Синтез, исследование сорбционных свойств и аналитическое использование материалов с молекулярными отпечатками 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Попов, Сергей Александрович

• Попов, Сергей Александрович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Попов, Сергей Александрович

СОКРАЩЕНИЯ И ОБОЗНАЧЕНИЯ

ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Глава 1. Методы выделения, концентрирования и определения 2,4- 11 дихлорфеноксиуксусной кислоты

1.1. Общие замечания

1.2. Методы выделения и концентрирования 2,4- 13 дихлорфеноксиуксусной кислоты

1.2.1. Экстракционные методы

1.2.2. Сорбционные методы

1.3. Методы определения 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты 20 1.3.1.Определение методом газовой хроматографии

1.3.2. Определение методом высокоэффективной жидкостной 21 хроматографии

1.3.3. Электрофоретические методы

1.3.4. Другие методы

Глава 2. Полимеры с молекулярными отпечатками 2,4- 26 дихлорфеноксиуксусной кислоты

2.1. Общие представления о полимерах с молекулярными отпечатками

2.2. Материалы с молекулярными отпечатками 2,4-Д. 34 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Глава 3. Объекты исследования, аппаратура и техника эксперимента

3.1. Исходные вещества и реагенты

3.2. Аппаратура и методика эксперимента

Глава 4. Синтез материалов с молекулярными отпечатками 2,4дихлорфеноксиуксусной кислоты

4.1. Синтез полимеров на основе акриламида с молекулярными 43 отпечатками 2,4-Д

4.1.1. Метод термической полимеризации с использованием 44 ультразвука

4.1.2. Метод термической полимеризации без использования 48 ультразвука

4.1.3. Метод фотополимеризации

4.1.4. Метод суспензионной полимеризации

4.1.5. Удельная поверхность синтезированных полимеров

4.2. Синтез сорбента на основе силикагеля, модифицированного 58 сверхразветвленным полиметил(метилдихлорсилилпропил)пропилен-силаном, с отпечатками 2,4-Д

4.3. Резюме к главе

Глава 5. Исследование сорбционных свойств материалов с молекулярными отпечатками 2,4-Д

5.1. Полимеры с молекулярными отпечатками

5.1.1. Влияние способа получения

5.1.2. Влияние соотношения акриламид: 2,4-Д в реакционной смеси

5.1.3. Влияние растворителя

5.1.4. Влияние природы молекулы-темплата

5.1.5.Факторы, влияющие па стадии сорбции 2,4-Д

5.2. Силикагель, модифицированный сверхразветвленным полиметил- 89 (метилдихлорсилилпропил)пропиленсиланом, с отпечатками 2,4-Д

5.2.1. Факторы, влияющие на стадии сорбции

5.3. Оценка селективности материалов с отпечатками 92 2,4-Д, синтезированных с помощью различных подходов

5.4. Резюме к главе

Глава 6. Практическое использование сорбентов с отпечатками 2,4-Д

6.1. Динамическое сорбционное концентрирование 2,4-Д

6.2. Спектрофотометрическое определение 2,4-Д после 108 концентрирования на полимере с отпечатками

6.3. Определение 2,4-Д, дикамбы, 2-хлорфенола и 2,4-дихлорфенола 112 методом ВЭЖХ после концентрирования на полимере с отпечатками

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, исследование сорбционных свойств и аналитическое использование материалов с молекулярными отпечатками 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты»

Актуальность работы. Определение микроколичеств 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) в водах, почвах и пищевых продуктах относится к числу важных задач в связи с токсичностью этого пестицида из класса хлорфеноксикарбоновых кислот. Как правило, 2,4-Д определяют после предварительного концентрирования, которое все чаще осуществляют методом твердофазной экстракции. Для сорбционного концентрирования 2,4-Д используют силикагели с привитыми октадецильными группами (С 18), активные угли, анионообменники и различные полимерные сорбенты, из которых наиболее эффективным оказался сверхсшитый полистирол. Все перечисленные выше сорбенты являются сорбентами группового действия и наряду с 2,4-Д сорбируют из растворов и другие органические соединения. Кроме того, при использовании некоторых сорбентов, например, активных углей, возникают проблемы с десорбцией. Поэтому в последнее десятилетие, для селективного сорбционного выделения 2,4-Д в нескольких работах предложено использовать полимеры с молекулярными отпечатками (ПМО) 2,4-Д на основе 4-винилпиридина и метакриловой кислоты.

Суть метода молекулярного импринтинга состоит в получении органических или неорганических материалов, способных распознавать молекулы, которые использовались в качестве молекулярных шаблонов (темплатных молекул) при их синтезе. Распознавание становится возможным благодаря присутствию в структуре таких матриц участков (так называемых молекулярных отпечатков), способных к специфическим (комплементарным) взаимодействиям с молекулами-шаблонами или близкими к ним по структуре соединениями. При выборе ПМО в качестве полимерных нано структурированных сорбентов для выделения и концентрирования органических соединений оказывается важным практически неограниченная возможность конструирования сорбентов, селективных к органическим соединениям различных классов, относительная легкость синтеза этих полимеров, их устойчивость.

Автор выражает искреннюю благодарность акад. Ю.А. Золотову за постоянное внимание и помощь в работе и обсуждении результатов.

Несмотря на интенсивные исследования в области твердофазной экстракции органических соединений с помощью ПМО, многие вопросы, определяющие селективность этих сорбентов и возможность их использования в анализе, до конца не решены и не раскрыты. Лишь в самое последнее время начали появляться работы, свидетельствующие об определяющем влиянии способа получения ПМО и рационального выбора необходимой комбинации компонентов, используемой на стадии синтеза этих полимеров, на их сорбционные свойства и, как следствие, на селективность. В связи с этим поиск новых подходов к синтезу ПМО и систематическое исследование их свойств, направленное на изучение действия указанных факторов, является весьма актуальной задачей.

Работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 05-03-32639а) и федеральной целевой программы "Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития научно-технологического комплекса России на 2007-2012 годы" в рамках блока "Генерация знаний" по приоритетному направлению "Индустрия наносистем и материалов".

Цель работы состояла в разработке и синтезе новых сорбентов — материалов с молекулярными отпечатками 2,4-Д; исследовании и сопоставлении свойств сорбентов, синтезированных с применением различных способов; оценке возможности применения этих материалов для сорбционного концентрирования

2,4-Д.

Достижение поставленной цели предусматривало решение следующих задач:

• оптимизацию методик синтеза нековалентно импринтинтированных ПМО на основе акриламида с отпечатками 2,4-Д методами: термической полимеризации с использованием и без использования ультразвука; фотополимеризации и суспензионной полимеризации;

• разработку методики синтеза сорбента на основе силикагеля, модифицированного сверхразветленным полиметил(метилдихлорсилил-пропил)пропиленсиланом с отпечатками 2,4-Д;

• оценку удельной поверхности синтезированных ПМО и соответствующих полимеров сравнения (ПС);

• изучение особенностей сорбции 2,4-Д и некоторых структурно родственных соединений на полимерах с отпечатками этих соединений в зависимости от факторов, варьируемых как на стадии синтеза новых материалов, так и на этапе сорбции;

• оценку селективности и сравнение сорбционных свойств новых материалов, синтезированных с использованием различных подходов;

• разработку методик спектрофотометрического и хроматографического определения 2,4-Д в природных водах после динамического сорбционного концентрирования.

Научная новизна. Предложены способы получения новых сорбентов -полимеров на основе акриламида с отпечатками 2,4-Д. Показано, что сверхразветвленные поликарбосиланы можно использовать в качестве полимерных модификаторов силикагелей с целью получения новых материалов, способных к молекулярному распознаванию. Предложена схема синтеза и получен новый сорбент на основе силикагеля, модифицированного сверхразветвленным полиметил(метилдихлорсилилпропил)пропиленсиланом с отпечатками 2,4-Д. На основании анализа изотерм сорбции показано, что синтезированные сорбенты обладают способностью к молекулярному распознаванию 2,4-Д. Обнаружено, что на сорбционные свойства полимеров с молекулярными отпечатками 2,4-Д и некоторых других хлорсодержащих пестицидов влияют способ получения сорбента, соотношение функциональный мономер:темплат в реакционной смеси, природа и количество растворителя, варьируемые на стадии синтеза, и природа молекулы-темплата. Установлено, что полимеры с молекулярными отпечатками сорбируют 2,4-Д в молекулярной форме.

Практическая значимость работы. Синтезированы новые сорбенты для сорбционного выделения 2,4-Д из водных растворов - материалы с отпечатками этого соединения. Продемонстрированы возможности использования этих сорбентов для динамического сорбционного концентрирования из водных растворов 2,4-Д. Выбраны условия концентрирования. Разработана спектрофотометрическая методика определения 2,4-Д по реакции с хромотроповой кислотой после селективного выделения кислоты на микроколонке, заполненной полимером на основе АА с молекулярными отпечатками определяемого соединения. Разработана методика хроматографического определения 2,4-Д, дикамбы, 2-хлор- и 2,4- дихлорфенолов в водах, включающая их сорбционное концентрирование, десорбцию метанолом и раздельное хроматографическое определение со спектрофотметрическим детектированием.

