Синтез и физико-химические свойства координационных хлоридов Cu(II) и Co(II) с азотсодержащими органическими основаниями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Полякова, Наталия Владимировна

• Полякова, Наталия Владимировна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Полякова, Наталия Владимировна

Введение.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Электронное строение и координационная геометрия соединений меди.

1.1.2. Структурные характеристики хлоридных комплексов меди(П).

1.1.3. Спектральные свойства хлоридных комплексов меди(П).

1.1.4. Магнитно-структурные корреляции хлоридных комплексов меди(П).

1.2. Электронное строение и координационная геометрия соединений кобальта.

1.2.1. Координационные соединения на основе хлоридов кобальта(П).

1.2.2. Спектральные свойства хлоридных комплексов кобальта(П).

1.3. Строение и свойства 4-азафлуорена и его производных.

1.4. Выводы из литературного обзора и задачи исследования.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Исходные вещества и реагенты.

2.2. Методы физико-химических исследований.

2.2.1. Методы химического анализа.

2.2.2. Инфракрасная спектроскопия.

2.2.3. Электронная спектроскопия.

2.2.4. Рентгеноструктурный анализ.

2.2.5. ЭПР спектроскопия.

2.2.6. Исследование магнитной восприимчивости.

2.2.7. Расчет энергии d-d переходов тетрахлорокупратов(П).

2.3. Синтез металлокомплексов.

2.3.1. Аддукты моногидрата ацетата меди(П) и производных 4-азафлуорена.

2.3.2. Нейтральные моноядерные комплексные соединения производных 4-азафлуорена с хлоридом меди(П).

2.3.3. Биядерные хлоридные комплексы Cu(II) с азотсодержащими органическими основаниями.

2.3.4. Анионные моноядерные хлоридные комплексы меди(П) с азотсодержащими органическими основаниями.

2.3.5. Анионные моноядерные хлоридные комплексы Co(II) с азотсодержащими органическими основаниями.

Глава 3. Координационные соединения меди(П) и кобальта(П) с производными 4-азафлуорена.

3.1. Кристаллическая структура 1-амино-4-азафлуорен-9-ола.

3.2. РЖ спектры поглощения производных 4-азафлуорена.

3.3. Электронные спектры поглощения и кислотно-основные характеристики производных 4-азафлуорена.

3.4. Комплексообразование Cu(II) и Co(II) с производными 4-азафлуорена в растворах.

3.5. Строение координационных соединений меди(П) с производными 4-азафлуорена, содержащие органические молекулы в нейтральной форме.

3.5.1. Кристаллическая структура аддукта тетраацетатдимеди(П) и 1-амино-4-азафлуорен-9-она [Си2(СНзС00)4(Н20)2 ] -L1.

3.5.2. ИК спектры поглощения аддуктов тетраацетатдимеди(П) с производными 4-азафлуорена.

3.5.3. РЖ спектры поглощения и строение комплексных соединений типа [CuL2Cl2]. Ю

Глава 4. Строение моно- и биядерных координационных соединений хлоридов меди (II) и кобальта (II) с сильными азотсодержащими основаниями.

4.1. Строение биядерных гексахлородикупратных(П) комплексов.

4.1.1. Кристаллическое строение и физико-химические свойства гексахлородикупрата(Н) бис( 1 -амино-4-азафлуорен~9-олия) [(HL'fcCuzCle].

4.1.2. Кристаллическая структура и спектральные характеристики гексахлородиаквадикупрата(П) дигидрата бис(4-азафлуорен-9-ония) (HL4)2 ■ 2Н20[Си2С1б(Н20)2].

4.1.3. Кристаллическая структура и физико-химические свойства сольвата гексахлородикупрата(П) бис(3-амино

2-метил-4Н- пиридо[1,2-а]пиримидин-4-ония) и хлорида

3-амино-2-метил-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-4-ония [(HL,2)2 Cu2C16] ■ (HL,2)C1.

4.1.4. Кристаллическая структура гексахлородикупрата(П) бис(4-(пиперидил-1) -2-фенил-пиридо[2,3-а] антрахинония- 7,12) (HL21)2[Cu2C16].

4.1.5. Корреляции структура - физико-химические свойства биядерных гексахлородикупратных(И) комплексов.

4.1.5.1. Электронные спектры поглощения гексахлородикупратных(П) комплексов.

4.1.5.2. Корреляции структура - магнитные свойства гексахлородикупратов(П).

4.2. Строение моноядерных анионных тетрахлокупратных(Н) комплексов.

4.2.1. Кристаллическая структура тетрахлорокупрата(Н) бис(2-амино-3-гидроксипиридиния) (HL8)2[CuCl4].

4.2.2. Кристаллическая структура тетрахлорокупрата(П) бис(2-метилимидазолия) (HL20)2[СиСЦ].

4.2.3. Спектральные характеристики тетрахлокупратных(П) комплексов.

Ifc 4.3. Строение моноядерных анионных тетрахлорокобальтатных(П) комплексов.

4.3.1. Кристаллическая структура тетрахлорокобальтата(П) бис(1-амино-4-азафлуорен-9-олия) (HL'^fCoCLt].

4.3.2. Кристаллическая структура тетрахлорокобальтата(Н) бис(2-амино-3-гидроксипиридиния) (HL ^[CoCLt].

4.3.3. Спектральные характеристики тетрахлорокобальтатных(П) комплексов.

Глава 5. Стабилизация хлоридных комплексов меди(П) и кобальта(П) азотсодержащими органическими 167 основаниями.

5.1. Стабилизация биядерных гексахлородикупратных(П) f комплексов.

5.2. Стабилизация моноядерных анионных тетрахлорокупратных(П) и тетрахлорокобальтатных(П) комплексов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и физико-химические свойства координационных хлоридов Cu(II) и Co(II) с азотсодержащими органическими основаниями»

Актуальность темы. Изучение свойств моно- и биядерных комплексов меди(П) и кобальта(П) интересны не только для неорганической химии, но также для физики твердого тела и бионеорганической химии.

Комплексные ионы меди и кобальта играют важную роль в катализе окислительно-восстановительных процессов, в ряде промышленных и природных объектов. Понимание и совершенствование этих процессов в большой степени определяются закономерностями, связывающими строение комплексов этих металлов с их химическими и физико-химическими свойствами. Накопленный экспериментальный и теоретический материал свидетельствует, что решающее значение в особенностях строения и свойств комплексов меди и кобальта имеют: тип d-электронной оболочки катионов этих металлов, природа лиганда во внутренней сфере и тип ионов во внешней сфере.

Известно, что ё9-электронная оболочка Cu(II) ответственна за искажения симметрии координационного полиэдра. Это обусловлено эффектом Яна-Теллера (результат электронно-колебательных взаимодействий) и большой константы спин-орбитального взаимодействия. Эти два эффекта сравнимы по величине, что затрудняет решение ряда вопросов строения комплексов. Исходя из этого, накопление структурно-спектроскопических данных с использованием новых комплексов Cu(II) представляется актуальным.

7-Электронная оболочка Co(II) обуславливает существование практически правильных тетраэдрических и октаэдрических координационных полиэдров.

Физико-химические и биологические свойства комплексов меди(П) во многом определяются особенностями их строения (моно- или полиядерной структурой, типом геометрической конфигурации, длиной связей, характером взаимодействия металл-лиганд). Однозначный ответ о строении координационных соединений дает рентгеноструктурный анализ, однако выделение монокристаллов соединений не всегда возможно, поэтому большую роль в определении характера их строения играют косвенные методы исследования, среди которых спектральные и магнитные свойства занимают не последнее место. Выявление корреляций структура -спектральные свойства - магнитные характеристики позволяют описать структурные особенности комплексов и, как результат, предсказать их возможные физические свойства и области применения.

