Свойства и каталитическая активность мицеллярных и полимер-коллоидных систем в реакциях нуклеофильного замещения эфиров кислот фосфора тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.11, кандидат химических наук Кудрявцев, Дмитрий Борисович

• Кудрявцев, Дмитрий Борисович
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кудрявцев, Дмитрий Борисович

ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНРШ

ВВЕДЕНИЕ

Елава 1. АГРЕГАЦИОННЫЕ И КАТАЛИТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МИЦЕЛЛЯРНЫХ И ПОЛИМЕРНЫХ СИСТЕМ. (Литературный обзор)

1.1 Мицеллярные системы

1.1.1 Структура поверхностно-активных веществ

1.1.2 Функциональные поверхностно-активные вещества

1.1.3 Влияние электролитов

1.1.4 Влияние структуры субстратов

1.2 Полимерные системы

1.2.1 Каталитическая активность полиэтиленимина и его производных

1.2.2 Свойства и каталитическая активность дендримеров - полиаминов

1.2.3 Полимер-коллоидные комплексы

Глава 2. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

ПРИБОРЫ. (Экспериментальная часть)

2.1 Исходные вещества и реагенты

2.2 Приготовление растворов

2.3 Методы исследования и анализа

Глава 3. КОЛЛОИДНЫЕ И КАТАЛИТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СИСТЕМ ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНОЕ ВЕЩЕСТВО

НУКЛЕОФИЛ-ВОДА. РОЛЬ СТРУКТУРНЫХ ФАКТОРОВ

3.1 Системы катионное ПАВ-гидроксид-ион-вода

3.1.1 Влияние электролитов на каталитические и структурные характеристики катионных ПАВ

3.1.2 Влияние фазовых переходов на щелочной гидролиз эфиров кислот фосфора. Субстратная специфичность

3.2 Влияние образования смешанных мицеллярных агрегатов в системе ПАВ-длинноцелной амин-вода на гидролиз эфиров кислот фосфора

Глава 4. КОЛЛОИДНЫЕ СВОЙСТВА И КАТАЛИТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ПОЛИМЕРНЫХ И ПОЛИМЕР-КОЛЛОИДНЫХ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ ПОЛИЭТИЛЕНИМИНА

4.1 Системы полиэтиленимин-вода

4.2 Система полиэтиленимин-медь (И)-вода

4.3 Системы катионное ПАВ-полиэтиленимин-вода

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Свойства и каталитическая активность мицеллярных и полимер-коллоидных систем в реакциях нуклеофильного замещения эфиров кислот фосфора»

Актуальность проблемы

Мицеллярные и полимерные каталитические системы представляют значительный теоретический и практический интерес, так как способны эффективно воздействовать на механизмы и скорости химических процессов и моделировать действия биокатализаторов.

Свойства и каталитическая активность систем, в которых за счет межмолекулярных взаимодействий формируются полимолекулярные агрегаты, являются предметом интенсивных исследований особенно в последние десятилетия, поскольку их знание способствует пониманию основ нанохимических технологий. Агрегаты, образующиеся в растворе из неопределенного числа молекул с переходом в специфическую псевдофазу (мицеллы, везикулы, бислои, микроэмульсии, лиотропные жидкие кристаллы), способны связывать реагенты, увеличивая их локальную концентрацию и изменяя реакционную способность при переносе в новую микросреду.

Межмолекулярные взаимодействия лежат в основе высокоспецифических процессов в биологических системах: процессы распознавания, реагирования, транспорта, регуляции. Создание синтетических систем с регулируемой активностью, моделирующих факторы действия биологических структур, то есть обладающих высокой эффективностью и селективностью - одна из актуальнейших проблем химической науки.

Кинетическая аналогия мицеллярных катализаторов с ферментами и известное структурное сходство мицелл и белковых глобул явились стимулом исследований в этой области, особенно в катализе реакции нуклеофильного замещения эфиров кислот фосфора, который обнаруживает сходные черты с механизмом действия гидролитических ферментов в процессах переноса фосфорильной группы. Мицеллы детергентов, значительно более простые в структурном отношении, чем белки, позволяют подойти к объяснению каталитических свойств и механизмов действия ферментативных систем. В то же время макромолекулярная природа белков вызывает все большее внимание к каталитическим системах на основе синтетических полимеров и к смешанным структурам, содержащим поверхностно-активные вещества (ПАВ) и полиэлектролиты (полимер-коллоидные комплексы). Последние имеют большое практическое значение. Полученные при исследованиях этих систем данные помогут в разработке каталитических композиций, аномально быстро реагирующих с субстратами, в том числе и расщепляющих экотоксиканты.

Таким образом, все исследования, направленные на расширение ассортимента мицеллярных, полимерных и полимер-коллоидных катализаторов, на изучение их свойств, синергизма и механизмов их действия, влияния структуры агрегатов на каталитический эффект являются весьма актуальными.

Работа выполнена в соответствии с научным направлением постановления Правительства РФ 2727п-П8 и 2728п-П8 от 21.07.96 г. «Критические технологии федерального уровня. Пункт 3. Новые материалы и химические продукты. Пункт 3.8. Катализаторы.»

Цели и задачи исследования

Создание биомиметических каталитических моделей (наносистем) на основе поликомпонентных супра- и макромолекулярных композиций, сочетающих аналогично ферментам принципы действия различных типов катализа (мицеллярный, полимерный, гомогенный, катализ ионами металлов).

Проведение комплексных исследований коллоидных свойств и каталитической активности в реакциях нуклеофильного замещения эфиров кислот фосфора мицеллярных систем катионное ПАВ—нуклеофил (гидроксид-ион, амин)-вода-(электролит) и ионогенное ПАВ-полиэлектролит (полиэтиленимин)-вода в условиях образования смешанных наноагрегатов ПАВ-амин, полимер-коллоидных комплексов, структурных перестроек и фазовых переходов сферическая мицелла—цилиндр— жидкокристаллическая (ЖК) мезофаза.

Выявление влияния структурных и динамических факторов на каталитическую эффективность и субстратную специфичность этих систем в процессах переноса фосфорильных групп с целью возможного использования полученных данных для разработки каталитических композиций, моделирующих принципы функционирования биокатализаторов и обладающих высокой активностью в мягких условиях.

Научная новизна полученных результатов

Впервые проведено систематическое комплексное исследование коллоидных свойств (тензиометрия, кондуктометрия, диэлькометрия, метод малоуглового рассеяния нейтронов, методы ЭПР, ЯМР 'Н) и кинетики реакций нуклеофильного замещения серии п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в условиях структурных и фазовых перестроек супра- и макромолекулярных систем. Установлено ингибирующее действие на каталитический эффект структурных переходов сферическая мицелла— цилиндр—гексагональная ЖК-мезофаза и положительное влияние образования смешанных наноагрегатов катионное ПАВ—длинноцепной амин и полимер-коллоидных структур на основе полиэтиленимина и ионогенных ПАВ.

Впервые исследована реакционная способность серии эфиров кислот фосфора в гексагональной ЖК-мезофазе (Е-фаза) системы цетилдиметилэтиламмоний бромид-ЫаОН-вода. Показано, что в Е-фазе в зависимости от структуры субстратов наблюдается ускорение или ингибирование процессов гидролиза.

Впервые изучена каталитическая активность полимер-коллоидных комплексов на основе одноименно и разноименно заряженных ПАВ и полиэлектролитов (полиэтилениминов) в процессах гидролитического расщепления эфиров кислот фосфора. Показано, что основной вклад в каталитический эффект систем катионное ПАВ-полиэтиленимин-вода (ускорение до 104-105 при pH 8-9,5) вносит фактор концентрирования реагентов, который определяется высокими константами связывания субстратов наноагрегатами (~ 1000-8000 л моль"1).

