Сорбционное концентрирование кверцетина и других флавоноидов и их определение различными методами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Кудринская, Вера Александровна

• Кудринская, Вера Александровна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кудринская, Вера Александровна

СОКРАЩЕНИЯ И ОБОЗНАЧЕНИЯ

ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Глава 1. Методы выделения, концентрирования и определения кверцетина и других флавоноидов

1.1. Общие сведения

1.2. Методы выделения и концентрирования

1.2.1. Экстракционные методы

1.2.2. Сорбционные методы

1.3. Методы определения

1.3.1. Хроматографические методы

1.3.2. Капиллярный электрофорез

1.3.3. Методы спектрофотомстрии и люминесценции

1.3.4. Электрохимические методы

Глава 2. Полимеры с молекулярными отпечатками кверцетина

2.1. Общие представления о полимерах с молекулярными отпечатками

2.2. Полимеры с молекулярными отпечатками кверцетииа

2.3. Формулирование задач исследования 48 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Глава 3. Объекты исследования, аппаратура и методика эксперимента

3.1. Исходные вещества и реагенты

3.2. Аппаратура и методика эксперимента

3.3. Спектрофотометричсское определение флавоноидов по их собственному поглощению

Глава 4. Синтез и исследование сорбционных свойств полимеров с молекулярными отпечатками кверцетина

4.1. Синтез полимеров с молекулярными отпечатками кверцетина

4.2. Удельная поверхность синтезированных полимеров

4.3. Исследование сорбционных свойств полимеров с молекулярными отпечатками кверцетина

4.3.1. Факторы, влияющие на стадии синтеза

4.3.2. Факторы, влияющие на стадии сорбции

4.3.3. Оценка селективности полимеров с отпечатками кверцетина 85 4.4. Резюме к главе

Глава 5. Сорбция флавоноидов на пенополиуретане и сверхсшитом полистироле

5.1. Сорбция флавоноидов на пенополиуретане

5.1.1. Общие сведения о сорбции органических соединений на ППУ 90,

5.1.2. Факторы, влияющие на сорбцию флавоноидов на ППУ

5.1.3. Спектральные характеристики сорбатов

5.2. Сорбция флавоноидов на сверхсшитом полистироле

5.2.1. Общие сведения о сорбции органических соединений на

5.2.2. Сорбция в статических условиях

5.2.3. Сорбция в динамических условиях

5.3. Резюме к главе

Глава 6. Концентрирование и определение кверцетина и других флавоноидов

6.1. Определение кверцетина с применением спектроскопии диффузного отражения после концентрирования на ППУ

6.2. Определение флавоноидов методом ВЭЖХ после концентрирования на сверхсшитом полистироле

6.3. Определение флавоноидов по реакции азосочетания с тетрафторборатом 4-нитрофенилдиазония

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сорбционное концентрирование кверцетина и других флавоноидов и их определение различными методами»

Актуальность работы. В настоящее время заметно возрос интерес к определению кверцетина и других флавоноидов в различных объектах, что связано с их высокой антиоксидантной, антимутагенной и антиканцерогенной активностью и рядом других полезных свойств, которыми обладают эти соединения. Кверцетин вводят в состав биологически активных добавок (БАД) и лекарственных препаратов, наряду с другими флавоноидами он присутствует во многих растениях и пищевых продуктах. В связи с этим возникает комплексная задача выделения кверцетина и других флавоноидов из растительного сырья, их концентрирования, в том числе и селективного, и определения различными методами. При этом требования, предъявляемые к методам анализа природных объектов, характеризующихся сложным составом и малым содержанием флавоноидов, и лекарственных средств, содержащих относительно большие количества индивидуальных флавоноидов, существенно различаются.

При определении соединений этого класса в вытяжках из растений, в пищевых продуктах и напитках чаще всего используют высокоэффективную жидкостную хроматографию (ВЭЖХ) после предварительного концентрирования флавоноидов методом твердофазной экстракции. В последнем случае возникает проблема, связанная с ограниченным количеством сорбентов, позволяющих осуществлять групповое или селективное выделение флавоноидов. Для решения этой проблемы в рамках данной работы предложено использовать сверхсшитый полистирол (ССПС) и синтезированные нами новые сорбенты - полимеры с молекулярными отпечатками (ПМО) кверцетина.

Не менее важен поиск новых подходов к определению флавоноидов, в том числе и после сорбционного выделения. Весьма перспективно в этом плане сочетание их сорбционного концентрирования на пенополиуретанах (ППУ) с последующим определением этих соединений в матрице сорбента с применением спектроскопии диффузного отражения (СДО). Сведения об использовании ППУ для определения кверцетина и других флавоноидов методом СДО в литературе отсутствуют. Кроме того, в связи с участившимися случаями появления на отечественном рынке некачественных БАД и лекарственных средств актуальной остается разработка простых, экспрессных и недорогих спектрофотометрических методик определения этих соединений.

Цель работы состояла в изучении сорбции кверцетина и других флавоноидов на полимерах с отпечатками кверцетина, сверхсшитом полистироле и ППУ, разработке методик сорбционного концентрирования этих соединений для последующего определения флавоноидов в элюате методом ВЭЖХ или непосредственно в фазе сорбента с применением СДО; оценке возможности использования тетрафтор бората 4-нитрофенилдиазония в качестве дериватизирующего агента для спектрофотометрического определения флавоноидов.

Достижение поставленной цели предусматривало решение следующих задач:

• оптимизацию методик синтеза полимеров с молекулярными отпечатками кверцетина методом термической радикальной полимеризации в рамках подхода нековалентного импринтинга, оценку удельной поверхности синтезированных ПМО и соответствующих полимеров сравнения (ПС); изучение особенностей сорбции кверцетина и ряда структурно родственных ему соединений в зависимости от факторов, варьируемых как на стадии синтеза полимеров, так и на этапе сорбции;

• изучение особенностей сорбции флавоноидов на сверхсшитом полистироле и ППУ в зависимости от условий извлечения и природы сорбируемых соединений;

• оптимизацию условий разделения и определения флавоноидов методом обращенно-фазовой ВЭЖХ;

• изучение возможности сочетания группового концентрирования флавоноидов на сверхсшитом полистироле с последующим определением индивидуальных соединений в элюате методом ВЭЖХ;

• изучение возможности сочетания сорбционного концентрирования кверцетина и других флавоноидов на ППУ с их последующим определением методом СДО;

• изучение условий образования 4-нитрофенилазопроизводпых флавоноидов и разработку методики их спектрофотометрического определения;

• разработку методик определения кверцетина и других флавоноидов в различных объектах.

Научная новизна. Синтезированы новые сорбенты для сорбционного выделения кверцетина из водных растворов — полимеры с отпечатками этого соединения. На основании анализа изотерм сорбции показано, что синтезированные сорбенты обладают способностью к молекулярному распознаванию кверцетина. Обнаружено, что на сорбционные свойства полимеров с отпечатками кверцетина влияют природа функционального мономера, количество сшивающего агента, соотношение функциональный мономер - темплат в реакционной смеси и природа растворителя. Установлено, что полимеры с молекулярными отпечатками сорбируют кверцетин в молекулярной форме. Предложено использовать сверхсшитый полистирол и ППУ для сорбционного концентрирования флавоноидов. Выявлены и обсуждены основные факторы, определяющие сорбционное поведение флавоноидов на этих сорбентах. Реализовано сочетание сорбционного концентрирования флавоноидов на ССПС с их определением в элюате методом ВЭЖХ. Предложено использовать спектроскопию диффузного отражения для определения кверцетина в фазе ППУ.

Практическая значимость работы. Продемонстрированы возможности использования ПМО для сорбционного концентрирования кверцетина из водных растворов, выбраны условия концентрирования. Разработана методика хроматографического разделения и определения флавоноидов, включающая их сорбционное концентрирование на микроколонке, заполненной ССПС, десорбцию этанолом и раздельное хроматографическое определение со спектрофотометрическим детектированием. С применением ППУ и спектроскопии диффузного отражения разработана методика определения кверцетина после его сорбционного концентрирования на этом сорбенте. Разработана спектрофотометрическая методика определения флавоноидов в виде их окрашенных 4-нитрофенилазопроизводных. Методики апробированы при анализе модельных водных растворов, лекарственных препаратов и вытяжек из растений.

Положения, выносимые на защиту:

1. Методики синтеза полимеров с отпечатками кверцетина. Совокупность данных о влиянии различных факторов на удельную поверхность ПМО и соответствующих ПС.

