Синтез пирроло[2,3-h]-,[3,2-f]-,[2,3-f]-,[3,2-g]-,[3,2-h]хинолинов из замещенных 4-,5-,6-,7-аминоиндолов и щавелевоуксусного эфира тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Жукова, Наталья Вячеславовна

• Жукова, Наталья Вячеславовна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Жукова, Наталья Вячеславовна

Введение.

1. Синтез гетероциклических соединений с использованием щавелевоуксусного эфира (обзор литературы).

1.1. Щавелевоуксусный эфир в синтезе моногетероциклов.

1.2. Щавелевоуксусный эфир в синтезе конденсированных гетероциклов.

1.2.1. Получение хинолиновых систем в условиях реакции

Конрада-Лимпаха.

1.3. Получение конденсированных гетероциклов с двумя и более гетероатомами.

2. Обсуждение результатов.

2.1. Нитро- и аминоиндолы.

2.2. Первичная конденсация аминоиндолов с щавелевоуксусным эфиром. Енамины, пирролохиноксалины.

2.2.1. Конденсация 2,3-диметил-4-аминоиндола с щавелевоуксусным эфиром.

2.2.2. Конденсация замещенных 5-аминоиндолов с щавелевоуксусным эфиром.

2.2.3. Конденсация замещенных 6-аминоиндолов с щавелевоуксусным эфиром.

2.2.4. Реакции замещенных 7-аминоиндолов с щавелевоуксусным эфиром.

2.2.5. Масс-спектры енаминов.

2.2.6. ИК и УФ спектры енаминов.

2.3. Пирролохинолины.

2.3.1. Синтез пирроло[2,3-^]хинолина.

2.3.2. Синтез замещенных пирроло[3,2-/]хинолинов.

2.3.3. Синтез замещенных пирроло[2,3-у]хинолинов.

2.3.4. Синтез замещенных пирроло[3,2-#]хинолинов.

2.3.5. Синтез замещенного пирроло[3,2-/г]хинолина.

2.3.6. О таутомерии в ряду пирролохинолинов.

2.3.7. Масс-спектральный распад, ИК, УФ спектры пирролохинолинов.

2.3.8. Изучение биологической активности калиевых солей 5-метокси-2,3-диметил-9-оксо-6,9-дигидро-1#- и 5-метокси-1,2,3-триметил-9-оксо-6,9-дигидро -1Н-пирроло[2,3-/]хинолин-7-карбоновых кислот на рост и развитие гриба Panus tigrinus.

3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез пирроло[2,3-h]-,[3,2-f]-,[2,3-f]-,[3,2-g]-,[3,2-h]хинолинов из замещенных 4-,5-,6-,7-аминоиндолов и щавелевоуксусного эфира»

Актуальность работы. Азотистые гетероциклические системы занимают ведущее место среди физиологически активных соединений, как природного так и синтетического происхождения. Прежде всего это касается производных хинолина и индола, а следовательно пирролохинолина, в молекуле которого сочетаются указанные фармакофорные фрагменты. Так, недавно обнаруженный в живых системах кофермент окислительно - восстановительных ферментов PQQ (метоксатин), классифицированный как витамин группы В, по химической структуре представляет собой трициклический о-хинон - 2,7,9-трикарбокси-1Я-пирроло[2,3-/|хинолин-4,5-дион. Последний широко распространен в продуктах растительного происхождения: в плодах цитрусовых, киви, папайе, петрушке, перце, зеленом чае, а также в небольших количествах содержится в мясе, яичных желтках, женском молоке. Пирролохинолиновые аналоги PQQ представляют собой соединения, которые служат заменой природного вещества и могут быть использованы как антиоксиданты или как окислительно - восстановительные коферменты в ферментных системах. В связи с этим научные изыскания по разработке удобных методов синтеза и получению новых гидрокси-, этоксикарбонилзамещенных пирролохинолинов - структурных аналогов меток-сатина, весьма актуальны.

Вместе с тем формирование соответствующей пирролохинолиновой системы на основе замещенных 4-, 5-, 6-, 7-аминоиндолов и конкретного Р-дикарбонильного компонента требует изучения структурных и электронных особенностей исходных соединений, выявление влияния этих факторов на направление протекания первичной конденсации и последующей циклизации.

