Синтез и исследование свойств гетарилзамещенных аминопиразолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Павлов, Иван Викторович

• Павлов, Иван Викторович
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Павлов, Иван Викторович

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Методы синтеза 5-аминопиразолов.

1.2 Некоторые химические превращения 5-аминопиразолов.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1 Получение производных 5-аминопиразола.

2.2 Превращения 5-аминопиразолов.

2.2.1 Диазотирование 5-аминопиразолов с фенильным заместителем в положении 4.

2.2.2 Диазотирование 5-аминопиразолов с 3,4-диметоксифенильным заместителем. Синтез азоло[3,4-с]циннолинов.

2.2.3 Реакции 5-аминопиразолов с карбонильными соединениями.

2.3 Реакции солей пиразолилдиазония.

2.3.1 Реакция азосочетания и синтез красителей.

2.3.2 Синтез 1-гетарил-3,4-дизамещенных пиразол-5-олов.

2.4 Использование синтезированных пиразолсодержащих красителей для окрашивания текстильных материалов.

2.4.1 Устойчивость образцов текстильных материалов окрашенных синтезированными соединениями к физико-химическим воздействиям.

2.5 Биологическая активность синтезированных соединений.

2.5.1 Фунгицидные свойства синтезированных соединений.

2.5.2 Компьютерный скрининг биологической активности некоторых синтезированный соединений.

2.5.2.1 Анализ прогноза биологической активности для структур синтезированных 5-аминопиразолов.

2.5.2.2 Анализ прогноза биологической активности для структур виртуальных соединений.

2.5.2.3 Прогноз биологической активности для структур синтезированных пиразолоциннолинов.

2.5.2.4 Сравнительный анализ биологической активности 5-аминопиразолов и пиразолоциннолинов синтезированных на их основе.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование свойств гетарилзамещенных аминопиразолов»

Актуальность темы. Производные пиразола продолжают привлекать внимание как химиков-синтетиков, так и специалистов занимающихся поиском новых эффективных биологически активных веществ, в том числе химико-фармацевтических препаратов, пестицидов, биопротекторов для различных материалов, аитиоксидантов и т.д. Это связано с одной стороны с достаточно удобными и основанными на доступных исходных соединениях методами создания пиразольного цикла, а с другой возможностью широких вариаций сочетания различных заместителей в цикле, а как следствие -проявление соединением интересных, перспективных в практическом плане свойств. Вышесказанное также делает замещенные пиразолы удобными объектами для изучения изменения свойств соединений в структуроподобных рядах.

Известно, что существует большое количество, в том числе и производящихся в промышленном масштабе красителей, содержащих в молекуле пиразольный цикл. Наличие пиразольного цикла обеспечивает повышенную светостойкость красителя, хорошее сродство к окрашиваемому материалу и т.д.

Однако в литературе практически отсутствуют сведения о биоцидных свойствах пиразолсодержащих красителей, а также о возможности влияния на эти свойства вариациями строения и числа заместителей в пиразольном цикле.

Подавляющее число пиразолсодержащих азокрасителей получены реакцией азосочетания различных пиразолонов с солями арилдиазониев и крайне ограничены сведения об использовании для синтеза пиразолсодержащих красителей 5-аминопиразолов.

Неописаны синтез и свойства 5-аминопиразолов, содержащих в первом положении такие гетарильные заместители как хлорпиридильный и бензтиазолильный.

Цели и задачи работы:

• Разработка методов синтеза 1-гетарилзамещепных 5-аминопиразолов

• Исследование некоторых химических превращений и фунгицидных свойств синтезированных 1-арил(гетарил)-5-аминопиразолов

• Синтез пиразолсодержащих красителей на основе синтезированных аминопиразолов

• Получение окрашенных текстильных материалов с помощью синтезированных азокрасителей и изучение свойств окрашенных материалов.

Научная новизна работы:

• Разработаны методы синтеза и впервые синтезированы неописанные ранее 5-аминопиразолы и производные на их основе.

• Впервые показано, что в зависимости от строения заместителя в положении 4 ампнопиразола и условий реакции диазотирования, образующиеся соли диазония превращаются в различные продукты.

• Обнаружена неописанная ранее циклизация 5-амино-4-(индолил-3)-3-фенил пиразола в новую гетероароматическую систему пиразоло[3',4':5,6]пиридазино[3,4Ь]индол.

• Установлено не наблюдавшееся ранее отщепление гетероциклического радикала из положения 1 пиразольного цикла в реакции 1-гетарил-5-аминопиразолов с карбонильными соединениями.

• Впервые в ряду структуроподобных арил(гетарил) пиразолов показана возможность получения азокрасителей с высокой фунгицидной активностью, а также выявлено влияние на уровень активности строения заместителей в пиразольном кольце.

Практическая значимость результатов обусловлена разработкой метода синтеза неописанных ранее гетарилзамещенных 5-аминопиразолов и азосоединений на их основе. Получены новые азокрасители, которые не только обеспечивают высокие прочностные характеристики окраски текстильных материалов, но и обеспечивают биозащиту тканей от действия грибов, наиболее активно развивающихся на текстильных материалах.