Практическая значимость

Разработка научных основ катализа в мицеллярных, полимерных и полимер-коллоидных системах позволяет получить необходимые данные, которые могут быть использованы для создания высокоэффективных катализаторов реакций нуклеофильного замещения (гидролиз, аминолиз, переэтерификация и т. д.), то есть для процессов, имеющих огромное промышленное значение.

Применение фосфорорганических соединений в качестве пестицидов и отравляющих веществ создает проблему уничтожения экотоксикантов, которую можно решить с помощью разработки супра- и макромолекулярных каталитических составов, эффективно расщепляющих стабильные в воде субстраты. Это актуально в настоящее время также в связи с проблемой уничтожения химического оружия. Не менее интересны задачи использования детергентов для создания стабильных форм фосфорорганических лекарственных препаратов, неустойчивых в водной среде, для конструирования катализаторов эффективного и направленного разложения рибонуклеиновых кислот с целью применения их для получения веществ ген-направленного действия.

Апробация работы

Результаты данного диссертационного исследования докладывались и обсуждались на молодежных научных школах по органической химии (Екатеринбург, 2000, 2002, Новосибирск, 2001); на 18 международной конференции по жидким кристаллам (Сендай, Япония, 2000); на III Всероссийской конференции молодых ученых: Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии (Саратов, 2001); на IV международной конференции: Лиотропные жидкие кристаллы (Иваново,

2000); на научных конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета: Материалы и технологии XXI века (Казань 2000, 2001); на научной сессии КГТУ (Казань, 2000); на Десятой международной конференции студентов и аспирантов (Вторые Кирпичниковские чтения): Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений (Казань, 2001); на XX международной Чугаевской конференции по координационной химии (Ростов-на-Дону, 2001); на 1 международной конференции: Высокоорганизованные каталитические системы (Черноголовка, 2002).

Публикации

По материалам диссертационной работы опубликовано 12 статей, 12 тезисов докладов на конференциях различного уровня.

Объем и структура работы

Данная диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора (глава 1), экспериментальной части (глава 2). Главы 3 и 4 представляют обсуждение результатов разделенное тематически. В главе 3 рассмотрены системы ПАВ-нуклеофил-вода и роль структурных факторов в их поведении и каталитической активности, а глава 4 посвящена системам на основе полиэтиленимина.

Заключение диссертации по теме «Коллоидная химия и физико-химическая механика», Кудрявцев, Дмитрий Борисович

ВЫВОДЫ

1. Показано снижение скорости гидролиза п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора, уменьшение ККМ и поверхностного потенциала, изменение формы мицелл от сферической к цилиндрической в системе катионное ПАВ (КПАВ)-№ОН-вода-электролит с возрастанием концентрации противоионов, действие которых убывает в ряду Sal" >Вг" > СГ. Установлена взаимосвязь реакционной способности субстратов с мицеллярными переходами сфера—цилиндр, индуцированными электролитами.

2. Установлено, что структурные и фазовые переходы сферическая мицелла—цилиндр—гексагональная ЖК-мезофаза (E-фаза) в системе цетил-диметилэтиламмоний бромид-ЫаОН-вода приводят к ингибированию реакции гидролиза и появлению субстратной специфичности: в зависимости от структуры п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в Е-фазе наблюдается ускорение или замедление процесса по сравнению с реакцией в воде.

3. Показано, что при использовании н-бутил- или н-октиламина в системе цетилпиридиний бромид-амин-вода реализуется механизм щелочного гидролиза бис(4-нитрофенил)метилфосфоната. В присутствии гидрофобного н-дециламина возрастает эффективность системы (ускорение до 300 раз) и вклад процесса гидролиза, катализируемого по общеосновному механизму, что связано с формированием смешанных мицеллярных агрегатов ПАВ-н-дециламин, образование которых подтверждено ЯМР 'Н.

4. Установлено, что каталитическая активность полиэтилениминов с молекулярной массой 10000 (ПЭИю) в процессах расщепления эфиров о кислот фосфора выше (ускорение до 5-10 раз), чем полимера с молекулярной массой 30000 (ПЭИ30), что обусловлено лучшей солюбилизирующей способностью агрегатов ПЭИю- Каталитический эффект систем ПЭИ-вода усиливается в ~ 3 раза в присутствии ионов меди (II), которые образуют (по данным ЭПР) с агрегатами ПЭИ комплексы, ион металла которых способен участвовать в активации фосфорильной группы субстратов, облегчая атаку нуклеофила на атом фосфора.

5. Для водных систем КПАВ-полиэлектролит (ПЭИЮ и ПЭИ30) определены концентрационные интервалы существования полимер-коллоидных комплексов. Каталитическая активность этих структур в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора при рН 8-9,5 превышает в 101000 раз активность систем ПЭИ-вода. Основной вклад в каталитический эффект вносит фактор концентрирования реагентов, который определяется высокими константами связывания субстратов 1000-8000 л-моль"1).

6. Показано, что полимер-коллоидные комплексы на основе ПЭИю и цетилтриметиламмоний бромида проявляют субстратную специфичность в отношении эфиров кислот фосфора с п-нитрофеноксильной группой, которые гидролизуются в этих системах со скоростями, превышающими в 25-105 раз скорости их щелочного гидролиза. Введение в головную группу КПАВ гидроксильного фрагмента приводит к увеличению каталитического эффекта системы на основе ПЭИ3о в 50 раз.

7. Установлены концентрационные границы существования полимер-коллоидных структур в системе додецилсульфат натрия-ПЭИ30-вода при различных фиксированных концентрациях ПЭИ. В каталитическую активность этих комплексов в процессах расщепления фосфонатов (ускорение до 200 раз) основной вклад вносит эффект концентрирования реагентов. Перенос процесса из водной фазы в полимер-коллоидные комплексы не изменяет механизма реакции, но оказывает неблагоприятное влияние на реакционную способность субстратов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кудрявцев, Дмитрий Борисович, 2003 год

1. Флоренс А. Т. Биологические значение мицеллообразования // Мицеллообразование, солюбшгизация и микроэмульсии / под ред. Миттела К.: пер с англ. - М.: Мир, 1980. - с. 42-62.

2. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы: пер. с англ. Новосибирск: Наука. Сибирское предприятие РАН, 1998. - 333 с.

3. Зоркий П. М., Супрамолекулярная химия: возникновение, развитие, перспективы / Зоркий П. М., Лубнина И. Е. // Вестник МГУ. Сер. 2, Химия. -1999. т. 40, №5. - с. 300-307.

4. Leng X. Chemical Reactions in Surfactant Aggregates / Leng X., Chen Y. // J. Dispers. Sci. and Technol. 2000. - 21, №4. - p. 449-467.

5. Фендлер E. Мицеллярный катализ в органических реакциях. Кинетика и механизм / Фендлер Е., Фендлер Дж. // Методы и достижения в физико-органической химии: Сборник / под. ред. проф. И. П. Белецкой: пер. с англ. -М.: Мир, 1973. с. 222-361.

6. Гольдфельд М. Г. Мицеллярный катализ / Гольдфельд М. Г., Давыдов Р. М. // Журнал физической химии. 1972. - 46, №7. - с. 1641-1647.

7. Березин И. В. Физико-химические основы мицеллярного катализа / Березин И. В., Мартинек К., Яцимирский А. К. // Успехи химии. 1973. -т.42, №10.-с. 1729-1756.