Цель работы. Провести систематическое изучение реакций замещенных 4-, 5-, 6-, 7-аминоиндолов с щавелевоуксусным эфиром, включающих первичную конденсацию с последующим образованием пиридинового цикла, на их основе разработать методы синтеза и получить различно сочлененные гидрокси-, этоксикарбонилзамещенные пирролохинолины - новые структурные аналоги ко-фермента PQQ.

Достижение цели требовало выполнение следующих задач:

1. Получить различно замещенные в пиррольном и бензольном кольце 4-, 5-, 6-, 7-аминоиндолы.

2. Изучить поведение аминоиндолов в реакции с щавелевоуксусным эфиром в кипящем абсолютном бензоле с каталитическими количествами ледяной уксусной кислоты. Разработать способы выделения и очистки продуктов первичной конденсации аминоиндолов с щавелевоуксусным эфиром и изучить их строение.

3. Исследовать и найти условия реакции циклизации полученных ена-минов, разработать методы направленной управляемой гетероцик-лизации последних в гидрокси-, этоксикарбонилзамещенные пирроло[2,3-А]-, [3>2-/Ь [2,3-У]-, [3,2-g]-, [3,2-/*]хинолины.

4. Выяснить тонкое строение пирролохинолинов с использованием квантово-химических расчетов и теоретических спектров ЯМР 'Н.

5. Изучить УФ, Ж, ЯМР спектральные характеристики и масс-спектральный распад новых полученных соединений.

6. Исследовать влияние калиевых солей пирролохинолилкарбоновых кислот на рост и развитие грибковых организмов.

Научная новизна.

Разработаны методы целенаправленного синтеза большой группы новых пирроло[2,3-/г]-, [3,2-/|-, [2,3-/]-, [3,2-g]-, [3,2-/г]хинолинов с гидроксильной и этоксикарбонильной функциями в пиридиновом кольце молекулы на основе 4-, 5-, 6-, 7-аминоиндолов и щавелевоуксусного эфира. Обнаружено влияние орто-метильной группы по отношению к пиридиновому атому азота и пери-метильной группы к у-пиридиновому атому кислорода на состояние равновесия и-хинолоновой и гидроксипиридиновой таутомерных форм полученных пирролохинолинов.

Найдены условия и разработаны методы синтеза енаминов - продуктов конденсации аминоиндолов с участием карбонильной группы щавелевоуксус-ного эфира, имеющих преимущественно структуру диэтиловых эфиров индо-лиламинофумаровой кислоты.

Установлено неоднозначное протекание первичной конденсации 1-СНз и 1-Н 7-аминоиндолов с щавелевоуксусным эфиром, при этом получены новые пирролохиноксалиновые структуры.

Практическая ценность работы. Разработанные способы получения пир-ролохинолинов из 4-, 5-, 6-, 7-аминоиндолов и щавелевоуксусного эфира позволили получить серию новых функционально замещенных гетероциклических структур, являющиеся витаминоподобными аналогами PQQ.

Обнаружены пирролохинолины, стимулирующие развитие грибковых организмов.

Установленная закономерность образования пирролохинолинов только с угловым сочленением колец в условиях термической циклизации полученных енаминов дополняет положения ранее предложенной концепции регионаправ-ленности аннелирования пиридинового фрагмента к бензольному кольцу индола.

Связь работы с научными программами. Представленные результаты получены в ходе исследований, проводимых в рамках Программы Минобрнау-ки РФ "Развитие научного потенциала высшей школы (2006-2008 гг)" (РНП 2.1.1.7708).

Апробация работы. Результаты работы докладывались и обсуждались на Международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения профессора Алексея Николаевича Коста (г. Москва, 2005 г.), III Международной конференции "Химия и биологическая активность азотсодержащих гетероциклов", посвященной памяти проф. А.Н. Коста (г.Черноголовка, 2006 г.), IV и V республиканских научно-практических конференциях "Наука и инновации в республике Мордовия" (г. Саранск, 2004, 2006 гг.).

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 3 статьи и 4 тезиса докладов на конференциях.