В результате компьютерного скрининга биологической активности показана перспективность синтезированных соединений в качестве объектов для поиска эффективных химико-фармацевтических препаратов.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

В результате изучения базы данных по синтезу и химическим превращениям 5-аминопиразолов нами установлено, что на сегодняшний день в базе данных CAS (Chemical Abstracts Service) доступной через STN (The Scientific and Technical Information Network) [1] зарегистрировано более четырех тысяч работ по 5-аминопиразолам и их производным и количество публикаций продолжает прогрессивно расти. База данных CAS охватывает международные журналы, патенты, технические отчеты, книги, материалы конференций и диссертации из всех областей классической и прикладной химии, биохимии, и связанных с этими науками областей с 1907 года по настоящее время. На настоящее время в базе данных СА находится более 22 миллионов записей, еженедельно пополняющимися примерно 14 тысячами новых записей [2]. На рисунке 1 представлена динамика роста числа публикаций, в которых встречается описание методов получения непосредственно самих 5-аминопиразолов и/или их производных (более 1700 работ).

Количество публикаций по синтезу 5-аминопиразолов по годам

1965-2003)

200

180

0

1965 1970 1975 1980 1985 1990 1995 2000 2005

Годы

Статьи, обзоры Патенты

Как видно из представленного графика с течением времени наблюдается тенденция роста количества публикаций по изучаемому вопросу. Анализируя график 1 можно отметить ярко выраженный скачок роста количества патентов, который наблюдается в последнее десятилетие. Вариант CAS, доступный через STN, позволяет провести весьма интересный поиск работ, используя CAS Roles (роли), т.е. по сути области применения аминопиразолов. Они являются дополнительным мощным инструментом для быстрого и эффективного целевого поиска информации [3]. Существует множество «ролей» касающихся, синтеза, изучения свойств и применения аминопиразолов, к которым можно отнести какую-либо публикацию. На рисунке 2 показана динамика изменения числа публикаций, посвященных некоторым областям применения 5-аминопиразолов и их производных за период с 1967 по 2003 г.г.

Динамика роста количества работ по 5-аминопиразолам в CAS Roles

350

300

250 н о ю 200

О о

О 150и о 100 'V ч

50 о

1965 1970 1975 1980 1985 1990 1995 2000 2005 применение в сельском хозяйстве применение в качестве БАВ (без конкретной классификации) изучение в качестве БАВ (без конкретной классификации) применение в качестве реагента применение в промышленных или конструкционных материалах

Следует упомянуть о том, что различные роли были введены в Chemical Abstracts не с момента перевода бумажного варианта СА в электронный, поэтому начало ломанных на графике 1 и 2 не будет совпадать.

Таким образом, анализируя рисунки 1 и 2 можно сделать вывод, что в последнее десятилетие наблюдается резкое увеличение интереса к 5-аминопиразолам и их производным, что позволяет судить о этих соединениях, как о перспективных и востребованных на сегодняшний день.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Павлов, Иван Викторович

ВЫВОДЫ

1. Синтезирована серия 5-аминопиразолов циклоконденсацней р-оксонитрилов с гетарилгидразинами и установлено, что замена арильного заместителя в молекуле гидразина на гетарильный приводит к снижению активности гидразина в изученной реакции.

2. Исследована реакция диазотирования синтезированных 5-аминопиразолов и найдено, что в зависимости от строения заместителя в положении 4 аминопиразола и условий проведения процесса, реакция приводит к различным продуктам.

3. Реакцией внутримолекулярной циклизации солей диазония 5-аминопиразолов получена серия полициклических соединений - 1-Ri-3-R2-7,8-диметоксипиразоло[3,4-с]циннолинов, в частности неописанная ранее гетероциклическая система - пиразолоР'^'гЗ^пиридазино^^-ЭДиндол.

4. Показано влияние строения гетероциклического заместителя в молекуле аминопиразола на направление реакции с карбонильными соединениями и обнаружено неописанное ранее отщепление 3,5-дихлорпиридильного радикала из положения 1 аминопиразола.

5. Установлено, что синтезированные пиразолсодержащие азосоединения являются красителями, эффективно окрашивающими шерстяные и полиамидные ткани в цвета желто-красно-фиолетово-коричневой гамм ы, обеспечивая высокие прочностные характеристики окрасок к физико-химическим воздействиям.

6. В результате биологических испытаний среди изученных азосоединений найдены красители, способные обеспечить эффективную биозащиту тканей от действия плесневых грибов.

7. Компьютерный скрининг биологической активности синтезированных соединений выявил ряд объектов, представляющих интерес в качестве потенциальных фармацевтических препаратов.

