Синтез, строение и свойства комплексов переходных металлов, содержащих моно-и полигидроксофенолы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Ромашкина, Екатерина Петровна

• Ромашкина, Екатерина Петровна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ромашкина, Екатерина Петровна

СОДЕРЖАНИЕ

Стр.

ВВЕДЕНИЕ

1. Литературный обзор

1.1. Общая характеристика моно- и полигидроксиароматических соединений

1.2. Кристаллические структуры полифенолов и их сокристаллизатов

1.3. Электронное строение

1.4. Спектральные характеристики

1.4.1. ИК спектры поглощения

1.4.2. Электронные спектры поглощения

1.5. Комплексные соединения d-металлов с гидроксиароматическими соединениями

1.5.1. Изучение процессов комплексообразования металлов

с моно- и полигидроксифенолами

1.5.2. Комплексные соединения ароматических. гидроксисоединений, содержащих дополнительные электронодонорные фрагменты в орто-положении к гидроксильной группе

1.6. Особенности комплексообразования ароматических соединений, содержащих амино- и сульфамидные группы

1.7. Нахождение в природе, биологические свойства и области применения гидроксиароматических соединений

1.8. Выводы из литературного обзора

2. Экспериментальная часть

2.1. Исходные вещества и реагенты

2.2. Методы физико-химических исследований

2.2.1. Химический анализ

2.2.2. Рентгенофазовый анализ

2.2.3. Рентгеноструктурный анализ

2.2.4. Спектрофотометрический анализ

2.2.5. Потенциометрический анализ

2.2.6. Инфракрасная спектроскопия

2.2.7. Квантово-химическое моделирование

2.2.8. Термогравиметрический анализ

2.3. Методики синтеза комплексных соединений

2.3.1. Синтез комплексных соединений ¿-металлов с 2,4,6-три-(]ЧГ,М-диметиламинометил)фенолом

2.3.2. Синтез комплексных соединений ¿-металлов с З-амино-4-гидроксибензолсульфамидом

2.3.3. Синтез комплексных соединений ¿-металлов

с азопроизводными МФГ

3. Синтез и строение комплексных соединений металлов с 2,4,6-три-(К,Н-диметиламинометил)фенолом (НЬ1)

3.1. Квантово-химическое моделирование строения молекулы 2,4,6-трис((диметиламино)метил)фенола и ее

протонированных форм

3.1.1. Расчет нейтральных молекул

3.1.2. Расчет монопротонированных форм

3.1.3. Расчет дипротонированных форм

3.1.4. Расчет трипротонированной формы

3.2. Кристаллические структуры тригидронитрата и

тригидрохлорида НЬ1

3.3. Спектральные характеристики (ЭСП, ИК) 2,4,6-три-(]ЧГ,]ЧГ-диметиламинометил)фенола

3.3.1. Электронные спектры поглощения

3.3.2. ИК спектры поглощения

3.4. Изучение процессов комплексообразования 2,4,6-три-(]ЧГ,]Ч-диметиламинометил)фенола в растворах

3.4.1. Титрование растворов НЬ1 растворами солей металлов в нейтральных средах

3.4.2. Титрование растворов тригидрохлорида НЬ1 растворами

солей металлов

3.4.3. Потенциометрическое изучение процессов комплексообразования НЬ1

3.4.4. Зависимость констант устойчивости комплексных соединений от природы иона-комплексообразователя

3.5. Строение комплексных соединений НЬ1 с металлами

3.5.1. Строение комплексных соединений 2,4,6-три-(М,Ы-диметиламинометил)фенола, выделенных в

кристаллическом состоянии из кислой среды

3.5.2. Строение комплексных соединений 2,4,6-три-(К,М-диметиламинометил)фенола, выделенных из нейтральной

среды

3.6. Выводы к главе 3

4. Комплексные соединения металлов с З-амино-4-гидроксибензолсульфамидом (НЬ )

4.1. Квантово-химическое моделирование 3 -амино-4-

гидроксибензолсульфамида

4.2. Кристаллические структуры З-амино-4-гидроскибензолсульфамида и его хлоргидрата

4.3. Спектральные характеристики (ЭСП, ИК) З-амино-4-гидроксибензолсульфамида

4.4. Изучение процессов комплексообразования З-амино-4-гидроксибензолсульфамида в растворах

4.5. Строение координационных соединений 3 -амино-4-гидроксибензолсульфамида и 4-амино-З-гидроксинафталин-

1-сульфокислоты, выделенных в кристаллическом состоянии

4.6. В ыводы из главы 4

5. Комплексные соединения металлов с азопроизводными

метилфлороглюцина (H4L3, H4L4, H3L5)

5.1. Физико-химические характеристики комплексных соединений, выделенных в кристаллическом состоянии

5.2. Спектрофотометрическое изучение кислотно-основных равновесий азопроизводных метилфлороглюцина

5.3. Квантово-химическое моделирование металлохелатных

циклов фенил азопроизводных метилфлороглюцина

5.4. Выводы из главы 5

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

161

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и свойства комплексов переходных металлов, содержащих моно-и полигидроксофенолы»

Введение

Актуальность проблемы. Одним из разделов координационной химии является синтез и исследование свойств комплексных соединений металлов с гидроксиароматическими лигандами, которые имеют свой спектр биологической и каталитической активности. Так, соединения, содержащие гидроксильные группы фенольного типа, являются антиоксидантами, обладают антитоксическими свойствами, влияют на иммунные реакции и размножение клеток [1-6]. Выявлена способность ряда комплексов железа с полигидроксисоединениями проникать сквозь мембраны клеток эритроцитов и гепатоцитов, что делает их перспективными лекарственными препаратами для удаления избыточного железа из организма [7]. Широко известна каталитическая активность комплексных соединений при проведении важнейших органических реакций (полимеризация олефинов, раскрытие циклов и др.), в том числе и находящих промышленное применение [8-17]. Комплексы переходных металлов могут играть роль переносчиков групп атомов и целых молекул, закреплять молекулы в определенном положении, поворачивать их, поляризовать и т.п. [18]. Многие реакции, осуществляемые в условиях металлокомплексного катализа, обладают высокой регио- и стереоселективностью. В настоящее время даже трудно представить все возможности, которые открывает катализ комплексами переходных металлов перед органической химией [19].

