Синтез углеводных антигенов HNK-1 и неогликоконъюгатов на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Корнилов, Андрей Владимирович
- Специальность ВАК РФ02.00.03
- Количество страниц 142
Оглавление диссертации кандидат химических наук Корнилов, Андрей Владимирович
ВВЕДЕНИЕ
ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Получение региоселективно защищенных производных глюкуроновой кислоты
1.2 Получение глюкуронил-доноров
1.3 Синтезы гл юкурон ил - содержащих олигосахаридных цепей гликозаминогликанов
1.3.1 Общая характеристика строения гликозаминогликанов
1.3.2 Синтезы олигосахаридных фрагментов, соединяющих гликозаминогликаны с белковой цепью
1.3.3 Синтезы группы Т.Огавы
1.3.4 Синтезы олигосахаридов повторяющегося звена хондроитинсульфата
1.3.5 Реакции глюкуронилирования в синтезах олигосахаридных фрагментов гепарина и гепарансульфата
1.3.6 Синтезы олигосахаридных фрагментов гиалуроновой кислоты
1.4 Синтезы олигосахаридных цепей антигенов HNK
1.5 Сравнительная характеристика глюкуронил-доноров
1.5.1 Общие аспекты глюкуронилирования
1.5.2 Влияние структурных фрагментов глюкуронил-доноров на эффективность гликозилирования
1.5.3 Влияние защитных групп в производных галактозы на эффективность их З-О-р-глюкуронилирования
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1 Введение
2.2 Ретросинтетический анализ структуры пентасахарида сульфо-ЗИсАф 1 -3)Gal(p 1 -4)GlcNAc(p l-3)Gal(p 1 -4)Glcp-0-(CH2)2NH2 (5)
2.3 Синтез олигосахаридов 5
2.3.1 Синтез гликозил-акцепторов 17 и 23 на основе трисахарида GlcNAc(pi-3)Gal(pi-4)Glcp
2.3.2 Синтезы производных дисахарида GlcA(pi-3)Gaip
2.3.2.1 Результаты глюкуронилирования диолов галактозидов
2.3.2.2 Препаративный синтез дисахарида GlcA(pl-3)Gaip (72) и гликозил-донора на его основе
2.3.2.3 Функционализация аллильного агликона в дисахариде
2.3.2.4 Получение моногидроксильных производных дисахарида GlcA(pi-3)Gaip
2.3.2.5 Получение дисахаридов 9-11 78 2.3.3 Синтез производных пентасахарида
GlcA(p 1 -3)Gal(p 1 -4)GlcNAc(p 1 -3)Gal(p 1 -4)Glcp
2.3.3.1 Сборка пентасахаридной цепи
2.3.3.2 Введение азидогруппы в аллильный агликон в пентасахариде
2.3.3.3 Получение моногидроксильных производных пентасахарида GlcA(pl-3)Gal(pl-4)GlcNAc(pi-3)Gal(pl-4)Glcp
2.3.3.4 Получение пентасахаридов 5-7 86 2.4 Получение неогликоконъюгатов целевых олигосахаридов 89 ЗАКЛЮЧЕНИЕ 93 ВЫВОДЫ 94 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 95 ПРИЛОЖЕНИЕ 128 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
Список используемых сокращений
Ас — ацетил
All — аллил
Вп — бензил
Bz — бензоил
С1Ас — хлорацетил
MBz — я-метоксибензоил
MP — и-метоксифенил
Piv — пивалоил
Ph - фенил
AW300 — молекулярные сита, промытые кислотой
ВЭЖХ — высокоэффективная жидкостная хроматография
COD - цис,цис-1,5-циклооктадиен
CSA — (+)-камфор-10-сульфоновая кислота
DCC - дициклогексилкарбодиимид
DBU — 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ен
DIPSi)2Cl - 1,3-дихлоро-1,1,3,3-тетраизопропилдисилоксан
DMAP - 4-диметиламинопиридин
DMF - диметилформамид
DMP - 2,2-диметоксипропан
DMSO - диметилсульфоксид
DMTST - диметил(метилтио)сульфония трифторметансульфонат ГАГ — гликозаминогликан
HNK-1 — название антител, распознающих углеводный эпитоп на натуральных киллерах человека, (human natural killer cells, HNK)
MS — молекулярные сита
NIS — N-йодсукцинимид
Np — w-нитрофенил
Py — пиридин
TCA - трихлорацетил
TFA — трифторуксусная кислота
ТЮН - трифторметансульфоновая кислота
THF — тетрагидрофуран
TBDMSiCl — трет-бутилдиметилсилилхлорид