2. Результаты исследования и изученные особенности сорбции кверцетина и ряда других структурно родственных ему флавоноидов на полимерах с отпечатками кверцетина и соответствующих полимерах сравнения. Данные о связи сорбциоипой способности ПМО с природой функционального мономера, количеством сшивающего агента, соотношением функциональный мономер - темплат в реакционной смеси, природой растворителя. Результаты исследования селективности ПМО.

3. Обоснование возможности использования ППУ и сверхсшитого полистирола для сорбционного концентрирования флавоноидов. Результаты исследования и изученные особенности сорбции флавоноидов на этих сорбентах.

4. Методики сорбционного концентрирования и определения кверцетина и некоторых других флавоноидов методами ВЭЖХ и спектроскопии диффузного отражения. Методика спектрофотометрического определения флавоноидов по реакции с тетрафтор бор атом 4-нитрофенилдиазония.

5. Результаты определения кверцетина в лекарственных препаратах и вытяжках из растений.

Апробация работы. Основные результаты доложены на XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), XV . Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Ломоносов-2008" (Москва, 2008), Всероссийской конференции "Химический анализ", (Москва-Клязьма, 2008), II Международном Форуме "Аналитика и Аналитики" (Воронеж, 2008), XVI Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Ломоносов" (Москва, 2009), III Всероссийской конференции "Аналитика России" с международным участием (Краснодар, 2009), Съезде аналитиков России (Москва-Клязьма, 2010).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 3 статьи и 7 тезисов докладов.

Основное содержание диссертации изложено в следующих работах:

1. Кудринская В. А., Дмитриенко С. Г., Золотов Ю. А. Синтез и исследование сорбционных свойств полимеров с молекулярными отпечатками кверцетина. // Вестн. Моск. ун-та. Серия 2. Химия. 2009. Т. 50. № 3. С. 156 - 163.

2. Кудринская В. А., Дмитриенко С. Г. Влияние растворителя на сорбционные свойства полимеров с молекулярными отпечатками кверцетина. // Сорбц. хром. проц. 2009. Т. 9. № 6. С. 824 - 829.

3. Кудринская В. А., Дмитриенко С. Г., Золотов Ю. А. Спектрофотометрическое определение флавоноидов по реакции азосочетания с тетрафтороборатом 4-нитрофенилдиазония. // Вестн. Моск. ун-та. Серия 2. Химия. 2010. Т. 51. №4. С. 296-301.

4. Дмитриенко С. Г., Попов С. А., Кудринская В. А., Золотов Ю. А. Сиитез и исследование сорбционных свойств полимеров с молекулярными отпечатками органических соединений. / Материалы XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, Москва, 23-28 сентября 2007. Т. 4. С. 130.

5. Кудринская В. А. Влияние состава предполимеризационной смеси на сорбционные свойства полимеров с молекулярными отпечатками кверцетина. / Материалы XV Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Ломоносов-2008", секция "Химия", Москва, 8-11 апреля 2008. С. 43.

6. Кудринская В. А., Дмитриенко С. Г., Золотов Ю. А. Выделение и концентрирование кверцетина полимерами с отпечатками этого соединения. / Тез. докладов Всероссийской конференции "Химический анализ", Москва-Клязьма, 21-25 апреля 2008. С. 36.

7. Кудринская В. А., Дмитриенко С. Г., Золотов Ю. А. Синтез и исследование сорбционных свойств полимеров с молекулярными отпечатками кверцетина. / Рефераты докладов II Международного Форума "Аналитика и Аналитики", Воронеж, 22-26 сентября 2008. Т. 1. С. 334.

8. Кудринская В. А. Спектрофотометрическое определение кверцетина по реакции азосочетания с тетрафтороборатом 4-нитрофепилдиазония. / Материалы докладов XVI Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Ломоносов", Москва, 13-18 апреля 2009. Электронный ресурс. М.: МАКС Пресс, 2009. ISBN 978-5-317-02774-2. Адрес ресурса в сети Интернет: http://www.lomonosov-msu.ru/2009/.

9. Кудринская В. А., Дмитриенко С. Г., Золотов Ю. А. Сорбционные свойства полимеров с молекулярными отпечатками кверцетина. / Материалы III Всероссийской конференции "Аналитика России" с международным участием, Краснодар, 27 сентября - 3 октября 2009. С. 181.

10. Кудринская В. А., Степанова А. В., Апяри В. В., Дмитриенко С. Г. Сорбция флавоноидов на пенополиуретане и их определение с применением спектроскопии диффузного отражения. / Тез. докладов Съезда аналитиков России, Москва-Клязьма, 26 - 30 апреля 2010. С. 165.

ЛИТЕРАТУРНЫМ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Кудринская, Вера Александровна

выводы

1. Методом термической радикальной полимеризации синтезированы новые материалы - полимеры с молекулярными отпечатками (ПМО) кверцетина. Оптимизированы условия синтеза полимеров путем варьирования природы функционального мономера, соотношения функциональный мономер (ФМ) — темплат (Т), количества сшивающего агента, природы растворителя в реакционной смеси. Проведена оценка удельной поверхности синтезированных полимеров.

2. Проведена сравнительная оценка сорбционных свойств синтезированных материалов и выявлены основные факторы, оказывающие влияние на сорбцию кверцетина: природа ФМ, соотношение ФМ:Т в реакционной смеси, природа растворителя. На примере структурно родственных флавоноидов проведена оценка селективности полимеров с отпечатками кверцетина. Высказано предположение о гидрофобном характере центров селективного связывания кверцетина в ПМО.

3. Исследована сорбция кверцетина и других флавоноидов (нарингенина, морина, хризина, рутина и нарингина) на пенополиуретане и сверхсшитом полистироле. Даны объяснения особенностей сорбции флавоноидов в зависимости от природы сорбента, кислотности раствора, природы и концентрации соединений. Показано, что сверхсшитый полистирол можно использовать для группового концентрирования этих соединений.

4. С применением спектроскопии диффузного отражения разработана методика определения кверцетина с пределом обнаружения 0,01 мкг/мл после концентрирования этого соединения на пенополиуретане. Методика позволяет определять кверцетин в присутствии 50-кратных количеств рутина, нарингина и нарингенина. Проведено определение кверцетина в этанольных вытяжках календулы, боярышника и эвкалипта, пищевом концентрате полифенолов винограда "Эноант" и вытяжке из шелухи лука.

5. Оптимизированы условия разделения флавоноидов и их определения в элюате методом ВЭЖХ со спектрофотометрическим детектором после предварительного сорбционного выделения этих соединений на микроколонке, заполненной сверхсшитым полистиролом.

6. В качестве реагента для спектрофотометрического определения флавоноидов предложен тетрафторборат 4-нитрофенилдиазония. Показано, что в щелочной среде этот реагент вступает в реакцию азосочетания с кверцетином, нарингенином, хризином, морином, рутином и нарингином с образованием окрашенных в желто-оранжевый цвет продуктов. Оптимизированы условия проведения спектрофотометрической реакции. Показана возможность определения суммарного содержания флавоноидов. Проведено определение кверцетина в лекарственных препаратах "Липофлавон", "Корвитин" и "Кверцетин".

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кудринская, Вера Александровна, 2010 год

1. Andersen О. М., Markham К. R. Flavonoids: chcmistry, biochemistry and applications. Boca Raton: Taylor & Francis Group. LLC. 2006. 1212 p.

2. Корулькин Д. Ю., Абилов Ж. А., Музычкина Р. А., Толстиков Г. А. Природные флавоноиды. Новосибирск: Гео. 2007. 232 с.

3. Robards К., Antolovich М. Analytical chemistry of fruit bioflavonoids. A review. // Analyst. 1997. V. 122. P. 11R 34R.

4. Cook N. C., Samman S. Flavonoids chemistry, metabolism, cardioprotective effects and dietary sources. // J. Nutr. Biochem. 1996. V. 7. № 2. P. 66 - 76.

5. Tsao R., Deng Z. Separation procedures for naturally occurring antioxidant phytochemicals. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 812. № 1 2. P. 85 - 99.

6. Pulido R., Bravo L., Saura-Calixto F. Antioxidant activity of dietary polyphenols as determined by a modified ferric reducing/antioxidant power assay. // J. Agric. Food. Chem. 2000. V. 48. № 8. P. 3396 4302.

