Стереонаправленный синтез фрагментов фукоиданов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Устюжанина, Надежда Евгеньевна

• Устюжанина, Надежда Евгеньевна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Устюжанина, Надежда Евгеньевна

Часть 1. Введение

Часть 2. Литературный обзор

2.1. Введение: реакция гликозилирования

2.2. Влияние природы уходящей группы на 7 стереоизбирательность 1,2-г/ис-гликозилирования

2.3. Влияние природы заместителя при С-2 на 10 стереоизбирательность гликозилирования.

2.4. Влияние природы заместителей при С-3, С-4, С-5 и С-6 10 на стереоизбирательность 1,2-г/г/с-гликозилирования.

2.5. Проводившиеся ранее синтезы фрагментов фукоиданов 21 Часть 3. Обсуждение результатов

3.1. Целевые соединения и стратегия их синтеза

3.2. Синтез моносахаридных предшественников

3.3. Исследование влияния природы заместителей 45 в моносахаридных фукозил-донорах на стереоизбирательность гликозилирования

3.4. Синтез дисахаридов 1

3.5. Синтез 2,3-разветвленных трисахаридов 8

3.6. Реакции гликозилирования дисахаридными донорами

3.7. Синтез линейных три- и тетрасахаридов 11-15,19

3.8. Синтез разветвленных тетрасахаридов 16

3.9. Синтез линейных гекса- и октасахаридов 24

3.10. Области использования олигосахаридов 1-28 67 Часть 4 Выводы 69 Часть 5 Экспериментальная часть 70 Часть 6 Список литературы

Список используемых сокращений

Et- этил Ви - бутил Ph - фенил Ас - ацетил АН - аллил Вп - бензил Bz - бензоил

ДБУ - 1,8-диазабицикло[5.4.0]-ундец-7-ен

DDQ - 1,2-дихлоро-4,5-дицианохинон

NIS - N-йодсукцинимид

TBDMS - трет-бутилдиметилсилил

Tf - трифторметилсульфонил

TsOH - /7-толуолсульфокислота

TMS - триметилсил

DMTST - диметил(метилтио)сульфонилтрифлат

ДМФА - диметилформамид

ДМСО - диметилсульфоксид

IDCP - йодциколлидинперхлорат

Ру - пиридин

ТГФ - тетрагидрофуран

ЭА - этилацетат

ПЭ - петролейный эфир

Часть 1.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Стереонаправленный синтез фрагментов фукоиданов»

Углевод-белковые взаимодействия определяют протекание многих важных физиологических процессов. В связи с этим представляется перспективным использование доступных природных олиго- и полисахаридов и их модифицированных производных для получения фармацевтических препаратов. Среди интенсивно исследуемых природных углеводных макромолекул вызывают интерес полисахариды фукоиданы, выделенные из бурых водорослей и морских беспозвоночных. Эти биополимеры эффективно ингибируют опосредованные L- и Р-селектинами воспаления [1-3], препятствуют процессам тромбообразования и свертывания крови [4-6], проявляют антиангиогенный эффект [4,7-9], блокируют бактериальную и вирусную адгезию на клетках млекопитающих [10-12]. Такой широкий спектр физиологической активности обусловлен, по-видимому, тем, что отдельные участки углеводной цепи фукоиданов мимикрируют природные лиганды белковых рецепторов.

Основные цепи фукоиданов построены преимущественно из остатков а-L-фукопиранозы. Наличие сульфатных и ацетильных групп, углеводных заместителей (остатков фукозы, ксилозы, глюкозы, глюкуроновой кислоты, маннозы) вносит существенное разнообразие в их структуру, маскирует регулярней» их цепей и значительно усложняет установление строения этих полисахаридов с использованием известных химических и физико-химических методов.

Направленный синтез и изучение свойств фрагментов представляется перспективным подходом к выявлению взаимосвязи структуры и свойств фукоиданов. Синтетические олигосахариды являются ценными модельными соединениями: их спектральные (ЯМР) данные необходимы для установления строения полисахаридов, конформационный анализ позволит сделать заключение об особенностях пространственной организации углеводных цепей фукоиданов, а биохимическое исследование позволит выявить участки цепи, ответственные за физиологическую активность полисахаридов.

