Синтез, свойства и биологическая активность производных 2-хлорникотинонитрилов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Дмитриева, Ирина Геннадиевна

• Дмитриева, Ирина Геннадиевна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Дмитриева, Ирина Геннадиевна

Список сокращений.

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Синтез и химические свойства 2-хлорникотинонитрилов.

1.1. Способы получения 2-хлорникотинонитрилов.

1.1.1. Синтез 3-цианопиридонов.

1.1.2. Введение атомов хлора в молекулы 3-цианопиридонов.

1.2. Химические свойства 2-хлорникотинонитрилов.

1.2.1. Реакции с аминами.

1.2.2. Реакции с гидразином и его производными.

1.2.3. Реакции с азидом натрия.

1.2.4. Реакции с S-нуклеофилами.

1.2.5. Реакции с фенолами.

1.2.6. Реакции по цианогруппе.

1.3. Возможные области практического использования моно- и дихлорникотинонитрилов и их производных.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Синтез исходных моно- и дихлорникотинонитрилов.

2.2. Взаимодействие моно- и дихлорникотинонитрилов с гидразинами и синтез производных на основе 3-аминопиразоло-[3,4-6]пиридинов и 6-гидразиноникотинонитрилов.

2.2.1. Взаимодействие моно- и дихлорникотинонитрилов с гидразином и алкилгидразинами.

2.2.2. Синтез 3-азидопиразоло[3,4-6] пиридинов и их гетеро-циклизация с активными метиленовыми соединениями.

2.2.3. Синтез пиразоло[3,4-6]пиридил-3-сульфонилхлоридов и сульфониламидов на их основе.

2.2.4. Синтез Ш-замещённых пиразоло[3,4-6]-пиридил-3-мочевин и Ы-(пиразоло[3,4-6]-пиридил-3)-карбоксамидов.

2.2.5. Синтез З-цианопиридил-6-гидразидов карбоновых кислот, семикарбазидов и гидразонов.

2.3. Взаимодействие моно- и дихлорникотинонитрилов с азидом натрия.

2.4. Взаимодействие моно- и дихлорникотинонитрилов с тиомо-чевиной и синтез производных 3-цианопиридин-2(1Н)-тионов.

2.4.1. Взаимодействие хлорникотинонитрилов с тиомочевиной.

2.4.2. Синтез S-замещённых производных 3-цианопиридин-2(1Н)-тионов и 3-аминотиено[2,3-6]пиридинов.

2.4.3. Синтез З-цианопиридил-2-сульфонилхлоридов и N-замещённых сульфониламидов.

2.5. Взаимодействие моно- и дихлорникотинонитрилов с фенолами и синтез N-замещённых 2-феноксиникотинамидов и №[3-(3-циано-пиридилокси-2)-фенил]-карбокс- и сульфониламидов.

2.5.1. Взаимодействие хлорникотинонитрилов с 4-хлорфенолом,

3-аминофенолом и гидрохиноном.

2.5.2 Синтез N-замещённых 2-(4-хлорфенокси)никотинамидов.

2.5.3 Синтез №[3-(3-цианопиридилокси-2)-фенил]карбокси сульфониламидов.

2.6 Взаимодействие моно-и дихлорникотинонитрилов с гидроксиламином и синтез О-замещённых пиридил-3-амидоксимов и 3-(1,2,4-оксадиазолил-3)-пиридинов.

2.7 Биологическая активность синтезированных соединений.

2.7.1 Антидотная активность.

2.7.2 Рострегулирующая активность.

2.7.3 Противомикробная активность.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1 Методы анализа.

3.2 Методы синтеза.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, свойства и биологическая активность производных 2-хлорникотинонитрилов»

Актуальность проблемы. Химия пиридина в результате быстрого развития за последние десятилетия превратилась в крупнейшую область химии гетероциклических соединений. В числе производных пиридина особое место занимает никотиновая кислота и её амид, роль которых в жизнедеятельности живых организмов и растений чрезвычайно важна. Но не только никотиновая кислота, но и её ближайшие функциональные производные - замещённые нико-тинонитрилы обладают ярко выраженной биологической активностью. В их ряду найдены лекарственные препараты, регуляторы роста растений, фунгициды, гербициды, антиоксиданты, они используются в качестве красителей, а так же являются исходным материалом для построения конденсированных гетероциклических систем.

Это обусловлено доступностью сырья и свидетельствует о широких потенциальных возможностях использования замещённых никотинонитрилов для синтеза новых биологически активных веществ.

Присутствие в молекуле никотинонитрилов подвижных атомов хлора в нуклеофильных центрах пиридинового цикла (2, 4 или 6 положения) сильно расширяет их синтетические возможности.

До начала наших работ были разработаны методы синтеза хлорзамещён-ных никотинонитрилов, которые использованы нами в качестве стартовых структур. Однако не все аспекты химических свойств хлорникотинонитрилов являются в достаточной степени изученными. Литературные данные о многих перспективных направлениях их химических превращений разрозненны, не систематичны или не исследованы.

В связи с этим важной и актуальной проблемой теоретического и прикладного характера является всестороннее исследование химических свойств 2-хлорникотинонитрилов с целью получения полупродуктов для целенаправленного синтеза потенциальных БАВ.

Настоящая работа представляет собой часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре органической и физколлоидной химии Кубанского государственного аграрного университета по теме «Разработка физиолого-биохимических основ повышения урожайности и фитотокси-корной оптимизации возделывания основных сельскохозяйственных культур на основе интеграции агротехнических, биологических, химических и других малоопасных методов защиты растений от вредителей и болезней» (госрегистрация № 01.2006.06829).

Цель и задачи исследования. Цель настоящей работы заключается в систематическом изучении химических реакций моно- и дихлорникотинонит-рилов с N-, S- и О- нуклеофилами и реакций электрофильного присоединения гидроксиламина по цианогруппе, выявление закономерностей и специфики этих взаимодействий, установление структуры синтезированных веществ и исследование их химических свойств для создания перспективных биологически активных соединений.

Научная новизна. Получены новые данные о синтетических возможностях 2-хлор-, 2,5- и 2,6-дихлорникотинонитрилов в реакциях нуклеофильного замещения с гидразинами, азидом натрия, тиомочевиной, фенолами, выявлены взаимосвязь между их строением и реакционной способностью, а также характером образующихся продуктов.

