Присоединение алкинов к функционально-лабильным бисамидным комплексам алюминия тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Москалев, Михаил Владимирович

• Москалев, Михаил Владимирович
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Москалев, Михаил Владимирович

Содержание

Введение

Глава I. Литературный обзор

1.1. Комплексы алюминия, содержащие связь Al-Al

1.1.1. Диалюминиевые производные, стабилизированные объемными лигандами

1.1.2. Диалюминиевые производные, стабилизированные донорными азотсодержащими лигандами

1.2. Амидинатные и гуанидинатные моноанионные комплексы алюминия

1.2.1. Амидинатные комплексы алюминия с алкильными заместителями

при центральном атоме углерода лиганда

1.2.2. Амидинатные комплексы алюминия с ароматическими заместителями при центральном атоме углерода лиганда

1.2.3. Формамидинатные комплексы алюминия и диалюминиевые комплексы с мостиковыми лигандами

1.2.4. Гуанидинатные и фосфагуанидинатные комплексы алюминия

1.3. Комплексы алюминия, лиганды которых содержат моно- или дианионный N-C-C—N фрагмент

1.3.1. Диазадиеновые комплексы алюминия

1.3.2. Тропониминатные комплексы алюминия

1.3.3. Бис-иминоаценафтеновые комплексы алюминия

1.3.4. Иминопиридиновые комплексы алюминия

1.3.5. Фенилендиаминовые комплексы алюминия

1.3.6. Комплексы алюминия, содержащие пирролилальдиминатные, бензамидатные и иминоциклогексеновый лиганды

1.4. Дикетиминатные комплексы алюминия

1.4.1. Алкил- и галогенсодержащие дикетиминатные комплексы алюминия

1.4.2. Дигидридные дикетиминатные комплексы алюминия

1.4.3. Катионные дикетиминатные комплексы трехвалентного алюминия

1.4.4. Дикетиминатные комплексы, содержащие одновалентный алюминий и алюмоциклопропеновые дикетиминаты

Глава II. Результаты и их обсуждение

2.1. Реакции (dpp-bian)Al-Al(dpp-bian) с электроннасыщенными субстратами

2.1.1. Взаимодействие диалана (dpp-bian)Al-Al(dpp-bian) с пиридином

2.1.2. Взаимодействие диалана (dpp-bian)Al-Al(dpp-bian) с алкинами

2.1.3. Взаимодействие диалана (dpp-bian)Al-Al(dpp-bian) с метил-2-бутиноатом

2.2. Реакции моноядерных дииминовых производных алюминия с алкинами

2.2.1. Реакционная способность (dpp-bian)AlI(Et20) по отношению к некоторым алкинам

2.2.2. Реакции этильного производного (dpp-bian)AlEt(Et20) с дифенилацетиленом и З-бутен-2-оном

2.2.3. Синтез комплекса (dpp-bian)Al(acac) и его реакционная способность по отношению к алкинам

2.3. Каталитическая активность дииминовых комплексов алюминия 1 и

15 в реакциях алкинов с аминами

Глава III. Экспериментальная часть

3.1. Основная часть

3.2. Синтез комплексов

3.3. Рентгеноструктурное исследование соединений

3.4. Квантово-химические расчеты

3.5. Приложение 120 Выводы 123 С писок литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Присоединение алкинов к функционально-лабильным бисамидным комплексам алюминия»

Введение

Актуальность проблемы

Непрерывный рост потребности в продуктах химической промышленности, в частности продуктах органической химии и химии тонкого органического синтеза неизбежно ставит пред исследователями задачи по разработке новых и совершенствованию существующих путей увеличения скорости и повышения селективности ряда химических процессов. К важнейшей группе таких процессов следует отнести функционализацию соединений, содержащих кратные связи, являющихся крупнотоннажными продуктами нефтеперерабатывающих и нефтехимических производств. Как правило, для решения поставленных задач используются гомогенные катализаторы на основе комплексов переходных металлов (Рс1, Рг, ЯЬ, Яи и др.), способных обратимо варьировать свою степень окисления и координировать молекулы ненасыщенных соединений при реализации каталитического цикла.

Однако, высокая стоимость, необходимость регенерации и, в некоторых случаях, токсичность переходных металлов ограничивают использование каталитических систем на их основе. Поэтому, проблема создания катализаторов на основе непереходных металлов, лишенных перечисленных выше недостатков, является актуальной. Использование в таких комплексах лигандов, способных обратимо принимать и отдавать электроны (редокс-активные лиганды), позволяет реализовать химические превращения с их участием, которые характерны для соединений переходных металлов. Поэтому исследования, направленные на синтез и изучение свойств комплексов редокс-неактивных непереходных металлов с редокс-активными лигандами могут привести к созданию нового типа катализаторов химических процессов, в частности функционализации ненасыщенных соединений.

В настоящее время известен ряд комплексов непереходных металлов (1л, Ыа, К, Са, Оа, А1, 81, Ое, 8п) с таким редокс-активным лигандом, как аценафтен-1,2-диимин. Наличие фрагмента, способного принимать и отдавать электроны в таких соединениях обуславливает их уникальные свойства в реакциях с определенными классами органических соединений. В частности, обратимое присоединение алкинов к комплексу галлия с функционально-лабильным бисамидным лигандом является одним из заметных результатов исследований в химии комплексов непереходных металлов за последние несколько лет. Этот комплекс проявляет высокую каталитическую активность в реакциях присоединения анилинов к ацетиленам.

Конфигурация внешней электронной оболочки алюминия аналогична галлиевой, а для алюминия также известны комплексы с функционально-лабильными бисамидными лигандами на основе аценафтен-1,2-диимина. Однако, детального изучения реакций алкинов с редокс-активными комплексами алюминия до настоящего времени не проводилось. Поэтому настоящая работа посвящена исследованию реакций аценафтен-1,2-дииминовых производных алюминия с алкинами. В работе также рассмотрена каталитическая активность бисамидных комплексов алюминия в реакциях функционализации алкинов ароматическими аминами.

Цель и задачи диссертационной работы

Цель работы - синтез новых типов алюминийорганических соединений реакциями аценафтен-1,2-дииминовых (dpp-bian) производных алюминия с алкинами и определение каталитической активности некоторых из полученых соединений в реакциях гидроаминирования/-арилирования алкинов ароматическими аминами. В соответствии с поставленной целью решались следующие задачи:

1) разработка методов синтеза новых алюминийорганических соединений реакциями аценафтен-1,2-дииминовых производных алюминия с алкинами;

2) установление характера взаимодействия между алкинами и аценафтен-1,2-дииминовыми производными алюминия (dpp-bian)Al-Al(dpp-bian), (dpp-bian)AlI(Et20), (dpp-bian)AlEt(Et20) и (dpp-bian)Al(acac); выделение продуктов реакций и их исследование методами ЯМР- и ИК-спектроскопии, ЭСП и РСА;

3) определение каталитической активности соединений (dpp-bian)Al-Al(dpp-bian) и [dpp-bian(PhC=CPh)]AlEt в реакциях ароматических аминов с ацетиленами.

Объекты и предмет исследования.

Моно- и биядерные комплексы алюминия с дианионом аценафтен-1,2-диимина, а также продукты их взаимодействия с алкинами и некоторыми другими соединениями.

Научная новизна и практическая ценность работы состоят в следующем:

- продемонстрирована высокая реакционная способность моно- и биядерных комплексов алюминия с дианионом dpp-bian по отношению к некоторым алкинам. Показано, что диалан (dpp-bian)Al-Al(dpp-bian) способен присоединять ацетиленовые углеводороды по фрагменту Al-N-С, давая алюминийорганические соединения нового типа. Все продукты реакций выделены в кристаллическом состоянии и охарактеризованы современными физико-химическими методами (ЯМР- и ИК-спектроскопия, ЭСП и рентгеноструктурный анализ). В некоторых

случаях данный процесс присоединения алкинов является обратимым и подобен, таким образом, л-координации алкинов ионами переходных металлов. Сопоставлением экспериментальных результатов с квантово-химическими расчетами выявлено, что региоселективность присоединения алкинов к соединению (dpp-bian)Al-Al(dpp-bian) определяется термодинамической стабильностью образующихся продуктов;

- установлено, что присоединение метил- и этил-2-бутиноатов, тройная связь которых сопряжена со сложноэфирной группой, к комплексам (dpp-bian)Al-Al(dpp-bian) и (dpp-bian)AlI(Et20), сопровождается дальнейшей необратимой трансформацией углеродного скелета лиганда;

- показано, что при определенных условиях моноядерный алкильный комплекс алюминия (dpp-bian)AlEt(Et20) способен присоединять дифенилацетилен по фрагменту Al-N-С с одновременным элиминированием координированной молекулы диэтилового эфира и образованием устойчивого продукта 2+3 циклоприсоединения. Также установлено, что в реакции с З-бутен-2-оном комплекс (dpp-bian)AlEt(Et20) даёт продукт 3+4 циклоприсоединения, который содержит активированную двойную связь С-С;

- установлено, что соединения (dpp-bian)Al-Al(dpp-bian) и [dpp-bian(PhC=CPh)]AlEt катализируют присоединение 4-хлоранилина, нафтиламина и дифениламина к фенилацетилену с образованием практически ценных органических веществ.