Стабилизация моно- и биядерных хлоридных комплексов меди(П) и кобальта(П) осуществляется органическими молекулами высокой основности, которые легко присоединяют протон с образованием катионной формы. Для этих целей используются органические молекулы, содержащие пиридиновые, имидазольные фрагменты, а так же аминопроизводные ароматических и гетероциклических соединений, в частности производные азафлуорена.

Азафлуореновый фрагмент входит в молекулы многих алкалоидов и красителей. Однако, как показывает анализ научной литературы, металлокомплексы производных азафлуоренов ограниченно изучены. Исходя из сказанного, задача разработки методик синтеза новых производных азафлуоренов и их металлокомплексов, а также изучение физико-химических свойств синтезированных соединений, содержащих в качестве лигандов различные азотсодержащие органические основания, остается актуальной.

Цель работы. Целью работы явился синтез комплексных соединений хлоридов Cu(II) и Со(П) с азотсодержащими органическими основаниями, содержащих во внутренней сфере хлорид-анионы и азотсодержащие органические основания, а на внешней сфере - катионы органических аминов, и установление закономерностей, связывающих строение с их физико-химическими свойствами. Для достижения этой цели были поставлены следующие задачи: а) разработка методик синтеза комплексных соединений хлоридов Cu(II) и Со(П) с азотсодержащими органическими основаниями в нейтральных и кислых средах; б) получение совокупности физико-химических данных синтезированных металлокомплексов и определение их строения и способов координации; в) установление зависимости между геометрическими характеристиками координационного полиэдра и спектральными и магнитными свойствами моно- и биядерных хлоридных комплексов Cu(II) и Со(П); г) изучение свойств и строения производных 4-азафлуорена, используемых в качестве лигандов, и их комплексов с Cu(II) и Co(II).

Научная новизна. В диссертационной работе описаны методики синтеза выделенных и идентифицированных 28 комплексных соединений. Получены экспериментальные данные о выделенных комплексах в кристаллическом состоянии и в растворах. Установлены особенности строения и свойств производных 4-азафлуорена, используемых в качестве лигандов. Выделен и изучен методом РСА монокристалл моногидрата 1-амино-4-азафлуорен-9-ола. Определены кристаллические структуры девяти координационных соединений меди(П) и кобальта(П) с азотсодержащими органическими основаниями, содержащими органические молекулы, в катионной или молекулярной форме. Установлена связь между строением и свойствами выделенных комплексов. Рассмотрены факторы стабилизации моно - и биядерных хлоридных комплексов меди(П) и кобальта(П) азотсодержащими органическими основаниями.

Изучены кислотно-основные свойства производных 4-азафлуорена и процессы их комплексообразования в растворах. Определены состав комплексов, константы протонирования органических молекул и образования комплексов.

Установлена зависимость между типом координационного полиэдра аниона и способами координации органического катиона и спектральными и магнитными характеристиками комплексов.

Прикладное значение. Найденные условия и факторы, влияющие на получение и строение выделенных комплексных соединений, вносят определенный вклад в химию координационных соединений. Описанные методики синтеза и результаты исследования новых моно - и биядерных хлоридных комплексов Cu(II) и Co(II) с азотсодержащими органическими основаниями могут использоваться для получения подобных соединений.

Установленная связь спектральных и магнитных свойств с особенностями строения комплексного аниона дает новые данные для понимания природы и механизма обменных магнитных взаимодействий. Полученные в работе результаты могут быть использованы для направленного синтеза кластеров с ферро- или антиферромагнитными обменными взаимодействиями. Полученные в работе физические характеристики войдут в соответствующие обзоры и справочники.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на XX Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Ростов-на-Дону, 2001 г.), III Национальной кристаллохимической конференции (Черноголовка, 2003 г.), XXXVIII и XXXIX Всероссийских научных конференциях по проблемам математики, информатики, физики и химии и методики преподавания естественнонаучных дисциплин (Москва, РУДН, 2002 и 2003 гг.).

Публикации. По результатам работы имеется 7 публикаций.

1. Литературный обзор

Развитие химии координационных соединений приобретает в последнее время все большее значение. Высокими темпами идут процессы накопления информации о составе, строении и свойствах комплексных соединений, условиях их существования, реальных и потенциальных областях их практического использования [1].

Координационные соединения меди(Н) широко представлены как в биологических объектах, так и в технике (физике, катализе). В бионеорганической химии подобные структуры присутствуют в металлопротеинах и металлоэнзимах. Медьсодержащие протеины делятся на несколько типов по характеру их спектральных свойств и активных центров, а также по их биологическим функциям («голубые» и «нормальные»). «Нормальные» медьсодержащие протеины имеют большое сходство с хлоридными медными комплексами. Изучение спектральных и структурных свойств комплексов меди с различными органическими молекулами может, таким образом, пролить свет на электронную структуру и высокую реакционную способность и селективность активных центров медьсодержащих биополимеров в каталитических процессах [2]. Кроме того, галогенидные комплексы меди(П) относятся к классическим магнитно-активным системам, содержащим Зё-металлы, магнитные свойства которых существенно зависят от особенностей строения комплексного аниона [3].

Представляет интерес рассмотрение литературного материала по строению и физико-химическим свойствам моно- и биядерных галогенидных комплексов Cu(II) и Co(II), а так же химическим и физико-химическим свойствам органических соединений, в частности производных 4-азафлуоренов, используемых в работе в качестве лигандов.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Полякова, Наталия Владимировна

Выводы

1. По модифицированным методикам синтезированы, выделены и идентифицированы 28 координационных соединений меди(П) и кобальта(П) с азотсодержащими органическими основаниями (производными 4-азафлуорена, пиридина, пиридо[1,2-а]пиримидин-4-она, ароматическими аминами, а также 2-метилимидазолом). Индивидуальность координационных соединений доказана методами кристаллооптического, элементного и рентгеноструктурного анализа.

2. Получена совокупность физико-химических данных о свойствах и особенностях строения выделенных координационных соединений. Выделены в виде монокристаллов моногидрат 1-амино-4-азафлуорен-9-ола и девять координационных соединений меди(П) и кобальта(П) с азотсодержащими органическими основаниями и установлены их молекулярные и кристаллические структуры. Рассчитаны константы протонирования и константы образования координационных соединений меди(П) и кобальта(П) с производными 4-азафлуорена.

3. Установлена взаимосвязь между полученными химическими и физико-химическими свойствами и строением комплексных ионов для моно-и биядерных хлорокомплексов меди(П) и кобальта(П). Установлено, что строение комплексов, выделенных из кислых растворов, определяется

2 2 2 + неорганическими ионами Cu2Cl6СиС14 " и СоС14 " и HL протонированными азотсодержащими органическими соединениями), связанными между собой координационной связью или системой водородных связей.

4. Методом ИК спектроскопии сделан вывод о способе вхождения азотсодержащих органических молекул в состав гексахлородикупратных(П) координационных соединений: в качестве координированного иона, достраивающего координационную сферу Си2+ до координационного числа пять или в виде свободного противоиона, связанного с неорганическим анионом Си2С16 " системой слабых водородных связей.

5. Установлена корреляция между положением полос переноса заряда лиганд->металл в электронных спектрах поглощения соединений и

2 2 степенью искажения координационных полиэдров Си2С1б" и СиС14 В рамках модели угловых перекрываний (МУП) по приведенным в литературе

2+ формулам рассчитаны значения Vmax d-d переходов иона Си в тетрахлорокупратных(П) комплексах от величины угла 0°, характеризующего степень уплощения тетраэдра.

