Стереоизомерные фторалкилсодержащие и нефторированные винилдиазокарбонильные соединения: синтез и реакции с сохранением и элиминированием азота диазогруппы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Супургибеков, Мурат Батырович

• Супургибеков, Мурат Батырович
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Супургибеков, Мурат Батырович

Оглавление

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Синтез винилдиазосоединений

1.1.1. Введение диазофункции в структуру целевой молекулы

1.1.2. Синтез винилдиазосоединений путем раскрытия гетероциклических структур

1.1.3. Модифицирование структуры диазосоединений

1.2. Реакции винилдиазосоединений с сохранением "диазота" диазогруппы

1.2.1. Перициклические реакции винилдиазосоединений

1.2.2. Неперициклические реакции винилдиазосоединений с сохранением "диазота" диазогруппы

Глава 2. Обсуждение результатов

2.1. Цели, задачи и объекты исследования

2.2. Синтез и стереохимия перфторалкилсодержащих и нефторированных 4-алкоксикарбонилвинилдиазокарбонильных соединений

2.2.1. Путь «А,Вп

2.2.2. Путь "М"

2.2.3. О стереохимии Н- и F-винилдиазокарбонильных соединений la-i

2.2.4. Сравнительная эффективность подходов "А,В" и "В,А"

2.3. Реакции винилдиазосоединений с сохранением 'диазота': образование пиразолов и пиридазинов

2.3.1. Термические превращения транс- и »(ис-винилдиазокарбонильных соединений 1

2.3.2. Термические реакции трифешш- и /н/?нс(диметиламино)фосфазинов

11,12

2.3.3. Образование пиразолов и пиридазинов: обсуждение некоторых результатов раздела 2.3

2.4. Ш1(Н)-Катализируемые реакции цис- и /нраис-винилдиазокарбонильных соединений с фуранами и пирролами

2.4.1. Ш1(1Г)-катализируемые реакции винилдиазоацетата lf

2.4.2. Сравнительное изучение Ю1(П)-катализируемых реакций /{«ola,e,f,l и траис-\\,\ винилдиазоацетатов с фуранами и пирролом

2.4.2.1. Каталитические реакции /{нс-винилдиазоацетатов la,e,f,l

2.4.2.2. Литературные данные для /мранс-диазоглутаконата 1а и изучение каталитических реакций ///рш/с-винилдиазоацетатов li,1

2.4.2.3. Каталитическое разложение смеси цис- и /и/шнс-винилдиазоацетатов

11 в присутствии диметилфурана

2.4.2.4. Реакция /мранс-винилдиазоацетата 11 со стиролом

2.4.3. О структуре F-фурана 13f, трициклооктенов 17e,f, 19 и бициклоокгадиенов 21i,l, 22-24

2.4.4. Обсуждение результатов изучения ЯЬ(П)-катализируемых реакций

винилдиазокарбонильных соединений цис- 1а,е,Г,1 и гпрапс-И,1

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Методы исследования

3.2. Синтез Н- и /^-винилкарбонильных соединений 4Ь-(!,е^,к (подход "А,В", стадия "А")

3.2.1. Синтез винилкарбонильных соединений по реакции Виттига

3.2.2. Получение винилкетона 4(1 ацилированием метилового эфира 3,3-диметилбут-2-еновой кислоты

3.2.3. Синтез вшшлдиазокарбонильных соединений 1а^ по реакции диазопереноса (подход "А,В", стадия "В")

3.2.4. Синтез диазокарбонильных соединений 7Ь,е-1 (подход "2?,/1", стадия

«В»)

3.2.5. Взаимодействие Н- и /^-диазокарбонильных соединений 7с,е-Ь,1 с фосфоранами За,Ь (подход стадия "Л")

3.2.6. Попытки получения //-винилдиазоэфиров 1Ь,с,е по реакции Хорнера-Вансворда-Эванса, Стилл-Геинари и Петерсона с диазокарбонильными соединениями 7Ь,с,е

3.2.7. Альтернативные способы получения винилдиазокарбонильных

соединений 1а,Ь,1

3.3. Изучение термических превращений винилдиазокарбонильных

соединений 1 а-]

3.3.1. Реакции ш/ншс-винилдиазосоединений /Ма-(1,1

3.3.2. Реакции цлс-винилдиазосоединений

3.3.3. Термолиз дикарбометоксидиазоацетона 1\

3.3.4. Реакции ^ис-винилдиазосоединений /М^

3.4. Взаимодействие винилдиазосоединений 1а-] с фосфинами

3.4.1. Реакции /нра//с-винилдиазосоединений /Ма,с,с1 с трифенилфосфином

3.4.2. Реакции /нранс-винилдиазосоединений Н- 1а,с,(1,1 с /;грнс(диметиламино)фосфином

3.4.3. Взаимодействие /(ис-винилдиазосоединений Н-1я,е,\ с фосфинами

3.4.4. Реакции /{ис-винилдиазосоединений Н-1а,е,] с /ирнс(диметиламино)-фосфином

3.4.5. Попытки получения пиридазинов //-8а,с,с! из фосфазинов трапс-

11а,с,(1 и трапс-12а,Ъ,А

3.4.6. Реакции винилдиазокетона Р-1% с фосфинами

3.4.7. Фотохимические превращения фосфазинов 12а и 12а,Ь

3.5. Каталитические реакции винилдиазоацетатов цис- 1а,е,Г,1 и трапе-П,1

Выводы

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Стереоизомерные фторалкилсодержащие и нефторированные винилдиазокарбонильные соединения: синтез и реакции с сохранением и элиминированием азота диазогруппы»

Введение

Алифатические диазосоединения (АДС) давно привлекают внимание исследователей своей высокой реакционной способностью и химия этих соединений получила широкое распространение в органическом синтезе. Многочисленные примеры каталитических, фотохимических и термических реакций с отщеплением азота, а также превращения диазосоединений 1, протекающие с сохранением азота диазогруппы, позволяют осуществить подход к самым разным классам органических веществ [1].

За последние десятилетия в этой области было сделано много новых открытий. В основном они касаются поиска новых катализаторов, с помощью которых можно осуществить хемо-, диастерео- и энантиоселективные превращения алифатических диазосоединений. Кроме того, был значительно расширен ряд диазосоединений, которые могут быть использованы для эффективного построения самых разнообразных циклических и гетероциклических структур.

Особое внимание в последнее время привлекают винилдиазосоединения (ВДС) 2, содержащие сопряженные с диазогруппой двойную связь, и, в связи с этим, обладающие, наряду с характерными свойствами алифатических диазосоединений 1, также и рядом особенностей, заметно отличающих их реакционную способность от обычных диазоаналогов.

V* r/r

R R-Ч

1 R = Н, Alk, Ar 2

Первое сообщение о получении незамещенного винилдиазометана появилось еще в 1910 году в публикации Nirdlinger и Aeree [2]. Однако только начиная с 70-х годов прошлого века, после того как были разработаны разнообразные и эффективные методы синтеза, хранения и безопасного использования АДС, а также введены в синтетическую практику родиевые катализаторы, обычно применяемые для каталитического разложения диазосоединений, химия винилдиазосоединений получила активное и быстрое развитие.