7. Blasa M., Candiracci M., Accorsi A., Piacentini M. P., Piatti E. Honey flavonoids as protection agents against oxidative damage to human red blood cells. // Food Chem. 2007. V. 104. № 4. P. 1635 1640.

8. Soobrattee M. A., Neergheen V. S., Luximon-Ramma A., Aruoma О. I., Bahorun T. Phenolics as potential antioxidant therapeutic agents: Mechanism and actions. // Mutation Res. 2005. V. 579. № 1 2. P. 200 - 213.

9. Ferreira R. de Q., Avaca L. A. Electrochemical determination of the antioxidant capacity: the Ceric Rcducing/Antioxidant Capacity (CRAC) assay. //Electroanalysis. 2008. V. 20. № 12. P. 1323 1329.

10. Robak J., Gryglewski R. J. Favonoids are scavengers of suoeroxide anions. //Biochem. Pharm. 1988. V. 37. № 5. P. 837 841.

11. Roginsky V. Chain-breaking antioxidant activity of natural polyphenols as determined during the chain oxidation of methyl linoleate in Triton X-100 micelles. //Arch. Biochem. Biophys. 2003. V. 414. P. 261 -270.

12. Tan W., Lin L., Li M., Zhang Y., Tong Y., Xiao D., Ding J. Quercetin, a dietary-derived flavonoid, possesses antiangiogenic potential. // Eur. J. Pharm. 2003. V. 459. № 2 3. P. 255 - 262.

13. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия: в 2 ч. Ч. 2. Специальная фармацевтическая химия. Пятигорск. 2003. С. 457 460.

14. Wei В. L., Lu С. М., Tsao L. Т., Wang J. P., Lin С. N. In vitro antiinflammatory effects of quercetin 3-O-methyl ether and other constituents from Rhamnus species. // Planta Med. A. 2001. V. 67. № 8. P. 745 747.

15. Wach A., Pyrzyñska K., Biesaga M. Quercetin content in some food and herbal samples. // Food Chem. 2007. V. 100. № 2. P. 699 704.

16. Dowd L. E. Spectrophotometric determination of quercetin. // Anal. Chem. 1959. V. 31. № 7. P. 1184- 1187.

17. Swatsitang P., Tucker G., Robards K., Jardine D. Isolation and identification of phenolic compounds in Citrus sinensis. II Anal. Chim. Acta. 2000. V. 417. № 2. P. 231 -240.

18. Tarola A. M., Giannetti V. Determination by LC of polyphenols in italian red wine. // Chromatographia. 2007. V. 65. № 5 6. P. 367 - 371.

19. Zieliriska D., Nagels L., Piskula M. K. Determination of quercetin and its glucosides in onion by electrochemical methods. // Anal. Chim. Acta. 2008. V. 617. № 1-2. P. 22-31.

20. Williams F. B., Sander L. C., Wise S. A., Girard J. Development and evaluation of methods for determination of naphthodianthrones and flavonoids in St. John's wort. // J. Chromatogr. A. 2006. V. 1115. № 1 2. P. 93 - 102.

21. Mesbah M. K., Khalifa S. I., El-Gindy A., Tawfik K. A. HPLC determination of certain flavonoids and terpene lactones in selected Ginkgo biloba L. phytopharmaceuticals. // II Farmaco. 2005. V. 60. № 6 7. P. 583 - 590.

22. Van Beek T. A., Montoro P. Chemical analysis and quality control of Ginkgo biloba leaves, extracts, and phytopharmaceuticals. // J. Chromatogr. A. 2009. V. 1216. № 11. P. 2002-2032.

23. Hasler A., Sticher O., Meier B. Identification and determination of the flavonoids from Ginkgo biloba by high-performance liquid chromatography. //J. Chromatogr. 1992. V. 605. № 1. P. 41-48.

24. Sultana B., Anwar F. Flavonols (kaempeferol, quercetin, myricetin) contents of selected fruits, vegetables and medicinal plants. // Food Chem. 2008. V. 108. P. 879 884.

25. Manach C., Regerat F., Texier O., Agullo G., Demigne C., Rem'esy C. Bioavailability, metabolism and physiological impact of 4-oxo-flavonoids. //Nutr. Res. 1996. V. 16. № 3. P. 517 544.

26. Mayer В., Schumacher M., Brandstiitter H., Wagner F. S., Hermetter A. High-throughput fluorescence screening of antioxidative capacity in human serum. //Anal. Biochem. 2001. V. 297. № 2. P. 144- 153.

27. Bozin В., Mimica-Dukic N., Samojlik I., Goran A., Igic R. Phenolics as antioxidants in garlic {Allium sativum L., Alliaceae). // Food Chem. 2008. V. 111. №4. p. 925-929.

28. Pejic N., Kuntic V., Vujuc Z., Micic S. Direct spectrophotometry determination of quercetin in the presence of ascorbic acid. // II Farmaco. 2004. V. 59. № 1. P. 21 -24.

29. Зиятдинова Г. К., Будников Г. К. Определение флавонолов в фармпрепаратах методом вольтамперометрии. // Хим.-фарм. журн. 2005. Т. 39. № 10. С. 54-56.

30. Слепченко Т. Б., Анисимова JI. С., Слипченко В. Ф., Михеева Е. В., Пикула Н. П. Контроль качества биологически активных добавок методами вольтамперометрии. Определение витаминов В., В2, С, Е и кверцетина. // Хим.-фарм. журн. 2005. Т. 39. № 3. С. 54 56.

31. Wang S.-P., Huang K.-J. Determination of flavonoids by high-performance liquid chromatography and capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1032. № 1 -2. P. 273-279.

32. Chen H., Zuo Y., Deng Y. Separation and determination of flavonoids and other phenolic compounds in cranberry juice by high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 913. № 1 2. P. 387 - 395.

33. Tsuchiya H. High-performance liquid chromatographic analysis of polyhydroxyflavones using solid-phase borate-complex extraction. // J. Chromatogr. B. 1998. V. 720. № 1 2. P. 225 - 230.

34. Liu В., Anderson D., Ferry D. R., Seymour L. W., Takats P. G., Kerr D. J. Determinations of quercetin in human plasma using reversed-phase highperformance liquid chromatography. // J. Chromatogr. B. 1995. V. 666. № 1. P. 149- 155.

35. Ishii K., Furuta Т., Kasuya Y. High-performance liquid chromatographic determination of quercetin in human plasma and urine utilizing solid-phase extraction and ultraviolet detection. // J. Chromatogr. B. 2003. V. 794. № 1. P. 49-56.

36. Будников Г. К., Зиятдинова Г. К. Антиоксиданты как объекты биоаналитической химии. // Журн. аналит. химии. 2005. Т. 60. № 7. С. 678-691.

37. Бурлакова Е. Б. Биоантиоксиданты. // Рос. хим. журн. 2007. Т. 51. № 1. С. 3- 12.

38. Buratti S., Pellegrini N., Brenna О. V., Mannino S. Rapid electrochemical method for the evaluation of the antioxidant power of some lipophilic food extracts. // J. Agric. Food Chem. 2001. V. 49. № 11. P. 5136 5141.

39. Яшин Я. И., Рыжнев В. Ю., Яшин А. Я., Черноусова Н. И. Природные антиоксиданты. Содержание в пищевых продуктах и их влияние на здоровье и старение человека. М.: ТрансЛит. 2009. 212 с.

40. Яшин А. Я. Инжекционно-проточная система с амперометрическим детектором для селективного определения антиоксидантов в пищевых продуктах и напитках // Рос. хим. журн. 2008. Т. 52. № 2. С. 131 135.

41. Naczka М., Shahidi F. Extraction and analysis of phenolics in food. // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1054. № 1 2. P. 95 - 111.

42. Kaushal G. P., Sekhon B. S., Bhatia I. S. Spectrophotometric determination of quercetin with V02+. // Mikrochim. Acta Wien. 1979. V. 71. № 5 6. P. 365 -370.

43. Zhang S., Dong S., Chi L., He P., Wang Q., Fang Y. Simultaneous determination of flavonoids in chrysanthemum by capillary zone electrophoresis with running buffer modifiers. // Talanta. 2008. V. 76. № 4. P. 780-784.

44. Bankova V. S., Popov S. S., Marekov N. L. A study on flavonoids of propolis. // J. Nat. Products. 1983. V. 46. № 4. P. 471 474.

45. Chiu K.-L., Cheng Y.-C., Chen J.-H., Chang C. J., Yang P.-W. Supercritical fluids extraction of Ginkgo ginkgolides and flavonoids. // J. Supercritical Fluids. 2002. V. 24. № 1. P. 77 87.

