Структурно-химические свойства наночастиц нефтяных асфальтенов и способ получения электропроводящих материалов на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат химических наук Шуткова, Светлана Александровна

• Шуткова, Светлана Александровна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шуткова, Светлана Александровна

ОГЛАВЛЕНИЕ

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 НЕФТЯНЫЕ АСФАЛЬТЕНЫ. КЛАССИФИКАЦИЯ. СВОЙСТВА. МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ

1.1 Классификация асфальтенов

1.2 Методы выделения асфальтенов

1.2.1 Лабораторные методы выделения АСВ

1.2.2 Промышленные методы разделения асфальтенов

1.3 Химические свойства асфальтенов

1.3.1 Элементный состав

1.3.2 Металлы в асфальто-смолистых веществах

1.3.3 Молекулярная масса

1.4 Квантово-химические характеристики асфальтенов и молекулярные структуры

1.4.1 Дипольные моменты асфальтенов

1.4.2 Молекулярная структура асфальтенов

1.4.3 Квантово-химические расчеты

1.5 Спектральные характеристики асфальтенов

1.5.1 Исследования методами ЭПР- и ИК- спектроскопии

1.5.2 Исследование электронной структуры асфальтенов методом электронной феноменологической спектроскопии

1.6 Надмолекулярная структура асфальтенов

1.7 Электрофизические свойства асфальтенов

1.7.1 Электрические свойства асфальтенов

1.7.2 Теоретические предпосылки выделения асфальтенов различными растворителями

1.7.3 Асфальтены как полупроводники

Выводы к главе 1

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1 Объекты исследования

2.1.1 Асфальтены

2.2 Методы исследования

2.2.1 Выделение асфальтенов

2.2.2 Исследование физико-химических свойств

2.2.2.1 Метод измерения удельного электрического сопротивления

2.2.2.2 Электронный парамагнитный резонанс

2.2.2.3 Электронная абсорбционная спектроскопия нефтей и нефтепродуктов

2.2.2.4 Электронная феноменологическая спектроскопия

2.2.3 Атомно-силовая микроскопия

2.2.4 Обоснование выбора квантово-химических методов для расчета

геометрической и электронной структуры асфальтенов

2.2.4.1 Выбор метода для оценки потенциала ионизации

2.2.4.2 Выбор метода для оценки сродства к электрону

2.2.4.3 Выбор метода для оценки ПИ и СЭ свободных радикалов

Выводы к главе 2

ГЛАВА 3. ИССЛЕДОВАНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ СТРУКТУРЫ

НЕФТЯНЫХ АСФАЛЬТЕНОВ КВАНТОВ О-ХИМИЧЕСКИМИ

МЕТОДАМИ

3.1 Определение физико-химических свойств асфальтенов

3.2 Исследование электронной структуры асфальтенов по электронным

спектрам

3.3 Исследование электропроводности нефтяных асфальтенов

3.4 Исследование электронной структуры нефтяных асфальтенов квантово-химическими методами

3.4.1 Исследование электронной структуры углеводородных фрагментов молекул нефтяных асфальтенов

3.4.2 Исследование электронной структуры гетероатомных фрагментов молекул нефтяных асфальтенов

3.4.3 Исследование химической структуры молекулярных фрагментов асфальтенов методом молекулярной механики

3.5 Надмолекулярная структура нефтяных асфальтенов

3.5.1 Исследование структурно-химических характеристик димеров нефтяных асфальтенов

3.5.2 Исследование структурно-химических характеристик тримеров нефтяных асфальтенов

3.5.3 Исследование надмолекулярной структуры кластеров нефтяных асфальтенов

3.5.4 Исследование надмолекулярной структуры нефтяных асфальтенов методом атомно-силовой микроскопии

Выводы к главе 3

ГЛАВА 4. ОСНОВЫ ТЕХНОЛОГИИ ПОЛУЧЕНИЯ ЭЛЕКТРОПРОВОДЯЩИХ МАТЕРИАЛОВ НА ОСНОВЕ НЕФТЯНЫХ АСФАЛЬТЕНОВ

4.1 Вопросы растворимости асфальтенов в различных растворителях

4.2 Оценка растворимости различных образцов нефтяных асфальтенов

4.3 Способ получения асфальтенов с заданными свойствами путем деасфальтизации углеводородного сырья н-алканами

4.4 Установка фракционирования асфальто-смолистых веществ углеводородными растворителями

4.5 Получение электропроводящих материалов на основе нефтяных асфальтенов

Выводы к главе 4

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Сокращения и условные обозначения

Библиографический список

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Структурно-химические свойства наночастиц нефтяных асфальтенов и способ получения электропроводящих материалов на их основе»

ВВЕДЕНИЕ

Современные материалы - углеродные нанотрубки, графены, фуллерены и другие получаются в результате сложных технологических операций и являются дорогостоящими. Поэтому, необходимой задачей является поиск новых дешевых материалов для микроэлектроники, электро- и радиотехники. Определенную перспективу имеют высокомолекулярные соединения нефти - асфальтены и полициклические ароматические углеводороды. По имеющимся на сегодняшний день данным (Унгер Ф.Г., Поконова Ю.В., Сергиенко С.Р.) содержание асфальтенов в нефтях составляет 0,1-5% масс., в природных асфальтах и битумах до 75%, в высококипящих фракциях процессов нефтепереработки 11-30%. Молекулярная масса различных асфальтенов изменяется от 800 до 6000 у.е. Содержание углерода составляет 80-89% мае., водорода- 7-9% масс.

Спектроскопическими методами установлено наличие в структуре асфальтенов замещенных нафтеноароматических, стабильных гетероатомных и ароматических радикальных фрагментов. Асфальтены имеют высокий дипольный момент - до 4 Б и отличаются высоким парамагнетизмом - до 10" спин/г и повышенной склонностью к ассоциации. Известно, что асфальтены в нефтяных дисперсных системах находятся в виде надмолекулярных структур размером от 1 до 1000 нм, что позволяет рассматривать асфальтены в качестве перспективного объекта нанотехнологий.

Асфальтены являются уникальными донорами и акцепторами электронов, не имеющие аналогов в природе. Это подтверждается эффектом зависимости растворимости от потенциала ионизации растворителя (Доломатов М.Ю., Хайрудинов И.Р., Унгер Ф.Г.). В 1989 году Доломатовым М.Ю. и Челноковым Ю.В. было показано, что концентраты асфальтенов являются полупроводниками. В дальнейшем Чувыровым А.Н. и Лебедевым Ю.А. было показано, что асфальтенсодержащие Р-фракции нефтяных пеков являются хорошими полупроводниками и допирование асфальтенов йодом приводит к росту электропроводности.

Цель работы

Исследование особенностей электронной и молекулярной структуры ианочастиц нефтяных асфальтенов и разработка способа получения электропроводящих материалов на основе нефтяных асфальтенов. Задачи

1. Выделение асфальтенов из нефтяного сырья и экспериментальное исследование их электронной структуры.

2. Исследование электронных характеристик модельных фрагментов нефтяных асфальтенов.

3. Изучение молекулярных и надмолекулярных структур наночастиц нефтяных асфальтенов.

4. Разработка технологического способа выделения асфальтенов, различающихся электронными характеристиками, из нефтяных высококипящих фракций. Научная новизна

1. Впервые показано, что молекулярная составляющая вещества (диамагнитной фазе) нефтяных асфальтенов обладает диэлектрическими свойствами, а свободно-радикальная составляющая (парамагнитная фаза) играет роль добавки, повышающей электропроводность.

2. Установлена непланарная «чашеобразная» структура нафтеноароматических молекулярных фрагментов наночастиц нефтяных асфальтенов.

3. Установлено, что в молекулярной структуре нефтяных асфальтенов присутствуют димеры и тримеры, которые группируются в кластеры.

4. Определена энергия образования кластеров нефтяных асфальтенов, образованных из тримеров.

Практическая значимость

1. Показана перспективность применения нефтяных асфальтенов как электропроводящих материалов.

2. Предложены способ и устройство для получения асфальтенов с различными электропроводящими свойствами путем ступенчатой деасфальтизации нефтяных остатков различными растворителями.

3. Разработанная методика определения структурно-химических свойств асфальтенов включена в лабораторный практикум по дисциплинам «Общая и неорганическая химия», «Химия» и «Органическая химия» при подготовке специалистов и бакалавров по специальностям и направлениям: «Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов», «Химическая технология и оборудование отделочного производства», «Химическая технология», «Техносферная безопасность» и «Технологические машины и оборудование».

Положения, выносимые на защиту:

- выделение, экспериментальное и кванто-химическое изучение наночастиц нефтяных асфальтенов,

- молекулярная и надмолекулярная структура наночастиц нефтяных асфальтенов,

способ получения нефтяных асфальтенов с определенными электропроводящими свойствами.