Установлено, что в 4-метил-2,6-дихлорникотинонитриле нуклеофиль-ные реакции с гидразинами и фенолами протекают региоселективно по положению 6 пиридинового цикла, а с азидом натрия по положениям 2 и 6.

Выявлена различная реакционная способность азидогрупп в 2,6-диазидо-4-метилникотинонитриле: реакция с трифенилфосфином протекает с участием азидогруппы в положении 6 и образованием соответствующего моно-иминофосфорана.

Обнаружено, что 4,6-диметил-3-цианопиридин-2-сульфонилхлорида в нормальных условиях элиминирует молекулу S02, разработан удобный способ синтеза N-замещённых сульфониламидов на его основе.

Впервые исследованы реакции 2-хлор-, 2,5- и 2,6-дихлорникотинонит-рилов с гидроксиламином. На основе пиридил-3-амидоксимов получены пири-дины, содержащие в 3 положении 1,2,4-оксадиазольный фрагмент.

На основе комплекса физико-химических методов анализа (ИК, ЯМР !Н

13 11 и С спектроскопии, двумерного гомоядерного Н- Н резонанса и масс-спектрометрии) получены данные о структуре и спектральных характеристиках синтезированных соединений, выявлены характерные направления фрагментации под действием электронного удара.

Практическая значимость. Разработаны эффективные способы синтеза производных никотинонитрилов и пиразоло[3,4-6]пиридинов, содержащих различные по природе функциональные группы, обеспечевающие высокий выход целевых структур, простые по экспериментальному исполнению и легко масштабируемые.

В процессе выполнения данной работы по оригинальным методикам синтезировано более 150 не описанных в литературе соединений. Проведённые скрининговые испытания позволили выявить ряд соединений, обладающих значительной антидотной активностью в отношении гербицида 2,4-Д, ростре-гулирующей активностью, слабой антибактериальной и фунгицидной активностями.

Оригинальность и новизна разработок защищена 3 решениями о выдаче патентов РФ и 1 заявкой на выдачу патентов РФ.

Апробация работы. Отдельные результаты работы докладывались и обсуждались на третьей Всероссийской (Краснодар, 2005) и Международной научно-практических конференциях « Актуальные вопросы экологии и природопользования» (Ставрополь, 2005), сороковой Международной научной конференции докторантов и аспирантов «Агрохимические приёмы повышения плодородия почв и продуктивности сельскохозяйственных культур в адаптивно ландшафтных системах земледелия» (Москва, 2006) и третьей Международной конференции «Химия и биологическая активность азотсодержащих гетероцик-лов» (Черноголовка, 2006)

Публикации. По теме диссертации опубликовано 11 печатных работ: 4 статьи в реферируемых журналах, 4 тезисов докладов конференций различных уровней, получено 3 решения о выдаче патента РФ.

Объём и структура. Диссертация изложена на 196 страницах машинописного текста, содержит 26 таблиц, 7 рисунков и состоит из введения, литературного обзора, 7 глав обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы из 173 наименований и приложения.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Дмитриева, Ирина Геннадиевна

ВЫВОДЫ

1. Проведено систематическое изучение химических свойств 4,6-диметил-2-хлор-, 4,6-диметил-2,5-дихлор- и 4-метил-2,6-дихлорникотинонитрилов в реакциях нуклеофильного замещения с гидразинами, азидом натрия, тио-мочевиной, фенолами и электрофильных реакциях с гидроксиламином по цианогруппе.

2. Установлено, что 4,6-диметил-2-хлор-, 4,6-диметил-2,5-дихлорникотино-нитрилы при взаимодействии с гидразином и алкилгидразинами замещают атом хлора в положении 2 на гидразино(алкилгидразино)группу с последующей гетероциклизацией в пиразольный цикл, причём реакции с этил- и 1,1 -диметилгидразинами протекают с элиминированием С2Н5- и СН3-групп соответственно. 4-Метил-2,6-дихлорникотинонитрил реагирует с гидразинами с замещением атома хлора в положении 6 пиридинового цикла.

3. Показана возможность диазотирования аминогруппы синтезированных 3-аминопиразоло[3,4-6]пиридинов с последующим замещением диазо-группы в образовавшихся диазонийхлоридах на азидо- и сульфогруппы.

4. Выявлены особенности взаимодействия 2-хлор-, 2,5- и 2,6-дихлорнико-тинонитрилов с азидом натрия. Установлено, что 4,6-диметил-2-хлор-никотинонитрил с азидом натрия даёт бициклический тетразоло[4,5-д]пи-ридин, 4,6-диметил-2,5-дихлорникотинонитрил - термически нестойкое

2-азидопроизводное, 4-метил-2,6-дихлорникотинонитрил - стабильный 2,6-диазидозамещённый продукт. При взаимодействии последнего с три-фенилфосфином в реакцию вступает только азидогруппа в положении 6 пиридина с образованием иминофосфорана.

5. Разработаны способы синтеза З-цианопиридил-2-сульфонилхлоридов окислительным хлорированием соответствующих 2(1Н)-пиридинтионов и Ы-замещённых сульфониламидов на основе неустойчивого 4,6-диметил

3-цианопиридил-2-сульфонилхлорида.

6. В результате исследования взаимодействия с гидроксиламином установлено, что 4,6-диметил-2-хлорникотинонитрил присоединяет гидроксила-мин по цианогруппе с образованием соответствующего пиридин-3-амидоксима, у 4,6-диметил-2,5-дихлорникотинонитрила наряду с присоединением гидроксиламина осуществляется щелочной гидролиз циано-группы до амидной, а у 4-метил-2,6-дихлорникотинонитрила вместе с гидролизом цианогруппы происходит замещение одного атома хлора на гидроксигруппу.

7. Показано, что ацилирование пиридин-3-амидоксимов хлорангидридами карбоновых кислот протекает селективно по атому кислорода, а продукты О-ацилирования гладко конденсируются в 3-(1,2,4-оксадиазолил-3)-пиридины.

