Новые Rh(II)-катализируемые реакции диазокарбонильных соединений с имидами и сульфонимидами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Николаев, Всеволод Валерьевич

• Николаев, Всеволод Валерьевич
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Николаев, Всеволод Валерьевич

Введение.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Катализаторы.

1.2. Механизм реакции внедрения, структура карбеноида.

1.3. Разложение диазокарбонильных соединений тетраацетатом диродия в присутствии аминов.

1.4. Каталитическое разложение диазокарбонильных соединений в присутствии амидов и карбаматов.

1.4.1. Варианты взаимодействия карбеноидов с амидной функцией.

1.4.2. Реакции внедрения кетокарбеноидов в N-H связь амидов и карбаматов.

1.4.3. Образование продуктов О-алкилирования амидной функции.

1.5. Взаимодействие кетокарбеноидов с сульфонамидами, гидразинами и гидразонами.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Цели, задачи и объекты исследования.

Синтез исходных соединений.

2.2. Изучение каталитических реакций диазокарбонильных соединений с имидами и сульфонимидами.

2.2.1. Каталитические реакции диазосоединений с изотиазол-1,1-диоксидами и N-(apu лсул ьфонил)карбоксамидами.

2.2.2. Каталитическое разложение диазосоединений в присутствии сукцинимида, фталимида и малеинимида.

2.2.3. Каталитическое разложение диазокарбонильных соединений в присутствии JV-ациламидов карбоновых кислот.

2.3. Взаимодействие изотиазол-1,1-диоксидов и других имидных субстратов с алкилгалогенидами.

2.4. Реакции О-алкилимидатов с нуклеофильными реагентами.

2.5. О механизме взаимодействия Шг(Н)-кетокарбеноидов с имидными субстратами.

2.5.1. Данные квантово-химических расчетов.

2.5.2. Идентификация промежуточных карбонил-илидов с помощью химических методов.

2.6. Пути реакций Ш1(Н)-кетокарбеноидов и стабилизации промежуточных карбонил-илидов в изученных процессах.

2.6.1. Внутримолекулярная стабилизация карбонил-илидов.

2.6.2. Межмолекулярные реакции карбонил-илидов.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Синтез исходных соединений.

3.1.1. Получение имидов и сульфонимидов.

3.1.2. Получение диазокарбонильных соединений.

3.2. Каталитическое разложение диазосоединений в присутствии изотиазол-1,1-диоксидов и Аг-(арилсульфонил)карбоксамидов.

3.2.1. Реакции с изотиазол-1,1-диоксидами.

3.2.2. Реакции с А^-(арилсульфонил)карбоксамидами.

3.3. Каталитическое разложение диазосоединений в присутствии фталимида, малеинимида и сукцинимида.

3.3.1. Реакции с сукцинимидом.

3.3.2. Реакции с фталимидом.

3.3.3. Каталитические и другие реакции с малеинимидом.

3.4. Каталитическое разложение диазосоединений в присутствии TV-ациламидов уксусной кислоты.

3.5. Взаимодействие изотиазол-1,1-диоксидов и других имидных субстратов с алкилгалогенидами.

3.6. Некоторые химические свойства О-алкилимидатов.

3.6.1. Взаимодействие О-алкилимидатов с метанолом.

3.6.2. Взаимодействие (7-алкилимидатов с изоцианатами и iV-нуклеофилами.

3.7. Идентификация промежуточных карбонил-илидов с помощью химических методов.

3.7.1. Каталитическое разложение диазосоединений в присутствии диполярофилов.

3.7.2. Внутримолекулярная генерация карбонил-илида.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые Rh(II)-катализируемые реакции диазокарбонильных соединений с имидами и сульфонимидами»

Химия диазосоединений это одна из тех областей органической химии, которая до сих пор дарит исследователю незабываемое ощущение первооткрывателя. Несмотря на почтительный возраст — первые реакции с участием диазосоединений были описаны в конце XIX века - она ещё много лет будет привлекать внимание и преподносить сюрпризы тем, кто оценил ее по достоинству.

Свойства молекул диазосоединений сочетают в себе чувствительность диазофункции к различным воздействиям вместе со стабилизирующим влиянием соседних групп. В таком сочетании сосредоточен синтетический потенциал этой области органической химии. А разнообразие функциональных групп, рядом с которыми можно ввести диазофункцию, в руках опытного химика-органика позволяет осуществлять синтезы молекул, пока что недоступных никакими другими методами.

Реакции диазосоединений, сопровождающиеся потерей атома азота, приводят к образованию промежуточных интермедиатов, обладающих высокой реакционной способностью. В зависимости от целей эксперимента эти интермедиаты можно генерировать из диазосоединений разными способами: термическим разложением, с помощью каталитических реакций или УФ излучения. Под каталитическим разложением диазосоединений, в общем, подразумевается применение в качестве инициатора процесса кислот Льюиса - соединений бора, солей серебра, многочисленных комплексов переходных металлов, среди которых наиболее эффективным является тетраацетат диродия - Rh2(OAc)4.

Одним из хорошо изученных направлений каталитического разложения диазосоединений комплексами переходных металлов является "внедрение" образующихся карбеноидов (металло-карбенов) в связь Х-Н (X = С, N, О, S, Hal) различных субстратов. В последние годы эти реакции стали стандартной и эффективной процедурой в органическом синтезе, поскольку дают возможность практически в одну стадию осуществить синтезы сложных и весьма труднодоступных молекул. В качестве примера можно привести каталитическое разложение диазосоединений в присутствии амидов и аминов, предложенное фирмой MERCK в качестве подхода с синтезу биологически активных /? -лактамов, где ключевой стадией общего процесса является внедрение промежуточного металло-карбена в связь N-H амидной группировки различных азотсодержащих субстратов.

На фоне этих успехов и продолжающихся активных исследований реакций металло-карбенов с амидами и лактамами довольно неожиданным представляется отсутствие работ по изучению реакций карбеноидных интермедиатов с имидами и их аналогами. Вместе с тем, очевидно, что распространение на имидные субстраты "карбеноидной" методологии функционализации органических соединений могло бы существенно расширить препаративные возможности синтеза новых производных имидов, многие из которых находят разноообразное практическое применение, в том числе - в промышленности, сельском хозяйстве, фармакологии. Кроме того, эти исследования дали бы возможность установить закономерности реакций металло-карбенов с амбидентной системой имидов, определить влияние структурных параметров карбеноида и полифункциональной системы имидного субстрата на направление наблюдаемых процессов и, таким образом, расширить наши знания и представления о реакционной способности этих промежуточных частиц.

В связи с этим систематическое изучение и установление основных закономерностей реакций 11Ь(11)-кетокарбеноидов, генерируемых из диазосоединений, с имидами и сульфонимидами, выяснение путей реагирования этих промежуточных частиц с имидными субстратами и разработка на основе этих реакций новых методов функционализации амбидентной системы имидов представлялось актуальной и перспективной задачей диссертационного исследования.

На защиту выносится: изучение Ш1(П)-катализируемых реакций диазокарбонильных соединений с имидами и сульфонимидами, установление структуры образующихся продуктов реакции и изучение их химических превращений под действием некоторых нуклеофильных реагентов - Н2О, метанола, гидразина и др.; установление основных закономерностей этих каталитических процессов, влияния структурных параметров имидного субстрата и диазокарбонильного соединения, определяющих направление Ю1(П)-катализируемой реакции; выяснение путей реагирования Шг(Н)-кетокарбеноидов с имидами и сульфонимидами, идентификация реакционноспособных интермедиатов этого каталитического процесса с помощью химических и методов; разработка на основе этих каталитических реакций новых методов функционализации амбидентной системы имидов, получения О-алкилимидатов и спироциклических 1,3-диоксоланов — производных имидов и сульфонимидов.

