Синтез и исследование сорбционных свойств полимеров с молекулярными отпечатками органических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Ирха, Вероника Вячеславовна

• Ирха, Вероника Вячеславовна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ирха, Вероника Вячеславовна

ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Глава 1. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПОЛИМЕРОВ С МОЛЕКУЛЯРНЫМИ ОТПЕЧАТКАМИ В ПРОЦЕССАХ РАЗДЕЛЕНИЯ И

КОНЦЕНТРИРОВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1.1. Общие представления о способах получения полимеров с молекулярными отпечатками

1.1.1. Основные подходы и методы

1.1.2. Основные типы функциональных мономеров

1.1.3. Основные типы сшивающих агентов

1.1.4. Инициатор реакции полимеризации

1.1.5. Способы осуществления полимеризации

1.2. Особенности сорбции органических соединений на полимерах с молекулярными отпечатками

1.3. Применение полимеров с молекулярными отпечатками для твердофазной экстракции органических соединений

1.4. Формулирование задач исследования

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Глава 2. ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ, АППАРАТУРА И ТЕХНИКА

ЭКСПЕРИМЕНТА

2.1. Исходные вещества и реагенты

2.2. Аппаратура и методика эксперимента

Глава 3. СИНТЕЗ ПОЛИМЕРОВ С МОЛЕКУЛЯРНЫМИ

ОТПЕЧАТКАМИ

3.1. Синтез полимеров на основе 4-винилпиридина

3.2. Синтез полимеров на основе акриламида

3.3. Синтез полимеров на основе метакриловой кислоты

3.4. Выбор растворителей для удаления целевых молекул из полимеров с молекулярными отпечатками

3.5. Резюме к главе

Глава 4. УДЕЛЬНАЯ ПОВЕРХНОСТЬ

4.1. Влияние природы функционального мономера

4.2. Влияние растворителя

4.3. Влияние природы целевой молекулы-темплата

4.4. Влияние соотношения функциональный мономер:темплат

4.5. Исследование пористой структуры полимеров

4.6. Резюме к главе

Глава 5. ИССЛЕДОВАНИЕ СОРБЦИОННЫХ СВОЙСТВ ПОЛИМЕРОВ С МОЛЕКУЛЯРНЫМИ ОТПЕЧАТКАМИ

ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

5.1. Факторы, влияющие на стадии синтеза

5.1.1. Влияние природы функционального мономера

5.1.2. Влияние природы сшивающего агента

5.1.3. Влияние растворителя

5.1.4. Влияние природы целевой молекулы-темплата

5.1.4.1. Полимеры с отпечатками структурно родственных гидроксибензойных кислот и их эфиров 88 ф 5.1.4.2. Полимеры с отпечатками никотинамида, гистамина, барбитала и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

5.1.5. Влияние соотношения функциональный мономер:темплат в предполимеризационной смеси

5.1.6. Применение метода Скэтчарда для нахождения параметров связывания

5.2. Факторы, влияющие на стадии сорбции

5.2.1. Влияние времени контакта фаз

5.2.2. Влияние рН водной фазы

5.2.3. Влияние растворителя

5.2.4. Влияние концентрации сорбируемого вещества

5.2.5. Оценка селективности сорбции

• 5.3. Возможности практического применения полимеров с молекулярными отпечатками

5.3.1. Динамическое сорбционное концентрирование 4-гидроксибензойной кислоты

5.3.2. Динамическое сорбционное концентрирование 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

5.4. Резюме к главе

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование сорбционных свойств полимеров с молекулярными отпечатками органических соединений»

Актуальность работы. Поиск и исследование химико-аналитических свойств новых селективных сорбентов - важная задача, особенно если выделение сочетают с простыми и доступными способами определения веществ. К числу наиболее перспективных материалов, предложенных в последнее время для селективного выделения и концентрирования органических соединений, относятся полимеры с молекулярными отпечатками (ПМО).

Это новое поколение сорбентов, которые принципиально отличаются от других сорбентов способами синтеза, структурой и свойствами. Благодаря наличию в составе этих сорбентов высокоспецифичных центров связывания (сайтов молекулярного распознавания), комплементарных по размеру, форме и структуре определенным органическим молекулам, ПМО способны селективно связывать, «узнавать» эти молекулы среди множества других и удерживать их в полимере за счет нековалентных взаимодействий различной природы.

Растущее внимание со стороны исследователей, работающих в различных областях химии, к этим новым материалам связано с рядом достоинств, которыми они обладают. Прежде всего эти полимеры можно рассматривать в качестве синтетических рецепторов, принцип действия которых основан на эффекте молекулярного распознавания. Технология молекулярного импринтинга позволяет получать сорбенты, обладающие управляемой и высокой селективностью по отношению к любому, в принципе, органическому соединению. В отличие от более сложных биологических рецепторов, ПМО отличаются высокой устойчивостью к химическим и физическим воздействиям: их можно хранить в течение нескольких лет без потери памяти сайтов молекулярного распознавания. Эти материалы отличает простота получения и относительно низкая стоимость.

Однако применения ПМО для разделения и концентрирования только начинают появляться; исследование возможности таких применений и самих свойств ПМО - актуальная задача современной аналитической химии. Пока Автор выражает искреннюю благодарность акад. Ю.А. Золотову за постоянное внимание и помощь в работе и обсуждении результатов. основной тенденцией в исследованиях ПМО является решение прикладных задач выделения и концентрирования веществ. Значительно меньше работ посвящено обсуждению закономерностей молекулярного распознавания, в частности факторов, определяющих селективность ПМО. Отсутствуют систематические исследования, направленные на выявление взаимосвязей между природой функционального мономера (ФМ), молекулы-темплата (Т) и способностью ПМО к повторному связыванию органических соединений. Сведения о влиянии растворителей на процессы молекулярного распознавания с участием ПМО являются эпизодическими.

Работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 05-03-32639а).

Цель работы - синтез и систематическое изучение сорбционных свойств полимеров с молекулярными отпечатками различных органических соединений; выявление связей между природой функционального мономера, темплата, органического растворителя, а так же их соотношением в предполимеризационной смеси и способностью ПМО к молекулярному распознаванию органических соединений. Достижение поставленной цели предусматривало решение следующих задач:

• выбор оптимальных условий синтеза полимеров с отпечатками органических соединений методом нековалентного импринтинга;

• подбор растворителей для удаления целевых молекул-темплатов из ПМО;

• оценку удельной поверхности ПМО и соответствующих полимеров сравнения (ПС);

• изучение особенностей сорбции структурно родственных гидроксибензойных кислот, их эфиров, 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, никотинамида, барбитала и гистамина на полимерах с отпечатками этих соединений в зависимости от факторов, варьируемых как на стадии синтеза новых материалов, так и на этапе повторного связывания целевых молекул-темплатов;

• изучение возможности использования ПМО для динамического сорбционного концентрирования органических соединений.

Научная новизна. Синтезированы новые сорбенты для селективного выделения органических соединений - полимеры с молекулярными отпечатками. Установлено, что все синтезированные полимеры с молекулярными отпечатками лучше всего сорбируют из водных растворов те соединения, в присутствии которых был осуществлен их синтез. На основании изотерм сорбции показано, что различие в сорбционном поведении полимеров с отпечатками и соответствующих полимеров сравнения наблюдается в широком интервале концентраций. Выявлены основные факторы, оказывающие влияние на удельную поверхность и сорбционные свойства ПМО: природа функционального мономера, сшивающего агента и целевой молекулы-темплата, соотношение функциональный мономер:темплат в предполимеризационной смеси, природа и количество растворителя, используемого на стадии синтеза этих материалов. Показано определяющее влияние на сорбционные свойства ПМО карбоксильной группы органических кислот-темплатов. Установлено, что полимеры с молекулярными отпечатками сорбируют изученные органические соединения в молекулярной форме.

