Синтез неогликоконъюгатов различных типов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Кононов, Леонид Олегович

• Кононов, Леонид Олегович
• доктор химических наук
• 2013

Оглавление диссертации доктор химических наук Кононов, Леонид Олегович

ОГЛАВЛЕНИЕ.

ВВЕДЕНИЕ.

АКТУАЛЬНОСТЬ ПРОБЛЕМЫ И ЦЕЛЬ РАБОТЫ.

НАУЧНАЯ НОВИЗНА.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЗНАЧИМОСТЬ.

АПРОБАЦИЯ РАБОТЫ И ПУБЛИКАЦИИ.

ЛИЧНЫЙ ВКЛАД АВТОРА.

ВЫПОЛНЕНИЕ РАБОТЫ.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ И ЛИТЕРАТУРНЫХ ДАННЫХ'.

Глава 1. Общие принципы химического синтеза неогликоконъюгатов.

1.1. Основные типы неогликоконъюгатов.

1.2. Выбор носителя зависит от задачи.

1.2.1. Неогликополимеры в широком смысле слова.

1.2.1.1. Неогликопротеины.

1.2.1.2. Синтетические неогликополимеры.

1.2.1.3. Гликокластеры и гликодендримеры.

1.2.1.4. Гликочастицы и гликонаночастицы.

1.2.1.5. Гликоповерхности.

1.2.1.6. Гликочипы.

1.2.2. Неогликолипиды и гликолипосомы.

1.2.3. «Меченые» НГК.

1.2.4. Гликолекарства.

1.3. Выбор места присоединения носителя к олигосахариду.

1.4. Выбор типа будущей связи с носителем.

1.5. Синтез олигосахаридов с функционализованным агликоном.

1.5.1. Выбор типа межсахаридной связи в олигосахаридной части НГК и для присоединения олигосахарида к агликону-спейсеру.

1.5.2. Выбор агликона-спейсера.

1.5.3. Стратегия спейсеризации.

1.5.3.1. Выбор момента спейсеризации сахара.

1.5.3.1.1. Спейсер вводится с самого начала синтеза НГК.

1.5.3.1.2. Спейсер вводится после сборки олигосахарида.

1.5.3.2. «Универсальные» агликоны позволяют избежать выбора момента спейсеризации сахара.

1.5.3.3. Аллилгликозиды как предшественники гликозидов с азидо- или аминогруппой в терминальном положении агликона.

1.5.3.3.1. Озонолиз аллилгликозида - восстановление до спирта, далее в азид.

1.5.3.3.2. Превращение аллилгликозидов в (2-аминоэтил)гликозиды через имины и оксим.

1.5.3.3.3. Азидофенилселенилирование аллиллактозида, далее в амин

1.5.4. Выбор набора защитных групп.

1.5.5. Синтез моносахаридных (частично защищенных) блоков.

1.5.6. Сборка олигосахарида.

1.6. Присоединение олигосахарида к носителю.:.

1.7. Примеры синтеза НГК.

Глава 2. Синтез конъюгатов полиэдрических соединений бора с углеводами.

2.1. Введение в БНЗТ.

2.2. Унифицированный подход к синтезу конъюгатов лактозы с полиэдрическими соединениями бора с углеводами.

2.3. Деборирование конъюгатов клозокарборана с лактозой.

Глава 3. Синтез НГК на основе фрагментов бактериальных полисахаридов, включающих амиды уроновых кислот с аминокислотами.

3.1. Введение.

3.2.Выбор способа получения гликополимера.

3.3. Синтез мономеров для сополимеризации.

3.3.1. (2-Азидоэтил)гликозиды - гликозиды с удобным агликоном-преспейсером.

3.3.2. Синтез (2-азидоэтил)гликозидов уроновых кислот с незащищенной карбоксильной группой.

3.3.3. Синтез (2-азидоэтил)гликозидов дисахаридов, содержащих остаток глюкуроновой кислоты.

3.3.3.1. Получение селективно защищенных производных уроновых кислот путем лактонизации-алкоголиза.

3.3.3.2. Гликозилирование селективно-защищенных производных глюкуроновой кислоты.

3.3.4. Амидирование уроновых кислот аминокислотами.

3.3.5. Синтез (2-акриламидоэтил)гликозидов N-гликуроноиламинокислотных производных.

3.4. Превращение мономеров в НГК сополимерного типа.

Глава 4. Синтез НГК на основе неприродного аналога гликановой цепи ганглиозида gm3 - лактама Омз-сиалоолигосахарида.

4.1. Введение.

4.2. Синтез лактамного аналога Омз-лактона.

4.3. Синтез лактамов конъюгата Омз-трисахарида с BSA и Gm3гликозилцерамида.

Глава 5. Синтез НГК гликолипидного типа - сиалил(полипренил)-фосфата.

5.1. Введение и ретросинтетический анализ.

5.2. Реакции сиалилхлоридов с нуклеофилами.

5.2.1. Реакции N-ацетилсиалилхлорида со свободной карбоксильной группой со спиртами.

5.2.2. Сиалилхлорид с двумя ацетильными группами при атоме азота. Сравнение с N-моноацетильным производным в реакциях с нуклеофилами.

5.2.2.1. Получение ранее неизвестного гликозилхлорида НЫ-диацетилнейраминовой кислоты.

5.2.2.2. Реакции N-ацетил- и 1\!,М-диацетилсиалилхлоридов со спиртами

5.2.2.3. Реакции N-ацетил- и 1Ч,Т\'-диацетилсиалилхлоридов с заряженными нуклеофилами.

5.2.2.3.1. Введение.

5.2.2.3.2. Реакции с S- и N-нуклеофилами.

5.2.2.3.3. Реакции с фосфатными нуклеофилами.

5.2.3. К вопросу о механизме гликозирования сиалилхлоридами и аномеризации полученных продуктов.

5.3. Синтез сиалил(полипренил)фосфата.

5.3.1. Синтез защищенного сиалил(полипренил)фосфата из сиалилхлоридов

5.3.2. Синтез защищенного сиалил(полипренил)фосфата из сиалилфосфата

5.3.3. Удаление защитных групп и синтез сиалил(полипренил)фосфата.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез неогликоконъюгатов различных типов»

6.2. Дизайн полимерного сиалил-донора.117

6.3. Синтез гликаля TV-ацетилнейраминовой кислоты.118

6.3.1. Введение. Известные подходы к получению гликалей сиаловых кислот .118

6.3.2. Синтез гликаля N-ацетилнейраминовой кислоты из сиалилхлорида и Na2HP04.119

6.4. Синтез полимерного сиалил-донора.119

6.5. Использование полимерного сиалил-донора в гликозилировании.121

Глава 7. Развитие подходов к стереоселективному синтезу сиалоолигосахаридов для получения сиалонеогликоконъюгатов.124

7.1. Введение.124

7.1.1. Биологическая значимость сиало-олигосахаридов.124

7.1.2. Проблемная реакция сиалилирования.124

7.1.3. Ограничения известных подходов.126

7.2. Модулирование результата гликозилирования: «супрамерный» подход .126

7.2.1. Основные положения «супрамерного» подхода.126

7.2.2. Синергизм при гликозилировании.129

7.2.3. Влияние добавок «нереагирующих» веществ на результат гликозилирования.134

7.2.3.1. Данные ИК-спектроскопии свидетельствуют об изменениях структуры водородно-связанных супрамеров.136

7.2.3.2. Выход дисахарида в MeCN.136

7.2.3.3. Обращение стереоселективности в дихлорметане.140

7.2.4. Влияние времени реакции на стереоселективность в MeCN.141

7.2.4.1. Продукт реакции модулирует структуру супрамеров гликозил-донора.142

7.2.4.2. Дополнительные преимущества использования добавок.148

7.2.4.3. Объединение действия времени и добавок - оптимизация сиалилирования.152

7.2.5. Влияние концентрации на результат гликозилирования.153

7.2.5.1. Перестройка супрамеров, вызванная изменением концентрации

153

7.2.5.2. «Супрамерный» подход к оптимизации гликозилирования

155

7.2.5.3. Открытие смешанных супрамеров.158

7.2.5.4. Результат реакции гликозилирования при различных концентрациях: две области концентраций.159

7.2.5.5. Следствия для практики и теории гликозилирования.161

7.3. Значимость «супрамерного» подхода.164

ЗАКЛЮЧЕНИЕ.168

ВЫВОДЫ.170

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.172

Материалы и методы.172

Методики.177

Эксперимент к главе 2.177

Эксперимент к главе 3.186

Эксперимент к главе 4.210

Эксперимент к главе 5.223

Эксперимент к главе 6.244

Эксперимент к главе 7.254

Таблицы с характеристиками веществ.260

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.266

БЛАГОДАРНОСТИ.270

СПИСОК ПУБЛИКАЦИЙ АВТОРА ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ.272

Основные результаты данной работы изложены в следующих публикациях:.272

Главы в книгах.272

Статьи в сборниках.272

Обзор.272

Экспериментальные статьи.273

Тезисы докладов на научных конференциях.275

СПИСОК ЦИТИРУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ.280

ВВЕДЕНИЕ

АКТУАЛЬНОСТЬ ПРОБЛЕМЫ И ЦЕЛЬ РАБОТЫ*

Гликоконъюгаты (ГК)1'2'3'4'5'6'7'8 - это соединения, в которых углеводные фрагменты связаны с молекулами других классов (например, белками в гликопротеинах или липидами в гликолипидах).9'10'11'12'13'14'15'16 Так, гликопротеиныи9,20,2.,22,23,24,25 эт0 сложные белки, в которых белковая (пептидная) часть молекулы ковалентно соединена с одной или несколькими группами олигосахаридов. В последнее время установлено, что большинство белков несет углеводные цепи (гликозилировано),9'14'15'16'26'27'28'29'30'31'32 более того, в ряде случаев массовая доля углеводной компоненты может достигать 90%,18 а негликозилированные формы соответствующих полипептидов часто не проявляют биологической активности, присущей нативному белку.

1-т , 33 34 35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52

Гликолипиды ' . • . . СЛожные липиды, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами. У гликолипидов имеются полярные «головы» (углевод) и неполярные «хвосты» (остатки жирных кислот). Благодаря данному свойству гликолипиды, вместе с фосфолипидами, входят в состав клеточных мембран.

ГК широко распространены в природе и являются важнейшими биомолекулами, определяющими протекание многих иммунологических, нейробиологических, онкологических и других биологических процессов.5'9'10'11'12'13'14'15'16'53'54

Эти процессы основаны на молекулярном распознавании углеводных структур, расположенных на поверхности клеток и кодирующих информацию,55'56'57'58'59'60'61 которая во многом определяет характер межклеточного взаимодействия,62'63'64'65'66'67'68'69'70'71,72'73'74,75'76'77'78'79,80'81'82 адгезии48'83'84'85'86'87 и

83 84 88 пролиферации ' ' клеток. Явления молекулярного узнавания чрезвычайно важны во многих клинически значимых областях биологии.86'89'90'91'92'93'94'95'96'97'98'99'100 Групповые вещества крови являются классическим примером углевод-белкового узнавания.101'102'103'104'105 Было также убедительно продемонстрировано, что ряд углеводных структур может выступать в качестве опухоль-ассоциированных антигенов43'46'106 и рецепторов, определяющих связывание бактерий и вирусов с клетками организма-хозяина.95'107'108'109 Многие клетки млекопитающих несут на своей поверхности белки, способные специфически узнавать углеводные структуры, например, галактозный рецептор на гепатоцитах110 и маннозный рецептор на макрофагах.111 Распознавание углеводов белками клеточной поверхности играет ключевую роль в первичных этапах оплодотворения1 13,п4,115,116,117,118, п9,120,ш,.22 и метастазирования опухолей,'»3,46,106,123,124,125,126,127,128,129,130 & также иррает важную ^ для мобилизации лейкоцитов в очаги воспаления.128'131'132'133'134'135 Важность углеводов определяет необходимость получения индивидуальных структурно охарактеризованных соединений для использования в биологических исследованиях.

Вследствие малой доступности природных ГК, а также внутренне присущих им ограничений, таких как гетерогенность^ и отсутствие дополнительных функциональных групп для модификации, их применение для изучения взаимосвязей структура-свойство является проблематичным. В связи с этим уже на самых ранних этапах изучения биологической специфичности ГК возникла потребность получения неогликоконъюгатов (НГК) - их синтетических или полусинтетических аналогов, которые тем или иным образом имитируют поведение природных ГК и обладают преимуществами в плане возможности получения индивидуальных и, следовательно, в большей степени структурно-охарактеризованных продуктов по сравнению с природными ГК. В настоящее время НГК востребованы в качестве инструментов исследования практически во всех разделах гликобиологии9'14'15'136,137'138'139'140'141,142'143 для изучения биосинтеза и функционирования углеводных молекул в природных процессах. После определенной доработки НГК могут быть в ряде случаев превращены в фармацевтические препараты, средства диагностики или вакцины; важным направлением является разработка средств направленной углевод-опосредованной доставки* лекарств, антигенов или генного материала (для генной терапии) к определенным клеткам-мишеням, тканям или

144,145,146,147,148,149,150,151,152,153,154,155,156,157,158,159,160,161,162,163,164,165,166,167,168,169,170,171,172,173,

Ор1апаМ,

174,175,176,177,178,179,180,181,182,183,184,185,186,187,188,189,190,191,192,193,194,195,196,197,198,199,200,201,202,203,204,205,206, 207,208

Одной из наиболее актуальных задач современной химии углеводов является разработка эффективных методов синтеза НГК различных типов. Ее решение подразумевает умение присоединять любые сахариды к любому типу носителя,5 тем самым преодолевая ограничения природных ГК. Как уже упоминалось выше, природные ГК имеют ограниченное применение в биологических исследованиях вследствие их малой

При цитировании литературы предпочтение отдавалось обзорным статьям и книгам. В каждой группе ссылок публикации расположены в хронологическом порядке. Например, гликопротеины обычно экспрессируются в виде смеси гликоформ. Так называемое «гликоадресование»; в англоязычной литературе используется термин "§1усо1аг§еип§".

§ Для упрощения обсуждения термин «носитель» трактуется здесь в расширительном смысле: под ним понимается не только полимерный носитель (растворимый или нерастворимый, в частности, поверхность), доступности, а также внутренне присущих им ограничений. Например, гликолипиды не могут быть ковалентно присоединены к белкам и другим носителям, что затрудняет их использование в качестве антигенов; гликопротеины не могут быть очищены до химически индивидуального состояния (вследствие микрогетерогенности) их нельзя наносить на пластинки для тонкослойной хроматографии, как это часто делают в случае гликолипидов. Более того, существует очень ограниченный набор методов, главным образом ферментативных,209'210 для направленного изменения структуры природного ГК.

Возможность широкого варьирования структуры НГК важна как для детального изучения функционирования родоначальных природных ГК в живых системах, так и для создания на основе НГК новых диагностических и лекарственных препаратов. НГК должны с одной стороны имитировать функции природных ГК, а с другой стороны быть лишенными их свойств, нежелательных с точки зрения практического применения (например, нерастворимости в воде, нестабильности или токсичности).

Целью данной работы являлась разработка новых эффективных подходов к синтезу НГК различных типов. В НГК условно выделяют три части (рис. 1-1 и схема 1-1 в главе 1): углеводный фрагмент биологически значимого природного ГК (или его аналог), носитель и спейсер (или «мостик»). Из схемы 1-1 видно, что синтез НГК не сводится только к стадии конъюгации.

Для достижения поставленной цели необходимо решить целый комплекс задач, включая (1) получение частично защищенных моно- и олигосахаридных производных, (2) сборку олигосахаридов с помощью реакций гликозилирования, (3) введение в углеводный фрагмент функционализованного спейсера, который будет соединять оба компонента НГК и который подходит для решения конкретной прикладной задачи, и, наконец, (4) собственно конъюгацию сахарида с носителем. Вследствие этого поиск новых решений каждой из этих отдельных задач являлся необходимым и важным элементом данной работы, во многом определившим успешное достижение поставленной цели в целом.

НАУЧНАЯ НОВИЗНА

Разработаны новые эффективные подходы к синтезу НГК различных типов: (1) предложен унифицированный подход к синтезу ГК полиэдрических соединений бора -потенциальных агентов для бор-нейтронозахватной терапии рака (БНЗТ) (глава 2); (2) разработан улучшенный метод синтеза лактама сиалоолигосахаридной цепи ганглиозида но и фармакофорный фрагмент физиологически-активного вещества (ФАВ, в том числе лекарства) или «метка», которая позволяет отслеживать локализацию НГК в тестовой системе, в том числе in vivo. вмз - негидролизуемого аналога соответствующего лактона, а также неогликопротеина и неогликолипида на основе вмз-лактама (глава 4); (3) разработан метод стереоселективного синтеза нового НГК гликолипидного типа -сиалил(полипренил)фосфата (глава 5), (4) осуществлен первый синтез сиалил-донора на полимерном носителе (НГК полимерного типа) (глава 6), (5) разработан синтез НГК сополимерного типа на основе олигосахаридов, включающих остатки уроновых кислот в виде амидов с аминокислотами (глава 3).

Синтез НГК последнего типа удалось реализовать благодаря использованию развитого в данной работе эффективного способа получения селективно защищенных производных уроновых кислот, основанного на их лактонизации и последующем селективном алкоголизе лактонной группировки (раздел 3.3.3.1).

В зависимости от задачи для синтеза каждого типа НГК использовались различные способы спейсеризации (глава 1, схема 1-1). Спейсер присоединялся как в аномерное положение (олиго)сахарида (агликон-спейсер), так и к боковой цепи одного из моносахаридов; конъюгация углеводного фрагмента с носителем осуществлялась также и без спейсера. Применялся фиксированный агликон-спейсер или синтетический предшественник окончательного спейсера («иреспейсерный» подход), а также способ, основанный на блокировании аномерного положения временной защитной группой. Разработан подход к синтезу НГК, позволяющий модифицировать агликон-спейсер, не повторяя синтез углеводного (олигосахаридного) фрагмента; при этом в качестве удобного преспейсера предложено использовать 2-азидоэтильный агликон.

Обнаружена ранее неизвестная реакция деборирования клозо-орто-шфортоъ, входящих в состав НГК, которая протекает в водных растворах и приводит к образованию соответствующих конъюгатов с нмдо-карборанами (раздел 2.3).

Внесен существенный вклад в химию сиаловых кислот. Впервые для стереоселективного синтеза сиалоолигосахаридов использован сиалил-донор на полимерном носителе (глава 6). Впервые показана возможность использования сиалилхлоридов для О-гликозилирования при отсутствии промотора, и этот метод применен для стереоселективного синтеза а- и (3-гликозилфосфатов и сиалил(полипренил)фосфата - предполагаемого интермедиата биосинтеза бактериальных полисиаловых кислот, а также метил- и аллилсиалозидов с а-конфигурацией (глава 5). Предложен новый эффективный подход к синтезу гликалей сиаловых кислот -предшественников ряда противовирусных препаратов (раздел 6.3).

Предложена оригинальная научная гипотеза, объясняющая химическое поведение реагентов образованием нековалентно-связанных супрамолекулярных агрегатов реагирующих молекул - супрамеров.* На этой основе предложен нетрадиционный («супрамерный») подход к планированию экспериментов и анализу их результатов, позволивший выявить экспериментальные параметры, которые ранее не рассматривались как определяющие исход гликозилирования, такие как концентрации реагентов, присутствие в реакционной смеси других соединений, включая «нереагирующие» добавки или примеси, и время реакции (глава 7).

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЗНАЧИМОСТЬ

Результаты, полученные в ходе выполнения данной работы, нашли практическое применение. Предложенный нами 2-азидоэтильный агликон широко используется для получения НГК в различных лабораториях.*

Синтезированные в данной работе НГК различных типов были использованы в гликобиологических исследованиях. Так, с помощью НГК сополимерного типа на основе олигосахаридов, включающих остатки уроновых кислот в виде амидов с аминокислотами, были охарактеризованы эпитопы О-специфических полисахаридов (О-антигенов) клинически значимых бактерий рода Proteus.

С практической точки зрения важна обнаруженная в данной работе зависимость скорости деборирования карборан-углеводных конъюгатов в воде от природы агликона-спейсера, соединяющего углеводный фрагмент с карборановым каркасом. Эта находка открывает путь к получению НГК с различными физико-химическими свойствами путем выбора спейсера, который будет либо стабилизировать (по отношению к гидролизу) гидрофобный борный клозо-полиэдр, либо, наоборот, способствовать его легкому превращению в более гидрофильный нидо-карборан. Соответственно, будет отличаться способность НГК проникать внутрь клетки и, как можно ожидать, эффективность препаратов для БНЗТ на их основе.

Предложенные простые способы синтеза гликаля TV-ацетилнейраминовой кислоты, а также метил- и аллилсиалозидов с a-конфигурацией позволяют получать эти важные продукты в мультиграммовых количествах, что невозможно с использованием ранее известных подходов, которые плохо масштабируются и/или требуют дорогих и токсичных реагентов.

Расширение области применения термина «супрамер» вызвано необходимостью изменения трактовки старых понятий о природе частиц (кластеров), образуемых молекулами реагирующих веществ в растворах, которые наряду с молекулами растворенных веществ могут также включать и молекулы растворителя. Индекс цитирования (ИЦ) соответствующей публикации - 81 по данным Интернет-ресурса Web of Knowledge (http://wokinfo.com).

Использование сиалил(полипренил)фосфата в качестве первичного гликозил-акцептора в сиалилировании, катализируемом сиалилтрансферазами, позволит прояснить детали биосинтеза полисиаловых кислот в менингококках и кишечной палочке и выявить новые потенциальные мишени для терапии заболеваний, вызываемых этими бактериями.

Сиалил-донор на полимерном носителе, впервые предложенный в данной работе, открывает уникальную возможность стереоселективного синтеза сиалоолигосахаридов с использованием автоматических синтезаторов - направления, интенсивно развивающегося в настоящее время.

Предложенный «супрамерный» подход позволил интерпретировать некоторые необычные факты и предсказать неожиданные результаты реакций. С его помощью разработаны высокоэффективные и стереоселективные синтезы гликозидных связей Neu5Ac-(a2—>3)-Gal и Neu5Ac-(a2—>6)-Gal, присутствующих во многих биологически важных сиалоолигосахаридах и гликоконъюгатов.

АПРОБАЦИЯ РАБОТЫ И ПУБЛИКАЦИИ

Основные результаты диссертационной работы были представлены на 18 международных и 7 всероссийских конференциях (из них 17 устных докладов, включая 14 на международных конференциях). Лично автором представлено 10 устных докладов (включая 3 приглашенных) и 5 стендовых докладов. Данные, полученные в работе, изложены в 64 публикациях, в том числе в ведущих отечественных и зарубежных рецензируемых научных журналах, включенных в Перечень ВАК (28 статей, в том числе один обзор), сборниках статей (2 публикации) и тезисов докладов на международных и всероссийских конференциях (31 тезис). По теме работы также опубликованы 3 главы в книгах Neoglycoconjugates: Preparation and Application, Carbohydrate Chemistry: Proven Synthetic Methods и Advances in Chemistry Research. Многие публикации имеют высокие индексы цитирования (см. список публикаций автора по теме диссертации).

Ссылки на работы, в которых изложено содержание данной диссертации, приведены в начале каждого из разделов (в сносках); соответствующие библиографические ссылки приведены в общем списке цитируемой литературы, а также (для удобства читателя) в списке публикаций автора по теме диссертации.*

Ссылки на работы автора по теме диссертации приведены в квадратных скобках (например, [15]), а ссылки из общего списка цитируемой литературы приведены как верхние индексы (например,23).

ЛИЧНЫЙ ВКЛАД АВТОРА

Автор непосредственно участвовал в планировании и проведении научных экспериментов, получении исходных данных, обработке, интерпретации, обсуждении результатов и их обобщении. Все выводы работы базируются на данных, полученных автором лично или при его непосредственном участии (в том числе аспирантами и сотрудниками под его руководством) в результате совместных исследований с соавторами научных работ, перечисленных в списке публикаций автора по теме диссертации. В диссертации частично использованы идеи и/или разработки, принадлежащие А.Я. Черняку, Й. Магнуссону, Т. Огава, В.Н. Шибаеву, В.И. Брегадзе и их сотрудникам, опубликованные в соавторстве с ними. Основные статьи по работе подготовлены лично автором (19 из 33) или при его непосредственном участии. По тематике представленной работы под руководством автора были подготовлены и защищены две диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук.

ВЫПОЛНЕНИЕ РАБОТЫ

Работа выполнена в лаборатории химии углеводов Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук (ИОХ РАН), Химическом центре Лундского университета (Лунд, Швеция) и Институте физических и химических исследований (РИКЕН, Вако, Саитама, Япония).

Строение всех полученных впервые соединений однозначно подтверждено методами спектроскопии ЯМР 'Н и 13С, двумерной корреляционной спектроскопии ЯМР 'Н-Н и

1 п

Н- С, а также масс-спектрометрией. Экспериментальные методики, а также данные спектроскопии ЯМР и масс-спектрометрии для синтезированных соединений приведены в Экспериментальной части; их также можно найти в оригинальных публикациях автора, в которых изложено содержание данной диссертации (см. список публикаций автора по теме диссертации).

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ И ЛИТЕРАТУРНЫХ ДАННЫХ**

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кононов, Леонид Олегович

Основные результаты данной работы изложены в следующих публикациях:

Главы в книгах

1. G. Magnusson, A. Ya. Chernyak, J. Kihlberg, L. О. Kononov / Synthesis of neoglycoconjugates // in: Neoglycoconjugates: Preparation and Application, Y. C. Lee and R. T. Lee (Eds.), Academic Press: San Diego, California, 1994, pp. 53-143. ИЦ: 49.*

2. N. Y. Kulikova, A. M. Shpirt, A. Chinarev, L. O. Kononov / Synthesis of O-acetylated N-acetylneuraminic acid glycal // Carbohydrate Chemistry: Proven Synthetic Methods II P. Kovac (Ed.), CRC Press Taylor Francis, Boca Raton, FL, 2011, Vol. 1, Ch. 27, pp. 245-250.

3. L. O. Kononov / Modulation of Stereoselectivity of Glycosylation: A Supramer Approach // in: Advances in Chemistry Research II J. C. Taylor (Ed.), Nova Science Publishers, Inc., Hauppauge, NY, 2013, Vol. 18, Ch. 4, pp. 143-178.

Статьи в сборниках

4. А. В. Орлова, J1. О. Кононов / Синтез конъюгата лактозы с орото-карбораном // Синтезы органический соединений: Сборник 3, ред. М. П. Егоров, МАКС Пресс: Москва, 2008, с. 191-193.

5. А. М. Шпирт, Л. О. Кононов, В. Н. Шибаев / Синтез (3-дибензилфосфата N-ацетилнейраминовой кислоты // Синтезы органический соединений: Сборник 3, ред. М. П. Егоров, МАКС Пресс: Москва, 2008, с. 262-265.

Обзор

6. А. В. Орлова, Л. О. Кононов / Синтез конъюгатов углеводов с полиэдрическими соединениями бора // Yen. химии 2009, 78, 683-696.

Приведены индексы цитирования (ИЦ) статей с ИЦ >10 по данным Интернет-ресурса Web of

Knowledge (http://wokinfo.com), если не указано иначе.

Экспериментальные статьи

7. А. Я. Черняк, J1. О. Кононов, К. В. Антонов / Синтез и селективный алкоголиз ацетатов D-гексопиранозидуронолактонов И Изв. Акад. наук СССР, сер. хим. 1988, 1660-1667.

8. А. Я. Черняк, Л. О. Кононов, Н. К. Кочетков / Синтез 2-акриламидоэтилгликозидов 3-0-([3-0-глюкопиранозилуроновая кислота)-а-Ь-рамнозы и З-О-(а-Ь-рамнопиранозил)-P-D-глюкопирануроновой кислоты и сополимерных искусственных антигенов на их основе II Биоорган, химия 1988,15, 1394-1410.

9. A. Ya. Chernyak, L. О. Kononov, N. К. Kochetkov / Synthesis of carbohydrate-amino acid conjugates related to capsular antigen K54 from Escherichia coli 06:K54:H10 and artificial antigens therefrom // Carbohydr. Res. 1991, 216, 381-398. ИЦ: 13.

10. A. Ya. Chernyak, G. V. M. Sharma, L. O. Kononov, P. Radha Krishna, A. V. Rama Rao, N. K. Kochetkov / Synthesis of glycuronamides of amino acids, constituents of microbial polysaccharides and their conversion into neoglycoconjugates of copolymer type // Glycoconjugate J. 1991, 8, 82-89. ИЦ: 18.

11. A. Ya. Chernyak, L. O. Kononov, P. Radha Krishna, N. K. Kochetkov, A. V. Rama Rao / Synthesis of lysine-containing fragments of Proteus mirabilis 027 O-specific polysaccharide and neoglycoconjugates therefrom // Carbohydr. Res. 1992, 225, 279-289. ИЦ: 12.

12. A. Ya. Chernyak, G. V. M. Sharma, L. O. Kononov, P. Radha Krishna, A. B. Levinsky, N. K. Kochetkov, A. V. Rama Rao / 2-Azidoethyl glycosides: glycosides potentially useful for the preparation of neoglycoconjugates // Carbohydr. Res. 1992, 223, 303-309. ИЦ: 81.

13. A. Ya. Chernyak, L. O. Kononov, N. K. Kochetkov / Glycopolymers from synthetic fragments (amides of a-D-galacturonic acid with amino acids) of Proteus O-antigens // J. Carbohydr. Chem. 1994,13, 383-396. ИЦ: 10.

14. J. Radziejewska-Lebrecht, A. S. Shashkov, E. V. Vinogradov, H. Grosskurth, B. Bartodziejska, A. Rozalski, W. Kaca, L. O. Kononov, A. Y. Chernyak, H. Mayer, Y. A. Knirel, N. K. Kochetkov / Structure and epitope characterisation of the O-specific polysaccharide of Proteus mirabilis 028 containing amides of D-galacturonic acid with L-serine and L-lysine // Eur. J. Biochem. 1995, 230, 705-712. ИЦ: 28.

