Строение функциональнозамещенных трифторметансульфонамидов и Н-комплексов карбонильных и сульфонильных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ознобихина, Лариса Петровна

• Ознобихина, Лариса Петровна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ознобихина, Лариса Петровна

Введение.

1. Водородная связь - ключевые характеристики и влияние на ЫН-кислотность (литературный обзор).

1.1. Общая характеристика водородных связей.

1.2. Энергия образования водородных связей.

1.3. Межмолекулярные водородные связи и ЫН-кислотность.

1.3.1. Кислотность амидов.

1.3.2. Кислотность полифторалкил- и арилсодержащих сульфонамидов.

1.3.3. Н-Комплексы трифторметансульфонамида и его аналогов.

1.4. Направленность водородной связи с карбонильными акцепторами.

2. Молекулярное строение и протонодонорная способность 2- и 2,5-бис (1-трифторметансульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)пирролов.

2.1.Молекулярное строение 2-(1-трифторметансульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)-1-метилпиррола и 2-(1-трифторметансульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)пиррола.

2.2. Молекулярное строение 2,5-бис(1- трифторметансульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)пиррола.

2.3. Оценка протонодонорной способности 2- и 2,5-бис(1-трифтор метансульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)пирролов.

3. Конформационное строение и протонодонорная способность

1Ч-( 1 -трифторметилсульфонамино-2,2,2-трихлорэтил)акриламида.

3.1. Конформационное строение 1Ч-(1-трифторметилсульфон амино-2,2,2-трихлорэтил)акриламида.

3.2. Протонодонорная способность 1Ч-(1-трифторметилсульфон амино-2,2,2-трихл орэтил)акриламида

4. Молекулярная структура и протонодонорная способность К-(2-фенилацетил)трифторметансульфонамида.

4.1. Молекулярная структура ]чГ-(2-фенилацетил)трифтор Метансульфонамида.

4.2. Протонодонорная способность N-(2фенилацетил)трифторметансульфонамида.

5. Энергетика и направленность водородной связи в

Н-комплексах карбонильных и сульфонильных соединений.

5.1. Направленность водородной связи в Н-комплексах кетонов, амидов и сложных эфиров.

5.2. Направленность водородной связи в Н-комплексах сульфонов и сульфонамидов.

5.3. Энергетика образования Н-связи

К-метилтрифторметансульфонамида с простыми эфирами.

6. Экспериментальная часть и квантовохимические расчеты.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Строение функциональнозамещенных трифторметансульфонамидов и Н-комплексов карбонильных и сульфонильных соединений»

Актуальность темы. Хорошо известная в химии зависимость свойств растворенных веществ от природы растворителя и концентрации раствора является прямым следствием образования ассоциатов различного типа. Для синтетической органической химии особенно важно, что во многих случаях эти эффекты приводят к драматическим изменениям скорости реакции, а в ряде случаев и ее направления [1]. Именно поэтому изучение состояния вещества в растворе, его способности к образованию гомоассоциатов различного состава и гетероассоциатов с участием растворителя и/или других растворенных веществ, спектрального и химического проявления этих эффектов - все эти вопросы были и остаются актуальными в химических исследованиях. В лаборатории фторорганических соединений Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН в течение ряда лет проводятся систематические исследования трифторметансульфонамида и его замещенных как сильных 1МН кислот, способных к гомо- и гетероассоциации за счет образования прочных водородных связей. Такое поведение обусловлено наличием в молекулах этих соединений сильного акцептора - группы СРзБОг, которая существенно повышает кислотность группы N11 по сравнению с нефторированными аналогами [2]. Настоящая работа является логическим продолжением этих исследований, в частности, распространением их на функциональнозамещенные производные трифторметансульфонамида, содержащие в своем составе несколько кислотных и основных центров в одной молекуле, за счет которых возможно образование различных типов водородных связей. Принадлежность исследуемых соединений к классу сульфонамидов, входящих в число большого ряда веществ, обладающих широким спектром биологической активности, включая антимикробную активность, специфическое подавление ферментов, регуляцию гормонов и т.д., дополняет актуальность проводимых исследований.

