Стереохимия функционализированных амидов, тиоамидов и сульфонамидов по данным ИК спектроскопии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Сарапулова, Галина Ибрагимовна

• Сарапулова, Галина Ибрагимовна
• доктор химических наук
• 2004

Оглавление диссертации доктор химических наук Сарапулова, Галина Ибрагимовна

Введение

ГЛАВА 1. ЭЛЕКТРОННОЕ И ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ АМИДОВ, ТИОАМИДОВ, СУЛЬФОНАМИДОВ литературный обзор)

1.1. Стереохимические особенности амидной группы

1.1.1. Универсальная роль амидного фрагмента

1.1.2. р,л-Сопряжение и конфигурация атома азота

1.1.3. Стереохимическое управление амидами

1.2. Методы изучения строения амидов и тиоамидов

1.2.1. Эффективность метода ИК спектроскопии

1.2.2. Квантовохимические методы

1.2.2.1. Возможности неэмпирических методов

1.2.2.2. Обоснованность применения полуэмпирических методов

1.3. Стереохимические особенности элементоорганических амидов

1.3.1. Si-, Ge-Содержащие амиды

1.3.2. Si-, Ge-Ацетиленовые амиды

1.3.3. Фторсодержащие амиды

1.4. Электронное и пространственное строение гидразидов

1.5. Некоторые особенности строения тиоамидов

1.6. Стереохимические особенности сульфонамидов

1.6.1. Актуальность изучения

1.6.2. Электронное строение сульфоновой группы

1.6.3. Особенности строения сульфонамидов

1.6.4. Сопряжение с участием сульфоновой группы

1.6.5. Влияние фтора на строение сульфоновых соединений

1.7. Водородные связи и донорно-акцеиторные взаимодействия 51 1.7.1. Структурно-образующая роль водородной связи

1.7.2. Экспериментальное изучение водородной связи

1.7.3. Теоретическое изучение водородной связи

1.7.4. Влияние водородной связи на строение сложных молекул

1.7.5. Кооперативные эффекты водородного связывания в амидах

1.7.6. Донорно-акцепторные взаимодействия

1.7.7. Протонирование амидов, тиоамидов, сульфонамидов (теоретическое и экспериментальное изучение)

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Стереохимия функционализированных амидов, тиоамидов и сульфонамидов по данным ИК спектроскопии»

Актуальность проблемы. Одной из актуальных задач стереохимии является изучение структуры амидов, тиоамидов, сульфонамидов, амби-дентных N-, О-, S-донорных лигандов, что обусловлено их важной ролью в живой природе, использованием для получения биополимеров, нанотрубок, ротаксанов, суперлекарств. Функционализация амидов, введение элементоорганических заместителей радикально изменяют их реакционную способность. Усложнение структуры биоактивных молекул выдвигает необходимость поиска новых надежных критериев строения и оперативных методологических приемов их определения.

Экономичный, экспрессный, высоковоспроизводимый метод ИК спектроскопии адекватно отражает специфику амидного фрагмента, р,7г-соп-ряжение, гибридизацию атома азота, планарные нарушения, донорно-ак-цепторные свойства (Д-А). Однако имеющаяся в настоящее время спектро-структурная база устарела, недостаточна для идентификации сложных молекул амидов с несколькими типами меж- и внутримолекулярных специфических взаимодействий и не раскрывает уникальные стереохими-чсские возможности амидного фрагмента.

Поэтому в настоящей работе методами ИК спектроскопии и квантовой химии на основании системного подхода проведено изучение строения амидов с элементоорганическими Si-, Ge-, F-содержащими заместителями, их изоэлектронных аналогов тиоамидов и аллостеричных им сульфонамидов. Многофакторный анализ позволяет получить актуальные зависимости «спектр-структура», на основании которых можно устанавливать молекулярное подобие, выявлять конфигурационные нарушения в амидном фрагменте, прогнозировать спектральное поведение соединений при целенаправленном синтезе, определять изменение стереохимической доступности неподеленной электронной пары (НЭП) атома азота и учитывать это при изучении реакционной способности.

Работа выполнена в ИрИХ СО РАН им. А. Е. Фаворского в рамках плана НИР по теме "Изучение эффектов конформационного строения, внутри- и межмолекулярного взаимодействия полифункциональных сопряженных систем и гетероциклических соединений методами ИК, УФ, ЯМР спектроскопии и квантовой химии"; как части проектов РФФИ Гранты № 93-03-18400, 93-03-32915а, 97-03-33132а, 99-03-33057, 03-03-33143, МНТЦ (2001-2003 гг.).

Цель работы. Разработка новой методологии получения зависимостей «спекгр-структура» для функционализированных амидов, тиоамидов, сульфон-амидов с элементоорганическими Si-, Ge-, F-содержащими и органическими заместителями, позволяющей оперативно устанавливать молекулярное подобие и конфигурационное строение атома азота любых амидных соединений. Задачи исследования:

На основании системного подхода «стандартизованный эксперимент— анализ Д-А взаимодействий—моделирование структуры—корреляционный анализ» получение критериев влияния одинаковых факторов стерео-химического воздействия на амидную, тиоамидную, сульфонамидную группы.

Получение практически значимых зависимостей «спектр-структура», позволяющих устанавливать молекулярное подобие и определять стереохимии-ческую доступность НЭП атома азота в амидах, тиоамидах, сульфонамидах.

Создание прогностической модели спектрального поведения, Д-А свойств, типов ассоциаций амидов, тиоамидов, сульфонамидов под влиянием элементоорганических Si-, Ge-, F-содержащих, непредельных заместителей, а также внутримолекулярной водородной связи (ВВС).

Научная новизна и практическая значимость работы;

Результаты исследования представляют актуальное направление в стереохимии амидов, устанавливают новые закономерности электронного и конфигурационного строения Si-, Ge-, F-содержащих амидов, функционализированных тиоамидов и сульфонамидов, расширяют возможности метода ИК спектроскопии.

Разработана практически значимая новая методология получения зависимостей «спектр-структура», позволяющая экспрессно определять конфигурационное строение атома азота амидного, тиоамидного, сульфонамидного фрагментов без привлечения затратных методов.

Зависимости «спектр-структура» для амидов, тиоамидов позволяют прогнозировать спектральное поведение функционализированных производных, сте-реохимическую доступность атома азота, Д-А свойства и типы ассоциатов. При нарушении плоскостного строения амидного и тиоамидного фрагментов эти зависимости имеют общий характер с сульфонамидиыми корреляциями и означают одинаковую структурную организацию амидного остова.

Разработанный подход носит универсальный характер, поскольку обнаруженные спектроструктурпые признаки являются общими и совместимыми параметрами для функционализированных амидов.

Показано, что конкурирующие виды сопряжения с участием ненасыщенных групп- определяющие факторы нарушения плоскостного строения амидного и тиоамидного фрагментов и реализации Д-А свойств, отличающих их от обычных амидов, что необходимо учитывать при изучении реакционной способности.

Создана и используется на практике новая система спектроскопических данных, издано два справочных сборника по ИК спектрам амидов и гидрази-дов, подготовлен вариант спектральной базы данных к публикации в INTERNET, сформирован блок спектроструктурпых параметров для построения актуальных зависимостей «структура-биологическая активность» для аренсульфонамидов (75 соединений) и кремнеацетилеповых амидов (50 соединений).

Личный вклад автора заключается в самостоятельном анализе проблемы, осуществлении эксперимента, расчетов, интерпретации, обобщении результатов, разработке методологии. Данные совместных исследований согласованы с соавторами.

Достоверность и обоснованность полученных результатов обеспечивается воспроизводимостью, контролем данных методами РСА, ЯМР, КР, элементного анализа, применением метрологически аттестованных средств измерения. Основные положения диссертации, выносимые на защиту:

Разработана новая методология получения актуальных зависимостей «спектр-структура», выявлены критерии конфигурационного строения атома азота и взаимодействия виципальных НЭП.

Зависимости являются универсальными, позволяют устанавливать молекулярное подобие любых амидпых систем, прогнозировать спектральное поведение, Д-А свойства и расширяют представления о стереохимических возможностях соединений. Результаты являются фактической и теоретической базой для дальнейшего развития стереохимии амидов, тиоамидов, сульфонамидов.

Апробация работы. Результаты работы представлены на следующих международных, всесоюзных и российских конференциях: Всесоюзная конференция по химии фторорганических соединений (Одесса, 1978, Ташкент, 1980, Звенигород, 1986); Всесоюзный семинар "Внутримолекулярное взаимодействие между гетероатомом и кратной связью" (Иркутск, 1978, 1980); X International Symposium

Venice, 1980); European congress on molecular spectroscopy (Sofia, 1983, 1989, 1991); Юбилейная конференция по химии фтора (Пермь, 1984); V Конференция по химии и физикохимии олигомеров "Олигомеры-94" (Черноголовка, 1994); 19 Конференция по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1996); International Symposium on Organic Chemictry of Sulfur (Japan, 1996, 1998); Конференция no карбонильным соединениям в синтезе гетсроциклов (Саратов, 1996); ISPM-IV Международный симпозиум по химии и применению фосфор-, серо- и кремнеорга-нических соединений (Санкт-Петербург, «Петербургские встречи», 2002).

Публикации. По теме диссертационной работы издано два сборника ИК спектров амидов и гидразидов с обзорами, 39 научных статей в отечественных и иностранных журналах, 16 тезисов, один патент на изобретение.

Структура и объем работы. Диссертационная работа состоит из введения, главы 1 - литературный обзор по проблемам стереохимии амидов, тиоамидов. сульфон-амидов, главы 2 - обсуждение собственных результатов исследования Si-, Ge-, F-содержащих амидов, главы 3 - обсуждение результатов исследования функционали-зированных тиоамидов, главы 4 - обсуждение результатов исследования функциона-лизированных сульфонамиидов, главы 5 - экспериментальная часть, выводов, списка литературы (416 наименований). Работа изложена на 220 стр. без литературы, содержит 50 рисунков, 62 таблицы.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Сарапулова, Галина Ибрагимовна

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Анализ публикаций подтвердил непреходящую актуальность получения и изучения новых амидов, тиоамидов, сульфонамидов, амбидентных N-, О-, S-донорных лигандов, что обусловлено их универсальной ролью в живой природе. Функционализация амидных соединений, их возрастающее количество, введение элементоорганических фрагментов (Si-, Ge-, F-) выдвигает необходимость поиска новых оперативных методологических приемов определения электронного и геометрического строения, а также их широких стереохи-мических возможностей, не прибегая к затратным методам.

Среди арсенала физико-химических методов ИК спектроскопия наиболее эффективна при изучении строения амидных соединений, Н-связей, переноса протона, сопряжения. Имеющаяся в настоящее время спектроструктурпая база, основанная на результатах изучения простых амидов, давно устарела, весьма противоречива и совсем недостаточна для идентификации сложных молекул, как правило, с несколькими типами специфических взаимодействий. Это особенно ощущается в связи с невозможностью объяснения, в некоторых случаях, необычной реакционной способности амидов с точки зрения их плоскостного строения и неожиданного увеличения нуклеофильности атома азота. Однако с позиции нарушения р,тг-взаимодействия и пирамидализации азота легко объяснимы до сих пор не идентифицированные стереохими-ческие эффекты. Например, преимущественное протонирование амидов не по атому О, как принято считать в литературе, а по атому N. Устаревший подход, отсутствие критериев строения и специфических взаимодействий, нечеткие ИК спектральные признаки, расплывчатые границы параметров сужают представления об их уникальных стереохимических возможностях.

Поэтому в настоящей работе систематически изучено влияние различных факторов воздействия на электронное и геометрическое строение амидного, тиоамидного, сульфонамидного фрагментов в составе полифункцио-нальпых элементоорганических Si-, Ge-, F-содержащих амидных соединений.

Особое внимание уделено ВВС как одного из мощных структурно-образующих факторов. Это позволит получить отсутствующие зависимости «спектр-структура», на основании которых возможно быстрое установление молекулярного подобия амидов любой сложности, выявление конфигурационных нарушений в амидном фрагменте и прогнозирование спектрального поведения соединений при целенаправленном синтезе. Необходима новая методология и подходы в интерпретации ИК спектров амидов с целью расширения представлений об их стереохимических возможностях.

Сульфонамиды с пирамидальным атомом азота являются естественной сте-реохимической моделью для амидов и тиоамидов. Полученные законномерности «спектр-структура» при одинаковых с амидами и тиоамидами факторах стерео-химического воздействия будут способствовать выявлению общности структурной организации ключевых фрагментов, конфигурационных нарушений атома азота и определению стереохимической доступности его НЭП.

Разработка методологии - нетривиальная задача. Она требует целенаправленной, мотивированной систематизации экспериментальных данных, поиска молекулярных дескрипторов (системы совместимых признаков строения), обработки больших массивов структурной информации, использования корреляционного анализа и квантовохимических расчетов. В случае успешного решения разработанная методология может претендовать на универсальность и быть практически значимой.

Работа предполагает перспективное развитие. Получение зависимостей «спектр-структура» необходимо для построения корреляций «спектр-структура-свойство» (биологическая активность). Исследования в этом направлении уже начаты. Автор также надеется, что проведенные исследования будут способствовать дальнейшему развитию концептуальных основ стереохимии амидов, тиоамидов, сульфонамидов, а полученные результаты явятся фактической базой для выработки новых концептуальных закономерностей строения и свойств этого жизненно важного класса органических соединений.

ГЛАВА 2. ВЛИЯНИЕ ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИХ И ОРГАНИЧЕСКИХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ НА СТРОЕНИЕ АМИДОВ (обсуждение результатов)

В этой главе представлены результаты систематического анализа геометрического и электронного строения функционализированных амидов, содержащих элементоорганические и органические заместители. Методами ИКС и квантовой химии были изучены следующие факторы стереохимиче-ского воздействия на амидную группу:

- наличие сильных электроноакцепторов, содержащих атомы F

- наличие элементов Si, Ge

- наличие непредельных заместителей вида С=С, С=С, Ph

- N-гстсрозамсщеиис и влияние взаимодействия НЭП атомов N

- роль межмолскулярных и внутримолекулярных водородных связей

- донорно-акцепторные взаимодействия

Конечной целью являлась разработка методологии получения отсутствующих для амидов зависимостей «спектр-структура», позволяющих устанавливать молекулярное подобие и обнаруживать конфигурационные нарушения в амидном фрагменте. Это необходимо для идентификации сложных соединений, прогнозирования спектрального поведения, стереохимической доступности НЭП атома азота и учета ее в реакционной способности.

