Синтез новых органических производных со связью галлий-металл тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Тишкина, Александра Николаевна

• Тишкина, Александра Николаевна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Тишкина, Александра Николаевна

Введение

Глава I. Литературный обзор

1.1. Становление химии соединений со связями металл-металл

1.1.1. Кластерные соединения

1.1.2. Наиболее значимые результаты в области молекулярных биметаллических соединений

1.1.3. Оптически активные соединения со связями металл-металл

1.2. Химия комплексов элементов 13 группы (А1, ва, 1п) в низких степенях окисления

1.2.1. Биметаллические комплексы со связями М-М, образованные за счет координации донорных лигандов к субгалидам М2Х

1.2.2. Биядерные комплексы, содержащие М-Б, М-0 или М-Ы связи наряду со связью металл-металл

1.2.2.1. Гомолептические биметаллические комплексы, содержащие в качестве стабилизирующих лигандов алкоксидные (110-) или тиоалкоксидные (ЯЭ-) группы

1.2.2.2. Гомолептические биядерные комплексы с азотсодержащими лигандами

1.2.2.3. Гетеролептические биметаллические галогенпроизводные с кетиминатными, ацетилацетонатными и диазобутадиеновыми лигандами

1.2.3. Биметаллические комплексы с алкильными, арильными и силильными лигандами

1.2.3.1. Гомолептические производные ЯгМ-МЯг

1.2.3.2. Смешанные производные К(Х)М-М(Х)К

1.2.4. Кластерные соединения А1, Оа и 1п, содержащие металлы в степени окисления+

1.2.5. Гетерометаллические производные со связями М-М'

М = ва, А1,1п) '

1.2.5.1. Производные со связями М-^-металл

1.2.5.2. Производные со связями М-(р)-металл

1.2.5.3. Комплексы, содержащие связи М-(сО-металл

1.2.5.4. Комплексы, содержащие связи М-(/)-металл б

1.3. Дииминовые лиганды "семейства" Аг-ВЬШ

Глава II. Результаты и их обсуждение

2.1. Гомоядерные биметаллические комплексы алюминия и галлия с лигандом ёрр-В1АИ

2.2. Аценафтендииминовые гетерометаллические комплексы, содержащие связи галлий-металл

2.2.1. Соединения со связями щелочной металл-галлий

2.2.2. Соединения со связями щелочноземельный металл-галлий

2.2.3. Соединения со связями редкоземельный металл-галлий

2.3. Комплексы металлов с хиральными амидо-иминными лигандами

2.3.1. Хиральные амидо-иминные производные лития

2.3.2. Моноядерные хиральные амидо-иминные производные металлов

13 группы

2.3.3. Моноядерные хиральные амидо-иминные производные цинка

2.3.4. Хиральные биядерные амидо-иминные производные

Глава III. Экспериментальная часть

3.1. Основная часть

3.2. Синтез комплексов

3.3. Рентгеноструктурное исследование соединений

3.4. Квантово-химические расчеты

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез новых органических производных со связью галлий-металл»

Актуальность проблемы

Прогресс в области соединений со связями металл-металл обеспечивает решение многих фундаментальных и прикладных проблем химической науки. Становление этой области химии относится к 1963 году, когда Г.А. Разуваевым и Н.С. Вязанкиным был разработан гидридный метод синтеза органических производных со связями М-М' (М = Hg, Cd, Sb, Bi; M' = Si, Ge, Sn). Поскольку металлы доминируют среди химических элементов, подавляющее большинство возможных химических связей между двумя произвольными атомами - это связи именно между атомами металлов. Наиболее изучены биядерные комплексы переходных металлов. В этом контексте следует отметить, что именно переходные металлы могут образовывать друг с другом четырех- и пятикратные связи, которые не реализуемы между атомами других элементов.

В отличие от переходных металлов, способных образовывать соединения в нескольких состояниях окисления, непереходные металлы, как правило, имеют одну характерную степень окисления. Для «тяжелых» непереходных металлов таких, как ртуть, индий, олово, свинец и др. известны как моноядерные низковалентные производные, так и биметаллические соединения со связями металл-металл. С уменьшением порядкового номера способность непереходных металлов к образованию производных, содержащих атомы металла в низких степенях окисления, а также производных с прямыми связями металл—металл резко снижается, и для некоторых из них такие производные неизвестны до настоящего времени. Преградой образования прямой связи между двумя электроположительными металлами является кулоновское отталкивание их катионов и восстановительный характер связи металл-металл, что делает биметаллические соединения крайне неустойчивыми. Стабилизация реакционно-способных связей металл-металл может быть достигнута при использовании некоторых лигандов. К их числу относятся конформационно жесткие аценафтен-1,2-димины, содержащие объёмные арильные заместители при атомах азота.

В последние годы отмечается значительный интерес исследователей к органическим производным алюминия и галлия в низких степенях окисления, среди которых как комплексы со связями Ga-Ga и Al-Al, стабилизированные объемными алкильными, терфенильными или диазабутадиеновыми лигандами, так и моноядерные кетиминатные и циклопентадиенильные производные одновалентных галлия и алюминия. Интерес к связям металл-металл в гомо- и гетероядерных молекулах, содержащих атомы непереходных металлов в нетипичном координационном окружении и необычном 4 валентном состоянии, не случаен: изучение данного класса соединений вносит существенный вклад в уточнение таких ключевых понятий химии как валентность, природа химической связи, устойчивость и реакционная способность металлокомплексов. Поэтому, разработка новых синтетических подходов, поиск новых лигандных систем, способных стабилизировать реакционно-способные связи металл—металл, а также развитие методов исследований биметаллических соединений являются в настоящее время актуальными проблемами современной науки.

Цель и задачи диссертационной работы

Цель работы заключалась в синтезе новых органических производных со связью галлий-металл. В соответствии с поставленной целью решались следующие задачи:

1) синтез новых производных со связями галлий-металл и алюминий-металл на основе 1,2-бис[(2,6-диизопропилфенил)имино]аценафтена (dpp-BIAN) и изучение характера связи металл-металл в полученных соединениях;

2) синтез комплексов алюминия, галлия, индия и цинка с хиральными N-хелатирующими лигандами.

Объекты и предмет исследования

Гомо- и гетерометаллические комплексы галлия и алюминия с аценафтен-1,2-диимином. Моно- и биядерные производные металлов 13 группы и цинка с хиральными амидо-иминными лигандами.

Научная новизна и практическая ценность работы заключается в следующем:

- благодаря разработанным методам синтеза соединения со связями Ga-Ga и A1-AI стали доступны для систематического исследования реакционной способности связей металл-металл в них. Для стабилизация связи Al-Al впервые применен азотсодержащий хелатирующий лиганд. Выполненные квантово-химические расчеты доказывают наличие связи металл-металл в синтезированных соединениях. Рассчитанные методом DFT длины связей Ga-Ga и Al-Al хорошо согласуются с экспериментально найденными величинами;

- восстановлением дигаллана щелочными и щелочноземельными металлами получены первые соединения со связями Ga-M (М = Li, Na, К, Mg, Са, Sr, Ва). Методом DFT установлено, что связи Ga-M образуются за счет донирования неподеленной электронной пары атома Ga (85 % s, 15 % р) на s-орбиталь катиона щелочного металла. Показано, что длины связей щелочной металл-галлий могут лежать в широких пределах, что обусловлено стерическими факторами. Продемонстрирован синтетический потенциал соединений со связями щелочной металл-галлий. С их использованием синтезированы уникальные соединения со связями галлий-лантан и галлий-цинк;

- показано, что производные алюминия, галлия и индия с хиральными амидо-иминными лигандами могут быть получены взаимодействием R3M (М = Al, Ga, In; R = алкил) с аценафтен-1,2-диимином. Альтернативный способ синтеза такого типа соединений - обменные реакции литиевых солей асимметричных амидо-иминных лигандов с галогенидами металлов.

На защиту выносятся:

- методы получения новых гомо- и гетерометаллических комплексов алюминия и галлия с 1,2-бис[(2,6-диизопропилфенил)имино]аценафтеном;

- методы синтеза новых моно- и биметаллических производных Al, Ga, In и Zn с хиральными хелатными амидо-иминными лигандами;

- результаты исследования строения, свойств и характера связи металл-металл в полученных биядерных соединениях.