Цель работы. Установление структуры, протонодонорной способности и конформационный анализ функциональнозамещенных производных трифторметансульфонамида с использованием методов ИК спектроскопии и квантовой химии, а также с привлечением методов потенциометрического титрования для определения N11 кислотности и диэлектрометрии. Оценка протонодонорной способности этих соединений при их взаимодействии с Льюисовыми основаниями - ДМФА, диоксаном и ацетонитрилом.

В качестве объектов исследования взяты 2-(трифторметансульфон-амидо-2,2,2-трихлорэтил)-1 -метилпиррол, 2-(трифторметансульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)пиррол, 2,5-бис(трифторметансульфонамидо-2,2,2-три-хлорэтил)пиррол, М-(фенилацетил)трифторметансульфонамид и Ы-(трифтор-метилсульфониламино-2,2,2-трихлорэтил)акриламид.

Изучение направленности водородной связи в сольватных комплексах кетонов, сложных эфиров, амидов, сульфонов и сульфонамидов с метанолом и фенолом путем определения их спектральных, структурных и энергетических характеристик

Научная новизна и практическая значимость работы. Впервые проведены неэмпирические квантовохимические расчеты функциональнозамещенных трифторметансульфонамидов. Установлено их молекулярное строение в изолированном, кристаллическом состоянии, а также в инертных и полярных средах. Показано, что благодаря наличию в их молекулах нескольких кислотных и основных фрагментов, они могут образовывать внутри- и межмолекулярные водородные связи разного типа. Так, в неполярной инертной среде для 2-(трифторметансульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)-1-метилпиррола наблюдается динамическое равновесие между мономерными молекулами и циклическими димерами, а 2-(трифторметансульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)пиррол существует в виде двух конформеров, один из которых содержит внутримолекулярную водородную связь >Ш--0=8 типа. Определена спектроскопическая кислотность указанных соединений при взаимодействии с основаниями Льюиса. У N-( 1 -трифтормети лсульфонамино-2,2,2-трихлорэтил)акриламида в кристаллическом состоянии и в инертных средах амидная группа NH свободна, а сульфонамидная группа NH вовлечена в образование межмолекулярной водородной связи (MB С) S02NH "0=С. Согласно расчету, М-(фенилацетил)трифторметансульфонамид в изолированном состоянии существует в виде трех конформеров, из которых наиболее стабильным является конформер с антиперипланарной ориентацией амидной группы и внутримолекулярной водородной связью (ВВС) NH "7Е типа. Установлено, что заселенность его конформеров зависит от полярности среды. В инертной неполярной среде стабилизируются конформеры с меньшим дипольным моментом, а в более полярном —конформер с самым высоким дипольным моментом.

Показано, что Н-комплексы метанола и фенола с карбонильными акцепторами являются нелинейными. Сложная форма ИК полос или их асимметрия обусловлена присутствием sp и ар конфигурационных изомеров, отличающихся направленностью водородной связи.

Установлено, что диметилсульфон, >Т,1Ч-диметилметансульфонамид и 1\[,М-диметилтрифторметансульфонамид в изолированном состоянии образуют с метанолом и фенолом Н-комплексы нелинейного и бидентатного строения. Вычисленные значения Av(OH) в их Н-комплексах отражают уменьшение основности сульфонильной группы в ряду диметилсульфон > Ы,№диметилметансульфонамид > 1\Г,>Т-диметилтрифторметансульфонамид.

Апробация работы и публикации. По теме диссертации опубликовано 6 статей в центральных российских журналах и тезисы 4 докладов на всероссийских и международных конференциях. Основные результаты диссертационной работы были представлены на Международной конференции "Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности", посвященной 145-летию теории строения органических соединений A.M. Бутлерова и 100-летию памяти о Ф.Ф. Бейлыитейне (Санкт-Петербург, 2006), IX научной школе-конференции по органической химии

Москва, 2006), 19-й Конференции ИЮПАК по физической органической химии (Сантьяго де Компостела, Испания, 2008), и XI молодежной конференции по органической химии (Екатеринбург, 2008).