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Синтез олигосахаридных цепей гликопротеиновых антигенов HNK-12008 год, кандидат химических наук Сухова, Елена Викторовна
Синтез олигосахаридных цепей рецепторов галектинов2001 год, кандидат химических наук Шерман, Андрей Александрович
Синтез неогликоконъюгатов различных типов2013 год, доктор химических наук Кононов, Леонид Олегович
Синтез циклических β-(1→6)-связанных олигосахаридов и олигодентатных конъюгатов на их основе2013 год, кандидат химических наук Титов, Денис Валерьевич
Синтез высокоразветвленных регулярных олигосахаридов2000 год, кандидат химических наук Абронина, Полина Игоревна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез углеводных антигенов HNK-1 и неогликоконъюгатов на их основе»
В последнее время все более возрастает интерес к пониманию на молекулярном уровне механизмов развития и функционирования нервной системы. Исследования в этой области выявили несколько серий углеводных структур, определяющих протекание многих процессов узнавания нервных клеток. Среди них особое место занимают олигосахариды, связывающиеся антителами HNK-1, полученными против углеводного антигена на натуральных киллерах человека.
Роль углеводных антигенов HNK-1 до конца еще не выяснена, хотя было показано, что они определяют адгезию нервных клеток, рост и развитие нервных тканей, участвуют в процессах передачи нервного импульса и развития нейропатий. HNK-1 антигенные олигосахариды входят в состав многих макромолекул, экспрессируемых на поверхности клеток нервной системы. Точное строение углеводных цепей установлено только для двух гликолипидов и некоторых гликопротеинов. Характерным для них явлется наличие общего терминального дисахаридного фрагмента 03S-3GlcA(pi-3)Gal(p.
Ограниченная доступность природных олигосахаридов рассмотренного типа делает актуальным разработку эффективных методов их стерео- и регионаправленного синтеза. Поскольку для медико-биологических исследований наиболее полезны не только сами олигосахариды, а их моно- и поливалентные конъюгаты с метками и носителями, то особенно актуальным представляется получение олигосахаридов в формах, содержащих спейсерную группу, через которую возможно проведение конъюгации.
Применение неогликоконъюгатов, содержащих HNK-1 антигенные олигосахаридные лиганды, делает возможным исследование механизмов их биосинтеза и биохимических процессов, протекающих с участием углеводов данной группы.
В соответствии с особенностями строения природных олигосахаридов основными синтетическими задачами, требующими решения в представленной диссертационной работе, являются стерео- и регионаправленное создание гликозидной связи между остатками глюкуроновой кислоты и галактозы, а затем дальнейшее наращивание углеводной цепи, разработка метода получения селективно защищенных моногидроксильных олигосахаридов для сульфатирования, а также получение спейсерированных форм олигосахаридов для получения на их основе неогликоконъюгатов.
Представленная диссертационная работа состоит из трех основных частей — литературного обзора, обсуждения результатов и экспериментальной части - и сопровождается списком литературы, состоящим из 127 ссылок.
ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Реакции глюкуронилирования в синтезах природных олигосахаридов
Литературный обзор посвящен реакциям глюкуронилирования моно- и олигосахаридными глюкуронил-донорами в синтезах олигосахаридных фрагментов гликозаминоглюканов и олигосахаридных цепей антигенов HNK-1, имеющих в своем составе остаток глюкуроновой кислоты.