Введение в состав гидроксиароматических систем дополнительных электронодонорных групп и заместителей приводят к появлению новых полезных свойств. Так, широко известно использование сульфамидных препаратов в качестве эффективных лекарственных средств, предупреждающих бактериальные инфекции, причем их активность увеличивается при переходе к металлокомплексам. Сульфамиды и их комплексные соединения применяются в медицинской практике в качестве диуретических, антиглаукомных и антиэпилептических препаратов. Ароматические соединения, содержащие одновременно гидроксильную группу и третичную аминогруппу, используются при производстве полимеров в качестве катализаторов реакций полимеризации [20]. Гидроксиазосоединения фенильного и нафтильного рядов - широко и давно известные азокрасители и азопигменты для различного вида тканей, причем большинство из промышленных форм представляют собой так

называемые металлокрасители и металлопигменты, являющиеся по сути комплексными соединениями [21].

Одновременное присутствие в органических молекулах нескольких функциональных групп (гидроксильных, амино-, азо-, сульфамидных) приводит к многообразию их молекулярных (азо-гидразонная таутомерия, цвиттер-ионные формы) и кислотно-основных превращений (нейтральные, анионные и катионные формы). Электронодонорные центры органических лигандов могут конкурировать между собой в процессе комплексообразования, что влечет за собой реализацию различных типов координации (moho-, би- и полидентатная, хелатная, мостиковая). В то же время известно, что биологическая и каталитическая активность соединений во многом определяется их пространственным и электронным строением.

Развитие в последнее время современных методов исследования (рентгеноструктурный анализ, квантово-химическое моделирование) и синтез новых гидроксиароматических соединений приводит к необходимости не только накопления экспериментального материала, но и обобщения имеющихся в литературе представлений, получения корреляционных зависимостей «строение - свойство» с целью разработки методов прогнозирования свойств и целенаправленного синтеза соединений с заданными свойствами.

Гидроксиазосоединения фенильного и нафтильного рядов - широко и давно известные азокрасители и азопигменты для различного вида тканей (шерсти, хлопка, полиамида и др.) [21], причем большинство из используемых в текстильной промышленности красителей данного класса представляют собой так называемые металлокрасители и металлопигменты, являющиеся по сути комплексными соединениями кальция, стронция, бария, марганца и других металлов.

Исходя из вышесказанного, разработка новых методов синтеза координационных соединений металлов с полифункциональными гидроксиароматическими молекулами, установление закономерностей их образования и взаимосвязи между строением и физико-химическими свойствами является одной из актуальных проблем современной химии координационных соединений.

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом НИР РУДН -тематический план Министерства образования и науки РФ (021220-1-174 № гос. регистрации 01201154188) и поддержана грантами РФФИ 07-03-00020-а и 10-03-00003-а.

Постановка задачи и цели исследования. Анализ литературных данных показал, что в последние десятилетия наблюдается повышенный интерес к изучению строения и свойств полигидроксиароматических соединений, а также комплексных соединений металлов на их основе. Накопление экспериментального и теоретического материала, связывающего особенности формирования координационных узлов при изменении условий синтеза является важным шагом для предсказания полезных (биологических, каталитических) свойств металлокомплексов. В связи с этим целью настоящей работы явились модификация методик и синтез новых координационных соединений переходных металлов с моно- и полигидроксиароматическими лигандами, содержащие в качестве заместителей первичные и третичные аминогруппы, сульфамидные и азофрагменты, изучение их физико-химических свойств и установление зависимостей, связывающих физико-химические свойства с пространственным и электронным строением. Для достижения поставленной цели в рамках этой проблемы решались следующие задачи: а) определить условия образования комплексных соединений; б) по модифицированным методикам выделить индивидуальные координационные соединения и изучить их совокупностью физико-химических методов анализа; в) изучить таутомерные и ионные превращения исходных органических молекул, использованных в качестве лигандов, определить их строение в условиях реакций комплексообразования; г) используя современные квантово-химические методы, рассчитать электронные и геометрические свойства лигандов и их комплексов; д) установить зависимости, связывающие свойства полученных соединений с особенностями их электронного строения. В работе были использованы химические и физико-химические методы исследования: элементный, потенциометрический,

термогравиметрический, рентгенофазовый и рентгеноструктурный1 анализы; ИК- и электронная спектроскопия; квантово-химические расчеты.

Научная новизна. По модифицированным методикам выделено и идентифицировано 26 новых комплексных соединений ¿/-металлов с моно- и полигидроксиароматическими лигандами, содержащих в качестве заместителей первичные и третичные аминогруппы, сульфамидные и азофрагменты,

1 Рентгеноструктурные исследования проводились д.х.н. Сергиенко B.C. (ИОНХ РАН) и к.х.н. Сташем А.И. (НИФХИ им. А.Я. Карпова)

установлен их состав и строение. Определены молекулярные и кристаллические структуры двух комплексных соединений, одной органической молекулы и трех ацидосолей. Определены таутомерные и ионные формы существования органических молекул в условиях комплексообразования, установлены их спектральные характеристики. Изучено комплексообразование в растворах, определены состав комплексов и константы их образования. Получены корреляции, связывающие устойчивость металлокомплексов с физическими и физико-химическими характеристиками ионов-комплексообразователей и органических лигандов. Проведено квантово-химическое моделирование металлохелатного узла азопроизводных метилфлороглюцина, на основании соответствия расчетных и экспериментальных данных предложено строение комплексных соединений.

Научное и практическое значение. Теоретические и экспериментальные результаты и выводы вносят вклад в координационную химию переходных металлов и металлокомплексов с полифункциональными гидроксиароматическими молекулами. Они могут быть использованы при исследовании родственных органических молекул и для разработки теории металлокомплексного катализа. Результаты работы (структурные, спектроскопические и электронные характеристики) войдут в соответствующие справочники, обзоры и монографии.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены и обсуждены на Семинаре «New Trends in Research of Energetic Materials» (Чехия, Пардубице 2010 г.); XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011г.); XXII Симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе 2010г.); Всероссийской научной конференции (с международным участием): «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, РУДН, 2011 г.); 45 Всероссийской конференции по проблемам математики, информатики, физики и химии (Москва, РУДН 2009г.).