Структура и объем диссертации. Диссертация изложена на 115 страницах машинописного текста, содержит 12 таблиц, 21 рисунок и состоит из введения, литературного обзора, четырех глав обсуждения результатов, выводов и списка литературы, насчитывающего 116 наименований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ознобихина, Лариса Петровна

Выводы

1. По данным ИК спектроскопии и квантовохимических расчетов методом ББТ функциональнозамещенные трифторметансульфонамиды благодаря высокой ЫН-кислотности и наличию нескольких различных кислотных и основных центров образуют в инертной среде и в кристаллах самоассоциаты, структура которых зависит от конформационного строения молекул и эффектов среды.

2. Показано, что при взаимодействии с Льюисовыми основаниями трифторметансульфонамидная группа в функциональнозамещенных трифторметансульфонамидах проявляет более высокую протонодонорную способность, чем в незамещенном или алкилзамещенных трифторметансульфонамидах.

3. 2-( 1 -Трифторметансульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)-1 -метилпиррол в растворе ССЦ образует циклические димеры, а в кристалле — цепочечные полиассоциаты. Молекулы 2- и 2,5-бис(1-трифторметансульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)пирролов в инертных средах и в кристаллическом состоянии образуют самоассоциаты с участием связей N№"0=8 сульфонамидного фрагмента. Пиррольная группа ЫН в этих молекулах остается свободной даже в кристаллическом состоянии.

4. 1 -Трифторметилсульфониламино-2,2,2-трихлорэтил)акриламид в кристалле и в инертных средах преимущественно существует в виде конформера со свободной амидной группой и сульфонамидной группой ЫН, вовлеченной в образование межмолекулярной водородной связи ЗОгТМН" 0=С.

5. Ы-(Фенилацетил)трифторметансульфонамид в растворе неполярного ССЦ существует в виде двух конформеров с яр- и ¿^-конфигурацией амидной группы. В полярном СН2С1г существует равновесие между его ар-амидными формами со свободной группой ЫН и участвующей в образовании внутримолекулярной водородной связи Самоассоциаты этого соединения в растворе ССЦ и в кристалле представляют собой циклические димеры со связью N£["'0=8 и цепочечные димеры со связью ТчГН'"0=С. Его кислотность на 5—7 порядков выше, чем у остальных изученных соединений.

6. Согласно расчетным и экспериментальным данным Н-комплексы протоно-доноров с карбонилсодержащими акцепторами водородной связи являются нелинейными. Углы, характеризующие отклонение Н-связи от оси связи С=0 и от плоскости ЯС=0, варьируются в пределах от 30 до 80° и от 0 до 30° соответственно. Направленность Н-связи, соответствующая расположению в пространстве максимума электронной плотности неподеленной электронной пары, характеризуется углом 60—70° по отношению к оси связи С=0. Ему соответствуют наибольшие значения смещения частот АуОН.

7. Диметилсульфон образует с протонодонорами Н-комплексы нелинейного и бидентатного строения, а ^^диметилметансульфонамид и диметилтрифторметансульфонамид — только нелинейные. Валентный и диэдральный углы, характеризующие направленность водородной связи, изменяются от 0 до 100° и не влияют на спектроскопическую основность этих соединений. Вычисленные и экспериментальные значения Ауон в их Н-комплексах изменяются симбатно и отражают уменьшение основности сульфонильной группы в ряду диметилсульфон > диметилметансульфонамид > ^^диметилтрифторметансульфонамид.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ознобихина, Лариса Петровна, 2009 год

1. Reichardt С. // Solvent Effects on the Position of Homogeneous Chemical Equilibria. Weinheim: Wiley&Sons. 2003. P. 654.

2. Петров Э. С. Равновесная NH-кислотность органических соединений // Усп. хим. 1983. Т. 52. Вып. 12. С. 1974-1992.

3. Москва В. В. Водородная связь в органической химии // СОЖ. 1999, № 2 С. 58-64.

4. Пиментел Дж., Мак-Клеллан О. Водородная связь. М.: 1964. С. 462.

