Синтезы и химические превращения арилсульфонильных(сульфанильных) соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.04, кандидат химических наук Ермолаева, Валентина Владимировна

• Ермолаева, Валентина Владимировна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ермолаева, Валентина Владимировна

Введение

1 Синтез ароматических сульфокислот, сульфонов, сульфонилхлоридов и 8 их химические свойства

1.1 Ароматические сульфоновые кислоты и их производные. Методы синтеза и применение синтезе

1.2 Арилсульфонил(сульфанил)алканкарбоновые кислоты и их производные. Методы синтеза и химические свойства

1.2.1 Получение арилсульфанил(сульфонил)алканкарбоновых кислот

1.2.2 Химические свойства арилсульфонил(сульфанил)алканкарбоновых 31 кислот

2 Синтезы и химические превращения арилсульфонильных сульфанильных) соединений

2.1 Синтезы на основе арилсульфонил(сульфанил)алканкарбоновых 42 кислот и их производных

2.1.1 Синтезы на основе нитрилов арилсульфонил(сульфанил)- 42 пропионовых кислот

2.1.2 Синтез 5-замещенных-1,2,4-триазолинтионов-З на основе 59 производных арилсульфонил(сульфанил)уксусных(пропионовых) кислот, их химические превращения

2.2 Синтез новых алкилароматических сульфонов и их химические 73 превращения

2.2.1 Исследование галогенсульфонилирования алкенов

2.2.2 Получение а,(3-непредельных сульфонов и синтезы на их основе

2.3 Синтез ароматических сульфонов с использованием алюмосиликатных 87 катализаторов

2.3.1 Сульфонилирование ароматических углеводородов на 88 силицированном оксиде алюминия

2.3.2 Сульфонилирование ароматических углеводородов в присутствии 92 цеолитных катализаторов

2.4 Исследование процесса сульфирования нефтяных масел газообразным

1.1.1 Сульфирование и сульфонилирование ароматических соединений

1.1.2 Ароматические сульфонилхлориды

1.1.3 Ароматические сульфоны

1.1.4 Ароматические сульфиновые кислоты и тиолы в органическом триоксидом серы

2.4.1 Сульфирование омского нейтрального масла

2.4.2 Сульфирование базового масла И-40А

3 Экспериментальная часть

3.1 Характеристика сырья и материалов

3.2 Синтез исходных реагентов

3.3 Методики проведения экспериментов

3.3.1 Общая методика получения N-адамантиламидов

3.3.2 Синтез 5,6-бензтиохроманона-4 (3,4-дигидро-2Н-1-тиафенантрен-4- 109 она)

3.3.3 Синтез 4-оксо-3,4-дигидро-2Н-1-тиофенантрен-1,1-диоксида

3.3.4 Синтез 3,4-дигидро-2Н-1 -тиофенантрен-4-он-тиосемикарбазона

3.3.5 Синтез Ы-{3'-ацетилспиро[(3,4-дигидро-1-тиофенантрен)-4-(2Н),-2'- 110 (Г, 3', 4'-тиадиазолин)]-5'-ил}ацетамида

3.3.6 Синтез метилового эфира хлоруксусной кислоты

3.3.7 Синтез метиловых эфиров арилсульфонилуксусных кислот

3.3.8 Синтез гидразидов арилсульфонил(сульфанил)алканкарбоновых 111 кислот

3.3.9 Синтез 1-ацетилтиосемикарбазидов арилсульфонил(сульфанил)- 109 алканкарбоновых кислот

3.3.10 Синтез 5-замещенных-1,2,4-триазолин-З-тионов арилсульфонил- 112 (сульфанил)алканкарбоновых кислот

3.3.11 Алкилирование 5-замещенных-1,2,4-триазолин-З-тионов этил- и 112 аллилбромидом

3.3.12 Алкилирование 5 -замещенных -1,2,4-триазолин-З -тионов с 112 монохлорксусной кислотой

3.3.13 Алкилирование 5-замещенных-1,2,4-триазолин-З-тионов 113 метиловым эфиром монохлоруксусной кислоты

3.3.14 Алкилирование 5-замещенных-1,2,4-триазолин-З-тионов 113 бромацетоном

3.3.15 Синтез гидразидов 5-замещенных-1,2,4-триазолин-З-тионов

3.3.16 Синтез оснований Шиффа 5-замещенных-1,2,4-триазолин-З-тионов

3.3.17 Ацилирование 5-замещенных-1,2,4-триазолин-З-тионов

3.3.18 Б^-алкилирование 5-замещенных-1,2,4-триазолин-З-тионов 114 эпихлоргидрином

3.3.19 Общая методика синтеза (3-хлорсуль

3.3.20 Общая методика иодосульфонилирования алкенов

3.3.21 Общая методика получения непредельных сульфонов

3.3.22 Тиилирование винильных сульфонов

3.3.23 Общая методика сульфонилирования ароматических углеводородов

3.3.24 Получение серного ангидрида

3.3.25 Сульфирование масел триоксидом серы

3.3.26 Экстракция сульфокислот

3.3.27 Адсорбционная очистка нейтральных масел 116 3.4 Методики проведения анализов

3.4.1 Метод тонкослойной хроматографии

3.4.2 Метод инфракрасной спектроскопии

3.4.3 Метод ПМР-спектроскопии

3.4.4 Метод неводного потенциометрического титрования 5-замещенных- 118 1,2,4-триазолинтионов-З

3.4.5 Метод газо-жидкостной хроматографии

3.4.6 Метод ультрафиолетовой спектроскопии

3.4.7 Определение цвета

3.4.8 Испытание на присутствие органических примесей

3.4.9 Определение вязкости

3.4.10 Определение кислотного числа

3.4.11 Структурно - групповой состав масел 121 Выводы 123 Список использованных источников 125 Приложения

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтезы и химические превращения арилсульфонильных(сульфанильных) соединений»

Актуальность работы. Интенсивное развитие химии органических соединений серы в последние десятилетия обусловлено двумя основными причинами: вовлечением в переработку сернистых и высокосернистых нефтей, что сопровождается увеличением объемов серосодержащих соединений и элементарной серы;

- расширением сферы использования сероорганических соединений, которые применяются в качестве лекарственных препаратов, пестицидов, флотореагентов, присадок к маслам и топливам, ингибиторов коррозии металлов, регуляторов полимеризации, красителей и в других направлениях.

Одними из важнейших классов органических соединений серы являются сульфоны и сульфиды, содержащие серу в наиболее для нее характерных высшей и низшей степенях окисления. Арилсульфоновые и арилсульфидные фрагменты содержатся в цепях поликонденсационных полимеров, обладающих высокой термостабильностью, улучшенной перерабатываемостью, устойчивостью к действию кислот, термоокислительной деструкции и ионизирующей радиации. Эти же фрагменты присутствуют в молекулах большого числа лекарственных веществ, используемых в медицинской практике, различных красителей, поверхностно-активных веществ и других практически ценных продуктов. Все это указывает на то, что исследование в области синтеза органических соединений серы, в том числе арилсульфонильных(сульфанильных), являются актуальными и перспективными и представляют несомненный теоретический и практический интерес.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с единым заказ-нарядом Министерства образования РФ по теме «Химия функциональных S, N, О-содержащих органических соединений и направленный синтез новых физиологически активных веществ широкого спектра действия» на 1998— 2000 гг. (1-98 №01.9.80 004358); ЕЗН Министерства образования РФ по теме: «Исследование основных закономерностей и механизмов направленного синтеза и функционализации сложных азот, кислород и серосодержащих органических соединений» на 2001-2005 гг. (01.01.01. 01.2.00 201406); межвузовской НТП «Общая и техническая химия», подраздел 02.01 «Научные основы эффективной переработки нефтехимического и газового сырья с получением органических продуктов», тема «Разработка научных основ и технологии получения новых перспективных серосодержащих органических соединений - мономеров для термостойких поликонденсационных материалов и биологически активных веществ» (№01.9.90 000860); хоз. договором «Исследованиие сульфирования масляных дистиллятов нефти триоксидом серы для производства белых масел и сульфонатных присадок» (Х/д 33/2000); грантом Губернатора Ярославской области в сфере науки и техники за 2002 г. «Исследование сульфирования масляных дистиллятов нефти триоксидом серы для получения белых масел и сульфонатных присадок»

Цельработы. Разработка методов синтеза новых арилсульфонильных(сульфанильных) соединений с комплексом потенциальных практически полезных свойств и совершенствование методов получения уже известных и востребованных в промышленном масштабе продуктов, содержащих арилсульфоновые фрагменты.

В связи с этим в работе решались следующие задачи:

1) Разработка методов введения различных фармакофорных и синтетически перспективных фрагментов в структуру арилсульфонил(сульфанил)алканкарбоновых кислот и поиск путей дальнейших превращений вновь полученных соединений; синтез новых алкилароматических сульфонов на основе реакции галогенсульфонилирования алкенов различными арилсульфонилгалогенидами.

2) Исследование экологически безопасных методов ароматического сульфонилирования и сульфирования, позволяющих значительно сократить количество трудноутилизируемых отходов.

Научная новизна и практическая ценность. Разработаны способы получения неизвестных ранее N-адамантиламидов арилсульфонил(сульфанил)пропионовых кислот, 5-замещенных-1,2,4-триазолинтионов-3 на основе производных арилсульфонил(сульфанил)алканкарбоновых кислот. Усовершенствован способ получения 5,6-бензтиохроманона-4 и синтезирован ряд его новых производных.

Впервые получено прямое экспериментальное подтверждение реакции Риттера путем выделения в чистом виде ее интермедиата на примере взаимодействия 4-бромфенилсульфонил(сульфанил)пропионитрилов с 1 -гидроксиадаматаном.