Объем и структура диссертационной работы. Диссертация изложена на 118 страницах машинописного текста, содержит 6 таблиц. Список цитируемой литературы включает 81 наименования. Работа состоит из следующих разделов: введение, обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы. Нумерация соединений, описываемых в 1 главе, является автономной. В обзоре литературы обобщены данные по синтезу гетероциклических соединений с использованием щавелевоуксусного эфира.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Жукова, Наталья Вячеславовна

ВЫВОДЫ

1. Систематически изучены реакции замещенных 4-, 5-, 6- и 7-аминоиндолов с щавелевоуксусным эфиром, включающие первичную конденсацию и последующую гетероциклизацию.

2. Найдены условия для проведения первичной конденсации аминоиндолов с щавелевоуксусным эфиром с образованием соответствующих енаминов. При этом обнаружено отличительное превращение 7-аминоиндолов, незамещенных по положению 1, в ранее не известные пирролохиноксалины, которое реализуется одновременно за счет связывания аминного и пиррольного атомов азота индола соответственно с карбонильным и а-этоксикарбонильным атомами уг-леродов кетоэфира.

3. Разработаны методы направленной гетероциклизации енаминов и получена серия труднодоступных функционально замещенных пирроло[2,3-/2]-, [3,2-/I-, [2,3-/]-, [3,2-g]-, [3,2-й] хинолинов - структурных аналогов витамина PQQ.

4. Установлено, что независимо от наличия у некоторых енаминов двух свободных о-положений к аминогруппе их термическая циклизация реализуется исключительно с образованием соединений с угловым сочленением колец.

5. Сравнительным анализом теоретических и экспериментальных спектров ЯМР 1Н, УФ, ИК, а также использованием квантово-химических расчетов изучено тонкое строение полученных пирролохинолинов, предложены схемы масс-спектрального распада.

6. Обнаружено стимулирующее влияние калиевых солей 5-метокси-2,3-диметил-9-оксо-6,9-дигидро-1 Я- и 5-метокси-1,2,3 -триметил-9-оксо-6,9-дигидро-1Я-пирроло[2,3-/)хинолин-7-карбоновых кислот на рост и развитие гриба Panus tigrinus BKMF -3616 D

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Жукова, Наталья Вячеславовна, 2007 год

1. Wislicenus, W. Reduction des Oxalessigesters / W. Wislicenus // Ber. -1891.-Vol. 2. -P. 3416-3418.

2. Fitzhugh, A.L. The relevance of ester exchange in oxalacetic esters to the decarbonmonoxylation reaction / A.L. Fitzhugh, R.S. Strauss, E.N. Brewer, S.D. Glassman, M. Jones // Tetrahedron Letters. 1985. -Vol. 26, -№ 33. -P. 3911-3914.

3. Claaisen, L. Synthese der aconitsaure / L. Claaisen, E. Uebereine // Ber. -1891.-Vol. 24. -P. 120-130.

4. Wislicenus, W. Ueber die einwizking von ammoniak und aminen aut ox-alessingester / W. Wislicenus, W. Beckh II Ann. 1897. -Vol. 295. -P.339-366.

5. Rossi, A. Sulla costituzione dei prodotti di condensazione des clorario con elossalil-chetoni / A. Rossi, H. Schinz // Helvetica chimicata acta. 1949. -Vol. 32. -№6. -P. 1967-1974.

6. Общая органическая химия т.9 / Пер. с англ. под ред. Н.К.Кочеткова, М.,- 1981.-798 С.

7. Kornfeld, Е.С. The synthesis of furan, thiophene and pyrrole-3,4-dicarboxylic esters / E.C. Kornfeld, R.G. Jones // J. Org.Chem. 1954. -Vol.19. -№9. -P. 1671-1680.

8. Pat. 30F 371.222 (A01N 9/12), №50-34111. Новые гербициды и способ их получения / Кейнтиро, А.; Ка, Ф.; Анихимо, М.; Кэнъо, С.; Сюкоту, X.; РЖХим. 1976. -№22. -С. 76.

9. Lilly, С. Basenkatalysierte Reaktionen aktiver Metthylenverbindungen mit Isocyanaten. 3. l,3,5-Trioxco-4-pirrolidincarbonsaurecster / C. Lilly, K.H. Reiner, K. Margarete // Ber. 1973. -Vol. 106. -№11. -P. 3677-3682.

