Монотиооксамиды в синтезе конденсированных гетероциклических структур тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Смирнова, Наталья Геннадьевна

• Смирнова, Наталья Геннадьевна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Смирнова, Наталья Геннадьевна

Содержание.

Введение.

I. Способы получения конденсированных тиазолов. (Литературный обзор).

I. 1. Тиазольные системы, конденсированные с пятичленными гетеро-ароматическими циклами.

I. 1. 1. Фуротиазолы (А).

1.1. 2. Тиазолотиазолы (В).

I. 1. 3. Тиазолоизотиазолы (С).

I. 1.4. Пиразолотиазолы (D).

I. 1.5. Тиазолоизоксазолы (Е).

I. 1.6. Тиенотиазолы (G).

I. 1. 7. Пирролотиазолы (F).

I. 2. Тиазольные системы, конденсированные с шестичленными гетеро-ароматическими циклами. Тиазолопиридины.

II. Синтез конденсированных гетероциклических систем на основе монотиооксамидов. (Обсуждение результатов).

II. 1. Синтез конденсированных тиазолов в условиях окислительной циклизации.

II. 1. 1. Синтез тиазолов, конденсированных с пятичленными. гетероароматическими циклами.

II. 1. 1. 1 Синтез 2-карбамоилтиенотиазолов.

II. 1. 1. 1. (а) Синтез 2-карбамоилтиено[3,2-с(]тиазолов.

II. 1. 1. 1. (б) Синтез 2-карбамоилтиено[2,3-</]тиазолов.

II. 1. 1.2 Синтез пирролотиазолов.

II. 1. 1.3. Ограничения и дополнительные возможности.

II. 1. 1.4. Сопоставление нового метода с традиционными методами получения конденсированных тиазолов.

II. 1. 2. Синтез тиазолопиридинов.

II. 2. Синтез конденсированных гетероциклических соединений в условиях нуклеофильного замещения.

II. 2. 1. Синтез карбамоил-4,5-дигидро-1,3-тиазолов и карбамоилбензотиазолов.

II. 2. 2. Синтез конденсированных пиримидинов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Монотиооксамиды в синтезе конденсированных гетероциклических структур»

Широкое применение в органическом синтезе, в частности в синтезе гетероциклических соединений, находят реакции, включающие в себя модификацию тиоамидной группы. В гораздо меньшей степени реализованы синтетические возможности тиоамид-ных групп в монотиооксамидах, где они находятся в а-положении к амидной функции. Вместе с тем, известно, что в монотиооксамидах тиокарбонильная группа значительно легче, чем в традиционных тиоамидах, взаимодействует с нуклеофильными реагентами, а также вступает в электрофильные и радикальные реакции. Это дает возможность проводить региоселективные превращения, максимально использовать и последовательно модифицировать амидную и тиоамидную группы для создания самых разнообразных продуктов. В последнее время в Лаборатории гетероциклических соединений ИОХ РАН был разработан удобный метод получения монотиооксамидов [1], что позволило перейти к систематическому изучению их реакционной способности. Сочетание в монотиооксамидах в одной молекуле максимально сближенных амидных и тиоамидных фрагментов придает соединениям неожиданные свойства и открывает возможности синтеза различных веществ, в том числе и гетероциклических структур, содержащих амидный фрагмент. Учитывая значительную роль, которую играют амидные группы в природных веществах и биологически активных соединениях, представляет значительный интерес разработка методов синтеза таких гетероциклов.

Ранее было показано, что монотиооксамиды являются удобными исходными веществами в синтезе карбамоилимидазолинов [2], карбамоил-1,2,4-оксадиазолов [3], карбамоил-1,3,4-оксадиазолов [4], карбамоил-1,2,4-триазолов [5], карбамоилфуроксанов [4].