Впервые исследована реакция присоединения арилсульфонилхлоридов к а-метилстиролу и установлено, что реакция сопровождается одновременным дегидрохлорированием аддукта, протекающим против правила Зайцева.

Впервые синтез ароматических сульфонов осуществлен с использованием твердых кислотных катализаторов - аморфных и кристаллических алюмосиликатов.

По данным компьютерного скрининга среди вновь синтезированных соединений выявлены вещества, обладающие широким спектром биологической активности.

Показано, что ряд промежуточных продуктов в синтезе триазолинтионов являются эффективными ускорителями вулканизации резиновых смесей на основе БНК.

Использование газообразного триоксида серы вместо 20 %-ного олеума для сульфирования омского нейтрального масла позволило резко сократить количество кислых гудронов, повысить выход белого медицинского масла, уменьшить расход сульфирующего агента по сравнению с показателями действующего производства на Ярославском НПЗ им. Д. И. Менделеева. Показана возможность получения белого медицинского масла и сульфонатных присадок на основе высокоароматизированного масла типа И-40А.

Заключение диссертации по теме «Технология органических веществ», Ермолаева, Валентина Владимировна

ЗАКЛЮЧЕНИЕ об испытаниях образцов белых медицинских масел и маслорастворимых сульфокислот, полученных на кафедре химической технологии органических веществ ЯГТУ

В соответствии с хоздоговором № 33/2000 от 1 января 2000 г. между Ярославским государственным техническим университетом и ЗАО «Славнефть-присадка» на кафедре химической технологии органических веществ ЯГТУ было проведено исследование сульфирования омского нейтрального масла и индустриального масла И-40А газообразным триоксидом серы с целью получения белых медицинских масел и сульфонатных присадок.

Полученные образцы белых масел были проанализированы в НИЛ ЯНПЗ им. Д. И. Менделеева на соответствие ГОСТу 3164-78 «Масло вазелиновое медицинское». Было показано, что качество масел удовлетворяет всем требованиям ГОСТа.

Маслорастворимые сульфокислоты, полученные при сульфировании масла И-40 А триоксидом серы, были использованы в НИЛ ЯНПЗ им. Д. И. Менделеева для получения сульфонатных присадок. В результате была получена присадка НСЯ (натриевая сульфонатная ярославская), удовлетворяющая всем требованиям ТУ 38.401-58-324-03.

Главный технолог

ЯНПЗ им. Д. И. Менделеева Г.Ф. Степанова

Начальник НИЛ <>г Т/ Т*Н"Галочкина

ОАО и*. Д.И. И£Я Д2Л£ЕВА". •МЫ. нягсич. t.rir%~к\п 1!'.?<»кс«»

ПАСПОРТ № JJ

Наименование продукта, марка: Масло вазелиновое медицинское i

Качество соответствует ГОСТ 3164—78 с нзм. 1,-2, 3, У Дата изготовления продукта.

Номер резервуара ^/* ~ /

Замер резервуара^t^^ ^^^^ 7*а?? п. п.

Наименование показателей

Нормы

Фактически 1 2 3 4 5 6 7

8 9

10 И 12 13 1*

15

16 17

• • • • • ••

Плотность при 20°С, кг м3,' не менее . . . . Вязкость кинематическая при 50°С, мм2|с . . . . . . Зольность в %, не более. . . . . . . . . .

Температура вспышки, определяемая в закрытом тигле) в °С, не ниже • » . • . • • • • • •. • • • • •

Температура застывания в °С, не выше . . . . .

Цвет, условные единицы КНС-1, не более . . . . . .

Содержание воды и парафина . . . . . . „ .

Содержание сернистых соединений . . . . . . . . . .

Содержание восстанавливающих веществ . . . .

Содержание легкокипящих фракций до 360оСу . . . . .

Проба на присутствие щелочей и кислот . . . . . . . .

Проба на присутствие органических примесей . . . .

Растворимость в эфире, хлороформе и бензине . . .

Удельное объемное сопротивление при 100°С* ом., см, не менее . ; . , . . . .

Тангенс угла диэлектрических потерь'при 100°С и 1000 га, не более .

Пробивная напряженность электрического поля при 20°С и 50 гц, кв, не менее,.

Диэлектрическая проницаемость, при 20°С и 1000 гц, • в пределах. . . . . . . . . . .

850 26,0—38,5 0,005

185 минус 8 6,0 отсутствие отсутствие отсутствие отсутствие выдерживает выдерживает полная

Л-?,* У

Технический директор чальник центральной лаборатории кьник контрольной лаборатории 'ий лаборант выдачи паспорта

Тутмаскаа типографии аак, Ы2 641

ПАСПОРТ № J

Наименование продукта: Сульфонат натрия нефтяной НС-Я-1 Дата изготовлении продукта Качество соответствует ТУ 38.3036-97 Номер емкости (партии, цистерны, вагона)

Замер емкости (количество тонн)

Jfs и/и Наименование показателя Норма Фактически

1 Внешний вид однородная вязкая темно-коричневая жидкость Cg>/cO/'U>p/au> jVLfitQS геч/м.

2 Заиах слабый не раздражающий '

3 Массовая доля сульфонатов натрия, %, не менее 30

4 Массовая доля сульфата натрии, %, не более 2.0 £.0

5 Массовая доля углеводородов разбавителя, %, не более 65

6 Массовая доля гидроокиси натрия, %, не более 0.2 0t06

7 Массовая доля воды, %. не более ■ • 10 9.S"

8 Плотность при 20°С, г/см3, в пределах 0.960-1.000 0.&5ОЗ

9 Вязкость кинематическая при 100°С, мм2/с, не более -:-—-v-- 300 Л1,3

Технический директор дольник центральной лаборатории ьник контрольной лаборатории ий лаборант выдачи паспорта

9.4 •

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ермолаева, Валентина Владимировна, 2004 год

1. Степанов Б. И. Введение в. химию и технологию органических красителей: Учеб. для вузов - 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Химия, 1984, - 592 с.

2. Альфонсов В. А. Получение и свойства органических соединений серы / В. А. Альфонсов, Л. и. Беленький, Н. Н. Власова и др.: - М.: Химия, 1998.-560 с.

3. Пат. 6482256 США, МПК^ С09 D11/00. Красители для многокрасочных печатных систем / К. Miharu, I. Jun, F. Hiroshi; Seiko Epson Corp. -№09/560466. Заявл. 28.04.2000; Опубл. 19.11.2002; НПК 562/56.

4. Заявка 10050389 Германия, МПК^ С09 D11/02 // Химия:РЖ / ВИНИТИ. - 2003.-№13.-19У128П.

5. Пат. 6302948 США, МПК^ С09 D11/02. Textile ink-jet printing-purpose desperse dye micro-emulsion agent / L. C. Kun, C. C. Yu, C. W. Tung and al; China Textile Inst - №09/492860; Заявл. 27.01.2000; Опубл. 16.10.2001; НПК 562/100.

6. Пат. 6133474 США, МПК^ С07 С309/10. Aromatic and aliphatic sulfonates and properties and applications thereof / K. Rasheed, J. Gray, J. J. Fulton; Witco Corp. - №09/393475; Заявл. 10.09.1999; Опубл. 17.10.2000; НПК 562/110.

7. Мельников Н. Н. Пестициды: химия, технолоигя и применение. - М.: Химия, 1987.-711 с.

8. Солдатенков А. Г. Основы органической химии лекарственных веществ / A. Г. Солдатенков, Н. М. Колядина, И. В. Шендрик. - М.: Мир, 2003. -192 с.

9. Машковксий М. Д. Лекарственные средства. Ч.1 - М.: Медицина, 1993. - 736 с.

10. Машковксий М. Д. Лекарственные средства. Ч.2 - М.: Медицина, 1993. - 688 с.

11. Химические технологии / Под науч. редакцией академика П. Д. Саркисова. - Научно-технич. Программа «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники». - М.: 3003. -680 с.

12. Органикум. Практикум по орг. химии Т.1 / Пер. с немец, д. х. н. B. М. Потапова, к. х. н. В. Пономарева. - М.: Мир, 1979. - 456 с.

13. Обш;ая органическая химия. Т.5, Соединения фосфора и серы / Под ред. И. О. Сазерленда, Д. Н. Джонса. - М.: Химия, 1983 - 720 с.

14. Пат. 6384271 США, МПК^ С07 С309/01. Sulfonation, sulfation and sulfamation / S.E. Jacobson, D. R. Corbin; E. I. Du Pont de Nemours and Co. -№09/848842; Заявл. 04.05.2001; Опубл. 07.05.2002; НПК 562/45.

15. Пат. 6462215 США, МПК^ С07 С305/00. Sulfonation, sulfation and sulfamation / S.E. Jacobson, D. R. Corbin; E. I. Du Pont de Nemours and Co. -№10/067643; Заявл. 04.02.2002; Опубл. 08.10.2002; НПК 558/41.

16. Джильберт Э. Е. Сульфирование органических соединений. - М.: Химия, 1969.-416 с.

17. Сьютер Ч. Химия органических соединений серы. - М.: Изд. ин. лит, 1951.-785 с.

18. Сигэру Оаэ. Химия органических соединений серы. - М.: Химия, 1975. - 516с.

19. Москвичев Ю. А. Химия органических соединений серы: Учеб. пособие / Яросл. гос. техн. ун-т. -Ярославль, 2001. — 56 с.

20. Пат. 48-47333 Япония, МКИ^ С07 С141/02. Способ сульфирования или сульфонилирования органических соединений при помощи SO3 / Ц. Накаяма, Й. Асина, М. Абэ и др.; Заявл. 27.04.73; Опубл. 14.09.76.