Подавляемое большинство изученных до сих пор превращений алифатических диазосоединений вообще и винилдиазосоединений в частности приходится именно на долю реакций с отщеплением азота диазогруппы. Вместе с тем, вполне очевидно, что реакции АДС с сохранением атомов азота диазогруппы в продуктах реакции не менее перспективны и представляют не меньший интерес для органического синтеза, тем более, что введение

диазофункции в структуру молекулы на стадии получения АДС зачастую является весьма непростой задачей.

Представленная работа посвящена разработке эффективных методов синтеза и изучению реакций 3-фторалкилсодержащих и нефторированных а-винил-а-диазокарбонильных соединений с сохранением и элиминированием атомов азота диазогруппы, выяснению стереохимических особенностей наблюдаемых процессов и возможности использования их в синтезе азотсодержащих и других гетероциклов.

Работа построена традиционно: в первой главе рассмотрены известные литературные данные об основных методах получения и превращениях ВДС с сохранением атомов азота диазогруппы в продуктах реакции, т.е. о реакциях, протекающих без отщепления азота. Вторая глава посвящена изучению и обсуждению полученных в работе экспериментальных данных, в третьей главе приведено описание экспериментов, спектральные характеристики и другие экспериментальные данные, полученные в ходе исследования.

Нумерация соединений и уравнений реакций в первой и второй главах диссертации индивидуальная.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Супургибеков, Мурат Батырович

Выводы

1. Установлено, что последовательность реакций Виттига и диазопереноса наиболее эффективна при получении //-винилдиазосоединений (общие выходы до 72%), тогда как у аналогов в тех же условиях выходы не превышают 13-38%. Обратная последовательность этих реакций (сначала диазоперенос, затем - реакция Виттига) более эффективна для синтеза ^-винилдиазокарбонильных соединений (выходы на двух стадиях 37-61%).

2. Конфигурация образующихся в результате этих реакций Р- и Я-винилдиазокарбонильных соединений, очевидно, контролируется объемом заместителя при атоме С-3 винильной связи: диазосоединения с небольшим объемом группы при атоме С-3 (Н, СНз) имеют трансконфигурацию, а их аналоги с более объемными заместителями (РЬ, СРз) являются цис-стереоизомерами.

3. Винилдиазосоединения с шра//с-расположением функциональных групп у винильной связи легко циклизуются в пиразолы, тогда как их аналоги с г/г/с-конфигурацией не претерпевают 1,5-электроциклизацию. В то же время фосфазины винилдиазокарбонильных соединений с г/г/с-расположением функциональных групп при двойной С=С связи легко вступают в реакцию диаза-Виттига с образованием Р- и //-пиридазинов, а их аналоги с /иранс-конфигурацией в тех же условиях остаются неизменными.

4. Направление Ш1(И)-катализируемых реакций 4-алкоксикарбонил- и 4-цианозамещенных винилдиазоацетатов в присутствии диенов (фуранов, пиррола) при обычной температуре, очевидно, определяется пространственным расположением функциональных групп при винильной связи: //¿¿с-винилдиазоацетаты в этих условиях дают, главным образом, продукты внутримолекулярной циклизации Ш1(Н)-винилоксокарбеноидов в циклопропены и фураны, тогда как ягрянс-стереоизомеры претерпевают исключительно межмолекулярные превращения - циклопропанирование и последующую перегруппировку Коупа.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Супургибеков, Мурат Батырович, 2013 год

Список литературы

[1] Regitz М., Maas G. Diazo Compounds. Properties and Synthesis // Acad. Press, N.Y.,1986, 596.

[2] Nirdlinger S., Acree S.F. II Am. Chem. J. 1910, 43, 358-384.

[3] Adamson D.W., Kenner J. The preparation of diazomethane and its homologues // J. Chem. Soc., 1935, 286-289.

[4] Brewbaker J.L., Hart H. The Cyclization of 3-Diazoalkenes to Pyrazoles // J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 711-715.

[5] Mueller G., Lawton R.G. Ring Expansion Synthesis of Fused /ra/zs-a-Methylene y-Lactones II J. Org. Chem., 1979, 44, 4741-4742.

[6] Mandai Т., Нага К., Kawada M., Nokami J. A new total synthesis of DL-sirenin // Tetrahedron Lett., 1983. 24. 1517-1518.

[7] Hutchinson I.S., Matlin S.A., Mete A. The synthesis of 3-diazo-2-nitromethylenepiperidine // Tet. Lett., 2001, 42, 1773-1776.

[8] Doyle M.P., Yan M. Effective and Highly Stereoselective Coupling with Vinyldiazomethanes to Form Symmetrical Trienes // J. Org. Chem., 2002, 67, 602604.

[9] Grandi R., Messerotti W., Pagnoni U.M., Trave R. Decomposition of Conjugated p-Tosylhydrazones in Base. Partition between Solvolysis and Cycloaddition Products II J. Org. Chem., 1977. 42, 1352-1355.

[10] Steinmetz M.G., Mayes R.T. Mechanisms for Interconversions among C3H4 Hydrocarbons: Deuterium Isotope Effects and Independent Generation of Vinylmethylene Intermediates in Photoisomerisation of Allenes and Cyclopropenes II J. Org. Chem. 1985,107, 2111-2121.

[11] Closs G.L., CIoss L.E., Boll W.A. The base-induced pyrolysis of tosylhydrazones of a,P-unsaturated aldehydes and ketones. A convenient stnthesis of some alkylcyclopropenes // J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3796-3800.

[12] Pincock J. A., Mathur N.C. Thermolysis of Vinyldiazomethanes as a Method for the Generation of Vinylcarbenes and a Comparison with Cyclopropene Photochemistry II J. Org. Chem., 1982, 47, 3699-3706.

[13] De Maijere A., Schulz T.-J., Kostikov R.R., Graupner F., Murr Т., Bielfeld T. New cyclopropyl building blocks for organic synthesis. Part 4. Dirhodium(II) tetraacetate catalyzed (chlorovinyl)cyclopropanation of enol ethers - a route to donor-substituted vinylcyclopropanes, ethynylcyclopropanes and cycloheptadienes // Synthesis, 1991, 547-560.

[14] Sato Т., Watanabe S. The Base-induced Pyrolysis of Tosyl Hydrazones of Mesityl Oxide and Dypnone II Bull. Chem. Soc. Jap., 1968, 41, 3017-3018.

[15] Theis W., Regitz M. Investigations on diazo compounds and azides- LXII.: Synthesis and reactions of a-diazo phosphonates with a conjugated 1,3-diene unit // Tetrahedron. 1985, 41, 2625-2634.

[16] Sharp J.T., Findlay R.H., Thorogood P.B. Steric effects in the reactions of a,P-unsaturated ketone p-tolylsulphonylhydrazones: a route to 1,2-benzodiazepines via 1,7-ring closure of l,l-diaryI-3-diazoalkenes //J. C. S. Perkinl. 1975, 102-113.

[17] Severin T., Adhikari P., Bniutigam I. Synthese vinyloger diazoketone // Chem. Ber., 1976,109, 1179-1183.

[18] Baum J.S., Shook D.A., Davies H.M.L., Smith H.D. Diazo transfer reactions with p-acetamidobenzenesulfonyl azide // Synthetic Communications., 1987, 17, 17091716.

