Физико-химические свойства и строение координационных соединений переходных металлов, содержащих нафто[1,2,5]окса(тиа-, селена)диазолы и антра[1,2-b]пиридин-7,12-дионы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Страшнов, Павел Викторович

• Страшнов, Павел Викторович
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Страшнов, Павел Викторович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Координационные соединения с бензопроизводными

1 ,2,5]халькогена диазолов.

1.1.1. Характеристика бензопроизводных диазолов как потенциальных лигандов.

1.1.2. Особенности протонирования.

1.1.3. Координационные соединения металлов с бензтиадиазолалт.

1.2. Координационные соединения гетероароматческих антрахинонов .'.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Исходные вещества.

2.2. Методы физико-химических исследований.

2.2.1. Методы химического анализа.

2.2.2. Рентгенофазовый анализ.

2.2.3. Инфракрасная спектроскопия.

2.2.3 Электронная спектроскопия.

2.2.4 Рентгеноструктурный анализ.

2.2.4. Квантово-химическое моделирование.

2.3 Синтез комплексных соединений.

ГЛАВА 3. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И СТРОЕНИЕ КООРДИНАЦИОННЫХ СОЕДИНЕНИЙ, СОДЕРЖАЩИХ ДИАЗОЛЬНЫЕ Л ИГ АНДЫ.

3.1. Строение и свойства бензопроизводных [1 ,2,5]окса(тиа-, селена) диазолов.

3.1.1. Физико-химические свойства, строение и электронная структура нафто[1,2-е][1,2,5]тиадиазол-9-ола.

Геометрические харатеристики нафто[1,2-с] [1,2,5]тиадиазол-9-ола.

Электронные спектры поглощения нафто[1,2-с][1,2,5]тиадиазол-9-ола

3.1.2. Зависимость координационной способности диазолов от типа гетероатома в диазолъном цикле лиганда.

3.1.3. Зависимость координационной способности производных 1,2,5-тиадиазола от числа конденсированных циклов.

3.2. Строение и свойства координационных соединений нафто[1,2-с][1 ,2,5]окса(тиа-, селена) диазолов с металлами.

3.3. Зависимость координационной способности диазолов от электронной структуры лиганда и природы металла.

ГЛАВА 4. КООРДИНАЦИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ С ПРОИЗВОДНЫМИ АНТРАХИНОНА-9ДО.

4.1. ИК спектры поглощения и тип координации антрахинонов с катионами металлов.

4.2. Электронные спектры поглощения и процессы комплексообразования производных антрахинона.

4.3. Кристаллическая структура гексабромодикупрата(П) бис(4-(пиперидил-1)-2-фенил-пиридо[2,3-а]антрахинония) (HL6)2[Cu2Br6]

4.4. Строение анионных комплексов с производными приридинантрахинония.

4.5. Выводы из главы 4.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические свойства и строение координационных соединений переходных металлов, содержащих нафто[1,2,5]окса(тиа-, селена)диазолы и антра[1,2-b]пиридин-7,12-дионы»

Актуальность проблемы. Химия координационных соединений металлов, содержащих гетероциклические молекулы в качестве лигандов, в последние десятилетия прогрессирует в теоретическом и практическом отношении. Это обусловлено важной ролью координационных соединений в изучении строения и механизма действия биологических молекул и систем (ДНК, РНК, ферментов и др.), в промышленном катализе, фармакологии, аналитической химии и новых областях современной электроники. Разработка новых методов синтеза комплексов металлов с гетероциклическими соединениями, в частности, с бензопроизводными 1,2,5-халькогенадиазолов и пиридинантрахинонов, установление закономерностей их образования и взаимосвязи между строением и физико-химическими свойствами является актуальной проблемой современной химии координационных соединений. Исследование комплексов развивается на стыке неорганической и органической химии и позволяет не только устанавливать влияние лигандного окружения на структуру координационного узла и физико-химические свойства металлов, но также оценивать реакционную способность и формы существования органических лигандов, входящих в состав комплексных соединений.

