Синтез изонитрозодикетонов нафталинового ряда, нитрозопиразолов и аминопиразолов на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Любяшкин, Алексей Викторович

• Любяшкин, Алексей Викторович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Любяшкин, Алексей Викторович

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. Литературный обзор

1.1 Общие сведения о пиразолах.

1.2 Прямое введение нитрозогруппы в пиразольное кольцо.

1.3 Синтез пиразолов на основе Р-дикетонов нафталинового ряда

1.4 Циклизация изонитрозосоединений как основной метод синтеза нитрозопиразолов.

1.5 Спектральные характеристики нитрозопиразолов.

1.6 Особенности тонкого строения 4-нитрозопиразолов.

Глава 2. Синтез нафтилнитрозопиразолов

2.1 Получение Р-дикетонов и изонитрозопроизводных.

2.2 Циклизация изонитрозодикетонов с гидразинами.

2.3 Свойства нафтилнитрозопиразолов. Расчет молекулы методом Хартри-Фока.

Глава 3. Синтез нафтиламинопиразолов

3.1 Кинетика гидрирования нафтилнитрозопиразолов.

3.2 Получение и свойства аминопиразолов.

3.3 Иследование реакции диазотирования нафтиламинопиразолов.

3.3.1 Реакция дезаминирования нафтиламинопиразола. Осуществление встречного синтеза.

3.3.2 Реакция замены аминогруппы нафтиламинопиразола на галоген.

3.3.3 Реакция азосочетания 3-(2-нафтил)-5-этилпиразол-4-диазоний хлорида с Т\Ш-диметиланилииом.

Глава 4. Применение нафтилнитрозопиразолов в качестве модификаторов для эластомерных композиций.

Глава 5. Экспериментальная часть

5.1 Синтез дикетонов нафталинового ряда и изонитрозо-(3-дикетонов на их основе.

5.2 Синтез нафтилнитрозопиразолов.

5.3 Кинетика гидрирования и синтез нафтилнитрозопиразолов.

5.4 Исследование реакции диазотирования нафтиламинопиразолов

5.4 Условия записи УФ, ИК и ЯМР 1Н и массспектров.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез изонитрозодикетонов нафталинового ряда, нитрозопиразолов и аминопиразолов на их основе»

Широкое применение к настоящему времени получили различные производные пиразолов. Они служат для изготовления современных лекарственных препаратов, обладающих жаропонижающими, болеутоляющими, противовоспалительными, а также антибактериальными и фунгицидными свойствами [1-3]. В резиновой промышленности они используются как ускорители вулканизации ряда каучуков [4,5]. Производные пиразолов применяют для получения различных красителей

6,7].

Наибольшую практическую ценность получили 4-аминопиразолы, производные которых обладают высокой биологической-активностью [3]. На их основе синтезированы такие популярные лекарственные препараты как антипирин, амидопирин и анальгин [3]. И- в настоящее время ведется активный поиск подобных новых соединений; так, в недавнее время индийскими учеными был синтезирован ряд соединений на основе пиразола, обладающих антибактериальными и фунгицидными свойствами [8].

Все 4-аминопиразолы получают восстановлением нитро- или нитрозопиразолов, однако прямое введение функциональной группы в четвертое положение молекулы пиразола невозможно, если оно не активировано каким-либо заместителем, например, карбонильной группой.

Одной из главных областей применения нитрозопиразолов является их использование в качестве полупродуктов в органическом синтезе, так как это дает возможность перехода к соединениям других классов: к тетразолам, аминопиразолам, нитропиразолам и другим важным органическим соединениям [9].

Однако далеко не все препаративные возможности синтеза новых производных пиразола к настоящему времени изучены; так, до сих пор не были синтезированы изонитрозо-[3-дикетоны ряда нафталина, которые могут открыть пути синтеза различных нитрозопиразолов с нафтильными заместителями в ядре и дать возможность получения других функциональных производных на исследований в данной области теоретическом плане, так и в их основе. Поэтому продолжение представляется актуальным как в области практического применения.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Любяшкин, Алексей Викторович

выводы

1. Исследована реакция циклоароматизации новых изонитрозо-(3-дик:етонов с нафтильными заместителями с гидразинами. Синтезирован ряд неизвестных ранее (3-нафтилнитрозопиразолов с алкильными заместителями в пиразольном кольце и при атоме азота, а-Нафтилзамещенные нитрозопиразолы менее устойчивы и быстро осмоляются.