Первые разделы обзора посвящены методам введения О-защитных групп в различные положения триольной системы гликозидов глюкуроновой кислоты и получению наиболее часто используемых глюкуронил-доноров. Далее приводятся примеры реакций глюкуронилирования производных галактозы, галактозамина, глюкозамина и глюкозы в синтезе фрагментов ГАГ и олигосахаридных цепей антигенов HNK-1.
В заключительной части обсуждаются общие аспекты гликозилирования донорами глюкуроновой кислоты, а также наблюдавшиеся основные побочные процессы и возможные способы их подавления. Кроме того, сопоставляется относительная реакционная способность глюкуронил-доноров в зависимости от типа защитных и активирущих групп и условий промотирования в реакциях гликозилирования.
Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Стереонаправленный синтез фрагментов фукоиданов2005 год, кандидат химических наук Устюжанина, Надежда Евгеньевна
«Синтез и изучение антикоагулянтной активности олигосахаридов, родственных разветвленным фрагментам фукоидана из водоросли Chordaria flagelliformis»2015 год, кандидат наук Винницкий Дмитрий Зиновьевич
Дизайн и синтез гетерогенных гликоконъюгатов на основе n-гликанов и альбумина для in vitro и in vivo визуализации целевых органов и раковых клеток2019 год, кандидат наук Сибгатуллина Регина Рифатовна
Синтез олиголактозаминов-лигандов галектинов2015 год, кандидат наук Северов, Вячеслав Викторович
«Установление строения и характеристика генных кластеров биосинтеза О-специфических полисахаридов нового вида энтеробактерий Escherichia albertii, близкородственного Escherichia coli»2023 год, кандидат наук Науменко Олеся Игоревна
Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Корнилов, Андрей Владимирович
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
В заключении нужно отметить, что полученные конъюгаты использовались в гликобиологических исследованиях углеводной специфичности селектинов и ряда антител [126], участия HNK-1 антигенных молекул в передаче нервного импульса [127] и других процессах межклеточного узнавания, а также в исследовании биосинтеза углеводных HNK-1 антигенов.
Целевые олигосахариды, а также неогликоконъюгаты на их основе были получены в результате многостадийных синтезов в препаративных количествах, необходимых для проведения медико-биологических исследований. В частности, полный синтез пентасахарида 5, наиболее сложного по своему строению из целевых олигосахаридов, был осуществлен в 50 стадий. Строение всех полученных впервые соединений однозначно подтверждено методами 'Н- и 13С-ЯМР спектроскопии, двумерной коррелляционной 'Н - 'Н и 'Н - 13С ЯМР - спектроскопии, а также методами масс-спектрометрии.
При выполнении синтезов целевых олигосахаридов были детально изучены проблемы стерео- и региоселективного глюкуронилирования производных галактозы, условия лактонизации остатка глюкуроновой кислоты в сложных глюкуронил-содержащих субстратах и условия трансформации аллил-гликозидов в 2-азидоэтил-гликозиды. Кроме того, были разработаны условия снятия защитных групп с полифункциональных субстратов и условия выделения целевых олигосахаридов.
Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Корнилов, Андрей Владимирович, 2001 год
1. Lindberg В., Loenngren J., Thompson J.L. // Carbohydr. Res.- V.28(1973).-P.351-357
2. Keglevic D., Ljevakovic D. // Carbohydr. Res.- V.64(1978).- P.319-322
3. Bowden K., Heilbron I.M., Jones E.R.H., Weedon B.C.L. // J. Chem. Soc.-V.l(1946).- P.39-45
4. Corey E.J., Samuelsson B. // J. Org. Chem.- V.49(1984).- P.4735
5. Zsiska M., Meyer B. // Carbohydr. Res.- V.215(1991).- P.261-277
6. Omura K., Swern D. // Tetrahedron.- V.34(1978).- P.1651-1660
7. Tamura J., Neumann K.W., Ogawa T. // Liebigs Ann. Chem.- V.(1996).-P.1239-1257
8. Nakahara Y., Ogawa T. // Carbohydr. Res.- V.205(1990).- P.147-159
9. Garegg P.J., Olsson L., Osearson S. // J. Org. Chem.- V.60(1995).- P.2200-2204
10. Rio S., Beau J.-M., Jacquinet J.-C. // Carbohydr. Res.- V.244(1993).- P.295-313
11. Neumann K.W., Tamura J., Ogawa T. // Bioorg. Med. Chem.- V.3(1995).-P.1637-1650
12. Brook M.A., Chan Т.Н. // Synthesis.- 1983,- P.201-203
13. Cipolla L., Nicotra F., Lay L., Lindahl U., Panza L., Russo G. // Glycoconjugate J.- V. 13(1996).- P.995-1003
14. Grindley T.B. // Кн. Synthetic Oligosaccharides. ACS Symposium Series 560. 1994. P.51-76
15. Nakano Т., Ito Y., Ogawa T. // Carbohydr. Res.- V.243(1993).- P.43-69
16. Isogai Y., Kawase Т., Ishida H., Kiso M., Hasegawa A. // J. Carbohydr. Chem.-V.15(1996).- P.1001-1023
17. Coutant C., Jacquinet J.-C. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.-1995,- P.1573-1581
18. Krog-Jensen C., Osearson S. // Carbohydr. Res.- V.308(1998).- P.287-296
19. Chernyak AYa, Kononov L.O., Kochetkov N.K. // Carbohydr. Res.-V.216(1991).- P.381-398, и ссылки, цитируемые в работе
20. Wagner Н., Aurnhammer G., Danniger H. et al. // Chem. Ber.- B. 105(1972).-S.257-261
21. Klemer A., Rohde F., Funcke W. // Carbohydr. Res.- V.49(1976).- P. C5
22. Fry E.M. // J. Am. Chem. Soc.- V.77(1955).- P. 3915-3916
23. Dax K., Weidman H. // Advances Carbohydr. Chem. Biochem.- V.33(1976).-P.189-235
24. Bollenback G.N., Long J.W., Benjamin D.G., Lindquist J.A. // J.Am.Chem.Soc.-V.77(1955).- P.3310-3315
25. Vlahov J., Snatzke G. // Liebigs Ann. Chem.- V.4(1983).- S.570-574
26. Sinay P., Jacquinet J.-C., Petitou M., Duchaussoy P., Lederman I., Choay J., Torri G. // Carbohydr. Res.- Y. 132(1986).- C5-C9
27. Keglevic D. // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem.- V.36(1979).- P.57-134
28. Norberg Т. // Кн. Modern Methods in Carbohydrate Synthesis. Harwood Academic. 1995. P.82-106
29. Sarkar A.K., Matta K.L. // Carbohydr. Res.- V.233(1992).- P.245-250
30. Helferich В., Tuerk D., Stoeber F. // Chem. Ber.- V.89(1956).- P.2220-2224
31. Sakata M., Haga M., Tejima S. // Carbohydr. Res.- V.13(1970).- P.379-390
32. Schmidt R.R. // Angew. Chem.- V.98(1986).- P.213-236
33. Fisher В., Nudelman A., Ruse M, Herzig J., Gottlieb H.E., Keinan E. // J. Org. Chem.- V.49(1984).- P.4988-4991
