Определение фенолкарбоновых кислот методом капиллярного зонного электрофореза и спектроскопии диффузного отражения после сорбционного концентрирования тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Медведева, Ольга Михайловна

• Медведева, Ольга Михайловна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Медведева, Ольга Михайловна

ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Глава 1. Методы концентрирования и определения фенолкарбоновых 8 кислот

1.1. Методы концентрирования фенолкарбоновых кислот

1.1.1. Жидкостная экстракция

1.1.2. Сорбционное концентрирование

1.2. Методы определения фенолкарбоновых кислот

1.2.1. Хроматографические методы

1.2.2. Капиллярный электрофорез

1.2.3. Электрохимические методы

1.2.4. Другие методы определения фенолкарбоновых кислот 35 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Глава 2. Объекты исследования, аппаратура и техника эксперимента

2.1. Исходные вещества и реагенты

2.2. Аппаратура и методика эксперимента

Глава 3. Сорбция фенолкарбоновых кислот на пенополиуретанах и 42 сверхсшитом полистироле

3.1. Сорбция на немодифицированных пенополиуретанах

3.2. Сорбция на пенополиуретане, модифицированном 50 триоктиламином

3.3. Сорбция на сверхсшитом полистироле

3.3.1. Сорбция в статических условиях

3.3.2. Сорбция в динамических условиях

3.4. Сравнение сорбционного поведения фенолкарбоновых кислот на 69 пенополиуретане и сверхсшитом полистироле

Глава 4. Разделение и определение фенолкарбоновых кислот и парабенов 71 методом капиллярного зонного электрофореза

4.1. Основы метода капиллярного электрофореза

4.2. Оптимизация условий разделения фенолкарбоновых кислот

4.3.Оптимизация условий разделения парабенов

4.4. Определение фенолкарбоновых кислот после сорбционного 99 концентрирования на ССПС

4.5. Определение парабенов методом капиллярного зонного 105 электрофореза

Глава 5. Сорбция азопроизводных фенолкарбоновых кислот на ППУ и их 109 определение методом спектроскопии диффузного отражения и с применением сканер-технологий

5.1. Получение 4-нитрофенилазопроизводных фенолкарбоновых 110 кислот в водном растворе

5.2. Сорбция 4-нитрофенилазопроизводных фенолкарбоновых кислот 118 на пенополиуретане

5.2.1. Факторы, влияющие на сорбцию

5.2.2. Спектральные характеристики сорбатов

5.3. Практическое применение пенополиуретана для 140 сорбционно-фотометрического и тест-определения фенолкарбоновых кислот

5.3.1. Сорбционно-фотометрическое определение 140 •

5.3.2. Тест-определение

5.3.3. Определение фенолкарбоновых кислот с использованием 152 сканера и компьютерных программ обработки изображений

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Определение фенолкарбоновых кислот методом капиллярного зонного электрофореза и спектроскопии диффузного отражения после сорбционного концентрирования»

Актуальность работы. В настоящее время все чаще возникает необходимость высокоселективного и высокочувствительного определения фенолкарбоновых кислот (ФК) - производных бензойной и коричной кислот, в различных объектах. Заметно возросший интерес к этим веществам в первую очередь связан с их высокой антиоксидантной, антимутагенной и антиканцерогенной активностью. Фенолкарбоновые кислоты присутствуют во многих лекарственных растениях, чае, фруктах, как в свободной форме, так и в виде простых или сложных эфиров. Вкусовые характеристики многих напитков растительного происхождения во многом определяются наличием в их составе этих соединений. По содержанию отдельных фенолкарбоновых кислот -маркеров, можно судить о подлинности алкогольной продукции, так как ее фенольный состав индивидуален и зависит как от сорта и места происхождения винограда, так и способа приготовления и хранения вин и коньяков. Кроме того, некоторые фенолкарбоновые кислоты и их эфиры находят широкое применение в пищевой промышленности в качестве сильных и одновременно нетоксичных консервантов. Очень важно определять низкие содержания фенолкарбоновых кислот в водах, так как они служат своеобразными индикаторами распада органического вещества, в частности лигнина.

При определении соединений этого класса в ряде случаев используют высокоэффективную жидкостную хроматографию и капиллярный зонный электрофорез (КЗЭ) *. Для повышения чувствительности определения и удаления мешающих компонентов матрицы в немногочисленных работах применяют жидкостную или твердофазную экстракцию. В последнем случае возникает проблема, заключающаяся в низкой эффективности экстракционного и сорбционного концентрирования этих полярных соединений.

В качестве возможного пути решения проблемы в настоящей работе предложено использовать пенополиуретаны (ППУ) и сверхсшитый полистирол (ССПС). Ранее эти сорбенты успешно зарекомендовали себя для сорбционного Научным консультантом диссертационной работы по капиллярному зонному электрофорезу был доктор химических наук, профессор Шпигун Олег Алексеевич концентрирования фенолов и других полярных соединений. Сведения о сорбции фенолкарбоновых кислот на ППУ и ССПС в литературе отсутствуют.

Не менее важен поиск новых подходов к определению фенолкарбоновых кислот после их сорбционного выделения. Весьма перспективно в этом плане сочетание группового сорбционного концентрирования с последующим определением индивидуальных соединений в элюате методом КЗЭ. В нашей стране появление работ такого типа в существенной степени инициируется созданием отечественных систем капиллярного электрофореза. Актуальной остается разработка простых, экспрессных и недорогих методов определения отдельных представителей этого класса соединений, основанная на сочетании сорбционного концентрирования с последующим определением кислот непосредственно в фазе сорбента с применением спектроскопии диффузного отражения (СДО).