Работа имеет традиционную структуру и состоит из введения, трех глав основного текста, выводов, списка цитируемой литературы и приложения. Первая глава посвящена анализу литературных данных о механизме каталитического разложения диазокарбонильных соединений и последующих реакций образующихся интермедиатов с субстратами, содержащими в своей структуре N-H связь. Во второй главе изложены и обсуждены результаты данного исследования по изучению каталитического разложения диазокарбонильных соединений в присутствии 3(2Я)-оксоизотиазол-1,1-диоксидов, N-(арилсульфонил)карбоксамидов, циклических имидов дикарбоновых кислот и N-ациламидов карбоновых кислот, содержащих в своей структуре связь N-H. Методики проведения экспериментов, спектральные и аналитические данные синтезированных соединений суммированы в третьей главе. Некоторые дополнительные материалы приведены в приложении. Нумерация соединений и уравнений реакций в первой и второй главах диссертации индивидуальная.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Николаев, Всеволод Валерьевич

1. Впервые изучены каталитические реакции диазокарбонильных соединений с имидами и сульфонимидами, и установлено, что взаимодействие Rh-карбеноидов, генерируемых каталитическим разложением ациклических диазокарбонильных соединений, с имидными субстратами протекает хемоселективно по карбонильной группе имида с образованием реакционноспособных карбонил-илидов.2. Внутримолекулярная стабилизация промежуточных карбонил-илидов происходит тремя путями, направление которых контролируются структурой исходного имида и карбеноида:

а) Карбонил-илиды гетероциклических 3(2Я)-оксоизотиазол-1,1-диоксидов (сахарина и

аналогов), а также Л^-(арилсульфонил)карбоксамидов, независимо от структуры Rh-

карбеноида и имидного субстрата стабилизируются путем [1,4]-Н-сдвига, и в качестве конечных продуктов реакции в этом случае образуются исключительно 0-алкильные эфиры енольной формы имида (О-алкилимидаты).б) Карбонил-илиды из имидов дикарбоновых кислот в реакциях с алкоксикарбонил- и

бис(алкоксикарбонил)-КЬ-карбеноидами претерпевают [1,4]-Н-сдвиг с образованием О алкилимидатов, а карбонил-илиды, содержащие хотя бы одну ацильную группу в карбеновом фрагменте, превращаются в результате внутримолекулярной [1,5]-

циклизации в спироаддукты - производные 1,3-диоксоланов.в) [1,3]-Циклизацию с образованием оксиранового цикла претерпевает карбонил-илид из бис(алкоксикарбонил) карбена и малеинимида.3. Межмолекулярная стабилизация путем [3+2]-циклоприсоединения к диполярофилу наблюдается только у сравнительно "долгоживущих" карбонил-илидов из малеинимида и фталимида, имеющих возможность делокализации положительного заряда диполя по системе сопряженных связей имидного фрагмента этого интермедиата.4. К11(11)-кетокарбеноиды из циклических диазокарбонильных соединений -

диазодимедона и 5-диазо-2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-диона - с имидами не взаимодействуют, а реагируют преимущественно с растворителем (хлористым

метиленом).5. Взаимодействие КЬ(11)-кетокарбеноидов с амидами и сульфонимидами может служить препаративным методом синтеза лабильных, труднодоступных О-алкилимидатов и спироциклических 5-ацил-4-метил-1,3-диоксоланов — производных этих имидных субстратов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Николаев, Всеволод Валерьевич, 2005 год

1. Galardon Е., Le Maux P., Simmonneaux G. Cyclopropanation of Alkenes, N-H and SH Insertion of Ethyl Diazoacetate Catalysed by Ruthenium РофЬупп Complexes Tetrahedron 2000,56, 615-621. 2. DelZotto A., Baratta W., Rigo P. Highly Chemoselective a-Diazo Carbonyl Insertion Reactions into N-H and S-H Bonds Catalysed by [RuCl(r?-C5H5)(PPh3)2] J. Chem. Soc. Perkin Tr.l, 1999, 3079-3081.

2. Galardon E., Le Maux P., Simmonneaux G. Insertion of Ethyl Diazoacetate into N-H and S-H Bonds Catalyzed by Ruthenium Porphyrin Complexes J. Chem. Soc. Perkin Гг./. 1997,2455-2456.

3. Pansare S. V., Jain P. R., Bhattacharyya A. Scandium Triflate Catalyzed Diazocarbonyl Insertions into Heteroatom-Hydrogen Bonds Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5255-5258.

4. Silberrad O., Roy C. S. Gradual Decomposition of Ethyl Diazoacetate J. Chem. Soc. 1906, 5P, 179-182.

5. Yates P. The Copper-catalyzed Decomposition of Diazoketones J. Am. Chem. Soc. 1952,7,5376-5381.

6. Dave V., Wamfoff E. W. The Reactions of Diazoacetic Esters with Alkenes, Alkynes, Heterocyclic and Aromatic Compounds Org. React. N. Y. 1970,18,217-401,

7. Salomon R. G., Kochi J. K. Cationic Olefin Complexes of Copper(I). Structure and Bonding in Group lb Metal-olefin Complexes //J. Am. Chem. Soc. 1973, 95,1889-97.

8. Doyle M. P., McKervey M. A., Ye T. Modem Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: from Cyclopropanes to Ylides New York, John Wiley and Sons Inc., 1998,655p.

9. Wulfman D. S., Linstrumelle G., Cooper C. F. Synthetic Applications of Diazoalkanes, Diazocyclopentadienes and Diazoazacyclopentadienes. In: Chemistry of Diazonium and Diazo Groups Ed. Patai, S., Wiley: N.Y. 1978, Part 2, Chapter 18. ll.Cornils В., Herrmann W. A. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds vol. 2: Developments. VCH Publishers, N.Y. 1996, p. 733 и далее и ссылки, указанные здесь.

10. Salomon R. G., Kochi J. К. Copper(I) Catalysis in Cyclopropanations with Diazo Compounds. Role of Olefin Coordination//У. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3300-3310.

11. Wulfman D. S., McDaniel Jr. R. S., Peace B. W. Metal Salt Catalyzed Carbenoid—XIII: On the Mechanisms of Cyclopropanation and AUylic C-H Insertions by Diazo Esters in the Presence of Olefins and Homogeneous Copper Catalysts Tetrahedron 1976, 32, 1241-1249.

12. Padwa A., Austin D. J. Ligand Effects on the Chemoselectivity of Transition Metal Catalyzed Reactions of a-Diazo Carbonyl Compounds II Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 1994, J i 1797-1815.

13. Wang J., Hou Y., Wu P. Intramolecular N-H Insertion of a-Diazocarbonyls Catalyzed by Cu(acac)2: An Efficient Route to Derivatives of 3-Oxoazetidines, 3-Oxopyrrolidines and 3-Oxopiperidines Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1999,2277-2280.

14. Noels A. F., Demonceau A., Petiniot N., Hubert A. J., Teyssie Ph. Transition-MetalCatalyzed Reactions of Diazocompounds, Efficient Synthesis of Functionalized Ethers by Carbene Insertion into the Hydroxylic Bond of Alcohols Tetrahedron 1982, 38, 2733-2739.

15. Anciaux A. J., Hubert A. J., Noels A. F., Petiniot N., Teyssie Ph. Transition-MetalCatalyzed Reactions of Diazo Compounds.

16. Cyclopropanation of Double Bonds J. Org. Chem. 1980, 45, 695-702.

17. Назарова JI. A., Черняев И. И., Морозова А, Ацетатные соединения родия Журнал Неорганической Химии 1965,10, 539-541. 112

18. Студийский О. П., Коробицына И. К. О строении алифатических диазосоединений и их изомеров Успехи Химии 1970, 39, 1754-1772.

19. Helson Н. Е., Jorgensen W. L. Computer-Assisted Mechanistic Evaluation of Organic Reactions.

20. Carbene Chemistry//J. Org. Chem. 1994,59, 3841-3856.

21. Nakamura E., Yoshikai N., Yamanaka M. Mechanism of C-H Bond Activation/C-C Bond Formation Reaction Between Diazo Compound and Alkane Catalyzed by Dirhodium Tetracarboxylate//J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 7181-7192.

22. Pirrung M. C Morehead A. Т., Jr. Saturated Kinetics in Dirhodium (II) CarboxylateCatalyzed Decomposition of Diazo Compoimds II J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 81628163.