Однако, несмотря на высокий синтетический потенциал монотиооксамидов, до начала наших работ не предпринималось попыток исследований, посвященных получению конденсированных гетероциклов на их основе. В то же время, именно конденсированные гетероциклы, в частности хиназолины, тиенопиримидины и конденсированные тиазолы, на наш взгляд, являются труднодоступными веществами, синтез которых целесообразно

S R3 О

R2 О

R4 проводить исходя из монотиооксамидов. Особый интерес представляют конденсированные тиазолы. Химия тиазола и большинства его производных хорошо изучена [6-8]. Химия конденсированных тиазолов (за исключением бензотиазолов), по существу, развита довольно слабо. Число публикаций на эту тему невелико и почти все они появились в последние три десятилетия. Вместе с тем, показано, что конденсированные тиазолы являются биологически активными веществами [7,8]. Они широко исследуются в качестве потенциальных лекарственных препаратов [8-12] и находят применение в медицине [8,9]. Используются конденсированные тиазолы также как компоненты фотографических [13-16] и полупроводниковых материалов [17-19].

В настоящей работе впервые систематически исследована реакционная способность монотиооксамидов как предшественников конденсированных гетероциклов. Показана перспективность их использования в синтезе различных конденсированных соединений, в том числе широкого ряда гетероциклических структур, представляющих значительный практический интерес.

В процессе работы проведено изучение взаимодействия хлорацетамидов с предварительно приготовленными растворами серы и гетероциклических аминов, в результате были разработаны удобные способы получения монотиооксамидов, содержащих гетероциклические фрагменты.

На основе полученных монотиооксамидов синтезирован целый ряд ранее труднодоступных конденсированных гетероциклических соединений, таких как хиназолины, тиенопиримидины и различные конденсированные тиазолы. Показано, что монотиоокса-миды являются удобными исходными соединениями для конструирования конденсированных гетероциклов.

Проведено исследование биологичнеской активности ряда синтезированных нами соединений. Установлено, что они представляют интерес в качестве потенциальных противовирусных препаратов.

Диссертация включает три главы. Литературный обзор (глава I) посвящен способам получения конденсированных тиазолов. Во второй главе обсуждаются синтез монотиооксамидов, создание на их основе разнообразных конденсированных гетероциклических веществ и их практическое применение. Третья глава представляет собой экспериментальную часть, в которой представлены методики синтеза соединений.

I. Способы получения конденсированных тиазолов. (Литературный обзор)

В литературе имеются обзоры, посвященные синтезу и изучению биологической активности бензотиазолов [8,20] и тиазолопиридинов [8]. В данной работе мы рассматриваем тиазольные системы, конденсированные с пятичленными гетероароматическими циклами, а также приводим новые сведения относительно тиазолопиридинов.

I. 1. Тиазольные системы, конденсированные с пятичленными гетероароматическими циклами

Среди конденсированных тиазольных систем, описанных в литературе, фуротиазо-лы (А), тиазолотиазолы (В), тиазолоизотиазолы(С), пиразолотиазолы(Б), тиазолоизокса-золы (Е), пирролотиазолы (F) и тиенотиазолы (G). G

Очевидные взаимодополняющие пути синтеза подобных систем включают в себя построение тиазольного цикла на основе пятичленного гетероцикла или создание гетеро-цикла на основе тиазола.

Оба подхода были реализованы в синтезе фуротиазолов. Так, фуро[3,4ч/]тиазол 4 получен по многостадийной схеме из диметилового эфира а-нитроацетондикарбоновой кислоты, нитрогруппу которой восстанавливают и затем ацилируют уксусным ангидридом. Полученный при этом амид 1 при обработке пентасульфидом фосфора превращается в тиазол 2, диазотирование которого с последующим кипячением диазасоединения 3 с Rh2(OAc)2 в дихлорэтане приводит к образованию фуро[3,4-аГ]тиазола 4. Выход на исходный амид 1 составляет 17% [21].