По теме диссертации имеется 10 опубликованных работ, из них 4 в научных журналах, рекомендованных ВАК Минобрнауки РФ.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, трех глав обсуждения результатов, выводов и списка литературы, содержащего 148 наименований. Она изложена на 177 страницах и включает 87 рисунков и 35 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Ромашкина, Екатерина Петровна

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. По модифицированным методикам из кислых, нейтральных и слабощелочных водно-этанольных растворов выделено в кристаллическом состоянии 26 комплексных соединений металлов, содержащих 2,4,6-три-(>1,]Ч-диметиламинометил)фенол (НЬ1); З-амино-4-гидроксибензолсульфамид (НЬ2); 2-фенилазопроизводные 2,4,6-тригидрокситолуола (Н4Ь3, Н4Ь4, Н3Ь5).

2. На основании полученного массива экспериментальных (РСА, ИК и электронная спектроскопия, потенциометрия, термогравиметрия) и теоретических (квантово-химическое моделирование) данных установлены особенности строения органических молекул и координационных соединений.

3. Определены молекулярные и кристаллические структуры двух комплексных соединений, одной органической молекулы и трех ацидосолей. Показана различная пространственная ориентация заместителей НЬ1 в зависимости от характера протонирования (ди- и трикатион).

4. Изучены процессы комплексообразования в растворах, определены состав комплексов и константы их образования. Получены корреляции, связывающие устойчивость металлокомплексов с физическими и физико-химическими характеристиками ионов-комплексообразователей.

5. Проведено квантово-химическое моделирование металлохелатных циклов 2-фенилазопроизводных 2,4,6-тригидрокситолуола, на основании соответствия изменений в экспериментальных и рассчитанных электронных спектрах поглощения при комплексообразовании определен наиболее предпочтительный тип координации.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ромашкина, Екатерина Петровна, 2012 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Киселев Ю. М. Химия координационных соединений. — М.: Интеграл-Пресс, 2008. — 728 с.

2. Садименко А.П., Тарковский А.Д., Шейнкер В.И., Осипов О.А. а-, ж-комплексообразующая способность гетероароматических соединений. // Химия гетероцикл. соед., 1983, №10. С. 1299-1310.

3. Бурлакова Е.Б., Буробина С.А., Храпова Н.Г. Действие синтетических ингибиторов на природные антиоксиданты в липидах. // Докл. АН СССР, 1971. Т. 200. С. 461-464.

4. Шуляковская Т.С., Аршинов В.Ю. и др. Антиоксиданты как протекторы токсического действия диэтилнитрозоамина. Исследование антитоксических свойств и механизма действия. // Докл. АН СССР, 1980. С. 242-246.

5. Меерсон Ф.Е., Гибер Л.М., Радзиевский С.А. и др. Повреждение сердца при эмоциональном стрессе и профилактика этого явления с помощью предварительной адаптации к высотной гипоксии. // Докл. АН СССР, 1977. Т. 237. С. 977- 980.

6. Эммануэль Н.М., Обухова Л. К., Смирнов Л.Д. и др. Эффект увеличения продолжительности жизни. // Докл. АН СССР, 1976. Т. 226. С. 961-963.

7. Одинцова Е.Н. К механизму биологического действия производных 3-оксипиридина. //Докл. АН СССР, 1967. Т. 176, № З.С.717-718.

8. Linden A., Schaverien C.J., Meijboom N., Ganter С., Orpen A.J. Polymerization of a-Olefins and Butadiene and Catalytic Cyclotrimerization of 1-Alkynes by a New Class of Group IV Catalysts. Control of Molecular Weight and Polymer Microstructure via Ligand Tuning in Sterically Hindered Chelating Phenoxide Titanium and Zirconium Species.// J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 3008-3012.

9. Natrajan L.S., Wilson C., Okuda J., Arnold P.L.. Group 4 Complexes of Chelating Dianionic [OSO] Binaphtholate Ligands; Synthesis and Alkene Polymerisation Catalysis. // Eur. J. Inorg. Chem., 2004. P. 3724-3727.

10. Groysman S., Goldberg I., Kol M., Genizi E., Goldschmidt Z. From THF to Furan: Activity Tuning and Mechanistic Insight via Sidearm Donor Replacement in Group IV Amine Bis(phenolate) Polymerization Catalysts.// Organometallics, 2003.Vol. 22. P. 3013-3016.

11. Segal S., Goldberg I., Kol M. Zirconium and Titanium Diamine Bis(phenolate) Catalysts for a-Olefin Polymerization: From Atactic Oligo(l-hexene) to Ultrahigh-Molecular-Weight Isotactic Poly(l-hexene). // Organometallics, 2005. Vol. 24. P. 200-210.

12.Manickam G., Sundararajan G. Latent Bimodal Polymerization of 1-Hexene by a Titanium-Based Diastereomeric Catalyst Containing a rac/meso-Aminodiol Ligand. //Macromolecules, 2002. Vol.35. P. 7883-7885.

13. Lavanant L., Toupet L., Lehmann C.W., Carpentier J.-F.. Group 4 Metal Complexes of Nitrogen-Bridged Dialkoxide Ligands: Synthesis, Structure, and Polymerization Activity Studies. // Organometallics, 2005. Vol. 24. P.. 56205626.

14.Kim Y., Han H., Do Y. New half-sandwich metallocene catalysts for polyethylene and polystyrene. // J. Organomet. Chem., 2001. Vol. 634. P. 1923.

15.Mack H., Eisen M.S.. A pyridine dialkoxide titaniumdichloride complex. Synthesis and molecular structure of 2,6- bis(2,2-diphenyl-2- trimethylsilyloxy-ethyl)pyridine. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998. P. 917-920.

16. Hawkins J.M., Sharpless K.B. Asymmetric epoxidation models: An alkyl hydroperoxide dependent change in mehanism. // Tetrahedron Lett., 1987. Vol. 28. P. 2825-2830.

17. Chmura A.J., Davidson M.G., Jones M.D., Luhn M.D., Mahon M.F.. Group 4 complexes of amine bis(phenolate)s and their application for the ring opening polymerisation of cyclic esters. // Dalton Trans., 2006. P. 887-891.

