Структура и реакционная способность низкомолекулярных моделей некоторых сополимеров малеинового ангидрида тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Кучевская, Александра Сергеевна

• Кучевская, Александра Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кучевская, Александра Сергеевна

Введение.

Глава 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.В

1.1 Особенности реакций сополимеров винилхлорид-малеиновый ангидрид с водой и спиртами.

1.2 Комплексы сополимеров МА с различными нуклеофильными реагентами.

1.3 Растворители тетрагидрофуран и 1,4-диоксан как активные и специфические реагенты.

1.4 Виниловые полимеры на основе винилхлорида и винилацетата.

Глава 2 РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

2.1 Динамическая структура макромолекул сополимеров малеинового ангидрида с винилхлоридом и винилацетатом.

2.2 Квантово-химическое описание структуры макромолекул сополимеров малеинового ангидрида.

2.2.1 Квантово-химическое подтверждение присутствия квазиароматических структур как центров новой реакционной способности.

2.2.2 Зондирование структуры сополимеров ВХМА и БАМА квантово-химическим КПЗ-методом.

2.2.3 Квантово-химический анализ распределения электронной плотности в структурах an, еп и den таутомеров ВХМА, и ВАМА и в их комплексах с химическими зондами.

2.3 Реакционные центры макромолекул, сополимера винилхлорид-малеиновый ангидрид.

2.3.1 Прививка тетрагидрофурана и 1,4-диоксана на макромолекулы сополимера винилхлорид-малеиновый ангидрид как способ химической модификации.

2.3.2 Термический анализ модифицированных тетрагидрофураном и 1,4диоксаном сополимеров винилхлорид-малеиновый ангидрид.

Глава 3 МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

3.1 Очистка исходных веществ и растворителей.

3.2 Синтез сополимера винилхлорид-малеиновый ангидрид.

3.3 Синтез сополимера винилацетат-малеиновый ангидрид.

3.4 Методика прививки тетрагидрофурана и 1,4-диоксана на макромолекулы сополимера винилхлорид-малеиновый ангидрид.

3.5 Методики физико-химических исследований.

3.6 Методы расчетов и квантово-химические модели.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Структура и реакционная способность низкомолекулярных моделей некоторых сополимеров малеинового ангидрида»

Теоретическое и экспериментальное изучение структуры, физико-химических свойств и реакционной способности сложных химических ансамблей как низкомолекулярных, так и высокомолекулярных соединений, представляет собой одну из важнейших проблем физической химии.

Многие сополимеры малеинового ангидрида (МА), а также продукты их модификации используются в производстве различных полимерных покрытий, в качестве полимерных присадок в процессах подготовки и транспорта нефти, представляют собой удобные исходные продукты для синтеза новых сополимеров, нашедших применение в качестве биологически активных веществ, носителей ферментов, порообразующих, смазочных и других материалов. Отсутствие в течение длительного времени всестороннего и исчерпывающего знания о структуре и химических свойствах сополимеров МА сдерживало исследования, поэтому в литературе встречались случаи неадекватного описания свойств сополимеров МА. Так, вопреки установившимся представлениям о структуре и реакционной способности макромолекул сополимеров МА нами установлено,, что их способность образовывать комплексы с переносом заряда с различными реагентами определяется циклоангидридо-енольной таутомерией (ЦАЕТ), которая не была известна до наших работ. Следствием ЦАЕТ является формирование в енольных (еп) и диенольных {den) звеньях нелинейных четырехцентровых молекулярных (НЧМ) ансамблей, которые предопределяют их уникальное поведение по типу кооперативных взаимодействий "субстрат-реагент", причем реагенты выступают в роли химических зондов. Использование последних для зондирования звеньев еп и den с целью прогноза химического поведения макромолекул является практически важным и распространенным для исследования сложных химических и биологических ансамблей (КПЗ-метод химического зондирования).

Разработка и внедрение методов прогнозирования структуры и реакционной способности посредством квантово-химического моделирования представляет для физической химии принципиальный интерес, особенно в области вопросов межмолекулярных взаимодействий субстратов с различными реагентами. В связи с этим большое значение приобретает исследование систем "субстрат-реагент" для оценки реакционной способности и физико-химических свойств различных систем, таких как/неустойчивые; енольные: структуры органических соединений,; синтетических пoлимepoвj биологически, активных соединений.

