thermodynamic and Photochemical Study of Some Spiro-Indoline-Oxazines // Proc. Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 1995. -No.6. -P.659-672.

182. D.Eloy, P.Jardon. Photochromism, Thermochromism and Solvatochromism of Spiro-naphthoxazines: Mechanistic Aspects // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P.291-294.

183. V.Malatesta, P.Allegrini, L.L.Montanari. A Solid-State (CP-MAS) 13C Nuclear Magnetic Resonanse Study of Selected Photo(thermo)chromic Spiro(indolinenaphthoxazine)s // Appl. Magn. Reson. 1994. -No.7. -P.551-557.

184. G.Gastaldi, P.Allergoni, R.Fusco, L.Longo, V.Malatesta. New Thermo- and Photochromic 10-Methylspirodibenzo[b,f.[l,4]oxazepino-l l,3'-3H-naphtho[2,l-b]-l,4-oxazines] // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. - P. 1257-1258.

185. S.Nakamura, K.Uchida, A.Murakami, M.Irie. Ab Initio MO and 'H NMR NOE Studies of Photochromic Spironaphthoxazine // J. Org. Chem. 1993. - Vol.58. -P.5543-5545.

186. V.Malatesta, G.Ranghino, U.Romano, P.Allegrini. Photochromic Spironaphthoxazine: A Theoretical Study // Int. J. Quantum Chem. 1992. - Vol.42. - P.879-887.

187. P.Lareginie, V.Lokshin, A.Samat, R.Guglielmetti, G.Pepe. First Permanent Opened Forms in Spiroindoline-oxazine. Series: Synthesis and Structural Elucidation // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1996. - P. 107-110.

188. Y.Hirshberg. Reversible Formation and Eradication of Color by Irradiation at Low Temperatures. A Photochemistry Memory Model // J. Am. Chem. Soc. 1956. - Vol.78. -P.2304-2312.

189. P.-F.Cevey, U.von Stockar. A Tracer System Based on a Photochromic Dye and on Fiber Optics for Measuring Axial Dispersion of Organic Liquids in Pilot-Scale Packed Columns // Chem. Eng. J. 1985. - Vol.31. - P.7-13.

190. K.G.Roesner. Flow Field Visualization by Photochromic Coloring // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997. - Vol.248. - P.243-250.

191. B.L.Feringa, RA.van Delden, N.Koumura, E.M.Geertsema. Chiroptical Molecular Switches // Chem. Rev. 2000. - Vol.100. -No.5. - P. 1789-1816.

192. J.A.Delaire, K.Nakatani. Linear and Nonlinear Optical Properties of Photochromic Molecules and Materials // Chem. Rev. -2000,- Vol.100.-No.5.- P.1817-1845.

193. K.Ichimura. Photoalignment of Liquid-Crystal Systems // Chem. Rev. 2000. - Vol.100. -No.5. - P.1847-1873.

194. S.Krishnan, R.A.Pyles, J.B.Johnson, T.J.Pike. Photochromic Ophtalmic Lens // PCT Int. Appl. WO 0007040,10 Feb 2000, 41 pp.

195. K.Chamontin, V.Lokshin, A.Samat, R.Guglielmetti. Novel Photochromic Spirooxazine Compounds, Their Use in Ophthalmic Optics // PCT Int. Appl. WO 9850388, 12 Nov 1998, 43pp.

196. S.Hattori. Spirooxazine-based Photochromic Material Having Quaternary Nitrogen, Its Manufacture, and Recording Media with It // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 10 110,162, 1998. 8 pp. CA. 1998, 128:301912c.

197. O.Pieroni, A.Fissi, G.Popova. Photochromic Polypeptides // Prog. Polym. Sci. 1998. -Vol.23.-No.L-P.81-123.

198. T.Kinoshita. Biomembrane Mimetic Systems II Prog. Polym. Sci. 1995. - Vol.20. -No.3. -P.527-583.

199. O.Pieroni, F.Ciardelli. Photoresponsive Polymeric Materials // Trends Polym. Sci. 1995. - Vol.3-No.9.-P.282-287.

200. A.S.Dvornikov, P.M.Rentzepis. Photochromism: Non-Linear Picosecond Kinetics and 3D Computer Memory // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P.379-388.

201. E.Zahavi, S.Rubin, I.Willner. Conformational Dynamics Associated with Photoswitchable Binding of Spiropyran-Modified Concanavalin A // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. -Vol.246. -P.195-199.