8. Обнаружена высокая антидотная и рострегулирующая активность у ряда синтезированных соединений. В числе З-цианопиридил-2-сульфонил-амидов выявлена антимикробная активность.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Дмитриева, Ирина Геннадиевна, 2006 год

1. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений: Пер. с англ. -М.:Мир, 1996.-464 С.

2. Джоуль Дж., Смит Г. Гетероциклические соединения: Пер. с англ. М.: Иностранная литература, 1975. - 348 С.

3. Tieckelmann Н. Pyridine and its derivatives. / Ed. R. A Abramovitch. Interscience, New-York, 1974.-V. 14.-P. 597-1180.

4. Katritzky A. R. Handbook of Heterocyclic Chemistry. Pergamon Press, Oxford, New-York, 1985. - P. 542.

5. Jahine H. Syntesis and some reactions of substituted 3-cyano-2(lH)-pyridones / H. Jahine, H.A. Zaher, A.A. Sayed, M.S. Seada // J. prakt. Chem. 1974. -Bd. 316. - № 2. - P. 337-343.

6. Ralfa F. K. Syntesis and reactions of l,2-dihydro-l-hydroxy-4,6-dimethyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile / F.K.Ralfa, M.A. Khan // J. Chem. Soc., 1971. -№ 11.-P. 2044-2048.

7. Гудриниеце Э.Ю. Конденсация дикарбонильных соединений с малоно-нитрилом / Э.Ю. Гудриниеце, А.В. Никитенко // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1972. - № 5. - С. 569-571.

8. Гудриниеце Э.Ю. Взаимодействие ацетилацетона с малононитрилом / Э.Ю. Гудриниеце, А.В. Никитенко, С.П. Валтер // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1969. - № 5. - С. 627.

9. Аветисян А.А. Синтез и химические превращения 2-оксо(тиоксо)-3-циан-4,6-диметилпиридинов / А.А. Аветисян, И.Л. Алексанян, А.Г. Ал-ванджян // Арм. хим. ж. 1994.-Т. 47-№ 1-3.-С. 143-146.

10. Soliman F. S. Reaktions of f3-aminocrotononitrile with heterocyclic phenolic compounds / F.S. Soliman, T.G. Kappe // Z. Naturforsch. 1976. - V. 31. -№4.-P. 495-499.

11. Родиновская Л.А. Р-Енаминокарбонильные соединения в синтезе 3-циано-2(2Н)-пиридонов / Л.А. Родиновская, В.К. Промоненков, Ю.А.

12. Шаранин, В.П. Литвинов, A.M. Шестопалов // Итоги науки и техники. Сер. орган, химия. / Под ред М. И. Кабачника. М.:ВИНИТИ, 1989. - С. 3-71.

13. Patent 3965107 USA, МКИ С 07 D. Isothiazolopyridinones / Rainey J. L., Seidel M. С. № 486550; заявл. 08.07.74; опубл. 22.06.76, РЖ Хим. 1977. - 9 О 346 П.

14. Фетсузо К. Реакции первичных енаминов с кетеном и дикетеном /

15. К. Фетсузо, Я. Хираши, X. Тоёхару // Якугаку дзасси. 1971. - Т. 91 -№7.-С. 740-741.

16. Заявка 2531035 DBR, МКИ С 07 D. Ferfahren zur Herstellung von 5-Cyanpyridonen-6 / Quadbeck-Seeger H. (DBR).- № 2531035; заявл.1107.75; опубл. 27.01.77, РЖ Хим. 1977. - 23 H 167 П.

17. Patent 4859671 USA, МКИ A 61 К. 2-Substituted l,2-benzisothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide useful as anxiolitic agent / Faili Amedeo A. (USA).- № 216922; Заявл. 08.07.88; Опубл. 22.08.89, РЖ Хим. 1990. - 14 О 87 П.

18. Гудриниеце Э.Ю. Конденсация малононитрила с некоторыми эфирами ß-кетокислот / Э.Ю. Гудриниеце, БА. Ригерте // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1974. - № 2. - С. 239-240.

19. Литвинов В.П. Новый способ синтеза замещённых 2-пиридонов / В. П. Литвинов, Ю.А. Шаранин, В.К. Промоненков, Л.А. Родиновская, A.M. Шестопалов, В.Ю. Мортиков // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - № 8. -С.1869-1870.

20. Katrizky A.R. Synthesis and reactivity of 2,6-diamino-4-methyl-3-pyridine-carbonitrile / A.R. Katrizky, S. Rachwal, T. Smith, P.J. Steel // J. Heterocycl. Chem. 1995. - V. 32. - № 3 - P. 979-984.

21. Katrizk M.R. Regioselektive conversion of 3-cyano-6-hydroxy-2-pyridones into 3-cyano-6-amino-2-pyridones / M.R. Katrizk, S.Rachwal, T. Smith // J. Heterocycl. Chem. 1995. - V. 32. - № 3 - P. 1007-1010.

22. Patent 635840 Switzerland, МКИ С 07D. lH-Pyrazolo-(3,4-b) pyridine / J. Roch, E. Müller, В. Narr, J. Nicki, W. Haarmann (Switzerland). № 11744/77; Заявл. 1.01.78; Опубл. 29.04.83, РЖ Хим. - 1984. - 1 О 132.

23. Miyamoto Т. Pyridonecarboxylic acids as antibacterial agents. VIII. An alternative synthesis of enoxacin via fluoronicotinic acid derivatives / T. Miyamoto, H. Egawa, J. Matsumoto // Chem and Farm bull. 1987. - V. 35 -№6-P. 2280-2285.

24. William B. Some 6-methyl-4-hydroxy-2-pyridones and their derivatives / B. William, F. Bruce // J. Chem. Soc. 1947. - V. 11. - P. 2571-2574.

25. Klasa J. Über einige Derivate des 2,4-dioxy-6-methyl-pyridin-3-carbonsäureäthylesters // Arch. Pharmaz. und Ber. Deutsch. Ges. 1952. - V. 8. - S. 453-459.

26. Kappe Th. Reaktionen mit ß-aminocrotonsauereester / Th. Kappe, G.Baxeva-nidis, E. Ziegler //Monatsh. Chem. 1971. - V. 102. -№ 5. -P. 453-459.