Высокое- сродство к воде и другим веществам и растворителям, с одной стороны, ограничивает использование; сополимеров МА, с другой; -позволяет использовать их реакционную способность для- разработки новых методов химической; модификации. Такой подход позволит разработать пути улучшения- свойств, сополимеров; МА. путем модификации^ различными? веществами- после априорной' оценки реакционной« способности. Циклические эфиры типа тетрагидрофурана (ТГФ) и. 1,4-диоксана являются не только растворителями сополимеров МА; но и могут выступать в. качестве специфических • реагентов = в . реакциях химической; модификации сополимеров, Обзор литературных данных показал, что циклы ТГФ раскрываются благодаря« действию различных катализаторов- [8, 9], а шестичленные циклы 1,4-диоксана легко образуют пероксиды [ 10], поэтому представляет интерес использование циклических эфиров. в; качестве модифицирующих агентов сополимеров МА.

Работа, выполнена; в рамках Госконтрактов № П1345 от 02109.2009 г. (ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009-2013гг., мероприятие1.211.>и№ 021740; 11.0645 от 29.03.2010 г. (ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 20092013 гг., мероприятие 1.1.).

Целью диссертационной; работы является разработка нового подхода к оценкам, как структуры, так и реакционной способности низкомолекулярных моделей и бинарных сополимеров МА с винилхлоридом и винилацетатом двумя методами - экспериментальным (химическое зондирование) и теоретическим (квантово-химическая оценка модельных соединений и их реакций).

Для достижения цели сформулированы следующие задачи:

1. Обобщить результаты ' собственных и литературных экспериментальных данных по структуре и реакционной способности; сополимеров малеинового ангидрида, представляющей практический и теоретический интерес для химии и химической технологии полимеров.

2. Разработать подход к оценкам как априорной структуры звеньев сополимеров винилхлорид-малеиновый ангидрид и винилацетат-малеиновый ангидрид, так и их реакционной способности методами химического зондирования и неэмпирических квантово-химических расчетов.

3. В рамках разработанного подхода к оценкам структуры и реакционной способности сополимеров малейнового ангидрида изучить механизм реакций сополимера винилхлорид-малеиновый ангидрид с простыми циклическими эфирами — 1,4-диоксаном и тетрагидрофураном.

4; Исследовать влияние короткоцепных прививок 1,4-диоксана и ТГФ к макромолекулам сополимера винилхлорид-малеиновый ангидрид на гидрофобность и термическую устойчивость модифицированных образцов сополимера в инертных средах и на воздухе.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кучевская, Александра Сергеевна, 2011 год

1.Панарин Е. Ф. Комплексы сополимера малеинового ангидрида и винилацетата с третичными аминами / Е. Ф. Панарин, И. И. Светлова // Высокомол. соед., краткие сообщения. Сер. Б. - 1973. - Т. 15. - № 7. - С. 522 -524.

2. О взаимодействии сополимера винилхлорид-малеиновый ангидрид с азидом натрия в диметилформамиде / Т. В. Павлова,и др. // Высокомол. соед. Сер. А*. — 1994. Т. 36: - № 5. - С. 767-773.

3. Межмолекулярные взаимодействия сополимера винилхлорид-малеиновый ангидрид с карбонилсодержащими р аств орите лями и диметилсульфоксидом / А. Г. Филимошкин и др. // Высокомол. соед. Сер. А. - 1997. - Т. 39. - № 12. -С. 1986-1991.

4. Рзаев 3. М. Полимеры и сополимеры малеинового ангидрида / 3. М. Рзаев. Баку : Элм; 1984. - 157 с.

5. Novel features of copoly(vinylacetate-maleic anhydride) microstructure / A. G. Filimoshkin et al. // European Polymer Journal. 2003. - Vol. 39; - P. 1461— 1466.

6. Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: БРЭ, 1995: — Т. 4.-639 с.

7. Odian G. Principles of polymerization / G. Odian. New York: Wiley, 2004. - 812 p.

8. Домбровский А. В. 1,4-диоксан / А. В. Домбровский. — Киев : Наук. Думка, 1984.-140 с.