8. Тишкова Е. П. Реакции эфиров кислот тетракоординированного фосфора с нуклеофильными реагентами в высокоорганизованных средах / Тишкова Е. П, Кудрявцева Л. А. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1996. - №2. - с. 298-311.

9. Yadav О. A. Effect of 1,4-Dioxane on the Micellar Properties of some Surfactant Solutions / Yadav O. A., Anand K., Yadav S. K., Kumar A. // Indian J. Chem. A. 1996.-35, №3. - p. 226-229.

10. Moss R. A. Efficient Catalytic Cleavage of Reactive Phosphates by an o-Iodosobenzoate Functionalized Surfactant / Moss R. A., Kim K. Y., Swarup S. // J. Am. Chem. Soc. 1986. - 108, №4. - p. 788-793.

11. Moulik S. P. Miselles Self-Organized Surfactant Assemblies // Curr. Sci. (India). 1996.-71, №5.-p. 368-376.

12. Шварц А, Перри Дж. Поверхностно-активные вещества. Их химия и техническое применение. М.: Изд. иностранной литературы, 1953. - 544 с.

13. Шинода К. и др. Коллоидные ПАВ / Шинода К., Накагава Т., Тамамуси Б., Жемура Т. / Под ред. Таубмана А. Б., Маркиной 3. М.: пер. с англ. М.: Мир, 1966. - 320 с.

14. Сердюк А. И., Кучер Р. В. Мицеллярные переходы в растворах поверхностно-активных веществ. Киев: Наукова Думка, 1987. - 205 с.

15. Тэнфорд Ч. Термодинамика мицеллообразования простых дифильных веществ в водных растворах // Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии / под ред. Миттела К.: пер с англ. М.: Мир, 1980.-е. 80-101.

16. Chen Zi-J. Effect of Hydrophobic Chain Length of Surfactant on Enthalpy-Entropy Compensation of Micellization / Chen Zi-J., Zin Shi-Y., Huang C-C. //J. Chem. Phys. B. 1998. - 102. - p. 4350-4356.

17. Геннис P. Биомембраны. Молекулярная структура и функции: пер. англ. М.: Мир, 1997. - 622 с.

18. Гордон Дж. Органическая химия растворов электролитов: пер. с англ. М.: Мир, 1979. - 712 с.

19. Мартинек К. Кинетическая теория и механизмы мицеллярных эффектов в химических реакциях / Мартинек К., Яцимирский А. К., Левашов

20. A. В., Березин И. В. // Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии / под ред. Миттела К.: пер. с англ. -М.: Мир, 1980. с. 224-246.

21. Разумов В. Ф. Кинетика бимолекулярной химический реакции в микроэмульсиях и мицеллярных растворах / Разумов В. Ф., Барышников Б.

22. B., Разумова М. В // Док. РАН. 1996. - т. 348, №1. - с. 62-65.

23. Мукерджи П., Кардинал Дж. Р., Десан Н. Р. Природа локального микроокружения в водных мицеллярных системах // Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии / под ред. Миттела К.: пер с англ. М.: Мир, 1980.-е. 142-160.

24. Fendler J. Н., Fendler Е. J. Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems. New York-San Francisko-London: Acad. Press, 1975. - 545 p.

25. Bakeeva R. F. Solubilisation of p-Nitrophenil Dimethylthiophosphate by the Lamellar Mesofase of the System Decylammonium Chloride/Decylamine

26. Water / Bakeeva R. F., Tartykova L. Yu., Kudryavtseva L. A., Mukhamadeeva R. M., Shagidullin R. R., Plyamovaty E. // Mol. Mat. 1994. - V. 3. -p. 279-287.

27. Ramesh V. Dramatic Influence of the Nature of the Surfactant Aggregate on the Rate Constant for Hydrolysis of Phosphinate Esters in Aqueous Nematic Lyotropic Liquid Crystals / Ramesh V., Labes M. // J. Am. Chem. Soc. -1988.- 110,№3.-p. 738-741.

28. Березин И. В. Влияние мицелл на скорости реакций и кислотно-основное взаимодействие / Березин И. В., Кузнецова В. И. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1992.-№1. с. 47-51.

29. Березин И. В., Мартинек К. Основы физической химии ферментативного катализа. -М.: Высшая школа, 1977. 280 с.

30. Мельников Н. Н., Новожилов К. В. Химические средства защиты растений. М.: Химия, 1990. - 288 с.31.0'Брайн Р. Токсичные эфиры кислот фосфора. М.: Мир, 1964. - 616 с.

31. Франке 3. Химия отравляющих веществ. Ч. 1. М.: Химия, 1973. -437 с.

32. Машковский М. Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1984, 624 с.-Т. 1.

33. Юделевич В. И. Фосфорорганические лекарственные препараты / Юделевич В. И., Комаров Е. В., Ионин Б. И. // Хим. Фарм. Журнал. 1985. -19, №6. -с. 668-685.

34. Петрухин В. А. Уничтожение химического оружия в России / Петрухин В. А., Шелушенко В. В., Демидюк В. В. // Федеральные и региональные проблемы уничтожения химического оружия ВИНИТИ 1999. - №1. - с. 46-50.

35. Лошадкин Н. А. Механизм нуклеофильного замещения у тетраэдрического атома фосфора /У Токсичные эфиры кислот фосфора. М.: Мир, 1964.-с. 460-609.

36. Дюга Г., Пенни К. Биоорганическая химия. Химические подходы к механизму действия ферментов: пер.с англ. -М.: Мир, 1983. 512 с.

37. Rosso F. D. Hydrolysis of 2,4-Dinitrophenyl Phosphate in Normal and Reserve Micelles / Rosso F. D., Bartoletti A., Profio P. D., Germani R., Savelli G., Blasko A., Bunion C. A. // J. Chem. Soc. PerkinTrans2. 1995. - p. 673-678.

38. Левашов А. В. Мицеллярная энзимология: методы и техника / Левашов А. В., Кляшко Н. Л. // Изв. РАН. Сер. Хим. 2001. - №10. - с. 1638-1651.

39. Chung Jong-Chan. Convenient Method of Deactivating Reactive Esters under Micellar and Microemulsion Media / Chung Jong-Chan, Chung Myung-Hoon // Bull. Korean Chem. Soc. 2000. - 21, №21. - p. 271-274.

40. Ramesh V. The Influence of Disc-Sphere Phase Transitions in Nematic Liotropics on a Unimolecular Isomerization Reaction / Ramesh V., Labes M. M. // J. Am. Chem. Soc. 1987. - 109. - p. 3228-3231.

41. Бакеева P. Ф. Влияние жидкокристаллической среды на реакцию разложения на реакцию п-нитрофенилдиметилфосфата / Бакеева Р. Ф., Кудрявцева Л. А., Дмитриева Г. В., Иванов Б. Е // Изв. АН. СССР. Сер. Хим. 1990. - №5.-с. 1165-1167.

42. Maskay R. A. Phosphate Esters-Nucleophile Reactions in Oil-in-Water Microemulsions / Maskay R. A., Hermansky C. // J. Phys. Chem. 1981. - 85. - p. 739-744.

43. Миргородская А. Б. Структура и свойства микроэмульсий масло-вода / Миргородская А. Б., Кудрявцева Л. А., Зуев Ю. Ф., Идиятуллин Б. 3., Федотов В. Д. // Журнал общей химии. 2002. - т. 72, Вып. 7. - с. 1077-1081.

44. Микроэмульсии: структура и динамика / под ред. Фриберга С. Е., Ботореля П. М.: Мир. - 1980, 254 с.