27. Bagley M. C. A new one-step synthesis of pyridines under microwave-assisted conditions / M.C. Bagley, R. Lunn, X. Xiong // Tetrahedron Lett. -2002. V. 43. - № 46. - P. 8331-8334.

28. Patent 3853864 USA, МКИ С 07C. 1,7-Dialkil-1,2-dihydro-4-hydroxy-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid alkyl esters / A.A. Santilli, A.C. Scotese (USA). Заявл. 7.12. 72; Опубл. 10.12.74, РЖ Хим.- 1976.-21 О 197.

29. Singh S. Synthesis of naphthyridines. / S. Singh, R.S. Taneja, K. S. Narang // IndianJ. Chem. 1968.-V. 6.-№ i.p. Ц-12.

30. Patent 556771 Australia, МКИ С 07D, A 01N. 5-Pyridylcyclohexan-l,3-dione derivatives / G. J. Bird, K. G. Watson, P. G. Turker (Australia). № 21818/83; Заявл. 29.09.82; Опубл. 20.11.86, РЖ Хим. - 1988. - 3 О 438.

31. Калме З.А. Реакции нуклеофильного замещения 4-арил-5-карбметокси-6-метил-2-хлор-3-цианопиридинов / З.А. Калме, Б. Ролофф, Ю.Э. Пел-чер, Ю.Ю. Попелис, Ф. Хаген, Г.Я. Дубур // Химия гетероцикл. соединений.- 1992.-№12.-С. 1646-1650.

32. Дядюченко JI.B. Синтез некоторых галоген- и нитрозамещённых никотиновых кислот и их фрагментация под электронным ударом / J1.B. Дядюченко, В.Д. Стрелков, С.Н. Михайличенко, В.Н. Заплишный // Химия гетероцикл. соединений.-2004.-№3.-С. 381-388.

33. Kwok R. Preparation of Same Tricyclic Fusend Ring Iminopyrido2,3-e.pyri-midines/R. Kwok//J. Heterocycl. Chem. 1978. -V. 15.-№5.-P. 877880.

34. Патент 26850 Япония, МКИ 16 E 341. Получение производных 2,6-дигалоидпиридинов / Сумисигэ Ро, Маэфа Рёдзо (Япония). Заявл. 26.05.61; Опубл. 25.11.64, РЖ Хим. 1968. - 2 Н 379 П.

35. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций: Пер. с нем. -М.: Мир, 1971. С. 483.

36. Дядюченко JT.B. Хлоротропная перегруппировка 1Н-3-циано-4-метил-5,5-дихлорпирид-2,6-диона в среде полярных растворителей / Л.В. Дядюченко, В.Д. Стрелков, В.Н. Заплишный // Химия гетероцикл. соединений. 1999.-№ 12.-С.1641-1644.

37. Prostenik M.V. Chlorination of substituted 2-pyridones with nitryl chloride / M.V. Prostenik, V. Hukau // Croat. Chem. Acta. 1976. - V. 48. - № 2. - P. 179-182.

38. Winn М. 2-(Alkylamino)-nikotinik acid and analogs. Potent angiotensin II antagonists / M. Winn, B. De, T. Zydowsky, R. Altenbach, F. Basha // J. Med. Chem. 1993. - V. 36. - № 18. - P. 2676-2688.

39. Mohsen I. M. The synthesis of certain pyrido2,3-J.pyrimidin-4(3H)-ones of biological interest /1. M. Mohsen // J. Serb. Chem. Soc. 1991. - V. 56. - № 7-P. 383-387.

40. Patent 4859672 USA, МКИ С 07 D, A 61 K. Pyrido2,3-t/.pyrimidinone and imidazo[4,5-6] pyrimidinone / A. P. Spada, H. F. Campbell, D. E. Kuhla, W. L Studt. (USA). -№ 925008; Заявл. 29.10.86; Опубл. 22.08.89, РЖ Хим. -1990.- 16 О 79.

41. Brunei S. Synthese de nouvelles 1H, 3H pyridino2,3-^pyrimidinediones-2,4 / S. Brunei, C. Montginoul, E. Torreilles, L. Ciral // J. Heterocycl. Chem. -1980.-V. 17.-№2.-P. 235-240.

42. Gari M. L. Nouartige Heterociclen. 4. Synthese des Pyrido2,3-c.tiazin Ring Systems / M. L. Gari, G. M. Coppola, G. E. Hardtmann // J. Heterocycl. Chem. 1979.-V. 16.-№7.-P. 1361- 1363.

43. Деянов А.Б. Синтез, свойства и биологическая активность 2-амино ал-киламино. -5-карбэтокси-6-метилникотинонитрилов / А.Б. Деянов, Р.Х. Ниязов, Ф.Я. Назметдинов, Б.Я. Сыропятков, В.Ю. Колла, М.Е. Коншин // Хим.-фарм. ж. 1991. - Т. 25. - №10. - С. 31-33.

44. Oka Y. Untersuchung von Synthesen N-heterocyclicher Verbindungen. XXVI. Synthesen von Pyrido3,4-<f.pyridazinderivaten // Y. Oka, K. Iton, A. Miyake, N. Tada, K. Omura, M. Tomimoto // Chem. and Pharm. Bull. «CPBT».- 1975.-V. 23.-№ 10.-P. 2306-23-17.

45. Couture A. 2-Azaallyl anions: key models for the elaboration of alkyl-, amino- and hydroxy- 1,7-naphthyridine derivatives / A. Couture, P. Grandelaudon, C. Simion, P. Woisel //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1995. -V. 1 -№ 20. - P. 2643-2646.

46. Coppola G.M. Novel heterocycles. 12. Synthesis of the imidazol,2-b. pyrido[3,2-d] [l,2,6]thiadiazine ring system / G.M. Coppola// Synth. Commun. 1985. -V. 15-№ 11.-P. 1013-1017.

47. Abdalla M. Synthese und Reaktion von 3-Cyan-1,2-dihydropyridin-2-onen / M. Abdalla, A. Essawy, A. Deeb // Pakistan J. Sei. and Ind. Res. 1977. - V. 20-№ 3. -P. 139-149.