202. A.V.Lyubimov, N.L.Zaichenko, V.S.Marevtsev. Photochromic Network Polymers // J. Photochem. Photobiol., A. 1999. - Vol.120. - No.l. - P.55-62.

203. K.Nishiyama, M.Fujihira. Photochemical Switching of Electrochemical Process by Spiro-pyran LB Films // Chem. Lett. 1987. -P.1443-1446.

204. J.Min, S.Y.Oh, J.-W.Choi, W.H.Lee. Analysis of Film Characteristics of Long Alkyl Chain-Contained 6-Nitro Spiropyran Fabricated by LB and Spin-Coating Method // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 1998. - Vol.316. -P.189-192.

205. I.Cabrera, V.Krongauz, H.Ringsdorf. Photo- and Thermochromic Liquid Crystalline Poly-siloxanes // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987. - Vol.26. - P. 1178-1180.

206. I.Cabrera, V.Krongauz. Physical Crosslinking of Mesomorphic Polymers Containing Spiropyran Groups // Macromolecules. 1987.-Vol.20.- No. 11.-P.2713-2717.

207. T.Seki, K.Ichimura. Formation of Head-to-Tail and Side-by-Side Aggregates of Photochromic Spiropyrans in Bilayer Membrane // J. Phys. Chem. 1990. - Vol.94. - No.9. -P.3769-3775.

208. T.Seki, K.Ichimura. Thermal Isomerization Behaviors of a Spiropyran in Bilayers Immobilized with a Linear Polymer and a Smectitic Clay // Macromolecules. 1990. - Vol.23. -No.l.-P.31-35.

209. T.Seki, K.Ichimura, E.Ando. Stable J-Aggregate Formation of Photoinduced Merocyanine in Bilayer Membrane // Langmuir. 1988.-Vol.4.-No.4.-P.1068-1069.

210. J.Anzai, A.Ueno, T.Osa. High and Rapid Response in Photoinduced Potential Changes Across a Poly(vinyl chloride)/Spirobenzopyran Membrane // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1984. -No.11. P.688-689.

211. T.Kinoshita. Photoresponsive Membrane Systems 11 J. Photochem. Photobiol., B. 1998. -Vol.42.- No. 1.-P.12-19.

212. M.Emmelius, G.Pawlowski, H.W.Vollmann. Materials for Optical Data Storage // Angew. Chem. 1989. - Vol.101. -No.ll. -P.1475-1502.

213. H.Kobayashi, I.Shimuzi, M.Nakazawa, H.Kokado, E.Inoue. The Photochromism of Evaporated Photospiran // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969. - Vol.42. - P.2735.

214. T.Yoshida, A.Morinaka, N.Funakoshi. Photochromism of Vacuum-Deposited Г,3',3'-Trimethyl-6-hydroxyspiro-2H-l-benzopyran-2,2'-indoline. Film // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. - P.437-438.

215. K.Matsui, T.Yoshida. Photochromic Film of 6-Nitro-r,3',3'-trimethylspiro-2H-l-benzo-pyran-2,2'-indoline. Prepared by Plasma Polymerization // J. Appl. Phys. 1988. - Vol.64. -P.2607-2610.

216. S.Benard, P.Yu. A Spirooxazine Showing Crystalline State Photochromism // Chem. Commun. 2000. - No. 1. - P.65-66.

217. S.Benard, P.Yu. New Spirooxazine Showing Crystalline-State Photochromism // Adv. Mater. 2000. - Vol.12. - No.l. - P.48-50.

218. M.Suzuki, T.Asahi, H.Masuhara. Photochromic Reaction of Microcrystalline 6-Nitroindo-linospiropyran Studied by Femtosecond Diffuse Reflectance Spectroscopy // Mol. Cryst.1.q. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. -2000. Vol.345. -P.51-56.

219. M.Ogawa. Organized Molecular Assembles on the Surfaces in Inorganic Solids Photo-phunctional Inorganic-Organic Supramolecular Systems // Annu. Rep. Prog. Chem. Sect. C: Phys. Chem. - 1998. - Vol.94. -P.209-257.

220. E.W.Meijer, B.L.Feringa. Chirality in Nonlinear Optics and Optical Switching // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sect. A. 1993. - Vol.235. - P.169-180.

221. T.Nagamura, K.Sasaki. Reflection-Mode All-Optical Parallel Switching in Guided Wave Geometry Including Photochromic Compounds // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 2000. - Vol.344. - P. 199-204.

