Гидриды алюминия и галлия с аценафтендииминовым лигандом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат наук Копцева Татьяна Сергеевна

• Копцева Татьяна Сергеевна
• кандидат наук
• 2019

Оглавление диссертации кандидат наук Копцева Татьяна Сергеевна

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Гидриды алюминия и галлия стабилизированные монодентатными лигандами

1.1.1. Аланы и галланы стабилизированные основаниями Льюиса с N Р, О-атомами донорами

1.1.2. Аддукты А1Нз и ^Нз с карбенами

1.1.3. Галогенгидриды алюминия и галлия

1.1.4. Амидо-, имидоаланы и галланы

1.1.5. Гидриды с алкоксидными и ароксильными лигандами

1.1.6. Гидриды с алкильными и арильными лигандами

1.2. Гидриды стабилизированные би - и тридентатными азотсодержащими лигандами

1.2.1. Гидриды алюминия полученные металлированием 1,4 - диазабутана и -бутена

1.2.2. Гидриды алюминия и галлия с диазадиеновыми лигандами

1.2.3. Гидриды алюминия с фенилендиаминовыми, аминотропониминатными и нафтилендиаминовыми лигандами

1.2.4. Гидриды алюминия и галлия с амидинатными, гуанидинатными и триазеновыми лигандами

1.2.5. Гидриды алюминия и галлия с дикетиминатными лигандами

1.2.6. Гидриды алюминия с бис(имино)пиридиновыми лигандами

1.3. Комплексы алюминия и галлия с аценафтен -1,2-дииминовыми лигандами

Глава 2. Результаты и их обсуждение

2.1. Гидриды алюминия с аценафтен -1,2-дииминовыми лигандами

2.1.1. Синтез, строение и свойства дигидрида алюминия с дианионным dpp-Ыап лигандом

2.1.2. Синтез, строение и свойства моногидрида алюминия с дианионным ёрр-Ыап лигандом

2.1.3. Синтез, строение и свойства гидридов алюминия с анион-радикальным dpp-bian лигандом

2.1.4. Реакции гидрида алюминия [^рр-Ыап)АН(СГ)] (11) с некоторыми

металлоорганическими производными

2.1.5. Реакционная способность комплексов алюминия по отношению к диоксиду углерода

2.2. Гидриды галлия с аценафтен -1,2-дииминовыми лигандами

Глава 3. Экспериментальная часть

Заключение

Список сокращений и условных обозначений

Список литературы

Приложение. Кристаллографические данные и параметры рентгеноструктурного анализа соединений

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гидриды алюминия и галлия с аценафтендииминовым лигандом»

Введение

Актуальность темы исследования. Химия металлоорганических и координационных соединений играет важную роль в развитии химической науки. Достаточно много работ в последние десятилетия посвящены изучению гидридов металлов главных подгрупп. Эти соединения вызывают значительный интерес с точки зрения их практического применения, а также решения фундаментальных вопросов. Применение этих соединений в гидрировании кратных связей органических веществ, очистке металлов, хранении и генерировании водорода демонстрирует их исключительную важность. Гидриды алюминия и галлия, в частности, получили широкое распространение благодаря их высокой реакционной способности по отношению к ненасыщенным соединениям, таким как кетоны, нитрилы, олефины и алкины [119]. Гидриды алюминия так же используются в качестве компонентов каталитических систем Циглера-Натта для полимеризации и олигомеризации а-олефинов, а также синтеза стереорегулярных диеновых каучуков [20, 21]. Кроме того, они оказались эффективными реагентами для получения халькогенидов алюминия [22-27] и алюмоксанов контролируемым гидролизом [28], а так же используются в качестве восстановителей [29]. Гидриды галлия в то же время служат катализаторами восстановления СО 2 до органических веществ [30]. Однако высокие восстановительные потенциалы гидридов непереходных металлов в некоторых случаях не позволяют использовать эти соединения в качестве селективных восстанавливающих агентов. Один из путей модифицикации реакционнй способности гидридов - их сочетание с азотсодержащими лигандами. Такой подход успешно реализован для соединений d-элементов, в частности 1,2-дииминовых комплексов, которые использутся в качестве катализаторов различных химических реакций.

Комбинирование редокс-активного лиганда с непереходным металлом открывает перспективы применения таких соединений в качестве катализаторов различных реакций за счет непосредственного участи лиганда в процессах переноса электрона и образования и разрыва связей с субстратами. Представителями таких лигандов являются аценафтен-1,2-диимины (1,2-бис(арилимино)аценафтены, Ыап), которые способны обратимо переходить в анион-радикальную или дианионную формы, находясь при этом связанными с атомом металла. Наиболее изучены в настоящее время комплексы металлов главных подгрупп с редокс -активным 1,2-бис[(2,6-диизопропилфенил)имино]аценафтеном ^рр -Ыап). Они вызывают интерес ввиду многообразия их химических свойств. Например, комплекс магния может служить одноэлектронным восстановителем органических галогенидов и ароматических кетонов. С галлием и алюминием были получены уникальные биядерные производные [^рр -Ыап)М-М^рр-Ыап)] (М = Ga, А1), которые активны по отношению к различным классам

органических веществ. В частности, они способны обратимо присоединять алкины, изотиоцианаты, кетены и другие ненасыщенные субстраты. Как результат они катализируют, например, реакции гидроаминирования алкинов анилинами. Дигаллан [(dpp-bian)Ga-Ga(dpp-bian)] восстанавливается щелочными, а также щелочно- и редкоземельными металлами (М) с образованием гетерометаллических продуктов, содержащих связи Ga-M. Фрагмент [(dpp-bian)Ga] может существовать как в форме аниона [(dpp-bian)Ga:]-, так и в форме нейтрального карбеноида [(dpp-bian)Ga:] - аналога карбенов Ардуэнго. Последний присутствует в качестве нейтрального лиганда в комплексе молибдена [(dpp-bian)Ga:^Mo(CO)5].

В настоящее время в литературе достаточно хорошо рассмотрена реакционная способность гидридов Al и Ga, содержащих редокс-неактивные хелатые N,N-лиганды. Однако, несмотря на перспективность исследований в области гидридов Al и Ga с редокс-активными лигандами, на сегодняшний день в литературе описано лишь несколько подобных соединений. В связи с этим, исследование гидридов металлов 13 группы с 1,2-бис[(2,6-диизопропилфенил)имино]аценафтеном в различных состояниях восстановления является актуальным. Оно позволит расширить фундаментальные представления о свойствах координационных соединений и разработать подходы к новым реагентам и катализаторам реакций селективного гидрирования и функционализации органических соединений.

Степень разработанности темы. К настоящему времени опубликовано множество работ о синтезе, строении и реакционной способности гидридов металлов 13 группы стабилизированных би - и тридентатными азотсодержащими лигандами. Исследования в данной области активно проводятся научными группами профессоров C.L. Raston, H.W. Roesky, C. Jones, M.L. Cole, M.R. Crimmin, S. Aldridge, L.A. Berben и др. Несмотря на это, химия гидридов алюминия и галлия с редокс-активными дииминовыми лигандами остается молоизученной.

Цели и задачи. Цель работы состоит в получении гидридов алюминия и галлия с аценафтен-1,2-диимином, установлении их молекулярного строения и выявлении их свойств. Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

1. Разработка методов синтеза гидридов алюминия и галлия, содержащих dpp-bian в различных состояниях восстановления;

2. Исследование реакционной способности полученных гидридов алюминия и галлия по отношению к соединениям, содержащим кратные связи углерод-кислород и углерод-азот, O-H кислотам, а также некоторым металлоорганическим соединениям;

3. Установление строения полученных комплексов алюминия и галлия, а также продуктов их взаимодействия с ненасыщенными органическими и неорганическими субстратами,

О-Н кислотами и МОС в кристаллическом состоянии и в растворе современными физико-химическими методами.

Научная новизна.

1. Впервые получены гидриды алюминия с редокс-активным дииминовым лигандом в дианионной и анион-радикальной формах;

2. Впервые получены гидриды галлия с редокс-активным дииминовым лигандом в анион -радикальной форме;

3. Продемонстрировано пассивирующее действие конформационно - жесткого бисамидного dpp-bian лиганда на связь алюминий-водород;

4. Впервые осуществлена реакция обратимого циклоприсоедиения диоксида углерода к комплексу непереходного металла.

Теоретическая и практическая значимость. Новые комплексы алюминия и галлия с редокс-активными dpp-bian лигандами дополняют базовые представления о строении и свойствах координационных соединений, а так же являются удобными стартовыми реагентами для синтеза ряда новых комплексов данных металлов с анионными dpp-Ыап лигандами. На основе полученных соединений и их производных могут быть созданы новые типы эффективных, доступных и малотоксичных реагентов для химического синтеза.

Методология и методы исследования. Все полученные в работе комплексы чувствительны к кислороду и влаге воздуха, поэтому манипуляции, связанные с их синтезом, выделением и идентификацией выполнялись с использованием вакуумной системы, стандартной техники Шленка и азотного главбокса. Состав и строение новых соединений устанавливали с использованием современных физико-химических методов исследования (ЯМР-, ЭПР-, ИК-спектроскопия, РСА).

Положения, выносимые на защиту.

1. Методы получения новых гидридов алюминия и галлия на основе редокс-активного dpp-Ыап лиганда и экспериментальные данные об их строении в кристаллическом состоянии и поведении в растворе;

2. Результаты исследования взаимодействия полученных гидридов алюминия с ненасыщенными соединениями, содержащими связи С = X (X = N О);

3. Результаты исследования взаимодействия полученных гидридов алюминия с О-Н кислотами;

4. Экспериментальные данные о реакционной способности гидридов алюминия и галлия по отношению к некоторым металлоорганическим соединениям;

5. Данные о реакциях комплексов алюминия с оксидом углерода(ГУ);

6

6. Данные о строении продуктов присоедиения диоксида углерода к комплексу [(dpp -

bian)Al-Al(dpp-bian)] и их поведении в растворе и твердом состоянии.

Личный вклад автора. Личный вклад автора заключается в анализе и систематизировании литературных данных, синтезе, выделении и идентификации новых соединений, подготовке образцов для анализа методами ЯМР, ИК, и ЭПР-спектроскопии. Автор принимал непосредственное участие в планировании и проведении исследований, обработке и интерпретации полученных результатов, формулировании выводов по результатам работы и их обобщении в виде научных статей и тезисов докладов. Рентгеноструктурные эксперименты проведены д.х.н. Фукиным Г.К., к.х.н. Барановым Е.В., к.х.н. Самсоновым М.А., Черкасовым А.В. и Румянцевым Р.В. ИК спектры записаны д.х.н. Кузнецовой О.В. и к.х.н. Хамалетдиновой Н.М., спектры ЭПР получены д.х.н. Пискуновым А.В., спектры ЯМР - к.х.н. Шавыриным А.С. и к.х.н. Базякиной Н.Л. Элементный анализ проведен к.х.н. Новиковой О.В. Автор выражает благодарность всем людям, принимавшим участие в экспериментальной работе и обсуждении результатов, особенно чл.-корр. РАН И.Л. Федюшкину и к.х.н. Соколову В.Г.

Степень достоверности и апробация результатов. Результаты исследований представлены на региональных, всероссийских и международных конференциях: «Нижегородская сессия молодых ученых (естественные, математические науки)» (Н.Новгород, 2017, 2018 (диплом Ш степени), 2019 (диплом Ш степени)), «Всероссийская конференция молодых ученых-химиков с международным участием» (Н.Новгород, 2017, 2018), «ХХ Молодежная школа-конференция по органической химии» (Казань, 2017), «27th International Chugaev Conference on Coordination Chemistry» (Н.Новгород, 2017), IV Всероссийская молодежная конференция «Достижения молодых ученых: химические науки» (Уфа, 2018 (диплом I степени)), конференция «Динамические процессы в химии элементоорганических соединений» (Казань, 2018).

Публикации по теме диссертации. Основное содержание работы отражено в 4 статьях, опубликованных в журналах Inorganic Chemistry, Известия Академии Наук - Серия химическая и Координационная химия, рекомендованных ВАК.

Структура диссертации. Диссертация включает в себя введение, обзор литературы по выбранной тематике, обсуждение полученных результатов, экспериментальную часть, выводы и список цитируемой литературы (298 наименований). Работа изложена на 133 страницах машинописного текста, включает 1 таблицу, 57 схем и 52 рисунка.

Соответствие диссертации паспорту специальности. Изложенный материал и полученные результаты соответствуют п.1 «Синтез, выделение и очистка новых соединений», п.2 «Разработка новых и модификация существующих методов синтеза элементоорганических соединений», п.6 «Выявление закономерностей типа «структура - свойство» паспорта специальности 02.00.08 - химия элементоорганических соединений.

Глава 1. Литературный обзор 1.1. Гидриды алюминия и галлия стабилизированные монодентатными лигандами

1.1.1. Аланы и галланы стабилизированные основаниями Льюиса с N Р, О-атомами

донорами

Водород, как атом с уникальным простым электронным строением обладает замечательной лабильностью в качестве лиганда [31]. При этом водород образует довольно сильные связи со многими металлами. Последние три десятилетия гидриды переходных металлов находились в центре внимания многих исследователей. Это объясняется ролью связей М-Н в металлоорганической химии переходных металлов, особенно в каталитических процессах. Однако, позднее наблюдался прогресс в синтезе гидридов металлов главных подгрупп, в частности алюминия и галлия, а также их применении в различных областях промышленности, что требовало детального понимания структуры и свойств этих соединений [20, 21].

Простейшие комплексы, образованные аланом АН3 и галланом ^Н представляют собой их аддукты с основаниями Льюиса. Комплексообразование - ключевой фактор в стабилизации гидрида. По причине термической стабильности, растворимости в обычных органических растворителях, простоте приготовления и манипуляций, такие гидриды как [МН3^Ме3] (М= А1, Ga) являются более удобными синтетическими агентами, чем свободные гидриды. За последние 50 лет, было получено множество нейтральных комплексов, стабилизированных молекулами содержащими атомы доноры (азот, фосфор, кислород, и даже углерод). С. Олдридж Aldridge) выделил шесть структурных типов аддуктов алана и галлана (Рисунок 1) [32].

Г1 III к IV н

Рисунок 1. Структурные типы аддуктов АН3 и ОаН3.

Известно множество примеров структурно охарактеризованных комплексов с основаниями, где донором выступают атомы азота. Синтез аддуктов гидрида алюминия реализуется обработкой LLAH4 гидрохлоридом амина [33,34], однако, существуют и менее распространенные способы, такие как восстановление аддуктов галогенида алюминия с использованием гидридного источника; прямой синтез из алюминиевого порошка и амина под высоким давлением водорода и др. [35]. В свою очередь триметиламиналан часто используется в качестве прекурсора для получения аланов с другими основаниями, путем замещения NMe з на соответствующую стабилизирующую молекулу.

МНз •ЯМез + Ь —► МНз Ъ + NMeз

Соединения, относящиеся к структурному типу I (Рисунок 1) представляют собой гидриды стабилизированные одной молекулой основания Льюиса [32, 35-40]. Среднее значение длинны связи Л1-К для соединений типа I составляет 1,99 А, а атом металла имеет тетраэдрическую геометрию. Для комплексов 11-го типа характерно наличие двух стабилизирующих оснований, в результате чего эти соединения являются пятикоординационными [37, 40-42]. В сравнение с их предшественниками, для данных аддуктов наблюдается незначительное удлинения связи Л-К до среднего значения равного 2,18 А. Примеров производных III-го и IV-го типа с основанием Льюиса где донором выступают атомы азота, в литературе найти не удалось. Полимерные алановые соединения структурных типов V [4з-46] и VI [47, 42, 38] весьма многочисленны и не отличаются от аддуктов II-го типа координационным числом атома металла.

Литературных примеров аддуктов гидрида галлия значительно меньше (I [44, 48-50], III [48, 51], V [46], VI [32]), а длины связей Ga-N для представителей всех структурных типов колеблются от 2,063 до 2,134 А. Существует несколько путей синтеза этих соединений, аналогичных алановым аддуктам, один из которых включает реакцию LiGaH4 с гидрохлоридом амина. Так же возможно замещение стабилизируещего лиганда на иной [35].