15. Z. Sidorczyk, A. Swierzko, Y. A. Knirel, E. V. Vinogradov, A. Y.Chernyak, L. O. Kononov, M. Cedzynski, A. Rozalski, W. Kaca, A. S. Shashkov, N. K. Kochetkov / Structure and epitope specificity of the O-specific polysaccharide of Proteus penneri strain 12 (ATCC 33519) containing the amide of D-galacturonic acid with L-threonine // Eur. J. Biochem. 1995, 230. 713-721. ИЦ: 39.

16. M. Wilstermann, L. О. Kononov, U. Nilsson, A. K. Ray, G. Magnusson / Synthesis of ganglioside lactams corresponding to Gmi-, Gm2-> Gm3-> and Giwganglioside lactones // J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 4742-4754. ИЦ: 44.

17. B. Bartodziejska, J. Radziejewska-Lebrecht, M. Lipinska, Y. A. Knirel, L. O. Kononov, A. Y. Chernyak, H. Mayer, A. Rozalski / Structural and immunochemical studies on the lipopolysaccharide of the 'T-antigen'-containing mutant Proteus mirabilis R14/1959 // FEMSImmunol. Med. Microbiol. 1996,13, 113-121. ИЦ: 13.

18. L. O. Kononov, Y. Ito, T. Ogawa / Synthesis of a polymer-supported sialic acid glycosyl donor // Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602. ИЦ: 25.

19. L. O. Kononov, G. Magnusson / Synthesis of methyl and allyl a-glycosides of N-acetylneuraminic acid in the absence of added promoter II Acta Chem. Scand. 1998, 52, 141144. ИЦ: 13.*

20. А. В. Орлова, А. И. Зинин, H. H. Малышева, JI. О. Кононов, И. Б. Сиваев, В. И. Брегадзе / Конъюгаты полиэдрических соединений бора с углеводами. Сообщение 1. Новый подход к дизайну селективных агентов для бор-нейтронозахватной терапии рака // Изв. АН, сер. хим. 2003, 2617-2620.

21. А. М. Шпирт, Л. О. Кононов, В. И. Торгов, В. Н. Шибаев / Превращение гликозилхлорида iV-ацетилнейраминовой кислоты в гликозилдибензилфосфат: О-гликозилирование в отсутствие промотора И Изв. АН, Сер. хим. 2004, 684-686.

22. L. О. Kononov, А. V. Orlova, A. I. Zinin, В. G. Kimel, I. В. Sivaev, V. I. Bregadze / Conjugates of polyhedral boron compounds with carbohydrates. 2. Unexpected easy closo- to nido- transformation of a carborane-carbohydrate conjugate in neutral aqueous solution // J. Organometal. Chem. 2005, 690, 2769-2774. ИЦ: 18.

23. A. M. Шпирт, Л. О. Кононов, В. И. Торгов, В. Н. Шибаев / Селективное образование а-гликозилфосфата из гликозилхлорида TV-ацетилнейраминовой кислоты // Изв. АН, сер. хим. 2005, 470-472.

24. А. В. Орлова, Н. Н. Кондаков, А. И. Зинин, Б. Г. Кимель, Л. О. Кононов, И. Б. Сиваев, В. И. Брегадзе / Конъюгаты полиэдрических соединений бора с углеводами. Сообщение 3. Первый пример синтеза конъюгата додекаборат-аниона с дисахаридом -лактозой - в качестве потенциального агента для бор-нейтронозахватной терапии рака II Изв. АН, сер. хим. 2005, 1311-1312.

25. А. V. Orlova, L. О. Kononov, В. G. Kimel, I. В. Sivaev, V. I. Bregadze / Conjugates of polyhedral boron compounds with carbohydrates. 4. Hydrolytic stability of carborane-lactose По данным Интернет-ресурса Scopus (http://www.scopus.com). conjugates depends on the structure of spacer between carborane cage and sugar moiety // Appl. Organometal. Chem. 2006, 20, 416-420. ИЦ: 16.

26. А. В. Орлова, H. H. Кондаков, А. И. Зинин, Б. Г. Кимель, Л. О. Кононов, И. Б. Сиваев, В. И. Брегадзе / Унифицированный подход к синтезу конъюгатов полиэдрических соединений бора с углеводами - потенциальных агентов бор-нейтронозахватной терапии рака // Биоорган, химия 2006, 32, 632-642. ИЦ: 16.

27. N. Yu. Kulikova, А. М. Shpirt, L. О. Kononov / A facile synthesis of 7V-acetylneuraminic acid glycal // Synthesis 2006, 4113-4114.

28. Л. О. Кононов, H. H. Малышева, E. Г. Кононова, О. Г. Гаркуша / Первый пример синергизма в реакциях гликозилирования. Возможные причины и следствия // Изв. АН, сер. хим. 2006, 1263-1265.

29. L. О. Kononov, N. N. Malysheva, Е. G. Kononova, А. V. Orlova / Intermolecular hydrogen-bonding pattern of a glycosyl donor: the key to understanding the outcome of sialylation // Eur. J. Org Chem. 2008, 3251-3255.

30. L. O. Kononov, N. N. Malysheva, A. V. Orlova / Stereoselectivity of glycosylation may change during the course of the reaction: highly a-stereoselective sialylation achieved using supramer approach // Eur. J. Org. Chem. 2009, 611-616.

31. A. V. Orlova, A. M. Shpirt, N. Y. Kulikova, L. O. Kononov / 7V,iV-Diacetylsialyl chloride - a novel readily accessible sialyl donor in reactions with neutral and charged nucleophiles in the absence of a promoter // Carbohydr. Res. 2010, 345, 721-730.

32. A. M. Shpirt, L. O. Kononov, S. D. Maltsev, V. N. Shibaev / Chemical synthesis of polyprenyl sialyl phosphate, a probable biosynthetic intermediate of bacterial polysialic acid // Carbohydr. Res. 2011, 346, 2849-2854.

33. L. O. Kononov, N. N. Malysheva, A. V. Orlova, A. I. Zinin, Т. V. Laptinskaya, E. G. Kononova, N. G. Kolotyrkina / Concentration dependence of glycosylation outcome: a clue to reproducibility and understanding the reasons behind // Eur. J. Org. Chem. 2012, 19261934.

Тезисы докладов на научных конференциях

34. L. О. Kononov, G. Magnusson / Easy sialylation without promoter. Rapid and highly stereoselective reaction between acetochloroneuraminic acid and alcohols // International Conference on Biology and Chemistry of Sialic Acids, Moscow, October 2-7, 1994. Book of Abstracts, p. 71 // устный доклад.

35. А. V. Orlova, L. О. Kononov, I. В. Sivaev, V. I. Bregadze / New approach to the preparation of carbohydrate-carborane conjugates as potential BNCT agents // The Carbohydrate Workshop 2003, Guestrow, Germany, March 27-30, 2003. Book of Abstracts, P19 // стендовый доклад.

36. A. M. Shpirt, L. O. Kononov, V. N. Shibaev / New synthesis of sialic acid glycosyl phosphate // The Carbohydrate Workshop 2003, Guestrow, Germany, March 27-30, 2003. Book of Abstracts, P20 // стендовый доклад.

37. A. M. Shpirt, L. O. Kononov, V. N. Shibaev / New synthesis of sialic acid glycosyl phosphate II XII European Carbohydrate Symposium (Eurocarb XII), Grenoble, France, July 6-11, 2003. Book of Abstracts, P343 // стендовый доклад.

38. А. В. Орлова, Л. О. Кононов, И. Б. Сиваев, В. И. Брегадзе / Новый подход к получению углевод-карборановых конъюгатов в качестве потенциальных агентов для БНЗТ // XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Казань, 21-26 сентября 2003. Сборник тезисов, т. 4, с. 284 // стендовый доклад.

39. А. М. Шпирт, J1. О. Кононов, В. Н. Шибаев / Новый синтез гликозилфосфата сиаловой кислоты // XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Казань, 21-26 сентября 2003. Сборник тезисов, т. 2, с. 436 // стендовый доклад.

40. N. Yu. Kulikova, A. M. Shpirt, L. О. Kononov / A facile synthesis of ,/V-acetylneuraminic acid glycal II The Carbohydrate Workshop 2004, Borstel, Germany, March 17-20, 2004. Book of Abstracts // устный доклад.

41. A. M. Shpirt, L. O. Kononov, V. I. Torgov, V. N. Shibaev / Stereoselective synthesis of key intermediated of biosynthesis of bacterial polysialic acid // 22nd International Carbohydrate Symposium, Glasgow, UK, July 23-27, 2004. Abstract P484 // стендовый доклад.

42. A. M. Шпирт, Jl. О. Кононов, В. И. Торгов, В. Н. Шибаев / Стереонаправленный синтез ключевых интермедиатов биосинтеза бактериальных полинейраминовых кислот // III Всероссийская школа-конференция «Химия и биохимия углеводов», Саратов, 9-11 сентября 2004. Тезисы докладов, с. 61 // устный доклад.

43. А. V. Orlova, N. N. Kondakov, L. О. Kononov, А. I. Zinin, S. L. Sedinkin, N. N. Malysheva, L. M. Likhosherstov, O. S. Novikova, V. N. Shibaev, I. B. Sivaev, V. I. Bregadze / A universal approach to the preparation of conjugates of polyhedral boron hydrides with carbohydrate ligands of tumor-specific lectins as potential BNCT agents // 3rd European Meeting on Boron Chemistry (Euroboron 3), Pruhonice-near-Prague, Czech Republic, September 12-16, 2004. Abstract 043 // устный доклад.

44. N. N. Kondakov, A. V. Orlova, L. O. Kononov, A. I. Zinin, N. N. Malysheva, S. L. Sedinkin, I. B. Sivaev, V. I. Bregadze / Straightforward preparation of carbohydrate derivatives of c/oso-dodecaborate anion as potential BNCT agents // 3rd European Meeting on Boron Chemistry (Euroboron 3), Pruhonice-near-Prague, Czech Republic, September 12-16, 2004. Abstract P36 // стендовый доклад.

45. A. V. Orlova, N. N. Kondakov, L. O. Kononov, A. I. Zinin, N. N. Malysheva, B. G. Kimel, I. B. Sivaev, V. I. Bregadze / A universal approach to the synthesis of oligosaccharide-polyhedral boron hydride conjugates for lectin-mediated targeting // XV111 International Symposium on Glycoconjugates (GLYCO XVIII), Firenze, Italy, September 4-9, 2005. Abstract P059 // Glycoconjugate J. 2005, 22, 255 // стендовый доклад.

46. A. M. Shpirt, L. O. Kononov, V. I. Torgov, V. N. Shibaev / Chemical synthesis of sialic acid polyprenyl phosphate, a probable biosynthetic intermediate of bacterial polysialic acid // XVIII International Symposium on Glycoconjugates (GLYCO XVIII), Firenze, Italy, September 4-9, 2005. Abstract P064 // Glycoconjugate J. 2005, 22, 257-258 // стендовый доклад.

47. L. О. Kononov, N. N. Malysheva, E. G. Kononova / Synergism in Sialylation: Reasons and Consequences // Fifth International Conference «Sialoglycoscience 2006», August 27-30,

2006, Mishima, Japan, IL-3-4 // Trends Glycosci. Glycotechnol. 2006, 18, Supplement, SI7 // приглашеный доклад.

48. L. О. Kononov, N. N. Malysheva, E. G. Kononova / Intermolecular hydrogen bonding pattern in solutions of sialic acid derivatives dramatically influences their properties // 2nd Baltic Meeting on Microbial Carbohydrates, October 4-8, 2006, Rostock, Germany, Abstract Book, p. 13// устный доклад.

49. A. M. Shpirt, L. O. Kononov, V. I. Torgov, V. N. Shibaev / Total synthesis of sialic acid polyprenyl phosphate, a probable biosynthetic intermediate of bacterial polysialic acid // 2nd Baltic Meeting on Microbial Carbohydrates 2006, Rostock, Germany, October 4-8, 2006. Book of Abstracts, p. 9 // устный доклад.

50. A. V. Orlova, N. Yu. Kulikova, A. M. Shpirt, L. O. Kononov, V. I. Torgov / A novel glycosyl donor - 7V,./V-diacetylneuraminic acid glycosyl chloride // 2nd Baltic Meeting on Microbial Carbohydrates, Rostock, Germany, October 4-8, 2006. Book of Abstracts, p. 10 // устный доклад.

51. L. О. Kononov, N. N. Malysheva, E. G. Kononova, A. V. Orlova / Synergism in sialylation: evidence of the importance of intermolecular hydrogen bonding pattern of glycosyl donor // XIV European Carbohydrate Symposium (Eurocarb 14), Liibeck, Germany, September 2-7,

2007. Book of Abstracts, ОР-ОЗО // устный доклад.

52. A. M. Shpirt, A. V. Orlova, N. Yu. Kulikova, L. O. Kononov, V. I. Torgov, V. N. Shibaev / N,N-Diacetyl-neuraminic acid glycosyl chloride - a novel glycosyl donor // XIV European

Carbohydrate Symposium (Eurocarb 14), Liibeck, Germany, September 2-7, 2007. Book of Abstracts, OP-031 // устный доклад.

53. A. M. Шпирт, А. В. Орлова, H. Ю. Куликова, Jl. О. Кононов, В. И. Торгов, В. Н. Шибаев / Гликозилхлорид /V, iV-диацетилнейраминовой кислоты - новый сиалил-донор // XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Москва, 23-28 сентября 2007. Тезисы докладов, 2007, т. 4, с. 611 // стендовый доклад.

54. L. О. Kononov, N. N. Malysheva, Е. G. Kononova, А. V. Orlova / Supramolecular hydrogen bond mediated aggregation of glycosyl donor: a key to understanding the outcome of sialylation // International Conference on Biology and Chemistry of Sialic Acids (Sialoglyco-2008), Moscow-St. Petersburg, July 21-26, 2008. Book of Abstracts, p. 29 // приглашенный доклад.

55. L. О. Kononov / A Novel Concept of Supramer-Mediated Reactivity of Carbohydrates // XXIV International Carbohydrate Symposium, Oslo, Norway, July 27-August 1, 2008. Book of Abstracts, A-P134 // стендовый доклад.

56. L. О. Kononov / What can carbohydrate chemistry gain from the existence of supramers? // 3rd Baltic Meeting on Microbial Carbohydrates, Sigtuna, Sweden, August 1-4, 2008. Book of Abstracts // устный доклад.

57. L. О. Kononov, N. N. Malysheva, A. V. Orlova / Stereoselectivity of glycosylation may change during the course of the reaction: highly a-stereoselective sialylation achieved using supramer approach // 15th European Carbohydrate Symposium (Eurocarb 15), Vienna, Austria, July 19-24, 2009. Book of Abstracts, p. 154, ОС 106 // устный доклад.

58. Л. О. Кононов / Новая концепция супрамер-опосредованной реакционной способности // Всероссийская конференция по органической химии, посвященная 75-летию со дня основания Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Москва, Россия, 25-30 октября 2009. Тезисы докладов, с. 227 // стендовый доклад.

59. L. О. Kononov, N. N. Malysheva, А. V. Orlova, A. I. Zinin / Highly stereoselective a-(2-3)-sialylation achieved by changing concentration of reagents // International Conference on Biology and Chemistry of Sialic Acids (Sialoglyco 2010), Potsdam, Germany, August 21-26, 2010, Abstract B-l 1 // стендовый доклад.

60. A. V. Orlova, L. O. Kononov, N. N. Malysheva, A. I. Zinin, Т. V. Laptinskaya / Carbohydrate-carbohydrate interactions detected in the mixture of sialyl donor and acceptor using optical rotation and dynamic light scattering // International Conference on Biology and Chemistry of Sialic Acids (Sialoglyco 2010), Potsdam, Germany, August 21-26, 2010, Abstract B-l8 // стендовый доклад с устным выступлением.

61. L. О. Kononov, A. V. Orlova, N. N. Malysheva, Т. V. Laptinskaya / What useful information can a carbohydrate chemist gain from using optical rotation? // 4th Baltic Meeting on Microbial Carbohydrates, Hyytiala Forestry Field Station, Finland, September 19-22, 2010. Book of Abstracts, p. 64, Poster 13 // стендовый доклад.

62. L. О. Kononov, N. N. Malysheva, A. V. Orlova, A. I. Zinin, Т. V. Laptinskaya, N. G. Kolotyrkina / Concentration dependence of glycosylation outcome: a clue for reproducibility// 16th European Carbohydrate Symposium (Eurocarb 16), Sorrento, Italy, July 3-7, 2011. E-Book of Abstracts, p.106, OL 47 // устный доклад.

63. JI. О. Кононов / Межмолекулярные взаимодействия между компонентами реакционной смеси при гликозилировании: значимость для теории и практики химии углеводов // IV Всеросийская школа-конференция «Химия и биохимия углеводов», Саратов, 14-16 сентября 2011. Тезисы докладов, с. 24 // устный доклад.

64. J1. О. Кононов / Межмолекулярные взаимодействия в растворах углеводов: значимость для теории и практики // I Всероссийская конференция «Фундаментальная гликобиология», Казань, 20-24 июня 2012. Тезисы докладов, с. 35 // пленарный доклад.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Несмотря на значительные успехи в области синтеза НГК, достигнутые в результате усилий многих лабораторий во всем мире, в настоящее время по-прежнему невозможно предсказать, на каком этапе встретится «узкое место», которое заставит остановиться и начать более детальное исследование обнаруженной проблемы или оптимизацию проблемной стадии. Вследствие этого, приступая к получению НГК, необходимо хорошо представлять себе все его аспекты и этапы (схема 1-1) и четко осознавать альтернативы, чтобы сделать оптимальный выбор из возможных вариантов. В связи с этим неслучайно в данной работе большое внимание уделялось проблемам, возникавшим на различных стадиях синтеза НГК. Их решение стимулировало развитие соответствующих разделов химии НГК и химии углеводов в целом, что отражено в структуре данной диссертации (схема 1-1) и выводах.

Отдельно отметим неожиданный «бонус», полученный в данной работе. Попытки разобраться в причинах плохой предсказуемости и невысокой воспроизводимости результатов реакции сиалилирования привели к созданию нового оригинального подхода к планированию экспериментов и анализу их результатов, основанного на учете возможности образования нековалентно-связанных агрегатов реагирующих молекул -супрамеров. Показано, что в зависимости от условий в растворах присутствуют супрамеры реагентов различной структуры, отличающиеся по своим химическим свойствам, которые могут быть детектированы с помощью физико-химических методов. Таким образом, химические свойства вещества - это атрибут супрамера, а не изолированных молекул. Возможность образования в реакционной смеси супрамеров, ранее почти полностью игнорировавшаяся, должна рассматриваться как важный фактор, учет которого позволит существенно повысить предсказуемость результатов химических реакций.

Наши результаты показывают, что для успешного решения задачи получения НГК необходим комплексный учет всех ее аспектов и согласованное планирование всех этапов (схема 1), включая как синтез углеводного фрагмента, так и дизайн спейсера, а также способ и момент введения последнего, не говоря уже о стадии конъюгации с носителем. Другими словами, синтез НГК должен планироваться так же тщательно, как это делается при разработке многостадийных синтезов сложных соединений.

Полученные в настоящей работе данные позволяют считать выполненной поставленную в ней задачу по разработке эффективных подходов к синтезу НГК различных типов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Кононов, Леонид Олегович, 2013 год

1.iupac.org/G02651 .html.

2. M. Horowitz, W. W. Pigman (Eds.) // Glycoconjugates (Molecular Biology) Volume II

3. Mammalian Glycoproteins, Glycolipids and Proteoglycans, Vol 2, Academic Press, New York, 1979, 480 pp. http://www.sciencedirect.com/science/book/9780123561022

4. M. Horowitz (Ed.) // The Glycoconjugates: Glycoproteins, Glycolipids, and Proteoglycans, Part

5. A (The Glycoconjugates, Vol 3), Academic Press, New York, 1982, 389 pp. http://www.sciencedirect.com/science/book/9780123561039

6. M. Horowitz, W. W. Pigman (Eds.) // The Glycoconjugates: Glycoproteins, Glycolipids, and

7. Proteoglycans, Part B (The Glycoconjugates, Vol 4), Academic Press, New York, 1982, 381 pp. http://www.sciencedirect.com/science/book/9780123561046

8. H. J. Allen, E. C. Kisailus (Eds.) // Glycoconjugates: Composition, Structure, and Function,

9. Marcel Dekker Inc., CRC Press, New York, Roswell Park Cancer Institute: Buffalo, New York, 1992, 696 pp.

10. A. Varki, H. H. Freeze, A. E. Manzi / Overview of glycoconjugate analysis // Curr. Protoc.

11. Protein Sci. 2009, Chapter 12, Unit 12.1, 12.1.1-12.1.8. DOI: 10.1002/0471140864.psl201s57.

12. S.-I. Nishimura / Toward automated glycan analysis II Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2011,65, 219-271. DOI: 10.1016/B978-0-12-385520-6.00005-4.

13. N. V. Artemenko, A. G. McDonald, G. P. Davey, P. M. Rudd / Databases and tools inglycobiology // Methods Mol. Biol. 2012, 899, 325-350. DOI: 10.1007/978-1-61779-921121.

14. H. J. Gabius, S. Gabius (Eds.) // Glycosciences. Status and Perspectives, Chapman and Hall,

15. Weinheim, 1997, 631 pp. DOI: 10.1002/9783527614738.

16. B. Ernst, G. Hart, P. Sinay (Eds.) // Carbohydrates in Chemistry and Biology. Part I Chemistryof Saccharides: Volume 1. Chemical Synthesis of Glycosides and Glycomimetics, WILEY VCH, Weinhein, 2000, pp. 1-585. DOI: 10.1002/9783527618255.

17. B. Ernst, G. Hart, P. Sinay (Eds.) // Carbohydrates in Chemistry and Biology. Part II Biologyof Saccharides: Volume 3. Biosynthesis and Degradation of Glycoconjugates, WILEY VCH, Weinhein, 2000, pp. 1-532. DOI: 10.1002/9783527618255.

18. B. Ernst, G. Hart, P. Sinay (Eds.) // Carbohydrates in Chemistry and Biology. Part II Biologyof Saccharides: Volume 4. Lectins and Saccharides Biology, WILEY VCH, Weinhein, 2000, pp. 533-1064. DOI: 10.1002/9783527618255.-280

19. J. P. Kamerling (Ed.) // Comprehensive Glycoscience From Chemistry to Systems Biology,

20. Volumes 1-4, Elsevier, Amsterdam, 2007, 3600 pp. Доступны отдельные главы: http://www.sciencedirect.com/science/referenceworks/9780444519672 (индивидуальные DOI).

21. G. L. Coté, S. Flitsch, Y. Ito, H. Kondo, S.-i. Nishimura, B. Yu, В. O. Fraser-Reid, K. Tatsuta,

22. J. Thiem (Eds.) Il Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, vols. I—III, Springer, Berlin-Heidelberg-New York, 2nd edition, 2008, 2874 pp. DOI: 10.1007/978-3-540-304296.

23. G. W. Hart, R. J. Copeland / Glycomics Hits the Big Time II Cell 2010, 143, 672-676.

24. D01:10.1016/j.cell.2010.11.008.17 http://goldbook.iupac.org/G02656.html.

25. M. Shylaja, H. S. Seshadri / Glycoproteins: An overview II Biochemical Education 1989, 17,170.178. DOI: 10.1016/0307-4412(89)90136-2.

26. J. Montreuil, J. F. G. Vliegenthart, H. Schachter (Eds.) Il Glycoproteins, New Comprehensive

27. Biochemistry (vol. 29a), Elsevier, Amsterdam, 1995, 395 pp. http://www.sciencedirect.com/science/bookseries/01677306/29/part/PA

28. J. Montreuil, H. Schachter (Eds.) Il Glycoproteins and disease, New Comprehensive

29. Biochemistry (vol. 30), Elsevier, Amsterdam, 1996, 486 pp. http://www.sciencedirect.com/science/bookseries/01677306/30

30. J. Montreuil, H. Schachter, J. F. G. Vliegenthart (Eds.) // Glycoproteins II, New Comprehensive Biochemistry (vol. 29b), Elsevier, Amsterdam, 1997, 652 pp. http:// http://www.sciencedirect.com/science/bookseries/01677306/29/part/PB

31. N. Sharon, H. Lis / Glycoproteins: Structure and Function // in H. J. Gabius, S. Gabius (Eds.)

32. Glycosciences. Status and Perspectives, Chapman and Hall, Weinheim, 1997, pp. 133-162. DOI: 10.1002/9783527614738.ch8.

33. V. Wittmann / Glycoproteins: Occurrence and Significance // in B. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J.

34. Thiem (Eds.) Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, Springer-Verlag, Heidelberg, 1st edition, 2001, Vol. Ill, pp. 2253-2287. DOI: 10.1007/978-3-642-56874-954.

35. V. Wittmann / Glycoproteins: Properties // in B. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem (Eds.)

36. Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, Springer-Verlag, Heidelberg, 1st edition, 2001, Vol. Ill, pp. 2289-2303. DOI: 10.1007/978-3-642-56874-955.1. ЛС

37. G. Reuter, H.-J. Gabius / Eukaryotic glycosylation: whim of nature or multipurpose tool? //

38. Cell. Mol. LifeSci. 1999, 55, 368-422. DOI: 10.1007/s000180050298.

39. R. G. Spiro / Protein glycosylation: Nature, distribution, enzymatic formation, and diseaseimplications of glycopeptide bonds // Glycobiology 2002, 12, 43R-56R. DOI: 10.1093/glycob/l 2.4.43R.

40. C. Zuber, J. Roth / vV-Glycosylation // in The Sugar Code. Fundamentals of glycosciences

41. Ed.: H.-J. Gabius), Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 87-110.

42. G. Patsos, A. Corfield / O-Glycosylation: Structural diversity and function // in The Sugar

43. Code. Fundamentals of glycosciences (Ed.: H.-J. Gabius), Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 111-137.

44. I. B. H. Wilson, H. Paschinger, D. Rendic / Glycosylation of model and "lower" organisms //in The Sugar Code. Fundamentals of glycosciences (Ed.: H.-J. Gabius), Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 139-154.

45. K.W. Moremen, M. Tiemeyer, A.V. Nairn / Vertebrate protein glycosylation: Diversity,synthesis and function // Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2012, 13, 448-462. DOI: 10.1038/nrm3383.

46. J. Gigg, R. Gigg / Synthesis of glycolipids // Topics Curr. Chem. 1990, 154, 77-139. DOI:10.1007/BFb0111560.

47. J. Kopitz / Glycolipids: Structure and Function // in H. J. Gabius, S. Gabius (Eds.)

48. Glycosciences. Status and Perspectives, Chapman and Hall, Weinheim, 1997, pp. 163-190. DOI: 10.1002/9783527614738.ch9.

49. O. Hoist / Glycolipids: Occurrence and Significance // in B. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem

50. Eds.) Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, Springer-Verlag, Heidelberg, 1st edition, 2001, Vol. Ill, pp. 2083-2096. DOI: 10.1007/978-3-642-56874-949.

51. O. Hoist / Glycolipids: Properties// in B. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem (Eds.) Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, Springer-Verlag, Heidelberg, 1st edition, 2001, Vol. Ill, pp. 2097-2106. DOI: 10.1007/978-3-642-56874-950.

52. S. Kusumoto, M. Oikawa / Glycolipids: Synthesis // in B. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem

53. Eds.) Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, (Springer-Verlag, Heidelberg, 1st edition, 2001, Vol. Ill, pp. 2107-2148. DOI: 10.1007/978-3-642-56874-951.

54. T. Kolter, K. Sandhoff / Glycolipids: Biosynthesis and Degradation // in B. Fraser-Reid, K.

55. Tatsuta, J. Thiem (Eds.) Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, Springer-Verlag, Heidelberg, 1st edition, 2001, Vol. Ill, pp. 2149-2181. DOI: 10.1007/978-3-642-56874-952.

56. G. Lochnit, R. Geyer, E. Heinz, E. T. Rietschel, U. Zahringer, J. Miithing / Chemical Biologyand Biomedicine: Glycolipids and Glycosphingolipids // in B. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J.

57. Thiem (Eds.) Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, Springer-Verlag, Heidelberg, 1st edition, 2001, Vol. Ill, pp. 2183-2249. DOI: 10.1007/978-3-642-56874-953.

58. J. Kopitz / Glycolipids / in H.-J. Gabius (Ed.) The Sugar Code: Fundamentals of glycosciences, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 177-198.

59. S.-i. Hakomori / Structure and function of glycosphingolipids and sphingolipids: recollectionsand future trends // Biochim. Biophys. Acta 2008, 1780, 325-346. DOI: 10.1016/j.bbagen.2007.08.015.

60. R. K. Yu, Y. T. Tsai, T. Ariga, M. Yanagisawa / Structures, biosynthesis, and functions ofgangliosides an overview II J. Oleo. Sci. 2011, 60, 537-544. DOI: 10.5650/jos.60.537.

61. P. Fredman / Glycosphingolipid tumor antigens // Adv. Lipid Res. 1993, 25, 213-34.

62. A. A. Vyas, R. L. Schnaar / Brain gangliosides: functional ligands for myelin stability and thecontrol of nerve regeneration // Biochimie 2001, 83, 677-682. DOI: 10.1016/S0300-9084(01)01308-6.

63. M. L. Allende, R. L. Proia / Lubricating cell signaling pathways with gangliosides // Curr.

64. Opin. Struct. Biol. 2002,12, 587-592. DOI: 10.1016/S0959-440X(02)00376-7.

65. S. Birkle, G. Zeng, L. Gao, R. K. Yu, J. Aubry / Role of tumor-associated gangliosides incancer progression // Biochimie 2003, 85, 455-463. DOI: 10.1016/S0300-9084(03)00006-3.