1.1.1. Фуротиазолы (А)

Ме02С

Ме02С 1 2

МеО

Ме02С

Ме02С 3 4

Альтернативный подход к синтезу фуро[2,3-£/]тиазола 6 осуществлен из фурилтио-мочевины 5 при действии брома в уксусной кислоте или в триметилфосфате с выходом 47-60%, считая на исходную тиомочевину [22]. о

Me

Mi

NHCOPh

Br. 2 О N 5 6

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Смирнова, Наталья Геннадьевна

Выводы

1. Взаимодействием гетероциклических аминов (производных тиофена, пиразола, пиррола и пиридина) с хлорацетамидами и предварительно приготовленным раствором серы в ДМФА получены новые монотиооксамиды.

2. Предложен метод окислительной циклизации монотиооксамидов, приводящий к синтезу конденсированных тиазолов, таких как 2-карбамоилтиено[3,2-^]тиазолы, 2-карбамоилтиено[2,3-<^]тиазолы, 4-метил-4Я-пирроло[3,2-с/][1,3]тиазолы, 5-аминотиазоло-[4,5-6]пиридин-2-карбоксамиды и тиазоло[5,4-6]пиридиы-2-карбоксамиды.

3. Исследована способность монотиооксамидов вступать в реакции нуклеофильного замещения, приводящие к конденсированным гетероциклам. Разработаны методы получения карбамоилбензотиазолов и неизвестных ранее карбамоил-4,5-дигидро-1,3-тиазолов.

4. Из монотиооксамидов, содержащих в вицинальном положении функциональные группы, осуществлен синтез конденсированных гетероциклических систем, в частности, тиенопиримидинов и хиназолинов, и впервые получены соединения этого ряда, имеющие в своем составе карбамоильную функцию.

5. Изучена реакционная способность конденсированных тиазолов и пиримидинов и получен ряд их труднодоступных производных.

6. Показано, что представители конденсированных тиазолов обладают высокой противовирусной активностью и представляют интерес в качестве потенциальных лекарственных препаратов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Смирнова, Наталья Геннадьевна, 2006 год

1. I. V. Zavarzin, V. N. Yarovenko, A. Yu. Martynkin, M. M. Krayushkin, The 18th Intern. Symp. On the Organic Chemistry of Sulfur (13—18 July 1998), Abstrs., Florence (Italy),Ш p (1998).

2. В. H. Яровенко, С. А. Косарев, И. В. Заварзин, М. М. Краюшкин, Изв. Акад. паук. Сер. хим.,4, 753-757 (1999).

3. В. Н. Яровенко, С. А. Косарев, И. В. Заварзин, М. М. Краюшкин, Изв. Акад. наук. Сер. хим., 10, 1708-1712 (2002).

4. В. Н. Яровенко, С. А. Косарев, И. В. Заварзин, М. М. Краюшкин, Изв. Акад. наук. Сер. хим., 8,1387-1391 (2002).

5. В. Н. Яровенко, С. А. Косарев, А. В. Широков, И. В. Заварзин, М. М. Краюшкин, Изв. Акад. наук. Сер. хим., 8,1487-1488 (2000).

6. D. Kikelj, U. Urleb, Science of Synthesis, 11, 627-833 (2002)

7. G. Pattenden, Journal of Heterocyclic Chemistry, 29, 607-618 (1992)

8. H. Ulrich, Science of Synthesis, 11, 835-912 (2002)

9. G. Seybold, H. Eilingsfeld, Liebigs Annalen der Chemie, 9,1271-1279 (1979)

10. A. J. Barker, J. G. Kettle, A. W. Faull, Patent WO 9940914; Chem. Abstr., 131, 170342(1999).

11. T. Ohta, S. Komoriya, T. Yoshino, K. Uoto, Y. Nakamoto, H. Naito, A. Mochi-zuki, T. Nagata, H. Kanno, N. Haginoya, K. Yoshikawa, M. Nagamochi, S. Ko-bayashi, Patent JP 2003183286; Chem. Abstr., 139, 85363 (2003).

12. T. Ohta, S. Komoriya, T. Yoshino, K. Uoto, Y. Nakamoto, H. Naito, A. Mochi-zuki, T. Nagata, H. Kanno, N. Haginoya, K. Yoshikawa, M. Nagamochi, S. Ko-bayashi, M. Ono, Patent WO 2003000657; Chem. Abstr., 138,205076 (2003).