Практическая значимость работы. Разработаны и оптимизированы условия получения полимеров с молекулярными отпечатками различных органических соединений. Предложены новые сорбенты для динамического сорбционного концентрирования из водных растворов 4-гидроксибензойной и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислот - полимеры с отпечатками этих соединений. Выбраны условия концентрирования. Разработана спектрофотометрическая методика определения 4-гидроксибензойной кислоты по реакции азосочетания с тетрафторборатом 4-нитрофенилдиазония после селективного выделения кислоты на микроколонке, заполненной полимером на основе акриламида с молекулярными отпечатками определяемого соединения. Положения, выносимые на защиту:

1. Методики синтеза полимеров на основе акриламида, 4-винилпиридина и метакриловой кислоты с отпечатками различных органических соединений, а также соответствующих полимеров сравнения.

2. Совокупность данных о влиянии различных факторов на удельную поверхность ПМО и соответствующих ПС.

3. Результаты исследования и изученные особенности сорбции 2- и 4-гидрокси-, 2,4- и 3,4-дигидроксибензойных, ацетилсалициловой кислот, 2,4-дихлофеноксиуксусной, натриевой соли 4-аминосалициловой кислот, метилпарабена, никотинамида, барбитала и гистамина на полимерах с отпечатками этих соединений и соответствующих полимерах сравнения. Данные о связи сорбционной способности ПМО с природой функционального мономера и молекулы-темплата, соотношением ФМ:Т в предполимеризационной смеси, природой и количеством растворителя.

4. Результаты исследования селективности ПМО.

5. Результаты использования ПМО для динамического сорбционного концентрирования 4-гидроксибензойной и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислот.

Апробация работы. Основные результаты доложены на Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2003» (Москва, 2003), IV Российской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2003), Всероссийском симпозиуме «Хроматография и хроматографические приборы» (Москва, 2004), Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2004» (Москва, 2004), Всероссийской конференции по аналитической химии «Аналитика России» (Москва, 2004), II Международном симпозиуме «Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии» (Краснодар, 2005).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 9 печатных работ (2 статьи, тезисы 7 докладов).

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Глава 1. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПОЛИМЕРОВ С МОЛЕКУЛЯРНЫМИ ОТПЕЧАТКАМИ В ПРОЦЕССАХ РАЗДЕЛЕНИЯ И КОНЦЕНТРИРОВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Ирха, Вероника Вячеславовна

выводы

1. Методом термической радикальной полимеризации синтезированы новые материалы - полимеры с молекулярными отпечатками различных органических соединений: 2- и 4-гидрокси-, 2,4- и 3,4-дигидроксибензойных и ацетилсалициловой кислот, метилпарабена, 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, натриевой соли 4-аминосалициловой кислоты, никотинамида, барбитала и гистамина и соответствующие полимеры сравнения (всего 41 пара полимеров). Оптимизированы условия синтеза полимеров путем варьирования природы функционального мономера, сшивающего агента, природы и количества растворителя, природы целевой молекулы-темплата и соотношения функциональный мономер:темплат в предполимеризационной смеси.

2. Проведена оценка удельной поверхности синтезированных полимеров. Установлено, что полимеры с молекулярными отпечатками имеют более развитую поверхность по сравнению с соответствующими полимерами сравнения. Показано, что, варьируя условия синтеза ПМО, можно получать сорбенты с различной величиной удельной поверхности.

3. Выявлены основные факторы, влияющие на сорбционную способность ПМО: природа ФМ и молекулы-темплата, соотношение ФМ:Т в предполимеризационной смеси, природа и количество растворителя, и некоторые другие факторы, варьируемые на стадии синтеза. Высказано и экспериментально подтверждено предположение о важной роли межмолекулярной водородной связи между функциональным мономером и темплатом и сорбционными свойствами ПМО.

4. Показано, что для большинства изученных систем лучшими распознавательными способностями обладают ПМО, синтезированные с соотношением функциональный мономер:темплат^1:1.

5. Проведена сравнительная оценка сорбционных свойств ПМО, синтезированных в метаноле, ацетонитриле и смеси этих растворителей с водой. Высказано предположение, что различие в сорбционном поведении ПМО обусловлено не только различными структурными характеристиками сорбентов, но и изменением устойчивости ассоциата функциональный мономер:темплат при замене одного растворителя на Другой.

6. С использованием метода Скэтчарда проведена оценка числа специфических и неспецифических центров связывания в полимерах с молекулярными отпечатками и соответствующих полимерах сравнения и рассчитаны константы ассоциации. На примере структурно родственных 2- и 4-гидрокси-, 2,4- и 3,4-дигидроксибензойных кислот установлено наличие взаимосвязи между количеством образующихся специфических центров связывания и способностью ПМО к повторному связыванию молекул-темплатов.

7. Изучено влияние на сорбцию органических соединений времени контакта фаз, рН раствора и концентрации сорбатов. Установлено, что соединения сорбируются на ПМО в молекулярной форме. На основании анализа изотерм сорбции показано, что различие в сорбционном поведении ПМО и соответствующих ПС наблюдается в широком интервале концентраций изученных веществ.

8. На примере структурно родственных соединений проведена оценка селективности полимеров с молекулярными отпечатками. Установлено, что все изученные полимеры лучше всего сорбируют те соединения, в присутствии которых был осуществлен их синтез.

9. Предложены способы динамического сорбционного концентрирования 4-гидроксибензойной и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислот на полимерах с отпечатками этих соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ирха, Вероника Вячеславовна, 2006 год

1. Piletsky S.A., Alocock S., Turner A.P.F. Molecular imprinting: at the edge of the third millennium. // Trends Biotechnol. 2001. V. 19. № 1. P. 9-12.

2. Molecularly imprinted polymers. Man-made mimics of antibodies and their application in analytical chemistry. / Ed. Sellergren B. Amsterdam: Elsevier., 2001. 582 p.

3. Andersson L.I. Molecular imprinting: developments and applications in the analytical chemistry field. // J. Chromatogr. B. 2000. V. 745. P. 3-13.

4. Haupt К. M olecularly i mprinted p olymers in analytical chemistry. // Analyst. 2001. V. 126. P. 747-756.

5. Bruggemann O., Haupt K., Ye L., Yilmaz E., Mosbach K. New configurations and applications of molecularly imprinted polymers. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 889. P. 15-24.

6. Wulff G., Knorr K. Stoichiometric noncovalent interaction in molecular imprinting. // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 257-276.

7. Olsen J., Martin P., Wilson I.D. Molecular imprints as sorbents for solid phase extraction: potential and applications. // Anal. Commun. 1998. V. 35. P. 13H-14H.

8. Sellergren B. Polymer- and template-related factors influencing the efficiency in molecularly imprinted solid-phase extractions. // Trends Anal. Chem. 1999. V. 18. № 3.P. 164-174.

9. Ferrer I., Barcelo D. Validation of new solid-phase extraction materials for the selective enrichment of organic contaminants from environmental samples. // Trends Anal. Chem. 1999. V. 18. № 3. P. 180-192.

10. Andersson L.I. Molecular imprinting for drug bioanalysis. A review on the application of imprinted polymers to solid-phase extraction and binding assay.//J. Chromatogr. B. 2000. V. 739. P. 163-173.