10. Андрейчиков, Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. Синтез и 1,3.-сигматропная перегруппировка 1,5-диарил-З дифенилметокси-4-этокси-карбонил-2,5-дигидропиррол-2-онов / Ю.С. Андрейчиков, B.J1. Гейн, Е.В. Шу-миловских 1/ХГС. 1990. -№6. -С. 753-757.

11. Nishiwaki, N. Synthesis of 2,3-Difunctionalized 4-Nitropyrroles / N. Ni-shiwaki, M. Nakanishi, T. Hida, Y. Miwa, M. Tamura, K. Hori, Y. Tohda, M. Ariga II J. Org. Chem. 2001. -Vol. 66(22). -P. 7535-7538.

12. Чхинвадзе, И.А. Синтез оротовой каслоты / И.А. Чхинвадзе, О.Ю. Магидсон II Мед. Пром-сть СССР. 1960. -№10. -С. 24-26.

13. Deghendhi, R. Orotic acid andits analogues. Part II. On the alkaline rearrangement of 5-carboxymenthylidenehydantion / R. Deghendhi, G. Deneautt // Ca-nad. J. Chem. 1960. - Vol. 38. - №8. - P. 1255-1260.

14. Suto, M.I. Preparation of pyrimidinecarboxylates and analogy as transcription factor activation inhibitors / M.I. Suto, L.M. Gayo, M.S. Palanki, S.S. Moorthy, L.J. Ransone-Fong II J. Am. Chem. Soc. 2000.- № 1. -P. 43-54.

15. Pat. PCT Int. Appl. WO 9709325 A1 Preparation of pyrimidinecarboxylates and related compounds for treating inflammatory conditions / Suto, M. J.; Gayo, L.M.; Palanki, M.S.; Ransone-Fong, L.J.; 13 Mar 1997, 81 pp.

16. Ewan, I.T. Synthesis of a key intermediate in the diaminopimelate pathway to L-Lysine: 2,3,4,5-tetrahydrodipicotinic acid / I.T. Ewan, C.L. Couper, D.I. Robins // Tetrahedron. 1995. -Vol. 51. -№37. -P. 10241-10252.

17. Pat. U.S. US 5892050 A 6 Process for the preparation of pyridinedicarboxylates / Doehner, R. F.; Apr 1999,4 pp. (English).20. http:// www.patentstorm.us/patents/5565411 .html.

18. Stevens, I.R. 3,4-Substituded Pyridines. II. p-(4-Pyridyl)-propionic acid / I.R. Stevens, R.H. Beutel II J. Am. Chem. Soc. 1943. -Vol. 65. -P. 449-452.

19. Bergman, I. Acid-induced dimerization of 3-(l#-indol-3-yl) maleimides. Formation of cyclopentipdole derivatives / I. Bergman, T. Ianosik, E. Koch, B. Pelcman II J. Chem. Soc., Perkin Trans.l. 2000. -P. 2615-2621.

20. Гетероциклические соединения: учебное пособие / под ред. Р.Эльдерфилда, пер. с англ. О.А.Реутова, М.: Иностранная литература, - 1955. -Т. 4.-479 С.

21. Surrey, Н.Н. // J. Am. Chem. Soc. 1946. -Vol. 68.-P. 113.

22. Conrad, M. Synthesen von chinolin-derivaten mittelst acetessigester / M. Conrad, L. Limpach // Ber. 1887. -Vol. 20.-P. 994-988.

23. Munshi, A.G. Sunthesis of substituted quinoline derivatives and separation of isomers / A.G. Munshi II Indian J. Chem. 1960. -Vol. 37. -№10. -P. 611-612.

24. Nicolaou, K.C. Synthesis of novel heterocycles related to the Dynemicin A ring skeleton / K.C. Nicolaou, J.L. Gross, M.A. Kerr // J. Heterocycl. Chem. 1996. -Vol. 33(3). -P. 735-746.

25. Lisk, G.F. Synthesis of 7-chloro-4-hydroxyquinoline derivatives employing oxalacetic ester / G.F. Lisk, G.W. Stacy // J. Am. Chem. Soc. 1946. -Vol. 68.-P. 2686-2688.