66. M. Bektas, S. Spiegel / Glycosphingolipids and cell death // Glycoconj. J. 2004, 20, 39-47.

67. P. H. Lopez, R. L Schnaar / Gangliosides in cell recognition and membrane protein regulation

68. Curr. Opin. Struct. Biol. 2009, 19, 549-557. DOI: 10.1016/j.sbi.2009.06.001.

69. S. Sonnino, A. Prinetti / Gangliosides as regulators of cell membrane organization andfunctions II Adv. Exp. Med. Biol. 2010, 688, 165-184. DOI: 10.1007/978-l-4419-6741-l12.

70. Furukawa K, Ohmi Y, Ohkawa Y, Tokuda N, Kondo Y, Tajima O, Furukawa K. / Regulatorymechanisms of nervous systems with glycosphingolipids // Neurochem. Res. 2011, 36, 15781586. DOI: 10.1007/sl 1064-011-0494-2.52

71. R. K. Yu, Y. T. Tsai, T. Ariga / Functional roles of gangliosides in neurodevelopment: an overview of recent advances // Neurochem. Res. 2012, 37, 1230-1244. DOI: 10.1007/sl 1064-012-0744-y.

72. A. Varki / Biological roles of oligosaccharides: all of the theories are correct // Glycobiology1993, 3, 97-130. DOI: 10.1093/glycob/3.2.97.

73. R. A. Dwek / Glycobiology: toward understanding the function of sugars // Chem. Rev. 1996,96, 683-720. DOI: 10.1021/cr940283b.

74. H.-J. Gabius, S. André, H. Kaltner, H. C. Siebert / The sugar code: functional lectinomics //

75. Biochim. Biophys. Acta 2002,1572, 165-177. DOI: 10.1016/S0304-4165(02)00306-9.

76. H.-J. Gabius, H. C. Siebert, S. André, J. Jiménez-Barbero, H. Riidiger / Chemical biology ofthe sugar code // ChemBioChem 2004, 5, 740-764. DOI: 10.1002/cbic.200300753.

77. H.-J. Gabius (Ed.) // The Sugar Code: Fundamentals of glycosciences, Wiley-VCH.1. Weinheim, 2009, 569 pp.

78. R. D. Cummings / The repertoire of glycan determinants in the human glycome // Mol.

79. Biosyst. 2009, 5, 1087-1104. DOI: 10.1039/b907931a.

80. H.-J. Gabius, S. André, J. Jiménez-Barbero, A. Romero, D. Solis / From lectin structure tofunctional glycomics: principles of the sugar code // Trends Biochem. Sci. 2011, 36, 298313.

81. H. Riidiger, H.-J. Gabius / Breaking the Sugar Code: Six Levels of Affinity Regulation in

82. S.-i. Hakomori / Carbohydrate-carbohydrate interaction as an initial step in cell recognition //

83. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 473-482. DOI: 10.1351/pacl99163040473.

84. Y. C. Lee, R. T. Lee / Carbohydrate-Protein Interactions: Basis of Glycobiology // Acc. Chem.

85. Res. 1995, 28, 321-327. DOI: 10.1021/ar00056a001.

86. H. В. Бовин / Углевод-углеводные взаимодействия И Биохимия 1996, 61, 968-983.

87. P. R. Crocker, Т. Feizi / Carbohydrate recognition systems: functional triads in cell-cellinteractions // Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 679-691. DOI: 10.1016/S0959-440X(96)80036-4.

88. N. Bovin / Carbohydrate-Carbohydrate Interaction // in H. J. Gabius, S. Gabius (Eds.)

89. Glycosciences. Status and Perspectives, Chapman and Hall, Weinheim, 1997, pp. 277-290. DOI: 10.1002/978352761473 8.ch 15.

90. H.-C. Seibert, C.-W. von der Lieth, M. Gilleron, G. Reuter, J. Wittmann, J. F. G. Vliegenthart,

91. H.-J. Gabius / Carbohydrate-Protein Interaction // in H. J. Gabius, S. Gabius (Eds.) Glycosciences. Status and Perspectives, Chapman and Hall, Weinheim, 1997, pp. 291-310. DOI: 10.1002/9783527614738.ch 16.

92. H. Lis, N. Sharon / Lectins: Carbohydrate-Specific Proteins That Mediate Cellular Recognition // Chem. Rev. 1998, 98, 637-674. DOI: 10.1021/cr940413g.

93. T. Feizi / Carbohydrate-mediated recognition systems in innate immunity // Immunol. Rev.2000,173, 79-88. DOI: 10.1034/j.l600-065X.2000.917310.x.

94. N. F. Burkhalter, S. M. Dimick, E. J. Toone / Protein-Carbohydrate Intreraction: Fundamental

95. D. Spillmann, M. M. Burger / Carbohydrate-Carbohydrate Interactions // in B. Ernst, G. Hart,

96. J. Rojo, J. C. Morales, S. Penades / Carbohydrate-Carbohydrate Interactions in Biological and

97. Model Systems // Topics in Current Chemistry,Vol. 218, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 2002, pp. 45-92. DOI: 10.10073-540-45010-62.

98. C. L. Nilsson / Lectins: proteins that interpret the sugar code // Anal. Chem. 2003, 75, 348A353A. DOI: 10.1021/ac031373w.

99. N. Sharon, H. Lis / History of lectins: from hemagglutinins to biological recognition molecules

100. Glycobiology 2004,14, 53R-62R. DOI: 10.1093/glycob/cwhl22.

101. S.-i. Hakomori / Carbohydrate-to-carbohydrate interaction in basic cell biology: a briefoverview // Arch. Biochem. Biophys. 2004, 426, 173-181. DOI: 10.1016/j.abb.2004.02.032.

102. J. M. de la Fuente, S. Penades / Understanding carbohydrate-carbohydrate interactions bymeans of glyconanotechnology // Glycoconj. J. 2004, 21, 149-163. DOI: 10.1023/B:GLYC.0000044846.80014.cb.

103. I. Bucior, M. M. Burger / Carbohydrate-carbohydrate interaction as a major force initiatingcell-cell recognition // Glycoconj J. 2004, 21, 111-123. DOI: 10.1023/B:GLYC.0000044843.72595.7d.

104. F. Lehmann, E. Tiralongo, J. Tiralongo / Sialic acid-specific lectins: occurrence, specificityand function // Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 1331-1354. DOI: 10.1007/s00018-005-5589-y.

105. N. Sharon / Lectins: carbohydrate-specific reagents and biological recognition molecules // J.

106. Biol. Chem. 2007, 282, 2753-2764. DOI: 10.1074/JBC.X600004200.

107. N. Sharon / Lectins: past, present and future // Biochem. Soc. Trans. 2008, 36, 1457-1460.1. DOI: 10.1042/BST0361457.

108. M. Marradi, M. Martín-Lomas, S. Penadés / Glyconanoparticles: polyvalent tools to studycarbohydrate-based interactions II Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 2010, 64, 211-290. DOI: 10.1016/S0065-2318(10)64005-X.

109. X. Zeng, C. A. Andrade, M. D. Oliveira, X. L. Sun / Carbohydrate-protein interactions andtheir biosensing applications // Anal. Bioanal. Chem. 2012, 402, 3161-3176. DOI: 10.1007/s00216-011-5594-y.

110. J.-P. Zanetta, A. Badache, S. Maschke, P. Marschal, S. Kuchler / Carbohydrates and solublelectins in the regulation of cell adhesion and proliferation // Histol. Histopathol. 1994, 9, 385-412.

111. J.-P. Zanetta / Lectins and Carbohydrates in Animal Cell Adhesion and Control of Proliferation // in H. J. Gabius, S. Gabius (Eds.) Glycosciences. Status and Perspectives, Chapman and Hall, Weinheim, 1997, pp. 439-458. DOI: 10.1002/9783527614738.ch24.

112. T. K. Lindhorst, S. Oscarson (Eds.) // Glycoscience and Microbial Adhesion {Top. Curr.

113. Chem., vol. 288), Springer: Berlin-Heidelberg-New York, 2009, 186 pp. (DOI: 10.1007/9783-642-01304-1).

114. N. Sharon / Carbohydrates as future anti-adhesion drugs for infectious diseases // Biochim.

115. Biophys. Acta 2006,1760, 527-537. DOI: 10.1016/j.bbagen.2005.12.008.

116. M. E. Taylor, K. Drickamer / Paradigms for glycan-binding receptors in cell adhesion // Curr.

117. Opin. Cell. Biol. 2007,19, 572-577. DOI: 10.1016/j.ceb.2007.09.004.

118. F. Cóté, M. G. Hahn / Oligosaccharins: structures and signal transduction // Plant Mol. Biol. 1994, 26, 1379-1411. DOI: 10.1007/BF00016481.

119. A. Villalobo, J. A. Horcajadas, S. André, H.-J. Gabius / Glycobiology of Signal Transduction//in H. J. Gabius, S. Gabius (Eds.) Glycosciences. Status and Perspectives, Chapman and Hall, Weinheim, 1997, pp. 485-496. DOI: 10.1002/9783527614738.ch27.

120. F. Cóté, K. S. Ham, M. G. Hahn, C. W. Bergmann / Oligosaccharide elicitors in host-pathogeninteractions. Generation, perception, and signal transduction // Subcell. Biochem. 1998, 29, 385-432.

121. S.-i. Hakomori / The glycosynapse // Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 225-232. DOI:10.1073/pnas.012540899; Erratum in Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 3356. DOI: 10.1073/pnas.062024099.

122. S.-i. Hakomori / Glycosynapses: microdomains controlling carbohydrate-dependent celladhesion and signaling II An. Acad. Bras. Cienc. 2004, 76, 553-572. DOI: 10.1590/S0001-37652004000300010.

123. S.-i. Hakomori / Carbohydrate-to-carbohydrate interaction, through glycosynapse, as a basis ofcell recognition and membrane organization // Glycoconj. J. 2004, 21, 125-1237. DOI: 10.1023/B:GLYC.0000044844.95 878.cf.

124. D. H. Lloyd, J. Viae, D. Werling, C. A. Reme, H. Gatto / Role of sugars in surface microbehost interactions and immune reaction modulation // Vet. Dermatol. 2007, 18, 197-204. DOI: 10.111 l/j.l365-3164.2007.00594.x.

125. A. Bernardi, P. Cheshev / Interfering with the sugar code: design and synthesis ofoligosaccharide mimics // Chemistry 2008,14, 7434-7441. DOI: 10.1002/chem.200800597.

126. D. B. Walker, G. Joshi, A. P. Davis / Progress in biomimetic carbohydrate recognition // Cell.

127. Mol. Life Sci. 2009, 66, 3177-3191. DOI: 10.1007/s00018-009-0081-8.

128. T. Haselhorst, A. C. Lamerz, M. von Itzstein / Saturation transfer difference NMRspectroscopy as a technique to investigate protein-carbohydrate interactions in solution // Methods Mol. Biol. 2009, 534, 375-386. DOI: 10.1007/978-1-59745-022-526.

129. V. Lakhtin, M. Lakhtin, V. Alyoshkin / Lectins of living organisms. The overview // Anaerobe2011,17, 452-455. DOI: 10.1016/j.anaerobe.2011.06.004.

130. K. Furukawa, Y. Ohkawa, Y. Yamauchi, K. Hamamura, Y. Ohmi, K. Furukawa / Fine tuningof cell signals by glycosylation II J. Biochem. 2012,151, 573-578. DOI: 10.1093/jb/mvs043.

131. R. U. Lemieux / Human blood groups and carbohydrate chemistry // Chem. Soc. Rev. 1978, 7,423.452. DOI: 10.1039/CS9780700423.

132. R. U. Lemieux / The origin of the specificity in the recognition of oligosaccharides by proteins // Chem. Soc. Rev. 1989,18, 347-374. DOI: 10.1039/CS9891800347.

133. K. O. Lloyd / The chemistry and immunochemistry of blood group A, B, H, and Lewis antigens: past, present and future // Glycoconj. J. 2000, 17, 531-541. DOI: 10.1023/A:1011066308591.

134. J. Koscielak / ABH blood group active glycoconjugates from human red cells // Transfus. Med. 2001,11, 267-279. DOI: 10.1046/j. 1365-3148.2001.00317.x.

135. J. Milland, M. S. Sandrin / ABO blood group and related antigens, natural antibodies and transplantation // Tissue Antigens 2006, 68, 459-466. DOI: 10.1111/j.l 399-0039.2006.00721.x.

136. S.-i. Hakomori / Possible functions of tumor-associated carbohydrate antigens // Curr. Opinion Immunol. 1991, 3, 646-653. DOI: 10.1016/0952-7915(91)90091-E.

137. K.-A. Karlsson / Animal glycosphingolipids as membrane attachment sites for bacteria // Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 309-350. DOI: 10.1146/annurev.bi.58.070189.001521.

138. J. J. Skehel, D. C. Wiley / Receptor binding and membrane fusion in virus entry: the influenza hemagglutinin // Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 531-569. DOI: 10.1146/annurev.biochem.69.1.531.

139. M. Luo / Influenza virus entry II Adv. Exp. Med. Biol. 2012, 726, 201-221. DOI: 10.1007/978l-4614-0980-99.

140. G. Ashwell, A. G. Morell / The role of surface carbohydrates in the hepatic recognition and transport of circulating glycoproteins // Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1974, 41, 99128. DOI: 10.1002/9780470122860.ch3.

141. P. D. Stahl / The mannose receptor and other macrophage lectins // Curr. Opin. Immunol. 1992, 4, 49-52. DOI: 10.1016/0952-7915(92)90123-V.

142. K. K. Ahuja / Carbohydrate determinants involved in mammalian fertilization II Am. J. Anat.1985,174, 207-223. DOI: 10.1002/aja.l001740304.

143. P. M. Wassarman / Fertilization in mammals II Sci. Am. 1988, 259, 78-84.

144. D. J. Miller, R. L. Ax / Carbohydrates and fertilization in animals // Mol. Reprod. Dev. 1990,26, 184-198. DOI: 10.1002/mrd. 1080260213.

145. R. Shalgi, T. Raz / The role of carbohydrate residues in mammalian fertilization // Histol. Histopathol. 1997,12, 813-822.

146. D. R. P. Tulsiani, H. Yoshida-Komiya, Y. Araki / Mammalian Fertilization: A Carbohydrate

147. Mediated Event // Biol. Reprod. 1997, 57, 487-494. DOI: 10.1095/biolreprod57.3.487.

148. S. Benoff / Carbohydrates and fertilization: an overview // Mol. Human Reprod. 1997, 3, 599

149. DOI: 10.1093/molehr/3.7.599.

150. P. M. Wassarman, L. Jovine, E. S. Litscher / A profile of fertilization in mammals // Nature

151. Cell Biol. 2001, 3, E59-E64. DOI: 10.1038/35055178.

152. P. M. Wassarman, E. S. Litscher / Towards the molecular basis of sperm and egg interactionduring mammalian fertilization // Cells Tissues Organs 2001, 168, 36-45. DOI: 10.1159/000016804.

153. P. M. Wassarman / Sperm receptors and fertilization in mammals // Mt. Sinai J. Med. 2002,69, 148-155121

154. P. M. Wassarman, L. Jovine, E. S. Litscher, H. Qi, Z. Williams / Egg-sperm interactions at fertilization in mammals // Eur. J. Obstet. Gynecol. Reprod. Biol. 2004, 115, Suppl. 1, S57-S60. DOI: 10.1016/j.ejogrb.2004.01.025.

155. T. Hoodbhoy, J. Dean / Insights into the molecular basis of sperm-egg recognition in mammals // Reproduction 2004,127, 417-422. DOI: 10.1530/rep. 1.00259.

156. M. Feldman, L. Eisenbach / What makes a tumor cell metastatic? // Sci. Am. 1988, 259, 4047.

157. T. Muramatsu / Carbohydrate signals in metastasis and prognosis of human carcinomas // Glycobiology 1993, 3, 291-296. DOI: 10.1093/glycob/3.4.291.

158. S. Nakamori, M. Kameyama, S. Imaoka, H. Furukawa, O. Ishikawa, Y. Sasaki, Y. Izumi, T.1.imura / Involvement of carbohydrate antigen sialyl Lewis(x) in colorectal cancer metastasis IIDis. Colon Rectum. 1997, 40, 420-431. DOI: 10.1007/BF02258386.-288

159. H.-J. Gabius / Endogenous lectins in tumors and their possible importance in the diagnosis and therapy of cancers H Onkologie 1989,12, 175-181. DOI: 10.1159/000216635.

160. R. Kannagi, M. Izawa, T. Koike, K. Miyazaki, N. Kimura / Carbohydrate-mediated cell adhesion in cancer metastasis and angiogenesis // Cancer Sci. 2004, 95, 377-384. DOI: 10.1111 /j. 1349-7006.2004.tb03219.x.

161. S. R. Barthel, J. D. Gavino, L. Descheny, C. J. Dimitroff / Targeting selectins and selectin ligands in inflammation and cancer // Expert Opin. Ther. Targets 2007, 11, 1473-1491. DOI: 10.1517/14728222.11.11.1473.

162. H. Laubli, L. Borsig / Selectins promote tumor metastasis // Semin. Cancer Biol. 2010, 20,169.177. DOI: 10.1016/j.semcancer.2010.04.005.

163. C. A. St. Hill / Interactions between endothelial selectins and cancer cells regulate metastasis II Front. Biosci. 2011,16, 3233-3251. DOI: 10.2741/3909.

164. A. Aruffo / Selectins: adhesion molecules with multiple carbohydrate ligands // Trends Glycosci. Glycotechnol. 1992, 4, 146-151. DOI: 10.4052/tigg.4.146.

165. A. Varki / Selectin ligands // Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7390-7397.

166. D. N. Granger, G. W. Schmid-Schonbein (Eds.) // Physiology and Pathophysiology of Leukocyte Adhesion, Oxford University Press, New York, 1995, 501 pp.

167. T. Collins // Leukocyte Recruitment, Endothelial Cell Adhesion Molecules, and Transcriptional Control: Insights for Drug Discovery, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2001, 327 pp. DOI: 10.1007/978-1-4615-1565-4.

168. A. Hamann, B. Engelhardt (Eds.) // Leukocyte Trafficking, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGfA, Weinheim, 2005, 557 pp.

169. M. Fukuda, A. Kobata (Eds.) // Glycobiology: A Practical Approach, Oxford University Press, Oxford, 1993, 401 pp.

170. C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling / Chemical Glycobiology // Science 2001, 291, 2357-2364.

171. DOI: 10.1126/science. 1059820.138 •

172. P. G. Wang, C. R. Bertozzi (Eds.) // Glycochemistry: Principles, Synthesis, and Applications, Marcel Dekker, New York, 2001, 682 pp. DOI: 10.1201/9780585407500.

173. J. S. Axford (Ed.) // Glycobiology and Medicine (Advances in Experimental Medicine and Biology, vol. 535), Springer: Berlin-Heidelberg-New York, 2003, 286 pp. DOI: 10.1007/978-1-4615-0065-0.

174. M. E. Taylor, K. Drickamer // Introduction to Glycobiology, Oxford University Press: New

175. York, USA, 2nd Edition, 2006, 255 pp. ^ 141 X. Chen, R. Halcomb, G. P. Wang (Eds.) // Chemical Glycobiology (ACS Symposium Series990., American Chemical Society, Washington, DC, 2008, 340 pp. DOI: 10.1021/bk-2008-0990.

176. A. Varki, R. D. Cummings, J. D. Esko, H. H. Freeze, P. Stanley, C. R. Bertozzi, G. W. Hart,

177. M. E. Etzler // Essentials of Glycobiology, 2nd ed.; Cold Spring Harbor, New York, 2008, 784 pp. http://http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK1908/

178. L. L. Kiessling, R. A. Splain / Chemical approaches to glycobiology // Annu. Rev. Biochem. 2010, 79, 619-653. DOI: 10.1146/annurev.biochem.77.070606.100917.

179. H. H. Spanjer, G. L. Scherphof / Targeting of lactosylceramide-containing liposomes to hepatocytes in vivo II Biochim. Biophys. Acta 1983, 734, 40-47. DOI: 10.1016/0005-2736(83)90072-X.

180. H. J. Jennings / Capsular polysaccharides as human vaccines // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1983, 41, 155-208. DOI: 10.1016/S0065-2318(08)60058-X.

181. M. N. Jones / Carbohydrates-mediated liposomal targeting and drug delivery // Adv. Drug Deliv. Rev. 1994,13, 215-250. DOI: 10.1016/0169-409X(94)90013-2.

182. M. Monsigny, A. C. Roche, P. Midoux, R. Mayer / Glycoconjugates as carriers for specific delivery of therapeutic drugs and genes // Adv. Drug Deliv. Rev. 1994, 14, 1-24. DOI: 10.1016/0169-409X(94)90003-5.

183. M. S. Wadhwa, K. G. Rice / Receptor mediated glycotargeting // J. Drug Target. 1995, 3,111.127. DOI: 10.3109/10611869509059211.

184. J. Wu, M.A. Zern / Modification of liposomes for liver targeting // J. Hepatol. 1996, 24, 757

185. DOI: 10.1016/S0168-8278(96)80274-1.152

186. Z. J. Witczak, K. A. Nieforth (Eds.) // Carbohydrates in Drug Design, Marcel Dekker Inc., New York, 1997, 703 pp.

187. K. G. Rice / Glycoconjugate-Mediated Drug Targeting // in H. J. Gabius, S. Gabius (Eds.) Glycosciences. Status and Perspectives, Chapman and Hall, Weinheim, 1997, pp. 471-484. DOI: 10.1002/9783527614738.ch26.

188. N. Yamazaki, S. Kojima, N. V. Bovin, S. Andre, S. Gabius, H.-J. Gabius / Endogenous lectins as targets for drug delivery // Adv. Drug Deliv. Rev. 2000, 43, 225-244. DOI: 10.1016/S0169-409X(00)00071 -5.

189. J. F. Woodley / Lectins for gastrointestinal targeting 15 years on // J. Drug Target. 2000, 7,325.333. DOI: 10.3109/10611869909085515.

190. K. M. Koeller, C.-H. Wong / Emerging themes in medicinal glycoscience // Nature Biotechnol. 2000, 18, 835-841. DOI: 10.1038/78435.

191. V. Pozsgay / Oligosaccharide-protein conjugates as vaccine candidates against bacteria // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2000, 56, 153-199. DOI: 10.1016/S0065-2318(01)56004-7.

192. V. Sihorkar, S. P. Vyas / Potential of polysaccharide anchored liposomes in drug delivery, targeting and immunization // J. Pharm. Pharmaceut. Sci. 2001, 4, 138-158. http:// http://www.ualberta.ca/~csps/JPPS4%282%29/S.Vyas/Liposomes.pdf

193. S. A. Gruner, E. Locardi, E. Lohof, H. Kessler / Carbohydrate-based mimetics in drug design:sugar amino acids and carbohydrate scaffolds // Chem. Rev. 2002, 102, 491-514. DOI: 10.1021 /cr0004409.

194. F. Schweizer / Glycosamino acids: building blocks for combinatorial synthesis-implications for drug discovery // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 230-253. DOI: 10.1002/1521-3773(20020118)41:2<230::AID-ANIE230>3,O.CO;2-L.

195. M. J. Copland, M. A. Baird, T. Rades, J. L. McKenzie, B. Becker, F. Reck, P. C. Tyler, N. M.

196. Davies / Liposomal delivery of antigen to human dendritic cells // Vaccine 2003, 21, 883890. DOI: 10.1016/S0264-410X(02)00536-4.

197. E. Perouzel, M. R. Jorgensen, M. Keller, A. D. Miller / Synthesis and formulation of neoglycolipids for the functionalization of liposomes and lipoplex // Bioconjugate Chem. 2003,14, 884-898. DOI: 10.1021/bc034068q.

198. D. Macmillan, A. M. Daines / Recent developments in the synthesis and discovery of oligosaccharides and glycoconjugates for the treatment of disease // Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2733-2773. DOI: 10.2174/0929867033456413.

199. T. M. Wrodnigg, F. K. Sprenger / Bioactive carbohydrates and recently discovered analoguesas chemotherapeutics // Mini Rev. Med. Chem. 2004, 4, 437-459. DOI: 10.2174/1389557043403918.

200. J. D. Smart / Lectin-mediated drug delivery in the oral cavity // Adv. Drug Deliv. Rev. 2004,56, 481-489. DOI: 10.1016/j.addr.2003.10.016.

201. T. Minko / Drug targeting to the colon with lectins and neoglycoconjugates // Adv. Drug Deliv. Rev. 2004, 56, 491-509. DOI: 10.1016/j.addr.2003.10.017.

202. T. Keler, V. Ramakrishna, M. W. Fanger / Mannose receptor-targeted vaccines // Expert Opin. Biol. Ther. 2004, 4, 1953-1962. DOI: 10.1517/14712598.4.12.1953.

203. L. Nobs, F. Buchegger, R. Gurny, E. Allemann / Current methods for attaching targeting ligands to liposomes and nanoparticles // J. Pharm. Sci. 2004, 93, 1980-1992. DOI: 10.1002/jps .20098.

204. D. B. Werz, P. H. Seeberger / Carbohydrates as the next frontier in pharmaceutical research //

205. Chem. Eur. J. 2005,11, 3194-3206. DOI: 10.1002/chem.200500025.

206. S. J. Romano / Selectin antagonists: therapeutic potential in asthma and COPD // Treat. Respir. Med. 2005, 4, 85-94. DOI: 10.2165/00151829-200504020-00002.

207. K. J. Doores, D. P. Gamblin, B. G. Davis / Exploring and exploiting the therapeutic potentialof glycoconjugates// Chem. Eur. J. 2006,12, 656-665. DOI: 10.1002/chem.200500557.

208. D. Bock, S. Philipp, G. Wolff / Therapeutic potential of selectin antagonists in psoriasis // Expert Opin. Investig. Drugs 2006,15, 963-979. DOI: 10.1517/13543784.15.8.963.

209. A. A. Klyosov, Z. J. Witczak, D. Piatt (Eds.) // Carbohydrate Drug Design (ACS Symposium

210. Series 932), American Chemical Society, Washington, DC, 2006, 340 pp. DOI: 10.1021/bk-2006-0932.

211. J. Nahalka, J. Shao, P. Gemeiner / Oligosaccharides, neoglycoproteins and humanized plastics: their biocatalytic synthesis and possible medical applications // Biotechnol. Appl. Biochem. 2007, 46, 1-12. DOI: 10.1042/BA20060063.

212. H. Yan, K. Tram / Glycotargeting to improve cellular delivery efficiency of nucleic acids // Glycoconj. J. 2007, 24, 107-123. DOI: 10.1007/s 10719-006-9023-y.

213. J. Zhu, J. Xue, Z. Guo, L. Zhang, R. E. Marchant / Biomimetic glycoliposomes as nanocarriers for targeting P-selectin on activated platelets // Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1366-1369. DOI: 10.1021/bc700212b.

214. Y. Li, Y. Cheng, T. Xu / Design, synthesis and potent pharmaceutical applications of glycodendrimers: a mini review // Curr. Drug Discov. Technol. 2007, 4, 246-254. DOI: 10.2174/157016307783220503.

215. A. Pashov, M. Perry, M. Dyar, M. Chow, T. Kieber-Emmons / Defining carbohydrate antigens as HIV vaccine candidates // Curr. Pharm. Des. 2007, 13, 185-201. DOI: 10.2174/138161207779313678.

216. S. Ingale, M. A. Wolfert, J. Gaekwad, T. Buskas, G. J. Boons / Robust immune responses elicited by a fully synthetic three-component vaccine // Nature Chem. Biol. 2007, 3, 663667. DOI: 10.1038/nchembio.2007.25.

217. V. Pozsgay / Recent developments in synthetic oligosaccharide-based bacterial vaccines // Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8, 126-140. DOI: 10.2174/156802608783378864.

218. Z. Liu, Y. Jiao, Y. Wang, C. Zhou, Z. Zhang / Polysaccharides-based nanoparticles as drug delivery systems // Adv. Drug Deliv. Rev. 2008, 60, 1650-1662. DOI: 10.1016/j.addr.2008.09.001.

219. J. M. Irache, H. H. Salman, C. Gamazo, S. Espuelas / Mannose-targeted systems for the delivery of therapeutics // Expert Opin. Drug Deliv. 2008, 5, 703-724. DOI: 10.1517/17425247.5.6.703.

220. B. Ernst, J. L. Magnani / From carbohydrate leads to glycomimetic drugs // Nature Rev. Drug

221. Discov. 2009, 8, 661-677. DOI: 10.1038/nrd2852.

222. P. Stallforth, B. Lepenies, A. Adibekian, P. H. Seeberger / Carbohydrates: a frontier in medicinal chemistry II J. Med. Chem. 2009, 52, 5561-5577. DOI: 10.1021/jm900819p.

223. S. Ingale, M. A. Wolfert, T. Buskas, G. J. Boons / Increasing the antigenicity of synthetic tumor-associated carbohydrate antigens by targeting Toll-like receptors // ChemBioChem 2009,10, 455-463. DOI: 10.1002/cbic.200800596.

224. M. L. Hecht, P. Stallforth, D. V. Silva, A. Adibekian, P. H. Seeberger / Recent advances in carbohydrate-based vaccines // Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 354-359. DOI: 10.1016/j.cbpa.2009.05.127.

225. H. Zhang, Y. Ma, X. L. Sun / Recent developments in carbohydrate-decorated targeted drug/gene delivery II Med. Res. Rev. 2010, 30, 270-289. DOI: 10.1002/med.20171.

226. Y. L. Huang, C. Y. Wu / Carbohydrate-based vaccines: challenges and opportunities // Expert

227. Rev. Vaccines 2010, 9, 1257-1274. DOI: 10.1586/erv.l0.120.

228. L. Cipolla, A. C. Araújo, D. Bini, L. Gabrielli, L. Russo, N. Shaikh / Discovery and design ofcarbohydrate-based therapeutics // Expert Opin. Drug Discov. 2010, 5, 721-737. DOI: 10.1517/17460441.2010.497811.