На защиту выносятся:

- экспериментальные и рассчетные данные о присоединении терминальных и интернальных алкинов к моно- и биядерным комплексам алюминия, содержащим функционально-лабильный дианионный лиганд dpp-bian, а также сравнительная характеристика образующихся аддуктов с ранее исследованными аналогичными продуктами присоединения алкинов к дигаллану (dpp-bian)Ga-Ga(dpp-bian);

- результаты физико-химических исследований термического превращения продуктов, образующихся в процессе присоединения ацетиленовых углеводородов к диалану (dpp-bian) Al-Al (dpp-bian);

- метод синтеза продукта присоединения неполярного пространственно-затрудненного дифенилацетилена, а также сопряженного енона, метилвинилкетона, к координационно-насыщенному моноядерному комплексу (dpp-bian)AlEt(Et20);

- результаты тестов каталитической активности комплексов (dpp-bian)Al-Al(dpp-bian) и [dpp-bian(PhC=CPh)]AlEt в реакциях ароматических аминов с ацетиленами.

Апробация работы

Результаты диссертационной работы были представлены на XV, XVI и XVII Нижегородских сессиях молодых ученых (2010, 2011, 2012 гг.) и на Международной конференции «Topical Problems of Organometallic and Coordination Chemistry» (Нижний Новгород, 2010).

Публикации

Основное содержание работы опубликовано в 2 статьях и 4 тезисах докладов, одна статья готовится к печати.

Личный вклад автора.

Автором собраны и систематизированы литературные данные по теме исследования, представленные в Главе 1 (литературный обзор); он играл ключевую роль в планировании и проведении экспериментов; при участии научного руководителя им обобщены экспериментальные данные и сформулированы выводы по результатам работы; в соавторстве им подготовлены и опубликованы в виде статей и тезисов докладов материалы диссертации; автор неоднократно представлял полученные результаты в виде устных докладов на конференциях и семинарах.

Структура диссертации

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка цитируемой литературы (190 наименований) и приложения. Работа изложена на 140 страницах машинописного текста, включает 9 таблиц, 64 схемы и 27 рисунков.

Соответствие диссертации паспорту специальности.

Изложенный материал и полученные результаты по своим целям, задачам, научной новизне, содержанию и методам исследования соответствуют п.1 «Выделение и очистка новых соединений», п.2 «Открытие новых реакций органических соединений и методов их исследования» и п.7 «Выявление закономерностей типа "структура-свойство"» паспорта специальности 02.00.03 - органическая химия и решает одну из основных задач органической химии - направленный синтез соединений с новыми структурами.

Работа была выполнена при финансовой поддержке Министерства образования и науки Российской Федерации (ГК № 14.740.12.1345) и Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 11-03-01184 и 12-03-33080).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Москалев, Михаил Владимирович

Выводы

1. Обнаружен новый тип реакций комплексов алюминия, содержащих функционально-лабильный аценафтен-1,2-дииминовый лиганд (с1рр-Ыап). Показано, что в реакциях соединений (с!рр-Ыап)А1-А1(с1рр-Ыап) и (ёрр-Ыап)А1Е1(Е120) с терминальными и интернальными алкинами образуются продукты 2+3 циклоприсоединения. Состав и строение продуктов присоединения ацетилена, фенилацетилена, дифенилацетилена и метилфенилацетилена установлено спектральными (ИК и ЯМР) и дифракционными методами (РСА).

2. Показано, что поведение алкин-алюминиевых циклоаддуктов в растворе существенно зависит от природы алкина. Так, ацетилен и метилфенилацетилен элиминируется с образованием исходного диалана, тогда как фенилацетиленовый аддукт претерпевает необратимую перегруппировку, сопровождающуюся разрывом связи металл-металл с образованием бирадикального производного.

3. Установлено, что реакции (<1рр-Ыап)А1-А1(с1рр-Ыап) и (<1рр-Ыап)А11(Е120) с алкил-2-бутиноатами не останавливаются на стадии образования 2+3 циклоаддуктов, но дают продукты внедрения алкинов в пятичленное кольцо ёрр-Ыап лиганда с образованием нескольких новых связей углерод-углерод.

4. Впервые реализовано присоединение субстрата с двойной С-С связью, а именно 3-бутен-2-она, к комплексу металла 13 группы. Аддукт 3+4 циклоприсоединения, образующийся в реакции З-бутен-2-она с (с!рр-Ыап)А1Е1:(Ег20), устойчив и не распадается при нагревании в растворе на исходные реагенты.

5. Установлено, что аддукт [ёрр-Ь1ап(Р11С=СРЬ)]А1Е: катализирует присоединение дифениламина к фенилацетилену. При этом в соотношении 7 к 1 образуются продукты гидроарилирования и гидроаминирования. В тех же условиях трихлорид алюминия катализирует только процесс гидроаминирования.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Москалев, Михаил Владимирович, 2013 год

Список литературы

[1] Ziegler К., Holzkamp Е., Breiland H., Martin H. Das Mtilheimer Normaldruck-Polyâthylen-Verfahren // Angew. Chem. - 1955. - V. 67. - P. 541-547.

[2] Natta, G. Une nouvelle classe de polymeres d'a-olefines ayant une régularité de structure exceptionnelle//J. Polym. Sci. - 1955. - V. 16.-P. 143-154.

[3] Химия и технология алюминийорганических соединений: Области применения, тенденции развития производств алюминийорганических соединений, Корнеев Н. Н./М.: Химия, 1979.-с. 218-234.

[4] Principles of Coordination Polymerization Kuran W. / Weinheim: Wiley-VCH, 2001. -537 p.

[5] Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds: Reactions of Unsaturated Compounds Cornils В., Herrmann W. A. / Weinheim: Wiley-VCH, 2002. -P. 213-315.

[6] Алюминийорганический синтез, Толстиков Г.А., Юрьев В.П. / М.: Наука, 1979. -288 с.

[7] Main Group Metals in Organic Synthesis: Aluminum in Organic Synthesis, Yamamoto H., Oshima K. / Weinheim: Wiley-VCH, 2004. - P. 189-306.

[8] Darensbourg D.J., Billodeaux D.R. Aluminum Salen Complexes and Tetrabutylammonium Salts: A Binary Catalytic System for Production of Polycarbonates from C02 and Cyclohexene Oxide // Inorg. Chem. - 2005. - V. 44. - P. 1433-1442.

[9] Zhu J., Wang S.-X., Wang M.-X., Wang D.-X. Chiral Salen-Aluminum Complex as a Catalyst for Enantioselective a-Addition of Isocyanides to Aldehydes: Asymmetric Synthesis of 2-(l-Hydroxyalkyl)-5-aminooxazoles // Org. Lett. - 2007. - V. 9. - P. 36153618.

[10] Bouyahyi M., Grunova E., Marquet N., Kirillov E., Thomas C.M., Roisnel T., Carpentier J.-F. Aluminum Complexes of Fluorinated Dialkoxy-Diimino Salen-like Ligands: Syntheses, Structures, and Use in Ring-Opening Polymerization of Cyclic Esters // Organometallics. - 2008. -V. 27. - P. 5815-5825.

[11] Chen X., Pang X., Du H., Wang X., Jing X. Enolic Schiff Base Aluminum Complexes and Their Catalytic Stereoselective Polymerization of Racemic Lactide // Chem. Eur. J. -2008.-V. 14.-P. 3126-3136

[12] Bouyahyi M., Roisnel T., Carpentier J.-F. Aluminum Complexes of Fluorinated /?-Diketonate Ligands: Syntheses, Structures, Intramolecular Reduction, and Use in Ring-Opening Polymerization of Lactide // Organometallics. - 2010. - V. 29. - P. 491-500.

[13] Du H., Velders A.H., Dijkstra P.J., Zhong Z., Chen X., Feijen J. Polymerization of Lactide Using Achiral Bis(pyrrolidene) Schiff Base Aluminum Complexes // Macromolecules. - 2009. - V. 42. - P. 1058-1066.