Многообразие полимерных алановых соединений позволяет сделать вывод о том, что Л1Нз проявляет склонность к образованию комплексов с более высоким координационным числом, чем галлан. Это четко отражено в структурах аддуктов гидридов с триметиламином. В случае алюминия возможно существование как [АНзММез], так и [{Л1НзКМез}2], в последнем происходит образование гидридного мостика и молекула приобретает димерную пентакоординированную структуру. В то время как [{ваНз^Мез}2] разлагается выше - 23°С до комплекса с тетраэдрической геометрией, присущей типу I (Рисунок 1) [52]. Учитывая это, необычным является тот факт, что димерная структура [{ваНзКМе2Н}2] весьма стабильна, в то время как соответствующий алан быстро разлагается при тех же условиях [46]. Известно, что

мономерная структура аддуктов аланов становится возможной только при использовании сильных о-донорных или стерически загруженных лигандов [32].

Фосфиновые лиганды, в отличие от азотсодержащих донорных лигандов, образуют более прочные связи с ^Н3, нежели с АШз, так длинны связей А1-Р, в некоторых случаях, незначительно больше, чем Ga-P в галлиевых аналогах [32]. Так связь М-Р в соединении ^МР^Вш равна 2.471(3) и 2.444(6) А для алюминия и галлия, соответственно [53]. Известно не так много примеров структурно охарактеризованных аланов и галланов с фосфиновыми лигандами: (аддукты типа Г (Рисунок 1)) [46, 53-55], (аддукты типа III) [51, 53-55], (аддукты типа IV) [38], (аддукты типа VI) [54]. Координация металла фосфинами является достаточно слабой, и аддукты, содержащие стерически не достаточно объемные лиганды, разлагаются в относительно мягких условиях [38].

В литературе встречается весьма мало примеров гидридов стабилизированных О -донорными лигандами: (аддукты типа II (Рисунок 1)) [56], (аддукты типа VI) [57, 37], (аддукты типа V) [45]. Ожидаемо, что связь А1-О в этих аддуктах короче, чем связь А1-К и А1-Р в подобных комплексах из-за меньшего радиуса атома кислорода и его более высокой электроотрицательности. Это утверждение может быть проиллюстрировано на примере третичных фосфиновых аддуктов А1Н3, у которых длины связей А1-Р значительно больше, чем А1-О в подобных комплексах. Так, например, в [А1Н3РСу3] расстояние А1-Р 2,406 А, тогда как в [А1Нг21Ы] длинна А1-О составляет 2,070 А [54, 56].

1.1.2. Аддукты AШз и GaHз с карбенами В последние тридцать лет комплексы металлов, стабилизированные карбеновыми лигандами, привлекали огромное внимание, в особенности благодаря работам Ардуэнго (А^иещо) направленным на получение и изучение свойств стабильных N-гетероциклических карбенов (МНС) [58-69]. Благодаря своим выраженным донирующим свойствам комплексы металлов с МНС-лигандами обычно имеют инертную связь МНС-М, и являются достаточно стабильными. Использование МНС-лигандов открыло путь к созданию различных и многочисленных соединений, которые часто характеризуются повышенной активностью, селективностью в катализе и могут проявлять нетривиальную реакционную способность, что привело к множеству открытий в области металлоорганической химии и гомогенного катализа [59-69]. Последние десятилетия активно изучались карбеновые комплексы металлов 13 группы с заметным акцентом на производные МНС [70, 71]. Развитие этого направления в химии обусловлено большой устойчивостью этих соединений, что делает их удобными реагентами для функционализации органических субстратов или в катализе [72].

В 1992 году Ардуэнго (А^ие^о) с коллегами сообщили о синтезе аддукта гидрида алюминия [АШз-те82!тН], который входит в число первых комплексов металлов

11

стабилизированных NHC, выделенных и охарактеризованных структурно [73]. Данное соединение получено реакцией замещения амина в комплексе [Л1Нэ^Меэ] на лиганд mes2lmH. Помимо первого способа [73, 74], NHC-стабилизированные Al-гидридные комплексы могут быть получены с использованием простого реагента - LiAlH4 [74-76]. Алановые аддукты чувствительны к кислороду и влаге воздуха, но обладают хорошей термической устойчивостью, так, например, [AlH3dpp2lmH] разлагается при 229 °С, а [AlH3 7PnImMe], [AlHr6-mes] и [AlHr6-dpp] расплавляются без разложения при температуре около 160 °С [73, 77] (температура плавления комплекса [(AlHrNMe^dmpe] составляет 35-36 °C с дальнейшим разложением [38]). Для сравнения, NHC аналоги галлана имеют аналогичную термическую стабильность и могут быть получены теми же методами, что и аланы, но с использованием [GaH3NMe3], либо LiGaH4. [74, 78-80].

Геометрия комплексов аланов и галланов с NHC -лигандами, представляет собой искаженный тетраэдр с атомом металла в центре. Длины связей C-М 2.045 Ä (среднее значение) для алюминия и 2,071(5) Ä для галлия [72].

Химия бис-КНС-лиганда по отношению к тригидридам металлов 13 группы исследовалась Джонсом (Jones) и коллегами более пятнадцати лет назад. Так реакция бис -NHC-лиганда с [MHrNMe3] (M = Al, Ga) приводит к образованию двуядерных комплексов [(MH3)2 (bisNHC)] [81]. Работы М. Дрисса (M. Driess) с сотрудниками демонстрируют возможность получения одновалентных комплексов галлия с использованием бис-NHC-лиганда. Им удалось выделить и структурно охарактеризовать гидрид [(bisNHC)Ga(H)[Fe(CO)4], в котором центр Ga(I) стабилизируется фрагментом Fe(CO)4 через координацию Ga(I)^Fe(0) [82].

В 2017 году Радиус (Radius) с коллегами опубликовали работу, посвященную реакционной способности аддуктов NHC-аланов в отношении N-гетероциклических и циклических (алкил)(амино)карбенов (cAACs). Показано, что [AlH3/Pr2lmH] реагирует со второй молекулой /PnImH путем расширения кольца свободного карбена и образования комплекса [(zPr2lmH)-AH(RER-zPr2lmHH2)] (RER - реакция расширения кольца) [76]. Удивительно, что реакция LiAlH4 с cAAC не позволяет получить соответствующий аддукт [AlHrcAAC]. Попытка замены NHC-лигандов в аддуктах [AlHrNHC] на cAAC приводит к активации связи Al-H с образованием соединений типа [(NHC)AlH2(cAACMeH)], которые представляют собой продукты окислительного присоединения [76].

Аланы, стабилизированные NHC, были использованы Олдриджем для синтеза гетеробиметаллических комплексов молибдена [{Mo(CO)4}(p-H)2{AlH(NHC)}] (NHC: 6-mes, 6-dpp) путем замещения лабильного cod-лиганда в соединении [Mo(CO)4(cod)] (Схема 1). Подобную реакцию проводили так же с [Mo(CO)3(cht)], однако, вместо ожидаемого

12

гетеробиметаллического аналога, было получено полиметаллическое димерное соединение (Схема 1) [77].

VNHC

AI

ОС Н л н СО

\1УЧ1/

ОС—Mo-Мо-СО

/V

ос? \ » 'со

.AI

>

NHC Н

,N—Ar

СО

СО

со

гсо

Схема 1.

В 2010 году Джонс (Jones) и Стач (Stasch) получили диалан с гидридными и карбеновыми лигандами путем переноса водорода между [AlH3dpp2lmH] и [{mesNacNacMg}2] (Схема 2) [83].

f N-dpp

ЬН н . I AI—АГ dPP dPP u" I V 1 Н I j N

dpp-N ^

mes mes

" u 1

-N /Н N-

^ / \ / + Mg Mg

/ \ / \

N H N

I I

mes mes

Схема 2.

А в 2013 были опубликованы квантовохимические расчеты, определяющие геометрию и устойчивость аддуктов элементов 13 группы с фосфином и МНС: [МНзЩ и [L2(M2Hn)] (М = А1, Оа, 1п; п = 4, 2, 0; Ь = РМез или Ме21тн) [84]. Оптимизированные геометрии аддуктов [МНзЩ и ^2(М2Нп)] в большинстве случаев проявляют сходные черты, а найденные отличия объясняются различной донирующей способностью атома углерода и атома фосфора в лигандах (Ме21тн является значительно более сильным донором, чем РМез).

1.1.3. Галогенгидриды алюминия и галлия

Отдельным классом соединений являются галогенгидриды металлов 13 -й группы и их аддукты с основаниями Льюиса. Простейшие из них - моно- и дихлоргаллан, синтезированные из хлорида галлия и триметил- либо триэтилсилана [86-88], а также аналогичные производные алюминия, которые получают реакцией LiAlH с хлоридом алюминия [89]. Со структурной точки зрения, данные соединения представляют собой димер и мономер, соответственно. Аналогично гидридам MH3, галогенгидриды стабилизируют основаниями Льюиса. Синтез таких комплексов классически осуществляется двумя путями:

MH3L + HX —► MH2XL + H2; MH3L + 2HX —► MHX2L + 2H2 2MH3L + MX3L —► 3MH2XL; MH3L + 2MX3L —► 3MHX2L Так же возможно замещение галогена в соединениях типа MX3 L на водород [90]. Известны примеры галогенгидридов алюминия и галлия с такими основаниями Льюиса, как триметиламин [91], хинуклидин [90, 92, 93], пиридин [94], трициклогексил - и триметилфосфин [95, 96], 2,2,6,6-тетраметилпиперидин [97] и др. [45, 94, 98] Комплексы с карбеновыми лигандами могут быть получены помимо диспропорционирования [80, 99] еще двумя способами. Первый, заключается в замещении стабилизирующей молекулы амина в соответствующем смешанном галоген-гидридном производном на NHC-лиганд [79, 91, 100]. Второй осуществляется реакцией обмена между mes2lmBr и гидридными лигандами в аддукте [MHrquin] (M = Al, Ga) [79]. При этом реакция mes2lmBr с гидридом алюминия легко проходит при комнатной температуре, тогда как для получения галлиевого аналога требуется нагревание (Схема 3). Следует также отметить, что структурно охарактеризованный комплекс [GaIH2mes2lmH] был получен реакцией [GaH3mes2lmH] с «GaI» [101].

Br Br H H

)={ AIH3(quin) ^

/N NU /N N^

mes X mes mes mes

GaH3(quin)

Br i

M.

Br Br Br I "H

M

mes y mes Ga

h'iN.

Схема 3.

Галогенгидриды более стабильны, чем их тригидридные аналоги из-за индуктивного эффекта, возникающего при замещении одного или двух атомов водорода более электроотрицательным галогеном, это влияет и на реакционную способность первых из-за повышенной прочности связи M-H. Наиболее типичные реакции для данных соединений - это

реакции элиминирования, благодаря которым получают производные типа H 2M-ERn, где ERn амид, либо фосфид [90, 102].

1.1.4. Амидо-, имидоаланы и -галланы В то время как AIH3 и GaH с третичными аминовыми и фосфиновыми лигандами образуют серию тетра- и пентакоординированных аддуктов, реакции с первичными или вторичными аминами, сопровождаются образованием амидо- или имидопроизводных [H2MNR2], [HM(NR2)2] или [HMNR]. [32] Особенностью данных соединений является склонность к образованию олигомеров содержащих звенья M-N-M. Амидоаланы и -галланы [{H2MNR2}n] и [{HM(NR2)2}n] получают реакциями производных MH3 с вторичными аминами [32, 103-105]. Возможен и способ получения путем замещения атома галогена в солях на объемный амидный нуклеофил [106, 107]. Амидоаланы и -галланы, как правило, не являются мономерными, однако, при наличии подходящего основания Льюиса (например NMe3 или quin), такая структура становится возможной [106, 108-110]. Формирование димерных форм происходит путем образования амидного- или гидридного мостика (Рисунок 2). Углы M-N-M в таких соединениях близки к прямым [111 -118], в то время как в соединениях типа Ш (Рисунок 2) углы M-H-M заметно расширены [115, 116]. Образование структуры III характерно для комплексов с громоздкими заместителями, такими как тетраметилпиперидин и (Me 3Si)2N [114, 115].

Рисунок 2.

Состояние соединения [{H2GaNMe2}2] зависит от фазы: в газовой молекула димерна (тип I), а в твердой (150 К) - тримерна [{H2GaNMe2}з] (тип IV) [117, 120]. Для тримерных амидоаланов и галланов возможны две конформации: конформация «кресло» [104, 119 -122] и конформация «ванна» [50]. Пространственная конфигурация зависит, вероятно, от стерических характеристик молекулы.

В изучение имидоаланов большой вклад внесли исследования группы Цезари (Cesari). Ими было получено подавляющее большинство структурно охарактеризованных соединений данного ряда [123-131]. Синтез этих комплексов возможен различными путями [132]: прямой, когда алюминий реагирует с первичными аминами под давлением водорода с образованием

олигомерных соединений [133]; реакцией А1Нз стабилизированного основанием Льюиса с нитрилами [134, 135]; реакцией ШШд с RNH2•HC1 [135].

Методом РСА показано, что имидоаланы могут образовывать три структурные формы, а именно: кубический тетрамер (VII) [123, 127], гексагональный призматический гексамер (VIII) [124-126, 128-130, 136], и октамер (IX) [125] (Рисунок 3).

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Копцева Татьяна Сергеевна, 2019 год

Список литературы

1. Jegier, J. A. The use of aluminum and gallium hydrides in materials science / J.A. Jegier, W.L. Gladfelter // Coord. Chem. Rev.- 2000.- T.206-207.- C. 631-650 .

2. Uhl, W. Hydroalumination and hydrogallation of alkynes: New insights into the course of well-known reactions / W. Uhl // Coord. Chem. Rev.- 2008.- T. 252, № 15-17.- C. 1540-1563.

3. Ohshita, J.The reaction of hydrogallium (III) dichloride (HGaCk) with olefnes, acetylenes, and a,ß-unsaturated ketones / J.Ohshita, H. Schmidbaur // J. Organomet. Chem.- 1993.- T. 453, № 1.- C. 712.

4. Eisch, J. J. Organometallic Compounds of Group III. II. the Reaction of Gallium Alkyls and Alkyl Hydrides with Unsaturated Hydrocarbons / J.J. Eisch // J. Am. Chem. Soc. - 1962.- T. 84, № 20.- C. 3830-3836.

5. Schmidbaur, H. Hydrogallinations / H. Schmidbaur, H.F. Klein // Angew. Chem.- 1966.-T. 5, № 3.- C. 312.

6. Schumann, H. Novel intramolecularly stabilized organogallium and organoindium compounds and their use in MOVPE / H. Schumann, U. Hartmann, W. Wassermann // Polyhedron.- 1990.- T. 9, № 23.- C. 353-360.

7. Takami, K. Triethylborane-Mediated Hydrogallation and Hydroindation: Novel Access to Organogalliums and Organoindiums / K. Takami, S. Mikami, H. Yorimitsu, H. Shinokubo, K. Oshima // J. Org. Chem.- 2003.- T. 68, № 17.- C. 6627-6631.

8. Uhl, W. New Insight into Hydrogallation Reactions: Facile Synthesis of a Gallium-Bridged [3,3,3]-Cyclophane / W. Uhl, W. Breher, S. Haddadpour, F. Rogel // Organometallics. - 2005.- T.24, № 9.- C. 2210-2213.

9. Uhl, W. New Aspects of Hydrogallation Reactions with Alkynes: Simple Addition versus Formation of Cyclophanes / W. Uhl, S. Haddadpour, M. Matar // Organometallics.- 2006.- T.25, № 1.- C.159-163.

10. Uhl, W. Hydrogallation of Trimethylsilylethynylbenzenes: Generation of Potential Di- and Tripodal Chelating Lewis Acids / W. Uhl, H.R. Bock, F. Breher, M. Claesener, S. Haddadpour, B. Jasper, A. Hepp // Organometallics.- 2007.- T.26, № 9.- C. 2363-2369.

11. Uhl, W. The reactions of dialkylgallium hydrides with tert-butylethynylbenzenes - a systematic investigation into the course of hydrogallation reactions / W. Uhl, M. Claesener, S. Haddadpour, B. Jasper, A. Hepp // Dalton Trans.- 2007.- № 4.- C. 417-423.

12. Uhl, W. Hydrogallation of Alkynes with H-GaCk: Formation of Organoelement Dichlorogallium Compounds Potentially Applicable as Chelating Lewis Acids / W. Uhl, M. Claesener // Inorg. Chem.-2008.- T.47, № 11.- C. 4463-4470.