Одной из фундаментальных проблем координационной химии является установление факторов, влияющих на строение и свойства металлокомплексов. Согласно многочисленным исследованиям, строение координационных соединений определяется как свойствами центрального атома, так и характеристиками лигандов и химических частиц (молекул, ионов) во внешней сфере комплексов. В зависимости от соотношений этих вкладов, характеристики и свойства координационных соединений могут значительно изменяться. Поскольку свойства лигандов варьируются в более широких пределах, чем свойства катионов металлов, влияние органических молекул на строение комплексов сравнительно разнообразнее и в ряде случаев сильнее, чем центрального атома. Это объясняет большой объем исследований в этой области.

Выше отмечена роль координационных соединений переходных металлов во многих областях теоретической и прикладной химии. В частности, производные бензодиазолов и пиридинантрахинонов обладают широким спектром свойств как химических, так и биологических. Производные пиридинантрахинонов содержат несколько потенциальных центров координации: атом азота гетероцикла, карбонильные группы. Производные халькогенадиазолов также имеют несколько потенциальных центров координации: это гетероциклические атомы азота, кислорода, серы или селена, а также - различные функциональные группы (гидроксильные, капрбонильные, аминные и.т.д.). Производные этих соединений способны к таутомерным и кислотно-основным превращениям.

Исследования комплексообразования производных бензодиазолов и гетероциклических антрахинонов с металлами и установление взаимосвязи их электронного и пространственного строения с физико-химическими свойствами в литературе представлены обзорами [1-3], и в том числе работами, выполненными на кафедре общей химии РУДН [4-6].

Исходя из вышесказанного, изучение координационных соединений металлов с производными пиридинантрахинонов, антрахинондиазолами и нафто[1,2,5,-с]окса(тиа-, селена)диазолами является актуальной задачей.

Постановка задачи и цели исследования. Анализ литературных данных показал, что в последние десятилетия наблюдается повышенный интерес к изучению строения и свойств гетероциклических производных антрахинонов и нафтодиазолов. При этом исследователи встречают значительные трудности в получении и интерпретации полученных данных, ввиду сложности молекул-лигандов и аномальных свойств их металлокомплексов. Целью настоящей работы явился синтез новых координационных соединений переходных металлов с нафто[1,2,5]окса(тиа-, селена)диазолами и антра[1,2-Ь]пиридин-7,12-дионами, изучение их физико-химических свойств и установление зависимостей, связывающих физико-химические свойства с электронным и пространственным строением.

Для достижения выбранной цели были поставлены и решались следующие задачи: а) выделить индивидуальные координационные соединения и получить совокупность их физико-химических характеристик; б) используя современные квантово-химические методы, рассчитать электронные и геометрические свойства лигандов и их комплексов; в) установить зависимости, связывающие свойства полученных соединений с особенностями их электронного строения.

Научная новизна. По модифицированным методикам выделено и идентифицировано 24 новых комплексных соединений ¿/-металлов с нафто[1,2-с][1,2,5]окса(тиа-, селена)диазол-9-олами, антра[1,2-с][1,2,5]тиа-диазол-6,11-дионом и производными антра[1,2-Ь]пиридин-7,12-диона. Выявлена зависимость строения синтезированных координационных соединений от условий синтеза. Выделено три типа комплексов: нейтральные нехелатные с координацией через диазольный гетероатом, нейтральные хелатные с координацией через диазольный гетероатом и карбоксильную или гидроксильную группы и анионные с депротонированными органическими лигандами в роли внешнесферных катионов и анионными неорганичскими комплексами.

Выделены монокристаллы и определена методом рентгеноструктурного анализа молекулярная и кристаллическая структура нафто[1,2-с][1,2,5]тиадиазол-9-ола, использованного в работе в качестве лиганда, а так же структура комплекса гексабромдикупрата(П) бис(4-(пиперидил-1 )-2-фенилпиридо[2,3-а]антрахинон-7,12-диония).