Апробация работы

Результаты исследований были представлены на XII, XIII и XIV Нижегородских сессиях молодых ученых (2007, 2008, 2009), на Двенадцатой конференции молодых ученых-химиков Нижнего Новгорода (2009), VI Всероссийской конференции по химии полиядерных соединений и кластеров (Казань, 2009), «International Conference on Organometallic and Coordination Chemistry» (Нижний Новгород, 2008) и XXIV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Санкт-Петербург, 2009).

Публикации

Основное содержание работы опубликовано в 2 статьях и 7 тезисах докладов, одна статья находится в печати.

Структура диссертации

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка цитируемой литературы (285 наименований) и приложения. Работа изложена на 168 страницах машинописного текста, включает 11 таблиц, 55 схем и 56 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Тишкина, Александра Николаевна

Выводы

Разработаны эффективные одностадийные методы синтеза соединений со связями галлий-галлий и алюминий-алюминий. Стабилизация связи Al-Al впервые достигнута с использованием азотсодержащего хелатирующего лиганда. Рассчитанное значение порядка связи металл-металл в этих производных равно 1. Восстановлением дигаллана щелочными и щелочноземельными металлами получены первые соединения со связями Ga-M (М = Li, Na, К, Mg, Са, Sr, Ва). Методом DFT установлено, что связи Ga-M образуются за счет донирования неподеленной электронной пары атома Ga (85 % s, 15 % р) на s-орбиталь катиона щелочного металла.

Кристаллизацией из различных растворителей получены производные со связями Ga-Na, отличающиеся геометрией координационной сферы атома натрия. Показано, что объем молекул растворителей, координированных атомами щелочных металлов, оказывает значительное влияние на длину связи Ga-M (М = Li, Na). Комплексы со связями щелочной металл-галлий являются удобными реагентами для синтеза новых гетерометаллических производных: уникальные соединения со связями галлий-лантан и галлий-цинк получены взаимодействием (dpp-BIAN)Ga-Na(OEt2)3 с (C5Me4R)2La(Cl2)K(thf)2 (R = Me, Et) и [("Bu-dpp-BIAN)ZnCl]2 соответственно.

Разработаны методы синтеза хиральных амидо-иминных производных алюминия, галлия, индия и цинка:

- производные металлов 13 группы получены взаимодействием dpp-BIAN с алкилами соответствующих металлов в несольватирующих растворителях;

- производные цинка синтезированы обменными реакциями литиевых солей хиральных амидо-иминных лигандов с ZnCl2.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Тишкина, Александра Николаевна, 2010 год

1. Multiple Bonds Between Metal Atoms, Third Edition F. A. Cotton, C. A. Murillo, R. A. Walton / New York: Springer, 2005. 818 p.

2. Brosset C. Structure of Complex Compounds of Bivalent Molybdenum (II). X-Ray Analysis of МОбС^КСЬиНгОЭо.бНгО // Arkiv Foer Kemi, Mineralogi Och Geologi. -1946.-V. A22.-P. 10.

3. Bertrand J.A., Cotton F.A., Dolíase W.A. The Metal-Metal Bonded, Polynuclear Complex Anion in CsReCl4 //J. Am. Chem. Soc. 1963. -V. 85. - P. 1349-1350.

4. Robinson W.T., Fergusson J.E., Penfold B.R. Configuration of Anion in CsReCL* // Proc. Chem. Soc.-1963.-P. 116.

5. Cotton F.A., Haas Т.Е. A Molecular Orbital Treatment of the Bonding in Certain Metal Atom Clusters // Inorg. Chem. 1964. - Y. 3. - P. 10-17.

6. Cotton F.A., Gurtis N.F., Harris C.B., Johnson B.F.G., Lippard S.J., Mague J.T., Robinson W.R., Wood J.S. Mononuclear and Polynuclear Chemistry of Rhenium (III): Its Pronounced Homophilicity // Science. 1964. - V. 1455. - P. 1305-1307.

7. Введение в неорганическую химию: Учебное пособие В.А. Новоженов. / Барнаул: Изд-во Алт. ун-та, 2001. 650 с.

8. Химия кластеров. Основы классификации и строение С.П. Губин. / М.: Наука, 1987.-263 с.

9. Cotton F.A., Ucko D.A. Structure of Trimethylphenylammonium Nonachlorodirhodate(III) and a Survey of Metal-Metal Interactions in Confacial Bioctahedra // Inorganica Chimica Acta. 1972. - V. 6. - P. 161-172.

10. Koh Y.-B., Christoph G.G. Metal-Metal Bonding in Dirhodium Tetracarboxylates. Structure of the Bis(Pyridine) Adduct of Tetra-m-acetato-dirhodium(II) // Inorg. Chem. -1978.-V. 17.-P. 2590-2596.

11. Brencic J.V., Cotton F.A. Octachlorodimolybdate(II) Ion. Species with a Quadruple Metal-Metal Bond // Inorg. Chem. 1969. - V. 8. - P. 7-10.

12. Linti G., Schnockel H. Low Valent Aluminum and Gallium Compounds Structural Variety and Coordination Modes to Transition Metal Fragments // Coord. Chem. Rev. -2000. -V. 206-207. P. 285-319.

13. Вязанкин H.C. Синтез и реакционная способность би- и полиметаллоорганических соединений / в кн. «Металлоорганические соединения и радикалы» М.: Наука, 1985.-С. 188-199.

14. Resa I., Carmona E., Gutierrez-Puebla E., Monge A. Decamethyldizincocene, a Stable Compound of Zn(I) with a Zn-Zn Bond // Science. 2004. - V. 305. - P. 1136-1138.

15. Nguyen T., Sutton A.D., Brynda M., Fettinger J.C., Long G.J., Power P.P. Synthesis of a Stable Compound with Fivefold Bonding Between Two Chromium(I) Centers // Science. -2005. -V. 310. P. 844-847.

16. Frenking G. Building a Quintuple Bond // Science. 2005. - V. 310. - P. 796-797.

17. KreiselK.A., Yap G.P.A., Dmitrenko O., Landis C.R., Theopold K.H. The Shortest Metal—Metal Bond Yet: Molecular and Electronic Structure of a Dinuclear Chromium Diazadiene Complex //J. Am. Chem. Soc. -2007. -V. 129. P. 14162-14163.

18. Noor A., Wagner F.R., Kempe R. Metal-Metal Distances at the Limit: A Coordination Compound with an Ultrashort Chromium-Chromium Bond // Angew. Chem. Int. Ed. -2008. -V. 47. P. 7246-7249.

19. Green S.P., Jones C., Stasch A. Stable Magnesium(I) Compounds with Mg-Mg Bonds // Science. -2007. -V. 318. -P. 1754-1757.

20. Green S.P., Jones С., Stasch A. Stable Adducts of a Dimeric Magnesium(I) Compound // Angew. Chem., Int. Ed. 2008. - V. 47. - P. 9079-9083.

21. Westerhausen M. Molecular Magnesium(I) Compounds: From Curiosity to Kudos // Angew. Chem., Int. Ed. -2008. -V. 47. -P. 2185-2187.

22. Kersten J.L., Rheingold A.L., Theopold K.H., Casey C.P., Widenhoefer R.A., Hop C.E.C.A. Cp*CoCoCp*] is a Hydride // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992. - V. 31. -P. 1341-1343.

23. Jutzi P., Burford N. Structurally Diverse 7i-Cyclopentadienyl Complexes of the Main Group Elements // Chem. Rev. 1999. - V. 99. - P. 969-990.

24. Kundig E.P., Moskovits M., Ozin G.A. Matrix Synthesis and Characterisation of Dichromium//Nature. 1975. -V. 254. - P. 503-504.

25. Norman Jr. J.G., Kolari H.J., Gray H.B., Trogler W.C. Electronic Structure of Dimolybdenum Tetraformate, Dimolybdenum(4+) Ion, and Dimolybdenum // Inorg. Chem. 1977. - V. 16. - P. 987-993.