156

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Павлов, Иван Викторович, 2005 год

1. The Scientific and Technical 1.formation Network. // http://www.stn-international.de

2. Chemical Abstracts Service (CAS), U.S.A. // http://www.cas.org

3. Target Your Searching with CAS Roles. // STNotes, December 2001, № 5 Revised. http://www.cas.org/ONLINE/STN/STNOTES/stnotes5.pdf

4. Takahashi K., Shibasaki K., Ogura K., Iida H. // Synthesis. 1985. -p. 794.

5. Elguero J., Knutsson L., Mignonac-Mondon S. // Bull. Soc. Chim. Fr.-1975.-p. 255.

6. Elnagdi M. H., Abdel-Galil, F. M., Riad, B. Y., El Gemeie, G. E. H. // I-Ieterocycles. 1983. -Vol. 20.-p. 2437.

7. Пат. FR 2503706 Франция, 36 pp., Кл. C07D231/40. / Seki, N., Yamaguchi, Y., Nakamura, Y., Kubo, II., Tsuruya, Т.; SHOWA DENKO KK; заявл.13.04.1981; опубл. 15.10.1982. Chem. Abstr., 98, 126076w.

8. Butler D. E., Alexander S. M. // J. Heterocycl. Chem. 1982. - Vol. 19. - p. 1173.

9. Ahmand Y., Smith P. A. S. // J. Org. Chem. 1971. - Vol. 36. - p. 2972.

10. Adachi I., Yamamori Т., Hiramatsu Y., Sakai K., Sato H., Kawakami M., Uno O., Ueda M. // Chem. Pharm. Bull. 1987. - Vol. 35. - p. 3235.

11. Elnagdi M. H., Fleita D. H., El-Moghayar M. R. H. // Tetrahedron. -1975.- Vol. 31.-p. 63.

12. Lalezari I., Sadeghi-Milani S. // J. Heterocycl. Chem. 1978. - Vol. 15.-p. 171.

13. Dastrup D.M., Yap A.H., Weinreb S.M., Herby J.R., Lechleiter A.J. // Tetrahedron. 2004. - Vol. 60. - P. 901-906.

14. Haddad N., Baron J. // Tetrahedron Lett. 2002 - Vol. 43. - P. 2171-2173.

15. Abarca В., Ballesteros R., Jones G. // Heterocyclic Chem.- 1984. -Vol. 21.-P. 1585-1588.

16. Broser W., Brollert U. // Eingegangen. 1965. - Vol. 3. - P. 17671768.

17. Haddad N., Baron J. // Tetrahedro Letters. 2002. - Vol. 43. - P. 2171-2173.

18. Singh S.P., Kodali D.R., Sawhney S.N. // Indian Journal of Chemistry. 1979. - Vol. 18B. - P. 424-427.

19. Abdel-Rahman R.M. // Indian Journal of Chemistry. 1988. - Vol. 27B.-P. 548-553.

20. Fray M. J., Bull D. J., Kinns M. // J. Chem. Res. Synop. 1992. -p. 10.

21. Plescia S., Aiello E., Daidone G., Sprio V. // J. Heterocycl. Chem. -1976.-Vol. 13.-p. 395.

22. Ege G., Franz I I. // J. Heterocycl. Chem. 1984. - Vol. 21. - p. 689.

23. Southwick P. L., Dhawan B. // J. Heterocycl. Chem.- 1975. Vol. 12. -p. 1199.

24. Cheng С. C., Robins R. K. // J. Org. Chem. 1956. - Vol. 21. - p. 1240.

25. Takagi K., Nagahara K., Ueda T. // Chem. Pharm. Bull. 1970. - Vol. 18.-p. 2353.

26. Schmidt P., Eichenberger K., Wilhelm. M., Druey J. // Helv. Chim. Acta. 1959. - Vol. 42. - p. 349.

27. Schmidt P., Eichenberger K., Wilhelm. M., Druey J. // Helv. Chim. Acta. 1959. - Vol. 42. - p. 763.

28. Dorn II., Zubek A. // Chem. Ber. 1968.-Vol. 101.-p. 3265.

29. Jung K.-H., Schmidt R. R., Heermann D. // Chem. Ber. 1981. - Vol. 114.-p. 2834.

30. Peet N. P., Sunder S., Barbuch R. J. //J. Heterocycl. Chem. 1983. -Vol. 20.-p. 511.

31. Dickinson С. L., Williams J. K., McKusick В. C. // J. Org. Chem. -1964.-Vol. 29.-p. 1915.

32. Vishwakarma J. N., Roy Chowdhury В. K., Ila H., Junjappa H. // Indian J. Chem., Sect. B. 1985. - Vol. - 24. - p. 472.