Исследование проводилось с использованием системного подхода — совокупности методологических средств, включающих целостность, взаимозависимость, иерархичность, моделирование, статистику. Единые условия эксперимента, приведение к единообразию экспериментальных параметров привлекаемых моделей (фазовое состояние, растворители, температура, концентрации), тип используемых электронодопоров и протонодоноров, одинаковый срез геометрических параметров при расчетах, использование совместимых спетроструктурных признаков являются залогом корректности выводов.

2.1. Фторсодержащие амиды

Рассмотрение эффектов фторсодержащих заместителей в простых амидах позволит перенести полученные закономерности на функционализированные производные. Этот прием оправдан также и тем, что, в отсутствии ИК спектральных параметров, для некоторых амидов имеются данные прямых методов определения молекулярной структуры и конфигурации атома азота: РСА, нейтронная дифракция, газовая электронография [89, 256]. Соотнесение структуры на их основе с полученными ИК спектрами позволит уверенно выстраивать спектроструктурные закономерности для сложных молекул.

2.1.1. Амиды фторкарбоновых кислот

Электронное состояние амидного фрагмента адекватно отражает частота vC=0 и интегральная интенсивность (Ас=о) [20-22, 90, 257, 258], значения которых для сравнительной выборки амидов фторкарбоновых кислот вида R1.CONR2R3 представлены в табл. 1. Высокочастотный сдвиг vC=0 в ИКС фторсодержащих амидов по сравнению с нефторированными аналогами (независимо от полярности используемого растворителя) объясняется индуктивным влиянием фторалкильных заместителей [75, 81, 82].

Спектры в КВг и в полярных растворителях отражают специфические взаимодействия между молекулами соединений и растворителем и не позволяют анализировать внутримолекулярные взаимодействия. Поэтому в работе использовались разбавленные растворы преимущественно в нейтральном растворителе ССЦ (или CHCI3) вплоть до концентраций 10"4 моль/л. Неизменность спектральных параметров контролировали растворами соединений в CDCI3, октане и повышением температуры. При соблюдении этой методологии спектральная картина является отражением строения индивидуальной молекулы и внутримолекулярных эффектов [21, 23].

Как видно из табл. 1 регистрируемые изменения частоты vC=0 и интенсивности (в ССЦ) не адекватны приращению величины константы ст* в ряду амидов с R = CH2F (1), CHF2, (2) CF3 (3) и почти не увеличиваются при дальнейшем накоплении фторметиленовых групп в (4,5) [259].

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Сарапулова, Галина Ибрагимовна, 2004 год

1. Pauling L. The Nature of the Chemical Bond. Ithaca. Cornell Univ. Press. 1960. P. 282.

2. Heim Ch,, Affeld A., Nieger M., Vogtle F. Size Complementarity of Macrocyclic Cavities and Stoppers in Amide-Rotaxanes Helv. chim. acta. 1999. Vol. 82. N 5. P. 746759.

3. Castelot-Deliekourt G., Roger E., Pannecoucke X., Quirior J.-C. Diastereoselective Synthesis of Chiral Amidophosphonates by 1,5-Asymmetric Induction Eur. J. Org. Chem. 2001. P. 3031-3038.

4. Sigman M. S., Vachal P., Jacobsen E. N. A General Catalyst for the Acymmetric Streken Reaction Angew. Chem. 2000. Vol. 39. N 7. P. 1279-1281.

5. Ritzen A., Torbjom F. Synthesis of Chiral Dendrimer Based on Polyfunctional Amino Acides Chem. Commun. 1999. N 2. P. 207-208.

6. Mukhopadhyaya J.K., Sklenar S., Rappoport Z. Tiols of Carboxylic Acid Amides with p-Electron Withdrawing Substituents J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N7. P. 1325-1336.

7. Потапов В. М. Стереохимия. М.:Химия. 1988.463 с.

8. Wiberg К. В., Laidig К. Е. Barriers to Rotation Adjacent to Double Bonds. The Origin of Ester and Amide Resonance J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109. N 20. P. 5935-5943.

9. Cuevas G., Renugopalakrishnan, Garduno-Juarez R., Hagler A. T. Acetamide Planarity Revisited Indian J. Chem. B. 1998. Vol. 37. N 11. P. 1092-1096.

10. Lauvergnat D., Hyberty P. C. Role Conjugation in the Stabilities and Rotational Barriers of Formamide and Thioformamide. An ab initio Valence-bond Study/ZJ. Am.Chem. Soc. 1997. Vol. 119. N40 P. 9478-9482.

11. Ohwada Т., Achiwa Т., Okamoto I., Shudo K. Intrinsing Pyramidal of N-Acyl7-azabiciclo [2,2,l]heptanes Tetr. Lett. 1998. Vol. 39. N 8. P. 865-868.

12. Mack H. G., Oberhammer II. Planarity of N,N-Dimethylacetamide J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. N 15. P. 3567-3570.

13. Smolicova J., Tichy М., Blaha К. IR Spectroscopy of 4-Azatricyclo[4,4,0,0 ]decan-5-one with a non Planar Amide Group Coll.Czech. Chem. Comm. 1976. Vol. 41. N2. P. 413-429.

14. Maureen Rouhi A. Self Assembled Cyclic Peptide Nanotubes Potentially Offer a Powerful New Approach to Treating Bacterial Infections Chem. Eng. News. 2001. N6. P. 41-43.

15. Палюлин В. A., Потехин К. A., Лысов A. E., Емец В., Старовойтова В., Зефиров Н. С Шнейдер X. Синтез, кристаллическая и молекулярная структура 3,7-бис[(4-метил-1-пиперазинил)ацетил]-1,5-дифенил- и 3,7диазабицикло[3.3.1]нонана//ДАН. 1996. Т. 350. 3. 353-356.

16. Раевский О. А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологачески активных веществ Усп. хим. 1999. Т. 68, вып. 6. 555-576. 18. а) Kostyanovsky R. С Kadorkina G. К., Kostyanovsky V. R., Schurig V., Trapp О. Pronounced Steric Hindrances for Nitrogen Inversion in 1,3,4Oxadiazolidines Angew. Chem. 2000. Vol. 39. N 16. P. 2938-2940. 6) Kostyanovsky R. G., Shustov G. v., Starovoitov V. V., Chervin 1.

17. Sterically Controlled Population of the 1,2-cis-form of l,2-dimethyl-3-tert-butyldiaziridine Mendeleev Comm. 1989. N3. в) Kostyanovsky R.G., LyssenkoK. A., Elnatanov Y. 1., Bronzova I. A., Strelenko Y. A., Kostyanovsky N. R. 3,7Diazabicyclo[3.3.1]nonane-,6-diones: building of homo- and heterochoral crystals//Mendeleev Comm. 1999. 3. P. 106-108.

18. Nicolic A. D., Kobilarov N. L., Brzic A. N. NH...;: Hydrogen Bonding: Infrared Study of N-Cyclothioformamide-aromatic Donor Systems J. Mol. Struct. 1983. Vol. 99. P. 179-188.

19. Гинзбург И. М. Водородные связи амидов. ИК спектры и структура дипеПТИД0В//Ж0Х. 1982. Т. 52, вып. 7. 1635-1642.

20. Jaces J., ICrimm S., Normal Coordinate Analyses of Molecules with the Amide Group Spectr. Acta. 1971. Vol. 27A. N1. P. 35-63.

22. Беллами Л.. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.:Мир. 1971.318 стр.

23. Perjessy А., Rasalata D., Loos D., Piorum D. Vicinal Effects and Conformation//Monatsh. Chem. 1997. Vol. 128. N6-7. P. 541-551.

24. Bathes M., Bordallo H. N., Eckert J., Maurus D., Denunzio G., Leon J. Dinamics of Crystalline N-Methylacetamide: Temperaure Dependence of Infrared and Irelastic Neutron Scattering Spectra J. Phys. Chem. B. 1998. Vol. 102. N 3. P. 6177-6183.

25. Bandekar J., Zundel G. High Sensitivity of Amide V Band in Uracil and its Derivatives to the Strength of Hydrogen Bonds Spectr. Acta. 1982. Vol. 38A. N 7. P. 815820.

26. Пиоттух-Пелецкий В. Н., Дерендяев Б. Г., Шарапова О. Н. Количественная оценка взаимосвязи спектрального и структурного подобия ИК спектроскопии Ж С X. 2000. Т. 41, вып. 2. 379-390.

27. Lefrancois L., Hebrant М., Tondre С Delpuech J. J., Berthon G., Hadic С An NMR Study of N,N-Dimethyl-N,N-dibuthyl-2-tetradecylpropane-l,3-diamide //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. N 6. P. 1149-1158.

28. Petrovic S. D., Stoganovic N. D., Antonovic D. G., Mijin D. Z., Nicolic A. D. Conformations of Unsymmetrical N-tert-Butyl-N-substituted 2-Phenylacetamides//J. Mol. Struct. 1997. Vol. 410-411. P 35-38.

29. Ferris T. D., Lee P. Т., Farrar T. S. Synthesis of Propiolamide and Н, C, N NMR Spectra of Formamide, Acetamide and Propiolamide Magn. Reson. Chem. 1997. Vol. 35. N 9. P. 571-576.

30. Бармин M. M., Мельников A. A., Громова A., Королев E. A., Мельников В. В. Квантовая химия как инструмент для предсказания строения и физико-химических свойств бис-1,1-(4-амино-1.2.4-триазолил)алканов ЖОХ. 2000. Т. 70, вып. 8. 1371-1378.

31. Koch и., Stone А. J. Conformational Dependence of the Molecular Charge Distribution and its Influence on Intermolecular Interaction J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996. Vol. 92. N 10. С 1701-1708.

32. Fogarasi G., Balazs A. A Comparative ab initio Study of Amides J. Mol. Struct. (Theochem) 1985. Vol. 133. P. 105-123.

33. Hadad С M., Rablen P. R., Wiberg K. B. C-0 and C-S Bond Stability, Bond Dissociation Energies and Resonance Stabilization// J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N24. P. 8668-8661.

34. Samdal S. Acetamide, a Challenge of Theory and Experiment? J. Mol. Struct. 1998. Vol. 440. N. 1-3. P. 165-174.

35. Baldoni H. A., Rodriguez A. M., Zamora M. A., Zamarbide G. N., Emiz R. D., Farkas O., Torday L. L., Sosa С P., Jakli J., Perzel A., Papp J. Gy., Hollosi M., Csizmadia J. G. Peptide Models XXIV. Ab initio Study on N-Formil-L-propinamide//J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. Vol. 465. N 1. P. 79-91.

36. Jiang X., Ching-Hsing J., Ming C, Newton S. Q., Paulus E. F., Schafen L. Ф/vj/ Torsion Dependence of Peptide Backbone Bond-lengths and Bond-angles: Comparison of Crystallographic and Calculated Parameters //J. Mol. Struct. 1997. Vol. 403. N 12.P.83-93.

37. Bohr H. G., Jalkanen J., Elstner M., Frimand K., Suhai. A Comparative Study of MP2, B3LYP Force Fields in Predicting the Vibrational Spectra of NAcetyl-L-alanine-N-methylamide Chem. Phys. 1999. Vol. 246. N 1-3. P. 1336. 39. Wu G., Yamada K., Dong S., Grodney H. Intermolecular Hydrogen-bonding Effects on the Amide Oxigen Electric-feld-gradient and Chemical Shielding Tensors Benzamide //J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N 17. P. 4215-4216.

38. Sandrone G., Dixon D. A. Hay B. P. Conformational Analysis of Malonamide, N,N-Dimethylmalonamide, N,N,N,N-Tetramethylmalonamide J. Phys. Chem. A. 1999. Vol. 103. N 18. P. 3554-3561.

39. Kaushik R., Rastogy R. C, Ray N. K. Density Functional Study of the Reaction Paths of Formamidine Indian J. Chem. A. 1996. Vol. 35. N8. P.629-632.

40. Electronic Structure of Matter: Wave Functions and Density Functional. Chimia. 2000. Vol 54. N1-2. P. 50.

41. Близнюк А. А., Войтюк А. А., Щербаков А. А. Применение методов AMI и РМЗ для исследования энергетики и структуры соединений ЖСХ. 1990. Т.31,№4.С. 171-181.

42. Dewar М. J. S., Zoebisch Е. G., Eamonn F. Н., Stewart J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N13. P. 3902-3909.

43. Enriz R. D., Ciuffo G. M., Jauregoi E. A. Theoretical Study of Cimetidine and Rigid Analogues//J. Mol. Struct. (Theochem). 1991. Vol. 226. P. 327-338.

44. Chambers G. S., Archibong E. F., Jabalamely J., Sullivan R. H., Giesen D. J., Cramer C. J., Truhlar D. G. Quantum Mechanical and "C Dynamic NMR Study of 1,3-Dimethylthiourea Conformational Isomerizations J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. Vol. 425. N 1-2. P. 61-68.

45. Monaco R. R., Gardiner W. C, Kiscner S. Semiempirical Studies of Ring Twisting in m-Stilbenc and Related Biomolecules Int. J. Quant. Chem. 1999. Vol. 71. N 1. P. 57-63.

46. Cogordan J. A., Magoral M., Angeles E., Toscano R. A., Martines R. Neiroleptic Antidepressant Tricyclic Compounds Theoretical Study for Predicting their Biological Activity by Semiempirical, Density Functional and HartryFock Method Int. J. Quant. Chem. 1998. Vol. 71. N 5. P. 415-433.

47. Травень В. Д., Сафронова О. Б., Воробьева Л. И., Чибисова Т. А., Сенченя И. Н. Электронная структура л-систем ЖОХ. 2000. Т. 70 (132). 847-852. 50. Van der Vaart А., Merz К. М. Change Transfer in Biologically Important Molecules Comparison of High Level ab initio and Semiempirical Methods Int. J. Quantum. Chem. 2000. Vol. 77. N1. P. 27-43.

48. Шелудяков В. Д., Кирилина Н. И., Паушкин Л. М., Кирилин А. Д. Синтез карбофункциональных кремнеорганических соединений ДАН СССР. 1980. Т. 254, 6. 1412-1416.