18.Угай Я.А. Общая и неорганическая химия. 2-е изд.,M.: Высшая школа, 2000 г., 527с.

19.Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений. М.: Мир, 1985г.

20.Евтушенко Ю.М., Зайцев Б.Е., Иванов В.М. // Журн. аналит. Химии, 2003. Т. 58. № 12. С. 1271-1274.

21.Химия синтетических красителей. // под ред. Венкатармана К. Ленинград: Химия, 1977. Том V. 432 с.

22.http://www.cyclopedia.rU/l 17/195/2730621 .Мт1">ГИДРОКСИЛЬНАЯ ГРУППА</а>

23.Несмеянов А.Н. Начала органической химии. Книга И. Изд.2-е., пер. М., «Химия», 1974. 744с.

24.Gutiquerrez M.I., Soltermann А.Т., Amat-Guerri F., Garci'a N.A. Kinetics of the dye-sensitized photooxidation of trihydroxybenzenes. // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2000. Vol. 136. P. 67-71.

25. Ferraroni M., Seifert J., Travkin V.M., Thiel M., Kaschabek S., Scozzafava A., Golovleva L., SchloËmann M., Briganti F. Crystal Structure of the Hydroxyquinol 1,2-Dioxygenase from Nocardioides simplex 3E, a Key Enzyme Involved in Polychlorinated Aromatics Biodégradation. // Journal of Biologikal Chemistry, 2005. Vol. 280, No. 2. P. 21144-21154.

26. Messerschmidt A., Niessen H., Abt D., Einsle O., Schink В., Kroneck P.M.H. Crystal structure of pyrogallol-phloroglucinol transhydroxylase, an Mo enzyme capable of intermolecular hydroxyl transfer between phenols. // PNAS, 2004. Vol. 101, № 32. P.11571-11576.

27.Brede O., Kapoor S., Mukherjee T., Hermann R., Naumov S. Diphenol radical cations and semiquinone radicals as direct products of the free electron transfer

from catechol, resorcinol and hydroquinone to parent solvent radical cations. // Phys. Chem. Chem. Phys., 2002. Vol.4, P. 5096-5104.

28. Yoshihito O., Ishimaru A., Suzuki R, Okuyama T. A new phloroglucinol derivative from the brown alga eisenia bicyclis: potential for the effective treatment of diabetic complications. // J. Natur. Prod., 2004. Vol.67, №1. P. 103-105.

29. Химическая энциклопедия. Том 3. M., 1995г. Научное издательство «Большая Российская энциклопедия».639с.

30.Полянская Т.М., Халдояниди К.А., Смоленцев А.И. Супрамолекулярная архитектура пирокатехина и его комплекса 2:1 с диметилсульфоксидом. // Журнал структурной химии, 2010. Том 51, № 2. С. 342 - 349.

31.Clastre J, Lamarque А. // C.R. Acad. Sc. Paris, 1965. Vol. 260, N 9. P. 25182520.

32. Brown C.J. //Acta Crystallogr. 1966. B21, N 1. P. 170-174.

33.Wunderlich H, Mootz D. // Acta Crystallogr. 1971. Vol. B27, N 8. P. 16841686.

34.Cambridge Structural Database. Version 5.29. University of Cambridge, UK.

35.Harris K.D.M., Tremayne M. Crystal structure determination from powder diffraction data. // Chem. Mater., 1996,Vol. 8(11), p.2554.

36.Harris K.D.M., Tremayne M., Lightfoot P., Bruce P.G. Crystal structure determination from powder diffraction data by Monte Carlo methods. // J. Am. Chem. Soc., 1994. Vol. 116. P. 3543-3547.

37.Andreev Y.G., Lightfoot P., Bruce P.G. A general Monte Carlo approach to structure solution from powder diffraction data: application to poly(ethylene oxide)3: LiN(S03CF3)2. // J. Appl. Crystallogr, 1997. Vol. 30. No 3. P. 294305.

38. Kariuki B.M, Psallidas K, Harris K.D.M, Johnston R.L, Lancaster R.W, Staniforth S.E, Cooper S.M.. Structure determination of a steroid directly from powder diffraction data. // Chem. Commun, 1999. Vol. 17. P. 1677-1678.

39. David W.I.F, Shankland K., Shankland N. Routine determination of molecular crystal structures from powder diffraction data. // Chem. Commun, 1998. P. 931-932.

40. Tremayne M, MacLean E.J, Tang C.C, Glidewell C. 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide: Monte Carlo structure solution from X-ray powder diffraction data for a molecular system containing four independent asymmetric rotors. //Acta Crystallogr, Sect. B, 1999. Vol.55. P.1068-1074.

41. Coupar P.I, Glidewell C, Ferguson G. Crystal engineering using bisphenols. Crystal engineering using bisphenols and trisphenols. complexes with hexamethylenetetramine (HMTA): strings, multiple helices and chains-of-rings in the crystal structures of the adducts of HTMA with 4,4'-thiodiphenol (1/1), 4,4'-sulfonyldiphenol (1/1), 4,4'-isopropylidenediphenol (1/1), 1,1,1 -tris(4-hydroxyphenyl)ethane (1/2) and 1,3,5-trihydroxybenzene (2/3). // Acta Crystallogr, Sect. B, 1997 Vol. 53. P. 521-526.

42. Tremayne M, Glidewell C. Direct-space structure solution from laboratory powder diffraction data of an organic cocrystal: 1,2,3-trihydroxybenzene-HMTA (1/1). // Chem. Commun, 2000. P. 2425-2426.

43. Liu R, Mok K.-F, Valiyaveettil S. Solid-state self-assembly of a complex from 1,3,5-benzenetricarboxylic acid and 1,3,5-trihydroxybenzene : influence of strong 0-H...0 and C-H...0 hydrogen bonds. // New J. Chem, 2001. Vol. 25. P. 890-892.

44. Horikoshi R, Nambu C, Mochida T. Supramolecular assembly of ferrocenes via hydrogen bonds: dimensional variation in ferrocenylpyrimidine complexes with carboxylic acids and aromatic alcohols. // New J. Chem, 2004. Vol. 28. P. 26-33.