48. Santilli A.A. 2-Oxo-l,8-naphthyridine-3-carboxylic acid derivatives with potent gastric antisecretory properties / A.A Santilli, C. Scotese, R.F. Bauer, SC. Bell // J. Med. Chem. 1987. - V. 30 - № 12 - P. 2270-2277.

49. Patent 139253 ПНР, МКИ С 09 В. Sposob otrzymywania nowych bar-wnikow azowych pochodnych 2,6-diaminopirydyny / W.E. Hahn , W. Stzyzewsky , M. Jatczak, L. Turala (ПНР). № 251294; Заявл. 28.12.84; Опубл. 31.08.87, РЖ Хим. - 1988. - 12 Н 174 П.

50. Patent 145164 ПНР, МКИ С 09В . Sposob otrzymywania nowych bar-wnikow azowych / W.E. Hahn A. Sokolowska, L. Turala (ПНР). № 260553; Заявл. 10.07.86; Опубл. 31.03.89, РЖ Хим. - 1989. - 24 Н 316 П.

51. Ragnekar D. W. Synthesis of 2,6-dialkilamino-5-arylazo-3-cyano-4-methyl-pyridines and their application on synthetic fibres as disperse dyes / D.W. Ragnekar, V.R. Kanetkar // Indian J. Text. Res. 1990. - V. 15 - № 3. p. 132-134.

52. Patent 6339156 USA, МКИ С 07 D. Synthesis of piperazine ring / B-Z. Dolitzky (USA). -№ 09/545011; Заявл. 7.04.2000; Опубл. 15.01.2002 , РЖ Хим.-2002.-22 О 104.

53. Kaspersen F.M. The synthesis of ORG 3770 labelled with (3)H, (13)C, and (14)C / F.M. Kaspersen, R.F Van, E.J. Sperling, J.H. Wieringa // J.Labell. Compounds and radiopharm. 1989. - V. 27. - P. 1055-1068.

54. Botros S. Synthesis of pyrido2,3-fif.pyrimidines from 2-amino-3-cyanopyri-dines / S. Botros, F. El-Baih I I Egypt. J. Chem. 1986. - V. 29. -№ 3. - P. 275-281.

55. Parrick J. Diazindene (azaindole). 7. Bildung von imidazo 1,2-a.pyridinium-8-carboxylat beim versuch der darstellung von pyrrolo[2,3-6]pyridin-3-on / J. Parrick, R. Wilcox, A.H. Kelly // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1980. - V. 1. -№ l.-P. 132-135.

56. Шрамм H. И. Реакции 6-метил-1,4,6-диметил-2-ариламиноникотино-нитрилов с кислотами / Н. И. Шрамм, М. Е. Коншин // Химия гетеро-цикл. соединений 1982. - № 5. - С. 674-678.

57. Hassan М.А. Synthesis and reactions of poly substituted 2(lH)pyridones and pyridines / M.A. Hassan, E.A. Soliman, A.A. Hamed // Pol. J. Chem. 1982. -V. 56.-№2.-P. 419-423.

58. Шрамм H. И. Синтез и свойства замещённых 1-арил-1,4-дигидро-4-оксопиридо2,3-</.пиримидинов / Н. И. Шрамм, М. Е. Коншин // Химия гетероцикл. соединений 1985.-№ 1.-С. 114-116.

59. Демина J1.B. Синтез и реакции 2-амино-6-метилникотинонитрилов и их N-ацетильных производных / JI.B. Демина, М.Ю. Гаврилов, М.Е. Коншин // Изв. Вузов. Химия и хим. технол. 1982. - Т. 33. - № 1. - С. 21-24.

60. Jimemann V. W. Aminopyridine / V. W. Junemann, H.-J. Opgenorth, H. Scheuermann // Angew. Chem. 1980. - V. 92. - № 5. - P. 390-391.

61. Skowronski R. The substitution direction in 2,6-dichloro-4-metil-3-pyridine-carbonnitrile by electrochemical dehalogenation of its monosubstituted isomers / R. Skowronski, W. Strzyzewski // Pol. J. Chem. 1991. - V. 65. - № 5-6.-P. 883-888.

62. Hahn W.E. Barwniki zawiesinowe pochodne 3-aryloazo-5-cyjano-4-metylo-lH-pirazolo3,4-6.pirydyny / W.E. Hahn, M. Muszynski // Chem. Stosow. -1986. V. 30. - № 3. - P. 421-429.

63. Patent 4420615 USA, МКИ С 07 D, A 61 К Substituted pyridopyrimidines as gastric secretion inhibitors / W.A. Bolhofer, E.J. Gragoe, J.M. Hoffman (USA). -№ 295930; Заявл. 24.08.81; Опубл. 13.12.83, РЖ Хим. 1984. -23 0 180.

64. Jahine Н. Reaktionen von 2-chlor- und 2-mercapto-3-cyan-4,6-dimethil-pyridinen / H. Jahine, H. A. Zäher, M. Seada, M.F. Ishak // Indian J. Chem. -1979.-V. 17. -№ 2. -P. 134-136.

65. El-Nagdy. Studies on the condensation of 1,3-diaril-propen-l-one with ethyl-cyanoacetate / El-Nagdy, El-Bassiouny, L. Atta, M. Mahmoud // Rev. Roum. Chim. 1989. - V. 34. - № 10. - P.1979-1985.

66. Бомика З.А. Некоторые реакции нуклеофильного замещения в ряду 2-хлор-3-цианопиридинов / З.А. Бомика, М.Б. Андабурская, Ю.Э. Пелчер, Г.Я. Дубур // Химия гетероцикл. соединений. 1976. - № 8. - С. 10851088.

67. Гизатуллина Э.М. Взаимодействие тетрахлорникотинонитрила с циклическими аминами / Э.М. Гизатуллина, В.Г. Карцев // Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов: Сб. матер. Всесоюзн. конф., Черноголовка, 12-16 дек., 1988. С. 43-44.

68. Peseke К. Darstellung von substituiererten Nicotinonitrilen / К. Peseke, M. Michalik, U. Schönhusen // J. prakt. Chem. 1986. - V. 328. - № 6. - P. 856-866.

69. Kamal El-Dean A.M. Synthesis of some fused pyrasolo3,4-6.pyridine heterocyclic compounds / A.M. Kamal El-Dean, A.A. Geies, Th.A. Mohamed, A.A. Atalla // Indian J. Chem. 1991. - V. 30. - № 9. - P. 878-882.