[19] Davies II.M.L., Clark T.J., Smith H.D. Stereoselective Synthesis of Seven-Membered Carbocycles by a Tandem Cyclopropanation / Cope Rearrangement between Rhodium(II)-Stabilized Vinylcarbenoids and Dienes // J. Org. Chem. 1991, 56, 3817-3824.

[20] Davies, H.M.L., Huby N.J.S., Cantrell W.R., Jr., Olive J.L. a-IIydroxy Esters as Chiral Auxiliaries in Asimmetric Cyclopropanation by Rhodium(II)-Stabilized Vinylcarbenoids// J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9468-9479.

[21] Maas G., Muller A. (co-Ammonioalkyl)cyclopentadienides by rhodium-catalyzed vinylcarbene transfer to semicyclic enaminocarbonyl compounds // Org. Lett., 1999, /,219-221.

[22] Doyle M.P., Dorrow R.L., Terpstra J.W., Rodenhouse R.A. Synthesis and catalytic reactions of chiral N-(diazoacetyl)oxazolidones // J. Org. Chem., 1985, 50, 16631666.

[23] Davies H.M.L., Saikali E., Clark T.J., Chee E.H. Anomalous reactivity of mono substituted rhodium stabilized vinylcarbenoids // Tetrahedron Lett., 1990, 32, 62996302.

[24] Palmer G.E., Bolton J.R., Arnold D.R. Electronic Excited States of Small Ring Compounds: Cyclopropene, Vinylcarbene, and Vinylmethylene // J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3708-3709.

[25] Lian Y., Davies Y.M.L. Rhodium carbenoid approach for introduction of 4-substituted (Z)-pent-2-enoates into sterically encumbered pyrroles and indoles // Org. Lett., 2010,12, 924-927.

[26] Bulugahapitiya P., Landais Y., Parra-Rapado L., Planchenault D., Weber V.A. Stereospecific Access to Allylic Systems Using Rhodium(II)-Vinyl Carbenoid Insertion into Si-H, O-H, andN-H Bonds/. Org. Chem. 1997, 62, 1630-1641.

[27] Doyle M.P., Yan M., Hu W., Gronenberg L.S. Highly Selective Catalyst-Directed Pathways to Dihydropyrroles from Vinyldiazoacetates and Imines // J. Am. Chem. Soc. 2003,125,4692-4693.

[28] Frank-Neumann M., Dietrich-Buchecker C. Vinylcarbenes acycliques: reactions de

cycloadditions intermoleculaires // Tetrahedron., 1978, 34, 2797-2806.

[29] Nakano Y., Hamaguchi M., Nagai T. A synthetic route to bicyclic pyrazolenines via 3-chloropyrazolines and the ring opening of pyrazolenines to diazoalkenes // J. Org. Chem., 1989, 54, 5912-5919.

[30] Van Alphen J. Pyrazole and pirazoline derivatives. I. Cis- and trans-1,1-diphenylcyclopropane-2,3-dicarboxylic acids // Red. Trait. Chim. Pays-Bas. 1943, 62, 485.

[31] Huttel R., Reid J., Martin H., Franke K. Zur kenntnis der umlagerung 3,3-disubstituierterpyrazolienine// Chem. Ber. 1960, 93, 1435-1440.

[32] Closs D.L., Gerhard L., Boell W.A., Ileyn II., Dev V. Photochemical conversion of 3II-pyrazoles to cyclopropenes and l,2-diazabicyclo[2.1.0]pent-2-enes // J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 173-178.

[33] Padwa A., Goldstein S. Dipolar cycloaddition reactions of diazoindene and the thermal behavior of the cycloadducts // Can. J. Chem. 1984, 62, 2506-2514.

[34] Guiborel C., Danion-Bougot R., Danion D., Carrie R. Synthese et reactivite du diazoethylidene cyanacetate diethyle: preparation de cyclopropene et de bicyclobutane gem-diactives // Tet. Lett. 1981, 22, 441-444.

[35] Ilamaguchi M., Matsubara II., Nagai T. Reactions of Vinylcarbenoids with Benzaldehydes: Formation of Vinylcarbonyl Ylides Followed by Ring Closure to Oxiranes and Dihydrofurans // J. Org. Chem. 2001, 66, 5395-5404.

[36] Tomer K.B., Harrit N., Rosenthal I., Buchardt O., Kumler P.L., Creed D. Photochemical studies. XX. Photochemical behavior of aromatic 1,2-diazine Noxides // J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7402-7406.

[37] Tsuchya T., Kaneko C., Igeta II. Reaction of N-methoxypyridazinium salts with hydroxide Ion : formation of vinyl diazomethanes II J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1975, 528-529.

[38] Kobayashi Y., Ando A., Kawada K., Ohsawa A., Kumadaki I. Organic fluorine compounds. 32. A 1,3-dipolar cycloaddition reaction of /e/raA7-s(trifluoromethyl)-(Dewar thiophene) and some Reactions of the cycloadducts // J. Org. Chem. 1980, 45, 2962-2966.

[39] Laganis E.D., Lemal D.M. Stereospecific 1,3-dipolar cycloelimination in strained pyrazolines // J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 6634-6636.

[40] Davies H.M.L., Iiougland P.W., Cantrell W.R. Convenient synthesis of vinyldiazomethanes from a-diazo-P-keto esters and related systems // Synthetic communications., 1992, 22, 971-978.

[41] Nikolaev V.A., Zhdanova O.V., Korobitsyna I.K. Synthesis and properties of 2-diazo-l,3-dicarbonyl compounds. V. Synthesis and 1,2-nucleophilic rearrangements of some 2-diazo-3-hydroxycyclohexanones // Zh. Org. Khim., 1982,18, 559-572.

[42] Padwa A., Kulkarni Y.S., Zhang Z. Reaction of carbonyl compounds with ethyl lithiodiazoacetate. Studies dealing with the rhodium(II)-catalyzed behavior of the

resulting adducts II J. Org. Chem., 1990, 55, 4144-4153.

[43] Shi W.F., Ma M., Wang J.B. An efficient and mild preparation of vinyl diazo carbonyl compounds // Chinese Chem. Lett., 2004, 15, 911-914.

[44] Davies H.M.L., New. Synthesis of Ether Analogues of (±)-Acetomycin // Heterocycles, 1993, 35, 385-393.

[45] Tewari N., Prakash B.R., Nizar H., Singh S.K. Efficient method for silylation ofp-nitrobenzyl-2-diazoacetoacetate // Synthetic Communications., 2006, 36, 211-214.

[46] Nikolaev V.A., Zakharova V.M., Ilennig L. Synthesis of 4-fluoroalkyl-substituted pyridazines from fluorinated diazodiketones // J. Fluor. Chem., 2007, 128, 507-514.

[47] Галиуллина С. В., Захарова В. М., Кантин Г. П., Николаев В. А. Химия диазокарбонильных соединений, разработка подхода к структуре пиридазина на основе реакции Виттига фторалкилсодержащих диазокетоэфиров // ЖОрХ., 2007, 43, 609-616.

[48] Zakharova V.M., Hennig L., Nikolaev V.A. Wittig reaction of a series of diazodiketones: synthesis and structure of fluorine-containing vinyldiazoketones // Synthesis, 2005, 2871-2875.