[14] Kleij A.W., Decortes A., Castilla A.M. Salen-Complex-Mediated Formation of Cyclic Carbonates by Cycloaddition of CO2 to Epoxides // Angew. Chem. Int. Ed. - 2010. - V. 49.-P. 9822-9837.

[15] Schwarz A.D., Chu Z., Mountford P. Sulfonamide-Supported Aluminum Catalysts for the Ring-Opening Polymerization of rac-Lactide // Organometallics. - 2010. - V. 29. -P. 1246-1260.

[16] Nishioka K., Goto H., Sugimoto H. Dual Catalyst System for Asymmetric Alternating Copolymerization of Carbon Dioxide and Cyclohexene Oxide with Chiral Aluminum Complexes: Lewis Base as Catalyst Activator and Lewis Acid as Monomer Activator // Macromolecules. - 2012. - V. 45. - P. 8172-8192.

[17] Darensbourg D.J., Tian D., Liu B., Gan Q., Li H. Formation of Cyclic Carbonates from Carbon Dioxide and Epoxides Coupling Reactions Efficiently Catalyzed by Robust, Recyclable One-Component Aluminum-Salen Complexes // ACS Catal. - 2012. - V. 2. -P. 2029-2035.

[18] Uhl W. Tetrakis[bis(trimethylsilyl)methyl]dialane(4), a Compound with an Aluminum-Aluminum Bond // Naturforsch. - 1988. - V. B43. - P. 1113-1118.

[19] Wehmschulte R.J., Ruhlandt-Senge K„ Olmstead M.M., Hope H., Sturgeon B.E., Power P.P. Reduction of a Tetraaryldialane to Generate Aluminum-Aluminum 71-bonding // Inorg. Chem. - 1993. - V. 32. - P. 2983-2984.

[20] Power P.P., Phillips A.D., Wright R.J. The [2 + 4] Diels-Alder Cycloadditon Product of a Probable Dialuminene, Ar'AlAlAr' (Ar' = C6H3-2,6-Dipp2; Dipp = C6H3-2,6-Pr'2), with Toluene // J.Am.Chem.Soc. - 2003. - V. 125. - P. 10784-10785.

[21] Agou T., Nagata K., Sakai H., Furukawa Y., Tokitoh N. Synthesis, Structure, and Properties of a Stable 1,2-Dibromodialumane(4) Bearing a Bulky Aryl Substituent // Organometallics. -2012.-V. 31.-P. 3806-3809.

[22] Arnold J., Minasian S.G. Synthesis and reactivity of bis-pentamethylcyclopentadienyl diiododialane (Cp*AlI)2: an aluminium(II) precursor to (Cp*Al)4 // Chem. Comm. -2008.-P. 4043-4045.

[23] Wiberg N., Amelunxen K., Blank T., Noth H., Knizek J. Tetrasupersilyldialuminum [(/-Bu)3Si]2Al-Al[Si(/-Bu)3]2: The Dialane(4) with the Longest Al-Al Bond to Date // Organometallics - 1998,-V. 17.-P. 5431-5433.

[24] Wiberg N., Blank T., Amelunxen K., Nöth H., Schnöckel H., Baum E., Purath A., Fenske D. Ditrielanes (R3Si)2E-E(SiR3)2 and Heterocubanes (R3Si)4E4Y4 (R3Si = 'Bu3Si, 'Bu2PhSi; E = AI, Ga, In, Tl; Y = О, Se) // Eur. J. Inorg. Chem. - 2002. - P. 341-350.

[25] Uhl W., Vester A. Tetraalkylhydrido- and Tetraalkylmethyldialuminate(5) with an Aluminum-Aluminum Bond: [R2A1-A1XR2]" [R = CH(SiMe3)2; X = H, Me] // Chem. Ber. - 1993.-V. 126.-P. 941-945.

[26] Uhl W., Schütz U„ Pohl S., Saak W. The Anion [R2Al-AlR2Br]" (R = CH(SiMe3)2) with an Aluminum-Aluminum and a Terminal Aluminum-Bromide Bond // Z. Naturforsch. -1994.-V. B49.-P. 637-641.

[27] Uhl W., Karsch H.H., Schütz U., Vester A. l-Sila-3-alumina-4-aluminatacyclopentane with an Aluminum-Aluminum Bond and a QAhSi Heterocycle // Chem. Ber. - 1993. -V. 126.-P. 2637-2641.

[28] Pluta C., Porschke K.-R., Kruger C., Hildenbrand К. An Al-Al One Electron л-bond // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. - 1993. -V. 32. - P. 388-390.

[29] Cui C., Li X., Wang Ch., Zhang J., Cheng J., Zhu X. Isolation of a 1,2-Dialuminacyclobutene // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - V. 45. - 2245-2247.

[30] Wright R.J., Brynda M., Power P.P. Synthesis and Structure of the "Dialuminyne" Na2[Ar'AlAlAr'] and Na2[(Ar"Al)3]: Al-Al Bonding in Al2Na2 and Al3Na2 Clusters // Angew. Chem., Int. Ed. - 2006. - V. 45. - P. 5953-5956.

[31] Klimek K.S., Cui Ch., Roesky H.W., Noltemeyer M., Schmidt H.-G. Synthesis and Characterization of 1-Aza-allyl Complexes with Al-Al, Ga-Ga, and In-In Bonds // Organometallics. - 2000. - V. 19. - P. 3085-3090.

[32] Bonyhady S. J., Collis D., Frenking G., Holzmann N., Jones C., Stasch A. Synthesis of a stable adduct of dialane(4) (AI2H4) via hydrogénation of a magnesium(I) dimer // Nat. Chem. - 2010. - V. 2. - P. 865-869.

[33] Zhao Y., Liu Y., Yang L., Yu J.-G., Li Sh., Wu В., Yang X.-J. Mechanistic Insight into the N=N Bond-Cleavage of Azo-Compounds that was Induced by an Al-Al-bonded Compound [L2"Aln-Al"L2~] // Chem. Eur. J. - 2012. - V. 18. - P. 6022-6030

[34] Тишкина A.H. Синтез новых органических производных со связью галлий-металл: Дис... канд. хим. наук. -Н. Новгород, 2010. - 168 с.

[35] Fedushkin I.L., Moskalev M.V., Lukoyanov A.N., Tishkina A.N., Baranov E.V., Abakumov G.A. Dialane with a Redox-Active Bis-amido Ligand: Unique Reactivity towards Alkyne // Chem. Eur. J. - 2012. - V. 18. - P. 11264-11276.

[36] Lechler R., Hausen H.-D., Weidlein J. Reaction von (CH3)3Si-N=C=N-Si(CH3)3 mit Aluminum-, Gallium- und Indium-Trimethyl // J. Org. Chem. - 1989. - V. 359. - P. 112.

[37] Coles M.P., Swenson D.C., Jordan R.F. Synthesis and Structures of Mono- and Bis(amidinate) Complexes of Aluminum // Organometallics. - 1997. - V. 16. - P. 51835194.

[38] Coles M.P., Swenson D.C., Jordan R.F. Aluminum Complexes Incorporating Bulky Nitrogen and Sulfur Donor Ligands // Organometallics. - 1998. - V. 17. - P. 4042-4048.

[39] Amo V., Andre's R., de Jesu's E., de la Mata F.J., Flores J.C., Go'mez R., Go'mez-Sal M.P., Turner J.F.C. Neutral and Cationic Aluminum and Titanium Complexes Incorporating Sterically Demanding Organosilicon Ligands // Organometallics. - 2005. -V. 24.-P. 2331-2338.

[40] Rowley C.N., DiLabio G.A., Barry S.T. Theoretical and Synthetic Investigations of Carbodiimide Insertions into A1-CH3 and A1-N(CH3)2 Bonds // Inorg. Chem. - 2005. -V. 44.-P. 1983-1991.

[41] Brazeau A.L., Wang Z., Rowley C.N., Barry S.T. Synthesis and Thermolysis of Aluminum Amidinates: A Ligand-Exchange Route for New Mixed-Ligand Systems // Inorg. Chem. - 2006. - V. 45. - P. 2276-2281.

[42] Cole M.L., Jones C., Junk P.C., Kloth M., Stasch A. Synthesis and Characterization of Thermally Robust Amidinato Group 13 Hydride Complexes // Chem. Eur. J. - 2005. - V. 11.-P. 4482-4491.

[43] Jones C., Junk P.C., Kloth M., Proctor K.M., Stasch A. Bulky amidinato complexes and amidine adducts of Al, Ga and In halides // Polyhedron. - 2006. - V. 25. - P. 1592-1600.