5. Fong C.W. Intramolecular hydrogen bonding in O-substituted N,N-dimethylbenzamides // Austr. J. Chem. 1980. Vol. 33. P. 1285-1290.

6. Потапов В. M. Стереохимия. М.: Химия. 1976. С. 696.

7. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высш. шк. 1990. С. 751.

8. Реутов О. А., Белецкая И. П., Бутин К.П. СН-кислоты.М.: Наука, 1980. С. 247.

9. Пожарский А.Ф., Звездина Э. А. Кислотные свойства аминогруппы // Усп. хим. 1973. Т. 42. Вып. 1. С. 65-101.

10. Abraham М.Н., Duce P.P., Prior D. V., Barrat D.G., Morris J.J., Taylor P. J. Hydrogen Bonding. Part 9. Solute Proton Donor and Proton Acceptor Scales for Use in Drug Design // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1989. P. 13551375.

11. Bordwell F.G., Algrim D. Nitrogen Acids. 1 .Carboxamides and Sulfonamides // J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. N 14. P. 2507-2508.

12. Кварцов Д. H., Перегудов А. С., Петров Э. С., Терехова М. И., Шатенштейн А. И. Равновесная NH-кислотность бензолсульфонамида и его производных в диметилсульфоксиде // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. N6. С. 1259-1264.

13. Obreza A., Gobec S. Recent Advances in Design, Syntesis and Biological Activity of Aminoalkylsulfonates and Sulfonamidopeptides // Curr. Med. Chem. 2004. Vol. 11. P. 3263-3278.

14. Koppel I., Koppel J., Maria P-C., Gal J-F., Notario R., Vlasov V. M., Taft R.W. Comparison of Bronsted acidities of neutral NH-acids in gas phase, dimethyl sulfoxide and water // Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1998. Vol. 175. P. 61-69

15. Bordwell F.G., Branka J. C., Hughes D. L., Olmstead W. N. Equilibria Involving Organic Anions in Dimetyl Sulfoxide and N-Metylpyrrolidin-2-one: acidities, ion-Pairing, and Hydrogen Bonding // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. N16. P. 3305-3313.

16. Trepka R.D., Harrington J.K., Belisle J.W. Acidities and partition coefficients of fluoromethanesulfonamides // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. N 8. P. 10941098.

17. Leito I., Kaljurand I., Koppel I. A., Yagupolskii L. M, Vlasov V. M. Spectrophotometric acidity Scale of Strong Neutral Bronsted acids in acetonitrile // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 22. P. 7868-7874.

18. Remko M. Theoretical Study of Molecular Structure and Gas-Phase Acidity of Some Biologically Active Sulfonamides // J. Phys. Chem. A. 2003. Vol. 107. N5. P. 720-725.

19. Gomes J.R.B., Gomes P. Gas-phase acidity of sulfonamides: implications for reactivity and prodrug design // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. N 10. P. 27052712.

20. Cotton F.A., Stokely P.F. Structural basis for the acidity of sulfonamides. Crystal structures of dibenzenesulfonamide and its sodium salt // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. N 2. P. 294-302.

21. Foropoulos J., DesMarteau D.D. Synthes, Propeties, and Reactions of Bis((trifluoromethyl)sulfonyl)Imide, (CF3S02)NH//Inorg. Chem. 1984. Vol. 23. N23. P. 3720-3723.

22. Чипанина H.H., Шерстянникова JI.B., Данилевич Ю.С., Турчанинов В.К., Шаинян Б.А. ИК спектры трифторметансульфонамида и его самоассоциатов в газовой фазе // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 4. С. 637-641.

23. Чипанина Н.Н., Шерстянникова JI.B., Турчанинов В.К., Шаинян Б.А. Самоассоциация N-метилтрифторметансульфонамида в газовой фазе и в инертных растворителях // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 10. С. 1659-1664.

24. Чипанина H.H., Шерстянникова JI.B., Стерхова И.В., Аксаментова Т.Н., Турчанинов В.К., Шаинян Б.А. Самоассоциация трифторметансульфон-амида в инертных средах // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 6. С.930-936.