229. I. García, M. Marradi, S. Penadés / Glyconanoparticles: multifunctional nanomaterials for biomedical applications II Nanomedicine 2010, 5, 777-792. DOI: 10.2217/nnm. 10.48.

230. R. D. Astronomo, D. R. Burton / Carbohydrate vaccines: developing sweet solutions to stickysituations? II Nature Rev. Drug Discov. 2010, 9, 308-324. DOI: 10.1038/nrd3012.

231. B. Lepenies, P. H. Seeberger / The promise of glycomics, glycan arrays and carbohydrate-based vaccines // Immunopharmacol. Immunotoxicol. 2010, 32, 196-207. DOI: 10.3109/08923970903292663.

232. R. Roy, T. C. Shiao / Organic chemistry and immunochemical strategies in the design of potent carbohydrate-based vaccines // Chimia 2011, 65, 24-29. DOI: 10.2533/chimia.2011.24.

233. R. K. Shukla, A. Tiwari / Carbohydrate molecules: an expanding horizon in drug delivery and biomedicine // Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst. 2011, 28, 255-292. DOI: 10.1615/CritRevTherDrugCarrierSyst.v28. ¡3.20.

234. M. C. Galan, D. Benito-Alifonso, G. M. Watt / Carbohydrate chemistry in drug discovery //

235. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3598-3610. DOI: 10.1039/c0ob01017k.

236. L. Cipolla, F. Peri / Carbohydrate-based bioactive compounds for medicinal chemistry applications // Mini Rev. Med. Chem. 2011,11, 39-54. DOI: 10.2174/138955711793564060.205

237. X. Zhou, M. Zhang, B. Yung, H. Li, C. Zhou, L. J. Lee, R. J. Lee / Lactosylated liposomes fortargeted delivery of doxorubicin to hepatocellular carcinoma // Int. J. Nanomedicine 2012, 7, 5465-5474. DOI: 10.2147/IJN.S33965.

238. A. Bernardi, J. Jiménez-Barbero, A. Casnati, C. De Castro, T. Darbre, F. Fieschi, J. Finne, H

239. Funken, K.-E. Jaeger, M. Lahmann, T. K. Lindhorst, M. Marradi, P. Messner, A. Molinaro,-294

240. A. Fernandez-Mayoralas / Synthesis and modification of carbohydrates using glycosidases and lipases // Top. Curr. Chem. 1997,186/1997, 1-20, DOI: 10.1007/BFb0119217.

241. U. Gambert, J. Thiem / Chemical transformations employing glycosyltransferases // Top. Curr. Chem. 1997,186/1997, 21-43, DOI: 10.1007/BFb0119218.

242. C. P. Stowell, Y. C. Lee / Neoglycoproteins. The preparation and application of synthetic glycoproteins II Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 37, 225-281. DOI: 10.1016/S0065-2318(08)60022-0.

243. J. H. Pazur /Affinity chromatography of macromolecular substances on adsorbents bearing carbohydrate ligands // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 39, 405-447. DOI: 10.1016/S0065-2318(08)60210-3.

244. G. R. Gray / Affinity Chromatography // Anal. Chem. 1980, 52, 9R-15R. DOI: 10.1021/ac50055a002.

245. J. D. Aplin, J. C. Wriston, Jr. / Preparation, properties, and applications of carbohydrate conjugates of proteins and lipids / CRC Crit. Rev. Biochem. 1981. 10, 259-306. DOI: 10.3109/10409238109113601.

246. R. L. Schnaar / Review: Immobilized glycoconjugates for cell recognition studies // Anal. Biochem. 1984,143, 1-13. DOI: 10.1016/0003-2697(84)90549-9.

247. C. A. A. van Boeckel / Some recent applications of carbohydrates and their derivatives in thepharmaceutical industry // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1986,105, 35-53.

248. G. Magnusson / Synthesis of neo-glycoconjugates // in D. Lark (Ed.), Protein-Carbohydrate Interactions in Biological Systems, Academic Press, London, 1986, pp. 215-228.

249. W. E. Dick, Jr., M. Beurett / Glycoconjugates of bacterial crbohydrate antigens // in J. M. Cruse, R. E. Lewis, Jr. (Eds.) Contrib. Microbiol. Immunol., Karger, Basel, 1989, pp. 48115.

250. E. Kallin // New methods for the preparation of neoglycoconjugates, Ph. D. Thesis, University of Lund, 1990, 71 pp.

251. Y. С. Lee, R. Т. Lee / Neoglycoconjugates: Fundamentals and recent progress // in H.-J. Gabius, S. Gabius (Eds.) Lectins and Cancer, Springer-Verlag, Berlin, 1991, pp. 53-70. DOI: 10.1007/978-3-642-76739-55.

252. Y. C. Lee, R. T. Lee (Eds.) // Neoglycoconjugates: Preparation and Applications, Academic Press, San Diego, California, 1994, 549 pp.

253. Y. C. Lee / Neoglycoconjugates: general considerations // in Y. C. Lee, R. T. Lee (Eds.) Neoglycoconjugates: Preparation and Applications, Academic Press, San Diego, California, 1922494, pp. 3-21.

254. G. Magnusson, A. Ya. Chernyak, J. Kihlberg, L. O. Kononov / Synthesis of neoglycoconjugates // in Y. C. Lee, R. T. Lee (Eds.) Neoglycoconjugates: Preparation and Applications, Academic Press, San Diego, California, 1994, pp. 53-143.

255. H. J. Jennings, R. K. Sood / Synthetic glycoconjugates as human vaccines // in Y. C. Lee, R.

256. T. Lee (Eds.) Neoglycoconjugates: Preparation and Applications, Academic Press, San Diego, California, 1994, pp. 325-371.

257. N. V. Bovin, H.-J. Gabius / Polymer immobilized carbohydrate ligands versatile chemical tools for biochemistry and medical science // Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 413-421. DOI: 10.1039/CS9952400413.

258. N. K. Kochetkov, A. Ya. Chernyak / Neoglycoconjugates as artificial antigens: chemical aspects // in R. J. Sturgeon (Ed.) Advances in Macromolecular Carbohydrate Research, JAI Press, London, 1996, pp. 73-157.

259. H. В. Бовин / Гликоконъюгаты на снове полиакриламида инструменты для изучения лектинов, антител, гликозилтрансфераз в гликобиологиии, цитохимии и гистохимии // Биоорган, хим. 1996, 22, 643-663.

260. R. Roy / Design and synthesis of neoglycoconjugates // in S. H. Khan, R. A. O'Neil (Eds.) Modern Methods in Carbohydrate Synthesis, Harwood Academic Publishers, Amsterdam,1996, pp. 378-402.

261. R. Roy / Syntheses and some applications of chemically defined multivalent glycoconjugates II Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 692-702. DOI: 10.1016/S0959-440X(96)80037-6.

262. R. T. Lee, Y. C. Lee / Neoglycoproteins // in J. Montreuil, H. Schachter, J. F. G. Vliegenthart

263. Eds.) Glycoproteins II, New Comprehensive Biochemistry (vol. 29b), Elsevier, Amsterdam,1997, Chapter 17, pp. 601-620. DOI: 10.1016/S0167-7306(08)60630-4.

264. R. Roy / Recent developments in the rational design of multivalent glycoconjugates // Top. Curr. Chem. 1997,187, 241-274. DOI: 10.1007/BFb0119259.

265. R. Roy / The Chemistry of Neoglycoconjugates // in G.-J. Boons (Ed.) Carbohydrate Chemistry, Blackie A 8c P, London, UK, 1998, pp. 243-321.

266. N. V. Bovin / Polyaciylamide-Based Glycoconjugates As Tools in Glycobiology // Glycoconjugate J. 1998,15, 431-446. DOI: 10.1023/A:1006963717646.-296

267. R. T. Lee, Y. C. Lee / Neoglycoconjugates // in H.-J. Gabius, S. Gabius (Eds.) Glycosciences:

268. Status and Perspectives, Chapman & Hall GmbH, Weinheim, 1997, pp. 55-78. DOI: 10.1002/9783527614738.ch4.

269. R. Roy, S. K. Das, R. Dominique, M. C. Trono, F. Hernandez Mateo, F. Santoyo Gonzalez /

270. Transition metal catalyzed neoglycoconjugate syntheses // Pure Appl. Chem. 1999, 71, 565571. DOI: 10.1351/pacl 99971040565.

271. K. Larsen, M. B. Thygesen, F. Guillaumie, W. G. Willats, K. J. Jensen / Solid-phase chemicaltools for glycobiology // Carbohydr. Res. 2006, 341, 1209-1234. DOI: 10.1016/j.carres.2006.04.045.

272. S. G. Spain, M. I. Gibson, N. R. Cameron / Recent advances in the synthesis of well-defined glycopolymers // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 2059-2072. DOI: 10.1002/pola.22106.

273. F. Nicotra, L. Cipolla, F. Peri, B. La Ferla, C. Redaelli / Chemoselective neoglycosylation // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2008, 61, 353-398. DOI: 10.1016/S0065-2318(07)61007-5.

274. Y. M. Chabre, R. Roy / Design and creativity in synthesis of multivalent neoglycoconjugates // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2010, 63, 165-393. DOI: 10.1016/S0065-2318(10)63006-5.

275. O. Renaudet, N. Spinelli (Eds.) // E-Book: Synthesis and Biological Applications of Glycoconjugates, Bentham Science Publishers, Dordrecht, 2011, 276 pp. DOI: 10.2174/97816080527761110101.

276. Y. Miura / Design and synthesis of well-defined glycopolymers for the control of biological functionalities II Polymer Journal 2012, 679-689. DOI: 10.1038/pj.2012.4.

277. D. B. Werz / Chemical Synthesis of Carbohydrates and Their Surface Immobilization: A Brief Introduction // Methods Mol. Biol. 2012, 808, 13-29. DOI: 10.1007/978-1-61779-373-82.

278. L. L. Kiessling, N. L. Pohl / Strenght in numbers: non-natural polyvalent carbohydrate derivatives // Chem. Biol. 1996, 3, 71-77.

279. J. C. Sacchettini, L.G. Baum, C. F. Brewer / Multivalent protein-carbohydrate interactions. Anew paradigm for supermolecular assembly and signal transduction // Biochemistry 2001, 40, 3009-3015. DOI: 10.1021/bi002544j.

280. J. J. Lundquist, E. J. Toone / The cluster glycoside effect // Chem. Rev. 2002, 102, 555-578. DOI: 10.1021/cr000418f.

281. P. I. Kitov, D. R. Bundle / On the Nature of the Multivalency Effect: A Thermodynamic Model / J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 16271-16284. DOI: 10.1021/ja038223n.

282. J. D. Badjic, A. Nelson, S. J. Cantrill, W. B. Turnbull, J. F. Stoddart / Multivalency and Cooperativity in Supramolecular Chemistry // Acc. Chem. Res. 2005, 38, 723-732. DOI: 10.1021/ar040223k.

283. V. M. Krishnamurthy, V. Semetey, P. J. Bracher, N. Shen, G. M. Whitesides / Dependence ofeffective molarity on linker length for an intramolecular protein-ligand system // J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 1312-1320. DOI: 10.1021/ja066780e.

284. N. Jayaraman / Multivalent ligand presentation as a central concept to study intricate carbohydrate-protein interactions // Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3463-3483. DOI: 10.1039/b815961k.

285. T. K. Dam, C. F. Brewer / Multivalent lectin-carbohydrate interactions energetics and mechanisms of binding // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2010, 63, 139-164. DOI: 10.1016/S0065-2318(10)63005-3.

286. R. S. Kane / Thermodynamics of Multivalent Interactions: Influence of the Linker // Langmuir 2010, 26, 8636-8640. DOI: 10.1021/la9047193.

287. D. Deniaud, K. Julienne, S. G. Gouin / Insights in the rational design of synthetic multivalentglycoconjugates as lectin ligands // Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 966-979. DOI: 10.1039/c0ob00389a.

288. C. Piontek, P. Ring, O. Harjes, C. Heinlein, S. Mezzato, N. Lombana, C. Pohner, M. Püttner,

289. D. Varón Silva, A. Martin, F. X. Schmid, C. Unverzagt / Semisynthesis of a Homogeneous Glycoprotein Enzyme: Ribonuclease C: Part 1 // Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 19361940. DOI: 10.1002/anie.200804734.

290. G. A. Lemieux, C. R. Bertozzi / Chemoselective ligation reactions with proteins, oligosaccharides and cells // Trends Biotechnol. 1998, 16, 506-513. DOI: 10.1016/S0167-7799(98)01230-X.

291. O. Seitz / Glycopeptide synthesis and the effects of glycosylation on protein structure and activity // ChemBioChem 2000, 1, 214-246. DOI: 10.1002/1439-7633(20001117) 1:4<214:: AID-CBIC214>3.0.CO;2-B.-298

292. H. C. Hang, C. R. Bertozzi / Chemoselective approaches to glycoprotein assembly // Acc. Chem. Res. 2001, 34, 727-736. DOI: 10.1021/ar9901570.

293. B. G. Davis / Synthesis of glycoproteins // Chem. Rev. 2002, 102, 579-602. DOI: 10.102 l/cr0004310.

294. L. A. Marcaurelle, C. R. Bertozzi / Recent advances in the chemical synthesis of mucin-likeglycoproteins // Glycobiology 2002,12, 69R-77R. DOI: 10.1093/glycob/12.6.69R.

295. M. J. Grogan, M. R. Pratt, L. A. Marcaurelle, C. R. Bertozzi / Homogeneous glycopeptides and glycoproteins for biological investigation // Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 593-634. DOI: 10.1146/annurev.biochem.71.110601.135334.

296. F. Peri / Extending chemoselective ligation to sugar chemistry: convergent assembly of bioactive neoglycoconjugates // Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 651-658. DOI: 10.2174/1389557033487700.

297. S. Hanson, M. Best, M. C. Bryan, C. H. Wong / Chemoenzymatic synthesis of oligosaccharides and glycoproteins // Trends Biochem. Sci. 2004, 29, 656-663. DOI: 10.1016/j.tibs.2004.10.004.

298. F. Peri, F. Nicotra / Chemoselective ligation in glycochemistry // Chem. Commun. 2004, 623627; DOI: 10.1039/B308907J.

299. Z. Guo, N. Shao / Glycopeptide and glycoprotein synthesis involving unprotected carbohydrate building blocks // Med. Res. Rev. 2005, 25, 655-678. DOI: 10.1002/med.20033.

300. Y. Kajihara, N. Yamamoto, T. Miyazaki, H. Sato / Synthesis of diverse asparagine linked oligosaccharides and synthesis of sialylglycopeptide on solid phase // Curr. Med. Chem. 2005,12, 527-550. DOI: 10.2174/0929867310504050527.

301. M. R. Pratt, C. R. Bertozzi / Synthetic glycopeptides and glycoproteins as tools for biology //

302. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 58-68. DOI: 10.1039/B400593G.

303. T. Buskas, S. Ingale, G. J. Boons / Glycopeptides as versatile tools for glycobiology // Glycobiology 2006,16, 113R-136R. DOI: 10.1093/glycob/cwjl25.27 I

304. A. Brik, S. Ficht, C.-H. Wong / Strategies for the preparation of homogenous glycoproteins // Curr. Opin. Chem. Biol. 2006,10, 638-644. DOI: 10.1016/j.cbpa.2006.10.003.

305. H. Hojo, Y. Nakahara / Recent progress in the field of glycopeptide synthesis // Biopolymers2007, 88, 308-324. DOI: 10.1002/bip.20699.

306. A. Brik, C.-H. Wong / Sugar-assisted ligation for the synthesis of glycopeptides // Chem. Eur.

307. J. 2007,13, 5670-5675. DOI: 10.1002/chem.200700330.

308. C. S. Bennett, C.-H. Wong / Chemoenzymatic approaches to glycoprotein synthesis // Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1227-1238. DOI: 10.1039/B617709C.

309. D.P. Gamblin, E.M. Scanlan, B.G. Davis / Glycoprotein synthesis: an update // Chem. Rev. 2009,109, 131-163. DOI: 10.102l/cr078291 i.-299

310. J. R. Rich, S. G. Withers / Emerging methods for the production of homogeneous human glycoproteins II Nature Chem. Biol. 2009, 5, 206-215. DOI: 10.1038/nchembio.

311. G. J. Bernardes, B. Castagner, P. H. Seeberger / Combined approaches to the synthesis and study of glycoproteins // ACS Chem. Biol. 2009, 4, 703-13. DOI: 10.1021/cb900014n.

312. R. J. Payne, C.-H. Wong / Advances in chemical ligation strategies for the synthesis of glycopeptides and glycoproteins // Chem. Commun. 2010, 46, 21-43. DOI: 10.1039/b913845e.

313. Y. Yuan, J. Chen, Q. Wan, R. M. Wilson, S. J. Danishefsky / Toward fully synthetic, homogeneous glycoproteins: advances in chemical ligation // Biopolymers 2010, 94, 373384. DOI: 10.1002/bip.21374.

314. Y. Kajihara, N. Yamamoto, R. Okamoto, K. Hirano, T. Murase / Chemical synthesis of homogeneous glycopeptides and glycoproteins // Chem. Rec. 2010, 10, 80-100. DOI: 10.1002/tcr.200900024.

315. L. X. Wang, J. V. Lomino / Emerging technologies for making glycan-defined glycoproteins II ACS Chem. Biol. 2012, 7, 110-122. DOI: 10.1021/cb200429n.

316. C. Unverzagt, Y. Kajihara / Chemical assembly of N-glycoproteins: a refined toolbox to address a ubiquitous posttranslational modification // Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4408-20. DOI: 10.1039/c3cs35485g.

317. N. V. Bovin, E. Yu. Korchagina, T. V. Zemlyanukhina, N. E. Byramova, O. E. Galanina, A.

318. E. Zemlyakov, A. E. Ivanov, V. P. Zubov, L. V. Mochalova / Synthesis of polymeric neoglycoconjugates based on //-substituted polyacrylamides // Glycoconj. J. 1993, 10, 142151. DOI: 10.1007/BF00737711.

319. P. I. Kitov, J. M. Sadowska, G. Mulvey, G. D. Armstrong, H. Ling, N. S. Pannu, R. J. Read,

320. D. R. Bundle / Shiga-like toxins are neutralized by tailored multivalent carbohydrate ligands II Nature 2000, 403, 669-672. DOI: 10.1038/35001095.1. JQf.

321. T. K. Lindhorst / Artificial multivalent sugar ligands to understand and manipulate carbohydrate-protein interactions // Top. Curr. Chem. 2002, 218, 201-235. DOI: 10.1007/3-540-45010-67.

322. G. L. Mulvey, P. Marcato, P. I. Kitov, J. Sadowska, D. R. Bundle, G. D. Armstrong / Assessment in mice of the therapeutic potential of tailored, multivalent Shiga Toxin carbohydrate ligands II J. Infect. Dis. 2003,187, 640-649. DOI: 10.1086/373996.

323. A. Patel, T. K. Lindhorst / Multivalent glycomimetics: synthesis of nonavalent mannoside clusters with variation of spacer properties // Carbohydr. Res. 2006, 341, 1657-1668. DOI: 10.1016/j.carres.2006.01.024.

324. A. V. Pukin, H. M. Branderhorst, C. Sisu, C. A. G. M. Weijers, M. Gilbert, R. M. J. Liskamp,

325. G. M. Visser, H. Zuilhof, R. J. Pieters / Strong inhibition of Cholera Toxin by multivalent GM1 derivatives // ChemBioChem 2007, 8, 1500-1503. DOI: 10.1002/cbic.200700266.

326. M. J. Lahmann / Architectures of Multivalent glycomimetics for probing carbohydrate-lectininteractions// Top. Curr. Chem. 2009, 288, 17-65. DOI: 10.1007/128200830.

327. T. K. Lindhorst / Ligands for FimH // in E-book: O. Renaudet, N. Spinelli (Eds.) Synthesis and Biological Applications of Glycoconjugates, Bentham Science Publishers Ltd, Dordrecht, 2011, Chapter 2, pp. 12-35. DOI: 10.2174/978160805277611101010012.

328. F. Sansone, G. Rispoli, A. Casnati, R. Ungaro / Multivalent Glycocalixarenes // in E-book: O.

329. Renaudet, N. Spinelli (Eds.) Synthesis and Biological Applications of Glycoconjugates, Bentham Science Publishers Ltd, Dordrecht, 2011, Chapter 3, pp. 36-63. DOI: 10.2174/978160805277611101010036.

330. E. D. Hayes, W. B. Turnbull / Monovalent and Multivalent Inhibitors of Bacterial Toxins // in

331. E-book: O. Renaudet, N. Spinelli (Eds.) Synthesis and Biological Applications of Glycoconjugates, Bentham Science Publishers Ltd, Dordrecht, 2011, Chapter 5, pp. 78-91. DOI: 10.2174/978160805277611101010078.

332. J.-L. Reymond, T. Darbre / Combinatorial Libraries of Dendritic Glycoclusters // in E-book:

333. O. Renaudet, N. Spinelli (Eds.) Synthesis and Biological Applications of Glycoconjugates, Bentham Science Publishers Ltd, Dordrecht, 2011, Chapter 7, pp. 116-128. DOI: 10.2174/978160805277611101010116.

334. N. Spinelli, E. Defrancq / Oligonucleotide-Carbohydrate Conjugates // in E-book: O. Renaudet, N. Spinelli (Eds.) Synthesis and Biological Applications of Glycoconjugates,-301

335. Bentham Science Publishers Ltd, Dordrecht, 2011, Chapter 9, pp. 145-163. DOI: 10.2174/978160805277611101010145.

336. Д. В. Титов, M. JI. Генинг, Ю. E. Цветков, H. Э. Нифантьев / Олигодентатные гликоконъюгаты на основе каликсаренов: методы синтеза и биологическая активность II Изв. АН, Сер. хим. 2013, 577-604. Engl, transl. DOI: .

337. Д. В. Титов, М. Л. Генинг, Ю. Е. Цветков, Н. Э. Нифантьев / Конъюгаты циклоолигосахаридных матриц с углеводными лигандами: методы синтеза и взаимодействие с лектинами // Биоорган, химия 2013, 39, 509-540. Engl, transl. DOI: .

338. D. E. Tsvetkov, P. E. Cheshev, A. B. Tuzikov, G. V. Pazynina, N. V. Bovin, R. Rieben, N. E.

339. Nifant'ev / Synthesis of neoglycoconjugate dendrimers // Mendeleev Commun 1999, 2, 4750.

340. N. Rockendorf, Т. K. Lindhorst / Glycodendrimers // Top. Curr. Chem. 2001, 217, 201-238,

341. DOI: 10.1007/3-540-45003-36.

342. M. M. K. Boysen, K. Eisner, O. Sperling, Т. K. Lindhorst / Glycerol and glycerol glycol glycodendrimers II Eur. J. Org. Chem. 2003, 4376-4386. DOI: 10.1002/ejoc.200300413.

343. A. Imberty, Y. M. Chabre, R. Roy / Glycomimetics and glycodendrimers as high affinity microbial anti-adhesins // Chem. Eur. J. 2008, 14, 7490-7499. DOI: 10.1002/chem.200800700.

344. S. G. Gouin, A. Wellens, J. Bouckaert, J. Kovensky / Synthetic multimeric heptyl mannosidesas potent antiadhesives of uropatogenic Escherichia coli II ChemMedChem 2009, 4, 749755. DOI: 10.1002/cmdc.200900034.308

345. M. L. Wolfenden, M. J. Cloninger / Mannose/glucose-functionalized dendrimers to investigate the predictable tunability of multivalent interactions // J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12168-12169. DOI: 10.1021/ja053008n.

346. M. L. Wolfenden, M. J. Cloninger / Carbohydrate-functionalized dendrimers to investigate the predictable tunability of multivalent interactions // Bioconjug. Chem. 2006, 17, 958-966. DOI: 10.1021/bc060107x.

347. J. Thiem, P. Stangier, P. Matschulat, H. Paulsen / Synthesis of a glycosidic affinity ligand forpurification of cytidine-5'-monophosphosialate synthase // Carbohydr. Res. 1992, 22J, 147150. DOI: 10.1016/0008-6215(92)80046-4.

348. O. Blixt, T. Norberg // Solid-phase enzymatic synthesis of a Lewis a trisaccharide using an acceptor reversibly bound to sepharose // J. Carbohydr. Chem. 1997, 16, 143-154. DOI: 10.1080/07328309708006516.

349. O. Blixt, T. Norberg / Solid-phase enzymatic synthesis of a sialyl Lewis x tetrasaccharide ona Sepharose matrix// J. Org. Chem. 1998, 63, 2705-2710. DOI: 10.1021/jo980074h.

350. O. Blixt, T. Norberg / Enzymatic glycosylation of reducing oligosaccharides linked to a solidphase or a lipid via a cleavable squarate linker // Carbohydr. Res. 1999, 319, 80-91. DOI: 10.1016/S0008-6215(99)00135-4.

351. R. Karamanska, B. Mukhopadhyay, D. A. Russell, R. A. Field / Thioctic acid amides: convenient tethers for achieving low non-specific protein binding to carbohydrates presented on gold surfaces // Chem. Commun. 2005, 3334-3336. DOI: 10.1039/b503843j.

352. J. M. de la Fuente, S. Penades / Glyconanoparticles: types, synthesis and applications in glycoScience biomedicine and material Science // Biochim. Biophys. Acta 2006, 1760, 636651. DOI: 10.1016/j.bbagen.2005.12.001.

353. Y. Higuchi, M. Oka, S. Kawakami, M. Hashida/ Mannosylated semiconductor quantum dotsfor the labeling of macrophages // J. Control. Rel. 2008, 125, 131-136. DOI: 10.1016/j.jconrel.2007.10.007.

354. R. Kikkeri, P. Laurino, A. Odedra, P. H. Seeberger / Synthesis of carbohydrate-functionalizedquantum dots in microreactors // Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2054-2057. DOI: 10.1002/anie.200905053.

355. N. Parera Pera, A. Kouki, S. Haataja, H. M. Branderhorst, R. M. J. Liskamp, G. M. Visser, J.

356. Finne, R. J. Pieters / Detection of pathogenic Streptococcus suis bacteria using magnetic glycoparticles // Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2425-2429. DOI: 10.1039/C000819B.

357. A. Ulman / Formation and structure of self-assembled monolayers // Chem. Rev. 1996, 96,1533-1554. DOI: 10.1021/cr9502357.

358. J. C. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, G. M. Whitesides / Self-assembled monolayers of thiolates on metals as a form of nanotechnology // Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169. DOI: 10.1021 /cr0300789.

359. C. Vericat, M. E. Vela, G. Benitez, P. Carrob, R. C. Salvarezza / Self-assembled monolayers of thiols and dithiols on gold: new challenges for a well-known system // Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1805-1834. DOI: 10.1039/B907301A.

360. A. Yoshizumi, N. Kanayama, Y. Maehara, M. Ide, H. Kitano / Self-assembled monolayer ofsugar-carrying polymer chain: sugar balls from 2-methacryloyloxyethyl D-glucopyranoside // Langmuir 1999,15, 482-488. DOI: 10.1021/la980374u.

361. M. Hederos, P. Konradsson, B. Liedberg / Synthesis and Self-Assembly of Galactose-Terminated Alkanethiols and Their Ability to Resist Proteins // Langmuir 2005, 21, 29712980. DOI: 10.1021/la047203b.

362. M. Hederos, P. Konradsson, A. Borgh, B. Liedberg / Mimicking the Properties of Antifreeze

363. Glycoproteins:□ Synthesis and Characterization of a Model System for Ice Nucleation and Antifreeze Studies II J. Phys. Chem. B 2005,109, 15849-15859. DOI: 10.1021/jp0507521.

364. E. Blomberg, P. M. Claesson, P. Konradsson, B. Liedberg / Globotriose- and 01igo(ethyleneglycol)-Terminated Self-Assembled Monolayers:□ Surface Forces, Wetting, and Surfactant Adsorption // Langmuir 2006, 22, 10038-10046. DOI: 10.1021/la061857y.

365. T. Fyrner, H.-H. Lee, A. Mangone, T. Ekblad, M. E. Pettitt, M. E. Callow, J. A. Callow, S. L.

366. F. Fazio, M. C. Bryan, O. Blixt, J. C. Paulson, C.-H. Wong / Synthesis of sugar arrays in microtiter plate // J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 14397-14402. DOI: 10.1021/ja020887u.

367. S. Park, M. Lee, S.-J. Pyo, I. Shin / Carbohydrate chips for studying high-throughput carbohydrate-protein interactions // J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4812-4819. DOI: 10.1021/ja0391661.

368. M. D. Disney, P. H. Seeberger / The use of carbohydrate microarrays to study carbohydrate-cell interactions and to detect pathogens // Chem. Biol. 2004, 11, 1701-1707. DOI: 10.1016/j.chembiol.2004.10.011.

369. R. A. Alvarez, O. Blixt / Identification of ligand specificities for glycan-binding proteins using glycan arrays // Methods Enzymol. 2006, 415, 292-310. DOI: 10.1016/S0076-6879(06)15018-1.

370. A. S. Culf, M. Cuperlovic-Culf, R. J. Ouellette / Carbohydrate microarrays: survey of fabrication techniques // OMICS A Journal of Integrative Biology 2006, 10, 289-310. DOI: 10.1089/omi.2006.10.289.

371. V. I. Dyukova, N. V. Shilova, O. E. Galanina, A. Y. Rubina, N. V. Bovin / Design of carbohydrate multiarrays // Biochim. Biophys. Acta 2006, 1760, 603-609. DOI: 10.1016/j.bbagen.2005.12.005.

372. D. M. Ratner, P. H. Seeberger / Carbohydrate microarrays as tools in HIV glycobiology // Curr. Pharm. Des. 2007,13, 173-183. DOI: 10.2174/138161207779313650.