23. Alonso M. E., Garcia M. del С ICinetics of the Dirhodium Tetraacetate Catalyzed Decomposition of Ethyl Diazoacetate in 1.4-Dioxane. Is Nitrogen Involved in the Transition State? Tetrahedron 1989, 45, 69-76.

24. Sheehan S. M., Padwa A., Snyder J. P. Dirhodium(II) Tetracarboxylate Carbenoids as Catalytic Intermediates Tetrahedron Lett. 1998, 39, 949-952.

25. Padwa A., Snyder J. P., Curtis E. A., Sheehan S. M., Worsencroft K. J., Kappe C. O. Rhodium(II)-Catalyzed Equilibration of Push-PuU Carbonyl and Ammonium Ylides. A Computationally Based Understanding of the Reaction Pathway J. Am. Chem. Soc. 2000,722,8155-8167.

26. Herrmann W. A., Elison M., Fisher J., Kocher C Artus G. R. I. jV-Heterocyclic Carbenes: Generation under Mild Conditions and Formation of Group 8-10 TransitionMetal Complexes Relevant to Catalysis Chem. Eur. J. 1996,2, 772-780.

27. Snyder J. P., Padwa A., Stengel Т., Arduengo, A. J., Jockisch A., Kim H.-J. A Stable Dirhodium Tetracarboxylate Carbenoid: Crystal Structure, Bonding Analysis, and Catalysis IIJ. Am. Chem. Soc. 2001,123, 11318-11319.

28. Doyle M. P. Catalytic Methods for Metal Carbene Transformations Chem. Rev. 1986, 86, 919-939.

29. Doyle M. P. Electrophilic Metal Carbenes as Reaction Intermediates in Catalytic Reactions//cc. Chem. Res. 1986,19, 348-356.

30. Maas G. Transition-metal Catalyzed Decomposition of Aliphatic Diazocompounds New Results and Applications in Organic Chemistry Top. Curr. Chem. 1987, 137, 75253.

31. Adams J., Spero D. M. Rhodium (II) Catalyzed Reactions of Diazo-carbonyl Compounds Tetrahedron 1991, 47, 1765-1808.

32. Padwa A., Hornbuckle S. F. Ylide Formation from the Reaction of Carbenes and Carbenoids with Heteroatom Lone Pairs Chem. Rev. 1991, 263-309.

33. Padwa A., Kxumpe K. E. Application of Intarmolecular Carbenoid Reactions in Organic Synthesis Tetrahedron 1992, 48, 5385-5453.

34. Burke S. D., Grieco P. A. Intramolecular Reactions of Diazocarbonyl Compounds Org. Reactions 1979,26, 361-475.

35. Doyle M. P. Metal Carbene Complexes in Organic Synthesis: DiazodecompositionInsertion and Ylide Chemistry. In: Comprehensive Organometallic Chemistry II Ed. Hegedus L. S. Pergamon Press. N.Y. 1995, vol. 12, chapter 5.2.

36. Maxwell J. L., Brown K. C Bartley D. W., Kodadek T. Mechanism of the Rhodium Porphyrin-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes Science 1992, 256,1544-1547.

37. Phelan N. F., Jaffe H. H., Orchin M. A Molecular Orbital Description of the NonClassical Ion in 1,2-Rearrangements II J. Chem. Educ. 1967, 44, 626-635.

38. Джилкрист Т., Сторр P. Органические реакции и орбитальная симметрия Изд. Мир, Москва 1976, 352с. 113

39. Salzmann T. N., Ratcliffe R. W., Christensen B. G., Bouffard F. A. A Stereocontrolled Synthesis of (+)-thienamycin//J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 6161-6163.

40. Ratcliffe R. W., Salzmann T. N., Christensen B. G. A Novel Synthesis of the Carbapen2-em Ring System Tetrahedron Lett. 1980, 27, 31-34.

41. Saegusa Т., Ito Y., Kobayashi S., Hirota K., Shimizu T. Synthetic Reaction by Complex Catalyst. Copper Catalyzed A-alkylation of Amine with Diazoalkie Tetrahedron Lett. 1966,7,6131-6134.

42. Doma В., Vercek В., Stanovnik В., Tisler M. Reaction of 2-Aminopyridines with Ethyl Diazoacetate Chimia 1974,28,235-236.

43. Morilla M. E., Diaz-Requejo M. M., Belderrain T. R,, Nicasio M. C Trofimenko S., Perez P. J. Catalytic Insertion of Diazo Compounds into N-H Bonds: the Copper Alternative Chem. Comm. 2002,2998-2999.

44. Singh S. В., Mehrotra K. N. Effect of bis(acetylacetonato)copper(II) Catalyst on the Reaction of Benzoylphenyldiazomethane with Primary Amines. A Novel Example of Insertion of Benzoylphenylcarbene into N-H Bonds of Amines Can. J. Chem. 1981, 59,2475-2478.

45. Paulissen R., Hayez E., Hubert A. J., Teyssie P. Transition Metal Catalysed Reactions of Diazocompounds. Part III. A One-step Synthesis of Substituted Furanes and Esters Tetrahedron Lett. 191 A, 15, 607-608.

46. Chorvat R. J., Rorig K. J. Synthesis of 4-aryl-3,5-bis(alkoxycarbonyl)-l,4dihydropyrazines J. Org. Chem. 1988, 53, 5779-5781.

47. Aller E., Buck R. Т., Drysdale M. J., Ferris L., Haigh D., Moody С J., Pearson N. D., Sanghera J. B. N-H Insertion Reactions of Rhodium Carbenoids. Part

48. Preparation of o;-Amino Acid and a-Aminophosphonic Acid Derivatives J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1996, 2879-2884.

49. Yang M., Wang X., Li H., Livant P. A New Route To Hindered Tertiary Amines J. Org Chem. 2001,66, 6729-6733.

50. Husinec S., Juranic I., Llobera A., Porter A. E. A.: Bis(methoxycarbonyl)carbene Insertion into N-H Bonds: A Facile Route to iVSubstituted Aminomalonic Esters Synthesis 1988, 721-723.

51. Landais Y., Planchenault D. Electronic versus Steric Effects in 5-endo-trig-\ik.Q Electrophilic Cyclizations Synlett 1995, 1191-1193.

52. Bulugahapitiya P., Landais Y., Parra-Rapado L. Planchenault D., Weber V. A Stereospecific Access to AUylic Systems Using Rhodium(II)-Vinyl Carbenoid Insertion into Si-H, 0-H, and N-H Bonds //J. Org. Chem. 1997, 62,1630-1641.

53. Osipov S. N., Sewald N., Kolomiets A. F., Fokin A. V,, Burger K. Synthesis of aTrifluoromethyl Substituted a-Amino Acid Derivatives from Methyl 3,3,3-Trifluoro-2diazopropionate Tetrahedron Lett. 1996, 37, 615-618.

54. Haigh D. Rhodium Carbenoid 0-H Insertion Reactions with Phenols; A Facile Method for the Synthesis of Trialkyl 2-Aryloxyphosphonoacetates and their use in the Preparation of 2-Aryloxy-3-phenylpropanoates Tetrahedron 1994, 50, 3177-3194.

55. Yamazaki K., Kondo Y. Immobilized a-Diazophosphonoacetate as a Versatile Key Precursor for Palladium Catalyzed Indole Synthesis on a Polymer Support Chem. Comm. 2002,210-211.

56. Nicoud J.-F., Kagan H. B. Une nouvelle synthese asymetrique de Ialanine par insertion dun carbene sur une liaison N-H Tetrahedron Lett. 1971,12,2065-2068.

57. Aller E., Brown D. S., Cox G. G., Miller D. J., Moody С J. Diastereoselectivity in the 0-H Insertion Reactions of Rhodium Carbenoids Derived from Phenyldiazoacetates of Chiral Alcohols. Preparation of a-Hydroxy and a-Alkoxy Esters J. Org. Chem. 1995, 60,4449-4460. 114

58. Romelo G., Michael A. K. Convenient Preparation of Indolyl Malonates via Carbenoid Insertion//J. Org. Chem. 2002, 67, 6247-6249.