Цель работы состояла в изучении сорбции ФК и их 4-нитрофенилазопроизводных и разработке методик сорбционного • концентрирования этих соединений для последующего определения в элюате методом КЗЭ или непосредственно в фазе сорбента с применением СДО и цветометрических сканер-технологий. Достижение поставленной цели предусматривало решение следующих задач:

• изучение особенностей сорбции фенолкарбоновых кислот на ППУ, ППУ, модифицированном триоктиламином (ТОА), и ССПС в зависимости от условий извлечения и природы сорбируемых соединеий, установление взаимосвязи между коэфиициентами распределения и гидрофобностью сорбатов;

• оптимизацию условий разделения и определения фенолкарбоновых кислот методом КЗЭ;

• изучение возможности сочетания группового концентрирования фенолкарбоновых кислот на ССПС с последующим определением индивидуальных соединений в элюате методом КЗЭ;

• изучение условий образования 4-нитрофенилазопроизводных фенолкарбоновых кислот и их сорбции на ППУ, сравнительное изучение спектрофотометрических характеристик этих соединений в водных растворах и фазе ППУ; • изучение возможности сочетания сорбционного концентрирования 4-нитрофенилазопроизводных фенолкарбоновых кислот с последующим определение методом СДО или цветометрических сканер-технологий. Научная новизна. Пенополиуретаны и сверхсшитый полистирол предложено использовать для сорбционного концентрирования ФК. Систематическое исследование сорбции ФК на этих сорбентах позволило выявить влияние гидрофобности на межфазное распределение ФК с их гидрофобностью (параметром Ханша). Выявлены основные факторы, определяющие закономерности электрофоретического разделения смесей ФК и парабенов - эфиров 4-гидроксибензойной кислоты. Реализовано сочетание сорбционного концентрирования ФК на ССПС с их определением в элюате методом КЗЭ. На основании изучения процессов образования 4-нитрофенилазопроизводных ФК, сорбции их на ППУ и спектральных характеристик сорбатов предложено использовать СДО для индивидуального определения ФК в фазе сорбента. Выявлена и обоснована возможность использования офисного сканера и компьютерных программ цифровой обработки изображений в качестве нового способа числовой оценки интенсивности окраски веществ, сорбированных на ППУ и автоматизированной оценки результатов анализа.

Практическая значимость работы. Разработана методика группового динамического концентрирования фенолкарбоновых кислот на микроколонке, заполненной ССПС, с последующим определением индивидуальных кислот в элюате методом КЗЭ.

Разработаны методики определения салициловой, 4-гидроксибензойной, галловой, ванилиновой и кофейной кислот с применением СДО. Методики апробированы при анализе модельных водных растворов, алкогольной продукции, речной воды и подкормке для растений. С применением портативного фотометра-рефлектометра «Унифот-Спектр 470» методики можно реализовать в тест-варианте.

Положения, выносимые на защиту:

1. Предложение использовать ППУ и ССПС для сорбционного концентрирования фенолкарбоновых кислот.

2. Результаты исследования и выявления особенности сорбции фенолкарбоноых кислот на ППУ, ППУ, модифицированном TOA, и ССПС.

3. Факторы, определяющие закономерности электрофоретического поведения фенолкарбоноых кислот и парабенов в варианте капиллярного зонного электрофореза.

4. Совокупность данных об условиях образования 4-нитрофенил-азопроизводных фенолкарбоноых кислот и сорбции их на ППУ.

5. Обоснование возможности использования офисного сканера в качестве аналитического прибора, пригодного для измерения цветометрических характеристик окрашенных соединений, сорбированных на ППУ.

6. Методики сорбционного конценрирования и определения фенолкарбоноых кислот методом КЗЭ, СДО и цветометрических сканер-технологий.

Апробация работы. Основные результаты доложены на Международной конференции студентов и аспирантов "Ломоносов-2001" (Москва, 2001), Международной научной конференции "Концентрирование в аналитической химии" (Астрахань, 2001), VIII Всероссийском симпозиуме по молекулярной жидкостной хроматографии и капиллярному электрофорезу (Москва, 2001), Всероссийском симпозиуме "Тест-методы химического анализа" (Москва, 2001), Всероссийской конференции «Актуальные проблемы аналитической химии», (Москва, 2002), European Conference on Analytical Chemistry "Euroanalysis-12" (Dortmund, Germany, 2002), Международном симпозиуме «Разделение и концентрирование в аналитической химии» (Краснодар, 2002), Международном форуме «Аналитика и аналитики» (Воронеж, 2003), V Всероссийской конференции с международным участием по анализу объектов окружающий среды «Экоаналитика-2003» (Санкт-Петербург, 2003), Всероссийском симпозиуме «Хроматография и хроматографические приборы» (Москва, 2004).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 6 статей, 12 тезисов докладов.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Глава 1. Методы концентрирования и определения фенолкарбоновых кислот

Фенолкарбоновые кислоты (ФК) - производные бензойной и коричной кислот - имеют широкое распространение в природе, как в виде простых и сложных эфиров, так и в свободной форме. Известно, что такие фенолкарбоновые кислоты, как галловая, феруловая и кофейная содержатся в различных лекарственных растениях и фармакологических препаратах. Они обладают антибактериальными, противогрибковыми, антиоксидантными свойствами, предотвращают мутации, проявляют свойства антираковых препаратов [1].

Многие напитки растительного происхождения, например чаи [2-4], соки [5-10], вина [11-16], коньяки [17-18], пиво [11, 19-20] содержат в своем составе различные фенолкарбоновые кислоты, которые отвечают за их вкусовые характеристики, цвет и аромат. Кроме того, некоторые ФК используют как вещества-маркеры для определения подлинности алкогольной продукции, т.к. ее фенольный состав индивидуален и зависит как от сорта и места происхождения винограда, так и способа приготовления и хранения вин и коньяков [17,21].

Известно, что, такие ФК как бензойная, и 4-гидроксибензойная кислоты и сложные эфиры 4-гидроксибензойной кислоты - парабены обладают ярко выраженным бактерицидным действием, эффективно тормозят рост микробов, особенно стафилококков, а так же действуют на дрожжевые грибы. Благодаря этим свойствам, и нетоксичности, эти соединения используют для консервирования ряда пищевых продуктов, косметических и лекарственных средств [22].

Отдельные представители ФК (сиреневая, феруловая, 4-гидроксибензойная, ванилиновая) были обнаружены в природных водах в качестве продуктов распада органического вещества, в частности лигнина [23 - 24]. Эти кислоты используются как индикаторы растворенной органической массы из донных отложений в геохимических исследованиях [25]. Кроме того, избыточное содержание производных лигнина в речной воде может указывать на ее загрязнение стоками целлюлозно-бумажных комбинатов [26].

Многие фенолкарбоновые кислоты являются промежуточными продуктами при синтезе красителей, фармацевтических препаратов, фотографических материалов, косметических средств. Так, например, галловую кислоту применяют в качестве дубильного вещества, при производстве красителей и лекарств, как цветообразующую компоненту в термочувствительных копировальных аппаратах, а сложные эфиры этой кислоты используют в пищевой промышленности в качестве антиоксидантов жиров и масел.