9. Особенности гидролиза сополимера винилхлорида и малеинового ангидрида / В. Н. Буланцева и др. // Высокомолек. соед. Сер. Б. — 1992. — Т. 33.-№9.-С. 54-60.

10. Моррисон Р. Органическая'химия : пер. с англ. / Р. Моррисон, Р. Бойд ; под ред. И. К. Коробицыной: М. : Мир, 1974. -1133*с.

11. Eberson- L. Cyclic anhydrides. Ш. Equilibrium constants for the acid-anhydride equilibrium in aqueous solutions of certain1 vicinal diacids / L. Eberson,' H. Welinder // J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93. -№ 22. - P. 5821-5826.

12. Eberson L. Studies on cyclic anhydrides. W. Rate constants for the hydrolysis of some cyclic anhydrides exhibiting ring strain / L. Eberson, L. Landstrom // Acta. Chem. Scand. 1972. - Vol. 26. - № 1. - P. 239-249.

13. Eberson L. Studies on cyclic anhydrides. П. Equilibrium constants for the equilibrium between acid and. anhydride in aqueous solution of some alkylsubstituted* maleic acids // Acta Chem. Scand. 1964. - Vol: 18. - № 5. - P. 1276-1282.

14. Исследование межмолекулярных взаимодействий' сополимера винилхлорид-малеиновый ангидрид с катионами Ga и А1 в бинарных растворителях / А. Ю. Богословский и др. // Журн. прикл. химии. — 1998. — Т. 71. Вып. 2. - С. 294-299.

15. Особенности этерификации» спиртами сополимера винилхлорид-малеиновый ангидрид / Е. Г. Прибытков и др. // Журнал прикл. химии. 1998. - Т. 71. -Вып. 2. - С. 300-304.

16. Федтке М. Химические реакции полимеров / М. Федтке. М. : Мир, 1990. -152 с.

17. Механизм и строение продуктов взаимодействия« хлоранщцридов кислот с третичными аминами / И.1 Е. Кардаш и др. // Докл. АН СССР. — 1966. — Т. 169. — №4.-С. 876-879.

18. Новиков С. Н. Роль комплексообразования при сополимеризации малеинового ангидрида с винилбутиловым эфиром / С. Н. Новиков, А. И. Данилина, А. И. Праведников // Высокомол. соед. Сер. А. — 1970. — Т. 12. — № 8. — С. 1751—1756.95

19. Hallensleben M. L. Elektron-donator-akzeptor-komplexe und polymerisation. П. Über die spontane copolymerisation von maleinsäureanhydrid mit 4-vinylpyridin // Die Makromol} Chemie. 1971. - Vol. 142. - Issue 1. - P. 303-307.

20. Исследование радикальной сополимеризации малеинового ангидрида, стирола и винилтриэтоксисилана / 3. Мі Рзаев и др. // Высокомол. соед. Сер. А. 1972. -Т. 14. -№3.-С. 259-267.

21. Hallensleben М. L. Elektron-donator-akzeptor-komplexe und polymerisation. Ш: Über die copolymerisation von1 maleinsäureanhydrid mit isomeren butylvinyläthern // Die Makromol. Chemie. 1971. - Vol. 144. - Issue 1. - P. 267-281.

22. Николаев А. Ф. Донорно-акцепторные комплексы малеинового ангидрида с N-винильными мономерами в і реакциях радикальной полимеризации / А. Ф. Николаев, В. М. Бондаренко, Н. К. Шакалова // Высокомол. соед. Сер. Б. — 1973. — Т. 15. № 10. - С. 737-740.

23. Moad G. Some applications of modern NMR methods to polymers // Chem. Austral.- 1991.-Vol. 58.-№ 4.-P. 122-126.

24. Gilbert E. E. A comparative study of the reactivity of poly(vinyl chloride) and of poly(vinyl nitrate) with sodium* azide // Journal of polymer science. Polymer chemistry edition. 1984. - Vol. 22. - № 11. - P. 3603-3606.

25. Takeishi M. Reaction of poly(vinyl chloride) containing azide groups / M. Takeishi, M. Okawara // Journal of polymer science, Part B: polymer letters. —1970.-Vol. 8.-Issue 11.-P. 829-833.