222. K.Ock, N.Jo, J.Kim, S.Kim, K.Koh. Optical Switching by the Use of Guided Wave Geometry Composed of a Polymeric Thin-Film Containing Photochromic Dye // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 2000. - Vol.349. - P.39-42.

223. A.Toriumi, J. M.Herrmann, S.Kawata. Nondestructive Readout of a Three-Dimensional Photochromic Optical Memory with a Near-Infrared Differential Phase-Contrast Microscope // Opt. Lett. 1997. - Vol.22. - No.8. - P.555-557.

224. A.Toriumi, S.Kawata, M.Gu. Reflection Confocal Microscope Readout System for Three-Dimensional Photochromic Optical Data Storage // Opt. Lett. 1998, - Vol.23. - No.24. -P. 1924-1926.

225. J.H.Strickler, W.W.Webb. Three-Dimensional Optical Data Storage in Refractive Media by Two-Photon Point Excitation // Opt. Lett. 1991. - Vol.16. -No.22. - P. 1780-1781.

226. M. M. Wang, S. C. Esener, F. B. McCormick, I. B. Cokgor, A. S. Dvornikov, P. M. Rent-zepis. Experimental Characterization of a Two-Photon Memory // Opt. Lett. 1997. -Vol.22.-No.8.-P.558-560.

227. H.E.Pudavar, M.P.Joshi, P.N.Prasad. High-Density Three-Dimensional Optical Data Storage in a Stacked Compact Disk Format with Two-Photon Writing and Single Photon Readout // Appl. Phys. Lett. 1999. - Vol.74. -No.9. - P.1338-1340.

228. D.A.Parthenopoulos, P.M.Rentzepis. Three-Dimensional Optical Storage Memory // Science. 1989. -No.245(4920). - P.843-845.

229. A.S.Dvornikov, P.M.Rentzepis. Accessing 3D Memory Information by Means of Nonlinear Absorption// Opt. Commun. 1995.-Vol.119.-No.3-4. - P.341-346.

230. I.Gokgor, R.Piajet, S.C.Esener, A.S.Dvornikov, P.M.Rentzepis. Two-Photon-Absorption-Induced Photochromic Reactions in Spiropyran-Doped PMMA Waveguides // Proc. SPIE -Int. Soc. Opt. Eng. 1999. - Vol.3623. - P.92-103.

231. I.Gokgor, A.S.Dvornikov, R.Piyaket, S.C.Esener, P.M.Rentzepis. Spirobenzopyran-Doped Core PMMA Fibers // Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1999. - Vol.3623. - P.215-223.

232. V.A.Barachevsky. Photofluorochromic Spiro Compounds and Their Application // J. Fluo-resc. 2000. - Vol.10. -No.2. - P. 185-191.

233. N.Tamaoki, E.Van Keuren, H.Matsuda. Photoreversible Optical Nonlinearities of Polymeric Films Containing Spiropyran with Long Alkyl Chains // Appl. Phys. Lett. 1996. -Vol.69.-No.9.-P.l 188-1190.

234. K.Sasaki, T.Nagamura. Ultrafast All-Optical Switch Using Complex Refractive Index Changes of Thin Films Containing Photochromic Dye //Appl. Phys. Lett. 1997. - Vol.71. - No.4. - P.434-436.

235. K.Sasaki, T.Nagamura. Ultrafast Wide Range All-Optical Switch Using Complex Refractive-Index Changes in a Composite Film of Silver and Polymer Containing Photochromic Dye II J. Appl. Phys. 1998. - Vol.83. -No.6. - P.2894-2900.

236. A.V.Aristov. Novel Method of Optical Recording and Readout of Dense Three-Dimensional Information in Solid Solutions of Organic Phosphors // J. Opt. Technol. -2000. Vol.67. - No.6. - P.537-540.

237. R.A.Lessard, G.Manivannan. Photochromism Used in Holographic Recording: A Review // Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1998. - Vol.3347. - P. 11-19.

238. A.Credi, V.Balzani, S.Langford, J.Stoddart. Logic Operations at the Molecular Level. An XOR Gate Based on a Molecular Machine // J. Am. Chem. Soc. 1997. - Vol.119. -P.2679-2681.

239. T.Isawa, M.Kamiyama. Infrared Holography with Organic Photochromic Films // Appl. Phys. Lett. 1969. - Vol.15. -No.7.-P.201-203.

240. V.Weiss, A.A.Friesem, V.A.Krongauz. Holographic Recording and All-Optical Modulation in Photochromic Polymers // Opt. Lett. 1993. - Vol.18. -No.13. - P.1089-1091.