Таким образом, проблема определения фенолкарбоновых кислот в различных объектах (растениях и растительных вытяжках, алкогольной продукции, водах, древесине, лекарствах, пищевой и косметической продукции) -чрезвычайно актуальная задача аналитической химии, что подтверждает большое число публикаций, посвященных данной теме. Рассмотрим их более подробно.

В обзоре литературы рассмотрены публикации последних пяти лет с целью объективной оценки ситуации, сложившейся в настоящее время в этом научном направлении. Однако, при анализе литературы по некоторым направлениям охвачен и более длительный период.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Медведева, Ольга Михайловна

Выводы

Исследована сорбция фенолкарбоновых кислот бензойного и коричного ряда на пенополиуретане, пенополиуретане, модифицированном триоктиламином, и сверхсшитом полистироле. Даны объяснения особенностей сорбции фенолкарбоновых кислот в зависимости от природы сорбента, кислотности раствора, природы и концентрации соединений. Предложены уравнения, связывающие коэффициенты распределения фенолкарбоновых кислот на ППУ с их гидрофобностью (параметром Ханша). Показано, что пенополиуретан, модифицированный триоктиламином, и сверхсшитый полистирол можно использовать для группового концентрирования фенолкарбоновых кислот. Исследовано влияние концентрации и рН буферного раствора, времени ввода пробы и величины рабочего напряжения на параметры разделения фенолкарбоновых кислот и парабенов методом капиллярного зонного электрофореза с использованием системы капиллярного электрофореза «Капель-105» производства фирмы «Люмэкс». Выбраны оптимальные условия разделения. Проведено разделение 10-компонентной смеси, включающей бензойную, салициловую, 4-гидроксибензойную, 2,4-дигидроксибензойную, 3,4-дигидроксибензойную, галловую, сиреневую, коричную, кофейную и феруловую кислоты (время анализа -15 мин), и 7-компонентной смеси, содержащей наряду с метил-, пропил-, изопропил- и бутилпарабеном такие консерванты, как бензойную, 4-гидроксибензойную и салициловую кислоты (время анализа - 10 мин).

Разработана методика группового динамического концентрирования фенолкарбоновых кислот на микроколонке, заполненной сверхсшитым полистиролом, с последующим определением индивидуальных соединений в элюате методом капиллярного зонного электрофореза с пределами обнаружения пх10"2мкг/мл. Методика применена для определения фенолкарбоновых кислот в образце вина.

Изучена реакция азосочетания фенолкарбоновых кислот с тетрафторборатом 4-нитрофенилдиазония. С целью повышения селективности определения предложено сорбировать на пенополиуретане 4-нитрофенилазопроизводные фенолкарбоновых кислот из кислых сред (0,01 М НС1). С применением спектроскопии диффузного отражения исследованы особенности спектральных характеристик 4-нитрофенилазопроизводных фенолкарбоновых кислот, сорбированных на пенополиуретане, по сравнению с их водными растворами в зависимости от концентрации сорбата и условий сорбции. Обоснована принципиальная возможность применения реакции азосочетания для разработки сорбционно-фотометрической и тест-методик определения салициловой, 4-гидроксибензойной, галловой, кофейной и ванилиновой кислот с пределами обнаружения 1, 0,03, 0,05, 0,1, 0,09 мкг/мл соответственно. Предложен новый способ оценки интенсивности окраски таблеток пенополиуретана с сорбированными 4-нитрофенилазопроизводными фенолкарбоновых кислот, который основан на применении офисного сканера и компьютерных программ обработки изображений. Установлено, что сканер-технологии пригодны для измерения цветовых характеристик (Я, в, В) пористых полиуретановых образцов. Градуировочная зависимость в координатах светлота - концентрация фенолкарбоновой кислоты описывается убывающей экспонентой первого порядка. Показано, что с помощью сканера и компьютерных программ обработки изображения можно определять салициловую, 4-гидроксибензойную, галловую и кофейную кислоту с такой же чувствительностью, как и с помощью спектроскопии диффузного отражения.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Медведева, Ольга Михайловна, 2004 год

1. Peyrat-Maillard M.N., Bonnely S., Berset C. Determination of the antioxidant activity of phenolic compounds by coulometric detection. // Talanta. 2000. V. 51. P. 709-716.

2. Yoshida H., Ishikawa Т., Hosoai H., et al. Inhibitory effect of tea flavonoids on the ability of cells to oxidize low density lipoprotein. // Biochem. Pharm. 1999. V. 58. P.1695-1703.

3. Casella I.G., Gatta M. Determination of electroactive organic acids by anion-exchange chromatography using a copper modified electrode. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 912. P. 223-233.

4. Arce L., Rios A., Valcarcel M. Determination of anti-carcinogenic polyphenols present in green tea using capillary electrophoresis coupled to a flow injection system. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 827. P. 113-120.

5. Schieber A., Keller P., Carle R. Determination of phenolic acids and flavonoids of apple and pear by high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 910. P. 265-273.

6. Amakura Y., Okada M., Tsuji S., Tonogai Y. Determination of phenolic acids in fruit juices by isocratic column liguid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 891. P. 183-188.

7. Shahrzad S., Bitsch I. Determination of some pharmacologically active phenolic acids in juices by high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 741. P. 223-231.

8. Bruzzoniti M.C., Mentasti E., Sarzanini C. Divalent pairing ion for ion-interaction chromatography of sulphonates and carboxylates. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 770. P. 51-57.

9. Chen H., Zuo Y., Deng Y. Separation and determination of flavonoids and other phenolic compounds in cranberry juice by high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 913. P. 387-395.

10. Shui G., Leong L.P. Separation and determination of organic acids and phenolic compounds in fruit juices and drinks by high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 977. P. 89-96.

11. Buiarelli F., Cartoni G., Coccioli F., Levetsovitou Z. Determination of phenolic acids in wine by high-performance liquid chromatography with a microbore column. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 695. P. 229-235.

12. Castellari M., Sartini E., Fabiani A., Arfelli G., Amati A. Analysis of wine phenolic by high-performance liquid chromatography using a monolithic type column. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 973. P. 221-227.

13. Barroso C. G., Torrijos R. C., Perez-Bustamante J.A. HPLC Separation of Benzoic and Hydroxycinnamic Acids in Wines. // Chromatographia. 1983. V. 17. № 5. P. 249-252.