45. Матвеенко В. Н. Современные исследования в области физико-химии микроэмульсионных систем. Микроэмульсии в процессах нефтевытеснения / Матвеенко В. Н., Свитова Т. Ф., Волчкова И. А. //

46. Российский химический журнал (журнал Российского химического общества им. Менделеева. -1995.-39, №5. с. 25-36.

47. Вельский В. Е. Кинетика гидролиза эфиров кислот фосфорной кислоты // Успехи химии. 1977. - т. 46, №9. - с. 1578-1603.

48. Bunton С. A. Reactions of p-Nitrophenyl Diphenyl Phosphinae with Fluoride and Hydroxide Ion in Nonionic Micelles: Kinetic Salt Effects / Bunton C. A., Foroudian H. J., Gillit N. D., Whiddon C. R. // J. Colloid, and Interface Sci. -1999.-215.-p. 64-71.

49. Bunton C. A. The Hydrolysic of p-Nitrophenyl Diphenil Phosphate Catalyzed by a Nucleophilic Detergent / Bunton C. A., Robinson L., Stam M. // J. Am. Chem. Soc. 1970.-92, №25. - p. 7393-7400.

50. Бегунов А. В. Мицеллярный катализ I. Щелочной гидролиз O-изобутил-О'-п-нитрофенилметилфосфоната в присутствии гексадецил-триметиламмоний бромида / Бегунов А. В., Рутковский Г. В. //, Журнал органической химии. 1980. - 16, №8. - с. 1607-1611.

51. Bunton С. A. Structural Effects upon Catalysis by Cationic Micelles / Bunton C. A., RobinsonL., SepulvedaL. // J. Org. Chem. 1970. -35, №1. -p. 108-114.

52. Бегунов А. В. Мицеллярный катализ И. Влияние природы ПАВ на щелочной гидролиз О-изобутил-О'-п-нитрофенилметилфосфоната / Бегунов А. В., Рутковский Г. В., Кузнецов С. Г. // Журнал органической химии. -1981.-17.-с. 1668-1673.

53. Rozucka-Roszak В. !Н NMR Studies of Aqueous Miccelar Solutions of N-dodecyl-N,N-dimethyl-N-benzilammonium Chloride / Rozucka-Roszak В., Cierpicki T. // J. Colloid and Interface Sci. 1999. - 218, №2. - p. 529-534.

54. Шагидуллина P. А. Влияние мицелл цетилпиридиний бромида на кинетику щелочного гидролиза О-алкил-О-п-нитрофенилхлорме-тилфосфонатов / Шагидуллина Р. А., Захарова Л. Я., Кудрявцева JI. А. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1999. - №2. - с. 279-282.

55. Шагидуллина Р. А. Реакционная способность эфиров фосфоновых кислот в водных мицеллярных растворах катионных ПАВ / Шагидуллина Р. А, Захарова Л. Я., Валеева Ф. Г., Кудрявцева Л. А. // Изв. РАН. Сер. Хим. -2001.-№7.-с. 1125-1129.

56. Bunton С. A. Catalysis of Nucleophilis Substitutions by Micelles of Dicationic Detergents / Bunton C. A., Robinson L., Schaak J., Stam M. // J. Org. Chem. 1971.-36, №16.-p. 2346-2350.

57. Menger F. M. Two New Amphophilic Catalysts for Ester Hydrolysis /Menger F. M., Persichetti R. A. // J. Org. Chem. 1987. - 52. - p. 3451-3452.

58. Тишкова E. П. Гидролиз бис(4-нитрофенил)этилфосфата в мицел-лярных растворах дикатионных ПАВ / Тишкова Е. П., Кудрявцева Л. А., Ша-гидуллина Р. А., Иванов Б. Е. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1994. -№9. - с. 1576-1580.

59. De S. Small-Angbe Neutron Scattering Studies of Different Mixed Micelles Composed of Dimeric and Monomeric Cationic Surfactants / De S., Aswal V. K., Goyal P. S., Brattacharya S. // J. Phys. Chem. B. 1997. - 101, №29.-p. 5639-5645.

60. Kunitake T. Catalysis by Micelles, Membranes and other Aqueous Aggregates as Models of Ensime Action / Kunitake Т., Shinkai S. //Adv. Phys. Org. Chem. 1980. - 17.-p. 435-487.

61. Bunton С. A. Hydrolysis of Di- and Trisubstituted Phosphate Esters Catalyzed by Nucleophilic Surfactants / Bunton C. A., Jonescu L. G. // J. Am. Chem. Soc. 1973. -V. 95, №9. - p. 2912-2917.

62. Bunton C. A. Catalysis of Reactions of p-Nitrobenzoyl Phophate by Functional and Nonfunctional Micelles / Bunton C. A., McAneny M. // J. Org. Chem. 1977. - V. 42, №3. - p. 475-482.

63. Bunton С. A. Miccelar Effects upon Dephosphorylation in Water and Aqueous 1,2-Diols / Bunton C. A., Gan L. H., Hamed F. H., Moffatt J. R. // J. Phys. Chem. 1983.-87, №2.-p. 336-341.

64. Bunton С. A. Dephosphorilation in Cationic Micelles and Microemulsions. Effect of Added Alcohol's / Bunton C. A., Buzzaccarini F., HamedF. H. // J. Org. Chem. 1983.-48, №15. -p.2457-2461.

65. Moss R. Cleavage of Phosphate Esters by Hydroxyl-Functionalized Micellar and Vesicular Reagents / Moss R., Jhara Y. // J. Org. Chem. 1983. - 48, №4.-p. 588-592.

66. Bunton C. A. Kinetics Solvent Deuterium Isotope Effects on the Miccelar-Catalized Hydrolysis of Trisubstituted Phosphate Esters / Bunton C. A., Diaz S. // J. Org. Chem. 1976.-41, №1.-p. 33-36.

67. Moss R. A. Kinetics of Cleavage of Paraoxon and Paration by Cetyltrimethylammonium Jodosobenzoate / Moss R. A., Kanamathareddy S., Vijayaraghavan S. //Langmuir. 2001. - V. 17, №20. - p. 6108-6112.

68. Pakr B.-D. Cleavage of VX-Similants by Micellar Jodoso- and Jodobenzoate // Langmuir. 1999. - V. 15(8). - p. 2738-2744.

69. Brown J. M. Dephosphorylation in Functional Miccelles. The Role of the Imidazole / Brown J. M., Bunton C. A., Diaz S., Jhara J. // J. Org. Chem. -1980. 45, №21. -p.4169-4174.

70. Moss R. A. Kinetics of the Miccellar Nucleophilic Cleavage of Diastereometric Phosphotriesters / Moss R. A., Bose S. // Tetrahedron Lett. -1997.-36, №6.-p. 965-968.

71. Сильников В. H. Конструирование реагентов для расщепления рибонуклеиновых кислот / Сильников В. Н., Власов В. В. // Успехи химии. -2001.-70(6).-с. 562-580.

72. Buist G. J. Micellar Effect upon the Hydrolysis of bis-2,4-dinitrophenyl Phosphate / Buist G. J., Bunton C. A., Robinson L., Sepulveda L., Stam M. // J. Am. Chem. Soc. 1970. - 92, №13. - p. 4072-4078.

73. Bunton C. A. Inhibition of the Hydrolysis of bis-2,4-Dinitrophenyl Phenyl Phosphate / Bunton C. A., Kamego A., Sepulveda L. // J. Org. Chem. -1971 36, №17. - p.2571-2572.

74. Menger F. M. A Protease Mimic with Turnover Capabilities / Menger F. M., Whitesell L. G. // J. Am. Chem. Soc. 1985. - 107, №3. - p. 707-708.