Проведено сравнительное исследование ряда лигандов и их координационных узлов с катионами лития, натрия, никеля и меди квантовохимическими методами. Получена совокупность экспериментальных и теоретических характеристик исходных органических соединений и синтезированных комплексов рентгеноструктурными, спектроскопическими и квантово-химическими методами. На основании анализа полученных в работе экспериментальных физико-химических и квантово-химических данных установлены факторы, влияющие на строение координационного узла: а) тип конденсации ароматического цикла с тиадиазольным циклом (размер металлохелатного цикла); б) зависимость электронной заселенности центрального атома от типа лиганда и, соответственно, ковалентности связи «металл-кислород»; в) зависимость электронной структуры лиганда от типа атома «X» (О, 8, Бе) в И-Х-К в диазольной группировке; г) влияние местоположения и типа центров координации лигандов на строение координационного узла.

Научное и практическое значение. Теоретические и экспериментальные результаты и выводы вносят определенный вклад в координационную химию переходных металлов и металлокомплексов, а также в химию производных нафтодиазолов и пиридинантрахинонов. На основании рассчитанных в работе квантово-химических характеристик установлены факторы, определяющие образование и строение координационного узла комплекса. Они могут быть использованы при исследовании родственных органических молекул и для разработки эффективных методик в аналитической химии. Результаты работы (структурные, спектроскопические и электронные характеристики) войдут в соответствующие справочники, обзоры и монографии.

Апробация работы: Основные результаты работы доложены и обсуждены на XXIII и XXV Международных конференциях по координационной химии (Одесса, 2007 г., Суздаль, 2011г.); 4-ой Всероссийской молодежной школе-конференции «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (Иваново. 2009 г.); Международной научной конференции молодых ученых «Молодежь в науке-2009» (Минск, 2009); Всероссийской научной конференции (с международным участием): «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, РУДН, 2011 г.); Межвузовской научно-технической конференции аспирантов и студентов «Поиск-2011» (Иваново, 2011 г.).

По теме диссертации имеется 9 опубликованных работ, из них 2 в научных журналах, рекомендованных ВАК Минобрнауки РФ.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, двух глав обсуждения результатов, выводов и списка литературы, содержащего 107 наименований. Она изложена на 125 страницах, включает 37 рисунков и 25 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Страшнов, Павел Викторович

выводы

1. Выделено 24 новых координационных соединения ¿/-металлов с нафто[1,2-с][1,2,5]окса(тиа-, селена)диазол-9-олами, антра[1,2-с][1,2,5]тиа-диазол-6,11-дионом и содержащие протонированные производные антра[ 1,2-Ь]пиридин-7,12-диона, которые идентифицированы совокупностью химических и физико-химических методов. Установлено, что в зависимости от условий синтеза образуются соединения (комплексы) разного состава, в которых лиганды находятся в нейтральном или ионном состоянии.

2. Получен ряд экспериментальных физико-химических данных исходных лигандов и синтезированных комплексов. Показано, что тип образующегося комплекса зависит от рН-среды и растворителя. Изучено комплексообразование в растворах, рассчитаны константы образования и состав комплексов. Объяснено различие смещения длинноволновых полос в электронных спектрах поглощения при комплексообразовании в зависимости от природы лиганда (образующих пяти- или шестичленные хелатные циклы).

3. Проведено квантово-химическое изучение электронного строения шестидесяти моделей производных 1,2,5-диазолов, их анионных форм, солей с Иа+ и 1л , комплексов с N1(11) и Си(П). Установлены зависимости способности лигандов к координированию от их пространственного и электронного строения; от типа гетероатома в диазольном цикле; от числа конденсированных циклов в лиганде и от природы металла.