Положения, выносимые на защиту:

1. Методики синтеза материалов с отпечатками 2,4-Д.

2. Совокупность данных о влиянии различных факторов на удельную поверхность ПМО и соответствующих ПС.

3. Результаты исследования и изученные особенности сорбции 2,4-Д и некоторых других структурно родственных соединений на полимерах с отпечатками этих соединений и соответствующих полимерах сравнения. Данные о связи сорбционной способности ПМО с соотношением функциональный мономер:темплат в реакционной смеси, природой и количеством растворителя, природой молекулы-темплата.

4. Результаты сравнения свойств и селективности сорбентов, синтезированных различными способами.

5. Результаты использования ПМО для динамического сорбционного концентрирования 2,4-Д и последующего спектрофотометрического и хроматографического определения этого соединения.

Апробация работы. Основные результаты доложены на II Международном симпозиуме «Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии» (Краснодар, 2005), Международном конгрессе по аналитической химии (ICAS'2006, Москва), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), II Всероссийской конференции по аналитической химии с международным участием «Аналитика России 2007» (Краснодар, 2007).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 4 статьи и 6 тезисов докладов.

Основное содержание диссертации изложено в следующих работах:

1. Попов С.А., Ирха В.В., Дмитриенко С.Г., Золотов Ю.А., Гетманова Е.В., Музафаров A.M. Синтез и исследование свойств сорбента на основе силикагеля, модифицированного сверхразветвленным поли(метилдихлорсилилпропил)карбосиланом с молекулярными отпечатками 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты. // Вестн. Моск. ун-та. Серия 2. Химия. 2008. Т. 49. №. 1. С. 45-52.

2. Попов С.А., Дмитриенко С.Г., Чумичкина Ю.А., Золотов Ю.А. Сорбционные свойства полимеров с молекулярными отпечатками хлорсодержащих пестицидов. // Журн. физической химии. 2009. Т.83. №. 4. С. 649 - 654.

3. Попов С.А. , Дмитриенко С.Г., Золотов Ю.А. Спектрофотометрическое определение 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты после сорбционного концентрирования на полимере с молекулярными отпечатками. // Заводская лаборатория. 2009. Т.75. №. 3. С. 11 - 13.

4. Медянцева Э.П., Варламова P.M., Плотникова О.Г., Будников Г.К., Дмитриенко С.Г., Попов С.А. Аналитические возможности иммобилизованных в нитроцеллюлозную матрицу полимеров с молекулярными отпечатками дихлорфеноксиуксусной кислоты. // Ученые записки Казанск. гос. ун-та. Естественные науки. 2007. Т. 149. №1. С. 41 - 50.

5. Ирха В.В., Попов С.А., Дмитриенко С.Г., Еремин С.А., Хатунцева Л.Н., Золотов Ю.А. Выделение и концентрирование 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты с отпечатками этого соединения. / Тез. докл. II Международного симпозиума «Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии». Краснодар. 25.09 -30.09.2005. С. 176.

6. Попов СА., Дмитриенко С.Г., Ирха В.В., Золотов Ю.А., Гетманова Е.В., Музафаров A.M. Синтез и исследование сорбционных свойств сорбента с молекулярными отпечатками 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на основе силикагеля, модифицированного сверхразветвленным дихлоркарбосилановым полимером. / Тез. докладов X Международной конференции «Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии», Москва, 24-28 апреля 2006 г. С. А-198.

7. Popov S.A., Dmitrienko S.G., Irkha V.V., Zolotov Yu.A. Influence of different solvents on molecular recognition ability of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid-imprinted polymers. / Proceed, of the International Congress on Analytical Science (ICAS'2006). Moscow. June 25 - 30, 2006. V. 2. P. 680.

8. Дмитриенко С.Г., Попов C.A., Кудринская B.A., Золотов Ю. А. Синтез и исследование сорбционных свойств полимеров с молекулярными отпечатками органических соединений. / Тез. докладов XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Москва, 23.09-28.09. 2007. С. 130.

9. Медянцева Э.П., Варламова P.M., Плотникова О.Г., Будников Г.К., Попов С.А., Дмитриенко С.Г. Иммобилизованные полимеры с молекулярными отпечатками для определения дихлорфеноксиуксусной кислоты с амперометрическим детектированием. / Тез. докл. II Всероссийской конференции по аналитической химии с международным участием «Аналитика России 2007». Краснодар, 7.10-12.10. 2007. С. 90.

10. Попов С.А., Дмитриенко С.Г., Золотов Ю.А., Гетманова Е.В., Музафаров A.M. Новый подход к получению сорбентов с молекулярными отпечатками 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты. / Тез. докл. II Всероссийской конференции по аналитической химии с международным участием «Аналитика России 2007». Краснодар, 7.10 - 12.10. 2007. С. 232.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Попов, Сергей Александрович

выводы

1. Методами термической полимеризации с использованием и без использования ультразвука, фотополимеризации и суспензионной полимеризации синтезированы новые материалы - нековалентно импринтинтированные ПМО на основе акриламида с отпечатками 2,4-Д. Методом термической полимеризации с использованием ультразвука синтезированы ПМО на основе акриламида с отпечатками дикамбы и (К8)-1-п-хлорфенил-4,4-диметил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)пентан-3-ола. Оптимизированы условия синтеза полимеров путем варьирования соотношения функциональный мономер:темплат в реакционной смеси, природы и количества растворителя, природы целевой молекулы-темплата.

2. Разработана методика и осуществлен синтез ковалентно импринтированного материала с отпечатками 2,4-Д на основе силикагеля, модифицированного сверхразветвлённым полиметил(метилдихлорсилилпропил)пропиленсиланом.

3. Проведена оценка удельной поверхности синтезированных материалов. Установлено, что удельная поверхность ПМО и ПС зависит от их способа получения. Показано, что ПМО имеют более развитую поверхность по сравнению с соответствующими ПС. Установлено, что наряду с растворителем, 2,4-Д выступает в качестве порообразователя. Показано, что, варьируя условия синтеза ПМО, можно получать сорбенты с различной величиной удельной поверхности.

4. Проведена сравнительная оценка сорбционных свойств синтезированных материалов. Обнаружено, что лучшей способностью к повторному связыванию 2,4-Д обладают ПМО, синтезированные методом термической полимеризации с использованием ультразвука и методом суспензионной полимеризации. Высказано и экспериментально подтверждено предположение о важной роли между соотношением АА:2,4-Д в реакционной смеси и сорбционными свойствами ПМО.

Показано, что на сорбционные свойства синтезированных ПМО влияет природа и количество растворителя, используемого на стадии синтеза, и природа молекулы-темплата.

5. На примере структурно родственных соединений проведена оценка селективности материалов с отпечатками 2,4-Д и показано, что способ синтеза материалов оказывает решающее влияние не только на эффективность сорбентов и способность к повторному связыванию 2,4-Д, но и их селективность.

6. Разработана методика динамического сорбционного концентрирования 2,4-Д на микроколонке, заполненной ПМО, с последующим ее определением в элюате спектрофотометрическим методом по реакции с хромотроповой кислотой с пределом обнаружения на уровне 0,17 ПДК для питьевых вод и 0,005 ПДК для природных вод.

7. Оптимизированы условия разделения 2,4-Д, дикамбы и 2,4-дихлорфенола и 2-хлорфенола и их определения в элюате методом ВЭЖХ со спектрофотометрическим детектором после предварительного сорбционного выделения этих соединений на микроколонке, заполненной ПМО.

Автор выражает искреннюю благодарность к.х.н., с.н.с. Е.В. Гетмановой и д.х.н., член-корр. РАН A.M. Музафарову за помощь в синтезе сорбента на основе силикагеля, модифицированного сверхразветвленным полиметил(метилдихлорсилилпропил)пропиленсиланом с отпечатками 2,4-Д, Е.Н. Шаповаловой за консультации при выполнении хроматографической части работы, В.В. Ирхе и Ю.А. Чумичкиной за сотрудничество в работе и помощь в обсуждении результатов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Попов, Сергей Александрович, 2009 год

1. Лунев М.И. Пестициды и охрана агрофитоценозов. М.: Колос. 1992. 269 с.

2. Тинсли И. Поведение химических загрязнителей в окружающей среде./ Пер. с англ. М.: Мир. 1992. 281с.

3. Федорова Л.М., Белова Р.С. Производные хлорфеноксиуксусных кислот и охрана окружающей среды. Саратов: СГУ. 1983. 124 с.

4. Прогнозирование поведения пестицидов в окружающей среде. Тр. Сов.-амер. симпоз. Ереван, октябрь 1981. Л.: Гидрометеоиздат. 1984. 306 с.