46. Yang Y., Zhang F. Ultrasound-assisted extraction of rutin and quercetin from Euonymus alatus (Thunb.) Sieb. // Ultrason. Sonochem. 2008. V. 15. № 4. P. 308 313.

47. Merken H. M., Beecher G. R. Liquid chromatographic method for the separation and quantification of prominent flavonoid aglycones. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 897. № 1 2. P. 177 - 184.

48. Hasler A., Sticher O., Meier B. High-performance liquid chromatographic determination of five widespread flavonoid aglycones. // J. Chromatogr. A. 1990. V. 508. № l.P. 236-240.

49. Koh E., Wimalasiri K. M. S., Chassy A. W., Mitchell A. E. Content of ascorbic acid, quercetin, kaempferol and total phenolics in commercial broccoli. // J. Food Composition and Analysis. 2009. V. 22. № 7 8. P. 637 - 643.

50. Schieber A., Keller P., Carle R. Determination of phenolic acids and flavonoids of apple and pear by high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 910. № 2. P. 265-273.

51. Michodjehoun-Mestres L., Souquet J.-M., Fulcrand H., Bouchut C., Reynes M., Brillouet J.-M. Monomeric phenols of cashew apple (Anacardium occidentale L.). // Food Chem. 2009. V. 112. №4. P. 851 857.

52. Xiao W., Han L., Shi B. Microwave-assisted extraction of flavonoids from Radix Astragali. II Separ. Purif. Tech. 2008. V. 62. № 3. P. 614 618.

53. Adam M., Dobiás P., Eisner A., Ventura K. Extraction of antioxidants from plants using ultrasonic methods and their antioxidant capacity. // J. Sep. Sci. 2009. V. 32. P. 288-294.

54. Rodríguez-Delgado M. A., Malovaná S., Pérez J. P., Borges T., Montelongo F. J. G. Separation of phenolic compounds by high-performanceliquid chromatography with absorbance and fluorimetric detection. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 912. № 2. P. 249 257.

55. Chafer A., Fornari Т., Berna A., Stateva R. P. Solubility of quercetin in supercritical C02 + ethanol as a modifier: measurements and thermodynamic modelling. // J. Supercrit. Fluids. 2004. V. 32. № 1 3. P. 89 - 96.

56. Senorans F. J., Ibanez E., Cavero S., Tabera J., Reglero G. Liquid chromatographic mass spectrometric analysis of supercritical-fluid extracts of rosemary plants. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 870. № 1 - 2. P. 491 - 499.

57. Michalkiewicz A., Biesaga M., Pyrzynska K. Solid-phase extraction procedure for determination of phenolic acids and some flavonols in honey. // J. Chromatogr. A. 2008. V. 1187. № 1 2. P. 18 - 24.

58. Suarez В., Picinelli A., Mangas J. J. Solid-phase extraction and highperformance liquid chromatographic determination of polyphenols in apple must and ciders. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 727. № 2. P. 203 209.

59. Тюкавкина H. А., Лаптева К. И., Беляева В. А., Куличкова В. А. Изучение сорбционных процессов на полиамидном сорбенте. // Химия природ, соед. 1968. Т. 4. № 6. С. 349-352.

60. Удалова Н. А., Карпов С. И., Селеменев В. Ф., Шармар И. А. Кинетические и равновесные параметры сорбции кверцетина анионообменниками. // Сорб. хром. проц. 2008. Т. 8. Вып. 2. С. 304 313.

61. Удалова Н. А., Карпов С. И., Селеменев В. Ф., Шармар И. А. Сорбция кверцетина высокоосновными анионообменниками. // Журн. физ. химии. 2009. Т. 83. № 6. С. 1143 1149.

62. Кочетова М. В., Семенистая Е. Н., Ларионов О. Г., Ревина А. А. Определение биологически активных фенолов и полифенолов в различных объектах методами хроматографии. // Успехи химии. 2007. Т. 76. № 1. С. 88- 100.

63. Hsiu S.-L., Tsao C.-W., Tsai Y.-C., Ho H.-J., Chao P.-D. L. Determinations of morin, quercetin and their conjugate metabolites in serum. // Biol. Pharm Bull. 2001. V. 24. № 8. P. 967 969.

64. Wang L., Morris M. E. Liquid chromatography-tandem mass spectroscopy assay for quercetin and conjugated quercetin metabolites in human plasma and urine. //J. Chromatogr. B. 2005. V. 821. № 2. P. 194-201.

65. Tinttunen S., Lehtonen P. Distinguishing organic wines from normal wines on the basis of concentrations of phenolic compounds and spectral data. // Eur. Food Res. Technol. 2001. V. 212. № 3. P. 390 394.

66. Hollman P. C. H., van Trijp J. M. P., Buysman M. N. C. P. Fluorescence detection of flavonols in HPLC by postcolumn chelatation with aluminum. // Anal. Chem. 1996. V. 68. № 19. P. 3511 3515.

67. Peyrat-Maillard M. N., Bonnely S., Berset C. Determination of the antioxidant activity of phenolic compounds by coulometric detection. // Talanta. 2000. V. 51. №4. P. 709-716.

68. Paganga G., Miller N., Rice-Evans C. A. The polyphenolic content of fruit and vegetables and their antioxidant activities. What does a serving constitute? // Free Rad. Res. 1999. V. 30. № 2. P. 153 162.

69. Hertog M. G. L., Hollman P. C. H., Katan M. B. Content of potentially anticarcinogenic flavonoids of 28 vegetables and 9 fruits commonly consumed in the Netherlands. // J. Agric. Food. Chem. 1992. V. 40. № 12. P. 2379 2383.

70. Li W., Fitzloff J. F. High performance liquid chromatographic analysis of St. John's wort with photodiode array detection. // J. Chromatogr. B. 2001. V. 765. № l.P. 99- 105.

71. Tarola A. M., Milano F., Giannetti V. Simultaneous determination of phenolic compounds in red wines by HPLC-UV. // Anal. Lett. 2007. V. 40. № 12. P. 2433-2445.

72. Hollman P. C. H„ Gaag M. V. D., Mengelers M. J. B., van Trijp J. M. P., de Vries J. H. M., Katan M. B. Absorption and disposition kinetics of the dietary antioxidant quercetin in man. // Free Radical Biol. Med. 1996. V. 21. № 5. P. 703 707.

73. Gudej J., Tomczyk M. Determination of flavonoids, tannins and ellagic acid in leaves from Rubus L. species. // Arch. Pharm. Res. 2004. V. 27. № 11. P. 1114-1119.

74. Crozier A., Lean M. E. J., McDonald M. S., Black C. Quantitative analysis of the flavonoid content of commercial tomatoes, onions, lettuce, and celery. // J. Agric. Food Chem. 1997. V. 45. № 3. P. 590 595.

75. Vukics V., Hevesi B., Fukasz A., Kery A. Impact of flavonoid composition of medicinal plants: difficulties in selecting an LC method. // Chromatographia Suppl. 2006. V. 63. Suppl. 13. P. S125 S129.

76. Rijke E., Out P., Niessen W. M. A., Ariese F., Gooijer C., Brinkman U. A. Th. Analytical separation and detection methods for flavonoids. // J. Chromatogr. A. 2006. V. 1112. № 1-2. P. 31-63.

77. Jones D. J. L., Lim C. K., Ferry D. R., Gescher A. Determination of quercetin in human plasma by HPLC with spectrophotometric or electrochemical detection. // Biomed. Chrom. 1998. V. 12. № 4. P. 232 235.

78. Wang F. M., Yao T. W., Zeng S. Determination of quercetin and kaempferol in human urine after orally administrated tablet of ginkgo biloba extract by HPLC. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2003. V. 33. № 2. P. 317 321.

79. Volpi N., Bergonzini G. Analysis of flavonoids from propolis by on-line HPLC-electrospray mass spectrometry. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2006. V. 42. № 3. P. 354 361.

80. Spacil Z., Novakova L., Solich P. Analysis of phenolic compounds by high performance liquid chromatography and ultra performance liquid chromatography. // Talanta. 2008. V. 76. № 1. P. 189 199.

81. Castellari M., Sartini E., Fabiani A., Arfelli G., Amati A. Analysis of wine phenolics by high-performance liquid chromatography using a monolithic type column. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 973. № 1 2. P. 221 - 227.