13. Uhl, W. Hydrogallierungsreaktionen mit den Monoalkinen H5C6-C=C-SiMe3 und №C6-C=C-CMe3 - cis/trans-Isomerie und Substituentenaustausch / W. Uhl, M. Claesener, S. Haddadpour, B. Jasper, I. Tiesmeyer, S. Zemke // Z. anorg. allg. Chem.- 2008.- T.634, № 15.- C. 2889-2896.

14. Uhl, W. Twofold Hydrogallation of C=C Triple Bonds by H-GaCk - Synthesis of Chelating Lewis Acids and Their Application in Adduct Formation / W. Uhl, M. Claesener // Inorg. Chem.- 2008.-T.47, № 2.- C. 729-735.

15. Uhl, W. The influence of halogen substituents on the course of hydrogallation and hydroalumination reactions / W. Uhl, M. Claesener, A. Hepp, B. Jasper, A. Vinogradov, L. Wüllen,; T. K.-J. Köster // Dalton Trans.- 2009.- № 48.- C. 10550-10562.

16. Uhl, W. Hydroalumination and Hydrogallation of 1,2-Bis(trimethylsilylethynyl)benzene: Formation of Molecular Capsules and C-C Bond Activation / W. Uhl, A. Hepp, H. Westenberg, S. Zemke, E.-U. Wüurthwein, J. Hellmann // Organometallics.- 2010.- T. 29, № 6.- C. 1406-1412.

17. Uhl, W. A Unique Chlorine-Methyl Exchange Reaction upon Treatment of Dichloroorganogallium Compounds, RGaCl2, with the Bulky Alkyllithium Derivative LiC(SiMe3> / W. Uhl, M. Claesener, D. Kovert, A. Hepp, E.-U. Wüurthwein, N. Ghavtadze // Organometallics.- 2011.- T.30, № 11.- C. 30753082.

18. Uhl, W. Unexpected Formation of Ga4C2H4 Heteroadamantane Cages by the Reaction of Carbon-Bridged Bis(dichlorogallium) Compounds with tert-Butyllithium / W. Uhl, D. Kovert, S. Zemke, A. Hepp // Organometallics.- 2011.- T.30, № 17.- C. 4736-4741.

19. Uhl, W. Hydroalumination versus Deprotonation of Alkynes with Sterically Demanding Substituents / W. Uhl, M. Layh, I. Rhotert, A. Wollschläger, A. Hepp // Z. Naturforsch.- 2013.-T.68b.- C. 503-517.

20. Ziegler, K. Das mülheimer normaldruck- polyäthylen- verfahren / K. Ziegler, E. Holzkamp, H. Breiland, H. Martin // Angew. Chem.- 1955.- T. 67,№ 19.- C. 541-547.

21. Natta, G. J. Une nouvelle classe de polymeres d'a- olefines ayant une régularité de structure exceptionnelle / G. J. Natta // Polym. Sci.- 1955.- T. 16, № 82.- C. 143-154.

22. Jancik, V. The first structurally characterized aluminum compound with two SH Groups: [LAl(SH)2] (L = N(Ar)C(Me)CHC(Me)N(Ar), Ar = 2,6-/-Pr2C6Ha) and the catalytic properties of the sulfur P(NMe2)3 system / V. Jancik, Y. Peng, H. W. Roesky, J. Li, D. Neculai, A. M. Neculai, R. Herbst-Irmer // J. Am. Chem. Soc.- 2003.- T.125, № 6.- C. 1452-1453.

23. Yang, Z. Synthesis and Characterization of Aluminum-Containing Tin(IV) Heterobimetallic Sulfides / Z. Yang, X. Ma, V. Jancik, Z. Zhang, H. W. Roesky, J. Magull, M. Noltemeyer, H.-G. Schmidt, R. Cea-Olivares, R. A. Toscano // Inorg. Chem.- 2006.- T.45, № 8.- C. 3312-3315.

24. Yang, Z. Synthesis of an aluminum spirocyclic hybrid with an inorganic B2O3 and an organic C3N2 Core / Z. Yang, X. Ma, R.B. Oswald, H.W. Roesky, M. Noltemeyer // J. Am. Chem. Soc.- 2006.-T.128, № 38.- C. 12406-12407.

25. Cui, C. The First Structurally Characterized Metal-SeH Compounds: [LAl(SeH)2] and [L(HSe)AlSeAl(SeH)L] / C. Cui, H.W. Roesky, H. Hao, H.G. Schmidt, M. Noltemeyer, // Angew. Chem.- 2000.- T.112.- C. 1885-1887.

26. González-Gallardo, S. Preparation of molecular alumoxane hydrides, hydroxides, and hydrogensulfides / S. González-Gallardo, V. Jancik, R. Cea-Olivares, R.A. Toscano, M. Moya-Cabrera // Angew. Chem.- 2007.- T.46, № 16.- C. 2895-2898.

27. Jancik, V. Phosphane- Catalyzed Reactions of LAH2 with Elemental Chalcogens; Preparation of [LAl(p,- E)2AlL] [E = S, Se, Te, L = HC(C(Me)N(Ar)}2, Ar = 2,6- zPßC6№] / V. Jancik, M M. Moya Cabrera, H.W. Roesky, R. Herbst-Irmer, D. Neculai, A.M. Neculai, M. Noltemeyer, H.G. Schmidt // Eur. J. Inorg. Chem.- 2004.- T.2004, № 17.- C. 3508-3512.

28. Peng, Y. Synthesis and structural characterization of a terminal hydroxide containing alumoxane via hydrolysis of aluminum hydrides / Y. Peng, G. Bai, H. Fan, D. Vidovic, H.W. Roesky, J. Magull // Inorg. Chem.- 2004.- T.43, № 4.- C. 1217-1219.

29. Yow, S. Zirconocene dichloride catalyzed hydrodefluorination ofC(sp2)-F bonds. / S. Yow, S. J. Gates, A. J. P. White, M. R. Crimmin // Angew. Chem.- 2012.- T.51, № 50.- C. 12559-12563.

30. Abdalla, J.A.B. Cooperative Bond Activation and Catalytic Reduction of Carbon Dioxide at a Group 13 Metal Center / J.A.B. Abdalla, I.M. Riddlestone, R.Tirfoin, S. Aldridge // Angew. Chem.-2015.- T.54, № 17.- C. 5098-5102.

31. Green, M. L. H. Hydride complexes of the transition metals / M. L. H. Green, D. J. Jones // Adv. Inorg. Chem. Radiochem.- 1965.- T. 7.- C. 115-183.

32. Aldridge, S. Hydrides of the main-group metals: new variations on an old theme / S. Aldridge // Chem. Rev.- 2001.- T. 101, № 11.- C. 3305-3365.

33. Davidson, J. M. A new type of aluminum hydride adduct / J. M. Davidson, T. Wartik // J. Am. Chem. Sot. - 1960.- T. 82, № 20.- C. 5506-5506.

34. Atwood, J. L. Tertiary amine stabilized dialane / J. L. Atwood, F. R. Bennett, F. M. Elms, C. Jones, C. L. Raston, K. D. Robinson // J. Am. Chem. Sot.- 1991.- T. 113, № 21.- C. 8183-8185.

35. Jones, C. Lewis base adducts of alane and gallane / C. Jones, G. A. Koutsantonis, C.L. Raston // Polyhedron. -1993.- T. 12, № 15.- C. 1829-1848.

36. Almenningen, A. On the molecular structure of trimethylamine alane / A. Almenningen, G. Gundersen, T. Haugen, A. Haaland // Acta Chem. Scand. - 1972.- T.26.- C. 3928-3934.

37. Humphries, T.D. Lewis base complexes of AlH3: structural determination of monomelic and polymeric adducts by X-ray crystallography and DFT calculations / T.D. Humphries, K.T. Munroe, A. Deckena, G. S. McGrady // Dalton Trans.- 2013.- № 42.- C. 6953-6964.

38. Atwood, J.L. Mixed-donor and monomelic N-donor adducts of alane / J. L.Atwood, K.W. Butz, M.G. Gardiner, C. Jones, G.A. Koutsantonis, C.L. Raston, K.D. Robinson // Inorg. Chem.- 1993.- T. 32, № 16.- C. 3482-3487.

39. Atwood, J.L. A thermally stable alane-secondary amine adduct: [№Al(2,2,6,6-tetramethylpiperidine)] / J.L. Atwood, G.A. Koutsantonis, F.-C. Lee, C.L. Raston // Chem. Commun. -1994.- № 1.- C. 91-92.

40. Chengbao, N. N-alkylpiperidinealane compounds and their applications in alane regeneration / N. Chengbao, J.E. Wegrzyn, W. Zhou, Y. Celebi, J. Graetz // International journal of hydrogen energy.-2013.- T. 38, № 23.- C. 9779-9785.

41. Heitsch, C.W. The crystal structure and dipole moment in solution of the compound AlH3-2N(CH3)3 / C.W. Heitsch, C.E. Nordman, R.W. Parry // Inorg. Chem.- 1963.-T.2, № 3.- C. 508512.

42. Atwood, J.L. Polydentate tertiary amine aluminium hydride adducts: monomelic versus polymeric species / J.L. Atwood, F.R. Bennett, C. Jones, G.A. Koutsantonis, C.L. Raston, K.D. Robinson // Chem. Commun.- 1992.- № 7.- C. 541-543.

43. Atwood, J.L.Tertiary amine stabilized dialane / J.L. Atwood, F.R. Bennett, F.M. Elms, C. Jones, C.L. Raston, K.D. Robinson // J. Am. Chem. Soc.- 1991.- T. 113, № 21.- 8183-8185.

44. Andrews, P. C. Structural aspects of tertiary amine adducts of alane and gallane / P.C. Andrews, M.G. Gardiner, C.L. Raston, V.-A. Tolhurst // Inorg. Chim. Acta 1997, T.259, № 1-2.- C. 249-255.

45. Andrews, P. C. Self-assembling polymeric mixed donor (O/N)N-ethylmorpholine adducts of alane (AlH3) / P.C. Andrews, C.L. Raston, B.W. Skelton, A.H. White // Chem. Commun. - 1997.- № 2.- C. 245-246.

46. Tang, C.Y. Oligomeric structures of the crystalline dimethylamine adducts Me2(H)N MH3 (M = Al or Ga) and the dimethylamido derivative [Me2NGaH2]3 // C.Y. Tang, R.A. Coxall, A.J. Downs, T.M. Greene, S.J. Parsons // Dalton Trans. - 2001.- № 14.- C. 2141-2147.

47. Palenik, G.J. The crystal structure of the aluminum hydride-N,N,N',N'-tetra-methylethylenedi-amine adduct / G.J. Palenik // Acta Crystallogr.- 1964. - T.17, № 12.- C. 1573-1580.

48. Atwood, J.L. Tertiary amine adducts of gallane: gallane-rich [{GaH3}2(TMEDA)] (TMEDA = N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine) and thermally robust [GaH3(quinuclidine)] / J.L. Atwood, S.G. Bott, F.M. Elms, C. Jones, C.L. Raston // Inorg. Chem.- 1991.- T.30, № 20.- 3792-3793.

49. Brain, P.T. Molecular structure of trimethylamine-gallane, Me3N-Ga№: ab initio calculations, gasphase electron diffraction and single-crystal X-ray diffraction studies / P.T. Brain, H.E. Brown, A.J. Downs, T.M. Greene, E. Johnsen, S. Parsons, D.W.H. Rankin, B.A. Smart, C.Y. Tang // Dalton Trans.- 1998. - № 21.- C. 3685-3692.

50. Marchant, S. Synthesis and structural characterisation of primary amine adducts of gallane, RH2NGH3, and of their decomposition products, [RHNGaH2]n (R = Me, n = 3; R = tBu, n = 2) / S. Marchant,; C.Y. Tang, A.J. Downs, T.M. Greene, H.-J. Himmel, S. Parsons // Dalton Trans.- 2005.-№ 20.- C. 3281-3290.

51. O'Hare, D. Gallane adducts of bifunctional Group V ligands; crystal structures of (GaH3)2(tmen) and (GaHs)2(dmpe) / D. O'Hare, J.S. Foord, T.C.M. Page, T.J. Whitaker // Chem. Commun.- 1991-№ 20.- C. 1445- 1447.

52. Greenwood, N.N. Trimethylamine adducts of gallane and trideuteriogallane / N.N. Greenwood, A. Storr, M.G.H. Wallbridge // Inorg. Chem.- 1963.- T.2, № 5.- C. 1036-1039.

53. Elms, F.M. Tertiary phosphine adducts of alane and gallane / F.M. Elms, M.G. Gardiner, G.A. Koutsantonis, C.L. Raston, J.L. Atwood, K.D. Robinson / J. Organomet. Chem.- 1993.-T.449, № 12.- C. 45-52.

54. Bennett, F.R. Stable tertiary phosphine adducts of alane / F.R. Bennett, F.M. Elms, M.G. Gardiner, G.A. Koutsantonis, C.L. Raston, N.K. Roberts // Organometallics.- 1992.- T.11, № 4.- C. 1457-1459.

55. Atwood, J. L. Gallane/phosphine adducts: air-stable H3Ga.cntdot.P(C6Hn)3 and gallane rich 2H3Ga.cntdot.(PMe2CH2)2 / J.L. Atwood, K.D. Robinson, F.R. Bennett, F.M. Elms, G.A. Koutsantonis, C.L. Raston, D.J. Young // Inorg. Chem.- 1992.- T.31, № 13.- C. 2673-2674.

56. Gorrell, I.B. Preparation and crystal structures of aluminium hydride adducts with tetrahydrofuran [AlHs OC4H8]2 and AlHr2OC4H8 / I.B. Gorrell, P.B. Hitchcock, J.D. Smith // Chem. Commun.-1993.- № 2.- C.189-190.

57. Humphries, T.D. Lewis base complexes of AH3: structural determination of monomelic and polymeric adducts by X-ray crystallography and DFT calculations / T.D. Humphries, K.T. Munroe, A. Deckena, G.S. McGrady // Dalton Trans.- 2013.- №42.- C. 6953-6964.

58. Arduengo III, A.J. A stable crystalline carbine /A.J. Arduengo III, R.L. Harlow, M. Kline // J. Am. Chem. Soc.- 1991.- T.113, № 1. C. 361-363.

59. Dove, A.P. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis / A.P. Dove, R.C. Pratt, B.G.G. Lohmeijer, H. Li, E C. Hagberg, R.M. Waymouth, J.L. Hedrick // Wiley-VCH, Weinheim, Germany.-2006. C.275-296.

60. Glorius, F. N-heterocyclic carbenes in transition metal catalysis / F. Glorius // Springer-Verlag Berlin Heidelberg .- 2007.- C. 231.

61. Arduengo, A.J. Looking for Stable Carbenes: The Difficulty in Starting Anew / A.J. Arduengo // Acc. Chem. Res.-1999.-T. 32, № 11.- C. 913-921.

62. Bourissou, D. Stable Carbenes / D. Bourissou, O. Guerret, F. Gabbai, G. Bertrand // Chem. Rev-2000.- № 100.- C. 39-91.

63. Herrmann, W.A. N- Heterocyclic Carbenes: A New Concept in Organometallic Catalysis / W.A. Herrmann // Angew. Chem.- 2002.- T. 41, № 8.- C. 1290-1309.

64. César, V. Chiral N-heterocyclic carbenes as stereodirecting ligands in asymmetric catalysis // V. César, S. Bellemin-Laponnaz, L.H. Gade // Chem. Soc. Rev.- 2004.-T.33, № 9.- C. 619-636.

65. Díez-González, S. Stereoelectronic parameters associated with N-heterocyclic carbene (NHC) ligands: A quest for understanding / S. Díez-González, S.P. Nolan // Coord. Chem. Rev.- 2007.-T.251.- C.874-883.

66. Pugh, D. Cyclic (amino)[bis(ylide)]carbene as an anionic bidentate ligand for transition metal complexes /D. Pugh, A.A. Danopoulos // Coord. Chem. Rev.- 2007.- T.47, № 10.- C. 3949-3951.

67. de Frémont, P. Carbenes: Synthesis, properties, and organometallic chemistry /P. de Frémont, N. Marion, S.P. Nolan // Coord. Chem. Rev.- 2009.- T.253, № 7-8.-C. 862-892.

68. Benhamou, L. Synthetic Routes to N-Heterocyclic Carbene Precursors / L. Benhamou, E. Chardon, G. Lavigne, S. Bellemin-Laponnaz, V. César // Chem. Rev.- 2011.- T.111, № 4.- C. 2705-2733.