34. Goto F., Ogawa T. // Tetrahedron Lett.- V.33(1992).- P.6841-6844
35. Roden L. // Кн. The Biochemistry of Glycoproteins and Proteoglycans.- New York. Plenum Press. 1980. P.267-371
36. Esko J. // Кн. Essentials in glycobiology.- San Diego. 1999. P. 145-148
37. Sugahara K., Yamashina I., Waard P., Halbeek H., Vliegenthart J.F.G. // J. Biol. Chem.- V.263(1998).- P. 10168-10174
38. Sugahara K., Ohkita Y., Shibata Y., Yoshida K., Ikegami A. // J. Biol. Chem.-V.270(1995).- P. 7204-7212
39. Rosenfeld L., Danishefsky I. // J. Biol. Chem.- V.263(1988).- P. 262-266
40. Fransson L.A., Silverberg I., Carlstedt I. // J. Biol. Chem.- V.260(1985).- P. 14722-14726
41. Manzi A., Salimath P.V., Spiro R.C., Keifer P.A., Freeze H.H. // J. Biol. Chem.- V.270(1995).- P. 9154-9163
42. Lidholt K., Fjelstad M., Lindahl U., Goto F., Ogawa Т., Kitagawa H., Sugahara K. // Glycoconjugate J.- V. 14(1997).- P.737-742
43. Flowers H.M. // Carbohydr. Res.- V.4(1967).- P.312-317
44. Sarkar A.K., Esko J.D. // Carbohydr. Res.- V.279(1995).- P.161-171
45. Tamura J., Miura Y., Freeze H.H. // J. Carbohydr. Chem.- V.18(1999).- P.l-14
46. Zsiska M., Meyer B. // Carbohydr. Res.- V.215(1991).- P.279-292
47. Rio S., Beau J.-M., Jacquinet J.-C. // Carbohydr. Res.- V.255(1994).- P. 103-124
48. Nilsson M., Westman J., Svahn C.-M. // J. Carbohydr. Chem.- V.12(1993).-P.23-37
49. Neumann K.W., Tamura J., Ogawa T. // Bioorg. Med. Chem.- V.3(1995).-P.1637-1650
50. Goto F., Ogawa T. // Tetrahedron Lett.- V.33(1992).- P.5099-5102
51. Goto F., Ogawa T. // Pure and Appl. Chem.- V.64(1993).- P.793-801
52. Neumann K.W., Tamura J., Ogawa T. // Glycoconjugate J.- V.13(1996).- P.933-936
53. Neumann K.W., Tamura J., Ogawa T. // Bioorg. Med. Chem. Lett.- V.5(1995).-P.1351-1354
54. Tamura J., Neumann K.W., Kurono S., Ogawa T. // Carbohydr. Res.-V.305(1998).- P.43-63
55. Tamura J. // Trends in Glycoscience and Glycotechnology.- Y.6(1994).- P.29-50
56. Marra A., Dong X., Petitou M., Sinay P. // Carbohydr. Res.- V. 195(1989).-P.39-50
57. Jacquinet J.-C. // Carbohydr. Res.- V.199(1990).- P.153-181
58. Belot F., Jacquinet J.-C. // Carbohydr. Res.- V.325(2000).- P.93-106
59. Belot F., Jacquinet J.-C. // Carbohydr. Res.- V.326(2000).- P.88-97
60. Jacquinet J.-C., Rochepeau-Jobron L., Combal J.-P. // Carbohydr. Res.-V.314(1998).- P.283-288
61. Belot F., Jacquinet J.-C. // Carbohydr. Res.- V.290(1996).- P.79-86
62. Spillman D., Lindahl U. // Current Opinion Struct. Cell Biol.- (1994)
63. Petitou M., Duchaussoy P., Lederman I., Choay J., Jacquinet J.-C., Sinay P., Torri G. // Carbohydr. Res.- V.147(1986).- P.221-23666. van Boeckel C.A.A., Petitou M. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- V.32(1993).-P.1671-1690
64. Kovensky J., Duchaussoy P., Bono F., Salmivirta M., Sizun P., Herbert J.-M., Petitou M., Sinay P. // Bioorg. Med. Chem.- V.7(1999).- P.1567-1580
65. Slaghek Т., Nakahara Y., Ogawa T. // Tetrahedron Lett.- V.33(1992).- P.4971-4974