Результаты диссертационных исследований докладывались и обсуждались на конференциях: 5th , 6th International Meeting on Molecular Electronics» (Гренобль, Франция, 2010, 2012), 13-th V.A. Fock Meeting on Quantum and Computational Chemistry (Астана, Казахстан, 2012), «1th International Conference nanomaterials: APPLICTIONS&PROPERTIES» (Алушта, Украина, 2011), на Международной научно-практической конференции «Нефтегазопереработка» (Уфа, 2010, 2012), на Всероссийской молодежной конференции «Актуальные проблемы нано- и микроэлектроники» (Уфа, 2012), на Десятой Международной научно-практической конференции «Исследование, разработка и применение высоких технологий в промышленности» (Санкт-Петербург, 2010), на IV Всероссийской научной конференции «Теория и практика массообменных процессов химической технологии (Марушкинские чтения)» (Уфа, 2011), на Международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы технических, естественных и гуманитарных наук» (Уфа, 2010), на международной конференции на VII Международной научно-практической конференции

«Современные вопросы науки -XXI век» (Тамбов, 2011), на Международной заочной научно-практической конференции «Современные вопросы науки и образования - XXI век» (Тамбов, 2012), на VII Международной научно-технической конференции «Инновации и перспективы сервиса» (Уфа, 2010, 2011, 2012), на секции химии Республиканского научного семинара «Актуальные проблемы исследования сложных систем» в 2010-2012 гг.

Публикации. Получены два патента РФ, опубликованы 8 статей в журналах, рекомендуемых ВАК Минобразования и науки РФ. Всего по теме диссертации опубликовано 31 работа.

Структура и объем работы

Диссертационная работа состоит из введения, четырех глав, основных выводов, содержит 175 страниц машинописного текста, в том числе 39 таблиц, 30 рисунков, библиографический список использованной литературы из 117 наименований, приложения.

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Шуткова, Светлана Александровна

1. Результаты исследования асфальтенов, выделенных из нефтяного сырья, методом электронной спектроскопии показывают низкие значения эффективного потенциала ионизации наночастиц (4,70-5,85 эВ) и высокие значения эффективного сродства к электрону наночастиц (1,61-2,10 эВ), что свидетельствует о возможности их применения в качестве материалов с широким диапазоном электропроводящих и донорно-акцепторных свойств.

2. Исследования температурной зависимости электропроводности и концентрации парамагнитных центров асфальтита показывают, что в молекулярной форме (диамагнитная фаза) асфальтенов преобладают диэлектрические свойства, а свободно-радикальная форма (парамагнитная фаза) играет роль добавки, повышающей электропроводность. Это подтверждают квантово-химические расчеты модельных фрагментов асфальтенов. Расчетные потенциалы ионизации находятся в пределах от 6,36 до 7,03 эВ, сродства к электрону - от 0,54 до 1,44 эВ - для молекулярных форм; потенциала ионизации от 4,92 до 5,41 эВ, сродства к электрону - от 1,91 до 2,45 эВ - для свободно-радикальных форм.

3. Установлено, что полициклические нафтено-ароматические молекулярные фрагменты наночастиц нефтяных асфальтенов имеют вогнутую «чашеобразную» структуру. Значение двугранного угла а между виртуальными плоскостями ароматических и нафтеновых колец находятся в интервале 157°-165°. Молекулярные фрагменты с отношением большим количеством нафтеновых колец имеют неправильную, непланарную "ломаную" структуру относительно плоскости бензольных колец.

4. Установлены структурно-химические характеристики и рассчитана энергия образования и кластеров, которая находится в пределах от 490,5 до 2570,0 кДж/моль. Результаты исследования надмолекулярной структуры нефтяных асфальтенов подтверждаются методом АСМ.

5. Предложен способ получения электропроводящих материалов на основе нефтяных асфальтенов путем ступенчатой деасфальтизации низкомолекулярными растворителями. Предложен вариант периодической установки с применением дробного фракционирования для получения фракций нефтяных асфальтенов с различными физико-химическими характеристиками.

Автор выражает благодарность сотрудникам ГУП «Нефтехимпереработка РБ» Кавыеву А.Г.,Челнокову Ю.В., Дезорцеву C.B., сотрудникам ФГБОУ ВПО «Башкирский государственный университет» профессору Бахтизину Р.З., Харисову Б.Р. за помощь в проведении экспериментов.

Автор благодарит научного руководителя профессора Доломатова М.Ю., сотрудников кафедры «Физика» ФГБОУ ВПО «Уфимский государственный университет экономики и сервиса» профессора Шапиро C.B., доцента Денисовой O.A. за всестороннее обсуждение определенных частей работы.

Сокращения и условные обозначения

АСВ - асфальто-смолистые вещества АСМ - атомная силовая микроскопия ACMOJI - асфальто-смолистые олигомеры АСПО - асфальто-смоло-парафиновые отложения ВЗМО - высшая занятая молекулярная орбиталь ИКС - инфракрасная спектроскопия ИСО - интегральная сила осциллятора

ККН - критическая концентрация образования наноагрегатов

ЛФ ИСО - логарифмическиая интегральная сила осциллятора

МК - молекулярные комплексы

МО - молекулярная орбиталь

НДС - нефтяные дисперсные системы

НСМО - низшая свободная молекулярная орбиталь

ПИ - первый адиабатический потенциал ионизации

ПМР - протонный магнитный резонанс

ПМЦ - парамагнитный центры

ППС - полисопряженные системы

ССЕ - сложные структурные единицы

СТС - сверхтонкая структура

СЭ - сродство к электрону

УФ - ультрафиолетовая область

ФХС - физико-химические свойства

ФЭС - фотоэлектронная спектроскопия

ЭПР - электронный парамагнитный резонанс

ЭФС - электронная феноменологическая спектроскопия

Евзмо ~ энергия высшей занятой МО

Енсмо - энергия низшей свободной МО

ЯМР - 'Н- ядерный магнитный резонанс

CNDO - Complete Neglect of Differential Overlap - Полное пренебрежение дифференциальным перекрыванием)

INDO - Intermediate Neglect of Differential Overlap - Частичное Пренебрежение Дифференциальным Перекрыванием

MINDO/3 - Modified INDO - version 3 - улучшенный метод INDO, версия 3 MNDO - Method of Neglect of Differential Overlap - Метод Модифицированного Пренебрежения Двухатомным Перекрыванием AMI - Austin Model - Модель Аустина

РМЗ - Parametric Method Number 3 - Параметризованный Метод Номер 3 DFT - Density Functional Theory - Теория Функционала Плотности

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шуткова, Светлана Александровна, 2013 год

Список литературы

1. Поконова Ю.В. Нефтяные битумы. - С. Пб.: Рикон, 2008. - 154 с.

2. Хойберг А.. Дж. Битумные материалы (асфальты, смолы, пеки). - М.: Химия, 1974.-248 с.

3. Сергиенко С.Р., Таимова Б. А., Талалаев Е.И. Высокомолекулярные неуглеводородные соединения нефти. Смолы и асфальтены. М.: Наука, 1979. -269 с.

4. Поконова Ю.В. Химия высокомолекулярных соединений нефти. JL: Изд-во Ленингр. ун-та, 1980. - 172 с.

5. Хайбуллин A.A. Принципы формирования волокнообразующих нефтяных пеков //Закономерности развития сложных систем в процессах карбонизации остаточных продуктов нефтехимпереработки. - Уфа: УГНТУ, 1997. - С. 62- 74.

6. Аминов Ш.Х., Кутьин Ю.А., Струговец И.Б., Теляшев Э.А. Современные битумные вяжущие и асфальтобетоны. - С.Пб.: Недра, 2007. - 336 с.

7. Ишкинин A.A. Получение углеродных связующих материалов с заданными физико-химическими свойствами: дис. канд. Техн. Наук. - Уфа, 2012, - 125 с.

8. Герман А.Л., Колбасова Р.В. Нефтяные сульфокислоты. - М., Химия, 1964, -144 с.

9. Антошин В.И. Изучение сульфирования остаточных нефтепродуктов с целыо получения сульфокатионитов: автореф. дис. канд. техн. наук. - Львов, 1966. - 22 с.

10. Поконова Ю.В., Давыдова Н.В. Сополимеры метилметакрилата и нефтяного асфальта. // В кн.: Химия и технология реакционноспособных олигомеров. - Л.: Изд-во ЛТИ им. Ленсовета, 1984. - С. 47-52.

11. Поконова Ю.В. Получение и исследование анионов из сополимеров стирола и асфальта //В кн.: Исследование в области химии и технологии продуктов переработки горючих ископаемых. - Л.: Изд. ЛТИ им. Ленсовета, 1983. - с. 18.