70. Lacan M. Synthesis of New Pyrazolo-, and Tetrazolopyridines / M. Lacan, K. Tabakovic // Croat. Chem. Acta «CCAC-AA». 1975. - V. 47. - № 2. - P. 127-133.

71. Pochat F. Acces aux alkyl(ou aryl)-4-diamino-3,6-pyrazolo3,4-6.pyridines substituees en 5 par group SR ou CI // Tetrahedron. 1986. - V. 42. - № 16. -P.4461-4469.

72. Kea Y. Synthese von l-H-pyrazolo3,4-b.pyridinen und verwandten Verbindungen / Y. Kea, 0. Hirotaka // J. Pharm. Sos. Jar. «YKKZ-AJ».- 1976. -V. 96.-№ l.-P. 33-36.

73. Арустамова И.С. / И. С. Арустамова, В. Г. Пивень // Химия азотистых гетероциклов: Тез. докл. междунар. коллок. Черноголовка, 1995. - С. 122.

74. Balicki R. N-heterocyclische Verbindungen. 1. Synthese von 1-amino- pyri-din-2-on mit trifluormethylgruppe und verwandten Verbindungen / R. Balicki, P. Nantka-namirski // Pol. J. Chem. 1979. - V. 53. - № 7-8. - P. 15151525.

75. Lynch B.M. Pyrazolo3,4-6.pyridines: synthesis, reactions, and nuclear magnetic resonance spectra / В. M. Lynch, M. A. Khan, H. C. Teo, F. Pedrotti // Can. J. Chem. 1988. - V. 66. - № 3. - P. 420-428.

76. Кобраков Л.И. Методы синтеза и некоторые свойства гидразинопири-динов / Л.И. Кобраков, А.Г. Ручкина, И.И. Рыбина // Химия гетероцикл. соединений. 2003. - № 3. - С. 323-349.

77. Чапышев С.В. Синтез и свойства 4- и 6-ариламинотрихлорникотино-нитрилов // Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов: Сб. матер. Всесоюзн. конф., Черноголовка, 12-16 дек., 1988. С. 72-73.

78. Чапышев С.В. Влияние электронных факторов на реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения 2,4,6-триазидопиридинов к трет-бутилфосфаацетилену / С.В. Чапышев, Ю.Бергштрассер, М. Регич // Химия гетероцикл. соединений. 1996. - № 1. - С.67-73.

79. Coppola G.M. Novel heterocycles. 7. Reaction of 2-Chloronicotinonitrile with Thioureas. Synthesis of the Pyrido2,3-af.pyrimido[25l-a]thiazine ring system / G.M. Coppola, M.J. Shapiro // J. Heterocycl. Chem. 1981. - V. 18. -№ 3.-P. 495-497.

80. Шестопалов A.M. Синтез замещённых 3-циано-2(1Н)-пиридинтионов (селенонов) и солей тиазоло (селеназоло) 3,2-а.пиридиния / A.M. Шестопалов, Л.А. Родиновская, ЮА. Шаранин, В.П. Литвинов // Ж.общ. химии. 1988. - Т. 58. - № 4. - С. 840-848.

81. Guerrera F. Synthese von 3-Amino-thieno2,3-b.pyridin-derivaten / F. Guerrera, M. Siracusa, В. Tornetta // Farmaco. Ed. Sci. «FSTE-AX». 1976. - V. 31.-№ 1. - P. 21-30.

82. Patent 2555450 Franse, МКИ С 07 D. Composition anti-acneique contenant en tant que compose actif un derive diisothiazolo5,4-b.pyridine one-3 / S. Braham, J. Moignau (Franse). -№ 8318721; Заявл. 34.11.83; Опубл.3105.85, РЖ Хим. 1986. - 12 О 150.

83. Zawisza Т. Izuchenie protekaniya gidroliza razlichno zameshcennyx v poloz-henii 6 2-amino-3,5-ditsianopiridinov / T. Zawisza, W. Malinka // Acta. Pol. Pharm. 1987. - V. 44. - № 1 - P.32-41.

84. Neelima B.B. Possible pregnancy interceptive agents: synthesis of 6,7-dimethoxy-2,4-disubstituted-l,4-dihydroquinolines / B.B. Neelima, A.P. Bhaduri, P.K. Mehrotra, V.P. Kamboy // Indian J. Chem. 1986. - V. 25. -№ 9. -P.939-949.

85. Nandeeshaiah S.K. Synthesis of 2-aryl-l,2,3,4-tetrahydropyrido2,3:4,5. thieno[2,3-Z>] quinolin-4-ones / S.K. Nandeeshaiah, S.Y. Sarvottam // Indian J. Chem. 1994. - V. 33. - № 4. - P. 375-376.

86. Литвинов В.П. 3-Циано-2(1Н)-пиридинтионы и -селеноны / В.П. Литвинов, В.К. Промоненков, Ю.А. Шаранин, A.M. Шестопалов // Итоги науки и техники. Сер. орган, химия. / Под ред М. И. Кабачника. -М.:ВИНИТИ, 1989.-С. 72-157.

87. Klimesovä V. Antituberkulotika. XL VI. Funkcni deriväty 2,2'-thiobis(4-pyridinkarboxylove kyseliny) a 2,2'-thiobis-(3-pyridinkarboxylove kyseliny) / V. Klimesovä, M. Celadnik, Z. Odlerovä // Cs. Farm. 1989. - V. 38. - № 9.-P. 388-392.

88. Ahmed G.A. Some reactions of 3-cyano-4,6-dimethy 1-2(1 H)pyridinethione / G.A. Ahmed // J. Indian Chem. 1996. - V. 73. - № 2-3. - P. 141-143.

89. Klimeova V. Preparation of some derivatives of pyridinecarbothioamides / V. Klimeova // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 1993. - V. 58. - № 5. - P. 1195-1197.

90. Schneller S.V. Synthese von Pyrido3,2:4,5.thieno[3,2-£/]pyrimidin Derivaten / S.V. Schneller // J. Heterocycl. Chem. 1974. - V. 11. - № 6. - P. 975-977.