26. Trebra, R.I. Photochemistry of coumarin dyes: the role of singlet oxygen in the photo-oxidation of coumarin / R.I. Trebra, Т.Н. Koch // Journal of Photochemistry. -1986. -P. 35-41.

27. Savelli, F. Heterotricyclic systems. IV. Synthesis of l//-pyrazinol,2-a.pyrido[2,3-e]pyrazine and 2H-pyrano[2,3-6]pyrido[2,3-e]pyrazine derivatives / F. Savelli, A. Boido, G. Damonte II J. Heterocycl. Chem. 1996. -Vol. 33(6). -P. 17371742.

28. Yamasaki, Т. A new approach to tused 1,2-diazepines by cyclization of en-hydrazines with a- and p-keto esters / T. Yamasaki, K. Nishida, Y. Okamoto, T. Okawara, M. Furukawa// Heterocycles. 1998. -Vol. 47. -№1. -P. 315-327.

29. Yamasaki, T. Novel selective Heterocyclisation of the Michael Adducts of Ene-hydrazines with Dimetyl Acetylenedicarboxylate / T. Yamasaki, H. Nakamura, Y. Okamoto, T. Okawara, M. Furukawa // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 .-1992. -P. 1287.

30. Nair, M.D. Peaction of anthranyl hydrazide with acetylene dicarboxylic acid esters / M.D. Nair // Indian J. Chem. 1973. -Vol. 11. -№2. -P. 109-111.

31. Schwesinger, H. Synthesis of substituted 2-nitrophenylhydrazones of 2-oxodicarboxylic acid-esters and investigation of their tautomerism and absorption behavior/Н. Schwesinger, H. Dalski, A. Sicker, D. Wilde, G. Mannll J. Prakt. Chem. -1992. -P. 334.

32. Morrison, R.W. Pyrimidine4,5-c.pyridazines. 1 .Cyclizations with a-keto esters / R.W. Morrison, W.R. Mallory, V.L. Styles // J. Org. Chem. 1978. -Vol.43, .p. 4844-4848.

33. Noritaka, A. Synthesis and some reactions of l,2-diamino-l,3-diazo- and 1,2-diamino-l-azoazulenum salts / A. Noritaka, K. Odagiri, M. Otani, E. Fujinada, H. Fuji, A. Kakeh///. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.-1999. -P. 1339-1349.

34. Ямашкин, C.A. Синтез некоторых нитро- и аминоиндолов / С.А. Ямаш-кин, М.А. Юровская IIХГС. 1999. -№12. -С. 1630 - 1636.

35. Будылин, В.А. Электрофильное замещение в бензольном кольце ин-дольных соединений / В.А. Будылин, Л.Г. Юдин, А.Н. Кост // ХГС. 1980. -№9. -С.1181-1199.

36. Жунгиету, Г.И., Бутылин, В.А., Кост, А.Н. Препаративная химия индола. Кишенев: Штиинца, 1975. -С. 34-35.

37. Atkinson, С.М. Cinnolines and other heterocyclic types in relation to the chemotherapy of trypanosomiasis / C.M. Atkinson, J.C.E. Simpson, A. Taylor // J. Chem. Soc. 1954. - Jan. -P. 165-170.

38. Bauer, H. Uber Nitro-indole / H. Bauer, E. Strauss // Ber. 1932. -Vol.65. -P.308-315.

39. Kinsley, D.A. The Synthesis and Structure of Some Pyrroloindoles / D.A. Kinsley, S.P.G. Plant// J. Chem. Soc. 1958. -№1. -P. 1 -7.

40. Noland, W.E. Nitration of Indoles. II. The Mononitration of Methylindoles / W.E. Noland, L.R. Smith, D.C. Johnson // J. Org. Chem.-\963. -Vol.28. -№9. -P.2262-2266.

41. Adams, R. Quinone Imides. XXXVII. Conversion of/>Quinone Diimides to Indoles / R. Adams, W.D. Samuels II J. Am. Chem. Soc. 1955. -Vol.77. -P.5375-5382.

42. Veidelek, Z.J. Uber die Synthes von 2,3-Dialkylsubstituierten Bz-Aminoindolen und Bz-Methoxyindolen / Z.J. Veidelek // Collect. Chem. Commun. -1957.-Vol.22. -№6. -P. 1852-1858.