33. Ried W., Aboul-Fetouh S. // Tetrahedron. 1988. - Vol. 44. - p. 7155.

34. Tominaga Y., Нага M., Ilonkawa H., Mosomi A. // J. Heterocycl. Chem. 1990.-Vol. 27.-p. 1245.

35. Peseke K. // Pharmazie. 1975. - Vol. 30. - p. 258.

36. Tominaga Y., Honkawa Y., Нага M., Hosomi A. // J. Heterocycl. Chem. 1990. - Vol. 27. -p. 775.

37. Gompper R., Topfl, W. // Chem. Ber. 1962. - Vol. 95. - p. 2881.

38. Jochheim M., Krug H. G., Neidlein R., Krieger C. // Heterocycles. -1995.-Vol. 41.-p. 1235.

39. Peseke K. // J. Prakt. Chem. 1976. - Vol. 318. - p. 939.

40. Schafer I I., Gewald K. // J. Prakt. Chem. 1983. - Vol. 325. - p. 41.

41. Fallert M., Hartke K. // Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.). 1987. -Vol. 320.-p. 43.

42. Yokoyama M., Kumata K., Noro H., Kogo A. // Synthesis. 1988. -p. 553.

43. Tominaga Y., Matsuoka Y., Oniyama Y., Uchimura Y., Komiya H., I-Iirayama M., Kohra S., Hosomi A. // J. Heterocycl. Chem. 1990. - Vol. -27.-p. 647.

44. Tominaga Y., Matsuoka Y., Kohra S., Hosomi A. // Heterocycles. -1987.-Vol. 26.-p. 613.

45. Gtinther O., Hartke K. // Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.). 1975. -Vol. 308.-p. 693.

46. Giori P., Veronese A. C., Vincentini С. В., Guarneri M. // J. Heterocycl. Chem. 1985.-Vol. 22.-p. 1093.

47. Barnikow G. // Justus Liebigs Ann. Chem. 1966. - Vol. 700. - p. 46.48. von Rothenburg R. // J. Prakt. Chem. 1895. - Vol. 52. - p. 45.

48. Schafer H., Gcwald K. // J. Prakt. Chem. 1981. - Vol. 323. - p. 332.

49. McElvain S. M., Schroeder J. P. // J. Am. Chem. Soc. 1949. - Vol. 71.-p. 40.

50. Settepani J. A., Stokes J. B. // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33. - p. 2606.

51. Ghozlan S. A. S., Elaal F. A. E. A., Mohamed M. H., Elnagdi M. H. // Z. Naturforsch., B. 1986. - Vol. 41. - p. 489.

52. Elnagdi M. H.// Tetrahedron. 1974. -Vol. 30. -p. 2791.

53. Elnagdi M. H., Allah S. O. A. //J. Prakt. Chem. 1973. - Vol. 315. -p. 1009.

54. Gatta F., Luciani M., Palazzo G. // J. Heterocycl. Chem. 1989. -Vol. 26.-p. 613.

55. Earl R. A., Pugmire R. J., Revankar G. R., Townsend L. B. // J. Org. Chem. 1975. - Vol. 40. - p. 1822.

56. Hecht S. M., Werner D., Traficante D. D. // J. Org. Chem. 1975. -Vol. 40.-p. 1815.

57. Blass B.E., Srivastava A., Coburn K.R., Faulkner A.L., Janusz J.J., Ridgeway J.M., Seibel W.L. // Tetrahedron Lett. 2004 - Vol. 45. - P. 619621.

58. Fisher E., Rosenthal S., Kreutzmann J. // Pharmazie. 1977. - Vol. 32.-p. 679.

59. Benary E., Schwoch G. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1924. - Vol. 57. -p. 332.

60. Searles S., Kash H. M. // J. Org. Chem. 1954. - Vol. 19. - p. 928.

61. Alcalde E., De Mendoza J., Garcia-Marquina J. M., Almera C., Elguero J. // J. Heterocycl. Chem. 1974. - Vol. 11. - p. 423.

62. Vaquero J. J., Fuentes L., Del Castillo J. C., Perez M. I., Garcia J. L., Soto J. L. // Synthesis. 1987. - p. 33.

63. Ghozlan S.A.S., Hassanicn A.Z.A. // Tetrahedron 2002 - Vol. 58. -p. 9423-9429.

64. Jahnisch K., Schvvertner S. // J. Prakt. Chem. 1989. - Vol. 331. -p. 552.

65. Dorn H., Ozegovvski R. // J. Prakt. Chem. 1979. - Vol. 321. - p. 93.

66. Ege G., Arnold P. // Synthesis. 1976. - p. 52.

67. Neidlein R., Li S. // Synth. Commun. 1995. - Vol. 25. - p. 2379.

68. Fomum Z. Т., Landor S. R., Landor P. D., Mpango G. W. P. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1981. - p. 2997.

69. Fabron J., Pastono R., Cambon A. // J. Fluorine Chem. 1987. - Vol. 37.-p.371.

70. Fomum Z. Т., Ifeadiker P. N. // J. Heterocycl. Chem. 1985. - Vol. 22. - p. 1611.

71. Guillard J., Goujon F., Badol P., Poullain D. // Tetrahedron Lett. -2003 Vol. 44. - P. 5943-5945.

72. Bell F. // J. Chem. Soc. 1941. - p. 285.

73. Claisen L. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909. - Vol. 42. - p. 59.

74. Torssell К. B. G. // Organic Nitro-Chemistry Series: Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates, Novel Strategies in Synthesis, VCH: Weinheim. -1988.-p. 169.

75. Пат. DE 2044654 Германия, 11 pp., Кл. C07D49/00. / Klipper, G., Sturm, H. J., Quadbeck-Seeger, H. J.; заявл. 09.09.1970; опубл. 23.03.1972 ; Chem. Abstr., 77, 48460s.