45. Biradha K, Zaworotko M J. A supramolecular analogue of cyclohexane sustained by aromatic C-H---71 interactions: complexes of 1,3,5-

trihydroxybenzene with substituted pyridines. // J. Am. Chem. Soc., 1998. Vol.120. P. 6431-6434.

46. Tchaikovskaya O.N., Basyl' O.K., SultimovaN.B, Proton-acceptor and proton-donor properties of phenol and its substitutes. // Russian Physics Journal, 2005. Vol. 48, No. 12. P. 1245-1250.

47.Паркер С. Фотолюминесценция растворов. М.: Мир, 1972.

48. Mammino L., Kabanda М.М. Model structures for the study of acylated phloroglucinols and computational study of the caespitate molecule. // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 2007. Vol. 805. P. 39-52.

49.Gier H., Roth W., Shumm S., Gerhards M. Structures of 1,2,3-trihydroxybenzene in the So and Si states. // Journal of Molecular Structure, 2002. Vol. 610. P. 1-16.

50.Химическая инциклопедия. Том5. M., 1995г. Научное издательство «Большая Российская энциклопедия».783 стр.

51. Belkov M.V., Harbachova A.N., Ksendzova G.A., Polozov G.I., Skornyakov I.V., Sorokin V.L., Tolstorozhev G.B., Shadyro O.I. Intramolecular hydrogen bonds in sulfur-containing aminophenols. // Journal of Applied Spectroscopy, 2010. Vol. 77, No. 3. P. 315-320.

52.Belkov MV., Ksendzova G.A., Polozov G.I., Skornyakov I.V., Sorokin V.L., Tolstorozhev G.B., Shadyro O.I. Intramolecular and intermolecular hydrogen bonds in aminophenols. // Journal of Applied Spectroscopy, 2010. Vol. 77, No. 4. P. 496-501.

53.Bel'kov M.V., Ksendzova G.A., Polozov G.I., Skornyakov I.V., Sorokin V.L., Tolstorozhev G.B., Shadyro O.I.. Manifestation of intramolecular and intermolecular interactions in infrared absorption spectra of biologically active aminophenols. // Journal of Applied Spectroscopy, 2008. Vol. 75, No. 1. P. 6974.

54.Franzen P.L., Zilio S.C., Machado A.E.H., Madurro J.M., Brito-Madurro A.G., Ueno L.T., Sampaio R.N., Barbosa Neto N.M.. Experimental and theoretical investigation of first hyperpolarizability in aminophenols. // Journal of Molecular Structure, 2008. Vol. 892. P. 254-260.

55.Belkov M.V., Ksendzova G.A., Raichyonok T.F., Skornyakov I.V., Sorokin V.L., Tolstorozhev G.B., Shadyro O.I. Electronic absorption spectra of antiviral aminophenol derivatives. // Journal of Applied Spectroscopy, 2011. Vol. 78, No. l.P. 1-5.

56.Connac F., Habaddi N., Zucchese Y., Dartiguenave M., Lamande L., Sanchez M., Simard M., Beauchamp A.Z. Zink (II) and copper (II) complexes of monoanionic chelating phenolato ligand containaig an amine donor. Crystal and molecular structure of the (Et3NH)[ZnCl2L] and CuL2 compounds with L=2-[(diethylamino)methyl]-4-methylphenolate.// Inorg.Chim.Acta. 1997. Vol.256, №1. P. 107-114.

57.Эммануэль H.M., Обухова JI. К., Смирнов Л.Д. и др. Эффект увеличения продолжительности жизни. // Докл. АН СССР, 1976. Т. 226. С. 961-963.

58.E1-Jammal A., Howell P.Z., Turner М.А., Li N., Templeton D.M. Copper complexation by 3-hydroxypyrydin-4-one iron chelators: Structural and iron competiton studies. // J.Med. Chem. 1994. Vol.37. №4.P. 461-466.

59.Marco V.B.Di, Bombi G.G., Tapparo A., Powell A.R., Anson C.E. Complexation of aluminium (III) with 3-hydroxy-2(lH)-pyridinone. Solution state study and crystal structure of tris(3-hydroxy-2(lH)-pyridinato)aluminium(III). // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999. Vol. 15. P.2427-2432.

60.Xiao G., van der Held D., Hider R.C., Dobbin P.S. Crystal structure and conformational studies of the hexadenate N,N,N-tris[2-(3-hydroxy-2-oxo-l,2-dihydropyridin-l-yl)acetamido]ethylamine complex (Fe CP 130) as a specific iron (III) chelator. // J.Inorg.Chem. 1995. Vol. 34. P. 1268-1270.

61.Crane J.D., Huges R., Sinn E. Preparation of the complexes MnL2-2CH3OH (M = Co, Ni, Cu, Zn) of the bidentate ligand 2-(2'-hydroxy-3'-methylphenyl)-

benzimidazol (HL) and the molecular structure of CunLr2CH3OH. // Inorg.Chim.Acta. 1995. Vol. 237, № 1-2. P.181-185.

62.Bardwell D.A, Jeffery J.C, Ward M.D. Coordinational chemistry of mixed pyredine - phenol ligands. The crystal structure of [Zn(Li)2(BPh2)][BPh4] ( HL = 6-(2-hydroxyphenyl)-2,2'-bipyridine). The first example of a phenolate brudge between a transition metal and boron. // Inorg. Chim. Acta, 1996. Vol. 241, №2. P. 125-129.

63 Jameson R.F, Neillie W.F.S. Complexes formed by adrenaline and related compounds with transition metal ions. // J. Inorg. Nuclear. Chem, 1966. Vol. 28. P.2667-2669.

64. Tyson C.A, Martell A.E. Metal - pyrocatechine and 2,3-tretbutylpyrocatechine equilibria. // J. Amer. Chem. Soc, 1968. Vol. 90, №24. P. 3379-3381.

65.Disai A.G, Milburn R.M. Iron (III) - phenol complexes. IV. Further thermodynamic studies of iron (III) - phenolate and proton - phenolate associations. // J. Amer. Chem.. Soc, 1969. Vol. 91, №8. P. 1958-1961.