12. Мощинская Н.К. Полимерные материалы на основе ароматических углеводородов и формальдегида. - Киев: Техника, 1970. - 256 с.

13. Левин И.С., Супронов В.В., Ильина М.Н. Изучение возможности применения нефтяных связующих веществ в производстве электродных изделий.- М.: Гос НИИЭП - 1969. - №1. - С.64- 73

14. Шорыгина Н.В., Минин В.К., Жилина Н.В. и др. Пластмассы. - М.: Химия, 1970.

15. Баярстанова Ж.Ж., Ерденова Ж.Е. Тяжелые нефтяные остатки и полимеры на их основе. - Алма-Ата: Наука, 1984. - 228 с.

16. Поконова Ю.В. Химические реакции асфальтенов. - JL, Изд. ЛТИ им Ленсовета, 1984. - 25 с.

17. Косых Л.А., Лебедев Ю.А., Чувыров А.Н., Машкина Е.А. Спектры ЭПР и времена релаксации природных л-сопряженных полимеров, легированных йодом // Структура и динамика молекулярных систем: Сб. статей X Всерос. конфер. — Йошкар-Ола, 2003. Ч. 1. - с. 159- 161.

18. Валитов Р.Б. Перспективы дальнейшего совершенствования препаратов на N-фосфонометилглицина/ Р.Б. Валитов, Ю.В. Бадиков, Сапожников Ю.Е., A.M. Колбин // Башкирский химический журнал. - 2008. - Т. 15. - №2. - С.76-77.

19. Камьянов В.Ф., Лебедев А.К., Ствирилов П.П., Филимонова Т.А. Озонолиз сырых нефтей // В сб. научн. тр. под ред. Большакова Г.Ф. Разделения и анализ нефтяных систем. Новосибирск. - Наука. Сиб. отд-е, 1989. - 175 с.

20. Шкаликов Н.В. Особенности осаждения асфальтенов в системах н-алкан-пефть / Н.В. Шкаликов, С.Г. Васильев, В.Д. Скирда //Коллоидный журнал. - 2010. - т. 72.-№1.-С. 120-128.

21. Батуева Ю.В., Гайле А.А., Поконова Ю.В. Химия нефти.- Л.: Химия, 1984. -360 с.

22. ASTM D6560-00. Standard Test Method for Determination of asphaltenes (Heptan Insolubles) in Crude Petroleum and Petroleum Products// Annual Book of ASTM Standards. West Conshohocken, PA: ASTM International, 2005. V.05.03.

23. IP 143/90/ Asphaltene (heptane insolubles) in petroleum products // Standard for petroleum and its products. London: Institute of petroleum, 1985. P. 143.1.

24. И.Р. Хайрудинов, Ф.М. Султанов, Э.Г. Теляшев. Современные процессы сольвентной деасфальтизации нефтяных остатков. - Уфа: Издательство ГУП ИНХП РБ. Серия «Библиотека нефтепереработчика», 2011. - 208 с.

25. Ф.Г. Унгер, JT.H. Андреева. Фундаментальные аспекты химии нефти. Природа смол и асфальтенов. - Новосибирск: Наука, 1995. - 192 с.

26. Хайрудинов И.Р. Регенерация пропана из деасфальтизированного раствора в сверхкритических условиях/ И.Р. Хайрудинов, С.С. Мингараев, Ф.М. Султанов и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. - 1994. - №10. — С. 14-17.

27. Хайрудинов И.Р. Регенерация пропана из деасфальтизированного раствора в сверхкритических условиях/ И.Р. Хайрудинов, Ф.М. Султанов, Н.Р. Сайфуллин и др // Нефтепереработка и нефтехимия. - 1994. - №11. - С. 13-15.

28. Хайрудинов И.Р. Регенерация пропана из деасфальтизированного раствора в сверхкритических условиях/ И.Р. Хайрудинов, Ф.М. Султанов, В.Н. Денисов и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. - 1995. - №1. - С. 12-16.

29. Жузе Т.П. Новый метод деасфальтизации нефтяных остатков / Т.П. Жузе//Химия и технология топлив и масел. - 1966. - №9. - С. 25-31.

30. Жузе Т.П. Роль сжатых газов как растворителей. - М.: Недра, 1981. - 165 с.

31. Справочник современных процессов переработки нефти // Нефть, газ и нефтехимия за рубежом. - 1984. - №9. - С.91-92.

32. Nelson S.R. ROSE: The Entergy Efficient Bottom of the Barrel Altrnative/ S.R. Nelson, R.G. Roodman // Chem.Eng. Prog. - 1985. - V.81. - №5. - P.63-68.

33. Gearhart J.A. ROSE process improves resid feed / J.A. Gearhart, L. Garwin L. // Hydrocarbon Processing. - 1976.-V.55. -№5.-P. 125-128.

34. Герхарт Д.А. Деасфальтизация остатков вакуумной перегонки нефти/ Д.А. Герхарт // Нефть, газ и нефтехимия за рубежом. - 1980. - №5. - С. 83-84.

35. Справочник современных процессов переработки нефти // Нефть, газ и нефтехимия за рубежом. - 1986. - №9. - С. 107-108.

36. И.Р. Хайрутдинов, М.С. Бикбулатов, С.С. Мингараев, Н.Р.Сайфуллин, Ф. М. Султанов и др. Процесс регенерации растворителя в сверхкритических условиях на установках пропановой деасфальтизации// Сернистые нефти и продукты их

переработки. Сб. Науч. Трудов ИПНХП АН РБ. Вып. 32.- Уфа, 1994. - С. 61-65.

37. Бикипеев В.А. Использование очищающего комплекса для деасфальтизации нефтяного сырья / В.А. Бикипеев, Р.Г. Нигматуллип, A.M. Сыркин // Башкирский химичяеский журнал. - 2011, №2, с. 185-189.

38. Егазарьянц С.В. Хроматографические методы анализа нефтепродуктов./ С.В. Егазарьянц //Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. - 2009. - т.50. - №2. - С. 75-99.

39. Badrea S. Molecular size and weight of asphaltene and asphaltene solubility fractions from coals, crude oils and bitumen / S. Badrea, C.C. Goncalvesa, K. Norinagab, G. Gustavsona, O.C. Mullinsa // Fuel. - 2006. - № 85. - P. 1-11.

40. Silva R.S. 1H and 13C NMR for Determining Average Molecular Parameters of Asphaltenes from Vacuum Residue Distillationm/ R.S. Silva R.S., P.R. Seidl // Ann. Magn. Reson. - 2004. - V. 3. - P. 63-67.

41. Dmitriev D.E. Modelling the Molecular Structures of Petroleum Resins and Asphaltenes and Their Thermodynamic Stability Calculation / D.E. Dmitriev, A.K. Golovko // Chemistry for Sustainable Development. - 2010. - № 18. - P. 171-180.

42. Калабин Г.А., Каницкая JT.B., Кушнарев Д.Ф.. Количественная спектроскопия ЯМР природного органического сырья и продуктов его переработки. -М.: Химия. -2000.-408 с.

43. Сергиенко С.Р. Высокомолекулярные соединения нефти. М.: Изд-во «Химия», 1964, 540 с.

44. Доломатов М.Ю., Телин А.Г., Силин М.А.. Нефтепромысловая химия. Физико-химические основы направленного подбора растворителей асфальто-смолопарафиновых отложений: учеб. пособие для вузов - М.: РГУ нефти и газа им. Губкина, 2011. - 69 с.

45. Доломатов М.Ю., Унгер Ф.Г., Хайрудинов И.Р., Колбин М.А., Хашпер Л.М.. Метод идентификации состава углеводородных нефтяных фракций и нефтяных составов. - Томск: Препринт /ИХНТФ СО АН СССР, 1989. - 47 с.

46. Qian К. Desorption and Ionization of Heavy Petroleum Molecules and Measurement of Molecular Weight Distributions/ K. Qian, K. Edwards, M. Siskin, W. Olmstead, A. Mennito, G. Dechert and N. Hoosain // Energy & fuels. - 2007. -

V. 21. -No 2.- P. 1042-1047.

47. Габдуллин И.С. Исследование особенностей взаимосвязи ванадия комплексов и стабильных свободных радикалов в нефтях/И.С.Габдуллин, О.Д. Вельн, Р.Н. Насиров // Юж.-Рос. вестн. геол., геогр. и глобал. энергии. - 2008. - №2. - С. 2224.

48. Speight J.G. Molecular Weight and Association of Asphaltenes: a Critical Review/ J.G. Speight, D.L. Wernick, K.A. Gould, R.E. Overfield, B.M. Rao B.M. // Oil Gas Sei. Technol. - 1985. - 40(1). - P. 51-61.