[49] Guillaume M., Janousek Z., Viehe H. G. New Trifluoromethylated Pyridazines by Reductive Cyclization of Vinyldiazomethanes Bearing a Carbonyl Group // Synthesis, 1995, 920-922.

[50] Wang Y., Zhu S., Zhu G., Huang Q. An efficient synthesis of 3-trifluoromethylated 8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienes // Tetrahedron 2001, 57, 7337-7342.

[51] Poschenrieder H., Stachel II. Synthesis of Pyrrolo[3,4-c]pyridazines // J. Heterocyclic Chem., 1995, 32, 1457-1460.

[52] Супургибеков М.Б., Ilennig L., Schulze В., Николаев В.А. О стереохимическом аспекте внутримолекулярной реакции ¿>г/аза-Виттига // ЖОрХ, 2008, 44, 18661869.

[53] Capuano L., Drescher S., Volker H. Über die Reaktion von 2-Diazo-l,3-diketonen mit 1,3-ambident-nucleophilen Phosphor-YIiden: Eine neue Synthese von Monoheteroatom-Fünf- und -Sechsringen//Liebigs Ann. Chem. 1991, 331-334.

[54] Horner L., Hoffmann H. M. R., Wippel II. G. Darstellung einiger neuer Phosphin-und Arsinalkylene //Chem. Ber., 1958, 91, 61-63.

[55] Wadsworth W. S., Jr. Emmons W. D. The Utility of Phosphonate Carbanions in Olefin Synthesis// J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 1733-1738.

[56] Peng С., Cheng J., Wang J. Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl or vinyl iodides with ethyl diazoacetate II J. Am. Chem. Soc., 2007,129, 8708-8709.

[57] Babinski D.J., Aguilar H.R., Still R., Frantz D.E. Synthesis of substituted pyrazoles via tandem cross-coupling/electrocyclization of enol triflates and diazoacetates //J. Org. Chem. 2011, 76, 5915-5923.

[58] Huisgen R. 1,5- Electrocyclizations - an important principle of heterocyclic chemistry II Angew. Chem. 1980,19, 947-1034.

[59] Taylor E.C., Turchi I.J. 1,5-Dipolar Cyclizations // J. Chem. Rew. 1971, 79, 181230.

[60] Van Alphen J. Pyrazolenines and their rearrangement to form pyrazoles, I: (Pyrazole and pyrazoline derivatives, III) // Red. Trait. Chim. Pays-Bas. 1943, 62, 485-490.

[61] Iluttel R., Reid J., Martin H., Franke K. Umsetzung von acetylenderivaten mit disubstituierten diazomethanverbindungen// Chem. Ber. 1960, 93, 1425-1432.

[62] Pincock J., Murray K.P. The thermal chemistry of vinyldiazo compounds as a method for generation of vinylmethylenes // Can. J. Chem., 1979, 57, 1403-1410.

[63] Dingwall J., Sharp J.T. Cyclisation reactions of l-aryl-3-diazoalkenes: a new rearrangement of 3//-pyrazoles to 3//-l,2-benzodiazepines // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1975, 128-129.

[64] Bartlett R.K., Stevens T.S. Decomposition of toluene-/?-sulphonylhydrazones by alkali. Part II//J. Chem. Soc. C, 1967, 1964-1968.

[65] Findiay R.H., Sharp J.T., Thorogood P.E. Steric effects in the cyclisation of diazoalkenes: a new route to 1,2-benzodiazepines // Chem. Commun., 1970, 909910.

[66] Sasaki T., Eguchi S., Kojima A. Studies of heteroaromaticity. IX. Stability and reactivity of 5-nitro-2-fiiryl diazo compounds // Bull. Chem. Soc. Japan. 1968, 41, 1658-1664.

[67] Marmor R.S., Seyferth D. Copper-catalyzed decomposition of some dimethylphosphono-substituted diazoalkanes // J. Org. Chem. 1971,36, 128-136.

[68] Wenkert E., Ceccherelli P., Fugiel R.A. .alpha.-Diazo-.beta.-hydroxycarboxylates // J. Org. Chem. 1978, 43, 3982-3983.

[69] Theis W., Regitz M. Investigations on diazo compounds and azides - LXII. Synthesis and reactions of a-diazo phosphonates with conjugated 1,3-diene unit // Tetrahedron, 1985, 41, 2625-2634

[70] Brouwer A.M., Jacobs II.J.C. Photoreactions of (£)- and (Z)-2,5-dimethylhexatriene formation of a cyclopropene derivative: A novel reaction in triene photochemistry// Tet. Lett. 1986, 27, 1395-1398.

[71] Ohler E., Zbiral E. Cyclisierungsreaktionen von diazoalkenyl-phosphonsaureestern synthese von pyrazolyl- und 2,3-benzodiazepinylphosphonsaureestern // Monatsh. Fur. Chem. 1984,115, 629-635.

[72] Snyder J.P. Perturbed pericyclic reactions: stereochemical consequences of heterosubstitution. A qualitative mechanistic model based on the nonpreservation of orbital topology// J. Org. Chem. 1980, 45, 1341-1344.

[73] Woodward R.B., Hoffmann R. The Conservation of orbital symmetry // Angew.

Chem. 1969, 8, 781-853.

[74] Woodward R.B., Hoffmann R. "The conservation of orbital symmetry". Verlag Chimie, GmbH, Weinheim, Germany, 1970.

[75] Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. 1985, Том 5. Ред. И. П. Белецкая, О. М. Нефедова.

[76] Compendium of chemical terminology. IUP AC Recommendations 1994.

[77] Leigh W.J., Arnold D.R. Photochemical and thermal rearrangements of some ЗЯ-pyrazole // Can. J. Chem., 1979, 57, 1186-1200.

[78] Schweig A., Baumgartl H., Schulz R.. IR and UV matrix photochemistry and solvent effects: the isomerization of diazocyclohexadienones (ortho quinone diazides) — detection of molecules with the 1,2,3-benzoxadjazole structure. A UV/Vis and IR absorption and UV photoelectron spectroscopic investigation // J. Mol. Struct. 1991, 247, 135-171.

[79] Schulz R., Schweig A. Existence of 1,2,3-benzoxadiazole in the gas phase // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 692-693.

[80] Schulz R., Schweig A. 1,2,3-Benzoxadiazole - detection in an argon matrix and in solution // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 509-511.

[81] Blocher A., Zeller K.P. Naphtho[2,3-d] [l,2,3]oxadiazole II Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991,50, 1476-1477.

[82] Wolff L. Ueber 1,2,3-thiodiazole// Justus Liebigs Ann. Chem. 1904,553, 1-21.

[83] Wolff L., Kruche R. Uber diazoanhydride (1,2,3-oxydiazole oder diazoxyde) und diazoketone// Justus Liebigs Ann. Chem. 1912, 394, 23-59.

[84] Fabian W.M.F., Bakulev V.A., Kappe С.О. Pericyclic versus pseudopericyclic 1,5-electrocyclization of iminodiazomethanes. An ab initio and density functional theory study // J. Org. Chem., 1998, 63, 5801-5805.