6. На основании данных ЭПР исследований с учетом литературных данных определена зависимость магнитных свойств координационных соединений от строения комплексного аниона Си2С1б " (мостиковый угол ф, углы складчатости а и скрученности т), которая позволила оценить величину магнитного обменного взаимодействия в выделенных координационных соединениях.

7. Установлены факторы, влияющие на стабильность комплексных

2 2 2+ 2~ь анионов Си2СЦ" и МС14" (М=Си , Со ). Основными факторами стабилизации моно- и биядерных хлорокомплексов меди(П) и кобальта(Н) являются: для гексахлородикупратных(П) комплексов типа [(НЬ)2Си2С1б] -достраивание координационной сферы аниона электронодонорными фрагментами органических катионов, а для тетрахлорокупратов(И) и тетрахлорокобальтатов(Н) состава (HL+)2[MC142~] (М=Си2+, Со2+) и i 2 гексахлородикупратов(Н) типа (HL )2[Си2СЦ "] - энергия водородных связей между комплексным анионом и внешнесферным органическим катионом. Установлены корреляции между величиной углов при мостиковом атоме водорода N-H.CI от длинами связей Си - С1 и Со - С1, а в случае соединений типа (HL)2[CuC14]- величинами углов 0°, дающих возможность оценить степень искажения аниона СиС142". Определены зависимости r(N l 2

Н) от R(N-H.C1) для соединений типа (HL )2МС14 " и зависимость между величиной межатомного расстояния R(N-H.C1) и смещением полос валентных колебаний функциональных групп, участвующих в образовании водородных связей.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Полякова, Наталия Владимировна, 2004 год

1. Васильев В.П. Комплексоны и комплексонаты. Соросовский Образовательный журнал. 1996, № 4, с. 39-44.

2. Гринберг А.А. Введение в химию комплексных соединений Д.: Химия, 1971.632 с.

3. Ракитин Ю.В., Калинников В.Т. Современная магнетохимия. /Отв. ред. В.И. Нефедов/. СПб.: Наука, 1994. 272 с.

4. Оленин С.С., Фадеев Т.Н. Неорганическая химия: Учеб. пособие для студентов вузов. М.: Высшая школа, 1979. 383 с.

5. Неницеску К. Общая химия. М.: Изд. «Мир», 1968. 815 с.

6. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Основы неорганической химии. М.: Изд. «Мир», 1979. 677 с.

7. Бальхаузен К. Введение в теорию поля лигандов. М.: Изд. «Мир», 1964. 360 с.

8. Берсукер И.Б. Электронное строение и свойства координационных соединений. Л.: Химия, 1986. 287 с.

9. Зеленцов В.В., Богданов А.П. Введение в теорию поля лигандов: Учебное пособие. М.: изд. МФТИ, 1981. 90 с.

10. Cotton F.A., Wilkinson G. Advanced inorganic chemistry. N.Y. -London Sydney: Interscience publishers, 1966. 1136 p.

11. Ахметов H.C. Общая и неорганическая химия: Учеб. Для химико-технол. вузов. 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Высшая школа., 1988. 640 с.

12. Willett R.D., Geiser U. Structural Characteristics of ACuCl3 Salts. -Croat. Chem. Acta, 1984, Vol. 57, N 4, p. 737-747.

13. Gillard R.D., Wilkinson G. Some Quinqueco-ordinated Copper(II) Complexes. J. Chem. Soc., 1963, November, p.5399-5406.

14. Hall D., Sheat S.V., Waters T.N. Structure of the Pyridine Adduct of Bis-(N-phenylsalicylaldiminato)copper(II). Chem. And Ind., 1965, N 7, p. 1428.

15. Smith D.W. Chlorocuprates (II). Coord. Chem. Rev., 1976, Vol. 21, № 2\3, p. 93-157.

16. Hathaway B. Copper. Coord. Chem. Rev., 1982, Vol. 41, p. 423-487.

17. Vaciago A., Zambonelli L. A Three-dimensional Refinement of the Molecular Structure of Dimethylglyoximatocopper(II) J. Chem. Soc. A, 1970, N 2, p. 218-225.

18. Dubler E., Korber P., Oswald H.R. The Crystal Structures of Barium Hexahydroxocuprate(II) and Strontium Hexahydroxocuprate(II), Ba2Cu(OH)6. and Sr2[Cu(OH)6]. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Chem., 1973, B29, N 9, p. 1929-1933.

19. Distler Т., Vaughan P. A. The Crystal Structures of the Hexaamminecopper(II) Halides. Inorg. Chem. 1967, Vol. 6, N 1, p. 126-129.

20. Raymond K.N., Meek D.W., Ibers J.A. The Structure of Hexaamminechromium(III) Pentachlorocuprate(II), Cr(NH3)6. [CuCl5]. -Inorg.Chem., 1968, Vol. 7, N6, p. 1111-1117.

21. Willett R.D., Larsen M.L. The Crystal of Tris(Dimetylammonium) Monochloride Tetrachloride Tetrachlorocuprate(II), (CH3)2NH2.3C1-CuC14. Inorg. Chim. Acta, 1971, Vol. 5, N 2, p. 175-179.

22. Willett R.D., K'un Chang. The Crystal Structure of Copper(II) Chloride Bis(Dimethylsulphoxide) Inorg. Chim. Acta, 1970, Vol. 4, N 3, p. 447-451.

23. Textor M., Dubier E., Oswald H.R. Crystal and Molecular Structure of Tetraphenylphosphonium Trichlorocuprate(II), (СбН5)4РСиС13, a Complex Containing Nonplanar Dimeric Cu2Cl6.2" Units. Inorg. Chem., 1974, Vol. 13, N 6, p. 1361-1365.

24. Blanchette J.T., Willett R.D. Magnetic and Structural Correlations in (C5H5N)NH).2Cu2C16 and [(C5H5N)NH2]2Cu2Br6 • H20. Inorganic Chemistry, 1988, Vol. 27, № 5, p. 843 - 849.

25. Hodgson D.J., Hale P.K., Hatfield W.E. The Crystal and Molecular Structure of Tris(ethylenediamine)cobalt(III) Di-fi-chloro-bis(trichlorocuprate(II)) Dichloride Dihydrate, Co(N2C2H8)3.2[Cu2Cl8]Cl2-2H20. Inorg. Chem., 1971, Vol. 10, N5, p. 1061-1067.

26. Duckworth V.F., Stephenson N.C. The Structure of Dichlorobis-(2-methylpyridine)copper(II): A Five-Coordinate Copper Complex. Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem., 1969, Vol. B25, N 9, p. 1795-1803.

27. Swank D.D., Needham G.F., Willett R.D. Crystal Structure and Magnetic Susceptibility of Di-fi-chloro-bischlorobis(tetramethylene sulfoxide)copper(II)., Cu2Cl4(C4H8SO)4 : An Antiferromagnetic Dimer. Inorg. Chem., 1979, Vol. 18, N 3, p. 761-765.

28. Hoffmann S.K., Hodgson D.J., Hatfield W.E. Crystal Structures and Magnetic and EPR Studies of Intradimer and Interdimer Exchange Coupling in M(en)3.2[Cu2Cl8]Cl2-2H20 (M=Co, Rh, Ir) Crystals. Inorg. Chem., 1985, Vol. 24, N8, p. 1194-1201.

29. Marsh W.E., Eggleston D.S., Hatfield W.E., Hodgson D.J. Structure and Magnetism in the Chloro-Bridged Copper (II) Complex Di-fi-chloro-bischlorobis(4-methyloxazole)copper (II). Inorg. Chim. Acta, 1983, Vol. 70, N 2, p. 137-142.

30. Svedung D.H. The Crystal Structure of Copper Dimethylglyoxime Dichloride. Acta Chem. Scand., 1969, Vol. 23, N 8, p. 2865-2878.