21. Abercromby D. The condensed phases of sulphur trioxide. Part III. The formation and growth of solid polimer / D. C. Abercromby, R. A. Hyne, P. F. Tiley//J. Chem. S o c - 1963. -№12. - P.5832-5838.

22. Зык H. B. Триоксид серы: реагент, кислота, катализатор / Н. В. Зык, Е. К. Белоглазкина, Н. Зефиров // Ж.Ор.Х. - 1995. - Т.31,Вып.9. -С.1283-1319.

23. Кондратьев Н. Давление пара, плотность и вязкость стабилизированной трехокиси серы / Н. Кондратьев, Л. И. Кузнецов-Фетисов, К. А. Зинкичева // Труды Казанского хим.-технол. ин-та. -Казань, 1962. - Вып.З 0. - 198-204.

24. Олкок Г. Гетероциклические соединения и полимеры на их основе. - М.: Мир, 1970.-429 с.

25. Mark V. Selective oxidation by sulfur trioxide / V. Mark, L. Zengierski, V. Pattison and al. // J. Am. Chem. Soc. - 1971. - V.93,№14. - P.3538-3540.

26. Weinreich E. G. Raman-spectrometric investigation of binary systems containing sulfur trioxide / E. G. Weinreich, N. E. Guy // Rev. Chim. Miner. -1970.-V.7.-P.747-755.

27. Lovejoy R. W. Infrared spectrum and thermodynamic propeties of gaseous sulfur trioxide / R. W. Lovejoy, J. H. Colwell, D. F. Eggers and al. // J. Chem. Phys. - 1962. - V.36,№3. - P.612-617.

28. Производные дифенилсульфона / Под ред. В. Ф. Миронова. - М.: НИИТЭХим, 1977. - 57 с.

29. Encyclopedie of chemical technology / Ed. by K. Othmer. — N. Y.: Interscience, 1954.-V.13.-501 p.

30. Некрасов Б. Н. Основы общей химии. Т.1. - М.: Химия, 1965. — 518 с.

31. Неницеску К. Общая химия. - М.: Мир, 1968. - 816 с.

32. Sohradi М. А model for rate of sulfonation of toluene in gas-liquid systems // Angewandte Ingenieurwesen. Chimia. - 1983. - V.37,№12. - P. 465-469.

33. Заявка 57-118522 Япония, МКИ^ C07 В 13/00, С07 С 143/68. Способ сульфирования / К. Дэн, К. Кодзима; Заявл. 14.01.81; Опубл. 23.07.82.

34. Gilbert Е. Е. Sulfonation and sulfation with sulfiir trioxide / E. E. Gilbert, B. Veldhuis, E. J. Carlson and al. // Ind. Eng. Chem. - 1953. - V.45,№9. -P.2065-2072.

35. Rueggeberg W. N. C. On the mechanism of sulfonation of the aromatic nuclens and sulfone formation / W. N. С Rueggeberg, T. W. Sauls, S. L. Norwood // J. Org. Chem. - 1955. - V.20,№4. - P.455-465.

36. Leiserson L. Liquid sulfur dioxide in sulfonation of benzene / L. Leiserson, R. W. Bost, Le Baron R. // Ind. Eng. Chem. - 1948. - V.40,№3. - P.508-510.

37. Фаберов M. И. Технический синтез 4,4'-дихл op дифенилсульфона на основе хлорбензола, серного ангидрида и диметилсульфона / М. И. Фарберов, Г. Миронов, Ю. А. Москвичев и др. // Хим. Пром. - 1972. -№8.-0.585-587.

38. Пат. 2971985 США. 4,4'-Dichlorodiphenyl sulfon / R. Joly, R. Bacuort, С Fabigon. - С A. 1961. - V.55, 23446 D.

39. Пат. 3355497 США. Manufacture of 4,4'-dichlorodiphenylsulfone / E. G. Badnick; Plains chemical development Co. - №260-607; Заявл. 1.02.65; Опубл. 28.11.67, РЖХим. - 1969. - 15Н209П.

40. Пат. 3309404 США. Purification of acidie chlorophenylsulfones / E. L. Steiger; Stauffer Chemical Co. - №5126007; Заявл. 10.04.64; Опубл. 14.03.67. - РЖХим. - 1968. - 14Н214П.

41. Москвичев Ю. А. Исследование изомерного состава дихлордифенилсульфона / Ю. А. Москвичев, Г. Миронов, М. И. Фарберов и др. - Основной органический синтез и нефтехимия: Межвуз. сб. научн. тр. -Ярославль: ЯПИ, 1974. - 195-197.

42. О побочных продактах, образующихся при синтезе дихлордифенилсульфона / А. Н. Шаповалова, Р. Н. Сивакова, В. И. Любомилов и др. - Основной орган, синтез и нефтехимия: Межвуз. сб. научн. тр. - Ярославль, ЯПИ, 1976. - 137-139.

43. Пат. 55-16506 Япония, Выделение чистого 4,4'-дихлордифенилсульфона / Э. Посидзи, Ф. Такэо, Я. Такэо. - РЖХим. - 1981. - 5Н170П.

44. Пат. 50-12433 Япония, С07 С147/06. Process for the sepuration of 4,4'- dichlorodiphenylsulfone / Э. Помдза, Ф. Такео, Я. Такэо и др; Nippon Soda Со, Ltd. - №50-124333; Заявл. 19.01.76; Опубл. 15.03.77. - РЖХим. - 1977. -23Н139П.

45. Тарасов А. В. Получение сульфонилхлоридов ряда бензофенона / А. В. Тарасов, Ю. А. Москвичев, Г. Н. Тимошенко // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. - 2003. - Т.44, Вып.6. - 161-162.

46. Ворожцов Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. — М.: Госхимиздат, 1955, 520 с.

47. Jensen F. R., Goldman G. Sulfonylation // Friedel-Crafts and related reactions. - N.Y. - L. - Sydney:Academic Press, 1964. - V.2 - P. 1319-1347.

48. Olah G. A. Aromatic substitution / Friedel-Crafts substitution of benzene and toluene with alkyl- and arylsulfonyl halides and anhydrides / G. A. Olah, S. Kobayaski, J. Nishimura // J. Am. Chem. Soc. - 1973. - V.95,№2. - P.564-569.

49. Физер Л. Реагенты для органического синтеза Т.З / Л. Физер, М. Физер. — М.: Мир, 1970.- 480 с.

50. Роберте Дж. Основы органической химии Т.2 / Дж. Роберте, М. Касерио. -М. : Мир, 1978.-888 с.

51. Пат. 3891713 США, МКИ^ С07 С 147/06. Method for producing aromatic sulfones / M. F. Farona, J. F. White. Заявл. 10.04.74. Опубл. 24.06.75.

52. Пат. 3125604 США, МКИ С07 С 147/06. Production of diaryl sulfones / G. В. Robbins. Заявлю 23.01.61. Опубл. 17.03.64.

53. Фарберов М. И. Исследование реакции сульфонилирования о-ксилола п- толуолсульфохлоридом / М. И. Фарберов, Г. И. Миронов, Ю. А. Москвичев и др. // ЖОрХ. - 1972. - Т.8,№10. - 2137-2139.

54. Пат. 1308140 Великобритания, МКИ^ С07 С147/06. Aromatic sulfones / V. J. Zeslie, J. В. Rose. Заявл. 10.07.70. Опубл. 28.02.73.

55. Миронов Г. Синтез 4,4'-дихлордифенилсульфона и некоторых его производных / Г. Миронов, В. В. Ветрова, М. И. Фарберов // ЖПХ. -1970. - Т.43,№12. - 2967-2970.

56. Пат. 3673259 США. МКИ^ С 147/06. Production of aromatic sulfones / J. Rosin, F. S. Ang. Заявлю 07.10.68. Опубл. 27.06.72.

57. Пат. 3334146 США. МКИ^ С07 С 147/06. Method for the purification of bis(4-chlorophenyl)suIfones / H. M. Pitt, H. Bender. Заявл. 19.08.64. Опубл. 01.08.87.

58. Пат. 497396 Швейцария, МКИ^ С07 С 147/06. Verfahren zur Reinigen von Halogen diphenyl sulfonen / R. Gadder, H. Rutz. Заявл. 06.11.68. Опубл. 30.11.70.

59. Пат. 148198 ПНР, мки^ С07 С 147/06. Sposob wytwarzania 4,4'- dwuaminodwufenylosulfonu / J. Gnilka, Т. Budzisz, Z. Rogalska. Заявл. 17.05.71. Опубл. 25.11.74.

60. Пат. 3632642 США. МКИ^ С07 С 143/70. Production of arylsulfonyl chlorides / J. Rosin, F. S. Ang. Заявл. 07.10.68. Опубл. 04.01.72.

61. Nomiya К. Catalysis by heteropolymolybdic acid Friedel-Crafts - type reaction of aromatic compounds / K. Nomiya, S. Sugayai, M. Miwa // Bull. Chem. Soc. Jap. - 1980. - V.53,№7. - P.2089-2090.

62. Пат. 3891713 США. Method of preparing di-4-chlorphenylsulfone / P. J. Homer.-Б.И. 1978, №22.

63. Пат 1351453 Англия. 4,4'-Dichlorodiphenyl sulfone / P. J. Homer - C. A. 1974.-V.81,37389g.

64. Пат. 3949001 США. Method for producing aromatic alkilsulfone / С Y. Meyers - РЖХим., 1976 24Р176П.

65. Пат. 1084257 ФРГ. Substituted aromatic sulfones / 1 . S. Cornells, M. K. Klaas - C . A . I961.-V.55,27216h.