Целыо диссертационной работы являлась разработка эффективного блочного синтеза несульфатированных и избирательно сульфатированных фукоолигосахаридных фрагментов фукоиданов. Для создания представительного набора фрагментов в качестве объектов синтеза были выбраны олигосахариды, родственные как линейным, так и разветвленным участкам цепей. Соединения различаются количеством моносахаридных звеньев (от двух до восьми), типом гликозидных связей [(1—>2), (1—>3), (1—»4)], степенью сульфатирования, положением сульфатных групп (при 0-2 или при 0-4).

Работа выполнена в лаборатории химии гликоконъюгатов (№52) Института органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН. Диссертация состоит из 6 частей: введения, литературного обзора, посвященного методам построения 1,2-^ис-гликозидной связи и проводившимся ранее синтезам фрагментов фукоиданов, обсуждения результатов, экспериментальной части и списка цитированной литературы.

Нумерация соединений дается арабскими цифрами жирным шрифтом, причем соединения, схемы и таблицы в части 2 "Литературный обзор" и в части 3 "Обсуждение результатов" нумеруются независимо.

Часть 2.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1. Введение

Стереоизбирательное построение гликозидной связи является ключевым моментом в синтезе олигосахаридов. В общем виде реакция гликозилирования представляет собой замещение агликона в молекуле гликозил-донора нуклеофилом (гликозил-акцептором), в качестве которых могут выступать О-, N-, С-нуклеофилы и другие. Наиболее широкое распространение в синтезе природных олигосахаридов и гликоконъюгатов получила реакция О-гликозилирования (Схема 1). Нуклеофил (молекула спирта) может подойти к гликозил-катиону I либо с верхней, либо с нижней стороны плоскости пиранозного цикла. В зависимости от взаимной ориентации вновь образованной гликозидной связи и связи (С-2 - X), где X = О, N, различают 1,2-цис- и 1,2-т/?анс-0-гликозиды. Примерами соединений первого типа являются моносахаридные остатки с конфигурациями a-D-глюко. а-Р-галакто. ft-P-манно. Их изомеры по аномерному центру - (З-Р-глюко, Р-Р-галакто, а-Р-манно - соответствуют 1,2-т/?ш/с-0-гликозидам.

OR psC*

Y X

ROH

Г 00

ROH

X = COR' V cj) орт оэфир

ROH J

Wo

1,2 -цис

1,2-r ране ii

Схема 1. Влияние природы заместителя при С-2 в структуре гликозил-донора на стереоизбирательность реакции гликозилирования.

Стереонаправленный синтез 1,2-трш/с-О-гликозидов в большинстве случаев успешно проводится с использованием гликозил-донорнов, содержащих заместитель при С-2 (X), способный стабилизировать гликозил-катион I за счет анхимерного содействия. В качестве таких заместителей могут выступать О-ацетильные, О-бензоильные, iV-фталимидные группы и некоторые другие [13-19]. Например, в случае соединений с ацилокси-группой при С-2, в результате такого содействия образуются стабилизированные катионы типа И, взаимодействие которых с нуклеофилом предпочтительно со стороны, противоположной заместителю при С-2 (Схема 1). Побочной реакцией, в частности, может быть образование циклических ортоэфиров в результате присоединения остатка спирта по С-2 диоксоланового цикла (путь 4) [17-19].

Более сложной синтетической задачей является построение 1,2-цис-О-гликозидной связи. Отсутствие такого мощного стереоконтролирующего фактора, как соучаствующий заместитель при С-2, заставляет искать иные пути стереоконтроля. В этой ситуации, как правило, сочетание каждой пары донорного и акцепторного блоков является предметом для детального исследования и требует поиска оптимальных условий реакции.

Образование 1,2-*/ис-0-гликозидов в случаях Сахаров с a-D-глюко и а-D-галакто конфигурациями термодинамически более выгодно, чем образование соответствующих транс-изомеров, вследствие аномерного эффекта [20-22]. Однако, при кинетическом контроле реакции нуклеофильная атака со стороны, противоположной заместителю при С-2, оказывается предпочтительной. Соотношение образующихся в ходе реакции стереоизомеров может зависеть от следующих факторов: (1) структура гликозил-донорна и (2) гликозил-акцептора, (3) природа растворителя и (4) промотирующей системы, (5) температура реакции.