373. T. Horlacher, P. H. Seeberger / Carbohydrate arrays as tools for research and diagnostics // Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1414-1422. DOI: 10.1039/B708016F.

374. Y. Liu, T. Feizi / Microarrays A Key Technology for Glycobiology // in B. Fraser-Reid, K.

375. Tatsuta, J. Thiem (Eds.) Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, Springer-Verlag, Heidelberg, 2nd edition, 2008, pp. 2121-2132. DOI: 10.1007/978-3-540-30429-654.

376. P. H. Liang, C. Y. Wu, W. A. Greenberg, C.-H. Wong / Glycan arrays: biological and medical applications // Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 86-92. DOI: 10.1016/j.cbpa.2008.01.031.

377. G. T. Carroll, D. Wang, N. J. Turro, J. T. Koberstein / Photons to illuminate the universe of sugar diversity through bioarrays // Glycoconj J. 2008, 25, 5-10. DOI: 10.1007/s 10719-0079052-1.

378. Y. Liu, A. S. Palma, T. Feizi / Carbohydrate microarrays: key developments in glycobiology II Biol. Chem. 2009, 390, 647-656. DOI: 10.1515/BC.2009.071.

379. O. Oyelaran, J. C. Gildersleeve / Glycan arrays: recent advances and future challenges // Curr. Opin. Chem. Biol. 2009,13, 406-413. DOI: 10.1016/j.cbpa.2009.06.021.

380. E. H. Song, N. L. Pohl / Carbohydrate arrays: recent developments in fabrication and detection methods with applications // Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 626-632. DOI: 10.1016/j.cbpa.2009.09.021.

381. C. H. Liang, C. Y. Wu / Glycan array: a powerful tool for glycomics studies // Expert Rev. Proteomics. 2009, 6, 631-645. DOI: 10.1586/epr.09.82.

382. A. K. Powell, Z. L. Zhi, J. E. Turnbull / Saccharide microarrays for high-throughput interrogation of glycan-protein binding interactions // Methods Mol. Biol. 2009, 534, 313329. DOI: 10.1007/978-1-59745-022-522.

383. M. E. Taylor, K. Drickamer / Structural insights into what glycan arrays tell us about how glycan-binding proteins interact with their ligands // Glycobiology 2009, 19, 1155-1162. DOI: 10.1093/glycob/cwp076.

384. D. F. Smith, X. Song, R. D. Cummings / Use of glycan microarrays to explore specificity ofglycan-binding proteins // Methods Enzymol. 2010, 480, 417-444. DOI: 10.1016/S0076-6879(10)80033-3.

385. E. Lonardi, C. I. Balog, A. M. Deelder, M. Wuhrer // Natural glycan microarrays // Expert Rev. Proteomics 2010, 7, 761-774. DOI: 10.1586/epr. 10.41.

386. K. Godula, C. R. Bertozzi / Synthesis of glycopolymers for microarray applications via ligation of reducing sugars to a poly(acryloyl hydrazide) scaffold // J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9963-9965. DOI: 10.1021/jal03009d.

387. P. Obukhova, V. E. Piskarev, V. V. Severov, G. V. Pazynina, A. B. Tuzikov, M. Navakouski,

388. N. V. Shilova, N. V. Bovin / Profiling of serum antibodies with printed glycan array, room for data misinterpretation // Glycoconj. J. 2011, 28, 501-505. DOI: 10.1007/sl0719-011-9355-0.

389. J. Heimburg-Molinaro, X. Song, D. F. Smith, R. D. Cummings / Preparation and analysis ofglycan microarrays 11 Curr. Protoc. Protein Sci. 2011, Chapter 12, Unit 12.10. fhttp://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21488041). DOI: 10.1002/0471140864.psl210s64.

390. C. D. Rillahan, J. C. Paulson / Glycan microarrays for decoding the glycome // Annu. Rev. Biochem. 2011, 80, 797-823. DOI: 10.1146/annurev-biochem-061809-152236.

391. J. U. Fangel, H. L. Pedersen, S. Vidal-Melgosa, L. I. Ahl, A. A. Salmean, J. Egelund, M. G.

392. Rydahl, M. H. Clausen, W. G. Willats / Carbohydrate microarrays in plant science // Methods Mol. Biol. 2012, 918, 351-362. DOI: 10.1007/978-1 -61779-995-2l 9.361 http://www.functionalglycomics.org (last accessed July 03, 2013).

393. M. Kohn / Immobilization strategies for small molecule, peptide and protein microarrays // J.

394. Pept. Sci. 2009, 15, 393-397. DOI: 10.1002/psc.l 130.

395. F. Peri, P. Dumy, M. Mutter / Chemo- and stereoselective glycosylation of hydroxylamino derivatives: a versatile approach to glycoconjugates // Tetrahedron 1998, 54, 12269-12278. DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00763-7.

396. O. Bohorov, H. Andersson-Sand, J. Hoffmann, O. Blixt / Arraying glycomics: a novel bi-functional spacer for one-step microscale derivatization of free reducing glycans // Glycobiology 2006,16, 21C-27C. DOI: 10.1093/glycob/cwl044.

397. S. Kawakami, C. Munakata, S. Fumoto, F. Yamashita, M. Hashida / Novel galactosylated liposomes for hepatocyte-selective targeting of lipophilic drugs // J. Pharm. Sci. 2001, 90, 105-113. DOI: 10.1002/1520-6017(200102)90:2<105: :AID-JPS 1 >3.0.CO;2-1.

398. S. Kawakami, F. Yamashita, M. Nishikawa, Y. Takakura, M. Hashida / Asialoglycoprotein receptor-mediated gene transfer using novel galactosylated cationic liposomes // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 252, 78-83. DOI: 10.1006/bbrc. 1998.9602.

399. W. Yeeprae, S. Kawakami, F. Yamashita, M.Hashida / Effect of mannose density on mannosereceptor-mediated cellular uptake of mannosylated O/W emulsions by macrophages // J. Control. Release 2006,114, 193-201. DOI: 10.1016/j.jconrel.2006.04.010.

400. Y. Higuchi, S. Kawakami, F. Yamashita, M. Hashida / The potential role of fucosylated cationic liposome/NFkB decoy complexes in the treatment of cytokine-related liver disease // Biornaterialsimi, 28, 532-539. DOI: 10.1016/j.biomaterials.2006.08.045.

401. E. Saxon, C. R. Bertozzi / Cell surface engineering by a modified Staudinger reaction // Science 2000, 287, 2007-2010. DOI: 10.1126/science.287.5460.2007.

402. M. Kohn, R. Breinbauer / The Staudinger ligation a gift to chemical biology // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 3106-3116. DOI: 10.1002/anie.200401744.

403. P. V. Chang, X. Chen, C. Smyrniotis, A. Xenakis, T. Hu, C. R. Bertozzi, P. Wu / Metabolic Labeling of Sialic Acids in Living Animals with Alkynyl Sugars // Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4030-4033. DOI: 10.1002/anie.200806319.

404. Е. М. Sletten, С. R Bertozzi / Bioorthogonal Chemistry: Fishing for Selectivity in a Sea of Functionality // Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6974-6998. DOI: 10.1002/anie.200900942.

405. J. C. Jewett, C. R. Bertozzi / Cu-free click cycloaddition reactions in chemical biology // Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1272-1279. DOI: 10.1039/B901970G.

406. A. S. Cohen, E. A. Dubikovskaya, J. S. Rush, C. R. Bertozzi / Real-time bioluminescence imaging of glycans on living cells // J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8563-8565. DOI: 10.1021/jal01766r.

407. J. M. Baskin, C. R. Bertozzi / Copper-free click chemistry: bioorthogonal reagents for taggingazides // Aldrichimica Acta 2010, 43, 15-23.

408. К. E. Beatty, J. D. Fisk, B. P. Smart, Y. Y. Lu, J. Szychowski, M. J. Hangauer, J. M. Baskin,

409. C. R. Bertozzi, D. A. Tirrell / Live-cell imaging of cellular proteins by a strain-promoted azide-alkyne cycloaddition // ChemBioChem 2010, 11, 2092-2095. DOI: 10.1002/cbic.201000419.

410. S. S. van Berkel, M. B. van Eldijk, J. C. van Hest / Staudinger ligation as a method for bioconjugation // Angew Chem Int Ed Engl. 2011, 50, 8806-8827. DOI: 10.1002/anie.201008102.

411. С. I. Schilling, N. Jung, M. Biskup, U. Schepers, S. Brase / Bioconjugation via azide-Staudinger ligation: an overview // Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4840-4871. DOI: 10.1039/c0cs00123f.

412. C. R. Bertozzi / A decade of bioorthogonal chemistry // Acc. Chem. Res. 2011, 44, 651-653. DOI: 10.1021/ar200193f.

413. P. V. Chang, C. R. Bertozzi / Imaging beyond the proteome // Chem. Commun. 2012, 48, 8864-8879. DOI: 10.1039/C2CC31845H.

414. G. de Almeida, E. M. Sletten, H. Nakamura, К. K. Palaniappan, C. R. Bertozzi / Thiacycloalkynes for Copper-Free Click Chemistry II Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2012, 51, 2443-2447. DOI: 10.1002/anie.201106325.

415. N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi / A strain-promoted 3 + 2. azide-alkyne cycloaddition for covalent modification of biomolecules in living systems // J. Am. Chem. Soc. 2004,126, 15046-15047. DOI: 10.1021/ja044996f.

416. N. J. Agard, J. M. Baskin, J. A. Prescher, A. Lo, C. R. Bertozzi / A comparative study of bioorthogonal reactions with azides // ACS Chem. Biol. 2006, 1, 644-648. DOI: 10.1021 /cb6003228.392

417. H. Zhang, Y. Ma, X.L Sun. / Chemically-selective surface glyco-functionalization of liposomes through Staudinger ligation // Chem. Commun. 2009, 3032-3034. DOI: 10.1039/B822420J.

418. E. M. Sletten, C. R. Bertozzi / From mechanism to mouse: a tale of two bioorthogonal reactions // Acc. Chem. Res. 2011, 44, 666-676. DOI: 10.1021/ar200148z.- 309

419. Y. X. Chen, G. Triola, H. Waldmann / Bioorthogonal chemistry for site-specific labeling andsurface immobilization of proteins // Acc. Chem. Res. 2011, 44, 762-773. DOI: 10.102 l/ar200046h.

420. H. В. Шилова, H. В. Бовин / Флуоресцентные метки для анализа моно- и олигосахаридов // Биоорган, химия 2003, 29, 339-355. Engl, transl. DOI: 10.1023/А: 1024995615374.

421. M. Skidmore, A. Atrih, E .Yates, J. E. Turnbull / Labelling heparan sulphate saccharides withchromophore, fluorescence and mass tags for HPLC and MS separations // Methods Mol. Biol. 2009, 534, 157-169. DOI: 10.1007/978-l-59745-022-5l2.

422. S. Kirsch, L. Bindila / Nano-LC and HPLC-chip-ESI-MS: an emerging technique for glycobioanalysis // Bioanalysis 2009, 1, 1307-1327. DOI: 10.4155/bio.09.110.

423. L. R. Ruhaak, G. Zauner, C. Huhn, C. Bruggink, A. M. Deelder, M. Wuhrer / Glycan labelingstrategies and their use in identification and quantification // Anal. Bioanal. Chem. 2010, 397, 3457-3481. DOI: 10.1007/s00216-010-3532-z.

424. A. M. Bielik, J. Zaia / Historical overview of glycoanalysis // Methods Mol. Biol. 2010, 600,9.30. DOI: 10.1007/978-1-60761-454-82.

425. D. Vanderschaeghe, N. Festjens, J. Delanghe, N. Callewaert / Glycome profiling using modern glycomics technology: technical aspects and applications // Biol. Chem. 2010, 391, 149-161. DOI: 10.1515/BC.2010.031.

426. D. J. Harvey / Derivatization of carbohydrates for analysis by chromatography; electrophoresis and mass spectrometry // J. Chromatogr. В Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 2011, 879, 1196-1225. DOI: 10.1016/j.jchromb.2010.11.010.

427. Y. Fei, Y.-S. Sun, Y. Li, K. Lau, H. Yu, H. A. Chokhawala, S. Huang, J. P. Landry, X. Chen,

428. X. D. Zhu / Fluorescent Labeling Agents Change Binding Profiles of Glycan-Binding Proteins // Mol. Biosyst. 2011, 7, 3343-3352. DOI: 10.1039/clmb05332a.

429. C. A. G. N. Montalbetti, V. Falque / Amide bond formation and peptide coupling // Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852. DOI: 10.1016/j.tet.2005.08.031.

430. M. M Joullie, K. M Lassen / Evolution of amide bond formation // ARKIVOC 2010, 189-250.

431. DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.816.

432. J. D. Carter, T. H. LaBean / Coupling Strategies for the Synthesis of Peptide-Oligonucleotide

433. Conjugates for Patterned Synthetic Biomineralization // J. Nucleic Acids 2011, Article ID 926595, 8 pages. DOI: 10.4061/2011/926595.

434. C.-H. Wong, S. C. Zimmerman / Orthogonality in organic, polymer, and supramolecular chemistry: from Merrifield to click chemistry // Chem. Commun. 2013, 49, 1679-1695. DOI: 10.1039/C2CC37316E.

435. F. I. Auzanneau, B. M. Pinto / Preparations of antigens and immunoadsorbents correspondingto the Streptococcus group A cell-wall polysaccharide // Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 20032010. DOI: 10.1016/S0968-0896(96)00183-6.

436. V. Pozsgay, E. P. Dubois, L. Pannell / Synthesis of Kojidextrins and Their Protein Conjugates. Incidence of Steric Mismatch in Oligosaccharide Synthesis // J. Org. Chem. 1997, 62, 2832-2846. DOI: 10.1021/jo962300y.

437. A. Chernyak, S. Oscarson, D. Turek / Synthesis of the Lewis b hexasaccharide and squarate acid-HSA conjugates thereof with various saccharide loadings // Carbohydr. Res. 2000, 329, 309-316. DOI: 10.1016/S0008-6215(00)00189-0.

438. A. Bergh, В. G. Magnusson, J. Ohlsson, U. Wellmar, U. J. Nilsson / Didecyl squarate A practical amino-reactive crosslinking reagent for neoglycoconjugate synthesis // Glycoconjugate J. 2001,18, 615-621. DOI: 10.1023/A: 1020639603070.

439. R. Saksena, A. Chernyak, A. Karavanov, P. Kovâc / Conjugating low molecular mass carbohydrates to proteins. 1. Monitoring the progress of conjugation // Methods Enzymol. 2003, 362, 125-139. DOI: 10.1016/S0076-6879(03)01010-3.

440. R. Saksena, A. Chernyak, E. Poirot, P. Kovâc / Conjugating low molecular mass carbohydrates to proteins. 2. Recovery of excess ligand used in the conjugation reaction // Methods Enzymol. 2003, 362, 140-159. DOI: 10.1016/S0076-6879(03)01011-5.

441. M. Izumi, S. Okumura, H.Yuasa, H. Hashimoto / Mannose-BSA Conjugates: Comparison Between Commercially Available Linkers in Reactivity and Bioactivity // J. Carbohydr. Chem. 2003, 22, 317-329. DOI: 10.1081/CAR-120023475.

442. H. Yan, A. L. Aguilar, Y. Zhao / Preparation of carbohydrate-oligonucleotide conjugates using the squarate spacer // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6535-6538. DOI: 10.1016/j.bmcl.2007.09.078.

443. S. Hou, R. Saksena, P. Kovâc / Preparation of glycoconjugates by dialkyl squarate chemistry revisited // Carbohydr. Res. 2008, 343, 96-210. DOI: 10.1016/j.carres.2007.10.015.

444. A. R. Parameswar, I. H. Park, R. Saksena, P. Kovâc, M. H. Nahm, A. V. Demchenko / Synthesis, Conjugation, and Immunological Evaluation of the Serogroup 6 Pneumococcal Oligosaccharides // Chembiochem 2009,10, 2893-2899. DOI: 10.1002/cbic.200900587.

445. B. Cao, J. M White, S. J Williams / Synthesis of glycoconjugate fragments of mycobacterial phosphatidylinositol mannosides and lipomannan // Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 369377. DOI: 10.3762/bjoc.7.47.

446. П. И. Абронина, H. M. Подвальный, T. M. Мельникова, A. И. Зинин, К. Г. Федина, В. В.

447. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless / Click chemistry: diverse chemical function from afew good reactions // Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021. DOI: 10.1002/1521-3773(20010601)40:1 K2004::AID-ANIE2004>3,O.CO;2-5.

448. C. W. Tornoe, C. Christiensen, M. Meldal / Peptidotriazoles on Solid Phase: l,2,3.-Triazolesby Regiospecific Copper(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions of Terminal Alkynes to Azides II J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064. D01:10.1021/jo011148j.

449. V. Rostovstev, L. G. Green, V. V Fokin, B. K. Sharpless / A Stepwise Huisgen Cycloaddition

450. Process: Copper(I)-Catalyzed Regioselective "Ligation" of Azides and Terminal Alkynes // Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599. DOI: 10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3,O.CO;2-4.

451. Q. Wang, T. R. Chan, R. Hilgraf, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, M. G. Finn / Bioconjugation by copper(I)-catalyzed azide-alkyne 3 + 2. cycloaddition // J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193. DOI: 10.1021/ja021381e.

452. K. D. Bodine, D. Y. Gin, M. S. Gin / Synthesis of Readily Modifiable Cyclodextrin Analogues via Cyclodimerization of an Alkynyl-Azido Trisaccharide // J. Am. Chem. Soc. 2004,126, 1638-1639. DOI: 10.102l/ja039374t.

453. P. Cheshev, A. Marra, A. Dondoni / First synthesis of 1,2,3-triazolo-linked (l,6)-a-D-oligomannoses (triazolomannoses) by iterative Cu(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition // Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3225-3227. DOI: 10.1039/B609734K.

454. S. Hotha, S. Kashyap, / "Click Chemistry" inspired synthesis of pseudo-oligosaccharides and amino acid glycoconjugates II J. Org. Chem. 2006, 71, 364-367. DOI: . 10.1021/jo051731q. Erratum: J. Org Chem. 2006, 71, 852. DOI: 10.1021/jo0525581.

455. D. Macmillan, J. Blanc / A novel neoglycopeptide linkage compatible with native chemical ligation // Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2847-2850. DOI: 10.1039/B607200C.

456. B. L. Wilkinson, L. F. Bornaghi, S.-A. Poulsen, T. A. Houston / Synthetic utility of glycosyl triazoles in carbohydrate chemistry // Tetrahedron 2006, 62, 8115-8125. DOI: 10.1016/j.tet.2006.06.001.

457. S. Dedola, S. A. Nepogodiev, R. A. Field / Recent applications of the Cul-catalyzed Huisgen azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction in carbohydrate chemistry // Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1006-1017. DOI: 10.1039/B618048P.

458. A. Dondoni / Triazole: the Keystone in Glycosylated Molecular Architectures Constructed bya Click Reaction // Chem. Asian J. 2007, 2, 700-708. DOI: 10.1002/asia.200700015.

459. J.-F. Lutz / Copper-Free Azide-Alkyne Cycloadditions: New Insights and Perspectives // Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2182-2184. DOI: 10.1002/anie.200705365.

460. M. Meldal, C. W. Tornee / Cu-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition // Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015. DOI: 10.1021/cr0783479.

461. C. Le Droumaguet, C. Wang, Q. Wang / Fluorogenic click reaction // Chem. Soc. Rev. 2010,39, 1233-1239. DOI: 10.1039/b901975h.

462. C. Shao, X. Wang, J. Xu, J. Zhao, Q. Zhang, Y. Hu / Carboxylic acid-promoted coppers-catalyzed azide-alkyne cycloaddition // J. Org. Chem. 2010, 75, 7002-7005. DOI: 10.1021/jol01495k.

463. A. Qin, J. W. Lam, B. Z. Tang / Click polymerization // Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 25222544. DOI: 10.1039/b909064a.

464. O. Altintas, U. Tunca / Synthesis of terpolymers by click reactions // Chem. Asian J. 2011, 6,2584-2591. DOI: 10.1002/asia.201100138.

465. B. J. Adzima, Y. Tao, C. J. Kloxin, C. A. DeForest, K. S. Anseth, C. N. Bowman / Spatial and temporal control of the alkyne-azide cycloaddition by photo initiated Cu(II) reduction // Nature Chem. 2011, 3, 256-259. DOI: 10.1038/nchem.980.

466. S. I. Presolski, V. P. Hong, M. G. Finn / Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Click Chemistry for

467. Bioconjugation // Curr. Protoc. Chem. Biol. 2011, 3, 153-162. DOI: 10.1002/9780470559277.chl 10148.

468. E. Lallana, R. Riguera, E. Fernandez-Megia / Reliable and efficient procedures for the conjugation of biomolecules through Huisgen azide-alkyne cycloadditions // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2011, 50, 8794-8804. DOI: 10.1002/anie.201101019.

469. N. E. Mbua, J. Guo, M. A. Wolfert, R. Steet, G. J. Boons / Strain-promoted alkyne-azide cycloadditions (SPAAC) reveal new features of glycoconjugate biosynthesis // Chembiochem 2011,12, 1912-1921. DOI: 10.1002/cbic.201100117.

470. Z. J. Witczak, R. Bielski (Eds.) // Click Chemistry in Glycoscience: New Developments and Strategies, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2013, 400 pp. DOI: 10.1002/9781118526996.

471. M. Postema // C-Glycoside Synthesis, CRC Press, Boca Raton, FL, 1995, 400 pp.

472. F. Nicotra / Modified carbohydrates and carbohydrate analogues // in G.-J. Boons (Ed.) Carbohydrate Chemistry, Blackie A & P, London, UK, 1998, pp. 384-429.

473. T. Skrydstrup, B. Vauzeilles, J.-M. Beau / Synthesis of C-Oligosaccharides // in B. Ernst, G.

474. Hart, P. Sinay (Eds.) Carbohydrates in Chemistry and Biology. Part I Chemistry of Saccharides: Volume 1. Chemical Synthesis of Glycosides and Glycomimetics, WILEY VCH, Weinhein, 2000, Chapter 20, pp. 495-530. DOI: 10.1002/9783527618255.ch20.

475. E. von Moos, R. N. Ben / Recent advances in the synthesis of C-linked glycoconjugates // Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 1351-1361. DOI: 10.2174/156802605774643024.

476. D. Y. Lee, M. He / Recent advances in aryl C-glycoside synthesis // Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 1333-1350. DOI: 10.2174/156802605774643042.

477. D. E. Levy / Strategies towards C-Glycosides // in D. E. Levy, P. Fügedi (Eds.) The Organic

478. Chemistry of Sugars, CRC Press, Taylor & Francis Group, Boca Raton, FL, 2006, Chapter 7 (E-book). DOI: 10.1201/9781420027952.ch7.

479. V. E. Manzano, M. L. Uhrig, O. Varela / Straightforward synthesis of thiodisaccharides by ring-opening of sugar epoxides // J. Org. Chem. 2008, 73, 7224-7235. DOI: 10.1021/jo8012397.

480. T. Q. Gregar, J. Gervay-Hague / Synthesis of oligomers derived from amide-linked neuraminic acid analogues II J. Org. Chem. 2004, 69, 1001-1009. DOI: 10.1021/jo035312+.

481. N. M. Varki, A. Varki / Diversity in cell surface sialic acid presentations: implications for biology and disease // Lab. Invest. 2007, 87, 851-857.

482. L. S. Khraltsova, M. A. Sablina, T. D. Melikhova, D. H. Joziasse, H. Kaltner, H.-J. Gabius, N. V. Bovin / An Enzyme-Linked Lectin Assay for al,3-Galactosyltransferase // Anal. Biochem. 2000, 280, 250-257. DOI: 10.1006/abio.2000.4504.

483. N. V. Bovin, A. B. Tuzikov, A. A. Chinarev, A. S. Gambaryan / Multimeric glycotherapeutics: new paradigm // Glycoconj. J. 2004, 21, 471-478.

484. T. Buskas, E. Soderberg, P. Konradsson, B. Fraser-Reid / Use of n-Pentenyl Glycosides as Precursors to Various Spacer Functionalities // J. Org. Chem. 2000, 65, 958-963. DOI: 10.102 l/jo99095 54.

485. P.-H. Amvam-Zollo, P. Sinay / Streptococcus pneumoniae type XIV polysaccharide: synthesis of a repeating branched tetrasaccharide with dioxa-type spacer-arms // Carbohydr. Res. 1986,150, 199-212. DOI: 10.1016/0008-6215(86)80016-7.

486. Z. Szurmai, L. Szabo, A. Liptak / Diethylene and triethylene glycol spacers for the preparation of neoglycoproteins II Acta Chim. Hung. 1989,126, 259-269.

487. A. Ya. Chernyak, G. V. M. Sharma, L. O. Kononov, P. Radha Krishna, A. B. Levinsky, N. K.

488. Kochetkov, A. V. Rama Rao / 2-Azidoethyl glycosides: glycosides potentially useful for the preparation of neoglycoconjugates // Carbohydr. Res. 1992, 223, 303-309. DOI: 10.1016/0008-6215(92)80029-Z.

489. R. T. Lee, Y. C. Lee / Synthesis of 3-(2-aminoethylthio)propyl glycosides // Carbohydr. Res.1974, 37, 193-201. DOI: 10.1016/S0008-6215(00)87074-3.

490. R. Roy, H. J. Jennings / Synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-3- and -6-0-|3-D-glucopyranosyl

491. D-glucopyranose // Carbohydr. Res. 1983, 112, 63-72, DOI: 10.1016/0008-6215(83)88266-4.

492. R. Roy, С. A. Laferriere, A. Gamian, H. J. Jennings / N-Acetylneuraminic Acid: Neoglycoproteins and Pseudopolysaccharides // J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 161-165. DOI: 10.1080/07328308708058867.

493. R. Roy, C. R. Laferriere / Synthesis of antigenic copolymers of iV-acetylneuraminic acid binding to wheat germ agglutinin and antibodies // Carbohydr. Res. 1988, 177, C1-C4. DOI: 10.1016/0008-6215(88)85068-7.

494. R. Roy, F. Tropper / Syntheses of copolymer antigens containing 2-acetamido-2-deoxy-a- orp-D-glucopyranosides // Glycoconj. J. 1988, 5, 203-206. DOI: 10.1007/BF01049080.

495. B. Fraser-Reid, U. E. Udodong, Z. F. Wu, H. Ottosson, J. R. Merritt, C. S. Rao, C. Roberts,

496. R. Madsen / и-Pentenyl glycosides in organic-chemistry a contemporary example of serendipity // Synlett 1992, 927-942. DOI: 10.1055/s-1992-21543.485

497. A. V. Nikolaev, I. V. Botvinko, A. J. Ross / Natural phosphoglycans containing glycosyl phosphate units: structural diversity and chemical synthesis // Carbohydr. Res. 2007, 342, 297-344. DOI: 10.1016/j.carres.2006.10.006.488

498. А. В. Николаев, О. В. Сизова / Синтетические неогликоконъюгаты фофсогликанов клеточной поверхности Leishmania как потенциальные антипаразитические углеводные вакцины // Биохимия 2011, 76, 933-947. Engl, transl. DOI: 10.1134/S0006297911070066.

499. A. Liptak, P. Fiigedi, Z. Szurmai // CRC Handbook of Oligosaccharides, Vol. I, Disaccharides, CRC Press, Boca Raton, FL, 1990,488 pp.

500. A. Liptak, P. Fiigedi, Z. Szurmai // CRC Handbook of Oligosaccharides, Vol. II, Trisaccharides CRC Press, Boca Raton, FL, 1990, 280 pp.

501. A. Liptak, P. Fiigedi, Z. Szurmai // CRC Handbook of Oligosaccharides, Vol. Ill, Higher Oligosaccharides, CRC Press, Boca Raton, FL, 1991, 192 pp.

502. A. V. Nikolaev, N. Al-Maharika / Synthetic glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors: howthese complex molecules have been made // Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 970-1020. DOI: 10.1039/C0NP00064G.

503. A. Dondoni / The Emergence of Thiol-Ene Coupling as a Click Process for Materials and Bioorganic Chemistry // Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8995-8997. DOI: 10.1002/anie.200802516

504. C. R. Becer, R. Hoogenboom, U. S. Schubert / Click chemistry beyond metal-catalyzed cycloaddition // Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2-11. DOI: 10.1002/anie.200900755.

505. A. Dondoni, A.Marra / Recent applications of thiol-ene coupling as a click process for glycoconjugation // Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 573-586. DOI: 10.1039/clcsl5157f.

506. M. Dubber, Th. K. Lindhorst / Synthesis of octopus glycosides: core molecules for the construction of glycoclusters and carbohydrate-centered dendrimers // Carbohydr. Res. 1998, 310, 35-41. DOI: 10.1016/S0008-6215(98)00155-4.

507. J. Lehmann, M. Schmidt-Schuchardt / Spacer-modified oligosaccharides with basic anchoringgroups are inhibitors for endo-glycanases: Porcine pancreatic oc-amylase as model enzyme // Carbohydr. Res. 1995, 276, 43-55. DOI: 10.1016/0008-6215(95)00089-C.

508. P. J. Kocienski // Protecting Groups, Georg Thieme, Stuttgart, 3d Ed., 2004, 679 pp.

509. P. G. M. Wuts, T. W. Greene // Protective groups in organic synthesis, John Wiley & Sons,

510. Hoboken, New Jersey, 4ed, 2007, 1110 pp. DOI: 10.1002/0470053488.

511. T. Ogawa, M. Matsui / Regioselective enhancement of the nucleophilicity of hydroxyl groupsthrough trialkylstannylation: a route to partial alkylation of polyhydroxy compounds // Carbohydr. Res. 1978, 62, cl-c4. DOI: 10.1016/S0008-6215(00)83395-9.

