Синтез виологенов и их аналогов, самосборка с участием водородных связей донорно-акцепторных комплексов с бискраунсодержащими стильбеном и азобензолом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ефремова, Ася Александровна

• Ефремова, Ася Александровна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ефремова, Ася Александровна

Введение.

Список сокращений и обозначений.

Супрамолекулярные комплексы с переносом заряда (литературный обзор)

1. Супрамолекулярная предорганизация для образования КПЗ.

1.1. Донорно-акцепторные комплексы псевдоротаксанового и ротаксанового строения.

1.1.1. (Псевдо)ротаксановые комплексы, содержащие акцепторные макроциклы.

1.1.2. (Псевдо)ротаксановые комплексы, содержащие донорные макроциклы

1.2. Донорно-акцепторные катенаны.

2. Супрамолекулярные донорно-акцепторные клипсы.

3. Образование донорно-акцепторных комплексов в полостях кавитандов.

3.1. Комплексы включения с участием кукурбитурилов.

3.2. Комплексы включения с участием циклодекстринов.

4. Супрамолекулярные КПЗ бис(краун)стильбена с аналогами виологена

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез виологенов и их аналогов, самосборка с участием водородных связей донорно-акцепторных комплексов с бискраунсодержащими стильбеном и азобензолом»

В последние десятилетия активно развивается новое направление в области знания о строении и свойствах вещества и их взаимосвязи - супрамолекулярная химия, - находящееся на стыке нескольких дисциплин, таких как органическая, неорганическая, аналитическая, координационная и физическая химия, наука о материалах. Важными задачами супрамолекулярной химии являются не только получение новых объектов (различных ассоциатов, комплексов, наноструктурированных композитных материалов), построенных с использованием нековалентных взаимодействий и обладающих новыми полезными свойствами, часто не характерными для индивидуальных компонентов супрамолекулярных систем, но и прогнозирование свойств этих систем и разработка направленных способов их самосборки на молекулярном уровне. Наличие в мономолекулярных компонентах различных функциональных групп часто позволяет добиваться улучшения их рабочих характеристик при самоорганизации компонентов (самопроизвольной сборке) в супрамолекулярный ансамбль.

В рамках супрамолекулярного направления с прикладной точки зрения актуальным является создание молекулярных сенсоров на катионы металлов и анионы неорганических кислот и (био)органические ионы (например, аммонийные соединения, производные аминокислот). Наиболее перспективными среди сенсоров являются светочувствительные рецепторные молекулы, взаимодействие которых с определяемьгм субстратом (аналитом) легко может быть детектировано различными оптическими методами (светопоглощение и/или светоиспускание). Среди относительно слабых (нековалентных) межатомных взаимодействий, которые играют основную роль в процессах молекулярной самосборки, важное место занимают прежде всего водородная связь, а также ион-дипольное и стэкинг-взаимодействия. Направленный дизайн органических молекул, содержащих влияющие друг на друга светочувствительные и ионофорные фрагменты, может привести к созданию ценных оптических хемосенсоров, особенно таких, которые будут способны распознавать аналиты, содержащие аммонийные группы. Эффективной движущей силой самосборки в светочувствительный супрамолекулярный ансамбль в этом случае может стать селективное образование трех и более прочных водородных связей между группами >Шз+ и краун-эфирами. Краун-эфиры являются также часто селективными комплексообразователями для катионов металлов, что открывает дополнительные практические возможности при их комбинации со светочувствительными функциональными группами (анализ промышленных стоков, определение компонентов биологических жидкостей, мониторинг окружающей среды).

Цель диссертации состояла в создании новых типов светочувствительных и макроциклических соединений, способных к спонтанной самосборке с образованием супрамолекулярных ансамблей с ценными светочувствительными свойствами, а также в исследовании особенностей их строения и установлении причин их высокой устойчивости. Объектами исследования были выбраны бис(18-краун-6)содержащие стильбен и азобензол, виологены (бисчетвертичные соли 4,4'-бипиридилия) и их аналоги, имеющие два аммониоалкильных ./^-заместителя. Наличие в молекулах первых двух соединений краун-эфирных фрагментов обеспечивает проявление ионофорных свойств, плоские сопряженные фрагменты молекул отвечают за светочувствительные свойства и способствуют определенному расположению молекул в составе супрамолекулярного ансамбля, а наличие двойной связи С=С обеспечивает проявление фотохромных свойств производным стильбена - протекание реакции т/?анс-г/мс-фотоизомеризации. Для виологенов и их аналогов характерны реакции полного или частичного переноса заряда; такие соединения служат эффективными переносчиками электронов в окислительно-восстановительных реакциях органических соединений как в основном, так и в возбужденном состоянии. В качестве л-акцепторных соединений, виологены могут служить оптическими молекулярными сенсорами на я-донорные органические молекулы (например, стильбены) за счет образования окрашенных комплексов с переносом заряда. В литературе описано много светочувствительных краун-эфиров, которые можно использовать в качестве оптических молекулярных сенсоров на ионы металлов и органические катионы, но практически отсутствуют данные по использованию краун-эфиров в составе комплексов с переносом заряда для определения «гостевых» ионов и молекул.

Таким образом, данное исследование направлено на решение фундаментальных проблем супрамолекулярной химии, связанных с дизайном органических молекул, обладающих одновременно хорошими светочувствительными и рецепторными свойствами и способных в зависимости от тонкой вариации молекулярной структуры к селективному образованию супрамолекулярных ассоциатов с новыми полезными свойствами, разработкой на их основе оптических молекулярных сенсоров на катионы металлов и аммонийные ионы, молекулярных фотопереключателей.

Автор выражает искреннюю признательность директору Центра фотохимии РАН академику М. В. Алфимову за поддержку научного направления работы, д.х.н. Е. Н. Ушакову (Институт проблем химической физики РАН, Черноголовка) за помощь в проведении спектрофотометрических, флуоресцентных исследований и интерпретации полученных результатов, проф., д.х.н. Л. Г. Кузьминой (Институт общей и неорганической химии им. Н. С. Курнакова РАН, Москва) за проведение рентгеноструктурного анализа и участие в обсуждении полученных результатов, проф., д.х.н. К. П. Бутину и к.х.н. А. А. Моисеевой (химический факультет Московского государственного университета им. М. В. Ломоносова) за проведение электрохимических исследований и интерпретацию полученных результатов, к.х.н. С. С. Баску (Физико-химический институт им. А. В. Богатского Национальной академии наук Украины, Одесса) за предоставление образцов производных бензо-18-краун-6-эфира, к.х.н. Ю. А. Стреленко (Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Москва) и Prof. J. А. К. Howard (Chemistry Department, Durham University, UK) за аппаратурное обеспечение исследований методами ЯМР и РСА, Н. А. Курчавову (Центр фотохимии РАН, Москва) за помощь в исследованиях методом ЯМР, к.х.н. Н. А. Лобовой (Центр фотохимии РАН, Москва) за помощь в синтезе отдельных солей гетероциклических оснований.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проекты № 00-03-32898, 03-03-32929, 03-03-32178, 06-03-32434, 06-03-33162), грантов Президиума и Отделения РАН, Министерства образования и науки РФ и фонда INTAS (2001-0267).