В настоящем литературном обзоре будут рассмотрены примеры влияния природы заместителей в гликозил-донорных блоках на стереоизбирательность 1,2-г/г/с-гликозилирования (2.2 - 2.4). Природные полисахариды фукоиданы построены преимущественно из остатков L-фукопиранозы, соединенных 1,2-z/wc-O-гликозидной связью. Поскольку предметом данной диссертации был синтез олигосахаридных фрагментов этих биополимеров, отдельный раздел литературного обзора посвящен рассмотрению проведенным ранее синтезам фрагментов фукоиданов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Устюжанина, Надежда Евгеньевна, 2005 год

1. A. Science, 258, 964 (1992).

2. Foxall, С.; Watson S. R.; Dowbenko, D.; Lasky, L. A.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Asa, D.; Brandley, B.K. J. Cell Biol, 117, 895 (1992).

3. Preobrazhenskaya, M. E.; Berman, A. E.; Mikhailov, V. I.; Ushakova, N. A.; Mazurov, A. V.; Semenov, A. V.; Usov, A. I.; Nifant'ev N. E.; Bovin, N. V. Biochem. Molecul. Biol. Int., 43, 443 (1997).

4. Pereira, M. S.; Mulloy В.; Mourao, P.A. J. Biol. Chem., 274, 7656 (1999).

5. Nishino, Т.; Nagumo, T; Kiyohara, H.; Yamada, H. Carbohydr. Res., 211, 77 (1991).

6. Nardella, A.; Chaubet, F.; Boisson-Vidal, C.; Blondin, C.; Durand, P.; Jozefonvicz, J. Carbohydr. Res., 289, 201 (1996).

7. Hanenberger, R.; Jakobson, A. M. Glycoconjugate J., 8, 350 (1991).

8. Matou, S.; Helley, D.; Chabut, D.; Bros, A.; Fischer, A.-M. Thrombosis Res. 106, (4-5), 213 (2002).

9. Matsubara, K.; Xue, C.; Zhao, X.; Mori, M.; Sugawara, Т.; Hirata, T. IntJMol Med. 15(4)., 695 (2005).

10. Beress, A.; Wassermann, O.; Bruhn, L.; Beress, E. N; Kraiselburd, L. V.; Gonzalez, G. E.; Motta, De; Chavez, P. I. J. Nat. Prod., 56,478 (1993).

11. Ponce, N. M. A.; Pujol, C. A.; Damonte, E. В.; Flores, M. L.; Stortz, C. A. Carbohydr. Res., 338, 153 (2003).

12. Wilaiwan Chotigeat; Suprapa Tongsupa; Kidchakan Supamataya; Amornrat Phongdara Aquaculture, 233, (1-4)., 23 (2004).

13. Goodman, L. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 22, 109 (1967).

14. Nukada, Т.; Berces, A.; Zgierski, M. Z.; Whitfield, D. M. J. Am. Chem. Soc., 120, 13291 (1998).

15. Fife, Т. H.; Bembi, R.; Natarajan, R. J. Am. Chem. Soc., 118, 12956 (1996).

16. Banoub, J.; Boullanger, P.; Lafont, D. Chem. Rev., 92, 1167 (1992).

17. Lindhorst, Т. K. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, Wiley-VCH: New York, (2000).

18. Bochkov, A. F.; Zaikov, G. E. Chemistry of the O-Glycosidic Bond: Formation and Cleavage; Pergamon Press: New York, (1979).