66. Москвичев Ю. A. Исследование изомерного состава дихлордифенилсульфона / Ю. А. Москвичев, Г. Миронов, М. И. Фарберов и др. - Основной органический синтез и нефтехимия: Межвуз. сб. научн. тр. -Ярославль: ЯПИ, 1974. - 195-197.

67. Крамерова К. Методы синтеза 4-метил-4'-хлордифенилсульфона / К. Крамерова, Ю. А. Москвичев, Г. Миронов и др. - Основной органический синтез и нефтехимия: Межвуз. сб. научн. тр. - Ярославль: ЯПИ, 1976.-С.147-149.

68. Пат. 2555376 ФРГ, С07 С147/06. Verfahren zur kristallisation von bis(4- chlorphenyl)-sulfon / P. J. Homer, J. P. Brown; Imperial chemical Ind. -№2555376; Заявл. 9.12.75; Опубл. 16.06.77. -РЖХим, 1978 10Н188П.

69. Фельдблюм В. Ш. Непредельные углеводороды и их производные: новые возможности синтеза, катализа, технологии / В. Ш. Фельдблюм, Ю. А. Москвичев. - М. Мир, 2003. - 174 с.

70. Прилежаева E. H. О новой группе гербицидных соединений — алкилвинилсульфонах / Е. Н. Прилежаева, В. В. Лунин, В. И. Снегоцкий // ДАН СССР. - 1970. - Т.194,№3. - 723-727.

71. Держинский А. П. Получение 2-хлорэтилалкилсульфонов окислительным хлорированием 2-оксиэтилалкилсульфидов / А. П. Держинский, А. Д. Конюшкин, П. В. Вершинина // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1976. - №4. -С.937-940.

72. Глаголева Е.Л. / Е. Л. Глаголева, Л. А.. Глаголев // Изв. АН СССР. Сер. биолог. - 1976. - №5. - 672-677.

73. Шарапов А. X. Получение концентратов сульфоксидов и сульфонов из нефтяного сырья // Нефтехимия. - 1988. - Т.28,№6. - 723-725..

74. Truce W. Е. The coppe-catalyzed addition of arensulfonyl chlorides to conjugated dienes, trienes and phenylacetylene / W. E. Truce, C. T. Goralski, 1.. W. Christensen and al. // J. Org. Chem. - 1970. - V.35,№12. - P.4217-4219.

75. Asscher M. Chlorine-activation by redox-transfer. Part IV. The addition of sulphonyl chlorides to vinylic monomers and othe olefins / M. Asscher, D. Vofsi // J. Chem. Soc. - 1964. - P.4962-4971.

76. Truce W. E.The copper-catalyzed addition of arenesulfonyl chlorides to 1,1- diphenylene and cyclic aryl-substituted olefins / W. E. Truce, C. T. Goralski // J. Org. Chem. - 1970. - V.35,№12. -P.4220-4221.

77. Truce W. E. Trans-l-aryl-2-(arenesulfonyl)ethenes. Copper-catalyzed addition of sulfonyl chlorides to substituted styrenes / W. E. Truce, C. T. Goralski // J. Org. Chem.- 1971.-V.36,№17.-P.2536-2538.

78. Orochov A. Redox transfer. Part VIII. Addition of benzenesulphonyl chloride and carbon tetrachloride to substituted styrenes: a kinetic study / A. Orochov, M. Asscher, D. Vofsi // J.C.S. Perkin II. - 1973. - P. 1000-1002.

79. Cristol S. J. Bridged polycyclic compounds. XXV. Free-radical addition of benzenesulfonyl halides to norbomadiene / S. J. Cristol, D. I. Davies // J. Org. Chem. - 1964. - V.29,№6. - P. 1282-1284.

80. Конюшкин Л. Д. Получение 2-хлорэтилалкилсульфонов присоединением алкаксульфохлоридов к этилену / Л. Д. Конюшкин, А. Р. Держинский, Е. И. Прилежаева // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1977. - №4. - 93 8-940.

81. Liu Lilian Као. Copper-catalyzed additions of sulfonyl iodides to simple and cyclic alkenes / Lilian Kao Liu, Y. Chi, Kwan-Yue Jen // J. Org. Chem. — 1980.-V.45.-P.406-410.

82. Органикум. Практикум по орг. химии Т. 2 / Пер. с немец, д. х. н. В. М. Потапова, к. х. н. В. Пономарева. - М.: Мир, 1979. - 456 с.

83. Васильева Т. П. Сульфиновые кислоты, галогенангидриды и амиды сульфиновых кислот. / Т. П. Васильева, О. В. Кильдишева // Органич. химия. Итоги науки и техники ВИНИТИ АН СССР. - 1988 - Т. 13. - 3-

84. Прилежаева Е. Н. Реакции тиилирования производных этилена / Е. Н. Прилежаева, М. Ф. Шостаковский // Успехи химии. - 1963. - Т.32,Вып.8. -С.897-947.

85. Воронков М.. Г. Канцеростатическая и протекторно-адаптационная активность трис-(2-гидроксиэтил)аммониевых солей арилгетероуксусных

86. Пат. 2086239 РФ. Мирскова А. Н., Левковская Г. Г., Гусева А., Воронков М. Г., Нефедова Т. П., Малышев В. В., Васильева А. С , Макарова Н. Г. Противовоспалительное средство // Б. И. 1997 №22.

87. Пат. 2080861 РФ. Нефедова Т. В., Малышев В. В., Корытов Л. И., Казакова Т. Л.. Четвярикова Т. Д., Мирскова А. Н., Гусева А., Левковская Г. Г., Воронков М. Г. Защитное средство при кардиогенном шоке и токсическом стрессе // Б. И. 1997 №16.

88. Пат. 2108100 РФ. Козлов В. А., Колесникова О. П., Кудаева О. Т., Тузова М. Н., Ширинский В. С, Мирскова А. Н., Левковская Г. Г., Сухенко Т. Г.. Кирикова Ф., Воронков М. Г. Иммуномодулятор // Б. И. 1998 №10.

89. Wilske The growthinhibiting action of thiophenoxy acetic acids / C. Wilske, H. Burstrom // Phyz. plant. - 1953. - V.3. - P.58-67.

90. Пат. 2034540 РФ. Мирскова A. Н., Левковская Г. Г., Тузенберг Г. М. Гипохолестериемическое средство // Б. И. 1995 №13.

91. Кулиев А. М. Производные фенолов и тиолов / А. М. Кулиев, Ф. Н. Мамедов. - Баку: Элм, 1981. - 225 с.

92. Пат. 2004341 РФ. Левковская Г. Г., Мирскова А. Н., Белькова О. Н., Леонов Б. Способ извлечения сульфидов из вольфрамсодержащих руд //Б. И. 1993 №45.

93. Пат. 2034068 РФ. Левковская Г. Г., Мирскова А. Н., Белькова О. П., Леонов Б., Гусева А. Способ извлечения сульфидов из вольфрамсодержащих руд//Б. И. 1995 №13»

94. Pasto D. L. Determination of hammett p. Values for substituted phenylmercapto-, phenylsulfinyl and phenylsulfonylacetic acids / D. L. Pasto, D. Mc. Millan, T. Muфhy // J. Org. Chem. - 1965. - V.30,№8. - P.2688-2692.

95. Kenney W. J. An acid-catalyzed cleavage of sulfoxides / W. J. Kenney, J.A.Walsh, D. A. Davenport // J. Am. Chem. Soc. - 1961. - V.83,№19. -P.4019-4022.

96. Ong H. H. (6,7-Dichlorobenzo/b/-thien-5-yl)/oxy/acetic acids and 1,1-dioxides.

97. Astructurally novel class of diuretics with hypotensive activity / H. H. Onh, S. R. Caldwell, J. A. Profitt and al // J. Med. Chem. - 1987. - V.30,№12. -P.2295-2303.

98. Erdman H. Synthetic plant hormones. 1. Sulfur analogues of some phenoxy acetic acids (preliminaru note) / H. Erdman, G. Nilson // Acta Chemica Scandinavira. - 1949. -V.3. - P.901-903.

99. Zanczewski M. Effect of annelation isomeris on optical properties of some thienylsylflnye acetic acid and some of their derivatives / M. Zanczewski, J. Buseup, W. Majewski // Pol. J. Chem. - 1990. - V.64,№7. - P.535-548.

100. Fawcett С H. The growthpromoting activity of certain aryloxy- and arylthioalkanecarboxylic acid / C. H. Fawcett, R. L. Wain, F. Wightman // Ann. Appl. Biol. - 1955. - V.43. - P.342-354.

101. Аллахвердиев M. A., Фарзалиев В. М., Гусейнова Т. М., Курбанов К. В. Реакции 1,2-аминопропантиолов с Р-хлорпропионовой кислотой и ее эфирами / /19 Всероссийская конференция по химии и технологии орг. соединений серы. Казань. - 1995. - 49.

102. Hiroyuki Ishibashi. Levis acid-promoted alkylation of arenes and 1- trimethylsilylalkynes with p-chloro-p-thiopropanoic esters / Ishibashi Hiroyuki, Mino Mami, Sakata Manatsu, Inada Atsuhiki // Chem. And Pharm. Bull.-1991.-V.39,№5.-P.l 148-1151.

103. Синтез производных арентио- и аренсульфонилуксусных и - пропионовых кислот / Е. М. Алов, Н. П. Герасимова, Н. А. Ножнин, Ю. А. Москвичев // 19 Всероссийская конференция по химии и технологии орг. соединений серы. - Казань, 1995. - 73.

104. Chen L., Zhang Z., Zhang X., Cai D., Yuan. D. Synthesis of 1- benzathiozalylthioacetul-4-aroyl-thiosemicarbazide compounds // Chem. Abstr. 1988. V.109.190301р.