82. Cimpoiu C. Analysis of some natural antioxidants by thin-layer chromatography and high performance thin-layer chromatography. // J. Liquid Chromat. & Rel. Tech. 2006. V. 29. № 7 8. P. 1125 - 1142.

83. Федосеева JI. M., Кудрикова Л. Е., Турчанинов А. А., Сивова Ю. С. Изучение флавоноидов сборов на основе листьев бадана толстолистного. // Хим. раст. сырья. 2006. № 4. С. 49 54.

84. Gage Т. В., Wender S. Н. Quantative determination of certain flavonol-3-glycosides by paper partition chromatography. // Anal. Chem. 1950. V. 22. №5. P. 708-711.

85. Polasek M., Petriska I., Pospisilova M., Jahodar L. Use of molybdate as novel complex-forming selector in the analysis of polyhydric phenols by capillary zone electrophoresis. // Talanta. 2006. V. 69. № 1. P. 192 198.

86. Jac P., Polasek M., Batista A. I. V., Kaderova L. Tungstate as complex-forming reagent facilitating separation of selected polyphenols by capillary electrophoresis and its comparison with borate. // Electrophoresis. 2008. V. 29. №4. P. 843-851.

87. Xu J., Zhang H., Chen G. Carbon nanotube/polystyrene composite electrode for microchip electrophoretic determination of rutin and quercetin in Flos Sophorae Immaturus. // Talanta. 2007. V. 73. № 5. P. 932 937.

88. Sadecka J., Polonsky J. Electrophoretic methods in the analysis of beverages. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 880. № 1 2. P. 243 - 279.

89. Xu X., Ye H., Wang W., Chen G. An improved method for the quantitation of flavonoids in herba leonuri by capillary electrophoresis. // J. Agric. Food Chem. 2005. V. 53. № 15. P. 5853 5857.

90. Коренман И. М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М.: Химия. 1970. 343 с.

91. Sakamoto М., Takamura К. Consecutive determination of rutin and quercetin by spectrophotometry measurements. // Microchem. J. 1978. V. 23. № 3. P. 374-383.

92. Baranowska I., Rarog D. Application of derivative spectrophotometry to determination of flavonoid mixtures. //Talanta. 2001. V. 55. № 1. P. 209-212.

93. Kuntic V., Blagojcvic S., Malesev D., Radovic Z., Bogavac M. Spectrophotometric investigation of the Pd(II)-quercetin complex in 50% ethanol. // Monatshefte flir Chemie. 1998. V. 129. P. 41 48.

94. Kostic D. A., Miletic G. Z„ Mitic S. S., Rasic I. D., Zivanovic V. V. Spectrophotometric determination of microamounts of quercetin based on its complexation with copper(II). // Chem. Pap. 2007. V. 61. № 2. P. 73 76.

95. Malesev D., Kuntic V. Investigation of metal-flavonoid chelates and the determination of flavonoids via metal-flavonoid complexing reactions. // J. Serb. Chem. Soc. 2007. V. 72. № 10. P. 921 939.

96. Viswanathan P., Sriram V., Yogeeswaran G. Sensitive spectrophotometric assay for 3-hydroxy-substituted flavonoids, based on their binding with molybdenum, antimony, or bismuth. // J. Agric. Food. Chem. 2000. V. 48 № 7. P. 2802-2806.

97. Bhatia I. S., Singh J., Bajaj K. L. A sensitive colorimetric method for the microdetermination of flavonols, // Mikrochim. Acta Wien. 1974. V. 62. № 5. P. 909-913.

98. Barnum D. W. Spectrophotometric determination of catechol, epinephrine, dopa, dopamne and other aromatic vic-diols. // Anal. Chim. Acta. 1977. V. 89. № l.P. 157- 166.

99. Зельцер JT. E., Талипов Ш. Т., Морозова Л. А. Исследование и аналитическое применение люминесценции нолиоксифлавонов. // Журн. аналит. химии. 1981. V. 36. № 8. С. 1477 1482.

100. Бельтюкова С. В., Бычкова А. А. Сорбционно-люминесцентное определение кверцетина в лекарственных растениях. // Труды Одесского политех, ун-та. 2008. Вып. 2. № зо. С. 242 246.

101. Абдуллин И. Ф., Турова Е. Н., Будников Г. К. Кулонометрическая оценка антиоксидантной способности экстрактов чая электрогенерированным бромом. //Журн. аналит. химии. 2001. Т. 56. № 6. С. 627 629.

102. Flavin К., Resmini М. Imprinted nanomaterials: a new class of synthetic receptors. // Anal. Bioanal. Chem. 2009. V. 393. № 2. P. 437 444.

103. Cormack P. A. G., Mosbach K. Molecular imprinting: recent developments and the road ahead. // React. Func. Polym. 1999. V. 41. № 1 3. P. 115 - 124.

104. Ye L., Mosbach K. Molecular imprinting: synthetic materials as substitutes for biological antibodies and receptors. // Chem. Mater. 2008. V. 20. № 3. P. 859-868.

105. Лисичкин Г. В., Крутяков Ю. А. Материалы с молекулярными отпечатками: синтез, свойства, применение. // Успехи химии. 2006. Т. 75. № 10. С. 998- 1017.

106. Поляков М. В. Адсорбционные свойства силикагеля и его структура. //Журн. физ. химии. 1931. Т. 2. № 6. С. 799- 805.

107. Поляков М. В. Стадник П. М., Парицкий М. В., Малкин И. М., Духина Ф. С. К вопросу о строении силикагеля. // Журн. физ. химии. 1933. Т. 4. №4. С. 454-456.

108. Поляков М. В., Кулешина.Л. П., Неймарк И. Е. К вопросу о зависимости адсорбционных свойств силикагеля от характера его пористости. // Журн. физ. химии. 1937. Т. 10. № 1. С. 100- 112.

109. Dickey F. Н. Specific adsorption. // J. Phys. Chem. 1955. V. 59. № 8. P. 695 -707.

110. Патрикеев В. В., Баландин А. А., Клабуновский Е. И. Мардашев Ю. С., Максимова Г. И. Селективность действия .адсорбента, сформированного в присутствии бактерий, в отношении оптических изомеров. // Докл. АН СССР. 1960. Т. 132. № 4. с. 850 852.

111. Клабуновский Е. И., Волкова JI. М., Агрономов А. Е. О новом методе получения стереоспецифических силикагелей. //Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. 1961. № 11. С. 2101.

112. Патрикеев В. В., Шолин А. Ф., Никифорова И. А. Специфически сформированные силикагели и метод разделения сложных смесей органических веществ. // Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. 1963. № 6. С. 1031 1035.

113. Мардашев Ю. С., Гребенщикова О. Г. Специфичность серебряных катализаторов на носителях. // Журн. физ. химии. 1974. Т. 48. № 3. С. 792.

114. Wulff G., Sarhan A. The use of polymers with enzyme- analogous structures for the resolution of racemates. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972. V. 11. № 4. P. 341 -343.

115. Arshady R., Mosbach K. Synthesis of substrate-selective polymers by host-guest polymerization. // Makromol. Chem. 1981. V. 182. № 2. P.687 692.

116. Piletslcy S. A., AIcoclc S., Turner A. P. F. Molecular imprinting: at the edge of the third millennium. // Trends Biotechnol. 2001. V. 19. №. 1. P. 9 12.

117. Mosbach K. Imprints formed using functionally complementary monomers. European patent EP0982591. 10.2.1994.

118. Mosbach K., Nicholls I., Ramstrom O. Use of moleeularly imprinted polymers for stereo and/or regioselective synthesis. European patent EP0675898. 28.12.1992.

119. Sellergren B. Direct drug determination by selective sample enrichment on an imprinted polymer. // Anal. Chem. 1994. V. 66. №. 9. P. 1578 1582.

120. Moleeularly imprinted polymers. Man-made mimics of antibodies and their applications in analytical chemistry. Ed. Sellergren B. Amsterdam: Elsevier. 2001. 582 p.

121. Andersson L. I. Molecular imprinting: developments and applications in the analytical chemistry field. // J. Chromatogr. B. 2000. V. 745. № 1. P. 3 13.

122. Haupt K. Moleeularly imprinted polymers in analytical chemistry. // Analyst. 2001. Y. 126. P. 747-756.

123. Spegel P., Schweitz L., Nilsson S. Moleeularly imprinted polymers. // Anal. Bioanal. Chem. 2002. Y. 372. № 1. P. 37 38.