Список сокращений и обозначений

ТДАЭ - тетракис(диметиламино)этилен

TCNQ - тетрацианохинодиметан

TTF - тетратиафульвален

DNP - динитрофенол

ДМСО - диметилсульфоксид

ДМФА - диметилформамид

ТГФ - тетрагидрофуран

СВ[л] - кукурбит[л]урил

CD - циклодекстрин

D-A - донорно-акцепторный комплекс

КПЗ - комплекс с переносом заряда

ПИ - потенциал ионизации

СЭ - сродство к электрону

Red/Ox - окислитель/восстановитель

Ерох - потенциал окисления pred - потенциал восстановления

ЯМР 'Н и 13С - ядерный магнитный резонанс на ядрах *Н и 13С м.д. - химический сдвиг в спектрах ЯМР (миллионные доли) NOE - ядерный эффект Оверхаузера

NOESY - двумерная спектроскопия ЯМР, основанная на ядерном эффекте Оверхаузера COSY - двумерная корреляционная спектроскопия ЯМР

HSQC - двумерная гетероядерная корреляционная спектроскопия ЯМР (Heteronuclear Single Quantum Correlation)

HMBC - двумерная гетероядерная корреляционная спектроскопия ЯМР (Heteronuclear

Multiple-Bond Correlation) КССВ - константа спин-спинового взаимодействия, Гц ГКР - гигантское комбинационное рассеяние ИК - инфракрасная область УФ - ультрафиолетовая область ДПП - длинноволновая полоса поглощения Яшах - длина волны максимума ДПП, нм ЯШахП - длина волны максимума флуоресценции, нм Ф[— квантовый выход флуоресценции

ДА - сдвиг полосы в спектрах поглощения при комплексообразовании, нм е— коэффициент экстинкции, л-моль^-см"1

А£ст - энергия электронного перехода, обусловленного межмолекулярным переносом заряда К- константа ассоциации (комплексообразования) Ка - константа димеризации

КтХ - константа равновесия внутримолекулярного комплекса ат - расстояние между атомами азота аммонийных групп в молекуле акцептора

РСА - рентгеноструктурный анализ

ТСХ - тонкослойная хроматография с1 - диаметр

5 - площадь

СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ С ПЕРЕНОСОМ ЗАРЯДА литературный обзор)

Межмолекулярный перенос заряда в различных его формах и проявлениях играет важную роль во многих физикохимических процессах, происходящих как в живой, так и в неживой природе. Основные биоэнергетические процессы - фотосинтез и дыхание -включают в себя перенос электрона (темновой или фотоиндуцированный) как ключевую стадию процесса. Эти же явления используются в большом числе искусственных систем, включая (фото)катализаторы [1, 2], (фото)переключатели [1, 3-19], (фото)проводники [1, 2023], сенсоры [1, 11, 24-26], электронные и оптоэлектронные «молекулярные устройства» [1, 27], наноклапаны [28] и наномышцы [16].

Огромный интерес для нанонауки и поразительные перспективы для развития нанотехнологий представляют проектирование структур на уровне элементов, создание и эксплуатация устройств и машин на молекулярном уровне [29, 30]. Наиболее привлекательными кандидатами для этих целей представляются молекулярные компоненты, организованные в супрамолекулярные ансамбли, в которых происходит перенос заряда и/или электрона [2]. В последнее время развитие структурного и функционального проектирования таких систем привело к созданию и использованию сложных молекулярных устройств и машин [30, 31], которые способны выполнять особые задачи. Они могут участвовать в передаче сигналов (в виде переноса энергии, электронов, протонов и т. д.) [32], обработке информации (например, с помощью логической схемы молекулярного уровня) [11, 33], преобразовании энергии (например, преобразовании света в электрохимический потенциал или химическое топливо) [34, 35], и в целом ряде процессов механического типа (например, перемещении вещества через мембрану, обратимом перемещении компонентов молекулярных машин относительно друг друга) [1, 34, 36].

Хотя всеобъемлющая теория, которая описывала бы все аспекты процесса, пока отсутствует, к настоящему времени сложились достаточно строгие и четкие представления об определенных сторонах процесса переноса заряда или об определенных его проявлениях. В общем случае донорно-акцепторное взаимодействие включает: (¡) перенос заряда между молекулами донора и акцептора без образования между ними прочной химической связи и (¡¡) передачу неподеленной электронной пары от донора к акцептору, приводящую к образованию связи, сопоставимой с ковалентной [37, 38].

Примерами первого типа являются органические доноры, в частности, я-доноры тетракис(диметиламино)этилен (ТДАЭ), другие ненасыщенные аминосоединения, тетратиафульвален и его аналоги, металлоцены и т. п., и органические акцепторы, такие как фуллерены, хиноны, полинитроарены, ароматические (тропилий) или гетероароматические (А^-алкилпиридиний) катионы, хинодиметаны с акцепторными заместителями, триарилметил-катион. Эти соединения относятся к я-донорам и ^-акцепторам, поскольку электроны, с участием которых образуется комплекс, занимают я-орбитали [39]. При взаимодействии таких соединений образуются комплексы с переносом заряда (КПЗ), в которых частично отрицательно заряженный акцептор и частично положительно заряженный донор удерживаются вместе силами электростатического притяжения. Теория комплексов с переносом заряда разработана Малликеном [40]. Он показал, что взаимодействия с переносом заряда в молекулярных комплексах, состоящих из доноров электронной плотности (Б) и акцепторов электронной плотности (А), являются резонансными и обуславливаются переносом заряда от Б к А. Особый интерес представляют системы, где в основном квантовом состоянии перенос заряда происходит только частично, тогда как состояние с практически полным переносом заряда может быть получено при фотовозбуждении. Под частичным переносом здесь подразумевается ситуация, когда большую часть времени электрон находится около акцептора А и меньшую - около донора Б, и осуществляется перераспределение электронной плотности, в результате чего акцептор приобретает повышенную электронную плотность за счет донора. Это перераспределение выражается степенью переноса заряда 8ё; обычно эта величина мала (0.02-0.1 ё). При поглощении кванта света системой с КПЗ возникает возбужденное состояние, которое имеет иное распределение электронной плотности: акцепторная молекула приобретает электрон и становится анионом-радикалом, а донорная - катион-радикалом. Эти дополнительные заряды не участвуют в образовании молекулярных связей и могут перемещаться как электроны в металле, при этом заселяются вакантные орбитали (разрешенные зоны) и частично освобождаются заполненные орбитали.