13. П. И. Абраменко, Т. К. Пономарева, Г. И. Приклонских, ХГС, 4, 477-480 (1979).

14. П. И. Абраменко, В. Г. Жиряков, ХГС, 12,1624-1625 (1970).

15. V. R. Berdnikov, L. Ya. Kaplun, N. V. Pospelova, E. A. Silaev, L. V. Formina, Patent RU 2195011; Chem. Abstr., 139,141038 (2003).

16. E. B. Lifshits, A. V. Medvedeva, V. N. Podlesnykh, E. A. Silaev, M. N. Ushomir-skii, L. V. Formina, Patent RU 2184387; Chem. Abstr., 138,262613 (2003).

17. J. A. Zampese, F. R. Keene, P. J. Steel, Dalton Transactions, 24, 4124-4129 (2004).

18. S. Ando, J. Nishida, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita, J. Mat. Chem., 14, 1787941790 (2004).

19. S. Ando, J. Nishida, E. Fujiwara, H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita, Chem. Lett, 33,1170- 1171 (2004).

20. V. Sutoris, Agrochemia (Bratislava), 30, 15-19 (1990).

21. S. Reck, C. Nather, W. Friedrichsen, Heterocycles, 48, 853-860 (1998).

22. L. Grehn, Chemica Scripta, 11,199-203 (1977).

23. S. Hirabayashi, Y. Nagaoka, Patent JP 03230158; Chem. Abstr., 116, 162453 (1992).

24. Y. Nagaoka, S. Hirabayashi, Patent EP 407206; Chem. Abstr., 116,31206 (1992).

25. Y. Oguchi, K. Arahara, Patent JP 61228988; Chem. Abstr., 106,224569 (1987).

26. H. Eilingsfeld, G. Swybold, Patent US 4153607; Chem. Abstr., 90,23035 (1978).

27. S. Athmani, M. F. Farhat, B. Iddon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 8, 973-977 (1992).ф 28. E. Ceulemans, K. Vercauteren, L. K. Dyall, D. Buelens, W. Dehaen, Tetrahedron,53, 9657-9668(1997).

28. G. L'abbe, B. D'hooge, W. Dehaen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: Organic and Bio-Organic Chemistry, 19,2379-2380 (1995).

29. H. Eilingsfeld, R. Niess, Patent DE 2429195; Chem. Abstr., 84,135649 (1976).

30. P. Bounaud, A. Vaino, Patent WO 2005068473 (2005), http://www.espacenet.com

31. M. S. Chande, P. V. R. Carvalho, Ind. J. Chem., Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 43B(2), 378-384 (2004).

32. E. Ceulemans, L. Dyall, W. Dehaen, Tetrahedron, 55,1977-1988 (1999).• 34. П. И. Абраменко, В. Г. Жиряков, ХГС, 8,1039-1041 (1976).

33. V. К. Gewald, М. Hentschel, R. Heikel, J. Prakt. Chem., 315, 539-548 (1973).

34. В. И. Шведов, И. А. Харизоменова, А. Н. Гринев, ХГС, 9,1204-1205 (1974).

35. Н. И. Астраханцева, В. Г. Жиряков, П. И. Абраменко, Жури. Всес. Хим. Общ-ва им. Д. И. Менделеева, 21,219 (1976).

36. P. Stanetty, Т. Dvorak, М. D. Mihovilovic, ARKIVOC, 2,1128-1135 (2001).

37. С. Paulmier, F. Outurquin, J. Het. Chem., 20,113-119 (1983).

38. S. Athmani, B. Iddon, Tetrahedron, 48, 7689-7702 (1992).

39. И. Я. Квитко, P. В. Хозеева, H. С. Федорова, В. А. Смирнова, А. В. Ельцов,1.ХГС, 4,474-476 (1979).