11. Masque N., Marce R.M., Borrul F. Molecularly imprinted polymers: new tailor-made materials for selective solid-phase extraction. // Trends Anal. Chem. 2001. V. 20. № 9. P. 477-486.

12. Martin-Esteban A. Molecularly imprinted polymers: new molecular recognition materials for selective solid-phase extraction of organic compounds. // Fr. J. Anal. Chem. 2001. V. 370. P. 795-802.

13. Andersson L.I. Selective solid-phase extraction of bio- and environmental samples using molecularly imprinted polymers. // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 353-364.

14. Haginaka J. Molecularly imprinted polymers for solid phase extraction. // Anal. Bioanal. Chem. 2004. V. 379. P. 332-334.

15. Stevenson D. Molecular imprinted polymers for solid-phase extraction. // Trends Anal. Chem. 1999. V. 18. № 3. P. 154-158.

16. Ulbricht M. Membrane separations using molecularly imprinted polymers. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 113-125.

17. Ensing K., Boer T. Tailor made materials for tailor - made applications: application of molecular imprints in chemical analysis. // Trends Anal. Chem. 1999. V. 18. № 3. P. 138-145.

18. Xu X., Zhu L., Chen L. Separation and screening of compounds of biological origin using molecularly imprinted polymers. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 61-69.

19. Kempe M., Mosbach K. Molecular imprinting used for chiral separations. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 694. P. 3-13.

20. Sellergren B. Imprinted chiral stationary phases in high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 906. P. 227-252.

21. Hennion M.C. Solid-phase extraction: method development, sorbents, and coupling with liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1999. 856. P. 3-54.

22. Turiel E., Esteban A.M. Molecularly imprinted polymers: towards highly selective stationary phases in liquid chromatography and capillaryelectrophoresis. // Anal. Bioanal. Chem. 2004. V. 378. P. 1876-1886.

23. Takeuchi Т., Haginaka J. Separation and sensing based on molecular recognition using molecularly imprinted polymers. // J. Chromatogr. B. 1999. V. 728. P. 1-20.

24. Schweitz L., Andersson L.I., Nilsson S. Molecular-imprint based stationary phases for capillary electrochromatography. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 817. P. 5-13.

25. Remcho V.T., Tan Z.J. Molecular imprinted polymers as chromatographic stationary phases for molecular recognition. // Anal. Chem. 1999. V. 71. P. 248A-255A.

26. Heegaard N.H.H., Nilsson S., Guzman N.A. Affinity capillary electrophoresis: important application areas and some recent developments. // J. Chromatogr. B. 1998. V. 715. P. 29-54.

27. Nilsson J., Spegel P., Nilsson S. Molecularly imprinted polymer formats for capillary electrochromatography. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 3-12.

28. Svec F., Peters E.C., Sykora D., Frechet J.MJ. Design of the monolithic polymes used in capillary electrochromatography columns. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 887. P. 3-29.

29. Haupt K., Mosbach K. Molecularly imprinted polymers and their use in biomimetic sensors. // Chem. Rew. 2000. V. 100. P. 2495-2504.

30. Merkoci A., Alegret S. New materials for electrochemical sensing IV. Molecular imprinted polymers. // Trends Anal. Chem. 2002. V. 21. № 11. P. 717-725.

31. Stevenson D. Immuno-affinity solid-phase extraction. // J. Chromatogr. B. 2000. V. 745. P. 39-48.

32. Ansell R.J. Molecularly imprinted polymers in pseudoimmunoassay. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 151-165.

33. Согтаск P.A.G., Elorza A.Z. Molecularly imprinted polymers: synthesis and characterisation. //J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 173-182.

34. Spivak D.A. Optimization, evaluation, and characterization of molecularly imprinted polymers. // Adv. Drug Delivery Rev. 2005. V. 57. P. 1779-1794.

35. Umpleby II R.J., Baxter S.C., Rampey A.M., Rushton G.T., Chen Y., Shimizu K.D. Characterization of the heterogeneous binding site affinity distributions in molecularly imprinted polymers. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 141-150.

36. Zimmerman S.C., Lemcoff N.G. Synthetic hosts via molecular imprinting are universal synthetic antibodies realistically possible? // Chem. Commun. 2004. P. 514.

37. Haupt K. Imprinted polymers: the next generation. // Anal. Chem. 2003. P. 377-383.

38. Ye L., Mosbach K. The technique of molecular imprinting principle, state of the art, and future aspects. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2001. V. 41. P. 107-113.

39. Mayes A.G., Mosbach K. Molecularly imprinted polymers: useful materials for analytical chemistry? // Trends Anal. Chem. 1997. V. 16. № 6. P. 321-332.

40. Perez-Moral NMayes A.G. Novel MIP formats.// Bioseparation. 2002. V. 10. P. 287-299.

41. Ansell R.J. MIP ligand binding asssays (pseudo - immunoassays). // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 365-377.

42. Alvarez-Lorenzo C., Concheiro A. Molecularly imprinted polymers for drug delivery. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 231-246.

43. Mahony J.O., Nolan K., Smyth M.R., Mizaikoff B. Molecularly imprinted polymers -potential and challenges in analytical chemistry. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 534. P. 31-39.

44. Sellergren B. Noncovalent molecular imprinting: antibody-like molecular recognition in polymeric network materials. // Trends Anal. Chem. 1997. V. 16. № 6. P. 310-320.

45. Chen Y., Kele M., Quinones I., Sellergren В., Guiochon G. Influence of the pH on the behavior of an imprinted polymeric stationary phase supporting evidence for a binding site model. // J. Cromatogr. A. 2001. V. 927. P. 1-17.

46. Sajonz P., Kele M., Zhong G., Sellergren В., Guiochon G. Study of the thermodynamics and mass transfer kinetics of two enantiomers on a polymeric imprinted stationary phase. // J. Cromatogr. A. 1998. V. 810. P. 1-17.

47. Ellwanger A., Owens P.K., Karlsson L., Bayoudh S., Cormak P., Sherongton D., Sellergren B. Application of molecularly imprinted polymers in supercritical fluid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 897. P. 317-327.

48. Kugimiya A., Matsui J., Abe H., Aburatani M., Takeuchi T. Synthesis of castasteron selective polymers prepared by molecular imprinting. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 365. P. 75-79.

49. Sellergren В., Zander A., Renner Т., Swietlow A. Rapid method fo ranalysis of nicotine and nicotine-related substances in chewing gum formulations. // J. Cromatogr. A. 1998. V. 829. P. 143-152.

50. Sellergren В., Shea K.J. Origin of peak asymmetry and the effect of temperature on solute retention in enantiomer separations on imprinted chiral stationary phases. // J. Cromatogr. A. 1995. V. 690. P. 29-39.

51. Lu Y., Li C., Liu X., Huang W. Molecular recognition through the exact placement of functional group on non-covalent molecularly imprinted polymers. // J. Cromatogr. A. 2002. V. 950. P. 89-97.

52. Baggiani C., Trotta F., Girandi G., Moraglio G., Vanni A. Chromatographic characterization of a molecularly imprinted polymer binding theophyline in aqueous buffers. //J. Chromatogr. A. 1997. V. 786. P. 23-29.

53. Лисичкин Г.В., Новотворцев Р.Ю., Бернадюк С.З. Химически модифицированные оксидные поверхности, способные к молекулярному распознаванию. // Коллоид. Журн. 2004. Т. 66. № 4. С. 437-450.

54. Wulff G., Sarhan А.А. Use of polymers with enzyme-analogous structures for the resolution of racemates. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972. V. 11. P. 341-344.