241. V.Weiss, V.A.Krongauz. Photokinetics in Photochromic Polymers Studied by Holographic Recording II J. Phys. Chem. 1994. - Vol.98. -No.31. - P.7562-7565.

242. V.Weiss, V.A.Krongauz, A.A.Friesem. Temporal Holographic Response in Photochromic Polymer Films // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sect. A. 1994. - Vol.246. - P.367-370.

243. Weiss, A. A. Friesem, V. A. Krongauz. Recording of Mid-Infrared Radiation in Photochromic Polymers II J. Appl. Phys. 1993. - Vol.74. -No.6. - P.4248-4250.

244. F.Ghailane, G.Manivannan, RA.Lessard. Spiropyran-Doped Poly(vinyl carbazole): a New Photopolymerrecording Medium for Erasable Holography // Opt. Eng. 1995. - Vol.34 -No.2. -P.480-485.

245. H.Hattori, T.Uryu. Synthesis and Characterization of Polymerizable Photochromic Liquid Crystals Containing a Spiro-Oxazine Group // Liq. Cryst. 1999. - Vol.26. - No.7. -P. 1085-1095.

246. K.Ichimura, Y.Hayashi, K.Goto, N.Ishizuki. Photocontrol of In-Plane Alignment of a Ne-matic Liquid Crystal by a Photochromic Spiropyran Monolayer Absorbing Linearly Polarized Light // Chem. Lett. 1992. - P.1063-1066.

247. K.Ichimura, Y.Hayashi, K.Goto, N.Ishizuki. Photocontrol of In-Plane Alignment of a Ne-matic Liquid Crystal by a Photochromic Spiropyran Molecular Layer Absorbing Linearly Polarized Light // Thin Solid Films. 1993. - Vol.235. - P.101-107.

248. Z.-Z.Gu, S.Hayami, Q.-B.Meng. Control of Photonic Band Structure by Molecular Aggregates/// Am. Chem. Soc. -2000. Vol.122. -P.10730-10731.

249. V.A.Barachevsky. Polifunctional Photochromism of Spirocompounds // Mol. Cryst. Liq.

250. Cryst. Sci. Technol., Sect.A. 2000. - Vol.344. - P.277-282.

251. E.Ando, J.Hibino, T.Hashida, K.Morimoto. Controls of Photochromic Reactions in Spiro-pyran Langmuir-Blodgett Films // Thin Solid Films. 1988. - Vol.160. - No. 1-2. - P.279-286.

252. S.Abe, Y.Nishimura, I.Yamazaki, N.Ohta. Remarkable Electric Field Effect on the Absorption Intensity of a Molecular Aggregate of Photomerocyanine in a PMMA Polymer Film // Chem. Lett. 1999. -No.2. - P. 165-166.

253. S.Kawata, J.O.Amistoso. Characterisation of Organic Photochromic Materials as 3-D Optical Data Storage Media // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 2000. - Vol.344.- P.23-30.

254. F.Vogtle. Supramolecular Chemistry. Chichester: J.Wiley & Sons. - 1991.

255. H.-J.Schneider and H.Durr, eds. Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry. Weinheim: VCH. - 1991.

256. R.J.P.Williams. On First Looking into Nature's Chemistry // Chem. Soc. Rev. 1980. -P.281-364.

257. G.Smets. Photochromic Phenomena in Solid Phase II Adv. Polym. Sci. 1983. - Vol.50. -P. 17-44.

258. O.Pieroni, A.Fissi, F.Ciardelli. Light-Induced Effects on Photoresponsive Polymers // Photochem. Photobiol. 1986. - Vol.44.-P.785-791.

259. A.Fissi, O.Pieroni, N.Angelini, F.Lenci. Photoresponsive Polypeptides. Photochromic and Conformational Behavior of Spiropyran-Containing Poly(L-glutamate)s under Acid Conditions // Macromolecules. 1999,-Vol.32-No.21.-P.7116-7121.

260. T.M.Cooper, L.V.Natarajan, C.G.Miller. Control by Ring Substitution of the Conformation Change Dynamics in Photochromic Polypeptides // Photochem. Photobiol. 1999. -Vol.69.-No.2.-P.173-176.

261. D.Hug. The Activation of Enzymes with Light // Photochem. Photobiol. Rev. 1978. -No.3. -P.l-33.

262. I.Willner, B.Willner. Biological Application of Photochemical Switches in: Bioorganic Photochemistry (H.Morrison, ed.). N.Y.: John Wiley & Sons. - 1993. - P. 1-110.