26. Takeishi M. Synthesis and reaction of poly(vinyl chloride) containing azide group / M. Takeishi, M. Okawara // Journal of polymer science, Part В : polymer letters. 1969. - Vol. 7. - Issue 3. - P. 201-203.

27. Rawe A. Principles of polymer chemistry / A. Rawe. New York and1 London : Plenum Press, 1995: - 496 p."

28. Сёренсен. У. Препаративные методы химии полимеров : пер. с англ. / У. Сёренсен, Т. Кемпбел ; под ред. С. Р. Рафикова. — М. : Иностр. лит., 1963. —399 с.36. http://www.newchemistry.ru/letter.php7n. id=1483

29. A novel behavior of copoly(vinylchloride-maleic anhydride) ./ A. G. Filimoshkin et al. // Journali of Polymer Science. Part: A:: Polymer- Chemistry. — 1993: Vol: 31, - p: 1911-19F4;

30. Chitanu G. С. Synthesis and characterization of maleic anhydride copolymers and their derivatives. 2. Addition polymerization — literature survey / G. C.Chitanu, I. Porescu, A. Carpov // Revue Roumaine de Chimie. 2005. - Vol. 50. -№7-8.-P. 589-599.

31. Динамика микроструктуры сополимеров малеинового ангидрида / А. С. Кучевская и др. // Известия ТПУ. 2011. - Т. 318. - № 3. - С. 121-126. ■

32. Микроструктура сополимера винилхлорид-малеиновый ангидрид в конденсированном состоянии / А. Г. Филимошкин и др.' // Журн. прикл. химии. 2001. - Т. 74. - Вып. 2. - С. 292-299.

33. Математическое4 моделирование микроструктуры сополимера винилхлоридмалеиновый ангидрид в растворах / Е. Г. Прибытков и др. // Высокомол. соед. Сер. А. -1997. Т. 39. - № 8. - С. 1365-1370:

34. TrivedbB. С." Maleic anhydride / В'. С. Trivedr, В. М. Culbertson: New YorkPlenum Press, 1982. 960 p.

35. Ratzch M. Structural analysis of alkene/maleic anhydride 'copolymers / M. Ratzch, V. Steinert // Macromol. Chem: 1986.- - Vol., 187. - P: 1669-1679:

36. Тертерян P.- А. Итоги науки и техники. Химия и технология высокомолекулярных соединений / Р. А. Тертерян. — Mi : ВИНИТИ, 1986. — Т. 21.-96 с.

37. Казицына* Л. А. Применение УФ-, ИК и ЯМР спектроскопии в органической химии / JT. А. Казицына, Н: Б: Куплетская. М.: Высш. шк., 1971. — 263 с.

38. Леви Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков-органиков : пер. с англ. / Г. Леви, Г. Нельсон ; под ред. Н. М. Сергеева. М.: Мир, 1975.-296 с.

39. Reichardt С. Solvents and solvent effects in organic chemistry / C. Reichardt. — Weinheim : VCH, 2003. 630^p:

40. Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. И. JI. Кнунянц. — М. : Сов. Энциклопедия, 1988. Т. 1. - 623 с.

41. Staines W. Н. Determination of the labile structural defect in PVC using carbon-13 NMR// Developments in polymer degradation. 1981. - Vol. 3. - № 1. -P. 101-135.

42. Троицкий Б. Б. Термический распад и стабилизация поливинилхлорида / Б. Б. Троицкий, JI. С. Троицкая // Успехи химии. 1985. - Т. 54. - № 8. - С. 1287-1311.

43. Benson S. W. Thermochemical kinetics. Methods for the estimation of thermochemical data and rate parameters / S. W. Benson. — New York : Wiley, 1976.-320 p.

44. Троицкий Б. Б. Термическое старение и стабилизация поливинилхлорида / Б. Б. Троицкий, JI. С. Троицкая // Высокомол. соед. Сер. А. 1978. - Т. 20.I7.-С. 1443-1457:

45. Simon P. Kinetics of polymer degradation involving the splitting-off of small molecules: Part 6 Dehydrochlorination of PVC in an atmosphere of HC1 / P. Simon, L. Valko // Polymer Degradation and Stability. - 1992. - Vol. 35. - Issue 3.-P. 249-253.