55. Wulff G., Vesper W. Preparation of chromatographic sorbents with chiral cavities for racemic resolution. // J. Chromatogr. A. 1978. V. 167. P. 171-178.

56. Wulff G. The role of binding-site interactions in the molecular imprinting of polymers. //Trends Biotechnol. 1993. V. 11. № 3. P. 85-87.

57. Wulff G. Molecular imprinting in cross-linked materials with the aid of molecular templates a way towards artificial antibodies. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. V. 34. P. 1812-1832.

58. Arshady R., Mosbach K. Synthesis of substrate-selective polymers by host-guest polymerization. // Macromol. Chem. 1981. V. 182. P. 687-691.

59. Norrlow O., Glad M., Mosbach K. Acrylic polymer preparations containing recognition sites obtained by imprinting with substrates. // J. Chromatogr. A. 1984. V. 299. P. 29-41.

60. Glad M., Norrlow 0., Sellergren В., Siegbahn N., Mosbach K. Use of silane monomers for molecular imprinting and enzyme entrapment in polysiloxane-coated porous silica. //J. Chromatogr. A. 1985. V. 347. P. 11-23.

61. Szabelski P., Kaczmrski K., Cavazzini A., Chen Y.B., Sellergren В., Guochon G., Energetic heterogeneity of the surface of a molecularly imprinted polymer studied by high performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 964. P. 99111.

62. Minouraa N., Rachkov A., Higuchi M., Shimizu Т., Study of the factors influencing peak asymmetry on chromatography using a molecularly imprinted polymer prepared by the epitope approach. // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 399-407.

63. Kempe M., Mosbach K. Binding studies on substrate- and enantio-selective molecularly imprinted polymers. // Anal. Lett. 1991. V. 24. P. 1137-1145.

64. Andersson L.I., Mosbach K. Enantiomeric resolution on molecularly imprinted polymers prepared with only non-covalent and non-ionic interactions. // J. Chromatogr. 1990. V. 516. P. 313-322.

65. Yano K., Tanabe K., Takeuchi Т., Matsui J., Ikebukuro K., Karube I. Molecularly imprinted polymers which mimic multiple hydrogen bonds between nucleotide bases. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 363. P. 111-117.

66. Berglund J., Lindbladh C., Nicholls I.A., Mosbach K. Selection of phage display combinatorial library peptides with affinity for a yohimbine imprinted methcrylate polymer. // Anal. Commun. 1998. V. 35. P. 3-7.

67. Tsunemori H., Araki K., Uezu K., Goto M., Furusaki S. Surface imprinting polymers for the recognition of nucleotides. // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 315-321.

68. CaroE., MarceR.M., CormackP.A.G., Sherrington D.C., Borrull F. Synthesis and application of an oxytetracycline imprinted polymer for the solid phase extraction of tetracycline antibiotics. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 552. P. 81-86.•

69. Fischer L., Muller R., Erberg В., Mosbach K. Direct enantioseparation of adrenergic blockers using a chiral stationary phase prepared by molecular imprinting. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 9358-9360.

70. Vlatakis G., Andersson L.I., Muller R., Mosbach K. Drug assay using antibodymimics made by molecular imprinting. // Nature. 1993. V. 361. P. 645-647.

71. Hagginaka J., Sakai Y., Narimatsu S. Uniform-size molecularly imprinted polymer material for propranolol. Recognition of propranolol and its metabolites. // Anal. Sci. 1998. V. 14. №4. P. 823-826.

72. Allender C.J., Richardson C., Woodhouse В., Heard C.M., Brain K.R. Pharmaceutical applications for molecularly imprinted polymers // Int. J. Pharm. 2000. V. 195. P. 3943.

73. Sun B.W., Li Y.Z., Chang W.B. Molecularly imprinted polymer for pyrazinamide. // Anal. Lett. 2003. V. 36. № 8. P. 1501-1509.

74. Muldoon M.T., Stanker L.H. Molecularly imprinted solid phase extraction of atrazine from beef liver extracts. // Anal. Chem. 1997. V. 69. P. 803-808.

75. Dauwe C., Sellergren B. Influence of template basicity and hydrophobicity on the molecular recognition properties of molecularly imprinted polymers. // J. Cromatogr.

76. A. 1996. V.753. P. 191-200.

77. Haupt K., Dzgoev A., Mosbach K. Assay system for the herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid using a molecularly imprinted polymer as an artificial recognition element. // Anal. Chem. 1998. V. 70. P. 628-631.

78. Zhy L., Chen L., Xu X. Application of a molecularly imprinted polymer for the effective recognition of different anti-epidermal growth factor receptor inhibitors. // Anal. Chem. 2003. V. 75. P. 6381-6387.

79. Zhou J., He X., Li Y. An acrylamide based molecularly imprinted polymer for the efficiend recognition of optical amino acid hydantoins. // Anal. Commun. 1999. V. 36. P.243-246.

80. Zhang Т., Liu F., Chen W., Wang J., Li K. Influence of intramolecular hydrogen bond of templates on molecular recognition of molecularly imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2001. V 450. P. 53-61.

81. Zhou J., He X., Li Y. Binding study on 5,5 diphenylhydantoin imprinted polymer constructed by utilizing an amide functional group. // Anal. Chim. Acta. 1999. V. 394. P. 353-359.

82. Masci G., Aulenta F., Crescenzi V. Uniform-sized clenbuterol molecularly imprinted polymers prepared with methacrylic acid or acrylamide as an interacting monomer. // J. Appl. Polym. Sci. 2002. V. 83. № 12. P. 2660-2668.

83. Xie J., Zhu L., Luo H., Zhou L., Li C., Xu X. Direct extraction of specific pharmacophoric flavonoids from gingko leaves using a molecularly imprinted polymer for quercetin. // J. Cromatogr. A. 2001. V. 934. P. 1-11.

84. Knutsson M., Andersson H.S., Nicholls I.A. Novel chiral recognitin elements for molecularly imprinted polymer preparation. // J. Mol. Recogn. 1998. V. 11. P. 87-90.

85. Rathbone D.L., Su D., Wang Y., Billington D.C. Molecular recognition by fluorescent imprinted polymers. // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. P. 123-126.

86. Matsui J., Doblhoff-Dier O., Takeuchi T. 2-(Trifluoromethyl)acrylic acid: a novel functional monomer in non-covalent molecular imprinting. // Anal. Chim. Acta. 1997. V. 343. P. \-4.

87. Tong A., Dong H., Li L. Molecular imprinting based fluorescent chemosensor for histamine using zinc (II) - protoporphyrin as a functional monomer. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 466. P. 31-37.

88. Thanh N.T.K., Rathbone D.L., Bilington D.C., Hartell N.A. Selective recognition of cyclic GMP using a fluororescence-based molecularly imprinted polymer. // Anal. Lett. 2002. V. 35. № 15. P. 2499-2509.

89. Jodlbauer J., Maier N.M., Linder W. Towards ochratoxin A selective molecularly imprinted polymers for solid-phase extraction. // J. Cromatogr. A. 2002. V. 945. P. 45-63.

90. Ye L., Ramstrom O., Mosbach K. Molecularly imprinted polymeric adsorbents for byproduct removal. // Anal. Chem. 1998. V. 70. P. 2789-2795.

91. Ramstrom O., Ye L., Gustavsson P.-E. Chiral recognition by molecularly imprinted polymers in aqueous media. // Chromatographia. 1998. V. 48 № 3/4. P. 197-202.

92. Kugimiya A., Takeuchi T. Molecular recognition by i ndoleacetic a cid-imprinted polymers effects of 2-hydroxyethyl methacrylate content. // Anal. Bioanal. Chem. 2002. V. 372. P. 305-307.