91. Шведов В.И. Тиенопиридины и пиридотиенопиримидины. 1. Синтез некоторых замещённых 3-аминотиено2,3-6.пиридинов / В.И. Шведов, Т.П. Сушева, Т.В. Сакович // Химия гетероцикл. соединений. 1979. -№ 10.-С. 1331-1335.

92. Aadil М. Synthese de nouveaux derives 3-aminothieno et selenolo2,3-6.-pyridiniques / M. Aadil, G. Kirsch // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem.- 1993.-V. 82.-№ 1-4.-P. 91-97.

93. Rumler A. Potentielle Kardiotonika. 10. Darstellung und positiv inotrope Wirkung von 5-(Pyrid-4-yl)- und 5-Phenyl- substituerten 2-Alkylthio-3-cyanpyridinen und Ihren S-Oxidationsprodukten // Pharmazie. 1990. - V. 45.-№ ll.-P. 657-659.

94. Peinador C.A Synthesis of heterocyclic ring systems/ Pyrido3,2,4,5. thieno[2,3-6]pyrrolizine fnd pyrido[6,5:4,5][3,2:4,5]dithieno[2,3-b:2,3b]-dipyrrolizine // Heterocycles. 1994. - V. 38. - № 6. - P. 1299-1305.

95. Dave. C. Synthesis and reactions of 2-carbethoxy-3-aminothieno2,3-b.-pyridines / C. Dave, P. Shah, A. Shah // Indian J. Chem. 1992. - V. 31. - № 8.-P. 492-494.

96. Дяченко В. Д. Етиловий естер тюкарбамощтовог кислота у синтез1 функцюнальнозамицених естерш ткотиновог кислота / В.Д. Дяченко, Р.П. Ткачов, О.Д. Дяченко // Укр. хим. журн. 2004. - Т. 70. - № 1. - С. 49-52.

97. Rangnekar D.W. Synthesis of3-aril-and hetarylazo-2-carbethoxy-4,6-di-methylthieno2,3-6.pyridinesand their application on polyster bifres as disperse dyes / D.W. Rangnekar, P.Y. Kamat // Indian J. Bibre and Text Res. -1991.-V. 16.-№ 3 P. 223-225.

98. Dunn A.D. Nucleophilic displacements in pyridine rings / A.D. Dunn, R. Norrie // J Heterocycl. Chem. 1987. - V. 24. - № 1. - P. 85-89.

99. Ю.Яковлев М.И. Синтез производных пиридо3,2 : 4,5.пирроло- и пиридо-[3,2 : 4,5] тиено [3,2-с(]пиримидина с использованием циклизации по

100. Торпу-Циглеру / М.И. Яковлев, A.B. Кадушкин, В.Г. Граник // Хим. фарм. ж. 1997.-Т. 31.-№ 7.-С. 18-20.

101. Патент 60-185781 Япония, МКИ С 07 D, А 61 К. Производные пиридо 2,3-с.пиридазина / К. Миямото, Д. Мацумото (Япония). № 59-43616; Заявл. 6.03.84; Опубл. 21.09.85, РЖ Хим. - 1986.-21 О 171.

102. Abbady M.S. Synthesis and some reactions of arylpyridylsulfide derivatives / M.S. Abbady // Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1992. - V. 68. -№ 1-4.-P. 69-76.

103. Кайгородова E.A. Электрохимический синтез и исследование замещённых 2-тиопиридинов / Е.А. Кайгородова, Л.Д. Конюшкин, М.Е. Ния-зымбетов, С.Н. Квак, В.Н. Заплишный, В.П. Литвинов // Изв. Академии наук. Сер. химич. 1994. - № 12. - С. 2215-2219.

104. А. с. 943240 СССР, МКИ С 07 D. Способ получения производных 10-окси-ЮН-пиридо 2,3-6.хроменов / В. М. Петриченко, М. Е. Конынин (СССР).-№2961717/23-04; Заявл. 28.05.80; Опубл. Б. И. № 8.- 1982.

105. Markley L.D. Antipicornavirus activity of substituted phenoxybenzenes and phenoxypyridines / L.D. Markley, Y.C. Tong, J.K. Dulworth, D.L. Streward // J. Med. Chem. 1986. - V. 29. - № 3. - P. 427-433.

106. Yamanaka M. Imidazolol,2-a.pyridines / M. Yamanaka, S. Shinji, Y. Ka-basawa, H. Ohhara // Chem and Pharm. Bull. 1992. - V. 40 - № 6. - P. 1486-1493.

107. Патент 2220958 Россия, МКП7 С 07 D, А 01 N. 4-(6-Метил-4-метокси-метил-3-циано-2-пиридилокси)бензоат калия, проявляющий рострегу-лирующую активность / Е.А. Кайгородова, В.К. Василии, Н.И. Ненько,

108. J1.B. Дядюченко, Г.Д. Крапивин (Россия). № 2002120606; Заявл. 29.07.2002; Опубл. 10.01.2004, РЖ Хим.-2005. - 19 О 305.

109. Зильберман Е.Н. Реакции нитрилов М.: Химия, 1972. - 446 С.

110. Nantka-Namirski P. Dipyridyle. 9. Synthese und chemische reaktionen von 2-hydroxy-6-pyridyl-nicotinsaeurederivaten / P. Nantka-Namirski, K. Kasz-marek// Acta. Pol. Farm.- 1977.-V. 34-№2.-P. 133-138.

111. Вацуро K.B., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. -М: Химия, 1976.-С. 528.

112. Miymoto T. Fluorinated pyrido2,3-c.pyridazines hi ¡reductive cyclization of ethyl 2-diazo-2-(5-fluoro-2-halonicotinoyl)acetate with trialkilphosphine / T. Miymoto, J. Matsumoto // Chem and Pharm. Bull. 1990. - V. 38 - № 2. -P. 3211-3217.

113. Balicki R. Mild and efficient conversion of amides with basic urea-hydrogen peroxide adduct / R. Balicki, L. Kaczmarek // Synth. Commun. 1993. - V. 23-№22.-P. 3149-3155.

114. Srivastava R. Synthetic applications of 2-chloro-3-formylquinoline / R.P. Srivastava, B. Neelima, A.P. Prasad // J Heterocycl. Chem. 1987. - V. 24. -№ 1.-P. 219-222.