66. Limb G, Robinson R.G. Spectrophotometric study of the iron (III) - phenol reaction. // Anal. Chem. Acta, 1969. Vol. 47. P. 451-452.

67.Zemcikova M, Sommer L. On the reaction of iron(III) with 2,3-dihydroxynaphthalene-6-sulphonic asid and 2,3-dihydroxynaphthalene. // Spisy Prirodoved Fak. Univ. Brne, 1969. №7. P. 199-233.

68.JamesonR.F, Wilson M.F. Thermodynamics of the interactions of catechol with transition metals. Part II. Copper and nickel complexes of catechol. // J. Chem. Soc. Dalton, 1972. №23. P.2614-2616.

69.Griesser R, Sigel H. Ternary complexes in solution. VII. Complexe formation between the copper (II) -2,2-pipyridyl 1: 1 complex and ligands containins oxygen and\ or nitrogen donor atoms. // Inorg. Chem, 1971.Vol. 10. P. 22292234.

70.Mary J. Sever and Jonathan J. Wilker. Visible absorption spectra of metal-catecholate and metal-tironate complexes. // Dalton Trans, 2004. P. 1061-1072.

71.Sommer L. // Collect. Czech. Chem. Commun., 1963. Vol. 28. P. 2102-2129.

72.Martin J.L., Takats J. // Can. J. Chem., 1975. Vol. 53. P. 572-577.

73.Cooper S.R., Koh Y.B., Raymond K.N. Synthetic, structural, and physical studies of bis(triethylammonium) tris(catecholato)vanadate(IV), potassium bis(catecholato)oxovanadate(IV), and potassium tris(catecholato)vanadate (III). //J. Am. Chem. Soc., 1982. Vol.104. P.5092-5102.

74.1sied S.S., Kuo G., Raymond K.N. Coordination isomers of biological iron transport compounds. V. The preparation and chirality of the chromium(III) enterobactin complex and model tris(catechol)chromium(III) analogues. // J. Am. Chem. Soc., 1976. Vol. 98. P. 1763-1767.

75.Itoh Y., Nakahara M., Kondo Y. // Nippon Kagaku Zasshi, 1971. Vol. 92. P. 227-233.

76.Magers K.D., Smith C.G., Sawyer D.T.. Polarographic and spectroscopic studies of the manganese(II), -(III), and -(IV) complexes formed by polyhydroxy ligands. //Inorg. Chem., 1978. Vol.17. P. 515-522.

77.Sheriff T.S. //J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1992. P. 1051-1058.

78.Powell H.K.J., Taylor M.C. Interactions of iron(II) and iron(III) with gallic acid and its homologues: a Potentiometrie and spectrophotometric study. // Aust J. Chem., 1982. Vol.35. P.739-756.

79.Avdeef S.R. Sofen T., Bregante L., Raymond K.N. Coordination chemistry of microbial iron transport compounds. 9. Stability constants for catechol models of enterobactin. //J. Am. Chem. Soc., 1978. Vol.100. P. 5362-5370.

80.Kiss T., Gergerly A. // Acta Chim. Hungarica, 1983. Vol. 114. P. 249-253.

81.Brückner C., Caulder D.L., Raymond K.N. Preparation and Structural Characterization of Nickel(II) Catecholates. // Inorg. Chem., 1998. Vol. 37. P. 6759-6764.

82.Sandhu S.S., Sandhu RS., Kumaria J.N., Singh J., Sekhon N.S. // J. Indian Chem. Soc., 1976. Vol. 53. P. 114-117.

83.Kwik W.-L., Purdy E., Stiefel E.I. Copper complexes of dopa. Control of the bonding mode. // J. Am. Chem. Soc., 1974. Vol. 96. P. 1638-1639.

84.Pierpont C.G. // Coord. Chem. Rev, 2001. Vol. 216-217. P. 99-125.

85.Reynolds R.A, Yu W.O, Dunham W.R, Coucouvanis D. Synthesis and characterization of a new class of ¡a3-OH-bridged trimers that contain octahedrally coordinated divalent metal ions bridged by three acetate ligands and a unique catecholate ligand. Solid state molecular structures of the [(py)5MII3 (OAc)3 (p3-OH)((cat)] complexes (M = Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II)). // Inorg. Chem, 1996. Vol. 35. P. 2721-2722.

86.Pierpont C.G, Buchanan R.M. Molybdenum complexes containing catecholate ligands. Structural studies on complexes of the pentaoxobis(quinone)dimolybdenate(n~) (n = 0, 1, 2) redox series. // Inorg. Chem, 1982. Vol. 21. P. 652-657.

87.Shoner S.C, Power P.P. Neutral catecholate derivatives of manganese and iron: synthesis and characterization of the metal-oxygen cubane-like species M4(DBCat)4(py)6 (M = Mn, Fe), the trinuclear complex Mn3(DBCat)4(py)4, and the dimers M2(DBCat)2(py)n (M = Mn, n = 6; M = Fe, n = 4,6). // Inorg. Chem, 1992. Vol. 31. P. 1001-1010.

88.Szpoganicz B, Motekaitis R.J, Martell A.E. Equilibrium studies and molecular recognition in the catechol- and TIRON-bridged binuclear cobalt(II) l,4,7,13,16,19-hexaaza-10,22-dioxacyclotetracosane dioxygen complexes. // Inorg. Chem, 1990. Vol. 29. P. 1467-1474.

89.Tkachev V.V, Atovmyan L.O. // Koord. Khim, 1976. No 2. P. 110-114.

90.Borgias B.A, Cooper S.R, Koh Y.B, Raymond K.N. Synthetic, structural, and physical studies of titanium complexes of catechol and 3,5-di-tert-butylcatechol. // Inorg. Chem, 1984. Vol.23. P. 1009-1016.

91.Grillo V.A, Hanson G.R, Wang D, Hambley T.W, Gahan L.R, Murray K.S, Moubaraki B, Hawkins C.J. Synthesis, X-ray structural determination, and magnetic susceptibility, mossbauer, and EPR studies of (Ph4P)2[Fe2(Cat)4(H20)2] • 6H20, a catecholato-bridged dimer of Iron(III). // Inorg. Chem, 1996. Vol. 35. P. 3568-3576.