5. Cserha'ti Т., Forga'cs Е. Phenoxyacetic acids: separation and quantitative determination. // J. Chromatogr. B. 1998. V. 717. P. 157-178.

6. Другов Ю.С., Родин А.А. Пробоподготовка в экологическом анализе. М.: Lab-Press. 2005. 695 с. .

7. Khan S.U. Electron capture gas-liquid chromatographic method for the simultaneous analysis of 2,4-D, dicamba, and mecoprop residues in soil, wheat, and barley. // J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1975. V. 58. №5. p. Ю27-1031.

8. Woodham D. W., Mitchell W. G., Loftis C. D., Collier C.W. An improved gas chromatographic method for the analysis of 2,4-D free acid in soil. // J. Agric. Food Chem. 1971. V. 19. №1. P. 186-188.

9. Leather G.R., Forrence L.E. Residues of 4-(2,4-Dichlorophenoxy)butyric Acid in Winter Wheat. // J. Environ. Anal. 1982. V. 11. P. 345-346.

10. Smith A.E. Gas chromatographic method for analysis of 2,4-D in wheat : interlaboratory study. // J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1984. V. 67 P. 794-800.

11. Chiang L., James B.D., Magee R.J. Chromatographic determination of chlorinated phenoxyacetic acids by simultaneous extraction-methylation and application to soil analysis. // Anal. Chim. Acta. 1991. V. 255. P. 187-196.

12. Schultz D.P., Whitney E.W. (1974). Monitoring 2,4-D residues at Loxahatchee National Wildlife Refuge. //Pestic. Monit. J. 1974. V. 7. P. 146-152.

13. Wojtalik T.A. Hall T.F., Hill L.O. Monitoring ecological conditions associated with wide-scale applications of DMA 2,4-D to aquatic environments. // Pestic. Monit. J. 1971. V.4.P. 184-203.

14. Waliszewski S.M., Pardo Sedas V.T. The use of silar 10 CP for the packed column gas chromatographic determination of chlorophenoxyacetic acid herbicides in water and sediments. // Int. J. Environ. Anal. Chem. 1992. V. 49 P.231-238.

15. Durand G., Bouvot V., Barcelo D. Determination of trace levels of herbicides in estuarine waters by gas and liquid chromatographic techniques. // J. Chromatogr. V. 607. P.319-327.

16. Suzuki Т., Watanabe S. Screening method for phenoxy acid herbicides in ground water by high-performance liquid chromatography of 9-anthryldiazomethane derivatives and fluorescence detection. // J. Chromatogr. 1991. V. 541. P. 359-364.

17. Suzuki Т., Watanabe S. Liquid chromatographic screening method for fluorescent derivatives of chlorophenoxy acid herbicides in water. // J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1992. V. 75. P. 720-724.

18. Cessna A.J. The determination of residues of 2,4-D in post-emergence-treated triticale//Pestic. Sci. 1992. V. 30. P. 141-147.

19. Sanchez-Brunete C., Garcia-Valcarcel A.I., Tadeo J.L. Determination of residues of phenoxy acid herbicides in soil and cereals by gas chromatography-ion trap detection. // J. Chromatogr. A. V. 675. P. 213-218.

20. Hopper M.L., McMahon В., Griffitt K.R., Cline K., Fleming-Jones M.E., Kendall D.C. Analysis of fatty and nonfat foods for chlorophenoxy alkyl acids and pentachlorophenol. // J. AOAC Int. V. 75. P. 707-713.

21. Hawthorne S.B., Miller D.J., Nivens D.E., White D.C. Supercritical fluid extraction of polar analytes using in situ chemical derivatization. // Anal. Chem. 1992 V. 64. P. 405-412.

22. Rochette E. A., Harsh J. В., Hill H. H. Supercritical Fluid Extraction of 2,4-D from Soils Using Derivatization and Ionic Modifiers // Jr. Talanta. 1993. V. 40. №2. P. 147-155.

23. Renberg L. Ion exchange technique for the determination of chlorinated phenol and phenoxy acids in organic tissue, soil and water. // Anal. Chem. 1974. V. 46. P. 459461.

24. Schultz D.P., Whitney E.W. Monitoring 2,4-D residues at Loxahatchee National Wildlife Refuge. // Pestic. Monit. J. 1974. V. 7. P. 146-152.

25. Yip G. Improved method for determination of chlorophenoxy acid residues in total diet samples. // J. Assoc. Off Anal Chem. 1971. V. 54. P. 966-969.

26. Bjerke E.L., Herman J.L., Miller P.W., Wetters J.H. Residue study of phenoxy herbicides in milk and cream. // J. agr. Food. Chem. 1972. V. 20. P. 963-967.

27. Munro H.E. Determination of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid and 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid in tomato plants and other commercial crops by microcoulometric gas chromatography. // Pestic. Sci. 1972. V. 3. V. 371-377.

28. Tucker D.P.H., Phillips R.L. Movement and degradation of herbicides in Florida Citrus Soils. // Proc. Fl. State Hortic. Soc. 1969. V. 81. P. 72-75.

29. Bristol D.W., Nelson D.C., Cook L.W. Residues and dissipation of 2,4-D and 2,4-DCP in potato tubers.//Am. Potato J. 1981. V. 58. №3. P. 143-151.

30. Lokke H. Analysis of free and bound chlorophenoxy-acids in cereals. // Bull, environ. Contam. Toxicol. 1974. V. 13. P. 730-736.

31. Woodham D.W., Mitchell W.G., Loftis C.D., Collier C.W. An improved gas chromatographic method for the analysis of 2,4-D free acid in soil. // J. agr. Food Chem. 1971. V. 19. P. 186-188.

32. Bogus E.R.; Watschke T.L.; Mumma R.O. Utilization of solid-phase extraction and reversed-phase and ion-pair chromatography in the analysis of seven agrochemicals in water. // J. Agric. Food Chem. 1990. V. 38. P.142-144.

33. Hoke S.H., Brueggemann E.E., Baxter L.J., Trybus T. Determination of phenoxy acid herbicides using solid-phase extraction and high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1986. V. 357. P. 429-432.

34. Sherma J. Determination of triazine and chlorophenoxy acid herbicides in natural water samples by solid phase extraction and quantitative thin layer chromatography. // J. Liq. Chromatogr. 1986. V.9. P. 3433.

35. Wells M.J.M., Lan Z. Yu. Establishing the feasibility of coupled solid-phase extraction-solid-phase derivatization for acidic herbicides. // J. Chromatogr. A. 2007. V. 1143. P. 16-25.

36. Wells M.J.M., Michael J.L. Reversed-phase solid-phase extraction for aqueous environmental sample preparation in herbicide residue analysis. // J. Chromatogr. Sci. 1987. V. 25. P. 345-350.

37. Wells M.J.M., Michael J.L. Recovery of picloram and 2,4-dichlorophenoxyacetic acid from aqueous samples by reversed-phase solid-phase extraction. // Anal. Chem. 1987. V. 59. P. 1739-1742.

38. Swineford D.M., Belisle A.A. Analysis of trifluralin, methyl paraoxon, methyl parathion, fenvallerate and 2,4-D dimethylamine in pond water using solid-phase extraction. // Environ. Toxicol. Chem. 1989. V. 8. P. 465-468.

39. Wells M.J.M. The effect of silanol masking on the recovery of picloram and other solutes from a hydrocarbonaceous pre-analysis extraction column. // J. Liq. Chromatogr. 1982. V. 5. P. 2293-2309.

40. Wells M.J.M., Michael J.L., Neary D.G. Determination of picloram in soil and water by reversed-phase liquid chromatography. // Arch. Environ. Contam. Toxicol. 1984. V. 13. P. 231-235.

41. Johnson W.G., Lavy T.L., Senseman S.A. Stability of selected pesticides on solid-phase extraction disks. // J. Environ. Qual. 1994. V. 23. P. 1027-1031.

42. Monohan K., Tinsley I.J., Shepherd S.F., Field J.A. Quantitative determination of the acidic metabolites of dacthal in ground water by strong anion exchange solid-phase extraction. // J. Agric. Food Chem. 1995. V. 43. P. 2418-2423.

43. Crescenzi C., Di Corcia A., Passariello G., Samperi R., Carou M.I.T. Evaluation of two new examples of graphitized carbon blacks for use in solid-phase extraction cartridges. // J. Chromatogr. 1996. A. V. 733. P. 44-55.

44. Lagana A., Fago G., Marino A. Determination of aryloxyphenoxypropionic acid herbicides in water using different solid-phase extraction procedures and liquid chromatography-diode array detection. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 796. P. 309-318.

45. Nouri В., Fouillet В., Toussaint G., Chambon P., Chambon R. High-performance liquid chromatography with diode-array detection for the determination of pesticides in water using automated solid-phase extraction. // Analyst. 1995. V. 120. P. 1133-1136.