19. Boons, G. J.; Hale, K. J. Organic Synthesis with Carbohydrates', Sheffield Academic Press: Sheffield, (2000).

20. Wolfe, S.; Whangbo, M. H.; Mitchell, D. J. Carbohydr.Res., 69, 1 (1979).

21. Tvaroska, I.; Bleha, T. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 47,45 (1989).

22. Lemieux, R. U. Pure Appl. Chem., 25, 527 (1971).

23. Lemieux, R. U.; Hendriks, К. В.; Sick, R. V.; James, K. J. Am. Chem Soc., 97, 4056(1975).

24. Lemieux, R. U.; Driguez, H. J. Am. Chem. Soc., 97,4069 (1975).

25. Lemieux, R. U.; Ratcliffe, R. M.; Can. J. Chem., 57, 1244 (1978).

26. Lemieux, R.U.; Hayami J., Can. J. Chem., 43, 2162, (1965).

27. Andersson, F.; Fugedi, P.; Garegg, P. J.; Nashed, M. Tetrahedron Lett., 27(33)., 3919(1986).

28. Takeo, K.; Uemura, K.; Mitoh, H. J. Carbohydr. Chem., 1,293 (1988).

29. Paulsen, H. Angew. Chem., 94, 184, (1982).

30. Matsuzaki, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 34, 1061 (1993).

31. Forsgren, M.; Norberg, T. Carbohydr. Res., 116, 39 (1983).

32. Takeo, K.; Maeda, H. J. Carbohydr. Chem., 7, 309 (1988).

33. Garegg, P. J.; Helland, A. C. J. Carbohydr. Chem., 12, 105 (1993).

34. Norberg, Т.; Ritzen, H. Gly со conjugate J. 3, 135 (1986).

35. Crich, D.; Sun, S. J. Am. Chem. Soc., 120, 435 (1998).

36. Benakli, K.; Zha, C.; Kerns, R. J. J. Am. Chem. Soc., 123, 9461 (2001).37 (a). Crich, D.; Smith, M. J. Am. Chem. Soc., 123, 9015 (2001).

37. Crich, D.; Smith, M. J. Am. Chem. Soc., 124, 8867 (2002).

38. Paulsen, H.; Lockhoff, O. Chem. Ber. 114, 3102 (1981).

39. Srivastava, V. K.; Schuerch, C. J. Org. Chem. 46, 1121, (1981).

40. Betaneli, V. I.; Ovchinnikov, M. V, Bachinowsky, L. V.; Kochetkov, N. K.; Carbohydr. Res., 84, 211 (1980).

41. Backinowsky, L. V.; Balan, N. F.; Shashkov, A. S.; Kochetkov, N. K.; Carbohydr. ■Дет., 84, 225 (1980).

42. Crich, D.; Sun, S.; Tetrahedron, 54, 8321 (1998).

43. Crich, D.; Smith, M. Org. Lett.,. 2,4067 (2000).

44. Crich, D.; Sun, S. J. Org. Chem., 62, 1198 (1997).

45. Crich, D.; Cai, W. J. Org. Chem., 64,4926 (1999).

46. Wolfrom, M. L.; Lineback, D. R. In Methods in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, Vol. 2; Whistler, R. L.; Wolfrom, M. L., Eds.; Academic Press: New York London, 341 (1963).

47. Kochetkov, N. К.; Klimov, E. M.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V. Carbohydr. Res., 212, 77 (1991).

48. Kopper, S.; Zehavi, U. Carbohydr. Res., 193, 296 (1989).

49. Madsen, R.; Udodong, U. E.; Roberts, C.; Mootoo, D. R.;Konradsson, P.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc.,\\l, 1554 (1995).

50. Silva, D. J.; Wang, H. M.; Allanson, N. M.; Jain, R. K.;Sofia, M. J. J. Org. Chem., 64, 5926 (1999).

51. Ishikawa, Т.; Fletcher, H. G. J. Org. Chem., 34, 563 (1969).

52. Fretchet, J. M.; Schuerch, C. J. Am. Chem. Soc., 94, 604 (1972).

53. Fukase, K.; Kinoshita, I.; Kanoh, Т.; Nakai, Y.; Hasuoka, A.; Kusumoto, S. Tetrahedron, 52, 3897 (1996).

54. Houdier, S., Vottero, P. J. A. Carbohydr. Res., 232, 349 (1992).

55. Green, L. G.; Ley, S. V. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Vol. 1; Ernst, В.; Hart, G. W.; Sinay, P., Eds.; Wiley-VCH: New York, 427 (2000).