4. На основании полученных в работе физико-химических и квантово-химических данных установлены факторы, влияющие на строение координационного узла. Полученные данные позволили оценить степень ковалентности координационных связей металл-кислород и металл-азот; рассчитать энергию комплексообразования в рядах диазолов и установить ее зависимость: а) от размера металлохелатного цикла; б) от электронной заселенности центрального атома; в) от типа атома «X» (О, Б, 8е) в >1-Х-Ы в диазольной группировке;

5. Выделены монокристаллы нафто[ 1,2-с] [ 1,2,5]тиадиазол-9-ола и анионного комплекса (НЬ6)2[Си2Вг6], содержащего два протонированных катиона 2-фенил-4-(пиперидил-1)антра[1,2-Ь]пири-диний-7,12-диона. Определена их молекулярная и кристаллическая структура.

6. Обоснованы особенности образования координационных соединений металлов с производными [1,2,5]тиадиазола и антра[1,2-Ь]пиридин-7,12-диона, имеющих несколько конкурирующих центров координации. В основу объяснения положены колебательные и электронные характеристики функциональных групп, данные РСА выделенного нами монокристалла, и квантово-химическое моделирование.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Страшнов, Павел Викторович, 2011 год

1. L.M. Weinstock and 1. Shinkai In: A.R. Katritzky and C.W. Rees, Editors.-Comprehensive Heterocyclic Chemistry. 1984. v. 6, Pergamon, Oxford, 513 p.

2. I. Shinkai and PJ. Reider In: A.R. Katritzky, C.W. Rees and E.F.V. Scriven, Editors, Comprehensive Heterocyclic Chemistry 11.1996. v 4, Pergamon, Oxford. 355 p.

3. P.A. Koutentis, A.R. Katritzky, C.A. Ramsden, E.F.V. Scriven, and R.J.K. Taylor, 1,2,5-Thiadiazoles, In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Elsevier, Oxford, 2008, P. 515-565.

4. Рудницкая O.B. Дисс. канд. хим. наук. М.: УДН, 1980. 189 с.

5. Давыдов В.В. Комплексные соединения солей некоторых металлов с бензос.[1,2,5]тиадиазолом и его производными. Дисс. канд. хим. наук, М.: УДН. 1980.

6. Зайцев Б.Е., Молодкин А.К., Давыдов В.В., Горелик М.В., Гладышева Т.Х. Синтез и строение комплексных соединений 4-аминобензос.[1,2,5]тиадиазола с солями некоторых металлов// Журн. неорган. Химия. 1980. Т. 25. вып.З. с. 752-760.

7. S. Braverman, М. Cherkinsky, A new synthesis of N-sulfinylamines via (3-elimination of chloroform from trichloromethanesulfinamides // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. p. 487.

8. V. Bertini, A. De Munno, A. Marraccini. Reaction between Tetrasulfur tetranitride and some hydrocarbohs// J. Org. Chem. 1972. V.37. № 16. P. 2587-2594.

9. Luzzati V. Radiocristallografhie. Structur cristalline du piazthiol// Сотр. rend. 1948. V. 227. № 3. P. 210-211.

10. Luzzati V. Structure crystalline de Piazselenol, piazthiol ot Benzofurazan.// Acta Crist. 1951. V. 4. № 3. P. 193-200.

11. A.M. Gyul'maliev, I.V. Stankevich, Z.V. Todres, An investigation in the field of aromatic heterocycles // Chemistry of heterocyclic compounds. 1973. v. 9, pp. 1331-1336.

12. T. Suzuki, T. Tsuji, T. Okubo et all/ Preparation, Structure, and Amphoteric Redox Properties of p-Phenylenediamine-Type Dyes Fused with a Chalcogenadiazole Unit// J. Org. Chem. 2001. V.66 p. 8954.

13. Песин В.Г. Исследование в области 2,1,3-тиа- и селенадиазола. Строение и реакционная способность бензос.[1,2,5]тиа- и селенадиазолов.// ХГС. 1969. Т. 12. С. 235-242.

14. Коробков B.C., Песин В.Г., Зубанова Л.П. Инфракрасные спектры производных бенз-2,1,3-тиадиазола: М.: Наука, 1969.