[44] Coles M.P., Jordan R.F. Cationic Aluminum Alkyl Complexes Incorporating Amidinate Ligands. Transition-Metal-Free Ethylene Polymerization Catalysts // J. Am. Chem. Soc. - 1997.-V.- 119.-P. 8125-8126.

[45] Dagorne D., Guzei I.A., Coles M.P., Jordan R.F. Synthesis and Structures of Cationic Aluminum and Gallium Amidinate Complexes // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122. -P. 274-289.

[46] Baugh L.S., Sissano J.A. Polymerization of methyl methacrylate and other polar monomers with alkylaluminum initiators bearing bidentate and tridentate N- and O-donor ligands // J. Polym. Sci. - 2002. - V. 40. - 1633-1651.

[47] Duchateau R., Meetsma A., Teuben J.H. Sterically crowded monomeric neutral bis(benzamidinato) compounds of aluminium, [PhC(NSiMe3)2]2AlX (X = CI, H); X-ray crystal structure of [PhC(NSiMe3)2]2AlH // Chem. Commun. - 1996. - P. 223-224.

[48] Hitchcock P.B., Lappert M.F., Merle P.G. Li, Al, Sn and Zr Complexes of Bidentate N,A^-Centred Ligands // Phosphorus, Sulfur Silicon. - 2001. - V. 169. - P. 39-42.

[49] Hitchcock P.B., Lappert M.F., Merle P.G. Synthesis and structures of selected benzamidinates of Li, Na, Al, Zr and Sn(n) using the C\-symmetric ligands [N(SiMe3)C(C6H4Me-4 or Ph)NPh]" // Dalton Trans. - 2007. - P. 585-594.

[50] Doyle D., Gun'ko Y.K., Hitchcock P.B., Lappert M.F. Synthesis and structures of lithium, aluminium, gallium and lanthanide amidinates containing a y-pendant amine functionality // Dalton Trans. - 2000. - P. 4093-4097.

[51] Barker J., Aris D.R., Blacker N.C., Errington W., Phillips P.R., Wallbridge M.G.H. NJT-Unsubstituted amidinato metallacycle complexes of Group 13 metal alkyls: the crystal structure of trimeric [{Me2Al(|i-HNCPhNH)}3] // J. Organomet. Chem. - 1999. - V. 586. -P. 138-144.

[52] Schmidt J.A.R., Arnold J. Neutral and Cationic Aluminum Complexes Supported by Sterically Bulky Amidinate Ligands // Organometallics. - 2002. - V. 21. - P. 2306-2313.

[53] Abeysekera D., Robertson K.N., Cameron T.S., Clyburne J.A.C. m-Terphenyl-Substituted Amidinates: Useful Ligands in the Preparation of Robust Aluminum Alkyls // Organometallics. - 2001. - V. 20. - P. 5532-5536.

[54] Boere' R.T., Colewb M.L., Junk P.C. The syntheses and structures of some main group complexes of the sterically hindered A^,Ar-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4-toluamidinate ligand // New J. Chem. - 2005. - V. 29. - P. 128-134.

[55] Kincaid K., Gerlach Ch.P., Giesbrecht G.R., Hagadorn J.R., Whitener G.D., Shafir A., Arnold J. Synthesis, Structure, and Coordination Chemistry of a Tridentate, Six-Electron-Donor Amidinate Ligand // Organometallics. - 1999. - V. 18. - P. 5360-5366.

[56] Qian F, Liu K. Ma H. Amidinate aluminium complexes: synthesis, characterization and ring-opening polymerization of rac-lactide // Dalton Trans. - 2010. - V. 39. - P. 80718083.

[57] Lesikar L.A., Richards A.F. The synthesis and characterization of aluminum, gallium and zinc formamidinates // Polyhedron. - 2010. - V. 29. - P. 1411-1422

[58] Clare B., Sarker N., Shoemaker R., Hagadorn J.R. Synthesis and Characterization of Binucleating Bis(amidinate) Ligands and Their Dialuminum Complexes // Inorg. Chem. - 2004. - V. 3.-P. 1159-1166.

[59] Jenkins H.A., Abeysekera D., Dickie D.A., Clyburne J.A.C. Double lithiation of 2,4,6-triphenylbromobenzene: synthesis of bis-amidines and an aluminium bis-amidinate complex // Dalton Trans. - 2002. - P. 3919-3922.

[60] Grundy J., Coles M.P., Hitchcock P.B. A new class of linked-bis(7V,jV-dialkylamidinate) ligand: applications in the synthesis of bimetallic aluminium complexes // J. Organomet. Chem. - 2002. - V. 662. - P. 178-187.

[61] Lei Y., Chen F., Luo Y., Xu P., Wangb Y., Zhang Y. Bimetallic amidinate aluminum methyl complexes: Synthesis, crystal structure and activity for s-caprolactone polymerization // Inorg. Chim. Acta. - 2011. - V. 368. - P. 179-186.

[62] Kenney A.P., Yap G.P.A., Richeson D.S., Barry S.T. The Insertion of Carbodiimides into A1 and Ga Amido Linkages. Guanidinates and Mixed Amido Guanidinates of Aluminum and Gallium // Inorg. Chem. - 2005. - V. 44. - P. 2926-2933.

[63] Chang Ch.-Ch., Hsiung Ch.-Sh., Su H.-L., Srinivas B., Chiang M.Y., Lee G.-H., Wang Y. Carbodiimide Insertion into Organoaluminum Compounds and Thermal Rearrangement of the Products // Organometallics.- 1998. - V. 17. - P. 1595-1601.

[64] Brazeau A.L., DiLabio G.A., Kreisel K.A., Monillas W., Yapc G.P.A., Barry S.T. Theoretical and experimental investigations of ligand exchange in guanidinate ligand systems for group 13 metals // Dalton Trans. - 2007. - P. 3297-3304.

[65] Aeilts S.L., Coles M.P., Swenson D.C., Jordan R.F. Aluminum Alkyl Complexes Containing Guanidinate Ligands // Organometallics 1998. - V. 17. - P. 3265-3270.

[66] Li H., Xiang Y., Han H. [l,l-(Butane-l,4-diyl)-2,3-dicyclohexylguanidinato]dimethylaluminum(III) // Acta Cryst. - 2010. - V. E66. - P. ml598.

[67] Koller J., Bergman R.G. Highly Efficient Aluminum-Catalyzed Hydro-amination/-hydrazination of Carbodiimides // Organometallics. - 2010. - V. 29. - P. 5946-5952.

[68] Koller J., Bergman R.G. Synthesis, Characterization, and Reactivity of Aluminum Alkyl/Amide Complexes Supported by Guanidinate and Monoanionic OCO-Pincer Ligands // Organometallics. - 2010. - V. 29. - P. 3350-3356.

[69] Coles M.P., Hitchcock P.B. Variable coordination chemistry of the phospha(III)guanidinate anion; application as a metal-functionalised phosphine ligand // Chem. Commun. - 2002. - P. 2794-2795.

[70] Mansfield N.E., Coles M.P., Hitchcock P.B. Lithium and aluminium complexes supported by chelating phosphaguanidinates // Dalton. Trans. - 2005 . - P. 2833-2841.

[71] Geoffrey F., Cloke N., Dalby C.I., Henderson M.J., Hitchcock P.B., Kennard C.H.L., Lamb R.N., Raston C.L. Paramagnetic Aluminium-l,4-Di-t-butyl-l,4-diazabutadiene (dbdab) Complexes Derived from Metal Vapours and/or Metal Hydrides: Crystal Structures of [Al(dbdab)2] and [Al(dbdab){N(But)CH2}2] // Chem. Commun. - 1990. - P. 1394-1396.

[72] Brown D.S., Decken A., Schnee Ch.A., Cowley A.H. Diazabutadiene (DAB) Complexes of Aluminum. A New Mode of Coordination for a DAB Ligand // Inorg. Chem. - 1995. -V. 34.-P. 6415-6416

[73] Cowley A.H., Görden J.D., Abernethy C.D., Clyburne J.A.C. McBurnett B.G. Preparation of a monomeric aluminium-diazabutadiene complex via an oxidative addition reaction // Dalton Trans. - 1998. - P. 1937-1938.

[74] Baker R.J., Farley R.D., Jones C., Kloth M., Murphy D.M. The reactivity of diazabutadienes toward low oxidation state Group 13 iodides and the synthesis of a new gallium(I) carbene analogue // Dalton Trans. - 2002. - P. 3844-3850.