56. Fei, C. P.; Chan, Т. H. Tetrahedron Lett., 28, 849 (1987).

57. Eby, R.; Schuerch, C.; Carbohydr. Res., 34, 79 (1974).

58. Dejter-Juszynski, M.; Flowers, H. M.; Carbohydr. Res., 23, 41 (1972).

59. Zuurmond, H. M.; Laan, S. C. van der; Marel, G. A. van der; Boom, J. H. van, Carbohydr. Res., 215, cl (1991).

60. Eby, R.; Schuerch, C.; Carbohydr. Res., 34, 79 (1974).

61. Boeckel, C. A. A. van; Beetz, Т.; Aelst, S. F. van Tetrahedron, 40,4097 (1984).

62. Lemieux, R. U. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 9, 1 (1954).

63. Shmidt, R.R. Angew. Chem., 98, 213 (1986).

64. Crich, D.; Cai, W.; Dai, Z.; J. Org. Chem., 65, 1291 (2000).

65. Yamanoi, Т.; Nakamura, K.; Takeyama, H.; Yanagihara, K.; Inazu, Т.; Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 1359 (1994).

66. Demchenko, A.; Rousson, E.; Boons, G.-J. Tetrahedron Lett., 40, 6523 (1999).

67. Tosin, M.; Murphy, P. V. Org. Lett., 4, 2002

68. Koto, S.; Miura, Т.; Hirooka, M.; Tomaru, A.; Iida, M.; Kanemitsu, M.; Takenaka, K.; Masuzawa, S.; Mijaji, S.; Kuroyanagi, N.; Yagishita, M.; Zen, S.; Yago, K.;Tomonaga, F. Bull. Chem. Soc. Jpn., 69, 3247 (1996).

69. Kovac, P.; Palovcik, R. Carbohydr. Res., 54, Cl 1 (1977).

70. Hirsch, J.; Koos, M.; Kovac, P. Carbohydr. Res., 310, 145 (1998).

71. Wiesner, K.; Tsai, T. Y. R.; Ren, A.; Kumar, R.; Tsubuki, V. Helv. Chim. Acta, 66, 2632,(1983).

72. Tsai, T. Y. R.; Jin, H.; Wiesner, K. Can. J. Chem., 62, 1403 (1984).

73. Heras, F. G. De las; Fernandez-Resa, P.; J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 9031982).

74. Mulloy, В.; Ribeiro, A.-C.; Alves, A.-P.; Vieira, R. P.; Mourao, P. A. S. J. Biol. Chem., 269,22113 (1994).

75. Percival, E.; McDowell, R. H. Chemistry and Enzymology of Marine Algal Polysaccharides', Academic Press: London, 157 (1967).

76. Percival, E.; McDowell, R. H. Encyclopedia of Plant Physiology. New Series. Plant Carbohydrates, Vol 13B; W. Tanner and F.A. Loewus, Eds., Springer-Verlag: Berlin, 276(1981).

77. Percival, E. Carbohydr. Res., 7, 272 (1968).

78. Jain,R. K.; Matta, K. L. Carbohydr. Res., 208, 51 (1990).

79. Jain, R. K.; Matta, K. L. Carbohydr. Res., 208, 280 (1990).

80. Jain, R. K.;Matta, K. L. Tetrahedron Lett., 31, 4325 (1990).

81. Ludevig, M. Thiem, J. Synthesis, 56 (1998).

82. Patankar, M. S.; Oehninger, S.; Barnett, Т.; Williams, R. L., Clark, G. F. J. Biol. Chem., 268,21770 (1993).

83. Nishino, Т.; Nagumo, Т.; Kiyohara, H.;Yamada, H. Carbohydr. Res., 211, 77 (1991).

84. Usov, A. I.; Smirnova, G. P.; Bilan, M. I.; Shashkov, A. S. Bioorgan. Khim. 24, 437(1998).

85. Chizhov, A. O.; Dell, A.; Morris, H. R.; Haslam, S. M.; McDowell, R. A.; Shashkov, A. S.; Nifant'ev, N. E.; Khatuntseva, E. A.;Usov, A. I. Carbohydr. Res., 320 108 (1999).