Во втором типе донор и акцептор представляют собой кислоту и основание Льюиса, и донорно-акцепторная связь осуществляется за счет пары электронов донора и свободной (незаполненной) орбитали акцептора. Такие системы остаются за рамками рассмотрения нашего обзора.

Доноры и акцепторы характеризуются потенциалами ионизации (ПИ) и сродством к электрону (СЭ). Потенциал ионизации представляет собой наименьшую энергию, необходимую для удаления электрона от свободного атома в его низшем энергетическом (основном) состоянии на бесконечность. А сродством к электрону называют энергию, выделяющуюся в результате присоединения электрона к свободному атому в его основном состоянии с превращением его в отрицательный ион (сродство атома к электрону численно равно, но противоположно по знаку энергии ионизации соответствующего изолированного однозарядного аниона). Доноры должны иметь низкие ПИ, а акцепторы - высокие энергии СЭ. Следует отметить, что понятия донора и акцептора относительные, все зависит от «компаньона». Одно и то же соединение может выступать как донор (по отношению к соединениям с сильными акцепторными свойствами), так и акцептор (по отношению к соединениям с сильными донорными свойствами).

Наиболее яркой характеристикой обычных органических комплексов с переносом заряда является возникающая при их образовании новая полоса поглощения. Появление новой полосы поглощения, связанной с образованием комплекса в условиях, когда сохраняется химическая индивидуальность взаимодействующих частиц, на что указывает сохранение их характерных полос поглощения, является доказательством образования классического КПЗ, как его определяют в спектроскопии. Во многих случаях положение этой новой полосы сильно отличается от положения полос свободных донора и акцептора. Полосы поглощения донорно-акцепторных комплексов, связанные с переносом заряда, появляются в видимой (400-750 нм), а не в УФ-области спектра (200-400 нм), так как возбуждение комплекса происходит легче. В растворах, например, хинонов в присутствии электронодонорных соединений в ряде случаев наблюдается появление окраски. Это обусловлено появлением нового максимума поглощения (максимума полосы переноса заряда) при образовании КПЗ между хиноном (А) и электронодонорной молекулой (Б), например, полициклическими аренами, ариламинами, фенолами:

Состояние равновесия реакций комплексообразования можно охарактеризовать константой образования К комплекса.

Примерами обычных органических комплексов с переносом заряда могут служить комплексы пирена 1 с тетрацианоэтиленом 2 и тетрацианохинодиметаном ТСЫС) 3 (рис. 1) [41]. Однако эти КПЗ имеют существенный недостаток: их константы устойчивости невысоки, и даже при небольшом разбавлении растворов они легко распадаются на исходные компоненты:

1д К о

О + А 2 1 3

Рис. I

Другой, наиболее полно изученной системой КПЗ является система тетратиафульвален 4 (ПТ) - [42-44]. На основе этой системы изучено несколько сотен донорно-акцепторных ф-А) комплексов.

Типичные донорные и акцепторные молекулы имеют форму, близкую к планарной; это облегчает их кристаллизацию в виде упорядоченных стопок (рис. 2): ^ • § •

4 5 6 7

Рис. 2. Схемы различных упаковок в кристаллах КПЗ, темный столбик - донор, светлый -акцептор. 1,2- чередующаяся упаковка, 3, 4 - упаковка отдельными стопками, 5 - димерная упаковка, 6, 7 - упаковка с неорганическими противоионами.

Вдоль стопок существует заметное перекрывание молекулярных орбиталей, что обеспечивает дополнительную делокализацию электронной плотности в этом направлении. В системе ТТР/ТСЫО «носители заряда»-молекулы делокализованы по стопкам ТСЫС?. Степень переноса заряда в различных системах различна и обычно отличается от 100%. Так, в системе ТТР/ТСКС) она равна 60%, т.е. на каждые 100 молекул в стопке ТСЫ(} приходится 60 делокализованных электронов [39]. Теоретические исследования указывают на то, что КПЗ обладают более плотной упаковкой, чем нейтральные молекулы. Это в особенности справедливо для комплексов, которые представляют собой линейные структуры в виде колонок с чередующимся расположением молекул доноров и акцепторов (комплементарную структуру).

Экспериментально установлено, что в результате образования КПЗ наблюдается изменение электрохимических свойств компонентов и тушение флуоресценции. С различной эффективностью тушение вызывается как акцепторами, так и донорами. Предполагают, что эффективность некоторых агентов, вызывающих тушение, прямо связана с их акцепторными свойствами [39].

Отметим, что литературные данные, полученные для различных Б-А систем, выглядят весьма разрозненными, что вызвано, по-видимому, различной методикой приготовления комплексов, разными условиями измерений и невысокой термодинамической устойчивостью таких комплексов. В связи с этим, более глубокую их систематизацию и сравнение провести достаточно сложно.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ефремова, Ася Александровна

Выводы

1. Разработан синтез л-акцепторных соединений - виологенов и их аналогов, которые имеют два аммониоалкильных Д/-заместителя.

2. Обнаружено, что в растворе и кристалле акцепторные соединения образуют комплексы с 71-донорными бис(18-краун-6)содержащими соединениями стехиометрии 1 : 1 и 1 : 2 благодаря двухцентровому взаимодействию аммонийных групп акцептора с краун-эфирными фрагментами донора с участием водородных связей и стэкинг-взаимодействий.

3. Установлено, что образование би- и тримолекулярных супрамолекулярных комплексов сопровождается тушением флуоресценции и появлением в спектре поглощения полосы переноса заряда, эффективность которого зависит от соответствия геометрических размеров компонентов, степени их уплощенности, электронодонорности и электроноакцепторности центральных фрагментов.

4. Найдена необычайно высокая устойчивость супрамолекулярных донорно-акцепторных комплексов, в которую основной вклад вносит двухцентровое взаимодействие между аммонийными группами и краун-эфирными фрагментами, и намного меньший - стэкинг-взаимодействия.

5. Разработана методология построения устойчивых комплексов со слабыми донорами и/или акцепторами, которая включает приемы супрамолекулярной самосборки с участием водородных связей.

6. Продемонстрировано, что супрамолекулярный комплекс бис(18-краун-6)стильбена с бис(аммониопропильным) производным диазапирена является селективным флуоресцентным молекулярным сенсором на катионы кальция и бария.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ефремова, Ася Александровна, 2012 год

1. М. В. Nielsen, С. Lomholt, J. Becher "Tetrathiafulvalenes as building blocks in supramolecular chemistry II" // Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 153-164.

2. C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins, C. J. Urch "Aromatic interactions" // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 651-669.

3. H.-R. Tseng, S. A. Yignon, J. F. Stoddart "Toward chemically controlled nanoscale molecular machinery" И Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2003, 42, 1491-1495.