69. Crabtree, R.H. Abnormal, mesoionic and remote N-heterocyclic carbene complexes / R.H. Crabtree // Coord. Chem. Rev.- 2023.- T.257, № 3-4.- C. 755-766.

[8a-c].(a) Carmalt, C.J. The reactions of stable nucleophilic carbenes with main group compounds / C.J. Carmalt, A.H. Cowley // Adv. Inorg. Chem.- 2000.- T.50.- C. 1-32.

70. Kuhn, N. 2,3-Dihydroimidazol-2-ylidenes and their main group element chemistry / N. Kuhn, A. Al-Sheikh // Coord. Chem. Rev.- 2005.- T.249, № 7-8.- C. 829-857.

72. Fliedel, C. Group 13 metal (Al, Ga, In, Tl) complexes supported by heteroatom-bonded carbene ligands / C. Fliedel, G. Schnee, T. Avilés, S. Dagorne // Coord. Chem. Rev.- 2014.- T.275, № 1.- C. 63-86.

73. Arduengo III, A.J. A stable carbene-alane adduct / A.J. Arduengo III, H.V.R. Dias, J.C. Calabrese, F. Davidson // J. Am. Chem. Soc.- 1992.- T.114, № 24.- C. 9724-9725.

74. Francis, M.D. Carbene complexes of Group 13 trihydrides: synthesis and characterisation of [MH3(CN(/Pr)C2Me2N(/Pr)}], M = Al, Ga or In / M.D. Francis, D.E. Hibbs, MB. Hursthouse, C. Jones, N.A. Smithies // Dalton Trans.-1998.- № 19.- C. 3249-3254.

75. Baker, R.J. Structural and spectroscopic studies of carbene and N-donor ligand complexes of Group 13 hydrides and halides / R.J. Baker, A.J. Davies, C. Jones, M. Kloth // J. Organomet. Chem. -2002.- T.656, № 1-2.- C. 203-210.

76. Schneider, H. Reactivity of NHC alane adducts towards N - heterocyclic carbenes and cyclic (alkyl)(amino)carbenes: ring expansion, ring opening, and Al-H bond activation / H. Schneider, A. Hock, R. Bertermann, U. Radius // Chem. Eur. J.- 2017.- T.23, № 50.- C. 12387-12398.

77. Abdalla, J.A.B. Al-H o-bond coordination: expanded ring carbene adducts of AlH3 as neutral bi-and tri-fUnctional donor ligands / J.A.B. Abdalla, I.M. Riddlestone, R. Tirfoin, N. Phillips, J.I. Bates, S. Aldridge // Chem. Commun.- 2013.- № 49.- C. 5547-5549.

78. Abernethy, C.D. Preparation, characterization, and reactivity of the stable indium trihydride complex [InH3{CN(Mes)C2H2N(Mes)}] / C.D. Abernethy, ML. Cole, C. Jones // Organometallics.-2000.- T.19, № 23.- C. 4852-4857.

79. Alexander, S.G. Hydride-bromide exchange at an NHC—a new route to brominated alanes and gallanes / S.G. Alexander, M.L. Cole, S.K. Furfari, M. Kloth // Dalton Trans. - 2009.- №16.- C. 29092911.

80. Cole, M.L. N-heterocyclic carbene coordinated gallanes and chlorogallanes / M.L. Cole, S.K. Furfari, M. Kloth // J. Organomet. Chem.- 2009.- T.694, № 18.- C. 2934-2940.

81. Baker, R.J. Bidentate N-heterocyclic carbene complexes of Group 13 trihydrides and trihalides / R.J. Baker, M.L. Cole, C. Jones, M.F. Mahon // Dalton Trans.-2002.- № 9.- C. 1992-1996.

82. Tan, G. An elusive hydridoaluminum(I) complex for facile C-H and C-O bond activation of ethers and access to its isolable hydridogallium(I) analogue: syntheses, structures, and theoretical studies / G. Tan, T. Szilvâsi, S. Inoue, B. Blom, M. Driess // J. Am. Chem. Soc.- 2014.- T.136, № 27.- C. 97329742.

83. Bonyhady, S.J. Synthesis of a stable adduct of dialane(4) (AkH*) via hydrogenation of a magnesium(I) dimer / S.J. Bonyhady, D. Collis, G. Frenking, N. Holzmann, C. Jones, A. Stasch // Nat. Chem.- 2010.- T.2, № 10.- C. 865-869.

84. Holzmann, N. Comparative study of phosphine and N - heterocyclic carbene stabilized group13 adducts [L(EH3)] and [L2(E2Hn)] / N. Holzmann, A. Stasch, C. Jones, G. Frenking // Chem. Eur. J.-2013.- T.19, № 20.- 6467-6479.

85. Nogai, S. Dichlorogallane (HGaCk)2: its molecular structure and synthetic potential / S. Nogai, H. Schmidbaur // Inorganic Chemistry.- 2002.- T.41, №18.- C. 4770-4774.

86. Johnsen, E. Monochlorogallane: physical properties and structure of the gaseous molecule H2Ga(p,-Cl)2GaH2 as determined by vibrational, electron diffraction, and ab initio studies / E. Johnsen, A.J. Downs, T.M. Greene, P.F. Souter, K. Aarset, E.M. Page, D A. Rice, A.N. Richardson, P.T. Brain, D.W. H. Rankin, C.R. Pulham // Inorg. Chem.- 2000.- T.39, № 4,- C. 719-727.

87. Johnsen, E. Some chemical properties of monochlorogallane: decomposition to Gallium(I) trichlorogallate(III), Ga+[GaCbH]-, and other reactions / E. Johnsen, A.J. Downs, M.J. Goode, T.M. Greene, H.-J. Himmel, M. Müller // Inorg. Chem.- 2001.- T.40, № 18.- C. 4755-4761.

88. Downs, A. J. The Hunting of the Gallium Hydrides / A.J. Downs, C.R. Pulham // Adv. Inorg. Chem.- 1994.- T.41.- C. 171-232.

89. Ashby, E.C. The composition of "mixed hydride" reagents. a study of the schlesinger reaction / E C. Ashby, J. Pratherl // J. Am. Chem. Soc.- 1966.- T.88, № 4.- C. 729-733.

90. Alexander, S.G. Lewis Base Adducts of Heavier Group 13 Halohydrides - Not Just Aspiring Trihydrides! / S.G. Alexander, M.L. Cole // Eur. J. Inorg. Chem.- 2008.- № 29.- C. 4493-4506.

91. Alexander, S. G. Tertiary Amine and N - Heterocyclic Carbene Coordinated Haloalanes— Synthesis, Structure, and Application / S.G. Alexander, M.L. Cole, C.M. Forsyth // Chem. Eur. J.-2009.- T.15, № 36.- C. 9201-9214.

92. Jones, C. The molecular structure of [AlH2Cl(Quinuclidine)2] / C. Jones, P.C. Junk, M.L. Cole // Main Group Met. Chem.- 2001.- T.24, № 4.- C. 249-250.

93. Luo, B. Syntheses and structures of quinuclidine-stabilized four- and five-coordinate mono- and di-chlorogallane / B. Luo, V.G. Young Jr., W.L. Gladfelter // Chem. Commun.- 1999.- № 2.- C. 123124.

94. Nogai, S. Reactions of trichlorogermane HGeCb and dichlorogallane HGaCk with pyridine donors / S. Nogai, A. Schriewer, H. Schmidbaur // Dalton Trans.- 2003.- № 16.- C. 3165-3171.

95. Elms, F.M. Chloride and phosphide-substituted gallium hydrides: [Cy3PGaH3 -nCln]n= 1 or 2, and trimeric [|H2Ga(^-PCy2)}3] / F.M. Elms, G.A. Koutsantonis, C.L. Raston // Chem. Commun.- 1995.-№ 16.- C.1669-1670.

96. Tang, C.Y. Decomposition of monochlorogallane, [H2GaCl]n, and adducts with amine and phosphine bases: formation of cationic gallane derivatives / C.Y. Tang, A.J. Downs, T.M. Greene, S. Marchant, S. Parsons // Inorg. Chem.- 2005.- T.44, № 20.- C. 7143-7150.

97. Krossing, I. Tetramethylpiperidine-alane adducts tmpH • AIX3 (X = Cl, Br, I) and tmpH • AlH2Cl: synthesis, solution behavior, and X- ray crystal structures / I. Krossing, H. Nöth, H. Schwenk- Kircher, T. Seifert, C. Tacke // Eur. J. Inorg. Chem.- 1998.- №12.- C. 1925-1930.

98. Schmidbaur, H. From gallium hydride halides to molecular gallium sulfides / H. Schmidbaur, S.D. Nogai // Z. Anorg. Allg. Chem.- 2004.- T.630, № 13-14.- C. 2218-2225.

99. Ball, G.E. Low valent and hydride complexes of NHC coordinated gallium and indium / G.E. Ball, M.L. Cole, A.I. McKay / Dalton Trans.- 2012.- № 3.- C. 946-952.

100. Alexander, S.G. The synthesis of a dichloroalane complex and its reaction with an a-diimine / S.G. Alexander, M.L. Cole, M. Hilder, J.C. Morris, J.B. Patrick // Dalton Trans.- 2008.- C. 63616363.

101. Baker, R.J. Crystallographic report: [1,3- Di(mestityl)imidazol- 2- ylidene]gallium iodide dihydride / R.J. Baker, C. Jones // Appl. Organometal. Chem.- 2003.- T.17, № 10.- C. 807-808.

102. Atwood, D.A. Monomeric base-stabilized phosphino- and arsinoalanes / David A. Atwood, L. Contreras, A.H. Cowley, R.A. Jones, M.A. Mardones // Organometallics.- 1993.- T.12, № 1.- C. 1718.

103. Storr, A. Trimeric methylaminogallane, (MeNHGaH2)3, and related compounds / A. Storr // J. Chem. Soc. A.- 1968.- № 0.- C. 2605-2608.

104. Campbell, J.P.Crystal engineering using the unconventional hydrogen bond. synthesis, structure, and theoretical investigation of cyclotrigallazane / J.P. Campbell, J.-W. Hwang, V.G. Young, R.B. Von Dreele, C.J. Cramer, W.L. Gladfelter // J. Am. Chem. Soc.- 1998.- T.120, № 3.- C. 521-531.

105. Janik, J.F. An alternative synthesis of cyclotrigallazane, [H2GaNH2]3, a precursor to nanocrystalline, phase-inhomogeneous gallium nitride, GaN / J.F. Janik, R.L. Wells // Inorg. Chem.-1997.- T.36, № 18.- C.4135-4137.

106. Luo, B. Syntheses and structures of quinuclidine-stabilized amido- and azidogallanes / B. Luo, V.G. Young, W.L. Gladfelter // Inorg. Chem.- 2000.- T.39, № 8.- C. 1705-1709.

107. Aldridge, S. The Group 13 Metals Aluminium, Gallium, Indium and Thallium: Chemical Patterns and Peculiarities / S. Aldridge, A. J. Downs // John Wiley & Sons.-2011.- C.714.

108. Heine, A. Structures of Two Highly Reactive Intermediates upon LiAlH4 Reduction in the Solid State and in Solution: [(Me3Si)2NAl№Li • 2Et2Ö]2 and [(Me3Si)2N]2AlH2Li • 2Et2Ö / A. Heine, D. Stalke // Angew. Chem.- 1992.- Т.31, № 7.- С. 854-855.

109. Atwood, J.L. A thermally stable alane-secondary amine adduct: [H3Al(2,2,6,6-tetramethylpiperidine)] / J.L. Atwood, G.A. Koutsantonis, F.-C. Lee, C.L. Raston // Chem. Commun. -1994.- № 1.- С. 91-92.

110. Nogai, S.D. Dehydrogenative Ga-Ga coupling and hydrogallation in gallium hydride complexes of 3,5-dimethylpyridine / S.D. Nogai, H. Schmidbaur // Organometallics.- 2004.- Т. 23, № 24.- С. 5877-5880.

111. Lorberth, J. Synthese und Kristallstruktur des Diethylaminogallan-Dimers (H2GaN(CH2CH?)2)2 / J. Lorberth, R. Dorn, W. Massa, S. Wocadlo // Z. Naturforsch..- 1993.- Т. 48b.- С. 224-226.

112. Janik, J.F. N-bridged and H-bridged aminoalanes: Single-crystal X-ray structure determinations for the planar dimer {[(Me3Si)2N]2Al(p,-H)}2 and the puckered four-membered ring compound (Me3Si)2N(Me2N)Al(^-NMe2)2Al(H)N(SiMe3)2 / J.F. Janik, R.L. Wells, A.L. Rheingold, I.A. Guzei // Polyhedron.- 1998.- Т. 17, №22-24.- С. 4101-4108.

113. Luo, B. Synthesis and X-ray crystallographic structures of [HGa(NMe2)2]2 and [PhGa(NHNMe2)2]2, and room-temperature conversions of [HGa(NMe2)2]2 to (HGaNH)n and (HGaNMe)n / B. Luo, W.L. Gladfelter // J. Organomet. Chem.- 2004.- Т. 689, № 3.- С. 666-671.

114. Ouzounis, K. Dimethylaminoalane, H3-nAl[N(CH3)2]n, n = 1, 2, 3 Kristallstrukturen und Molekülspektren / K. Ouzounis, H. Riffel, H. Hess, D.- C.U. Kohler, J. Weidlein // Z. Anorg. Allg. Chem.- 1983.- Т.504, № 9.- С. 67-76.

115. Klein, C. Dimeric and trimeric aminoalanes with inverse bridging functions / C. Klein, H. N öoth, M. Tacke, M. Thomann // Angew. Chem.- 1993.- Т.32, № 6.- С. 886-888.

116. Tang, C.Y. Dimeric piperidino-alane and -gallane: metal hydrides with a cyclic М(ц-N)2M core (M = Al or Ga) / C.Y. Tang, A.J. Downs, T.M. Greene, S. Parsons // Dalton Trans. - 2003.- № 4.- С. 540543.

117. Baxter, P.L. The molecular structure of gaseous dimethylamidogallane: characterization of the dimer [Me2NGaH2]2 by electron diffraction and vibrational spectroscopy / P.L. Baxter, A.J. Downs, D.W.H. Rankin, H. Robertson // Dalton Trans.- 1985.- № 4.- С. 807-814.

118. Luo, B. 1,1-Dimethylhydrazidogallane and a gallium hydrazide with two Ga2N2 rings bridged by two NNMe2 ligands / B. Luo, W.L. Gladfelter // Chem. Commun.- 2000.- № 10.- С. 825-826.

119. Semenenko, K.N. X-ray diffraction investigation of dimethylaminoalane / K.N. Semenenko, E.B. Lobkovskii, A. L. Dorosinskii // Zh. Strukt. Khim.- 1972.- Т. 13, № 4.- Т. 696-697.

120. Tang, C.Y. Oligomeric structures of the crystalline dimethylamine adducts Me2(H)N MH3 (M = Al or Ga) and the dimethylamido derivative [Me2NGaH2]3 / C.Y. Tang, R.A. Coxall, A.J. Downs, T.M. Greene, S. Parsons // Dalton Trans.- 2001.- № 14.- С. 2141-2147.

121. Downs, A.J. The spectroscopic properties and X-ray crystal structure of a discrete molecular alane, dimethylamidoalane, [Me2NAlH2]3 / A.J. Downs, D. Duckworth, J.C. Machell, C.R. Pulham // Polyhedron.- 1992.- Т.11, № 11.- С. 1295-1304.

122. Harrison, W. Crystal structure of the aziridinylgallane trimer / W. Harrison, A. Storr, J. Trotter // Dalton Trans.- 1972.- № 14.- С. 1554-1555.

123. Del Piero, G. The chemistry and the stereochemistry of poly(n-alkyliminoalanes) : X. The crystal and molecular structure of the tetramers HAlN-zPr)4 and (MeAlN-zPr)4 / G. Del Piero, M. Cesari, G. Dossi, A. Mazzei // J. Organomet. Chem.- 1977.- T.129, № 3.- C. 281-288.

124. Cesari, M. The chemistry and the stereochemistry of poly(N-alkyliminoalanes) : II. The crystal and molecular structure of the hexamer, (HAlN-/-Pr)6 / M. Cesari, G. Perego, G. Del Piero, S. Cucinella, E. Cernia. // J. Organomet. Chem.- 1974.- T.78, № 2.- C. 203-213.