49. Шелудяков В. Д., Кирилин А. Д., Кирилина Н. И., Котрикадзе Э. Л., Черников Е. А. Использование кремнеорганических формамидов и уретанов в синтезе новых гетероциклов ЖОХ. 1982. Т. 52, №11. 2646-2647.

50. Гаврилова Г. А., Аксаментова Т. Н., Фролов Ю. Л., Чипанина Н. Н., Модонов В. Б., Губанова Л. И., Чернов Н. Ф., Ширчин Б., Воронков М. Г. ИК спектроскопическое и диэлькометрическое исследование Ы-(1-метилдифторсилилалкил)лактамов с O-Si связыо МОХ 1990. Т. 3, 6. 12661271.

51. Воронков М. Г., Власова Н. Н., Пестунович В. А. Н,Н-Бис(3-триалкилсилилпропил)тиокарбамиды и Ы,Ы-бис(3-триалкилсилилоксисилил)тиокарбамиды и их производные //ЖОХ. 1998. Т 68, вып. 5. 817-821.

52. Шипов А. Г., Быликин Ю., Негребецкий В. В., Бауков Ю. И. Прямой синтез бис(0-8п)-хелатных бис(лактамо-К-метил)дихлорстаннаноБ ЖОХ. 1995. Т. 65, 12. 2066-2067.

53. Калихман И. Д., Албанов А. И., Банникова О. Б., Белоусова Л. И., Пестунович В. А., Воронков М. Г. Образование продуктов О- и К-(диметилхлоргермил)метилирования при взаимодействии диметил (хлорметил)хлоргермана с N-триметилсилильными производными амидов и лактамов МОХ. 1989. Т. 3, 2. 637-643.

54. Зельбст Э. А., Овчинников Ю. Э., Катаев А. А., Лазарева Н. Ф., Барышок В. П., Стручков Ю. Т., Воронков М. Г. Кристаллическая структура N-метилЫ[(метилдифторсилил)метил]ацетамида//ДАН. 1992. Т. 327, 3. 336-340.

55. Калихман И. Д., Гостевский Б. А., Банникова О. Б., Воронков М. Г., Пестунович В. А. Соединения тетра-, пента- и гексакоординированного кремния на основе 2,2-диметил-2-бензоилгидразина и Me4.nSiCin(n 1-4) МОХ. 1989. Т. 2, вып 3. 704-705.

56. Фролов Ю. Л., Воронков М. Г. Электронные эффекты внутримолекулярной координации кремния и их спектроскопические проявления МОХ. 1990. Т. 3, вып. 5. 1038-1047.

57. Воронков М. Г., Зельбст Э. А., Катаев А. А., Каткевич Ю. В., Брусков В. А., Лазарева Н. Ф., Албанов А. И., Пестунович В. А. Молекулярная структура 0->Si Ы-метил-Ы-(трифторсилилметил)метилкарбамата в кристалле и растворе ДАН. 2002. Т. 386, 5. 628-631.

58. Антипин М. Ю., Мачарашвили А. А., Стручков Ю. Т., Шкловер В. Е. Распределение электронной плотности в производных пятикоординационного кремния 0->Si хлор[1-(1,1-диметил-2-трифтор>-ацетилгидразоний)метил]диметилсилана по рентгенодифракционным данным МОХ. 1990. Т. 3, 5. 998-1004.

59. Быликин Ю., Шипов А. Г., Крамарова Е. П., Нефебецкий В. В., Смирнова Л. С, Погожих А., Овчинников Ю. Э., Бауков Ю. И. Особенности нуклеофильного замещения у гексакоординированного атома германия в О—>Geбисхелатных(лактамометил)дихлоргерманах//ЖОХ. 1997. Т. 67, 11. 18501865.

60. Бауков Ю. И., Замышляева О. А., Погожих А., Крамарова Е. П., Шипов А. Г., Негребецкий В. В., Овчинников Ю. Э. Межмолекулярные координационные взаимодействия в М-(диметилфторсилилметил)амидах карбоновых кислот// Изв. АН. Сер. хим. 1999. 9. 1820-1821,

61. Сорокин М. С Шевченко Г., Чипанина Н. Н., Фролов Ю. Л., Ларин М. Ф., Воронков М. Г. Трифторсилилалкиловые эфиры Ы,Н-диэтилдитиокарбаминовой кислоты с внутримолекулярной координацией C=S->Si МОХ. 1990. Т. 3, 2. 419-425.

62. Воронков М. Г., Пестунович В. А., Бауков Ю. И. Пентакоординация кремния в производных амидов и гидразидов, содержащих группировку XMe2SiCH2N//MOX. 1991. Т. 4, 6. 1210-1228.

63. Басенко В., Воронков М. Г. Новый метод синтеза N-триметилсилиламидов и -имидов//ДАН. 2003. Т. 389, 1. 55-57.

64. Медведева А. Гетероатомные производные ацетиленовых альдегидов и гликолей. Дисс... докт. наук. Иркутск. 1988.454 стр.

65. Сафронова Л. П., Медведева А. С Вязанкин Н. Амиды триметилсилилпропиоловой кислоты//ЖОХ. 1983.Т54, вып. 6. 1313-1315.

66. Медведева А. С, Маргорская О. И., Калихман И. Д., Голованова Н. И., Шергана Н. И., Вязанкин Н. Влияние природы заместителей на параметры ЯМР, ИК, УФ спектров пропинапей Изв. АН. Сер. хим. 1988. 2. 321-324.

67. Егорочкин А. R, Хоршев Я. Спектроскопическое изучение акцепторных эффектов в соединениях подфуппы кремния Усп. хим. 1980. Т. 49, вып. 10. 1680-1710.

68. Егорочкин А. Н., Скобелева Е. ИК-спектроскопия Н-связи как метод изучения внутримолекулярных взаимодействий Усп. хим. 1979. Т. 48. 22162239.

69. Егорочкин. А. Н., Скобелева Е., Мушина Т. Г., Богорадовский Е. Т. Сопряжение и эффективные заряды атомов при тройной связи в гермилацетиленах//Изв. АН. Сер. хим. 1998. 8. 1569-1574.

70. Медведева А. С, Демина М. М., Калихман И. Д., Косицына Э. И., Вязанкин Н. Взаимодействия производных триметилсилилпропиоловой кислоты с некоторыми гидразидами//ЖОХ. 1987. Т. LVII, вып. 2. 468-471.

71. Исикава Н. Соединения фтора. Синтез и применение. М.:Мир. 1990. 400 с.

72. Фурин Г. Г., Зибарев А. В., Мазалов Л. Н., Юматов В. Д. Электронная структура фторорганических соединений. Новосибирск:Наука. 1988. 264 стр.

73. Фурин Г. Г. Фторсодержащие гетероциклические соединения. НовосибирскгНаука. 2001. 304 стр.

74. Доленко Г. Н., Круподер А., Фурин Г. Г. Внутримолекулярные взаимодействия в ароматическом ряду ЖОХ. 1988. Т. LVIII, вып. 4. 890901.

75. Фурин Г. Г. Новые аспекты применения перфторалкилгалогенидов в синтезе фторсодержащих органических соединений Усп. хим. 2000. Т. 69, №6. 538571.

76. Аксиненко А. Ю., Пушин А. И., Соколов В. Б. Удобный метод синтеза производных 3,3,3-трифтораланина// Изв. АН. Сер. хим. 2002. 11. 1979-1982.

77. Шепард У., Шартс К. Органическая химия фтора. М.:Мир. 1981. 500 стр.

78. Реакционная способность полифторароматических соединений. Под. ред. Якобсона Г. Г. Новосибирск:Наука. 1983. 250 стр.

79. Narula Р. М., Day S., Powers В. А., Odian М. А., Lachar А., Pennington W. Т., Noftle R. Е. Characterization and Crystal Structures of Some Fluorinated Imides//Polyhedron. 1999. Vol. 18. N 12. P. 1751-1759.

80. Попов A. В., Пушин A. П., Лузина E. Л. Синтез 1,1-бис(трифторметил)алкилизоцианатов, карбаматов и мочевин Изв. АН. Сер. хим. 2000. 7. 1205-1209.

81. Григорьев В. Ю., Соловьев В. П., Додонов М. В., Брель В. К., Мартынов И. В., Раевский О. А. Электронодонорные и акцепторные функции физиологически активных и модельных соединений ЖОХ. 1989. Т. 59, вып. 4. 846-851.

82. Лопырев В. А., Рыбин Л. И., Волкова Л. И., Кашик Т. В., Юшманова Т. И., Воронков М. Г. Комплексы дитрифторацетамида с третичными аминами Изв. АН. Сер. хим. 1988. 2. 490.

83. Taha А. N., Nagebauer S. М., True N. S. Gas-Phase Н NMR Studies of Internal of Asymmetric N,N-Disubstituted Formamides and Trifluoroacetamides J. Phys. Chem. 1998. Vol. 102. N 8. P. 1425-1430.

84. Banks J. W., Batsanov A. S., Howard J. A. K., OHagan D., Rzepa H. S., Martin-Santamaria S. The Preferred Conformation of a-Fluoroamides J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. N 11. P. 2409-2411.

85. Huges D. O., Small R. W. The Crystal and Molecular Structure of Difluoroacetamide Acta. Cryst. 1972. В 28. P. 2520-2524.

86. Krueger P.J., Smith D. W. Aminogroup Stretching Vibration in Primary Acid Amides//Can. J. Chem. 1967. Vol.45. P. 1611-1618.

87. Греков A. П., Веселов В. Я. Физическая химия гидразина. Киев:Наукова Думка. 1979. 263 с.

88. Иоффе Б. В., Кузнецов М. А., Потехин А. А. Химия органических производных гидразина. Л.:Химия. 1979. 223 с.

89. Титов Е. В. ИК и ЯМР спектроскопические исследования соединений, содержащих фрагмент NHi- Дисс. докт. н. Киев. 1973.400 с.

90. Китаев Ю. П.,Бузыкин Б. И. Гидразоны. М.гНаука 1974.414 с.

91. Багров Ф. В. Изомерия в ряду цианоацетилгидразонов амидов ацетоуксусной кислоты ЖОХ. 1999. Т. 69, вып. 9. 1484-1487.

92. Foks И., Mieczkowska J., Jarowiec М., Zwolska Z. Synthesis and Tuberculostatic Activity of Methyl 3-Isonicotinoylditiocarbazate and S,S-Dimethyldithiocarbonate Isonicotinoil Hydrazone and their Reactions with Amines and Hydrazines ХГС. 2002. 7. С 918-923.

93. Ананченко Г. С, Петров А. А., Ершов Б. А. Присоединение фенилгидразина к а-ацетиленовым кетонам ЖОрХ. 1999. Т. 35, вып. 1. 158159.

94. Кереселидзе Дж. А. Новые воззрения в области гидразон-енгидразиннои таутомерии ХГС. 1999. 6. 752-756.

95. Фешин В. П., Коньшин М. Ю., Радушсв А. В., Фешина Е. В., Гусев В. Ю., Лесков А. Е.. Карманов В. И. Алкилгидразиды и их протонированные формы: физические методы исследования и расчеты аЬ initio II Изв. АН. Сер. хим. 1996. 11. 2645-2648.

96. Зеленин К. Н., Алексеев В. В., Кузнецова О. Б., Саминская А. Г., Якимович И., Зерова И. В. Карбоногидразоны и их кольчато-цепная таутомерия //ЖОрХ. 1999. Т. 35, вып. 3. 383-389.

97. Чуев И. И., Алдошин М., Атовмян Е. Г., Фролов Д. Б., Утенышев А. Н. Рентгеноструктурное и ИК спектроскопическое исследование специфических межмолекулярных взаимодействий в N-замещенных изоникотингидразидах Изв АН. Сер. хим. 1996. 4. 896-900.

98. Атовмян Е. Г., Чуев И. И., Никонова Л. А., Утенышев А. Н., Алдошина М. Внутри и межмолекулярные взаимодействия в кристаллах пара-фурфурилиденизоникотингидразида Изв АН. Сер. хим. 1998. 7. 1369-1373.

99. Ершов А. Ю., Кошмина Н. В. Кольчато-цспная таутомерия меркаптоацетилгидразона ацетона ХГС. 2001. i о. С1431 -1432.

100. Санин А. В., Ненайденко В. Г., Кузьмин В. С Баленкова Е. Синтез трифторметилсодержащих пиразолидин- и 2-пиразолин-1-карбоксамидов и тиоамидов ХГС. 1998. 634-644.

101. Медведева Е. Н. Синтез и превращения гидразидов полифторкарбоновых кислот. Дисс. канд. хим. н. Иркутск, 1983. 192 с.

102. Калихман И. Д., Медведева Е. Н., Макеров П. В., Лопырев В. А. Z,EИзомерия 1,2- и 2,2-диметилфторацилгидразинов Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. 11. 2662-2665.

103. Лопырев В. А. Синтез и исследование С- и N-функциональнозамещенных азолов. Автореф. докт. дисс. Иркутск, 1996. 72 с.

104. Ganis Р., Avidabile G., Migdal S., Goodman М. Solid-State Conformation of Amide Groups//JACS. 1971. Vol. 93. N 14. P. 3328-3331.

105. Лозан В. И., Горбачев М. Ю., Болога О. А., Гуля А. П. Синтез и исследование координационных соединений Со и Ni с дигидразидом 4-фенилтиосемикарбазиддиуксусной кислоты Коорд. хим. 1998. Т. 24, №7. 514-520. ПО. Лыу Ван Бой. Тиокарбамоилирование аминосодержащих соединений тетраалкилтиурамдисульфидами. Автореф. докт. дисс. Москва. 1999. 48 с.

106. Kleinpeter Е., Berhanu А., Liebscher J., Dynamic NMR Studies of Hindered Rotation on N-C(S) Bond Fragment. XVIII. Rectricted Rotation About the Partial C-N Double Bond in Substituted Thiacetamides J. Pract. Chem. 1985. Vol. 327. N 6. P. 1025-1027.

107. Самет A. В., Шестопалова A. M., Нестеров В. Н., Семенов В. В. Реакции илидов серы с а,Р-непредельными тиоамидами синтез дигидротиофенов и циклопропанов Изв. АН. Сер. хим. 1998. 1. 127-132.

108. Weisser К., Kunes J., Kubicova L., Budesynssky M., Exner O. Polynuclear Magnetic Resonance of Substituted Thiobenzanilides and Benzanilides: Transmission of Substituent Effects through the Thiocarboxamide Group Magn. Reson. Chem. 1997. Vol. 35. N 8. P. 543-548.