49. Потапов A.B., Кольяков С.Ф., Крашенинников B.H., Думеш B.C. Определение критических концентраций димерообразования и мицеллообразования асфальтенов в сырой нефти методом оптического кругового дихроизма. // В сб. научных статей «Физико-химические свойства нефтяных дисперсных систем и нефтегазовые технологии» / Под ред. Р.З. Сафиевой и Р.З. Сюняева. Москва-Ижевск: Институт компьютерных исследований, НИЦ «Регулярная и хаотическая динамика», 2007. - С. 361-371.

50. Акбарзаде К. Асфальтены проблемы и перспективы / К. Акбарзаде, А. Хаммани, А. Харат, Ч. Дэн, С. Аллексон, К. Джеферсон, Ш. Кабир, Дж. Маршалл, Р. Роджерс, О. Малликс, Т. Солбаккен и др. // Нефтегазовое обозрение. М.: Издание компании "Шлюмберже (shlumberger) ", 2007. - т. 19. - № 2. - С.28- 42.

51. Мархасин И.Л. Физико-химическая механика нефтяного пласта. - М.: Недра, 1974.- 100 с.

52. Доломатов М.Ю. Спектроскопический метод определения средней молекулярной массы/ М.Ю. Доломатов, Л.М. Хашпер, З.Ф.Кузьмина // Химия и технология топлив и масел.- 1991.- № 7. - С. 34-35.

53. Кыдычагов П.Б., Туров Ю.П., Унгер Ф.Г. Методика структурно-группового анализа средних и высокомолекулярных соединений нефти методом масс-спектрометрии. - Томск: Препринт № 1, ТНЦ СО АН СССР, 1989. - 34с.

54. Апостолов С. А. Структура коллоидных частиц нефтяных смол и асфальтенов / С.А. Апостолов // Нефтехимия. - 1988. - Т.28. - № 3. - С. 416-420.

55. Rodgers R.P., Marshall A.G. Petroleomics: Advanced Characterization of Petroleum-Derived Materials by Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance Mass Spectrometry (FT-ICR MS) // In: Mullins O.C., Sheu E.Y., Hammami A., Marshall A.G., editor(s). Asphaltenes, Heavy Oils and Petroelomics. New York: Springer, 2007. - P. 63-94.

56. Groenzin H. Molecular Size and Structure of Asphaltenes from Various Sources/ H. Groenzin, O. Mullins // Energy & Fuels. - 2000. - V.14. - № 3. - P. 677-684.

57. Freed D., Lisitza N., Sen P. and Song Y.Q. Molecular Composition and Dynamics of Oils from Diffusion Measurements// In: O.C. Mullins and E.Y. Sheu : Structures and Dynamics of Asphaltenes. New York City: Plenum, 1998. - P. 279-300.

58. Andrews A. Diffusivity of Asphaltene Molecules by Fluorescence Correlation Spectroscopy / A. Andrews, R. Guerra, O. Mullins, P. Sen // Journal of PhysiKal Chemistry.-2006.- V.110.- № 26. - P. 8093-8097.

59. Schneider M. Asphaltene Molecular Size by Fluorescence Correlation Spectroscopy/ M. Schneider, B. Andrews, S. Mitra-Kirtley, D. Mullins // Energy & Fuels. - 2007.-V. 21.- №5.- P. 2375-2832.

60. Hortal A.R. On the Determination of molecular Weight Distributions of Asphaltenes and their aggregates in laser desorbtion ionization experiments/ A.R. Hortal, B. Martinez-Haya, M.O. Lobato, J.M. Perdosa, S. Lago // Journal of mass spectrometry. - 2006. - V.41. - №> 7. - P. 960-968.

61. Wargadalam V.J. Size and Shape of a Coal Asphaltene Studied by Viscosity and Diffusion Coefficient Measurements/ V.J. Wargadalam, K. Norinaga, M. Lino//Fuel. - 2002. - V.81, № 11. - P. 1403-1407.

62. Gray M.R. Consistency of Asphaltene Chemical Structures with Pyrolysis and Coking Behavior/ M.R. Gray // Energy & Fuels. - 2003. - V. 17. - № 6. - P. 15661569.

63. Andreatta G. Ultrasonic Spectroscopy of Asphaltene Aggregation/ N. Bostrom, O.C. Mullins, E.Y. Sheu, A. Hammami and A.G. Marshall // Asphaltenes, Heavy Oils and Petroelomics. New York City: Springer, 2007. - p. 231-253.

64. Mullins О., Sheu E.Y. Structures and Dinamics of Asphaltenes. New York City: Plenum, Springer, 1999. - 314 p.

65. Осипов О.А., Минкин В.И., Гарновский А.Д. Справочник по дипольным моментам. 3-е изд. М.: Высшая школа, 1971. - 414 с.

66. Goual L. Measuring Asphaltenes and Resins, and Dipole Moment in Petroleum Fluids/ L. Goual, A. Firoozabadi // AIChE J. - 2002. - 48(11). - P. 2646-2663.

67. Andersen S.I. Aggregation of Asphaltenes as Determined by Calorimetry/ S.I. Andersen, K.S. Birdi // J. Colloid Interface Sci. - 1991. - 142(2). - P. 497-502.

68. Sheu E.Y. Aggregation and Kinetics of Asphaltenes in Organic Solvents/ E.Y. Sheu, M.M. De Tar, D.A. Storm, S.J. De Canio // Fuel. - 1992. - 71(3). - P. 299-302.

69. Mullins O.C. The Modified Yen Model/ O.C. Mullins // Energy Fuels. - 2010. -24(4).-P. 2179-2207.

70. Wattana P. Characterization of Polarity-Based Asphaltene Subfractions / P. Wattana, H.S. Fogler, A. Yen, M.D. Carmen Garcia, L. Carbognani // Energy Fuels. -2005,- 19(1).-P. 101-110.

71. Френкель Я.И. Современное состояние теории поляризации диэлектриков/ Я.И. Френкель, А.И. Губанов //Успехи физических наук. - 1940. - Т. XXIV. - Вып. 1.-С. 68-121.

72. Лихацкий В.В. Исследование диэлектрических и структурных характеристик асфальтеносодержащих дисперсных систем: дисс. канд. Техн. Наук. - М. 2010. -108 с.

73. Maruska Н.Р. The Role of Polar Species in the Aggregation of Asphaltenes / H.P.Maruska, B. Rao // Fuel Sci. Technol. Int. - 1987. - 5(2). - P. 119-168.

74. Halvorsen K. Dipole Moments and Molecular Weights for Alkane Precipitated Fractions for Some North-Sea Oils // MSc Thesis, Univ. of Bergen, Institute of Chemistry. Bergen, Norway, 1997.

75. Zhang L. Study on the Mean Dipole Moments of Dagang Atmosphere Residue Fractions/ L. Zhang, Y. Guohua, G. Que, Q. Zhang, P. Yang // J. Fuel Chem. Technol. - 2007. - 35(3). - P. 289-292.

76. Zhang L. Dipole Moment Variation of a Petroleum Residue during Catalytic and Thermal Upgrading / L. Zhang, G. Yang, G. Que, C. Yang, H. Shan // Energy Fuels. -2009. - 23(4). - P. 2086-2089.

77. Yen T.F. Investigation of the Structure of Petroleum Asphaltenes by X-Ray Diffraction / Yen T.F., Erdman J.G., S.S. Pollack // Anal. Chem. - 1961. - 33(11). - P. 1587-1594.78. Groenzin H. Asphaltene molecular size and structure/ H. Groenzin, O.C. Mullins // J. Phys. Chem. - 1999. - V.103. - P. 11237-11245.

79. Murgich J. Molecular Recognition in Aggregates Formed by Asphaltene and Resin Molecules from the Athabasca Oil Sand /J. Murgich, J.A. Abanero, O.P. Strausz // Energy Fuels. - 1999. -13(2). - P. 278-286.

80. Sabbah H. Evidence for Island Structures as the Dominant Architecture of Asphaltenes/ H. Sabbah, A.L. Morrow, A.E. Pomerantz, N.Z. Richard // Energy Fuels. -2011.-25.- P. 1597-1604.

81. Бейко О.А., Головко A.K., Горбунова JI.B. и др. Химический состав нефтей Западной Сибири. - Новосибирск: Наука. Сиб. отд-е, 1988. - 288 с.

82. Гринько А.А., Мин Р.С., Сагаченко Т.А., Головко А.К. Состав ароматических углеводородов продуктов термолиза смол и асфальтенов тяжелого углеводородного сырья /А. А. Гринько, Р.С. Мин, Т.А. Сагаченко, А.К. Головко // Химия в интересах устойчивого развития. - 2012. - Т.20 - №2, С. 205-209.