25. Чипанина H.H., Стерхова И.В., Аксаментова Т.Н., Шерстянникова JI.B., Кухарева В.А., Шаинян Б.А. Строение бис(трифторметансульфонил)-имида в инертных и протофильных средах // ЖОХ. 2008. Т. 78, Вып. 12. С. 2017-2027.

26. Fritzsche Н. Die Gestalt der (Ж-Valenzschwingungsband des Phenols bei Assoziation mit Carbonilverbindungen. II. Benzochinon-1.4 und seine Methylderivate als Protonenacceptoren. // Z. Phys. Chem. 1964. B. 43. H. 34. S. 154-160.

27. Fritzsche H. Die Gestalt der OH-Valenzschwingungsbande des Phenols bei Assoziation mit Carbonilverbindungen. // Spectrochim. Acta. 1965. Vol. 21. N4. P. 799-813.

28. Joris L., Schleyer P.R. Intramolecular Hydrogen Bonding in Aliphatic Hydroxy Ketones //J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. N 17. P. 4599^1610.

29. Schuster P. LCAO-MO-SCF-Calculations on the Stability and Stereochemistry of Hydrogen Bonds. VI. LCAO-MO-Calculation on

30. Molecular Structure // Theor. chim. acta. 1970.Vol. 19. N 2. P. 212-224.

31. Kollman P.A. A Theory of Hydrogen Bond Directionallity // J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. N 6. P. 1837-1842.

32. Wiberg К. В., Marquez M., Castejon H. Lone Pairs in Carbonyl Compounds and Ethers//J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. N 22. P. 6817-6822.

33. Бейдер P. Атомы в молекулах: Квантовая теория, М. Мир. 2001. С. 532.

34. Murray-Rust P., Glusker J.P.Directional Hydrogen Bonding to sp2-and sp3-Hybridized Oxygen atoms and Its Relevance to Ligand-Macromolecule Interactions//J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. N4. P. 1018-1025.

35. Laurence C., Berthelot M., Helbert M. Stereochimie de la liaison hydrogene sur le groupe carbonyl // Spectrochim. Acta. 1985. Vol. 41A. N 7. P. 883892.

36. Millen D.J. The directional character of the Hydrogen Bond in gas-phase dimers // J. Mol. Struct. 1990. Vol. 237. P. 1-18.

37. Platts J. A., Howard S.T., Bracke B.R.F. Directionality of Hydrogen Bohds to Sulfur and Oxygen//J. Am. Chem. Soc. 1996. V 118. N 11.P. 2726-2733.

38. Adalsteinsson H., Maulitz A.H., Bruice T.C. Calculation of the Potential Energy Surfase for Intermolecular Amide Hydrogen Bohds Using Semiempirical and Ab Initio Methods //J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. N 33. P. 7689-7693.

39. Tsuzuki S., Honda K., Uchimaru Т., Mikami M., and Tanabe K. Origin of the

40. Attraction and Directionality of the NH7 Interaction: Comparison with OH/71 and CH/71 Interactions //J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N 46. P.11450-11458.

41. Massat A., Cosse-Barbi A., Doucet J.P. Influence de la structure des ketones et de l'acidity des phenols sur leur mode de complexation // J. Mol. Struct. 1989. Vol.212. P. 13-35.

42. Massat A., Guillaume P., Doucet J.P., Dubois J.E. Influence of the structure of ketones and acidity of phenols upon their complexatiuon process. // J. Mol. Struct. 1991. Vol. 244. N 1-3. P. 69-86.

43. Reichstat M. M., Mioc U. B., Lj. J.Bogunovic, Ribnikar S.V. Theoretical investigation of Intermolecular Hydrogen-Bohded complexes in systems: substituted carbinols (silanols)-ketones or ethers // J. Mol. Struct. 1991. Vol. 244. N 1-3. P. 283-290.

44. Morokuma K. Molecular Orbital Studies of Hydrogen Bonds. III.C=0 "H-O Hydrogen Bond in H2CO " H20 and H2C0 2H20 // J. Chem. Phys. 1971. Vol. 55. N 3. P. 1236-1244.