109. Каратаева Ф. X. Структура и внутримолекулярная подвижность тиоамидов//ЖОХ. 1999. Т. 69, вып. 7. 1183-1187.

110. Каратаева Ф. X., Галиуллина Н. Ф., Аганов А. В., Забиров Н. Г. Структура и внутримолекулярная подвижность М(тио)фосфорил(тио)карбониламидов ЖОХ. 2000. Т. 70, вып. 8. 1303-1307.

111. Allegretti Р. Е., Casto Е. А., Furlong J. J. P. Tautomeric Equilibrium of Amides and Related Compounds: Theoretical and Spectral Evidences J. Mol. Struct. (Theochem). 2000. Vol. 499. N 1-3. P. 121-126.

112. Vinkler P. Solvent Effects on IR Bending Frequency of NH2 and on Stretching Frequency of C=S Groups of Primary Thioamides and Related Compounds Spectr. Acta. 1981. Vol. 37A. N 9. P. 801-804.

113. Woong K., Ho-Jin K., Sang С J. Ch. J.-Ho., Chang-Ju. J. The Nature of Rotation Barriers of the C-N Bond in Thiamids and the Origin of the Nonplanarity of Thiourea J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998. Vol. 94. N 18. С 26632668.

114. Shinji Y. Yuki Gosey Kagaku Kyokaishi J. Synth. Org. Chem. Jap. 1998. Vol. 56. N 4 P. 303-311.

115. Ягупольский Ю. Л. Химия фторсодержащих полисульфонилметанов. Автореф. докт. дисс. Киев, 1991. 35 с.

116. Газиева Г. А., Кравченко Л. Н., Лебедева О. В. Сульфамиды в синтезе гетероциклических соединений Усп. хим. 2000. Т. 69, 3. 239-248.

117. Аникин О. В., Гареева Л. Г., Членов И. Е., Тартаковский В. А., Стручков Ю. Т., Кузьмин В. С Бурцев Ю. В, Ы,Н-Диалкил-Ы,М-динитросульфонамиды//Изв. АНСССР. Сер.хим. 1989. 8 1812-1815.

118. Davis F. А., McCauley J. Р, Chattopadhyay S., Harakal М. E., Towson J. S., Watson W. H. Tavanaiepour I. Chemistry of Oxaziridines J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109. N11. P. 3370-3375.

119. Кучеров Ф. A., Злотин Г. Синтез линейных аннулярных антрахиноноизатиазол-3-онов и S-оксидов и S,S-диoкcидoв Изв. АН. Сер. хим. 2001. 9. 1580-1584.

120. Павлова М. В., Михалев А. И., Коньшин М. Е. и др. Синтез, противомикробная активность амидов 2-замещенных никотиновых кислот Хим. фарм. ж. 2001. Т. 35, 12. 21-22.

121. Махаева Г. Ф., Аксиненко А. Ю., Соколов В. Б., Малыгин В. В., Журавлева Л. В., Раздольский А. Н. Фторсодержащие 1-амииофосфонаты ингибиторы нейротоксичносги эсгеразы мозга кур Сб. науч. тр. 1ССРС-Х1П и ISPM-IV. 2002. С-Пб. 31.

122. Мирскова А. Н., Рудякова Е. В., Розенцвейг И. Б., Ступина А. Г., Левковская Г. Г. Албанов А. И. Синтез Ы-(арилсульфонил)арилглицинов и их влияние на рост бифидобактерий Хим. фарм. ж. 2001. Т. 35, 6. С 21-23.

123. Рудякова Е. В., Левковская Г. Г., Розенцвейг И. Б., Мирскова А. Н., Албанов А. И. Аренсульфонамидотрихлорэтилирование фенолом ЖОрХ. 2001.Т.37,вып I e 106-110.

124. Розенцвейг И. Б., Левковская Г. Г., Албанов А. И., Мирскова А. Н. Получение Ы-[арил(гетарил)-2,2,2-трихлорэтил]аренсульфонамидов ЖОрХ. 2000. Т. 36, вып. 5. 698-701.

125. Долгушин Г. В., Левковская Г. Г., Розенцвейг И. Б., Евстафьева И. Т., Мирскова А. И. Исследование спектров ЯКР С1-Ы-(трихлорэтилиден)- и Н-(трихлорэтил)аренсульфонамидов ЖОХ. 1997. Т. 67, вып. 4. 598602.

126. Прилежаева Е. И. В кн.: Получение и свойства органических соединений серы. Под ред. Л. И. Беленького. М.:Химия, 1998. 115 с.

127. Angyan J. G., Bonnelle С Daudel R., Kusman A., Csizmadia I. G. The Use of Theoretical Indices for the Characterization of S-O Linkage Multiplicity J. Mol. Struct. Vol. 165. N 3/4. P. 273-287.

128. Пучкова В. В., Гурьянова Е. П., Лаба В. И., Прилежаева Е. Н. Изучение процессов комплексообразования сульфонов с бромистым алюминием Изв. АН СССР. Сер хим. 1973. 5. С 1156-1158.

129. Amstutz E. D., Hansberger I. M., Chessick J. J. Infrared Spectra and Structure Studies of Same Substituent Diphenyl Sulfons and Sulfoxides J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. P. 1220-1224.

130. Борисов Ю. A., Золотарев Ю. A., Ласкателев E. В., Мясоедов Н. Ф. Расчеты ab initio метионинов и их протоиированных форм Изв. АН. Сер. хим. 1998. 8. 1487-1490.

131. Goya Р., Ochoa С, Rozas I., Alemany А., Jimeno М. L. N and С NMR Spectroscopy of 1,2,6-Thiadiazine 1,1-Dioxide Derivatives and Fused Systems Magn. Reson. Chem. 1986. Vol. 24. N 5. P. 444-450.

132. Belton P. S., Woollins J. D. S and "N NMR Spectra of Some Sulphur-Nitrogen Compounds //Magn. Reson. Chem. 1986. Vol 24. N 12. P. 1080-1082.

133. Ruostesuo P., Hakkinen A. M., Liias-Lehisto R., Salminen U. NMR Chemical Shifts and Coupling Constant of Various Nuclei of N,N-Diethylbenzenesulfenamide, N,N-Diethylbenzeneselenamide and Some Related Sulfuramide Spectr. Acta. 1988. Vol. 44A. N 11. P. 1105-1108.

134. Noguchi A., Hanai K., Okuda T. Vibrational Spectra N-Methylmethanesulfonamide and its C- and N-Deuterated Compounds Spectr. Acta. 1980. Vol. 36A.N9.P. 829-834.

135. Cameron T. S., Prout K., Denton В., Spagna R., White E. Sulfone Structures. Part II //J. Chem. Soc. Perkin 2. 1975. N 3. P. 176-185.

136. Hargittai I., Vaida E., Szoke A. On the Molecular Structure of (CH3)2NS02N(CH3)2 as Studied by Gas Electron Diffraction J. Mol. Struct. 1973. Vol. 18. P. 381-390.

137. Perjessy A., Kolehmainen E., Fabian W. M. F., Ludwig M., Laihia K., Kulhanek J., Sustekova Z. Structure-reactivity-spectra Correlations for Substituted Benzenesulfonamides Sulfur Letters. 2002. Vol. 25(2). P. 71-78.

138. Pikkarainen L. The Self-association of Methylmethanesulfonamide and Association of Phenols with N-Methylmethanesulfonamide Finn. Chem. Lett. 1980. N4. P. 109-112.

139. Gremlin R. J. W., Waters D. N. Infrared Spectra of some Sulfphonyl Hydrazides and Sulphonylhydrazones//J. Ghem. Soc. Suppl. 2.1964. P. 6243-6244.

140. Черных В. П., Макурина В. И. Безуглый, Черных 3. Ф. ИК спектры амидов и гидразидов щавелевой кислоты// Реакц. способн. орг. соед. 1979. Т. XVI. Вып. 1/57. G. 40-43.

141. Щука Т. В. Исследование связи структура-активность в ряду сульфаниламидных и сульфамидных соединений с антимикробной и диуретической активностью. Автореф. дисс. канд. хим. н. Тверь 1993. 16 с.

142. Maciejewska D., Kleps J. Experimental and Theoretical Examination of Intramolecular Motions in N-(4-X-Naphtalin-l-yl)-N-ethyl-4-methylbenzenesulfonamides//J. Mol. Struct. 1998. Vol. 471. N 1-3. P. 67-71. 148. De Benedetti P. G., larossi D., Menziani M. G., Frassineti G. Multinuclear NMR and Vibrational Spectroscopy Studies of the Substituent Effects in Benzensulphonamides Inhibitors of the Enzyme Garbonic Anhydrase J. Mol. Struct. 1988. Vol. 175. S. I. P. 37-42.

143. Исобаев M. Д., Пулатов Э. X. N-Ацильные и N-сульфонильные производные тиазолидинов Изв АН. Gep. хим. 1996. 12. G. 2968-2970.

144. Газиева Г. А., Кравченко А. Н., Лебедев О. В., Gтpeлeнкo Ю. А., Чегаев К. Ю. Реакции сульфонамидов с 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-оиами Изв. АН. Gep. хим. 1998. 8. G.1604-1607.

145. Goya Р., Martinez А., Ochoa С, Stud М., Jimeno М. L., Foces-Foces G., Gano F. Н., Martinez-Ripoll М. Synthesis and Intramolecular Gyclization of Bis-thiazinylmcthane Derivatives//Tetrahedron. 1985. Vol. 41. N15. P. 31053116.

146. Tomohito O., Iwao O., Koichi S., Kentaro Y. Intrinsing Pyramidal Nitrogen of N-Sulfonylamides Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. N 43. 7877-7880.

147. Mezey P. G., Flacus H. Rotation-independent Gonjugation of Sulfur-nitrogen Bonds//J. Mol. Struct. (Theochem). 1989. Vol. 186. P. 117-129. 154. Оаэ G. Химия органических соединений серы. М.гХимия. 1975. 511 стр.

148. Розова Т. И. Спектральные исследования внутримолекулярных взаимодействий в винил- и Р-сульфонилвинилариловых эфирах, аминах и сульфидах. Автореф. дисс. канд. хим. н. Иркутск, 1983. 22 стр.

149. Eiguero J. Р, Goya P., Rozas I., Catalan J., de Paz J. L. G. An ab initio Comparative Study of the Electronic Properties of Sulfonamide (Theochem). 1989. Vol. 53. P. 115-129. 157. Shi-Ziieng Zhu. Sinthesis and Reaction of Fluoroalkanesulfonyl Azides and N,NDichlorofluoroalkanesulfonamides J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1994. P. 20772081. 158. Shi-Zheng Zhu, Ai-Wcn Li, Yue-Hua Zhu. Synthesis of N-Perfluoroalkanesulfonyl Aromatic Imines J. Fluorine Chem. 1993. Vol. 60. P. 283-288.

150. Ягупольский Л. М. Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями. Киев.: Наукова Думка. 1988.318 стр.

151. Пстко К. И., Толмачев А. А., Ягупольский Л. И. Дифторметилирование сульфамидов ЖОрХ. 2002. Т. 38, вып. 7. 1073-1077.

152. Шаинян Б. А., Григорьева А. А. Н,Ы-Бис(трифтометансульфонил)оксамид//ЖОХ. 2001. Т. 71, вып. 6. 1054.

153. Титов Е. В., Корженевская Л. М. Основность и спектры ПМР анилина с заместителями, содержащими фтор ЖОрХ. 1971. 9. 2552-2555.

154. Yagupolskii L. М. First a-Complexes Obtained from Aromatic Sulfones Tetrahedron Lett. 1975. N 49. P. 4413-4414.

155. Розенцвейг И. В., Левковская Г. Г., Кондратов Е. В., Евстафьева И. Т., Мирскова А. Н. Синтез и свойства Ы-(2,2,2-трихлорэтилиден)трифторметансульфонамида и его производных ЖОрХ. 2001. Т. 37. 11. 16351639.

156. Розенцвейг И. В., Кондратов Е. В., Левковская Г. Г., Мирскова А. И. Синтез М-(2,2-дихлорэтилиден)трифторметансульфонамида 2001. Т. 37, вып. 5. 775. ЖОрХ.

157. Бурейко Ф., Колль А., Пшеславска М. Ассоциация молекул дифенилгуанидина и квантовохимические расчеты структуры его циклических димеров Ж. структ. хим. 2002. Том. 43, 3. 446-456.

158. Сизов Е. А. Роль систем межмолекулярных взаимодействий в формировании некоторых физических свойств органических соединений. Автореф. дисс. канд. хим. н. Ярославль. 1999. 21 стр. 168. The Chemistry of Amidines and Imidates. Vol. 2. Eds. S. Patai, Z. Rappoport. Chichester. Wiley. 1991.487 P.

159. Jang I., Fan E., Geib J., Hamilton A. D. Hydrogen-bonding Control of Molecular Self-assemble//J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115.N 12. P. 5314-5315.

160. Mascal M., Mext N. M., Warmuth R., Amall-Culliford J. R., Moor M. H., Turkenburg J. P. The G-C DNA Base Hybrid: Sinthesis, Self-organisation and Structural Analysis //J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 23. P. 8479-8484.

161. Соколов H. Д. Водородная связь//ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1972. Т. XVII, вып. 3. 290-308.

162. Fong W. Intramolecular Hydrogen Bonding in o-Substituted N,N-Dimethylbenzamides//Austr. J. Chem. 1980. Vol. 33. P. 1285-1290.

163. Фешин В. П., Вахрин М. И., Машевская М. С Глухов А. Ф., Карманов В. И., Фешина Е. В., Прошкин В. Водородные связи в амидах алкилфенилгликолевых кислот по данным ПМР и ИК спектроскопии Ж. Физ. Хим. 1998. Т. 72, 3. 505-507.

164. Moraczewski А. L., Banaszynski L. А., From А. М., Wite Е., Smith В. D. Using Hydrogen Bonding to Control Carbamate C-N Rotation Equilibria J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 21. P. 7258-7262.

165. Сумарокова Т. Н, Славинская P. А., Владул А. Т., Темблер Т. А. О некоторых N-ацилзамещенных амидах ЖОРХ. 1972. Т. XLII, вып. 8. 1789-1794.

166. Amaudov M.G, Shishkova L.M., Dobrev A.A. Infrared Spectral Investigation of Steric Effects on the Hydrogen Bond Formation in Esters of 3-Benzoylaminopropionic Acids J. Mol. Struct. (Theochem). 1987. Vol. 149. P. 111-119.