83. Линикаева С.Н. Особенности концентрирования и экстракции природных порфиринов из смол и асфальтенов тяжелей нефти / С.Н. Линикаева, М.С. Харлампиди, М.Р. Якубов, Г.В. Романов, Д.В. Милордов, С.Г. Якубова // Вестн. Казан. Технол. Ун-та. - 2010. - №9. - С.568-578.

84. Доломатов М.Ю., Валявин Г.Г., Долгих О.М. Квантово-химическое изучение донорно-акцепторных свойств модельных сопряженных фрагментов смол и асфальтенов. // Проблемы переработки сернистых и высокосернистых нефтей. Тез. докл. респ. конф. /УНИ - Уфа, 1979. - С.21-22.

85. Доломатов М.Ю., Валявин Г.Г., Жаворонков А.П. Квантово-химическое изучение термолиза нефтяных смол и асфальтенов // Проблемы переработки

сернистых и высокосернистых нефтей. Тез. докл. респ. конф. - Уфа: УНИ, 1979. -С.49-50.

86. Доломатов М.Ю., Долгих О.М., Валявин Г.Г. Квантово-химическое изучение высокомолекулярных систем. Проблемы переработки и исследования нефти и нефтяных остатков: Тез. докл. XI1 конф. мол. ученых и спец. - Уфа: БашНИИНП, 1981. -С.4.

87. Доломатов М.Ю. Донорно-акцепторные свойства и растворимость асфальтосмолистых веществ/ М.Ю. Доломатов, М.К. Рогачев, М.Б. Касьянова // Башкирский химический журнал. - 2001. - Т. 8. - №5. - С. 12-21.

88. Посадов И.А., Хусидман М.Б.. Исследование структуры нефтяных асфальтенов методом ЭПР // Исследование в области химии и технологии переработки горючих ископаемых. - Л.: Изд-во ЛТИ им. Ленсовета, 1975. - Вып. 2.-С. 9-12.

89. Унгер Ф.Г. Применение метода ЭПР к анализу парамагнетизма в нефтях и нефтепродуктах/ Ф.Г. Унгер, Д.Ф. Варфоломеев, Л.Н. Андреева, В.Н. Гордеев//Методы исследования состава органических соединений нефти и битумоидов. - М.: Наука, 1985. - С.181-197.

90. Унгер Ф.Г. Фундаментальные и прикладные результаты исследования нефтяных дисперсных систем. - Уфа: Изд-во ГУП ИНХП РБ, 2011. - 264 с.

91. Солненко О.В. Применение ИК-спектроскопии в исследовании нефтей и нефтепродуктов //Инструментальные методы исследования нефти. -Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние, 1987. - С. 18-41.

92. Шишкина М.В. Особенности строения нефтяных смол и асфальтенов по данным ИК-спектроскопии /М.В. Шишкина, Б.А. Таимова, С.Г. Сергиенко // Изв. АН ТССР. Сер. Физ.- техн., хим. и геол. наук. - 1985. - №4. - С.94-98.

93. Солненко О.В., Унгер Ф.Г. Применение ИК-спектроскопии для изучения гомолитических явлений в нефтяных дисперсных системах // Разделение и анализ нефтяных систем. - Новосибирск: наука. Сиб. Отд-ние, 1989. - С. 91-102.

94. Доломатов М.Ю. Физико-химические основы новых методов исследования сложных многокомпонентных систем. Перспективы практического

использования. - M.: ЦНИТЭНефтехим, 1991. - 72 с.

95. Доломатов М.Ю. Применение электронной спектроскопии в физико-химии многокомпонентных стохастических и сложных молекулярных систем. - Уфа: ЦНТИ, 1989. - 47с.;

96. Доломатов М.Ю. Способ определения потенциалов ионизации и сродства к электрону атомов и молекул методом электронной спектроскопии / М.Ю. Доломатов, Г.Р. Мукаева // Ж. прикл. спектроскопии, 1992.- Т. 56. - № 4. - с. 570574.

97. Доломатов М.Ю. Химическая физика многокомпонентных органических систем. Часть 1. Физико-химическая теория сложных органических и нефтехимических систем. - Уфа: Институт проблем нефтепереработки и нефтехимии АН РБ, Уфимский технологический институт сервиса, - 2000. -С.100- 115.

98. Доломатов М.Ю. Некоторые физико-химические аспекты прогнозирования свойств многокомпонентных систем в условиях экстремальных воздействий / М.Ю. Доломатов // ЖВХО им. Д.И. Менделеева. - 1990.- Т. 35. - № 5.- С. 632638.

99. Ien T.F. Investigation of the Nature of free radicals in Petroleum Asphaltenes and related Substances by Electron Spin Resonance /T.F. Ien, J.G. Erdman, S. Saraceno //Analyt. Chem. - 1962. - V.34. - №6. - P.694-700.

100. Dickie J.P. Electron Microscopic Investigations on the Nature of Petroleum Asphaltics/ J.P. Dickie, H.N. Haller, T.F. Ien // J. of Coolloid and Interface Sci. - 1969. -V. 29. - №3. - P.475-484.

101. Briant J. Eyude de l'Etat des asphaltenes dans les mélanges d'hydrocarbures: taile des amas molecularies/ J. Briant, G. Hotier // Rev. de l'Inst. Français du Petrole. -1983.-V.38. -№l.-p. 83-100.

102. Ien T.F. Study of the Structure of Petroleum Asphaltenes and related substances by Proton Nuclear Magnetic Resonance / T.F. Ien // Energy Sources. - 1984. - V.7. - №3. -P. 275-304.

103. Glita S. Observations en microscopie électronique d'agregates d'asphaltenes dans

un bitumen, au moen dela cryofracture /S.Glita, P.Duval // C.R. Acad.Sci., Paris. -1988. - T.306. - Serie II. - N7. - P. 471-473.

104. Садехи К. Извлечение битуминозных песков с помощью ультразвука и силиката натрия/ К.Садехи., М. Садехи, Д.В. Чилингарян, Т.Ф. Иен // Хим. и техн. топлив и масел. - 1988. - №8. - С.24-28.

105. Ebert L. Comment on the Study of Asphaltenes by X-ray diffraction/ L.Ebert// Fuel Science&Technology Int'l. - 1990. - v.8. - №5. - P.563-569.

106. Королев Ю.М.Рентгенографическое исследование нефтей и нефтяных компонентов / Ю.М. Королев, Ю.Б. Америк // Нефтехимия. - 1993. - Т.ЗЗ. -№4. -С.352-358.

107. Siddiqui M.N. NMR used for Saudi Crude asphaltenes/ M.N. Siddiqui, M. Arab // Oil &Gas. -1988. - V.86. - №6. - P.525-548.

108. Leon V. Average Molecular Weight of Oil Fractions by Nuclear Magnetic Resonance/ V. Leon // Fuel. - 1987. - V.66. - №10. - P. 1445-1446.

109. Bouquet M. Routine Method for Quantitative Carbon-13 NMR Spectra Editing and Providing Strucrural Patterns.Applications to every Kind of Petroleum Fractions including Residues and Asphaltenes/ M. Bouquet, L. Baillen// Fuel. - 1986. - V.65. -№9.-P. 1240-1246.

110. Cyr N. Nuclear Magnetic Resonance Studies of Asphaltenes and Coals. A new Approach to Obtaining Asphaltene Structural Parameters with Dipolar Diphasing/ N. Cyr, M. Selucky// Liq. Fuels Technology. - 1985. - v.3. -P.377-396.

111. Sheu E.Y. Measurement of Molecular Weight Distribution of a Complex System using Mass Spectrometry/ E.Y. Sheu, D.A. Storm// Int. J. of Mass Spectrometry and Ion Processes. - 1993. - V. 124. - P.215-221.

112. Ravey J.C. Macrostructure of Petroleum Asphaltenes by small Angle Neutron Scattering/ J.C. Ravey, D. Espinat// Progress in Colloid&Polymer Science. -1990. -V.81. - P.127-130.

113. Overfield R.E. SANS Study of Asphaltene Aggregation/ R.E. Overfield, E.Y. Sheu, S.K. Sinha, Liang K.S.//Prepr. Am.Chem.Soc., Div.Pet.Chem. - 1988. - v.33. -№2. -P.308-313.

114. Сюняев Р.З., Сафиева Р.З. Дисперсные структуры асфальтенов: модели и параметры. В кн. под ред. Сафиевой Р.З., Сюнаева Р.З. М.- Ижевск: Ин-т компьютерных исследований. НИЦ «Регулярная и хаотическая динамика», 2007. -580 с.

115. Но В. Small Angle X-ray Scattering from Coal Derived Liquids/ B.Ho, D.E. Briggs// Colloids and Surfaces. -1982. - V.4. - №3. - P.285-303.

116. Хайрудинов И.Р.Оценка компонентного состава сложных структурных единиц нефтяных дисперсных систем/ И.Р. Хайрудинов, Ф.Г.Унгер, З.И. Сюняев // Химия технологии топлив и масел. - 1987. - №6, С.36-38.