40. L. Grehn, J. Het. Chem., 15, 81-87 (1978).

41. A. Shafiee, A. Shafaati, B. Habibi-Khameneh, J. Het. Chem., 26,709-711 (1989).

42. A. Shafiee, A. Mazloumi, J. Het. Chem., 15, 1455-1457 (1978).

43. H. И. Астраханцева, В. Г. Жиряков, П. И. Абраменко, ХГС, 12, 1607-16081975).

44. Н. И. Астраханцева, В. Г. Жиряков, П. И. Абраменко, ХГС, 10, 1355-13561976).

45. JL Д. Пинкин, В. Г. Дзюбенко, П. И. Абраменко, И. С. Шпилева, ХГС, 3, 410-417(1987)

46. П. И. Абраменко, Т. К. Пономарева, Г. И. Приклонских, Жури. Всес. Хим. Общ-ea им. Д. И. Менделеева, 23, 711-712 (1978).

47. М. I. A. Moneam, А. М. К. El-Dean, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 178,2639-2652 (2003).

48. В. Г. Жиряков, И. И. Левкоев, Докл. Акад. наук СССР, 120,1035-1037 (1958); Chem. Abstr., 52,20128 (1958).

49. В. Г. Жиряков, Хим. наука и пром., 4, 680-681 (1959).

50. В. Hill, М. De Vleeschauwer, К. Houde, М. Belley, Synlett, 4, 407-410 (1998).

51. В. Г. Жиряков, Хим. наука и пром., 4, 573-578 (1959).

52. Т. Nakamura, Т. Hioki, К. Ohzeki, N. Hanaki, Patent US 2002058216; Chem. Abstr., 136,393179(2002).

53. A. Shafiee, A. Mazloumi, V. I. Cohen, J. Het. Chem., 16,1563-1566 (1979).

54. L. Grehn, Chemica Scripta, 13, 78-95 (1979)

55. A. El-Sharief, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 148, 117-13 0 (1999).

56. G. A. El-Hiti, Monatshefte fuer Chemie, 134, 837-841 (2003).

57. Z. Zhang, T. S. Daynard, S. Wang, X. Du, G. B. Chopiuk, J. Yan, J. Chen, S. V. Sviridov, Patent WO 2004011460; Chem. Abstr., 140,163862 (2004).

58. F. Parlati, U. V. Ramesh, R. Singh, D. G. Payan, R. Lowe, G. C. Look, Patent WO 2005037845 (2005), http://www.esmcenet.com

59. M. Hemmerling, T. Klingstedt, Patent WO 2004099204 (2004), http://www.espacenet.com

60. K. Yasuda, K. Morimoto, S. Kanan, M. Hikota, T. Matsumoto, K. Arakawa, Patent JP 2004002368; Chem. Abstr., 140, 71039 (2004).

61. M. Cowart, Patent WO 2003101994; Chem. Abstr., 140,27845 (2004).

62. G. Brooks, D. T. Davies, G. E. Jones, R. E. Markwell, N. D. Pearson, Patent WO 2003087098; Chem. Abstr., 139,337959 (2003).

63. N. Haginoya, S. Kobayashi, S. Komoriya, T. Yoshino, M. Suzuki, T. Shimada, K. Watanabe, Y. Hirokawa, T. Furugori, T. Nagahara, J. Med. Chem., 41, 5167-51822004).

64. N. Haginoya, S. Kobayashi, S. Komoriya, T. Yoshino, T. Nagata, Y. Hirokawa, T. Nagahara, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 12, 5579-5586 (2004). Ф 67. N. Haginoya, S. Kobayashi, S. Komoriya, Y. Hirokawa, T. Furugori, T. Nagahara,

65. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 14,2935-2939 (2004).

66. I. Hayakawa, Y. Tanaka, Heterocycles, 22,1697-1700 (1984).

67. H. Schafer, H. Hartmann, K. Gewald, J. Prakt. Chem., 316, 19-25 (1974).

68. И. Д. Комарица, ХГС, 1547-1549 (1989); Chem. Abstr., 113, 59003 (1990).