[75] Hinchliffe A., Mair F.S., Mclnnes E.J.L., Pritcharda R.G. Warren J.E. Light group 13 chloride diazadiene complexes: consequences of varying substituent bulk // Dalton Trans. -2008.-P. 222-233.

[76] Felix A.M., Dickie D.A., Hörne I.S., Page G., Kemp R.A. Addition of Aluminum and Gallium Species to Aromatic and Alkyl-Substituted 1,4-Diaza-1,3-butadiene Ligands // Inorg. Chem. 2012. - V. 51. - P. 4650-4662.

[77] Dim H.Y.R., Jin W., Ratcliff R.E. Aluminum Derivatives of iV-Isopropyl-2-(isopropylamino)troponimine // Inorg. Chem. - 1995. - V. 34. - P. 6100-6105.

[78] Schulz S., Nieger M., Hupfer H., Roesky P.W. Dinuclear Aminotroponiminate Compounds Containing Two Dialkyl Aluminum Substituents // Eur. J. Inorg. Chem. -

2000.-P. 1623-1626.

[79] Ihara E., Young V.G.,Jr., Jordan R.F. Cationic Aluminum Alkyl Complexes Incorporating Aminotroponiminate Ligands // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - V. 120. - P. 8277-8278.

[80] Korolev A.V., Ihara E., Guzei I.A., Young .V.G.,Jr., Jordan R.F. Cationic Aluminum Alkyl Complexes Incorporating Aminotroponiminate Ligands // J. Am. Chem. Soc. -

2001.-V. 123-P. 8291-8309.

[81] Korolev A.V., Delpech F., Dagorne S., Guzei I.A., Jordan R.F. Main-Group-Metal Chlorobenzene Complexes // Organometallics 2001. - V. 20. - P. 3367-3369.

[82] Korolev A.V., Guzei I.A., Jordan R.F. Reactivity of Cationic Organoaluminum Aminotroponiminate Compounds with Unsaturated Substrates. Formation of Dinuclear Dicationic Aluminum Complexes // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - V. 121. - P. 1160511606.

[83] Paulovicova A.A., El-Ayaan U., Shibayama K., Morita T., Fukuda Y. Mixed-ligand Copper(II) Complexes with the Rigid Bidentate Bis(N-arylimino)acenaphthene Ligand:

Synthesis, Spectroscopic-, and X-ray Structural Characterization // Eur. J. Inorg. Chem. -2001.-P. 2641-2646.

[84] Jenkins H.A., Dumaresque C.L., Vidovic D., Clyburne J.A.C The coordination chemistry of o,oM-Pr2C6H3-bis(imino)acenaphthene to group 13 trihalides // Can. J. Chem. - 2002. -V. 80.-P. 1398-1403.

[85] Lukoyanov A.N., Fedushkin I.L. Monomeric Alkylaluminum Complexes (dpp-bian)AlR.2 (R = Me, Et, 'Bu) Supported by the Rigid Chelating Radical-Anionic 1,2-Bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene Ligand (dpp-bian) // Organometallic. - 2005. -V. 24.-P. 3891-3896.

[86] Лукоянов A.H., Федюшкин И.Л., Хуммерт M., Шуман Г. Комплексы алюминия с моно- и дианионными дииминовыми лигандами // Изв. АН, Сер. хим. - 2006. - № 3. -С. 409-415.

[87] Lukoyanov A.N., Fedushkin I.L., Schumann Н., Hummert М. Monoalkylaluminium Complexes Stabilized by a Rigid Dianionic Diimine Ligand: Synthesis, Solid State Structure, and Dynamic Solution Behaviour of (dpp-bian)AlR (R = Me, Et, iBu) // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2006. - V. 632. - P. 1471-1476.

[88] Schumann H., Hummert M., Lukoyanov A.N., Fedushkin I.L. Sodium Cation Migration Above the Diimine p-System of Solvent Coordinated dpp-bian Sodium Aluminum Complexes (dpp-bian=l,2-Bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene) // Chem. Eur. J. - 2007. - V. 13. - P. 4216-4222.

[89] Тишкина A.H., Лукоянов A.H., Морозов А.Г., Фукин Г.К., Лысенко К.А., Федюшкин И.Л. Синтез и строение новых хиральных амидо-иминных комплексов алюминия, галлия и индия // Изв. АН, Сер. хим. - 2009. - № 11. - С. 2183-2189.

[90] Федюшкин И.Л., Лукоянов А.Н., Фукин Г.К., Хуммерт М., Шуман Г. Восстановление ароматических кетонов комплексом (dpp-bian)AlI(Et20) // Изв. АН, Сер. хим. - 2006. - № 7. - С. 2641-2651.

[91] Fedushkin I.L., Lukoyanov A.N., Hummert М., Schumann Н. С-0 Bond Cleavage of Diethyl Ether and Tetrahydrofurane by [(dpp-bian)AH(Et20)] [dpp-bian = l,2-bis[(2,6-di-iso-propylphenyl)-imino]acenaphthene] // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2008. - V. 634. -P. 357-361.

[92] Myers T.W., Kazem N., Stoll S., Britt R.D., Shanmugam M., Berben L.A. A Redox Series of Aluminum Complexes: Characterization of Four Oxidation States Including a Ligand Biradical State Stabilized via Exchange Coupling // J. Am. Chem. Soc. - 2011. -V. 133.-P. 8662-8672.

[93] Myers T.W., Berben L.A. A Sterically Demanding Iminopyridine Ligand Affords Redox-Active Complexes of Aluminum(III) and Gallium(III) // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51. -P. 1480-1488.

[94] Myers T.W., Berben L.A. Countercations Direct One- or Two-Electron Oxidation of an Al(III) Complex and Al(III)-Oxo Intermediates Activate C-H Bonds // J. Am. Chem. Soc.-2011.-V. 133.-P. 11865-11867.

[95] Myers T.W., .Holmes A.L., Berben L.A. Redox Routes to Substitution of Aluminum(III): Synthesis and Characterization of (IP)2A1X (IP = a-iminopyridine, X = CI, Me, SMe, S2CNMe2, C=CPh, N3, SPh, NHPh) // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51. - P. 8997-9004.

[96] Bezombes J.-Ph., Gehrhus B., Hitchcock P.B., Lappert M.F., Merle Ph.G. A comparative study of the behaviour of A^-trimethylsilyl and N-neopentyl-anilines and 1,2-diaminobenzenes towards trimethylalane; X-ray structures of nine Al-N compounds // Dalton Trans. - 2003. - P. 1821-1829.

[97] Smith J.C., Ma K., Piers W.E., Parveza M., McDonaldb R. A new weakly coordinating aluminate anion incorporating a chelating perfluoro-bis-anilido ligand // Dalton Trans. -2010. - V. 39. - P.10256-10263.

[98] Tabernero V., Mosquera M.E.G., Cuenca T. Synthesis and Structural Characterization of a Novel Aluminum Amidato Derivative Exhibiting a Rare 16-Membered Wheel Containing Four Aluminum Centers // Organometallics. - 2010. - V. 29. - P. 3642-3646.

[99] Koller J., Bergman R.G. Aluminium-catalyzed intramolecular hydroamination of aminoalkenes // Chem. Commun. - 2010. - V. 46. - P. 4577-4579.

[100] Koller J., Bergman R.G. Highly Efficient Aluminum-Catalyzed Ring-Opening Polymerization of Cyclic Carbonates, Lactones, and Lactides, Including a Unique Crystallographic Snapshot of an Intermediate // Organometallics. - 2011. - V. 30. - P. 3217-3224.

[101] Hao H., Bhandari S., Ding Y., Roesky H.W., Magull J., Schmidt H.-G., Noltemeyer M., Cui Ch. Pyrrolylaldiminato Complexes of Zn, Mg and A1 // Eur. J. Inorg. Chem. - 2002. -P. 1060-1065.

[102] Yang Y., Zhao N., Zhu H., Roesky H.W. Syntheses and Reactions of Derivatives of (Pyrrolylaldiminato)germanium(II) and -Aluminum(III) // Organometallics. - 2012. - V. 31.-P. 1958-1964.

[103] Zhang W., Wang Y., Cao J., Wang L., Pan Y., Redshaw C., Sun W.-H. Synthesis and Characterization of Dialkylaluminum Amidates and Their Ring-Opening Polymerization of e-Caprolactone // Organometallics. - 2011. - V. 30. - P.6253-6261.

[104] Pappalardo D., Tedesco C., Pellecchia C. New Neutral and Cationic Dialkylaluminium Complexes Bearing Imino-Amide or Imino-Phenoxide Ligands: Synthesis, Characterization and Reactivity With Olefins // Eur. J. Inorg. Chem. - 2002. - P. 621-628.