167. Didi М. A., Maki A. С Т., Mostafa M. M. Specrtoscopic Studies of 2,2-Dihydroxy-l,l-binaphthyl and its Derivatives and the Role Hydrogen Bonding on the Asymmetry of Binaphtyl-1 Specrt. Acta. 1991. Vol. 47A. N 5. P. 667-670.

168. Козьминых В. О., Игидов Н. М., Березина Е. С Козьминых Е. Н., Касаткина Ю. Пивалоилпировиноградная кислота новый реагент для ацилирования амидов//Изв. АН. Сер. хим. 2000. 9. 1564-1568.

169. Акимова Т. И., Иваненко Ж. А., Герасименко А. В., Высоцкий В. И. Трицикло[7,2,150,2,7]додец-2(7)-ен-12-он. Синтез и реакции ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 9. 1300-1305.

170. Атовмян Е. Г., Чуев И. И., Никонова Л. А., Утенышев А. Н., Алдошин М. Внутри- и межмолекулярные взаимодействия в кристаллах N-фурфурилиден-изоникотингидразида и аналогичных соединений Изв АН. Сер. хим. 1998. №7. 1369-1373.

171. Бушуев Ю. Г., Зайчиков А. М. Структура и свойства жидкого формамида//Изв АН. Сер. хим. 1998. 10. 1911-1917.

172. Nicolic А. D., Tarjani М., Perisic-Janic R, Petrovic S. Hydrogen Bonding of NEthylacetamide and N-Methylpropionamide J. Mol. Struct. 1988. Vol. 174. P. 129134.

173. Bala S.S., Panla P.K., Ghoshi P.N. Vibrational Spectra of Acetamide and Thioacetamide at Low Temperature//J. Mol. Struct. 1987. Vol. 157. P. 339-351.

174. Shunmugam R., Sathyanarayana D. N. Raman and Polarized Infrared Spectra of Pyridine-2-thione Spectr. Acta. 1984. Vol. 40A. N 8. P. 757-761.

175. Cheam T. C, Krimm S. Vibrational Properties of the Peptide NH Bond as a Function of Hydrogen-bond Geometry: an ab initio Study J. Mol. Struct. Vol 146. P. 175-189.

176. Colominas C, Lugue L. F., Orozco M. Dimerisation of Formamide in Gas Phase and Solution //J. Phys. Chem. A. 1999. Vol. 103. N 31. P. 6200-6208.

177. Vargas R., Garza J., Dixon D., Hay B. P., How Strong is the Ca-H...O=C Hydrogen Bond J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N 19. P. 4750-4755.

178. Hoffman J., Rychlewski J., Rychlewska U. Effects of Substitution of OH Group by F Atom for Conformational Preferemces of Fluorine-substituted Analogues of (R,R)-Tartaric Acids, Diamide J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. N. 9. P. 1912-1921.

179. Бушуев Ю. Г., Давлетбаева В. Струкутрные свойства жидкого N-метилформамида Изв АН. Сер. хим. 2000. 2. 235-247.

180. Aleman G. Galembeck S. Е. Intramolecular Electronic and Hydrogen Bonding Interactions in N,N-Dimethyl-l,3-di-o-methyl-L-tartramide J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 19. P. 6562-6567.

181. Kuznetsova L. M., Purer V. L., Maklakov L. J. The Calculation of Absorbtion Curves in the IR Spectra of Free and Associated Methyl-N-methylcarbamide J. Mol. Struct. 1997. Vol. 415. N 1-2. P. 157-160.

182. Криворучко И. Г., Вокин А. И., Турчанинов В. К. Молекулярное строение комплексов с бифуркационной водородной связью 1,4-метил-2-нитрофенилацетамида//ЖОрХ. 2002. Т. 38, вып. 10. 1509-1514.

183. Kenlecrs R., Desseyn Н. О., Rosseau В., Van Alsenoy Vibrational Analysis of Urea//J. Phys. Chem. 1999. Vol. 103. N24. P. 4621-4630.

184. Kang Y. K. Wich Formational Form is Appropriate for Hydrogen Bond of Amides? J. Phys. Chem. B. 2000. Vol. 104. N 34. P. 8321-8326.

185. Koun M. В., Ho-Jin L., Sang С Y., Chang-Lu P., Jcong-A Y. A Comparative Stady on the Hydrogen Bonding Ability of Amide and Thioamide Using Near IR Spectroscopy//J. Mol. Struct. 1998. Vol. 471. N. 1-3. C. 283-288. 196. Han Wen-Ge, Jalkaren K. J., Elstein M., Suhai S. Theoretical Study of Aqueous N-Acetyl-L-alanine N-Methylamide J. Phys. Chem. B. 1998. Vol. 102. N14. P. 2587-2602.

186. Stewart R. The Proton Applications to Organic Chemistry. Academic. New York. 1985. 350 P. 198. Xie A., Van der Meer L., Hoff W., Austin R. H. Long-lived Amide I Vibrational Modes in Mioglobin// Phys. Rev. Lett. 2000. Vol. 84. 23. P. 54355438.

187. Manas E. S., Getahum Z., Wright W. W., Degrado W. P., Vanderkoi J. M. Infrared Spectra of Amide Groups in a-Helcal Proteins: Evidence for Hydrogen Bonding betveen Helices and Water//J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N 41. P. 9883-9890.

188. Buynell C, Zeegers-Huyskens Th. IR Study of the Dimerisation and Proton Acceptor Ability of N-terto-Butoxycarboxyl-L-phenylalanine J. Mol. Struct. 1999. Vol. 508. N 1-3. P. 163-173.

189. Jadzyn J., Zywucky B. Molecular Structure of Hydrogen Bonded N,N-Diethylurea in Non-Polar Solvent J. Mol. Struct. 1987. Vol. 158. P. 293-300.

190. Gardner R. R., Liang G. В., Gelman S. H. P-Tum and Р-На1ф1п Mimicry with Tetrasubstituted Alkenes//J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. N 9. P. 1806-1816.

191. Kugo Kohei, Konishi M., Stsuo N., Konan Diagakuhio Rigaku Hen// Menn. Konach. Univ. Sci.Ser. 1996. Vol. 43. N 1. P. 93-94.

192. Purer V. L. Hydrogen Bonding in Ethyl Carbamate Studied by IR J. Mol. Struct. 1998. Vol. 449. N 1. P. 53-59

193. Фурер A. Л., Жихарева H. A., Маклаков Л. И. Изучение структуры ассоциатов N-метилацетамида методом ИКС ЖПС. Т. XXXIV, вып. 5. 872878.

194. Kubik S., Goddard R. Fine Tuning of the Cation Affinity Receptors Based on Cyclic Peptides by Intramolecular Conformational Control Eur. J. Org. Chem. 2001. P. 311-322.

195. Gregunick S. K., Freji E., Elben R., Ganlen R. B. Vibrational Spectroscopy of Peptides and Peptide-water Complexes// J. Phys. Chem B. 1997. Vol. 110. 42. P. 8593-8606.

196. Yang Jye-Shane, Liu Chia-Peng, Lee Gene-Hsiang. Anomalous Crystal Packing of Iptycene Secondary Diamides Leading to Novel Chain and Channel Networks Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 41. P. 7911-7915.

197. Forman S. L., Fettinger J. C, Piecacini S., Goffanella G., Davis J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N 17. P. 4060-4067.

198. Prins L. J., Reinhoudt D. N., Timmerman P. Noncovalent Synthesis Using Hydrogen Bonding//Angew. Chem. 2001. Vol. 40. N 13. P. 2383-2426.

199. Bartoszak-Adamska E., Wojciechowski G., Jaskolski M., Brzezinski B. Cooperative Intramolecular Hydrogen Bonds in the Structure of 5,5-Dibromo-3diethylaminometyl-2,2-biphenol //J. Mol. Struct. 2000. Vol. 525. P. 253-259.

200. Sessler J. L., Jayawicckramarajah J., Sathiosatham M., Sherman C. L,, Brodbelt J. S. Novel Guanosine-cytidine Dinucleoside that Self-Assembles into a Trimeric Supramolecule Org. Lett. 2003. Vol. 0. N 0. P. 3-8.

201. Gung B.W., Zhu Z. Enhanced Intramolecular Amide-amide Hydrogen Bonding through Cooperativity //Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N 13. P. 2189-2192.

202. Голубев P. C, Денисов Г. С Кузина Л. А., Смирнов Н. Кооперативное усиление ВВС в комплексах о-гидроксизамещенных ароматических кислот с акцепторами протонов ЖОХ. 1994. Т. 64, 7. 1162-1168.

203. Детергинг К., Толстой П. М., Глубев Н. С Денисов Г. С Лимбах Х.-Х. Вицинальные H/D изотомные эффекты в спектрах ЯМР комплексов с кооперативно взаимодействующими водородными связями. Фосфорные кислоты ДАН. 2001. Т. 379, 3. 353-356.

204. Денисов Г. Кузина Л. А. Неадцитивные свойства водородных связей в комплексах сложного состава Молекул. Спектр. 1990. 8. 127- 160.

205. Masella М. Cooperative effects in Water Tetramers R. Acad. Sci. Ser.

206. Fasc. 1998. Vol. 1. N 7. P. 441-447.

207. Donkeri M., Costas P. Hydrogen Bonding Cooperativity and Competing Inter- and Intramolecular Associations J. Phys. Chem. A. 1998. Vol. 102. N 20. P. 35743581.

208. Schiott В., Iversen B. В., Madsen G. K. H., Bruise T. C. Characterization of the Short Strong Hydrogen Bond in Benzoylacetone by ab initio Calculation J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. N 46. P. 12117-12122.

209. Тараканова E. Г., Цой О. Ю., Юхневич Г. В. Взаимное ослабление водородных связей, образуемых молекулой воды с двумя донорами протона Ж. структ. хим. 2002. Т. 43, 5. 810-816.

210. Коваленко В. И., Чернова А. В., Борисоглебская Е. И., Кацюба А., Зверев В. В., Шагидуллин Р. Р., Антипин И. С Соловьев Е. Стоиков И.

211. Луцкий А. Е., Ахтырская А. А., Конельская В. Н. Влияние соседних групп на протоноакцепторпую способность карбонильного кислорода по данным ИКС ЖОХ. 1972. Т. 52, вып. 8. 1827-1832.

212. Иогансен А. В., Рассадин Б. В. Зависимость усиления и смещения ИК полос vOH от энергии Н-связи ЖПС. 1969. Т. XI, вып. 5. 828-836.

213. Aminabhavi Т. М., Biradar N. S., Patil S. В., Hoffman D. E. Spectral and Pharmacological Studies on Organosilicon and Organotin Complex of Thiopicolinamides Inorg. Chim. Acta. 1985. Vol. 108. N 4. P. 31-34.

214. Hoffmans H., Dessein H. O., Herman M. A. The Infrared Spectra of Complexes with Planar Dithiooxamide/ZSpectr. Acta. 1982. Vol.38A.N 12. P. 1307-1318.

215. Яркова Э. Г., Сафиуллина Н. P., Чистякова И. Г., Забиров Н. Г., Шамсевалеев Ф. М., Щербакова В. А., Черкасов Р. А. ИК спектральное исследование N-фосфорилированных амидов и тиоамидов, их солей и комплексов солей с 18-краун-6 ЖОХ. 1990. Т. 60, вып. 9. 2005-2011.

216. Isab Anvarhusein А., Yussain Sakhawat М. Carbon NMR and IR Studies of Copper I Complexes of the NHCS Group in 5-6 Membered Heterocyclic Rings //Transit. Metal. Chem. 1986. Vol. 11. N 8. P. 298-301.

217. Laurence Ch., Berthelot M. L., Questel J-Y. El Ghomari M. J. Hydrogenbond Basicity of Thioamides and Thioureas J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1995. N 1 1 P. 2075-2079.

218. Gramsted Т., Sandstrom J. Thioamides and Nitriles as Proton Acceptors in Hydrogen Bond Formation and a Discussion of Solvent Shifts in Electronic Spectra// Spectr. Acta. Vol. 25A. 1969. P. 31-38.

219. Нефебецкий В. В., Крамарова Е. П. Электронодонорные свойства амидов и лактамов по данным спекгроскопии ЯМР С //ЖОХ. 2000. Т. 70, 3. 487490.

220. Bagno A., Comuzzi C. Deprotonation of Amides and Polyfunctional Imides Probed by Heteronuclear NMR and Quantum Chemical Calculations Eur. J. Org. Chem. 1999. LP. 287-295.

221. Leroux N., Samyr C Zeegers-Huuyskens Th. Mid- and Near IR-Study of the Hydrogen Bond Interaction between N-Methyldiacetamide and Phenols J. Mol. Struct. 1998. Vol. 448. N 2-3. P. 209-222.

222. Бурдин В. В., Кислина И. С Майоров В. Д., Либрович Н. Б. Строение комплексов НС1 с ДМФА по данным поляризационных измерений в спектрах КР// Изв. АН Сер. хим. 1998. 1. 48-52.

223. Кислина И, С, Майоров В. Д., Сысоев Г. Сольватация комплексов с сильными симметричными Н-связями в системе метансульфоновая кислота-2-пирролидон Изв. АН. Сер. хим. 2001. №6. 965-970.

224. Fulton J. R., Bouwkamp М. W., Bergman R. G. Reactivity of a Parent Amidoruthenium Complex: a Transition Metal Amide of Exceptionally High Basicity J. Amer. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N 36. P. 8799-8800.

225. Inoue M. В., Navarro R. E., Inoue M., Fernando Q. Potentiometric and Spectroscopic Studies of Reactions of Histidine with 13-Membered Amide-based Macrocyclic Cu" Chelates Inorg. chim. acta. 1999. Vol. 295. N 1. P. 115-119.

226. Nagata Y., Kinoshita Т., Takizawa A., Tsujita Y., Yoshimizu H. Interaction between an a-Helical-polypeptide Containing Side-chain Pyridyl Groups and Poly(4-vinylpyridine) in the Ternary Cu Jap. 1994. Vol. 67. N 3. P. 773-777.