2. Показано, что в сильнощелочных средах нафтилзамещенные изонитрозо-|3-дикетоны с кетонами не образуют нитрозофенолы, из-за конкурирующей реакции расщепления, приводящей к образованию нафтойных кислот.

3. Квантовохимический расчет показал, что таутомерная нитрозоформа нафтилнитрозопиразолов более выгодна, чем оксимная. С помощью УФ спектроскопии подтверждено, что нафтилнитрозопиразолы существуют в нитрозоформе, а не в виде оксима.

4. Изучена кинетика гидрирования нафтилнитрозопиразолов на палладиевом катализаторе, для большинства нафтилнитрозопиразолов порядок по субстрату был первым, а для N-этилзамещенных нафтилнитрозопиразолов — нулевым. В результате гидрирования впервые получен ряд нафтилзамещенных аминопиразолов, доказано их строение с помощью ЯМР !Н, ИК, УФ и масс-спектроскопии.

5. Исследована реакция диазотирования нафтиламинопиразолов. Показана возможность введения в молекулу йода вместо диазогруппы. Реакция дезаминирования 3-(2-нафтил)-5-метил-4-аминопиразола позволила осуществить встречный синтез 3-(2-нафтил)-5-метилпиразола. Реакция азосочетания 3-(2-нафтил)-5-этилпиразол-4-диазоний хлорида с ЫД^-диметиланилином приводит к образованию азосоединения.

6. Показана модифицирующая способность 5-метил-4-нитрозо-3-(2-нафтил)пиразола в эластомерных композициях на основе изопренового каучука. Данное соединение может служить в качестве промотора усиления.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Любяшкин, Алексей Викторович, 2009 год

1. McNew G. L., Sundholm N. К. The fungicidal activity of substituted pyrasoles and related compounds // Phytopatalogy. 1949. Vol. 39. P. 721751.

2. Данилов E. А., Исляйкин M. К. Введение в химию и технологию химико-фармацевтических препаратов. Под ред. Шапошникова Г. П. Иваново, 2002.284 с.

3. Машковский М. Д. Лекарственные вещества. Пособие по фармакологии для врачей М.: Медицина, 1985. 620 с.

4. Гофман В. Вулканизация и вулканизующие агенты. JL: Химия. 1968. 464.

5. Гончаров Е. В., Субоч Г. А. О применении гетероциклических нитрозосоединений в качестве модификаторов эластомерных композиций // Каучук и резина. 2007. №1. С. 20-22.

6. Патент Российской федерации 2168326. А61К7/13. 97120112/14. 06.05.1996. Композиция для окраски кератиновых волокон, содержащая по крайней мере один диаминопиразол, способ окрашивания, новые диаминопиразолы и способ их получения.

7. Чекалин М. А. Химия и технология органических красителей. М., 1956. 652 с.

8. Ahluwalia V. К., Sharma Н. R., Tyagi R. Synthesis and antimicrobial activities of some new 1-substituted 3-methyl-5-(2-naphthyl)-4-p-(substituted sulphamyl)benzeneazo. pyrasoles // Indian Journal of Chemistry. 1989. Vol. 28. P. 195-197.

9. Общая органическая химия. Под редакцией Д. Бартона и У.Д. Оллиса. М.: Химия, 1982. Т. 3. 736 с.