4. P. R. Ashton, V. Balzani, J. Becher, A. Credi, M. С. T. Fyfe, G. Mattersteig, S. Menzer, M. B. Nielsen, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, D. J. Williams "A three-pole supramolecular switch"// J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3951-3957.

5. S. A. Vignon, T. Jarrosson, T. Iijima, H.-R. Tseng, J. К. M. Sanders, J. F. Stoddart "Switchable neutral bistable rotaxanes" II J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9884-9885.

6. S. J. Loeb, J. A. Wisner "2.Rotaxane molecular shuttles employing l,2-bis(pyridinium)ethane binding sites and dibenzo-24-crown-8 ethers" // Chem. Commun., 2000, 1939-1940.

7. S. J. Vella, J. Tiburcio, J. W. Gauld, S. J. Loeb "Push-pull 2.pseudorotaxanes. Electronic control of threading by switching ON/OFF an intramolecular charge transfer" // Org. Lett., 2006, 8, 3421-3424.

8. T. Haino, T. Fujii, Y. Fukazawa "Guest binding and new self-assembly of bisporphyrins" // J. Org. Chem., 2006, 71, 2572-2580.

9. R. Ballardini, V. Balzani, M. T. Gandolfi, L. Prodi, M. Venturi, D. Philp, H. G. Ricketts, J. F. Stoddart "A photochemically driven molecular machine" // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1301-1303.

10. R. A. Bissell, E. Cordova, A. E. Kaifer, J. F. Stoddart "A chemically and electrochemically switchable molecular shuttle" // Nature, 1994, 369, 133-137.

11. P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. T. Gandolfi, D. J.-F. Marquis, L. Perez-Garcia, L. Prodi, J. F. Stoddart, M. Venturi "The self assembly of controllable 2.catenanes" // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 177-180.

12. T. Iijima, S. A. Vignon, H.-R. Tseng, T. Jarrosson, J. К. M. Sanders, F. Marchioni, M. Venturi, E. Apostoli, V. Balzani, J. F. Stoddart "Controllable donor-acceptor neutral 2.rotaxanes" // Chem. Eur. J., 2004, 10, 6375-6392.

13. T. J. Huang, B. Brough, C.-M. Ho, Y. Liu, A. H. Flood, P. A. Bonvallet, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart, M. Bailer, S. Magonov "A nanomechanical device based on linear molecular motors" // Appl. Phys. Lett., 2004, 85, 5391-5393.

14. S. Garaudee, S. Silvi, M. Venturi, A. Credi, A. H. Flood, J. F. Stoddart "Shuttling dynamics in an acid-base-switchable 2.rotaxane" // ChemPhysChem, 2005, 6, 2145-2152.

15. W.-Q. Deng, R. P. Muller, W. A. Goddard III "Mechanism of the Stoddart-heath bistable rotaxane molecular switch" II J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13562-13563.

16. Y. H. Jang, S. Hwang, Y.-H. Kim, S. S. Jang, W. A. Goddard III "Density functional theory studies of the 2.rotaxane component of the Stoddart-heath molecular switch" // J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 12636-12645.

17. C. P. Collier, J. O. Jeppesen, Y. Luo, J. Perkins, E. W. Wong, J. R. Heath, J. F. Stoddart "Molecular-based electronically switchable tunnel junction devices" // J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12632-12641.

18. C. Rovira "Bis(ethylenethio)tetrathiafulvalene (BET-TTF) and related dissymmetrical electron donors: from the molecule to functional molecular materials and devices (OFETs)" // Chem. Rev., 2004, 104, 5289-5317.

19. M. Fourmigue, P. Batail "Activation of hydrogen- and halogen-bonding interactions in tetrathiafulvalene-based crystalline molecular conductors" // Chem. Rev., 2004, 104, 53795418.

20. S. Horiuchi, H. Yamochi, G. Saito, K. Sakaguchi, M. Kusunoki "Nature and origin of stable metallic state in organic charge-transfer complexes of bis(ethylenedioxy)tetrathiafulvalene" // J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8604-8622.

21. M. Hariharan, S. C. Karunakaran, D. Ramaiah "Selective recognition of tryptophan through inhibition of intramolecular charge-transfer interactions in an aqueous medium" // Org. Lett., 2007, 9, 417-420.

22. J. Cao, J.-B. Guo, P.-F. Li, C.-F. Chen "Complexation between pentiptycene derived bis(crown ether)s and CBPQT4+ salt: ion-controlled switchable processes and changeable role of the CBPQT4+ in host-guest systems" // J. Org. Chem., 2011, 76, 1644-1652.

23. G. W. Gokel, W. M. Leevy, M. E. Weber "Crown ethers: sensors for ions and molecular scaffolds for materials and biological models" // Chem. Rev., 2004, 104, 2723-2750.

24. F. Gamier "Organic-based electronics a la carte" // Acc. Chem. Res., 1999, 32, 209-215.

25. T. D. Nguyen, Y. Liu, S. Saha, K. C.-F. Leung, J. F. Stoddart, J. I. Zink "Design and optimization of molecular nanovalves based on redox-switchable bistable rotaxanes" // J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 626-634.

26. R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, M. Venturi "Artificial molecular-level machines: which energy to make them work?" II Acc. Chem. Res., 2001, 34, 445-455.

27. E. R. Kay, D. A. Leigh, F. Zerbetto "Synthetic molecular motors and mechanical machines" // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2007, 46, 72-191.

28. A. Credi, M. Montalti, V. Balzani, S. J. Langford, F. M. Raymo, J. F. Stoddart "Simple molecular level machines. Interchange between different threads in pseudorotaxanes" // New J. Chem., 1998, 22, 1061-1065.

29. W.-Q. Deng, A. H. Flood, J. F. Stoddart, W. A. Goddard "III. An electrochemical color-switchable RGB dye: tristable 2.catenane" IIJ Am Chem Soc., 2005, 127, 15994-15995.

30. Y. Liu, L. M. Klivansky, S. I. Khan, X. Zhang "Templated synthesis of desymmetrized 2.catenanes with excellent translational selectivity" // Org Lett., 2007, 9, 2577-2580.

31. Y. J. Jeon, P. K. Bharadwaj, S. W. Choi, J. W. Lee, K. Kim "Supramolecular amphiphiles: spontaneous formation of vesicles triggered by formation of a charge-transfer complex in a host" IIAngew Chem , Int Ed Engl, 2002, 41, 4474-4476.

32. P. R. Ashton, V. Balzani, O. Kocian, L. Prodi, N. Spencer, J. F. Stoddart "A light-fueled "piston cylinder" molecular-level machine" // J Am Chem Soc., 1998, 120, 11190-11191.