92.Pierpont C.G, Lange C.W. // Prog. Inorg. Chem, 1994. Vol. 41. P. 331-442.

93.Baruah B., Das S., Chakravorty A. A family of vanadate esters of monoionized and diionized aromatic 1,2-diols: synthesis, structure, and redox activity. // Inorg. Chem., 2002. Vol. 41. P. 4502-4508.

94.Chiou Y.-M., Que L. Structure of a mononuclear Iron(II)-catecholate complex and its relevance to the extradiol-cleaving catechol dioxygenases. // J. Inorg. Chem., 1995. Vol. 34. P. 3577-3578.

95. Dilworth J.R., Griffiths D.V., Parrott S.J., Zheng Y. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997. P. 2931-2936.

96.Heistand R.H., Roe A.L., Que L. Dioxygenase models. Crystal structures of [N,N'-( 1,2-phenylene)bis(salicylideniminato)](catecholato-0)iron(III) and ,mu.-(1,4-benzenediolato-0,0')-bis[N,N,-ethylenebis(salicylideniminato)iron(III)]. // J. Inorg. Chem., 1982. Vol. 21. P. 676-681.

97.Jo D.-H., Chiou Y.-M., Que L. Models for extradiol cleaving catechol dioxygenases: syntheses, structures, and reactivities of Iron(II)-monoanionic catecholate complexes. //Inorg. Chem., 2001. Vol. 40. P. 3181-3190.

98.Kurihara M., Katoh N., Kojima T., Ishii Y., Matsuda Y. Cleavage of the Nb:0 Bond of oxoniobium(V) porphyrins. Synthesis and characterization of novel niobium(V) porphyrins with two distinct catechols. // Inorg. Chem., 1995. Vol. 34. P. 4888-4895.

99.Rath S.P., Rajak K.K., Chakravorty A. Synthesis, structure, and catecholase reaction of a vanadate ester system incorporating monoionized catechol chelation. // Inorg. Chem., 1999. Vol. 38. P. 4376-4377.

100. Foster C.L., Liu X., Kilner C.A., Thornton-Pett M., Halcrow M.A. Complexes of 2-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone as models for the 'TPQ-on' form of copper amine oxidases. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000. P. 4563-4568.

101. Cacada-Vilalta C., O'Brien T.A., Pink M., Davidson E.R., Christou G. Methanolysis and phenolysis routes to Fe6, Fe8, and FelO complexes and their magnetic properties: A new type of Fe8 ferric wheel. // Inorg. Chem., 2003. Vol. 42. P. 7819-7821.

102. Stamatatos T.C, Abboud K.A, Christou G. Preparation and characterization of new Mn6 and Mn8 clusters obtained from the in situ formation of an unprecedented octadentate ligand. // Journal of Molecular Structure, 2008. Vol. 890. P. 263-271.

103. Loginova N.V, Faletrov Y.V, Koval'chuk T.V, Osipovich N.P, Polozov G.I, Chernyavskaya A.A, Zheldakova R.A, Azarko I.I, Gres A.T, Shadyro O.I, Shkumatov V.M. Redox-active metal(II) complexes of sterically hindered phenolic ligands: Antibacterial activity and reduction of cytochrome C. // Polyhedron, 2010. Vol. 29. P. 1646-1652.

104. Vasconcellos L.C.G, Oliveira C.P, Castellano E.E, Ellena J, Moreira I.S.. Structure and properties of iron-cyclam complex of 2-aminophenol. // Polyhedron, 2001. Vol. 20. P. 493-499.

105. Kannan S, Pillai M.R.A, Droege P.A, Jurisson S, Barnes C.L. Synthesis and crystal structure of a novel trinuclear copper (II) complex from aminephenol ligand.//Inorg. Chim. Acta. 1997. Vol. 254. №2. P. 397-400.

106. Humphrey L.C. Feltham, Sally Brooker. Ligands and polymetallic complexes derived from l,4-diformyl-2,3-dihydroxybenzene and two close analogues . // Coordination Chemistry Reviews, 2009. Vol. 253. P. 1458-1475.

107. Feltham H.L.C, Clerac R, Brooker S. Octa- and hendecanuclear zinc(II) complexes of an acyclic diimine ligand derived from l,4-diformyl-2,3-dihydroxybenzene. //Polyhedron, 2010. Vol.29. P. 1353-1357.

108. Dolaz M, Turner M, Dugrak M. Synthesis, characterization and stability constants of polynuclear metal complexes. // Transition Metal Chemistry, 2004. Vol. 29. P. 528-536.

109. Glaser T, Heidemeier M, Strautmann J.B.H, Bsgge H, Stammler A, Krickemeyer E, Huenerbein R, Grimme S, Bothe E, Bill E. Trinuclear Copper Complexes with Triplesalen Ligands: Geometric and Electronic Effects on Ferromagnetic Coupling via the Spin-Polarization Mechanism. // Chem. Eur. J. 2007. Vol. 13. P. 9191-9206.

110. Mukherjee С., Stammler A., Bogge H., Glaser T. Do Trinuclear Triplesalen Complexes Exhibit Cooperative Effects? Synthesis, Characterization, and Enantioselective Catalytic Sulfoxidation by Chiral Trinuclear Fe111 Triplesalen Complexes. // Chem. Eur. J., 2010. Vol.16. P. 10137-10149.

111. Maevskii O.V., Tupolova Yu.P., Kogan V.A., Lukov V.V., Popov L.D. The Effect of Substituents in Ligands and of Anionic Composition on the Exchange Interaction in Binuclear Cu(II) Complexes Based on 2,6-Diformyl-4-methylphenol. // Russian Journal of Coordination Chemistry, 2006. Vol. 32, No. 9. P. 676-679.

112. Lukov V.V., Dontsova E.V., Posokhova S.V., Popov L.D., Kogan V.A. New Binuclear Cu(II) Complexes with Bis(hetarylhydrazones) of 2,6-Diformyl-4-Methylphenol. // Russian Journal of Coordination Chemistry, 2004. Vol. 30, No. 11. P. 825-827.