46. Hodgeson J., Collins J., Bashe W. Determination of acid herbicides in aqueous samples by liquid-solid disk extraction and capillary gas chromatography. // J. Chromatogr. A. 1994. V.659. P. 395-401.

47. Masque N., Galia M., Marce R.M, Borrul F. Solid-phase extraction of phenols and pesticides in water with a modified polimeric resin. // Analyst. 1997. V. 122. P. 425-428.

48. Masque N., Marce R.M, Borrul F. Comparision of different sorbents for on-line solid-phase extraction of pesticides and phenolic compounds from natural water followed by liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 793. P. 257-263.

49. Masque N., Galia M., Marce R.M, Borrul F. New chemically modified polimeric resin for solid-phase extraction of pesticides and phenolic compounds from water. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 803. P. 147-155.

50. Masque N., Marce R.M, Borrul F. New polimeric and other types of sorbents for solid-phase extraction of polar organic micropollutants from environmental water. // Trends Anal. Chem. 1998. V. 17. P. 384-394.

51. Loconto P. R. Isolation and recovery from water of selected chlorophenoxy acid herbicides and similar weak acid herbicides by solid-phase extraction HPLC and photodiode array detection. //J. Liq. Chromatogr. 1991. V.14. P. 1297-1314.

52. Di Corcia A., Marchetti M. Multiresidue method for pesticides in drinking water using a graphitized carbon black cartridge extraction and liquid chromatographic analysis. //Anal. Chem. 1991. V. 63. P. 580-585.

53. Devine J.M., Zweig G. Note on the determination of some chlorophenoxy herbicides and their esters in water. // J. Assoc. Offic. Anal. Chem. 1969. V. 52. P. 187189.

54. Yip G., Meys R.E. Analysis of 2,4-D residues in milk and forage grasses. // Weeds. 1966. V. 14. P. 167-170.

55. Crosby D.G., Bowers J.B. Determination of 2,4-D residues in animal products. // Bull. Environ. Contam. Toxicol. 1966. V. 1. P. 104-107.

56. Hagin R.D., Linscott D.L. Determination of 4(2,4-dichlorophenoxybutyric acid (2,4-DB) and 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) in forage plants. // J. Agr. Food Chem. 1965. V. 13. P. 123-125.

57. Gutenmann W.H., List D.J. Rapid determination of 4(2,4-DB) and a metabolite, 2,4-D, in treated forage by electron affinity spectroscopy. // J. Agr. Food Chem. 1963. V.ll. P. 304-306.

58. Meaghen W.R. Determination of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid and 2(2,4,5-trichlorophenoxy) propionic acid in citrus by electron capture gas chromatography. // J. Agr. Food Chem. 1966. V. 14. P. 374-377.

59. Erickson L.C., Hield H.Z. Determination of some 2,4-dichlorophenoxyacetic acid in citrus fruit. // J. Agr. Food Chem. 1962. V. 10. P. 204-207.

60. Hendrickson R., Meagher W.R. Spray residues of 2,4-D and 2,4,5-TP in "pineapple" orange peel. // J. Agr. Food Chem. 1969. V. 17. P. 601-603.

61. Butz S., Heberer Th., Stan H.J. Determination of phenoxyalkanoic acids and other acidic herbicides at the low ppt level in water applying solid-phase extraction with RP-C18 material. // J. Chromatogr. A. 1994. V. 677. P. 63-74.

62. Swineford D.M., Belisle A.A. Analysis of trifluralin, methyl paraoxon, methyl parathion, fenvalerate and 2,4-D dimethylamine in pond water using solid-phase extraction. //Environ. Toxicol. Chem. 1989. V. 8. P. 465-468.

63. Wells M.J.M., Yu L.Z. Solid-phase extraction of acidic herbicides. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 885. P. 237-250.

64. Di Corcia A., Marchetti M. Method development for monitoring pesticides in environmental waters: liquid-solid extraction followed by liquid chromatography. // Environ. Sci. Technol. 1992. V. 26. P. 66-74.

65. Gokmen V.; Acar J. A. study on the possibility of using HPLC for the determination of 2,4-D in tomatoes. // J. of liq. chromatogr and rel. technol.1996. V. 19. P. 1917-1926.

66. Flanagan R.J., Ruprah M. HPLC measurement of chlorophenoxy herbicides, bromoxynil, and ioxynil, in biological specimens to aid diagnosis of acute poisoning. // Clin Chem. 1989. V. 35. №7. p. 1342-1347.

67. Aprea C., Sciarra G., Bozzi N., Lunghini L. Analysis of 2,4-Dichlorophenoxyacetic Acid and 2-Methyl-4-Chloro-Phenoxyacetic Acid in Human Urine. //Methods in Biotechnology. 2005. V. 19. P. 91-103.

68. Miller K.D., Milne P. Determination of low-level pesticide residues in soft drinks and sports drinks by liquid chromatography with tandem mass spectrometry: collaborative study. //J. AOAC Int. 2008. V. 91. №1. P. 181-201.

69. Dickow L.M., Gerken D.F., Sams R.A., Ashcraft S.M. Simultaneous determination of 2,4-D and MCPA in canine plasma and urine by HPLC with fluorescence detection using 9-anthryldiazomethane (ADAM). // J. Anal. Toxicol. 2001. V. 25. №.1. P. 35-39.

70. Hamann R., Meier M., Kettrup A. Determination of phenoxy acid herbicides by high-performance liquid chromatography and on-line enrichment. // Fr. J. Anal. Chem. 1989. V.334. №.3. P. 1432-1130.

71. Marchese S., Gentili A., Perret D., D'Ascenzo G., Faberi A. Determination of phenoxyacid herbicides and their phenolic metabolites in surface and drinking water. // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2001. V. 16. P. 134-141.

72. Baggiani С., Giovannoli С., Anfossi L., Tozzi C. Molecularly imprinted solid-phase extraction sorbent for the clean-up of chlorinated phenoxyacids from aqueous samples. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 938. P. 35-44.

73. Huen J.M., Gillard R., Mayer A.G., Baltensperger В., Kern H. Automatic measurement of pesticides in drinking water using on-line solid-phase extraction, HPLC and chemometry. // Fresenius' J. Anal. Chem. 1994. V. 348 P. 606-614.

74. Balinova A. Ion-pairing mechanism in the solid-phase extraction and reversed-phase high-performance liquid chromatographic determination of acidic herbicides in water. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 728. P. 319-324.

75. Larson R.D., Houglum J.E. Liquid chromatography of pesticide formulations containing dicamba, 2,4-D, and MCPP. // J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1991. V. 74. P.679-681.

76. Frebortova J., Tatarkovicova V. Trace enrichment of chlorinated phenols from drinking water on chemically bonded phases for high-performance liquid chromatography. Analyst. 1994. V. 119. P. 1519-1523.

77. DiCorcia A., Marchetti M., Samperi R. Extraction and isolation of phenoxy acid herbicides in environmental waters using two adsorbents in one mini cartridge. // Anal. Chem. 1989. V. 61. P. 1363-1367.

78. Комарова H.B., Карцова JI.А. Оптимизация условий разделения гербицидов класса хлорфеноксикарбоновых кислот в природных и питьевых водах методом капиллярного электрофореза. // Журн. аналит. химии, 2002. Т. 57. № 7. С. 766-772.

79. Penmetsa K.V.; Leidy R.B.; Shea D. Herbicide analysis by micellar electrokinetic capillary chromatography. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 745. P. 201-208.

80. Yu Y., Richard B.C. Micellar electrokinetic capillary chromatography method for direct determination of herbicides in lake Pontchartrain, Louisiana, Sediments. // Environ. Sci. Technol. 1997. V. 31. P. 3251-3257.

81. Susse H., Muller H. Pesticide analysis by micellar electrokinetic capillary chromatography. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 730. P. 337-343.

82. Fung Y.S., Мак J.L. Determination of pesticides in drinking water by micellar electrokinetic capillary chromatography. // Electrophoresis. 2001. V.22. P. 2260-2269.

83. Морозова B.C., Левашова А.И., Еремин C.A. Определение пестицидов методом иммуноферментного анализа. // Журн. аналит. химии. 2005. Т. 60. №3. С. 230-246.

84. Matveeva E.G., Popova V.A., Eremin S.A. Detection of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid in reverse micelles AOT/n-octane by polarization and quenching fluoroimmunoassays. // J. Fluorescence. 1997. V.7. №4. P. 251-256.

85. Еремин C.A, Ефимова Ю.А., Лаасис Б., Арон Ж.Ж. Определение 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и гербицидов класса хлорфеноксикислот методом фотоиндуцированной флуоресценции. // Агрохимия. 1996. №2. С. 102-106.

86. Eremin S. A., Matveeva Е. G., Gomez-Hens A., Perez-Bendito D. Kinetic determination of 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid by stopped-flow fluorescence polarization immunoassay. // Intern. J. Environ. Anal. Chem. 1998. V. 67. P. 1-10.