14. Cartoni G., Coccioli F., Jasionowska R. Capillary electrophoretic separation of phenolic acids. //J. Chromatogr. A. 1995. V. 709. P. 209-214.

15. Pazourek J., Gonzalez G., Revilla A.L., Havel J. Separation of polyphenols in Canary Islands wine by capillary zone electrophoresis without preconcentration. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 874. P. 111-119.

16. Шведене H.B., Бельченко H.H., Старушко H.B., Баулин В.Е., Плетнев И.В. Жидкостные мембранные электроды на основе азасоединений для определения органических анионов. // Вестн. Моск. Ун-та. 1998. Т. 39. № 6. С. 383-389.

17. Савчук С.А., Власов В.Н., Апполонова С.А., Арбузов В.Н., Веденин А.Н., Мезинов А.Б., Григорьян Б.Р. Применение хроматографии и спектрометрии для идентификации подлинности спиртных напитков. // Журн. аналит. химии. 2001. Т. 56. №3. С. 246-264.

18. Moane S., Park S., Lunte C.E., Smyth M.R. Detection of phenolic acids in beverages by capillary electrophoresis with electrochemical detection. // Analyst. 1998. V. 123. P. 1931-1936.

19. Sanchez F.G., Dias A.N., Lovillo J., Feria L.S. a-Cyclodextrin as a restricted access mobile phase for reversed-phase liquid chromatography with fluorimetric detection of phenolic compounds. //Anal. Chim. Acta. 1996. V. 328. P. 73-79.

20. Tinttunen S., Lahtonen P. Distinguishing organic wines from normal wines on the basis of concentrations of phenolic compounds and spectral data. // Eur. Food. Res. Technol. 2001. V. 212. P.390-394.

21. Костюковский Я. JI., Меламед Д.Б. Методы определения химических консервантов и антиоксидантов в пищевых продуктах. // Журн. аналит. химии. 1989. Т. 64. № 1.С. 5-44.

22. Lobbes J.M., Fitznar Н.Р., Kattner G. High-performance liquid chromatography of lignin-derived phenols in environmental samples with diode array detection. // Anal. Chem. 1999. V. 71. P. 3008-3012.

23. Deng Y., Fan X., Delgado A., Nolan C., Furton K., Zuo Y., Jones R.D. Separation and determination of aromatic acids in natural water with preconcentration by capillary zone electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 817. P. 145-152.

24. Susie M., Alongi D.M. Determination of terrestrial markers in marine environments by gas chromatography-mass-selective detection compared to high-performance liquid chromatography-fluorescence detection. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 758. P. 243-254.

25. Volgger D., Zemann A., Bonn G. Determination of phenols, inorganic anions, and carboxylic acids in Kraft black liquors by capillary electrophoresis. // J. High Resolut. Chromatogr. 1998. V. 21. № 1. P. 3-10.

26. Katona Zs. F., Sass P., Molnar-Perl I. Simultaneous determination of sugars, sugar alcohols, acids and amino acids in apricots by gas chromatography-mass spectrometry. // J. Chromatogr. A. 1999. V. 847. P. 97-102.

27. Fiehn O., Kopka J., Trethewey R.N., Willmitzer L. Identification of uncommon plant metabolites based on calculation of elemental compositions using gaschromatography and quadrupole mass spectrometry. // Anal. Chem. 2000. V. 72. P. 3573-3580.

28. Mejanelle P., Bleton J., Goursaud S., Tchapla A. Identification of phenolic acids and inositols in balms and tissues from an Egyptian mummy. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 767. P. 177-186.

29. Gioacchini A.M., Roda A., Galletti G.C., Bocchini P., Manetta A.C., Baraldini M. High-performance liquid chromatographic-electrospray mass spectrometric analysis of phenolic acids and aldehydes. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 730. P. 31-37.

30. Escarpa A., Morales M.D., Gonzalez M.C. Analytical performance of commercially available and unavailable phenolic compounds using real samples by highperformance liquid chromatography-diode-array detection. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 460. P. 61-72.

31. Chapuis-Lardy L., Contour-Ansel D., Barnhard-Reversat F. High-performance liquid chromatography of water-soluble phenolics in leaf litter of three Eucalyptus hybrids (Congo). //Plant Sci. 2002. V. 16. P. 217-222.

32. Zuo Y., Chen H., Deng Y. Simulteneous determination of catechins, caffeine and gallic acids in green, Oolong, black and pu-erh teas using HPLC with photodiode array detector. // Talanta. 2002. V. 57. P. 307-316.

33. Bronze M.R., Boas L.F.V., Belchior A.P. Analysis of old brandy and oak extracts by capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 768. P. 143-152.

34. Guillen D.A., Barroso C.G., Perez-Bustamante J.A. Selection of column and gradient for the separation of polyphenols in sherry wine by high-performance liquid chromatography incorporating internal standards. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 724. 117-124.

35. Maman O., Mrseille F., Guillet B., Disnar J.-R., Morin P. Separation of phenolic aldehydes, ketones and acids from lignin degradation by capillary zone electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 755. P. 89-97.

36. Shahrzad S., Bitsch I. Determination of gallic acid in human plasma and urine by high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. B. 1998. V. 705. P. 8795.

37. Tian G., Zhang T., Yang F., Ito Y. Separation of gallic acid from Cornus officinalis Sieb. et Zucc by high-speed counter-current chromatography. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 886. P. 309-312.

38. Durust N., Bozan B., Ozden S., Durust Y., Baser K.H.C. The quantitative determination of some phenolic acids in Delphinium Formosum by HPLC. // Anal. Lett. 1999. V. 32. № 14. P. 2841-2849.

39. Pomponio R., Gotti R., Hudaib M., Cavrini V. Analysis of phenolic acids by micellar electrokinetic chromatography: application to Echinacea purpurea plant extracts. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 945. P. 239-247.

40. Pirola R., Bareggi S.R., De Benedittis. Determination of acetylsalicylic acid and salicylic acid in skin and plasma by high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. B. 1998. V. 705. P. 309-315.

41. Chilla C., Guillen D.A., Barroso C.G., Perez-Bustamante J.A. Automated on-line solid-phase extraction-high-performance liquid chromatography -diode array detection of phenolic compounds in sherry wine. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 750. 209-214.

42. Watanabe T., Yamamoto A., Nagai S., Terabe S. Simultaneous analysis of tyrosol, tryptophol and ferulic acid in commercial sake samples by micellar electrokinetic chromatography. //J. Chromatogr. A. 1998. V. 825. P. 102-106.