[85] L'abbe G., Bruynseels M., Delbeke P., Toppet S. Molecular rearrangements of 4-iminomethyl-l,2,3-triazoles. Replacement of 1-aryl substituents in 1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes II J. Het. Chem. 1990, 27, 2021-2027.

[86] Robertson L.R., Sharp J.T. A study of periselectivity in the thermal cyclisation reactions of diene-conjugated diazo compounds: 1,7-cyclisation as a route to 3H-1,2-diazepines and 1,5-cyclisation leading to new rearrangement reactions of 3H-pyrazoles // Tetrahedron, 1984, 40, 3095-3112.

[87] Reid A.A., Sharp J.T., Sood H.R., Thoorogood P.B. Cyclisation of a-(o-alkenylaryl)diazoalkanes: a route to 2,3-benzodiazepines via a novel 1,7-electrocyclic ring closure II J. C. S. Perkin I. 1973, 2543-2551.

[88] Subbotina J.O., Bakulev V.A., Herges R., Fabian W.M.F. 1,7-Cyclization of 1-diazo-2,4-pentadiene and its heteroanalogues: DFT study // J. Quant. Chem. 2006, 106, 2229-2235.

[89] Blake A.J., Harding M., Sharp J.T. Asymmetric induction in the 1,7-ring closure of diene-conjugated diazo-compounds: a route to chiral l#-2,3-benzodiazepines. Tet. Lett. 1988, 29, 6361-6364.

[90] Blake A J., Harding M., Sharp J.T.. Asymmetric induction in the electrocyclisations of 1.3 dipolar intermediates: the 1.7-cyclisation of diene-conjugated diazo-compounds to give 1 #-2J-benzodiazepines II J. Chem. Soc. Perkin I. 1994, 31493161.

[91] Iluisgen R. 1.3-Dipolare Cycloadditionen Rückschau und Ausblick II Angew. Chem., 1963, 75, 604-637.

[92] Tabishi I., Takagi K., Oda R. The addition-cyclization of vinyldiazomethane II Tetrahedron Lett., 1964, 2075-2079.

[93] Tabushi 1., Takagi К., Okano M., Oda R. Addition-cyclization of vinyldiazomethane with unsaturated compounds II Tetrahedron, 1967, 23, 26212631.

[94] Manecke G., Schenck H.U. Addition von Vinyldiazomethan an aktivierte Dreifachbindungen zu 3-Vinyl-pyrazolen II Tetrahedron Lett., 1968, 2061-2063.

[95] Manecke G., Huebner W. Reaktion von Benzochinon-(l,4) mit Diazomethan und Vinyldiazomethan // Tetrahedron Lett., 1971, 2443-2446.

[96] Dolbier W.R., Seabury Jr.J., Seabury M.J. The 1,3-dipolar cycloadditions of 2,2-difluoromethylenecyclopropane with diazoalkanes and the deazetation of the pyrazoline adducts // Tetrahedron, 1987, 43, 2437-2442.

[97] Ueda K., Toda F. Isolation and photolysis of 2,3-bis(diphenylmethylene)-5,6-diazaspiro[3.4]octa-5,7-dien-l-ones // Bulletin Chem. Soc. of Japan, 1978, 51, 649650.

[98] Theis W., Regitz M. Reaktionen von 3//-l,2,4-triazol-3,5(4H)-dionen mit vinyldiazoverbindungen 11 Chem. Ber., 1985,118, 3396-3407.

[99] Harada Т., Akiba E., Oku A. A novel cyclization reaction of oxidodiazoalkanes: formation of pyrazoles and pyridazines // Tetrahedron Letters, 1985, 26, 655-656.

[100] Кантин Т.П., Николаев В. А. Эффективный синтез ароилперфторацилдиазометанов с помощью 1,8-диазобицикло[5.4.0]ундец-7-ена ИЖОрХ., 2000, 36, 509-511.

[101] Николаев В.А., Кантин Г.П., Уткин П.Ю. Химия диазокарбонильных соединений XIV. Синтез и идентификация фторированных 2-диазо-1,3-дикетонов И ЖОрХ., 1994, 30, 1292-1297.

[102] Aliev Z.G., Vyaznikova N.G., Zalesov V.V., Kataev S.S., Andreichikov Yu.S., Atovmyan L.O.. Synthesis and molecular structure of 6-aryl-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxypyridazine II Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 2142-2145.

[103] Kutkovaya N.V., Pulina N.A., Zalesov V.V. Chemistry of diazopolycarbonyl compounds: IX. Synthesis of 6-aryl-3-acyl-4-hydroxypyridazines by heterocyclization of 1,5-disubstituted 2-diazo-l,3,5-pentanetriones // Russ. J. Org.

Chem., 2004, 40, 1078-1081.

104] Gunda G., Kant J. An asymmetric synthesis of carbapenem antibiotic (+)-PS-5from ethyl 3-hydroxybutanoate // J. Org. Chem., 1988, 53, 692-695.

105] Chiba T., Nakai T. A new synthetic approach to the carbapenem antibiotic PS-5 from ethyl (S)-3-hydroxybutanoate // Chem. Let., 1987, 2187-2188.

106] Cainelli G., Panunzio M. P-Lactams from ester enolates and silylimines: enantioselective synthesis of(+)-PS-5 II J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6879-6880.

107] Kim C.U., Luh B., Partyka R.A. Steroselective synthesis of 1-P-methylcarbapenem // Tetrahedron Letters, 1987, 28, 507-510.

108] Tschaen D.M., Fuentes L.M., Lynch J.E., Laswell W.I., Volante R.P., Shinkai I. An efficient synthesis of 4-benzoyloxyazetidinone: an important carbapenem intermediate // Tetrahedron Letters, 1988, 29, 2779-2782.

109] Liu Y., Zhang Y., Jee N., Doyle M.P. Construction of highly functionalized diazoacetoacetates via catalytic Mukaiyama-Michael reactions // Org. Lett., 2008, 10, 1605-1608.

110] Xu J., Caro-Diaz E.J.E., Theodorakis E.A. Enantioselective formal synthesis of (—)-englerin a via a Rh-catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction // Org. Lett., 2010, 12, 3708-3711.

111] Reddy R.P., Davies H.M.L. Asymmetric Synthesis of Tropanes by Rhodium(II)-Catalysed [3+4] Cycloaddition // J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 10312-10313.

112] Davies II.M.L., Walji A.M. Direct Synthesis of (+)-Erogorgiaene through a Kinetic Enantiodifferentiating Step II Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1733-1735.

113] Davies H.M.L., Ahmed G., Churchill M.R., Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized 8-Oxabicyclo[3.2.1]octene Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10774-10782.

114] Zhang Y., Kubicki J., Platz M.S. Ultrafast UV-visible and infrared spectroscopic observation of a singlet vinylcarbene and the intramolecular cyclopropenation reaction II J. Am. Chem. Soc., 2009,131, 13602-13603.

115] Moss R.A., Tian J., Sauers R.R., Sheridan R.S., Bhakta A., Zuev R.S. Kinetic studies of the cyclization of singlet vinylchlorocarbenes // Org. Lett., 2005, 7, 46454648.

116] Freeman P.K. Resonance energies of vinylcarbenes // J. Org. Chem., 2009, 74, 830833.