33. K. Muller-Dethlefs, P. Hobza "Noncovalent interactions: a challenge for experiment and theory" // Chem Rev , 2000, 100, 143-167.

34. C. A. Hunter, J. К. M. Sanders "The nature of n-n interactions" // J Am Chem Soc, 1990, 112,5525-5534.

35. JI. Эндрюс "Молекулярные комплексы в органической химии" // М.: Мир, 1967, 208 с.

36. R S. Mulliken "Molecular compounds and their spectra. II" // J Am Chem Soc., 1952, 74, 811-824.

37. С. П. Громов, А. И. Ведерников, E. H. Ушаков, M. В. Алфимов "Необычные супрамолекулярные донорно-акцепторные комплексы бис(краун)стильбенов и бис(краун)азобензола с аналогами виологенов" // Изв АН Сер хит , 2008, 779-787.

38. C. Ran, H. Peng, L. Ren, W. Zhou, Y. Ling, Z. Liu "Anisotropic thermochemical hole burning phenomenon on TTF-TCNQ single crystal" IIJ Phys Chem , Ser A, 2007, 111, 631-635.

39. M. Bendikov, F. Wudl "Tetrathiafulvalenes, oligoacenenes, and their buckminsterfullerene derivatives: the brick and mortar of organic electronics" // Chem Rev , 2004, 104, 4891-4945.

40. D. B. Amabilino, J. F. Stoddart "Interlocked and interwined structures and superstructures" // Chem Rev., 1995,95,2725-2828.

41. C. Rauwolf, T. Strabner "Modeling of self-organizing systems" // J Mol Model, 1997, 3, 1-16.

42. K. Naka, T. Uemura, Y. Chujo "Self-complexation of a poly-conjugated donor molecule with a cyclic acceptor" И Bull Chem Soc Jpn., 2002, 75, 2053-2057.

43. M. B. Nielsen, J. O. Jeppesen, J. Lau, C. Lomholt, D. Damgaard, J. P. Jacobsen, J. Becher, J. F. Stoddart "Binding studies between tetrathiafulvalene derivatives and cyclobis(paraquat-/?-phenylene)" IIJ Org Chem., 2001, 66, 3559-3563.

44. D. Philp, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams "The complexation of tetrathiafiilvalene by cyclobis(paraquat-p-phenylene)" // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1584-1586.

45. G. Doddi, G. Ercolani, P. Mencarelli, A. Piermattei "Template effect of tetrathiafulvalene in the formation of cyclobis(paraquat-/?-phenylene)" // J. Org. Chem., 2005, 70, 3761-3764.

46. H. M. Colquhoun, E. P. Goodings, J. M. Maud, J. F. Stoddart, J. B. Wolstenholme, D. J. Williams "The complexation of the diquat dication by dibenzo-3«-crown-« ethers" // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 607-624.

47. B. Odell, M. V. Reddington, M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams "Cyclobis(paraquat-/7-phenylen). A tetracationic multipurpose receptor" // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988, 11, 1547-1550.

48. E. Cordova, R. A. Bissell, N. Spencer, P. R. Ashton, J. F. Stoddart, A. E. Kaifer "Novel rotaxanes based on the inclusion complexation of biphenyl guests by cyclobis(paraquat-/7-phenylen)" // J. Org. Chem., 1993, 58, 6550-6552.

49. A. C. Benniston, A. Harriman, V. M. Lynch "Photoactive 2.rotaxanes: structure and photophysical properties of anthracene and ferrocene-stoppered [2]rotaxanes" // J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5275-5291.

50. P. R. Ashton, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams "A self-organised layered superstructure of arrayed 2.pseudorotaxanes" // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 181-184.

51. S. Capobianchi, G. Doddi, G. Ercolani, J. W. Keyes, P. Mencarelli "Quantitative evaluation of template effect in the formation of cyclobis(paraquat-p-phenylene)" // J. Org. Chem., 1997, 62, 7015-7017.

52. P. L. Anelli, P. R. Ashton, N. Spencer, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J Williams "Self-assembling 2.pseudorotaxanes" II Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1036-1039.

53. A. C. Benniston, A. Harriman "A light-induced molecular shuttle based on a 2.rotaxane-derived triad" // Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1459-1461.

54. P. R. Ashton, R. A. Bissell, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley "Towards controllable molecular shuttles. II Synlett, 1992, 11, 914-918.

55. P. R. Ashton, R. A. Bissell, R. Gorski, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley "Towards controllable molecular shuttles. 2" II Synlett, 1992, 11, 919-922.

56. A. C. Benniston, A. Harriman, V. M. Lynch "Photoactive 2.rotaxanes formed by multiple 7T-stacking" // Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1473-1476.

57. P. R. Ashton, M. Grognuz, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams "The template-directed synthesis of a 2.rotaxane" // Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6235-6238.

58. P. L. Anelli, N. Spencer, J. F. Stoddart "A molecular shuttle" // J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5131-5133.

59. G. Doddi, G. Ercolani, S. Franconeri, P. Mencarelli "Template effects in the self-assembly of a 2.rotaxane and a [2]pseudorotaxane with the same binding sites in the linear component" // J. Org. Chem., 2001, 66, 4950-4953.

60. W. Silwa, T. Zujewska "Interlocked molecules containing quaternary azaaromatic moieties" // Heterocycles, 2005, 7, 1713-1739.

61. G. Doddi, G. Ercolani, P. Mencarelli, G. Papa "Template effects in the formation of 2.pseudo-rotaxanes containing diazapyrenium units" // J. Org. Chem.,2007, 72, 1503-1506.

62. W. Abraham, L. Grubert, U. W. Grummt, K. Buck "A photoswitchable rotaxane with a folded molecular thread" // Chem. Eur. J., 2004, 3562-3568.

63. T. Lu, L. Zhang, G. W. Gokel, A. E. Kaifer "The first surface-attached catenane: self-assembly of a two-component monolayer" // J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2542-2543.

64. M. Yoshizawa, K. Kumazawa, M. Fujita "Room-temperature and solution-state observation of the mixed-valence cation radical dimer of tetrathiafulvalene, (TTF)2.+*, within a self-assembled cage" II J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13456-13457.

65. K. Kumazawa, K. Biradha, T. Kusukawa, T. Okano, M. Fujita "Multicomponent assembly of a pyrazine-pillared coordination cage that selectively binds planar guests by intercalation" // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2003, 42, 3909-3913.

66. H. M. Colquhoun, D. J. Williams, Z. Zhu "Macrocyclic aromatic ether-imide-sulfones: versatile supramolecular receptors with extreme thermochemical and oxidative stability" // J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13346-13347.

67. M. B. Nielsen, S. B. Nielsen, J. Becher ""Self-complexing" tetrathiafulvalene macrocycles; a tetrathiafulvalene switch" // Chem. Commun., 1998, 475-476.