75. Тишкова E. П. Влияние концентрации реагентов на каталитическую активность мицелл ПАВ в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора / Тишкова Е. П., Захарова JI. Я., Ильина О. М., Федоров С. Б.

76. Химия и технология элементорганических соединений и полимеров: Межвузовский сборник научных трудов. Казань. - 1988. - с. 42-49.

77. Федоров С. Б. Кинетика гидролиза п-нитрофенилдибутил-фосфината в мицеллярных растворах / Федоров С. Б., Тарасова Р. И., Сырнева Л. П., Кудрявцева Л. А., Вельский В. Е., Иванов Б. Е. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1982. - с. 196-198.

78. Jmae Т. Sitze and Electrophoretic Mobility of C14TASal Micelles in Aqueous Media / Jmae Т., Kohsaka T. // J. Phys. Chem. 1992. - 96, №24. - p. 10030-10035.

79. Gu G. Observation of Micelle-Formation and Micellar Structural Transitionfrom Sphere to Rod by Microcalorimetry / Gu G., Jan H., Chen W., Wang W. // J. Colloid and Interface Sci. 1996. - 178, №2. - p. 614-619.

80. Shikata T. Micelle Formation of Detergent Molecules in Aqueous Media / Shikata Т., Hirata H., Kotaka T. // J. Phys. Chem. 1990. - 94, №9. - p. 3702-3706.

81. Cassidi M. A. Surface Potentials and Ion Binding in Tetradecyltrimethylammonium Bromide/Sodium Salicylate Micellar Solutions / Cassidi M. A., Warr G. G. // J. Phys. Chem. 1996. - 100, №8. - p. 3237-3240.

82. Kumas S. Growts of Sodium Dodecylsulfate Miselles in Aqueous Ammonium Salt / Kumas S., David S. L., Aswal V. K., Goyal P. S. // Langmuir. -1997. 13, №24. - p. 6461-6464.

83. Булавин Л. А. Строение мицеллярных агрегатов неионных поверхностно-активных веществ в водно-солевых растворах по данным малоуглового рассеяния нейтронов / Булавин Л. А., Тарамус В. М., Карамазина Т.

84. B, АвдеевМ. В. //Коллоидный журнал. 1997.-т. 59, №1.-с. 18-23.

85. Захарова Л. Я. Влияние электролитов на скорость реакций и кислотно-основное равновесие в ионных мицеллах / Захарова Л. Я., Федоров

86. C. Б., Кудрявцева Л. А., Бельский В. Е., Иванов Б. Е. // Изв. РАН. Сер. Хим. -1993,-№8.-с. 1396-1400.

87. Захарова Л. Я. Солевой эффект в реакции щелочного гидролиза О-эгил-0(п-нитрофенил)хлорметилфосфоната, катализируемой цетилпириди-ний бромидом/ Захарова Л. Я., Кудрявцева Л. А., Коновалов А. И. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1998. -№10. - с. 1922-1926.

88. Зайцев С. Н. Влияние электролита на коллоидно-химические свойства водных растворов цетилпиридиний хлорида / Зайцев С. Н., Сердюк А. И., Вашунь 3. М. И Коллоидный журнал. 1992. - 44. - №2. - с. 328-331.

89. Sein A. Micelle to Lamelar Aggregate Transition of an Anionic Surfactant in Dilute Aqueous Solution Induced by Alkali Metal Chloride and Tetraalkylammonium Chloride Salts / Sein A., Engbergts J. B. F. N. // Langmuir. -1995. 11, №2. -p. 455-465.

90. Дженкс В. Катализ и энзимология: пер. с англ. М.: Мир, 1972. - 467 с.

91. Herzog В. Characterization of Worm-like Micelles Containing Solubilized Dye Molecules by Linht Scattering Techniques / Herzog В., Huber K., Rehnie A. // J. Colloid and Interface Sci. 1994. - 164, №2. - p. 370-381.

92. Федоров С. Б. Роль структурных факторов в мицеллярно-катализируемом сольволизе фосфонатов / Федоров С. Б., Вельский В. Е., Кудрявцева JI. А., Тишкова Е. П., Иванов Б. Е. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1984. -№3.- с. 530-533.

93. Бакеева Р. Ф. Катализ смешанными мицеллами хлорид н-дециламмония/н-дециламин реакций гидролиза эфиров кислот фосфора / Бакеева Р. Ф., Кудрявцева Л. А., Бельский В. Е., Федоров С. Б., Иванов Б. Е. И Изв. РАН. Сер. Хим. 1996. - №8. - с. 2003-2006.

94. Shu J. Catalysis of Decarboxylation of Nitrobenzoxazolecarboxylic Acid and of Cyanophenylacetil Acid by Modified Polyethylenimines / Shu J., Scarpa I. S., Klotzl. M. //J. Am. Chem. Soc. 1976. - 98, №22, - p. 7060-7064.

95. Klotz I. Macromolecule Small Molecule Interactions. A. Syntetic Macromolecule with High Esterolytic Activity / Klotz I., Stryker V. // J. Am. Chem. Soc. - 1968. - V. 90, № 10. - p. 2717-2719.

96. Royer G. P. Enhanced Rates Due to Apolar Interactions between Polymer and Substrate / Royer G. P., Klotz J. M. // J. Am. Chem. Soc. 1969. - V. 91, №21.-p. 5885-5886.

97. Пшежицкий В. С. Влияние гидрофобных взаимодействий на каталитическую активность полиэтилениминов высокомолекулярных и функциональных аналогов а-химотрипсина / Пщежицкий В. С., Лукьянова А. П.// Биоорганическая химия. - 1976. - 2, №1. - с. 110-115.

98. Overberger С. G. Conformational Effects andNonpolar Interactions in Poly4(5)-vinylimidazole.-Catalyzed Solvolyses / Overberger C. G., Morimoto M. // J. Am. Chem. Soc. 1971. - 93, №13, - p. 3222-3228.

99. Кирш Ю. Э. Синтетические полимерные аналоги ферментов, обладающие этеразной активностью / Кирш Ю. Э., Плужнов С. К., Шомина Т. С., Кабанов В. А. // ВМС. Сер. А. 1970. - XII, №1. - с. 186-204.

100. Johnson R. S. Accelerated Deacylation of Acyl Salycilates and Neighboring Group Effects in Derivates of Poly(ethyleneimine) / Johnson R. S., Klotz I. M. // Biopolymers. 1979. - 18, №2. - p. 313-325.

101. Kunitake Т. The reaction of Hydroxamic Acid Group in Polymer with p-Nitrophenylacetate / Kunitake Т., Okahata J., Ando R. // Bull. Chem. Soc. Jap. -1974. -47, №6. p. 1509-1515.

102. Nemoto N. Esterolyses of p-Nitrophenyl Esters Catalyzed by Dialkylaminopyridines Attached to Polyorganosiloxane / Nemoto N., Aizawa M., Ueno J., Ikedo K., TakamigaN. // Polym. Bull. 1992. - 27, №4. - p. 413-420.

103. Arcelli A. Kinetics and Mechanism of Aminolisis of Phenyl Acetates in Aqueous Solutions of Poly(ethylenimine) / Arcelli A., Concilio C. // J. Org. Chem. 1996.-61.-c. 1682-1688.

104. Березин И. В. Кинетическая роль комплексообразования в катализе сериновыми протеазами / Березин И. В., Мартинек К. // Структура и функции активных центров ферментов. М.: Наука, 1974. - с. 5-25.

105. Кемти Т. Основы ферментативной кинетики. М.: Мир, 1990. - 348 с.

106. Моравец Г. Макромолекулы в растворе. М.: Мир, 1967. - 398 с.