59. Jung M. E., Slowinski F. Rhodium-catalyzed Decomposition of Indole-substituted aDiazo-/?-keto Esters: Three Different Reactions Based on Indole Oxidation State Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6835-6838. 62. Liu J.-M., Young J.-J., Li Y.-J., Sha C.-K. Synthesis of Substituted 1,2Dihydroisoquinolines by the Intramolecular 1,3-Dipolar Alkyl Azide-olefin Cycloaddition J. Org. Chem. 1986,51,1120-1123.

60. Шапиро E. A., Романова Т. Н., Долгий И. Е., Нефедов О. М. Внутримолекулярное внедрение аминоалкоксикарбонилкарбенов в связи N-H Изв. Акад. Наук СССР, Сер. хим. 1983,1933-1934.

61. Fehn S., К Burger. An Efficient, Stereoselective Synthesis of (-)-Bulgecinine from (S)aspartic Acid Tetrahedron: Asymmetry 1997,8, 2001-2005.

62. Burger K., Rudolph M., Fehn S. Hexafluoraceton als Schutzgruppen- und Aktivierangsreagenz in der Aminosaure und Peptidchemie,

63. Mitteil.: Synthese von 4Keto-L-prolin- und cis-4-Hydroxy-L-prolin-Derivaten aus L-Asparaginsaure Angew. Chem. 1993,105,293-295.

64. Wang Y., Zhu S. Convenient Synthesis of Polyfunctionalized /3-Fluoropyrroles from Rhodium(II)-Catalyzed Intramolecular N-H Insertion Reactions Org. Lett. 2003, 5, 745-748.

65. Deng G., Jiang N., Ma Z., Wang J. Rh2(OAc)4-Mediated Diazo Decomposition of d-(NTosyl)amino-i3-keto-a-diazo Carbonyl Compounds: A Novel Approach to Pyrrole Derivatives//5y«/e« 2002,11,1913-1915. 66. Reutov O. A., Beletskaya I. P., Kurts A. L. Ambident anions II New York: Consultants Bureau 1983,338p.

67. Nishiyama H., Nagase H., Ohio K. Reaction of Some Amides and Thioamides with Diazomethane Catalyzed by Silica Gel Tetrahedron Lett. 1979, 20,4671-4674.

68. Komblum N., Coffey G. P. The Reaction of a-Pyridone with Diazoalkanes J. Org. Chem. 1966, 31,3447-3449.

69. Park J. D., Englert R. D., Meek J. S. Some Reactions of the Sodium Salts of Certain Amides//J. w. CAem. S-oc. 1952, 7, 1010-1012.

70. Challis B. C Iley J. N., Rzepa H. S. The Regiospecific Alkylation of Amides. MNDO SCF-MO Calculations IIJ. Chem. Soc. Perkin Trans. 2,1983, 1037-1041.

71. Huot J.-Y,, Serve D., Lessard J. The Electrochemical Behavior and Structure of Silver Salts of Imides and Carboxamides Can. J. Chem. 1983, 61, 1890-1898. 74. De March P., Huisgen R. Carbonyl Ylides from Aldehydes and Carbenes J. Am. Chem. Soc. 1982,104, 4952-4953.

72. Alonso M. E., Chitty A. W. A New Convenient Synthesis of Trisubstituted 1,3-dioxole4-carboxylates from Methyl 2-diazo-3-oxobutyrate and Aldehydes Tetrahedron Lett. 1981,22,4181-4184.

73. Alonso M. E., Morales A., Chitty A. W. Studies on the Origin of Dihydrofurans fi-om aDiazocarbonyl Compounds. Concerted 1,3-Dipolar Cycloaddition versus Nonsynchronous Coupling in the Copper Chelate Catalyzed Reactions of aDiazodicarbonyl Compounds with Electron-rich Olefins J. Org. Chem. 1982, 47, 3747-3754.

74. Alonso M. E., Del C. Garcia M., Chitty A. W. Synthesis of Polysubstituted Dioxoles from the Cycloaddition of Diazo Dicarbonyl Compounds to Aldehydes and Ketones under Copper(II) Catalysis//J. Org. Chem. 1985,50,3445-3449. 115

75. Bien S., Gillon A. Intramolecular Cyclisation of a-Diazo Ketones through Carbonyl Ylide Intermediates. A Novel Formation of the Furan-3(2//)-one System Tetrahedron Lett. 1974, 3073-3074.

76. Lottes A. C Landgrebe J. A., Larsen K. Regio- and Stereoselectivity of Enol Ether Formation by 1,4-Sigmatropic Shifts of Hydrogen in Carbonyl Ylides Tetrahedron Lett. 1989, 30,4089-4092.

77. Lottes A. C Landgrebe J. A., Larsen K. Catalyst Dependent Mechanistic Paths in the Reactions of Ethyl Diazoacetate with /3-Keto Esters Tetrahedron Lett. 1989, 30, 40934096.

78. Landgrebe J. A., Iranmanesh H, Regiospecificity of Enol Formation in the Catalyzed Decomposition of Ethyl Diazoacetate in the Presence of Unsymmetrical Ketones J. Org. Chem. 1978, 43, 1244-1245.

79. Mloston G., Celeda M., Swiatek A., Kagi M., Heimgartner H. New Insertion Reactions of Some Carbenoids into Amide- and Sulfonamide-NH Bonds Polish. J. Chem. 1998, 72,1907-1914.

80. Ferris L., Haigh D., Moody С J. N-H Insertion Reactions of Rhodium Carbenoids. Part

81. Preparation of TV-substituted Amino(phosphoryl)acetates (A-substituted phosphorylglycine esters) IIJ. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1996,2885-2888.

82. Ferris L., Haigh D., Moody С J. A Simple Route to A-Acylaminophosphonoacetates (Лprotected phosphonylglycine esters) Synlett 1995,921-922.

83. Moody С J., Morfitt С N., Slawin A. M. Z. Preparation of Chiral a-Diazophosphonic Acid Derivatives Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 1657-1661.

84. Hrytsak M., Durst T, Intermolecural Rhodium Carbenoid Insertions into the N-H Bond and /3-Lactams. Synthesis of 0-2-Isocephems Heterocycles 1987, 26, 2393-2409.

85. Cuffe J., Porter A. E. A. Facile entry into the 7-Oxo-4-oxo-l-azabicyclo[3.2.0]hept-2ene Ring System//c/ Chem. Soc. Chem. Comm. 1980, 1257-1258.

86. Brooks G., Howarth T, Т., Hunt E. Synthesis of Ethyl 3-Methyl-7-oxo-4-oxo-4-oxa-lazabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate and the Reaction of 4-Acetoxyazetidin-2-one with Ethyl a-Diazoacetoacetate II J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1981, 642-643.

87. Mattingly P. G., Miller M. J. Synthesis of 2-Azetidinones from Serinehydroxamates: Approaches to the Synthesis of 3-Aminonocardicinic Acid J. Org. Chem. 1981, 46, 1557-1564.

88. Kametani Т., Kanaya N., Mochizuki Т., Honda T. Synthetic Studies on Carbapenem Antibiotics: A Carbon-introduced Reaction at the C-4 Position of a /3-Lactam by Carbane Insertion Reaction Heterocycles 1982,19, 1023-1032.

89. Buck R. Т., Moody С J., Pepper A. G. N-H Insertion Reactions of Rhodium Carbenoids. Part 4. New Chiral Dirhodium(II) Carboxylate Catalysts IIARKIVOC 2002, 16-32.

90. Bagley M. C Hind S. L., Moody С J. Studies Towards the Synthesis of Diazonamide A. Synthesis of the Indole б/л-Oxazole Fragment Tetrahedron Lett. 2000, 41, 68976900.

91. Bagley M. C, Moody С J., Pepper A. G. Studies Towards the Synthesis of Diazonamide A. Synthesis of the 4-(Oxazol-5-ylmethyl) Aryltryptamine Fragment Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6901 -6904.

92. Bagley M. C, Buck R. Т., Hind S. L., Moody С J. Synthesis of Fimctionalised Oxazoles and 6w-Oxazoles//J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1998, 591-600.