43. Rodriguez-Delgado M.A., Malovana S., Perez J.P., Borges T., Montelongo F.J.G. Separation of phenolic compounds by high-performance liguid chromatography with absorbance and fluorimetric detection. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 912. P. 249-257.

44. Glowniak K., Zgorka G., Kozyra M. Solid-phase extraction and reversed-phase high-performance liquid chromatography of free phenolic acids in some Echinacea species. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 730. P. 25-29.

45. Ziakova A., Brandsteterova E., Blahova E. Matrix solid-phase dispersion for the liquid chromatographic determination of phenolic acids in Melissa officinalis. // J. Chromatogr. A. 2003. V. 983. P. 271-275.

46. Bahre F., Maier H.G. Electrophoretic clean-up of organic acids from coffee for the GC/MS analysis. //Fresenius J. Anal. Chem. 1996. V. 355. P. 190-193.

47. Chu T.-Y., Chang C.-H., Liao Y.-C., Chen Y.-C. Microwave-accelerated derivatization process for the determination of phenolic acids by gas chromatography-mass spectrometry. // Talanta. 2001. V. 54. P. 1163-1171.

48. Perez-Coello M.S., Sanz J., Cabezudo M.D. Gas chromatographic-,ass spectrometric analysis of volatile compounds in oak wood used for aging of wines and spirits. // Chromatographia. 1998. V. 47. № 7-8. P. 427-432.

49. Gimenez R., Villalon M., Lopez H., Navarro M., Cabrera C., Olalla M., Quesada J.J., Lopez M.C. Determination of gallic acid in commercial brandies using high performance liquid chromatography. // Cienc. Tecnol. Aliment. 2000. V. 3. № 1. P. 13-20.

50. Uang Y.-S., Kang F.-L., Hsu K.-Y. Determination of caffeic acid in rabbit plasma by high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 673. P. 43-49.

51. Perez J.L., Bello M.A. Determination of paracetamol in dosage forms by non-suppressed ion chromatography. // Talanta. 1999. V. 48. P. 1199-1202.

52. Chen Z. L., Adams M.A. Simultaneous determination of aliphatic and aromatic acids in plant tissue extracts by ion-exclusion chromatography. // Anal. Chim. Acta. 1999. V. 386. P. 249-256.

53. Ryan D., Robards K., Lavee S. Determination of phenolic compounds in olives by reversed-phase chromatography and mass spectrometry. // J. Chromatogr. A. 1999. V. 832. P. 87-96.

54. Suarez B., Picinelli A., Mangas J.J. Solid-phase extraction and high-performance liquid chromatographic determination of polyphenols in apple musts and ciders. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 727. P. 203-209.

55. Swatsiang P., Tucker G., Robards K., Jardine D. Isolation and identification of phenolic compounds in Citrus sinensis. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 417. P. 231240.

56. Goss. J.D. Improved liquid chromatography of salicylic acid and some related compounds on a phenyl column. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 828. P. 267-271.

57. Cappiello A., Famiglini G., Mangani F., Careri M., Lombardi P., Mucchino C. Liquid chromatographic-mass spectrometric determination of phenolic compoundsusing a capillary-scale particle beam interface. // J. Chromatogr. A. 1999. V. 855. P. 515-527.

58. Goto T., Yoshida Y., Kiso M., Nagashima H. Simultaneous analysis of individual catechincs and caffeine in green tea. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 749. P. 295-299.

59. Hsieh M.-M., Chang H.-T. Dynamic control for ultra-fast separations of organic acids in capillary zone electrophoresis. A new direction to improve resolution. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 817. P. 129-137.

60. Goto Y., Makino K., Kataoka Y., Shuto H., Oishi R. determination of salicylic acid in human serum with capillary zone electrophoresis. // J. Chromatogr. B. 1998. V. 706. P. 329-335.

61. Esaka Y., Goto M., Haraguchi H., Ikeda T., Kano K. Hydrogen-bonding interaction in capillary electrophoresis using polyether matrices. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 711. P. 305-311.

62. Liu Y., Pietrzyk D.J. Separation of weak organic acids and bases by capillary zone electrophoresis in a sulfonated-polymer wall-modified open tubular fused-silica capillary. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 804. P. 337-348.

63. Hsieh M.-M., Chang H.-T. Dynamic control for the separation of organic acids in capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 793. P. 145-152.

64. Tjornelund J., Bazzanella A., Lochmann H., Bachmann K. Coelectroosmotic separations of anions in non-aqueous capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 811. P. 211-217.

65. Sadecka J., Polonsky J. Electrophoretic methods in the analysis of beverages. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 880. P. 243-279.

66. Hu Z., Jia L., Zhang Z. Separation of hydroxybenzoic acid isomers by capillary zone electrophoresis. // Anal. Lett. 1996. V. 29. № 14. P. 2573-2586.

67. Boonkerd S., Lauwers M., Detaevernier M.R., Michotte Y. Separation and simultaneous determination of the components in an analgesic tablet formulation by micellar electrokinetic chromatography. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 695. P. 97102.

68. Klampfl C.W., Buchberger W., Haddad P.R. Determination of organic acids in food samples by capillary zone electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 881. P. 357-364.

69. Zhao Y., Lunte C.E. pH-Mediated field amplification on-column preconcentration of anions in physiological samples for capillary electrophoresis. // Anal. Chem. 1999. V. 71. P. 3985-3991.

70. Summanen J., Vuorela H., Hiltunen R., Siren H., Riekkola M. Determination of phenolic antioxidants by capillary electrophoresis with ultraviolet detection. // J. Chromatogr. Sci. 1995. V. 33. № 12. P. 704-711. Chem. Abstr. 1995. V.124. № 7312.

71. Шведене H.B., Бельченко H.H., Старушко H.B., Щербакова М.М., Томилова Л.Г., Плетнев И.В. Салицилат-селективные мембранные электроды на основе металлофталоцианинов. //Вестн. Моск. Ун-та. 1999. Т. 40. № 3. С. 160-164.

72. Назарова И.А. Использование гидрофобных производных борной кислоты для Ф связывания и ионометрического определения полигидроксисоединений. Дисс.канд. хим. наук. МГУ. Москва. 2002.