105. Lehmann J. Laktone. 8 mett. Umsetzung von 2-(4-chlorphenoxy)-, 2-(4- chlorphenyl)thio- and 2-(4-chlorphenyl)sulfinylpropansauremetyl ester mit oxiran / J. Lehmann, F. Latanowicz // Arch. Pharm. - 1986. - V.319, №3. -S.278-280.

106. Заявка 54-38144. Производные эфиров фенилтиоуксусной кислоты, способ получения и гербициды на их основе // РЖХ. - 1982. -№50459П.

107. Левковская Г. Г. Ситнез трис-(2-оксиэтил)аммониевых солей двухосновных арилтио- и арилсульфонилуксусных кислот и их влияние на агригацию крови / Г. Г. Левковская, Ю. И. Крюкова, Ю. А. Москвичев // Хим. фарм. Ж. - 1983. - №6. - 679-683.

108. Mirck J. Synthesis of 3-phenylthiopropionic acids, amides, amines and studies on their pharmacological properties / J. Mirck, E. Chojancka-Wojcik, E. Tatarzynska, B. Wiczynska // Farmaco. Ed. Sci. - 1985. -B.40,№9. - P.701-708.

109. Пат. 48-35248. Япония. Ито Хироо, Кимура Коору, Ямада Акира. Получение S-замещенных меркаптопропионовых кислот // РЖХим. -1974.-№14 НПЗ П.

110. Садыхов К. И. Синтез новых производных 2-тиофентиола / К.И. Садыхов, М. Алиев, М. М. Сеидов // ЖорХ. - 1975. -Т.11,Вып.10.-С.2157-2159.

111. Садыхов К. И. Синтез производных 2- тиофентиола / К. И. Садыхов, М. Алиев, М. М. Сеидов // ХГС. - 1975. - №3. - 344-345.

112. Звегинцева Г. Б. Синтез и биологические свойства 3-2,5-ди-(третбутил)- 4-оксифенилтио.пропиогидразида / Г. Б. Звегинцева, А. И. Медведев, Т. Романченко, Л. И. Лисица // Хим.-фарм. ж. - 1978. - №7. - 60-61.

113. Marzoraty L. Conjugate addition of thiols and malonates to thiocinnamates under PNC conditions / L. Marzoraty, M. С Mattos, B. Wladislaw, Di Vittac // Synth. Commun. - 2002. - V.32,№9. - P.1427-1435.

114. Кулиев A. M. Синтез диэтоксиэтиловых эфиров алкил(арил)тиоянтарных кислот / А. М. Кулиев, А. Н. Алиев, К. 3. Гусейнов // Ж.Ор.Х. - 1974. -Т.10,Вып.2.-С.180-183.

115. Reddy В. D. Preparation of styryl benzylsulfones and 1,2- bis(styrylsulfonyImetyl)-4,5-dimetylbenzenes / B. Reddy, M. S. Reddy, S. Reddy and al. // Org. Prep, and Proced Int. - 1988. - V.20,№3. - P.205-211.

116. Лисицин В. Н. Синтез и восстановление 1-нитро-2-нафтилтиогликолевой кислоты и ее производных / В. Н. Лисицин, Л. Кукаленко // Ж.Ор.Х. — 1979.-Т.15,Вып.8.-С.1689-1692.

117. Тартаковский В. A. Синтез производных тиохроман-1,1-диоксида на основе 2,4,6-тринитротолуола / В, А. Тартаковский, А, Шевелев, М. Д. Дутов, О. В. Серушкина, В, В. Качала // Ж.Ор.Х. - 2003. - Т.39,Вып.З. -С.427-432.

118. Заявка 3309142 ФРГ. Liedek Е., Ruff W., Hahn Е., Verfahren zur herstellung von S-arylthioglykolsauren //РЖХим. - 1985. - №12 H 170 П.

119. Заявка 3123157 ФРГ. Schutze D. Adams A. Verfahren zur herstellung von S- arylthioglykolsauren // Chem. Abstr. - 1983. - V. 19. - 160419.

120. Гусева А. Синтез ацеталей дихлоркетена и их реакции с серосодержащими электрофилами / А. Гусева, А. Н. Мирскова, Г. Г. Левковская // ЖорХ. - 1988. - Т.24,Вып.2. - 298-307.

121. Traynelis V. J. Synthesis of benzo/b/thiepin-1,1-dioxide and 1-phenylsulfonyl- 4-pheny 1-1,3-butadiene / V. J. Traynelis, R. F. Leve // J. Org. Chem. - 1961. -V.26,№8.-P.2728-2733.

122. Кукаленко C. C. Синтез и некоторые превращения у-арилтиомасляных кислот // ЖорХ. - 1970. - Т.6,Вып.4. - 680-684.

123. Заявка 55-45543 Япония. Mitsumori Nobuo, Suija Hiroshi, Tsumura Torn. Tolylmercaptopropionic acid // Chem. Abstr. -1980. - V.15. -41549.

124. Nakazawa Toshikatsu. An efficient synthesis of naphthyl alkyl and aryl sulfides by the reaction of naphthols with alkane- and arenethiols / Toshikatsu Nakazawa, Noriyuki Hirose, Kunio Itabashi 7/ Synthesis. - 1989. - №12. -P.955-957.

125. Заявка 3201187 ФРГ. Bauer W., Casella A., Verfahren zur herstellung von 2- naphthylthioglykolsaure // РЖХим 1984. №7. H 175 П.

126. Massy D. J. R. Carboxyalkylthiomethylation of phenols / D. J. R: Massy, A. McKillop // Synthesis. - 1989. - №4. - P.253-255.

127. Заявка 169809 ЕВП. Rosenberger S., Ptegmann W., Verfahren zur herstellung von phenoxischen. Thiocarbonsaurustem // Chem. Abstr. 1986 V5.42494 f

128. Badu S. D. Intramolecular rhodium carbenoid insertion into aromatic C-H bond. Preparation of 1,3-dihydrothiophene 2,2-dioxides fused onto aromatic rings / S. D. Badu, M. D. Hrytsak, T. Durst // Can. J. Chem. - 1989. - V.67. -P.1071-1076.

129. Shi D.-Q. The reaction of diaryldisulfide with a,p-unsatured nitriles induced by low-valent titanium / D.-Q. Shi, J. Gao, L.-H. Zhou, G. Y. Dai // Youji Huaxue. - 1997. - V.17.№5. - P.466-468.

130. Лисицин В. Н. 2,6-, 2.7- и 1,5-(Карбоксиметилокси)-, (карбоксиметилмеркапто)нафталины / В. Н. Лисицин, А. М. Тсатсакис, Т. В. Трушкина // Ж.Ор.Х. - 1987. - Т.23,Вып.9. - 1942-1949.

131. Gajowczyk F. Uber optisch active naphthalinsulfinylessigsauren / F. Gajowczyk, J. Suszko // Ber. - 1935. - B.68,№5. - S.1005-1011.

132. Заявка 2546319 ФРГ. Nickl J., Narr В., Miiller E. Neue cyclohexylphenyl derivate // РЖХим. 1978. №5. О 108 П.

133. Мирскова А. Н. Синтез органилсульфонилуксусных кислот / А. Н. Мирскова, Г. Г. Левковская, А. Гусева, Ю. И. Крюкова // Ж.Ор.Х. — Т.20,Вып.З.-С.602-608.

134. Pummerer R. Uber phenylsulfoxyessig-saure (11) // Ber. - 1910. - B.43,№9. - S.1401-1412.

135. Пат 4115103 США. Tetsuji Iwasaki, Mijamoto Norioki, Sugimura Yukio. Germicidal herbicide for agriculture and horticulture / РЖХим. 1979. №11 О

136. Заявка 51-124602 Япония. Такэно Цунэюки, Ивасаки Тэдудзи, Миямото Канго. Производные фенилсульфенил-, фенилсульфонилакриловых кислот.// РЖХим. 1979 №10 О 503 П.

137. Leonard N. J. Periodate osidation of sulfides to sulfoxides. Scope of the reaction / N. J. Leonard, Johnson С R. // J. Org. Chem. - 1962. - V.27,№1. -P.282-283.

138. Makosza M. Syntesis and some biological properties of new derivatives of 1-S- phenylthioglucolonitrile / M. Makosza, M. Ludwikow, K. Ernest // Pol. J. Pharmacol and Pharm. - 1985. - V.37,№4. - P.551-563.

139. Лисицин В. Н. Исследование реакций окисления 2-нафтилтиогликолевой кислоты и ее производных / В. Н. Лисицин, Л. К. Кукаленко // Ж.Ор.Х. — 1980. - Т.16,Вып.З. - 629-633.

140. Gabriel S. Uder die darstellung von sulfonacetsauren // Chem. Ber. - 1881. - B.l, №1.-8.833-834.

141. Bram G. Organic syntheses without solvent: preparation of sulfones and dithioacetals / G. Bram, A. Loupy, M. C. Roux-Schmitt // Synth. Commun. -1987.-V.17,№1.-P. 56-59.

142. Perumal R. Sulphonomercuriation route to vinyl and etynyl sulphones / R. Perumal, K. Arunachalam // Chem. Soc. Chem. Commun. - 1989. - №3. -P.154-155

143. Huang X. Novel synthesis of sulfones via the 0,0-diethylposphorotellurite ion-assisted coupling of arenesulfonyl chlorides with active halides / X. Huang, J. H. Fi // Synth. Commun. - 1990. - V.20,№15. - P.2291-2295.

144. Заявка 59-51256 Япония. Араи Кадзутака, Охара Йосио, такакува Ясуо. Способ получения эфиров 2-алкилтиопропионовых кислот // РЖХим. — 1985.-№7 04П.