93. Bagley M. C Buck R. Т., Hind S. L., Moody С J., Slavn A. M. Z. A New Route to Functionalised Oxazoles Synlett 1996, 825-826. 116

94. Moody C. J., Bagley M. С Total Synthesis of (+)-Nostocyclamide II Synlett 1996, 11711172.

95. Moody C. J., Bagley M. С Total Synthesis of (+)-Nostocyclamide J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1998, 601-607. 100. Lee S.-H., Chapham В., Koch G., Zimmerman J., Janda K. D. Rhodium Carbenoid N-H Insertion Reactions of Primary Ureas: Solution and Solid-Phase Synthesis of Imidazolones Org. Lett. 2003,5, 511-514.

96. Clapham В., Lee S.-H,, Koch G., Zimmermann J., Janda K. D. The Preparation of Polymer Bound /3-Ketoesters and their Conversion into an Array of Oxazoles Tetrahedron Lett.2002,43, 5407-5410.

97. Clapham В., Spanka C Janda K. D. Solid-Phase Rhodium Carbenoid Reactions: An N-H Insertion Route to a Diverse Series of Oxazoles Org. Lett. 2001, 3, 2173-2176.

98. Mastalerz H., Menard M. Synthesis of a 4-j3-(Hydroxymethyl)carbapenem J. Org. Chem. 1994,59, 3223-3226.

99. Moody C. J., Ferris L., Haigh D., Swann E. A New Approach to Peptide Synthesis Chem. Comm. 1997, 2391-2392.

100. Buck R. Т., Clarke P. A., Сое D. M., Drysdale M. J., Ferris L., Haigh D., Moody С J., Pearson N. D., Swann E. The Carbenoid Approach to Peptide Synthesis Chem. Eur. 7.2000,6,2160-2167.

101. Cama L. D., Christensen B. G. Total Synthesis of jS-Lactam Antibiotics IX (±)-lOxabisnoфenicillin G Tetrahedron Lett. 1978, 44,4233-4236.

102. Shih D. H., Baker F., Cama L. D., Christensen B. G. Synthetic Carbapenem Antibiotics. I. l-jS-Methylcarbapenem Heterocycles 1984,21,29-40.

103. Kametani Т., Huang S.-P., Nagahara Т., Ihara M. Total synthesis of (±)Epithienamycins A and В [(±)-01ivanic acids MM22380 and MM22382] and Derivatives//J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1981, 2282-2286.

104. Kametani Т., Honda Т., Nakayama A., Sasakai Y., Mochizuki Т., Fukumoto K. A Short and Stereoselective Synthesis of the Carbapenem Antibiotic PS-5 IIJ. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981,2228-2232.

105. Karady S., Amato J. S., Reamer R. A., Weinstock L. M. Stereospecific Conversion of Penicillin to Thienamycin IIJ. Am. Chem. Soc. 1981,103, 6765-6767.

106. Sletzinger M., Liu Т., Reamer R. A., Shinkai I. A Facile Transformation of Bicyclic Keto Esters to Bisprotected (±)-8-Epithienamycin via Enol Activation Tetrahedron Lett. 1980, 21,4221-4224.

107. Ueda Y., Damas С E., Belleau B. Nuclear Analogs of j8-Lactam Antibiotics. XVIII. A Short Synthesis of 2-Alkylthio-carbapen-2-en-3-carboxylate Can. J. Chem. 1983, 61, 1996-2000.

108. Andrus A., Christensen B. G., Heck J. V. Synthesis of 3-Methylphosphonyl Thienamycin and Related 3-Phosphonyl Carbapenems Tetrahedron Lett. 1984, 25, 595-598.

109. Andreoli P., Cainelli G., Panunzio M., Bandini E., Martelli G., Spunta G. j8-Lactams from Ester Enolates and Silylimines: Enantioselective Synthesis of the transCarbapenem Antibiotics (+)-PS-5 and (+)-PS-6 IIJ. Org Chem. 1991, 56, 5984-5990.

110. Heck J. v., Szymonifka M. J., Christensen B. G. Nuclear Analogs of j8-Lactam Antibiotics II. The Synthesis of 6a-(l-Hydroxylethyl)-cyclonocardicins// Tetrahedron Lett. 19S2, 23, \5\9-\522.

111. Shih D. H., Cama L. D., Christensen B. G. Synthetic Carbapenem Antibiotics III. 1Methyl Thienamycin Tetrahedron Lett. 1985, 26, 587-590.

112. Kametani Т., Honda Т., Sasakai J., Teresawa H., Fukumoto K. A Carbon-carbon Bond Formation Reaction at the C-4 Position of a jS-Lactam J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 117

113. Brennan J., Pinto I. L. An Efficient Synthesis of 7-Oxo-3-thia-lazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate-3,3-dioxide Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4731-4372. 119. Мак C.-P., Mayerl C Fliri H. Synthesis of Carbapenem-3-phosphonic Acid Derivatives Tetrahedron Lett. 1983, 24, 347-350. 120. bCnierzinger A., Vasella A. Synthesis of 6-Epithienamycin II J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984,9-11.

114. Bouthillier G., Mastalerz H., Menard M. Synthesis of a 4iS-Carboxyethyl Derivative of Thienamycin Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4689-4692.

115. Berges D. A., Snipes E. R., Chan G. W., Kingsburg W. D., Kinzig С M. A Facile Synthesis of Benzyl 3,7-dioxo-l-azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-carboxylate, A Potential Precursor of Thienamycin and Clavulanic Acid Analogs Tetrahedron Lett. 1981,22, 3557-3560. 123. Ona H., Uyeo S. Total Synthesis of c//-Asparenomycins A, В and C, Novel Carbapenem Antibiotics Tetrahedron Lett. 1984,25,2237-2240.

116. Hirai H., Sewada K., Aratani M., Hashimoto M. Synthetic Studies on Carbapenem Antibiotics from Penicillins. II. Regio- and Stereoselective Aldol Reaction of a Chiral Azetidinone: a Synthesis of Optically Active 6-Epicarpetimycins Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5075-5078.

117. Favara D., Omodei-Sale A., Consormi P., Depaoli A. A Facile Synthesis of trans-{+)4-Carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one and its Conversion into Natural PS-5 Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3105-3108.

118. Endo M., Droghini R. l-/?-Methylcarbapenem Intermediates. Stereoselective Synthesis of {Ъ8,АК)-Ъ [(1 /?)-1 -/er/-butyldimethylsilyloxyethyl]-4- [(1 R)-3 -methoxycarbonyl-1 methyI-2-oxopropyl]-azetidin-2-one and its Related Chemistry Can. J. Chem. 1988, 66,1400-1404.

119. Okano K., Kyotani Y., H Ishihama., Kobayashi S., Ohno M. Stereocontrolled Synthesis of an Ene-carbapenem Antibiotic (-)-Asparenomycin С /I J. Am. Chem. Soc. 1983,705,7186-7187.

120. Buynak J. D., Rao M. N., Pajouhesh H., Chandrasekaran R. Y., Firm K., De Meester P., Chu S. С Useful Chemistry of 3-(l-Methylethylidene)-4-acetoxy-2-azetidinones: a Formal Synthesis of (±)-asparenomycin СIIJ. Org. Chem. 1985,50,4245-4252.

121. Mellilo D. G., Shinkai I., Liu Т., Ryan K., Sletzinger M. A Practical Synthesis of (±)Thienamycin Tetrahedron Lett. 1980,21, 2783-2786.

122. Gillespie R. J., Porter A. E. A. The Reaction of Diazoalkanes with Thiophen J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1979,11, 2624-2628.

123. Georg G. I., Kant J. An Asymmetric Synthesis of Carbapenem Antibiotic (+)-PS-5 from Ethyl 3-Hydroxybutanoate///. Org. Chem. 1988,55,692-695.

124. Chiba Т., Nagatsuma M., Nakai T. A Facile, Stereocontrolled Entry to Key Intermediates for Thienamycin Synthesis from Ethyl (iS)-3-Hydroxybutanoate Chem. Lett. 1985,1343-1346.