93. Kugimiya A., Mukawa Т., Takeuchi T. Synthesis of 5 fluorouracil - imprinted polymers with multiple nydrogen bonding interactions. // Analyst. 2001. V. 126. P. 772-774.

94. Ye L., Surugiu I., Haupt K. Scintillation proximity assay using molecularly imprinted microspheres. // Anal. Chem. 2002. V. 74. P. 959-964.

95. Svenson J., Zheng N., Fohrman U., Nicholls I.A. The role of functional monomer template complexation on the performance of atrazine molecularly imprinted polymers. // Anal. Lett. 2005. V. 38. P. 57-69.

96. Matsui J., Tamaki K., Sugimoto N. Molecular imprinting in alcohols: utility of a pre-polymer based strategy for synthesizing stereoselective artificial receptor polymers in hydrophilic media. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 466. P. 11-15.

97. Yilmaz E., Mosbach K., Haupt K. Influence of functional and cross linking monomers and the amount of template on the pergormance of molecularly imprinted polymers in binding assays. // Anal. Commun. 1999. V. 36. P. 167-170.

98. Zander A., Frindlay P., Renner Т., Sellergren B. Analysis of nicotine and its oxidation products in nicotine chewing gum by a molecularly imprinted solid-phase extraction. // Anal. Chem. 1998. V.70. P. 3304-3314.

99. Olsen J., Martin P.,Wilson I.D., Jones G.R. Methodology for assessing the properties of molecular imprinted polymers for solid phase extraction. // Analyst. 1999. V. 124. P. 467-471.

100. Zhu Q.Z., Haupt K., Knopp D., Niessner R. Molecularly imprinted polymer for metsulfuron-methyl and its binding characteristics for sulfonylurea herbicides. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 468. P. 217-227.

101. Baggiani C., Trotta F., Giraudi G., Giovannoli C., Vanni A. A molecularly imprinted polymer for the pesticide bentazone. // Anal. Commun. 1999. V. 36. P. 263-266.

102. Bjarnason В., Chimuka L., Ramstrom O. On-line solid-phase extraction of triazine herbicides using a molecularly imprinted polymer for selective sample enrichment. // Anal. Chem. 1999. V.71. P. 2152-2156.

103. Hwang C.C., Lee W.C. Chromatographic resolution of the enantiomers of phenylpropanolamine by using molecularly imprinted polymer as the stationary phase. // J. Chromatogr. B. 2001. V. 765. P. 45-53.

104. Ye L., Cormack P.A.G., Mosbach K. Molecularly imprinted monodisperse microspheres for competitive radioassay. // Anal. Commun. 1999. V. 36. P. 35-38.

105. Ye L., Ramstrom O., Ansell R.J., Mansson M.O., Mosbach K. Use of molecularly imprinted polymers in a biotransformation process. // Biotechnol. Bioengineer. 1999. V. 64. № 6. P. 650-655.

106. Andersson H.S., Koch-Schmidt A.C., Ohlson S. Study of the nature of recognition in molecularly imprinted polymers. // J. Mol. Recogn. 1996. V. 9. P. 675-682.

107. Umpleby II R.J., Baxter S.C., Bode M., Berch Jr. J.K., Shah R.N., Shimizu K.D. Application of the Freundlich adsorption isotherm in the characterization of molecularly imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435. P. 35-42.

108. Ramstrom O., Ye L., Krook M., Mosbach K. Screening of a combinatorial steroid library using molecularly imprinted polymers. // Anal. Commun. 1998. V. 35. P. 911.

109. Zhou S.N., Lai E.P.C. N Phenylacrylamide functional polymer with highaffinity for ochratoxin A. // Reactive & Functional Polymers. 2004. V. 58. P. 35-42.

110. Ли П., Ронг Ф., Кси Й., Ху Я., Юан Ч. Синтез и свойства полимера с молекулярными отпечатками s-напроксена. // Журн. аналит. химии. 2004. Т. 59. № 10. С. 1043-1048.

111. Liu S., Dong X. Evaluation of the (-) Ephedrine Imprinted Polymers with High Affinity for Template Molecule Synthesized Using Redox Initiation System. // Anal. Lett. 2005. V. 38. P. 227-236.

112. Adbo K., Nicholls I.A. Enantioselective solid phase extraction using Troger's base molecularly imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435. P. 115-120.

113. Mullett W.M., Lai E.P.C., Sellergren B. Determination of nicotine in tobacco by molecularly imprinted solid phase extraction with differential pulsed elution. // Anal. Commun. 1999. V. 36. P. 217-220.

114. Umpleby II R.J., Bode M., Shimizu K.D. Measurement of the continuous distribution of binding sites in molecularly imprinted polymers. // Analyst. 2000. V. 125. P. 1261-1265.

115. Karlsson J.G., Andersson L.I., Nicholls I.A. Probing the molecular basis for ligand selective for the local anaesthetic bupivacaine. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435. P. 57-64.

116. Sreenivasan K. The effect of polymerisation methods on the adsorption capacity of НЕМА based molecularly imprinted polymers. // J. Polymer Research. 2001.V. 8. № 3. P.197-200.

117. Schweitz L., Spegel P., Nilsson S. Molecularly imprinted microparticles for capillary electrochromatographic enantiomer separation of propranolol. // Analyst. 2000. V. 125. P. 1899-1901.

118. Matsui J., Okada M., Tsuruoka M., Takeuchi T. Solid-phase extraction of a triazine herbicide using a molecularly imprinted synthetic receptor. // Anal. Commun. 1997. V. 34. P. 85-87.

119. Matsui J., Fujiwara K., Ugata S., Takeuchi T. Solid-phase extraction with a dibutylmelamine-imprinted polymer as triazine herbicide-selective sorbent. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 889. P. 25-31.

120. Sellergren B. Imprinted dispersion polymers: a new class of easily accessible affinity stationary phases. //J. Chromatogr. A. 1994. V. 673. P. 133-141.

121. Matsui J., Kato Т., Takeuchi Т., Suzuki M., Yokoyama K., Tamia E., Karube I. Molecular recognition in continuous polymer rods prepared by a molecular imprinting technique. // Anal. Chem. 1993. V. 65. P. 2223-2224.

122. Tamayo F.G., Casillas J.L., Martin-Esteban A. Evaluatio of new selective molecularly imprinted polymers prepared by precipitation polymerisation for the extraction of phenylurea herbicides. // J. Chromatogr. A. 2005. V. 1069. P. 173-181.

123. Ye L., Mosbach K. Molecularly imprinted microspheres as antibody binding mimics. // Reactive & Functional Polymers. 2001. V. 48. P. 149-157.

124. Surugiu I., Danielsson В., Ye L., Mosbach K., Haupt K. Chemiluminescence imaging ELISA using an imprinted polymer as the recognition element instead of an antibody. // Anal. Chem. 2001. V. 73. P. 487-491.

125. Surugiu I., Ye L., Yilmaz E., Dzgoev A., Danielsson В., Mosbach K., Haupt K. An enzyme linked molecularly imprinted sorbent assay. // Analyst. 2000. V. 125. P. 13-16.

126. Turiel E., Tadeo J.L., Cormack P.A.G., Martin-Esteban A. HPLC imprinted-stationary phase prepared by precipitation polymerisation for the determination of tiabendazole in fruit. // Analyst. 2005. V. 130. P. 1601-1607.

127. Mayes A.G., Mosbach K. Molecularly imprinted polymer beads: suspension polymerization using a liquid perfluorocarbon as the dispersing phase. // Anal. Chem. 1996. V. 68. P. 3769-3774.