145. Qu-Ming G. Biflinctional chiral synthons via biochemical methods. VIIL Optically-active 3-aroylthio-2-methylpropionic acids / G. Qu-Ming, D. R. Reddy, C. J. Sih // Tetrahedron Lett. - 1986. - V.27,№43. - P.5203-5206.

146. Reddy D. B. Preparation of unsaturated sulfhones new aryl sulphonylacetic acids / D. B. Reddy, R. K. Murthu, N. S. Reddy // Proc. Indian Acad. Sci (Chem. Sci). - 1980. - V.89,№4. - P.397-403.

147. Balasubramanion М. Synthesis of P-aminosulfones and a,P-unsaturated sulfones / M. Balasubramanion, V. Baliah // J. Chem. Soc. — 1954. - №6. — P. 1844-1847.

148. Baliah V. Preparation of a,p-unsaturated sulfones / V. Baliah, M. Seshapathirao // J. Org. Chem. - 1959. -V.24,№6. - P.867-868.

149. Seshapathirao M. Synthesis of a,p-etylenic sulfones / M. Seshapathirao, B. D. Reddy // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1975. - V.48. - P.1091-1092.

150. Tanikaga R. Regioselective and stereocpeciflc palladium(0)-catalyzed reaction of 4-cloroacetoxyalk-2-enolic esters with carbon and nitrogen nucleophiles / R. Tanikada, J. Yue, A. Kaji // J. Chem. Soc. Percin Trans. 1.- 1990. -P.I 185-1191.

151. Tanikaga R. Facile synthesis of 4-hydroxy-(E)-2-alkenoic esters from aldehydes / R. Tanikaga, Y. Nozaki, T. Tamora and al // Synthesis. - 1983. -№2.-P.134-135.

152. Chodroff B. S. The preparation of unsaturated sulfones by condensation reactions / B. S. Chodroff, W. F. Whitmore // J. Am. Chem. Soc. - 1950. -V.72,№3.-P.1073-1076.

153. Walker D. Electrophilic substitution of the benzenethiols / D. Walker, J. Leib // J. Org. Chem. - 1962. - V.27,№12. - P.4455-4461.

154. Schimelpfenig G. W. Observations on the bromination of phenylmercaptoacetic acids / G. W. Schimelpfenig, J. J. Spurlock // J. Org. Chem. - 1960. - V.25,№7. - P. 1251 -1252.

155. Лисицын В. Н. Нитрование 2-нафтилуксусной кислоты / В. Н. Лисицын, Л. Кукаленко, Н. В. Ковальчук // ЖОрХ. - 1980. - Т.16,Вып.9. -С.2013-2014.

156. Пат. 52-98271 Япония. Способ получения производных 2-тио-2-(3- феноксифенил)алканкарбоновых кислот //РЖХим. - 1982. - №3. — Н141П.

157. Ashley W. The action of sodium ethylateon levoethylalphaphenylsulphonebutyrate / W. C. Ashley, R. L. Shriner // J. Am. Chem. Soc. - 1932. - V.54,№4. - P.4410-4411.

158. Левковская Г. Г. Алкилирование эфиров арилсульфонилуксусных кислот / Г. Г. Левковская, А. Н. Мирскова, А. Гусева и др. // ЖОрХ. -1984. - Т.20,Вып7. - СЛ439-1444.

159. Zhen Z. Phase-transfer catalyzed monoalkilation of ethyl-2-(p- tolylsulfonylacetate / Z. Zhen, L. Guangjian, W. Yu-Liang // Synth. Commun. -1989.-V.19,№19.-P.1167-1175.

160. Blanka W. A new methodology for obtaining a-oxo ester equivalents: sulfanylation of a-sulfonyl carboxylic esters in a solid/liquid phase transfer catalic system/ W. Blanka, L. Marzorati, N. Ferreira and al. // Synthesis. -1997.-№4.-P.420-422.

161. Michel P. Vicinal alkylation of olefins of Cm+Cn. unit to cuclopentadiene / P. Michel, M. O. Donnell, R Binane // Tetrahedron Lett. - 1980. - V.21,№26. -P.2577-2580.

162. Кобылинский Д. Б. Разработка способов синтеза 2-амино-5-замещенных- 1,3,4-тиадиазолов / Д. Б. Кобылинский, Е. М. Алов, Ю. А. Москвичев // Наукоемкие химические технологии: Тез, докл. конф. 19-21 мая, 1998, Ярославль. - Ярославль, 1998.

163. Пашинин А. Н. Синтез 1,3,4-оксадиазолов на основе аренсульфонилпропининитрилов / А. Н. Пашинин, Н. П. Герасимова, Ю. А. Москвичев и др. // Фарберовские чтения-99: Тез. докл. IL науч. техн. конф., Ярославль, 1999. -Ярославль, 1999. -С.48-49.

164. Moskwitschjow Y. А. Synthese neuer organischer Schwefelverbindungen aus aromatischen Yhiolverbindungen und Sulphinsauren / Y. A. Moskwitschjow, J. M.. Alov, P. W. Korikow and al. // Wissenschaftliche Beitrage. - 2001. -№10. -P.6-15

165. Зильберман E.H. Реакции нитрилов. - М.: Химия, 1972. - 448 с.

166. Гриднев И. Д. Взаимодействие нитрилов с электрофильными реагентами / И. Д. Гриднев, Н. А. Гриднева // Успехи химии. - 1995. - Т.64,№11. -С.1091-1105.

167. Вульфсон Н. Препаративная органическая химия. - М.: Государственное научно-техническое издательство хим. литературы, 1959.-888 с.

168. Вацуро К. В. Именные реакции в органической химии / К. В. Вацуро, Г. Л. Мищенко. - М.:Химия, 1976. - 528 с.

169. Реакции и методы исследования органических соединений. Т.2./ Под ред. акад. Наметкина, акад. В. М. Родионова, проф. Н. Н. Мельникова. — М.: Госхимиздат, 1952. - 324 с.

170. Багрий Е. И. Адамантаны: Получение, свойства, применение. — М.: Наука, 1989.- с.

171. Нехаев А. И. / А. И. Нехаев, Е. И. Багрий // Нефтехимия. - 2001. - Т.41,№6.-С.478-

172. Моисеев И. К. Реакции адамантана в электрофильных средах / И. К. Моисеев, Н. В. Макарова, М. Н. Земцова // Усп. хим. - 1999. - Т.68,№12. -С.1102-1121.

173. Ritter J. J. А new reaction of nitriles.I. Amides from alkenes and mononitriles / J. J. Ritter, P. P. Minieri // J. Chem. Soc. - 1948. - №70. - P.4045-4048.

174. Ritter J. J. A new reaction of nitriles.II. Synthesis of t-carbinamines / J. J. Ritter, P. P. Minieri // J. Chem. Soc. - 1948. - №70. - P.4048-4050.

175. Ritter J. J. A novel method for the preparation of dimethylneopentylcarbinol // J. Chem. Soc. - 1948. - №70. - P.4253-.

176. Sasaki T. / T. Sasaki, S. Eguchi, T. Tori // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1968. - №41.-P.236-.

177. Okuhara Т. Catalytic synthesis of N-alkylacrylamide from acrylonitrile and alcohol with solid acids // T. Okuhara, X. Chen, H. Matsuda // Appl. Catal. A:General. - 2000. -V.200,№l-2. - P. 109-116.

178. Koval'skaya S. S. Synthesis and Ritter reaction of 2-ethynyladamantan-2-ol / S. S. Koval'skaya, E. A. Dikusar, N. G. Kozlov // J. Org. Chem. - 2001. -V.37,№9.-P.1225-1227.

179. Брюханков И. В. Кислотнокатализируемое алкилирование 1,2,4- триазолов 1-замещенными адамантанами / И. В. Брюханков, М. Певзнер, Е. Л. Голод // ЖОрХ. - 1992. - Т.28,Вып.7. - 1545-1546.

180. Cason L. F. / L. F. Cason, Wanser // J. Am. Chem. Soc. - 1951. - V.73,№l.-P.142-.

181. Oilman H. / H. Oilman, L. F. Cason // J. Am. Chem. Soc. - 1950. - V.72,№8. -P.3469-.

182. Glikmans G. Reaction de Ritter entre I'isobutene et le nitrile acryligue. 1. Etude descriptive / G. Glikmans, B. Torek, M. Hellin // Bull. Chem. Frans. -1966.-№4.-P.1376-1382.

183. Norell J. R. Organic reactions in liquid hydrogen fluoride. II. Synthesis of imidoyl fluorides and N,N'-dialkyl-2-alkylaminomalonamides // J. Org. Chem. -1970.-У.35,№5ю-Р.1619-1625.

184. Stepanov A. G. Interaction of acetonitrile with olefins and alcohols in zeolite H-ZSM-5: in situ solid-state NMR characterization of the reaction products / A. G. Stepanov, M. V. Luzgin // Chem. Europ. J. - 1977. - V.3,№1. - P.47-56.

185. Plakhotnik V. M. // ЖОрХ. - 1982. - №18. - C.867.

186. Olah G. A. Aluminum chloride/dichloromethane(chloroform) induced carbonylation, Ritter reaction and cyanation of adamantane / G. A. Olah, Q. Wang // Synthesis. - 1992. - P. 1090-1092.

187. Gerasimova N. P. The Ritter reaction mechanism: new corroboration in hte synthesis of arylsulfonyl(thio)prorionic acid N-(l-adamantyl)amides / N. P. Gerasimova, N. A. Nozhnin, V. V. Ermolaeva and al // Mendeleev Commun. -2003.-№2.-P.82-84.