227. Dorval C, Zeegers-Huyskens. Etude par Spectrometrie Infrarouge de Linteraction Entre le N,N-Dimethylacetamide et les Phenols Spectr. Acta. 1973. Vol. 29A. P. 1805-1814. 239. Cho S. G., Cui C Lee J. Y., Park J. K., Suh S. В., Park J., Kim B. H., Kim K. S. N-Protonation vs O-Protonation in Strained Amides: ab initio Study J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 12. P. 4068-4071. Ion Complex Bull. Chem. Soc.

228. Войтюк А. А., Близнюк А. А. Квантовохимическое исследование механизмов гидролиза амидов в газовой фазе и водном растворе Изв. АН. Сер. хим. 1989. 8. 1785-1796.

229. Bagno А. Acyl Group vs Nitrogen Protonaton of Carboxylic and Non-carboxylic Amides in the Gas Phase and Water J. Phys. Organ. Chem. 2000. Vol. 3. N 10. P. 574-578.

230. Bagno A., Scorrano G. Acid-Base Properties of Organic Solvent J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N 8. P. 4577-4582.

231. Bagno A., Eustase St. J., Johansson L., Scorrano G. Relative Basicity of Nitrogen, Oxygen, Sulfur Bases. The Site of Protonation J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 59. N LP. 232-233.

232. Marchand-Geneste N., Сафу a ab initio Calculation of Tautomer-equilibrium and Protonation Enthalphy of 2-Amino-2-oxazoline in Gas Phase J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. Vol. 465. N 2-3. P. 209-217.

233. Benassi R., Taddei F. Theoretical Investigations of the Structural and Chemical Properties of Hydrazinecarboxamide and Hydrazinecarbothioamide J. Mol. Struct. (Theochem). 1988. Vol 164. P. 275-288.

234. Braiman M. S., Briecheck D. M., bCriger K. M. Modelling Vibrationsl Aminoacid Side Chains in Proteins J. Phys. Chem. B. 1999. Vol. 103. N 22. P. 47444750.

235. Perrin C. L. Johnston E. R. Mechanisms of Acid-catalyzed Proton Exchange in Amides//J. Am. Chem. Soc. 1981. Vol. 103. N 16. P. 4697-4703.

236. Takeda M., Stejskal E. O. Analysis of the Effect of Chemicfl Exchange on a High-resolution NMR Springer Doublet: Application to N-Methylacetamide J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. P. 25-29.

237. Schleich Т., RoUefson В., von Hippel P. Proton Exchange of Methylacetamide in Concentrated Aqueous Electrolyte Solutions J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. P. 7070-7074.

238. Юхневич Г. В., Тараканова Е. Г., Майоров В. Д., Либрович Н. Б. Структура сольватов протона в растворах и их колебательные спектры Усп. хим. 1995. Т 67, 10. 963-974.

239. Кислина И. С, Майоров В. Д. Влияние температуры на ИКС незаряженных комплексов НС1 с ДМФА с сильной квазисимметричной Н-связью Изв. АН. Сер. хим. 1997. 8. 1461-1464.

240. Васильева В. П., Шорохова В. И., Гречихина И. К., Катовцева Л. В. Кислотно-основные равновесия в растворах тиомочевин Ж. Неорг. Хим. 1978. Т. 23, 9. 2313-2320.

241. Нурахметов Н. И., Абрамова Т. В. Исследование равновесных систем. 1

242. Алма-Ата:Наука. 31-38.

243. Головнев И. И., Зорина И. В. Протонирование тиомочевины в растворах соляной и хлорной кислоты Ж. Физ. Хим. 1998. Т. 72, 3. 460-463.

244. Rogovina S. Z., Vikhoreva G. А., Akopova Т. А., Gorbacheva S. N., Zelenetskii S. N. Reaction of Chitosan with Solid Carbonyl-containing Compounds under Shearing Deformation Conditions Mendeleev Commun. 1998. N 3. P. 107-109.

245. Kalyanaraman В., KJspert L. D., Atwood J. L. The Disorder Crystal Structure of Bn> modifluoroacetamidc and Trifluoroacetamide//Acta, Cryst. 1978. B. 34. P. 1131-1136.

246. Чипанина H. H., Сарапулова Г. И., Фидлер Ж. И., Шибанова Е. Ф., Шулунова А. М., Лурье Ф. С, Лопырев В. А. Эффекты заместителей в 1ацил-1,2,4-триазолах//ЖПС. 1979. Т. 31, вып. 3. 548-549.

247. Чипанина И. И., Лопырев В. А., Сарапулова Г. И., Васильева Л. П., Юшманова Т. И., Медведева Е. И., Фролов Ю. Л. Спектроскопическое исследование амидов фторкарбоновых кислот. //ЖПС. 1978. Т. XXDC, вып. 4. 674-676.

248. Сарапулова Г. И. Автореф. дисс. канд. н. Иркутск. 1985. 20 стр.

249. Gobbato К. J., Leibold Ch., Ceotano S., Delia Vedova C. O., Mc-Haus G., Oberhammcr H. Gas Phase Structure of Trifluoroacetylchloride and Chlorodifluoroacetylchloride J. Mol. Struct. 1996. Vol. 380. 1-2. P. 55-61.

250. Батаев В. А., Долгов Е. К.,Абрамеиков А. В.,Курамшина Г. М.,Годунов И. А. Неэмпирическое исследование 2,2-дифторэтаналя в основном и низшем триплетном возбужденном состояниях Изв. АН. Сер. хим. 2000. 6. 989-995.

251. Ягупольский Л. М., Кондратенко Н. В., Делягина Н. И., Деткин Б. Л., Кнунянц И. Л. Об электронной природе перфтортретбутильной группы ЖОрХ. 1973. Т. 9, вып. 4. 649-676.

252. Сарапулова Г. И., Чипанина Н. Н., Кейко В. В., Медведева Е. Н., Юшманова Т. И., Волкова Л. И., Лопырев В. А., Фролов Ю. Л. ИК спектроскопическое исследование строения амидов и гидразидов фторкарбоновфых кислот. FV Всесоюзный семинар по физико-органической химии ненасьш;енных соединений элементов IV-VI главных групп. Сб. тезисов. 1

254. Krueger Р. J., Smith D.W. Amino Group Stretching Vibrations in Primary Acid Amides//Can. J. Chem. 1967. Vol. 45. P. 1611-1618.

255. Фидлер Ж. Н., Шибанова Е. Ф., Макеров П. В., Калихман И. Д., Шулунова А, М., Сарапулова Г. И., Клыба Л. В., Витковский В. Ю,, Чипанина Н. Н., Лопырев В. А., Воронков М. Г. Ацилпроизводные 3-амино-1,2,4триазола//ХГС. 1980. 10. 1414-1419.

256. Сарапулова Г. И., Чипанина Н. Н., Юшманова Т. И., Медведева Е. Н., Лопырев В. А. Спектроскопическое исследование строения амидов и гидразидов фтросодержащих карбоновых кислот Сб. Юбилейная конференция по химии фтора. Тезисы докл. Пермь. 1984. 11.

257. Сарапулова Г. И., Фролов Ю. Л., Чипанина Н. Н., Юшманова Т. И., Медведева Е. Н., Лопырев В. А. Исследование строения амидов и гидразидов фторкарбоновых кислот. Всесоюзная конференция по химии фторорганических соединений. Звенигород. 1986. Сб. трудов. 121.

258. Фролов Ю. Л., Сарапулова Г. И., Лопырев В. А., Чипанина Н. Н., Юшманова Т. И., Волкова Л. И, Браво-Животовский Д. А. Внутримолекулярные взаимодействия во фторированных полифункциональных карбонильных соединениях и их углеродных аналогах V Всесоюзный семинар по химии фторорганических соединений. Тезисы. Москва. 1986. 138.

259. Сарапулова Г. И., Волкова Л. И., Гостевский Б. А., Лопырев В. А., Фролов Ю. Л. Специфическое влияние пентафторфенильного фрагмента на электронное состояние карбонильной группы в молекулах кетонов, амидов, гидразидов, содержащих пентафторфенильную группу Изв АН. СССР. Сер. хим. 1988. 6. 1322-1325.

260. Власов В. М., Якобсон Г. Г. Количественное влияние пентафторфенильного кольца на реакционную способность заместителей Усп. хим. 1974. Т. 43. 1642-1668.

261. Bellanato J. А., Vendano С Ballesteros P., Santos E., Trigo G. G. Spectroscopic Studies of Ionic Form Sin Granatine- and Tropanespirohydantoins Spectr. Acta. 1980. Vol. 36A. №10. P. 879-884.

262. Tsuboi M., Overed I. The Torsion Angle and Conformation of Hydrazines J. Mol. Spectr. 1974. Vol. 52. P. 256-268.

263. Атлас ИК и УФ спектров гидразидов фторкарбоновых кислот. Фролов Ю. Л., Лопырев В. А., Сарапулова Г. И., Чипанина Н. Н., Юшманова Т. И., Медведева Е. Н., Волкова Л. И. Лебедева Е. Н. под ред. акад. Коптюга В. А. Новосибирск. 1989. Вып. 38. 114 стр.

264. Юшманова Т. И., Медведева Е. Н., Калихман И. Д., Макеров П. В., Чипанина Н. Н., Сарапулова Г. И., Балашенко Л. В., Лопырев В. А. Ацилирование алкил- и арилгидразинов производными трифторуксусной кислоты Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1980. 2. 120-124.

265. Воронков М. Г., Сарапулова Г. И., Чипанина Н. Н., Медведева Е. Н., Юшманова Т. И., Лопырев В. А., Фролов Ю. Л. Спектроскопическое исследование внутримолекулярных эффектов в гидразидах фторзамещенных карбоновых кислот. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. 12. 2739-2744.

266. Юшманова Т. И., Медведева Е. Н., Витковский В. Ю., Клыба Л. В., Васильева Л. П., Чипанина Н. Н., Сарапулова Г. И. Синтез и спектроскопическое исследование гидразидов фторкарбоновых кислот. III Всесоюзная конференция по химии фторорганических соединений. Тезисы. 1

268. Lopyrev V. A., Sarapulova G. I., Medvedeva E. N., Chipanina N. N. Hydrogen Bonds in Dimethylhydrazides of Fluorocarbon Acids. Intern. Symp. Venice. 1

270. Sarapulova G. I., Chipanina N. N., Lopyrev V. A., A Spectroscopic Study of the Substitucnt Effect on Intcrmolecular Interaction in Florocarboxylic Hydrazides.l6* European Congress on Molecular Spectroscopy. 1

272. Сарапулова Г. И., Чипанина Н. Н., Фролов Ю. Л., Юшманова Т. И., Клыба Л. В., Медведева Е. Н., Лопырев В. А., Воронков М. Г. Межмолекулярные взаимодействия в N- и N-метилзамещенных гидразидах фторкарбоновых кислот. IV Всесоюзная конференция по химии фторорганических соединений. Сб. тезисов. Ташкент. 1982. 179.

273. Демина М. М., Сарапулова Г. И,, Ларина Л. И., Медведева Л. И., Воронков М. Г. Несимметичные кремнеацетиленовые дигидразиды в реакции гетероциклизации. Всероссийский симпозиум по химии органических соединений кремния и серы. Иркутск. 2001. Сб. тезисов. 45.

274. Демина М. М., Сарапулова Г. И., Ларина Л. И., Медведева А. Синтез несимметричных триметилсилилацетиленовых диацилгидразидов ЖОрХ. 2002. Т. 38, вып. 3. 366-368.

275. Демина М. М., Сарапулова Г. И., Борисова А. И., Ларина Л. И., Медведева А. Синтез 5-триметилсилилэтинил-1,3,4-оксадиазолов// ЖОрх. 2003. Т. 39, 10. 1588-1590.

276. Андреев М. В., Медведева А. С Сафронова Л. П.. Афонин А. В., Сарапулова Г. И. Синтез N-(3-тpимeтилcилил-2-пpoпинoил)aминoкиcлoт ЖОрХ. 2003. Т. 39, 12. 1778-1781.

277. Лопырев В. А., Чипанина Н. Н., Розинова Л. Г., Сарапулова Г. И., Султангареев Р. Г., Воронков М. Г. Синтез и спектры поглощения 3,5-диацил1,2,4-триазолов//ХГС. 1977. 12. 1682-1685.

278. Литвинов О. А., Зверев В. В. Молекулярное строение 1,1-диметилгидразина//Ж. струк. хим. 1989. Т. 30, 2. 64-68.

279. Nishumura Y., Tsubol M., Sato Т., Aoki K.// Conformation Sensitive Raman Lines of Mononucleotides and their use in Structure Analysis of Polynucleotides//J. Mol. Struct. 1986. Vol. 146. P. 123-153.

280. Атлас ИК и УФ спектров карбонилсодержащих соединений амидов и кетонов. Фролов Ю. Л., Вязанкин Н. С, Сарапулова Г. И., Чипанина Н. Н., Сафронова Л. П. под ред. акад. Коптюга В. А. Новосибирск. 1986. Вып. 36.115 с.

281. Allen F. Н., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Open A. Guy, taylor R. Tables of Bond Lengths Determined by X-Ray and Neutron Diffraction/ Part. I. Bond Lengths in Organic Compounds//J. Chem. Soc. Perkin. Trans. П. 1987. Sl-19.

282. Болдескул И. E., Тарасевич A. С, Ободовская A. E., Старикова 3. A., Корнута П. П. Влияние циклической делокализации на геометрию триазафосфоринового гетероцикла//ЖОХ. 1990. Т. 60, вып. 9. 1975-1979.

283. Сарапулова Г. И., Чипанина Н. Н., Волкова Л. И., Султангареев Р. Г., Хлопенко Н. А., Лопырев В. А., Фролов Ю. Л. ИК- и УФ-спектры а- и р-метилгидразидов ароматических кислот. Изв. АН. Сер. хим. 1982. 6. 1405-1408.

284. Сарапулова Г. И., Чипанина Н. Н., Волкова Л. И., Султангареев Р. Г., Юшманова Т. И., Хлопенко Н. А., Лопырев В. А., Фролов Ю. Л. Влияние заместителей на параметры ИК и УФ спектров 1-метилгидразидов ароматических кислот. Изв АН. СССР. Сер. хим. 1984. 10. 2255-2259.

285. Blake L О., Rubio М. Additivity of the Hydrogen Bridgen in Several Polymers ofFormamide//Theor. Chim. Acta. 1975. Vol. 36. P. 221-225.