76. Пат. DE 2301527 Германия, 18 pp., Кл. C07D49/20. / Adembri, G., Tedeschi, P., Ponticelle, F., Marini, M.; NATIVELLE SA ETS; заявл. 14.01.1972; опубл. 26.07.1973; Chem. Abstr., 79, 146517b.

77. Yamamoto Y., Azuma Y., Miyakawa K. // Chem. Pharm. Bull. -1978.-Vol. 26.-p. 1825.

78. Пат. ЕР 320764, 7 pp., Кл. C07D231/16. / Fuerstenwerth, Н.; Bayer Л.-G.; заявл. 17.12.1987; опубл. 21.06.1989; Chem. Abstr., 112, 35848г.

79. Ege G., Gilbert К., Maurer К. // Chem. Ber. 1987. - Vol. 120. - p. 1375.

80. Kreutzmann J. // Phannazie. 1982. - Vol. 37. - p. 526.

81. Holm H. // Z. Chem. 1970. - Vol. 10. - p. 386.

82. Vicentini С. В., Veronese A. C., Giori P., Lumachi В., Guarneri M. // Tetrahedron. 1990. - Vol. 46. - p. 5777.

83. Пат. FR 2503706 Франция, 36 pp., Кл. C07D231/40. / Seki N., Yamaguchi Y., Nakamura Y., Kubo H., Tsuruya Т.; Showa Denko KK; заявл.13.04.1981; опубл. 15.10.1982.; Chem. Abstr., 98, 126076\v.

84. Пат. ЕР 49071, 159 pp., Кл. C07D261/14. / Burow К. W., Jr.; LILLY Co. ELI; заявл. 15.09.1981; опубл. 07.04.1982; Chem. Abstr., 97, 72372y.

85. Пат. ЕР 296381, 21 pp., Кл. C07D231/44. / Jensen-Korte U., Schallner O., Stetter J., Becker В., Behrenz W., Stendel W., Andrews P.; Bayer A.-G.; заявл. 12.06.1987; опубл. 28.12.1988; Chem. Abstr., 110, 212815j.

86. Пат. DE 3603291 Германия, 46 pp., Кл. C07D231/38. / Gehring R., Schallner O., Stetter J., Santel H. J., Schmidt R. R., Luerssen, K.; Bayer A.-G.; заявл. 04.02.1986; опубл. 06.08.1987; Chem. Abstr., 110, 135237t.

87. Пат. US 4824960 США, 5 pp., Кл. C07D231/38. / Gallenkamp В., Arold II.; Bayer A.-G.; заявл. 03.04.1987; опубл. 25.04.1989.

88. Abdel-Rahman R. M. // Indian J. Chem., Sec. B. 1988. - Vol. 27. -p. 548-553.

89. Ha-Duong N.-T., Dijols S., Marques-Soares C., Minoletti C., Dansette P.M., Mansuy D.//J. Med. Chem. 2001. Vol. 44.-p. 3622-3631.

90. Abonia R., Rengifo E., Quiroga J., Insuasty В., Sanchez A., Cobo J., , Low J., Nogueras M. // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - p. 5617-5620.

91. Volochnyuk D. M., Kostyuk A. N., Pinchuk A. M., Tolmachev A. A. // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44. - p. 391-394.

92. Beck J. R., Gajcvvski R. P., Lynch M. P., Wright F. L. // J. Heterocycl. Chem. 1987. - Vol. 24. - p. 267.

93. McGuiness M., Shechter, H. // Tetrahedron Lett.- 1990. Vol. 31. -p. 1990.

94. Klump S. P., Shechter, H. // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - p. 8421-8423.

95. Regan J., Breitfelder S., Cirillo P., Gilmore Т., Graham A. G., Hickey E., Klaus В., Madvved J., Moriak M., Moss N., Pargellis C., Pav S., Proto A., Svvinamer A., Tong L., Torcellini C. // J. Med. Chem. 2002. - Vol. 45. - p. 2994-3008.

96. Esteves-Souza A., Echevarria A., Vencato I., Jimeno M. L., Elguero J. // Tetrahedron. Vol. 2001. - Vol. 57. - p. 6147-6153.

97. Joshi К. C., Dubey K., Dandia A. // Pharmazie. 1981. - Vol. 36. - p. 336.

98. He Z., Milburn G. H. W., Daniel A., Puchala A., Tomasik P., Rasala D.//J. Mater. 1997. - Vol. 7. - p. 2323.

99. Parusel A. B. J., Rechthaler K., Piorin D., Daniel A., Khachaturyan, K., Rotkiewicz, K., Kohler, G. // J. Fluoresc. 1998. - Vol. 8. - p. 375.