188. Буцкус П. Ф. Реакции циклизации на базе акрилонитрила / П. Ф. Буцкус // Успехи химии. - 1962. - Т.31, Вып.5. - 559-580.

189. Haures R. Certain 4-hydroxyquinolines from aniline and p-ketonitriles. Cyclizations of nitriles through amides by means of polyphosphoric acid / C. R. Haures, J. G. Murray // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - V.77. - P.2851-2852.

190. Johson W. S. Ciclization of N-P-cyanoethylanilines / W. S. Johson, W. D. Acetic // J. Am. Chem. Soc. - 1953. - V.75. - P.2766-2768.

191. Hurd D. Chromanones, thiochromanones and 2,3-dihydro-4(lH)-qumolones / С D. Hurd, S. Hayao. // J. Am. Chem. Soc. - 1954. - V.76. - P.5065-5069.

192. Пат. 4625042 США. МПК^ С 07 D311/22. Proceess for preparing 6-fluoro-4- chromanone using 3-(4-fluorophenoxy)propionitrile. / S. Takahashi, K. Yasuyoshi, U. Taknsago and al.; Osaka.- Заявл. 8.07.85. Опубл. 25.10.86.

193. Пат. 4992564 США. МПК^ С07 D311/22. Preparation of 6-substituted 4- chromanones / J. R. Paftom, N. Garasumy; Mallinchrodf Inc. Заявл. 31.08.89. Опубл. 12.02.91.

194. Khazi I. A.M. Synthesis and biological activity of some 2-aminoarilamino- 4(l)-benzothiopirano4,3-d.thiazoles / I. A. M. Khazi, A. K. Gadad, C. S. Mahajanshe // Indian. J. Heterocycl. Chem. - 1995. - №4. - P.243-248.

195. Пат. 758649 ЕР. МГЖ^ C07 D405-04. Preparation of chromone derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors / W. Koji, S. Tsuyoshi, N. Koichi.; Kurea Chemical Industry Co, Ltd Japan. Заявл. 5.09.95. Опубл. 4.04.96

196. Гетероциклические соединения Т.2 / Под ред. Эльдерфильда. - М.: Иностранной литературы. - 1954. - 444с.

197. Bachman G. В. Aminoalkanol derivatives of benzo(f)chriman / G. В. Bachman, H. A. Levine. - 1947. - V.69. - P.2341-2346.

198. Пат. 2792407 США. Process for preparing chromanones / S. A. Heininger, D.Ohio; Monsanto chemical company. - №480615; Заявл. 7.01.55; Опубл. 4.05.57.

199. Шабаров Ю. Органическая химия. Т1. // М.: Химия. - 1996. - 496 с.

200. Иванский В. И. Химимя гетероциклических соединений: Учеб. Пособие для ун-тов. - М.: Высш. Школа, 1978. -559с. стр 202.

201. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений: Пер. с англ. -М.: Мир, 1996. ^ 64с . стр 353

202. Гетроциклические соединения. // М. "Мир", 1965, т.7, под ред. Эльдерфильда

203. А. Катрицкий, Дж. Лаговская, Химия гетероциклических соединений. Пер с англ. - М.: Издательство иностранной литературы, 1963, 292с.

204. Gunaya N. S. 5-Nitroimidazole derivatives as possible antibacterial and antifungal agent / N. S. Gunaya, G. Capan, N. Ulusoya, N. Ergenca, G. Otiikb, D. Kayac // II Farmaco. - 1998. - V.53,1.7 - P. 462-467.

205. Xu L. Z. Studies on synthesis and biological activities of novel triazole compounds containing N,N-dialkyldithiocarbamate / L. Z. Xu, K. Jiao, S. S. Zhang and al. // Bull. Korean Chem. Soc. - 2002. - V.23,№12. - P.1699-1701.

206. Заявка 2286185 Великобритания. МКИ^ C07 D403/14. Triazole derivatives / V. G. Natassa, F. Stemfeld, L. J. Street; Merck Shaф and dohme Ltd. -№9501310.8 Заявл. 21.01.95. Опубл. 9.08.95.

207. Пат. 5432190 США. МКИ^ А61 К31/41. Pharmaceutical compositions containing triazoles and method of treating estrogen-dependent diseases / N. Koichi, I. Yuko, K. Arira and al.; Kurena Chemical Ind. Co. - №183339. Заявл. 19.01.94. Опубл. 11.07.95.

208. Kadaba P.K. Triazolines- anticonvulsant properties of three triazoline and aziridinedicarboximide derivatives / P. K. Kadaba, M. M. Morgan // Biomed Pharmacother. - 1995. - V.49,№7-8. - P.381.

209. Пат. 4370337 США. МКИ C07 D249/08. 1,2,4-Triazole derivatives as antifertility agent and pharmaceutical compositions containing them / C. Rietro, G.Giulio; Omode I-Sale Amedeo. - №283715; Заявл. 16.07.80; Опубл. 25.01.83.

210. Пат. 4370336 США. МКИ С07 D249/08. 3,5-disubstituted-lH-l,2,4-triazole derivatives as antifertility agents / C. Rietro, G. Giulio; Omodei I-Sale Amedeo. - №254729; Заявл. 16.04.81; Опубл. 25.01.83.

211. Пат. 5405861 США. МКИ^ С07 D403/12. Triazole compounds and antifungal compositions thereof/1. Katsumi, O. Kenji; Takeda Chemical Ind. - №232337; Заявл. 22.04.94; Опубл. 11.04.95.

212. Пат. 2301400 США. МКИ C07f AOln. Acaricidal and insecticidal O- triazolylphosphoro- and phosphonothioates / H. Heiimut, H. Ingeborg, B. Wolfgang and al.; Bayer A.-G. - №2301; Заявл. 18.07.74; Опубл. 12.01.73.

213. Чернышев В. М. Синтез нитропроизводных 1,2,4-триазола и их полупродуктов из дициандиамида и гидразина без выделения 3,5-диамино-1,2,4-триазола: Дис. на соискание уч. степени канд. техн. наук: -Новочеркасск, 2000. - с.

214. Duran А. Synthesis and preliminary anticancer activity of new l,4-dihydro-3- (3-hydroxy-2-naphthyl)-4-substituted-5H-l,2,4-triazoline-5-thiones / A. Duran, H. N. Dogan, S. Rollas // II Farmaco. - 2002. - V.57. - P.559-564.

215. Пат. 5411980 США. МКИ^ C07 D249/12. Substituted triazlinones, triazolinerthiones and triazolinimines as angiotensin H antagonists / W. T. Ashton, L. L. Chang, M. Macloss and al.; Merck and Co. - №994228; Заявл. 21.12.92; Опубл. 2.05.95.

216. Mekuskiene G. Synthesis and properties of 5-(4,6-diphenyl-2-pyrimidin-2-yl)- l,2,4-triazoline-3-thione and its derivatives / G. Mekuskiene, P. Gaidelis, P. Vainilavicius // Pharmazie. - 1998. - V.53, №2. - P.94-96.

217. Nedime Ergene. Sunthesis and anticonvulsant activity of some new l,l-bis-(4- substituted-l,2,4-triazoline-5-thione-3-yl)-2-methyl-butanes / Ergene Nedime, Ulusoy Nuray, Ekinci Ahmet Cevdet // Farmaco. - 1995. - V.50, №3. - P.189-192.

218. Laddi U. V. Synthesis, antimicrobial and antituberculosis activities of N- bridged heterocycles / U. V. Laddi, M. B.Talawar, S. R. Desai, R. S. Bennur, S. С Bennur // Indian J. Chem. B. - 2001. - V.40, №9. - P. 828-833.

219. Shivarama H. B. New bis-aminomercaptotriazoles and bis-triazolothiadiazoles as possible anticanceragents / H. B. Shivarama, P. K. Narayana, R. B. Sooryanarayana, M. K. Shivananda // Eur. J. Med. Chem. - 2002. - V.37, №6. - P . 511-517.

220. Goekce М. Synthesis and antinociceptive activity of (2-oxobenzothiazolin-3- yl)methyl.-4-alkyl/aryl-l,2,4-triazolin-5-thiones / M. Goekce, B. Cakir, K. Erol, M. F. Sahin // Arch. Pharai. - 2001. - V.334, №8-9. - P. 279-283.

221. Schenone S. Synthesis and antiinflammatory activity of esters derived from 5- aryl-l,2-dihydro-2-(2-hydroxyethyl)-3H-l,2,4-triazole-3-thiones / S. Schenone, O.Bruno, A. Ranise and al. // Farmaco. - 1998. - V.53,№8-9. - P.590-593.

222. Пат. 6165704 США, МПК'' G 03 С 1/09. Галогенсеребряный фотоматериал / Miyake Kiyoteru, Ikeda Tadashi; Fuji Photo Film Co. - №09/396463; Заяв. 15.09.99; Опубл. 26.12.2000.

223. Заявка 1103850 ЕПВ. МПК'' G03 С5/17. Radiographic film material exhibiting increased covering power and "colder" blue-black image tone / A/ Verbeeck, F. Henderickx; Agfa-Cevaert. - №00203914.7; Заявл. 07.11.2000; Опубл. 30.05.2001.

224. Келарев В. И. Синтез производных 1,3,4-окса(тиа)диазола и 1,2,4- триазола, содержащие 3-индолилметильные радикалы / В. И. Келарев, Р. А. Караханов, Ш. Гасанов, Г. В. Морозова, К. П. Куатбекова. — ЖорХ. - 1993. - Т.29, Вып.2. - 388-395

225. Хи L. Z. Studies on synthesis and biological activities of novel triazole compounds containing N,N-dialkyldithiocarbamate / L. Z. Xu, K. Jiao, S. S. Zhang and al. // Bull. Korean Chem. Soc. - 2002. - V.23,№12. - P. 1699-1701.