87. Еремин C.A, Крикунова B.C., Краснова А.И., Попова B.A., Оннерферд П. Разработка метода экспрессного опредделения пестицида 2,4,5-Т, предшественника диоксинов. //Агрохимия. 1998. Т. 6. С. 80-85.

88. Wittmann С., Bier F.F., Eremin S.A., Schmid R.D. Quantitative analysis of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid in water samples by two immunosensing methods. // J. Agric. Food Chem. 1996. V. 44. P. 343-350.

89. Wan Q.H., Chris X. Le. Fluorescence polarization studies of affinity interactions in capillary electrophoresis. // Anal. Chem. 1999. V. 19. №. 7. P. 4183-4189.

90. Marquardt R.P., Luce E.N. Determination of small amounts of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid in milk. // Anal. Chem. 1951. V. 23. P. 1484-1486.

91. Marquardt R.P., Luce E.N. Determination of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) in grain and seed. // J. Agr. Food Chem. 1955. V. 3. P. 51-53.

92. Erickson L.C., Brannaman B.L. Chromatropic acid method for determining 2,4-D residues. // Hilgardia. 1954. V. 23. P. 175-184.

93. Aly O.M., Faust S.D. Determination of phenoxyacetic acids with J and phenyl acids. // J. Anal.Chem. 1964. V. 36. P. 2200-2201.108. . Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М.: Химия. 1970. 343 с.

94. Marquardt R.P., Luce E.N. A new procedure for determining phenoxyacid herbicides in agricultural products. // J. Agr. Food Chem. 1961. V. 9. P. 266-270.

95. Warshowsky В., Schantz E. Determination of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid in soil. // J. Anal. Chem. 1950. V. 22. P. 460-463.

96. Aly O.M., Faust S.D. Determination of 2,4-dichloro-phenoxyacetic acid in surface water. // J.Amer. Waterworks Assoc. 1963. V. 55. P. 639-646.

97. Gordon N., Beroza M. Spectrophotometric determination of small quantities of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid and 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid. // Anal. Chem. 1952. V. 24. P. 1968-1971.

98. Kuznetsov Y.J., Gagarina M.I. Photometric determination of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) with butyl rhodamine. // Zhur. Anal. Khim. 1962. V. 17. P. 235-237.

99. Salo Т., Makinen R.Z. Thin-layer chromatography of substances used for treatment of citrus fruit peel: -biphenyl, o-phenyl phenol and 2,4-D. // Z. Lebensm. u. Forsch. 1964. V. 125. P. 170-171.

100. Abbott D.C., Egan H., Hammond E.W., Thomson J. The chromatographic detection and determination of organo-chlorine herbicides in soil and water. // Analyst. 1964. V. 89. P. 480-488.

101. Guilbault G.G., Sadar M.H. Fluorometric determination of pesticides. // Anal. Chem. 1969. V.41. P. 366-368.

102. Molecularly imprinted polymers. Man-made mimics of antibodies and their application in analytical chemistry. / Ed. Sellergren B. Elsevier. 2001. 582 p.

103. Andersson L.I. Molecular imprinting: developments and applications in the analytical chemistry field. // J. Chromatogr. B. 2000. V. 745. P. 3-13.

104. Haupt K. Molecularly imprinted polymers in analytical chemistry. // Analyst. 2001. V. 126. P. 747-756.

105. Andersson L.I. Molecular imprinting for drug bioanalysis. A review on the application of imprinted polymers to solid-phase extraction and binding assay. // J. Chromatogr. B. 2000. V. 739. P. 163-173.

106. Masque N., Marce R.M., Borrul F. Molecularly imprinted polymers: new tailor-made materials for selective solid-phase extraction. // Trends Anal. Chem. 2001. V. 20. P. 477-486.

107. Kempe M., Mosbach K. Molecular imprinting used for chiral separations. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 694. P. 3-13.

108. Takeuchi Т., Haginaka J. Separation and sensing based on molecular recognition using molecularly imprinted polymers. // J. Chromatogr. B. 1999. V. 728. P. 1-20.

109. Haupt K., Mosbach K. Molecularly imprinted polymers and their use in biomimetic sensors // Chem. Rew. 2000. V. 100. P. 2495-2504.

110. Stevenson D. Immuno-affinity solid-phase extraction. // J. Chromatogr. B. 2000. V. 745. P. 39-48.

111. Гендриксон О.Д., Жердев A.B., Дзантиев Б.Б. Молекулярно-импринтированные полимеры и их применение в биохимическом анализе // Успехи биологической химии. 2006. Т. 46. С. 149 192.

112. Wulff G., Vesper W. Preparation of chromatographic sorbents with chiral cavities for racemic resolution. // J. Chromatogr. A. 1978. V. 167. P. 171-178.

113. Wulff G. The role of binding-site interactions in the molecular imprinting of polymers. // Trends Biotechnol. 1993. V. 11. № 3. P. 85-87.

114. Wulff G. Molecular imprinting in cross-linked materials with the aid of molecular templates a way towards artificial antibodies. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. V. 34. P. 1812-1832.

115. Arshady R., Mosbach K. Synthesis of substrate-selective polymers by host-guest polymerization. //Macromol. Chem. 1981. V. 182. P. 687-691.

116. Sellergren B. Noncovalent molecular imprinting: antibody-like molecular recognition in polymeric network materials. // Trends Anal. Chem. 1997. V. 16. № 6. P. 310-320.

117. Norrlow O., Glad M., Mosbach K. Acrylic polymer preparations containing recognition sites obtained by imprinting with substrates. // J. Chromatogr. A. 1984. V. 299. P. 29-41.

118. Glad M., Norrlow O., Sellergren В., Siegbahn N., Mosbach K. Use of silane monomers for molecular imprinting and enzyme entrapment in polysiloxane-coated porous silica. // J. Chromatogr. A. 1985. V. 347. P. 11-23.

119. Takeuchi Т., Haginaka J. Separation and sensing based on molecular recognition using molecularly imprinted polymers. // J. Chromatogr. B. 1999. V. 728. P. 1-20.

120. Szabelski P., Kaczmrski K., Cavazzini A., Chen Y.B., Sellergren В., Guochon G., Energetic heterogeneity of the surface of a molecularly imprinted polymer studied by high performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 964. P. 99111.

121. Minouraa N., Rachkov A., Higuchi M., Shimizu Т., Study of the factors influencing peak asymmetry on chromatography using a molecularly imprinted polymer prepared by the epitope approach. // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 399-407.

122. Kempe M., Mosbach K. Binding studies on substrate- and enantio-selective molecularly imprinted polymers. //Anal. Lett. 1991. V. 24. P. 1137-1145.

123. Andersson L.I., Mosbach K. Enantiomeric resolution on molecularly imprinted polymers prepared with only non-covalent and non-ionic interactions. // J. Chromatogr. 1990. V. 516. P. 313-322.

124. Yano K., Tanabe K., Takeuchi Т., Matsui J., Ikebukuro K., Karube I. Molecularly imprinted polymers which mimic multiple hydrogen bonds between nucleotide bases. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 363. P. 111-117.

125. Berglund J., Lindbladh C., Nicholls I.A., Mosbach K. Selection of phage display combinatorial library peptides with affinity for a yohimbine imprinted methcrylate polymer. //Anal. Commun. 1998. V. 35. P. 3-7.

126. Tsunemori H., Araki K., Uezu K., Goto M., Furusaki S. Surface imprinting polymers for the recognition of nucleotides. // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 315-321.

127. Andersson L.I. Molecular imprinting for drug bioanalysis. A review on the application of imprinted polymers to solid-phase extraction and binding assay. // J. Chromatogr. B. 2000. V. 739. P. 163-173.

128. Саго E., Marce R.M., Cormack P.A.G., Sherrington D.C., Borrull F. Synthesis and application of an oxytetracycline imprinted polymer for the solid phase extraction of tetracycline antibiotics. //Anal. Chim. Acta. 2005. V. 552. P. 81-86.

129. Fischer L., Muller R., Erberg В., Mosbach K. Direct enantioseparation of adrenergic blockers using a chiral stationary phase prepared by molecular imprinting. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 9358-9360.

130. Vlatakis G., Andersson L.I., Muller R., Mosbach K. Drug assay using antibody mimics made by molecular imprinting. // Nature. 1993. V. 361. P. 645-647.

131. Hagginaka J., Sakai Y., Narimatsu S. Uniform-size molecularly imprinted polymer material for propranolol. Recognition of propranolol and its metabolites. // Anal. Sci. 1998. V. 14. № 4. P. 823-826.

132. Allender C.J., Richardson C., Woodhouse В., Heard C.M., Brain K.R. Pharmaceutical applications for molecularly imprinted polymers // Int. J. Pharm. 2000. V. 195. P. 39^13.

133. Sun B.W., Li Y.Z., Chang W.B. Molecularly imprinted polymer for pyrazinamide. // Anal. Lett. 2003. V. 36. № 8. P. 1501-1509.