100. Kalischer G., Mayer F. // Chem. Ber. 1916. - Vol. 49. - p. 1994.

101. Mayer F., Stein B. // Chem. Ber. 1917. - Vol. 50. - p. 1306.

102. F., Levis I. // Chem. Ber. 1919. - Vol. 52. - p. 1641.

103. Rosevear J., Wishire J. F. K. // Aust. J. Chem. 1981. - Vol. 34. - p. 839.

104. Adamson A. J., Banks R. E., Fields R., Tipping A. E. // J. Chem. Res. 1997.-p. 528.

105. Abramov M. A., Ceulemans E., Jackers K, Auvveraer M. V. d., Dehaen W. // Tetrahedron. 2001. - Vol. 57. - p. 9123-9129.

106. Volochnyuk D. M., Pushechnikov A. O., Krotko D. G., Sibgatulin D. A., Kovalyova S. A., Tolmachev A. A. // Synthesis. 2003. - Vol. 10. - p. 1531-1540.

107. Dawood К. M., Farag Л. М., Kandeel Z. Е. // J. Chem. Research (S). -1999.-p. 88-89.

108. Quinn R. J., Scammels P.J. // Tetrahedron Lett. 1991. - Vol. 46. - p. 6787.

109. Poulsen S.-A., Young D, J., Quinn R. // J. Bioorg. & Med. Chem. -2001.-Vol. 11.-p. 191-193.

110. Elgemeie G. H., Attia A. M., Farag D. I., Sherif S. M. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1994. - p. 1285.

111. Elgemeie G.H., El-Ezbawy S. E., Ali H. A., Mansour A.K. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994. - Vol. 76. - p. 738.

112. Elgemeie G.H., Fathy N.M. // Tetrahedron. 1995. - Vol. 51. - p. 3345.

113. Elgemeie G. H., Metwally N. I I. // Monatshefte fur Chemie. 2000. -Vol. 131.-p. 779-785.

114. Богза С. JI. Сб. научных трудов НАМ Украины, Ин-т физико-органической химии и углехимии, Донецк. 1999. - с. 25-30.

115. Суйков С. Ю. Сб. научных трудов НАН Украины, Ин-т физико-органической химии и углехимии, Донецк. 1999. - с. 44-50.

116. Maryanoff В. Е., Rebarchak М. // Synthesis. 1992. - Vol. 12. - p. 1245.

117. Богза С. JI., Суйков С. Ю., Дуленко В. И., Касянчук М. Г., Опейда И. А. // ЖОрХ. 2002. - Vol. 38. - № 4. - с. 637-638.

118. Selleri S., Bruni F., Costagli С., Costanzo A., Guerrini G., Ciciani G., Costa В., Martini C. // Bioorg. & Med. Chem. 1999. - Vol. 7. - 27052711.

119. Butler D.E., Alexander S.M. // J. Heterocycl. Chem. 1982. -Vol. 19. -p. 1173.

120. Quiroga J., Mejia D., Insuasty В., Abonia R., Nogueras M, Sanchez, A., Cobo, J., Low, J.N.// Tetrahedron. 2001. - Vol. 57. - p. 6947-6953.

121. Quiroga J., Cruz S., Insuasty В., Abonia R. // Heterocycl. Commun. — 2000.-Vol. 6.-p. 275-282.

122. Quiroga J., Cruz S., Insuasty В., Abonia R., Cobo J., Sanchez A.,

123. Nogueras M., Low J. N.// J. Heterocycl. Chem. 2001. - Vol. 38. - p. 53ll

124. Elnagdi M. II., Elmoghayer M.R., Sadek K. U. // Adv. Heterocycl. Chem.- 1990. Vol. 48. - p. 223-299.

125. Пат. DE 3528477 Германия, 18 pp., Кл. C07D231/38. / Gehring R., Schaller O., Stetter J., Luerssen K., Santel, H. J., Schmidt R. R.; Bayer A.-G.; заявл. 08.08.1985; опубл. 19.02.1987; Chem. Abstr., 106, 156462v.

126. Пат. DE 3520327, Германия, 88 pp., Кл. C07D401/00. / Dickore K., Gehring R., Sasse K., Santel H. J., Schmidt R. R.; Bayer A.-G.; заявл. 07.06.1985; опубл. 11.12.1986; Chem. Abstr., 106, 119882m.

127. Reimlinger H., Van Overstraeten A. // Chem. Ber. 1966. - Vol. 99. -p. 3350.

128. Parham W. E., Aldre I. M. // J. Org. Chem. 1960. - Vol. 25. - p. 1259.

129. Yamamoto S., Morimoto K., Sato T. // J. Heterocycl. Chem. — 1991. — Vol. 28.-p. 1545.

130. Fabra F., Fos E., Vilarrasa J. // Tetrahedron Lett. 1979. - p. 3179.

131. Пат. DE 3545347 Германия, 24 pp., Кл. C07D231/38. / Gehring R., Lindig M., Schatlner O., Stetter J., Santel H.-G., Schmidt R., Lurssen K.; Bayer A.-G.; заявл. 20.12.85; опубл. 02.07.1987.

132. Tretyakov E. V., Knight D. W., Vasilevsky S. F. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. - p. 3721-3726.