125. Del Piero, G. The chemistry and the stereochemistry of poly (N-alkyliminoalanes) : XI. The crystal and molecular structure of the hexamer (HAlN-«-Pr)6 and the octamer (Haln-«-Pr)8 / G. Del Piero, M. Cesari, G. Perego, S. Cucinella, E. Cernia // J. Organomet. Chem.- 1977.- T.129, № 3.- C. 289-298.

126. Del Piero, G. The chemistry and the stereochemistry of poly(N-alkyliminoalanes) : XVI. The crystal and molecular structure of the compound [HAlNCH(CH3)C6H5]6 l3C6H14 / G. Del Piero, S. Cucinella, M. Cesari // J. Organomet. Chem.- 1979.- T.173, № 3.- C. 263-268.

127. Del Piero, G. The chemistry and the stereochemistry of poly(N-alkyliminoalanes) : XV. The crystal and molecular structure of the compounds [((THF)Mg)(HA1N-i-Bu)3] and [((THF)3Ca)(HA1N-i-Bu)3] THF / G. Del Piero, M. Cesari, S. Cucinella, A. Mazzei // J. Organomet. Chem.- 1977.- T.137, № 3.- C. 265-274.

128. Perego, G. The chemistry and the stereochemistry of poly(n-alkyliminoalanes) : III. The crystal and molecular structure of the adduct (HalN-/-Pr)6AlH3 / G. Perego, M. Cesari, G. Del Piero, A. Balducci, E. Cernia // J. Organomet. Chem.- 1975.- T.87, № 1.- C. 33-41.

129. Cesari, M. The chemistry and the stereochemistry of poly(N-alkyliminoalanes) : IV. The preparation and crystal structure of [H(HAlN-z-Pr)5AlH2]LiH/Et2O / M. Cesari, G. Perego, G. Del Piero, M. Corbellini, A. Immirzi // J. Organomet. Chem.- 1975.- T.87, №1.- C. 43-52.

130. Perego, G. The chemistry and the stereochemistry of poly(N-alkyliminoalanes) : XVIII. The preparation and crystal structure of the pentamer {(HANz-Pr)2(H2AlNHi-Pr)2[HAlNCH(CH3)CH2N(CH3)2]} and the crystal structure of [HAlN(CH2>N(CH3)2]6 • 2 LiH / G. Perego, G. Dozzi // J. Organomet. Chem.- 1980.- T.205, № 1.- C. 21-30.

131. Perego, G. The chemistry and the stereochemistry of poly(N-alkyliminoalanes) : V. The preparation and crystal structure of the pentamer [(HalN-i-Pr)2(H2AlNH-i-Pr)3] / G. Perego, G. Del Piero, M. Cesari, A. Zazzetta, G. Dozzi // J. Organomet. Chem.- 1975.- T.87, № 1.- C. 53-60.

132. Timoshkin, A.Y. Group 13 imido metallanes and their heavier analogs [RMYR']n (M = Al, Ga, In; Y = N, P, As, Sb) / A.Y. Timoshkin // Coord. Chem. Rev.-2005.- T.249, № 19-20.- C. 20942131.

133. Cucinella, S. The chemistry and stereochemistry of poly(N-alkyliminoalanes) : VIII. The direct synthesis of poly(N-alkyliminoalanes) / S. Cucinella, G. Dozzi, C. Busetto, A. Mazzei // J. Organomet. Chem.- 1976.- T.113, № 3.- C. 233-243.

134. Reddy, N.D. Reactions of AlH3NMe3 with nitriles: structural characterization and substitution reactions of hexameric aluminum imides / N.D. Reddy, H.W. Roesky, M. Noltemeyer, H.-G. Schmidt // Inorg. Chem.- 2002.- T.41, № 9.- C. 2374-2378.

135. Cucinella, S. The chemistry and the stereochemistry of poly(N-alkyl-iminoalanes) : I. Synthesis and physicochemical characterization of poly(N-alkyliminoalanes) / S. Cucinella, T. Salvatori, C. Busetto, G. Perego, A. Mazzei // J. Organomet. Chem.- 1974.- T.78, № 2, - C. 185-201.

115

136. Roesky, H.W. The Renaissance of Aluminum Chemistry / H.W. Roesky // Inorg. Chem.- 2004.-T.43, № 23.- C. 7284-7293.

137. Tang, C.Y. Preparation and characterization of lithium imidoalanate complexes Li2[(RN)4(AlH2)6] (R = Me or tBu): first examples of aluminum-rich imidoalanes with an adamantoid structure / C.Y. Tang, A.R. Cowley, A.J. Downs, S. Parsons // Inorg. Chem.- 2007.- T.46, № 13.- C. 5439-5446.

138. Reddy, N.D. Synthesis of a hexadentate hexameric aluminum imide and its metathesis reactions / N.D. Reddy, S.S. Kumar, H.W. Roesky, D. Vidovic, J. Magull, M. Noltemeyer, H.- G. Schmidt // Eur. J. Inorg. Chem.- 2003.- № 3.- C. 442-448.

139. Peng, Y. Synthesis and structural characterization of an unusual heptameric aluminum imide and the surface fuorination products of the AbN7 and A4C4N4 cores / Y. Peng, J.Rong, D. Vidovic, H. W. Roesky, T. Labahn, J. Magull, M. Noltemeyer, H.-G. Schmidt // J. Fluorine Chem.- 2004.- T.125, № 6,- C. 951-957.

140. Harlan, C.J. Methyl-hydride metathesis between [Zr(cp)2Me2] and [HAl(|3-NBut)]4: molecular structures of [Me1-xHxAl(|i 3-NBut)]4 (x = 0, 0.78 or 1) and [(cp)2ZrMe(|-H)]2 (cp = n5-C5H>) / C.J. Harlan, S.G. Bott, A.R. Barron // Dalton Trans.- 1997.- №4.- C. 637-642.

141. Cucinella, S. The chemistry and the stereochemistry of poly(N-alkyliminoalanes) : VII. The chlorination of poly(N-alkyliminoalanes) / S. Cucinella, T. Salvatori, C. Busetto, A. Mazzei // J. Organomet. Chem.- 1976.- T.108, № 1.- C. 13-25.

142. Veith, M. (tert- Butoxy)aluminium and - gallium Hydrides / M. Veith, S. Faber, H. Wolfanger, V. Huch // Chem. Ber.- 1996.- T.129, № 4.- C. 381-384.

143. Koutsantonis, G.A. Reduction of tBu2C=O by №MNMe3 (M = A1 or Ga): product association via bridging alkyloxides (M = Al, Ga) and hydrides (M = Al) / G.A. Koutsantonis, F.C. Lee, C.L. Raston // Main Group Chem.- 1995.- T.1, № 1.- C. 21-28.

144. Gardiner, M.G. endo-, exo-Cavity hydride isomerism for an aluminium complex of dimetallated 1,3-dimethyl ether p-tert-butylcalix[4]arene / M.G. Gardiner, G.A. Koutsantonis, S.M. Lawrence, P. J. Nichols, C.L. Raston // Chem. Commun.- 1996.- № 17.- C. 2035-2036.

145. Jones, C. Synthesis and characterisation of tetramethylpiperidinyloxide (TEMPO) complexes of group 13 metal hydrides / C. Jones, R.P. Rose // New J. Chem.- 2007.- T.31, № 8.- C. 1484-1487.

146. Healy, M.D. Sterically Crowded Aryloxide Compounds of Aluminium: Hydrides and Homoleptic Aryloxides / M.D. Healy, MR. Mason, P.W. Gravelle, S.G. Bott, A.R. Barron // Dalton Trans.-1993.-№3.- C. 441-454.

147. Veith, M. Synthesis and characterization of novel siloxyalanes / M. Veith, J. Freres, V. Huch, M. Zimmer // Organometallics- 2006.- T.25, № 8.- C. 1875-1880.

148. Avent, A.G. A crowded lithium diaryloxo{tris(trimethylsilyl)methyl}aluminate and a bis(triarylsiloxo){tris(trimethylsilyl)methyl}alane / A.G. Avent, C. Eaborn, I.B. Gorrell, P.B. Hitchcocka, J.D. Smith // Dalton Trans.- 2002.- № 21.- C. 3971-3974.

149. Linti, G. Siliciumhaltige Ringverbindungen des Galliums und Indiums — Neue Hydridogallanate / G. Linti, S. Coban, A. Rodig, N. Sandholzer // Z. Anorg. Allg. Chem.- 2003.- T.629, № 7-7.- C. 1329-1333.

150. Nöth, H. A study of Noyori's reagent / H. Nöth, A. Schlegel, M. Suter // J. Organomet. Chem.-2001.- T.621, № 1-2.- C. 231-241.

151. Veith, M. A Single Source CVD Precursor to MgAl2O4: [Mg{(O- tBu)2ÄlH2}2] / M. Veith, A. Altherr, H. Wolfanger.- Chem. Vap. Deposition.- 1999.- T.5, № 2.- C. 87-90.

152. Singh, S. Tetranuclear homo- and heteroalumoxanes containing reactive functional groups: syntheses and X- ray crystal structures of [{[LAl(Me)](p,- O)(MH2)}2] / S. Singh, S.S. Kumar, V. Chandrasekhar, H.- J. Ahn, M. Biadene, H.W. Roesky, N.S. Hosmane, M. Noltemeyer, H. - G. Schmidt // Angew. Chem.- 2004.- T.43, № 37.- C. 4940-4943.

153. Almenningen, A. On the molecular structure of dimethylaluminium hydride dimer, [(CH3)2AlH]2 / A. Almenningen, G.A. Anderson, F.R. Forgaard, A. Haaland // Acta Chem. Scand. - 1972.- T.26.- C. 2315-2321.

154. Downs, A.J. Dimethylalane, [Me2AlH]n, in the vapor phase and in hydrocarbon solution: gasphase electron diffraction, spectroscopic, colligative, and ab initio studies // A.J. Downs, T.M. Greene, S.E. Collin, L A. Whitehurst, P.T. Brain, C A. Morrison, C R. Pulham, B.A. Smart, D.W.H. Rankin, A. Keys, A.R. Barron // Organometallics.- 2000.- T.19, № 4,- C. 527-538.

155. Baxter, P.L. The molecular structures of the gaseous dimeric molecules Me2Ga(^-H)2GaMe2 and Me2Ga(^-Cl)2GaMe2 as determined by electron diffraction / P.L. Baxter, A.J. Downs, M.J. Goode, D.W.H. Rankin , HE. Robertson // Dalton Trans.- 1990.- № 9.- C. 2873-2881.

156. Atwood, J.L. A rearrangement-elimination sequence to 1-silatoluene / J.L. Atwood, D.C. Hrncir, R.D. Rogers // J. Am. Chem. Soc.- 1981.- T.103, № 22.- C. 6788-6789.

157. Uhl, W. Die reaktion des tert.butyl- lithiums mit aluminiumtribromid; molekülstrukturen von [HAl(CMe3)2]3 und [LiHAl(CMe3>]2 / W. Uhl // Z. Anorg. Allg. Chem.- 1989.- T.570, № 1. C. 3753.

158. Cowley, A.H. New developments in the chemistry of organoaluminum and organogallium hydrides / A.H. Cowley, F.P. Gabbai, H.S. Isom, A. Decken // J. Organomet. Chem.- 1995.- T.500, № 1-2.- C. 81-88.

159. Wehmschulte, R.J. Synthesis and Characterization of [Mes*AlH2]2 (Mes* = 2,4,6-(tert-Bu)3C6H2): A Base-Free Arylalane / R.J. Wehmschulte, P.P. Power // Inorg. Chem.- 1994.- T.33, № 25.- C. 5611-5612.

160. Cowley, A.H. Base- free monomelic organogallium hydrides / A.H. Cowley, F.P. Gabbai, H.S. Isom, C.J. Carrano,. MR. Bond // Angew. Chem.- 1994.- T.33, № 12.- C. 1253-1255.

161. Cowley, A.H. Transmetalation reactions of sterically encumbered gallium and indium halides with tetrahydrometalates. synthesis and structure of a base-free monomelic aluminum hydride / A.H. Cowley, H.S. Isom, A. Decken // Organometallics.- 1995.- T.14, № 5.- C. 2589-2592.

162. Wehmschulte, R.J. New Base-Free Alanes and Gallanes: Synthesis and Characterization of Monomeric Mes*2GaH (Mes* = 2,4,6-tert-Bu3C6H2), Dimeric (Trip2MH)2 (Trip = 2,4,6-/-PnC6H2; M = Al, Ga), and Related Sterically Crowded Arylaluminum Species / R.J. Wehmschulte, J.J. Ellison, K. Ruhlandt-Senge, P.P. Power // Inorg. Chem.- 1994.- T.33, № 26.- C. 6300-6306.

163. Wehmschulte, R.J. New routes to synthetically useful, sterically encumbered arylaluminum halides and hydride halides / R.J. Wehmschulte, P.P. Power // Inorg. Chem. - 1996.- T.35, № 11.- C. 3262-3267.

164. Wehmschulte, R.J. Synthesis and characterization of sterically encumbered derivatives of aluminum hydrides and halides: assessment of steric properties of bulky terphenyl ligands / R.J. Wehmschulte, W.J. Grigsby, B. Schiemenz, R.A. Bartlett, P.P. Power // Inorg. Chem.- 1996.- T.35,№ 23.- C. 6694-6702.

165. Wehmschulte, R. J. Primary alanes and alanates: useful synthetic reagents in aluminum chemistry / R.J. Wehmschulte, P.P. Power // Polyhedron.- 2000.- T.19, №14.- C. 1649-1661.

166. Hencken, G. Über metall-alkyl- und -aryl-verbindungen: XVII. Die kristallstruktur des kaliumhydridotrimethylaluminats, K[AlH(CH3)3] / G. Hencken, E. Weiss // J. Organomet. Chem.-1974.- T.73, № 1.- C. 35-39.

167. Uhl, W. Trialkylhydridoalanate RxR'3- xAlH© [R = CMe3; R' = CH(SiMe3)2] / W. Uhl, E. Schnepf J. Wagner. // Z. Anorg. Allg. Chem.- 1992.- T.613, № 7.- C. 67-75.

168. Uhl, W. Synthese und Molekülstruktur des (N,N' - Dimethylpiperazin)lithium-(p- hydrido)(tert- butyl)bis[bis(trimethylsilyl)methyl]alanats mit intramolekularer Wechselwirkung zwischen Lithium und C-H-o- Bindungen / W.Uhl, J.E.O. Schnepf// Z. Anorg. Allg. Chem. - 1991-T.595, № 1.- C. 225-238.

169. Hallock, R.B. A reexamination of the reactions of Ga(CH2SiMe3)3 and In(CH2SiMe3)3 with alkali-metal hydrides. The search for a reductive-elimination reaction / R.B. Hallock, O.T Beachley Jr., Y.-J. Li, W. M. Sanders, M. R. Churchill, W. E. Hunter, J. L. Atwood // Inorg. Chem.- 1983.- T.22, № 25.- C. 3683-3691.

170. Eaborn, C. Preparation of New Lithium Organotrihydroaluminates: Crystal Structure of {(C4H8O)2Li(.mu.-H)2AlH[C(SiMe2Ph)3]}2 / C. Eaborn, I.B. Gorrell, P.B. Hitchcock, J.D. Smith, K. Tavakkoli // Organometallics.- 1994.- T.13,№ 11.- C. 4143-4144.

171. Al-Juaid, S.S. Reactions of the alkyltrihydroaluminate [Li(thl )2{AlH3[C(SiMe3)3]}]2. Crystal structures of [Li(tmen)2][AlH3{C(SiMe3)3}], [AlBr2iC(SiMe3)3 J] thf [AH2{C(SiMe3)3}]thf, [Li(thf )2(|i-NHPh)2{AlH[C(SiMe3)3]}] and [Li(thr4][Al(NHPh)3{C(SiMe3)3}] / S.S. Al-Juaid, C. Eaborn, I.B. Gorrell, S.A. Hawkes, P.B. Hitchcock, J.D. Smith //Dalton Trans.- 1998.-№ 14,-C. 2411-2416.

172. Contreras, L. An intramolecularly base-stabilized monomeric organoaluminum dihydride / L. Contreras, A.H. Cowley, F.P. Gabbai, R.A. Jones, C.J. Carrano, M.R. Bond // J. Organomet. Chem. 1995.- T.489, № 12.- C. C1-C5.