117] Davies H.M.L. Asymmetric synthesis using rhodium-stabilized vinylcarbenoid intermediates // Aldrichim. Acta., 1997, 30, 107-114.

118] Davies H.M.L. Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions // Curr. Org. Chem., 1998,2, 463-488.

119] Doyle M.P., McKervey M.A., Ye T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides // N. Y.: Wiley,

1998, 652.

[120] I-Iamaguchi M., Takahashi K., Oshima T., Tamura II. Surprising 1,7-cyclization of vinyl carbonyl ylides generated from reaction of indanetrione with vinyl diazocompounds // Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4339-4342.

[121] Closs, G. L., Closs, L. E. Alkenylcarbenes as precursors of cyclopropenes // J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 2015-2016.

[122] Price D.J., Jonson R.P. Cyclopropylidene Intermediates in Triplet Photoreactions of 1,2-Cyclodecadiene // J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 2187-2189.

[123] Davies H.M.L., Clark. D.M., Alligood D.B., Eiband G.R., Mechanistic aspects of formal [3+4] cycloadditions between vinylcarbenoids and furans // Tetrahedron 1987, 43, 4265-4270.

[124] Davies H.M.L., Calvo R., Ahmed G. Type II intramolecular annulations between vinylcarbenoids and furans // Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1737-1740.

[125] Davies H.M.L. [3+4] Annulations between rhodium-stabilized vinylcarbenoids and dienes II Adv. in Cycloadd. 1999, 5, 119-163.

[126] Davies H.M.L., IIu B. Highly stereoselective [3 + 2] annulations by cyclopropanation of vinyl ethers with rhodium(II)-stabilized vinylcarbenoids followed by a formally forbidden 1,3-sigmatropic rearrangement // J. Org. Chem. 1992,57,3186-3190.

[127] Davies H.M.L., IIu B., Saikali E., Bruzinski P.R. Carbenoid versus Vinylogous Reactivity in Rhodium(II)-Stabilized Vinylcarbenoids // J. Org. Chem. 1994, 59, 4535-4541.

[128] Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology // Ed. Iwao Ojima, J. Wiley & Sons, Ltd., 2009, 603.

[129] Regitz M. New methods of preparative organic chemistry. Transfer of diazo groups // Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1967, 6, 733-749.

[130] Maas G. Neues zur Synthese von Diazoverbindungen II Angew. Chem., 2009, 121, 8332-8341.

[131] Supurgibekov M.B., Hennig L., Schulze B., Nikolaev V.A. Stereochemical aspect of the intramolecular diaza-Wittig Reaction // Russ. J. Org. Chem., 2008, 44, 18401843.

[ 132] Supurgibekov M.B., Zakharova V.M., Sieler J., Nikolaev V.A. Stereochemistry and reactivity of F- and H-vinyldiazocarbonyl compounds and their phosphazines: synthesis of pyrazoles and pyridazines//Tetrahedron Lett., 2011,52, 341-345.

[133] Galiullina S.V., Zakharova V.M., Kantin G.P., Nikolaev V.A. Chemistry of Diazocarbonyl Compounds: XXX. Development of a Synthetic Approach to Pyridazine Structure via Wittig Reaction of Fluoroalkyl-Containing Diazo Keto Esters // Russ J. Org. Chem. 2007, 43, 607-614.

[134] Lohaus G., Friedrich W., Jeschke J.P., Aufbaureaktionen mit p,P-Dialkyl-

acrylsaureestern II Chem. Ber., 1967,100, 658-677.

[135] Mcintosh C.L., Chapman O.L. Photochemistry of 4,6-dimethyl-2-pyrone in methanol II J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 247-248.

[136] Alkony I. Eine ungewöhnliche acylierung unter den bedingungen der Friedel-Crafts-reaktion// Chem. Ber, 1998,10, 3099-3101.

[137] Apparao S., Datta A., IIa H., Junjappa H. Reformatsky reaction on a-oxoketene S,S-acetals: synthesis of novel polarized vinylketene S.iS-acetals and dimethyl 2-aryl(methyl)-propene-l,3-dicarboxylates //Synthesis, 1985, 169-171.

[138] Guandalinia L., Deia S., Gualtieria F., Romanellia M.N., Scapecchia S., Teodoria E., Varani K. Synthesis of hexahydro-2-pyrindine (hexahydrocyclopenta[c]pyridine)derivatives as conformationally restricted analogs of the nicotinic ligands arecolone and isoarecolone // Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 96-107.

[139] Chen L., Huang L., Zhang P. Efficient and stereoselective synthesis of ß-trifluoromethyl a,/?-unsaturated esters via iron(III) porphyrin-catalyzed olefination of ketones II J. Org. Chem., 2003, 68, 5925-5929.

[140] Mawaziny S., Lakani A.M. The use of diketones and stabilized phosphoranes in the synthesis of unsaturated ketoesters and diketones // Chimika Chronika, New Series 1996, 25, 215-234.

[141] Cherry K., Parrain J.L., Thibonnet J., Duchene A., Abarbri M. Synthesis of isocoumarins and a-pyrones via tandem stille reaction/heterocyclization // J. Org. Chem., 2005, 70, 6669-6675.

[142] Bestman HJ., Kratzer O. Uber die Wittig-reaktion mit tricyclohexylphosphin-alkylenen // Chem. Ber., 1962, 95, 1894-1901.

[143] Johnson A.W., LaCount R.B. The chemistry of ylids V // Tetrahedron, 1960, 9, 130-138.

[144] Lombardo L., Mander L.N., One-step synthesis of cyclic a-diazoketones // Synthesis, 1980, 368-369.

[145] Regitz, M., Bartz, W. Vergleichende kinetische Untersuchungen zur thermischen stabilitat aliphatischer diazoverbindungen II Chem. Ber., 1970,103, 1477-1485.

[146] Popik, V.V., Nikolaev, V.A. Stereochemistry and thermal stability of diazodiketones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,1993,14, 1791-1793.

[147] Nikolaev V.A., Ivanov A.V., Shakhmin A.A., Sieler J., Rodina L.L. Tetrahedron Lett., 2012, 53, DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.04.036.

[148] Nikolaev V.A., Zhdanova O.V., Korobitsyna I.K. Synthesis and properties of 2-diazo-l,3-dicarbonyl compounds. V. Synthesis and 1,2-nucleophilic rearrangements of some 2-diazo-3-hydroxycyclohexanones // Zh. Org. Khim., 1982,18, 559-572.

[149] Shi W.F., Ma M., Wang J.B. An efficient and mild preparation of vinyl diazo carbonyl compounds // Chinese Chem. Lett., 2004,15, 911-914.

[150] Nadeau E., Ventura D.L., Brekan J.A., Davies H.M.L. Controlling factors for C-H functionalization versus cyclopropanation of dihydronaphthalenes // J. Org. Chem., 2010, 75, 1927-1939.

[151] Boutagy, J., Thomas R. Olefin synthesis with organic phosphonate carbanions // Chem. Rev., 1974, 74, 87-99.

[152] Wadsworth W.S. Synthetic applications of phosphoryl-stabilized anions // Org. React., 1977, 25, 73-253.