512. R. Gigg / Synthesis of glycolipids // Chem. Phys. Lip. 1980, 26, 287-404. DOI: 10.1016/00093084(80)90060-2.

513. F. Guibe / Allylic protecting groups and their use in a complex environment. Part I: Allylic protection of alcohols // Tetrahedron 1997, 53, 13509-13556. DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00524-3.

514. K. Jansson, G. Noori, G. Magnusson / 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. Transformation intoglycopyranosyl chlorides // J. Org. Chem. 1990, 55, 3181-3185. DOI: 10.1021/jo00297a038.

515. K. P. R. Kartha, H. J. Jennings / A facile, one-step procedure for the conversion of 2-(trimethylsilyl)ethyl glycosides to their glycosyl chlorides // Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2537-2540. DOI: 10.1016/0040-4039(90)80119-7.512

516. G. Magnusson / 2-(Trimethylsilyl)ethyl (TMSEt) glycosides; Anomeric blocking, deblocking and activation in the synthesis of oligosaccharides // Trends Glycosci. Glycotechnol. 1992, 4, 358-367. DOI: 10.4052/tigg.4.358.

517. Z. Zhang, G. Magnusson / Conversion of p-methoxyphenyl glycosides into the correspondingglycosyl chlorides and bromides, and into thiophenyl glycosides // Carbohydr. Res. 1996, 295, 41-55. DOI: 10.1016/S0008-6215(96)90118-4.

518. A. Wallberg, D. Weigelt, N. Falk, G. Magnusson / A 2-silylethanol-based anomeric linker forcarbohydrates; Transformation into 1-O-acyl derivatives // Tetrahedron Lett. 1997, 38, 42854286. DOI: 10.1016/S0040-4039(97)00880-0.

519. D. Weigelt, G. Magnusson / A linker for solid phase carbohydrate synthesis, permitting the introduction of variable anomeric functionality in the release step // Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2839-2842. DOI: 10.1016/S0040-4039(98)00312-8.

520. E. Ю. Корчагина, H. В. Бовин / Синтез спейсерированных трисахаридов с групповой специфичностью крови А и В, их фрагментов и структурных аналогов // Биоорган, химия 1992,18, 283-298.

521. Т. В. Землянухина, Н. Э. Нифантьев, J1. О. Кононов, А. С. Шашков, Н. В. Бовин //

522. Рецепторы селектинов. 2. Синтез HS03-3'Lea сульфатированного лиганда молекулы клеточной адгезии, Е-селектина // Биоорган, химия 1994, 20, 556-559.

523. Т. В. Овчинникова, А. Г. Тер-Григорян, Г. В. Пазынина, Н. В. Бовин / Синтез терминального дисахарида антигена Форссмана и некоторых его аналогов в виде спейсерированных гликозидов и свободных дисахаридов // Биоорган, химия 1997, 23, 61-74.

524. JI. А. Симеони, Н. Э. Байрамова, Н. В. Бовин / Синтез дисахарида Neu5Gca(2-6)GalNAca в виде спейсер-гликозида // Биоорган, химия 2000, 26, 206-214. Engl, transl. DOI: 10.1007/BF02786344.

525. G. Pazynina, A. Tuzikov, A. Chinarev, P. Obukhova, N. Bovin / Simple stereoselective synthesis of a2-6 sialooligosaccharides // Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8011-8013. DOI: 10.1016/S0040-4039(02)01983-4.

526. E. Y. Korchagina, Т. V. Pochechueva, P. S. Obukhova, A. A. Formanovsky, A. Imberty, R. Rieben, N. V. Bovin // Design of the blood group AB glycotope // Glycoconj. J. 2005, 22, 127-133. DOI: 10.1007/sl0719-005-0508-x.

527. В. В. Северов, И. M. Белянчиков, Г. В. Пазынина, Н. В. Бовин / Синтез N-ацетиллактозаминсодержащих олигосахаридов лигандов галектинов // Биоорган, химия 2007, 33, 131-147. Engl, transl. DOI: 10.1134/S1068162007010141.,слс

528. Г. В. Пазынина, В. В. Северов, Н. В. Бовин / Синтез линейного трилактозамина // Биоорган, химия 2008, 34, 696-703. Engl, transl. DOI: 10.1134/S1068162008050129.

529. G. V. Pazynina, M. A. Sablina, M. Mayzel, V. V. Nasonov, A. B. Tuzikov, N. V. Bovin / Chemical synthesis of 6(GlcNAc)- and 6(Gal)-0-sulfated SiaLex tetrasaccharides in spacer-armed form // Glycobiology 2009,19, 1078-1081. DOI: 10.1093/glycob/cwp093.

530. G. V. Pazynina, M. A. Sablina, V. V. Nasonov, Y. E. Pustovalova, I. M. Belyanchikov, N. V.

531. Bovin / Synthesis of GalNAcP 1 -4GlcNAcP (LacdiNAc) O-sulfates // Mendeleev Commun. 2010, 20, 316-317. DOI: 10.1016/j.mencom.2010.11.004.

532. G. V. Pazynina, I. S. Popova, I. M. Belyanchikov, A. B. Tuzikov, N. V. Bovin / Synthesis oftrisaccharide 6'SiaLec and its 6-O-Su derivative // Mendeleev Commun. 2012, 22, 194-195. DOI: 10.1016/j.mencom.2012.06.007.

533. E. V. Shipova, N. V. Bovin / Mild elimination of a glycosidically linked -OCH2CH2CH2NH2spacer-arm // Mendeleev Commun. 2000, 10, 63-64. DOI: 10.1070/MC2000v010n02ABEH001222.

534. E. Yu. Korchagina, I. M. Ryzhov, K. A. Byrgazov, I. S. Popova, S. N. Pokrovsky, N. V. Bovin / Block synthesis of blood group tetrasaccharides B (types 1, 3 and 4) // Mendeleev Commun. 2009,19, 152-154. DOI: 10.1016/j.mencom.2009.05.013.

535. I. M. Ryzhov, E. Yu. Korchagina, I. S. Popova, N. V. Bovin / Block synthesis of A tetrasaccharides (types 1, 3, and 4) related to the human ABO blood group system // Carbohydr. Res. 2012, 357,17-25. DOI: 10.1016/j.carres.2011.12.013.

536. S. Hanessian, A. Benalil, C. Laferriere / The Synthesis of Functionalized Cyclodextrins As Scaffolds and Templates for Molecular Diversity, Catalysis, and Inclusion Phenomena // J. Org. Chem. 1995, 60, 4786-4797. DOI: 10.1021/jo00120a023.

537. N. L. Pohl, L. L. Kiessling / Scope of multivalent ligand function: Lactose-bearing neoglycopolymers by ring-opening metathesis polymerization // Synthesis 1999, 1515-1519. DOI: 10.1055/s-1999-3659.

538. J. E. McMurry / Ester Cleavages via SN2-Type Dealkylation // Org. React. 1976, 24, 187-224.

539. DOI: 10.1002/0471264180.or024.02.

540. T. Uchiyama, V. P. Vassilev, T. Kajimoto, W. Wong, C.-C. Lin, H. Huang, C.-H. Wong / Design and Synthesis of Sialyl Lewis X Mimetics // J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 53955396. DOI: 10.1021/ja00124a037.

541. J. Briining, L. L. Kiessling / Convergent synthesis of sulfated bivalent glycopeptides as selectin ligands // Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2907-2910. DOI: 10.1016/0040-4039(96)00444-3.

542. Y. Wang, F.-F. Xu, X.-S. Ye / Sialylation reactions with jV,7V-dibenzylthiosialoside donor //

543. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3658-3662. DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.0S.024.

544. M. Hudlicky // Reductions in Organic Chemistry, Ellis Horwood Ltd., Chichester, 1984, p. 309.

545. A. A. Sherman, L. О. Kononov, A. S. Shashkov, G. V. Zatonsky, N. E. Nifant'ev / Synthesisof spacer-armed glycosides using azidophenylselenylation of allyl glycosides // Mendeleev Commun. 1998, 8, 9-11. DOI: 10.1070/MC1998v008n01ABEH000887.

546. M. Tingoli, M. Tiecco, D. Chianelli, R. Balduci, A. Temperini / Novel azido-phenylselenenylation of double bonds. Evidence for a free-radical process // J. Org. Chem. 1991, 56, 6809-6813. DOI: 10.1021/jo00024a020.

547. R. R. Gadikota, C. S. Callam, B. J. Appelmelk, T. L. Lowary / Synthesis of Oligosaccharide

548. Fragments of Mannosylated Lipoarabinomannan Appropriately Functionalized for Neoglycoconjugate Preparation // J. Carbohydr. Chem. 2003, 22, 459-480. DOI: 10.1081/CAR-120025322.

549. A. H. Haines / Relative Reactivities of Hydroxyl Groups in Carbohydrates // Adv. Carbohydr.

550. Chem. Biochem. 1976, 33, 11-109. DOI: 10.1016/S0065-2318(08)60280-2.

551. A. H. Haines / The Selective Removal of Protecting Groups in Carbohydrate Chemistry // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1981, 39, 13-70. DOI: 10.1016/S0065-2318(08)60204-8.

552. P. M. Collins, R. J. Ferrier // Monosaccharides: Their Chemistry and Their Roles in Natural Products, John Wiley & Sons, New York, 1995, 574 pp.

553. S. H. Khan, R. A. O'Neil (Eds.) // Modern Methods in Carbohydrate Synthesis, Harwood Academic Publishers, Amsterdam, 1996, 558 pp.

554. S. Hanessian (Ed.) // Preparative Carbohydrate Chemistry, Marcel Dekker, Inc., New York,1997, 648 pp.

555. T. Ziegler / Protecting group strategies for carbohydrates // in G.-J. Boons (Ed.) Carbohydrate Chemistry, Blackie A & P, London, UK, 1998, pp. 21-45.

556. G.-J. Boons, B. Heskamp / Functionalized saccharides // in G.-J. Boons (Ed.) Carbohydrate Chemistry, Blackie A & P, London, UK, 1998, pp. 46-97.

557. B. Mukhopadhyay, K. P. R. Kartha, D. A. Russell, R. A. Field / Streamlined synthesis of per

558. O-acetylated sugars, glycosyl iodides, or thioglycosides from unprotected reducing sugars // J. Org. Chem. 2004, 69, 7758-7760. DOI: 10.1021/jo048890e.

559. D. E. Levy, P. Fügedi (Eds.) // The Organic Chemistry of Sugars, CRC Press, Taylor & Francis Group, Boca Raton, FL, 2006, 904 pp. DOI: 10.1201/9781420027952.

560. C.-C. Wang, J.-C. Lee, S.-Y. Luo, S. S. Kulkarni, Y.-W. Huang, C.-C. Lee, K.-L. Chang, S.

561. C. Hung / Regioselective one-pot protection of carbohydrates // Nature 2007, 446, 896-899. DOI: 10.1038/nature05730.

562. S. Jarosz, M. Nowogrodzki / General Synthetic Methods: Anhydrosugars // in B. Fraser-Reid,

563. K. Tatsuta, J. Thiem (Eds.) Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, SpringerVerlag, Heidelberg, 2nd edition, 2008, pp. 271-303. DOI: 10.1007/978-3-540-30429-66.

564. K. S. Kim, H. B. Jeon / Chemical Glycosylation Reactions: Further Anomeric Esters // in B.

565. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem (Eds.) Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, Springer-Verlag, Heidelberg, 2nd edition, 2008, pp. 525-564. DOI: 10.1007/978-3-540-30429-612.

566. J. C. Lopez / Chemical Glycosylation Reactions: O-Glycosyl Donors // in B. Fraser-Reid, K.

567. Tatsuta, J. Thiem (Eds.) Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, Springer-Verlag, Heidelberg, 2nd edition, 2008, pp. 565-659. DOI: 10.1007/978-3-540-30429-613.

568. N. W. McGill, S. J. Williams / Chemical Glycosylation Reactions: Anomeric Anhydro Sugarsin B. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem (Eds.) Glycoscience: Chemistry and Chemical

569. Biology, Springer-Verlag, Heidelberg, 2nd edition, 2008, pp. 737-753. DOI: 10.1007/978-3-540-30429-616.

570. T. J. Boltje, T. Buskas, G. J. Boons / Opportunities and challenges in synthetic oligosaccharide and glycoconjugate research // Nature Chem. 2009, 1, 611-622. DOI: 10.1038/nchem.399.

571. J. Guo, X. S. Ye / Protecting groups in carbohydrate chemistry: influence on stereoselectivityof glycosylations II Molecules 2010,15, 7235-7265. DOI: 10.3390/moleculesl5107235.

572. J. D.C. Codée, A. Ali, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel / Novel protecting groups in carbohydrate chemistry // C. R. Chim. 2011,14, 178-193. DOI: 10.1016/j.crci.2010.05.010.

573. M. Ohlin, R. Johnsson, U. Ellervik / Regioselective reductive openings of 4,6-benzylidene acetals: synthetic and mechanistic aspects // Carbohydr. Res. 2011, 346, 1358-1370. DOI: 10.1016/j.carres.2011.03.032.

574. C. C. Wang, M. M. Zulueta, S. C. Hung / Regioselective one-pot protection and protection-glycosylation of carbohydrates // Chimia 2011, 65, 54-58.

575. M. Filice, J. M. Guisan, M. Terreni, J. M. Palomo / Regioselective monodeprotection of peracetylated carbohydrates // Nature Protocols 2012, 7, 1783-1796. DOI: 10.1038/nprot.2012.098.

576. R. Daly, T. McCabe, E. M Scanlan / Development of fully and partially protected fucosyl donors for oligosaccharide synthesis // J. Org. Chem. 2013, 78, 1080-1090. DOI: 10.1021/jo302487c.

577. R. R. Schmidt, W. Kinzy / Anomeric-oxygen activation for glycoside synthesis: the trichloroacetimidate method // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 21-123. DOI: 10.1016/S0065-2318(08)60150-X.со i

578. P. J. Garegg / Some contributions of chemical synthesis to glycobiology: an organic chemist's point of view // Med. Res. Rev. 1996, 16, 345-364. DOI: 10.1002/(SICI) 1098-1128(199607) 16:4<345 : : AID-MED3>3.0.CO;2-X.582

579. P. J. Garegg / Thioglycosides as glycosyl donors in oligosaccharide synthesis // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1997, 52, 179-205. DOI: 10.1016/S0065-2318(08)60091-8.

580. G. H. Veeneman / Chemical synthesis of O-glycosides // in G.-J. Boons (Ed.) Carbohydrate

581. Chemistry, Blackie A & P, London, UK, 1998, pp. 98-174.

582. G.-J. Boons / Strategies and tactics in oligosaccharide synthesis // in G.-J. Boons (Ed.) Carbohydrate Chemistry, Blackie A & P, London, UK, 1998, pp. 175-222.1. CQC

583. L. J. Williams, R. M. Garbaccio, S. J. Danishefsky / Iterative Assembly of Glycate and Glycal

584. Z. Zhang, C.-H. Wong / Glycosylation Methods: Use of Phosphites // in B. Ernst, G. Hart, P.

585. Sinay (Eds.) Carbohydrates in Chemistry and Biology: Part I Chemistry of Saccharides: Volume 1. Chemical Synthesis of Glycosides and Glycomimetics, WILEY VCH, Weinhein, 2000, Chapter 5, pp. 117-134. DOI: 10.1002/9783527618255.ch5.

586. B. Fraser-Reid, G. Anilkumar, M. R. Gilbert, S. Joshi, R. Kraehmer / Glycosylation Methods:

587. J.-I. Tamura / Glycosylation Methods: Alkylations of Reducing Sugars // in B. Ernst, G. Hart,

588. P. Sinay (Eds.) Carbohydrates in Chemistry and Biology: Part I Chemistry of Saccharides: Volume 1. Chemical Synthesis of Glycosides and Glycomimetics, WILEY VCH, Weinhein, 2000, Chapter 8, pp. 177-193. DOI: 10.1002/9783527618255.ch8.

589. O. Kanie / Orthogonal Strategy in Oligosaccharide Synthesis // in B. Ernst, G. Hart, P. Sinay

590. Eds.) Carbohydrates in Chemistry and Biology: Part I Chemistry of Saccharides: Volume 1.

591. Chemical Synthesis of Glycosides and Glycomimetics, WILEY VCH, Weinhein, 2000, Chapter 16, pp. 407-426. DOI: 10.1002/9783527618255.chl6.

592. J. Madsen, M. Bols / Intramolecular Glycosidation Reactions // in B. Ernst, G. Hart, P. Sinay

593. Eds.) Carbohydrates in Chemistry and Biology. Part I Chemistry of Saccharides: Volume 1. Chemical Synthesis of Glycosides and Glycomimetics, WILEY VCH, Weinhein, 2000, Chapter 18, pp. 449-466. DOI: 10.1002/9783527618255.chl8.

594. B. Davis / Recent developments in oligosaccharide synthesis II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 12000, 2137-2160. DOI: 10.1039/A809774G.

595. M. Yokoyama / Methods of synthesis of glycosyl fluorides // Carbohydr. Res. 2000, 327, 5

596. DOI: 10.1016/S0008-6215(99)00324-9.

597. S. J. Williams, S. G. Withers / Glycosyl fluorides in enzymatic reactions // Carbohydr. Res. 2000, 327, 27-46. DOI: 10.1016/S0008-6215(00)00041-0.

598. K. Toshima / Glycosyl fluorides in glycosidations // Carbohydr. Res. 2000, 327, 15-26. DOI:10.1016/S0008-6215(99)00325-0.

599. K. M. Koeller, C.-H. Wong / Complex carbohydrate synthesis tools for glycobiologists: enzyme-based approach and programmable one-pot strategies // Glycobiology 2000, 10, 1157-1169. DOI: 10.1093/glycob/l 0.11.1157.

600. M. Mach, U. Schlueter, F. Mathew, B. Fraser-Reid, K. C Hazen / Comparing «-pentenyl orthoesters and n-pentenyl glycosides as alternative glycosyl donors // Tetrahedron 2002, 58, 7345-7354. DOI: 10.1016/S0040-4020(02)00671-3.

601. S. N. Lam, J. Gervay-Hague / Solution-phase hexasaccharide synthesis using glucosyl iodides // Org. Lett. 2002, 4, 2039-2042. DOI: 10.1021/ol025887d.-327

602. T. Kanemitsu, О. Kanie / Recent developments in oligosaccharide synthesis: tactics, solidphase synthesis and library synthesis // Comb. Chem. High Throughput Screen. 2002, 5, 339360. DOI: 10.2174/1386207023330183.

603. D. Crich, A. U. Vinod / Oxazolidinone protection of iV-acetylglucosamine confers high reactivity on the 4-hydroxy group in glycosylation // Org. Lett. 2003, 5, 1297-300. DOI: 10.1021/ol0342305.

604. A. V. Demchenko / 1,2-cis O-glycosylation: Methods, strategies, principles // Curr. Org. Chem. 2003, 7, 35-79. DOI: 10.2174/1385272033373175.

605. A. V. Demchenko / Stereoselective chemical 1,2-cis O-glycosylation: From 'sugar ray' to modern techniques of the 21st century // Synlett 2003, 1225-1240. DOI: 10.1055/s-2003-40349.

606. T. L. Lowary / Synthesis and conformational analysis of arabinofuranosides, galactofuranosides and fructofuranosides // Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 749-756. DOI: 10.1016/j.cbpa.2003.10.005.

607. M. R. Pratt, C. D. Leigh, C. R. Bertozzi / Formation of l,l-a,a-glycosidic bonds by intramolecular aglycone delivery. A convergent synthesis of trehalose // Org. Lett. 2003, 5, 3185-3188. DOI: 10.102l/o!034836t.

608. N. A. Karst, R. J. Linhardt / Recent chemical and enzymatic approaches to the synthesis of glycosaminoglycan oligosaccharides // Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1993-2031. DOI: 10.2174/0929867033456891.

609. П. E. Чешев, E. А. Хатунцева, А. Г. Гербст, Ю. E. Цветков, А. С. Шашков, H. Э. Нифантьев / Синтез аминоэтилгликозидов олигосахаридных цепей гликолипидов Gb3, Gb4 и Gb5 II Биоорган, химия 2003, 29, 408-418. Engl. transi. DOI: 10.1023/А: 1024905419008.

610. П. Е. Чешев, Е. А. Хатунцева, Ю. Е. Цветков, А. С. Шашков, Н. Э. Нифантьев Синтез аминоэтилгликозидов олигосахаридных цепей ганглиозидов GMi и асиало-GMi // Биоорган. химия 2004, 30, 68-79. Engl. transi. DOI: 10.1023/B:RUBI.0000015775.24385.а0.

611. P. J. Garegg / Synthesis and reactions of glycosides II Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2004,59, 69-134. DOI: 10.1016/S0065-2318(04)59003-0.

612. S. G. Duron, T. Polat, C.-H. Wong / /V-(phenylthio)-e-caprolactam: a new promoter for the activation of thioglycosides // Org. Lett. 2004, 6, 839-841. DOI: 10.1021/ol0400084.

613. I. Ohashi, M. J. Lear, F. Yoshimura, M. Hirama / Use of polystyrene-supported DBU in the synthesis and a-selective glycosylation study of the unstable Schmidt donor of L-kedarosamine// Org. Lett. 2004, 6, 719-722. DOI: 10.1021/ol036353v.

614. J. D. Codée, R. E. Litjens, L. J. van den Bos, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel / Thioglycosides in sequential glycosylation strategies // Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 769-782. DOI: 10.1039/B417138C.

615. L. Liao, F.-I. Auzanneau / The Amide Group in TV-Acetylglucosamine Glycosyl Acceptors Affects Glycosylation Outcome // J. Org. Chem. 2005, 70, 6265-6273. DOI: 10.1021 /jo050707+.

616. E. J. Grayson, S. J. Ward, A. L. Hall, P. M. Rendle, D. P. Gamblin, A. S. Batsanov, B. G. Davis / Glycosyl Disulfides: Novel Glycosylating Reagents with Flexible Aglycon Alteration// J. Org. Chem. 2005, 70, 9740-9754. DOI: 10.1021/jo051374j.

617. T. Murata, T. Usui / Enzymatic synthesis of oligosaccharides and neoglycoconjugates // Biosci. Biotechnol. Biochem. 2006, 70, 1049-1059. DOI: 10.1271/bbb.70.1049.

618. M. Jacobsson, J. Malmberg, U. Ellervik / Aromatic O-glycosylation // Carbohydr. Res. 2006,341, 1266-1281. DOI: 10.1016/j.carres.2006.04.004.

619. S. Manabe, K. Ishii, Y. Ito / 7V-benzyl-2,3-oxazolidinone as a glycosyl donor for selective a-glycosylation and one-pot oligosaccharide synthesis involving 1,2-c/5-glycosylation // J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 10666-10667. DOI: 10.1021/ja062531e.

620. A. V. Demchenko (Ed.) // Frontiers in Modern Carbohydrate Chemistry, ACS Symposium Series 960, American Chemical Society, Washington, DC, 2007, 421 pp. DOI: 10.1021/bk-2007-0960.

621. Y. Wang, X. S. Ye, L. H. Zhang / Oligosaccharide assembly by one-pot multi-step strategy //

622. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2189-2200. DOI: 10.1039/B704586G.

623. K. Mannerstedt, K. Ekelof, S. Oscarson / Evaluation of thioglycosides of Kdo as glycosyl donors // Carbohydr. Res. 2007, 342, 631-637. DOI: 10.1016/j.carres.2006.08.021.

624. A. V. Demchenko (Ed.) // Handbook of Chemical Glycosylation: Advances in Stereoselectivity and Therapeutic Relevance, Wiley-VCH: Weinheim, 2008, 501 pp. DOI: 10.1002/9783527621644.

625. A. T. Carmona, A. J. Moreno-Vargas, I. Robina / Glycosylation methods in oligosaccharidesynthesis. Part 1 // Curr. Org. Synth. 2008, 5, 33-60. DOI: 10.2174/157017908783497545.

626. A. T. Carmona, A. J. Moreno-Vargas, I. Robina / Glycosylation methods in oligosaccharidesynthesis. Part 2 // Curr. Org. Synth. 2008, 5, 81-116. DOI: 10.2174/157017908784221567.

627. A. Ishiwata, Y. Ito / Stereoselective Synthesis of (3-wawio-Glycosides // in B. Fraser-Reid, K.

628. Tatsuta, J. Thiem (Eds.) Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, Springer-Verlag, Heidelberg, 2nd edition, 2008, pp. 1279-1312. DOI: 10.1007/978-3-540-30429-630.

629. K. S. Kim, H. B. Jeon / Lactonization-mediated glycosylations and their application to oligosaccharide synthesis // Chem. Rec. 2008, 8, 46-65. DOI: 10.1002/tcr.20138.

630. R. R. Schmidt, Y. D. Vankar / 2-Nitroglycals as powerful glycosyl donors: application in thesynthesis of biologically important molecules // Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1059-1073. DOI: 10.102 l/ar7002495.

631. H. Christensen, M. S. Christiansen, J. Petersen, H. H. Jensen / Direct formation of (3-glycosides of vV-acetyl glycosamines mediated by rare earth metal triflates // Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3276-3283. DOI: 10.1039/b807064d.

632. A. Cheng, J. L. Hendel, K. Colangelo, M. Bonin, F. I. Auzanneau / Convenient temporary methyl imidate protection of TV-acetylglucosamine and glycosylation at 0-4 // J. Org. Chem. 2008, 73, 7574-7579. DOI: 10.1021/jo801117y.

633. S. Kaeothip, P. Pornsuriyasak, A. V. Demchenko / Silver(I) tetrafluoroborate as a potent promoter for chemical glycosylation // Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1542-1545. DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.12.105.

634. P. Peltier, R. Euzen, R. Daniellou, C. Nugier-Chauvin, V. Ferrieres / Recent knowledge andinnovations related to hexofuranosides: structure, synthesis and applications // Carbohydr. Res. 2008, 343, 1897-1923. DOI: 10.1016/j.carres.2008.02.010.

635. X.Zhu, R. R. Schmidt / New Principles for Glycoside-Bond Formation // Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1900-1934. DOI: 10.1002/anie.200802036.

636. J. L. Hendel, J. W. Wang, T. A. Jackson, K. Hardmeier, R. De los Santos, F. I. Auzanneau /

637. How the substituent at 0-3 of N-acetylglucosamine impacts glycosylation at 0-4: a comparative study II J. Org. Chem. 2009, 74, 8321-8331. DOI: 10.1021/jo901616p.

638. J. T. Smoot, A. V. Demchenko / Oligosaccharide synthesis: from conventional methods to modern expeditious strategies II Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2009, 62, 161-250. DOI: 10.1016/S0065-2318(09)00005-5.

639. S. Muthana, H. Cao, X. Chen / Recent progress in chemical and chemoenzymatic synthesis ofcarbohydrates // Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 573-581. DOI: 10.1016/j.cbpa.2009.09.013.

640. A. Homann, J. Seibel / Towards tailor-made oligosaccharides chemo-enzymatic approachesby enzyme and substrate engineering // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2009, 83, 209-216. DOI: 10.1007/s00253-009-1989-5.

641. I. Cumpstey / Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides // Carbohydr. Res. 2009, 344, 22852310. DOI: 10.1016/j.carres.2009.09.008.

642. S. H. Son, C. Tano, T. Furuike, N. Sakairi / Pre-activation of fully acetylated dodecyl thioglycosides with BSP-Tf20 led to efficient glycosylation at low temperature // Carbohydr. Res. 2009, 344, 285-290. DOI: 10.1016/j.carres.2008.11.008.

643. P. J. Meloncelli, A. D. Martin, T. L. Lowary / Glycosyl iodides. History and recent advances

644. Carbohydr. Res. 2009, 344, 1110-1122. DOI: 10.1016/j.carres.2009.02.032.

645. B. Yu, J. Sun / Glycosylation with glycosyl ./V-phenyltrifluoroacetimidates (PTFAI) and a perspective of the future development of new glycosylation methods // Chem. Commun. 2010, 46, 4668-4679. DOI: 10.1039/c0cc00563k.

646. M. C. Galan, A.P. Corfield / Ionic liquids in oligosaccharide synthesis: towards mucin-type glycan probes II Biochem. Soc. Trans. 2010, 38, 1368-1373. DOI: 10.1042/BST0381368.

647. A. Ishiwata, Y. J. Lee, Y. Ito / Recent advances in stereoselective glycosylation through intramolecular aglycon delivery // Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3596-3608. DOI: 10.1039/C004281A.

648. J. Seibel, K. Buchholz / Tools in oligosaccharide synthesis current research and application // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2010, 63, 101-138. DOI: 10.1016/S0065-2318(10)63004-1.

649. A. Wang, F. I. Auzanneau. / Synthesis of Le(a)Le(x) oligosaccharide fragments and efficientone-step deprotection // Carbohydr. Res. 2010, 345, 1216-1221. DOI: 10.1016/j.carres.2010.03.038.

650. S. J. Hou, P. Kovâc / Enhanced stereoselectivity of a-mannosylation under thermodynamic control using trichloroacetimidates // Carbohydr. Res. 2010, 345, 999-1007. DOI: 10.1016/j.carres.2010.03.025.

651. A. Ishiwata, A. Sakurai, K. Diirr, Y. Ito / Effects of frozen conditions on stereoselectivity andvelocity of O-glycosylation reactions // Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3687-3695. DOI: 10.1016/j.bmc.2010.04.013.

652. K. S. Kim, D. H Suk / Effect of electron-withdrawing protecting groups at remote positions ofdonors on glycosylation stereochemistry // Top. Curr. Chem. 2011, 301, 109-140. DOI: 10.1007/1282010107.

653. J. Kalikanda, Z. Li / Study of the stereoselectivity of 2-azido-2-deoxygalactosyl donors: remote protecting group effects and temperature dependency // J. Org. Chem. 2011, 76, 5207-5218. DOI: 10.102l/jo!025157.

654. B. Fraser-Reid, J. C. Lopez / Armed-disarmed effects in carbohydrate chemistry: history, synthetic and mechanistic studies // Top. Curr. Chem. 2011, 301, 1-29. DOI: 10.1007/1282010105.