286. Сарапулова Г. И., Чипанина Н. Н., Медведева Е. Н., Юшманова Т. И., Кейко В. В., Лопырев В. А., Фролов Ю. Л.. Воронков М. Г. Водородные связи в 1-ацил-1,2-диметилгидразинах фторкарбоновых кислот Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. 4. 772-776.

287. Пиментел Д., Мак-Клелан О. Водородная связь. М.: Мир. 1964.462 с.

288. Фролов Ю. Л., Сарапулова Г. И., Чипанина Н. Н., Юшманова Т. И., Клыба Л. В., Лопырев В. А,, Воронков М. Г. Молекулярные взаимодействия в гидразидах фторкарбоновых кислот//ДАН СССР. 1984. Т. 277, 5. 1178-1181.

289. Коппсль И. А., Паю А. И. Параметры общей основности растворителей Реакц. способ, орг. соед. 1974. Т. 11. 121-138.

290. Brink G. Leslie G. Studies in Hydrogen-bonding Association in Methylamine Using an Empirical Potential//J. Mol. Struct. 1981. Vol. 85. N3-4. P. 317-324.

291. Юнда H. Г., Лагодзинская Г. В., Манелис Г. Б. Изучение самоаасоциации в гидразинах методом ЯМР Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. N6. 1284-1287.

292. Денисов Г. С, Шейх-Заде М. И., Эскина М. В. Определение энергии внутримолекулярной Н-связи с помощью конкурирующих равновеСИЙ//ЖПС. 1977. Т. 27, вып. 6. 1049-1054.

293. Свердлова О. В., Блинова О. В., Мазуренко О. В. Спектрохимия внутри и межмолекулярных взаимодействий. В Сб. ЛГУ. Вып 1. Л.: ЛГУ. 1975. 142161.

294. Гинзбург И. М, Стребулова Г. Ю. Водородные связи амидов. Ацетамид и тиоацетамид как доноры и акцепторы протона ЖОХ. 1977. Т. 47, вып. 12. С 2784-2787; б)

295. Кашик Т. В., Рассолова Г. В., Пономарева М., Медведева Е. Н., Юшманова Т. И., Лопырев В. А. Количественная оценка влияния заместителей на NH кислотгюсть гидразидов карбоновых кислот Изв. АН. Сер. хим. 1982. №10.0.2230-2234.

296. Шустов Г. В. Гидразины с пирамидально устойчивыми атомами азота. Автореферат. Докт. дисс. Москва. 1987.42. стр.

297. Сарапулова Г. И., Чипанина Н. П., Кашик Т. В., Юшманова Т. И., Волкова Л. И., Рассолова Г. И. Спектроскопическое исследование взаимодействия кислот с 1-фторацетил-1,2-диметилгидразинами Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986.№ 19.0. 1038-1041.

298. Coetzee J. F., Koltoffl. М. Polarography in CH3CN J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. P. 6110-6120.

299. Sathyanarayana D. N., Kasmir S. V. R., Savariraj G. A. Assignment of Fundamental Vibrations of Hydrazo Derivatives Bull. Soc. Chim. Belg. 1979. Vol. 88. P. 123-132.

300. Шагидуллин P. P., Саттарова Ф. К., Семенова Н. В., Троепольская Т. В., Китаев Ю. П. Изучение таутомерии и геометрической изомерии азотсодержащих производных карбонильных соединений Изв. АН. Сер. хим. 1963. №4. 633-637.

301. Катрицкий А. Физические методы в химии гетероциклических соединений. М. Л.: Химия. 1966. 657 стр.

302. Шагун Л. Г., Шагун В. А., Ермолюк Л. П., Сарапулова Г. И., Воронков М. Г. Неожиданная реакция 1-хлор-2-фенилэтан-2,2-дитиола с гидразином//ЖОрХ. 2003. Т. 3, вып. 10. 1568-1572.

303. Macarovici G., Hamburg Е. Le Spectre Infrarouge de la Benzhydrazide Revue Roumaine de Chemie. 1967. Vol. 12. 2. P. 151-161.

304. Сафронова Л. П., Медведева А. С, Вязанкин Н. Амиды триметилсилилпропиоловой кислоты//ЖОХ.1983.Т. 53, вып. 6. 313-315.

305. Сарапулова Г. И., Демина М. М., Новопашин П.С, Медведева А. Влияние структуры 4-органил-1.2.3-триазоло-5-карбальдегидов на циклодимеризацию. Тезисы. Всероссийский симпозиум по Химии органических соедиений кремния и серы. Сб. трудов, Иркутск. 2001. 70.

306. Демина М. М., Сарапулова Г. И., Борисова А. И., Ларина Л. И., Медведева А. Синтез 5-триметилсилилэтинил-1.3,4-оксадиазолов//ЖОрХ. 2003. Т. 39,вып. 10. 1588-1590.

307. Медведева А. С, Андреев М. В., Сафронова Л. П., Сарапулова Г. И., Павлов Д. В., Афонии А. В, Синтез N-гидроксиамидов триметилсилилпропиоловой кислоты. ЖОрХ. 2002. Т. 38, Вып. 1. 20-24.

308. Medvedeva А., Demina М., Novopashin Р., Sarapulova G., Afonin А. Ргор-2уп and l-phenylprop-2-yn-l-one in the chalcogen Baylis-Hillman reaction Mendeleev Commun. 2002. 3. P. 110-111.

309. Андреев M. В., Медведева A. С, Сафронова Л. П., Афонин А. В., Сарапулова Г. И. Синтез Ы-(3-триметилсилил-2-пропиноил)-аминокислот//ЖОрХ. 2003. Т. 39, 12. 1778-1781.

310. Чипанина Н. Н., Шергана Н. И., Хлопепко Н. А., Сарапулова Г. И., Ерощенко В., Сафронова Л. П., Медведева А. С Вязанкин Н. С, Фролов Ю. Л. Спектроскопическое исследование амидов триметилсилилпропиоловой кислоты Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. 5. 1101-1104.

311. Medvedeva А., Andreev М., Safronova L., Sarapulova G., Afonin A. Preparation of 3-(trimethylsilanyl)propionic acid N-(hydroxyalkyl)amides ARKIVOC. 2001. (ix). P. 143-149.

312. Remko M. Quantum chemical Study of N-methylacetamide and NNdbmethylacetamide as Models for Peptide Bond in Hydrogen Bond Interaction with Water, Methanol, Phenol// Collect.Czech. Chem. Commun. 1983. Vol. 48. №11. P. 3214-3222.

313. Егорочкин A. H., Разуваева Г. A. а-Константы заместителей, содержащие элементы подфуппы Si Успехи химии. 1987. Т. 56, вып 9. 1480-1502.

314. Яновская Л. Я., Крышталь Г. В. Влияние полярных заместителей у кратных углеро-углеродных связей на свойства линейных непредельных соединений// Усп. химии. 1976. Т. 55, вып 9. 1646-1672

315. Сарапулова Г. И., Сафронова Л. П., Андреев М. В., Медведева А.С. Молекулярная и электронная структура амидов триметилсилилпропиоловой кислоты. //ЖОрХ. 2001.Т. 37, вып. 12. 1769-1777.

316. Зефиров Н. Конформационный анализ ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1977. 3. Т. XXII. 261-274.

317. Шибаева Р. П., Атовмян Л. О. Рентгеноструктурное исследование пбромбензоилдиметиламина ЖСХ. 1968. Т. 9, 1. 90-94.

318. Dwyer Т. J., Norman J. Е., Jasien P. G. J. Chem. Educ. 1998. Vol. 75. 12. P. 1635-1640.

319. Сафронова Л. П., Медведева А. С, Клыба Л. В., Бочкарев В. Н., Адреев М. В. Синтез и масс-спектроскопическое исследование N-ариламидов триметилсилилпропиоловой кислоты//ЖОрХ. 2000. Т. 36, вып. 2. 208-213.

320. Чехлов А. Н., Юртанов А. И., Мартынов И. В., Строение молекулы СНкислоты и Н-связи СН...О в кристаллической структуре хлорнитроацетанилида//Изв. АН. Сер. хим. 6. 1300-1304.

321. Miller F. А., Harney В. М. Tyrrell J. The Vibration Spectra of (HC=C)2C=0 and (N=C)2C=0// Spectr. Acta. 1971. Vol. 27 A. N 7. P. 1003-1018.

322. Bacon J. F., van der Maas J. H. The effect of Alkyl Substitution on the Conformation of Intramolecularly Hydrogen bonded P-y-unsaturaed Alcohols// Spectr. Acta. 1988. Vol 44 A. N 11. P. 1215-1218.

323. Nicolic A., Kobilarov N., Brzic A. N. N-H...7r Hydrogen Bonding, Infrared Study of N-Cyclohexylformamide-Aromatic Donor System J. Mol. Struct. 1983.Vol.99.P.179-188.

324. Exner O., Hradil M., Mollin J. Dissociation of Hydroxamic Acids. Collect. Czech. Chem. Commun. 1993. Vol. 58. P. 1109-1121.

325. Сарапулова Г. И., Андреев М. В., Сафронова Л. П., Медведева А. Стереохимия амидов

326. Структурнообразующая роль водородной связи в Nгидрокси-3- триетилсилилпропиоламидах. Тезисы. Всероссийский симпозиум по химии органических соединений кремния и серы. Иркутск. Сб. трудов. 2001. 69.

327. Bagno А., Comuzzi С, Scorrano G. The Site Ionization of Hydroxamic Acids. J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. N. 3. P. 916-924.

328. Гельмбольдт В. О. Особенности взаимодействия кремнефтористоводородной кислоты а амидами/ЛСоорд. Хим. 1998. Т. 24, 8. 571-574.

329. Suzuki I., Tsuboi M.,Shimanouchi Т. An Intra-molecular Interaction between The NH and Phenyl Groups in N-methylphenylacetamide Spectr. Acta. 1960.Vol. 16. P. 467-470.

330. Чипанина H. H., Сарапулова Г. И., Браво-Животовский Д. А., Пигарев Д., Вязанкина О. А., Фролов Ю. Л., Вязанкин Н. Спектроскопическое исследование германийсодержащих амидов Изв. АН. Сер. хим. 1984. 2. 349-352.

331. Хоршев Я., Егорочкин А. Н., Севастьянова Е. И. Химия элементоорганических соединений. Горький. 1980. с. 250.

332. Быликин Ю., Погожих А., Хрусталев В. Н., Негребецкий В. В., Шипов А. Г., Ю. Э. Овчинников, Ю. И. Бауков. Синтез, кристаллическая и молекулярная структура и стереохимическая нежесткость К-(диметилхлорГермил)- и Ы-(диметилхлоргермилметил)-4-фенил-2-пирролидона Изв. АН Сер. хим. 2001. №1. 137-143.

333. Эпштейн Л. М. Водородная связь. М.: Наука. 1981.255 стр.

334. Чумаевский Н. А. Колебательные спектры элементоорганических соединений элементов IVB и УБ групп. М. Наука. 1971]

335. Волькенштейн М. В., Грибов Л. А., Ельяшевич М. А., Степанов Б. И. Колебания молекул. М.: Наука. 1981.699 стр.

336. Егоров Ю. П., Храновский В. А. Об электронных влияниях в молекулах элементоорганических соединений 1Угруппы//ТЭХ. 1966. Т. II, вып. 2. 175-182.

337. Егорочкин А, Н., Вязанкин Н. С, Скобелева Е. Изучение относительной основности кислородсодержащих производных углерода и кремния методом ИКС //ЖОХ. 1974. Т. 44. 1064.

338. Быликин Ю. Органические соединения пента- и гексакоординированного германия и олова, содержащие амидометильные С,0-хелатирующие лиганды. Автореферат дисс. канд. М. 1998.24 стр.

339. Weiser Р. S., Wild D. А., Wolynec Р. J. Bilske J.Infrared and ab initio Study of the Chloride Ammonia anion Complex// J. Phys. Chem. A. 2000. Vol. 104. N. 12. P. 2562-2566.

340. Mido J., Furusawa Ch. Infrared Spectroscopic and Conformational Studies of Trisubstituted Ureas Containing Chlor phenol Grouos// J. Mol. Struct. 1982. Vol. 82. P. 23-28. 347. Del Bene J. E., Jordan M. J. T. Vibrational Spectra and NMR Properties of Heidrogen Bonded Complexes// J. Amer. Chem. Soc. 2000. Vol. 122 N. 19. P. 4794-4797.

341. Vatsadze S. Z., Krufko D. P., Zyk N. V., Zefirov N. S., Churakov A. V. First HNMR Observation of Chain-boot Conformers in Bispidinon System// Mendeleev Comm. 1999. N3. P. 103-105.

342. Недоля H. A., Толмачев В. Зиновьева В. П., Сарапулова Г. И. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу XIX. Реакция с дикарбоновыми кислотами: простой путь к N,N-биc[(2-винилoкcи)этил]aмидaм ЖОрХ. 2002. Т. 38, вып. 6. 811-816.

343. Толмачев СВ., Зиновьева В.П., Сарапулова Г.И., Недоля Н.А. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. XVII. Бис-ацетали ароматических диолов с изотиоцианатными группами //ЖОрХ. 2001.Т. 37, вып. 1. 1316.

344. Voronkov М. G., Shagun L. G., Dabizha О. N., Myachina G. F., Sarapulova G. I., Vakulskaya N. I. Autopolycondensation of l-Halo-2-Propanethiones Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1999. Vol. 53. 154. P. 415-416.

345. Шагун. Л. Г., Дабижа О. Н., Воронков М. Г., Мячина Г. Ф., Сарапулова Г. И., Вакульская Т. И., Протасова Л. Е., Панов А. М. Гомополиконденсация 1галогенпропан-2-тионов Изв. АН. Сер. хим. 2000. №2. С 330-333.

346. Мамашвили Т. Н., Кейко Н. А., Сарапулова Г. И., Воронков М. Г. Гидролиз 2-алкокси-2-алкеналей Изв. АН. Сер.хим. 1998. 12. 2547-2549.

347. Сарапулова Г. И., Балахчи Г. К., Дмитриева Л. Л., Недоля Н. А. Стереоизомерия N-npon-1-енилбензокарботиоамида. ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 12. 1795-1799.

348. Дмитриева Л. Л., Сарапулова Г. И., Клыба Л. В., Албанов А. И., Зиновьева В. П., Толмачев В., Недоля Н. А., Брандсма Л. Виниловые эфиры, содержащие изотицианатную группу. Синтез 2-(винилокси)этил- и аллилтиоамидов и -тиоимидатов//ЖОрХ. 2000. Т36, вып. 8. 1146 -1151.