263. G.Montagony, O.Pieroni, S.Suzuki. Control of Peptide Chain Conformation by Photoisome-rising Chromophores: Enzymes and Model Compounds // Polym. Photochem.- 1983. No.7. - P.279-294.

264. I.Willner, M.Lion-Dagan, S.Rubin, J.Wonner, F.Effenberger, P.Bauerle. Photoregulation of a-Chymotrypsin Activity in Organic Media: Effects of Bioimprinting // Photochem.

265. Photobiol. 1994. - Vol.59. - P.491-496.

266. I.Willner, S.Rubin, Y.Cohen. Photoregulated Binding of Spiropyran-Modified Concanava-lin A Modified to Monosaccharide Functionalized Self-Assembled Monolayers on Gold Electrodes II J. Am. Chem. Soc. - 1993. - Vol.115. - P.4937-4938.

267. I.Willner, S.Rubin, R.Shatzmiller, I.Zor. Reversible Light-Simulated Activation and Deactivation of a-Chymotrypsin by its Immobilization in a Photoisomerizable Copolymer // J. Am. Chem. Soc. 1993. - Vol.115. - P.8690-8694.

268. M.Lion-Dagan, E.Katz, I.Willner. Amperometric Transduction of Optical Signals Recorded by Organized Monolayers of Photoisomerisable Biomaterial on Au Electrodes // J. Am. Chem. Soc. 1994.- Vol.116.-P.7913-7914.

269. I.Willner, M.Lion-Dagan, S.Marx-Tibbon, E.Katz. Bioelectrocatalized Amperometric Transduction of Recorded Optical Signals Using Monolayer -Modified Au-Electrodes // J. Am. Chem. Soc. 1995.-Vol.117.-P.6581-6592.

270. I.Willner, B.Willner. Molecular and Biomolecular Assemblies Based on Photochromic Compounds II Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 2000. - Vol.344. - P. 15-22.

271. J.Min, J.-W.Choi, W.H.Lee, U.RKim. Photoreceptor Consisting of Spiropyran-Bacterio-rhodopsin Films for Photosignal Enhancement // Biosens. Bioelectron. 1998. - Vol.13. -No.11. -P.1151-1155.

272. I.Willner, B.Willner. Layered Molecular Optoelectronic Assemblies // J. Mater. Chem. -1998. Vol.8. - No.12. - P.2543-2556.

273. S.Shinkai, O.Manabe. Photocontrol of Ion Extraction and Ion Transport by Photofunctional Crown Ethers // Topics in Current Chemistry. 1984. - Vol.121. - P.67-104.

274. M.Inouye, M.Ueno, T.Kitao, K.Tsuchiya. Alkali Metal Recognition Induced Isomerization of Spiropyrans II J. Am. Chem. Soc. 1990. - Vol.112. - P.8977-8979.

275. M.Inouye, M.Ueno, T.Kitao. Transmission of Recognition Information to Other Sites in a Molecule: Proximity of Two Sites in the Spirobenzopyran by Recognition of Alkali-Metal

276. Cations II J. Org. Chem. 1992. - Vol.57. -P.1639-1641.

277. M.Inoue, Y.Noguchi, K.Isagawa. Sensitive and Selective Coloration of Cryptand-Type Crown Spirobenzopyrans for Alkaline Earth Metal Cations // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -1994. Vol.33. - P.1163-1166.

278. M.Inouye, K.Akamatsu, H.Nakazumi. New Crown Spirobenzopyrans as Light- and Ion-Responsive Dual-Mode Signal Transducers // J. Am. Chem. Soc. 1997. - Vol.119. -P.9160-9165.

279. M.Inouye. Molecular Design and Synthesis of Signal Transducer Receptors // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol, Sect. A. 1997. - Vol.298. -P.83-88.

280. K.Kimura, T.Yamashita, M.Yokoyama. Cation-Specific Isomerization of Crowned Spirobenzopyrans // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. -P.147-148.

281. K.Kimura, T.Yamashita, M.Yokoyama. Synthesis, Cation Complexation, Isomerization and Photochemical Cation-Binding Control of Spirobenzopyrans Carring a Monoazacrown Moiety at the 8-Position // J. Chem. Soc., Per kin Trans. 2. 1992. - P.613-619.