128. Cacho С., Turiel E., Martin-Esteban A., Perez-Conde C., Camara C. Characterisation and quality assessment of binding sites on a propazine-imprinted polymer prepared by precipitation polymerisation. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 347-353.

129. Ye L. Molecularly imprinted micro- and nano-particles by precipitation polymerization. // Mat. Res. Soc. Symp. Proc. 2004. V. 787. P. G 7.3.1.-G 7.3.6.

130. Lai J.P., He X.W., Jiang Y., Chen F. Preparative separation and determination of matrine from the Chinese medicinal plant Sophora flavescens Ait by molecularly imprinted solid-phase extraction. // Anal. Bioanal. Chem. 2003. V. 375. P. 264-269.

131. Haginaka J., Sanbe H. Uniformly size molecularly imprinted polymer for (s)-naproxen retention and molecular recognition properties in aqueous mobile phase. // J. Cromatogr. A. 2001. V. 913. P. 141-146.

132. Yoshida M., Uezu K., Goto M., Furusaki S. Required properties for functional monomers to produce a metal template effect by a surface molecular imprinting technique. // Macromolecules. 1999. V. 32. № 4. P. 1237-1243.

133. Perez N., Whitcombe M.J., Vulfson E.N. Surface imprinting of cholesterol on submicrometer core-shell emulsion particles. // Macromolecules. 2001. V. 34. P. 830836.

134. Araki K., Goto M., Furusaki S. Enantioselective polymer prepared by surface imprinting technique using a bifunctional molecule. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 469. P. 173-181.

135. Hosoya K., Yoshizako K., Sasaki H., Kimata K., Tanaka N. Molecular recognition towards coplanar polychlorinated biphenyls based on the porogen imprinting effect of xylenes. // J. Cromatogr. A. 1998. V. 828. P. 91-94.

136. Vaihinger D., Landfester K., Krauter I., Brunner H., Tovar G. E. M. Molecularly imprinted polymer nanospheres as synthetic affinity receptors obtained by miniemulsion polymerisation. // Macromol. Chem. Phys. 2002. V. 203. P. 1965-1973.

137. Yang К., Liu Z., Mao M., Zhang X., Nishi N. Molecularly imprinted polyethersulfone microspheres for the binding and recognition of bisphenol A. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 546. P. 30-36.

138. Kriz D., Kriz C.B., Andersson L.I., Mosbach K. Thin-layer chromatography based on molecular imprinting technique. // Anal. Chem. 1994. V. 66. P. 2636-2640.

139. Kochkodan V., Weigel W., Ulbricht M. Thin layer molecularly imprinted microfiltration membranes by photofunctionalization using a coated a-cleavage photoinitiator. //Analyst. 2001. V. 126. P. 803-809.

140. Zayats M., Lahav M., Kharitonov A.B., Willner I. Imprinting of specific molecular recognition sites in inorganic and organic thin layer membranes associated with ion — sensitive field effect transistors. // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 815-824.

141. Guo H., He X., Liang H. Study of the binding characteristics and transportation properties of a 4-aminopyridine imprinted polymer membrane. // Fr. J. Anal. Chem. 2000. V. 368. P. 763-767.

142. Sergeyeva T.A., Piletsky S.A., Brovko A.A., Slinchenko E.A., Sergeeva L.M., Panasyuk T.L., El'skaya A.V. Conductimetric sesor for atrazine detection based on molecularly imprinted polymer membranes. // Analyst. 1999. V. 124. P. 331-334.

143. Piletsky S.A., Piletska E.V., Bossi A., Karim K., Lowe P., Turner A.P.F. Substitution of antibodies and receptors with molecularly imprinted polymers in enzyme linked and fluorescent assays. // Biosensors and Bioelectronics. 2001. V. 16 P. 701-707.

144. Yan M., Kapua A. Fabrication of molecularly imprinted polymers microstructures. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435. P. 163-167.

145. Levi R., McNiven S., Piletsky S.A., Cheong S.-H., Yano K., Karube I. Optical detection of chloramphenicol using molecularly imprinted polymers. // Anal. Chem. 1997. V. 69. P. 2017-2021.

146. Tan Y., Nie L., Yao S. A piezoelectric biomimetic sensor for aminopyrine with a molecularly imprinted polymer coating. // Analyst. 2001. V. 126. P. 664-668.

147. Jenkins A.L., Yin R., Jensen J.L. Molecularly imprinted polymer sensors for pesticide and insecticide detection in water. // Analyst. 2001. V. 126. P. 798-802.

148. Dickert F.L., Tortschanoff M., Bulst W.E., Fischerauer G. Molecularly imprinted sensor layers for the detection of polycyclic aromatic hydrocarbons in water. // Anal. Chem. 1999. V. 71. P. 4559^563.

149. Reddy P.S., Kobayashi Т., Abe M., Fujii N. Molecular imprinted Nylon-6 as a recognition material of aminoacids. // European Polymer Journal. 2002. V. 38. P. 521-529.

150. Al-Kindy S., Badia R., Suarez-Rodriguez J.L., Diaz-Garcia M.E. Molecularly imprinted polymers and optical sensing application. // Crit. Rev. in Anal. Chem. 2000. V. 30. №4. P. 291-309.

151. Matsui J., Akamatsu К., Hara N., Miyoshi D., Nawafune H., Tamaki K., Sugimoto N. SPR sensor chip for detection of small molecules using molecularly imprinted polymer with embedded gold nanoparticles. // Anal. Chem. 2005. V. 77. P. 42824285.

152. Zhang Z., Li H., Liao H., Nie L., Yao S. Effect of the extraction method on the MIP sensor. // Anal. Lett. 2005. V. 38. P. 203-217.

153. Yang L., Wei W., Xia J., Tao H. Artificial receptor layer for herbicide detection based on electrosynthesized molecular imprinting technique and capacitive transduction. // Anal. Lett. 2004. V. 37. № 11. P. 2303-2319.

154. McNiven S., Kato M., Levi R., Yano K., Karube I. Chloramphenicol sensor based on an in situ imprinted polymer. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 365. P. 69-74.

155. Liang C., Peng H., Nie L., Yao S. Bulk acoustic wave sensor for herbicide assay based on molecularly imprinted polymer. // Fr. J. Anal. Chem. 2000. V. 367. P. 551555.

156. Zhou Y., Yu В., Shiu E., Levon K. Potentiometric sensing of chemikal warfare agents', surface imprinted polymer integrated with an indium tin oxide electrode. // Anal. Chem. 2004. V. 76. P. 2689-2693.

157. Bianco-Lopes M.C., Lobo-Castanon M.J., Miranda-Ordieres A.J., Tunon-Blanco P. Voltammetric sensor for vanillylmandelic acid based on molecularly imprinted polymer modified electrodes. // Biosensors and Bioelectronics. 2003. V. 18. P. 353362.

158. Shoji R., Takeuchi Т., Kubo I. Atrazine sensor based on molecularly imprinted polymer modified gold electrode. // Anal. Chem. 2003. V. 75. P. 4882-4886.

159. Sreenivasan K. On the feasibility of using molecularly imprinted poly(Hema) as a sensor component. // Talanta. 1997. V. 44. P. 1137-1140.

160. Kirsch N., Hart J.P., Bird D.J., Luxton R.W., McCalley D.V. Towards the development of molecularly imprinted polymer based screen printed sensors for metabolites of PAHs. // Analyst. 2001. V. 126. P. 1936-1941.