46. Kinetics of initial stage of the thermal dehydrochlorination of poly(vinylchloride) / В. B. Troitskii et al. // Polymer'Journal. 1978. - Vol. 10. - № 4. - P. 377-385.

47. Евсюков С. E. Химическое дегидрогалогенирование галогенсодержащих полимеров / С. Е. Евсюков, Ю. П. Кудрявцев, Ю. В. Коршак // Успехи химии. 1991. - Т. 60. -№ 4. - С. 764-798.

48. Минскер К. С. Старение и стабилизация полимеров на основе поливинилхлорида / К. С. Минскер, С. В. Колесов, Г. Е. Заиков. — М. : Наука, 1982.-272 с.

49. Химия полисопряженных систем / А. А. Берлин и др.. — М. : Химия, 1972.-271 с.

50. Жубанов Б. А. Новые термостойкие гетероциклические полимеры / Б. А. Жубанов, И. А. Архипова, О. А. Алмабеков. Алма-Ата : Наука, 1979. - 252 с.

51. Wilde М. С. Copolymerisatin de l'ahydride maleique avec different monomers vilyliques / M. C. Wilde, G. Smets // J. Polym. Sci. 1950. - Vol. 5. - P. 253-256.

52. Novakova Z. Kopolumerace a kopolymery vinylcloridu / Z. Novakova; J. Stepek, V. Duchacek // Sbornic Vysoke Scoly Chem. technol. v Praze. 1982. — Vol. 8.-P. 69-74.

53. Кабанов-В. А. Полимеризация химически активированных мономеров // Успехи химии. 1967. - Т. 36. - № 2. - С. 217-242.

54. Tsuda К. Polymerisation by agueous initiator system / К. Tsuda, S. Kobayashi, T. Otsu // J. Polym. Scii 1968. - Voli A-l. - № 4. - P. 4-9.,

55. Otsu T. Thermal copolymerizations of vinyl sulfides with some weak acceptor monomer / T. Otsu, H. Jnoue // Makromol. Chem. 1972. - Vol. 153. - P. 21-26.

56. Butler G. B. Studies in cyclopolymerisation / G. B. Butler, A. F. Campus // J. Polym. Sci. 1970. - Vol. A8. - P. 545-549!

57. Flory P. J. Principles of polymer chemistry / P. J. Flory. New York : Central Univ. press, 1953. - 143 p.70: Алфрей Т. Сополимеризация : пер- с англ. / Т. Алфрей, Дж. Борер, Г. Марк ; под ред. В. В. Коршака. М. : Иностр. лит., 1953. - 265 с.

58. Bartlet P. The polymerisation of allyl compounds / P. Bartlet, K. J. Nozaki // J. Amer. Chem. Soc. 1946i - Vol. 68. - P. 1495-1499.

59. Mechanism of alternating copolymerisation of polar and hydrocarbon polymers / V. B. Golubev et al. // J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1973. - Vol. 11. - № 10: -P. 2463-2487.

60. Кабанов В1. А. Об особенностях радикальной полимеризации ионогенных мономеров / В. А. Кабанов, Д. А. Топчиев // Высокомол. соед. Сер. А. — 1971. Т. 13. - № 6. - С. 1324-1327.

61. Эндрюс JI. Молекулярные комплексы в органической химии : пер. с англ. / JI. Эндрюс, Р: Кифер ; под ред. И. И. Моисеева. М. : Мир, 1967. - 206 с.

62. Зубов В. П. Эффекты комплексообразования в радикальной полимеризации / В. П. Зубов, В. А. Кабанов // Высокомол. соед. Сер. А. -1971.-Т. 13. — № 6. — С. 1305-1310.

63. Otsu Т. Radical copolymerization behavior of alkyl vinyl sulfides / T. Otsu, H. Jnoue // J. Macromol. Sci. 1970. - Vol. A4. - P. 35-50.

64. Ring W. Binary and ternary copolymerization in the system vinylchloride-maleic anhydride-butadiene // Angew. Makromol. Chem. 1972. - Vol. 21. -Issue l.-P. 149-167.