73. Katsu Т., Mori Y. Ion-selective electrode for salicylate assay in blood serum. // Talanta. 1996. V. 43. P. 755-759.

74. Junior L.R., Neto G.O., Fernandes J.R., Kubota L.T. Determination of salicylate in blood serum using an amperometric biosensor based on salicylate hydroxylase immobilized in a polypyrrole-glutaraldehyde matrix. // Talanta. 200. V. 51. P. 547557.

75. Kubota L.T., Fernandes J.C.B., Jr L.R., Neto G.O. Determination of acetylsalicylic acid by FIA-potentiometric system in drugs after on-line hydrolysis. // Talanta. 1999. V. 50. P. 661-667.

76. Hamano Т., Mitsuhashi Y., Aoki N., Semma M., Ito Y. Enzymic method for the spectrophotometric determination of benzoic acid in soy sauce and pickles. // Analyst. 1997. V. 122. P. 259-262.

77. Jimenez-Prieto R., Silva M., Perez-Bendito D. Determination of gallic acid by an oscillating chemical reaction using the analyte pulse perturbation technique. // Anal. Chim. Acta. 1996. V. 321. P. 53-60.

78. Han H.-Y., He Z.-K., Zeng Y.-E. Pulse injection analysis with chemiluminescence detection: determination of cinnamic acid using the Ru(bipy)32+ -KMn04 system. // Anal. Chim. Acta. 1999. V. 402. P. 113-118.

79. Aguilar-Caballos M.P., Gomez-Hens A., Perez-Bendito D. Simultaneous determination of benzoic acid and saccharin in soft drinks by using lanthanide-sensitized luminescence. //Analyst. 1999. V. 124. P. 1079-1084.

80. Esteves da Silva J.C.G., Machado A.S.C. Self-modelling Curve resolution Analysis of synchronous Fluorescence Spectroscopy Data for Characterization of Acid Mixtures and Study of Acid-Case Equilibria. // Analyst. 1995. № 10. V 120. P. 1553-2560.

81. Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М.: Химия, 1970. 339 с.

82. Braun Т., Navratil J.D., Farag А.В. Polyurethane foam sorbents in separation science. Boca Raton: CRS Press., 1985. 220 p.

83. Braun T. Trends in using resilient polyurethane foams as sorbent in analytical chemistry. // Fr. Z. Anal. Chem. 1983. Bd. 314. № 7. S. 652-656.

84. Braun Т., Farag A.B. Polyurethane foams and microspheres in analytical chemistry. // Anal. Chim. Acta. 1978. V. 99. № 1. P. 1-36.

85. Braun Т. Quasi-spherical solid polymer membranes in separation chemistry: polyurethane foams as sorbent. Recent advances. // Fr. Z. Anal. Chem. 1989. Bd. 333. № 7. P. 785-792.

86. Дмитриенко С.Г., Золотов Ю.А. Пенополиуретаны в химическом анализе: сорбция различных веществ и ее аналитическое применение. // Успехи химии. 2002. Т. 71. №2. С. 180-197.

87. Gesser H.D., Chow А., Davis F.C. et al. The extraction and recovery of polychlorinated biphenyls (PCB) using porous polyurethane foam. // Anal. Lett. 1971. V. 4. № 12. P. 883-886.

88. Simon C.G., Bidleman T.F. Sampling airbotne polychlorinated biphenyls with polyurethane foam. Chromatographie approach to determining retention efficiencies. // Anal. Chem. 1979. V. 51. № 8. P. 1110-1113.

89. Musty P.R., Nickless G. The extraction and recovery of chlorinated insecticides and polychlorinated biphenyls from water using porous polyurethane foams. // J. Chromatogr. 1974. V. 100. № 1. P. 83-89.

90. Farag A.B., El-Wakil A.M., El-Shahawi M.S., Mashaly M. Extraction and recovery of some organic insecticides on polyurethane foam columns. // Anal. Sei. 1989. V. 5. №4. P. 415-417.

91. El-Shahawi M.S., Aldhaheri S.M. Preconcentration and separation of acaricides by polyether based polyurethane foam. // Anal. Chim. Acta. 1996. V. 320. № 2-3. P. 277-287.

92. Lutz M., Burestedt E., Emneus J. et al. Effects of different additives on a tyrosinase based carbon paste electrode. // Anal. Chim. Acta. 1995. V. 305. № 1-3. P. 8-17.

93. El-Shahawi M.S., Kiwan A.M., Aldhaheri S.M., Saleh M.H. The retention behavior and separation of some water-soluble organophosphorius insecticides on polyester-based polyurethane foams. // Talanta. 1995. V. 42. № 10. P. 1471-1478.

94. Saxena J., Kozuchowski J., Basu D.K. Monitoring of polynuclear aromatic hydrocarbons in water. I. Extraction and recovery of benzo(a)pyrene with porous polyurethane foam. // Environ. Sei. Technol. 1977. V. 11. P. 682-685.

95. Basu D.K. Saxena J. Monitoring of polynuclear aromatic hydrocarbons in water. I. Extraction and recovery of six representative compounds with polyurethane foam. '//Environ. Sci. Technol. 1978. V. 12. P. 791-794.

96. Basu D.K. Saxena J. Polynuclear aromatic hydrocarbons in selected U.S. drinking water and their raw water sources. // Environ. Sci. Technol. 1978. V. 12. P. 795799.

97. Hawthorne S.B., Krieger M.S., Miller D.J. Supercritical carbon dioxide extraction of polychlorinated biphenyls, polycyclic aromatic hedrocarbons, and n-alkanes from polyurethane foam sorbents. // Anal. Chem. 1989. V. 61. № 7. P. 736-740.

98. Keller C.D., Bidleman T.F. Collection of airborne polycyclic aromatic hydrocarbons and other organic with a glass-fiber filter-polyurethane foam system. //AtmosphericEnviron. 1984. V. 18. №4. P. 837-845.

99. De'raat W.K., Schulting F.L., Burghadt E., De Meijere F.A. Application of polyurethane foam for sampling volatile mutagents from ambient air. // Science Total Environ. 1987. V. 63. P. 175-189.

100. Schumack L., Chow A. Extraction of aromatic organic compounds by polyurethane foam. // Talanta. 1987. V. 34. № 11. P. 957-962.

101. Chow A., Branagh W., Chance J. Sorption of organic dyes by polyurethane foam. // Talanta. 1990. V. 37. № 4. P. 407-412.

102. Fong P., Chow A. Extraction of aromatic acid and phenols by polyurethane foam. // Talanta. 1992. V. 39. № 5. P. 497-503.