173. Cowley, A.H. An intramolecularly base-stabilized gallium dihydride. a link between organometallic and aqueous gallium chemistry / A.H. Cowley, F.P. Gabbai, D.A. Atwood, C.J. Carrano, L.M. Mokry, M.R. Bond // J. Am. Chem. Soc.- 1994.- T.116, № 4.- C. 1559-1560.

174. Isom, H.S. Group 13 halides and hydrides with o-(aminomethyl)phenyl substituents / H.S. Isom, A.H. Cowley, A. Decken, F. Sissingh, S. Corbelin, R.J. Lagow // Organometallics. - 1995.- T.14, № 5.- C. 2400-2406.

175. Schumann, H. Intramolekular stabilisierte gallium- und indiumorganyle: Synthese und röntgenstrukturanalyse repräsentativer 5-Methyl-1-galla(inda)-5-azacyclooktane / H. Schumann, O. Just, TD. Seuss, R. Weimann // J. Organomet. Chem.- 1994.- T.472, № 1-2.- C. 15-26.

176. Dümichen, U. Darstellung und molekülstruktur von bis(3-dimethylaminopropylalan) / U. Dümichen, K.-H. Thiele, T. Gelbrich, J. Sieler // J. Organomet. Chem.- 1995.- T.495, №1-5.- C. 7175.

177. Hair, G.S. Synthesis and characterization of 8-(Dimethylamino)-1-naphthyl derivatives of aluminum, Gallium, and Indium / G.S. Hair, S.L. Battle, A. Decken, A.H. Cowley, R.A. Jones // Inorg. Chem.- 2000.- T.39, №1.- C .27-31.

178. Bensiek, S. Synthesis, structure, and significance for MOCVD of intramolecularly base-stabilized monomeric cyclopentadienylaluminum and -gallium dihydrides / S. Bensiek, M. Bangel, B. Neumann, H.-G. Stammler, P. Jutzi // Organometallics.- 2000.- T.19, № 7.- C. 1292-1298.

179. Gorden, J.D. The unusual reaction of Ga(C5Me5)3 with a nucleophilic carbine / J.D. Gorden, C.L.B. Macdonald, A.H. Cowley // J. Organomet. Chem.- 2002.- T.643-644.- C. 487-489.

180. Urwin, S.J. Ligand coordination modulates reductive elimination from aluminium(III) / S.J. Urwin, D.M. Rogers, G.S. Nichol, M.J. Cowley // Dalton Trans.- 2016.- №35.- C. 13695-13699.

181. Atwood, J.L. #,#'-di-tert-butylethylenediamine-Cl«H3 -«AlNMe3 derivatives: alane-rich [(H2Al)2 |^-N(But)CH2}2] and stable, intramolecular secondary amine alane complexes [Cl«H2 -„Al{N(H)(But)CH2CH2NBut], n= 0,1 / J.L. Atwood, S.M. Lawrence, C.L. Raston // Chem. Commun.-1994.- № 1.- C. 73-74.

182. Gardiner, M.G. Hydroalumination of 1,4-Diazabut-1-enes and 4-Lithio-1,4-diazabut-1-enes: Synthesis of Amidoaluminum Hydride, Lithium Aluminum Hydride, and Lithium Diamidoaluminum Hydride Complexes / M.G. Gardiner, S.M. Lawrence, C.L. Raston // Inorg. Chem.- 1995.- T.34, № 18.- C. 4652-4659.

183. Gardiner, M.G. Aluminum Amides Derived from Metalation of N,N'-Bis(trimethylsilyl)ethylenediamine / M.G. Gardiner, G.A. Koutsantonis, S.M. Lawrence, C.L. Raston // Inorg. Chem.- 1996.- T. 35, № 19.- C. 5696-5702.

184. Gardiner, M.G. Secondary Amine Stabilized Aluminum Hydrides Derived from N,N'-Di-tert-butylethylenediamines / M.G. Gardiner, S.M. Lawrence, C.L. Raston // Inorg. Chem.- 1996.- T.35, № 5.- C. 1349-1354.

185. Gardiner, M.G. Aluminium amides derived from metallation of N,N'-di-tert-butylethylenediamine / M.G. Gardiner, S.M. Lawrence, C.L. Raston // Dalton Trans.- 1996.- № 22.- C. 4163-4169.

186. McMahon, C.N. Aluminium compounds containing bidentate ligands: ligand base strength and remote geometric control over degree of association / C.N. McMahon, J.A. Francis, S.G. Bott , A.R. Barron // Dalton Trans.- 1999.- № 1.- C. 67-72.

187. Gardiner, M.G. The Reaction of LiAlH4 with 1,4-Di-tert-butyl-1,4-diazabutadiene: Imine-Containing Aluminum Hydrides Stabilized by Lithium Coordination / M.G. Gardiner, S.M. Lawrence, C.L. Raston // Inorg. Chem.- 1999.-T.38, № 20.- C. 4467-4472.

188. Nako, A.E. Preparation and properties of a series of structurally diverse aluminium hydrides supported by ß-diketiminate and bis(amide) ligands / A.E. Nako, S.J. Gates, A.J. P. White, M.R. Crimmin // Dalton Trans.- 2013.- № 42.- C. 15199-15206.

189. Gardinera, M.G. Synthesis and Crystal Structure of an Oligomeric Lithium Bis(amido)hydridooxidoaluminate Cluster, [{Li(C14H30N2)AlHO1/2}4] / M.G. Gardinera, C.L. Raston // Z. Anorg. Allg. Chem.- 2008.- T.634, № 3.- C. 575-578.

190. Atwood, J.L. Oligomeric gallium amide/hydride complexes, [H2Ga2{(NPriCH2)2}2] and [H5Ga3{(NMeCH2)2}2], via hydrometalation and metalation / J.L. Atwood, S.G. Bott, C. Jones, C.L. Raston // Inorg. Chem.- T.30, № 25.- C. 4868-4870.

191. Henderson, M.J. Reactions of gallium hydrides with 1,4-di-t-butyl-1,4-diazabutadiene; subvalent and hydrometallation products / M.J. Henderson, C.H. L. Kennard, C.L. Raston, G. Smith // Chem. Commun.- 1990.- № 17.- C. 1203-1204.

192. Ju, Y. A Saturated and Unsaturated Backbone of the Products from the Reaction of 1, 2 - Diimine with Aluminum Precursors / Y. Ju, Z. Yang, X. Ma, Y. Yang, H.W. Roesky // Z. Anorg. Allg. Chem. -2015.- T.641, № 3-4.- C. 521-524.

193. Oxidative addition of an imidazolium cation to an anionic gallium(I) N-heterocyclic carbene analogue: Synthesis and characterisation of novel gallium hydride complexes / C.Jones, D.P. Mills, R.P. Rose // J. Organomet. Chem.- 2006.- T.691,№ 13.- C. 3060-3064.

194. Jones, C. Synthesis and crystal structures of anionic gallium(II) and gallium(III) heterocyclic compounds derived from a gallium(I) N-Heterocyclic carbene analogue / C. Jones, D.P. Mills, E.Rivard, A.Stasch, W.D. Woodul // J. Chem. Crystallogr.-2010.- T.40, № 11.- C.965-969.

195. Bonello, O. Group 2 and 12 Metal Gallyl Complexes Containing Unsupported Ga-M Covalent Bonds (M = Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Cd) / O. Bonello, C. Jones, A. Stasch, W.D. Woodul // Organometallics.- 2010.- T.29, № 21.- C. 4914-4922.

196. Yang, Z. Synthesis of 1, 6- Bis(trimethylsilylamino)benzene- Substituted Aluminum Hydrides: The Characterization of a Product from Ring- Opening Reaction of Tetrahydrofuran / Z.Yang, P. Hao, X. Ma, H.W. Roesky, Y. Yang, J. Li // Z. Anorg. Allg. Chem.- 2014.- T.640, № 6.- C. 1081-1085.

197. Dim, H.V.R. Aluminum Derivatives of N-Isopropyl-2-(isopropylamino)troponimine / H.V.R. Dim, W. Jin, RE. Ratcliff // Inorg. Chem.- 1995.- T.34, № 24.- C. 6100-6105.

198. Korolev, A.V. Cationic aluminum alkyl complexes incorporating aminotroponiminate ligands / A.V. Korolev, E. Ihara, I.A. Guzei, V.G. Young, R. F. Jordan /J. Am. Chem. Soc. - 2001.- T.123, № 34.- C. 8291-8309.

199. Yang, Z. Syntheses, characterizations, and X- ray single- crystal structures of 1,8- bis(trimethylsilylamino)naphthalene aluminum hydride and the methyl derivative / Z. Yang, X. Ma, H.W. Roesky, Y. Yang, V. M. Jiménez-Pérez, J. Magull, A. Ringe, P.G. Jones / Eur. J. Inorg. Chem.- 2007.- № 31.- C. 4919-4922.

200. Wiberg, E. Hydrides of the Elements of Main Groups I-IV / E. Wiberg, E. Amberger // Elsevier: Amsterdam.- 1971.- C. 785.

201. Bailey, P.J. The coordination chemistry of guanidines and guanidinates / P. J. Bailey, S. Price // Coord. Chem. Rev.- 2001.- T.214, № 1.- C. 91-141.

202. Coles, M. P. Application of neutral amidines and guanidines in coordination chemistry / M. P. Coles // Dalton Trans.- 2006.- № 8.- C. 985-1001.

203. Duchateau, R. Sterically crowded monomeric neutral bis(benzamidinato) compounds of aluminium, [PhC(NSiMe3)2]2AlX (X = Cl, H); X-ray crystal structure of [PhC(NSiMe3)2]2AlH / R. Duchateau, A. Meetsma, J.H. Teuben // Chem. Commun.- 1996.- № 2.- C. 223-224.

204. Baker, R.J. Kinetic control over the thermal stability of the In-H Bond: synthesis and characterization of amido indium hydride complexes / R.J. Baker, C. Jones, P.C. Junk, M. Kloth // Angew. Chem.- 2004.- T.43, № 29.- C. 3852 -3855.

205. Cole, M.L. Synthesis and characterization of thermally robust amidinato group 13 hydride complexes / M.L. Cole, C. Jones, P.C. J unk, M. Kloth, A. Stasch // Chem. Eur. J.- 2005.- T.11, № 15.- C. 4482- 4491.

206. Cole, M.L. Aluminum and indium complexes derived from guanidines, triazenes, and amidines / M.L. Cole, A.J. Davies, C.Jones, P.C. Junk, A.I. McKay, A.Stasch // Z. Anorg. Allg. Chem.- 2015.-T.641, №12-13.- C. 2233-2244.

207. Brazeau, A.L. Synthesis and thermolysis of aluminum amidinates: a ligand-exchange route for new mixed-ligand systems / A.L. Brazeau, Z.Wang, C.N. Rowley, S.T. Barry / Inorg. Chem.- 2006.-T. 45, № 5.- C. 2276-2281.

208. Jones, C. Bulky amidinato complexes and amidine adducts of Al, Ga and In halides / C. Jones, P.C. Junk, M.Kloth, K.M. Proctor, A.Stasch // Polyhedron.- 2006.- T.25, № 7.- C. 1592-1600.

209. Riddlestone, I.M. o-Alane complexes of chromium, tungsten, and manganese / I.M. Riddlestone, S.Edmonds, P.A. Kaufman, J.Urbano, J.I. Bates, M.J. Kelly, A.L. Thompson, R.Taylor, S. Aldridge // J. Am. Chem.Soc.- 2012.- T.134, № 5.- C. 2551-2554.

210. Riddlestone, I.M. Salt metathesis for the synthesis of M-Al and M-H-Al bonds / I.M. Riddlestone, J. Urbano, N. Phillips, M. J. Kelly, D. Vidovic, J. I. Bates, R. Taylor, S. // Aldridge, Dalton Trans.- 2013.- № 1.- C. 249-258.

211. Linti, G. Synthesis, structure and reactions of an amidinate stabilised trigallane / G. Linti, T. Zessin // Dalton Trans.- 2011.- № 20.- C. 5591-5598.

212. Alexander, S.G. Bulky triazenide complexes of alumino- and gallohydrides / S.G. Alexander, M.L. Cole, C M. Forsyth, S.K. Furfaria, K. Konstas // Dalton Trans.- 2009.- № 13.- C. 2326-2336.

213. Tsai, Y.C. The chemistry of univalent metal ß-diketiminates / Y.C. Tsai // Coord. Chem. Rev-2012.- T.256, № 58.- C. 722-758.

214. Sarish, S.P. Chemistry of soluble ß-diketiminatoalkaline-earth metal complexes with M-X bonds (M = Mg, Ca, Sr; X = OH, Halides, H) / S.P. Sarish, S. Nembenna, S. Nagendran, H.W. Roesky // Acc. Chem. Res.- 2011.- T.44, № 3.- C. 157-170.

215. Kuhn, N. Vinamidin- stabilisierte Alane / N. Kuhn, S. Fuchs, M. Steimann // Z. Anorg. Allg. Chem.- 2000.- T.626, № 6.- C. 1387-1392.

216. Twamley, B. A primary monomelic alane: [N,N'- bis(2,6- diisopropylphenyl)-pentane- 2,4- diiminato- N,N']dihydridoaluminium / B. Twamley, N. J. Hardman, P. P. Power // Acta Cryst.- 2001.- T.57, № 6.- C. m227-m228.

217. Yang, Y. Studies of the ligand effect on the synthesis of dialuminoxanes by various ß-diketiminato ligands / Y. Yang, H. Li, C. Wang, H. W. Roesky // Inorg. Chem.- 2012.- T.51, № 4.- C. 2204-2211.

218. Jana, B. New aluminum and gallium complexes of ß-diketiminato and ß-ketiminato ligands / B. Jana, W. Uhl // Inorganica Chimica Acta.- 2017.- T.455, № 1.- C. 61-69.

219. Uhl, W. A persistent alkylaluminum peroxide: surprising stability of a molecule with strong reducing and oxidizing functions in close proximity / W. Uhl, B. Jana // Chem. Eur. J.- 2008.- T.14, № 10.- C. 3067-3071.

220. Singh, S. Syntheses, characterization, and X-ray crystal structures of P-diketiminate group 13 hydrides, chlorides, and fluorides / S.Singh, H.-J. Ahn, A. Stasch, V. Jancik, H. W. Roesky, A. Pal, M. Biadene, R. Herbst-Irmer, M. Noltemeyer, H.-G. Schmidt // Inorg. Chem.- 2006.- T.45, № 4.- C. 1853-1860.

221. Seifert, A. Oxidative Addition Reactions of Element-Hydrogen Bonds with Different Polarities to a Gallium(I) Compound / A. Seifert, D. Scheid, G. Linti, T. Zessin // Chem. Eur. J.- 2009.- T.15, № 44.- C. 12114-12120.

222. Chu, T. Oxidative Addition of a Bonds to an Al(I) Center / T. Chu, I. Korobkov, G.I. Nikonov // J. Am. Chem. Soc.- 2014.- T.136, № 25.- C. 9195-9202.

223. Liu, Y. The chemistry of aluminum(I) with P-diketiminate ligands and pentamethylcyclopentadienyl-substituents: Synthesis, reactivity and applications / Y. Liu, J. Li, X. Ma, Z. Yang, H.W. Roesky // Coord. Chem. Rev.- 2018.- T.374.- C. 387-415.

224. Nagendran, S. The Chemistry of Aluminum(I), Silicon(II), and Germanium(II) / S. Nagendran, H.W. Roesky // Organometallics.- 2008.- T.27, № 4.- C. 457-492.

225. Li, X. Synthesis of HC[(CBui)(NAr)]2Al (Ar = 2,6-Pr/2C6H3) and its reaction with isocyanides, a bulky azide, and H2O / X. Li, X. Cheng, H. Song, C. Cui // Organometallics.- 2007.- T.26, № 4.- C. 1039-1043.

226. Herappe-Mejía, E. Synthesis of substituted P-diketiminate gallium hydrides via oxidative addition of H-O bonds / E. Herappe-Mejía, K. Trujillo-Hernández, J.C. Garduño-Jiménez, F. Cortés-Guzmán, D. Martínez-Otero, V. Jancik // Dalton Trans.- 2015.- № 44.- C. 16894-16902.