45. Del Bene J. E. Molecular Orbital theory of Hydrogen Bond. X. Monosubstituted carbonyls as proton acceptors // J. Chem. Phys. 1975. Vol. 62. N4. P. 1314-1322.

46. Del Bene J. E. Molecular orbital theory of the hydrogen bohd. XII. Amide hydrogen bohding in formamide-water and formamide-formaldehyde systems. //J. Phys. Chem. 1975. Vol. 62. N 5. P.1961-1970.

47. Kumpf R.A., Damewood J.R. Interaction of Formaldehyde with Water // J. Phys. Chem. 1989. Vol. 93. N 11. P. 4478-4486.

48. Jasien P. G., Stevens W. J. Ab initio study of the hydrogen bonding interactions of formamide with water and methanol // J. Chem. Phys. 1986. Vol. 84. N6. P. 3271-3277.

49. Lovas F. J., Suenram R. D., Fraser G. T. The microwave spectrum of formamide-water and formamide-methanol complexes // J. Chem. Phys. 1988. Vol. 88. N 2. P. 722-729.

50. Engduhl A., Nelander В., Astrand P-O. Complex formation between water and formamide // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 99. N 7. P. 4894-4907.

51. Sim F., St-Amant A., Papai J., Salahub D.R. Gaussian Density Functional Calculations on Hydrogen-Bonded Systems //J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114.N11.P. 4391^400.

52. T-K Ha, J. Makarewicz, A. Bauder. Ab initio study of the water — formaldehyde complex. //J. Phys. Chem. 1993. Vol. 97. N 44. P. 11415— 11419.

53. Chandra A.K., Nguyen M.T., Zeegers-Huyskens T. Density functional calculations on simple carbonyl bases: protonation and hydrogen bond formation with water // Chem. Phys. 2000. Vol. 255. P. 149-163.

54. Zhang X.K., Lewars E.G., March R.E., Parnis J.M. Vibrational Spectrum of the Acetone-Water Complex: A Matrix Isolation FTIR and Theoretical Study // J. Phys. Chem. 1993. Vol. 97. N 17. P. 4320^1325.

55. Nguen M.T., Leroux N., Zeegers-Huyskens T. Theoretical characterization of the hydrogen bohd with water and methanol // J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1997. Vol. 93.N l.P.33-41.

56. Кондратов E.B., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г. Необычное взаимодействие трифторметансульфонилимина хлораля с пирролом // ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 11. С. 1743-1744.

57. Таблицы констант скорости и равновесия гетеролитических органических реакций. Ред. В.А. Пальм. М.: ВИНИТИ. 1979.

58. Сарапулова Г. И., Розенцвейг И. Б., Левковская Г.Г., Кондрашов Е. В., Мирскова А. Н., Воронков М. Г. Строение новых №арил(полихлор-метил).трифторметилсульфонамидов по данным ИК спектроскопии и AMI // ДАН. 2002. Т. 387. N 1. С. 1-4.

59. Сарапулова Г.И. Стереохимия функционализированных амидов, тиоамидов и сульфонамидов по данным ИК спектроскопии // Дисс. докт. хим. наук. Иркутск. 2004. С.263.

60. Стерхова И. В., Чипанина Н. Н., Турчанинов В. К., Шаинян Б. А. Сольватохромия гетероароматических соединений XXX. N-метил-трифторметансульфонамид как донор водородной связи. // ЖОХ. 2007. Т. 77. Вып. 1. С. 90-96.

61. Sidorkin V. F., Doronina Е. P., Chipanina N. N., Aksamentova Т. N., Shainyan В. A. Bifurcate Hydrogen Bonds. Interaction of Intramolecularly H-bonded Systems with Lewis Bases. // J. Phys. Chem. A. 2008. Vol. 112. N 27. P. 6227-6233 6234.