[105] Qian B., Ward D.L., Smith, M.R., III Synthesis, Structure, and Reactivity of p-Diketiminato Aluminum Complexes // Organometallics 1998. - V. 17. - P. 3070-3076.

[106] Cosledan F., Hitchcock P.B. Lappert M.F. Synthesis and structures of neutral and cationic /^diketiminatoaluminium methyls // Chem. Commun. - 1999. - P. 705-706.

[107] Neculai D., Roesky H.W., Neculai A.M., Magull J., Walfort B., Stalke D. Formation and Characterization of the First Monoalumoxane, LA10 B(C6F5)3 // Angew. Chem. Int. Ed. - 2002. - V. 41. - P. 4294-4296.

[108] Dagorne S., Bellemin-Laponnaz S., Welter R. Synthesis and Structure of Neutral and Cationic Aluminum Complexes Incorporating Bis(oxazolinato) Ligands // Organometallics. - 2004. - V. 23. - P. 3053-3061.

[109] Vidovic D., Jones J.N., Moore J.A., Cowley A.H. Lithium, Aluminum, and Gallium Complexes of the C6F5-Substituted /i-Diketiminate Ligand [HC(CMe)2(NC6F5)2r H Z. Anorg. Allg. Chem. - 2005. - V. 631. - P. 2888-2892.

[110] Leszczynska K., Madura I.D., Kunicki A.R., Zachara J., Los M. New route to alkylaluminum hydroxides via hydrolysis of cyclopentadienylaluminum complexes // J. Organomet. Chem. - 2007. - V. 692. - P. 3907-3913.

[111] Li X., Cheng X., Song H„ Cui Ch. Synthesis of HC[(CBu')(NAr)]2Al (Ar = 2,6-Pr,2C6H3) and Its Reaction with Isocyanides, a Bulky Azide, and H2O // Organometallics 2007. - V. 26.-P. 1039-1043.

[112] Gong Sh., Ma H. ¿-Diketiminate aluminium complexes: synthesis, characterization and ring-opening polymerization of cyclic esters // Dalton Trans. - 2008. - P. 3345-3357.

[113] Kong D., Peng Y., Li D., Li Y., Chen P., Qu J. Dimethylaluminum complexes bearing a chiral diketiminate ligand: Synthesis, characterization and ring-opening polymerization of e-caprolactone // Inorg. Chem. Commun. - 2012. V. 22. - P. 158-161.

[114] Yang Y., Li H., Wang Ch., Roesky H.W. Studies of the Ligand Effect on the Synthesis of Dialuminoxanes by Various /?-Diketiminato Ligands // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51. - P. 2204-2211.

[115] Huang Y.-L., Huang B.-H., Ko B.-Ts. Lin Ch.-Ch. Reactions of amides with organoaluminium: a useful synthetic route to aluminium diketiminates // Dalton Trans. -2001.-P. 1359-1365.

[116] Stender M., Eichler B.E., Hardman N.J., Power Ph.P. Synthesis and Characterization of HC{C(Me)N(C6H3-2,6-/-Pr2)}2MX2 (M = Al, X = CI, I; M = Ga, In, X = Me, CI, I): Sterically Encumbered /?-Diketiminate Group 13 Metal Derivatives // Inorg. Chem. -2001.-V.40.-P. 2794-2799.

[117] Burford M., D'eon M., Ragogna P.J., McDonald R., Ferguson M.J. Synthesis and Structures of Complexes Demonstrating the Coordinative Versatility of the 2,4-Diimino-3-phosphinopentene Anion (/-Phosphino-a-diketiminate) // Inorg. Chem. - 2004. - V. 43.-P. 734-738.

[118] Yang Zh., Zhu H„ Ma X., Chai J., Roesky H.W., He Ch„ Magull J., Schmidt H.-G., Noltemeyer M. Synthesis, Characterization, and Hydrolysis of Aluminum(III) Compounds Bearing the C6F5-Substituted /?-Diketiminate HC[(CMe)(NC6F5)]2 (L) Ligand // Inorg. Chem. - 2006. - V. 45 - P. 1823-1827.

[119] Cheng Y., Doyle D.J., Hitchcock P.B., Lappert M.F. The /?-dialdiminato ligand [{N(C6H3Pr'2-2,6)C(H)}2CPh]": the conjugate acid and Li, Al, Ga and In derivatives // Dalton Trans. - 2006. - P. 4449-4460.

[120] Yang Y., Schulz T., John M., Yang Zh, Jiménez-Pérez M.V., Roesky H.V., Gurubasavaraj P.M., Stalke D., Ye H. Organoaluminum Hydroxides Supported by fi-Diketiminato Ligands: Synthesis, Structural Characterization, and Reactions // Organometallics 2008. - V. 27. - P. 769-777.

[121] Yang Y„ Schulz T., John M„ Ringe A., Roesky H.W., Stalke D., Magull J., Ye H. Synthesis, Characterization, and Reaction of Aluminum Halide Amides Supported by a Bulky /0-Diketiminato Ligand // Inorg. Chem. - 2008. - V. 47. - P. 2585-2592.

[122] Vidovic D., Moore J.A., Jones J.N., Cowley A.H. Synthesis and Characterization of a Coordinated Oxoborane: Lewis Acid Stabilization of a Boron-Oxygen Double Bond // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - P. 4566-4567.

[123] Cui C., Roesky H.W., Schmidt H.-G., Noltemeyer M., Hao H., Cimpoesu F. Synthesis and Structure of a Monomeric Aluminum(I) Compound [{HC(CMeNAr)2}Al] (Ar=2,6-/Pr2C6H3): A Stable Aluminum Analogue of a Carbene // Angew. Chem. Int. Ed. - 2000. -V. 39.-P. 4274-4276.

[124] Singh S., Ahn H.-J., Stasch A., Jancik V., Roesky H.W., Pal A., Biadene M., H.-Irmer R., Noltemeyer M., Schmidt H.-G. Syntheses, Characterization, and X-ray Crystal Structures of /?-Diketiminate Group 13 Hydrides, Chlorides, and Fluorides // Inorg. Chem. - 2006. -V. 45.-P. 1853-1860.

[125] Cui Ch., Roesky H.W., Hao H., Schmidt H.-G., Noltemeyer M. The First Structurally Characterized Metal-SeH Compounds: [LAl(SeH)2] and [L(HSe)AlSeAl(SeH)L] // Angew. Chem. Int. Ed. - 2000. - V. 39. - P. 1815-1817.

[126] Zhu H., Chai J., He Ch., Bai G, Roesky H.W., Jancik V., Schmidt H.-G., Noltemeyer M. Stepwise Hydrolysis of Aluminum Chloride Iodide LA1C1I (L = HC[(CMe)(NAr)]2, Ar = 2,6-/Pr2C6H3) in the Presence of N-Heterocyclic Carbene as Hydrogen Halide Acceptor // Organometallics. - 2005. - V. 24. - P. 380-384.

[127] Yang Y., Gurubasavaraj P.M., Ye H. Zhang Zh., Roesky H.W., Jones P.G. Synthesis, structural characterization, and reactivity of the ethyl substituted aluminum hydroxide and catalytic properties of its derivative // J. Organomet. Chem. - 2008. - V. 693. - P. 1455-1461.

[128] Bai G., Peng Y., Roesky H.W., Li J., Schmidt H.-G., Noltemeyer M. Aluminum Dihydroxide with Terminal OH Groups: An Unprecedented Congener of Boronic Acid // Angew. Chem. Int. Ed. - 2003. - V. 42. - P. 1132-1135.

[129] Bai G., Roesky H.W., Li J., Noltemeyer M„ Schmidt H.-G. Synthesis, Structural Characterization, and Reaction of the First Terminal Hydroxide-Containing Alumoxane with an [{Al(OH)}2(//-0)] Core // Angew. Chem. Int. Ed. - 2003. - V. 42. - P. 55025506.

[130] Jancik V., Pineda L.W., Pinkas J., Roesky H.W., Neculai D., Neculai A.M., Herbst-Irmer R. Preparation of Monomeric [LA1(NH2)2] - A Main-Group Metal Diamide Containing Two Terminal NH2 Groups // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. - V. 43. - P. 2142-2145.

[131] Bai G., Singh S., Roesky H.W., Noltemeyer M., Schmidt H.-G. Mononuclear Aluminum Hydroxide for the Design of Well-Defined Homogeneous Catalysts // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - P. 3449-3455.