227. Zhu, H. Reactions of the Aluminum(I) Monomer LAl [L = HC{(CMe)(NAr)} 2; Ar = 2,6- /Pr2C6H3] with Imidazol- 2- ylidene and Diphenyldiazomethane. A Hydrogen Transfer from the L Ligand to the Central Aluminum Atom and Formation of the Diiminylaluminum Compound LAl(N=CPh2)2 / H. Zhu, J. Chai, A. Stasch, H.W. Roesky, T. Blunck, D. Vidovic, J. Magull, H.-G. Schmidt, M. Noltemeyer // Eur. J. Inorg. Chem.- 2004.- № 20.- C. 4046-4051.

228. Chu, T. Unusual reactions of NacNacAl with urea and phosphine Oxides / T. Chu, S.F. Vyboishchikov, B.M. Gabidullin, G.I. Nikonov // Inorg. Chem.- 2017.- T. 56, № 10.- 5993-5997.

229. Chu, T. Oxidative cleavage of C=S and P=S bonds at an Al center: preparation of terminally bound aluminum sulfides / T. Chu, S.F. Vyboishchikov, B. Gabidullin, G.I. Nikonov // Angew. Chem.- 2016.- T.55, № 42.- C. 13306-13311.

230. Li, W. Soluble aluminum hydrides function as catalysts in deprotonation, insertion, and activation reactions / W. Li, X. Ma, M.G. Walawalkar, Z. Yang, H.W. Roesky // Coord. Chem. Rev.- 2017.-T.350.- C. 14-29.

231. Hao, P. Aluminum complexes containing the C-O-Al-O-C framework as efficient initiators for ring-opening polymerization of s-caprolactone / P. Hao, Z. Yang, W. Li, X. Ma, H.W. Roesky, Y. Yang, J. Li // Organometallics.- 2015.- T.34, № 1.- C. 105-108.

232. Yang, Z. Reactivity Studies of LAlH2 (L = HC(CMeNAr)2, Ar = 2,6-/Pr2C6Hs) with 2-Aminobenzenethiol, 2-Aminophenol, and 1,4-Dithiane-2,5-diol / Z. Yang, P. Hao, Z. Liu, X. Ma, H.W. Roesky, K. Sun, J. Li // Organometallics.- 2012.- T.31, № 17.- C. 6500-6503.

233. Hao, P. Synthesis and characterization of compounds with the Al-O-X (X = Si, P, C) structural motif / P. Hao, Z. Yang, X. Ma, X. Wang, Z. Liu, H.W. Roesky, K. Sun, J. Li, M. Zhong // Dalton Trans.- 2012.- № 43.- C. 13520-13524.

234. Keyes, L.K. Reaction of sterically encumbered phenols, TEMPO-H, and organocarbonyl insertion reactions with L-AIH2 (L = HC(MeCNDipp)2, Dipp = 2,6-diisopropylphenyl) / L.K. Keyes, A.D. Todd, N.A. Giffn, A.J. Veinot, A.D. Hendsbee, K.N. Robertson, S. J. Geier, J.D. Masuda // RSC Adv.- 2017.- № 59.- C. 37315-37323

235. Yang, Z. Synthesis of an eight-membered A2B2O4 - Ring with two aluminum atoms each in a spiro center / Z. Yang, P. Hao, Z. Liu, X. Ma, H.W. Roesky, J. Li // J. Organomet. Chem.- 2014.-T.751.- C. 788-791.

235. Hao, P. Synthesis, Characterization and Thermal Stability of the Aluminum Boroxine-Linked Compound with N-aryl Substituted ß-Diketiminato Ligand / P. Hao, J. Yan, Z. Yang, X. Ma, Y. Yang, J. Li // Chin. J. Inorg. Chem.- 2014.- № 30.- C. 2811-2817.

237. Hao, P. Synthesis, characterization and thermal stability of the aluminum boroxine-linked compound with N-aryl substituted ß-diketiminato ligand /P. Hao, Z. Yang, X. Ma, J. Li // Chin. J. Inorg. Chem.- 2013.- № 29.- C. 1909-1913.

238. Yang, Z. Synthesis and structural characterization of compounds containing the Al-O-Al motif / Z. Yang, P. Hao, Z. Liu, X. Ma, H.W. Roesky, Y. Yang, J. Li // Z. Anorg. Allg. Chem.- 2013.- T.639, № 14.- C. 2618-2622.

239. Zhu, H. Syntheses and structural characterization of a LAl(N3)N[p-Si(N3)(tBu)]2NAl(N3)L and a monomelic aluminum hydride amide LAlH(NHAr) (L = HC[(CMe)(NAr)]2, Ar = 2,6-zPr2C6№) / H. Zhu, Z. Yang, J. Magull, H.W. Roesky, H.G. Schmidt, M. Noltemeyer // Organometallics.- 2005.-T.24, № 26.- C. 6420-6425.

240. Ma, X. Reactivity Studies of LAlH [L = HC(CMeNAr)2, Ar = 2, 6- zPr2C6H3] with 2- [(2- Hydroxybenzylidene)amino]- 3- mercaptopropionic acid and benzene- 1, 2- diamine / X. Ma, P. Hao, J. Li, H.W. Roesky, Z. Yang // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2013.- T.639, № 3-4.- C. 493496.

241. Kumar, S.S. Planar dimeric six-membered spirane aluminum hydrazide: synthesis and X-ray crystal structure of [LAlN(Me)NH]2 (L = HC{(2,6-z-Pr2C6H3N)(CMe)}2) / S.S. Kumar, S. Singh, F. Hongjun, H.W. Roesky, D. Vidovic', J. Magull // Organometallics.- 2004.- T.23, № 26.- C. 63276329.

242. Kumar, S.S. Reaction of LAH2 with tert-butyl hydrogenperoxide under C-H bond activation and substitution leads to the formation of a pentacoordinated tert-butylperoxo aluminum compound / S.S. Kumar, S. Singh, H.W. Roesky, J. Magull // Inorg. Chem.- 2005.- T.44, № 5.- C. 1199- 1201.

243. Lin, C.Y. Insertion, reduction, and carbon-carbon coupling induced by monomelic aluminum hydride compounds bearing substituted pyrrolyl ligands / C.Y. Lin, C.F. Tsai, H.J. Chen, C.H. Hung, R.C. Yu, P.C. Kuo, H.M. Lee, J.H. Huang // Chem.-Eur. J.- 2006.- T.12.- C. 3067-3073.

244. Chu, C. Hydroalumination of diazo and azido compounds: An Al-H addition to end-on nitrogen of substrates / C. Chu, Y. Yang, H. Zhu // Sci. China Chem.-2010.- T.53, № 9.- C. 1970-1977.

245. Chai, J. Synthesis of a new class of compounds containing a Ln-O-Al arrangement and their reactions and catalytic properties / J. Chai, V. Jancik, S. Singh, H. Zhu, C. He, H.W. Roesky, H.G. Schmidt, M. Noltemeyer, N.S. Hosmane // J. Am. Chem. Soc.- 2005.- T.127, № 20.- C. 7521-7528.

123

246. Stender, M. Synthesis and Characterization of HC{C(Me)N(C6H3-2,6-7-Prz)}2MX2 (M = Al, X = Cl, I; M = Ga, In, X = Me, Cl, I): Sterically Encumbered P-Diketiminate Group 13 Metal Derivatives / M. Stender, BE. Eichler, N.J. Hardman, P.P. Power, J. Prust, M. Noltemeyer, H.W. Roesky // Inorg. Chem.- 2001.- T.40, № 12.- C. 2794-2799.

247. Anker, M.D. Alane-Centered Ring Expansion of N-Heterocyclic Carbenes / M.D. Anker, A.L. Colebatch, K.J. Iversen, D.J.D. Wilson, J.L. Dutton, L. Garcia, M. S. Hill, D.J. Liptrot, M.F. Mahon // Organometallics.- 2017.- T.36, № 6.- C. 1173-1178.

248. Butler, M.J. Magnesium, zinc, aluminium and gallium hydride complexes of the transition metals / M.J. Butler, MR. Crimmin // Chem. Commun.- 2017.- №8.- C. 1348-1365.

249. Abdalla, J.A. Coordination and Activation of Al-H and Ga-H Bonds / J.A. Abdalla, I.M. Riddlestone, J. Turner, P A. Kaufman, R. Tirfoin, N. Phillips, S. Aldridge // Chem.-Eur. J.- 2014.-T.20, № 52.- C. 17624-17634.

250. Nako, A.E. Weakly coordinated zinc and aluminum o - complexes of copper(I) / A.E. Nako, Q.W. Tan, A.J. White, MR. Crimmin // Organometallics.- 2014.- T.33, № 11.- 2685-2688.

251. Ekkert, O. Addition of aluminium, zinc and magnesium hydrides to rhodium(III) / O. Ekkert, A.J. White, H. Toms, MR. Crimmin // Chem. Sci.- 2015.-T.6, № 10.- C. 5617-5622.

252. Butler, M.J. Isomerization of cyclooctadiene to cyclooctyne with a Zinc/Zirconium heterobimetallic complex / M.J. Butler, A.J. White, M.R. Crimmin // Angew. Chem.- 2016.- T.55, № 24.- C. 6951-6953.

253. Lau, S. Tunable Binding of Dinitrogen to a Series of Heterobimetallic Hydride Complexes / S. Lau, A. J. P. White, I. J. Casely, M. R. Crimmin // Organometallics.- 2018.- T.37, № 23.- C. 45214526.

254. Abdalla, J.A.B. Structural snapshots of concerted double E-H bond activation at a transition metal centre / J.A.B. Abdalla, A. Caise, C. P. Sindlinger, R. Tirfoin, A. L. Thompson, A. J. Edwards, S. Aldridge // Nature Chemistry.- 2017.- T.9.- C. 1256-1262.

255. Caise, A. A Gallium Hydride as an Oxidizing Agent: Direct Synthesis of IrV Complexes via Ga -H Bond Activation / A. Caise, J. A. B. Abdalla, R. Tirfoin, A. J. Edwards, S. Aldridge // Chem. Eur. J. 2017.- T.23,№ 66.- C. 16906-16913.

256. Myers, T.W. Aluminum-Ligand Cooperative N-H Bond Activation and an Example of Dehydrogenative Coupling / T.W. Myers, L.A. Berben // J. Am. Chem. Soc..- 2013.- T.135, № 27.-C. 9988-9990.

257. Thompson, E.J. Synthesis of Square-Planar Aluminum(III) Complexes / E.J. Thompson, T.W. Myers, L.A. Berben // Angew. Chem.-2014.- T.53, № 51.- C. 14132-14134.

258. Sherbow, T.J. Insight into Varied Reaction Pathways for O-H and N-H Bond Activation by Bis(imino)pyridine Complexes of Al(III) / T.J. Sherbow, C.R. Carr, T.Saisu, J. C. Fettinger, L.A. Berben // Organometallics.- 2016.- T. 35, № 1.- C. 9-14.

259. Myers, T.W. Aluminum-Amido-Mediated Heterolytic Addition of Water Affords an Alumoxane / T.W. Myers, L.A. Berben // Organometallics.- 2013.- T.32, № 22.- C. 6647-6649.

260. Fedushkin, I. L. Four-Step Reduction of dpp-bian with Sodium Metal: Crystal Structures of the Sodium Salts of the Mono-, Di-, Tri- and Tetraanions of dpp-bian / I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, V.

A. Chudakova, G. K. Fukin // Angewandte Chemie International Edition. - 2003. - T. 42. - № 28. - C. 3294-3298.

261. Jenkins, H. A. The coordination chemistry ofo,o'-i-Pr2C6H3-bis(imino)acenaphthene to group 13 trihalides / H. A. Jenkins, C. L. Dumaresque, D. Vidovic, J. A. C. Clyburne // Canadian Journal of Chemistry. - 2002. - T. 80, № 11. - C. 1398-1403.

262. Лукоянов, А.Н. Комплексы алюминия с моно- и дианионными дииминовыми лигандами / А.Н. Лукоянов, И.Л. Федюшкин, М. Хуммерт, Г. Шуман // Изв. АН, Сер. хим. - 2006. - № 3. -C. 409-415.

263. Fedushkin, I.L. C-O Bond Cleavage of Diethyl Ether and Tetrahydrofurane by [(dpp-bian)AlI(Et2O)] [dpp-bian = 1,2-bis[(2,6-di-iso-propylphenyl)-imino]acenaphthene] / I.L. Fedushkin, A.N. Lukoyanov, M. Hummert, H. Schumann // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2008. - Т.634. - С. 357-361.

264. Fedushkin, I. L. Reduction of aromatic ketones with the (dpp-BIAN)AlI(Et2O) complex / I. L. Fedushkin, A. N. Lukoyanov, G. K. Fukin, M. Hummert, H. Schumann // Russian Chemical Bulletin. - 2006. - T. 55, № 7. - C. 1177-1183.

265. Lukoyanov, A.N. Monomelic Alkylaluminum Complexes (dpp-bian)AlR2 (R = Me, Et, iBu) Supported by the Rigid Chelating Radical-Anionic 1,2-Bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene Ligand (dpp-bian)/ A.N. Lukoyanov, I.L. Fedushkin // Organometallic. - 2005. - Т.24. - С. 3891-3896.

266. Lukoyanov, A.N. Monoalkylaluminium Complexes Stabilized by a Rigid Dianionic Diimine Ligand: Synthesis, Solid State Structure, and Dynamic Solution Behaviour of (dpp-bian)AlR (R = Me, Et, iBu) / Lukoyanov A.N., Fedushkin I.L., Schumann H., Hummert M./ Z. Anorg. Allg. Chem. -

2006. - Т. 632. - С. 1471-1476.

267. Fedushkin, I. L. Coordination of benzene to a sodium cation / I. L. Fedushkin, A. N. Lukoyanov, M. Hummert, H. Schumann // Russian Chemical Bulletin. - 2007. - T. 56, № 9. - C. 1765 -1770.

268. Schumann, H. Sodium cation migration above the diimine pi-system of solvent coordinated dpp-BIAN sodium aluminum complexes (dpp-BIAN=1,2-bis (2,6-diisopropylphenyl)imino acenaphthene) /

H. Schumann, M. Hummert, A. N. Lukoyanov, I. L. Fedushkin // Chemistry-a European Journal. -

2007. - T. 13, № 15. - C. 4216-4222.

269. Moskalev, M. V. Unexpected reactivity of an alkylaluminum complex of a non-innocent

I,2bis(2,6-diisopropylphenyl)imino acenaphthene ligand (dpp-bian) / M. V. Moskalev, A. N. Lukoyanov, E.V. Baranov, I. L. Fedushkin // Dalton Transactions. - 2016. - T. 45, № 40. - C. 15872 -15878.

270. Fedushkin, I. L. Addition of diphenylacetylene and methylvinylketone to aluminum complex of redox-active diimine ligand / I. L. Fedushkin, M. V. Moskalev, E. V. Baranov, G. A. Abakumov // Journal of Organometallic Chemistry. - 2013. - T. 747. - C. 235-240.

271. Kazarina, O. V. Complexes of Group 13 metals with redox-active ligands as catalysts for the hydroamination of carbodiimides / O. V. Kazarina, M. V. Moskalev, I. L. Fedushkin // Russian Chemical Bulletin. - 2015. - T. 64, № 1. - C. 32-37.

272. Tishkina, A. N. Synthesis and structure of novel chiral amido-imine complexes of aluminum, gallium, and indium / A. N. Tishkina, A. N. Lukoyanov, A. G. Morozov, G. K. Fukin, K. A. Lyssenko, I. L. Fedushkin // Russian Chemical Bulletin. - 2009. - T. 58, № 11. - C. 2250-2257.

273. Fedushkin, I.L. Redox-Active Ligand-Assisted Two-Electron Oxidative Addition to Gallium(II) / I.L. Fedushkin, V.A. Dodonov, A.A. Skatova, V.G. Sokolov, A.V. Piskunov, G. K. Fukin // Chem. Eur. J.- 2018.- Т.24, №8.- С.1877-1889.

274. Fedushkin, I. L. Reduction of digallane [(dpp-bian)Ga-Ga(dpp-bian)] with Group 1 and 2 metals /I. L. Fedushkin, A. N. Lukoyanov, A. N. Tishkina, G. K. Fukin, K. A. Lyssenko, M. Hummert // Chemistry Eur. J. - 2010. - T. 16, № 25. - C. 7563-71.