125. Evans D. A., Sjorgen E. B. The Asymmetric Synthesis of/3-Lactam Antibiotics III. Enantioselective Synthesis of PS-5 Tetrahedron Lett. 1986,27, 3119-3122.

126. Aratani M., Hirai H., Sawada K., Yamada A., Hashimoto M. Synthetic Studies on Carbapenem Antibiotics from Penicillins. III. Stereoselective Radical Reduction of a Chiral 3-Isocyanoazetidinone: a Total Synthesis of Optically Active Carpetimycins Tetrahedron Lett. 1985, 26, 223-226.

127. Salzmann T. N., Ratcliffe R. W., Christensen B. G. „Total Synthesis of (-)Homothienamycin Tetrahedron Lett. 1980,21,1193-1196.

128. Ikota N., Shibara H., Koga K. Short and Stereoselective Synthesis of the Carbapenem Antibiotics Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3299-3306 118

129. Mastalerz H., Menard M., Ruediger E., Fung-Tome J. Synthesis and Antibacterial Activity of Some Novel 6-Methyl- and 6-Propenyl-substituted Carbapenems IIJ. Med. Chem. 1992,35, 953-958.

130. Yamamoto S., Itani H., Takahashi H., Tsuji Т., Nagata W. An Alternative Synthesis of the 1-Oxacephem Skeleton Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4545-4548.

131. Heck J. v., Christensen B. G. Nuclear Analogs of/S-Lactam Antibiotics I. The Synthesis of 6j3-Amidocyclonocardicins Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5027-5030.

132. Okonogi Т., Shibara S., Murai Y., Inouye S., Kondo S., Christensen B. G. Novel 2Methyl-1-oxacephalosporins

133. Synthesis of 3-Substituted 2-Methyl-l-oxacephem Nucleus Heterocycles 1990,31, 797-802.

134. Habich D., Hartwig W. A Convergent Scheme for the Stereoselective Synthesis of 3nor-1-oxacephems Tetrahedron 1984, 40, Ъ661-Ъ61в.

135. Evans D. A., Sjorgen E. B. The Asymmetric Synthesis of j8-Lactam Antibiotics-II. The First Enantioselective Synthesis of the Carbacephalosporin Nucleus Tetrahedron Lett. 1985,26,3787-3790. 144. Ye Т., McKervey M. A. Organic Synthesis with a-Diazocarbonyl Compounds Chem. Rev. 1984, P¥, 1091-1160, ссылка 209.

136. Podlech J., Seebach D. Azetidin-3-ones from (S)-a-Amino Acids and their Reactions with Nucleophiles: Preparation of Some Azetidine-Containing Amino-Alcohol and Amino-Acid Derivatives Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1238-1246.

137. Moyer M. P., Feldman P. L., Rapoport H. Intramolecular Nitrogen-hydrogen, Oxygenhydrogen and Sulfur-hydrogen Insertion Reactions. Synthesis of Heterocycles from a-diazo-/3-keto esters IIJ. Org. Chem. 1985, 50, 5223-5230.

138. Emmer G. Synthesis of (2RS, E)-3-Ethylidene-azetidine-2-carboxylic Acid (rac. polyoximic acid) Tetrahedron 1992, 48, 7165-7172.

139. Hanessian S., Fu J.-M., Chiara J.-L., Di Fabio R. Total Synthesis of (+)-Polyoximic Acid c/5-3-Ethylidene-L-azetidine-2-carboxylic Acid Tetrahedron Lett. 1993,34, 4157-4160. 149. Ко K.-Y., Lee K.-L, Kim W.-J. Synthesis of 5-Oxo-L-pipecolic Acid Derivatives by Rhodium(II) Acetate Catalyzed Cyclization of Diazoketones Tetrahedron Lett. 1992, iJ, 6651-6652.

140. Garcia C. F., McKervey M. A., Ye T. Asymmetric Catalysis of Intramolecular N-H Insertion Reactions of a-Diazocarbonyls//C/ze/w. Comm. 1996, 1465-1466.

141. Adams D. R., Bailey P. D., Collier I. D., Heffeman J. D., Stokes S. An Efficient Route to the a-Methyl Ester of L-Glutamic Acid, and its Conversion into c/5-5-Hydroxy-Lpipecolic Acid// Chem. Comm. 1996, 349-350.

142. Williams R. M., Lee B. H., Miller M. M., Anderson O. P. Synthesis and X-ray Crystal Structure Determination of 1,3-Bridged /3-Lactams: Novel, a«//-Bredt /3-Lactams II J. Am. Chem. Soc. 1989, III, 1073-1081.

143. Williams R. M., Byung L. H. Synthesis of a 1,3-Bridged jS-Lactam: a Novel, antiBredt jS-Lactam//J. Am. Chem. Soc. 1986,108, 6431-6433.

144. Maas J., De Graaff G. B. R., Hertog H. J. The Action of Diazoacetic Ester on Pyridone-2 Recueil 1955, 74, 175-180.

145. Busch-Petersen J., Corey E. J. A Rhodium(II) Catalytic Approach to the Synthesis of Ethers of a Minor Component in a Tautomeric Set Org. Lett. 2000,2,1641-1643.

146. Bartels G., Hinze R.-P., WuUbrandt D. Notiz uber die Reaktion von Diazoessigsauremethylester mit Lactamen; eine Modellreaktion zur Cyclisierung von 5,6-Dioxomonosecocorrinen//Z,/e6. Ann. Chem. 1980,1, 168-170.

147. Gait R. H. В., Hitchcock P. В., McCarthy S. J., Young D. W. Formation of a Medium 119

148. Ring Imino Ether by a Diazo Insertion Reaction Tetrahedron Lett. 1996, 37, 80358

149. Benati L., Nanni D., Spagnolo P. Diazo Transfer Reactions of Tosyl Azide with Carbocyclic j8-Keto Esters: Production and Decomposition of Ring-opened Ntosylcarbamoyl-substituted a-Diazo Esters II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1997,457

150. Schulze В., Николаев Be. В., Hennig L., Родина Л. Л., Sieler J., Николаев В. A. Хемоселективное 0-алкилирование 3-оксоизотиазол-1,1-диоксидов с помощью Rh(II)-Kap6eHOHflOB IIЖОрХ, 2000, т. 40, 773-

151. Reid К. F. Properties and Reactions of Bonds in Organic Molecules Longmans, Green, N.Y. 1968, p.

152. Saba A., Selva A. Preparation of l-Tosyl-2- and 3-Pyrrolidinones via Ketenes and Carbenes Heterocycles 1988,27, %61-lQ. Moody C. J., Pearson C. J., Lawton G. Synthesis of aza-/3-lactams by rhodium carbenoid mediated cyclisation// Tetrahedron Lett, 1985,26, 3171-3

153. Lawton G,, Moody C. J., Pearson С J. Rhodium Carbenoid Mediated Cyclisations. Synthesis of 1,2-Diazetidinones (aza-j8-Lactams) II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1987,1, 899-

154. Moody C. J., Pearson С J., Lawton G. Regioselectivity in the Photochemical Ring Contraction of 4-Diazopyrazolidine-3,5-diones to give aza-j8-Lactams Tetrahedron Ze/Л 1985,26,3167-3

155. Taylor E. C Davies H. M, L. Approaches to the Synthesis of Aza Analogs of the j8Lactam Antibiotics: Some Anomalous Rhodium(II)-catalyzed Carbene Insertion Reactions IIJ. Org. Chem. 1984,49, 113-

156. Singh G. S., Singh S. В., Mehrotra K. N. Reactions of 2-Diazo-l,2-diphenylethanone and Diphenyldiazomethane with ketohydrazones Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1661 лею. \

157. Zollinger H. Diazo Chemistry VCH: Verlagsgesellshaft, Weinheim. 1995, 522p.

158. Regitz M., Maas G. Diazo Compounds. Properties and Synthesis Acad. Press, N.Y., 1986, 596p.

159. Maas G. Transition-metal Catalyzed Decomposition of Aliphatic Diazocompounds New Results and Applications in Organic Chemistry Top. Curr. Chem. 1987, 137, 75-253

160. Шапиро E. A., Дяткин A. Б., Нефедов О. М. Диазоэфиры М. Наука, 1992, 148р.