10. Knorr L. Ein wirking von acetessigester auf phenylhydrazin // Ber. 1883. Vol. 16. P. 2597-2599

11. Knorr L. Ueber die constitution der chinizin derivate // Ber. 1884. 17. P. 2032-2049. :

12. Knorr L., Blank A. Ueber die einwirking dez benzoylacetessigest«^J*s phenylhydrazin // Ber. 1884. 18. P. 311-317.

13. Borsche W., Ried W. Quinoline syntheses with (2-arninobenzylicles:rie)-p-toluidines//Ann. 1943. 554: P. 269-290. ;

14. Croxall, Van Hook. Condensation of Acetylenes with Esters. Acetyl erjra^ and Phenylacetvlene with Methyl Bcnzoate // J. Am. Soc. 1949. 71(7); P 2-422. 2425.

15. Brady O. L. The use of 2:4-dinitrophenylhydrazine as a reagent for caar-'fc'onyl compounds.//Ji Chem. Soc. 1931. p.,756-759.

16. Henry, Smith. New compounds // J. Am. Soc: 1952. 74(1). P. 277-27<>

17. Scott L., Reilly J.-Studies in the Pyrazole Series. I. Halogenation oF Ttlie. 1-Guanylpyrazoles // J. Am. Soc. 1952. 74 (18). P. 4562-4566.

18. Scott b., Kennedy;M; T!, Reilly J. Studies in the Pyrazole Series. W l-NitroguanylType //Jf Aim, Soc. 1953L75(6). P:. 1294-1297.

19. Bowden K., Jones E. A. Researches on acetylenic compounds. Part IX. Heterocyclic compounds derived from ethynyl ketones // J. Chem. ^>oc. 1946. P. 953-954.

20. Bowden K., Braude E. A. Researches on acetylenic compounds. Part EE (A) the addition of amines to ethynyl ketones. (B) auxochromic properties- ^nd conjugating power of the amino Group // J. Chem. Soc. 1946. P. 45-52.

21. Auwers K., Kreuder A. Ueber den einflub der kongtitution au£~ die umwandlung von phenyl-hydrazonen ungesattiger verbindungerx ш pyrasoline // Ber. 1925. Vol. 58. P. 1974-1986.

22. Duffin G. F., Kendall G. D. The reaction of diazonium salts with 1-aryl-A2-pyrazolines//J. Chem. Soc. 1954. P. 408-415.

23. Buchner Ed. Ueber das Pyrazol // Justus Liebigs annalen der chemie. 1893. Bd. 273. S. 214-266.

24. Auwers K., Ungemach O. Vermlsehte Beobachtungen uber den auf- und abbah von pyrasolin-derivaten // Ber. 1933. Vol. 66. P. 1198-1204.

25. Finar I. L. The preparation and properties of some dipyrazolyls // J. Chem. Soc. 1955. P. 1205-1208.

26. Bischler. Ueber eine heue synthese von pyrasol derivaten // Ber. 1892. 25. P. 3143-3146.

27. Russell P. B. The Reaction of Diazomethane with 2-Phenylazo-l,3-diketones // J. Am. Chem. Soc. 1953. 75 (21). P. 5315-5320.

28. Panizzi L. p -Dialdehydes. II. Benzoylmalonaldehyde // Gazz. chim. ital. 1947. 77. P. 283-294.

29. Fusco R. A new method of synthesis in the pyrazole group. I. // Gazz. chim. ital. 1937. 67.-P. 3-10.

30. Justoni R. New method of synthesis of pyrazole derivatives. II. The behavior of malonic derivatives in experiments on the pyrazole synthesis // Gazz. chim. ital. 1938. 68. P. 49-59.

31. Justoni R., Fusco R. Syntheses from malonic derivatives. Pyrazoletriazines and pyrazolepyri- midines // Gazz. chim. ital. 1938. 68. P. 79-76.

32. Fusco R. Pyrazole synthesis. Action of a-halo hydrazones on the sodium salts of p -ketonic esters // Gazz. chim. ital. 1939. 69. P. 344-352.

33. Wolf L. Ueber diazoanhydride // Liebigs Ann. Chem. 1902. Vol. 325. P. 129-195.

34. Торф С. E., Кудряшова Н. И., Хромов-Боннер Н. В., Михайлова Т. А. Синтез некоторых производных пиразола содержащих в положении 4 диэтиламиноацетиламиногруппу или триметиламмониевую группу // Журн. Общ. Химии. Т. 32. С. 1740-1746.