65. Цурута Т. Реакции получения синтетических полимеров : пер. с япон. / Т. Цурута ; под ред. А. П. Сергеева. М. : Госхимиздат, 1963. - 200 с.

66. Сополимеризация малеинового ангидрида с винильными мономерами в присутствии триаминалюминия / А. А. Панасенко и др. // Высокомол. соед. Сер. Б. 1974. - Т. 16. - № 9. - С. 645-651.

67. Patent № US5175361, IPC С07С55/00 С07С57/02. Preparation of copolymers of monoethylenically unsaturated monocarboxylic acids and dicarboxylic acids / W. Denzinger et al.. № 07/625,621 ; 29.12.1992. - 5 p.

68. Tsuchida E. Discussion on the mechanism of alternating copolymerisation of styrene and maleic anhydride / E. Tsuchida, S. Tomono // Makromol. Chem. — 1971.-Vol. 141.-P. 265-289.

69. Brown P. G. Solvent effects.on the microstructure of styrene-maleic anhydride copolymers / P. G. Brown, K. Eujimori // Macromol. Rapid Commun. — 1994. -Vol. 15:-№1.-P. 61-65.

70. Laslo S. Homogeneity of styrene-maleic anhydride based-polymers // Hung. J. Ind. Chem. 1993. - Vol. 21. - № 1. - p. 59-64.

71. Кинетика радикальной полимеризации виниловых соединений : пер. с англ. / К. Бемфорд и др. ; под ред. Ю. М. Малинского. М.: Иностр. лит., 1961.-348 с.

72. Бильмейер Ф. Введение в химию и технологию полимеров : пер. с англ. / Ф. Бильмейер ;.под ред. В. А. Каргина. М> .::Инострг;лит.,. 1958. — 570 с.

73. Ingold G. К. Structure and;mechanism ih; organic chemistry /С. K. Ingold. -Ithaca?:Gornell IJniv.Press^ 1969Г — 828;p:.

74. Кольцов А. И: Изучение кето-енольной таутомерии: с помощью;«спек гров . ЯМР/ А. И.Кольцов, Г.М^Хейфец//Успехи<Химии:-1971.-Т.40;- № 9.-С. 1646-1674. '

75. Recent advances in the chemistry of stable simple enols / Z. Rappoport et al.

76. Pure Appl. chem. -1997. Vol: "69i.-№ 9. - P; 1933-1940:' . 102

77. Lei Y. X. Stable enols of carboxylic esters. The poly(methoxycarbonyl)cyclopentadiene systems / Y. X. Lei, G. Cerioni, Z. Rappoport // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - № 13. - P. 4028-4038.

78. Mukhopadhyaya J. K. Enols of carboxylic acid amides with P-electron-withdrawing substituents / J. K. Mukhopadhyaya, S. Sklenak, Z. Rappoport // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122. - № 7. - P. 1325-1336.

79. Mukhopadhyaya J. K. Cyano-, nitro-, and alkoxycarbonyl-activated observable stable enols of carboxylic acid amides 7 J. K. Mukhopadhyaya, S. Sklenak, Z. Rappoport // J. Org. Chem. 2000.r - Vol. 65. - № 21. - P. 6856-6867.

80. Stable enols of amides ArNHC(OH)=C(CN)CO(2)R. E/Z enols, equilibria with the amides, solvent effects, and hydrogen bonding / Y. X. Lei et all. // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68. -№ 3. - P. 947-959.

81. Basheer A. Enols of amides activated by the 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group / A. Basheer, Z. Rappoport // J. Org. Chem. 2004. - Vol. 69. - №. 4. - P. 1151-1160.

82. Enols of substituted cyanomalonamides / A. Basheer et al. // J. Org. Chem. — 2007.' Vol. 72. - № 14. - P. 5297-5312.

83. Влияние природы растворителя на структуру растворов сополимера винилхлорид-малеиновый ангидрид / Е. М. Березина и др. // Высокомол. соед. Сер. А. 1995. - Т. 37. - № 12. - С. 2043-2048.

84. Новый тип прототропной. таутомерии, с участием атомов! С, Н и О7 А. Г. Филимошкин и дрг. // Журн. органич. химии. 2004. - Т. 40. - № 4. - С. 494-497.