282. K.Kimura, T.Yamashita, M.Yokoyama. Photochemical Switching of Ionic Conductivity in Composite Films Containing a Crowned Spirobenzopyran // J. Phys. Chem. 1992. -Vol.96. -No.13. -P.5614-5617.

283. K.Kimura, T.Yamashita, M.Kaneshige, M.Yokoyama. Crowned Spironaphthoxazine: Lithium Ion-Selective Coloration and Ion-Regulated Thermal Stability of Its Colored Form II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. -P.969-971.

284. K.Kimura, M.Kaneshige, T.Yamashita, M.Yokoyama. Cation Complexation, Photochromism, and Reversible Ion-Conducting Control of Crowned Spironaphthoxazine // J. Org. Chem. 1994. - Vol.59. -No.6. -P.1251-1256.

285. M.Tanaka, K.Kamada, H.Ando, T.Kitagaki, Y.Shibutani, S.Yamjima, S.Setsuko, H.Sakamoto, K.Kimura. Metal-Ion Stabilization of Photoindused Open Colored Isomer in Crowned Spirobenzopyran // Chem. Commun. 1999. - No.16. - P.1453-1454.

286. K.Kimura, R.Mizutani, T.Suzuki, M.Yokoyama. Photochemical Ion-Conductivity Switching Systems of Photochromic Crown Ethers for Information Technology // J. Inclusion Phe-nom. Mol. Recognit. Chem. 1998. - Vol.32. -No.2-3. -P.295-310.

287. A.W.Czarnic. Chemical Communication in Water Using Fluorescent Chemosensors // Acc. Chem. Res. 1994. - Vol.27. - No. 10. -P.302-308.

288. L.D.Taylor, J.Nicholson, R.B.Davis. Photochromic Chelating Agents // Tetrahedron Lett. -1967. -No.17. -P.1585-1588.

289. J.Winkler, K.Deshayes, B.Shao. Photodynamic Transport of Metal Ions // J. Am. Chem.

290. Soc. 1989. - Vol. 111.- No.2. - P.769-770.

291. Л.С.Атабекян, Г.П.Ройтман, А.К.Чибисов. Комплексообразование спиропиранов с ионами металлов в растворах II Ж. анал. химии. 1982. - Т.37. - С.389-392.

292. Л.С.Атабекян, А.К.Чибисов. Применение спиропирана для люминесцентного определения некоторых переходных и редкоземельных элементов И Ж. анал. химии. 1988.- Т.43. С.1787-1791.

293. Л.С.Атабекян, П.Н.Астафьев, Г.П.Ройтман, Г.И.Романовская, А.К.Чибисов. Кинетика реакции комплексообразования спиропиранов с ионами металлов в растворе // Ж. физ. химии. 1982. - Т.36. - С. 1913-1916.

294. L.S.Atabekyan, A.K.Chibisov. Spiropyrans Complexes with Metall Ions. Kinetics of Comp-lexation, Photophisical Properties and Photochemical Behaviour // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P.263-266.

295. Л.С.Атабекян, А.К.Чибисов. Лазерный импульсный фотолиз спиропиранов в присутствии ионов металла в растворе // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. - №10. - С.2243-2250.

296. H.Gorner, A.K.Chibisov. Complexes of Spiropyran-Derived Merocyanines with Metal Ions Thermally Activated and Light-Indused Processes // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998.- Vol.94. No. 17. - P.2557-2564.

297. A.K.Chibisov, H.Gorner. Complexes of Spiropyran-Derived Merocyanines with Metall Ions Relaxation Kinetics, Photochemistry and Solvent Effects // Chem. Phys. 1998. -Vol.237.-No.3.-P.425-442.

298. J.Zhou, F.Zhao, Y.Li, F.Zhang, X.Song. Novel Chelation of Photochromic Spironaphthoxa-zines to Divalent Metal Ions // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1995. - Vol.92. -P.193-195.

299. St.Minkovska, K.Kolev, B.Jeliazkova, T.Deligeorgiev. Photochemical Properties of a Photochromic Naphthoxazine Upon UV Irradiation in the Presence of Transition Metal Ions // Dyes andPigm. 1998,-Vol.39.-No.1.-P.25-33.

300. H.Nishikiori, R.Sasai, N.Arai, K.Takagi. Intercalation of Spirooxazine Induced by Zink Cation Chelation in Montmorillonite and Its Photochromic Behavior // Chem. Lett. 2000. -P.l 142-1143.

301. J.D.Winkler, C.M.Bowen, V.Michelet. Photodynamic Fluorescent Metal Ion Sensors with Parts per Billion Sensitivity // J. Am. Chem. Soc. 1998. - Vol.120. - P.3237-3242.