35. Boyd G. V., Norris T. Mesionic compounds derived from pyrasole, isothiasole and isoxasole // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1974. P. 10281033.

36. Huttel R., Buchele F., Jochum P. Uber nitro-, nitroso- und azopyrasole // Chem. Ber. 1955. Vol. 88. P. 1577-1585.

37. Habraken C. L., Beenakker С. I. M., Brusec J. Pyrasoles. The Resonance interaction in 4-nitro— and 4— nitrosopyrsaoles.Ionisation constants, ultraviolet and visible spectra // Heterocycl. Chem. 1972. P. 939-941.

38. Лановая Г. А., Михеева В. П., Орлова С. В. Синтез 4-нитрозопиразолов из N-замещенных N-нитрозогидразинов // химия гетероцикл. Соединений. 1989. Т. 25. С. 337-339.

39. Kaur Н., Perkins М. J. From early spin-trapping experiments to acyl nitroxide chemistry: Synthesis of spin trapping with a watersoluble nitrosopyrasole derivative // Can. J. Chem. 1982. Vol. 60. P. 1587-1593.

40. Lagercrantz C. ESR Spectra of nitroxide radicals formed from same 4-nitrosopyrasole derivaties in the trapping of -CH2OH and -CH3. // Acta Chem. Scand. 1989. Vol. 43. P. 503-505.

41. Mathew L., Osei-Twam E. Y., Warkentin J. Thermolisis of a-hydroperoxyalkyl diazenes. Spin trapping of radical intermediates and spin trapping kinetics // Can. J. Chem. 1991. Vol. 69. :P. 1398-1402.

42. Bunchetti A. Su alcuni p-dichetoni // Gazz. Chim. Ital. 1940. Vol. 70. P. 134 -144.

43. Вашкевич Е., В., Поткин В. И., Козлов Н. Г. Синтез некоторых азотистых нафтилзамещенных гетероциклов на основе (z)-3-(2-нафтил)-3-хлорпропеналя // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 10. С. 1552-1556.

44. Вашкевич Е. В., Поткин В. И., Козлов Н. Г. Необычная гетероциклизация семикарбазона и тиосемикарбазона г-3-(2-нафтил)— З-хлор-2-пропеналя в пиразольную систему // ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 5. С. 753-755.

45. Wolf L. Ueber Diazoanhydride // Justus Liebigs annalen der chemie. 1902. Bd. 325. S. 129-195.

46. Reilly J., MacSweeney D. Diazotization in the pyrazole series // Proc. Roy. Irish Acad.1930.39B. P. 497-504.

47. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии. М., 1952. Ч. 2. 737 с.

48. De Neufville R., Pechmann H. Ueber das Diphenyltriketon // Chem. Ber. 1890. Bd. 23. S. 3375-3387.

49. Kuster R. Uber Komplexe Ferrozalze nach Versuchen der Herren Dr. E. Erfle, Dr. E.v.Roll, und Dr. K. Schiller mitgeteilt // Z. Physiol. Chem. 1926. Bd.155. H. IV-V. S. 157-185.

50. Park J. D., Brown H. A., Lacher J. R. A study of some fluorine-containing ^-diketones // J. Amer. Chem. Soc. 1953. V. 75. №18 P. 4753-4756.

51. Ахназарова С. Д., Кафаров В. В. Оптимизация эксперимента в химии и химической технологии. М.: Высшая школа, 1978. 319 с.

52. Синтезы гетроциклических соединений. Выпуск VI. Редактор А.Л.Мнджоян. издательство АН армянской ССР. Ереван, 1964. С. 4445.

53. Claisen L. Heterjcyclische Reihe Verbindungen mit 2 cyclisch gebundenen stickstoffatom stammkerne Oxy-Verbindungen // Ber. 1892. 25. P. 31433146.

54. Cameron M., Gowenlock В. G., Boyd S.F. Studies in nitrosopyrasoles. Part 1. Preparative and spectroscopic studies of some 3,5-dialkyl-4-nitrosopyrasoles // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1996. P: 2271-2274.