161. Chow C.F., Lam M.H.W., Leung M.K.P. Fluorescent sensing of homocysteine by molecular imprinting. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 466. P. 17-30.

162. Luo C., Liu M., Mo Y., Qu J., Feng Y. Thickness-shear mode acoustic sensor for atrazine using molecularly imprinted polymer as recognition element. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 428. P. 143-148.

163. Panasyuk-Delaney Т., Mirsky V.M., Ulbricht M., Wolfbeis O.S. Impedometric herbicide chemosensors based on molecularly imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435. P. 157-162.

164. Dickert F.L., Forth P., Lieberzeit P., Tortschanoff M. Molecular imprinting in chemical sensing detection of aromatic and halogenated hydrocarbons as well as polar vapors. // Fr. J. Anal. Chem. 1998. V. 360. P. 759-762.

165. Dickert F.L., Achatz P., Halikias K. Double molecular imprinting a new sensor concept for improving selectivity in the detection of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in water. // Fr. J. Anal. Chem. 2001. V. 371. P. 11-15.

166. Matsui J., Tachibana Y., Takeuchi T. Molecularly imprinted receptor having methalloporphyrin-based signaling binding site. // Anal. Commun. 1998. V. 35. P. 225-227.

167. Piletska E.V., Romero-Guerra M., Chianella I., Karim K., Turner A.R., Piletsky S.A. Towards the development of multisensor for drugs of abuse based on molecular imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 542. P. 111-117.

168. Piletsky S.A., Piletskaya E.V., El'skaya A.V., Levi R., Yano K., Karube I. Optical detection system for triazine based on molecular-imprinted polymers. // Anal. Lett. 1997. V. 30. P. 445^55.

169. Yamazaki Т., Ohta S., Yanai Y., Sode K. Molecular imprinting catalyst based artificial enzyme sensor for fructosylamines. // Anal. Lett. 2003. V. 36. № 1. P. 7589.

170. Surugiu I., Svitel J., Ye L., Haupt K., Danielsson B. Development of a flow injection capillary chemiluminescent ELISA using an imprinted polymer instead of the antibody. // Anal. Chem. 2001. V. 73. P. 4388^4392.

171. Liu Z.S., Xu Y.L., Wang H., Yan C., Gao R.Y. Chiral separation of binaphthol enantiomers on molecularly imprinted polymer monolith by capillary electrochromatography. // Anal. Sci. 2004. V. 20. P. 673-679.

172. Kim H., Guiochon G. Comparison of the thermodynamic properties of particulate and monolithic columns of molecularly imprinted copolymers. // Anal. Chem. 2005. V. 77. P. 93-102.

173. Matsui J., Nicholls L.A., Takeuchi T. Molecular recognition in cinchona alkaloid molecular imprinted polymer rods. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 365. P. 89-93.

174. Matsui J., Takeuchi T. A molecularly imprinted polymer rod as nicotine selective affinity media prepared with 2-(trifluoromethyl)acrylic acid. // Anal. Commun. 1997. V. 34. P. 199-200.

175. Matsui J., Miyooshi Y., Matsui R., Takeuchi T. Rod-type affinity media for liquid chromatography prepared by in-situ-molecular imprinting. // Anal. Sci. 1995. V. 11. №6. P. 1017-1019.

176. Schweitz L., Andersson L.I., Nilsson S. Capillary electrochromatography with imprint-based selectivity for enantiomer separation of local anaesthetics. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 792. P. 401-409.

177. Schweitz L., Andersson L.I., Nilsson S. Molecularly imprinted CEC sorbents: investigations into polymer preparation and electrolyte composition. // Analyst. 2002. V. 127. P. 22-28.

178. Huang X., Zou H., Chen X., Luo Q., Kong L. Molecularly imprinted monolithic stationary phases for liquid chromatographic separation of enantiomers and diastereomers. // J. Chromatogr. A. 2003. V. 984. P. 273-282.

179. Spivak D.A., Campbell J. Systematic study of steric and spatial contributions to molecular recognition by non-covalent imprinted polymers. // Analyst. 2000. V. 126. P. 793-797.

180. Matsui J., Nicholls I.A., Takeuchi T. Fluoro-functionalized molecularly imprinted polymers selective for herbicides. // Chem. Lett. 1995. V. 11. P. 1007-1008.

181. Wu L., Sun В., Li Y., Chang W. Study properties of molecular imprinting polymer using a computational approach. // Analyst. 2003. V. 128. P. 944-949.

182. Svenson J., Andersson H.S., Piletsky S.A., Nicolls J. Spectroscopic studies on molecular imprinting self-assembly process. // J. Mol. Recogn. 1998. V. 11. P. 83-86.

183. Mullett W.M., Dirie M.F., Lai E.P.C., Guo H., He X. A 2-aminopyridine molecularly imprinted polymers surrogate micro-column for selective solid phase extraction and determination of 4-aminopyridine. // Anal. Chim. Acta. 2000. V. 414. P. 123-131.

184. Liu Y., Liu X., Wang J. Molecularly imprinted solid-phase extraction sorbent for removal of nicotine from tobacco smoke. // Anal. Lett. 2003. V. 36. № 8. P. 16311645.

185. Andersson H.S., Nicholls I.A. Spectroscopic evaluation of moleecular imprinting polymerization systems. // Bioorganic Chem. 1997. V. 25. P. 203-211.

186. Jie Z., Xiwen H. Study of the nature of recognition in molecularly imprinted polymer selective for 2-aminopyridine. // Anal. Chim. Acta. 1999. V. 381. P. 85-91.

187. Guo H., He X. Study of the binding characteristics of molecular imprinted polymer selective for cefalexin in aqueous media. // Fr. J. Anal. Chem. 2000. V. 368. P. 461-465.

188. Hishiya Т., Asanuma H., Kogiyama M. Spectroscopic anatomy of molecular -imprinting of cyclodextrin. Evidence for preferential formation of ordered cyclodextrin assemblies. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 4. P. 570-575.

189. Shea K.J., Sasaki D. V. An analysis of small molecule binding to functionalized synthetic polymers by 13C CP/MAS NMR and FT - IR spectroscopy. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 4109-4120.

190. Reddy P.S., Kobayashi Т., Fujii N. Recognition characteristics of dibenzofuran by molecularly imprinted polymers made of common polymers. // European Polymer Journal. 2002. V. 38. P. 779-785.

191. Sreenivasan K. Molecularly imprinted polymer as storage medium for an analyte. // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 395-398.

192. Venn R.F., Goody R.J. Synthesis and properties of molecular imprints of darifenacin: The potential of molecular imprinting for bioanalysis. // Chromatographia. 1999. V. 50. P. 407-414.

193. Lanza F., Sellergren B. Method for synthesis and screening of large groups of molecularly imprinted polymers. // Anal. Chem. 1999. V. 71. P. 2092-2096.

194. Baggiani C., Anfossi L., Giovannoli C., Tozzi C. Binding properties of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid-imprinted polymers prepared with different molar ratios between template and functional monomer. // Talanta. 2004. V. 62. № 5. P. 10291034.

195. Haginaka J., Kagawa C. Uniformly sized molecularly imprinted polymer for d-chlorpheniramine evaluation of retention and molecular recognition properties in an aqueous mobile phase. //J. Chromatogr. A. 2002. V. 948, P. 77-84.

196. Yang M.L., Li Y.Z. Molecularly imprinted polymers with p-acetaminophenol and it s positional isomers as templates. // Anal. Lett. 2004. V. 37. № 10. P. 2043-2052.