26. Bursten B.E., Cotton F.A., Hall M.B. Dimolybdenum: Nature of the Sextuple Bond // J. Am. Chem.Soc. 1980. - V. 102. - P. 6348-6349.

27. Morse M.D. Clusters of Transition-metal Atoms // Chem. Rev. 1986. - V. 86. - P. 1049-1109.

28. Barden C.J., Rienstra-Kiracofe J.C., Schaefer III H.F. Homonuclear 3d Transition-metal Diatomics: A Systematic Density Functional Theory Study // J. Chem. Phys. 2000. - V. 113.-P. 690-700.

29. Yanagisawa S., Tsuneda T., Hirao K. An Investigation of Density Functionals: The First-Row Transition Metal Dimer Calculations // J. Chem. Phys. 2000. - V. 112. - P. 545553.

30. Gutsev G.L., Bauschlicher Jr. C.W. Chemical Bonding, Electron Affinity, and Ionization Energies of the Homonuclear 3d Metal Dimers // J. Phys. Chem. A. 2003. - V. 107. -P. 4755-4767.

31. Jules J.L., Lombardi J.R. Transition Metal Dimer Internuclear Distances from Measured Force Constants // J. Phys. Chem. A. 2003. - V. 107. - P. 1268-1273.

32. Schiemenz B., Power P.P. Synthesis and Structure of a Unique Monomeric a-Bonded Aryllithium Compound Stabilized by a Weak Li Benzene n Interaction // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1996. -V. 35.-P. 2150-2152.

33. Twamley B., Haubrich S.T., Power P.P. Element Derivatives of Sterically Encumbering Terphenyl Ligands // Adv. Organomet. Chem. 1999. - V. 44. - P. 1-65.

34. Clyburne J.A.C., McMullen N. Unusual Structures of Main Group Organometallic Compounds Containing m-terphenyl Ligands // Coord. Chem. Rev. 2000. - V. 210. - P. 73-99.

35. Cotton F.A., Koch S.A., Millar M. Tetrakis(2-methoxy-5-methylphenyl)dichromium // Inorg. Chem. 1978. - V. 17. - P. 2084-2086.

36. Hein F., Tille D. Substituted Phenylchromium Compounds // Z. Anorg. Allg. Chem. -1964.-V. 329.-P. 72-82.

37. Wang X., Andrews L. Infrared Spectra of Magnesium Hydride Molecules, Complexes, and Solid Magnesium Dihydride // J. Chem. Phys. A. 2004. - V. 108. - P. 1151111520.

38. Petrie S. Deep Space Organometallic Chemistry // Aust. J. Chem. 2003. - Y. 56. - P. 259-262.

39. Jasien P.G., Dykstra C.E. Simplest Magnesium Cluster Grignard. Theoretical Evidence for Strong Metal-Metal Stabilization of RMg2X Species // J. Am. Chem. Soc. 1983. -V. 105.-P. 2089-2090.

40. Tjurina L.A., Smirnov V.V., Potapov D.A., Nikolaev S.A., Esipov S.E., Beletskaya I.P. Synthesis of Cluster Alkyl and Aryl Grignard Reagents in Solution // Organometallics. -2004.-V. 23.-P. 1349-1351.

41. Jones C., Junk P.C., Platts J.A., Stasch A. Four-Membered Group 13 Metal® N-Heterocyclic Carbene Analogues: Synthesis, Characterization, and Theoretical Studies // J. Am. Chem. Soc. 2006. - V. 128. - P. 2206-2207.

42. Green S.P., Jones C., Junk P.C., Lippert K.-A., Stasch A. Synthetic, Structural and Theoretical Studies of Amidinate and Guanidinate Stabilised Germanium(I) Dimmers // Chem. Commun. 2006. - V. 38. - P. 3978-3980.

43. Bourget-Merle L., Lappert M.F., Severn J.R. The Chemistry of P-Diketiminatometal Complexes //Chem. Rev. -2002. -V. 102. P. 3031-3066.

44. Cordero B., Gomez V., Platero-Prats A.E., Reves M., Echeverria J., Cremades E., Barragan F., Alvarez S. Covalent Radii Revisited // Dalton Trans. 2008. - P. 28322838.

45. Doyle M.P., Ren T. The Influence of Ligands on Dirhodium(II) on Reactivity and Selectivity in Metal Carbene Reactions // Prog. Inorg. Chem. 2001. - V. 49. - P. 113168.

46. Whelan E., Devereux M., McCann M., McKee V. Non-polymeric Molybdenum(ii) Complexes of Dicarboxylic Acids: Synthesis, Structure and Catalytic Properties // Chem. Comm. 1997. - P. 427-428.

47. D. J. Timmons, M. P. Doyle A review with 200 references on the catalytic activity of chiral Rh2 compounds / in: "Multiple Bonds between Metal Atoms" Springer Science and Business Media Inc.: New York, 2005. - P. 591-632.

48. Asara J.M., Hess J.S., Lozada E., Dunbar K.R., Allion J. Evidence for Binding of Dirhodium Bis-Acetate Units to Adjacent GG and AA Sites on Single-Stranded DNA // J. Am. Chem. Soc. 2000. - V. 122. - P. 8-13.

49. Catalan K.V., Hess J.S., Maloney M.M., Mindiola D.J., Ward D.L., Dunbar K.R. Reactions of DNA Purines with Dirhodium Formamidinate Compounds That Display Antitumor Behavior // Inorg. Chem. 1999. - V. 38. - P. 3904-3913.

50. Howard R.A., Kimball A.P., Bear J.L. Mechanism of Action of Tetra-//-carboxylatodirhodium(II) in LI 210 Tumor Suspension Culture // Cancer Res. 1979. -V. 39.-P. 2568-2573.

51. Fu P., Bradley P.M., Turro C. DNA Cleavage by Photogenerated Rh2(02CCH3)4(H20)2+ // Inorg. Chem. 2001. - V. 40. - P. 2476-2477.

52. Lippert B. Platinum Nucleobase Chemistry // Prog. Inorg. Chem. 1989. - V. 37. - P. 197.

53. Chifotides H.T., Dunbar K.R. Interactions of Metal-Metal-Bonded Antitumor Active Complexes with DNA Fragments and DNA // Acc. Chem. Res. 2005. - V. 38. - P. 146156.

54. Cotton F.A., Lin C., Murillo C.A. Supramolecular Arrays Based on Dimetal Building Units // Acc. Chem. Res. 2001. - V. 34. - P. 759-771.

55. Cotton F.A., Lin C., Murillo C.A. Supramolecular Chemistry And Self-assembly Special Feature: The use of dimetal building blocks in convergent syntheses of large arrays // Proc. Natl. Acad. Sci. USA-2002. -V. 99. P. 4810-4813.

56. Chisholm M.H., Mcintosh A.M. Linking Multiple Bonds between Metal Atoms: Clusters, Dimers of "Dimers", and Higher Ordered Assemblies // Chem. Rev. 2005. - V. 105. -P. 2949-2976.

57. Heppert J.A., Dietz S.D., Boyle T.J., Takusagawa F. (Binaphtholate)W2(0-f-Bu)4: The First Metal-Metal Multiple Bond Supported by a Chiral Alkoxide Ligand // J. Am. Chem. SOC. 1989.-V. 111.-P. 1503-1505.

58. Nyori R., Tomino I., Tanimoto Y. Virtually Complete Enantioface Differentiation in Carbonyl Group Reduction by a Complex Aluminum Hydride Reagent // J. Am. Chem. Soc.-1979.-V. 101.-P. 3129-3131.

59. Nyori R. Asymmetric Synthesis via Axially Dissymmetric Molecules. A Binaphthol-Modified Complex Aluminum Hydride Reagent Possessing Extremely High Ability of Chiral Recognition// Pure Appl. Chem. 1981. -V. 53. - P. 2315-2322.

60. Cotton F.A., Donahue J.P., Murillo C.A. The First Supramolecular Assemblies Comprised of Dimetal Units and Chiral Dicarboxylates // Inorg. Chem. Comm. 2002. -V. 5.-P. 59-63.