15. Т. Balaban. Aromaticity as a Cornerstone of Heterocyclic Chemistry// Chem. Rev. 2004. V. 104. № 5. P. 2777-2812.

16. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. Т. 1-3. -М.: Мир. 1969.

17. Зайцев Б.Е., Молодкин А.К., Давыдов В.В., Горелик М.В., Гладышева Т.Х. Синтез и спектрохимическое исследование комплексных соединений 4-оксибензос.[1,2,5]тиадиазола с солями некоторых металлов//Ж. неорг. химии. 1980. Т. 25. вып.7. с. 1877-1885.

18. Коробков B.C., Зубанова Л.П., Шабанов В.Ф. Исследование колебательного спектра бенз-2,1,3-тиадиазола. — М.: ВИНИТИ. 1973. №7119-73.

19. Зигбан К., Нордлинг К., Фальман А., Гордберг Р. и другие Электронная спектроскопия. -М.: Мир. 1971.

20. Нефедов Б.И. Применение рентгеноэлектронной спектроскопии в химии. -М.: ВИНИТИ. 1973.

21. Соложенкин П.М., Гвениашвилли В.Г., Семенов Е.В., Хавтаси Н.С. Изучение методом ЭПР комплексов бензос.[1,2,5]тиа(селена)диазолов с галогенидами меди.// Докл. АН Тадж.ССР. 1976. Т. 19. №9. С. 38-40.

22. Hanson R.H., Valoan С.Е. A Study of the metal complexes of 2,1,3-benzoselenadiazole, 2,1,3-benzothiadiazole and ther derivatives-1.// Inorg. Nucl. Chem. Letters. 1971. V. 7. P.461-466.

23. G.S. Papaefstathiou, A. Tsohos, C.P. Raptopoulou, A. et all: Stacking Interactions Control the Crystal Structures of Benzothiadiazole (btd) and Its Complexes with Copper(II) and Copper(I) Chlorides// Cryst. Growth Des. 2001. V. 1 .p. 191.

24. M.W. Renner, K.M. Barkigia, D. Melamed, K.M. Smith and J. Fajer, Ligand-Bridged Heterobimetallic Polymers: Silver(I)—Benzothiadiazole— Nickel Porphyrin Cation-Benzothiadiazole Arrays //Inorg. Chem. 1996. V. 35. p. 5120.

25. Zeigler M., Gleser О. // Z. analyt. Chem. 1956., V. 153. P.352

26. M. Vunakata, H.HeT. Kuroda et ail. Dicjpper complexes derived from 4-amino-2,l,3-benzothiadiazole with versatile co-ordination number and geometry//J. Chem. Soc. Dalton Trans.,1998. P. 1499-1502.

27. Беззубец Э.А., Дьяченко E.K., Фадеева И.И., Остапкевич H.A. Синтез и ИК спектры поглощения координационных соединений хлорида меди (II) с нитро и аминопроизводными бензо-2,1,3-тиадиазола// Ж. общей химии. 1083. Т.53. №3. С.612-619.

28. Беззубец Э.А., Дьяченко Е.К., Фадеева И.И., Остапкевич H.A. Синтез и ИК спектры поглощения координационных соединений хлорида меди (II) с бензо-2,1,3-селенадиазолом и его нитро- и аминопроизводными// Ж. общей химии. 1084. Т.54. №4. С.910-914.

29. Беззубец Э.А., Дьяченко Е.К., Иванов В.У. Координационные соединения меди (II) с производными бензо-2,1,3-тиа- и селенадиазолов // Ж. общей химии. 1989. Т.59. №2. С.435-441.

30. Тихомирова Н.Г., Беззубец Э.А., Остапкевич H.A., Блинов Н.П. Дихлоро-бис(5-оксибензо-2,1,3-тиадиазол)хлоромедь(П)., проявляющий противогрибковую и противомикробную активность.//Авторское свидетельство № 1274270 от 13.01.1984.

31. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органическихкрасителей. Изд. 2. М.: Химия, 1977, 488с.

32. Шабаров Ю.С. Органическая химия, часть 2, М.: Химия, 1996, 348с.

33. Файн В.Я. 9,10-антрахиноны и их применение. М.: Центр Фотохимии РАН. 1999. 92с.

34. Гордон П., Грегори П., Органическая химия красителей. М.: Мир, 1987, 344с.

35. Горелик М.В. Химия антрахинонов и их производных. М.: Химия, 1983,296с.

36. Музычкина P.A. Природные антрахиноны. Биологические свойства и физико-химические характеристики. М.: Фазис, 1998, 864с.

37. Курдюмова Т.Н. Химия антрахинона и его производных. М.: 1981.

38. Файн В.Я. 9,10-антрахиноны и их применение. М.: Центр Фотохимии РАН, 1999, 92с.

39. Файн В.Я. Электронные спектры поглощения и строение 9,10-антрахинонов. Том 1, М.: Компания Спутник +, 2003, 230с.

40. Файн В.Я., Рябов М.А., Зайцев Б.Е., Страшнов П.В. Квантовохимическое и корреляционное исследование депротонирования и комплексообразования 1-амино-4-гидроксиантрахинона Ж. общей химии.2010.Т.80. № 10. С.1986-1995.

41. Зайцев Б.Е., Зайцева В.А., Рудницкая О.В., Горелик М.В., Молодкин А.К. Синтез и строение комплексов 4-циклогексиламиноантра-1,2-с. [ 1,2,5]селенадиазола-6,11-диона с хлоридом галлия.// Ж. неорган, химии, 1976. Т.21. с. 2940-2946.

42. Зайцев Б.Е., Зайцева В.А., Рудницкая О.В., Горелик М.В., Молодкин А.К. Синтез и строение координационных соединений N-гетероароматических ангулярных антрахинонов с хлоридами галлия (III) и индия(Ш) // Ж. неорган, химии. 1979. Т. 24, с. 671-680.

43. Зайцев Б.Е., Давыдов В.В., Шварцберг М.С., Мжельская М.А., Сарабиа М.Г., Шебан Г.В. Строение и физико-химические свойства 2-фенил-1-Н-нафто2,3-Ь.хинолин-4б7б12-триона.// Ж. орг. Химии. 1992. Т. 28. №5. С. 346.

44. Рудницкая О.В., Зайцев Б.Е., Горелик М.В., Молодкин А.К. Комплексные соединения галогенидов галлия и индия с пиперидиноантрахинонселенадиазолом. //Ж. неорган, химии. 1981. Т. 26, в. 5. с. 1261-1266.

45. Зайцев Б.Е., Зайцева В.А., Рудницкая О.В., Горелик М.В., Молодкин А.К. Синтез и строение комплексов 4-циклогексиламиноантра-1,2-с.[1,2,5]-селенодиазола-6,11-диона с хлоридом галлия.// Ж. неорган, химии. 1976. Т. 21. в. 11. с. 2940-2946.

46. Зайцев Б.Е., Рудницкая О.В., Горелик М.В., Молодкин А.К. Соединения хлорида галлия с 6-циклогексиламинонафто2,3-а.феназин-8,13-дионом. //Ж. неорган, химии. 1980. Т. 25. в.4. с. 937-942.

47. Зайцев Б.Е., Файн В.Я., Шебан Г.В., Кпиот Л.Я., Михайлова Т.А. Спектроскопические и квантово-химическое изучение взаимодействия 1-амино-9,10-антрахинона с апротонными растворителями.//Ж. неорган, химии.1991. Т. 61. вып.1. с. 206-212.

48. Зайцев Б.Е., Аленов В.М., Горелик М.В. Строение и свойства красителей. Изучение взаимодействия хлорного водорода стретичными и вторичными аминоантрахинонами в хлороформе методом инфракрасной спектроскопии.// Ж. физ. Химии. 1972. №6. с. 1390-1394.