31. Willett R.D. Crystal Structure and Optical Properties of (CH3)2NH2CuCl3. J. Chem. Phys, 1966, Vol. 44, N 1, p. 39-42.

32. Roberts S.A., Bloomquist D.R., Willett R.D., Dodgen H.W. Thermochromic Phase Transitions in Copper (II) Halide Salts. 1. Crystal Structure and Magnetic Resonance Studies of (СН3)2СНМН3СиС13. J. Am. Chem. Soc.,1981, Vol. 103, N 10, p. 2603-2610.

33. Scott В., Willett R.D. Structural and Magnetic Properties of Bis(ethanolammonium) hexahalodicuprate (II) Salts: Copper (II) Halide Dimers with a Square-pyramidal Type Distortion. Inorg. Chim. Acta, 1988, vol. 141, p. 193-199.

34. Murray-Rust P. N,N'-Dimethyl-4,4'-bipyridylium (Paraquat) Hexachlorodicuprate(II). Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem., 1975, Vol. B31,N6,p. 1771-1772.

35. Sheldrick W.S. Poly-Di-fi-chloro-tetrachloro (purinium) dicopper (II). -Acta Cryst., 1981, В 37, p. 945-946.

36. Bukowska-Strzyzewska M., Tosik A. Structure of Polimeric1.^

37. Bis(benzimidazolium) Hexachlorodicuprate(II), 2C7H7N2 • Си2С1б Acta Crystallogr., C: Cryst. Struct. Commun., 1985, Vol. C41, p. 1184-1186.

38. Copeland V.C., Hatfield W.E., Hodgson D.J. Structural Characterization of Dichloro2-(2-aminoethyl)pyridine. copper(II). Inorg. Chem., 1973, Vol. 12, N6, p. 1340-1343.

39. Bream R.A., Estes E.D., Hodgson D.J. Structural Characterization of Dichloro2-(2-methylaminoethyl)pyridine. copper(II). Inorg. Chem., 1975, Vol. 14, N7, p. 1672-1675.

40. Caputo R.E., Vukosavovich M.J., Willett R.D. Bis(Trimethylammonium) Decachlorotetracuprate(II). Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem., 1976, Vol. B32, N 8, p. 2516-2518.

41. Haije W.G., Dobbelaar J.A.L., Maaskant W.J.A. The Structure of Tetramethylphosphonium Dicopper Pentachloride. Acta Crystallogr., C: Cryst. Struct. Commun., 1986, Vol. C42,N 11, p. 1485-1487.

42. Willett R.D., Geiser U. Crystal Structure of (C2H5)4N.4Cu4Cl12 , a New Structural Type for a Tetranuclear Copper(II) Halide Complex. Inorg. Chem., 1986, Vol. 25, N 18, p. 4558-4561.

43. Marsh W.E., Hatfield W.E., Hodgson D.J. Synthesis of 4-Methylthiazole Complexes Copper(II) Chloride. Structure of a Mixed-Valent Dimer, Cu'Cun(4-Metz)4Cl3. Inorg. Chem., 1983, Vol. 22, N 20, p. 2899-2903.

44. Sletten E., Apeland A. Crystallographic Studies on Metal-Nucleotide Base Complexes. VI. Dichloro-(6-thio-9-methylpurine)cjpper(II) Monohydrate. Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem., 1975, Vol. B31, N 8, p. 2019-2022.

45. De Munno G., Denti G. Synthesis and Characterization of Dinuclear Copper (II) Complexes Crystal Structure of Aquatetrachloro-3,6-bis(2'-pyridyl)pyridazine-dicopper (II). Inorganica Chimica Asta, 1983, Vol. 74, p. 199203.

46. Bertrand J.A., Kelley J.A. Preparation, Structure, and Properties of the Tetramethylammonium Salt of p4-Oxo-hexa-p-chloro-tetra(chlorocuprate(II)). -Inorg. Chem., 1969, Vol. 8, N 9, p. 1982-1985.

47. Bertrand J.A. Five-Coordinate Complexes. III. Structure and Properties of |i4-Oxo-hexa-|i-chloro-tetrakis {(triphenylphosphine oxide)cuprate(II)}. -Inorg. Chem., 1967, Vol. 6, N 3, p. 495-498.

48. Willett R.D, Rundle R.E. Crystal Structure of Cu2Cl4(CH3CN)2, Cu3C16(CH3CN)2, and Cu5Cli0(C3H7OH)2. J. Chem. Phys, 1964, Vol. 40, N 3, p. 838-847.

49. Vossos P.H, Fitzwater D.R, Rundle R.E. The Crystal Structure of LiCuCl3-2H20. Acta Crystallogr, 1963, Vol. 16, N 10, p. 1037-1045.

50. Swank D.D, Willett R.D. The Crystal Structure of СизС1б(Н20)2'2Н8С4802, trans-tetra-fi-chloro-dichlorodiaquodiaquocopper(II).bis(tetramethyene sulfone), and the Molecular Structure of the Cu3Cl6(H20)2 Trimer. Inorg. Chim. Acta, Vol. 8, N 2, p. 143148.

51. Willett R.D, Chow C. The Crystal Structure of (<p4As)CuCl3 and theл

52. Molecular Structure and Electronic Spectrum of a Non-planar Cu2Cl6 " Ion. Acta Crystallogr, Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem, 1974, B30, N 1, p. 207-214.

53. Willett R.D, Dwiggens С Jr., Kruh R.F, Rundle R.E. Crystal Structures of KCuCl3 and NH4CuC13. J. Chem. Phys. 1963, Vol. 38, N 10, p. 2429-2436.

54. Abrahams S.C, Williams H.J. Antiferromagnetic and Crystal Structure of Lithium Cupric Chloride Dihydrate. J. Chem. Phys, 1963, Vol. 39, N 11, p. 29232933.

55. Geiser U, Willett R.D. (n-Methyl-2-aminopyridinium) Copper(II) Trichloride: A New Series of Spin '/2 Linear Chain antiferromagnets. - J. Appl. Phys, 1984, Vol. 55, N 6, p. 2407-2409.

56. Weenk J.W, Spek A.L. Tetramethylammoniumtrichlorocuprate, C4H12Cl3CuN. Cryst. Struct. Comm., 1976, Vol. 5, N 4, p. 805-810.

57. Wells A.F. The Crystal Structure of CsCuCl3 and the Crystal Chemistry of Complex Halides ABX3. J. Chem. Soc, 1947, N 12, p. 1662-1670.

58. Schluetes A.W., Jacobson R.A., Rundle R.E. A Redetermination of the Crystal Structure of CsCuCl3. Inorg. Chem., 1966, Vol. 5, N 2, p. 277-280.

59. O'Bannon G., Willett R.D. A Redetermination of the Crystal Structure of NH4-CuC13 and a Magnetic Study of NH4CuC13 (X = CI, Br). Inorg. Chim. Acta, 1981, Vol. 53, N 3, p. L131-L132.

60. Kroese C.J., Tindemans-van Eyndhoven J.C.M., Maaskan W.J.A. A Phase Nransition in a Compound with Helical Electric Dipole Structure: CsCuCl3. Sol. Sta. Commun., 1971, Vol. 9, N 19, p. 1707-1709.

61. Willett R.D., West D.X. Structures of Catalytically Related Species Involving Copper(II) Halides. IV. Bis(2,6-diamino-3,5-dichloropyridinium) Tetrachlorocuprate(II). Acta Crystallogr., C: Cryst. Struct. Commun., 1987, Vol. C.43, N 12, p. 2300-2303.

62. Steadman J.P., Willett R.D. The Crystal Structure of (C2H5NH3)2CuCl4. Inorg. Chim. Acta, 1970, Vol. 4, N 3, p. 367-371.