61. Massey A.G. The Subhalides of Boron // Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1983. - V. 26. -P. 1-54.

62. Nöth H., Pommerening H. Hexakis(dimethylamino)cyclohexaborane, a Boron(I) Compound without Electron Deficiency // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980. - V. 19. -P. 482-483.

63. Garton G., Powell H.M. The Crystal Structure of Gallium Dichloride // J. Inorg. Nucl. Chem. 1957. - V. 4. - P. 84-89.

64. Corbett J.D., Hershaft A. The Ga2Br4GaBr system // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V. 80. -P. 1530-1536.

65. McMullan R.K., Corbett J.D. Constitution of Ga2Cl4 and its Analogy with Ga(AlCl4) // J. Am. Chem. Soc. 1958. -V. 80. - P. 4761-4764.

66. Woodward L.A., Greenwood N.N., Hall J.R., Worrall I.J. Raman Spectrum and Constitution of Fused Gallium Dibromide // J. Chem. Soc. 1958. - P. 1505-1508.

67. Clark R.J., Griswold E., Kleinberg J. Lower Halides of Indium // J. Am. Chem. Soc. -1958. V. 80. - P. 4764-4767.

68. Hönle W., Simon A., Gerlach G. Preparation, Crystal Structure and Properties of ß-digallium Tetrabromide // Z. Naturforsch. 1987. - V. B42. - P. 546-552.

69. Khan M.A., Tuck D.G. The Crystal Structure of Indium Diiodide, Indium(I) Tetraiodoindate(III), InInI4] // Inorg. Chim. Acta 1985. - V. 97. - P. 73-76.

70. Beck H. P. The Crystal Structure of Indium Dibromide In(I)In(III)Br4] // Z. Naturforsch. 1987. -V. B42. - P. 251-252.

71. Biffar W., Noth H., Pommerening H. Stabilization of Diborane(4) Derivatives through Tert-butyl Groups: the First Tetraalkyldiborane(4) // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -1980.-V. 19.-P. 56-57.

72. Noth H., Pommerening H. Tetraorganyldiboranes(4): Preparation and Stability // Chem. Ber.-1981.-V. 114.-P. 3044-3055.

73. Schlüter K., Berndt A. Persistent Tetraalkyldiboranes(4) // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980. —V. 19.-P. 57-58.

74. Uhl W. Tetrakisbis(trimethylsilyl)methyl]dialane(4), a Compound with an Aluminum-Aluminum Bond // Naturforsch. 1988. - V. B43. - P. 1113-1118.

75. Klemm W., Tilk W. The Magnetic Behavior of the Halides of Gallium and Indium // Z. Anorg. Allg. Chem. 1932. -V. 207. - P. 175-176.

76. Tuck D.G. The Lower Oxidation States of Indium // Chem. Soc. Rev. 1993. - V. 22. -P. 269-276.

77. Beamish J.C., Small R.W.H., Worrall I.J. Neutral Complexes of Gallium(II) Containing Gallium-Gallium Bonds // Inorg. Chem. 1979. - V. 18. - P. 220-223.

78. Sinclair I., Worrall I.J. Neutral Complexes of the Indium Dihalides / Can. J. Chem. -1982.-V. 60.-P. 695-698.

79. Beamish J.C., Boardman A., Small R.W.H., Worrall I.J. Neutral Complexes of Ga2X4 (X = CI, Br) Containing Ga-Ga Bonds: the Crystal and Molecular Structure of Ga2Cl4-2pyridine // Polyhedron 1985. - V. 4. - P. 983-987.

80. Taylor M.J., Tuck D.G., Victoriano L. Coordination compounds of indium. Part 39. Some Neutral Adducts of In2Br4 and In2l4 // Can. J. Chem. -1982. V. 60. - P. 690-694.

81. Beamish J.C., Boardman A., Worrall I.J. Neutral Complexes of Gallium Diiodide Containing Gallium-Gallium Bonds // Polyhedron 1991. - V. 10. - P. 95-99.

82. Small R.W.H., Worrall I.J. The Structure of Bisdibromo(pyridine)gallium] // Acta Cryst. -1982.-V. B38.-P. 86-87.

83. Baker R.J., Farley R.D., Jones C., Kloth M., Murphy D.M. Synthesis and Characterization of the First Carbene and Diazabutadiene-indium(ii) Complexes // Chem. Commun. 2002. — P. 1196-1197.

84. Tacke M., Kreienkamp H., Plaggenborg L., Schnockel H. Gallium(I) Chloride: a Red, Metastable Solid // Z. Anorg. Allg. Chem. 1991. - V. 604. - P. 35-38.

85. Green M.L.H., Mountford P., Smout G.J., Speel S.R. New Synthetic Pathways into the Organometallic Chemistry of Gallium // Polyhedron 1990. - V. 9. - P. 2763-2765.

86. Schnepf A.A, Doriat C., Môllhausen E., Schnôckel H. Simple Synthesis for Donor-stabilized Ga2Î4 and Gasls Species and the X-ray Crystal Structure of Ga3ls-3PEt3 // Chem. Commun. 1997. - P. 2111-2112.

87. Doriat C.U., Friesen M., Baum E., Ecker A., Schnôckel H. Synthesis, Structure, and Oxidation of Donor-stabilized Gallium(I) Iodide: Gagl8-6PEt3 // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1997.-V. 36. -P. 1969-1971.

88. Ecker A., Baum E., Friesen M.A., Junker M.A., Ûffmg C., Kôppe R., Schnôckel H. Syntheses and Structures of Donor-stabilized Aluminum Dihalides // Z. Anorg. Allg. Chem. 1998. -V. 624. - P. 513-516.

89. Tacke M., Schnôckel H. Metastable Aluminum Chloride, A1C1, as a Solid and in Solution // Inorg. Chem. 1989. -V. 28. - P. 2895-2896.

90. Wei P., Li X.-W., Robinson G.H. Ga2Cl4(dioxane)2]x: Molecular Structure and Reactivity of a Polymeric Gallium(II) Halide Containing Two Five-coordinate Gallium Atoms about a Ga-Ga Bond // Chem. Commun. -1999. P. 1287-1288.

91. Small R.W.H., Worrall I.J. Structure of Bisdibromo(l,4-dioxane)gallium] // Acta Cryst. 1982. -V. B38. - P. 250-251.

92. Brown K.L., Hall D.J. Crystal Structure of Tetramethylammonium Hexachlorodigallate(II) // Chem. Soc. Dalton Trans.: Inorg. Chem. 1973. - V. 17. - P. 1843-1845.

93. Evans C.A., Taylor M.J. Gallium-Gallium Bonds in Hexahalodigallate(II) Ions // Chem. Commun. 1969. - P. 1201-1202.

94. Tan K.H., Taylor M.J. Vibrational Spectra of Mixed Halide Complexes of Gallium(II), Ga2ClnBr6.n2\ Ga2ClnI6n2", and Ga2BrnI6-n2" (n = 1.5) // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1974. -V. 10.-P. 267-271.

95. Evans C.A., Tan K.H., Tapper S.P., Taylor M.J. Vibrational Spectra and Metal-Metal Bonding in the Hexahalodigallate(II) Ions, (Halogen = Chlorine, Bromine, Iodine) // J. Chem. Soc. Dalton Trans: Inorg. Chem. 1973. - V. 9. - P. 988-991.

96. Okuda T., Yoshida N., Hiura M., Ishihara H., Yamada K., Negita H. The Bonding in the Hexahalogenogallate(II) Ions with an Ethane-like Structure Studied by NQR // J. Mol. Struc. — 1982. -V. 96.-P. 169-172.

97. Khan M., Oldham C., Taylor M.J., Tuck D.G. Preparative and Structural Studies of Triphenylphosphonium Salts // Inorg. Nucl. Chem. Letters 1980. - V. 16. - P. 469-474.

98. Taylor M.J., Tuck D.G. Electrochemical Synthesis of Salts of Hexahalodigallate(II) and Tetrahalogallate(III) Anions // Inorg. Synth. 1983. -V. 22. - P. 135-142.