655. A. M. Gômez / A survey of Ley's reactivity tuning in oligosaccharide synthesis // Top. Curr.

656. Chem. 2011, 301, 31-68. DOI: 10.1007/1282010112.

657. T. C. Shiao, R. Roy / "Active-latent" thioglycosyl donors and acceptors in oligosaccharide syntheses // Top. Curr. Chem. 2011, 301, 69-108. DOI: 10.1007/1282010108.

658. C. Y. Wu, C.-H. Wong / Programmable one-pot glycosylation // Top. Curr. Chem. 2011, 301,223.252. DOI: 10.1007/1282010109.

659. J. D. Codée, A. E. Christina, M. T. Walvoort, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel / Uronicacids in oligosaccharide and glycoconjugate synthesis // Top. Curr. Chem. 2011, 301, 253289. DOI: 10.1007/1282010111.

660. T. Nokami, Y. Nozaki, Y. Saigusa, A. Shibuya, S. Manabe, Y. Ito, J. Yoshida / Glycosyl sulfonium ions as storable intermediates for glycosylations II Org. Lett. 2011, 13, 15441547. DOI: 10.1021 /ol200242u.

661. S. Kaeothip, A. V. Demchenko / Expeditious oligosaccharide synthesis via selective, semiorthogonal, and orthogonal activation // Carbohydr. Res. 2011, 346, 1371-1388. DOI: 10.1016/j.carres.2011.05.004.

662. H. D. Premathilake, A. V. Demchenko / Superarmed and superdisarmed building blocks in expeditious oligosaccharide synthesis // Top. Curr. Chem. 2011, 301, 189-221. DOI: 10.1007/1282010106.

663. K. Fujikawa, N. V. Ganesh, Y. H. Tan, K. J. Stine, A. V. Demchenko / Reverse orthogonalstrategy for oligosaccharide synthesis // Chem. Commun. 2011, 47, 10602-10604. DOI: 10.1039/clccl3409.

664. S. Kaeothip, A. V. Demchenko / On orthogonal and selective activation of glycosyl thioimidates and thioglycosides: application to oligosaccharide assembly // J. Org. Chem. 2011, 76, 7388-7398. DOI: 10.1021/jo201117s.

665. A. Ishiwata, Y. Ito / Synthesis of Docosasaccharide Arabinan Motif of Mycobacterial Cell Wall II J. Am. Chem. Soc. 2011,133, 2275-2291. DOI: 10.1021/jal 09932t.

666. S.-R. Lu, Y.-H. Lai, J.-H. Chen, C.-Y. Liu, K.-K. T. Mong / Dimethylformamide: An Unusual Glycosylation Modulator // Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7315-7320. DOI: 10.1002/anie.201100076.

667. H. D. Premathilake, A. V. Demchenko / 2-Allylphenyl glycosides as complementary buildingblocks for oligosaccharide and glycoconjugate synthesis // Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 597-605. DOI: 10.3762/bjoc.8.66.

668. T. Fang, K. F. Mo, G. J. Boons / Stereoselective assembly of complex oligosaccharides usinganomeric sulfonium ions as glycosyl donors // J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7545-7552. DOI: 10.1021/ja3018187.

669. S. B. Dulaney, X. Huang / Strategies in synthesis of heparin/heparan sulfate oligosaccharides: 2000-present // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2012, 67, 95-136. DOI: 10.1016/B978-0-12-396527-1.00003-6.679

670. B. M. Swarts, Z. Guo / Chemical Synthesis of Glycosylphosphatidylinositol Anchors // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2012, 67, 137-219. DOI: 10.1016/B978-0-12-396527-1.00004-8.

671. M. A. Fascione, N. J. Webb, C. A. Kilner, S. L. Warriner, W. B. Turnbull / Stereoselective glycosylations using oxathiane spiroketal glycosyl donors // Carbohydr. Res. 2012, 348, 613. DOI: 10.1016/j.carres.2011.07.020.

672. R. Enugala, L. C. Carvalho, M. J. Dias Pires, M. M. Marques / Stereoselective glycosylationof glucosamine: the role of the N-protecting group // Chem. Asian J. 2012, 7, 2482-2501. DOI: 10.1002/asia.201200338.

673. B. Yu, J. Sun, X. Yang / Assembly of naturally occurring glycosides, evolved tactics, and glycosylation methods II Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1227-1236. DOI: 10.1021/ar200296m.

674. Y. Okada , N.Asakura , M. Bando , Y.Ashikaga , H. Yamada / Completely (3-Selective Glycosylation Using 3,6-0-(o-Xylylene)-Bridged Axial-Rich Glucosyl Fluoride // J. Am. Chem. Soc. 2012,134, 6940-6943. DOI: 10.1021/ja301480g.

675. T. Furukawa , H. Hinou, S.-I. Nishimura / Strict Stereocontrol by 2,4-<9-Di-tert-butylsilylene

676. Group on |3-Glucuronylations // Org. Lett. 2012,14, 2102-2105. DOI: 10.1021/ol300634x.

677. J. Zheng, K. B. Urkalan, S. B. Herzon / Direct Synthesis of (3-N-Glycosides by the Reductive

678. Glycosylation of Azides with Protected and Native Carbohydrate Donors // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2013, 52, 6068-6071. DOI: 10.1002/anie.201301264.

679. A.-H. A. Chu, S. H. Nguyen, J. A. Sisel, A. Minciunescu, C. S. Bennett / Selective Synthesisof 1,2-c/s-oc-Glycosides without Directing Groups. Application to Iterative Oligosaccharide Synthesis II Org. Lett. 2013,15, 2566-2569. DOI: 10.102l/ol401095k.

680. H. Satoh, S. Manabe / Design of chemical glycosyl donors: does changing ring conformationinfluence selectivity/reactivity? // Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4297-4309. DOI: 10.1039/C3CS35457A.•oo

681. S. C. Ranade, A. V. Demchenko / Mechanism of Chemical Glycosylation: Focus on the Mode of Activation and Departure of Anomeric Leaving Groups // J. Carbohydr. Chem. 2013, 32, 1 -43. DOI: 10.1080/07328303.2012.749264.

682. S. S. Nigudkar, A. R. Parameswar, P. Pornsuriyasak, K. J. Stine, A. V. Demchenko / O-Benzoxazolyl imidates as versatile glycosyl donors for chemical glycosylation // Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4068-4076. DOI: 10.1039/c3ob40667a.

683. M. Heuckendorff, C. M. Pedersen, M. Bols / Conformationally Armed 3,6-Tethered Glycosyl

684. Donors: Synthesis, Conformation, Reactivity, and Selectivity // J. Org. Chem. 2013, 78, 7234-7248. DOI: 10.102l/jo4012464.

685. A. H. Soloway, W. Tjarks, B. A. Barnum, F. G. Rong, R. F. Barth, I. M. Codogni, J. G. Wilson / The Chemistry of Neutron Capture Therapy // Chem. Rev. 1998, 98, 1515-1562, 2389-2390. DOI: 10.1021/cr941195u.

686. N. S. Hosmane (Ed.) // Boron Science: New Technologies and Applications, CRC Press, Taylor & Francis Group LLC, Boca Raton, FL, 2012, 850 pp. DOI: 10.1201/bl 1199.693 http://www.inp.nsk.su/bnct/introduction/introduction.ru.shtml.

687. O. Kurmyshkina, E. Rapoport, E. Moiseeva, E. Korchagina, T. Ovchinnikova, G. Pazynina, I.

688. Belyanchikov, N. Bovin / Glycoprobes as a tool for the study of lectins expressed on tumor cells II Acta Histochem. 2010,112, 118-126. DOI: 10.1016/j.acthis.2009.01.004.

689. А. В. Орлова, Л. О. Кононов / Синтез конъюгатов углеводов с полиэдрическими соединениями бора // Усп. химии 2009, 78, 683-696. Engl, transl. DOI: 10.1070/RC2009v078n07ABEH004034.

690. Л. M. Лихошерстов, О. С. Новикова, И. А. Ямсков, В. Е. Пискарев / Синтез Л^-глицил-Ргликопиранозиламинов производных фукоолигосахаридов грудного молока / Изв. АН, Сер. Хим. 2012, 1800-1805. Engl, transl. DOI: 10.1007/sl 1172-012-0250-z.,701

691. Л. И. Захаркин, Ю. А. Чаповский, В. А. Братцев, В. И. Станко / Синтез карборановых кислот баренового ряда I/ Журн. орган, химии 1966, 878-886.709

692. Л. И. Захаркин, А. В. Гребенников, Л. Е. Виноградова, Л. А. Лейтес / Исследование реакции 1-галоидметилбаренов с магнием II Журн. общ. химии 1968, 38, 1048-1056.

693. JI. М. Лихошерстов, О. С. Новикова, В. Н. Шибаев / Новый эффективный синтез Р-гликозиламинов моно- и дисахаридов с использованием карбамата аммония // Докл. АН 2002, 383, 500-503. Engl, transl. DOI: 10.1023/А: 1015428720733.

694. М. Kunishima, С. Kawachi, F. Iwasaki, К. Terao, S. Tani / Synthesis and characterization of4.(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride // Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5327-5330. DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00968-5.710

695. M. Kunishima, K. Hioki, A. Wada, H. Kobayashi, S. Tani / Approach to green chemistry of

696. DMT-MM: Recovery and recycle of coproduct to chloromethane-free DMT-MM // Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3323-3326. DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00546-4.

697. К. Hioki, Н. Kobayashi, R.Ohkihara, S. Tani, M, Kunishima / Preparation of Weinreb amidesusing 4-(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM) // Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 470-472. DOI: 10.1248/cpb.52.470.

698. T. Mizuhara, K. Hioki, M. Yamada, H. Sasaki, D. Morisaki, M. Kunishima / Direct preparation of primary amides by reaction of carboxylic acids and ammonia in alcohols using DMT-MM // Chem. Lett. 2008, 37, 1191-1192. DOI: 10.1246/cl.2008.1190.

699. B. Lechtenberg, D. Gabel // Synthesis of a (B^HuS)2- containing glucuronoside as potential prodrug for BNCT // J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2780-2782. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2005.01.042.

700. S. Hermanek / UB NMR spectra of boranes, main-group heteroboranes, and substituted derivatives. Factor influencing chemical shifts of skeletal atoms // Chem. Rev. 1992, 92, 325362. DOI: 10.1021 /сгООО 10a007.

701. M. F. Hawthorne, D. C. Young, P. M. Garret, D. A. Owen, S. G. Schwerin, F. N. Tebbe, P. A.

702. Wegner / The preparation and characterization of the (3)-l,2- and (3)-l,7-dicarbadodecahydroundecaborate(-l) ions// J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 862-868. DOI: 10.1021 /jaO 1 ООбаООб.

703. Л. И. Захаркин, В. И. Калинин / О взаимодействии аминов с баренами// Изв. АН СССР,

704. Сер. Хим. 1965, 579-579. Engl, transl. DOI: 10.1007/BF00846633.,

705. Л. И. Захаркин, В. С. Кириллова / Исследование расщепления о-карборанов до (3)-1,2дикарбаундекаборатов под действием аминов // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1975, 25962598. Engl, transl. DOI: 10.1007/BF00921675.722

706. Н. Tomita, Н. Luu, Т. Onak / Cage opening of parent closo cage carboranes with fluoride ion: formation of 5-F-w'flfo-2,4-C2B4H6r H Inorg. Chem. 1991, 30, 812-815. DOI: 10.1021/ic00004a038.794

707. P. Basak, T. Lowary / Synthesis of conjugates of L-fucose and ort/?o-carborane as potential agents for boron neutron capture therapy // Can. J. Chem. 2002, 80, 943-948. DOI: 10.1139/v02-054.

708. G. B. Giovenzana, L. Lay, D. Monti, G. Palmisano, L. Panza / Synthesis of carboranyl derivatives of alkynyl glycosides as potential BNCT agents // Tetrahedron 1999, 55, 1412314136. DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00878-9.

709. S. Ronchi, D. Prosperi, F. Compostella, L. Panza / Synthesis of novel carborane-hybrids based on a triazine scaffold for boron neutron capture therapy // Synlett 2004, 1007-1010. DOI: 10.1055/S-2004-822897.

710. M. L. Tietze, U. Griesbach, I. Schuberth, U. Bothe, A. Marra, A. Dondoni / Novel Carboranyl

711. C-Glycosides for the Treatment of Cancer by Boron Neutron Capture Therapy // Chem. Eur. J. 2003, 9, 1296-1302. DOI: 10.1002/chem.200390148.

712. J. J. Schaek, S. B. Kahl / Rapid cage degradation of 1-formyl and 1-alkyloxycarbonyl-substituted 1,2-dicarba-c/oso-dodecaboranes by water or methanol in polar organic solvents lllnorg. Chem. 1999, 38, 204-206. DOI: 10.1021/ic980995a.

713. E. Svantesson, J. Pettersson, A. Olin, K. Markides, S. Sjoberg / A kinetic study of the self-degradation of o-carboranylalanine to m'fifo-carboranylalanine in solution // Acta Chem. Scand. 1999, 53, 731-736. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.53-0731.

714. W. Gromska, H. Mayer / The linkage of lysine in the O-specific chains of Proteus mirabilis1959 II Eur. J. Biochem. 1976, 62, 391-399. DOI: 10.1111/j. 1432-1033.1976.tbl0171.x.

715. P. V. Salimath, R. N. Tharanathan, J. Weckesser, H. Mayer / The structure of the polysaccharide moiety of Rhodopseudomonas sphaeroides ATCC 17023 lipopolysaccharide II Eur. J. Biochem. 1984,144, 227-232. DOI: 10.111 l/j,1432-1033.1984.tb08454.x.

716. P. Hofmann, B. Jann, K. Jann / Structure of the amino acid-containing capsular polysaccharide (K54 antigen) from Escherichia coli 06:К54:НЮ // Carbohydr. Res. 1985, 139, 261-271. DOI: 10.1016/0008-6215(85)90025-4.

717. T. Dengler, B. Jann, K. Jann / Structure of the serine-containing capsular polysaccharide K40antigen from Escherichia coli 08:K40:H9 // Carbohydr. Res. 1986, 150, 233-240. DOI: 10.1016/0008-6215(86)80019-2.

718. E. V. Vinogradov, D. Krajewska-Pietrashik, W. Kaca, A. S. Shashkov, Yu. A. Knirel, and N.

719. K. Kochetkov / Structure of Proteus mirabilis 027 O-specific polysaccharide containing amino acids and phosphoethanolamine // Eur. J. Biochem. 1989, 185, 645-650. DOI: 10.1111/j. 1432-1033.1989.tbl5161.x.

720. D. Oxley, S. G. Wilkinson / Structural studies of acidic polymers produced by the 023 reference strain of Serratia marcescens: presence of amide-linked glutamic acid // Carbohydr. Res. 1990, 204, 85-91. DOI: 10.1016/0008-6215(90)84023-N.

721. L. M. Beynon, G. G. Dutton, J. C.Richards / Structure of the amino acid-containing capsularpolysaccharide from Escherichia coli 08:K49:H21 // Carbohydr. Res. 1990, 205, 347-359. DOI: 10.1016/0008-6215(90)80152-S.

722. Y. A. Knirel, E. V. Vinogradov, A. S. Shashkov, Z.Sidorczyk, A. Rozalski, I. Radziejewska1.brecht, W. Kaca / Structural study of O-specific polysaccharides of Proteus // J. Carbohydr. Chem. 1993,12, 379-414. DOI: 10.1080/07328309308019396.

723. Ю. А. Книрель, H. К. Кочетков / Структура липополисахаридов грамотрицательных бактерий. III. Структура О-специфических полисахаридов // Биохимия 1994, 59, 17841851.

724. Y. А. Knirel, W. Kaca, А. Rozalski, Z. Sidorczyk / Structure of the O-antigenic polysaccharides of Proteus bacteria // Polish J. Chem. 1999, 73, 895-907.

725. Y. A. Knirel / Structures of bacterial polysaccharides // in N. E. Nifantiev (Ed.) Progress in the synthesis of complex carbohydrate chains of plant and microbial polysaccharides, Transworld Research Network, Kerala, India, 2009, p. 181-198.

726. Y. A. Knirel, M. A. Valvano / Bacterial polysaccharide structure and biosynthesis // in G. C. K. Roberts (Ed.) Encyclopedia of biophysics, Springer, Heidelberg-New York-Dordrecht-London, 2013, p. 162-168. DOI: 10.1007/978-3-642-16712-691.

727. В. А. Деревицкая, H. В. Молодцов, H. К. Кочетков / Гликопептиды. 8. Синтез N-галактуроноилглицина // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964, 677-680. Engl, transl. DOI: 10.1007/BF00845308.

728. M. О. Forster, H. E. Fierz / CLXXXVI—The triazo-group. Part VI. Triazoethyl alcohol and triazoacetaldehyde II J. Chem. Soc., Trans. 1908, 93, 1865-1871. DOI: 10.1039/CT9089301865.

729. A. Ya. Chernyak, G. V. M. Sharma, L. O. Kononov, P. Radha Krishna, A. V. Rama Rao, N.

730. K. Kochetkov / Synthesis of glycuronamides of amino acids, constituents of microbial polysaccharides and their conversion into neoglycoconjugates of copolymer type // Glycoconjugate J. 1991, 8, 82-89. DOI: 10.1007/BF00731016.

731. A. Ya. Chernyak, L. O. Kononov, N. K. Kochetkov / Glycopolymers from synthetic fragments (amides of a-D-galacturonic acid with amino acids) of Proteus O-antigens // J. Carbohydr. Chem. 1994,13, 383-396. DOI: 10.1080/07328309408009200.

732. E. M. Fry / Tri-0-acetyl-(3-D-glucopyranurono-6,l-lactone // J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3915-3916. DOI: 10.1021/ja01619a068.

733. A. Klemer, F. Rohde, W. Funcke / Synthese von 2-acetamido-l,3,4-tri-(9-acetyl-2-desoxy-60.(2,4-di-0-acetyl-a-D-galactopyranosylurono-6,3-lacton)-a-D-galactopyranose //

734. А. Я. Черняк, К. В. Антонов, Н. К. Кочетков / Синтез олигосахаридных фрагментов капсулярного полисахарида Streptococcus pneumoniae тип 3 // Биорган. химия 1987, 13, 958-966.

735. А. Я. Черняк, JI. О. Кононов, К. В. Антонов / Синтез и селективный алкоголиз ацетатов

736. D-гексопиранозидуронолактонов // Изв. Акад. наук СССР, сер. хим. 1988, 1660-1667. Engl. transí. DOI: 10.1007/BF00962766.

737. А. V. Kornilov, Е. V. Sukhova, N. Е. Nifantiev / Preparative route to glucuronyl donors, bearing temporary protecting group at 0-3 via 6,3-lactonisation by BZ2O or PÍV2O // Carbohydr. Res. 2001, 336, 309-313. DOI: 10.1016/S0008-6215(01)00272-5.

738. Y. E. Tsvetkov, M. Burg-Roderfeld, G. Loers, A. Ardá, E. V. Sukhova, E. A. Khatuntseva, A.

739. Z. Sidorczyk, A. Swierzko, Y. A. Knirel, E. V. Vinogradov, A. Y.Chernyak, L. O. Kononov,

740. B. Bartodziejska, J. Radziejewska-Lebrecht, M. Lipinska, Y. A. Knirel, L. O. Kononov, A. Y.

741. S. K. Gross, M. A. Williams, R. H. McCluer / Alkali-Labile, Sodium Borohydride-Reducible Ganglioside Sialic Acid Residues in Brain // J. Neurochem. 1980, 34, 1351-1361. DOI: 10.1 lll/j.l471-4159.1980.tbl 1215.x.

742. R. Bassi, L. Riboni, S. Sonnino, G. Tettamanti/ Lactonization of GDlb ganglioside under acidic conditions // Carbohydr. Res. 1989, 193, 141-146. DOI: 10.1016/0008-6215(89)85113-4.

743. B. Maggio, T. Ariga, R. K. Yu / Ganglioside GD3 lactones: polar head group-mediated control of the intermolecular organization // Biochemistry 1990, 29, 8729-8734. DOI: 10.102 l/bi00489a032.

744. B. Bouchon, S. B. Levery, H. Clausen, S.-I. Hakomori / Production and characterization of a monoclonal antibody (BBH5) directed to ganglioside lactone // Glycoconj. J. 1992, 9, 27-38. DOI: 10.1007/BF00731175.

745. A. K. Ray, U. Nilsson, G. Magnusson / Synthesis and Conformational Analysis of GM3 Lactam, a Hydrolytically Stable Analogue of GM3 Ganglioside Lactone // J. Am. Chem. SOC. 1992, 114, 2256-2257. DOI: 10.1021/ja00032a049.

746. G. Magnusson, M. Wilstermann, A. K. Ray, U. Nilsson / Ganglioside Lactams as Analogs of

747. Ganglioside Lactones // in P. Kovac (Ed.) Synthetic Oligosaccharides: Indispensable Probes for the Life Sciences, ACS Symposium Series, No. 560, American Chemical Society, Washington, DC, 1994, Chapter 13, pp. 233-248. DOI: 10.1021/bk-1994-0560.ch013.

748. K. Ding, A. Rosen, A. K. Ray, G. Magnusson / Anti-GM3-lactam monoclonal antibodies of the IgG type recognize natural GM3-ganglioside lactone but not GM3-ganglioside // Glycoconj. J. 1993, 9, 303-306. DOI: 10.1007/BF00731090.

749. M. Wilstermann, L. O. Kononov, U. Nilsson, A. K. Ray, G. Magnusson / Synthesis of ganglioside lactams corresponding to Gmi-, Gm2-, Gm3-, and gm4-ganglioside lactones // J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 4742-4754. DOI: 10.1021/ja00122a002.

750. S. Sabesan, R. U. Lemieux / Synthesis of tri- and tetrasaccharide haptens related to the Asialoforms of the gangliosides Gm2 and Gmi // Can. J. Chem. 1984, <52, 644-654. DOI: 10.1139/v84-108.

751. A. Marra, P. Sinay / Stereoselective synthesis of 2-thioglycosides of iV-acetylneuraminic acid

752. Carbohydr. Res. 1989,187, 35-42. DOI: 10.1016/0008-6215(89)80054-0.

753. A. Marra, P. Sinay / A novel stereoselective synthesis of vV-acetyl-a-neurammosyl-galactosedi-saccharide derivatives, using anomeric S-glycosyl xanthates // Carbohydr. Res. 1990,195, 303-308. DOI: 10.1016/0008-6215(90)84173-R.

754. F. D. Tropper, F. O. Andersson, S. Cao, R. Roy / Synthesis of S-Glycosyl Xanthates by Phase

755. Transfer Catalyzed Substitution of Glycosyl Halides // J. Carbohydr. Chem. 1992, 11, 741750. DOI: 10.1080/07328309208020089.

756. V. Martichonok, G. M. Whitesides / Stereoselective a-Sialylation with Sialyl Xanthate and Phenylsulfenyl Triflate as a Promoter // J. Org. Chem. 1996, 61, 1702-1706. DOI: 10.1021/jo95171 lw.

757. B. Ganem, J. O. Osby / Synthetically Useful Reactions wlfh Metal Boride and Aluminide Catalysts // Chem. Rev. 1986, 86, 763-780. DOI: 10.1021/cr00075a003.

758. T. J. Caggiano // Nickel Boride // in S. D. Burke, R. L. Danheiser (Eds.) Handbook of Reagents for Organic Synthesis. Oxidizing and Reducing Agents, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 1999, p. 246-250.

759. D. C. Dittmer // Hydrogen Sulfide // in S. D. Burke, R. L. Danheiser (Eds.) Handbook of Reagents for Organic Synthesis. Oxidizing and Reducing Agents, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 1999, p. 180-184.70 f\

760. Y. Ito, M. Kiso, A. Hasegawa / Synthesis of Ganglioside GM4 analogs // J. Carbohydr. Chem. 1989, 5,285-294. DOI: 10.1080/07328308908048010.

761. T. Murase, H. Ishida, M. Kiso, A. Hasegawa / A facile, regio- and stereo-selective synthesisof ganglioside GM3 // Carbohydr. Res. 1989, 188, 71-80. DOI: 10.1016/0008-6215(89)84060-1.

762. M. Kiso, A. Hasegawa / Synthesis of ganglioside Gm3 and analogs containing modified sialic acids and ceramides // Methods Enzymol. 1994, 242, 173-183. DOI: 10.1016/0076-6879(94)42018-1.

763. L. F. Tietze, D. Gretzke / Synthesis of Specifically Labelled Ganglioside lc-13C.-GM3 // Eur.

764. J. Org. Chem. 1998, 1895-1899. DOI: 10.1002/(SICI) 1099-0690( 199809) 1998:9< 1895:: AID-EJOC1895>3,0.CO;2-S.

765. A. Regalado Calderín, M. Mesa Hernández, D. Chávez Piñeiro, R. González Serpa, L. Andrés

766. R. R. Schmidt, P. Zimmermann / Synthesis of Glycosphingolipids and Psychosines // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 725-726. DOI: 10.1002/anie. 198607251.

767. R. R. Schmidt, P. Zimmermann / Synthesis of D-erythro-sphingosines // Tetrahedron Lett. 1986, 27, 481-484. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)85510-0.

768. P. Zimmermann, R. R. Schmidt / Synthesis of sphingosines .4. Synthesis of erythro-sphingosines via their azido derivatives // Liebigs Ann. Chem. 1988, 663-667. DOI: 10.1002/jlac. 198819880708.

769. P. M. Koskinen, A. M. P. Koskinen / Sphingosine, an enigmatic lipid: A review of recent literature syntheses II Synthesis 1998, 1075-1091. DOI: 10.1055/s-1998-4494.

770. P. Kumar, R. R. Schmidt / An efficient stereoselective synthesis of sphingosine // Synthesis1998, 33-35. DOI: 10.1055/s-1998-4482.

771. J. Ohlsson, G. Magnusson / A short and practical route to 3-O-benzoyl azidosphingosine // Carbohydr. Res. 2001, 331, 91-94. DOI: 10.1016/S0008-6215(00)00323-2.

772. J. W. Rip, C. A. Rupar, K. Ravi, K. K Carroll / Distribution, metabolism and function of dolichol and polyprenols II Prog. Lipid Res. 1985, 24, 269-309. DOI: 10.1016/0163-7827(85)90008-6.

773. E. Swiezewska, W. Danikiewicz / Polyisoprenoids: structure, biosynthesis and function // Prog Lipid Res. 2005, 44, 235-258. DOI: 10.1016/j.plipres.2005.05.002.

774. K. Skorupinska-Tudek, J. Wojcik, E. Swiezewska. / Polyisoprenoid alcohols recent results of structural studies // Chem. Rec. 2008, 8, 33-45. DOI: 10.1002/tcr.20137.o 1 o

775. Surmacz, E. Swiezewska / Polyisoprenoids Secondary metabolites or physiologically important superlipids? // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011, 407, 627-632. DOI: 10.1016/j.bbrc.2011.03.059.o 1 q

776. F. A. Troy, II / Polysialylation: from bacteria to brains // Glycobiology 1992, 2, 5-23. D01:10.1093/glycob/2.1.5.

777. C. D. Warren, R. W. Jeanloz / Chemical synthesis of ficaprenyl ot-D-mannopyranosyl phosphate II Biochemistry 1973, 12, 5031-5037. DOI: 10.1021 /bi00749a001.

778. T. J. Martin, R. R. Schmidt / Convenient chemical synthesis of CMP-jV-acetylneuraminate (CMP-Neu-5-Ac) // Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1765-1768. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)60773-6.

779. K. Okamoto, T. Goto / Glycosidation of sialic acid II Tetrahedron 1990, 6, 5835-5857. DOI:10.1016/S0040-4020(01 )87911-4.

780. M. P. DeNinno / The synthesis and glycosidation of vV-acetylneuraminic acid // Synthesis 1991, 583-593. DOI: 10.1055/s-1991 -26522.

781. G. J. Boons, A. V. Demchenko / Recent advances in a-sialylation // Chem. Rev. 2000, 100, 4539-4566. DOI: 10.1021/cr990313g.

782. D. K. Ress, R. J. Linhardt / Sialic acid donors: chemical synthesis and glycosylation // Curr.

783. Org. Synth. 2004,1, 31-46. DOI: 10.2174/1570179043485448.

784. H. Ando, A. Imamura / Proceedings in Synthetic Chemistry of Sialo-Glycoside // Trends Glycosci. Glycotechnol. 2004,16, 293-303. DOI: 10.4052/tigg. 16.293.

785. I. Hemeon, A. J. Bennet / Sialic acid and structural analogues: Stereoselective syntheses // Synthesis 2007, 1899-1926. DOI: 10.1055/s-2007-983723.

786. D. Crich / Methodology development and physical organic chemistry: a powerful combination for the advancement of glycochemistry II J. Org. Chem. 2011, 76, 9193-9209. DOI: 10.102 l/jo2017026.

787. R. Kuhn, P. Lutz, D. L. MacDonald / Synthese anomerer Sialinsäure-methylketoside // Chem.

788. Ber., 1966, 99, 611-617. DOI: 10.1002/cber.l9660990235.

789. A. Marra, P. Sinay / Acetylation of jV-acetylneuraminic acid and its methyl ester // Carbohydr. Res. 1989,190, 317-322. DOI: 10.1016/0008-6215(89)84135-7.

790. A. V. Demchenko, G.-J. Boons / A novel direct glycosylation approach for the synthesis of dimers of jV-acetylneuraminic acid // Chem. Eur. J. 1999, 5, 1278-1283. DOI: 10.1002/(SICI) 1521-3765(19990401 )5:4<1278: :AID-CHEM 1278>3.0.CO;2-L.