62. Розенцвейг И. Б., Ушакова И. В., Кондрашов Е. В., Розенцвейг Г. Н., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. Синтез 1Ч-(1-трифторметилсульфонил-аминополихлорэтил)акриламидов // ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 10. С. 1588-1590.

63. Ознобихина Л. П., Чипанина Н. Н., Шаинян Б. А., Аксаментова Т. Н., Кондрашов Е. В, Левковская Г. Г. Строение и протонодонорная способность N-( 1 -трифторметансульфониламино-2,2,2-трихлорэтил)-акриламида // ЖОХ. 2009. Т. 79 . Вып. 6 . С. 974-979.

64. German С., Gude М., Potenza D., Piarulli U. Hydrogen-bonding Donor/ Acceptor Scales in /?-Sulfonamidopeptides // Chem. Eur. J. 1998. Vol. 4. N 10. P. 1924-1931.

65. Воронцова Л. Г. Кристаллическая и молекулярная структура метансульфонамида// Ж. структ. химии. 1966. Т. 7. Вып 2. С. 280-283.

66. Blaschette A., Wieland Е., Schomburg D., Adelhelm М.

67. Polysulfonylamine.VII. Alifatische Trisulfonylamine // Z. Anorg. Allg. Chem. 1986. Vol. 533. N 2. P. 7-17.

68. Narula P. M., Day C. S., Powers B. A., Odian M. A., Lachgar A., Pennington W. Т., Noftle R. E. Characterization and crystal structures of some fluorinated imides. // Polyhedron. 1999. Vol. 18. N 12. P. 1751-1759.

69. Шаинян Б. А., Толстикова JI.JL, Вельских A.B. Взаимодействие N-сульфинилтрифторметансульфонамида с карбоновыми кислотами. // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 8. С. 1136-1140.

70. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976, С. 541.

71. Bharatam Р: V., Amita, Gupta A. A., Kaur D. Theoretical studies on S-N Interactions in Sulfonamides // Tetrahedron. 2002. Vol: 58. N 9. P. 17591764.

72. Petrov V., Petrova V., Girichev G. V., Oberhammer H., Giricheva N. I., Ivanov S. Molecular Structure and conformations of Bensensulfonamide: Gas Electron Diffraction and Quantum» Chemical Calculations // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N 8. P. 2952-2956.

73. Nandini G., Sathyanarayana D. N. Ab initio studies of solvent effect on conformational equilibria and vibrational spectra of dipropionamideV/ J. Mol. Struct. (Theochem.) 2002. Vol. 589-590. P. 171-181.

74. Bart J. С. The crystal and molecular structure of saccharin (o-sulfobenzimide)

75. J. Chem. Soc. B. 1968. N 4. P. 376-382.

76. Binev I. G., Stamboliyska B. A., Velcheva E. A. The infrared spectra and structure of o-sulfobenzimide (saccharin) and of its nitranion: an ab initio force field treatment. // Spectrochim. Acta A. 1996. Vol. 52. N 9. P. 11351143.

77. Baxter J. N., Cymerman-Craig J., Willis J. B. The Infrared Spectra of Some Sulfonamides//J. Chem. Soc. 1955. P. 669-679.

78. Bagno A., Scorrano G. Site of Ionization of Polyfunctional Bases and Acids. 1. Ab Initio Proton Affinities // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. N 5. P. 15361544.

79. Nandini G., Sathyanarayana D. N. Ab Initio studies on geometry and vibrational spectra of N-methyl formamide and N-methylacetamide // J. Mol. Struct. (Theochem.) 2002. Vol. 579. N 1-3. P. 1-9.

80. Ознобихина Л.П., Чипанина H.H., Толстикова JI.JI., Вельских А.В., Кухарева В. А., Шаинян Б.А. Строение и протонодонорная способность трифтор-Ы-(2-фенилацетил)метансульфониламида // ЖОХ. 2009. Т. 79. Вып. 3 С. 446—454.

81. Ознобихина Л. П., Вокин А. И., Шулунова А. М., Турчанинов В. К. Сольватохромия гетероароматических соединений XXIX. Конфигурационная изомерия Н-комплексов фенола с амидами и сложными эфирами // ЖОХ. 2006. Т. 76. Вып. 5. С. 803-813.