124. Haupt K. Moleeularly imprinted polymers: the next generation. // Anal. Chem. 2003. Y. 75. № 17. P. 367A 383A.

125. Mahony J. O., Nolan K., Smyth M. R., Mizaikoff B. Moleeularly imprinted polymers potential and challenges in analytical chemistry. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 534. № l.P. 31-39.

126. Olsen J., Martin P., Wilson I. D. Molecular imprints as sorbents for solid phase extraction: potential and applications. //Anal. Commun. 1998. V. 35. 13H-14H.

127. Sellergren B. Polymer- and template-related factors influencing the efficiency in moleeularly imprinted solid phase extractions. // Trends Anal. Chem. 1999. V. 18. №3. P. 164-174.

128. Stevenson D. Molecular imprinted polymers for solid-phase extraction. //Trends Anal. Chem. 1999. V. 18. № 3. P. 154 158.

129. Andersson L. I. Molecular imprinting for drug bioanalysis: A review on the application of imprinted polymers to solid-phase extraction and binding assay. // J. Chromatogr. B. 2000. V. 739. № 1. P. 163-173.

130. Stevenson D. Immuno-affinity solid-phase extraction. // J. Chromatogr. B. 2000. V. 745. № l.P. 39-48.

131. Lanza F, Sellergren В. The application of molecular imprinting technology to solid phase extraction. // Chromatographia. 2001. V. 53. № 11 12. P. 599-611.

132. Martín-Esteban A. Molecularly imprinted polymers: new molecular recognition materials for selective solid phase extraction of organic compounds. //Fresenius' J. Anal. Chem. 2001. V. 370. № 7. P. 795 802.

133. Masqué N., Mareé R. M., Borrull F. Molecularly imprinted polymers: new tailor-made materials for selective solid-phase extraction. // Trends Anal. Chem. 2001. V. 20. № 9. P. 477 486.

134. Andersson L. I. Selective solid-phase extraction of bio- and environmental samples using molecularly imprinted polymers. // Bioseparation. 2001. V. 10. №6. P. 353 -364.

135. Haginaka J. Molecularly imprinted polymers for solid-phase extraction. // Anal. Bioanal. Chem. 2004. V. 379. № 3. P. 332 334.

136. Дмитриенко С. Г., Ирха В. В., Кузнецова А. Ю., Золотов Ю. А. Использование полимеров с молекулярными отпечатками в процессах разделения и концентрирования органических соединений. // Журн. аналит. химии. 2004. V. 59. № 9. Р. 902 912.

137. Pichón V., Haupt К. Affinity separations on molecularly imprinted polymers with special emphasis on solid-phase extraction. // J. Liq. Chromatogr. & Rel. Tech. 2006. V. 29. № 7 8. P. 989 - 1023.

138. Pichón V. Selective sample treatment using molecularly imprinted polymers. // J. Chromatogr. A. 2007. V. 1152. № 1 2. P. 41 - 53.

139. Pichón V., Chapuis-IIugon F. Role of molecularly imprinted polymers for selective determination of environmental pollutants a review. // Anal. Chim. Acta. 2008. V. 622. № 1 - 2. P. 48 - 61.

140. Kempe M., Mosbach К. Molecular imprinting used for chiral separations. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 694. № 1. P. 3 13.

141. Takeuchi T., Haginaka J. Separation and sensing based on molecular recognition using molecularly imprinted polymers. // J. Chromatogr. B. 1999. V. 728. № l.P. 1 -20.

142. Turiel E., Martin-Esteban A. Molecularly imprinted polymers: towards highly selective stationary phases in liquid chromatography and capillary electrophoresis. // Anal. Bioanal. Chem. 2004. V. 378. № 8. P. 1876 1886.

143. Schweitz L., Andersson L. I., Nilsson S. Capillary electro chromatography with molecular imprint-based selectivity for enantiomer separation of local anaesthetics. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 792. № l 2. P. 401 409.

144. Haupt K:, Mosbach K. Molecularly imprinted polymers and their use in biomimetic sensors. // Chem. Rev. 2000. V. 100. № 7. P. 2495 2504.

145. Ye L., Haupt K. Molecularly imprinted polymers as antibody and receptor mimics for assays, sensors and drug discovery. // Anal. Bioanal. Chem. 2004. V. 378. №8. P. 1887- 1897.

146. Dias А. С. В., Figueiredo E. C., Grassi V., Zagatto E. A. G., Arruda M. A. Z. Molecularly imprinted polymer as a solid phase extractor in flow analysis. // Talanta. 2008. V. 76. № 5. P. 988 996.

147. Гендриксон О.Д., Жердев A.B., Дзаитиев Б,Б. Молекулярно-импринтированные полимеры и их применение в биохимическом анализе //Успехи биологической химии. 2006. Т. 46. С. 149 192.

148. Owens Р. К., Karlsson L., Lutz Е. S. М., Andersson L. I. Molecular imprinting for bio- and pharmaceutical analysis. // Trends Anal. Chem. 1999. V. 18. № 3. P. 146- 154.

149. Xu X., Zhu L., Chen L. Separation and screening of compounds of biological origin using molecularly imprinted polymers. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. № l.P. 61-69.

150. Fernández-González A., Guardia L., Badía-Laíño R., Díaz-García M. E. Mimicking molecular receptors for antibiotics analytical implications. // Trends Anal. Chem. 2006. V. 25. №. 10. P. 949 - 957.

151. Ramstrm O., Skudar K., Haines J., Patel P., Brggemann O. Food analyses using molecularly imprinted polymers. // J. Agrie. Food. Chem. 2001. V. 49. № 5. P. 2105 2114.

152. Mayes A. G., Mosbach K. Molecularly imprinted.polymer beads: suspension polymerization using a liquid perfluorocarbon as the dispersing phase. // Anal. Chem. 1996. V. 68. № 21. P. 3769 3774.

153. Ye L., Weiss R., Mosbach K. Synthesis and characterization of molecularly imprinted microspheres. // Macromol. 2000. V. 33. № 22. P. 8239 8245.

154. Tan C. J., Wangrangsimakul S., Bai R., Tong Y. W. Defining the interactions between proteins and surfactants for nanoparticle surface imprinting through miniemulsion polymerization. // Chem. Mater. 2008. V. 20. № 1. P. 118 127.

155. Pérez-Moral N., Mayes A. G. Comparative study of imprinted polymer particles prepared by different polymerisation methods. // Anal. Chim. Acta. 2004. V. 504. № l.P. 15-21.

156. Kempe II., Kempe M. Development and evaluation of spherical molecularly imprinted polymer beads. // Anal. Chem. 2006. V. 78. № 11. P. 3659 3666.

157. Kriz D., Kriz C. B., Andersson L. I., Mosbach K. H. Thin-layer chromatography based on molecular imprinting technique. // Anal. Chem. 1994. V. 66. № 17. P. 2636-2639.

158. Kochkodan V., Weigel W., Ulbricht M. Thin layer molecularly imprinted microfiltration membranes by photofunctionalization using a coated a-cleavage photoinitiator. // Analyst. 2001. V. 126. № 6. P. 803 809.

159. Guo H., He X., Liang H. Study of the binding characteristics and transportation properties of a 4-aminopyridine imprinted polymer membrane. // Fresenius' J. Anal. Chem. 2000. V. 368. № 8. P. 763 767.

160. Tasselli F., Donato L., Drioli E. Evaluation of molecularly imprinted membranes based on different acrylic copolymers. // J. Membrane Sci. 2008. V. 320. №1-2. P. 167- 172.

161. Sergeyeva T. A., Piletsky S. A., Brovko A. A., Slinchenko E. A., Sergeeva L. M., Panasyuk T. L., El'skaya A. V. Conductimetric sensor for atrazine detection based on molecularly imprinted polymer membranes. // Analyst. 1999. V. 124. №3. P. 331 -334.

162. Yan M., Kapua A. Fabrication of molecularly imprinted polymer microstructures. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435. № 1. P. 163 167.

163. Tan Y., Nie L., Yao S. A piezoelectric biomimetic sensor for aminopyrine with a molecularly imprinted polymer coating. // Analyst. 2001. V. 126. № 5. P. 664-668.

164. Jenkins A. L., Yin R., Jensen J. L. Molecularly imprinted polymer sensors for pesticide and insecticide detection in water. // Analyst. 2001. V. 126. № 6. P. 798 802.