[153] Maryanoff B. E., Reitz A. B. The Wittig olefination reaction and modifications involving phosphoryl-stabilized carbanions. Stereochemistry, mechanism, and selected synthetic aspects // Chem. Rev. 1989, 89, 863-927.

[154] Van Staden L.F., Gravestock D., Ager D. New developments in the Peterson olefination reaction // J. Chem. Soc. Rev., 2002, 31, 195-200.

[155] Kano N., Kawashima T. Modern Carbonyl Olefination // Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, 18-103.

[156] Korotchenko V.N., Nenajdenko V.G., Balenkova E.S., Shastin A.V. Olefination of carbonyl compounds: modern and classical methods //Ritss. Chem. Rev., 2004, 73, 957-989.

[157] Ager D. J. The Peterson olefination reaction //Org. Reac., 1990, 38, 162-301.

[158] Sano S., Teranishi R., Nagao Y. Toward (Z)-selective Horner-Wadsworth-Emmons reaction of aldehydes with 2-fluoro-2-diethylphosphonoacetic acid // Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9183-9186.

[159] Still W.C., Gennary C. Direct synthesis of Z-unsaturated esters. A useful modification of the Horner-Emmons olefination // Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4405-4408.

[160] Motoyoshiya J., Recent developments in Z-selective Horner-Wadsworth-Emmons reactions // Trends in Organic Chemistry, 1998, 7, 63-73.

[161] Edmonds M., Abell A., Modern Carbonyl Olefination // Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, 1-17.

[162] Blanchette M.A., Choy W., Davis J.T., Essenfeld A.P., Masamune S., Roush W.R., Sakai T. Horner-Wadsworth-Emmons reaction: use lithium chloride and amine for base-sensitive compounds // Tetrahedron Lett., 1984, 25, 2183-2186.

[163] Gillies M.B., Tonder J.E., Tanner D., Norrby P. Quantum chemical calculations on the Peterson olefination with a-silyl ester enolates //J. Org. Chem., 2002, 67, 73787388.

[164] Wittig G., Schlosser M. Phosphin-alkylene als olefinbildende reagenzien // Tetrahedron, 1962,18, 1023-1028.

[165] Miirkl G. Die reaction von triphenylphosphin-methylenen mit diazoniumsalzen // Tetrahedron Lett., 1961, 3, 807-810.

[166] Mürkl G. Die reaction von triphenylphosphin-methylenen mit aliphatischen diazoverbindungen II Tetrahedron Lett., 1961, 3, 811-813.

[167] Schneider M.P., Goldbac M.. Facile synthesis of fueoserratene and the (±)-dictyopterenes B, D, and D' (= Ectocarpene): constituents of Marine Brown Algae H J. Am. Chem. Soc., 1980,102, 6114-6116.

[168] Zakharova V.M., Hening L., Nikolaev V.A. Wittig reaction of a series of diazodiketones: synthesis and structure of fluorine-containing vinyldiazoketones // Synthesys, 2005, 2871-2874.

[169] Staudinger H. Ueber neue organische Phosphorverbindungen II. Phosphazine II Helv. Chim. Acta. 1919, 2, 619-635.

[170] Kobayashi K., Igura Y. 1,3-Dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate to alkynes in the pores of zeolite NaY // Chem. Lett. 2007, 36, 60-61.

[171] Sachse A., Penkova L., Noel G., Dechert S., Varzatskii O.A., Fritsky I.O., Mayer F. Efficient syntheses of some versatile 3,5-bifiinctional pyrazole building blocks // Synthesis. 2008, 800-806.

[172] Bird C.W., Wong C.K., Wong D.Y., Koh F.L.K. The reactions of dimethyl 2,5-¿¿s(diazo)-3,4-diketoadipate with aromatic and heteroaromatic compounds // Tetrahedron. 1975, 32, 269-274.

[173] Zbiral E., Bauer E. Zur umsetzung von ß-acylvinylphosphoniumsalzen mit diazoverbindungen // Tetrahedron, 1972, 28, 4189-4196.

[174] Molchanov A.P., Stepakov A.V., Boitsov V.M., Kostikov R.R. Reaction of 4,5-dihydro-l//-pyrazole-3,5,5-tricarboxylic acids esters with halogens // Russ. J. Org. Chem., 2002, 38, 1723-1727.

[175] Manly D.G., Amstutz E.D. Simple furan ethers. II: 2-alkoxy- and 2-aryloxy-fiirans II J. Org. Chem. 1956, 21, 516-519.

[176] Baird M. S. 'Carbocyclic Three and Four-Membered Ring Compounds', in "Methods of Organic Chemistry (Houben Weyl)" // Stuttgart-N.Y.: Georg Thieme Verlag, 1997, E17a, pl43; (b) ibid., p. 166.

[177] Захарова В. M., Николаев В. А. Внутримолекулярные Rh (П)-катализируемые реакции 3-(трифторметил)винилдиазокетонов в присутствии 2,5-диметилфурана //ЖОрХ., 2007, 43, 931-933.

[178] Kutkovaya N.V., Pulina N.A., Zalesov V.V. Chemistry of diazopolycarbonyl compounds: IX. Synthesis of 6-Aryl-3-acyl-4-hydroxypyridazines by heterocyclization of 1,5-Disubstituted 2-Diazo-l,3,5-pentanetriones Russ. J. Org. Chem., 2004, 40, 1037-1040.

[179] Weygand F., Bestmann H.J. Synthesen unter Verwendung von diazoketonen II Angew. Chem. 1960, 72, 535-554.

[180] Bestmann HJ., Kolm H. Eine neue synthese von ß-ketosaureestern II Chem. Ber. 1963,96, 1948-1958.

[181] Miyamoto Т., Kimura Y., Matsumoto J.-I., Minami S. Synthesis of pyrinido[4,5-e]pyridazine derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 14-18.

[182] L'Abbe G., Mathys G. On the mechanism of the thermal decomposition of vinylazides // Org. Chem. 1974, 39, 1778-1780.

[ 183] Murphy P.J., Brennan J. The Wittig olefination reaction with carbonyl compounds other than aldehydes and ketones // Chem. Soc. Rev. 1988,17, 1-30.

[184] Murphy P.J., Lee S.E. Recent synthetic applications of the non-classical Wittig reaction II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999,1, 3049-3066.

[185] Molina P., Vilaplana M.J. Iminophosphoranes: Useful Building Blocks for the Preparation of Nitrogen-Containing Heterocycles // Synthesis 1994, 1197-1218.

[186] Fresneda P.M., Molina P. Application of Iminophosphorane-Based Methodologies for the Synthesis of Natural Products // Synlett 2004, 1-17.

[187] Гусарь Н.И. Синтезы гетероциклов с использованием реакции <ззя-Виттига // Успехи Химии 1991, 60, 146-161.

[188] Robiette R., Richardson J., Aggarwal V.K., Ilarvey J.N. Reactivity and Selectivity in the Wittig Reaction: A Computational Study // J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2394-2409.

[189] Yamataka II., Nagase S. Theoretical Calculations on the Wittig Reaction Revisited II J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 7530-7536.

[190] Maercker, A. The Wittig reaction // Organic Reactions 1965,14,270-490.

[191] Kolodiazhnyi О. I. Phosphorus Ylides. Chemistry and Application in Organic Synthesis // Weinheim: Wiley-VCH, 1999, 555.