349. Сарапулова Г, И., Никитина Л. П., Дмитриева Л. Л., Недоля Н. А. Стереохимия амидов

350. Влияние сопряжения на конформации и таутомерию Nаллил-тиоамидов. Тезисы. Всероссийский симпозиум по химии органических соединений кремния и серы. Иркутск. 2001. Сб. труд. С 151.

351. Dunkan J, L. Normal Coordinates for the Planar Vibrations of Urea using 15N and 180 Frequency Shift Data// Spectrochim. Acta. A. 1970. Vol. 27. N 7. P. 1197-1205

352. Durgaprasad G., Sathyanarayana D. N., Patel С IR Spectra and Normal Vibrations of N,N-Dimethylformamide and N,N-Dimethylthioformamide// Bull. Chem. Soc. Japan. 1974. Vol. 44. P. 316-322.

353. Атавин A. C, Мирскова A. H., Зорина Э. Ф. Строение и реакционная способность полифункциональных амидов. IV. Спектроскопическое исследование р,Р-дихлорвиниламидов//ЖОрХ. 1973. Т. IX, вып. 7. 1389-1393.

354. Шаинян Б. А., Сидоркин В. Ф., Мирскова А. Н. Строение и реакционная способность полифункциональных амидов. VIII. Енамидо-№ациламинная таугомерия//ЖОрХ. 1976. Т. XII, вып. 12. 2500-2504.

355. Walter W., Schauman Е. Uber die Structur der Thioamide und ihrer Derivate// Chem Ber. 1971.

357. Bellamy L. J. The Infrared Spectra of Complex Molecules. London: Chapman a.HalI, I975.V0I. 1.433P.

358. Королек В. A., Баскир Э. Г. ИК спектроскопическое исследование тиоакролеина и его фотоизомеризация в метилтиокетен// Изв. АН. Сер. хим. 1995. №3. 464-470.

359. Sarapulova G. I., Afonin А. V., Andriyankova L. V. Rotationallsimerism of Vinyl Ethers of Azines Based on the Data of IR Spectroscopy and Quantumchemical AMI Cflkulations/ZRussian Chem. Bull. Nol. 47. 12. P. 2358-2361.

360. Кейко H.A., Сарапулова Г.И., Чувашев Ю.А., Степанова Л.Г. Конформационная подвижность 2-формил-2,5- дибутилтио-2.3-дигидро-4-Н-пирана ЖОрХ. 1996. Т. 32, вып. 6. 888-890.

361. Кейко Н. А., Степанова Л. Г., Сарапулова Г. И.,Ващенко А. В., Ларина Л. И., Фунтикова Е. А., Воронков М. Г. Кинетика и механизм циклодимеризации 2-алкилтиопропеналей Изв. АН Сер. хим. 2000. №13. 2009-2019.

362. Толмачев В., Зиновьева В. П., Сарапулова Г. И., Недоля Н. А. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. XVII. Бис-ацетали ароматиче363. Pople J. А. Molecular Orbital Studies of Conformaton/ZTetrahedron. 1974. Vol. 30. 12.P.1605-1615.

364. Durig J. R., Gerson D. J. Vibrational spectra. Methyl Torsional Potential Function Internal Rotational Potetntial Functions, and Conformational Properties of Ethyl Vinyl Ether//J. Mol. Struct. 1981. Vol. 71. P. 131-145.

365. Сарапулова Г. И., Шляхтина И. И., Недоля Н. А., Брандсма Л. Стереохимия амидов

366. Таутомерные превращения Ы-алкил-2-алкокси-2-пропентиоамидов. Тезисы. Всероссийский симпозиум по химии органических соединений кремния и серы. Иркутск. Сб. трудов. 2001. 152.

367. Недоля Н. А., Брандсма Л., Шляхтина Н. И., Ушаков И. А., Албанов А. И. Реакции гетерокумуленов с металлоорганическими реагентами VI.* Реакции карбанионов алкокси- и (алкилтио)этиленов с изоцианатами: простой путь к Ы-замещенным 2-алкокси- и 2-(алкилтио)акриламидам// ЖОрХ. 2003. Т. 39, вып. 5. 675-700.

368. Гайнцева Л. Л., Куров Г. Н.,Зиновьева В. П., Сарапулова Г. И., Недоля Н. А. Соолигомеры 9-винилкарбазола с винилфторалкиловыми эфирами// Тезисы непарных докладов V Конференции по химии и физико-химии олигомеров «Олигомеры -94». Черноголовка. 1994. 206.

369. Березина Е. С, Козьминых О. В., Игидов Н. М., Ширинкина С Козьминых Е. Н., Махмудов Р. Р., Буканова Е. В. Амиды и гидразиды ацилпировиноградной кислоты. VIII. Синтез амидов ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 4. 574-581.

370. Фурер В. Л. Интенсивности полос в ИКС и конформация карбаматнои группы ЖПС. 1990. Т 53. N 2. С 270-275.

371. Bauman R. А. Differentiation of cis- and trans Isomers of Thionocarbamate Esters by use of Tris(Dipivalomethanato)Europium Tetrahedron Lett. 1971. 5. C. 419-422.

372. Наумов В. А., Каратаева О. Н. Молекулярное строение органических соединений кислорода и серы в газовой фазе.М.: Наука. 1990. 192 стр.

373. Недоля Н. А., Герасимова В. В., Сарапулова Г. И. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. III. Нуклсофильное присоединение полифторалканолов//ЖОрХ. 1990. Т. 26, вып. 7. 1422-1428.

374. Фурер А. Л., Фурер В. Л., Маклаков Л. И. Электрооптические параметры и интенсивности полос в ИКС уретанов ЖПС. 1982. Т. XXXVI, вып. 1. 5560.

375. Radhawa Н. S., Rao K.G, Rao N. R. Vibrational Spectra and Normal Vibrations of Methyl N-methylcarbamate and N-methylcarbamoilHalides Spectr. Acta. 1974. Vol. 30A. 10. P. 1915-1922.

376. Дмитриева Л. Л., Зиновьева В. П. Сарапулова Г. И., Банникова О. Б., Недоля Н. А. Полифторалкилвиниловые эфиры в реакции диеновой конденсации. Первые представители 2-(полифторалкокси)-3,4-дигидро-2Н-пиранов ЖОрХ. 1996. Т. 32, вып. 9. 1348-1351.

377. Недоля Н. А., Шляхтина Н. И., Зиновьева В. П., Дмитриева Л. Л., Сарапулова Г. И. Фторсодержащие виниловые эфиры.

378. Реакции с карбоновыми кислотами //ЖОХ. 2002. Т. 72, вып. 5. 814-820.

379. Лопатин Б. В., Шорыгин П. П., Орлова Л. В. Исследовние важнейших типов сочетаний атомных групп по данным спектров молекул Изв АН СССР. Сер. хим. 1983. 1. 93-98.

380. Амосова В., Сарапулова Г. И., Чипанина Н. Н., Иванова Н. И., Д. Н. Бадарч, Ю. Л. Фролов. Новые производные дитиокарбаминовой кислоты. VII. Влияние среды и фазового состояния на ИК и УФ спектры калиевой соли N2-(винилоксиэтил) дитиокарбаминовой кислоты и ее метилового эфира ЖОрХ. 1994. Т. 30, вып. 7. 1016-1020.

381. Sarapulova G. I, Papsheva N. P., Nedolya N. A.,. Frolov Y. L. Conformational transformatons of l,3-oxazolidine-2-thione. XXVI Colloquium Spectroscopicum Internationale. Sofia. 1

383. Singh К. К., Singh М. К., Singh R. М. Rotational Barriers about the exocyclic C-N Bond in 2-aryl Substituted 4-(N.N-dimethylaminomethylene)-2-oxazo!in-5ones// Indian J. Chem. B. 1996. Vol. 35. 9. P. 920-922.

384. Bohlman F. Zur Konfiguratonsbestmmung von Chinolizin-Derivaten/ZAngew. Chem. 1957. Vol. 69. 20. S. 641-642.

385. Самошин В. В., Пушин А. Н., Трофимова Т. П., Федосеев В. М., Зефиров Н. Конформационные свойства 5-галогентетрагидро-1,3-тиазин-2-тионов //ЖОрХ. 1987. Т. XXIII, вып. 4, 900-901.

386. Розенцвейг Г. Н., Айзина Ю. А. Розенцвейг И. Б., Лековская Г. Г., Сарапулова Г. И., Мирскова А. Н., Дроздова Т. И. Сульфинилимины полигалогенальдегидов в реакции с тиоамидами ЖОрХ. 2003. Т. 39, 4. 590-594.

387. Сарапулова Г. И., Розенцвейг Г. Н., Розенцвейг И. Б., Левковская Г. Г. Молекулярное строение К-(1-гидрокси-2,2-дихлор-2-фенилэтил)-4-хлорбензолсульфонамида. Тезисы. В сборнике научных трудов 4-й Международный симпозиум по химии и применению фосфор, сера и кремнийорганических соединений «Петербургские встречи» (ICCPC-XIII) (ISPM-IV). 2002. 314.

388. Gilli Р., Bertolasi V., Ferretti V.,Gilli G. Covalent Nature of Strong Homonuclear Hydrogen Bond IIS. Amer. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. N 3. P. 909-915.

389. Krigowsky T. M., Wozniac K., Anulewicz R., Pawlac D. et all ThroughResonance Assisted Ionic Hydrogen Bonding in 5-Nitro-NsalicylideneethyIamine//J. Phys. Chem. 1997. Vol. 101. N 49. P. 9399-9404.

390. Вершинин В. И., Дерендяев Б. Г., Лебедев К. Компьютерная идентификация органических соединений. М.: ИКЦ. Академкнига. 2002. 196 стр.

391. Коновалихин В., Золотой А. Б., Атовмян Л. О., Шустов Г. В.,Денисенко Н., Костяновский Р. Г. Асимметрический азот.

392. Молекулярная структура 3-мeтил-l-((s)-l-тoзилпpoлил)-1.2-диaзaциклoгeкc-2-eнa Изв. АН. Сер. хим. 1995. 3. 500-503.

393. Bailay S., Baldry P., Peach J., Gritchley S., Prout K., White E.//J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II. 1976.2254-2265.

394. Rozentsveig I. В., Evstafeva I. Т., Sarapulova G. I., Levkovskaya G. G., Aizina Ju. A. Synthesis of N-Arylsulfonylimidazolidine-4-ones from N-(2,2,2-Trichloroethylidene)arenesulfonamides and Monochloroacetamide ARKJVOC. Vol. 2

396. Сарапулова Г. И., Розенцвейг Г. Н., Розенцвейг И. Б., Левковская Г. Г. Необычное молекулярное строение Н-(1-гидрокси-2,2-дихлор-2-фенилэтил)-4хлорбензолсульфонамида//ЖОХ. 2003. Т. 73, вып 6. 1053-1054.

397. Mido Y., Furusawa IR Spectroscopic and Conformational Studies of Trisubstituted Ureas Containing Chlorophenyl Groups//J. Mol. Struct. 1982. Vol. 82. P. 2328.

398. Китайгородский A. И., Зоркий П. М., Бельский В. К. Строение органического вещества. М.: Наука. 1982. 505 стр.

399. Kosturiak А., Perjessy А. The IR Spectra of same Substituted 3Phenylininoxindole Derivatives/ZColl. Chem. Commun. 1976. Vol. 41. 2. P. 408-412.

400. Ремизов A. Б.,Билалов Ф. С, Бутенко Г. Г., Карелов А. А. Колебательные спектры и конформации сульфонов//ЖПС. 1981.Т. 335, вып. 1.С. 114-121.

401. Костяновский Р. Г., Паньшин О. А., Папоян Т.

402. Этилениминокарбинолы// ДАН. 1967. Т.177, 5. 1099-1102.

403. Protas Р. J. Chloro-2-(Nitro-3-phenyl)-3-Phenyl-l-Aziridinecarboxylate-2 de methyle//ActaCryst. 1989. С 45. P. 1189-1192.

404. Ногради М. Стереохимия. М.:Мир. 1984.391 стр.

405. Dado G. Р., Gellan S. Н. ntramolecular Hydrogen Bonding in Derivatives of Palanine and y-Amine Butiric Acid J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. 3. P. 1054-1062.

406. Сарапулова Г. И., Розенцвейг И. Б., Левковская Г. Г., Кондратов Е. Г., Мирскова А. Н., Воронков М. Г. Строение новых Ы-[арил(полихлорметил)метил]трифторметил-сульфонамидов//ДАН. 2002. Т. 387, 1. 1-4.

407. Пилюгин В. Синтез и биологическая активность производных 2аминобензимидазола и 2,4,б-трихлор[1.3.5]-триазина. Дисс. док. наук. Уфа. 2004.62 стр.

408. Генаев А. М., Соколенке В. А., Сальников Г. Е., Маматюк В. И., Шубин В. Г. Образование З-метил-1-адамантилтрифлата при взаимодействии 3.7диметиленбицикло[3.3.:1] нона с трифторметансульфокислотой// ЖОрХ. 2002. Т. 38, вып. 7. 1051-1055.

409. Burger Н., Burczyk К., Blaschette А., Safari Н. Spectroskopische Untersuchungen an schwefel-Verbindungen// Spectr. Acta. 1971. Vol. 27A. P. 1073-1082.

410. Вайсбергер A., Проскауэр Э., Зидик Д., Тупс Э. Органические растворители М. Ин. лит-ра. 1978.250 с.

411. Гурьянова Е. Н., Гольдштейн И. П., Ромм И, П. Донорно-акцепторная связь М: Химия. 1973.397 с.

412. Иогансен А. В. Методы измерения интефальных интенсивностеи инфракрасных полос двухлучевыми спектрометрами. //Опт. и спектр. 1964. Т. 16, №5. 813-820.

413. Попов Е. М., Желтова В. И., Коган Г. А. Колебательные спектры и силовые поля простейших амидов //ЖСХ. 1970. N 11. 1053-1058.

414. Гельман В. Я. Решение математических задач средствами EXCEL. М: Питер. 2003.235 стр.

415. Minkin V. I., Simkin B. Y., Minyaev R. M. Quantum Chemistry of Organic Compounds. Mechanisms of Reactions. Berlin: Sringer. 1990.277 p.

416. Гордон A., Форд P. Спутник химика. М.: Мир. 541 с.