117. Доломатов М.Ю., Пестриков C.B., Юсупов Э.А., Александрова С.А.. Асфальто-смолистые олигомеры. Применение и физико-химические свойства. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1992. - 70 с.

118. Herzog P. Macrostructure of Asphaltene Dispersions by Small-angle X-ray Scattering/ P. Herzog, D. Tchoubar, D. Espinat// Fuel. - 1988. - V.67. - №2. - P. 245250.

119. Кузеев И.Р. Фазовые переходы в нефтяных системах при термолизе с образованием твердого углеродистого вещества/ И.Р. Кузеев, Ю.М. Абызгильдин, И.З. Мухаметзянов. - Уфа: УНИ, 1990. - 118 с.

120. Доломатов М.Ю., Мукаева Г.Р., Амирова С.И. Исследование и применение продуктов переработки тяжелых нефтяных остатков // Сб. научн. тр. - М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1990. - с. 101-114.

121. Унгер Ф.Г., Гордеев В. Н., Кавыев А. Г. и др. Сверхтонкая структура спектра ЭПР тяжелого газойля каталитического крекинга // Разделение и анализ нефтяных систем. - Новосибирск: Наука Сиб. отд-е, 1989.-е. 103-107.

122. Унгер Ф.Г., Красногорская H.H., Андреева JI.H. Роль парамагнитных молекул в межмолекулярных взаимодействиях нефтяных дисперсных систем. Препринт N11. Томск: СО АН СССР, 1987. - 46 с.

123. Варфоломеев Д.Ф., Доломатов М.Ю., Хайрудинов И.Р., Унгер Ф.Г. К вопросу о донорно-акцепторных взаимодействиях при растворении асфальтенов // В сб.: Достижения в исследовании высокомолекулярных соединений нефти -

Томск, 1985.-с. 11.

124. Электрические свойства полимеров / Под ред. Б.И. Сажина. - JL: Химия, 1986.-226 е.;

125. Тугов И.И., Кострыкина Г.И., Химия и физика полимеров. - М.: Химия, 1989. -431 с.

126. Бектуров Е.А., Хамзулина Р.Э., Баталова З.Х. и др. Молекулярные комплексы полимеров. - М.: Наука, 1988. - 176 с.

127. Доломатов М.Ю., Масленников В.А., Челноков Ю.В. // В сб.: Исследования в области охраны окружающей среды. - М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1991.

128. Evdokimov I.N. Electrical Conductivity and Dielectric Properties of Solid Asphaltenes /1. N. Evdokimov and A. P. Losev // Energy Fuels - 2010. - 24(7), P. 3959-3969.

129. Lesaint C. Dielectric Properties of Asphaltene Solutions: Solvency Effect on Conductivity / C. Lesaint, S. Simon, C. Lesaint, W. Glomm , G. Berg, L. Lundgaard and Johan Sjoblom//Energy Fuels. - 2013. - 27 (1). - P. 75-81.

130. Плюснип A.H. Современные достижения в разделении нефтяных систем на основе комплексообразования // В кн. Разделение и анализ нефтяных систем. Под ред. Г.Ф. Большакова. - Новосибирск: Наука. - 1989. - с. 5-19.

131. Плюснин А.Н. Проявление межмолекулярных взаимодействий в процессе комплексообразования гетероатомных компонентов нефти // В кн. Межмолекулярные взаимодействия и электронные процессы в растворах. -Новосибирск: Наука. - 1987. - с. 3-8.

132. Mitchell D.Z. The solubility of asphaltenes in hydrocarbon solvents / D.Z. Mitchell, Speight I.G. //Fuel.- 1973.- V.52. - N2.-p. 149-152.

133. Патент AC № 1404936 Российская Федерация, МПИ G01N31/02. Способ определения потенциала ионизации молекул органических соединений. M.IO. Доломатов, И.Р. Хайрудинов, Ф.Г. Унгер; № 4120231/23-04; заявлено 16.09.1986; опубл. 23.06.1988, бюл. № 23, с.193.

134. Доломатов М.Ю., Телин А.Г., Хисамутдинов Н.И. Физико-химические основы направленного подбора растворителей асфальто-смолистых веществ. - М.:

ЦНИТЭНефтехим, 1991. - 47с.

135. Доломатов М.Ю., Телин А.Г., Хисамутдинов Н.И. Новый подход к направленному подбору растворителей асфальто-смолистых веществ. - М.: ЦНИТЭНефтехим, 1991. - 47 с.

136. Тимофеева М.Ю. Термодинамическая модель адгезии многокомпонентных полимерных систем / М.Ю. Тимофеева, М.Ю. Доломатов, А.Г. Магадеева // Известия вузов. Химия и химическая технология, том 48, вып.6, 2005, с. 37-42.

137. Доломатов М.Ю. Оценка первых потенциалов ионизации и сродства к электрону молекул полициклических органических полупроводников по цветовым характеристикам в колориметрических системах XYZ и RGB / М.Ю. Доломатов, Г.У. Ярмухаметова, Д.О. Шуляковская// Прикладная физика. - 2011. -№ 1. - С. 20-31.

138. Dolomatov M.Yu. Simple characteristics Estimation methods of material and molecule electronic structure /М. Yu. Dolomatov, D.O. Shulyakovskaya, G. R. Mukaeva, G.U. Jarmuhametova and K.F. Latypov // Journal of Materials Science and Engineering. - 2012. - B2(4). - P.261-268.

139. Dolomatov M. Yu. Simple estimation methods of electron structures and physical properties of materials and compounds// ElecMol-08. The abstracts of fourth international meeting on molecular electronics. Grenoble, France, 2008. - p. 108.

140. Dolomatov M.Yu., Mukaeva G.R., Jarmuhametova G.U., Shulyakovskaya D.O. Simple definition methods of electron structures of materials and molecules for nanoelectronics // Nanotech Europe 2009. The abstracts of the Europe's largest annual nanotechnology conference and exhibition. Berlin, Germany, 2009. - P. 172.

141. Патент 2155403 CI Российская Федерация, МПК H01C10/10, H01 CI7/20. Переменный резистор / Гимаев P.H., Куватов З.Х., Чувыров А.Н.; 99113225/09; заявл. 21.06.1999; опубл. 27.08.2000, бюл. №24, 4.2.

142. Патент 2199097 Российская Федерация, МПК GO 1L1/20. Тензочувствительный материал и способ его получения/ Р.Н. Гимаев, З.Х. Куватов, Ф.Х. Кудашева, А.Н. Чувыров; № 2001103685/28; заявл. от 29.01.2001; опубл. 20.02.2003., бюл. №5.

143. Патент Российская Федерация, MTIKG01L9/04 Датчик давления / А.Н. Чувыров, З.Х. Куватов, В.Н. Кагарманов; № 93029544 А; заявл. 28.05.93; опубл. 10.08.1996, бюл. №22.

144. М. Bracciale, S.Sennato, A.Marrocchi. On evaluating organic electronic materials of asphaltene components // Sixth International Meeting on Molecular Electronics. 0307 December 2012, Grenoble, France/ P. 285.

145. Kitamura M. Pentacene-based organic field-effect transistors / M. Kitamura and Y. Arakawa // J. Phys.: Condens. Matter. - 2008. - 20. - P. 184011.

146. Kolb D. Pentacene-based organic transistors. School of Engineering, University of Durham. -2005. - 27p.

147. L. Wang, Y. Zhou, J. Qiu. Preparation and Electrochemical Performance of Ordered Mesoporous Carbons from Asphaltene and Preasphaltene. // Proceedings of the 7th National Conference on Functional Materials and Applicatio. 2010. Scientific Research Publishing, USA. P. 1971-1973.

148. Патент РФ № 2427052 CI Российская Федерация. МПК Н 01G9/058. Электродный материал для конденсатора электрического, способ его изготовления и суперконденсатор электрический / В.К. Агупов, М.Ю. Чайка, В.В. Беседин, А.В.Глотов, С.Н. Четвериков. № 2010115539/07, заявл. 19.04.2010; опубл. 20.08.2011.

149. Материалы углеродистые. Метод измерения удельного электрического сопротивления порошка. ГОСТ 4668-75.http:/vsegost.cjm/ catalog/34/3460l.shtml.

150. Кузьмина З.Ф. Исследование спектральными методами дистиллятных и остаточных нефтепродуктов, как сырья термических процессов: автореферат дисс., канд. техн. наук. - Уфа, 1980. -25 с.

151. Доломатов М.Ю. Применение феноменологической электронной спектроскопии для исследования физико-химических свойств молекулярных систем /М.Ю. Доломатов, Г.Р. Мукаева // Нефтепереработка и нефтехимия. Часть 2. - 1995 - № 8 - С. 32-33.