63. Willett R.D. Crystal Structure of (NH4)2CuCI4. J. Chem. Phys., 1964, Vol. 41, N8, p. 2243-2244.

64. Vasilevsky I.V., Stenkamp R.E., Lingafelter E.C., Schomaker V., Willett R.D., Rose N.J. Structure and Magnetic Properties of Bis(2,6-diacetylpyridine dioxime) chlorocopper (II). Tetrachlorocuprate. Inorg. Chem., 1989, N 13, Vol. 28, p. 2619-2623.

65. Khan M.A., Schwing-Weill M.J. Stability and Electronic Spectra of the Copper(II) Chloro Complexes in Aqueous Solutions. Inorg. Chem., 1976, Vol. 15, N9, p. 2202-2205.

66. Elleb M., Meullemeestre J., Schwing-Weill M.J., Vierling F. Stability, Electronic Spectra, and Structure of the Copper (II) Chloride Complexes in N, N -Dimethylformamide. Inorg. Chem., 1980, Vol. 19, N 9, p. 2699 - 2704.

67. Foil A., Le Demezet M., Courtot-Couperz J. Systemes Oxydo-Reducteurs du Cuivre Dans Le Dimethyl-Sulfoxyde. J. Electroanal. Chem., 1972, Vol. 35, N3 part I, p. 41-54.

68. Willett R.D., Liles D.L.Jr., Michelson C. The Electronic Absorption Spectra of Monomeric Copper(II) Chloride Species and the ESP Spectrum of the Square plane CuCl42" ion. Inorg. Chem., 1967, Vol. 6, N 10, p. 1885-1889.

69. Dubicki L. The Electronic Spectrum of Binuclear Copper Acetate Monohydrate. Aust. J. Chem., 1972, Vol. 25, N 6 p. 1141-1149.

70. Bencini A., Gatteschi D. Xa-SW Calculations of the Electronic Structure and Magnetic Properties of Weakly Coupled Transition-Metal Clusters. The Cu2Cl6.2" Dimers. J. Am. Chem. Soc. 1986, Vol. 108, N 19, p. 5763 -5771.

71. Anderson P.W. New Approach to the Theory of Superexchange Interactions. -Phys. Rev., 1959, Vol. 115,Nl,p. 2-12.

72. Ливер Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений. В 2-хч. Ч. 1.-М.: Мир, 1987.-493с.

73. Solomon E.I., Baldwin M.J., Lowery M.D. Electronic Structures of Active Sites in Copper Proteins: Contributions to Reactivity. Chem. Rev., 1992, N4, Vol. 92, p. 521-542.

74. Влох О.Г., Мокрый В.И., Половинко И.И., Свелеба С.А. Спектры поглощения кристаллов (N(CH3)4)2BCl4 (В=Мп, Си, Со) и их водных растворов. Ж. прикл. Спектроскопии, 1990, Т. 52, № 4, с. 675-677.

75. Влох О.Г., Половинко И.И., Свелеба С. А. Оптическое поглощение в несоразмерных кристаллах (N(CH3)4)2CuCl4. Оптика и спектроскопия, 1988, Т. 65, № 6, с. 1272-1275.

76. Smith D. W. Angular Overlap Treatment of d-s and d-p Mixing in Chlorocuprates(II). Inorg. Chim. Acta, 1977, Vol. 22, p. 107-110.

77. DeKock C.W., Gruen D.M. Electronic Absorption Spectra of the Gaseous 3d Transition-Metal Dichlorides. J. Chem. Phys., 1966, Vol. 44, N 12, p. 4387-4398.

78. Smith D.W. Ligand Field Splittings in Non-Cubic Complexes. V.* Analysis of the d-d Spectra of the Gaseous of the First Transition Series. Inorg. Chim. Acta, 1971, Vol. 5, N 2, p. 231-240.

79. Ferguson J. Electronic Absorption Spectrum and Structure of СиСЦ2". -J. Chem. Phys., 1964, Vol. 40, N 11, p. 3406-3410.

80. Helmholz L., Kruh R.F. The Crystal Structure of Cesium Chlorocuprate, Cs2CuCl4, and the Spectrum of the Chlorocuprate Ion. J. Am. Chem. Soc. 1952, Vol. 74, N 5, p.l 176-1181.

81. McGinnety J.A. Cesim Tetrachlorocuprate. J. Am. Chem. Soc., 1972, Vol. 94, p. 8406-8413.

82. Allen G.C., Hush N.S. Reflectance Spectrum and Electronic States of the CuCl53" Ion in a Number of Crystal Lattices. Inorg. Chem., 1967, Vol. 6, N 1, p. 4-8.

83. Hodgson D.J. The Structural and Magnetic Properties of First-Row Transition Metal Dimers Containing Hydroxo, Substituted Hydroxo, and Halogen Bridges. Progress in Inorganic Chemistry. 1975, Vol. 19, p. 173-243.

84. Anderson D.N., Willett R.D. The Crystal Structure of Bis(Ethylenediammoniummonobromide)tetrabromocuprate(II). Inorg. Chim. Acta, Rev. 1971, Vol. 5, N 1, p. 41-45.

85. Калинников B.T., Ракитин Ю.В. Введение в магнетохимию. М.: Наука, 1080. 302 с.

86. Ракитин Ю.В. К теории обменных взаимодействий в кластерах. Теоретические модели и расчетные методы. 1981, Координационная химия, т. 7, N8, с. 1449-1158.

87. Зеленцов В.В., Богданов А.П. Магнетохимия координационных соединений: Учебное пособие. М.: изд. МФТИ, 1982. 111 с.

88. Вонсовский С.В. Магнетизм. М.: Наука, 1984. 208 с.

89. Родионов А.А. магнитные свойства вещества./ Курск. Гос. Тех. Ун-т; Ч. 1. Курск, 1997. 70 е.; Ч. 2. Курск, 1998. 214 с.

90. Ракитин Ю.В, Волков В.В, Калинников В.Т. Угловая зависимость сверхобмена. Координационная химия, 1981, Т. 8, N 11, с. 1622-1626.

91. Bencini A, Gatteschi D. Angular Overlap Interpretation of the Magnetic Properties of Copper (II) Dimers. Inorg. Chim. Acta, 1978, Vol. 31, N l,p. 11-18.

92. Hay P.J, Thibeault J.C, Hoffman R.J. Orbital Interactions in Metal Dimer Complexes. Am. Chem. Soc, 1975, Vol. 97, № 17, p. 4884-4899.

93. Willett R.D, Grigereit T, Halvorson K, Scott B. Magnetic properties of A2CunX^+2 systems. Proc. - Indian Acad. Sci, Chem. Sci, 1987, № 1&2, Vol. 98, p. 147- 160.

94. Chow C, Willett R.D, Gerstein B.C. Magnetic Susceptibility of One-Dimensional Linear Chains of Ferromagnetically Coupled Cu2X6" Dimers. -Inorg. Chem. 1975, Vol. 14, N 1, p. 205-207.

95. O'Brien S, Gaura R.M, Landee C.P, Ramakhrishna B.L, Willett R.D. Magneto-structural Correlations in Chains of Bifolded Си2С1б " Dimers. Inorg. Chim. Asta, 1988, Vol. 141, p. 83-89.

96. Willett R.D. Magnetic Susceptibility of Paraquat Hexabromodicuprate (II): Comparison of the Magnetochemistry of Copper (II) Chloride and Copper (II) Bromide Salts. Inorg. Chem. 1986, N11, Vol. 25, p. 1918-1920.

97. Дриц M.E., Будберг П.Б., Кузнецов H.T., Дриц A.M., Пановко В.М. Свойство элементов: Справ, изд. В 2-х кн. Кн.1/ Под ред. Дрица М.Е. М.: Металлургия, ГУП «Журнал Цветные металлы», 1997. -432 с.