113. Haider S., Acharyya R., Peng S.-M., Lee G.-H., Drew M.G.B., Bhattacharya S. Synthesis, Structure, and Electrochemical Properties of a Family of 2-(Arylazo)phenolate Complexes of Ruthenium with Unusual C-C Coupling and Nd-N Cleavage. // Inorganic Chemistry, 2006. Vol. 45, No. 24. P. 9654-9663.

114. Liu J.L., Du C.J., Wang L.S. 4-Amino-3-ammoniobenzenesulfonate. // Acta crytallographica. Section E: Structure reports online, 2010, Vol. 66: 03281-U1633 Part 12.

115. Gulea A.P., Spynu S.N., Tsapkov V.I., Poirier D., Roy J. Sulfanilamide-containing coordination compounds of Си (II) with isatin and N-methylisatin thiosemicarbazones. // Russain journal of general chemistry, 2006. Vol. 76, No 9. P. 1458-1463.

116. Азизкулова О.А., Холикова Л.P., Бадалов А.Б. Синтез и исследование комплексных соединений меди (II) с бензальтиосемикарбазоном. // Докл. АН РТ. Душанбе, 1996. Т. 139. С. 11-12.

117. Азизкулова O.A., Холикова Л.Р. Координационные соединения меди (II) с пара-аминобензолсульфамидом.// Докл. Межд. конф.

«Координационные соединения и аспекты и применения». Душанбе, 1996. С. 90.

118. Garcia-Raso A, Fiol J.J, Rigo S, Lopez-Lopez A, Molins E, Espinosa E, Borras E, Alzuet G, Borras J, Castineiras A.. Coordination behaviour of sulfanilamide derivatives. Crystal structures of [Hg(sulfamethoxypyridazinato)2], [Cd(sulfadimidinato)2(H20)]P2H20 and [Zn(sulfamethoxazolato)2(pyridine)2(H20)2] . // Polyhedron, 2000. Vol. 19. P. 991-1004.

119. Coropceanu E.B, Rija A.P, Shafranskii V.N, Bologa O.A, Gdaniec M, Malinovskii S.T. Structure of sulfanilamide- containing cobalt(III) dioximates with the [ZrF6]2-and [BF4]-anions. // Journal of Structural Chemistry, 2007. Vol. 48, No. 6. P. 1110-1117.

120. Кочетова M.B. Высокоэффективная жидкостная хроматография ряда фенольных и полифенольных соединений. Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора химических наук. М, 2003. 24 С.

121. Зайцев Б.Е. Спектрохимия координационных соединений. М.: Изд.-во РУДН, 1991.275 С.

122. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических веществ. М.: Химия, 1975. 135 с.

123. Гиллер Я.Л. Таблицы межплоскостных расстояний. М.: Недра, 1966, Т. 1.264 с, Т.2. 360 с.

124. Sheldrick G.M. SHELXL 93. Program for the refinement of crystal structures. University of Gottingen, Germany, 1993.

125. Sheldrick G.M. SHELXL 98. Program for the refinement of crystal structures. University of Gottingen, Germany, 1998.

126. Бек M. , Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Изд. Мир, 1989. 549с.

127. Альберт А, Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.-Л.: Химия, 1964. 179с.

128. Лазарев А.И., Харламов И.П., Яковлев П.Я., Яковлева Е.Ф. Справочник химика-аналитика//М.: Изд. Металлургия, 1976. 184 с.

129. Росеотти Ф., Росеотти X.. Определение констант устойчивости и других констант равновесия в растворах. М., Изд. Мир., 1965.

130. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys., 1993. Vol. 98. P. 5648-5652.

131. Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev., 1988. Vol. B37. P. 785-789.

132. Stephens P.J., Devlin F.J., Chabalowski C.F., Frisch M.J. Ab initio calculation of vibrational absorption and circular dichroism spectra using density functional force fields // J. Phys. Chem., 1994. Vol. 98. P. 1162311627.

133. Dunning Т.Н. Gaussian-basis sets for use in correlated molecular calculations .1. The atoms boron through neon and hydrogen. // J. Chem. Phys., 1989. Vol. 90, №2. P. 1007.

134. Kendall R.A., Dunning Т.Н., Harrison R.J. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions // J. Chem. Phys., 1992. Vol. 96. P. 6796.

135. Woon D.E., Dunning Т.Н. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminum through argon // J. Chem. Phys., 1993. Vol. 98. P. 1358.

136.Prascher B.P., Woon D.E., Peterson K.A., Dunning Т.Н., Wilson A.K. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. VII. Valence, core-valence, and scalar relativistic basis sets for Li, Be, Na, and Mg. // Theor. Chem. Acc., 2011. Vol. 128. P. 69-82.

137. Wilson A.K., Woon D.E., Peterson K.A., Dunning Т.Н. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. IX. The atoms gallium through krypton. // J. Chem. Phys., 1999. Vol. 110. P. 7667.

138. Hay P.J, Wadt W.R. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for the transition metal atoms Sc to Hg. // J. Chem. Phys, 1985. Vol. 82. P. 270.

139. Granovsky A. A. Firefly version 7.1.G, www http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.htm

140. Allen F.H, Kennard O, Watson D.G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1987. P. SI.

141. Штерн Э, Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир, 1974. 296 с.

142. Смит А. Прикладная ИК спектроскопия. М.: Мир, 1982. 327 с.

143. Ковальчукова О.В. Координационные соединения d- и f-металлов с гетероциклическими соединениями пиридинового и пиримидинового рядов. Дисс...д.х.н. Москва, 2006. 449 с.

144. Китайгородский А.И, Зоркий П.М, Вельский В.К. Строение органического вещества (данные исследований 1971-1973 г.г.). // М.: Наука, 1982. 509 С.

145. Ушкаров В.И, Кобраков К.И, Алафинов А.И, Шевелев С.А, Шахнес А.Х. Метилфлороглюцин как эффективный прекурсор для синтеза азокрасителей. // Журн. Химической технологии, 2006. № 8. С. 5-8.

146. Гордон П, Грегори П. Органическая химия красителей. Москва.: Мир, 1987. 344 с.

147. Петрухин О.М. Физические и физико-химические методы анализа. Москва.: Химия, 2001. 496 с.

148. Cotton F.A, Wilkinson G. Advanced Inorganic Chemistry. New York -London - Sydney: Interscience Publishers, 1966. 1136 p.