165. Matsui J., Akamatsu K., Hara N., Miyoshi D., Nawafune H., Tamaki K., Sugimoto N. SPR sensor chip for detection of small molecules using molecularly imprinted polymer with embedded gold nanoparticles. // Anal. Chem. 2005. V. 77. № 13. P. 4282 -4285.

166. Zhang Z., Li H., Liao H., Nie L., Yao S. Effect of the extraction method on the MlP-sensor. // Anal. Lett. 2005. V. 38. № 2. P. 203 217.

167. Yang L., Wei W., Xia J., Tao H. Artificial receptor layer for herbicide detection based on electrosynthesized molecular imprinting technique and capacitive transduction. // Anal. Lett. 2004. V. 37. № 11. p. 2303 2319.

168. Liang C., Peng H., Nie L., Yao S. Bulk acoustic wave sensor for herbicide assay based on molecularly imprinted polymer. // Fresenius' J. Anal. Chem. 2000. V. 367. № 6. P. 551 555.

169. Zhou Y., Yu B., Shiu E., Levon K. Potentiometric sensing of chemical warfare agents: surface imprinted polymer integrated with an indium tin oxide electrode. // Anal. Chem. 2004. V. 76. № 10. P. 2689 2693.

170. Bianco-Lopez M. C., Lobo-Castanon M. J., Miranda-Ordieres A. J., Tunon-Blanco P. Voltammetric sensor for vanillylmandelic acid based on molecularly imprinted polymer-modified electrodes. // Biosens. Bioelectron. 2003. V. 18. №4. P. 353 -362.

171. Shoji R., Takeuchi T., Kubo I. Atrazine sensor based on molecularly imprinted polymer-modified gold electrode. // Anal. Chem. 2003. V. 75. № 18. P. 4882-4886.

172. Luo C., Liu M., Mo Y., Qu J., Feng Y. Thickness-shear mode acoustic sensor for atrazine using molecularly imprinted polymer as recognition element. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 428. № 1. P. 143 148.

173. Panasyuk-Delaney T., Mirsky V. M., Ulbricht M., Wolfbeis O. S. Impedometric herbicide chemosensors based on molecularly imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435. № 1. P. 157 162.

174. Piletska E. V., Romero-Guerra M., Chianella I., Karim K., Turner A. P. F., Piletsky S. A. Towards the development of multisensor for drugs of abuse based on molecular imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 542. № 1. P. 111-117.

175. Liu Z.-S., Xu Y.-L., Wang H., Yan C., Gao R.-Y. Chiral separation of binaphthol enantiomers on molecularly imprinted polymer monolith by capillary electrochromatography. // Anal. Sci. 2004. V. 20. № 4. P. 673 678.

176. Kim H., Guiochon G. Comparison of the thermodynamic properties of particulate and monolithic columns of molecularly imprinted copolymers. // Anal. Chem. 2005. V. 77. № 1. P. 93 102.

177. Huang X., Zou H., Chen X., Luo Q., Kong L. Molecularly imprinted monolithic stationary phases for liquid chromatographic separation of enantiomers and diastereomers. // J. Chromatogr. A. 2003. V. 984. № 2. P. 273 282.

178. Pérez-Moral N., Mayes A. G. Direct rapid synthesis of MIP beads in SPE cartridges. // Biosens. Bioelectron. 2006. V. 21. № 9. P. 1798 1803.

179. O'Mahony J., Molinelli A., Nolan K., Smyth M. R., Mizaikoff B. Anatomy of successful imprint: analyzing the recognition mechanisms of a molecularly imprinted polymer for quercetin. // Biosens. Bioelectron. 2006. V. 21. № 7. P. 1383- 1392.

180. Tunc Y., Hasirci N., Yesilada A., Ulubayram K. Comonomer effects on binding performances and morphology of acrylate-based imprinted polymers. // Polymer. 2006. V. 47. № 20. P. 6931 6940.

181. Spivak D. A. Optimization, evaluation, and characterization of molecularly imprinted polymers. // Adv. Drug Deliv. Rev. 2005. V. 57. № 12. P. 1779-1794.

182. Katz A., Davis M. E. Investigations into the mechanisms of molecular recognition with imprinted polymers. // Macromol. 1999. V. 32. № 12. P. 4113 4121.

183. O'Mahony J., Wei S., Molinelli A., Mizaikoff B. Imprinted polymeric materials. Insight into the nature of prepolymerization complexes of quercetin imprinted polymers. // Anal. Chem. 2006. V. 78. № 17. P. 6187 6190.

184. Pavel D., Lagowski J. Computationally designed monomers and polymers for molecular imprinting of theophylline and its derivatives. Part I. // Polymer. 2005. V. 46. № 18. P. 7528-7542.

185. Pavel D., Lagowski J. Computationally designed monomers and polymers for molecular imprinting of theophylline part II. // Polymer. 2005. Y. 46. № 18. P. 7543 -7556.

186. Salvador J.-P., Estevez M.-C., Marco M.-P., Sánchez-Baeza F. A new methodology for the rational design of molecularly imprinted polymers. // Anal. Lett. 2007. V. 40. № 7. P. 1294 1306.

187. Дмитриенко С.Г., Ирха В.В., Дуйсебаева Т.Б., Михайлик Ю.В., Золотов Ю.А. Синтез и исследование сорбционных свойств полимеров с отпечатками 4-гидроксибензойной кислоты. // Журн. аналит. химии. 2006. Т. 61. № 1.С. 18-23.

188. Dmitrienko S. G., Irkha V. V., Apyari V. V., Klokova E. V., Zolotov Yu. A. Recognition of hydroxybenzoic acids and their esters by molecularly imprinted polymers: a comparative study. // Mendeleev Commun. 2008. V. 18. № 6. P. 315-317.

189. Попов С. А., Дмитриенко С. Г., Чумичкина Ю. А., Золотов Ю. А. Сорбционные свойства полимеров с молекулярными отпечатками хлорсодержащих пестицидов.// Журн. физ. химии. 2009. Т. 83. № 4. С. 649-654.

190. Yilmaz E, Mosbach K, Haupt K. Influence of functional and cross-linking monomers and the amount of template on the performance of molecularly imprinted polymers in binding assays. // Anal. Commun. 1999. V. 36. P. 167- 170.

191. Spivak D., Gilmore M. A., Shea K. J. Evaluation of binding and origins of specificity of 9-ethyladenine imprinted polymers. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. № 19. P. 4388-4393.

192. Muldoon M. Т., Stanker L. H. Molecularly imprinted solid phase extraction of atrazine from beef liver extracts. // Anal. Chem. 1997. V. 69. № 5. P. 803 808.

193. Andersson L. I. Application of molecular imprinting to the development of aqueous buffer and organic solvent based radioligand binding assays for (S)-propranolol. // Anal. Chem. 1996. V. 68. № 1. P. 111 117.

194. Baggiani C., Giraudi G., Giovannoli C., Trotta F., Vanni A. Chromatographic characterization of molecularly imprinted polymers binding the herbicide 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 883. № 1 2. P. 119-126.

195. Chen W., Liu F., Xu Y. T., Li K. A., Tong S. Molecular recognition of procainamide-imprinted polymer. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 432. № 2. P. 277-282.

196. Siemann M., Andersson L. I., Mosbach K. Selective recognition of the herbicide atrazine by noncovalent molecularly imprinted polymers. // J. Agric. Food Chem. 1996. V. 44. № 1. P. 141 145.

197. Schweitz L., Andersson L. I., Nilsson S. Molecularly imprinted CEC sorbents: investigations into polymer preparation and electrolyte composition. // Analyst. 2002. V. 127. № l.p. 22-28.

198. Andersson L. I., Abdel-Rehim M., Nicklasson L., Schweitz L., Nilsson S. Towards molecular-imprint based SPE of local anaesthetics. // Chromatographia. 2002. V. 55. Suppl. 1. P. S65 S69.

199. Xie J., Zhu L., Luo H., Zhou L., Li C., Xu X. Direct extraction of specific pharmacophoric flavonoids from gingko leaves using a molecularly imprinted polymer for quercetin. // J. Chromatogr. A. 2001. V, 934. № 1 2. P. 1 - 11.

200. Weiss R., Molinelli A., Jakusch M., Mizaikoff B. Molecular imprinting and solid phase extraction of flavonoid compounds. // Bioseparation. 2002. V. 10. №6. P. 379-387.

201. Jin Y.-z., Row K. H. Adsorption isotherms of quercetin and catechin compounds on quercetin-MIP. // Chem. Res. Chin. Univers. 2007. V. 23. № 4. P. 412-416.