66. Slaghek Т., Nakahara Y., Ogawa Т., Kamerling J.P., Vliegenthart J.F.G. // Carbohydr. Res.- V.255(1994).- P.61-70
67. Abo Т., Balch C.M. // J. Immunol.- V.127(1981).- P. 1024-1029
68. Chou K.H., Ilyas A.A., Evans J.E, Costello C., Quarles R.H., Jungawala F.B. // J. Biol. Chem.- V.261(1986).- P.l 1717-11725
69. Volshol H., van Zuylen C.W., Oberger G., Vliegenthart J.F., Schachner M. // J. Biol. Chem.- V.271(1996).- P.22957-22960
70. Yuen C.T., Chai W., Loveless R.W., Lawson A.M., Margolis R.U., Feizi T. // J.Biol.Chem.- V.272(1997).- P.8924-8931
71. Schachner M., Martini R. // Trends Neurosci.- V. 18(1995).- P.183-191
72. Fields R.D., Itoh K. // Trends Neurosci.- V. 19(1996).- P.473-480
73. Schachner M. // Curr. Opin. Cell Biol.- V.9(1997).- P.627-634
74. Ilyas A.A., Quarles R.H., Mcintosh T.D., Doberson M.J., Trapp B.D., Dalakas M.C., Brady R.O. // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.- V.81(1984).- P. 1225-1229
75. Asa D., Gant Т., Oda Y., Brandley B.K. // Glycobiology.- V.2(1992).- P.395
76. Chevalier R., Mallet J.-M., Aubry J., Sinay P. // Abstracts of papers of XV International Symposium on Glycoconjugates. The International Glycoconjugate Organisation.- Tokyo, August 1999.- 4pP#445
77. Ding Y., Fukuda M., Hindsgaul 0. // Bioorg. and Medicinal Chem. Lett.-V.8(1998).- P.1903-1908
78. Paulsen H. // Angew. Chem.- V.94(1982).- P.184-201
79. Toshima K., Tatsuta K. // Chem. Rev.- V.93(1993).- P.1503-1531
80. Kaspersen F.M., van Boeckel C.A.A. // Xenobiotica, V.17(1987).- P.1451-1471
81. Garegg P.J., Konradsson P., Kvarnstroen I., Norberg Т., Svensson S.C.T., Wigilius B. // Acta Chem. Scand.- B39(1985).- P.569-577
82. Schmidt R.R., Grundler G. // Synthesis.-V.l 1(1981).- P.885-887
83. Корнилов A.B., Кононов JI.О., Затонский Г.В., Шашков А.С., Нифантьев Н.Э. // Биоорган. Химия,- Т.23(1997).-С.655-666
84. Batavyal L., Roy N. // Carbohydr. Res.- V. 145(1986).- P.328-331
85. Das S.K., Roy N. // Synthetic Communication.- V.25(1995).- P.1699-1710
86. Magnusson G., Chernyak A.Ya., Kihlberg J., Kononov L.O. // Кн. Neoglycoconjugates: Preparation and Application.- Academic Press Inc. 1994. P.53
87. Youssef R.H., Silwanis B.A., El-Sokkary R.I., Nematalla A.S., Nashed M.A. // Carbohydr. Res.- V. 240(1993).- P. 287-293
88. Alais J., Maranduba A., Veyrieres A. // Tetrahedron Lett.- V.24(1983).- P. 23832386
89. Banoub J., Boullanger, P., Lafont, D. // Chem. Rev.- V.92(1992).- P. 1167-1195
90. Yamazaki F., Kitajima Т., Nukada Т., Ito Y., Ogawa T. // Carbohydr. Res.-V.201(1990).- P.15-30
91. Baluja G., Chase В. H., Kenner G. W., Todd A. // J. Chem. Soc.- V.ll(1960).-P.4678-4681
92. Garegg P.G., Hultberg H., Wallin S. // Carbohydr. Res.- V.108(1982).- P.97-101
93. Ogawa Т., Kitajima Т., Nukada T. // Carbohydr. Res.- V. 123(1983).- C5-C11
94. Yamazaki F., Kitajima Т., Nukada Т., Ito Y., Ogawa T. // Carbohydr. Res.-V.201(1990).- P.15-30
95. Bose R., Scheffold R. // Angew. Chem.- V.88(1976).- P.578-579