49. Рудницкая О.В., Зайцев Б.Е., Молодкин А.К., Горелик М.В. Изучение строения комплексных соединений галогенидов галлия и индия с а-пиридинантрахиноном методом длинноволновой ИК спектроскопии.// Журн. неорган, химии. 1980. Т. 25. вып.5. с. 1412-1414.

50. Зайцев Б.Е., Рудницкая О.В., Горелик М.В., Молодкин А.К. Синтез и строение комплексных соединений хлорида галлия с 5-циклогексиламиноантрахинонпиридином и 4-циклогексиламино-антрахинонтиадиазолом.//Коорд. Химия. 1980. Т.6. №9. с. 1388-1397.

51. Зайцев Б.Е., Рудницкая О.В., Горелик М.В. Комплексные соединения галогенидов галлия и индия с 5-пиперидиноантрахинонпиридином. // Журн. неорган, химии. 1985. Т.ЗО. №10. с. 2545-2548.

52. Murty B.V.R. Refinement of the structure of anthraquinone.//Z. Kristallogr.1960 V. 113. p. 445-465.

53. M. R. Sundberg, R. Kivekas, J. Ruiz, J. M. Moreno, and E. Colacio. Crystal Structure and Spectroscopic Properties of a Novel Mixed-Valence Compound Containing Tetrabromocuprate(II) and Tribromocuprate(I) Anions// Inorg. Chem. 1992. V. 31. P. 1062-1066.

54. Климова B.A. Основные микрометоды анализа органических веществ. -М.: Химия, 1975. 135 с.

55. Шарло Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. М.: Химия, 1965. 620 с.

56. Гиллер Я.Л. Таблицы межплоскостных расстояний. -М.: Недра, 1966, Т.1-264 е., т.2-360 с.

57. Зайцев Б.Е. Спектрохимия координационных соединений. М.: РУДН, 1991.275с.

58. Б.Е.Зайцев, О.В. Ковальчукова, С.Б. Страшнова. Применение ИК спектроскопии в химии. М., Изд-во РУДН, 2002. -80с.

59. Бек М., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Мир, 1989. 413 с.

60. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.-JL: Химия, 1964, 179с.

61. Sheldrick G.M. SHELXL 93. Program for the refinement of crystal structures. University ofGottingen, Germany, 1993.

62. Sheldrick G.M. SHELXL 98. Program for the refinement of crystal structures. University of Gottingen, Germany, 1998.

63. A.D. Becke, Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange //J. Chem. Phys. 1993. V.98. pp. 5648-5652.

64. C. Lee, W. Yang, and R.G. Parr Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. 1988. B37. pp. 785-789.

65. P.J. Stephens, F.J. Devlin, C.F. Chabalowski, M.J. Frisch. Ab initio calculation of vibrational absorption and circular dichroism spectra using density functional force fields //J. Phys. Chem. 1994. V. 98. pp. 1162311627.

66. T.H. Dunning, Jr. Gaussian-basis sets for use in correlated molecular calculations .1. The atoms boron through neon and hydrogen. // J. Chem. Phys. 1989. V.90. № 2. P. 1007.

67. R.A. Kendall, T.H. Dunning, Jr., R.J. Harrison. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions // J. Chem. Phys. 1992. V.96. p. 6796.

68. D.E. Woon and T.H. Dunning, Jr., Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminum through argon //J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 1358.

69. A.K. Wilson, D.E. Woon, K.A. Peterson, T.H. Dunning. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. IX. The atoms gallium through krypton.// J. Chem. Phys. 1999. V.l 10 P. 7667.

70. P.J. Hay, W.R. Wadt. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for the transition metal atoms Sc to Hg.// J. Chem. Phys. 1985. V.82. P. 270.