[132] Gurubasavaraj P.M., Mandal K.S., Roesky H.W., Oswald R.B., Pal A., Noltemeyer M. Synthesis, Structural Characterization, Catalytic Properties, and Theoretical Study of Compounds Containing an Al-O-M (M = Ti, Hf) Core // Inorg. Chem. - 2007. - V. 46. -P. 1056-1061.

[133] Singh S., Kumar S.S., Chandrasekhar V., Ahn H.-J., Biadene M., Roesky H.W., Hosmane N.S., Noltemeyer M., Schmidt H.-G. Tetranuclear Homo- and Heteroalumoxanes Containing Reactive Functional Groups: Syntheses and X-ray Crystal Structures of [{[LAl(Me)]00)(MH2)}2] // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - V. 43. - P. 4940-4943.

[134] Yang Y., Zhu H„ Roesky H.W., Yang Zh„ Tan G., Li H., John M., Herbst-Irmer R. Trinuclear Alumoxanes with an Acyclic Al-O-Al-O-Al Core and Studies of Their Reactivity // Chem. Eur. J. - 2010. - V. 16. - P. 12530 - 12533.

[135] Kuhn N., Fuchs S., Steimann M. Vinamidin-stabilisierte Alane // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2000. - V. 626. -P. 1387-1392.

[136] González-Gallardo S., Jancik V., Cea-Olivares R., Toscano R.A., Moya-Cabrera M. Preparation of Molecular Alumoxane Hydrides, Hydroxides, and Hydrogensulfides // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - V. 46. - P. 2895-2898.

[137] Uhl W., Jana B. A Persistent Alkylaluminum Peroxide: Surprising Stability of a Molecule with Strong Reducing and Oxidizing Functions in Close Proximity // Chem. Eur. J. - 2008. - V. 14. - P. 3067-3071.

[138] Kuhn N., Fuchs S., Steimann M. (C7Hi3N2)3Al - The First Tris(diketiminato)metal Complex // Eur. J. Inorg. Chem. - 2001. - P. 359-361.

[139] Jancik V., Peng Y., Roesky H.W., Li J., Neculai D., Neculai A.M., Herbst-Irmer R. The First Structurally Characterized Aluminum Compound with Two SH Groups: [LA1(SH)2] (L = N(Ar)C(Me)CHC(Me)N(Ar), Ar = 2,6-/-Pr2C6H3) and the Catalytic Properties of the Sulfur P(NMe2)3 System // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125. - P. 1452-1453.

[140] Jancik V., Cabrera M.M.M., Roesky H.W., Herbst-Irmer R., Neculai D., Neculai A.M., Noltemeyer M, Schmidt H.-G. Phosphane-Catalyzed Reactions of LA1H2 with Elemental Chalcogens; Preparation of [LA1(//-E)2A1L] [E = S, Se, Te, L = HC{C(Me)N(Ar)}2, Ar = 2,6-/Pr2C6H3] // Eur. J. Inorg. Chem. - 2004. - P. 3508-3512.

[141] Jancik V., Roesky H.W. Unusual Anions [LA1(SH)(S)]" and [LA1(S)2]2" Stabilized by Weakly Coordinating Imidazolium Cations. Synthesis of LAl(SSiMe2)20 (L = HC[C(Me)N(Ar)]2, Ar = 2,6-/Pr2C6H3) // Inorg. Chem. - 2005. - V. 44. - P. 5556-5558.

[142] Jancik V., Rascón-Cruz F., Cea-Olivares R., Toscano R.A. Soluble, reactive and stable -unique aluminosilicate ligands and a heterobimetallic derivative [LAl(SLi)(|j.-0)Si(0Li-2thf)(0'Bu)2]2 // Chem. Commun. - 2007. - P. 4528-4530.

[143] Gómora-Figueroa A.P., Jancik V., Cea-Olivares R, and Toscano R.A. An Unknown Coordination Mode of the Phosphite Unit and a Carbon-Free Heterocycle in Two Different Heterobimetallic Alumophosphites // Inorg. Chem. - 2007. - V. 46. - P. 1074910753.

[144] Rascón-Cruz F., Huerta-Lavorie R., Jancik V., Toscano R.A., Cea-Olivares R. Solubilizing fiinctionalized molecular aluminosilicates // Dalton Trans. - 2009. - P. 1195-1200.

[145] Kumar S.S., Singh S., Hongjun F., Roesky H.W., Vidovic D., Magull J. Planar Dimeric Six-Membered Spirane Aluminum Hydrazide: Synthesis and X-ray Crystal Structure of [LAlN(Me)NH]2 (L = HC{(2,6-z-Pr2C6H3N)(CMe)}2) // Organometallics. - 2004. - V. 23.-P. 6327-6329.

[146] Zhu H., Yang Zh, Magull J., Roesky H.W., Schmidt H.-G., Noltemeyer M. Syntheses and Structural Characterization of a LAl(N3)N[//-Si(N3)(/Bu)]2NAl(N3)L and a Monomeric Aluminum Hydride Amide LAlH(NHAr) (L = HC[(CMe)(NAr)]2, Ar = 2,6-/Pr2C6H3) // Organometallics. - 2005. - V. 24. - P. 6420-6425.

[147] Harder S., Spielmann J. Unprecedented reactivity of an aluminium hydride complex with ArNH2BH3: nucleophilic substitution versus deprotonation // Chem. Commun. - 2011. -V. 47.-P. 11945-11947.

[148] Yang Zh., Ma X., Oswald R.B., Roesky H.W., Noltemeyer M. Synthesis of an Aluminum Spirocyclic Hybrid with an Inorganic B203 and an Organic C3N2 Core // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128. - P. 12406-12407.

[149] Ma X., Yang Zh., Wang X., Roesky H.W., Wu F., Zhu H. Synthesis of Boroxine-Linked Aluminum Complexes // Inorg. Chem. - 2011. - V. 50. - P. 2010-2014.

[150] Hao P., Yang Zh., Ma X., Wang X., Liu Zh., Roesky H.W., Sun K., Li J., Zhong M. Synthesis and characterization of compounds with the Al-O-X (X = Si, P, C) structural motif//Dalton Trans. - 2012. - V. 41. - P 13520-13524.

[151] Yang Zh., Hao P., Liu Zh., Ma X., Roesky H.W., Sun K., Li J. Reactivity Studies of LA1H2 (L = HC(CMeNAr)2, Ar = 2,6-/Pr2C6H3) with 2-Aminobenzenethiol, 2-Aminophenol, and l,4-Dithiane-2,5-diol // Organometallics. - 2012. - V. 31. - P. 6500-6503.

[152] González-Gallardo S., Jancik V., Zavala-Segovia Ma. de las N., Moya-Cabrera M. Molecular fluorinated alumoxanes: One step towards well-defined fluorinated alumina // Inorg. Chem. Commun. - 2010. - V. 13. - P. 543-545.

[153] Uhl W., Jana B. Reactions of /?-diketiminatoaluminum hydrides with tert-buty\ hydrogenperoxide - Facile formation of dialuminoxanes containing Al-O-Al groups // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 694. - P. 1101-1106.

[154] Radzewich C.E., Coles M.P., Jordan R.F. Reversible Ethylene Cycloaddition Reactions of Cationic Aluminum /?-Diketiminate Complexes // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - V. 120. -P. 9384-9385.

[155] Radzewich C.E., Guzei I.A., Jordan R.F. Three-Coordinate Cationic Aluminum Alkyl Complexes Incorporating /?-Diketiminate Ligands J. Am. Chem. Soc. - 1999. - V. 121. -P. 8673-8674.

[156] Ariafard A., Lin Zh. Theoretical Studies of Cycloaddition Reactions of Cationic Aluminum /?-Diketiminate Alkyl Complexes with Alkenes and Alkynes // Organometallics. - 2005. - V. 24. - P. 5140-5146.

[157] Yang Zh, Ma X., Oswald R.B., Roesky H.W., Zhu H., Schulzke C., Starke K., Baldus M., Schmidt H.-G., Noltemeyer M. Janus-Faced Aluminum: A Demonstration of Unique Lewis Acid and Lewis Base Behavior of the Aluminum Atom in [LA1B(C6F5)3] // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - V. 44. - P. 7072 -7074.

[158] Zhu H., Chai J., Stasch A., Roesky H.W., Blunck T., Vidovic D., Magull J., Schmidt H.-G., Noltemeyer M. Reactions of the Aluminum(I) Monomer LAI [L = HC{(CMe)(NAr)}2; Ar = 2,6-/Pr2C6H3] with Imidazol-2-ylidene and Diphenyldiazomethane. A Hydrogen Transfer from the L Ligand to the Central Aluminum Atom and Formation of the Diiminylaluminum Compound LAl(N=CPh2)2 // Eur. J. Inorg. Chem. - 2004. - P. 4046-4051.