[192] Davies H.M.L., Hutcheson D.K. Enantioselective synthesis of vinylcyclopropanes by rhodium(II) catalysed decomposition of vinyldiazomethanes in the presence of alkenes // Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243-7246.

[193] Davies II.M.L., Hansen Т., Rutberg J., Bruzinski P.R. Rhodium(II) (S)-N-(arylsulfonyl)prolinate catalyzed asymmetric insertions of vinyl- and phenylcarbenoids into the Si-H bond // Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1741-1744.

[194] Davies II.M.L., Bruzinski P.R., Lake D.H., Kong N., Fall J. Asimmetric Cyclopropanation by Rhodium(II) vV-(Arylsulfonyl)prolinate Catalysed Decomposition of Vinyldiazomethans in the Presence of Alkenes. Practical Enantioselective Synthesis of the Four Stereoisomers of 2-Phenylcyclopropan-l-amino Acid// J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897-6907.

[195] Davies H.M.L., Stafford D., I-Iouser J.H., Doan B.D. Tandem Asymmetric Cyclopropanation / Cope Rearrangement. A Highly Diastereoselective and Enantioselective Method for the Construction of 1,4-Cycloheptadienes // J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 3326-3331.

[196] Davies H.M.L., Hodges L.M., Matasi J.J., Hansen Т., Stafford D.G. Effect of carbenoid structure on the reactivity of rhodium-stabilized carbenoids //

Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4417-4420.

Nikolaev V.A., Supurgibekov M.B., Davies H.M.L., Sieler J., Zakharova V.M. Influence of an internal trifluoromethyl group on the rhodium(II)-catalyzed reactions of vinyldiazocarbonyl compounds // J. Org. Chem., 2013, 134, in press.

[198] Pretsch E., Buhlmann P., Badertscher M. Structure determination of organic compounds // Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2009.

[199] Mueller P., Graenicher C. Selectivity in rhodium(II)-catalyzed rearrangements of cycloprop-2-ene-l-carboxylates // Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 129-144.

[200] Iesce M.R., Graziano M.L., Cermola F., Montella S., Gioia L.D. The first nucleophilic aromatic substitution of suitably activated 2-methoxyfurans with Grignard reagents// Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5781-5784.

[201] Baird M.S., Fitton H.L., Clegg W., McCamley A. (i?)-I ,3-dimethylcyclopropene one isomer of the smallest chiral hydrocarbon // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 321-326.

[202] Kobayashi Y., Yoshida T., Nakajima M., Ando A., Hanzawa Y., Kumadaki I. The Diels-Alder reaction of trifluoromethylated cyclopropenyl ketone and its imine // Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3608-3616.

[203] Davies H.M.L., Romines K.R. Direct synthesis of furanes by 3+2 cycloaditions rhodium(II) acetate stabilized carbenoids and acetylenes // Tetrahedron, 1988, 44, 3343-3348.

[204] Tyvorskii V.l., Pukin A.V., Bobrov D.N. Condensation of stereoisomeric 2-acetyl-2,3-diphenyloxiranes with ethyl trifluoroacetate // Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2001, 37, 540-545.

[205] Wang Y., Luo Y-C., Hu X-Q., X P-F. A powerful cascade approach for expeditious synthesis of trifluoromethylated furans // Org. Lett. 2011, 13, 53465349.

[206] Rubin M., Rubina M. Gevorgyan V. Transition metal chemistry of cyclopropenes and cyclopropanes//Chem. Rev. 2007,107, 3117-3179.

[207] Komendantov M. I., D'jakonov I. A., Smirnova T. S. Zh. Org. Khim., 1966, 2, 559.

[208] AInes K. F. S., Sydnes L. K. Synthesis and trapping of some substituted 1-bromocyclopropenes //Monatshefte fur Chemie 2006, 137, 483-500.

[209] Binger P., Wedemann P., Goddard R., Brinker U.H. Cyclopropene: a new simple synthesis and Diels-Alder reactions with cyclopentadiene and 1,3-diphenylisobenzofuran 11 J. Org. Chem. 1996, 61, 6462-6464.

[210] Müller P., Bernardinelli G., Pfyffer J., Rodriguez D., Schaller J-P. exo-stereoselectivity in Diels-Alder addition of halogenocyclopropenes to

butadienes and furans //Helv. Chim. Acta 1988, 71, 544-550.

[211] Komendantov, M. I.; Smirnova, T. S.; D'jakonov, I. A. Zh. Org. Khim., 1967, 3, 1903.

[212] Davies II.M.L., Houser J.II., Thotnley C. Synthesis and Chemistry of Donor/Acceptor-Substituted Cyclopropenes // J. Org. Chem. 1995, 60, 7529-7534.

[213] Wong II.N.C., Hon M.-Y., Tse C.-W.; Yip Y.-C., Tanko J., Hudlicky T. Use of cyclopropanes and their derivatives in organic synthesis // Chem. Rev. 1989, 89, 165-198.

[214] Doyle M.P. Catalytic methods for metal carbene transformations // Chem. Rev. 1986, 86, 919-939.

[215] Практикум по органической химии // Под ред. Беккера Г. М. Изд. Мир. 1979, II, 158.

[216] I-Ienrick С.А., Willy W.E., Baum J.W., Baer T.A., Garcia B.A., Mastre T.A., Chang S.M. Stereoselective synthesis of alkyl (2E,4E)- and (2Z,4£)-3,7,1 l-trimethyl-2,4-dodecadienoates. Insect growth regulators with juvenile hormone activity // J. Org. Chem. 1975, 40, 1-7.

[217] K.I. Kuchkova, A.B. Morari, P.F. Vlad. An improved synthesis of a mixture of diethyl (Z)- and (£)-3-methylglutakonates from ethyl acetoacetate // Synthesis, 1993, 1221-1222.

[218] A.J. Speziale, D.E. Bissing. The reactions of phosphorus compounds. VIII. Kinetics and mechanism of the Wittig reaction II J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 3878-3884.

[219] S.F. Jenkinson, K.V. Booth, A.M. Estevez Reino, G. Home, R.J. Estevez, G.W.J. Fleet. Carbon-branched carbohydrate chirons: synthesis of C-3 and C-4-branched

sugar lactones derived from D-erythronolactone // Tetrahedron Asym. 2009, 20, 2357-2367.

[220] Marcoux D., Goudreau S.R., Charette A.B. /га/25-Directing ability of the amide group: enabling the enantiocontrol in the synthesis of 1,1-dicarboxy cyclopropanes. Reaction development, scope, and synthetic applications // J. Org. Chem., 2009, 74, 8939-8955.

[221] Padwa A., Marcus M., Weingarten M.D. Metal substituted diazo esters as substrates for cross coupling reactions // Tetrahedron, 1997, 53, 2371-2386.

[222] Maier G., Reisenauer Ii.P., Sayrac T. Oxiren: zwischenprodukt oder ubergangszustand? -Matrixbestrahlung von diazoketonen // Chem. Ber., 1982,115, 2192-2201.

[223] Rathke M.W. Preparation of lithio ethyl acetate. Procedure for the conversion of aldehydes and ketones to .beta.-hydroxy esters // J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 3222-3223.