197. Matsui J., Kubo H., Takeuchi T. Design and preparation of molecularly imprinted atrazine-receptor polymers: investigation of functional monomers and solvents. // Anal. Sci. 1998. V. 14. № 4. p. 699-702.

198. Wu L., Zhu K., Zhao M., Li Y. Theoretical and experimental study of nicotinamide molecularly imprinted polymers with different porogens. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 549. P. 39-44.

199. Sellergren В., Shea K.J. Influence of polymer morphology on the ability of imprinted network polymers to resolve enantiomers. // J. Chromatogr. 1993. V. 635. P. 31-49.

200. Armstrong D.W., Schneiderheinze J.M., Hwang Y.S., Sellergren B. Bubble Fractionation of enantiomers from solution using molecularly imprinted polymers as collectors. //Anal. Chem. 1998. V. 70. № 17. P. 3717-3719.

201. Piletska E.V., Romero-Guerra M., Guerreiro A.R., Karim K., Turner A.P.F., Piletsky S.A. Adaptation of the molecular imprinted polymers towards polar environment. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 542. P. 47-51.

202. Tamayo F.G., Titirici M.M., Martin-Esteban A., Sellergren B. Synthesis and evaluation of new propazine-imprinted polymer formats for use as stationary phases in liquid chromatography. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 542. P. 38-46.

203. Piletsky S.A., Andersson H.S., Nicholls I.A. Combined hydrophobic and electrostatic interaction-based recognition in molecularly imprinted polymers. // Macromolecules. 1999. V. 32. P. 633-636.

204. Andersson L.I., Paprica A., Arvidsson T. A highly selective solid phase extraction sorbent for pre-concentration of sameridine made by molecular imprinting. // Chromatographia, 1997. V. 46. P. 57-62.

205. Rashid В., Briggs R.J., Hay J.N., Stewenson D. Preliminary evaluation of a molecular imprinted polymer for solid-phase extraction of tamoxifen. // Anal. Commun. 1997. V. 34. P. 303-305.

206. Schollhorn В., Maurice C., Flohic G., Limoges B. Competitive assay of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid using a polymer imprinted with an elrctrochemically active tracer closely related to the analyte. // Analyst. 2000. V. 125. P. 665-667.

207. Martin P.D., Wilson T.D., Wilson I.D., Jones G.R. An unexpected selectivity of a propranolol derived molecular imprint for tamoxifen. // Analyst. 2001. V. 126. P. 757-759.

208. Solid-phase extraction. / Ed. Thurman E.M., Mills M.S. New York: Wiley ~ Interscience Pub!., 1998. 344 p.

209. Masque N., Marce R.M., Borrul F. New polymeric and other types of sorbents for solid-phase extraction of polar organic micropollutants from environmental water. // Trends Anal. Chem. 1998. V. 17. № 6. P. 384-394.

210. Pichon V., Bouzige M., Miege C., Hennion M.C. Immunosorbents: natural molecular recognition elements for sample preparation of complex environmental matrices. // Trends Anal. Chem. 1999. V. 18. № 3. P. 219-235.

211. Haginaka J. Selectivity of affinity media in solid-phase extraction of analytes. // Trends Anal. Chem. 2005. V. 24. № 5. P. 407-415.

212. Syenson J., Nicholls I.A. On the thermal and chemical stability of molecularly imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435. P. 19-24.

213. Sellergren В. Direct drug determination by selective sample enrichment on an imprinted polymer. // Anal. Chem. 1994. V. 66. P. 1578-1582.

214. Baggiani C., Giovannoli C., Anfossi L., Tozzi C. Molecularly imprinted solid-phase extraction sorbent for the clean-up of chlorinated phenoxyacids from aqueous samples. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 938. P. 35-44.

215. Mena M.L., Martinez-Ruiz P., Reviejo A.J., Pingarron J.M. Molecularly imprinted polymers for on-line preconcentration by solid phase extraction of pirimicarb in water samples. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 451. P. 297-304.

216. Martin P., Wilson I.D., Morgan D.E., Jones G.R., Jones K. Evaluation of molecular-imprinted polymer for use in the solid phase extraction of propranolol from biological fluids. // Anal. Commun. 1997. V. 34. P. 45-47.

217. Brambilla G., Fiori M., Rizzo В., Crescenzi., Masci G. Use of molecularly imprinted polymers in the solid-phase extraction of clenbuterol from animal feeds and biological matrices. //J. Chromatogr. B. 2001. V. 759. P. 27-32.

218. Martin P., Wilson I.D., Jones G.R. Optimisation of procedures for the extraction of structural analogues of propranolol with molecular imprinted polymers for sample preparation. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 889. P. 143-147.

219. Mullet W.M., Lai E.P.C. Determination of theophylline in serum by molecularly imprinted solid-phase extraction with pulsed elution. // Anal. Chem. 1998. V. 70. P. 3636-3641.

220. Boos K.S., Fleischer C.T. Multidimensional on-line solid-phase extraction (SPE) using restricted access material (RAM) in combination with molecular imprinted polymers (MIP). // Fr. J. Anal. Chem. 2001. V. 371. P. 16-20.

221. Bereczki A., Tolokan A., Horvai G., Horvath V., Lanza F., Hall A.J., Sellergren B. Determination of phenitoin in plazma by molecularly imprinted solid-phase extraction. // J. Cromatogr. A. 2001. V. 930. P. 31-38.

222. Weiss R., Molinelli A., Jakusch M., Mizaikoff B. Molecular imprinting and solid -phase extraction of flavonoid compounds. // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 379-387.

223. Pap Т., Horvath V., Tolokan A., Horvai G., Sellergren B. Effect of solvents on the selectivity of terbutylazine imprinted polymer sorbents used in solid-phase extraction. // J. Cromatogr. A. 2002. V. 973. P. 1-12.

224. Theodoridis G., Manesiotis P. Selective solid-phase etraction sorbent for the caffeine made by molecular imprinting. // J. Cromatogr. A. 2002. V. 948. P. 163-169.

225. Andersson L.I. Efficient sample pre-concentration of bupivacaine from human plasma by solid-phase extraction on molecularly imprinted polymers. // Analyst. 2000. V. 125. P. 1515-1517.

226. Baggiani C., Giraudi G., Giovannoli C., Trotta F., Vanni A. Chromatographic characterization of molecularly imprinted polymers binding the herbicide 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 883. P. 119-126.

227. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии. / Под ред. Ю.С. Никитина и Р.С. Петровой. М.: Изд-во МГУ, 1990. 318 с.

228. Химия привитых поверхностных соединений. / Под ред. Г.В. Лисичкина. -М.: Физматлит, 2003. 592 с.

229. Сакодынский К.И., Панина Л.И. Полимерные сорбенты для молекулярной хроматографии. М.: Наука, 1977. 168 с.

230. Когановский A.M., Клименко Н.А., Левченко Т.М., Рода И.Г. Адсорбция органических веществ из воды. Л.: Химия, 1990. 256 с.

231. Филиппов О.А., Тихомирова Т.Н., Цизин Г.И., Золотов Ю.А. Динамическое концентрирование органических веществ на неполярных сорбентах. // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 58. № 5. с. 454-479.

232. Грег С., Синг К. Адсорбция, удельная поверхность, пористость. М.: Мир, 1970.407 с.

233. Кнорре Д.Г., Мызина С.Д. Биологическая химия: учебник для студентов вузов. М.: Высш. Шк., 2003. 478 с.

234. Du J., Shen L., Lu J. Flow injection chemiluminescence determination of epinephrine using epinephrine imprinted polymer as recognition material. // Anal. Chim. Acta. 2003. V. 489. P. 183-189.