98. Bailar J.C., Emel6us H.J., Nyholm S.R., Trotman-Dickenson A.E. Comprehensive Inorganic Chemistry. Oxford.: Pergamon Press, 1973, Vol. III. 1387 P

99. Миминошвили Э.Б., Швелашвили A.E., Вардосанидзе Т.О. Рентгеноструктурное исследование тетрахлорокобальтата(П) гуанидония. -Журнал неорганической химии, 1996, Т. 41, № 12, с. 2066-2068.

100. Швелашвили А.Е., Миминошвили Э.Б., Вельский В.К., Вардосанидзе Т.О., Тавберидзе М.Г. Кристаллическая структура гексахлорокобальтата аминогуанидония. Журнал неорганической химии, 1999, Т. 44, №2, с. 241-244.

101. Сабиров В.Х. Кристаллическая структура комплекса хлорида кобальта(И) с тиаминием (витамином В.). Координационная химия, 2000, Т. 26, № 5, с. 375-380.

102. Powell Н.М., Wells A.F. The Structure of Caesium Cobalt Chloride (Cs3CoCl5). J. Chem. Soc., 1935, March, p. 359-362.

103. Reynolds P.A., Figgis B.N., White A.H. An X-ray Diffraction Study of Tricaesium Tetrachlorocobatate(II) Chloride at 295 K. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct., 1981, B37, p. 508-513.

104. Figgis B.N., Gerloch M., Mason R. A Least-Squares Refinement of the Crystal Structure of Tricaesium Pentachlorocobalt(II), Cs3CoCl5. Acta Cryst., 1964, Vol. 17, N 5, p. 506-508.

105. Figgis B.N., Mason R., Smith A.R.P., Williams G.A. Neutron Diffraction Structure of Cs3CoCl5 at 4,2 K. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct., 1980, B36, N 3, p. 509-512.

106. MacLaurin C.L., Richardson M.F. Thiaminium Tetrachlorocobaltate(II) Monohydrate, C,2H8N4OS2+CoCl42"H20. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1983, Vol. 39C, N 7, p. 854-856.

107. Швелашвили A.E., Миминошвили Э.Б., Вельский В.К., Вардосанидзе Т.О. Кристаллическая и молекулярная структура тетрахлорокобальтата(П) диаминогуанидиния. Журнал неорганической химии, 1998, Т. 43, № 2, с. 255-257.

108. Ganguly S., Rao K.J., Rao C.N.R. An Infrared Spectroscopic Study of the Incommensurate Transitions and Related Phase Changes in K2PbCu(N02)6. and [N(CH3)4]2MX4. Spectrochimica Acta, 1985, Vol. 41 A, N 1\2, p. 307-314.

109. Mori H., Sakurai N., Tanaka S., Moriyama H. Crystal Structures and Magnetic Properties of d-рл Organic Conductors, (EDT-TTF)4 CoCl4(l,l,2-TCE)x and Related Materials. Bull. Chem. Soc. Japan., 1999, Vol. 72, N 4, p. 683-689.

110. Campayo L., Navarro P. Protonation of 1,4-Bis(alkylamino)benzog.phthalazine. Crystal Structure of Di-{ l,4-bis-(3-methoxypropylamino)-3(2)H-benzo[g]phthalazinium} Tetrachloro-cobaltate Monohydrate. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1987, N 5, p. 569-573.

111. Хвостова H.O., Януш O.B. Состав внутренней и внешней координационных сфер Co(II) и Ni(II) по комплексным спектроскопическим данным. «Спектроскопия координационных соединений, 4-е Всесоюзное совещание, окт. 1986» Краснодар, 1986, с. 299.

112. Берсукер И.Б. Эффект Яна-Теллера и вибронное взаимодействие в современной химии. М.: Наука, 1987. 344 с.

113. Gomez-Cuevas M.J.T., Fernandez J., Lopez-Echarri A., Herreros J., Couzi M. Thermal, Optical and Spectroscopic Investigation in Ferroelastic Incommensurate (N(CH3)4)2CuCl4 crystal. J. Phys. C: Solid State Phys., 1983, Vol. 16, N2, p. 473-485.

114. Cotton F.A., Goodgame D.M.L., Goodgeme M. The Electronic Structures of Tetrahedral Cobalt(II) Complexes. J.Am. Chem. Soc., 1961, Vol. 83, N23, p. 4690-4696.

115. Johansen H., Andersen N.R. The spin density and the optical spectrum of CoCl42" An MC SCF study using the Madelung potential from CS3C0CI5. -Molecular Physics, 1986, Vol. 58, N 5, p. 965-975.

116. Chandler G.S., Phillips R.A. An SCF Study of Spin Density in the C0CI42" Ion. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2, 1986, Vol. 82, N 4, p. 573-592.

117. Day P., Jorgensen C.K. A Simple Molecular Orbital Model of Transition-metal Halide Complexes. J. Chem. Soc., 1964, p. 622-6234.

118. Islam N., Islam M.R., Ahmad S., Waris B. Optical Spectra and the Free-Volume Model for the Transport Behavior of Glass-Forming Melts. J. Am. Chem. Soc., 1975, Vol. 97, N 5, p. 3026-3032.

119. Figgis B.N., Reynolds P.A., Williams G.A. Spin Density and Bonding in2 2 the C0CI4 Ionin CS3C0CI5. Part 2. Valence Electron Distribution in the C0CI4 Ion. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1980, N 12, p. 2338-2347.

120. West D.X., Parsons T.J., Bunting R.K. Spectroscopic Investigation of the Tetrachlorocobatate(II), -nickelate(II) and -cuprate(II) Salts of 2-,3- and 4-Acetylpyridinium Cations. Inorg. Chim. Acta, 1984, Vol. 84, N 1, p. 7-12.

121. Простаков H.C., Солдатенков A.T., Колядина H.M., Обыночный А.А. Азафлуорены. Синтез и превращения. Успехи химии, 1997, Т. 66, N 2, с. 131-150.

122. Mlochowski J., Szulc Z. Azafluorenes. Wiad. Chem., 1977, Vol. 33, N11, p.665-684.

123. Виноградова Л.Ф., Гайворонская Л.А., Кирилова Л.М., Ханна Бу-Хабиб, Простаков Н.С. Азафлуоренолы и их антигистаминная активность. -Хим.- фарм. журнал, 1984, Т. 18, № 2, с. 170-173.

124. Plati J.T., Wenner W. Pyridindene Derivatives. IV. Alkylated Pyridindenes. J. Org. Chem., 1960, Vol. 25, N 7, p. 1130-1138.

125. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Т. 2. Медицина, Москва, 1972. 171 с.

126. Простаков Н.С., Солдатенков А.Т., Федоров В.О., Багдади В.М., Борисов М.М. Синтез и действие на ЦНС производных 1-азафлуорена. -Хим.- фарм. журнал, 1987, Т. 21, № 6, с. 672-675.

127. Кируле И.Е., Рубине Д.Я., Бисениекс Э.А., Тирзит Г.Д., Дубур Г.Я. 4-Нитрофенил-1,4-дигидропиридины новая группа ингибиторов перекисного окисления. - Химия гетероциклических соединений, 1982, № 3, с. 416-417.

128. Бисениекс Э.А., Улдрикис Я.Р., Кируле И.Э., Тирзит Т.Д., Дубур Г.Я. Синтез и антиоксидантная активность 2-метил-5-оксо-1,4-дигидроиндено1,2-Ь.пиридинов. Химия гетероциклических соединений, 1982, № 11, с. 1528-1531.

129. Простаков Н.С., Шалимов В.П., Гало Монтенегро Кордова, Леонова Н.И. 9-аминопроизводные 4-азафлуорена. Хим.- фарм. журнал, 1984, Т. 18, № 11, с. 1333-1335.