115. Боннер Дж., Вагнер Дж. Биохимия растений.-М.: Мир, 1968. - С. 194199.

116. Klimesová V. Antituberkulotika. XLVII. Príprava asymetrickych na jádre substituovanych dipyridylsulfîdu / V. Klimesová, J. Vinsová, Celadmk M., Odlerová Z // Cs. farm. 1990. - V. 39 - № 3. - С. 104-108.

117. Patent 6613777 USA, МПК7С 07 D, А 61 К. CRF antagonistic pyrazolo 4,3-6.pyridines / К. Wilcoxen, С. Huang, М. Hadduch, J. McCarthy (USA). -№ 09/623634; Заявл. 26.02.1999; Опубл. 02.09.2003, РЖ Хим. 2004. -19 0107 П.

118. Кричевский Э.С. Синтез и химические превращения 4-метиламино-5-нитро-2-хлор-З-цианопиридина / Э.С. Кричевский, Л.М. Алексеева, В.Г. Граник // Химия гетероцикл. соединений 2003. - № 3. - С. 371-378.

119. Patent 6534447 USA, МПК7 С 07 D, A 61 К. Herbicidal pyridine compounds / S. Scheiblich, T. Maier, H. Baltruschat (USA). № 09/708921; 3a-явл. 08.11.2000; Опубл. 18.03.2003, РЖ Хим. - 2003. - 19 О 357 П.

120. Patent 6458813 USA, МПК7 С 07 D, А 61 К. Substituted pyridine compounds and methods of use / N.B. Mantlo, S.T. Schlachter, J.A. Josey (USA). -№ 09/932281; Заявл. 17.08.2001; Опубл. 01.10.2002, РЖ Хим. -2003. -19 0 99 П.

121. Дмитриева И.Г. Взаимодействие некоторых 2-хлорникотинонитрилов с гидразином и алкилгидразинами / И.Г. Дмитриева, Л.В. Дядюченко, Е.А. Кайгородова // Изв. Вузов. Химия и хим. технол. 2005. - Т. 48. -№ 12.-С. 29-31.

122. Noggle Y. Nuclear Overhauser effect. / Y. Noggle, R.E. Schirmeir // N. V. Acad. Hress. Inc. 1971. -P. 226.

123. Дмитриева И.Г. Синтез 6-гидразино(алкилгидразино)-4-метил-2-хлорникотинонитрилов / И.Г. Дмитриева, Л.В. Дядюченко, Л.Д. Ко-нюшкин, Е.А. Кайгородова // Изв. Вузов. Химия и хим. технол. 2006. -Т. 49. -№ 8. - С. 119.

124. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул: Пер. с англ. М.: Иностранная литература, 1963. - 590 С.

125. Терентьев П.Б, Станкявичюс А.П. Масс-спектрометрический анализ биологически активных азотистых оснований. Вильнюс: Мокслас, 1987.-280 С.

126. Вейганд- Хильгетад. Методы эксперимента в органической химии: Пер. с англ. М.: Химия, 1968. - С. 944.

127. Соловьева В.В. Реакции азидогетероциклических соединений с С-Н-кислотами / В.В. Соловьева, Э.Ю. Гудриниеце // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1972. - № 5. - С. 572-575.

128. Ольшевская И.А. Синтез и реакции азидов бензотиазола с 1,3-дикето-нами и комплексами Иоцича / И.А. Ольшевская , М.Ю. Корнилов, М.Н. Смирнов // Химия гетероцикл. соединений. 1990. - №8. - С. 11201123.

129. Михайличенко С.Н. Производные сгш-триазина. 3*. Синтез и некоторые превращения моноазидов триазинового ряда / С.Н. Михайличенко, A.A. Чеснюк, Л.Д. Конюшкин, С.И. Фирганг, В.Н. Заплишный // Химия гетероцикл. соединений. 2004. - № 9. - С. 1343-1350.

130. Заявка 10053813 Germany, МПК7 А 61 К. Neue Verwendung / F.G. Boss, U. Brüggemeier, S.N. Müller (Germany). -№ 10053813.4; Заявл. 30.10.2000; Опубл. 08.05.2002, РЖ Хим. 2003. - 19 О 77 П.

131. Patent 6656956 USA, МПК7 А 01 N, С 07 D. Substituted pyridine Compounds useful for Controlling chemical synaptic transmission / L.N. Horng, L. Dong (USA). № 09/775227; Заявл. 01.02.2001; Опубл. 02.12.2003, РЖ Хим.-2004.-19 О 85 П.

132. Patent 6458813 USA, МПК7 С 07 D. Preparation of substituted 1,2,4-triazolo 1,5-a.pyrimidine-2-sulfonanilides / Z. H. McKendry (USA). № 359071; Заявл. 30.05.89; Опубл. 20.03.90, РЖ Хим. - 1990. - 2 О 432 П.

133. Jiang L. Синтез и гербицидная активность Щ2-пиридилкарбонил)арил-сульфамида / L. Jiang, Z. Li, F. Gao, S. Wang // Chin. J. Appl. Chem. -2003. -№ 9. -V. 20-P. 77-79.

134. Заявка 1211567 Япония, МКИ4 С 07 D. Новые сульфонамиды / Т. Сёхэй, С. Сэйити, К. Йоситоку, О. Томио, У. Ясуми (Япония). № 63-33949; Заявл. 18.02.88; Опубл. 24.08.89, РЖ Хим. - 1991. - 11 О 48 П.

135. Дмитриева И.Г. Особенные свойства 4,6-диметил-5-11-3-цианопиридил-2-сульфонилхлоридов / И.Г. Дмитриева, Л.В. Дядюченко, Е.А. Кайгородова // В кн. «Азотистые гетероциклы» / под ред. В. Д. Карцева. М: К^РБ-ргезз, 2006. - Т. 2. - С. 107.

136. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений: Пер. с англ. М.:Мир, 1976. - 331 С.

137. Терентьев П.Б. Масс-спектрометрия в органической химии. -М: Высшая школа, 1979. -224 С.

138. Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. -М: Бином. Лаборатория знаний, 2003. -479 С.