107. Рахнянская А. А. Влияние микроокружения на реакционную способность оксимной группы в сополимерах 4-винилпиридина и 4-винил-1чГ-фенацилоксимпиридиний бромида / Рахнянская А. А., Кирш Ю. Э., Кабанов В. А. //Док. АН СССР, 1973.-т. 212, №4.-с. 889-892.

108. Бекбуров Е. А., Кудайбергенов С. А. Катализ полимерами. -Алма-Ата: Наука, 1988. 184 с.

109. Штраус У. С. Внутримолекулярные мицеллы // Мицелло-образование, солюбилизация и микроэмульсии / под ред. Миттела К.: пер с англ. М.: Мир, 1980. - с. 568-573.

110. Ануфриева Е. В. Переход клубок глобула в макромолекулах с антраценсодержащими звеньями / Ануфриева Е. В., Кирпач А. Б., Крановяк М. Г., Ананьева Т. Д., Лущик В. Б. // ВМС. Сер. А. - 2001. - т. 43, №7. - с. 1127-1133.

111. Реакции на полимерных подложках в органическом синтезе. / под ред. Ходжа П., Шеррингтона Д.: пер. с англ. М.: Химия, 1983. - 608 с.

112. Полимеры специального назначения / под ред. Исэ И., Табуси И.: пер. с англ. М.: Мир, 1983. - 208 с.

113. Накамура А. Цуцуи M. Принципы применения гомогенного катализатора / под ред. Волыпина М. Е.: пер. с англ. М.: Мир, 1989. - 232 с.

114. Бакеева Р. Ф. Гидролиз ди(п-нитрофенил)метилфосфоната в присутствии полиэтиленимина / Бакеева Р. Ф., Бельский В. Е. Кудрявцева JJ. А., Иванов Б. Е. // Журнал общей химии. 1983. - 53, №5. - с. 1058-1063.

115. Fernander-Prini R. Effect of Polyethyleneimine on the Decomposition of p-nitrophenyl Phosphate in Aqueous Solutions at 73°C / Fernander-Prini R., Turyn D. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972. - №18. - p. 1013-1014.

116. Overberger C. G. Cooperative Effects in the Action of Poly-5(6)-Vinylbenzimidazole / Overberger C. G., Pierre T. St., Jarolarsky P. // J. Am. Chem. Soc. 1965. - 87, №19. - p. 4310-4315.

117. Березов Т. Т. Молекулярные основы применения полиаминов -ингибиторов ферментов синтеза полиаминов / Березов Т. Т., Федорчук Т. В. // Вопросы медицинской химии. 1997. - 43, №5. - с. 280-289.

118. Гембицкий П. А. О некоторых свойствах линейного полиэтиленимина и его олигомеров / Гембицкий П. А., Клещева Н. А., Чмарин А. И., Жук Д. С.//ВМС. Сер. А. 1978. - 20, №11. - с. 2613-2619.

119. Гембицкий П. А., Жук Д. С., Каргин В. А. Полиэтиленимин. М.: Наука, 1971.-204 с.

120. Fisher Н. Induction of Liquid Crystalline Phases in N-alkylated Poly(ethylenimine)s Transition Complexation / Fisher H., Plesnivy Т., Ringsdorf H., Seitz M. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. - №16. - p. 1615-1616.

121. Сладков В. E. Влияние полиэтиленимина на селективность определения серебра (I), в присутствии меди (II) методом инверсионной вольтамперометрии / Сладков В. Е., Осипова Е. А. // Журнал Аналитической химии.-2001.-56, №1.-с. 52-55.

122. Juang R-S. Measurment of Binding Constants of Poly(ethylenimine) with Metal Ions and Metal Chelates in Aqueous Media by Ultrafiltration / Juang R-S., Chen M-N. // Ind. and Eng. Chem. Res. 1996. - 35, №6. -. p. 1935-1943.

123. Shu J. Catenands Built on PEI. Attachment to 2 Phenantrolines in Close Proximitz on the Polymer Backbone / Shu J., Lee S. // J. Org.Chem. 1998. -63, №5.-p. 1519-1526.

124. Герасименко А. А. О фунгицидных свойствах ингибиторов наводораживания // Коррозия и защита металлов. 1978. - №4. - с. 56-60.

125. Iianuo J. Polyvinylpirrolidone and Polyethylenimine as Inhibitors for the Corrosion of a low Carbon Phophoric Acid / Iianuo J., Zin W., Otieno-Alego V., Schweinberg D. P. // Corros. Sei. 1995. - 37, №6. - p. 975-985.

126. Заявка 4418800 ФРГ, МКИ6 C10G 33/04. Verfahren zur Abtrennung vom Wasser aus Rohol und hierbei verwendete Erdolemulsionsspalter / Knauf W., Oppenlander. K., Slotman W.; BASF AG (ФРГ). №4418800.6; Заявл. 30.05.94; Опубл. 07.12.95.

127. Бакеева P. Ф. Катализ аминами гидролиза ди(п-нитрофенил)метилфосфоната / Бакеева Р. Ф., Кудрявцева Л. А., Федоров С. Б., Вельский В. Е., Иванов Б. Е. // Журнал общей химии. 1982. - 52, №11. -с. 2503-2507.

128. Музафаров А. М. Современные тенденции развития химии дендримеров / Музафаров А. М., Ребров Е. А. // ВМС. Сер. С. 2000. - т. 42, №11, с. 2015-2040.

129. Chow H.-F. The Synthesis and Properties of Novel Functional Dendritic Molecules / Chow H.-F., Mong Т. K.-K., Nongrum M. F., Wan C.-W. // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 54, №30. - p. 8543-8660.

130. Музафаров A. M. Объемнорастущие полиорганосилоксаны. Возможности молекулярного конструирования в высокофункциональных системах / Музафаров А. М., Ребров Е. А., Панков В. С. // Успехи химии. -1991.-т. 60, Вып. 7.-е. 1596-1612.

131. Twyman L. J. Catalysis inside Dendrimers / Twyman L. J., King A. S. H., Martin J. K. // Chem. Soc. Rev. 2002. - 31. - p. 69-82.

132. Martin J. K. Acceleration of an Aminolysis Reaction using а РАМАМ Dendrimers with 64 Terminal Amine Groups / Martin J. K., Twyman L. J. Tetrahedron Lett. 2001. - 42. - p. 1123-1126.

133. Prokhorova S. A. Molecular Conformations of Monodendron-Jacketed Polymer by Scanning Force Microscopy / Prokhorova S. A., Sheiko S. S., Moller M., Aim C.-H., Percec V. //Macromolecules. 1999. -V. 32, №8. - p. 2653-2660.

134. Mizutani H. Physicochemical Properties of Quaternized Poly(amidoamin)dendrimers Alkyl Groups and of Their Mixtureswith Sodium Dodecyl Sulfate / Mizutani H., Torigoe K., Esumi K. // J. Colloid and Interface Sci. 2002. - 248. - p. 493-498.

135. Kabanov V. A. Polyelectrolyte Behavior of Astramol Polypropyleneimine Dendrimers / Kabanov Y. A., Zezin А. В., Rogacheva V. В., Gulyaeva Zh., Zansochova M. F., Joosten J. G. H., Brackman J. // Macromolecules. 1998.-31, №15.-p. 5142-5144.

136. Vassilev K. Poly(Propylene imine) Dendrimers Complexes of Си (II), Zn (II) and Co (III) as Catalysts of Hydrolysis of p-Nitrophenyl diphenyl Phospho-nate / Vassilev K., Ford W. // J. Polym. Sci. A. 1999. - 37, №15. - p. 2727-2736.