226. Келарев В. И. Синтез и свойства азолов, содержащих бензотиазольные заместители / В. И. Келарев, К. И. Кобраков, И. И. Рыбина // ХГС. — 2003. - №10.-0.1443-1485.

227. Sherman W. R. 5-Nitro-2-furyl-substituted 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4- thiadiazoles and 1,3,5-triazines // J. Am. Chem. Soc. - V.26,№1. - P.88-95.

228. Блох Г. A. Органические ускорители вулканизации каучуков. — Л.: Химия, 1972.-560 с.

229. Туторский И. А. Химическая модификация эластомеров / Туторский И. А., Потапов Е. Э, Шварц А. Г. - М.: Химия, 1993. -304 с.

230. Штефан Е. Д. Таутомерия гетероциклических тиолов. Пятичленные гетероциклы / Е. Д. Штефан, В. Ю. Введенский // Усп. хим. - 1996. -Т.65,№4.-С.326-333.

231. Базавова И. М. Реакции 4-арил-1,2,4-триазолидин-3,5-дитиона с некоторыми электрофильными реагентами / И. М. Базавова, В. Н. Брицун, A. Н. Есипенко и др. // ХГС. - 2000. - №9. - 1214-1218.

232. Qin Z. Получение а,Р-ненасыщенных сульфонов / Zang Qin, Cao Wei-guo, Chen Jie and al. // J. Shanghai Univ. Natur. Sci. - 2003. - V.9,№1. - C.83-86. - РЖХим. - 2003. - №24 19Ж175.

233. Ермолаева В. В а,р-Непредельные сульфоны и синтезы на их основе / В. B. Ермолаева, Е. М. Алов, Н. П. Герасимова, Н. А. Ножкин, Ю.А. Москвичев // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. - 2003. - Т.46, вып.9. -С.9-10.

234. Turner R. В. Heats of hydrogenation. VI. Heats of hydrogenation of some substiruted ethylenes / R. B. Turner, D. E. Nettleton, J. M. Perelman // J. Am. Chem. S o c - 1958.-V.20,№3.-P.1430-1433.

235. Пигузова Л. И. Высококремнеземные цеолиты и их применение в нефтепереработке и нефтехимии. - М.: Химия, 1974. - 176 с.

236. Рабо Дж. Химия цеолитов и катализ на цеолитах. Т. 1,2. /Пер. с англ. Антошина Г. В., Клячко А. Л., Мишина И. В. Под ред. Миначева X . М. -М.: Мир, 1980.-516,428 с.

237. В. Chiche / В. Chiche, А. Finiels, Gauthier et al. // J. Org. Chem. - 1986. - V.51.-P. 2128-2130.

238. Zubkov E. A. / E. A. Zubkov, E. P. Muzhilov, V. G Shubin. // The 2-nd Intemational Memorial G. K. Boreskov Conference "Catalysis on the E v e of the XXI Century. Science and Technologies". Novosibirsk. 1997. Abstracts. Part II. P. 258.

239. Rauter A. P. et al. // Tetrahedron. - 1995. - V.51,№ 23. - P. 6529-6540.

240. Pereira С et al. // Synthesis. -1995. - № 9. - P. 1077-1078.

241. Goux A. J. / A. J. Goux, P. Geneste, P. Moreau // J. Mol. Catal. - 1994. - V.89, №3. -P . 383-390.

242. Wang Q. L. et al. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1995. - № 22. - P. 2307- 2308.

243. Novakova J. et al. // J. Mol. Catal. - 1993. - V.78,№1. - P. 43-45.

244. Sasidharan M. et al. //J. Catal. - 1995. - V.154,№ 2. - P. 216-221.

245. Cai C, Lii С // Chem Reagents. - 1995. - V.17,№ 3. - P. 137-138.

246. Mourran A. / P. Magnoux, M. Guisnet // J. chim. phys. et. phys. chim. biol. - 1995. - V.92,№7-8. - P. 1394-1404.

247. Novakova J. et al. // J. Mol. Catal. - 1993. - V.78,№ 2. - P. 181 -187.

248. Yuvaraj S. / M. Palanichamy // React. Kinet. and Catal. Lett. - 1996. - V.57,№ l . -P . 159-167.

249. Машкина A. B. // Кинетика и катализ. - Т.32,Вып.4. - 885-895.

250. Коршак В. В. Термостойкие материалы. - М.: Наука, 1969. - 412 с.

251. Бюллер К. Тепло- и термостойкие полимеры. - М.: Химия, 1984. - 1052 с.

252. Заявка 2-247160 Япония. МКИ^ С07 С317/14, В 01 J 27/188. Способ получения ароматических сульфонов. Заявл. 22. 3. 89. Опубл. 2. 10.90. РЖХ. 1992. 16Н67П.

253. А. с. 1414446 СССР, МКИ С 07С 49/10. Катализатор для изомеризации изомасляного альдегида. Заявл. 15.02.83. Опубл. 07.08. 88. Бюл. № 29.

254. Герасимова Н. П. Сульфонилирование ароматических углеводородов на силицированном оксиде алюминия / Н. П. Герасимова, В. В. Ермолаева, Н. А. Ножнин и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. — 2003. — Т.46, вып.9. - 3-6.

256. ЬСламанн Д. Смазки и родственные продукты. Синтез. Свойства. Применение. Международные стандарты. Пер. с англ. Под ред. Ю.С. Заславского. - М.: Химия, 1988. - 488 с.

257. Герман А. Л. Нефтяные сульфокислоты / А. Л. Герман, Р. Б. Колбасова. - М.: Химия, 1964.- 144 с.

258. Шехтер Ю.Н. Маслорастворимые поверхнос-тно-активные вещества / Ю. Н. Шехтер, Э. Крейн, Л. Н. Тетерина. - М.: Химия, 1978. - 304 с.

259. Cluer А. Petr. Rev. 1970. P. 368-377

260. Кулиев А. М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. - М.: Химия. 1972.358 с.

261. Davidsohn А. Chem. Age. India. 1957. Vol. 25. №2. P. 81-84.

262. Пат. США 2800026 Petroleum sulfonates

263. Пат. США 2800503. Purification of neutral or basic organic sulfonates

264. Пат. Англия. 789787. Oil-soluble sulfonates

265. Пат. США 4560517 МКИ' С 07 С 143/24. Sulfonation of crude oils with gaseous SO3 to produce petroleum sulfonates.

266. Пат. США 4226805 МКИ^ С 07 С 143/24.. Sulfonation of oils

267. Пат. Пат. США 4144266 МКИ^ С 07 С 143/24. Sulfonation of crude oils to produce petroleum sulfonates.

268. Яковлева Э. Г. Пути утилизации жидких сернокислотных отходов: Методическая разработка. - М.: ИПНЕФТЕХИМ, 1982. - 42 с.

269. Гимаев Р. Н. Современные методы утилизации сернокислотных отходов нефтепеработки и нефтехимии. / Р. Н. Гимаев, Д. И. Кондаков, 3. И. Сюняев и др. - М: ЦНИИТЭНефтехим,1973. - 380 с.

270. Фукс И. Г. Химия и технология топлив и масел. / И. Г. Фукс, Л. М. Маскова. - 1993. - № 2. - 36-39.

271. Правдин В. Г. Подустов М.А., Земенков Д.И. Сульфирование и сульфатирование нефтехимических продуктов газообразным серным ангидридом в производстве ПАВ. / В. Г. Правдин, М. А. Подустов, Д. И. Земенков. - М.: ЦНИИТЭНефтехим. 1981. 45 с.

272. Сырье для нефтехимического синтеза. Труды ВНИИНП. Вып. XIII. М.: Химия, 1970.-384 с.

273. Жуков Ю. Н. / В. М. Звездкин, М. А. Климов // Хим. пром. - 1998. - Т.13,№1.-С.15-19.

274. Минскер Я. Д. / Я. Д. Минскер, В. Л. Ивановский, В. И. Назаров. .Нефтепереработка, и нефтехимия - 1983. - №2. - 13-15.

275. Пат. ПНР 96855 С 10 G 17/00. Sposob otzymywania olejow bialych przy rownnoczesnym otzymywaniu kwasow sulfonowych z olejow mineralnych.

276. Потоловский Л. А. Исследование процесса сульфирования дистиллятных масел из западносибирских нефтей / Л. А. Потоловский, В. М. Школьников, В. Л. Ивановский и др. // Нефтеперераб. и нефтехим. — 1978 -№12-С.24-26.

277. Минскер Я. Д. Ступенчатое сульфирование вязких дистиллятных масел / Я. Д. Минскер, В. Л. Иванковский, В. И. Назаров и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. - 1983. - № 2. - 13-15.

278. Сычев В.Р. Химический состав нефтяного сырья для сульфирования жидким SO3. / В. Р. Сычев, В. М. Школьников, В. К. Сарынин и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. - 1984. - №1. - 15-17.

279. Синтезы органических препаратов Т2. - М.: Иностр. литературы, 1949 - с.

280. Титце Л. Препаративная органическая химия: реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории / Л. Титце, Т. Айхер. - М.: Мир, 1999. -704 с.

281. Sasaki Т. Synthesis of adamantane derivatives. I. Application of the Ritter Reaction to 1-bromoadamantane / T. Sasaki, E. Torn, T. Tom // J. Am. Chem. Soc. - 1968. - V.41,№1. -P.236-240.

282. Агрономов A. E. Лабораторные работы в органическом практикуме. / А. Е. Агрономов, Ю. Шабаров. - М.: МГУ, 1971.-230 с.