[159] Hardman N.J., Cui Ch., Roesky H.W., Fink W.H., Power P.P. Stable, Monomeric Imides of Aluminum and Gallium: Synthesis and Characterization of [{HC(MeCDippN)2}MN-2,6-Trip2C6H3] (M = A1 or Ga; Dipp = 2,6-/Pr2C6H3; Trip = 2,4,6-iPr3C6H2) // Angew. Chem. Int. Ed. - 2001. - V. 40. - P. 2172-2174.

[160] Zhu H., Chai J., Chandrasekhar V., Roesky H.W., Magull J, Vidovic D., Schmidt H.-G., Noltemeyer M., Power P.P., Merrill W.A. Two Types of Intramolecular Addition of an Al-N Multiple-Bonded Monomer LAlNAr' Arising from the Reaction of LAI with N3Ar' (L = HC[(CMe)(NAr)]2, Ar' = 2,6-Ar2C6H3, Ar = 2,6-/Pr2C6H3) // J. Am. Chem. Soc. -2004. - V. 126. - P. 9472-9473.

[161] Cui Ch., Roesky H.W., Schmidt H.-G., Noltemeyer M. [HC{(CMe)(NAr)}2]Al[(NSiMe3)2N2] (Ar = 2,6-/Pr2C6H3): The First Five-Membered A1N4 Ring System // Angew. Chem. Int. Ed. - 2000. - V. 39. - P. 4531-4533.

[162] Peng Y., Fan H., Zhu H., Roesky H.W., Magull J., Hughes C.E. [{HC(CMeNAr)2}2Al2P4] (Ar = 2,6-/Pr2C6H3): A Reduction to a Formal {P4}4" Charged Species // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - V. 43. - P. 3443-3445.

[163] Zhu H., Chai J., Jancik V., Roesky H.W., Merrill W.A., Power P.P. The Selective Preparation of an Aluminum Oxide and Its Isomeric C-H-Activated Hydroxide // J. Am. Chem. Soc.-2005.-V. 127.-P. 10170-10171.

[164] Peng Y., Fan H., Jancik V., Roesky H.W., Herbst-Irmer R. [LA1(//-S3)2A1L]:A Homobimetallic Derivative of the Sulfur Crown Sg // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - V. 43.-P. 6190-6192.

[165] Zhu H., Chai J., Fan H„ Roesky H.W., Nehete U.N., Schmidt H.-G., Noltemeyer M. A Rearrangement of Azobenzene upon Interaction with an Aluminum(I) Monomer LAI {L = HC[(CMe)(NAr)]2, Ar = 2,6-/Pr2C6H3} // Eur. J. Inorg. Chem. - 2005. - P. 2147-2150.

[166] Zhu H., Chai J., Fan H., Roesky H.W., He Ch., Jancik V., Schmidt H.-G., Noltemeyer M., Merrill W.A., Power P.P. A Stable Aluminacyclopropene LAl(ri2-C2H2) and Its End-On Azide Insertion to an Aluminaazacyclobutene // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - V. 44.-P. 5090-5093.

[167] Zhu H., Oswald R.B., Fan H., Roesky H.W, Ma Q., Yang Zh., Schmidt H.-G., Noltemeyer M., Starke K., Hosmane N.S. Aluminacyclopropene: Syntheses, Characterization, and Reactivity toward Terminal Alkynes // J. Am. Chem. Soc. - 2006. -V. 128.-P. 5100-5108.

[168] Cui Ch., Kopke S., Herbst-Irmer R., Roesky H.W., Noltemeyer M., Schmidt H.-G., Wrackmeyer B. Facile Synthesis of Cyclopropene Analogues of Aluminum and an Aluminum Pinacolate, and the Reactivity of LAI [ 7/2-C2(SiMe3)2] toward Unsaturated Molecules (L = HC[(CMe)(NAr)]2, Ar = 2,6-/-Pr2C6H3) // J. Am. Chem. Soc. - 2001. -123.-P. 9091-9098.

[169] Li X., Duan L., Song H., Ni Ch., Cui Ch. Facile Generation of Aluminum 1,2-Dihydropyridyl and Hydroxyl Derivatives from an Aluminum Cyclopropene Analogue // Organometallics. - 2006. - V. 25. - P. 5665-5667.

[170] Li X., Ni Ch., Song H., Cui Ch. Formation of aluminacyclobutenes via carbon monoxide and isocyanide insertion // Chem. Commun. - 2006. - P. 1763-1765.

[171] Gao Y., Cheng X., Song H., Zhang J., Cui Ch. A Cyclopropenylaluminum Derivative from Hydrolysis and Alcoholysis of an Aluminacyclobutenone // Organometallics. -2007.-V. 26.-P. 1308-1310.

[172] Zhu H., Chai J., Ma Q., Jancik V., Roesky H.W., Fan H., Herbst-Irmer R. A Seven-Membered Aluminum Sulfur Allenyl Heterocycle Arising from the Conversion of an Aluminacyclopropene with CS2 // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - 126. - P. 10194-10195.

[173] Li X., Song H., Duan L., Cui Ch., Roesky H.W. C-H-Activated Aluminum Hydroxide via Molecular Oxygen // Inorg. Chem. - 2006. - V. 45. - P. 1912-1914.

[174] Fedushkin I.L., Skatova A.A., Ketkov S.Y., Eremenko O.V., Piskunov A.V., Fukin G.K. [(dpp-bian)Zn-Zn(dpp-bian)]: A Zinc-Zinc-Bonded Compound Supported by Radical-Anionic Ligands // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - V. 46. - P. 4302-4305.

[175] Fedushkin I.L., Nikipelov A.S., Lyssenko K.A. Reversible Addition of Alkynes to Gallium Complex of Chelating Diamide Ligand // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V. 132. -P. 7874-7875.

[176] Fedushkin I.L., Nikipelov A.S., Morozov A.G., Skatova A.A., Cherkasov A.V., Abakumov G.A. Addition of Alkynes to a Gallium Bis-Amido Complex: Imitation of Transition-Metal-Based Catalytic Systems // Chem. Eur. J. - 2012. - V. 18. - P. 255-266.

[177] Organometallics C. Eischenbroich / Weinheim: Wiley-VCH, 2005. - P. 16.

[178] Hoberg H., Gotor V., Milchereit A., Kriiger C., Sekutowski J.C. Synthesis and Structure Determination of a 1,4-Dialuminacyclohexadiene // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1977. -V. 16.-P. 539.

[179] Üffing C., Ecker A., Koppe R., Merzweiler K., Schnöckel H. Two Isomers with an Al4Cg Framework // Chem. Eur. J. - 1998. - V. 4. - P. 2142-2147.

[180] Pinkas J., Wessel H., Yang Y., Montero M.L., Noltemeyer M., Fröba M., Roesky H.W. Reactions of Phosphoric Acid Triesters with Aluminum and Gallium Amides // Inorg. Chem. - 1998. - V. 37. - P. 2450-2457.

[181] Lange's Handbook of Chemistry (15th Edition): Properties of Atoms, Radicals, and Bonds Dean J.A. / McGraw-Hill, 1999. - P. 4.37.

[182] Shirodker M„ Borker V., Nather C., Bensch W., Rane K.S. Synthesis and Structure tris (acetylacetonato) aluminum (III) // Indian J. Chem., Sect A. - 2010. - V. 49. - P. 16071611.

[183] Sheldrick G.M. - SAD ABS Program for Empirical Absorption Correction of Area Detector Data. - Universität Göttingen. - 1996.

[184] Sheldrick G.M. - SHELXS-97 Program for the Solution of Crystal Structures. -Universität Göttingen. - 1990.

[185] Sheldrick G.M. - SHELXL-97 Program for the Refinement of Crystal Structures. -Universität Göttingen. - 1997.

[186] Spek A.L. - PLATON A Multipurpose Crystallographic Tool. - Utrecht University. -2000.

[187] Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al. - Gaussian 03, Revision A.l; Gaussian, Inc. - Pittsburgh, PA. - 2003.

[188] Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 98. - P. 5648-5653.

[189] Rassolov V.A., Ratner M.A., Pople J.A., Redfern P.C., Curtiss L.A. 6-31G* basis set for third-row atoms // J. Comp. Chem. - 2001. - V. 22. - P. 976-984.

[190] Reed A.E., Curtiss L.A., Weinhold F. Intermolecular Interactions From a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint // Chem. Rev. - 1988. - V. 88. - P. 899-926.