69. D. C. Leysen, A. Haemers, W. Bollaert, J. Het. Chem., 21,401-406 (1984).

70. A. Shafiee, H. Ghazar, J. Het. Chem., 23,1171-1173 (1986).

71. El-Desoky, Aboul-Fetouh, J. Chem. Tech. Biotechnol, 67, 153-156 (1996).

72. T. Y. Shen, R. L. Clark, A. A. Pessolano, В. E. Witzel, T. J. E. Yanza, Patent DE 2330 109 (1974); Chem. Abstr., 80, 95916 (1974)• 75. N. Suzuki, R. Dohmori, Chem. Pharm. Bull, 27,410-418 (1979).

73. A. Couture, P. Grandclaudon, E. Huguerre, J. Het. Chem., 24,1765-1770 (1987).

74. A. Couture, E. Huguerre, P. Grandclaudon, Synt. Comm., 19, 713-719 (1989).

75. L. Zhu, M. Zhang, M. Dai, J. Het. Chem., 42, 727-730 (2005).

76. D. G. Kulkarni, S. R. Lokhande, B. G. Khadse, Ind. J. Pharm. Sci., 43, 37-39 (1981); Chem. Abstr., 95,169055 (1981).

77. H. W. Altland, G. A. Molander, J. Het. Chem., 14,129-134 (1977).

78. H. W. Altland, J. Org. Chem., 41, 3395-3398 (1976).

79. R. D. Norcross, Patent US 2005065151 (2005), http://www.espacenet.com

80. A.Tsuruoka, Y.Kaku, Chem. Pharm. Bull., 46, 623-630 (1998).* 84. K. Smith, С. M. Lindsay, J. K. Morris, Chem. Ind. (London), 302 (1988).

81. Ma, Eunsook, Molecules, 8, 678-686 (2003).

82. K. Smith, D. Anderson, I. Matthews, Sulfur Letters, 18(2), 79-95 (1995).

83. N. Haginoya, S. Komoriya, K. Osanai, T. Yoshino, T. Nagata, M. Nagamochi, R. Muto, M. Yamaguchi, T. Nagahara, H. Kanno, Heterocycles, 63, 1555-1561 (2004).

84. T. Takahashi, H. Saikashi, J. Pharm. Soc. Japan, 64,201 (1944).

85. С. Г. Фридман, ЖОХ, 26, 613-617 (1956).

86. С. Г. Фридман, ЖОХ, 26, 864-867 (1956).k • 91. L. Kramberger, P. Lorencak, J. Het. Chem., 12, 337-342 (1975).

87. В. H. Яровенко, Ф. M. Стоянович, О. Ю. Золотарская, Е. И. Чернобурова, И.t В. Заварзин, М. М. Краюшкин, Изв. Акад. наук Сер. Хим., 1, 136-138 (2002).

88. Я. Л. Гольдфарб, Ю.Б. Волькенштейн, Б.В. Лопатин, ЖОХ, 34, 969-977 (1964).

89. В. Н. Яровенко, Н. Г. Смирнова, В. Н. Булгакова, И. В. Заварзин, М. М. Краюшкин, ЖОрХ, 39,1232-1234 (2003).

90. Igor V. Zavarzin, Vladimir. N. Yarovenko, Nataliya G. Smirnova, Elena I. Chernoburova, Mikhail M. Krayushkin, The 14th European Symposium on Organic Chemistry (ESOC14), July 4-8, Helsinki, Finland, 230 (2005).

91. D. Binder, G. Habison, C. R. Noe, Synthesis, 4,255-256 (1977).

92. И. В. Заварзин, H. Г. Смирнова, В. H. Яровенко, М. М. Краюшкин, ЖОрХ, 40, 146-148 (2004).

93. I. V. Zavarzin, V. N. Yarovenko, А. V. Shirokov, N. G. Smirnova., A. A. Es'kov, M. M. Krayushkin, ARKIVOC, 13,205-223 (2003).