130. Гринев A.M. Новые сведения об активности химических соединений по отношению к вирусам. Хим.- фарм. журн., 1976, Т. 10, № 10/1, с. 26-37.

131. Колядина Н.М. 9-Пиридилметиленазафлуорены. Синтез, конфигурация и превращения. Дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук.М.: РУДН, 1992, с. 146.

132. Henkel KgaA, Moller Н., Oberkobusch D., Hoffkes Н. Quaternierte Azafluorenone und deren Verwendung in Mitteln zum Farben von keratinhaltigen Fasern:N 19937301.9; 15.02.2001.

133. Простаков H.C. Бензоизохинолины и Азафлуорены. Успехи химии, 1969, Т. 38, № 9, с. 1710-1727.

134. Petrov V., Saper J., Sturgeon B. New Syntheses of Heterocyclic Compounds. Part X. 4-Azafluorenones. J. Chem. Soc., 1949, September, p. 2134-2139.

135. Chatterjea J.N., Shaw S.C., Singh S.N. Synthesis in the 4-Azafluorene Group. Part III. Indian. J. Chem., 1978, Vol. 55, N2, p. 149-153.

136. Озола Э.Я., Ванаг Г.Я. Производные 4-азафлуоренона-9. Химия гетероциклических соединений, 1969, № 1,с. 103-108.

137. Пелчер Ю.Э., Фрейманис Я.Ф., Ванаг Г.Я. Синтез производных 1,2,3,4-тетрагидро-4-азафлуорендионов-3,9. Химия гетероциклических соединений, 1967, № 2, с. 374-376.

138. Пелчер Ю.Э., Арен А.К., Бомика З.А., Ванаг Г.Я. Исследование производных 1,2,3,4-тетрагидро-4-азафлуорнедионов-3,9. Химия гетероциклических соединений, 1969, № 2, с. 305-311.

139. Bracher F. A Regioselective Synthesis of Azafluorenone Alkaloids. -Sanlett. 1991, N2, p. 95-96.

140. Простаков Н.С., Сорокин О.И., Исмаилов А .Я. Замещенные пиридины. Получение 3,5-диметил-4-фенилпиридина и синтезы на его основе. -Химия гетероциклических соединений, 1967, № 4, с. 674-676.

141. Флавьен Тозе. Синтез и изучение реакционной способности 1-амино-4-азафлуорена и 1-амино-4-азафлуоренона. Дисс. на соискание ученой степени кан. хим. наук, РУДН, Москва, 2002, с.

142. Колядина Н.М., Солдатенков А.Т., Муругова Л.А., Устенко А.А., Агеев Е.А., Простаков Н.С. Геометрические изомеры 9-пиколилиденазафлуоренов. Химия гетероциклических соединений, 1992, № 11,с. 1513-1519.

143. Захаров В.Ф. Спектры ЯМР и строение 2- и 4-азафлуоренов и их производных. Дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук. М.: РУДН, 1976, с. 146.

144. Мурунгова Л.А., Галиулин М.А., Иван Р., Кордова И.Р., Зволинский В.П., Солдатенков А.Т., Раджан П.К., Простаков Н.С. О конфигурации изомерных 9-арилиден(фурфурилиден) азафлуоренов. -Журнал органической химии, 1981, Т. 17, № 10, с. 2209-2217.

145. Простаков Н.С., Солдатенков А.Т., Раджан П.К., Самальоа А.,Захаров В.Ф., Зволинский В.П. Восстановление четвертичных солей 3-азафлуорена и 3-азафлуоренона и превращения их в инденоиндолизины. -Химия гетероциклических соединений, 1983, № 2, с. 252-255.

146. Зайцев Б.Е., Ждамаров О.С., Шебан Г.В., Плешаков В.Г., Григорьев Г.В., Простаков Н.С. Физико-химические свойства и строение 4-азафлуоренов и 2,3-бензо-4-азафлуоренов. Химия гетероциклических соединений 1988, № 3, с. 361-366.

147. Смит А. Прикладная ИК спектроскопия. М.: Мир, 1982. 327 с.

148. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. 590 с.

149. Физические методы в химии гетероциклических соединений /Под ред. А.Р. Катрицкого. М.: Д.: Химия, 1966. 658 с.

150. Виганте Б.А., Озолс Я.Я., Дубур Г.Я. Синтез и свойства эфиров 5-оксо-1,4-дигидроиндено1,2~Ь.пиридин-3-карботиоловой кислоты. Известия АН Латвийской ССР, Серия химия, 1980, № 6, с. 707-716.

151. Виганте Б.А., Озолс Я.Я., Валтере С.П., Дубере P.P., Дубур Г.Я. Инфракрасное Поглощение 4,5-Дигидроиндено 1,2-Ь.пиридинов. Химия гетероциклических соединений, 1989, № 5, с. 629-632.

152. Piatt J.R. Isoconjugate Spectra and Variconjugate Sequences. J. Chem. Phys., 1951, Vol. 19, N 1, p.101-118.

153. Pinkman C.A., Watt S.C. The Electronic Spectra of Fluorene, Dibenzofuan and Carbazole. J. Mol. Spectr., 1968, Vol. 27, N 1-4, p. 326-342.

154. Momicchioli F., Rastelli A.J. Theoretical Studies on the Ultraviolet Spectra of Five-membered Heterocycles. П-Systems Isoelectronic with Condensed Aromatic Hydrocarbons. Chem. Soc. (B), 1970, N 7, p. 1353-1358.

155. Tanaka M. Electronic States of Fluorene, Carbazole and Dibenzofuran. Bull. Chem. Soc. Japan, 1976, Vol. 49, N 12, p. 3382-3388.

156. Bree A., Zwarich R. Study of Some Excited Singlet and Triplet Electronic States of Fluorene. J. Chem. Phys., 1969, Vol. 51, N 3, p. 903-912.

157. Bree A., Zwarich R. Vibrational Assignment of Fluorene from the Infrared and Raman Spectra. J. Chem. Phys., 1969, Vol. 51, N 3, p. 912-920.

158. Халляк Ж., Барадит Э., Нижегородов Н.И., Зволинский В.П., Солдатенков А.Т., Плешаков В.Г., Простаков Н.С. Исследование Ультрафиолетовых Спектров Поглощения Моноазааналогов Флуорена. -Журнал физической химии, 1981, Т. 55, № 7, с. 1835-1838.

159. Нижегородов Н.И., Зволинский В.П., Простаков Н.С. Ультрафиолетовые Спектры Поглощения и Флуоресцентные Свойства Моноазааналогов Флуорена. Журнал физической химии, 1989, Т. 63, № 10, с. 2643-2649.

160. Tadic D., Cassels B.K., Cave A. Spectral Properties of Ring-C-Oxygenated 4-azafluorenes and 4-azafluorenones. The Structures of Natural Onychine Derivatives. Heterocycles, 1988, Vol. 27, N 2, p. 407-421.

161. Зайцев Б.Е., Попова 3.A., Багдади M.B., Солдатенков А.Т., Простаков Н.С. Синтез и строение комплексов меди (II) и серебра с оксимом 1-азафлуоренона. Журнал неорганической химии, 1984, Т. 29, № 3, с. 756759.

162. Комплексонометрия. Теоретические основы и практическое применение. Сб. переводов М.: Государственное научно-техническое издание хим. литературы, 1958. 103 с.

163. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических веществ. М.: Химия, 1975. 135 с.

164. Шарло Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. М.: Химия, 1965. 620 с.

165. Бек М., Надьпал П., Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Мир, 1989. 411 с.