134. Molecularly imprinted polymers. Man-made mimics of antibodies and their application in analytical chemistry. / Ed. Sellergren B. Amsterdam: Elsevier., 2001. 5821. P

135. Kempe M., Mosbach K. Molecular imprinting used for chiral separations. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 694. P. 3-13.

136. Takeuchi Т., Ugata S., Masuda S., Matsui J., Takase M. Atrazine transformation using synthetic enzymes prepared by molecular imprinting. // Org. Biomol. Chem. 2004. V. 2. P. 2563-2566.

137. Sellergren В., Andersson L.I. Molecular recognition in macroporous polymers prepared by a substrate analogue imprinting strategy. // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 3381-3383.

138. Mosbach K., Ramstrom O. The Emerging Technique of Molecular Imprinting and Its Future Impact on Biotechnology.//Bio/Technology. 1996. V. 14. P. 163-170.

139. Ansell R.J., Ramstrom О., Mosbach К. Towards artificial antibodies prepared by molecular imprinting. // Clin. Chem. 1996. V. 42. P. 1506-1512.

140. Baggiani C., Anfossi L., Giovannoli C., Tozzi C. Binding properties of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid-imprinted polymers prepared with different molar ratios between template and functional monomer. // Talanta. 2004. V. 62. № 5. P. 1029-1034.

141. Yilmaz E., Mosbach K., Haupt K. Influence of functional and cross linking monomers and the amount of template on the pergormance of molecularly imprinted polymers in binding assays. // Anal. Commun. 1999. V. 36. P. 167-170

142. Cormack P.A.G., Elorza A.Z. Molecularly imprinted polymers: synthesis and characterisation. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 173-182.

143. Masque N., Marce R.M., Borrul F. Molecularly imprinted polymers: new tailor-made materials for selective solid-phase extraction. // Trends Anal. Chem. 2001. V. 20. № 9. P. 477-486.

144. Briiggemann O., Haupt K., Ye L., Yilmaz E., Mosbach K. New configurations and applications of molecularly imprinted polymers. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 889. P. 15-24.

145. Sellergren В., Shea K.J. Influence of polymer morphology on the ability of imprinted network polymers to resolve enantiomers. // J. Chromatogr. 1993. V. 635. P. 31-49.

146. Sellergren В., Ekberg В., Mosbach K. Molecular imprinting of amino acid derivatives in macroporous polymers. Demonstration of racemic mixtures of amino acid derivatives. //J. Chromatogr., 1985. V. 347. P. 1-10.

147. Kris D., Ramstrom O., Svensson A., Mosbach K. Introducing biomimetic sensors based on molecularly imprinted polymers as recognition elements. // Anal. Chem. V. 67. P. 2142-2144.

148. Svenson J., Nicholls I.A. On the thermal and chemical sta- bility of molecularly imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435, P. 19-24.

149. Muller R., Andersson L.I., Mosbaeh K. Molecularly imprinted polymers facilitating a beta-elimination reaction. 11 Makromol. Chem. Rapid Commun. 1993. V. 14. P. 637-641.

150. Andersson L.I., O'Shannessy D.J., Mosbaeh K. Molecular recognition in synthetic polymers. Preparation of chiral stationary phases by molecular imprinting of ammo acid amides. // J. Chromatogr. 1990. V. 516. P.167-179.

151. Shea К J., Spivak D.A., Sellergren B. Polymer complements to nucleotide bases. Selective binding of adenine derivatives to imprinted polymers. J. Am. Chem. Soc. 1993. V.115. P. 3368-3369.

152. Andersson L.I., Paprica A., Arvidsson T. A highly selective solid phase extractionsorbent for pre-concentration of sameridine made by molecular imprinting. // Chromatographia. 1997. V. 46. P. 57-62.

153. Rashid В., Briggs R.J., Hay J.N., Stewenson D. Preliminary evaluation of a molecular imprinted polymer for solid-phase extraction of tamoxifen. // Anal.';Commiin. 1997. V. 34. P. 303-305.

154. Ye L., Connack P.A.G., Mosbaeh K. Molecularly imprinted monodisperse microspheres for competitive radioassay. // Anal. Commun. 1999. V. 36. P. 35-38.

155. Schweitz L., Spegel P., Nilsson S. Molecularly imprinted microparticles for capillary electrochromatographic enantiomer separation of propranolol. // Analyst. 2000. V. 125. P. 1899-1901.

156. Matsui J., Okada M., Tsuruoka M., Takeuchi T. Solid-phase extraction of a triazine herbicide using a molecularly imprinted synthetic receptor. // Anal. Commun. 1997. V. 34. P. 85-87.

157. Matsui J., Fujiwara K., Ugata S., Takeuchi T. Solid-phase extraction with a dibutylmelamine-imprinted polymer as triazine herbicide-selective sorbent. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 889. P. 25-31.

158. Sellergren B. Imprinted dispersion polymers: a new class of easily accessible affinity stationary phases. // J. Chromatogr. A. 1994. V. 673. P. 133-141.

159. Matsui J., Kato Т., Takeuchi Т., Suzuki M., Yokoyama K., Tamia E., Karube I. Molecular recognition in continuous polymer rods prepared by a molecular imprinting technique. //Anal. Chem. 1993. V. 65. P. 2223-2224.

160. Tamayo F.G., Casillas J.L., Martin-Esteban A. Evaluatio of new selective molecularly imprinted polymers prepared by precipitation polymerisation for the extraction of phenylurea herbicides. // J. Chromatogr. A. 2005. V. 1069. P. 173-181.

161. Ye L., Mosbach K. Molecularly imprinted microspheres as antibody binding mimics. //Reactive & Functional Polymers. 2001. V. 48. P. 149-157.

162. Surugiu I., Danielsson В., Ye L., Mosbach K., Haupt K. Chemiluminescence imaging ELISA using an imprinted polymer as the recognition element instead of an antibody. //Anal. Chem. 2001. V. 73. P. 487-491.

163. Surugiu I., Ye L., Yilmaz E., Dzgoev A., Danielsson В., Mosbach K., Haupt K. An enzyme linked molecularly imprinted sorbent assay. // Analyst. 2000. V. 125. P. 13-16.

164. Turiel E., Tadeo J.L., Cormack P.A.G., Martin-Esteban A. HPLC imprinted-stationary phase prepared by precipitation polymerisation for the determination of tiabendazole in fruit. //Analyst. 2005. V. 130. P. 1601-1607.

165. Mayes A.G., Mosbach K. Molecularly imprinted polymer beads: suspension polymerization using a liquid perfluorocarbon as the dispersing phase. // Anal. Chem. 1996. V. 68. P. 3769-3774.

166. Cacho C., Turiel E., Martin-Esteban A., Perez-Conde C., Camara C. Characterisation and quality assessment of binding sites on a propazine-imprintedpolymer prepared by precipitation polymerisation. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 347-353.

167. Synthesis of molecularly imprinted polymer particles by suspension polymerization in silicon oil. // Chinese Chem. Letters. 2006. V. 17. №. 9. P. 1243-1246.

168. Lai J.P., He X.W., Jiang Y., Chen F. Preparative separation and determination of matrine from the Chinese medicinal plant Sophora flavescens Ait by molecularly imprinted solid-phase extraction. // Anal. Bioanal. Chem. 2003. V. 375. P. 264-269.

169. Ye L., Surugiu I., Haupt K. Scintillation proximity assay using molecularly imprinted microspheres. //Anal. Chem. 2002. V. 74. P. 959-964.

170. Haginaka J., Sanbe H. Uniformly size molecularly imprinted polymer for (s)-naproxen retention and molecular recognition properties in aqueous mobile phase. // J. Cromatogr. A. 2001. V. 913. P. 141-146.

171. Yoshida M., Uezu K., Goto M., Furusaki S. Required properties for functional monomers to produce a metal template effect by a surface molecular imprinting technique. //Macromolecules. 1999. V. 32. № 4. P. 1237-1243.

172. Perez N., Whitcombe M.J., Vulfson E.N. Surface imprinting of cholesterol on submicrometer core-shell emulsion particles. // Macromolecules. 2001. V. 34. P. 830836.

173. Araki K., Goto M., Furusaki S. Enantioselective polymer prepared by surface imprinting technique using a bifunctional molecule. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 469. P. 173-181.

174. Hosoya K., Yoshizako K., Sasaki H., Kimata K., Tanaka N. Molecular recognition towards coplanar polychlorinated biphenyls based on the porogen imprinting effect of xylenes. // J. Cromatogr. A. 1998. V. 828. P. 91-94.

175. Vaihinger D., Landfester K., Krauter I., Brunner H., Tovar G. E. M. Molecularly imprinted polymer nanospheres as synthetic affinity receptors obtained by miniemulsion polymerisation. // Macromol. Chem. Phys. 2002. V. 203. P. 1965-1973.

176. Yang K., Liu Z., Mao M., Zhang X., Nishi N. Molecularly imprinted polyethersulfone microspheres for the binding and recognition of bisphenol A. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 546. P. 30-36.