68. Y. Liu, A. H. Flood, J. F. Stoddart "Thermally and electrochemically controllable self-complexing molecular switches" II J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9150-9151.

69. S. Sadeghi, N. Alizadeh, M. Shamsipur "Molecular complex formation between some azacrown ethers and 2,4,6-trinitrophenol" // J. Incl. Phenom., Macrocycl. Chem., 1999, 34, 431-443.

70. D. Marji, W. Al-Azzam "Charge transfer complexes of crown ethers with 5-acceptors. The influence of NaCl and KC1 on their stability" // J. Incl. Phenom., Macrocycl. Chem., 1999, 35, 507-516.

71. D. Marji, W. Al-Azzam "Spectroscopic study of charge-transfer complexes of some dicyclohexano-crown ethers with 5-acceptors in dichloromethane solution" // J. Incl. Phenom., Macrocycl. Chem., 1999, 33, 277-283.

72. S. R. Salman, J. K. Jabor "Molecular complexes of crown ethers, part 6: complexes of cryptand (2,2,2) and kryptofix 5 with some acceptors" II J. Incl. Phenom., Macrocycl. Chem., 1999, 33, 17-26.

73. B. L. Allwood, N. Spencer, H. Sharhriari-Zavareh, J. F. Stoddart, D. J. Williams "Complexation of paraquat and diquat by a bismetaphenylene-32-crown-10 derivative" // J. Chem. Soc., Chem Commun., 1987, 1058-1061.

74. P. R. Ashton, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddatt, D. J. Williams "Complex formation between bisparaphenylene-(3rc + 4)-crown-/7 ethers and the paraquat and diquat dications" // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1066-1069.

75. B. L. Allwood, N. Spencer, H. Sharhriari-Zavareh, J. F. Stoddart, D. J. Williams "Complexation of paraquat by a bisparaphenylene-34-crown-10 derivative" // J. Chem. Soc., Chem Commun., 1987, 1064-1066.

76. P. R. Ashton, D. Philp, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams "The self-assembly of complexes with 2.pseudorotaxane superstructures" II J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1680-1683.

77. D. B. Amabilino, P. R. Ashton, G. R. Brown, W. Hayes, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, D. J. Williams "Self-assembled 2.catenanes exhibiting highly selective translational isomerism" // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2479-2482.

78. J.-Y. Ortholand, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams "A polymolecular donor-acceptor stack made of paraquat and a 1,5-dihydroxynaphthalene-derived crown ether" IIAngew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1394-1395.

79. F. Huang, F. R. Fronczek, H. W. Gibson "First supramolecular poly(taco complex)" // Chem. Commun., 2003, 1480-1481.

80. Y. A. Shen, P. T. Engen, M. A. G. Berg, J. S. Merola, H. W. Gibson "Diftinctional paraquat dications (viologens) and their crown complexes: a new class rotaxane monomers" // Macromolecules, 1992, 25, 2786-2788.

81. J. W. Jones, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, H. W. Gibson "Cooperative host/guest interactions via counterion assisted chelation: pseudorotaxanes from supramolecular cryptands" II J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13378-13379.

82. J. Lau, M. B. Nielsen, N. Thorup, M. P. Cava, J. Becher "Self-complexing tetrathiafulvalene-based donor-acceptor macrocycles" // Eur. J. Org. Chem., 1999, 11, 2807-2815.

83. M. J. Marsella, P. J. Carroll, T. M. Swager "Design of chemoresistive sensory materials: polythiophene-based pseudopolyrotaxanes" // J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9832-9841.

84. N. Georges, S. J. Loeb, J. Tiburcio, J. A. Wisner "2.Rotaxanes containing pyridinium-phosphonium axles and 24-crown-8 ether wheels" // Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 2751-2756.

85. M.-V. Martinez-Diaz, N. Spencer, J. F. Stoddart "The self-assembly of a switchable 2.rotaxane" // Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1997, 36, 1904-1907.

86. S. J. Loeb, J. A. Wisner "3.Rotaxanes employing multiple l,2-bis(pyridinium) ethane binding sites and dibenzo-24-crown-8 ethers" // Chem. Commun., 2000, 845-846.

87. Q.-S. Zong, C.-F. Chen "Novel triptycene-based cylindrical macrotricyclic host: synthesis and complexation with paraquat derivatives" // Org. Lett., 2006, 8, 211-214.

88. H. W. Gibson, H. Wang, C. Slebodnick, J. Merola, W. S. Kassel, A. L. Rheingold "Isomeric 2,6-pyridino-cryptands based on dibenzo-24-crown-8" II J. Org. Chem., 2007, 72, 3381-3393.

89. F. Huang, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, M. Ashraf-Khorassani, H. W. Gibson "Synthesis of a symmetric cylindrical bis(crown ether) host and its complexation with paraquat" // J. Org. Chem., 2005, 70, 809-813.

90. P. R. Ashton, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart "A new design strategy for the self-assembly of molecular shuttles" // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1124-1128.

91. P. R. Ashton, M. Belohradsky, D. Philp, J. F. Stoddart "Slippage an alternative method for assembling 2.rotaxanes" // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1269-1274.

92. P. R. Ashton, M. Belohradsky, D. Philp, J. F. Stoddart "The self assembly of 2.- and [3]-rotaxanes by slippage"///. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1274-1277.

93. A. Credi, S. Dumas, S. Silvi, M. Venturi, A. Arduini, A. Pochini, A. Secchi "Viologen-calix6.arene pseudorotaxanes. Ion-pair recognition and threading/dethreading molecular motions" // J. Org. Chem., 2004, 69, 5881-5887.

94. L. Flamigni, A. M. Talarico, M. J. Gunter, M. R. Johnston, T. P. Jeynes "Photoinduced electron transfer in paraquat inclusion complexes of porphyrin-based receptors" // New J. Chem., 2003, 27, 551-559.

95. M. J. Gunter, D. C. R. Hockless, M. R. Johnston, B. W. Skelton, A. H. White "Self-assembling porphyrin 2.-catenanes" II J. Am. Chem. Soc., 1994,116, 4810-4823.

96. M. J. Gunter, M. R. Johnston "Porphyrin-crown ether macrotricyclic co-receptors for bipyridinium cations" // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 995-1008.

97. M. J. Gunter, M. R. Johnston "A porphyrin-based crown ether co-receptor for the complexation of paraquat" // Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4801-4804.

98. S. Capobianchi, G. Doddi, G. Ercolani, P. Mencarelli "Spectacular rate enhancement in the self-assembly of a 2.catenane" II J. Org. Chem., 1998, 63, 8088-8089.

99. P. R. Ashton, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D. J. Williams "A 2.catenane made to order" II Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1396-1399.