133. Takamizavva A., Hayashi S. // Yakugaku Zasshi. 1959. - № 79. -c. 339-43.

134. Пат. GB 888167 Великобритания, 9 pp., Кл. C09B.C07D.C08F. / Farbenfabriken Bayer A.-G.; заявл. 18.04.1958; опубл. 24.01.1962. Chem. Abstrs., 60, 39206.

135. Шмелев JI.В., Анпенова Е.П., Авраменко Г.В., Безуглая З.В., Толкачев Д.В., Гуревич П.И. // ЖОрХ. 1993. - т. 29, № 3. - с. 601-6.

136. Пат. US 3435022 США, 6 pp., Кл. С09В 29/38, 29/36. / Volts J.; J. R. Geigy; заявл. 10.07.1964; опубл. 25.03.1969. Chem. Abstrs., 67, 44832.

137. Пат. US 3634391 США, 4 pp., Кл. C09B 29/36. / Fisher J.G., Coates C.A., Тепп K. Jr.; Eastman Kodak Co.; заявл. 25.07.1969; опубл. 11.01.1972. Chem. Abstrs., 76, 128813.

138. Пат. SU 537631 СССР, 11 pp., Кл. C09B 39/00. / Дункельман Г., Денерт И.; Bayer A.-G.; заявл. 10.07.1973; опубл. 30.11.1976. Chem. Abstrs., 81, 14705.

139. Пат. GB 1591532 Великобритания, 19 pp. / Bramham К., Robert ♦ M.; Yorkshire Chemicals Ltd.; заявл. 19.08.1977; опубл. 24.06.1981.

140. Chem. Abstrs., 95, 170983.

141. Пат. US 4685934 США, 24 pp. / Benguerel F., Mislin R.; Sandoz Ltd.; заявл. 12.07.1985; опубл. 11.08.87. Chem. Abstrs., 105, 228491.

142. Пат. ЕР 357545, 31 pp. / Hohener A., Burdeska K., Reinert G.; Ciba-Geigy A.-G.; заявл. 12.07.1989; опубл. 07.03.1990. Chem. Abstrs., 113, 97630.

143. Пат. SU 1581726 СССР, 3 pp., Кл. C09B39/00. / Степанов Б.И., Перевалов В.П., Троянов И.А., Барышненкова Л.И., Муший Л.Я., Серая В.И., Куликова Н.М.; заявл. 16.06.1988; опубл. 30.07.1990. Chem. Abstrs., 114, 83889.

144. Пат. ЕР 624628, 13 pp. Pyrazolium diazacyanine dyes, their preparation and their use / Meisel K.; Bayer A.-G.; заявл. 25.04.1994;опубл. 17.11.1994. Chem. Abstrs., 122, 293408.

145. Пат. US 3336285 США, 10 pp. / Tovvne E. В., Moore W. H., Dickey J.B.; Eastman Kodak Co.; заявл. 23.03.1964; опубл. 15.08.1967. Chem. Abstrs., 68, 14072.

146. Пат. US 3515715 США, 6 pp., Кл. C09B 29/36. / Straley J.M., Fisher J.G., Wallace D.J.; Eastman Kodak Co.; заявл. 23.01.1967; опубл. 02.06.1970. Chem. Abstrs., 73, 78529.

147. Пат. US 6136080 США, 7 pp. / Evans S., Kovacs C.A., Weber П.; Eastman Kodak Co.; заявл. 26.04.1999; опубл. 24.10.2000. Chem. Abstrs., 133,323122.

148. Пат. ЕР 1460113 Eur. Pat., 24 pp. / Potenza J.C., Heckler C.E., Wang X., Chen H.D.; Eastman Kodak Co.; заявл. 20.03.2003; опубл. 08.03.2004. Chem. Abstrs., 141,279192.

149. Пат. JP 2001207090 Япония, 22 pp. / Fujiwara Y.; Harada Т.; Tateishi K.; Fuji Photo Film Co., Ltd., Japan; заявл. 25.01.2000; опубл.3107.2001. Chem. Abstrs., 135, 138824.

150. Пат. JP 2004075774 Япония, 34 pp., Кл. C09B029/42. / Hanaki N.; Fuji Photo Film Co., Ltd., Japan; заявл.13.08.2002; опубл. 11.03.2004. Chem. Abstrs., 140, 255104.

151. Пат. JP 2004059682 Япония, 50 pp., Кл. C09B029/09. / Fujiwara Y., Kawagishi Т.; Fuji Photo Film Co., Ltd., Japan; заявл. 26.07.2002; опубл. 26.02.2004. Chem. Abstrs., 140, 201037.

152. Пат. JP 2002121430 Япония, 44 pp., Кл. B41J002/01. / Omatsu Т., Noro M.; Fuji Photo Film Co., Ltd., Japan; заявл. 11.10.2000; опубл.2304.2002. Chem. Abstrs., 136, 327139.

153. Пат. JP 2002053777 Япония, 34 pp., Кл. C09B029/09. / Tateishi K., Fujiwara Y., Azuma Y.; Fuji Photo Film Co., Ltd., Japan; заявл. 07.08.2000; опубл. 19.02.2002. Chem. Abstrs., 136, 185496.