791. P. Meindl, H. Tuppy / Über synthetische Ketoside der 7V-Acetyl-D-neuraminsaure .1. Mitt.: Darstellung einer Reihe durch Neuraminidase spaltbarer Ketoside II Monatsh. Chem. 1965, 96, 802-815. DOI: 10.1007/BF00919154.

792. M. Sharma, R. Eby / Synthesis and conformational studies of 2-ß-chloro, 2-a-fluoro, and 2-ßfluoro derivatives of 2-deoxy-A/-acetyl-neuraminic acid II Carbohydr. Res. 1984, 127, 201210. DOI: 10.1016/0008-6215(84)85354-9.

793. L. O. Kononov, G. Magnusson / Synthesis of methyl and allyl a-glycosides of N-acetylneuraminic acid in the absence of added promoter // Acta Chem. Scand. 1998, 52, 141144. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.52-0141.

794. M. von Itzstein, R. J. Thomson / The synthesis of novel sialic acids as biological probes // in

795. H. Driguez, J. Thiem (Eds.) Glycoscience Synthesis of Oligosaccharides and Glycoconjugates, Top. Curr. Chem., 1997, Vol. 186/1997, p. 119-170, Springer, Berlin/Heidelberg, DOI: 10.1007/BFb0119222.

796. A. Gamian, L. Kenne / Analysis of 7-substituted sialic acid in some enterobacterial lipopolysaccharides // J. Bacteriology, 1993,175, 1508-1513.

797. J. Tiralongo, T. Wohlschlager, E. Tiralongo, M. J. Kiefel / Inhibition of Aspergillus fumigatus conidia binding to extracellular matrix proteins by sialic acids: a pH effect? // Microbiology, 2009,155, 3100-3109. DOI: 10.1099/mic.0.026997-0.

798. L. O. Kononov, A. Chinarev, A. I. Zinin, C. Gobble / Synthesis of ,/V-Acetylneuraminic Acid

799. H. Hônig, H. Weidmann / Vereinfachte Synthese von Methyl-ji-glucopyranosid // Synthesis,1975, 804. DOI: 10.1055/s-1975-23938.oct

800. F. D. Tropper, F. O. Andersson, S. Braun, R. Roy / Phase-transfer catalysis as a general and stereoselective entry into glycosyl azides from glycosyl halides // Synthesis 1992, 618-620. DOI: 10.105 5/s-1992-26175.

801. D. Crich, W. Li / Efficient glycosidation of a phenyl thiosialoside donor with diphenyl sulfoxide and triflic anhydride in dichloromethane // Org. Lett. 2006, 8, 959-962. DOI: 10.1021/ol060030s.

802. N. M. Allanson, A. H. Davidson, C. D. Floyd, F. M. Martin / The synthesis of novel mimicsof the sialyl Lewis X determinant // Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2061-2076. DOI: 10.1016/S0957-4166(00)86284-9.

803. Т. Tanaka, M. Ozawa, T. Miura, T. Inazu, S. Tsuji, T. Kajimoto / Synthesis of novel mimeticsof CMP-sialic acid as the inhibitors of sialyltransferases // Synlett 2002, 1487-1490. DOI: 10.1055/S-2002-33518.

804. M. Makosza / Phase-transfer catalysis. A general green methodology in organic synthesis // Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1399-1403. DOI: 10.135 l/pac200072071399.1. QtLC

805. П. А. Илларионов, В. И. Торгов, В. Н. Шибаев / Применение дибензилфосфата и дифенилфосфата цезия для стереонаправленного синтеза производных гликозилфосфатов // Изв. АН. Сер. хим. 2000, 1924-1928. Engl, transl. DOI: 10.1007/BF02494931 .

806. Т. J. Martin, H. Braun, R. R. Schmidt / A Convenient Synthesis of Nucleoside Monophosphate 7V-Acetylneuraminic Acids (NMP-Neu5Ac) // Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1203-1208. DOI: 10.1016/S0968-0896(00)82071-4.

807. E. L. Kean / Sialic acid activation // Glycobiology 1991, 1, 441-447. DOI: 10.1093/glycob/l.5.441.

808. E. L. Kean, A. K. Miinster-Kiihnel, R. Gerardy-Schahn / CMP-sialic acid synthetase of the nucleus // Biochim. Biophys. Acta 2004,1673, 56-65. DOI: 10.1016/j.bbagen.2004.04.006.

809. А. К. Munster-Kuhnel, J. Tiralongo, S. Krapp, B. Weinhold, V. Ritz-Sedlacek, U. Jacob, R.

810. Gerardy-Schahn / Structure and function of vertebrate CMP-sialic acid synthetases // Glycobiology 2004, 14, 43R-51R. DOI: 10.1093/glycob/cwhl 13.

811. R. M. Mizanur, N. L. Pohl / Bacterial CMP-sialic acid synthetases: production, properties, and applications // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008, 80, 757-765. DOI: 10.1007/s00253-008-1643-7.

812. S. Wolf, S. Warnecke, J. Ehrit, F. Freiberger, R. Gerardy-Schahn, C. Meier / Chemical synthesis and enzymatic testing of CMP-sialic acid derivatives // Chembiochem 2012, 13, 2605-2615. DOI: 10.1002/cbic.201200471.

813. T. Endo, S. Koizumi, K. Tabata, A. Ozaki / Large-scale production of CMP-NeuAc and sialylated oligosaccharides through bacterial coupling // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2000, 53, 257-261. DOI: 10.1007/s002530050017.

814. Y. Li, X. Chen / Sialic acid metabolism and sialyltransferases: natural functions and applications // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012, 94, 887-905. DOI: 10.1007/s00253-012-4040-1.

815. H. Kondo, Y. Ichikawa, C.-H. Wong / p-Sialyl Phosphite and Phosphoramidite Synthesis and Application to the Chemoenzymatic Synthesis of CMP-Sialic Acid and Sialyl Oligosaccharides // J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 8748-8750. DOI: 10.1021/ja00048a085.

816. T.J. Martin, R. Brescello, A. Toepfer, R.R. Schmidt / Synthesis of phosphites and phosphatesof neuraminic acid and their glycosyl donor properties convenient synthesis of GM3 // Glycoconj. J. 1993,10, 16-25.1. R7Q

817. A. M. Шпирт, JI. О. Кононов, В. И. Торгов, В. Н. Шибаев / Селективное образование а-гликозилфосфата из гликозилхлорида ./V-ацетилнейраминовой кислоты // Изв. АН, сер. хим. 2005, 470-472. Engl, transl. DOI: 10.1007/sl 1172-005-0284-6.1. RRfl

818. N. Yu. Kulikova, A. M. Shpirt, L. O. Kononov / A facile synthesis of ,/V-acetylneuraminic acid glycal // Synthesis 2006, 4113-4114. DOI: 10.1055/s-2006-950354.881

819. J. P. Richard, T. L. Amyes, M. M. Toteva, Y. Tsuji / Dynamics for the reactions of ion pairintermediates of solvolysis II Adv. Phys. Org. Chem. 2004, 39, 1-26. DOI: 10.1016/S0065-3160(04)39001-5.

820. Y. Ito, S. Manabe / Solid-phase oligosaccharide synthesis and related technologies // Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 701-708. DOI: 10.1016/S1367-5931 (98)80106-3.

821. O. J. Plante, E. R. Palmacci, P. H. Seeberger / Automated solid-phase synthesis of oligosaccharides // Science 2001, 291, 1523-1527. DOI: 10.1126/science. 1057324.

822. T. J. Dickerson, N. N. Reed, K. D. Janda / Soluble polymers as scaffolds for recoverable catalysts and reagents // Chem. Rev. 2002,102, 3325-3343. DOI: 10.1021/cr010335e.

823. O. J. Plante, E. R. Palmacci, P. H. Seeberger / Development of an automated oligosaccharidesynthesizer // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2003, 58, 35-54. DOI: 10.1016/S0065-2318(03)58002-7.

824. P. H. Seeberger / Automated carbohydrate synthesis to drive chemical glycomics // Chem. Commun. 2003, 1115-1121. DOI: 10.1039/B210230G.891

825. J. Wu, Z. Guo / Cap and capture-release techniques applied to solid-phase synthesis of oligosaccharides II J. Org. Chem. 2006, 77,7067-7070. DOI: 10.1021/jo060255g.

826. S. Manabe, A. Ueki, Y. Ito / Polymer-supported oligosaccharide synthesis using ultrafiltrationmethodology // Chem. Commun. 2007, 3673-3675. DOI: 10.1039/B705324J.

827. P. H. Seeberger / Automated oligosaccharide synthesis // Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 19-28. DOI: 10.1039/b5 111 97h.

828. P. H. Seeberger / Automated carbohydrate synthesis as platform to address fundamental aspects of glycobiology current status and future challenges // Carbohydr. Res. 2008, 343, 1889-96. DOI: 10.1016/j.carres.2008.05.023.

829. J. D. Codée, L. Krock, B. Castagner, P. H. Seeberger / Automated solid-phase synthesis of protected oligosaccharides containing (i-mannosidic linkages // Chem. Eur. J. 2008, 14, 3987-3994. DOI: 10.1002/chem.200701864.oqr

830. F. R. Carrel, P. H. Seeberger / Cap-and-tag solid phase oligosaccharide synthesis // J. Org. Chem. 2008, 73, 2058-2065. DOI: 10.1021/jo701349c.897

831. F. A. Jaipuri, N. L. Pohl / Toward solution-phase automated iterative synthesis: fluorous-tag assisted solution-phase synthesis of linear and branched mannose oligomers // Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2686-2691. DOI: 10.1039/b803451f.

832. С. H. Hsu, S. C. Hung, C. Y. Wu, C.-H. Wong / Toward automated oligosaccharide synthesis IIAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 2011, 50, 11872-11923. DOI: 10.1002/anie.201100125.- 352

833. N. V. Ganesh, K. Fujikawa, Y. H. Tan, K. J. Stine, A. V. Demchenko / HPLC-assisted automated oligosaccharide synthesis II Org. Lett. 2012, 14, 3036-3039. DOI: 10.1021/ol301105y.

834. Y. Ito, T. Ogawa / Highly stereoselective glycosylation of A^-acetylneuraminic acid aided by aphenylthio substituent as a stereocontrolling auxiliary // Tetrahedron Lett. 1988, 29, 39873990. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)80400-l.

835. Y. Ito, T. Ogawa / Highly stereoselective glycosylation of sialic acid aided by stereocontrolling auxiliaries // Tetrahedron 1990, 46, 89-102. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)97586-6.

836. T. Ercegovic, G. Magnusson / A new iV-acetylneuraminic acid donor for highly stereoselective a-sialylation // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 831-832. DOI: 10.1039/C39940000831.

837. V. Martichonok, G. M. Whitesides / A Practical Method for the Synthesis of Sialyl a-Glycosides // J. Am. Chem. Soc. 1996,118, 8187-8191. DOI: 10.1021/ja960148b.

838. Ercegovic, T; Magnusson, G / Synthesis of a bis(sialic acid) 8,9-lactam II J. Org. Chem. 1996,61, 179-184. DOI: 10.1021/jo950994p.

839. J. C. Castro-Palomino, Y. E. Tsvetkov, R. R. Schmidt / 8-O-Sialylation of neuraminic acid // J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 5434-5440. DOI: 10.1021/ja9740327.

840. N. Hossain, G. Magnusson / A novel donor for stereoselective a-sialylation; Efficient synthesis of an a(2-8)-linked bis-sialic acid unit // Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2217-2220. DOI : 10.1016/S0040-4039(99)00175-6.

841. N. Hossain, A. Zapata, M. Wilstermann, U. J. Nilsson, G. Magnusson / Synthesis of GD3lactam: a potential ligand for the development of an anti-melanoma vaccine // Carbohydr. Res. 2002, 337, 569-580. DOI: 10.1016/S0008-6215(02)00036-8.

842. A. Meijer, U. Ellervik / Interhalogens (ICI/IBr3) and AgOTf in thioglycoside activation; Synthesis of bislactam analogues of ganglioside GD3 // J. Org. Chem. 2004, 69, 6249-6256. DOI: 10.1021 /jo049184g.

843. A. F. Abdel-Magid, C. A. Maryanoff, S. J. Mehrman / Synthesis of influenza neuraminidaseinhibitors // Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2001, 4, 776-791.

844. D. J. Tindal, J. C. Dyason, R. J. Thomson, T. Suzuki, H. Ueyama, Y. Kuwahara, N. Maki, Y.

845. M. von Itzstein / The war against influenza: discovery and development of sialidase inhibitors

846. Nature Rev. Drug Discov. 2007, 6, 967-974. DOI: 10.1038/nrd2400.

847. J. Z. Gong, Y. Liu, W. F. Xu / Pharmacophore model of influenza neuraminidase inhibitorsa systematic review // Pharmazie 2009, 64, 627-632.

848. M. von Itzstein, R. Thomson / Anti-influenza drugs: the development of sialidase inhibitors // Handb. Exp. Pharmacol. 2009,189, 111-154. DOI: 10.1007/978-3-540-79086-05.

849. P. Rota, I. S. Agnolin, P. Allevi, M. Anastasia / Facile Diastereoselective Entry to 4(3-Acylamidation of Neu5Ac2en Glycals Using Their 7V-Perfluoroacylated Congeners as Key Tools // Eur. J. Org. Chem. 2012, 2508-2510. DOI: 10.1002/ejoc.201200151.

850. I. S. Agnolin, P. Rota, P. Allevi, A. Gregorio, M. Anastasia / Simple and Rapid Procedures for the Synthesis of 5-Acylated 4|3-Acylamido and 4P-Acetoxyneuraminic Acid Glycals // Eur. J. Org. Chem. 2012, 6537-6547. DOI: 10.1002/ejoc.201201001.

851. J. Magano / Synthetic approaches to the neuraminidase inhibitors zanamivir (Relenza) and oseltamivir phosphate (Tamiflu) for the treatment of influenza // Chem. Rev. 2009, 109, 4398-4438. DOI: 10.1021/cr800449m.

852. P. Meindl, H. Tuppy / Ober 2-Deoxy-2,3-dehydro-sialinsauren, 1. Mitt.: Synthese und Eigenschaften von 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-acylneuraminsauren und deren Methylestern // Monatsh. Chem. 1969,100, 1295-1306. DOI: 10.1007/BF00903465.

853. K. Okamoto, T. Kondo, T. Goto / Functionalization of 2-Deoxy-2,3-dehydro-yV-acetylneuraminic Acid Methyl Ester // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 631-636. DOI: 10.1246/bcsj .60.631.

854. K. Ikeda, K. Konishi, K. Sano, K. Tanaka / A facile synthesis of 2-deoxy-2,3-didehydroneuraminic acid derivatives // Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 163-165. DOI: 10.1248/cpb.48.163.

855. Е. J. Horn, J. P. Saludes, J. Gervay-Hague / Investigation into an efficient synthesis of 2,3-dehydro-A^-acetyl neuraminic acid leads to three decarboxylated sialic acid dimers // Carbohydr. Res. 2008, 343, 936-940. DOI: 10.1016/j.carres.2008.01.033.

856. E. J. Horn, J. Gervay-Hague / Efficient Method for the Preparation of Peracetylated Neu5Ac2en by Flash Vacuum Pyrolysis // J. Org. Chem. 2009, 74, 4357-4359. DOI: 10.102 l/jo900224t.

857. Y. Ito, M. Numata, M. Sugimoto, T. Ogawa / Synthetic studies on cell-surface glycans. 65. Highly stereoselective synthesis of ganglioside GD3 II J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 85088510. DOI: 10.102l/ja00204a028.

858. S. Hanessian, Y. Guindon / Chemistry of the glycosidic linkage. Direct conversion of glycosides into 1-thioglycosides by use of alkyl(or aryl)thio.trimethylsilanes // Carbohydr. Res. 1980, 86, C3-C6. DOI: 10.1016/S0008-6215(00)85913-3.

859. V. Pozsgay, H. J. Jennings / A new, stereoselective synthesis of methyl \,2-trans-\-thioglycosides // Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1375-1376. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)95930-6.

860. S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky / Polymer-supported solution synthesis of oligosaccharides // J. Am. Chem. Soc. 1991,113, 5095-5097. DOI: 10.1021/ja00013a075.

861. B. Blankemeyer-Menge, M. Nimtz, R. Frank / An efficient method for anchoring Fmoc-amino acids to hydroxyl-functionalised solid supports // Tetrahedron Lett. 1990, 31, 17011704. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)88858-9.

862. P. Fügedi, P. J. Garegg / A novel promoter for the efficient construction of 1,2-trans linkagesin glycoside synthesis, using thioglycosides as glycosyl donors // Carbohydr. Res. 1986,149, C9-C12. DOI: 10.1016/S0008-6215(00)90385-9.

863. O. Kanie, M. Kiso, A. Hasegawa / Glycosylation Using Methylthioglycosides of N-Acetylneuraminic Acid and Dimethyl(Methylthio)Sulfonium Triflate // J. Carbohydr. Chem. 1988, 7, 501-506. DOI: 10.1080/07328308808058938.

864. H. Hori, T. Nakajima, Y. Nishida, H. Ohrui, H. Meguro / A simple method to determine the anomeric configuration of sialic acid and its derivatives by 13C-NMR // Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6317-6320. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)82335-7.

865. S. Prytulla, J. Lauterwein, M. Kiessinger, J. Thiem / Configurational assignment of N-acetylneuraminic acid and analogues via the vicinal C,H coupling constants // Carbohydr. Res. 1991, 215, 345-349. DOI: 10.1016/0008-6215(91)84033-B.

866. O. Kanie, Y. Ito, T. Ogawa / Orthogonal Glycosylation Strategy in Oligosaccharide Synthesis

867. J. Am. Chem. Soc. 1994,116, 12073-12074. DOI: 10.1021/ja00105a066.

868. H. Paulsen / Progress in Oligosaccharide Synthesis through a New Orthogonal Glycosylation

869. Strategy // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1432-1434. DOI: 10.1002/anie. 199514321.

870. Y. Ito, O. Kanie, T. Ogawa / Orthogonal Glycosylation Strategy for Rapid Assembly of Oligosaccharides on a Polymer Support II Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512. DOI: 10.1002/anie. 199625101.

871. T. Kolter, K. Sandhoff / Sialic acids why always a-linked? // Glycobiology 1997, 7, vii-ix.

872. DOI: 10.1093/glycob/7.7.873.

873. R. Schauer / Achievements and challenges of sialic acid research // Glycoconj. J. 2000, 17, 485-499. DOI: 10.1023/A:1011062223612.

874. R. Schauer / Biochemistry of Sialic Acid Diversity // in B. Ernst, G. W. Hart, P. Sinay (Eds.)

875. Carbohydrates in Chemistry and Biology, part II, Biology of Saccharides, vol. 3, Biosynthesis and Degradation of Glycoconjugates, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000, pp. 227-244.

876. T. Angata, A. Varki / Chemical Diversity in the Sialic Acids and Related a-Keto Acids: □ An

877. Evolutionary Perspective // Chem. Rev. 2002,102, 439-469. DOI: 10.1021/cr000407m.

878. A. Varki / Glycan-based interactions involving vertebrate sialic-acid-recognizing proteins // Nature 2007, 446, 1023-1029. DOI: 10.1038/nature05816.

879. M. Cohen, A. Varki / The sialome far more than the sum of its parts // OMICS 2010, 14, 455-464. DOI: 10.1089/omi.2009.0148.

880. F. Tao, Y. Zhang, C. Ma, P. Xu / Biotechnological production and applications of 7V-acetyl-D-neuraminic acid: current state and perspectives // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 87, 1281-1289. DOI: 10.1007/s00253-010-2700-6.

881. X. Chen, A. Varki / Advances in the biology and chemistry of sialic acids // ACS Chem. Biol.2010, 5, 163-176. DOI: 10.1021/cb900266r.

882. H. Ogura / Development of miracle medicines from sialic acids // Proc. Jpn. Acad. Ser. B Phys. Biol. Sci. 2011, 87, 328-361. DOI: 10.2183/pjab.87.328.

883. H. Cao, X. Chen / General consideration on sialic acid chemistry // Methods Mol. Biol. 2012,808, 31-56. DOI: 10.1007/978-1 -61779-373-83.

884. M. J. Kiefel, M. von Itzstein / Recent advances in the synthesis of sialic acid derivatives andsialylmimetics as biological probes // Chem. Rev. 2002, 102, 471-490. DOI: 10.1021/cr000414a.

885. M. C. Cheng, C. H. Lin, H. J. Lin, Y. P. Yu, S. H. Wu / Hydrolysis, lactonization, and identification of a(2—>8)/a(2—>9) alternatively linked tri-, tetra-, and polysialic acids // Glycobiology 2004,14, 147-155. DOI: 10.1093/glycob/cwh017.

886. S. Inoue, K. Kitajima / KDN (deaminated neuraminic acid): dreamful past and exciting futureof the newest member of the sialic acid family // Glycoconj. J. 2006, 23, 277-290. DOI: 10.1007/s 10719-006-6484-y.

887. L. Zhang, G. Wei, Y. Du / Synthesis of Neu5Ac-Gal-functionalized gold glyconanoparticles // Carbohydr. Res. 2009, 344, 2083-2087. DOI: 10.1016/j.carres.2009.06.039.

888. V. Spiwok, I. Tvaroska / Conformational free energy surface of a-N-acetylneuraminic acid: an interplay between hydrogen bonding and solvation // J. Phys. Chem. B 2009, 113, 95899594. DOI: 10.102l/jp8113495.

889. P. Stallforth, S. Matthies, A. Adibekian, D. G. Gillingham, D. Hilvert, P. H Seeberger / De novo chemoenzymatic synthesis of sialic acid // Chem. Commun. 2012, 48, 11987-11989. DOI: 10.1039/c2cc37305j.

890. C. D. Rillahan, E. Schwartz, R. McBride, V. V. Fokin, J. C.Paulson / Click and pick: identification of sialoside analogues for siglec-based cell targeting // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2012, 51, 11014-11018. DOI: 10.1002/anie.201205831.

891. P. A. Clarke, N. Mistry, G. H. Thomas / Synthesis of the complete series of mono acetates of N-acetyl-D-neuraminic acid // Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 529-535. DOI: 10.1039/c 1 ob06348k.

892. C. Unverzagt, S. Kelm, J. C. Paulson / Chemical and enzymatic synthesis of multivalent sialoglycopeptides // Carbohydr. Res. 1994, 251, 285-301.

893. M. Gilbert, R. Bayer, A. M. Cunningham, S. DeFrees, Y. Gao, D. C. Watson, N. M. Young,

894. W. W. Wakarchuk / The synthesis of sialylated oligosaccharides using a CMP-Neu5Ac synthetase/sialyltransferase fusion II Nature Biotechnol. 1998, 16, 769-772.

895. C. H. Lin, С. C. Lin / Enzymatic and chemical approaches for the synthesis of sialyl glycoconjugates // Adv. Exp. Med. Biol. 2001, 491, 215-230. DOI: 10.1007/978-1-4615-1267-716.

896. С. De Meo, А. V. Demchenko, G. J. Boons / A stereoselective approach for the synthesis of a-sialosides // J. Org. Chem. 2001, 66, 5490-5497. DOI: 10.1021 /jo010345Г.

897. J. M. Haberman, D. Y. Gin / A new C(l)-auxiliary for anomeric stereocontrol in the synthesisof a-sialyl glycosides // Org. Lett. 2001, 3, 1665-1668. DOI: 10.1021/ol015854i.

898. C. S. Yu, K. Niikura, C. C. Lin, C.-H. Wong / The Thioglycoside and Glycosyl Phosphite of

899. Azido Sialic Acid: Excellent Donors for the a-Glycosylation of Primary Hydroxy Groups // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2900-2903. DOI: 10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2900: :AID-ANIE2900>3,O.CO;2-4.

900. A. Meijer, U. Ellervik / Study of interhalogens/silver trifluoromethanesulfonate as promotersystems for high-yielding sialylations // J. Org. Chem. 2002, 67, 7407-7412. DOI: 10.1021/jo0262412.

901. C. T. Ren, C. S. Chen, S. H. Wu / Synthesis of a sialic acid dimer derivative, 2'a-O-benzyl Neu5Ac-a-(2—>5)Neu5Gc // J. Org. Chem. 2002, 67, 1376-1379. DOI: 10.1021/jo015930v.

902. J. M. Haberman, D. Y. Gin / Dehydrative sialylation with C2-hemiketal sialyl donors // Org. Lett. 2003, 5, 2539-2541. DOI: 10.1021/ol034815z.

903. K. Ikeda, Y. Torisawa, T. Nishi, J. Minamikawa, K. Tanaka, M.Sato / Glycosylation of sialylacetates with a novel catalyst combination: bismuth triflate and BF3-OEt2 system // Bioorg. Med. Chem. 2003,11, 3073-3076. DOI: 10.1016/S0968-0896(03)00277-3.

904. H. Tanaka, M. Adachi, T. Takahashi / One-pot synthesis of sialo-containing glycosyl amino acids by use of an N-trichloroethoxycarbonyl-P-thiophenyl sialoside // Chem. Eur. J. 2005, 11, 849-862. DOI: 10.1002/chem.200400840.

905. Y. E. Tsvetkov, N. E. Nifantiev / Enhanced Sialylating Activity of O-Chloroacetylated 2-Thioethyl Sialosides // Synlett 2005, 1375-1380. DOI: 10.1055/s-2005-868514.

906. C. C. Lin, K. T. Huang, C. C. Lin / iV-Trifluoroacetyl sialyl phosphite donors for the synthesisof a(2->9) oligosialic acids // Org. Lett. 2005, 7, 4169-4172. DOI: 10.1021/ol0515210.qo 1

907. H. Tanaka, Y. Nishiura, T. Takahashi / Stereoselective synthesis of oligo-a-(2,8)-sialic acids II J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 7124-7125. DOI: 10.1021/ja0613613.982

908. K. Ikeda, M. Aizawa, K. Sato, M. Sato / Novel glycosylation reactions using glycosyl thioimidates of yV-acetylneuraminic acid as sialyl donors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2618-2620. DOI: 10.1016/j.bmcl.2006.02.037.

909. D. Crich, W. Li / O-Sialylation with ,/V-acetyl-5-/V,4-(9-carbonyl-protected thiosialoside donors in dichloromethane: facile and selective cleavage of the oxazolidinone ring II J. Org. Chem. 2007, 72, 2387-2391. DOI: 10.1021/jo062431r.

910. S. Hanashima, B. Castagner, D. Esposito, T. Nokami, P. H. Seeberger / Synthesis of a sialic acid a(2-3) galactose building block and its use in a linear synthesis of sialyl Lewis X // Org. Lett. 2007, 9, 1777-1779. DOI: 10.1021/ol0704946.

911. S. Hanashima, P. H. Seeberger / Total synthesis of sialylated glycans related to avian and human influenza virus infection // Chem. Asian J. 2007, 2, 1447-1459. DOI: 10.1002/asia.200600424.

912. D. Crich, W. Li / a-Selective sialylations at -78 °C in nitrile solvents with a 1-adamantanyl thiosialoside // J. Org. Chem. 2007, 72, 7794-7797. DOI: 10.1021/jo7012912.

913. D. Crich, B. Wu / Imposing the trans/gauche conformation on a sialic acid donor with a 5-N, 7-O-oxazinanone group: effect on glycosylation stereoselectivity // Tetrahedron 2008, 64, 2042-2047. DOI: 10.1016/j.tet.2007.12.026.

914. H. Tanaka, H. Ando, H. Ishihara, M. Koketsu / Sialylation reactions with 5-iV,7-0-carbonylprotected sialyl donors: unusual stereoselectivity with nitrile solvent assistance // Carbohydr. Res. 2008, 343, 1585-1593. DOI: 10.1016/j.carres.2008.05.005.

915. H. Tanaka, Y. Nishiura, T. Takahashi / An efficient convergent synthesis of GPlc gangliosideepitope// J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 17244-17245. DOI: 10.1021/ja807482t.

916. H. Tanaka, Y. Tateno, Y. Nishiura, T. Takahashi / Efficient synthesis of an a(2,9) trisialic acid by one-pot glycosylation and polymer-assisted deprotection // Org. Lett. 2008, 10, 5597-5600. DOI: 10.1021/ol802207e.

917. Y. Liu, X. Ruan, X. Li, Y. Li / Efficient synthesis of a sialic acid a(2—>3)galactose building block and its application to the synthesis of ganglioside GM3 // J. Org. Chem. 2008, 73, 4287-4290. DOI: 10.1021/jo800138p.

918. R. Okamoto, S. Souma, Y. Kajihara / Efficient synthesis of MUC4 sialylglycopeptide throughthe new sialylation using 5-acetamido-neuraminamide donors // J. Org. Chem. 2008, 73, 3460-3466. DOI: 10.1021/jo702609p.

919. Y. Iwayama, H. Ando, H. Ishida, M. Kiso / A first total synthesis of ganglioside HLG-2 // Chemistry 2009,15, 4637-4648. DOI: 10.1002/chem.200802706.

920. H. Tanaka, Y. Nishiura, T. Takahashi / Stereoselective Synthesis of a(2,9) Di- to Tetrasialic

921. Acids, Using a 5,4-iV,0-Carbonyl Protected Thiosialoside II J. Org. Chem. 2009, 74, 43834386. DOI: 10.102l/jo900176e.

922. C. F. Liang, M. C. Yan, T. C. Chang, C. C. Lin / Synthesis of S-linked a(2->9) octasialic acidvia exclusive a S-glycosidic bond formation // J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3138-3139. DOI: 10.1021/ja808353m.

923. S. Hanashima, T. Tomiya, D. Ishikawa, S. Akai, K. Sato / Sialylation using N-glycolylneuraminyl phosphite donors to synthesize Neu5Gc-containing glycans // Carbohydr. Res. 2009, 344, 959-965. DOI: 10.1016/j.carres.2009.03.004.

924. Pay-Bas 1987, 106, 596-598. DOI: 10.1002/recl.l9871061109.

925. V. Eschenfelder, R. Brossmer / A new approach to the synthesis of 5-iV-acetyl-D-neuraminic