202. Song X., Li J., Wang J., Chen L. Quercetin molecularly imprinted polymers: preparation, recognition characteristics and properties as sorbent for solid-phase extraction. // Talanta. 2009. V. 80. № 2. P. 694 702.

203. Molinelli A., Weiss R., Mizaikoff B. Advanced solid phase extraction using molecularly imprinted polymers for the determination of quercetin in red wine. // J. Agrie. Food. Chem. 2002. V. 50 № 7. P. 1804 1808.

204. Xia Y.-q., Guo T.-y., Song M.-d., Zhang B.-h., Zhang B.-l. Selective separation of quercetin by molecular imprinting using chitosan beads as functional matrix. // React. Func. Polym. 2006. V. 66. № 12. P. 1734 1740.

205. Ding L., Li H., Tang F., Yao S. Molecularly imprinted solid-phase extraction of epicatechin from tea beverage. // Anal. Lett. 2006. V. 39. № 12. P. 2373 2385.

206. Suárez-Rodríguez J. L., Díaz-García M. E. Flavonol fluorescent flow-through sensing based on a molecular imprinted polymer. // Anal. Chim. Acta. 2000. V. 405. №1-2. P. 67-76.

207. Tasselli F., Donato L., Drioli E. Evaluation of molecularly imprinted membranes based on different acrylic copolymers. // J. Membrane Sci. 2008. V. 320. № 1-2. P. 167- 172.

208. Zhu L., Xu X. Selective separation of active inhibitors of epidermal growth factor receptor from Caragana Jubata by molecularly imprinted solid-phase extraction. // J. Chromatogr. A. 2003. V. 991. № 2. P. 151 158.

209. Даванков В. А., Волынская А. В., Цурюпа M. П. Сорбционные свойства макросетчатых изопористых полимеров стирола типа "Стиросорб". // Высокомол. соед. Серия Б. 1980. Т. 22. № 10. С. 746 748.

210. Хрящевский А. В., Подловченко М. В., Нестеренко П. Н., Шпигун О. А. Применение сверхшитого микросетчатого полистирола для концентрирования фенолов. // Вестн. Моск. ун-та. Серия 2. Химия. 1998. Т. 39. № 3. С. 196-204.

211. Андреева Е. Ю., Дмитриенко С. Г., Золотов Ю. А. Сорбция кофеина и теофиллина на сверхсшитом полистироле. // Вестн. Моск. ун-та. Серия 2. Химия. 2010. Т. 51. № 1. С. 48-52.

212. Ирха В. В. Синтез и исследование сорбционных свойств полимеров с молекулярными отпечатками органических соединений. Дисс. канд. хим. наук. МГУ. Москва. 2006.

213. Попов С. А. Синтез, исследование сорбционных свойств и аналитическое использование материалов с молекулярными отпечатками 2,4-дихлорфеноксиуксуной кислоты. Дисс. канд. хим. наук. МГУ. Москва. 2009.

214. Дмитриенко С. Г., Апяри В. В. Пенополиуретаны. Сорбционные свойства и применение в химическом анализе. М.: URSS. 2009. 261 с.

215. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии. Под ред. Ю. С. Никитина и Р. С. Петровой. М.: Изд-во МГУ. 1990. 316 с.

216. Schumack L., Chow А. Extraction of aromatic organic Compounds by Polyurethane foam. // Talanta. 1987. V. 34. № 11. P. 957 962.

217. Chow A., Branagh W., Chance J. Sorption of organic dyes by polyurethane foam. // Talanta. 1990. V. 37. № 4. P. 407 412.

218. Dmitrienko S. G., Pyatkova L. N., Myshak E. N., Runov V. K. Sorption of sodium dodecylsulfate and cetyltrimetylammonium bromide by polyurethane foams. // Mendeleev Comm. 1996. № 4. P. 137 139.

219. Dmitrienko S. G., Myshak E. N., Pyatkova L. N. An empirical relationship between distribution coefficients of phenols by polyurethane foams and their octanol-water distribution constants and pKa values. // Talanta. 1999. V. 49. №3. P. 309-318.

220. Медведева О. M., МышакЕ. H., Дмитриенко С. Г., Иванов А. А., ШпигунО. А. // Вестн. Моск. ун-та. Серия 2. Химия. 2002. Т. 43. № 1. С. 25-27.

221. Дмитриенко С. Г., ЛогиноваЕ. В., МышакЕ. Н., РуновВ. К. Сорбция родаминовых красителей пенополиуретанами. // Журн. физ. химии. 1994. Т. 68. №7. С. 1295- 1297.

222. Дмитриенко С. Г., Пяткова Л. Н., Малиновская Н. В., Рунов В. К. Сорбция сульфофталеиновых красителей пенополиуретанами. // Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. №4. С. 709-712.

223. Dmitrienko S. G., Myshak Е. N., Runov V. К., Zolotov Yu. A. Sorption-photometric determination of phenols with polyurethane foams. // Chem. Anal. (Warsaw). 1995. V. 40. № 1. P. 291 -298.

224. Dmitrienko S. G., Kosyreva O. A., Runov V. K., Zolotov Yu. A. Utilization of polyuretane foams in sortion-photometric analisis. // Mendeleev Comm. 1991. № 2. P. 75 77.

225. Dmitrienko S. G., Myshak E. N., Zhigulev A. V., Runov V. K., Zolotov Yu. A. Sorption-photometrie determination of 1-naphtol with polyurethane foams. //Anal. Lett. 1997. V. 30. № 14. P. 2541 2553.

226. Dmitrienko S. G., Khatuntseva L. N., Apyari V. V., Zolotov Yu. A. Azo coupling reactions of polyurethane foams and their application in chemical analysis. // Chem. Anal. (Warsawa). 2005. V. 50. № 1. P. 327 337.

227. Tsyurupa М. P., Maslova L. A., Andreeva A. I., Mrachkovskaya Т. А., Davankov V. A. Sorption of organic compounds from aqueous media by hypercrosslinked polysterene sorbents "Styrosorb". // React. Polym. 1995. V. 25. P. 69-78.

228. Streat M., Sweetland L. A., Horner D. J. Removal of pesticides from water using hypercrosslinked polymer phases: part 3 mini-column studies and the effect of fulvic and humic substances. // Process Saf. Environ. Prot. 1998. V. 76. Part B. P. 135-141.

229. Цюрупа M. П., Ходченко E. JI., Даванков В. А. Сорбция лецитина на сверхсшитом полистирольном сорбенте. // Коллоид, журн. 1983. Т. 45. №5. С. 1016- 1024.

230. Хрящевский А. В. Сорбционное концентрирование первичных длинноцепочечных алифатических аминов и фенолов и их определение методом обращенно-фазовой высокоэффективной хроматографии. Дисс. канд. хим. наук. МГУ. Москва. 1997.

231. Streat M., Sweetland L. A. Removal of pesticides from water using hypercrosslinked polymer phases: part 1 physical and chemical characterization of adsorbents. // Process Saf. Environ, Prot. 1998. V. 76. Part B. P. 115-126.

232. Penner N. A., Nesterenko P. N. Anion-exchange ability of neutral hydrophobic hypercrosslinked polystyrene. // Anal. Commun. 1999. V. 36. №5. P. 199-210.

233. Пеннер H. А., Нестеренко П. II., Рыбалко M. А. Высокоэффективная жидкостная хроматография комплексов металлов с тетра-4-трет-бутилфталоцианином. // Журн. аналит. химии. 2001. Т. 56. № 10. С. 1067- 1074.

234. Penner N. A., Nesterenko P. N., Khryaschevsky А. V., Stranadko Т. N., Shpigun О. A. A novel stationary phase for the high performance liquid chromatographic separation and determination of phenols. // Mendeleev Commun. 1998. V. 8. № 1. P. 24 26.

235. Penner N. A., Nesterenko P. N. Simultaneous determination of dihydroxybenzenes, aminophenols and phenylenediamines in hair dyes byhigh-performance liquid chromatography on hypercross-linked polystyrene. // Analyst. 2000. V. 125. № 7. P. 1249 1254.

236. Hjerten S. Free zone electrophoresis. // Chromatogr. Rev. 1967. V. 9. № 2. P. 122-219.

237. Hansel M. C., Rowell F. J., Landon J., Sidki A. M. Single-reagent polarisation fluoroimmunoassay for cotinine (a nicotine metabolite) in urine. // Ann. Clin. Biochem. 1986. V. 23. № 5. P. 596 602.