96. Ogawa Т., Nakabayashi S. // Carbohydr. Res.- V.93(1981).- C1-C5
97. Ogawa Т., Yamamoto H. // Agr. Biol. Chem.- V.49(1985).- P.475-482
98. Kanie O., Crawley S.C., Palcic M.M., Hindsgaul O. // Carbohydr. Res.-V.243(1983).- P.139-164
99. Кононов JI.O., Корнилов A.B., Шерман A.A., Зырянов Е.В., Затонский Г.В., Шашков А.С., Нифантьев Н.Э. // Биоорг. Хим.- Т.24(1998).- С.608-622
100. Dubber М., Lindhorst Т.К. // Carbohydr. Res.- V.310(1998).- Р.35-41
101. Lee R.T., Lee Y.C. // Carbohydr. Res.- V.37(1974).- P. 193-201
102. Thiem J., Stangier P., Matschulat P., Paulsen H. // Carbohydr. Res.-V.225(1992).- P.147-150
103. Lehmann J., Schmidt-Schuchardt M. // Carbohydr. Res.- V.276(1995).- P.43-55 и ссылки, цитируемые в этой работе
104. Hanessian S., Benalil A., Laferriere // J. Org. Chem.- V.60(1995).- P.4786-4797
105. Черняк А.Я., Антонов K.B., Кочетков H.K. // Биоорган, химия.-Т.15(1989).- С.1113-1127
106. Jacquinet J.-C., Sinay P. // Tetrahedron.- V.35(1979).- P.365-371
107. Collins P., Ferrier R. // Кн. Monosaccharides. John Wiley & Sons. 1995. P.345-347
108. Lee R.T., Lee Y.S. // Carbohydr. Res.- V.37(1974).- P. 193-201
109. Chernyak A.Ya., Levinsky A.B., Dmitriev B.A., Kochetkov N.K. // Carbohydr. Res.- V. 128(1984).- P.269-282
110. Черняк А.Я., Кононов Л.О., Кочетков H.K. // Биоорган, химия.-Т.15Ц988).- С.1394-1410
111. Nifant'ev N.E., Amochaeva V.Y., Shashkov A.S., Kochetkov N.K. // Carbohydr. Res.- V.242(1993).- P.77-89
112. Abbas S.A., Haines A.H. // Carbohydr. Res.- V.39(1975).- P.358-363
113. Chittenden G.J.F., Buchanan J.G. // Carbohydr. Res.- V.ll(1969).- P.379-385
114. Нифантьев Н.Э., Амочаева В.Ю., Шашков A.C., Кочетков H.K. // Биоорган, химия,- Т. 18(1992).- С.699-716
115. Barile P.L., Berti G., Catelani G., Colonna F., Marra A. // Tetrahedron Lett.-V.27(1986).- P.2307-2310
116. Schmidt R.R. // Synlett.- V. 11(1990).- P. 694-696
117. McMurry J. // Organic Reactions.- Y.24(1976).- P.187-224
118. Черняк А.Я., Антонов КВ., Кочетков H.K. // Биорган. химия,- Т.13(1987).-С.958-966
119. Chernyak A.Ya., Kononov L.O., Kochetkov N.K. // Carbohydr. Res.-V.216(1991).- P.381-398
120. Черняк А.Я., Кононов Л.О., Антонов К.В. // Изв. АН СССР. Сер. хим,-Т.(1988).- С.1660-1667
121. Gan Z., Cao S., Wu Q., Roy R. // J. Carbohydr. Chem.- V.18(1999).- P.755-773
122. Bovin N.V., Korchagina E.Y., Zemlyanukhina T.V., Byramova N.E., Galanina O.E., Zemljakov A.E., Ivanov A. E., Zubov V.P., Mochalova L.V. // Glycoconjugate J.- V.10(1993).- P.142
123. Pochechueva T.V., Galanina O.E., Nifant'ev N.E., Kornilov A.V., Tuzikov A.B., Bovin N.V. ELISA-based mapping of carbohydrate section antibodies with 61 synthetic saccharides // Leucocyte Typing VIII. Tissue antigens.- 2000
124. Saghatelyan A.K., Gorissen S., Meigel I., Mosbacher J., Kaupmann K., Bettler В., Kornilov A.V., Nifant'ev N.E., Schachner M., Dityaev A. // J.Neuron, in press
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.