100. C. L. Brown, D. Philp, J. F. Stoddart "The self-assembly of a 2.catenane" // Synlett, 1991, 7, 459-461.

101. F. Vogtle, W. M. Muller, U. Muller, M. Bauer, K. Rissanen "Photoswitchable catenanes" // Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1993, 32, 1295-1297.

102. P. R. Ashton, L. Perez-Garcia, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams "Controlling translational isomerism in 2.catenanes" II Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 571-574.

103. M. Bauer, W. M. Muller, U. Muller, K. Rissanen, F. Vogtle "Azobenzene-based photoswitchable catenanes" // Liebigs Ann. Chem., 1995,649-656.

104. F. M. Raymo, K. N. Houk, J. F. Stoddart "Origins of selectivity in molecular and supramolecular entities: solvent and electrostatic control of the translational isomerism in 2.catenanes" // J. Org. Chem., 1998, 63, 6523-6528.

105. D. B. Amabilino, P. R. Ashton, M. S. Tolley, J. F. Stoddart, D. J Williams "Isomeric self-assembling 2.catenanes" 11 Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1297-1301.

106. R. E. Gillard, J. F. Stoddart, A. J. P. White, B. J. Williams, D. J. Williams "A novel fluorine-containing 2.catenane" IIJ Org Chem., 1996, 61, 4504-4505.

107. Y. Liu, A. Bruneau, J. He, Z. Abliz "Palladium(II)-directed self-assembly of dynamic donor-acceptor 2.catenanes" // Org Lett., 2008, 10, 765-768.

108. A. L. Hubbard, G. J. E. Davidson, R. H. Patel, J. A. Wisner, S. J. Loeb "Host-guest interactions template: the synthesis of a 3.catenane" // Chem Commun , 2004, 138-139.

109. P. R. Ashton, C. L. Brown, E. J. T. Chrystal, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, K. P. Parry, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams "Self-assembling 3.catenanes" // Angew Chem , Int Ed Engl., 1991, 30, 1039-1042.

110. P. R. Ashton, C. L. Brown, E. J. T. Chrystal, K. P. Parry, M. Pietraszkiewicz, N. Spencer, J. F. Stoddart "Molecular trains: the self-assembly and dynamic properties of two new catenaries" // Angew Chem, Int Ed Engl., 1991,30, 1042-1045.

111. D. B. Amabilino, P. R. Ashton, A. S. Reder, N. Spencer, J. F. Stoddart "The two-step self-assembly of 4.- and [5]catenanes" II Angew Chem , Int Ed Engl., 1994, 33, 433-437.

112. P. R. Ashton, J. A, Preece, J. F. Stoddart, M. S. Tolley "Template-directed syntheses of a bis2.catenane and a bis[2]rotaxane towards self-assembling polymers" // Synlett, 1994, 10, 789-792.

113. D. B. Amabilino, P. R. Ashton, J. F. Stoddart, S. Menzer, D. J. Williams "The solid-state self-organisation of a self-assembled 2.catenane" // J Chem Soc, Chem Commun., 1994, 24752478.

114. D. A. Leigh, J. K. Y. Wong, F. Dehez, F. Zerbetto "Unidirectional rotation in a mechanically interlocked molecular rotor" // Nature, 2003, 424, 174-179.

115. Z.-T. Li, G.-Z. Ji, C.-X. Zhao, S.-D. Yuan, H. Ding, C. Huang, A.-L. Du, M. Wei "Self-assembling calix4.arene [2]catenanes. Preorganization, conformation, selectivity, and efficiency" // J Org Chem., 1999,64,3572-3584.

116. Z.-T. Li, X.-L. Zhang, X.-D. Lian, Y.-H. Yu, Y. Xia, C.-X. Zhao, Z. Chen, Z.-P. Lin, H. Chen "2.Catenane assembly from calix[4]arene crown ethers" // J Org Chem., 2000, 65, 51365142.

117. M. J. Gunter, M. R. Johnston "Towards molecular scale mechano-electronic devices: porphyrin catenanes" // J Chem Soc, Chem Commun., 1992, 17, 1163-1165.

118. M. J. Gunter, S. M. Farquhar, T. P. Jeynes "Translational isomerism and dynamics in multi-hydroquinone derived porphyrin 2.- and [3]-catenanes" // Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 40974112.

119. M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D. J. Williams "Towards a molecular abacus" II J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 630-634.

120. J. Cao, H.-Y. Lu, J.-F. Xiang, C.-F. Chen "Complexation between pentiptycene-based mono(crown ether)s and tetracationic cyclobis(paraquat-p-phenylene): who is the host or the guest?" // Chem. Commun., 2010, 46, 3586-3588.

121. D. N. Konarev, V. N. Semkin, A. Graja, R. N. Lyubovskaya "Steric conditions for donor-acceptor interactions in C6o complexes with planar organic donors" II J. Mol. Struct., 1998, 450, 11-22.

122. A. Izuoka, T. Tachikawa, T. Sugawara, Y. Suzuki, M. Konno, Y. Saito, H. Shinohara "An X-ray crystallographic analysis of a (BEDT-TTF)2C6o charge-transfer complex" // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1472-1473.

123. K. Kim, N. Selvapalam, D. H. Oh "Cucurbiturils a new family of host molecules" // J. Inch Phenom., Macrocycl. Chem., 2004, 50, 31-36.

124. J. W. Lee, S. Samal, N. Selvapalam, H.-J. Kim, K. Kim "Cucurbituril homologues and derivatives: new opportunities in supramolecular chemistry" // Acc. Chem. Res., 2003, 36, 621630.

125. W. Ong, M. Gomez-Kaifer, A. E. Kaifer "Cucurbit7.uril: a very effective host for viologens and their cation radicals" // Org. Lett., 2002, 4, 1791-1794.

126. W. S. Jeon, H.-J. Kim, C. Lee, K. Kim "Control of the stoichiometry in host-guest complexation by redox chemistry of guests: inclusion of methyl-viologen in cucurbit8.uril" // Chem. Commun., 2002, 1828-1829.

127. M. E. Bush, N. D. Bouley, A. R. Urbach "Charge-mediated recognition of «-terminal tryptophan in aqueous solution by a synthetic host" // J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1451114517.

128. Y. H. Ko, K. Kim, J.-K. Kang, H. Chun, J. W. Lee, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. C. Fettinger, K. Kim "Designed self-assembly of molecular necklaces using host-stabilized charge-transfer interactions" II J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1932-1933.

129. K. Kim, D. Kim, J. W. Lee, Y. H. Ko, K. Kim "Growth of poly(pseudorotaxane) on gold using host-stabilized charge-transfer interaction" // Chem. Commun., 2004, 848-849.

130. J. W. Lee, K. Kim, S. W. Choi, Y. H. Ko, S. Sakamoto, K. Yamaguchib, K. Kim "Unprecedented host-induced intramolecular charge-transfer complex formation" // Chem. Commun., 2002, 2692-2693.