99. Hönle W., Miller G., Simon A. Preparation, Crystal Structures, and Electronic Properties of Lithium Gallium Chloride (LiGaCl3) and Lithium Gallium Iodide (LiGaI3) // J. Solid State Chem. 1988. -V. 75. - P. 147-155.

100. Cumming H.J., Hall D., Wright C.E. Tetra-n-propylammonium Hexabromodigallate (II) // Cryst. Struct. Comm. 1974. - V. 3. - P. 107-109.

101. Hönle W., Simon A. Preparation and Crystal Structure of LiGaBr4 and LiGaBr3 // Z. Naturforsch. 19868. -V. B41. - P. 1391-1398.

102. Hönle W., Gerlach G., Weppner W., Simon A. Preparation, Crystal Structure, and Ionic Conductivity of Digallium Tribromide, Ga2Br3 // J. Solid State Chem. 1986. - V. 61. -P. 171-180.

103. Wilkinson M., Worrall I.J. New Gallium Halide Containing a Metal-Metal Bond // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1974. -V. 10. - P. 747-748.

104. Taylor M.J. Raman Spectra and Structures in the Gallium-Chlorine System // J. Chem. Soc. (A) 1970. - P. 2812-2814.

105. Gerlach G., Hönle W., Simon A. Properties and Structures of Reduced Gallium Halides: Ga2L, and Ga2I3 // Z. Anorg. Allg. Chem. 1982. - V. 486. - P. 7-21.

106. Waterworth L.G., Worrall I.J. Raman Studies into the Constitution of Gallium Iodides of Intermediate Composition // J. Inorg. Nucl. Chem. 1973. - V. 35. - P. 1535-1537.

107. Lind W., Waterworth L., Worrall I.J. Evidence for Gallium-Gallium Bonds in a Lower Valent Gallium Iodide // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1971. - V. 7. - P. 611-612.

108. Beamish J.C., Wilkinson M., Worrall I.J. Facile Synthesis of the Lower Valent Halides of Gallium, Ga2X4 (X = Chloride, Bromide, Iodide) and Tetragallium Hexaiodide // Inorg. Chem. 1978. - V. 17. - P. 2026-2027.

109. Schölten M., Dronskowski R., Staffel T., Meyer G. Synthesis and Crystal Structure of Potassium Indium Tribromide, KInBr3 // Z. Anorg. Allg. Chem. 1998. - V. 624. - P. 1741-1745.

110. Staffel T., Meyer G. The Mono-, Sesqui-, and Dibromides of Indium: InBr, In2Br3, and InBr2 // Z. Anorg. Allg. Chem. 1987. - V. 552. - P. 113-122.

111. Waterworth L., Worrall I J. Metal-Metal Bonds in Lower Valent Indium Compounds // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1972. -V. 8. - P. 123-125.

112. Ruck M., Barnighausen H. On the Polymorphism of In5Br7 // Z. Anorg. Allg. Chem. -1999.-V. 625.-P. 577-585.

113. Staffel T., Meyer G. Indium Bromide (In5Br7), the Second Mixed-Valence In(I)-In(II) Bromide: InI3InII2Br6]Br // Z. Anorg. Allg. Chem. 1988. - V. 563. - P. 27-37.

114. Marsh R.E., Meyer G. On the Structure of Indium Bromide (In5Br7) // Z. Anorg. Allg. Chem. 1990. - V. 582. - P. 128-130.

115. Davies J.E., Waterworth L.G., Worrall I.J. Constitution of Indium Bromides // J. Inorg. Nucl. Chem. 1974. -V. 36. - P. 805-807.

116. Green J.H., Kumar R., Seudeal N., Tuck D.G. Direct Electrochemical Synthesis Of Alkane- And Arenethiolato Derivatives Of Indium And Thallium // Inorg. Chem. 1989. -V. 28.-P. 123-127.

117. Linti G., Frey R., Schmidt M. Synthesis and Structure of a Tetraamino-substituted Digallane // Z. Naturforsch. 1994. - V. B49. - P. 958-962.

118. Brown D.S., Decken A., Cowley A.H. Gallium-Containing 6 Tt-Electron Ring Systems // J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117. - P. 5421-5422.

119. Pott T., Jutzi P., Schoeller W.W., Stammler A., Stammler H.-G. Photochemical Cleavage of Pentamethylcyclopentadienyl-Gallium Bonds: An Alternative Approach to the Formation of Digallanes // Organometallics 2001. - V. 20. - P. 5492-5494.

120. Grocholl L., Schranz I., Stahl L., Staples R. Syntheses and Molecular Structures of Bis(tert-butylamido)cyclodiphosph(III)azane Cage Complexes of Thallium(I) and Indium(II) // J. Inorg. Chem. 1998. - V. 37. - P. 2496-2499.

121. Beachley O.T., Gardinier J.R., Churchill M.R. Gallium(II) Compounds Stabilized by ß-Diketonate Ligands: Synthesis, Characterization, and X-ray Structural Studies of GaCl(acac)]2 and [GaCl(tmhd)]2 // Organometallics 2000. - V. 19. - P. 4544-4549.

122. Annan T.A., Chadha R.K., Doan P., McConville D.H., McGarvey B.R., Ozarowski A., Tuck D.G. One-electron Transfer Processes in the Reaction of Indium(I) Halides with Substituted o-quinones // Inorg. Chem. 1990. - V. 29. - P. 3936-3943.

123. Schmidt E.S., Schier A., Mitzel N.W., Schmidbaur H. Preparation and Structure of Cyclic Gallium(III) and Gallium(II) 2-amino-ethyl-amides // Z. Naturforsch. 2001. - V. B56.-P. 458-462.

124. Baker R.J., Farley R.D., Jones C., Kloth M., Murphy D.M. The Reactivity of Diazabutadienes toward Low Oxidation State Group 13 Iodides and the Synthesis of a New Gallium(I) Carbene Analogue // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002. - P. 38443850.

125. Stender M., Power P.P. Reaction of {HC(CMeNAr)2}Li (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3) with Indium Monochloride to Yield the In-In Bonded Dimer {HC(CMeNAr)2}InCl]2 and the Hydroxide [{HC(CMeNAr)2}InCl(^-OH)]2 // Polyhedron. 2002. - V. 21. - P. 525-529.

126. Wehmschulte R.J., Ruhlandt-Senge K., Olmstead M.M., Hope H., Sturgeon B.E., Power P.P. Reduction of a Tetraaryldialane to Generate Aluminum-Aluminum 7c-bonding // Inorg. Chem. 1993. - V. 32. - P. 2983-2984.

127. Schlüter R.D., Cowley A.H., Atwood D.A., Jones R.A., Bond M.R., Carrano C.J. Use of the 2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl Ligand to Stabilize Indium-Indium and GalliumGallium Bonds // J. Am. Chem. Soc. 1993. - V. 115. - P. 2070-2071.

128. Uhl W., Layh M., Hildenbrand T. Synthesis and Molecular Structure of Tetrakisbis(trimethylsilyl)methyl]digallane(4) Containing a Gallium-Gallium Bond // J. Organomet. Chem. 1989. - V. 364. - P. 289-300.

129. Uhl W., Layh M„ Hiller W. Tetrakisbis(trimethylsilyl)methyl]diindane(4) with IndiumIndium Bond // J. Organomet. Chem. 1989. - V. 368. - P. 139-154.

130. He X., Bartlett R.A., Olmstead M.M., Ruhlandt-Senge K., Sturgeon B.E., Power P.P. Reduction of a Digallane to Radical Anion with Gallium-Gallium Multiple Bond Character//Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993. -V. 32. - P. 717-719.

131. Brothers P.J., Hübler K., Hübler U., Noll B.C., Olmstead M.M., Power P.P. A New I114 Cluster with Short In-In Bonds in Trigonal-planar In(InTrip2)3 // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. - V. 35. - P. 2355-2357.

132. Linti G., Köstler W. Synthesis and Structure of a Digallane with Tris(trimethylsilyl)silyl and Chloro substituents // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. - V. 35. - P. 550-552.