71. NBO 5.G. E.D. Glendening, J.K. Badenhoop, A.E. Reed, J.E. Carpenter, J.A. Bohmann, C.M. Morales, F. Weinhold. Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI. 2004. http://www.chem.wisc.edu/~nbo5

72. Alex A. Granovsky, Firefly version 7.1.G, www http ://cl as sic. chem .msu.su/gran/firefly/index.html

73. Минкин В.И. Симкин Б .Я. Миняев P.M. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону. Феникс, 1997, 558с.

74. П.В. Страшнов, Б.Е. Зайцев. Квантово-химическое и спектральное изучение производных конденсированных 1,2,5-халькогенадиазолов // в сб. Межвуз. научно-техн. конф. аспирантов и мол. Ученых «ПОИСК-2011» Иваново. ИГТА.26-28 апреля 2011. С. 81.

75. Страшнова С.Б., Ковальчукова О.В., Воронин Д.П., Зайцев Б.Е., Сташ А.И., Страшнов П.В. Тетранитратоцинкатные комплексы с азотсодержащими катионами // В сб. XXII Межд. Чугаевской конф. по координационной химии. Одесса, 2007. С. 624.

76. Страшнов П.В, Илюхин А.Б., Ковальчукова О.В., Зайцев Б.Е.Координационные соединения пиридинпроизводныхантрахинония-9,10 с галогенидами меди и кобальта.// В сб. XXV Межд. Чугаевской конф. по координационной химии. 2011.

77. Файн В.Я., Рябов М.А., Зайцев Б.Е., Страшнов П.В. Квантовохимическое и корреляционное исследование депротонирования и комплексообразования 1-амино-4-гидроксиантрахинона // Ж. общей химии. 2010.Т. 80. № 10. С. 19861995.

78. Т. Strassner, J. Fabian, DFT- and post-HF-study on structure and electronic excitation of acyclic and cyclic sulfur diimides. //J. Phys. Org. Chem. 1997.V. 10. p. 33-41.

79. C.J. Cramer. Essentials of computational chemistry: theories and models, 2nd ed.//Wiley. 2007. p. 314-315.

80. K.C. Gross, P.G. Seybold, C.M. Hadad. Comparision of different atomic charge schemes for prediction of pKa variations in substituted anilines and phenols. //Int. J. Quant. Chem. 2002. V. 90. pp. 445-458.

81. F. Martin, H. Zipse. Charge distribution in water molecule a comparision of methods. //J. Сотр. Chem. 2005. V. 26. pp. 97-105.

82. M. Herberhold. The coordination chemistry of 2,1,3-benzothiadiazole and 2,1,3-benzoselenadiazole. Complexes of ruthenium, osmium and iridium. //J. Organomet. Chem. 1989. V. 377. pp. 151-156.

83. D. Grossman-Mitnik. A theoretical study on the aromaticity of thiadiazolesand related compounds. // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 2001. V. 549. pp.

84. M. Tomura. Theoretical study for a complex of 1,2,5-thiadiazole with formic acid. // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 2008.V. 868. pp. 1-5.

85. J. Wu, J. Li, C. Zhou, X. Lei, T. Gaffiiey, J.A.T. Norman, Z. Li, R. Gordon, H. Cheng. Computational study on the relative activities of cobalt and nickel amidinates via /?-H migration. // Organometallics, 2007, V. 26, pp.2803-2805.

86. J. Li, J. Wu, C. Zhou, B. Han, X. Lei, R. Gordon, H. Cheng. On the relative stability of cobalt- and nickel-based amidinate complexes against migration. // Int. J. Quant. Chem., 2009, V. 109, pp. 757-763.

87. K.S. Raymond, R.A. Wheeler, Compatibility of Correlation-Consistent Basis Sets With a Hybrid Hartree-Fock/Density Functional Method. J. Comput. Chem., 1999, V. 20, p. 207.

88. G. Frenking, T. Wagener, Transition Metal Chemistry. Encyclopedia of Computational Chemistry. P. Schleyer (ed.), 1998, Wiley, Chichester.