103. Дмитриенко С.Г., Косырева O.A., Плетнев И.В., Окина О.И. Сорбция фенолов пенополиуретанами. // Журн. физ. химии. 1992. Т. 66. С. 1421-1428.

104. ИЗ. Rzeszutek К., Chow A. Extraction of phenols using polyurethane membrane. '// Talanta. 1998. V. 46. № 4. P. 507-519.

105. Dmitrienko S.G., Myshak E.N., Pyatkova L.N. An empirical relationship between distribution coefficients of phenols by polyurethane foams and their octanol-water distribution constants and pKa values. // Talanta. 1999. V. 49. P. 309-315.

106. Dmitrienko S.G., Gurariy E. Ya., Nosov R.E., Zolotov YuA. Estimation of the polyurethane foam hydrophobicity. // Anal. Lett. 2001. V. 34. P. 425-438.

107. Дмитриенко С.Г., Логинова Е.В., Мышак Е.Н., Рунов В.К. Сорбция родаминовых красителей пенополиуретанами. // Журн. физ. химии. 1994. Т. 68. № 7. С. 1295-1299.

108. Дмитриенко С.Г., Логинова Е.В., Мышак Е.Н., Рунов В.К. Сорбция акридинового желтого пенополиуретанами. // Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. №2. С. 317-325.

109. Dmitrienko S.G., Pyatkova L.N., Myshak E.N., Runov V.K. Sorption of sodium dodesylsulfate and cetyltrimetylammonium bromide on polyurethane foams. // Mendeleev Commun. 1996. C. 137-139.

110. Дмитриенко С.Г., Пяткова Л.Н., Малиновская H.B., Рунов В.К. Сорбция сульфофталеиновых красителей пенополиуретанами. // Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. №4. С. 709-716.

111. Dmitrienko S.G., Myshak E.N., Runov V.K., Zolotov Yu.A. Sorption-photometric determination of phenols with polyurethane foams. // Chem. Anal. 1995. V. 40. P. 291-298.

112. Дмитриенко С.Г. Пенополиуретаны в химическом анализе: сорбция различных веществ и ее аналитическое применение. Дис. . д-ра хим. наук. МГУ. Москва. 2001.

113. El-Shahawi. Retention and separation of some organic water pollutants with unloaded and tri-n-octylamine loaded polyester-based polyurethane foams. // Talanta. 1994. V. 41. № 9. P. 1481-1488.

114. Белякова Л.Д., Василевская O.B., Цурюпа М.П., Даванков В.А. Адсорбционные и хроматографические свойства микросферических полимерных сорбентов типа «Стиросорб». // Журн. физической химии. 1996. Т. 70. №8. С. 1476-1482.

115. Даванков В.А., Волынская А.В., Цурюпа М.П. Сорбционные свойства макросетчатых изопористых полимеров стирола типа «Стиросорб». // Высокомол. Соед. Серия Б. 1980. Т. 22. № 10. С. 746-748.

116. Tsyurupa M.P., Maslova L.A., Andreeva A.I., Mrachkovskaya T.A., Davankov V.A. Sorption of organic compounds from aqueous media by hypercrosslinked polysterene sorbents "Styrosorb". // React. Polym. 1995. V. 25. P. 69-78.

117. Streat M., Sweetland L.A., Horner D.J. Removal of pesticides from water using hypercrosslinked polymer phases: part 3 mini-column studies and the effect of fulvic and humic substances. // Process Saf. Environ. Prot. 1998. V. 76. Part B. P. 135-141.

118. Хрящевский A.B., Подловченко M.B., Нестеренко П.Н., Шпигун О.А. Применение сверхшитого микросетчатого полистирола для концентрирования фенолов. // Вестн. МГУ. Сер. 2. Химия. 1998. Т. 39. № 3. С. 196-204.

119. Цурюпа М.П., Ходченко Е.Л., Даванков В.А. Сорбция лецитина на сверхсшитом полистирольном сорбенте. // Коллоид. Журн. 1983. Т. 45. № 5. С. 1016-1024.

120. Хрящевский А.В. Сорбционное концентрирование первичных длинноцепочечных алифатических аминов и фенолов и их определение методом обращенно-фазовой высокоэффективной хроматографии. Дисс. . канд. хим. наук. МГУ. Москва. 1997.

121. Penner N.A., Nesterenko P.N., Ilyin М.М., Tsyurupa M.P., Davankov V.A. Investigation of properties of hypercrosslinked polystyrene as stationary phase for high performance liquid chromatography. // Chromatographia. 1999. V. 50. № 9/10. P.611-623.

122. Streat M., Sweetland L.A. Removal of pesticides from water using hypercrosslinked polymer phases: part 1 physical and chemical characterization of adsorbents. // Process Saf. Environ. Prot. 1998. V. 76. Part В. P. 115-126.

123. Penner N.A., Nesterenko P.N. Anion-exchange ability of neutral hydrophobic hypercrosslinked polystyrene. // Anal. Commun. 1999. V. 36. № 5. P. 199-210.

124. Пеннер H.A., Нестеренко П.Н., Рыбалко M.A. Высокоэффективная жидкостная хроматография комплексов металлов с тетра-4-трет-бутилфталоцианином. // Журн. аналит. химии. 2001. т. 56. № 10. С. 1067-1074.

125. Penner N.A., Nesterenko P.N., Khryashchevskii A.V. et all. A novel stationary phase for the high performance liquid chromatographic separation and determination of phenols. // Mendeleev Commun. 1998. № 1. P. 24-27.

126. Penner N.A., Nesterenko P.N. Simultaneous determination of dihydroxybenzenes, aminophenols and phenylenediamines in hair dyes by high-performance liquid chromatography on hypercross-linked polystyrene. // Analyst. 2000. V. 125. P. 1249-1259.

127. Hjertn S. Free zone electrophoresis. // Chromatogr. Rev. 1967. V. 9. P. 122-141.

128. Vitranen R. Zone electrophoresis in a narrow-bore tube employing potentiometric detection. //Acta politech. Scand. Chem. 1974. V. 123. P. 1-16.

129. Jorgenson J.W., Lukacs K.D. High-resolution separations based on electrophoresis and electroosmosis. //J. Chromatgr. 1981. V. 218. P. 209-214.