133. Wiberg N., Blank T., Amelunxen K., Nöth H., Schnöckel H., Baum E., Purath A., Fenske D. Ditrielanes (R3Si)2E-E(SiR3)2 and Heterocubanes (R3Si)4E4Y4 (R3Si = 'Bu3Si, 'Bu2PhSi; E = AI, Ga, In, Tl; Y = O, Se) // Eur. J. Inorg. Chem. 2002. - P. 341-350.

134. Wiberg N., Amelunxen K., Nöth H., Schmidt M., Schwenk H. Tetrasupersilyldiindium(In-In) and Tetrasupersilyldithallium(Tl-Tl): ('Bu3Si)2M-M(SiBu'3)2 (M = In, Tl) // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. - V. 35. - P. 65-67.

135. Henkel S., Klinkhammer K.W., Schwarz W. Tetrakis(hypersilyl)dithallium (Tl-Tl) as a Divalent Thallium Compound // Angew. Chem. 1994. - V. 106. - P. 721-723; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1994. -V. 33. -P. 681-683.

136. Wiberg N., Amelunxen K., Blank T., Nöth H., Knizek J. Tetrasupersilyldialuminum (7-Bu)3Si]2Al-Al[Si(/-Bu)3]2: The Dialane(4) with the Longest Al-Al Bond to Date // Organometallics 1998. -V. 17. - P. 5431-5433.

137. Uhl W., Vester A. Tetraalkylhydrido- and Tetraalkylmethyldialuminate(5) with an Aluminum-Aluminum Bond: R2A1-A1XR2]" [R CH(SiMe3)2; X - H, Me] // Chem. Ber. — 1993. —V. 126.-P. 941-945.

138. Uhl W., Schütz U., Pohl S., Saak W. The Anion R2Al-AlR2Br]" (R CH(SiMe3)2) with an Aluminum-Aluminum and a Terminal Aluminum-Bromide Bond // Z. Naturforsch.1994.-V. B49.-P. 637-641.

139. Uhl W., Karsch H.H., Schütz U., Vester A. l-Sila-3-alumina-4-aluminatacyclopentane with an Aluminum-Aluminum Bond and a C2Al2Si Heterocycle // Chem. Ber. 1993. -V. 126.-P. 2637-2641.

140. Uhl W., Schütz U., Kaim W., Waldhör E. Tetraalkyldigallane Radical Anions R2Ga-GaR2]" [R = CH(SiMe3)2] with Long One-electron 7i-bond // J. Organomet. Chem.1995.-V. 501.-P. 79-85.

141. Uhl W., Spies T. Reactions of the Dielement Compounds R2E-ER2 E = Ga, In; R = CH(SiMe3)2] with Lithium Phenylethynide, Formation of Adducts by Retention of the EE Bonds // Z. Anorg. Allg. Chem. 2000. - V. 626. - P. 1059-1064.

142. Kraus C.A., Toonder F.E. The Action of Sodium upon Trimethylgallium and Dimethylgallium Chloride in Liquid Ammonia // J. Am. Chem. Soc. — 1933. V. 55. — P. 3547-3554.

143. Hoberg H., Krause S. Dipotassium Hexaisobutyldialuminate, a Complex Containing an Al-Al Bond // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978. - V. 17. - P. 949-950.

144. Uhl W., El-Hamdan A., Prett M„ Spuhler P., Frenking G. Ga2l2C(SiMe3)3]2 an Organogallium(II) Halide Containing a Ga-Ga Single Bond // Dalton Trans. - 2003. - V. 3.-P. 1360-1364.

145. Cowley A.H., Decken A., Olazabal C.A. Hybrid Inorganic-Organometallic Compounds with Gallium-Gallium Bonds // J. Organomet. Chem. 1996. - V. 524. - P. 271-273.

146. Schnepf A., Weckert E., Linti G., Schnöckel H. Ga22Si(SiMe3)3]8: the Largest Atom-centered Neutral Main Group Metal Cluster // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. - V. 38. -P. 3381-3383.

147. Uhl W., Melle S. Alkylindium Subhalides Derived from the Tetrahedral Indium(I) Cluster Compound In4{C(SiMe3)3}4] // Chem. Eur. J. -2001. -V. 7. -P. 4216-4221.

148. Klemp C., Üffing C., Baum E., Schnöckel H. Synthesis and Structure of Two Mixed Substituted Dialanes Al2X2(Si(SiMe3)3)2-2THF (X = CI, Br) // Z. Anorg. Allg. Chem. -2000. -V. 626. P. 1787-1791.

149. Kehrwald M., Köstler W., Rodig A., Linti G., Blank T., Wiberg N. GaioSi(SiMe3)3]6, [Gaio(SitBu3)r,]~, and [Gai3(SitBu3)6]~ Syntheses and Structural Characterization of Novel Gallium Cluster Compounds // Organometallics - 2001. - V. 20. - P. 860-867.

150. Lomeli V., McBurnett B.G., Cowley A.H. An Indium(II)-Indium(II) Compound with Intramolecular Donor-acceptor Bonds // J. Organomet. Chem. — 1998. V. 562. - P. 123125.

151. Uhl W., Hahn I., Reuter H. Reactions of Tetrakisbis(trimethylsilyl)methyl]digallane(4) with Carboxylic Acids. Substituent Exchange and Bridging of the Ga-Ga Bond by Two Carboxylato Groups // Chem. Ber. 1996. - V. 129. - P. 1425-1428.

152. Uhl W., Spies T., Koch R. Di(p,-acetato)dialkyldigallium as Starting Compound for the Facile Syntheses of Digallium Derivatives Containing Bridged or Terminally Coordinated Ga-Ga Single Bonds // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. - P. 2385-2391.

153. Uhl W., Spies T., Saak W. The Formation of Macrocyclic Compounds Containing Two Ga-Ga Bonds by the Reaction of Tetraalkyldigallane(4) R2Ga-GaR2 R = CH(SiMe3)2] with Dicarboxylic Acids // Eur. J. Inorg. Chem. 1998. - P. 1661-1665.

154. Uhl W. Organogallium(ii) Compounds Bearing Chelating Ligands, Bridging Versus Terminal Co-ordination of Gallium-Gallium Single Bonds // Chem. Soc. Rev. 2000. -V. 29.-P. 259-265.

155. Uhl W., Cuypers L., Prott M., Harms K. Molecular Self-assembly Controlled by Gallium-Gallium Single Bonds Facile Syntheses of Macrocyclic Octagallium Compounds // Polyhedron - 2002. - V. 21. - P. 511-518.

156. Uhl W., Fick A.C., Spies T., Geiseler G., Harms K. Gallium-Gallium Bonds as Key Building Blocks for the Formation of Large Organometallic Macrocycles, on the Way to a Mesoporous Molecule // Organometallics. 2004. - V. 23. - P. 72-75.

157. Uhl W., Spies T., Saak W. Bridging and Terminal Coordination of Ga-Ga Bonds by the Chelating Ligands Imidotetraphenyldiphosphinate and -dithiodiphosphinate // Z. Anorg. Allg. Chem. 1999. -V. 625. - P. 2095-2102.

158. Uhl W., Graupner R., Hahn I., Spies T., Frank W. The Reactions of R2Ga-GaR2 and R2In-InR2 R = CH(SiMe3)2] with Protic Reagents. Substituent Exchange Versus Cleavage of the Element-Element Bond // Eur. J. Inorg. Chem. 1998. - P. 355-360.

159. Uhl W., Cuypers L., Schuler K., Spies T., Strohmann C., Lehmen K. Bridging Coordination of Gallium-Gallium Bonds by Chelating Ligands Limitations of the Stability of Digallium Derivatives // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2000. - V. 626. - P. 15261534.

160. Dohmeier C., Robl C., Tacke M., Schnockel H. The (Pentamethylcyclopentadienyl)aluminum(I) Tetramer, Al(r|5-C5Me5)]4 // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991. -V. 30. - P. 564-565.

161. Dohmeier C., Loos D., Schnockel H. Aluminum(I) and Gallium(I) Compounds: Syntheses, Structures, and Reactions // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. - V. 35. — P. 129-149.

162. Loos D., Schnockel H. (Cyclopentadienyl)gallium(I) Compounds // J. Organomet. Chem. 1993. —V. 463.-P. 37-40.

163. Loos D., Schnockel H., Gauss J., Schneider U. Cyclopentadienylgallium: Synthesis, Identification, and ab initio Studies // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992. -V. 31. - P. 1362-1364.