152. Доломатов М.Ю. Применение электронной феноменологической спектроскопии для идентификации и исследования сложных органических систем

/ М.Ю. Доломатов //Химия и технология топлив и масел. - 1995. - № 1. - С. 29-32.

153. Доломатов М.Ю., Мукаева Г.Р. Корреляция спектр-свойство и определение физико-химических свойств веществ и материалов. Определение свойств веществ и материалов по зависимостям спектр-свойства и цвет-свойства / Под ред. М.Ю.Доломатова. - Уфа: УТИС ГАСБУ, 1998. - С. 9-20. - (Тр. Первого Российского научного семинара по цветоведению и электронной спектроскопии сложных систем. Информация-цвет-свойство).

154. Доломатов М.Ю. Применение феноменологической электронной спектроскопии для исследования физико-химических свойств молекулярных систем / Доломатов М.Ю., Мукаева Г.Р. // Нефтепереработка и нефтехимия. Часть 1.- 1995 - № 5. - С.22-26.

155. Доломатов М.Ю. Фрагменты теории многокомпонентных природных систем. Мировое сообщество. Проблемы и пути решения / Сб. научн. статей. -Уфа: УГНТУ, 1999 - № 4-5 - С. 89-106.

156. Доломатов М.Ю. Химическая физика многокомпонентных органических и нефтехимических систем. Часть 1. Физико-химическая теория сложных органических и нефтехимических систем. - Уфа: ИПНХНП и НХ, УГИС, 2000. -124 с.

157. Доломатов М.Ю. Феноменологическая физико-химическая теория многокомпонентных органических систем // Наука и технология углеводородных дисперсных систем: Материалы 2 международного симпозиума. Научные труды/Реактив т.1. - Уфа, 2000. - С. 129-133.

158. Фрагменты теории реального вещества. От углеводородных систем к галактикам. - М.: Химия, 2005. - 208 с.

159. Доломатов М.Ю. Термодинамический анализ взаимосвязей спектр-свойства в сложных молекулярных и многокомпонентных системах/ М.Ю. Доломатов // Башкирский химический журнал. - 2010. - т. 17. - № 3. - С.75-80.

160. Доломатов М.Ю. Экспресс определение относительной плотности нефтяных фракций/ М.Ю. Доломатов, З.Ф. Кузьмина, С.Н. Ломакин, Л.М. Хашпер //Химия и технол. топлив и масел. - 1991. - № 3. - С.33-34.

161. Доломатов М.Ю. Определение коксуемости смесей высокомолекулярных органических соединений/ М.Ю. Доломатов, З.Ф. Кузьмина, С.П. Ломакин, Л.М. Хашпер// Химия и технология топлива и масел. - 1991.- № 9. - С.29-30.

162. Доломатов М.Ю. Спектроскопический метод определения средней молекулярной массы /М.Ю. Доломатов, З.Ф. Кузьмина, Л.М. Хашпер //Химия и технология топлив и масел. - 1991. - №7. - С.34-35.

163. Доломатов М.Ю. Химическая физика многокомпонентных органических систем. - Уфа: ИНХП АН РБ, 2000. - 122 с.

164. Пат. 4464576 Российская федерация МКИ G01N 21/25. Способ определения потенциалов ионизации молекул ароматических соединений / М.Ю. Доломатов, Г.Р. Мукаева. - № 4 464 576/25; заявл. 22.07.1988; опубл. 23.03.1991, Бюл. № 11.

165. Доломатов М.Ю., Бахтизин Р.З. Исследование молекулярной и электронной структуры молекул и наночастиц. Лабораторный практикум по физическим основам наноэлектроники. Области применения: учебное пособие для студентов физических специальностей вузов/ М.Ю. Доломатов, Р.З. Бахтизин. - Уфа: РИО БашГУ, 2012. - 120 с.

166. Доломатов М.Ю. Определение первых адиабатических энергий ионизации молекул кислород- и азотосодержащих веществ по интегральным характеристикам электронных спектров / М.Ю. Доломатов, К.Ф. Латыпов // Башкирский химический журнал. - 2012. - Т. 19. - № 1. - С. 144-148.

167. М.Я. Выгодский. Справочник по высшей математике.- М.: «Наука», 1976. -870 с.

168. Binnig G., Gerber Ch. Atomic Force Microscope // Phys. Rev. Lett. - 1986. - № 56.-P. 930-933.

169. Гусев А. И. Наноматериалы, наноструктуры, нанотехнологии. -M.: Наука -Физматлит, 2007. - 416 с.

170. Атомный силовой микроскоп, http://ru.wikipedia.org/wiki.

171. Бараз Б.Р. Корреляционно-регрессионный анализ связи показателей коммерческой деятельности с использованием программы Excel: учебное пособие

/ В.Р. Бараз. - Екатеринбург: ГОУ ВПО «УГТУ-УПИ», 2005. - 102 с.

172. Шуткова С.А., Доломатов М.Ю. Эмпирические соотношения для расчета потенциала ионизации в органических молекулах. //Актуальные проблемы технических, естественных и гуманитарных наук: Мат. Междунар. науч.-техн. копф. - Уфа, 2010. - С. 232-235.

173. Шуткова С.А., Доломатов М.Ю. Статистическая проверка адекватности квантово-химических методов для расчета потенциала ионизации ароматических полициклических углеводородов // Инновации и перспективы сервиса: сб. научн. статей VII Междунар. научно-техн. конфер. - Уфа.: УГАЭС, 2010. - С.154-156.

174. Шуткова С.А., Доломатов М.Ю. Эмпирические соотношения для расчета сродства к электрону в органических молекулах// Актуальные проблемы технических, естественных и гуманитарных наук: Мат. Междунар. научно-техн. конфер., 2010. - С. 235-237.

175. Л. В. Гурвич, Г.В. Караченцев, В.Н. Копдартьев, Ю.А. Лебедев, В.А. Медведев, В.К. Потапов, Ю. С. Ходеев. Энергии разрыва химичеких связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. - М.: Наука, 1974. - 351 с.

176. Стрейтвизер Э. Теория молекулярных орбит для химиков-органиков. Пер. с англ. Под ред. Дяткиной Е.М. - М.: Мир, 1965. - 435 е.;

177. Jensen F. Introduction to Computational Chemistry. - West Sussex, England: John Wiley&Sons, Ltd - 2007. - 599 p.

178. C.A. Шуткова, М.Ю. Доломатов. Эмпирические методы расчета энергий органических соединений с открытыми оболочками. // Современные вопросы науки и образования - XXI век: сб. научн. трудов по мат. Междунар. заочн. научно-практ. конфер. - Тамбов, 2012. - С. 156-158.

179. Вилесов Ф.И. Фотоионизация газов и паров вакуумным ультрафиолетовым излучением/Ф.И. Вилесов// Успехи физических наук. - 1963. - т. LXXXI. - Вып. 4. - С. 669-738.

180. Jonatan С. R., Gregory S. Т., Schaefer H.F. Atomic and Molecular Electron Affinities: Photoelectron Experiments and Theoretical Computations/C.R. Jonatan, S.T.

Gregory, H.F. Schaefer // Chem. Rev. - 2002. - 102. - P. 231-282.

181. Паперно Т.Я., Поздняков В.П., Смирнова A.A., Елагин JT.M. Физико-химические методы исследования в органической и биологической химии. М.: Просвещение, 1977. - 176 с.

182. Шуткова С.А., Доломатов М.Ю., Дезорцев С.В. Расчет электронной молекулярной структуры парамагнитных фрагментов нефтяных асфальтенов // Нефтегазопереработка-2012: Мат. Междунар. научно-практич. конф.- Уфа: ГУП ИНХП РБ, 2012. - С.267-268.

183. Доломатов М.Ю. Исследование характеристик электронной структуры нефтяных смол и асфальтенов / М.Ю. Доломатов, Шуткова С.А., Дезорцев С.В. // Башкирский химический журнал. - 2010. -т.17.-№3.- С. 51-58.

184. Dolomatov M.Yu., Shutkova S.A., Desortsev S.V., Dolomatova M.M. Asphaltenes of oil and of hydrocarbons distillates as compensated organic semiconductors // 5th International Meeting on Molecular Electronics, Grenoble, France, 2010.- P. 258.

185. Доломатов М.Ю., Шуткова С.А., Дезорцев С.В. Донорно-акцепторные свойства нефтяных смол и асфальтенов // Высокие технологии и фундаментальные исследования. Исследование, разработка и применение высоких технологий в промышленности: Сборник трудов десятой междунар. научно-практ. конф. - Санкт-Петербург, 2010. - Т.З. - С.409-411.