55. Sachs F., Alsleben P. Condensations of Nitroso-Compounds of the pyrazole series //Ber. 1907. 40. P. 664-678.

56. Общая органическая химия. Под редакцией Д. Бартона и У.Д. Оллиса. М.: Химия, 1982. Т. 3. 736 с.

57. Habracen С. L. The resonance effect of the nitroso group // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1968. Vol. 87. P. 1241-1242.

58. Lumsden M. D., Wu G., Wasylishen R. E., Curtis R. D. Solid-State 15N NMR Studies of the Nitroso Group in the Nitrosobenzene Dimer and p-Nitroso-N,N-dimethylaniline //J. Am. Chem. Soc: 1993. Vol'. 115. P. 28252832.

59. Gowenlock B. G., McCullough K. J. Structure of the trans-Dimer of 2,6-Di-isopropylnitrosobenzene // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1989. P. 551-553.

60. Al-Tahou В. M., Gowenlock B. G. 13C NMR studies of p-substituted nitrosobenzenes // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1986. Vol. 105. P. 353-355.1 7

61. Ewmg D. F. С NMR substituent effect in monosubstituted benzenes // Org. Mugn. Reson. Chem. 1979. Vol. 12. P. 499-524.

62. Terabe S., Konaka R. Spin trapping by use of nitroso-compounds. Part V. 2,4,6-tri-t-butylnitrosobenzene: a New type of spin-trapping reagents // J.Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1973. P. 369-374.

63. Cerri V., Frejaville C. Synthesis. Redox behavior and spin-trap properties of 2,6-di-tret-butylnitrosobenzene // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. P. 14471475.

64. Fletcher D. A., Gowenlock B. G., Orrell K. G., Sik V. Et al. 4-Iodonitrosobenzene. Stryctural and spectroscopic studies of the monomeric solid and of peviously unreported dimers // J.Chem., Soc., Perkin Trans. 2. 1995. P. 191-197.

65. Gowenlock В. G., McCullough К. J., Manson R. B. Structure of the trans-Dimer of 2-methyl-2-nitrosopropane // J.Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1988. P. 701-703.

66. Казицина JI. А., Куплетская H. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии // М.: Изд-во Моск. ун-та, 1979. С. 81.

67. Knieriem В. Doctoral thesis. University of Gottingen. 1972.

68. Orrell K. G. The crystal and molecular structure of sodium p-• nitrosophenolate trihydrate // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1997. P. 919926.

69. Любяшкин А. В., Катара И. В., Костыгина E. M. Синтез нафтоилацетонов на основе Р-дикетонов нафталинового,ряда // Статья в сборнике трудов научно-практической конференции «Химическая наука и образование Красноярья». Красноярск. 2007. С. 51-53.

70. Любяшкин А. В., Костыгина Е. М., Товбис М. С. Синтез новых соединений на основе а- и р-нафтоилацетонов // Статья в сборнике трудов Всероссийской конференции «Лесной и химический комплексы. Проблемы и решения». Красноярск. 2006. Т. 2. С. 166168.

71. Любяшкин А. В., Костыгина Е. М. Синтез нитрозопиразола на основе р-нафтоилацетона // Статья в сборнике трудов XLV международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс». Новосибирск, 2007. С. 44.

72. Любяшкин А. В., Костыгина Е. М., Слащинин Д. Г., Товбис М.С. Синтез изонитрозо-Р- и а-нафтоилацетонов и нитрозопиразолов на их основе // Труды III международного форума молодых ученых

73. Актуальные проблемы современной науки». Самара, 2007. Ч. 8. С. 4243.

74. Любяшкин А. В., Костыгина Е.' М., Слащинин Д. Г., Соколенко В. А., Товбис М. С. Синтез изонитрозо-(3-пафтоилацетона и нитрозопиразола на его основе // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 5. С. 776.

75. Любяшкин А. В., Товбис М. С. Синтез алкилзамещенных нитрозо-пиразолов с 2-нафтильным заместителем // Изв.вузов. Химия и хим. технология. 2008. Т. 51. Вып. 14. С. 50-52.