164. Sitzmann H., Lappert M.F., Dohmeier C., Üffing С., Schnockel H. Cyclopentadienyl Derivatives of Aluminum(I) // J. Organomet. Chem. 1998. -V. 561. - P. 203-208.

165. Schneider U., Ahlrichs R., Horn H., Schafer A. Ab initio Studies on the Structure and Stability of R3SiAl]4, R = H, Me, tert-Bu // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992. - V. 31.-P. 353-355.

166. Gauss J., Schneider U., Ahlrichs R., Dohmeier C., Schnockel H. 27Al NMR Spectroscopic Investigation of Aluminum(I) Compounds: Ab initio Calculations and Experiment // J. Am. Chem. Soc. 1993. - V. 115. - P. 2402-2408.

167. Loos D., Baum E., Ecker A., Schnockel H., Downs A.J. Hexameric Aggregates in Crystalline (Pentamethylcyclopentadienyl)gallium(I) at 200 К // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. - V. 36. - P. 860-862.

168. Schmidt E.S., Jockisch A., Schmidbaur H. A Carbene Analogue with Low-Valent Gallium as a Heteroatom in a quasi-Aromatic Imidazolate Anion // J. Am. Chem. Soc. — 1999. V. 121. - P. 9758-9759.

169. Pluta C., Porschke K.-R., Kruger C., Hildenbrand K. An Al-Al One Electron 7t-bond // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993. - V. 32. - P. 388-390.

170. Wehmschulte R.J., Ruhlandt-Senge K., Olmstead M.M., Hope H., Sturgeion B.E., Power P.P. Reduction of a Tetraaryldialane to Generate Al-Al 7t-Bonding // Inorg. Chem. -1993. V. 32. - P. 2983-2984.

171. Su J., Li X.-W., Crittendon R.C., Robinson G.H. How Short is a -Ga=Ga- Triple Bond? Synthesis and Molecular Structure of Na2Mes*2C6H3-Ga=Ga-C6H3Mes*2] (Mes* = 2,4,6-/-Pr3C6H2): The First Gallyne // J. Am. Chem. Soc. 1997. - V. 119. - P. 54715472.

172. Wright R.J., Brynda M., Power P.P. Synthesis and Structure of the "Dialuminyne" Na2Ar'AlAlAr'] and Na2[(Ar"Al)3]: Al-Al Bonding in Al2Na2 and Al3Na2 Clusters // Angew. Chem., Int. Ed. -2006. -V. 45. P. 5953-5956.

173. Bytheway I., Lin Z. Understanding Nonlinearity in Multiply-Bonded Digallium

174. Molecules// J. Am. Chem. Soc. 1998.-V. 120.-P. 12133-12134.

175. Jones C., Mills D.P., Platts J.A., Rose R.P. Synthesis, Structural Characterization, and Theoretical Studies of complexes of Magnesium and Calcium with Gallium Heterocycles //Inorg. Chem. -2006. -V. 45. P. 3146-3148.

176. Wiecko M., Roesky P.W., Nava P., Ahlrichs R., Konchenko S.N. Gallium(I)-Alkaline Earth Metal Donor-acceptor Bonds // Chem. Commun. 2007. - P. 927-929.

177. Wiecko M., Eidamshaus C., Koppe R., Roesky P.W. An Unusual Barium Olefin Complex // Dalton Trans. 2008. - P. 4837-4839.

178. Gordon J.D., Macdonald C.L.B., Cowley A.H. Synthesis and Structure of (r)5-CsMe5)Ga—>A1(C6F5)3. The First Example of a Gallium-Aluminium Bond // Main Group Chem. 2005. - V. 4. - P. 33-38.

179. Schulz S., Kuczkowski A., Schuchmann D., Flörke U., Nieger M. Group 13-Group 13 Donor-Acceptor Complexes // Organometallics 2006. -V. 25. - P. 5487-5491.

180. Su J., Li X.-W., Crittendon R.C., Campana C.F., Robinson G.H. Experimental Confirmation of an Iron-Gallium Multiple Bond: Synthesis, Structure, and Bonding of a Ferrogallyne // Organometallics 1997. - V. 16. - P. 4511-4513.

181. Yang X.-J., Quillian B., Wang Y., Wei P., Robinson G.H. A Metallocene with Ga-Zr Bonds: Cp2Zr(GaR)2 (Cp = C5H5; R = -C6H3-2,6-(2,4,6-/-Pr3C6H2)2) // Organometallics2004.-V. 23.-P. 5119-5120.

182. Jones C., Aldridge S., Gans-Eichler T., Stasch A. Synthesis and Characterisation of Complexes of Group 13 Metal Amidinate Heterocycles with the CpFe(CO)2 Fragment // Dalton Trans. 2006. - P. 5357-5361.

183. Kempter A., Gemel C., Fischer R.A. Insertion of Ga(DDP) into the Au-Cl Bond of (PPh3)AuCl: A First Structurally Characterized Au-Ga Bond // Inorg. Chem. 2005. - V. 44.-P. 163-165.

184. Kempter A., Gemel C., Hardman N.J., Fischer R.A. Insertion of the Ga(I) Bis-imidinate Ga(DDP) into the Metal Halogen Bonds of Rh(I) Complexes. How Electrophilic Are Coordinated Ga(DDP) Fragments? // Inorg. Chem. 2006. - V. 45. - P. 3133-3138.

185. Kempter A., Gemel C., Cadenbach T., Fischer R.A. Nickel Olefin Complexes Supported by Ga'(DDP) // Organometallics 2007. - V. 26. - P. 4257-4264.

186. Green S.P., Jones C., Stasch A. Homo- and Heteroleptic Complexes of Four-Membered Group 13 Metal(I) N-Heterocyclic Carbene Analogues with Group 10 Metal(O) Fragments // Inorg. Chem. 2007. - V. 46. - P. 11-13.

187. Jones C., Stasch A., Moxey G.J., Junk P.C., Deacon G.B. Complexes of Four-Membered Group 13 Metal(I) N-Heterocyclic Carbene Analogues with Metal Carbonyl Fragments // Eur. J. Inorg. Chem. -2009. P. 3593-3599.

188. Jutzi P., Neumann B., Schebaum L.O., Stammler A., Stammler H.-G. Steric Demand of the Cp*Ga Ligand: Synthesis and Structure of Ni(Cp*Ga)4 and of cis-M(Cp*Ga)2(CO)4 (M = Cr, Mo) // Organometallics 1999. - V. 18. - P. 4462-4464.

189. Gemel C., Steinke T., Weiss D., Cokoja M., Winter M., Fischer R.A. M(GaCp*)4] (M = Pd, Pt) as Building Blocks for Dimeric Homoleptic Cluster Compounds of the Type [MPt(GaCp*)5] // Organometallics 2003. - V. 22. - P. 2705-2710.

190. Baker R.J., Jones C., Platts J. A. Synthesis, Structural and Theoretical Studies of an Iron-Gallium(I) Heterocycle Complex: Analogies with N-heterocyclic Carbene Chemistry // Dalton Trans. 2003. - P. 3673-3674.

191. Baker R.J., Jones C., Platts J.A. Analogies between the Reactivities of an Anionic Gallium(I) Heterocycle and N-Heterocyclic Carbenes Toward Metallocenes // J. Am. Chem. Soc.-2003.-V. 125.-P. 10534-10535.

192. Green S.P., Jones C., Mills D.P., Stasch A. Group 9 and 11 Metal(I) Gallyl Complexes Stabilized by N-Heterocyclic Carbene Coordination: First Structural Characterization of Ga-M (M = Cu or Ag) Bonds // Organometallics 2007. - V. 26. - P. 3424-3430.

193. Jones C., Rosea R.P., Stasch A. Synthesis and Characterisation of Zinc Gallyl Complexes: First Structural Elucidations of Zn-Ga Bonds // Dalton Trans. 2007. - P. 2997-2999.