302. G.E.Collins, L.-S.Choi, K.J.Ewing, V.Michelet, C.M.Bowen, J.D.Winkler. Photoinduced Switching of Metal Complexation by Quinolinospiropyranindolines in Polar Solvents //

303. Chem. Commun. 1999. -No.4. - P.321-322.

304. L.Evans, G.E.Collins, R.E.Shaffer, V.Michelet, J.D.Winkler. Selective Metals Determination with a Photoreversible Spirobenzopyran // Anal. Chem. 1999. - Vol.71. - No.23. -P.5322-5327.

305. H.Dugas. Bioorganic Chemistry-A Chemical Approach to Enzime Action. 2nd ed. N.Y.: Springer-Verlag. - 1989.

306. M.Inouye, K.Kim, T.Kitao. Selective Coloration of Spiro Pyridopyrans for Guanosine Derivatives II J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol.114. -No.2. -P.778-780.

307. M.Inouye. Spiropyran Derivatives as Multifunctional Receptors for Biologically Important Species // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P. 169-172.

308. H.Shinmori, M.Takeuchi, S.Shinakai. Spectroscopic Detection of Diols and Sugars by a Colour Change in Boronic Acid-Depended Spirobenzopyrans // J. Chem. Soc., Per kin Trans. 2. 1995.-P. 1-3.

309. K.Kimura, T.Yamashita, M.Yokoyama. Photochemical Control of Ionic Conduction by Crowned Spirobenzopyran // Chem. Lett. 1991. - P.965-968.

310. J.Sunamoto, K.Iwamoto, Y.Mohry, T.Kominato. Liposomal Membranes. 13. Transport of an Amino Acid Across Liposomal Bilayers as Mediated by a Photoresponsive Carrier // J. Am. Chem. Soc. 1982. - Vol.104.-P.5502-5504.

311. M.Tanaka, Y.Yonezawa. Photochemical Switching of Ion Transport Through "Quasi-Chan-nels" Incorporated into Black Lipid Membrane // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 1997. - Vol.294. - P.63-66.

312. S.H.Kawai, S.L.Gilat, J.-M.Lehn. A Dual-Mode Optical-Electrical Molecular Switching De-vice II J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. -No.8. -P.1011-1014.

313. J.Fendler, F.C.Meldrum. The Colloid Chemical Approach to Nanostructured Materials // Adv. Mater. 1995. - Vol.7. - P.607-632.

314. D.Mobius. Organized Monolayers and Monolayer Assemblies as Potential Components of Molecular Devices // Can. J. Phys. 1990. - Vol.68. - P.992-999.

315. M.Sugi. Langmuir-Blodgett Films A Course Towards Molecular Electronics. A Review // J. Mol. Electronics. - 1985. - Vol.1. - P.3-17.

316. S.V.Lymar, J.K.Hurst. Electrogenic and Electroneural Pathways for Methyl Viogen-Media-ted Transmembrane Oxidation-Reduction Across Dihexadecylphosphate Vesicular Membranes // J. Phys. Chem. 1994. - Vol.98. - P.989-996.

317. B.C.Patterson, J.K.Hurst. Pathways of Viologen-Mediated Oxidation-Reduction Across Di-hexadecyl Phosphate Membranes II J. Phys. Chem. 1993. - Vol.97. - P.989-996.

318. B.C.Patterson, J.K.Hurst. Cation-Regulated Viologen-Mediated Transmembrane Electron Transfer// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990.-P. 1137-1138.

319. H.Illy, L.Funderburk. Fischer Indole Synthesis. Direction of Cyclization of Isopropylme-thyl Ketone Phenylhydrazone // J. Org. Chem. 1968.-Vol.33.-No.ll.-P.4283-4285.

320. L.Shragina, F.Buchgoltz, S.Yitzchaik, V.Krongauz. Searching for Photochromic Liquid Crystals Spironaphthoxazine Substituted with a Mesogenic Group // Liq. Cryst. 1990. -Vol.7.-No.5.-P.643-655.

321. H.Tomioka, F.Inagaki, T.Itoh. Photochromism of Spiropyrans in Poly Ion Complex Cast Films // J. Photopolym. Sci. and Technol. 1990. - Vol.3. - No. 1. - P.83-84.

322. A.Hinnen, C.Audic, R.Gautron. Photochromisme des indolinospiropyrannes. 1. Synthese des produits // Bull. Soc. Chim., Fr. 1968. - No.5. -P.2066-2074.