94. M. De Rosa. J. Org. Chem., 54, 5347-5350 (1989).

95. M. De Rosa, J. Chem. Research (S), 262-263 (1999).

96. E. B. Eldon, J. Am. Chem. Soc., 118, 6141-6146 (1996).

97. В. А. Рябинин, A. H. Синяков, Биоорганическая химия, 24(8), 601 -607 (1998).

98. H. Г. Смирнова, И. В. Заварзин, В. Н. Яровенко, М. М. Краюшкин, I Молодежная конференция ИОХ РАН, Сборник тезисов докладов, Москва, 118 (2005).

99. A. Ganesan, С. Heathcock, J. Org. Chem, 58,6155-6157 (1993).

100. Schulte; Jantos; Arch.Pharm.(Weinheim Ger.), 292,221-224 (1959).

101. Lawesson; Ark. Kemi, 11, 317-322 (1957).

102. G. Consiglio, D. Spinelli, S. Gronowitz, A. Hoernfeldt, B. Maltesson, R. Noto, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 2, 625-630 (1982).

103. Steinkopf; Justus, Liebigs Annalen der Chemie, 513,281-291 (1934).

104. И. В. Заварзин, H. Г. Смирнова, В. H. Яровенко, М. М. Краюшкин, Изв. Акад. наук. Сер. Хим., 1299-1300 (2004).

105. B. Mulqueen, G. Pattenden, D. Whiting, Tetrahedron, 49, 5359-5364 (1993).

106. H. Vorbrugen, K. Krolikiewick, Tetrahedron, 49, 9353-9372 (1993).

107. C. Busacca, Y. Dong, E. Spinelli, Tetrahedron Lett., 37,2935-2938 (1996).

108. N. Galeotti, С. Montagne, J. Pioncet, P. Join, Tetrahedron Lett., 33, 2807-2810 (1992).

109. P. Wipf, C. Miller, Tetrahedron Lett., 33, 6267-6270 (1992).

110. P. Wipf, P. Fritch, Tetrahedron Lett., 35, 5397-5400 (1994).

111. P. Wipf, C. Miller, S. Venketremen, P. Fritch, Tetrahedron Lett., 36,6395-6398 (1995).

112. X. Fernandez, R. Fellous, E. Dunach, Tetrahedron Lett., 41, 3381-3384 (2000).

113. W. D. Dean, E. P. Papadopoulos, J. Het. Chem., 19, 1117-1124 (1982).

114. F. Kienzle, A. Kaiser, R.E. Minder. Helv. Chim. Acta, 66,44-49 (1983).

115. M. Johnson, Patent US 4054656; Chem.Abstr., 88; 37830 (1977).

116. Karia, Romines, Cripps, Patent W02003064429; Chem.Abstr., 139, 164808 (2003).

117. Hanssen, Timmers, Kelder, Patent W02003 020727; Chem.Abstr., 138, 238195 (2003).

118. M. Modica, M. Santagati, J. Med. Chem., 40, 574-585 (1997).

119. И. В. Заварзин, H. Г. Смирнова, E. И. Чернобурова, В. H. Яровенко, М. М. Краюшкин, Изв. Ак. наук. Сер. хим., 6, 1207-1209 (2004).

120. Н. Г. Смирнова, И. В. Заварзин, Е. И. Чернобурова, В. Н. Яровенко, М. М. Краюшкин,. VII Научная школа-конференция по органической химии, Тезисы докладов, Екатеринбург, 142 (2004).

121. W. L. F.Armarego, Adv. Het. Chem., 1,253-309 (1963).

122. H. M. Blatter, Н. Lukaszewski, Tetrahedron Lett., 855-856 (1964).

123. J. A. Zoltewicz, T. W.Sharpless, J.Org.Chem., 32, 2681-2685 (1967)

124. И. В. Заварзин, В. H. Яровенко, Е. И. Чернобурова, М. М. Краюшкин, Изв. Акад. наук. Сер. хим., 2, 398-401 (2004).