161. Ivhlebnikov А. F., Novikov М. S., Kostikov R. R. Carbenes and Carbenoids in Synthesis of Heterocycles II Adv. Heterocyclic Chem., 1996, 65,93-233.

162. Кантин Г. П., Николаев В. А. Каталитическое разложение диазокарбонильных соединений в присутствии о-, г- и и-нуклеофилов В сб. «Соврем, проблемы орг. химии», Изд. СПбГУ, -Петербург, 1998, 2 132-159.

163. Davies И. М. L., Hansen Т., Churchill М. R. Catalytic Asymmetric С-Н Activation of Alkanes and Tetrahydrofuran II J. Am. Chem. Soc, 2000,122, 30633070.

164. Davis J. R., Kane P. D., Moody С J. N-H Insertion Reactions of Rhodium Carbenoids. Part 5: A Convenient Route to 1,3-Azoles Tetrahedron, 2004, 60, 39673977.

165. Bolm C Kasyan A., Drauz K., Gunter K., Raabe G. a-Trialkylsilyl-Substituted O!-Amino Acids II Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 2288-2290. 176. Iso Y., Schindo H., Hamana H. Efficient Synthesis of Resin-Bound aTMSdiazoketones and Their Use in Solid-Phase Organic Synthesis Tetrahedron 2000,56,5353-5361.

166. Wang Y., Zhu Y., Chen Z., Mi A., Hu W., Doyle M. P. A Novel Three-Component Reaction Catalyzed by Dirhodium(II) Acetate: Decomposition of Phenyldiazoacetate 120

167. Burtoloso A. С В., Correia R. D. Metal Carbene N-H Insertion of Chiral «,«Dialkyl a-Diazoketones. A Novel and Concise Method for the Stereocontrolled Synthesis of Fully Substituted Azetidines Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3355-3 168. Bachmann S., Fielenbach D., Jorgensen K. A. Cu(I)-carbenoid- and Ag(I)-Lewis Acid-catalyzed Asymmetric Intermolecular Insertion of a-Diazo Compounds into N-H Bonds Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3044-3

169. Matsushita H., Lee S.-H., Yoshida K., Clapham В., Koch G., Zimmermann J., Janda K. D. N-H Insertion Reactions of Boc-Amino Acid Amides: Solution- and SolidPhase Synthesis of Pyrazinones and Pyrazines Org. Lett. 2004, 5,4627-4

170. Hargreaves M. K., Pritchard J. G., Dave H. R. Cyclic Carboxylic Monoimides Chem. Rev. 1970, 70,439-

171. Davis M. Recent Advances in the Chemistry of Benzoisothiazoles and Other Polycyclic Isothiazoles//vic/v. Heterocyclic Chem. 19S5, 38, 105-

172. Pain D. J., Peart B. J., Wooldridge K. R. H. Isothiazoles and Their Benzo Derivatives Compreh. Heterocyclic Chem.. Eds A. R. Katritzky, C. W. Rees. Pergam. Press: Oxford. 1984, 6,131-

173. Hettler H. 3-Oxo-2,3-dihydrobenz[cf]isothiazole-l,l-dioxide (Saccharin) and Derivatives Adv. Heterocyclic Chem. 1973, J9, 233-

174. Wooldridge K. R. H. Recent Advances in the Chemistry of Mononuclear Isothiazoles //Adv. Heterocyclic Chem. 1972,14, 1-

175. Schuize B. 1,2-Thiazole, 1,2-Benzothiazole und 2,1-Benzothiazole In: Houben-Weil, 1993, E 8a/l, 668-

176. Schuize В., Illgen K. Isothiazole-1,1-dioxide vom Sii/Sstoff zum chiralen Auxiliar in der stereoselektiven Synthese//J. PrakChem. 1997,339, 1-14. De A. Biologically Active 1,2-Benzoisothiazole Derivatives //Prog. Med. Chem. 1981,75,117-

177. Murray C. Proposed saccharine ban stirs up Congress Chem. Eng. News. 1977, 55, 22-

178. Northey E. H. The sulfonamides and allied compounds ACS Monograph Series. Ed. Hamor W. A. Reinhold Publ.: N.Y. 1948,660p. Машковский M. Д. Лекарственные препараты. //Москва. Изд. «Новая волна» 2000,2, 17, стр. 273. Dom Н., Hilgetag G., Rieche А. Konstitution und Bildung der Arylsulfonyl-Derivate von Aminoheterocyclen//y4ngew. Chem. 1961, 73, 560-

179. Houlsby R. D., Ghajar M., Chavez L. Effects of Preservatives, Steroids and Ethylenediaminetetraacetate on the Antimicrobal Activity of Sulfacetamide J. Pharm. Sci. 1983, 72(12), 1401-1

180. Bundgaard H., Larsen J. D. iV-Sulfonyl Imidates as a Novel Prodrug Form for an Ester Function or a Sulfonamide Group J. Med. Chem. 1988,31, 2066-2

181. Muhlstadt M., Bramer R., Schuize B. Darstellung von 4,5-Substituierten Isothiazolen //J. Pra/c. Chem. 1976,318, 507-

182. Schuize В., Muhlstadt M. Isothiazole-3 (2Я)-оп-1,1 -dioxide neue Saccharin analoga Z CAe/w. 1988,25, 362-

183. Schuize В., bCirsten G., Kirrbach S., Rahm A., Heimgartner H. Zur Oxidation von 1,2Thiazolen: Eineinfacher Zugang zu l,2-Thiazol-3(2Я)-on-l,l-dioxiden//Яev. Chim. Acta 1991, 74,1059-1

184. Brans R., Cremlyn R. J. W. TV-acetyl-A-trichloromethylsulphonylarenesulphonamides //J. Chem. Soc. (C). 1970,225-

185. Актаев H. П., Козлов A. H., Сокольский Г. A., Кнунянц И. Л. Бензолсульфонильные производные амидов карбоновых кислот Изв. ЛНСССР, 121

186. Newman М. S., Ottmann G. F., Grundmaim Т. F. Synthesis of Ethyldiazoacetate Org. Synthesis Coll. 1963, vol. 4, 424-425.

187. Budzikiewich H. Massenspectrometrie Weinheim: Verlag Chemie. 1980, 121-138.

188. Вульфсон H. C, Заикин В. Г., Микая А. И. Масс-спектрометрия органических соединений//Л/./Хшия 1986,199,237-281

189. Hettler Н., Scheibel Н. М., Budzikiewich Н. Das Massenspektroskopische Fragmentierungsverhalten von Derivaten des Benzisothiazol-5-dioxides Org. Mass. Spectrometry. 1969,2, 1117-1133.

190. Messe C. O., Walter W., Berger M. Reinvestigation of E/Z diastereomerism in Imidates //J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2259-2260.

191. Gonzalez С О., Gallis D. E., Crist D, R. Alkoxyoxaziridines. Stereochemical aspects Of imidate oxidation, an asymmetric synthesis, and unusually facile E-Z Isomerizations//y. Org. Chem. 1986, 51, 3266-3270.

192. Mizrahi V., Hendrickse Т., Modro T.A. Alkylation of Ambident Ions Derived from Phosphoric-carboxylic imides. A-Benzoyl-0,0-dimethyl-0-ethylphosphorimidate and /ZO-ethyl-A-CdimethylphosphoryObenzimidate/ZCdfw. J. Chem. 1983,57, 118-123.

193. Neilson D. G. Imidates Including Cyclic Imidates. in: The Chemistry of Amidines and Imidates Eds. S. Patai and Z. Rappoport. Chichester, etc: J.Wiley Sons Inc. 1991, 2,425-483.

194. Padwa A. Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions. In: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Ed. Padwa A., J.Wiley Sons, N.Y. 1984, 2,277-406.

195. Korobizina I. K., Rodina L. L. Umwandlungen von aliphatischen DiazoVerbindungen II Methodicum Chimicum. Stuttgart: Thieme Verlag, 1974, Bd.6,260307.