131. U. Rauwald, O. A. Scherman "Supramolecular block copolymers with cucurbit8.uril in water" II Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2008, 47, 3950-3953.

132. Т. Mori, Y. H. Ко, К. Kim, Y. Inoue "Circular dichroism of intra- and intermolecular chargetransfer complexes. Enhancement of anisotropy factors by dimer formation and by confinement" H J. Org. Chem., 2006, 71, 3232-3247.

133. R. Foster "Organic charge-transfer complexes" // Academic Press: New York, 1969, 470 pp.

134. N. Mataga, T. Kubota "Molecular interactions and electronic spectra" // Marcel Dekker: New York, 1970, 504 pp.

135. S. V. Rosokha, J. K. Kochi "Fresh look at electron-transfer mechanisms via the donor/acceptor bindings in the critical encounter complex" // Acc. Chem. Res., 2008, 41, 641-653.

136. M. A. Slifkin "Charge transfer interactions of biomolecules" // Academic Press: London, New York, 1971, 271 pp.

137. F. Gutmann, C. Johnson, H. Keyzer, J. Molnar "Charge transfer complexes in biological systems" // Marcel Dekker: New York, 1997, 517 pp.

138. Y. Shirota, H. Kageyama "Charge carrier transporting molecular materials and their applications in devices" // Chem. Rev., 2007, 107, 953-1010.

139. S. Giines, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci "Conjugated polymer-based organic solar cells" // Chem. Rev., 2007, 107, 1324-1338.

140. T. Mori "Organic charge-transfer salts and the component molecules in organic transistors" // Chem. Lett., 2011, 40, 428-434.

141. S. W. Thomas III, G. D. Joly, Т. M. Swager "Chemical sensors based on amplifying fluorescent conjugated polymers" // Chem. Rev., 2007, 107, 1339-1386.

142. F. D'Souza, О. Ito "Supramolecular donor-acceptor hybrids of porphyrins/phthalocyanines with fullerenes/carbon nanotubes: electron transfer, sensing, switching, and catalytic applications" // Chem. Commun., 2009, 4913-4928.

143. W. Silwa, B. Bachowska, N. Zelichowicz "Chemistry of viologens" // Heterocycles, 1991, 32, 2241-2273.

144. H. Miyata, Y. Sugahara, K. Kuroda, C. Kato "Synthesis of montmorillonite-viologen intercalation compounds and their photochromic behaviour" // J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1987, 83, 1851-1858.

145. C. П. Громов, M. В. Алфимов «Супрамолекулярная органическая фотохимия краунсодержащих стириловых красителей» II Изв. АН. Сер. хим., 1997, 641-665.

146. С. J. Pedersen "Cyclic polyethers and their complexes with metal salts" // J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 7017-7036.

147. E. H. Ушаков, M. В. Алфимов, С. П. Громов "Оптические молекулярные сенсоры и фотоуправляемые рецепторы на основе краун-эфиров" // Российские нанотехнологии, 2008, 3 (1-2), 42-58.

148. Е. Н. Ушаков, М. В. Алфимов, С. П. Громов "Принципы дизайна оптических молекулярных сенсоров и фотоуправляемых рецепторов на основе краун-эфиров" // Успехи химии, 2008, 77, 39-59.

149. Н. А. Лобова "Синтез краунсодержащих непредельных соединений и самосборка на их основе с участием водородных связей фоточувствительных супрамолекулярных систем" // Дисс. канд. хим. наук, Центр фотохимии РАН, Москва, 2007, 171.

150. G. Lindsten, О. Wennerstrom, В. Thullin "Stilbene bis-crown ethers: synthesis, complexation and photoisomerization" II Acta Chem. Scand., 1986, В 40, 545-554.

151. R. Cacciapaglia, S. Di Stefano, L. Mandolini "The bis-barium complex of a butterfly crown ether as a phototunable supramolecular catalyst" II J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2224-2227.

152. C. Luis, M. M. Cid, R. Domingeuez, J. A. Seijas, M. C. Villaverde "Reactivity of heteroaromatic aldehydes with low valent titanium" // Heterocycles, 1990, 31, 1271-1274.

153. P. Y. White, L. A. Summers "(Z)- and (£)-3,3'-(l,2-ethenediyl)bispyridines" // Aust. J. Chem., 1977, 30, 1153-1156.

154. A. J. Blacker, J. Jazwinski, J.-M. Lehn "Molecular anion binding and substrate photooxidation in visible light by 2,7-diazapyrenium cations" // Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 1-12.

155. A. Yasuda, H. Mori, J. Seto "Electrochromic properties of alkylviologen-cyclodextrin systems" II J. Appl. Electrochem., 1987, 17, 567-573.

156. A. E. Kaifer "Interplay between molecular recognition and redox chemistry" // Acc. Chem. Res., 1999, 32, 62-71.

157. D.-S. Guo, L.-H. Wang, Y. Liu "Highly effective binding of methyl viologen dication and its radical cation by p-sulfonatocalix4,5.arenes" // J. Org. Chem., 2007, 72, 7775-7778.

158. Y. H. Ko, E. Kim, I. Hwang, K. Kim "Supramolecular assemblies built with host-stabilized charge-transfer interactions" // Chem. Commun., 2007, 1305-1315.

159. E. Lestini, K. Nikitin, H. Müller-Bunz, D. Fitzmaurice "Introducing negative charges into bis-/»-phenylene crown ethers: a study of bipyridinium-based 2.pseudorotaxanes and [2]rotaxanes" // Chem. Eur. J., 2008, 14, 1095-1106.

160. M. Tanner, A. Ludi "A facile synthesis of 4,4'-dipyridylacetylene" // Chim., 1980, 34, 23-24.

161. A. Fisher, M. J. King, F. P. Robinson "Inductive substituent constants from dissociation of methyl-substituted 3-picolinium ions" // Can. J. Chem., 1978, 56, 3068-3071.

162. SHELXTL-Plus. Release 5.10, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1997.

163. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof "Generalized gradient approximation made simple" // Phys. Rev. Lett., 1996, 77, 3865-3868.

164. F. Weigend, R. Ahlrichs "Balanced basis sets of split valence, triple zeta valence and quadruple zeta valence quality for H to Rn: design and assessment of accuracy" // Phys. Chem. Chem. Phys., 2005,1, 3297-3305.

165. F. Neese, OCRA an ab initio, density functional and semiempirical program package, Version 2.6, rev. 71; Universität Bonn: Bonn, Germany, 2008.

166. C. Frassineti, S. Ghelli, P. Gans, A. Sabatini, M. S. Moruzzi, A. Vacca "Nuclear-magnetic-resonance as a tool for determining protonation constants of natural polyprotic bases in solution" // Anal Biochem., 1995, 231,374-382.