43. Shaw, B.E. The synthesis of Nitro- and Aminoindoles Analogous to Serotonin / B.E. Shaw, D.W. Woolley // J. Am. Chem. Soc. 1953. -Vol. 75. -№8. -P. 1877-1881.

44. Ямашкин, C.A. Пирролохинолины / C.A. Ямашкин, M.A. Юровская // ХГС. 2001. - №12. - С. 1587 - 1610.

45. Орешкина, Е.А. Синтез пирроло2,3-/г.-, [3,2-g]-, [2,3-/|- хинолинов из замещенных 4- и 6-аминоиндолов / Е.А. Орешкина // Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук, МПГУ, химический факультет. -М.: 2005. 126с.

46. Ямашкин, С.А. О масс-спектральном распаде индолиламинокротонатов / С.А. Ямашкин, П.Б. Терентьев // 1-ая Всероссийская конференция по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста, Суздаль. 2000. -С. 431 - 432.

47. Ямашкин, С.А. О цис-транс изомерии индолиленаминокарбонильных соединений / С.А. Ямашкин, М.А. Юровская // ХГС. 1999. -№10. -С. 1336 -1344.

48. Ямашкин, С.А. О 3-(индолиламино)винилкетонах / С.А. Ямашкин, П.А. Шарбатян, А.Н. Кост, Л.Г. Юдин IIХГС. 1977. -№1. -С. 73 - 78.

49. Терентьев, П.Б. Масс-спектральное поведение нитроокси- и нитроме-токсииндолов / П.Б. Терентьев, Р.А. Хмельницкий, О.А. Соловьев, Л.Г. Юдин, А.Н. Кост, Е.Я. Зинченко II ХГС. -1978. -№8. -С.1070.

50. Терентьев, П.Б. Масс-спектральное поведение нитроокси- и нитроме-токсиметилиндолов / П.Б. Терентьев, Р.А. Хмельницкий, О.А. Соловьев, Л.Г. Юдин, А.Н. Кост, Е.Я. Зинченко НХГС. 1978. -№8. -С. 1070 - 1075.

51. Ямашкин, С.А. Синтез функционально замещенных пирроло3,2-/г.хинолинов из 2,3-диметил-, 1,2,3-триметил-7-аминоиндолов / С.А. Ямашкин, Г.А. Романова, И.С. Романова, М.А. Юровская // ХГС. 2003. -№8. -С.1202 -1211.

52. Дайер, Джон, Р.// Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. Изд-во "Химия". М. 1970.

53. Zhang, Z. Synthesis of isomeric analogs of coenzyme pyrroloquinoline quinine (PQQ) / Z. Zhang, L. M. V. Tillekeratne, R. A. Hudson // Synthesis. -1996. -№3. -P. 377.

54. Ямашкин,. С.А. Синтез замещенных пирроло3,2-У.хинолинов / С.А. Ямашкин, Н.Я. Кучеренко, М.А. Юровская II ХГС. 1997. -№8. -С. 1080 - 1087.

55. Ямашкин, С.А. Синтез метил-, метоксипирроло3,2-/.хинолинов и их фторированных аналогов из 6-замещенных-5-аминоиндолов / С.А. Ямашкин, Г.А. Романова, М.А. Юровская // ХГС. 1997. -№8. -С. 1080 - 1087.

56. Ямашкин, С.А. Синтез пирроло3,2-/|хинолинов из 5-аминоиндолов и ацетоуксусного эфира / С.А. Ямашкин, Л.Г. Юдин, А.Н. Кост II ХГС. — 1981. -№11.-С. 1570-1571.

57. Ямашкин, С.А. Синтез изомерных пирролохинолинов из 5- и 6-аминоиндолов / С.А. Ямашкин, Л.Г. Юдин, А.Н. Кост II ХГС. 1977. -№6. -С. 770 - 776.

58. Ямашкин, С.А. О синтез пирролохинолинов из замещенных 2,3-диметил-5-метокси-6-аминоиндолов / С.А. Ямашкин, Н.Я. Кучеренко, М.А. Юровская IIХГС. 1997. -№7. -С. 941 - 945.