85. Региоспецифичность взаимодействий сополимера винилхлорид-малеиновый ангидрид с диметилформамидом / М. С. Сафронова и др. // Журн. прикл. химии. 200Г. - Т. 74. - Вып. 9. - С. 1508-1512.

86. Блэтт А. Н. Синтезы органических препаратов: пер. с англ. / А. Н. Блэтг; под ред. Б. А. Казанского. М.: Иностр. лит., 1949. - Сб. 2. - 655 с.

87. Органикум : в 2 т. / Х.Беккер и др.. М.: Мир, 1992. - Т. 2. - 474 с.

88. О взаимодействии сополимера винилацетат-малеиновый ангидрид с диметилсульфоксидом и некоторыми неорганическими солями / В. Ф. Косолапова и др. // Высокомол. соед. Сер. А. 2003. - Т. 45. - № 7. - С. 1085-1089.

89. Определение контактов фосфатных групп ДНК с нуклеофильными аминокислотами фермента репарации формамидопиримидин-ДНК гликозилазы Е. coli / А. И. Рыхлевская и др. // Вестн. Моск. Ун-та. 2000. - Т. 41. - С. 375-379.

90. Ptashne М. A genetic switch gene control and phage X / M. Ptashne. — Cambridge :Cell Press, Blackwell Scientific Publications, 1986. — 168 p.

91. Zinc-binding domain of poly(ADP-ribose)polymerase participates in the recognition of single strand breaks on DNA / J. Menissier-de Murcia et al. // Journal of Molecular Biology. 1989. - Vol. 210. - P. 229-233.

92. Gordon A. J. The chemist's companion / A. J. Gordon, R. A. Ford. — New York : Wiley, 1972. 541 p.

93. Вацулик П. Химия Мономеров : пер. с чеш. / П. Вацулик ; под ред. И. JI. Кнунянца. М.: Иностр. лит., 1960. — Т. 1. — 738 с.

94. GAUSSIAN 98W. User's Reference / ed. by E. Fritsch E., M. J. Fritsch. -Pittsburgh: Gaussian Inc, 1998. 280 p.

95. Becke A. D. Density-functional thermochemistry. Ш. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. 1993. - Vol. 98. - Issue 7. -P. 5648-5652.

96. Parr R. G. Density-functional theory of atom and molecules / R. G. Parr, W. Yang. New York: Oxford University Press, 1989. - 333 p.

97. Lee C. Development of the colle-salvetti correlation energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R. G. Parr // Phys. Rev. B. 1988. -37.-№2.-P. 785-789.

98. Хурсан С. JI. Квантовая механика и квантовая химия. Конспект лекций / С. JI. Хурсан. Уфа: ЧПРаянов, 2005. - 164 с.

99. Pearson R. G. Chemical Hardness / R. G. Pearson. Weinheim : Wiley-VCH,1997.-198 p.

100. Redd A. E. Intermolecular interactions from a natural bond orbital, donor-acceptor viewpoint / A. E. Redd, L. A. Curtiss, F. Weinhold // Chem. Rev. 1988. - Vol. 88. - № 6.-P. 899-926.

101. Encyclopedia of Computational Chemistry : in 5 vol. / ed. by P. v. R. Schleyer. — Wiley :VCH, Chichester, 1998. Vol. 3. - 3580 p.

102. Минкин В. И. Теория строения молекул / В. И. Минкин, Б. Я. Симкин, Р. М. Минаев. Ростов-на Дону : Феникс, 1997. — 558 с.

103. Gaussian 98. Revision А. / М. J. Frisch et al.. — Pittsburg : Gaussian Inc,1998.

104. Gaussian NBO. Version 3.1. / E. D. Glendening et al.. Pittsburg : Gaussian Inc, 2003.128. http://www.scm.com

105. Chemistry with ADF / G. te Velde et al. // J. Comput. Chem. 2001. - Vol. 22.-P. 931-967.

106. Fortunelli A. Ab initio study of the intra- and intermolecular bonding in AuCl(CO) / A. Fortunelli, G. Germano // J. Phys. Chem. Ser. A. 2000. - Vol. 104.-P. 10834-10841.