166. Лазарев А.И., Харламов И.П., Яковлев П.Я., Яковлева Е.Ф. Справочник химика-аналитика. М.: Металлургия, 1976. 184 с.

167. Sheldrick G.M. SHELX 93. Program for refinement of crystal structures. University of Gottingen. Germany. 1993.

168. McDonald R.G, Riley M.J, Hitchman M.A. Angular Overlap

169. Богданов А.П. Стереохимические аспекты магнетохимии и электронной спектроскопии координационных соединений Co(II) и Ni(II). -Дисс. на соискание ученой степени докт. хим. наук, АН СССР ИХФ, Москва, 1989,311 с.

170. Wasson J.R, Hall J.W, Richardson W, Hatfield W.E. Imidazolium, Nicotinium, and Quinidinium Tetrachlorocuprates(II). Inorg. Chem, 1977,Vol. 16, N2, p. 458-461.

171. Зайцев Б.Е. Спектрохимия координационных соединений. М.: Изд. РУДН, 1991.275 с.

172. Зайцев Б.Е, Ковальчукова О.В, Страшнова С.Б. Применение ИК-спектроскопии в химии: Конспект лекций. М.: Изд-во РУДН, 2002. - 80 с.

173. Вовк Т.В. Синтез и физико-химические свойства координационных соединений переходных металлов с гидроксипроизводными пиридина и хинолина. Дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук. М.: РУДН, 2003, 231 с.

174. Wang J, Boyd R.J. Tautomeric equilibria of hydroxypyridines in differents solvent. An ab initio study. J. Phys. Chem, 1996, Vol. 100, p. 1614116146.

175. Лизина В.П, Быстров В.Ф, Смирнов Л.Д, Дюмаев К.М. Исследование электронного строения 3-оксипиридинов. I. Спектры протонного магнитного резонанса и расчет методом МО МКАО. Теоретич. и эксперимент, химия, 1965, Т. 1, № 3, с. 281.

176. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1966. 411 с.

177. Luss H.R., Smith D.L. The Crystal and Molecular Structure of 9-Fluorenone. Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem., 1972. V. B28. N3. P. 884-889.

178. Китайгородский А.И., Зоркий П.М., Вельский В.К. Строение органического вещества. Данные структурных исследований за 1929-1970 гг. М.: Наука. 1980. С. 515.

179. Kashino S., Senoo К., Haisa М. Structure of 1,4-Diaminoanthraquinone Dihidrate. Acta crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1988, Vol. C44, N 6, p. 1044-1046.

180. Van Niekerk J.N., Schoening F.R.L. A New Type of Copper Complex as Found in the Crystal Structure of Cupric Acetate, Си2(СНзС00)4-2Н20. -Acta crystallogr. 1953. V.6. P. 227-232.

181. De Meester P., Fletcher S.R., Skapski A.C. Refined Crystal Structure of Tetra-(i-acetato-bisaquodicopper(II). J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1973, N23, p. 2575-2578.

182. Brown G.M., Chidambaram R. Dinuclear Copper(II) Acetate Monohydrate: a Redetermination of the Structure by Neutron-Diffraction Analysis. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Crist. Chem., 1973. Vol. 29B, N 11, p. 2393-2403.

183. Шамуратов Э.Б., Бацанов A.C., Шарипов X.T., Стручков Ю.Т., Азизов Т. Кристаллическая структура тетра((1-ацетато)диакводимеди(П) при 183 К. Координационная химия., 1994, Т.20, №10, с. 754-755.

184. Blaton N.M., Peeters О.М., De Ranter C.J. //Acta Cryst. 1995. V. C51, N3 P. 533.

185. Hay P.J., Thibeault J.C., Hoffmann R. Orbital Interactions in Metal Dimer Complexes. J. Am. Chem. Soc., 1975. V.97. N17. P. 4884-4899.

186. Инграм Д. Электронный парамагнитный резонанс в свободных радикалах. М.- Изд-во Иностранной литературы. 1961, 345 с.

187. Вонсовский С.В. Магнетизм. Магнитные свойства диа-, пара-, ферро-, антиферро- и ферромагнетиков. М. Наука, 1971, 1032 с.

188. Боровик Е.С., Мильнер А.С. Лекции по ферромагнетизму. Учебное пособие для студентов физ. и физико-математических ун-тов УССР. Харьков, из-во Харьковского университета, 1960, 235 с.

189. Альтшулер С.А., Козырев Б.М. Электронный парамагнитный резонанс соединений элементов промежуточных групп. М.-«Наука», 1972, 672 с.

190. Geiser U., Gaura R.M., Willett R.D., West D.X. Structure and Magnetism in ACuCl3 Salts Containing Bibridged Chains With Square-Pyramidal Coordination Geometry. Inorg. Chem., 1986, Vol. 25, N 23, p. 4203-4212.

191. Bencini A., Gatteschi D., Zanchini C. Anisotropic Exchange in Transition-Metal Dinuclear Complexes. Inorg. Chem. 1985, Vol. 24, N 5, p. 704708.

192. Endres H. Two Modifications of Ditetra(methylthio)tetrathiafulvalenium. Hexachlorodicuprate(II), [(TTM-TTF)+]2[Cu2C16]2~. Z. Naturforsch. B, 1987, N 1, Vol. 42, p. 5-11.

193. Honda M., Katayama С., Tanaka J., Tanaka M. Structure of the 2/1 Complex Dibenzotetrathiafulvalenium Hexabromodicuprate(II), 2Ci4H8S4+ • Cu2Br62". Acta Crystallogr., C: Cryst. Struct. Commun, 1985, C41, p. 688-690.

194. Gaura R.M., Stein P., Willett R.D. Spectroscopic Investigation of Tetrachlorocuprate(II) Salts of Aminopyridinium Cations. Inorg. Chim. Acta, 1982, Vol. 60, p. 213-218.

195. Bond M.R., Johnson T.J., Willett R.D. Structural, Spectroscopic, and Electron Paramagnetic Resonance Studies on Two Solid Phases of Bis-dipropylammonium Tetrachlorocuprate(II) (DPACC). Can. J. Chem., 1988, Vol. 66, N4, p. 963-973.

196. Lamotte-Brasseur J., Dupont L., Dideberg O. Structure Cristalline du Tetracuprichlorure de Triethylammonium, (С2Н5)зМН.2СиС14. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Chem., 1973, Vol. B29, N 2, 241-246.

197. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: изд-во Химия, 1979, 480 с.

198. Пиментел Дж., Мак-Клеллан О. Водородная связь. М.: изд-во Мир, 1964, 462 с.

199. Willett R.D., Haugen J.A., Lebsack J., Morrey J. Termochromism in Copper(II) Chloridis. Coordination Geometry Changes in CuCl42" anions. - Inorg. Chem. 1974, Vol. 13, N 10, p. 2510-2513.

200. Udupa M.R., Krebs B. Crystal and Molecular Structure of Creatininium Tetrachlorocuprate(II). Inorg. Chim. Acta, 1979, Vol. 33, p. 241-244.

201. Place H., Willett R.D. Structure of Bis(2-amino-5-methylpyridinium) Tetrachlorocuprate (II) and Bis(2-amino-5-methylpyridinium) Tetrabromocuprate (II). Acta Crystallogr., C: Cryst. Struct. Commun., 1987, Vol. C43, N 6, p. 10501053.

202. Водородная связь: Сб. статей/АН СССР, Ин-т хим. Физики; отв. ред. проф. Н.Д.Соколов. М.: изд-во Наука, 1981, 286 с.

203. Badger R.M., Bauer S.H. Spectroscopic Studies of the Hydrogen Bond. II. The Shift of the O-H Vibrational Erequency in the Formation of the Hydrogen Bond.-J. Chem. Phys., 1937, Vol. 5, N 11, p. 839-851.