196. Бурманова H. Б. Миграция двойной связи в пиразолинах В сб. «Соврем, проблемы орг. химии». Ред. К. А. Оглоблин, Изд. ЛГУ, Ленинград 1974, 3, 150-161.

197. Magidson О. J., Gorbatschow S. W. Zur Frage der Sii/5igkeit des Saccharins. Das oBenzoylsulfimid und seine elektrolytische Dissoziation Chem. Ber. 1928, 56, 18101817. 212. El-Zanfally S., Khalifa M., Abou-Zeid Y.M. Attempted Preparation of 5Saccharinobarbituric acid// U.A.R. Jour.Chem. 1970,13, 99-102.

198. Lynne L. M., Levey Jr. S., Cutter H. B. Sodium Saccharin as a Reagent for the Identification of Alkyl Halides//J Am. Chem. Soc. 1939, 61,15-16.

199. Eckemoth H., Koerppen G. Uber einige Derivate des o-Benzolsauresulfinids (Saccharin). II. Chem. Ber. 1897, 30, 1265-1269. 215. Bak B. Zur Kenntnis der Tartronsaure Liebigs Ann. Chem. 1939, 537,286-292.

200. Fisher H. L., Simons H.L. Dimethyl Tartronate IIJ. Am. Chem. Soc. 1921, 43, 628629.

201. Bome H., Schneider H. Uber Darstellung und Umsetzungen von a-Hydroxy-j8ketocarbonsaureestem Chem. Ber. 1958, 91, 988-996.

202. Hesse G., Stahl H. Dimethylreducton Chem. Ber. 1956, 89, 2414-2423.

203. Bome H., Schneider H. Uber Darstellung und Alkommlinge von a-Hydroxy-/3diketonen und a-Hydroxy-jS-keto-aldehyden Chem. Ber. 1958, 9i, 1100-1106.

204. Neilson D.G. In: The Chemistry of Amidines and Imidates Eds. Patai S., Z.Rappoport. Chichester, etc: J.Wiley Sons Inc., 1991,2,425-482.

205. Neilson D. G. In: The Chemistry of Amidines and Imidates Ed. S. Patai: WileyInterscience, London, 1975,385-489.

206. Дубина, В. Л., Бурмистров, И., Ищук, Я. Н,, Емельянова, В. Синтез и свойства аренсульфонилбензиминоэфиров и их тиоаналогов ЖОрХ 1969,5, 263-268. 122

207. Loev В., Kormendy M. F. A-Sulphonylimino Esters Can. J. Chem. 1964, 42, 176178. 225. Aue D. H., Thomas D. J. Addition ofp-Toluenesulfonyl Isocyanate to Imino Ethers. Isolation of a Stable 1,4-Dipolar Intermediate Org. Chem. 1975,40,2356-2359.

208. Vilsmaier E., Schneider R. Eine Methode zur (A-Alkylthiomethyl-//-tosyl)aminocarbonylierung von Amiden und Imiden II Synthesis 1979,293-294.

209. Vilsmaier E., Dittrich K.H., Sprugel W. Die stevensumlagerung von succinimidosulfoniumsalzen Tetrahedron Lett. 1974,15, 3601-3604.

210. Vilsmaier E., Bayer R., Laengenfelder I., Welz U. Die Stevens-Umlagerung von NSulfoniumsalzen des Hydantoins//СЛе/я. Ber. 1978, HI, 1136-1146.

211. Ueda K., Ibata Т., Takebayashi M, Reactions of Diazoketones in the Presence of Metal Chelate.TV. Formation and Reaction of Carbonyl Ylide II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45,2779-2782. 230. McMills M. C, Wright D. Carbonyl Ylides. In: The Chemistry of Heterocyclic Compounds Eds. Padwa A., Pearson W.H., 2002, 59, 253-313.

212. Buchanan J. G., Sable H. Z. Stereoselective epoxide cleavages. In: Selective Organic Transformations ed. Thyagarajan, Wiley, New York, 1972, vol. 2, 1-95.

213. Padwa A., Kulkarni Y. S., Zhang Z. Reaction of carbonyl compounds with ethyl lithiodiazoacetate. Studies dealing with the rhodium(II)-catalyzed behavior of the resulting adductsIIJ. Org.Chem. 1990,55,4144-4153.

214. Gommper R. Relations between structure and Reactivity of Ambiflinctional Nucleophilic Compounds IIAngew. Chem., Int. Ed. Eng. 1964,3, 560-570.

215. Beak P. Energies and Alkylations of Tautomeric Heterocyclic Compounds: Old Problems-New Answers//cc. Chem. Res. 1977,10,186-192.

216. Overman L. E. Allylic and Propargylic Imidic Esters in Organic Synthesis II Ace. Chem. Res. 1980,13, 218-224.

217. Lander G. D. The Molecular Rearrangement of Iminoethers IIJ. Chem. Soc. 1903, 83, 406-414.

218. Roger R., Nielson D. G. The Chemistry of Imidates Chem. Rev. 1961, 61, 179-211.

219. Schulenberg J. W., Archer S. The Chapman Rearrangement Org. Reactions 1965, 7,1-51.

220. Nuhn P., Wagner G. Beitrag zum Mehanismus der Isomerisierung acylierten OGlykoside Tautomeriefohiger Heteroaromaten mittels Quecksilber (Il)-bromid I/J. Prakt. Chem. 1970, 312,97-104. 240. McCarty C. G., Gamer L. A. Imidates Including Cyclic Imidates. in: The Chemistry of Amidines and Imidates Ed. S. Patai, Wiley-Interscience Inc., London, 1975,205220.

221. Challis B. C, Frenkel A. D. The Alkyl Halide Catalysed Pseudomolecular Rearrangement of Imidates to Amides: an Explanation for the Ambident Nucleophilic Properties of Neutral Amides IIJ. Chem. Soc. Perkin Trans. 2,1978, 192-197.

222. Chaplin H. O., Hunter L. The Associating Effect of the Hydrogen Atom. Part I. Amides and Sulphonamides J. Chem. Soc. 1937, 1114-1118.

223. Kemp A. D., Stephen H. The Preparation of Some //-Substituted Derivatives ofpToluenesulfonamide J Chem. Soc. 1948,110-112.

224. Amswald M., Neumann W.P. Tin for Organic Synthesis.

225. Unconventional Regiospecific Syntheses of Aromatic Carbonamides and Thiocarbonamides by means of Tin-mediated Friedel-Crafts Reactions IIJ Org Chem. 1993,58, 7022-7028.

226. Hurd С D., Prapas A. G. Preparation of Acyclic Imides IIJ. Org. Chem. 1959,24, 388-392. 123

227. Bradley W., Robinson R. C-Acylation of 1-Diazoalkanes with Acid Clorides J. Chem.Soc. 1928,1310-1313

228. Коробицына И. К., Николаев В. А. Химия диазокарбонильных соединений. I. Получение, ИК и УФ спектры некоторых 2-диазо-1,3-дикетонов II ЖОрХ, 1976, 12, 1244-1251.

229. Regitz М., Stadler D. Reactionen aktiver Methylenverbindungen mit Aziden. VIII. Uber o;a-Azo-j8-dicarbonylverbindungen bzw. deren Tautomerie Lieb. Ann. 1965, 657,214-231. 250. Ian S. W. Z., Kutney G. W. Reactions of dimedone with sulfur chlorides J. Org. Chem. 1981,46,4911-4914.

230. Hettler H. Chapman-Mumm Rearrangement of Pseudo-Saccharinethers Tetrahedron Lett. 1968, 1793-1796.

231. Wolkow A. ToIuene-4-sulfonamide//Ze//. Chem. 1870, VI, 321-327; Beilst., 192Ъ,Х1, 104

232. Otto R., Drummer L.4-Chloro-benzenesulfonamide//Z/e&««. 1867,143, 100-117; Beilst., 1928, XI, 55

233. Общий практикум по органической химии под ред. проф. А. Н. Коста, изд. "Мир", Москва 1965. 124