275. Fedushkin, I. L. [(dpp-bian)Ga-Ga(dpp-bian)] and [(dpp-bian)Zn-Ga(dpp-bian)]: Synthesis, Molecular Structures, and DFT Studies of These Novel Bimetallic Molecular Compounds / I. L. Fedushkin, A. N. Lukoyanov, S. Y. Ketkov, M. Hummert, H. Schumann // Chemistry - A European Journal. - 2007. - T. 13, № 25. - C. 7050-7056.

276. Fedushkin, I. L. Dialane with a redox-active bis-amido ligand: unique reactivity towards alkynes / I. L. Fedushkin, M. V. Moskalev, A. N. Lukoyanov, A. N. Tishkina, E. V. Baranov, G. A. Abakumov // Chemistry Eur. J. - 2012. - T. 18, № 36. - C. 11264-11276.

277. Fedushkin, I. L. Reversible Addition of Alkynes to Gallium Complex of Chelating Diamide Ligand / I. L. Fedushkin, A. S. Nikipelov, K. A. Lyssenko // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - T. 132, № 23. - C. 7874-7875.

278. Fedushkin, I. L. Addition of Alkynes to a Gallium Bis-Amido Complex: Imitation of Transition-Metal-Based Catalytic Systems / I. L. Fedushkin, A. S. Nikipelov, A. G. Morozov, A. A. Skatova, A. V. Cherkasov, G. A. Abakumov // Chemistry Eur. J. - 2012. - T. 18, № 1. - C. 255-266

279 Fedushkin, I. L. [(dpp-bian)Ga-Ga(dpp-bian)] and [(dpp-bian)Zn-Ga(dpp-bian)]: Synthesis, Molecular Structures, and DFT Studies of These Novel Bimetallic Molecular Compounds / I. L.Fedushkin, A. N. Lukoyanov, S. Y. Ketkov, M. Hummert, H. Schumann // Chemistry Eur. J. - 2007. - T. 13, № 25. - C. 7050-7056.

280. Fedushkin, I. L. Compounds with Direct Gallium-Lanthanum and Gallium-Zinc Bonds / I. L. Fedushkin, A. N. Lukoyanov, A. N. Tishkina, M. O. Maslov, S. Y. Ketkov, M. Hummert // Organometallics. - 2011. - T. 30, № 13. - C. 3628-3636.

281. Fedushkin, I. L. Synthesis, Molecular Structure and DFT Study of (dpp-bian)Ga-M(Et2O)(3) (M = Li, Na; dpp-bian=1,2-bis (2,6-diisopropylphenyl)imino acenaphthene) / I. L. Fedushkin, A. N. Lukoyanov, G. K. Fukin, S. Y. Ketkov, M. Hummert, H. Schumann // Chemistry Eur. J. - 2008. - T. 14, № 28. - C. 8465-8468.

282. Fedushkin, I. L. Reduction of digallane [(dpp-bian)Ga-Ga(dpp-bian)] with Group 1 and 2 metals / I. L. Fedushkin, A. N. Lukoyanov, A. N. Tishkina, G. K. Fukin, K. A. Lyssenko, M. Hummert // Chemistry. - 2010. - T. 16, № 25. - C. 7563-71.

283. Fedushkin, I. L. Reduction of Disulfides with Magnesium(II) and Gallium(II) Complexes of a Redox-Active Diimine Ligand / I. L. Fedushkin, A. S. Nikipelov, A. A. Skatova, O. V. Maslova, A. N. Lukoyanov, G. K. Fukin, A. V. Cherkasov // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2009. - T. 2009, № 25. - C. 3742-3749.

284. Sanden, T. Synthesis of Unsupported Ln-Ga Bonds by Salt Metathesis and Ga-Ga Bond Reduction / T. Sanden, M. T. Gamer, A. A. Fagin, V. A. Chudakova, S. N. Konchenko, I. L. Fedushkin, P. W. Roesky // Organometallics. - 2012. - T. 31, № 11. - C. 4331 -4339

285. Fedushkin, I. L. Adaptive behavior of a redox-active gallium carbenoid in complexes with molybdenum / I. L. Fedushkin, V. G. Sokolov, A. V. Piskunov, V. M. Makarov, E. V. Baranov, G. A. Abakumov // Chemical Communications. - 2014. - T. 50, № 70. - C. 10108-10111.

286. Fedushkin, I. L. Transition metal 1,3,2-diazagallol derivatives / I. L. Fedushkin, V. G. Sokolov, V. M. Makarov, A. V. Cherkasov, G. A. Abakumov // Russian Chemical Bulletin. - 2016. - T. 65, № 6. - C. 1495-1504.

287. Fedushkin, I. L. Reduction of Disulfides with Magnesium(II) and Gallium(II) Complexes of a Redox-Active Diimine Ligand / I. L. Fedushkin, A. S. Nikipelov, A. A. Skatova, O. V. Maslova, A. N. Lukoyanov, G. K. Fukin, A. V. Cherkasov // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2009. - T. 2009, № 25. - C. 3742-3749.

288. Fedushkin, I. L. Mononuclear dpp-Bian Gallium Complexes: Synthesis, Crystal Structures, and Reactivity toward Alkynes and Enones / I. L. Fedushkin, O. V. Kazarina, A. N. Lukoyanov, A. A. Skatova, N. L. Bazyakina, A. V. Cherkasov, E. Palamidis // Organometallics. - 2015. - T. 34, № 8. -C. 1498-1506.

289. Fedushkin, I.L. Digallane with Redox-Active Diimine Ligand: Dualism of Electron-Transfer Reactions / I.L. Fedushkin, A.A. Skatova, V.A. Dodonov, V.A. Chudakova, N.L. Bazyakina, A.V. Piskunov, S.V. Demeshko, G.K. Fukin // Inorg. Chem.- 2014.- Т. 53.- С. 5159-5170.

290. Dodonov, V.A. Synthesis and structure of bischelate gallium complexes (dpp-bian)Ga(acac) and (dppbian)Ga(2,2'-bipy) (dpp-bian is 1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene) / V.A. Dodonov, A.A. Skatova, A.V. Cherkasov, I.L. Fedushkin // Rus. Chem. Bull., Int. Ed.- 2016.- V. 65, № 5.- С 1171-1177.

291. Fedushkin, I.L. Ligand "Brackets" for Ga-Ga Bond / I.L. Fedushkin, A.A. Skatova, V.A. Dodonov, X.-J. Yang, V.A. Chudakova, A.V. Piskunov, S. Demeshko, E.V. Baranov // Inorg. Chem.-

2016.- Т. 55, № 17.- С. 9047-9056.

292. Zhang, W. Cycloaddition versus cleavage of C=S bond of isothiocyanates promoted by digallane compounds with non-innocent a-diimine ligands / W. Zhang, V.A. Dodonov, W. Chen, Y. Zhao, A.A. Skatova, I. L.Fedushkin, P.W. Roesky, B. Wua, X.-J. Yanga // Chem.Eur. J.- 2018.- Т. 24, № 56.- С. 14994-15002.

293. Fedushkin, I.L. Binuclear zinc complexes with radical-anionic diimine ligands / I.L. Fedushkin, O.V. Eremenko, A.A. Skatova, A.V. Piskunov, G.K. Fukin, S.Yu. Ketkov // Organometallics.- 2009.Т. 28, № 13.- С. 3863-3868.

294. Dastgir, S. Stable crystalline annulated diaminocarbenes: coordination with rhodium(I), iridium(I) and catalytic hydroformylation studies / S. Dastgir, K. S. Coleman, A. R. Cowley, M. L. H. Green // Dalton Trans.- 2009.- № 35.- С. 7203-7214.

295. Sokolov, V. G. Gallium hydrides with a radical-anionic ligand / V.G. Sokolov, T.S. Koptseva, M.V. Moskalev, N.L. Bazyakina, A.V. Piskunov, A.V. Cherkasov, I.L. Fedushkin // Inorg. Chem.-

2017.-Т.56.- № 21.- С. 13401-13410.

296. Zhao, Y. Reactions of a-diimine-aluminum complexes with sodium alkynides: versatile structures of aluminum o-alkynide complexes / Y. Zhao, Y. Liu, B. Wu, X-J. Yang // Dalton Trans.- 2015.- Т. 44, № 30.- С. 13671-13680.

297. Fedushkin, I.L. Four- Step Reduction of dpp- bian with Sodium Metal: Crystal Structures of the Sodium Salts of the Mono- , Di- , Tri- and Tetraanions of dpp- bian / I.L. Fedushkin, A.A. Skatova, V.A. Chudakova, G.K. Fukin // Angew. Chem., Int. Ed..- 2003.- T. 42, № 28.- C. 3294-3298.

298. Kuhn, N. Synthesis of imidazol-2-ylidenes by reduction of imidazole-2(3h)-thiones / N. Kuhn, T. Kratz // Synthesis-Stuttgart.- 1993.- V. 6.- C. 561-562.

Приложение

Таблица 1. Кристаллографические данные и параметры рентгеноструктурного анализа соединений

1 2 3 4

Брутто-формула С48Н66А1Ш20э С44Н64А1Ш2О2 С67Н64АЮ32Ш2О5 С60.50Н72А1Ш2О3

Молекулярная масса 752.94 686.89 1075.57 909.12

Т/К 100(2) 100(2) 100(2) 100(2)

Кристаллическая система Моноклинная Моноклинная Окторомбическая Моноклинная

Пространственная группа P2l/n P2l/n Pbca P2l/n

a/A 12.272(3) 12.0834(6) 22.7673(2) 11.2291(8)

ь/А 16.797(3) 20.0024(9) 21.8432(2) 20.3101(14)

c/A 21.225(4) 18.2233(9) 24.6453(2) 23.0107(16)

а/град 90 90 90 90

в/град 90.735(6) 106.9310(10) 90 90.9744(12)

у/град 90 90 90 90

V/A3 4374.8(15) 4213.6(4) 12256.37(18) 5247.2(6)

Z 4 4 8 4

d/г•см3 1.143 1.083 1.166 1.151

^/мм-1 0.088 0.084 0.082 0.085

F(000) 1632 1496 4544 1956

Размер кристалла/мм 0.35x0.28x0.21 0.60x0.51x0.18 0.594x0.420x0.379 0.65x0.21x0.10

Область измерений, 6/град 2.27-26.99 1.54-29.13 2.959-28.000 1.77-27.99

-15 < h < 15 -16 < h < 16 -30 < h < 30 -14<h<14

Индексы областей h, k, l -21 < к < 21 -27 < к < 27 -28 < к < 28 -26<к <26

-27 < 1 < 27 -24 < 1 < 24 -32 < 1 < 32 -30< 1 <30

Число наблюдаемых отражений 27777 60077 207951 52142

Число независимых отражений (Яы) 9514 (0.0892) 11324 (0.0309) 14771 (0.0916) 12649(0.0432)

Добротность 1.020 1.026 1.026 1.044

Ш/^ (I > 2ст(1)) 0.0609 / 0.1092 0.0517 / 0.1257 0.0509 / 0.1191 0.0543 / 0.1319

Ш/^Кз (по всем параметрам) 0.1234 / 0.1221 0.0615 / 0.1342 0.0801 / 0.1288 0.0794 / 0.1436

Остаточная электронная плотность/е А3, Ртах/ршт 0.312 / -0.275 0.467 / -0.317 0.389 / -0.352 0.459 / -0.208

6 7 9 10

Брутто-формула C46H55AIN2O C47H61AIN4 C53H73AIN4O C36H42AIN2

Молекулярная масса 678.90 755.04 809.13 529.69

Т/К 100(2) 100(2) 100(2) 100(2)

Кристаллическая система Моноклинная Триклинная Моноклинная Моноклинная

Пространственная группа P21/n P-1 P21/n P21/c

а/к 10.5801(3) 12.8299(5) 19.4515(2) 10.3478(2)

b/Ä 24.3422(7) 18.2822(4) 22.1172(3) 20.1174(4)

c/Ä 15.4384(5) 20.0455(4) 22.1641(3) 15.5288(3)

а/град 90 93.108(2) 90 90

ß/град 104.9530(10) 96.587(2) 95.2980(10) 104.3230(10)

у/град 90 107.085(3) 90 90

V/Ä3 3841.4(2) 4445.5(2) 9494.5(2) 3132.16(11)

Z 4 4 8 4

d/гсм3 1.174 1.128 1.132 1.123

^/мм-1 0.090 0.084 0.084 0.090

F(000) 1464 1636 3520 1140

Размер кристалла/мм 0.47x0.22x0.08 0.740x0.400x0.210 0.68x0.45x0.33 0.47x0.22x0.08

Область измерений, 6/град 2.16-29.99 2.824-26.029 2.956 - 27.999 2.16-29.99

-14 < h < 14 -15 < h < 15 -25 < h < 25 -13 < h < 13

Индексы областей h, к, l -34 < k < 34 -22 < k < 22 -29 < k < 29 -26 < k < 26

-21 < l < 21 -24 < l < 24 -29 < l < 29 -20 < l < 20

Число наблюдаемых отражений 48656 31921 167442 67960

Число независимых отражений (Rint) 11187 (0.0488) - 22886 (0.0539) 7529 (0.0599)

Добротность (F2) 1.031 0.991 1.060 1.037

R1/WR2 (I > 2ct(I)) 0.0532 / 0.1240 0.0503 / 0.1113 0.0505 / 0.1283 0.0456 / 0.1157

R1/WR2 (по всем параметрам) 0.0717 / 0.1300 0.0755 / 0.1164 0.0781 / 0.1412 0.0591 / 0.1213

Остаточная электронная плотность/e Ä3, pmax/pmin 0.398 / -0.383 0.350 / -0.335 0.443 / -0.485 0.372 / -0.363

11 12 13 14

Брутто- формула Сэ6Н41А1С1К2 С37Н44А1№ С44Н59А1№0 С62Н75А1№Ка03.31

Молекулярная масса 564.14 543.72 658.91 951.09

Т/К 100(2) 100(2) 100(2) 150.00(10)

Кристаллическая система Моноклинная Моноклинная Моноклинная Моноклинная

Пространственная группа P2l/c P2l/с P2l/c P2l/n

a/A 10.4281(2) 10.3754(2) 11.04380(10) 12.8514(3)

Ь/А 20.0166(3) 20.0342(5) 22.1793(2) 23.1916(5)

c/A 15.7969(3) 15.8531(4) 16.3191(2) 19.1291(4)

а/град 90 90 90 90

в/град 104.700(2) 104.9040(10) 107.4750(10) 92.199(2)

у/град 90 90 90 90

V/Ai 3189.44(10) 3184.41(13) 3812.78(7) 5697.2(2)

Z 4 4 4 4

d/г•см3 1.175 1.134 1.148 1.109

^/мм-1 0.174 0.091 0.088 0.726

F(000) 1204 1172 1432 2046

Размер кристалла/мм 0.75x0.43x0.36 0.38x0.29x0.21 0.44x0.23x0.17 0.35x0.21x0.10

Область измерений, 6/град 2.93-27.99 2.033-27.998 3.19-28.00 2.996-73.595

-13 < h < 13 -13 < h < 13 -14 < h < 14 -15 < h < 14

Индексы областей h, k, l -26 < к < 26 -26 < к < 26 -29 < к < 29 -27 < к < 28

-20 < 1 < 20 -20 < 1 < 20 -21 < 1 < 21 -22 < 1 < 23

Число наблюдаемых отражений 54678 37433 65936 24787

Число независимых отражений (ад 7672 (0.0322) 7675 (0.0278) 9200(0.0362) 11171 (0.0443)

Добротность (F2) 1.045 1.058 1.019 1.035

ШЛ^ (I > 2ст(1)) 0.0523 / 0.1292 0.0574/ 0.1282 0.0391 / 0.0998 0.0643 / 0.1623

(по всем параметрам) 0.0606 / 0.1333 0.0623/ 0.1304 0.0503 / 0.1050 0.0973 / 0.1899

Остаточная электронная плотность/е А3, ртах/ршт 0.365 / -0.573 0.459 / -0.625 0.357 / -0.203 0.392 / -0.359

15 18 19 20

Брутто-формула C68H76AlN2NaO2 C79H88AI2CI2N4O C77H90AI2N4O4 C95H104A12N4O4

Молекулярная масса 1003.27 1234.39 1189.48 1419.78

Т/К 100(2) 100(2) 100(2) 150(2)

Кристаллическая система Моноклинная Моноклинная Ромбическая Моноклинная

Пространственная группа P21/n C2/c P2(1)2(1)2(1) P21/c