82. Raveendran P., Wallen S. L. Cooperative C-H.O Hydrogen Bonding in CO2-Lewis Base Complexes: Implications for Solvation in Supercritical C02 // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. N 42. P. 12590-12599.

83. Chardin A., Laurence C., Berthelot M., Morris D.G. Hydrogen-bond basicity of the sulfonyl group. The case of strongly basic sulfonamidates RS02N~N +Me3 // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1996. Vol. 2. N 6. P. 1047-1051.

84. Legon A.C., Millen DJ. Angular geometries and other properties of hydrogen-bonded dimers: a simple electrostatic interpretation of the success of the electron-pair model // Chem. Soc. Rev. 1987. Vol. 16. P. 467-498.

85. Drago R.S., Wayland B., Carlson R.L. Donor Properties of Sulfoxides, Alkyl Sulfites, and Sulfones. // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. N 20. P. 31253128.

86. Langford C.H., Langford P.O. Sulfone Ligands in Cobalt(II) Complexes // Inorg. Chem. 1962. Vol. 1. N 1. P. 184-185.

87. Maria P.C., Gal J.F. A Lewis basicity scale for nonprotogenic solvents: enthalpies of complex formation with boron trifluoride in dichloromethane // J. Phys. Chem. 1985. Vol. 89. N 7. P. 1296-1304.

88. Le Questel J.Y., Laurence C., Lachkar A., Helbert M., Berthelot M. Hydrogen-bond acceptor properties of nitriles: a combined crystallographic and ab initio theoretical investigation // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1992. N 12. P. 2091-2096.

89. M0llendal H., Grundnes J., Klasboe P. The molecular complexes of N,N-dimethylmethansulphinamide and N,N-dimethylmethansulphonamide with iodine, iodine cyanide and phenol. // Spectrochim. Acta. Part A. 1968. Vol. 24A.N 11. P. 1669-1676.

90. Chataigner I., Panel C., Gerard H., Piettre C. Sulfonyl vs. carbonyl group: which is the more electron-withdrawing? // Chem. Commun. 2007. N 31. P. 3288-3290.

91. Laughlin R.G. The basicity of Aliphatic Sulfonamides// J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N 17. P. 4268^1271.

92. Bagno A., Bujnicki В., Bertrand S., Comuzzi C., Dorigo F., Janvier P., Scorrano G. Site of Protonation of Carboxylic and Non-Carboxylic amides in the Gas Phase and in Water // Chem. Eur. J. 1999. Vol. 5. N 2. P. 523-536.

93. Дьюар M. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. М. Мир. 1972. С. 592.

94. Ознобихина JI. П.,. Чипанина Н. Н., Аксаментова Т. Н., Шаинян Б. А. Направленность водородной связи в Н-комплексах сульфонов и сульфонамидов. // ЖОХ. 2009 Т. 79 . Вып. 6 . С. 974-979.

95. Biscarini P., Galloni G., Ghersetti S. Sulphuryl group as proton-acceptor in hydrogen-bonding // Spectrochim. Acta. 1964. Vol. 20. N 3. P. 267-273.

96. Laurence C., Berthalot M., Lucon M., Tsuno Y.Substituent effect in infrared spectroscopy-VII/ Meta and para substituted methansulfonanilides // Spectrochim. Acta, Part A. 1982. Vol. 38. N 7. P. 791-795.

97. Стерхова И.В. Исследование молекулярной и надмолекулярной структуры трифторметансульфонамидов по данным ИК спектроскопии // Дисс. канд. хим. наук. Иркутск. 2006. С. 139.

98. Кондратов Е.В. Полигалогенэтилиден полигалогенэтиламиды трифторметансульфокислоты // Дисс. канд. хим. наук. Иркутск. 2005. С.155.

99. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тупс Э. Органические растворители. М.: Ин. лит. 1978. С. 392.

100. Минкин В. И., Осипов О. А., Жданов Ю. А. Дипольные моменты в органической химии. Л.: Химия, 1968. С. 248.