86. Nagaoka, M.; Shibata, H.; Kimura-Takagi, I.; Hashimoto, S.; Kimura, K.; Aiyama, R.; Ueyama, S.; Yokokura, T. Glycoconj. J., 16, 19 (1999).

87. Sakai, T; Ishizuka, K; Shimanaka, K; Ikai, K; Kato, I; Mar Biotechnol (NY)., 5(6)., 536, Epub (2003).

88. Pereira, M. S.; Mulloy, В.; Mourao, P. A.; J. Biol. Chem., 274, 7656 (1999).

89. Berteau, O.; Mulloy, B. Glycobiology, 13 (6)., 29R (2003).

90. Chevolot, L.; Foucault, A.; Chaubet, F.; Kervarec, N.; Sinquin, С.; Fisher, A.-M.; Boisson-Vidal, C. Carbohydr. Res., 319, 154 (1999).

91. Bilan, M. I.; Grachev, A. A.; Ustuzhanina, N. E.; Shashkov, A. S.; Nifantiev, N. E.; Usov, A. \.\Carbohydr. Res., 337, 719 (2002).

92. Bilan, M. I.; Grachev, A. A.; Ustuzhanina, N. E.; Shashkov, A. S.; Nifantiev, N. E.; Usov, A. I. Carbohydr. Res., 339, 511 (2004).

93. Hua, Y.; Gu, G.; Du, Y. Carbohydr. Res., 339, 867 (2004).

94. Ushakova, N. A ; Preobrazhenskaia, M. E.; Nifant'ev, N. E.; Usov, A. I.; Pochechueva, Т. V.; Galanina О. E.; Bovin. N. V; Вопросы мед. хим. ,45(5)., 3751999).

95. Petitou, M. "Drugs based on carbohydrates " в "Synthetic oligosaccharides ", ACS, Washington, DC, (1994).

96. Van Boeckel, C. A. A.; Petitou, M. Angewandte Chemie, Int. Ed. Engl., 1671 (1993).

97. Khachigian, L. M.; Parish, C. R.; Cardiovasc. Drug Rev., 22(1).,1 (2004).

98. B. Mulloy, A.-C. Ribeiro, A.-P. Alves, R. P. Vieira, P. A. S. Mourao, J. Biol. Chem. 269,22113,(1994).

99. Garegg, P. E.;Norberg, Т.; Carbohydr. Res., 52, 235 (1976).

100. Takeo, K.; Aspinall, G. O.; Brennan, P.; Chatterjee, D. Carbohydr. Res., 150, 133 (1986).

101. Hanessian, S.; Roy, R. Can. J. Chem., 63, 163 (1985).

102. Byramova, N. E.; Ovchinnikov, M. V.; Backinovsky, L. V.;Kochetkov, N. K. Carbohydr. Res, 124, C8 (1983).

103. Grindley, Т. В.; "Application of stannyl ethers and stannyl acetals in oligosaccharide synthesis" в "Synthetic oligosaccharides", ACS, Washington, DC, (1994).

104. Boons, G.J.; Castle, G.H.; Clase, G.A.; Grice, P.; Ley, S.V.; Pinel, C.; Synlett, 913 (1993).

105. Helm, R.F.; Ralph, J.; Anderson, L. J. Org. Chem., 56, 7015 (1991).

106. Ogawa, Т.; Yamamoto, H. Carbohydr. Res., 137, 79 (1985).

107. Ek. M., Garregg P.J., Hulbert H., Oscarson S., J. Carbohydr. Chem., 2, 305, (1983).

108. Kashem, A.; Anisuzzaman, M.; Whistler, R.L., Carbohydr.Res., 61,511 (1978).

109. Hayashi, H, J. Am. Chem. Soc., 95, 8749 (1973).

110. Schmidt, R. R; Kinzy, W. Adv. Carbohydr. Chem Biochem., 50, 21 (1994).

111. Helferich, В., Zirner, J. Chem. Ber., 95, 2604 (1962).

112. Rademann, J.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem., 62, 3650 (1997).

113. Toukach, F., Shashkov, A. Carbohydr Res, 335(2), 101 (2001).

114. Гордон, А., Форд, P. Спутник химика, Москва, из-во "Мир" (1976).