76. Товбис М. С., Субоч Г. А., Орловская Н. Ф., Семин И. В., Голоунин А.В. Синтез нитрозофенолов конденсацией изонитрозо-|3-дикетонов с кетонами // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2005. Т.48. Вып. 8. С.117-118.

77. Товбис М. С., Субоч Г. А., Беляев Е. Ю., Орловская Н. Ф., Астахов А.М: Циклоароматизация нетрадиционный путь синтеза ароматических нитро- и нитрозосоединений // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 9. С. 1271-1281.

78. Товбис М. С., Беляев Е. Ю., Субоч Г. А., Орловская Н. Ф., Пашкевич К. И. Синтез нитрозоанилинов с фторалкильными заместителями в кольце//ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 6. С. 945-946.

79. Товбис М. С., Беляев Е. Ю., Орловская Н. Ф., Ельцов А. В. Закономерности циклизации изонитрозо-<^-дикетонов с кетонами // ЖОрХ. 1984. Т.20. Вып. 9. С. 2029-2030.

80. Любяшкин А. В., Евтищенко С. Л. Синтез 1,3-диметил-5-{3-нафтил-4-нитрозопиразола // Материалы XLVI международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс». Новосибирск, 2008. С. 34.

81. Любяшкин А. В., Костыгина Е. М., Товбис М. С. О реакции синтеза замещенных нитрозонафтилпиразолов // Статья в сборнике трудов Всероссийской конференции «Лесной и химический комплексы. Проблемы и решения». Красноярск, 2007. Т. 2. С. 199-200.

82. Любяшкин А. В., Евтищенко С. JL, Товбис М. С. Синтез N-алкилзамещенных нитрозопиразолов с 2-нафтильным заместителем // Статья в сборнике трудов научно-практической конференции «Химическая наука и образование Красноярья». Красноярск, 2008. С. 21-24.

83. Любяшкин А. В., Евтищенко С. Л., Товбис М. С. Синтез алкилзамещенных нитрозопиразолов с 2-нафтильным заместителем // Статья в сборнике трудов Всероссийской конференции «Лесной и химический комплексы. — Проблемы и решения». Красноярск, 2008. С. 47-49.

84. Общая органическая химия. Под редакцией'Д. Бартона и У.Д. Оллиса. М.: Химия, 1982. Т. 3. 736 с.

85. Schorter R. Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1957. Band XI/1. 490 p:

86. Общая органическая химия. Под редакцией Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Ml: Химия, 1982. Т. 3. 736 с.

87. Rulander Р. N. Catalytic Hydrohenation over Platinum Metals. Academic Press. New York, 1967. 164 p.

88. Morgan G. Т., Reilly J. Non-aromatic diasonium salts. Part.III 3: -dimethylpyrazole-4-diazonium salts and their azo-derivatives // Journal of the Chemical Society. 1914. V. 105. Part I. p.435-443.

89. Любяшкин А. В., Товбис М. С. Получение новых 4-аминопиразолов с 2-нафтильным заместителем // Статья в сборнике трудов научно-практической конференции «Химическая наука и образование Красноярья». Красноярск, 2008. С. 45-49.

90. Фирц-Давид Г. Э., Бланже JI. Основные процессы синтеза красителей. М., 1957. 383 с.

91. Трусова М. Е., Постников П. С., Краснокутская Е. А., Филимонов В. Д. Новый подход к синтезу стабильных арилдиазоний тозилатов их структура и применение в органическом синтезе // Известия Томского политехнического университета. 2008. 3. С. 87 91.

92. Гордон А., Форд Р. Спутник химика // М.: Мир, 1976. С. 440.

93. Baddeley G. Acylation of naphtaline by the Fridel-Crafts reaction // J. Chem. Soc. 1949. P. 100-102.

94. Immediata Т., Day A. R. fJ-Naphthyl derivaties of ethanolamine and N-substituted ethanolamines // J. Org. Chem. 1940. V. 5. P. 512-527.

95. Методы получения химических реактивов и препаратов. М., 1974. Вып. 26. С. 198-200.