154. Пат. JP 2001335714 Япония, 58 pp., Кл. C07D231/38./Fujiwara Т.,

155. Tateishi K., Yamada M.; Fuji Photo Film Co., Ltd., Japan; заявл.22.03.2000; опубл. 04.12.2001. Chem. Abstrs., 136, 20957.

156. Пат. JP 2002038041 Япония, 60 pp., Кл. С09В029/26. / Ishiwata, Y., Katsumata Т.; Fuji Photo Film Co., Ltd., Japan; заявл. 28.07.2000; опубл. 06.02.2002. Chem. Abstrs., 136, 175413.

157. Пат. WO 2002083662, 137 pp., Кл. C07D401/00. / Fujiwara Т., Hanaki N., Tanaka S., Omatsu Т., Yabuki Y.; Fuji Photo Film Co., Ltd., Japan; заявл. 09.04.2001; опубл. 24.10.2002. Chem. Abstrs., 137, 326554.

158. Bogza S.L., Kobrakov K.I., Malienko A.A., Perepichka I.F., Sujkov S.Yu., Bruce M.R., Lyubchik S.B., Batsanov A.S., Bogdan N.M. // Journal of Organic and Biomolecular Chemistry.- 2005.- № 3.- P. 932 940.

159. Рожков B.C., Смушкевич Ю.И., Козик Т.А. Суворов H.H. // ХГС, 1974.-ЛЧ1.-С. 1502-1505.

160. Данагулян Г.Г., Баласян Н.Г., Терентьев П.Б, Залинян М.Г. // ХГС, 1989.-№12.-С. 1644-1648.

161. Богза C.JL Разработка новых методов синтеза полиядерных карбо- и гетероциклических соединений на основе кислотно-катализируемых реакций: Дисс. . д-ра. хим. наук. Москва. 2003. — 332 с.

162. Sujkov S.Yu., Kobrakov K.I., Malienko A.A., Perepichka I.F., Bryce M.R., Bogdan N.M., Dulenko V.I. // J. of Heterocycl. Chem.- 2001.- Vol. 38, №3.-p. 523-525.

163. Богза СЛ. // Сб. «Структура органических соединений и механизмы реакций», т. 2, 1999. - с. 25-30.

164. Суйков С.Ю. // Структура органических соединений и механизмы органических реакций. т.2. - Донецк, 1999.

165. Венкатараман К. Пер. с англ. Под. Ред. Проф. Эфроса JI.C. Химия синтетических красителей. Т. 1. -JT.: Химия. 1975.

166. Бочарникова В.Л., Кобраков К.И. // Сборник научных трудов аспирантов. Вып. 5. М.: МГТУ. 2002. - с. 5-8.

167. Бочарникова В.Л., Дмитриева М.Б., Дубанкова Н.П., Кобраков К.И., Павлов II.Н. // Изв. Вузов. Технология промышленности. 2003. -№ 3. - с. 68-71.

168. Alberti С. // Gazz. Chim. Ital. 1959. - Vol. 89. - 1017-1028.

169. Корчагин M.B., Соколова Н.М., Шиканова И.А. // Лабораторный практикум по химической технологии волокнистых материалов.-М.: Легкая индустрия, 1976.

170. ГОСТы: 9733.27-83, 9733.4-83. Методы испытаний устойчивости окрасок к физико-химическим воздействиям. -М.: Изд-во Стандартов., 1985.

171. ГОСТ 9.048-75 «Изделия технические. Метод испытаний на стойкость к воздействию плесневых грибов». -М.: Изд-во Стандартов., 1977.

172. Дмитриева М.Б. // Сб. Экология и криптогенная ботаника в России., С.-П., - 2000. - с. 106-107.

173. Поройков В.В.//Химия в России. 1999. -№2-с.8-12.

174. Poroikov V.V., Filimonov D.A. // J. Comput. Aided Mol. Des., -2002,- Vol. 16. p. 819-824.

175. Баренбойм Г.М., Маленков А.Г. // Биологически активные вещества. Новые принципы поиска. М.: Наука, 1986.

176. Stepanchikova A.A., Lagunin A.A., Filimonov D.A., Poroikov V.V. // Current Med. Chem. 2003. - Vol. 10 .-p. 225-233.178. http://www.ibmh.msk.su/pass

177. Poroikov V.V., Filimonov D.A., Boudunova A.P. // Abstr: XlVth International Symposium on Medicinal Chemistry, Maastricht, the Netherlands, 1996, p-3.05.

178. Поройков В.В., Филимонов Д.А., Бодунова А.П. // Научн.-тех. информ., -1993. сер. 2, № 6, с. 11-13.

179. Alberti С.//Gazz. Chim. Ital. 1959.- Vol. 89.-p. 1033-1043.

180. Smith et al. //J. Org. Chem. 1970.-Vol. 35. - p. 2215.

181. Фотографии результатов испытаний исследуемых соединений действию грнбов методом «дисков»

182. Соединения 7з, Юв Соединения 35, 331. Penicillium chrysogenum