186. Dolomatov M.Yu., Desortsev S.V., Shutkova S.A. Asphaltenes of oil and of hydrocarbons distillates as nanoscale semiconductors //1th International Conference nanomaterials: APPLICATIONS@PROPERTIES. - Alushta, Crimea, 2011. - p. 30-36.

187. Dolomatov M.Yu., Desortsev S.V., Bakhtizin R.Z., Shutkova S.A., Shulyakovskaya D.O., Kharisov B.R. //The experimental and quantum-chemical definition of oil asphaltenes nanoparticles structures: Book of abstracts of the 13-th V.A. Fock Meeting on Quantum and Computational Chemistry, 2012 - P. 79.

188. Dolomatov M.Yu., Desortsev S.V., Shutkova S.A. Ashaltenes of Oil and Hydrocarbon Distillates as Nanoscale Semiconductors / M.Yu. Dolomatov, S.V. Desortsev, S.A. Shutkova// Journal of Materials Science and Engineering. - 2012. - V.

2. - №2. - Р.151-157.

189. Шуткова С.А., Доломатов М.Ю., Дезорцев C.B. Расчет электронной молекулярной структуры парамагнитных фрагментов нефтяных асфальтенов.// Нефтегазопереработка-2012. Мат. Междунар. научно-практ. конфер. - Уфа, 2012.

- С.267-268.

190. Дезорцев C.B. Технология получения полупроводниковых материалов на основе нефтяных асфальтенов / C.B. Дезорцев, М.Ю. Доломатов, С.А. Шуткова // Химическая технология, 2012. Т. 13. - №2. - С. 88-92.

191. Шуткова С.А. Наночастицы асфальтенов как аморфные органические полупроводники / С.А. Шуткова, М.Ю. Доломатов, C.B. Дезорцев // Наукоемкие технологии, 2012. -Т.13. №1. - С.88-92.

192. Доломатов М.Ю. Асфальто-смолистые вещества и продукты на их основе как возможные материалы для наноэлектроники/ М.Ю. Доломатов, C.B. Дезорцев, С.А. Шуткова//Наукоемкие технологии. - 2012. -Т. 13. - № 6. - С. 18-22.

193. Шуткова С.А., Дезорцев C.B., Шуляковская Д.О. Квантово-химические расчеты молекулярной электронной структуры нефтяных асфальтенов // Актуальные проблемы нано- и микроэлектроники: Мат. Всерос. молодеж. конфер.

- Уфа, 2012.-С. 120.

194. Доломатов М.Ю. Исследование структуры наночастиц нефтяных асфальтенов / М.Ю. Доломатов, С.А. Шуткова, C.B. Дезорцев // Башкирский химический журнал. - 2011. - т. 18. - № 3.-С. 18-21.

195. Доломатов М.Ю. Структурно-химические характеристики модельных молекулярных фрагментов нефтяных асфальтенов/ М.Ю. Доломатов, С.А. Шуткова, C.B. Дезорцев // Нефтехимия. - 2012. - Т. 52. - № 4. - С. 299-303.

196. Доломатов М.Ю. Структура молекулярных наночастиц нефтяных асфальтенов/ М.Ю. Доломатов, С.А. Шуткова, C.B. Дезорцев // Журнал структурной химии. - 2012. - Т. 53. - № 3. - С. 569-573.

197. Шуткова С.А., Доломатов М.Ю., Дезорцев C.B. Непланарная структура наночастиц нефтяных асфальтенов// Современные вопросы науки XXI век: Сборник научных трудов. — Тамбов, 2011. - С. 152-153.

198. Dolomatov M.Yu., Bbakhtizin R.Z., Shutkova S.A., Shylyakovskya D.O., Paymurzina N. Kh. About possible formation of organic semiconductors from paramagnetic phase of asphaltenes. // 6th International Meeting on Molecular Electronics, Grenoble, France, 2012. - P. 160.

199. Bagheri S.R., Bazyleva A., Gray M.R. at al. // Energy & Fuels. - 2010. - V. 24. -№ 8. - P. 4327.

200. Шуткова С.А., Доломатов М.Ю.,Дезорцев C.B. Электронные характеристики наночастиц - димеров нефтяных асфальтенов // Инновации и перспективы сервиса: сб. науч. статей VIII Международной научно-техн. конфер. УГАЭС. -Уфа, 2011.-С. 173-176.

201. Шуткова С.А. исследование надмолекулярной структуры наночастиц нефтяных асфальтенов/ С.А. Шуткова, М.Ю. Доломатов, Р.З. Бахтизин, А.Г. Телин, Д.О. Шуляковская Д.О., Б.Р. Харисов, С.В. Дезорцев С.В.// Башкирский химический журнал. -2012.-Т. 19. -№4.-С. 220-226.

202. Эпиотис Н. Структурная теория в органической химии. - М.: Мир, 1981. -С.331.

203. Харисов Б.Р., Шуляковская Д.О., Шуткова С.А. Надмолекулярная структура нефтяных асфальтенов месторождения Киенгоп // Актуальные проблемы нано- и микроэлектроники. Мат. Всерос. молодежи, конфер. - Уфа, 2012 - С.73.

204. Органические полупроводники. /Под ред. Г.Ф. Дворко/. - М.: Мир, 1965. -272 с.

205. Iechi Н. Characterization of zinc oxide and pentacene thin film transistors for CMOS inverters IEICE trans electron/ H. Iechi, Y. Watanabe , H. Yamauchi, K. Kudo // Oxford journal Mathema-tics&Physical Sciences. - 2008. - V. 91 - № 12. - P. 1843— 1847.

206. Ming L.T. Synthesis, Morphological and Electrical Characterization of Solution Processable Low Bandgap Organic Materials/ L. T. Ming, A.D. Reichardt, N. Miyaki, R.M. Stoltenberg, Z.Bao //J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130 (19). - P. 6064- 6065.

207. Хайрудинов И.Р., Доломатов М.Ю., Унгер Ф.Г. Донорно-акцепторные комплексы и растворимость асфальтенов. - Уфа: БашНИИ НП, 1985. - 10 с.

208. Патент 2062454 Cl Российская Федерация, МПК G01N21/25. Способ выбора растворителя для удаления асфальтосмолистого вещества/ М.Ю. Доломатов, JT.M. Хашпер, Т.А. Исмагилов, Н.И. Хисамутдинов, А.Р. Латыпов, В.Н. Артемьев, C.B. Муравленко, А.Г. Телин. - № 92000957/25; заявл. 15.10.1992; опубл. 20.06,96, бюл. №17.

209. Мукаева Г.Р. Спектроскопический контроль свойств, органических веществ и материалов по корреляциям свойство - коэффициент поглощения/Г.Р. Мукаева, М.Ю. Доломатов// Журнал прикл. спектроскопии. - 1998. - т. 65. - № 3. - С. 438440.

210. Ярмухаметова Г.У. Разработка и применение метода оценки физико-химических свойств нефтей и нефтяных остатков по цветовым характеристстикам.: дис. канд. техн. наук. - Уфа, 2009. - 160 с.

211. Пат. 2439127 Cl Российская Федерация, МПК C10G 21/06, C10G 21/14. Способ получения асфальтенов/ C.B. Дезорцев, М.Ю. Доломатов, С.А. Шуткова. - 2010147766/04(068991); заявл. 23.11.2010; опубл. 10.01.2012, бюл. № 1.

212. Пат. 2235110 Cl Российская федерация, МПК C10G21/14. Способ двухступенчатой деасфальтизации вакуумных остатков пропаном / Нигматуллин В.Р., Нигматуллин И.Р., Нигматуллин Р.Г. - № 2002132087104; заявл. 29.11.2002; опубл. 27.08.04, бюл. №24.

213. Пат. 2176659 Российская Федерация, МПК C10G21/14. Способ деасфальтизации нефтяных остатков / Хайрудинов И.Р., Султанов Ф.М., Мингараев С.С. и др. - № 2000101 154/04; заявл. 13.01.2000; опубл. 10.12.2001, бюл. №34.

214. Пат. 2163618 Cl Российская Федерация, МПК С10СЗ/0825. Способ фракционирования природных битумов и высоковязких нефтей / И.Ш. Хуснутдинов, В.Г. Козин, АЛО. Копылов. - № 99122397/04; заявл. 25.10.1999; опубл. 27.02.2001, бюл. №6.

215. Краткая химическая энциклопедия. - М.: Советская энциклопедия. - 1965. -T.1V. - С. 241.

216. Ахметов С.А. Технология глубокой переработки нефти и газа. - Уфа: Гилем,

2002. - 672 с.

217. Патент 108036 U1 Российская Федерация, МПК C10G21/28. Установка получения асфальтенов / С.А. Шуткова, М.Ю. Доломатов, С.В. Дезорцев. -2011114146/04; заявл. 11.04.2011; опубл. 10.09.2011.