137. Brackman B. J. C. Polymer-Micelle Interactions: Physical Organic Aspects / Brackman B. J. C., Enberts J. B. F. N. // Chem. Rev. 1993. - V. 22, №3. - p. 85-92.

138. Пышкина О. А. Формирование комплексов полиметакриловой кислоты с додецилпиридиний хлоридом в присутствии метилового оранжевого / Пышкина О. А., Захарова Ю. А., Сергеев В. Г. // ВМС. Сер. Б. -1996.-т. 38, №8.-с. 1427-1430.

139. Платэ Н. А., Васильев А. Е. Физиологически активные полимеры.- М.: Химия, 1986. 294 с.

140. Пышкина О. А. Компактная конформация комплекса ДНК -катионный ПАВ в хлороформе / Пышкина О. А., Сергеев В. Г., Лезов А. В., Мельников А. Б., Рюмцев Е. И., Зезин А. Б, Кабанов В. А. // Докл. РАН. -1996. т. 349, №6. - с. 772-775.

141. Соловский М. В. Полимерные комплексы поверхностно-активных веществ / Соловский М. В., Афиногенов Г. Е., Панарин Е. Ф., Ковтун Г. И. // Хим. Фарм. Журнал. 1980. - № 11. - с. 51-56.

142. McQuigg D. W. Critical Conditions for the Binding of Polyelectrolytes to Small Oppositely Charged Micelles / McQuigg D. W., Kaplan J. J., Dubin P. L. // J. Phys. Chem. 1992.-96. - p. 1973-1978.

143. Слинкин M. А. Тройные интерполиэлектролитные комплексы ДНК-поликатион—полианион: новый подход к оптимизации смесей для трансфекции эукариотических клеток / Слинкин М. А., Шевелев А. Я. // Биоорганическая химия. 2001. - т. 27, №4. - с. 291-299.

144. Самарова О. Е. Изучение поведения сополимеров N-винилпирролидона с ненасыщенными карбоновыми кислотами в растворах и их взаимодействие с ПАВ / Самарова О. Е., Ушакова О. Е., Киппер А. И., Панарин Е. Ф. //ВМС. Сер. Б. 1996. т. 38, № 8. - с. 1415-1418.

145. Копейкин В. В. Полиэлектролитные комплексы додецилсульфата натрия и катионного сополимера винилпирролидона в водных растворах / Копейкин В. В., Киппер А. И. // ВМС. Сер. Б. 2001. - т. 43, № 7. - с. 1245-1250.

146. Билалов А. В. Переход клубок—глобула в водных растворах кватернизованных производных поли-4-винилпиридина и додецилсульфата натрия / Биланов А. В., Манюров И. Р., Третьякова А. Я., Барабанов В. П. // ВМС. Сер. А. 1996. - т. 38, № 1. - с. 94-102.

147. Makhata Е. Е. Conformational Charges of Poly(vinylcaprolactam)-Macromolecules and treir Complexes with Ionic Surfactants in Aqueous Solution / Makhata E. E., Tenhu H., Khokhlov A. R. // Macromolecules. 1998. - 31, №8. -p. 6112-6118.

148. Yang Y. J. Study of the Interaction between Poly(N-ethyl-4-vinylpyridinium Bromide) and Surfactants in Aqueous Solution / Yang Y. J., Yang Y.J.//Eur. Polym. J. 1999.-35, №7.-p. 1375-1379.

149. Ясина JI. JI. Молекулярная подвижность в мицеллах на основе полиэтиленгликоля в комплексах с полиметакриловой кислотой / Ясина JI. Л., Вассерман А. М., Досева В., Барановский В. Ю. // ВМС. Сер. А. 2002. -т. 44, №6.-с. 1017-1022.

150. Dubin P. L. Critical Linear Charge Density for Binding of a Weak Polycation to an Anionic/Nonionic Mixed Micelle / Dubin P. L., Curran M. E., Hua J. // Langmuir. 1990. - 6. - p. 707-709.

151. Piculell L. Binding of Surfactants to Hydrophobically Modificed Polymers / Piculell L., Guillement F., Thuresson K., Shubin V., Erisson O. // Adv. Colloid and Interface Sci. 1995. -63. - p. 1-21.

152. Бакеев К. H. Полимер-коллоидные комплексы иономеров и поверхностно-активного вещества / Бакеев К. Н., Чугунов Т. А., Ларина Т. А., Макнайт В. Дж., Зезин А. Б., Кабанов В. А. // ВМС. Сер. А и Б.- 1994. т. 36, № 2. - с. 247-256.

153. Лезов А. В. Гидродинамические и динамооптические свойства растворов комплексов полиэлектролит поверхностно-активное вещество в хлороформе / Лезов А. В., Мельников А. Б., Коломиец И. П., Рюмцев Е. И.,

154. Бакеев К. Н., Шу Я. М., Зезин А. Б., Макнайт В. Дж., Кабанов В. А. // ВМС. Сер. А. 1995.-т. 37, № 11.-е. 1904-1909.

155. Изумрудов В. А. Конкурентные реакции в водно-спиртовых растворах интерполиэлектролитного комплекса и анионного поверхностно-активного вещества / Изумрудов В. А., Коробко Т. А. // Вест. МГУ. Сер. 2. Химия. 1997.-т. 38, №3.-с. 188-191.

156. Zhon S. Formation and Transition of Highly Ordered Structures of Polyelectrolyte-Surfactant Complexes / Zhon S., Jeh F., Burger C., Chu B. // J. Phys. Chem. 1999. -№12. - c. 2107-2112.

157. McDonald P. M. 'H and 2H NMR Studies of Poly(acrylate) and Poly(Sodium Styrenesulfonate) Interactions with Cationic Surfactant Micelles / McDonald P. M, Tang A. //Langmuir. 1997. - 13, №8. - p. 2259-2265.

158. Winnik M. A. Interaction of Pyrene-lobeled Poly(Ethyleneimine) with Sodium Dodecylsulfate in Aqueous Solution / Winnik M. A., Bystryak S. M., Siddique J. // Macromolecules. 1999. - 32, №3. - p. 624-632.

159. Bystryak S. M. Unusual Conductivity Charges for Sodium Dodecyl Sulfate Solutions in the Presence of Polyethyleneimine and Polyvinylamine / Bystryak S. M., WinnikM. A. //Langmuir. 1999. - 15. - p. 3748-3751.

160. Kitano H. Polyelectrolyte Catalysis of the Alkaline Hydrolysis of Neutral and Anionic Esters / Kitano H., Tanaka M., Okubo T. // J. Chem. Soc. PerkinTrans. 1976. - Part. 2, №9. - c. 1074-1077.

161. Brown J. M. Selective Homogeneous and Heterogeneous Catalysis // Further Perspect. Org. Chem. Amsterdam. 1978. - p. 149-173.

162. Kunitake T. Multifunctional Hydrolytic Catalyses. 8. Remarkable Acceleration of the Hydrolysis of p-Nitrophenyl Acetate by Micellar Bifunctional Catalysts / Kunitake Т., Okahata J., Sakamoto T. // J. Am. Chem. Soc. 1976. -98, №24.-p. 7799-7806.

163. Houben-Weyl A. Methoden der organischen Chemie. Stuttgart: Georg. Thieme Verlag, 1964. - 1132 p. - Band XII/2.

164. Rosevear F. B. The Microcopy of Liquid Crystalline Neat and Middle Phases of Soaps and Synthesis Detergents // J. Am. Oil Chem. Soc. 1954. - V.31. -p. 628-639.