177. Kriz D., Kriz C.B., Andersson L.I., Mosbach K. Thin-layer chromatography based on molecular imprinting technique. // Anal. Chem. 1994. V. 66. P. 2636-2640.

178. Kochkodan V., Weigel W., Ulbricht M. Thin layer molecularly imprinted microfiltration membranes by photofunctionalization using a coated a-cleavage photoinitiator. //Analyst. 2001. V. 126. P. 803-809.

179. Zayats M., Lahav M., Kharitonov A.B., Willner I. Imprinting of specific molecular recognition sites in inorganic and organic thin layer membranes associated with ion sensitive field - effect transistors. // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 815-824.

180. Guo H., He X., Liang H. Study of the binding characteristics and transportation properties of a 4-aminopyridine imprinted polymer membrane. // Fr. J. Anal. Chem. 2000. V. 368. P. 763-767.

181. Sergeyeva T.A., Piletsky S.A., Brovko A.A., Slinchenko E.A., Sergeeva L.M., Panasyuk T.L., El'skaya A.V. Conductimetric sesor for atrazine detection based on molecularly imprinted polymer membranes. // Analyst. 1999. V. 124. P. 331-334.

182. Tong A., Dong H., Li L. Molecular imprinting based fluorescent chemosensor for histamine using zinc (II) - protoporphyrin as a functional monomer. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 466. P. 31-37.

183. Piletsky S.A., Piletska E.V., Bossi A., Karim K., Lowe P., Turner A.P.F. Substitution of antibodies and receptors with molecularly imprinted polymers in enzyme linked and fluorescent assays. // Biosensors and Bioelectronics. 2001. V. 16 P. 701— 707.

184. Yan M., Kapua A. Fabrication of molecularly imprinted polymers microstructures. //Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435. P. 163-167.

185. Levi R., McNiven S., Piletsky S.A., Cheong S.-H., Yano K., Karube I. Optical detection of chloramphenicol using molecularly imprinted polymers. // Anal. Chem. 1997. V. 69. P. 2017-2021.

186. Tan Y., Nie L., Yao S. A piezoelectric biomimetic sensor for aminopyrine with a molecularly imprinted polymer coating. //Analyst. 2001. V. 126. P. 664-668.

187. Jenkins A.L., Yin R., Jensen J.L. Molecularly imprinted polymer sensors for pesticide and insecticide detection in water. // Analyst. 2001. V. 126. P. 798-802.

188. Dickert F.L., Tortschanoff M., Bulst W.E., Fischerauer G. Molecularly imprinted sensor layers for the detection of polycyclic aromatic hydrocarbons in water. // Anal. Chem. 1999. V. 71. P. 4559-4563.

189. Reddy P.S., Kobayashi Т., Abe M., Fujii N. Molecular imprinted Nylon-6 as a recognition material of aminoacids. // European Polymer Journal. 2002. V. 38. P. 521529.

190. Al-Kindy S., Badia R., Suarez-Rodriguez J.L., Diaz-Garcia M.E. Molecularly imprinted polymers and optical sensing application. // Crit. Rev. in Anal. Chem. 2000. V. 30. №4. P. 291-309.

191. Matsui J., Akamatsu К., Hara N., Miyoshi D., Nawafune H., Tamaki K., Sugimoto N. SPR sensor chip for detection of small molecules using molecularly imprinted polymer with embedded gold nanoparticles. // Anal. Chem. 2005. V. 77. P. 4282-4285.

192. Zhang Z., Li H., Liao H., Nie L., Yao S. Effect of the extraction method on the MIP sensor. // Anal. Lett. 2005. V. 38. P. 203-217.

193. Yang L., Wei W., Xia J., Tao H. Artificial receptor layer for herbicide detection based on electrosynthesized molecular imprinting technique and capacitive transduction. //Anal. Lett. 2004. V. 37. № 11. P. 2303-2319.

194. McNiven S., Kato M., Levi R., Yano K., Karube I. Chloramphenicol sensor based on an in situ imprinted polymer. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 365. P. 69-74.

195. Liang C., Peng H., Nie L., Yao S. Bulk acoustic wave sensor for herbicide assay based on molecularly imprinted polymer. // Fr. J. Anal. Chem. 2000. V. 367. P. 551-555.

196. Zhou Y., Yu В., Shiu E., Levon K. Potentiometric sensing of chemikal warfare agents: surface imprinted polymer integrated with an indium tin oxide electrode. // Anal. Chem. 2004. V. 76. P. 2689-2693.

197. Bianco-Lopes M.C., Lobo-Castanon M.J., Miranda-Ordieres A.J., Tunon-Blanco P. Voltammetric sensor for vanillylmandelic acid based on molecularly imprinted polymer modified electrodes. // Biosensors and Bioelectronics. 2003. V. 18. P. 353362.

198. Shoji R., Takeuchi Т., Kubo I. Atrazine sensor based on molecularly imprinted polymer modified gold electrode. // Anal. Chem. 2003. V. 75. P. 4882-4886.

199. Sreenivasan K. On the feasibility of using molecularly imprinted poly(Hema) as a sensor component. // Talanta. 1997. V. 44. P. 1137-1140.

200. Kirsch N., Hart J.P., Bird D.J., Luxton R.W., McCalley D.V. Towards the development of molecularly imprinted polymer based screen printed sensors for metabolites ofPAHs. //Analyst. 2001. V. 126. P. 1936-1941.

201. Chow C.F., Lam M.H.W., Leung M.K.P. Fluorescent sensing of homocysteine by molecular imprinting. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 466. P. 17-30.

202. Luo С., Liu M., Mo Y., Qu J., Feng Y. Thickness-shear mode acoustic sensor for atrazine using molecularly imprinted polymer as recognition element. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 428. P. 143-148.

203. Panasyuk-Delaney Т., Mirsky V.M., Ulbricht M., Wolfbeis O.S. Impedometric herbicide chemosensors based on molecularly imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435. P. 157-162.

204. Dickert F.L., Forth P., Lieberzeit P., Tortschanoff M. Molecular imprinting in chemical sensing detection of aromatic and halogenated hydrocarbons as well as polar vapors. // Fr. J. Anal. Chem. 1998. V. 360. P. 759-762.

205. Dickert F.L., Achatz P., Halikias K. Double molecular imprinting a new sensor concept for improving selectivity in the detection of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in water. // Fr. J. Anal. Chem. 2001. V. 371. P. 11-15.

206. Matsui J., Tachibana Y., Takeuchi T. Molecularly imprinted receptor having methalloporphyrin-based signaling binding site. // Anal. Commun. 1998. V. 35. P. 225227.

207. Piletska E.V. Romero-Guerra M., Chianella I., Karim K., Turner A.R., Piletsky S.A. Towards the development of multisensor for drugs of abuse based on molecular imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 542. P. 111-117.

208. Piletsky S.A., Piletskaya E.V., El'skaya A.V., Levi R., Yano K., Karube I. Optical detection system for triazine based on molecular-imprinted polymers. // Anal. Lett. 1997. V. 30. P. 445^155.

209. Yamazaki Т., Ohta S., Yanai Y., Sode K. Molecular imprinting catalyst based artificial enzyme sensor for fructosylamines. // Anal. Lett. 2003. V. 36. № 1. P. 75-89.

210. Surugiu I., Svitel J., Ye L., Haupt K., Danielsson B. Development of a flow injection capillary chemiluminescent ELISA using an imprinted polymer instead of the antibody. //Anal. Chem. 2001. V. 73. P. 4388-4392.

211. Liu Z.S., Xu Y.L., Wang H., Yan C., Gao R.Y. Chiral separation of binaphthol enantiomers on molecularly imprinted polymer monolith by capillary electrochromatography. // Anal. Sci. 2004. V. 20. P. 673-679.

212. Kim H., Guiochon G. Comparison of the thermodynamic properties of particulate and monolithic columns of molecularly imprinted copolymers. // Anal. Chem. 2005. V. 77. P. 93-102.

213. Matsui J., Nicholls L.A., Takeuchi T. Molecular recognition in cinchona alkaloid molecular imprinted polymer rods. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 365. P. 89-93.

214. Matsui J., Takeuchi T. A molecularly imprinted polymer rod as nicotine selective affinity media prepared with 2-(trifluoromethyl)acrylic acid. // Anal. Commun. 1997. V. 34. P. 199-200.

215. Matsui J., Miyooshi Y., Matsui R., Takeuchi T. Rod-type affinity media for liquid chromatography prepared by in-situ-molecular imprinting. // Anal. Sci. 1995. V. 11. № 6. P. 1017-1019.

216. Schweitz L., Andersson L.I., Nilsson S. Capillary electrochromatography with imprint-based selectivity for enantiomer separation of local anaesthetics. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 792. P. 401-^109.

217. Schweitz L., Andersson L.I., Nilsson S. Molecularly imprinted CEC sorbents: investigations into polymer preparation and electrolyte composition. // Analyst. 2002. V. 127. P. 22-28.