59. Ямашкин, С.А. О реакционной способности 5-, 6-, 7-(енамино)индолов при синтезе пирролохинолинов / С.А. Ямашкин, И.В. Трушков, О.Б. Томилин, И.И. Терехин, М.А. Юровская II ХГС. 1998. -№9. -С. 1223 - 1242.

60. Четвериков, В.П. Синтез пирролохинолинов из аминоиндолов и эток-симетиленмалонового эфира / В.П. Четвериков, С.А. Ямашкин, А.Н. Кост // ХГС. 1979. -№8. -С. 1084 - 1089.

61. Ямашкин, С.А. 2,3-Диметил-7-метокси-6-аминоиндолов в синтезе линейных пирролохинолинов / С.А. Ямашкин, Н.Я. Кучеренко, М.А. Юровская // ХГС. 1997. -№1. -С. 75-79.

62. Ямашкин, С.А. Реакции замещенных 7-аминоиндолов с 1,3-дикарбонильными соединениями / С.А. Ямашкин, И.А. Батанов II ХГС. 1995. -№1.-С. 58 - 62.

63. Ямашкин, С.А. О закономерностях структуры электронных спектров поглощения пирролохинолинов / С.А. Ямашкин, О.Б. Томилин, О.В. Бояркина IIХГС. 2003. -№10. -С. 1525- 1530.

64. Надеждина, О.С. Изучение влияния новых соединений пирролохино-линового ряда на рост и развитие гриба Panus Tigrinus / О.С. Надеждина, Д.А. Кадималиев, С.А. Ямашкин, И.С. Романова, М.А. Большакова, Н.В. Бычкова //

65. Наука и инновации в республике Мордовия», V республиканска научно-практическая конференция, 2006 г.: материалы.- Саранск: Изд-во Мордов. Унта, 2006. -С. 700-702.

66. Голодников, Г.В. Практические работы по органическому синтезу // Под ред. И.А.Дьяконова.-Ленинград: изд-во Ленинград, универ-та, 1966.-3 Юс.

67. Cateh, J.R. Halogenated Ketones. Part 1. The Bromation of Acetone and Methyl Ethyl Ketone / J.R. Cateh, D.F. Elliott, D.H. Hey, E.R.H. Jones // J. Chem. Soc. -1948.-P. 272.

68. Ockenden, D. Indoles. Part V. The Fischer cyclisation of some meta-substituted arylhydrazones / D. Ockenden, K. Schofield II J. Chem. Soc. 1957. -P. 3175-3179.

69. Pat. 160138 Ind. /Agarwal, S.K., Saxena, A.K., Malaviya, В., Chandra, H., Anand, N. Preparetion of 4-oxo-2-substituted pyrimido2,l-6,l.pyrido[3,4-6]indoles as antifertility agents; C.A. 1988. -Vol. 109. -P. 37833.

70. Жунгиету, Г.И., Суворов, H.H., Кост, A.H. Новые препаративные синтезы в индольном ряду. Кишенев: Штиинца, 1983. -С. 5.

71. Сагитулин B.C. Химия индола. XXXVII. О взаимодействии 2-аминоиндола с Р-дикетонами / B.C. Сагитулин, Т.В. Мельникова, А.Н. Кост, В.Ф. Снегирев, Е.Н. Френкель НХГС. 1973. -№8. -С. 1043 - 1046.

72. Pat. 80510589 Jpn. /Mochida Seiyaku Co.Triazolopyrimidines // C.A. 1980. - Vol. 93. -P. 168275.

73. Ямашкин, C.A. О пирролохинолинах / C.A. Ямашкин I/ ХГС. 1992. -№11.-С. 1520-1524.

74. Юдин, Л.Г. Химия индола XLI. Ориентирующие влияние заместителей при нитровании протонированных индолов / Л.Г. Юдин, А.Н. Кост, Е.Я. Зин-ченко, А.Г. Жигулин I/ХГС. 1974. -№8. -С. 1070-1078.

75. Brown, R.K. 6-Amino-2,3-dimerhylindoles / R.K. Brown, N.A. Nelson, R.B. Sandin, K.G. Tanner II J. Amer. Chem. Soc. (C). -1952. -Vol. 74. -P. 3934.