165. Барань Ш. Флокуляция суспензий каолина катионными полиэлектролитами / Барань Ш. (Баран А. А.), Грегори Д. // Коллоидный журнал, -т. 58, №1.-с. 13-18.

166. Гурьянова Е. Н., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь. -М.: Химия, 1973. 156 с.

167. Баранова В. И., Бибик Е. Е., Кожевников H. М., Лавров И. С., Ма-лов В.А. Практикум по коллоидной химии. М: Высшая школа, 1983. - 215с.

168. Топчиева К. В., Щербакова К. Д. Электропроводность. Практические работы по физической химии. -М.: Изд. МГУ, 1953. 25 с.

169. Цветков В. Н., Эскин В. Е., Френкель С. Я. Структура макромолекул в растворе. М.: Наука, 1964. - 720 с.

170. Русанов А. И. Поверхностное натяжение растворов ПАВ и характеристики мицелл / Русанов А. И., Файнерман В. Б. // Док. АН СССР. -1989.-т. 308, №3,- с. 651-654.

171. Захарова Л. Я. Кислотно-основные свойства п-нитроанилида бис(хлорметил)фосфоновой кислоты в водных мицеллярных растворах ПАВ /

172. Захарова JI. Я, Федоров С. Б., Кудрявцева Л. А., Вельский В. Е., Иванов Б. Е. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1990. - №5. - с. 991-994.

173. Русанов А. И. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ. С.-Пб: Химия, 1992. - 280 с.

174. Manobar С. On the Origin of Viscoelasticity in Micellar Solutions of Cetyltrimethylammonium bromide and Sodium Salycilate / Manobar C., Rao U. R. K., Valaulikar B. S., Jyer R. M. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1986. - №5. - p. 379-381.

175. Imae T. Sp-here-Rod Transition of Micelles of Tetradecyltrimethyl-ammonium Halides in Aqueous Sodium Halide Solutions and Flexibility and Entanglement of Long Rodlike Micelles / Imae Т., Ikeda S. // J. Phys. Chem. -1986.-V. 90.-p. 5216-5223.

176. Бакеева P. Ф. Кинетика щелочного гидролиза эфиров кислот фосфора в мицеллярной и гексагональной мезофазах системы цетилдиметиламмоний бромид-№ОН-вода / Бакеева Р. Ф., Кудрявцева Л.

177. A., Эме Г., Косачева Э. М., Бельский В. Е., Кудрявцев Д. Б., Шагидуллин Р. Р., Сопин В. Ф. // Изв. РАН. Сер. хим. 1998. -№8. - 1499-1503.

178. Bakeeva R. F. Kinetics of the reaction of alkaline hydrolysis of tiophosphates in micellar and hexagonal phases of the cetyldimetylethylammonium bromide/NaOH/water system / Bakeeva R. F., Kudryavtseva L. A., Kudryavtsev D.

179. B, Sopin V. F. // J. Molecular Liquids. 2001. - 91. - p. 177-183.

180. Auvray X. X-ray Diffraction Study of Mesophases of Cetyltrimethyl-ammonium Bromide in Water, Formamide and Glucerol / Auvray X., Petiras C., Anthore R., Rico J., Latles A. // J. Phys. Chem. 1989. - 93. - p. 7458-7464.

181. Усольцева H. В. Лиоропные жидкие кристаллы. Химическая и надмолекулярная структура. Иваново: ИвГУ., 1994. - 219 с.

182. Батюк В. А. Кинетика химических реакций в жидких кристаллах / Батюк В. А., Шабатина Т. И., Воронина Т. Н., Сергеев Т. Б. // Итоги науки и техники. Сер. Кинетика, катализ. 1990. Т. 21. - с. 3-117.

183. Бакеева Р. Ф. Катализ высшими аминами реакции гидролиза п-нитрофенил-н-бутил(хлорметил)фосфоната / Бакеева Р. Ф., Вельский В. Е., Кудрявцева Л. А., Федоров С. Б., Иванов Б. Е. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1984. №7.-с. 1475-1479.

184. Миргородская А. Б. Влияние мицеллообразования н-дециламина на его основность и реакционную способность при взаимодействии с эфирами карбоновых кислот / Миргородская А. Б., Кудрявцева Л. А., Иванов Б. Е. //Изв. РАН. Сер. Хим. 1996. - №2. - с. 366-370.

185. Поверхностно-активные вещества: Справочник / под. ред. Абрамзона А. А., Гаевого Г. М. Д.: Химия, 1979. - 376 с.

186. Huang L. Changes in Micelle Compositions and Monomer Concentrations in Mixed Surfactant Solutions / Huang L., Somasundaran P. // Langmuir. 1996. - 12 (24). - p. 5790-5795.

187. Захаров А. В. Реакционная способность эфиров кислот фосфора в смешанных супра- и макромолекулярных системах / Захаров А. В., Кудрявцев Д. Б. // V Молодежная научная школа-конференция по органической химии. Екатеринбург. - 22-26 апреля 2002. - с. 184.

188. Кудрявцев Д. Б. Кинетика гидролиза эфиров кислот фосфора в системе ПАВ-полиэтиленимин-вода / Кудрявцев Д. Б., Бакеева Р. Ф., Захарова JI. Я. // Молодежная научная школа по органической химии. -Екатеринбург. 2 - 6 мая 2000. - с. 80.

189. Кудрявцев Д. Б. Применение ПЭИ в качестве катализатора реакций гидролиза эфиров кислот тетракоординированного фосфора / Кудрявцев Д. Б., Бакеева Р. Ф., Сироткин О. С. // Научная сессия КГТУ. 1-4 февраля 2000. - с. 101.

190. Бакеева Р. Ф. Катализ полиаминами гидролиза ди(п-нитрофе-нил)метилфосфоната / Бакеева Р. Ф., Вельский В. Е., Кудрявцева Л. А., Чет-верякова А. Т., Иванов Б. Е. //Изв. АН. СССР. Сер. Хим. -1987. -№4. с. 756-759.

191. Лапин В. В. Об агрегации ПЭИ в водных растворах / Лапин В. В., Мисютина Т. И., Соколова Б. И. // Журнал прикладной химии. 1979. - 52, №1. - с. 226-228.

192. Жеренкова Л. В. RISM-теория агрегации коллоидных частиц в полисодержащих коллоидных системах / Жеренкова Л. В., Халатур П. Г. // Физ.-хим. полимеров. 1997. — №3. - с. 13-24.

193. Menger F. M. Phosphate Ester Hydrolysis Catalyzed by Metallomicelles / Menger F. M., Gan L. H., Johnson E., Durst D. H. // J. Am. Chem. Soc. 1987. -V. 109, №9. - p. 2800-2803.

194. Бендер М. Биоорганическая химия ферментативного катализа. -М.: Мир, 1987.-352 с.

195. Кочетков С. Н. Механизмы переноса фосфорильной группы в ферментативных реакциях / Кочетков С. Н., Табитов А. Г., Северин Е. С. // Биоорганическая химия. 1984. - т. 10, №10. - с. 1301-1325.

196. Сальников Ю. Н., Глебов А. Н., Девятов Ф. В. Полимерные комплексы в растворах. Казань: КГУ, 1989. - 287 с.

197. Sorci G. A. Electrostatic and Association Phenomena in Aggregates of Polymers and Micelles / Sorci G. A., Reed W. F. //Langmuir. 2002. - 18. -p. 353-364.

198. Lawin L. R. Hydrolysis of p-Nitrophenyl Esters in the Presence of Polymer Micelles. Selectivity and Biphasis Behavior with Inscreasing Esters Concentration / Lawin L. R, Fife W. K., Tian С. X. // Langmuir. 2000. - 16. - p. 3883-3887.