130. Issaq H.J. A decade of capillary electrophoresis. // Electrophoresis. 2000. V. 21. P. 1921-1939.

131. Chapman J., Hobbs J. Putting capillary electrophoresis to work. // LC-GC. 1999. V. 17. P. 266-279.

132. Beale S.C. Capillary electrophoresis. // Anal. Chem. 1998. V. 70. P. 279R-300R.

133. Steiner F., Hassel M. Nonaqueous CE: a versatile completion of electrophoretic separation techniques. //Electrophoresis. 2000. V. 21. P. 3994^016.

134. Landers J.P. (Ed.) Handbook of capillary electrophoresis. CRC Press, Boca Raton, 1993,649 р.

135. Система капиллярного электрофореза. Основы метода. Аппаратура. Примеры использования систем капиллярного электрофореза «Капель—103, 104, - 105» / коллектив авторов, составитель Н.В. Комарова. СПб: «Издательство «Петрополис», 2001. 65 с.

136. Духин С.С., Дерягин Б.В. Электрофорез. М.: Наука, 1976. 328 с.

137. Vesterberg О. History of electrophoretic methods. // J. Chromatogr. 1989. V. 480. P 3-19.

138. Беленький Б.Г. Капиллярные электросепарационные методы-новая эра в анализе многокомпонентных проб. // Научное приборостроение. 1992. № 1. С. 3-36.

139. Heiger D. High performance capillary electrophoresis. / Agilent Technologies. 2000. PN 5968-9963E. 135 p.

140. Huang X., Coleman W.F., Zare R.N. Analysis of factors causing peak broadening in capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. 1989. V. 480. P. 95-110.

141. Москвин JI.H., Царицына Л.Г. Методы разделения и концентрирования в аналитической химии. JL: Химия, 1991. 256 с.

142. Craston D.H., Saeed М. Analysis of carboxylic and related acids in the environment by capillary electrophoretic techniques. // J. Chromatogr. 1998. V. 827. P. 1-12.

143. Garrison A.W., Schmitt P., Kettrup A. Separation of phenoxy acids herbicides and their enantiomers by HPCE. // J. Chromatogr. 1994. V. 688. P. 317-327.

144. Swedberg S.A. Use of non-ionic and zwitterionic surfactactance to enhance selectivity in high performance capillary electrophoresis. An apparent miccellar electrokinetic capillary chromatography mechanism. // J. Chromatogr. 1990. V. 503. P. 449^152.

145. Terabe S., Otsuka K., Ichikava K., Tsuchiya A., Ando T. Electrokinetic separations with micellar solutions and open-tubular capillaries. // Anal. Chem. 1984. V. 56. P 111-113.

146. Terabe S., Otsuka К., Ano T. Band broadening in electrokinetic chromatography with micellar solutions in open-tubular capillaries. // Anal. Chem. 1989. V. 61. P. 251-260.

147. Terabe S. Electrokinetic chromatography: an interface between electrophoresis and chromatography. //Trends Anal. Chem. 1989. V. 8. P. 129-134.

148. Tivesten A., Folestad S. Separation of precolumn-labelled D- and L-aminoacids by MEKC with UV and fluorescence detection. // J. Chromatogr. 1995. V. 708. P. 323337.

149. Kuhn R., Stoecklin F., Erni F. Chiral separations by host guest complexation with cyclodextrin and crown ether in capillary zone electrophoresis. // Chromatographia. 1992. V. 33. P. 32-36.

150. Sarmini K., Kendler E. Influence of organic solvents on the separation selectivity in capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. 1997. V. 792. P. 3-11.

151. Kaizuta S., Saitoh K.J. Control pf separation selectivity in micellar electrokinetic chromatography by modification of the micellar phase with solubilized organic compounds (Review). // J. Chromatogr. A. 1997. V. 780. P. 165-178.

152. Masseter M., Zemann A.J. Influence of organic Solvents in Coelectroosmotic Capillary Electrophoresis of Phenols. // Anal. Chem. 1995. V. 67. № 6. P. 10471053.

153. Takeda S., Wakilda S., Yamana M., Kamahara A., Higashi K. Migration Behavior of Phtalate esters in Micellar Electrokinetic Chromatography. // Anal. Chem. 1993. V. 65. P. 2489-2492.

154. Jimidar M., Hamoir T.P., Fories A., Massart D.L. Comparison of CZE with HPLC for the determination of additives in foodstuffs. // J. Chromatogr. 1993. V. 636. P. 179-186.

155. Руководство по капиллярному электрофорезу. / Под. ред. A.M. Волощука. М.: ЦНИИТЭИ Тракторсельхозмаш, 1998. 231 с.

156. Wang S.-P., Chang C.-L. Determination of parabens in cosmetic products by supercritical fluid extraction and capillary zone electrophoresis. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 377. P. 85-93.

157. Mahuzier P.-E., Altria K.D., Clark B.J. Selective and quantitative analysis of 4-hydroxybenzoate preservatives by microemulsion electrokinetic chromatography. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 624. P. 465-^70.

158. Baalbaki В., Blanchin M.-D., Fabre H. Validation of micellar electrokinetic capillary chromatography method for the determination of imidurea, methyl and propylparabens in a pharmaceutical ointment. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 463. P. 15-20.

159. Driouich R., Takayanagi T., Oshima M., Motomizu S. Separation and determination of haloperidol, parabens and some of their degradation products by micellar electrokinetic chromatography. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 903. P. 271- 278.

160. Kuo K.-L., Hsieh Y.-Z. Determination of preservatives in food products by cyclodextrin-modified capillary electrophoresis with multiwavelength detection. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 768. P. 334-341.

161. Дмитриенко С.Г., Логинова Е.В., Мышак Е.Н., Рунов В.К. Сорбция родаминовых красителей пенополиуретанами. // Журн. физ. химии. 1994. Т. 68. №7. С. 1295-1297.

162. Мышак Е.Н. Сорбция фенолов, их нитрофенилазопроизводных на пенополиуретанах и ее аналитическое применение. Дисс. . канд. хим. наук. МГУ. Москва. 1997.

163. Саввин С.Б., Чернова Р.К., Штыков С.Н. Поверхностно-активные вещества. М.: Наука, 1991.250 с.

164. Джадц Д., Вышецки Г. Цвет в науке и технике М.: Мир. 1978. 592 с.

165. Шлифт Г.Ю. Цифровая обработка изображений. М.: Эком. 1997. 339 с.

166. Иванов В.М., Кузнецова О.В. Химическая цветометрия: возможности метода, области применения и перспективы. // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 5. С. 411.