194. Gamer M.T., Roesky P.W., Konchenko S.N., Nava P., Ahlrichs R. Al-Eu and Al-Yb Donor-Acceptor Bonds // Angew. Chem., Int. Ed. 2006. - V. 45. - P. 4447-4451.

195. Wiecko M., Roesky P.W. Gallium(I)-Lanthanide(II) Donor-Acceptor Bonds // Organometallics 2007. - V. 26. - P. 4846-4848.

196. Arnold P.L., Liddle S.T., McMaster J., Jones C., Mills D.P. A lanthanide-Gallium Complex Stabilized by the N-Heterocyclic Carbene Group // J. Am. Chem. Soc. 2007. -V. 129.-P. 5360-5361.

197. Jones С., Staseh A., Woodul W.D. Gallyl Lanthanide Complexes Containing Unsupported Ln-Ga (Ln = Sm, Eu, Yb or Tm) Bonds // Chem. Commun. 2009. - P. 113-115.

198. Fedushkin I.L., Skatova А.А., Cherkasov V.K., Chudakova V.A., Dechert S., Hummert M., Schumann H. Reduction of Benzophenone and 9(10H)-Anthracenone with the Magnesium Complex (2,6-i-Pr2C6H3-bian)Mg(thf)3] // Chem. Eur. J. 2003. - V. 9. - P. 5778-5783.

199. Федюшкин И.Л., Лукоянов А.Н., Фукин Г.К., Хуммерт М., Шуман Г. Восстановление ароматических кетонов комплексом (dpp-BIAN)AlI(Et20) // Изв. АН, Сер. хим. -2006. -№ 7. С. 2641-2651.

200. Fedushkin I.L., Makarov V.M., Rosenthal Е.С.Е., Fukin G.K. Single-Electron-Transfer Reactions of a-Diimine dpp-BIAN and Its Magnesium Complex (dpp-BIAN)2-Mg2+(THF)3 // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. - P. 827-832.

201. Fedushkin I.L., Morozov A.G., Rassadin O.V., Fukin G.K. Addition of Nitriles to Alkaline Earth Metal Complexes of l,2-Bis(phenyl)imino]acenaphthenes // Chemistry -A European Journal. -2005. V. 11(19). - P. 5749-5757.

202. Fedushkin I.L., Skatova A.A., Fukin G.K., Hummert M., Schumann H. Addition of Enolisable Ketones to (dpp-bian)Mg(thf)3 dpp-bian = 1,2-Bis{(2,6-diisopropylphenyl)imino}acenaphthene] // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. - P. 2332-2338.

203. Scholz J., Görls H., Schumann H., Weimann R. Reaction of Samarium 1,4-Diaza-1,3-diene Complexes with Ketones: Generation of a New Versatile Tridentate Ligand via 1,3-Dipolar Cycloaddition // Organometallics. 2001. - V. 20(21). - P. 4394-4402.

204. Fedushkin I.L., Skatova A.A., Hummert M., Schumann H. Reductive Isopropyl Radical Elimination from (dpp-bian)Mg-iPr(Et20) // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. - P. 1601-1608.

205. Fedushkin I.L., Skatova A.A., Chudakova V.A., Khvoinova N.M., Baurin A.Yu., Dechert S., Hummert M., Schumann H. Stable Germylenes Derived from 1,2-Bis(arylimino)acenaphthenes // Organometallics. 2004. - V. 23. - P. 3714-3718.

206. Федюшкин И.Л., Хвойнова H.M., Баурин А.Ю., Чудакова В.А., Скатова A.A., Черкасов В.К., Фукин Г.К., Баранов Е.В. Реакции хлоридов германия(И), олова(П) и сурьмы(Ш) с аценафтен-1,2-дииминами // Изв. АН, Сер. Хим., 2006. № 1. - С. 71-80.

207. Fedushkin I.L., Skatova A.A., Ketkov S.Y., Eremenko O.V., Piskunov A.V., Fukin G.K. (dpp-bian)Zn-Zn(dpp-bian)]: A Zinc-Zinc-Bonded Compound Supported by Radical-Anionic Ligands // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. - V. 46. - P. 4302-4305.

208. Olson J.A., Boyd R., Quail J.W., Foley S.R. Copper(II) Ethylene Polymerization Catalysts: Do They Really Exist? // Organometallics 2008. - V. 27. - P. 5333-5338.

209. Fedushkin I.L., Lukoyanov A.N., Tishkina A.N., Fukin G.K., Lyssenko K.A., Hummert M. Reduction of Digallane (dpp-bian)Ga-Ga(dpp-bian) with Group 1 and 2 Metals // Chem. Eur. J. 2010. — in press.

210. Jenkins H.A., Dumaresque C.L., Vidovic D., Clyburne J.A.C. The Coordination Chemistry of o,o'-i-Pr2C6H3-bis(imino)acenaphthene to Group 13 Trihalides // Can. J. Chem.-2002.-V. 80.-P. 1398-1403.

211. Федюшкин И.Л., Лукоянов A.H., Хуммерт M., Шуман Г. Координация бензола катионом натрия // Изв. АН, Сер. хим. 2007. -№ 9. - С. 1702-1707.

212. Reeske G., Hoberg C.R., Hill N.J., Cowley A.H. Capture of Phosphorus(I) and Arsenic(I) Moieties by a l,2-Bis(arylimino)acenaphthene (Aryl-BIAN) Ligand. A Case of Intramolecular Charge Transfer // J. Am. Chem. Soc. 2006. - V. 128. - P. 2800-2801.

213. Лукоянов А.Н., Федюшкин И.Л., Хуммерт М., Шуман Г. Комплексы алюминия с моно- и дианионными дииминовыми лигандами // Изв. АН, Сер. хим. 2006. - № 3. -С. 409-415.

214. Fedushkin I.L., Lukoyanov A.N., Tishkina A.N., Hummert M. Gallium-Metal (La and Zn) Bonded Compounds with Acenaphtene Diimino Ligands // in press.

215. Введение в химию металлоорганических соединений редкоземельных элементов И.Л. Федюшкин /. Н. Новгород: НГПУ, 2009. 144 с.

216. Тишкина А.Н., Лукоянов А.Н., Морозов А.Г., Фукин Г.К., Лысенко К.А., Федюшкин И.Л. Синтез и строение новых хирапьных амидо-иминных комплексов алюминия, галлия и индия // Изв. АН, Сер. хим. 2009. - № 11. - С. 2183-2189.

217. Hofstee H.K., Boersma J., van der Meulen J.D., van der Kerk G.J.M. Synthesis and Coordination Properties of co-functionally-substituted Dialkylzinc Compounds // J. Organomet. Chem. 1978. - V. 153. - P. 245-252.

218. Evans W.J., Davis B.L., Ziller J.W. Synthesis and Structure of Tris(alkyl- and silyl-tetramethylcyclopentadienyl) Complexes of Lanthanum // Inorganic Chemistry 2001. -V. 40.-P. 6341-6348.278.279.280. 281] [282]283.284.285.

219. Sheldrick G.M. SADABS Program for Empirical Absorption Correction of Area Detector Data. - Universität Göttingen. - 1996.

220. Sheldrick G.M. SHELXS-97 Program for the Solution of Crystal Structures. -Universität Göttingen. -1990.

221. Sheldrick G.M. SHELXL-97 Program for the Refinement of Crystal Structures. -Universität Göttingen. - 1997.

222. Spek A.L. PLATON A Multipurpose Crystallographic Tool. - Utrecht University. -2000.

223. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al. Gaussian 03, Revision A.l; Gaussian, Inc. - Pittsburgh, PA. - 2003.

224. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. 1993. - V. 98. - P. 5648-5653.

225. Rassolov V.A., Ratner M.A., Pople J.A., Redfern P.C., Curtiss L.A. 6-31G* basis set for third-row atoms // J. Comp. Chem. 2001. - V. 22. - P. 976-984.

226. Feller D. The Role of Databases in Support of Computational Chemistry Calculations // J. Comp. Chem.-1996.-V. 17.-P. 1571-1586.

227. Reed A.E., Curtiss L.A., Weinhold F. Intermolecular Interactions From a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint // Chem. Rev. 1988. - V. 88. - P. 899-926.