218. Huang X., Zou H., Chen X., Luo Q., Kong L. Molecularly imprinted monolithic stationary phases for liquid chromatographic separation of enantiomers and diastereomers. // J. Chromatogr. A. 2003. V. 984. P. 273-282.

219. Dispersion Polymerization in Organic media. / Ed. Barrett K. London: John Wiley and Sons. 1975. 348 p.

220. Ugelstad J., Mork P.C. Swelling of oligomer-polymer particles: new methods of preparation of emulsions and polymer dispersions. // Adv. Colloid Interfacial Sci. 1980. V. 13. P. 101-140.

221. Haginaka J., Sanbe H. Uniform-sized molecularly imprinted polymers for beta-estradiol. // Chem. Lett. 1998. V. 27. P. 1089-1090.

222. Hosoya K., Yoshikazo K., Tanaka N., Kimata K., Araki Т., Haginaka J. Uniform-size macroporous polymer-based stationary phase for HPLC prepared through molecular imprinting technique. // Chem. Lett. 1994. V. 23. P. 1437-1438.

223. Yilmaz E., Haupt K., Mosbach K. The use of immobilized templates A new approach in molecular imprinting. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000. V. 39. P. 2115— 2118.

224. Piletsky S.A., Piletskaya E.V., Sergeeva T.A., Panasyuk T.L., Elskaya A.V. Molecularly imprinted self-assembled films with specificity to cholesterol. // Sens. Actuators B. 1999. V. 60. P. 216-220.

225. Nicholls I.A., Rosengren J.P. Molecular im- printing of surfaces. // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 301-305.

226. Xia Y., Whitesides G.M. Soft lithography. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998. V. 37. P. 550-575.

227. Malitesta C., Losito I., Zambonin P.G. Molecularly imprinted electrosynthesized polymers: new materials for biomimetic sensors. // Anal. Chem. 1999. V. 71. P. 13661370.

228. Sulitsky C., Ruckert В., Hall A.J., Lanza F., Unger K. Grafting of molecularly imprinted polymer films on silica supports containing surface-bound free radical initiators. // Macromolecules. 2002. V. 35. P.79-91.

229. Panasyuk-Delaney Т., Mirsky V.M., Ulbricht M., Wolfbeis O.S. Impedometric herbicide chemosensors based on molecularly imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435. P. 157-162.

230. Perez-Moral N., Mayes A.G. Novel MIP formats. // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 287-299.

231. Лисичкин Г.В., Крутяков Ю.А. Материалы с молекулярными отпечатками: синтез, свойства, применение. // Усп. хим. 2006. Т. 75. С. 998-1017.

232. Лисичкин Г.В., Новоторцев Р.Ю., Бернадюк С.З. Химически модифицированные оксидные поверхности, способные к молекулярному распознаванию. // Коллоид, журн. 2004. Т. 66. С. 437-450.

233. Mitch К.-Р. L., Cheuk-Fai С., Michael H.-W. L. A sol-gel derived molecular imprinted luminescent PET sensing material for 2,4-dichlorophenoxyacetic acid. // J. Mater. Chem. 2001. V. 11. P. 2985-2991.

234. Turiel E., Martin-Esteban A. Molecularly imprinted polymers: towards highly selective stationary phases in liquid chromatography and capillary electrophoreresis. // Anal. Bioanal. Chem. 2004. V. 378. P.1876-1884.

235. Makote R., Collinson M.M. Dopamine recognition in templated silicate films. // Chem. Commun. 1998. V. 111. P. 425-426.

236. Yilmaz E., Ramstrom O., Moller P., Sanchez D., Mosbach K. A Facile method for preparing molecularly imprinted polymer spheres using spherical silica templates. // J. Mater. Chem. 2002. V. 12. P. 1577-1581.

237. Collinson M.M. Resent trends in analytical applications of organically modified silicate materials. // Trends in Anal. Chem. 2002. V. 21. A. 1. P. 30-38.

238. Hishiya Т., Akiyama Т., Asanuma H., Komiyama M. Molecular impriting oF Cyclodextrins leading to synthetic antibodies. // J. of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chem. 2002. V. 44. P. 365-367.

239. Akiyama Т., Hishiya Т., Asanuma H., Komiyama M. Molecular Imprinting of Cyclodextrin on Silica-Gel Support for the Stationary Phase of High-Performance-Liquid-Chromatography. // J. of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chem. 2001. V. 41. P. 149-153.

240. The chemistry of organic silicon compounds. / Ed. Avnir D., Klein L.C., Levy D., Schubert U., Wojcik A.B: London: John Wiley and Sons. 1998. V. 2. 2317 p.

241. Matsui J., Okada M., Tsuruoka M., Takeuchi T. Solid-phase extraction of a triazine herbicide using a molecularly imprinted synthetic receptor// Anal. Commun. 1997.V. 34. P.85-87.

242. Muldoon M.T., Stanker L.H. Molecularly imprinted solid phase extraction of atrazine from beef liver extracts. //Anal. Chem. 1997. V. 69. P. 803-808.

243. Bjarnason В., Chimuka L., Ramstrom O. On-line solid-phase extraction of triazine herbicides using a molecularly imprinted polymer for selective sample enrichment. //Anal. Chem. 1999. V.71. P. 2152-2156.

244. Baggiani C., Trotta F., Giraudi G. A molecularly imprinted polymer for the pesticide bentazone. // Anal. Commun. 1999. V.36. P. 263-266.

245. Ferrer I., Lanza F., Tolokan A. Selective trace enrichment of clorotriazine pesticides from natural waters and sediment samples using terbuthylazine molecularly imprinted polymers. // Anal. Chem. 2000. V. 72. P. 3934-3941.

246. Maurice C., Schollhorn B. Competitive assay of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid using a polymer imprinted with an electrochemically active tracer closely related to the analyte. // Analyst. 2000. V. 125. P. 665-667.

247. Haupt K., Dzgoev A., Mosbach K. Assay system for the herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid using a molecularly imprinted polymer as an" artificial recognition element. //Anal. Chem. 1998. V. 70. P. 628-631.

248. Haupt K. Molecularly imprinted sorbent assays and the use of non-related probes. //Reactive & Functional Polymers 1999. V. 41. P. 125-131.

249. Ирха B.B. Синтез и исследование сорбционных свойств полимеролв с молекулярными отпечатками органических соединений. Дисс. . канд. хим. наук. МГУ. Москва. 2006.

250. Дмитриенко С.Г., Ирха В.В., Дуйсебаева Т.Б., Михайлик Ю.В., Золотов Ю.А. Синтез и исследование сорбционных свойств полимеров с отпечатками 4-гидроксибензойной кислоты. // Журн. аналит. химии. 2006. Т. 61. № 1. С. 18-23.

251. Dmitrienko S.G., Irkha V.V., Apyari V.V., Klokova E.V., Zolotov Yu.A. Recognition of hydroxybenzoic acids and their esters by molecularly imprinted polymers: a comparative study // Mendeleev Commun. 2008. V. 18. P. 315-317.

252. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии. / Под ред. Ю.С. Никитина и Р.С. Петровой. М.: Изд-во МГУ, 1990. 318 с.

253. Химия привитых поверхностных соединений. / Под ред. Г.В. Лисичкина. -М.: Физматлит, 2003. 592 с.

254. Сакодынский К.И., Панина Л.И. Полимерные сорбенты для молекулярной хроматографии. М.: Наука, 1977. 168 с.

255. Когановский A.M., Клименко Н.А., Левченко Т.М., Рода И.Г. Адсорбция органических веществ из воды. Л.: Химия, 1990. 256 с.

256. Филиппов О.А., Тихомирова Т.Н., Цизин Г.И., Золотов Ю.А. Динамическое концентрирование органических веществ на неполярных сорбентах. // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 58. № 5. с. 454^179.

257. Музафаров A.M., Горбацевич О.Б., Ребров Е.А. и др. Кремнийорганичекие дендримеры. Объёмнорастущие полиаллилкарбоксиланы. // Высокомолек. соед. 1993. Т. 35А. № 11. С. 1867-1872.

258. Маргулис М.А. Основы звукохимии. М.: Химия, 1984. 260 с.

259. Dauwe С., Sellergren В. Influence of template basicity and hydrophobicity on the molecular recognition properties of molecularly imprinted polymers. // J. Cromatogr. A. 1996. V.753.P. 191-200.

260. Kugimiya A., Takeuchi T. Molecular recognition by indoleacetic acid-imprinted polymers effects of 2-hydroxyethyl methacrylate content. // Anal. Bioanal. Chem. 2002. V. 372. P. 305-307.

261. Меркулова Н.Л., Шаповалова E.H., Шпигун O.A. Закономерности разделения пестицидов различных классов методом обращено-фазовой высокоэффективной хроматографии. // Журн. аналит. химии. 2006. Т. 61. № 4. С. 375-382.