323. P.Lareginie, V.Lokshin, A.Samat, RGuglielmetti, E.Zaballos-Garcia. Photochromic Compounds and Methods for Their Use // WO 96/04590, 10 Aug 1999. 55pp.

324. С.М.Алдошин, И.И.Чуев, О.С.Филипенко, А.Н.Утенышев, В.Локшин, П.Ларежини, А.Сама, Р.Гуглиелметти. Строение и фотохромные свойства замещенных спироиндо-линонафтоксазинов // Изв. АН. Сер. хим. 1998. - №6. - С.1121-1128.

325. М.Е1 Malouli Bibout, P.Laregine, L.Noussi, A.Samat, RGuglielmetti. Spironaphthoxazine-Linked Crown Ethers: Synthesis, Photochromic and Ionophoric Properties // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P. 177-181.

326. C.Salemi-Delvaux, G.Giusti, R.Guglielmetti, R.Dubest, J.Aubard. Resistance a la fatigue de composes spiro-oxaziniques photochromiques en solution // J. Chim. Phys. 1998. -Vol.95.-P.2001-2014.

327. C.D.Gabbut, J.D.Hepworth, B.M.Heron. An NMR Investigation of the Merocyanine Dyes Generated by Protolysis of Some Novel Spironaphthopyranoindoles // Dyes and Pigm. -1999. Vol.42.-P.35-43.

328. J.Hobley, V.Malatesta, W.Giroldini, W.Stringo. 7t-Cloud and Non-Bonding or H-Bond Connectivities in Photochromic Spiropyrans and their Merocyanines Sensed by 13C Deuterium Isotope Shifts // Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. - Vol.2. - N.l. - P.53-56.

329. J.Hobley, V.Malatesta. Energy Barrier to TTC-TTT Isomerisation for the Merocyanine of a Photochromic Spiropyran // Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. - Vol.2. - N. 1. - P.57-60.

330. V.Malatesta, P.Allegrini, C.Neri, L.Lanzini. Two-Dimentional NMR Analysis of Selected Photochromic Spiroindolinonaphthoxazines // Magn. Reson. Chem. 1992. - Vol.30. -N.9. -P.905-908.

331. Н.Л.Зайченко, А.В.Любимов, В.С.Маревцев, М.И.Черкашин. Спектры ПМР и структура открытой формы спиронафтоксазина // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. -С.1040-1046.

332. Б.И.Ионин, Б.А.Ершов. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия. -1967.-С.115.

333. Б.И.Ионин, Б.А.Ершов. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия. -1967.-С.237.

334. R.Millini, G.D.Piero, P.Allgrini, L.Crisci. V.Malatesta. Structure of Photochromic Spiro-oxazines. 1. l,3,3-Trimethylspiroindoline-2,3'-3H.-naphtho[2,l-b][l,4]oxazine] // Acta Crystalogr. Sect. C. 1991. - Vol.47. -P.2567-2569.

335. L.F.Lindloy, G.V.Meehan, N.Svenstrup. Mono- and Diformylation of 4-Substituted Phenols: A New Application of the Duff Reaction // Synthesis. 1998. - P.1029-1032.

336. J.C.Duff. Anew Method for the Preparation of o-Hydroxyaldehydes from Phenol and Hexa-methylenetetramine // J. Am. Chem. Soc. 1941. - P.547-550.

337. J.Koetschet, P. Koetschet. Sur le 4-Oxy-5-methoxy-isophthalaldehyde // Helv. Chim. Acta.- 1930. -N 13. P.482-491.

338. R.N.Sen, S.K.Ray. Studies on Reimer-Tiemann Reaction // J. Ind. Chem. Soc. 1932. -P.171-179.

339. W.Bradley, R.Robinson. Kationoid Reactivity of Aromatic Compounds. Part II. The Action of Potassium Cyanide on l-Nitroso-2-naphthol and l-Benzeneazo-2-naphthol // J. Chem. Soc. 1934. - P.1484-1489.177

340. А.П.Станкевичус, А.Н.Кост. Нитрозофенолы и продукты их перегруппировки. I. о-Цианкоричные кислоты И Ж. орган, химии. 1970. - T.VI. - Вып.5. - С.1022-1026.

341. L.F.Fieser, R.H.Brown. Naphthoquinone Antimalarials. XXIII. Bz-Substituted Derivatives II J.Am. Chem. Soc. 1949. -Vol.71. -P.3615-3617.