Синтез и термические превращения салицилатов и бензоатов висмута (III) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.21, кандидат химических наук Тимакова, Евгения Владимировна

• Тимакова, Евгения Владимировна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Тимакова, Евгения Владимировна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. АНАЛИЗ ЛИТЕРАТУРНЫХ ДАННЫХ О ПРИМЕНЕНИИ СОЕДИНЕНИЙ ВИСМУТА (III) В МЕДИЦИНЕ, СВОЙСТВАХ САЛИЦИЛОВОЙ И БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТ И СИНТЕЗЕ ИХ ВИСМУТОВЫХ СОЛЕЙ.

1.1. Соединения висмута (III) для медицины.

1.2. Салициловая кислота: физические и химические свойства. И

1.3. Бензойная кислота: физические и химические свойства.

1.4. Соли салициловой и бензойной кислот.

1.4.1. Салицилаты и бензоаты различных металлов.

1.4.2. Салицилаты и бензоаты висмута (III).

1.5. Термические превращения салициловой и бензойной кислот, а также их солей.

1.6. Спектроскопические характеристики салициловой и бензойной кислот, а также их солей.

1.7. Цели и основные задачи исследования.

ГЛАВА 2. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

ГЛАВА 3. ИССЛЕДОВАНИЕ УСЛОВИЙ СИНТЕЗА И СОСТАВОВ ПРОДУКТОВ ПРИ ОСАЖДЕНИИ САЛИЦИЛАТОВ И БЕНЗОАТОВ ВИСМУТА (III) ИЗ РАСТВОРОВ МИНЕРАЛЬНЫХ КИСЛОТ.

3.1. Осаждение салицилатов висмута (III) из растворов минеральных кислот.

3.2. Осаждение бензоатов висмута (III) из растворов минеральных кислот.

ГЛАВА 4. СИНТЕЗ ОКСИД-САЛИЦИЛАТА И ТРИБЕНЗОАТА ВИСМУТА (III) ВЫСОКОЙ ЧИСТОТЫ ПО РЕАКЦИЯМ ТВЕРДОЕ -РАСТВОР.

4.1. Синтез оксид-салицилата висмута (III) высокой чистоты по реакциям твердое - раствор.

4.2. Синтез трибензоата висмута (III) высокой чистоты по реакциям твердое — раствор.

ГЛАВА 5. ТЕРМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ САЛИЦИЛАТОВ И БЕНЗОАТОВ ВИСМУТА (III) НА ВОЗДУХЕ, В ИНЕРТНОЙ АТМОСФЕРЕ И В ВАКУУМЕ, А ТАКЖЕ ИХ ВОССТАНОВЛЕНИЕ В БЕНЗИЛОВОМ СПИРТЕ.

5.1. Термические превращения салицилатов висмута (III) на воздухе, в инертной атмосфере и в вакууме.

5.2. Термические превращения бензоатов висмута (III) на воздухе, в инертной атмосфере и в вакууме.

5.3. Восстановление салицилатов и бензоатов висмута (III) в бензиловом спирте.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и термические превращения салицилатов и бензоатов висмута (III)»

В современном материаловедении все больший интерес вызывают соединения висмута, что определяется многофункциональностью их свойств. Висмутовые неорганические материалы весьма разнообразны, так соединения висмута применяются в производстве радиокерамики, сверхпроводников и полупроводников, катализаторов, сцинтилляционных сенсорных, фото-, акустооптиче-ских и лакокрасочных материалов, фармацевтических и косметических препаратов, пигментов, материалов реакторной и ракетной техники и др. [1—3].

До 45 % висмута используется в медицине в виде соединений, входящих в состав фармацевтических препаратов. История использования соединений висмута в медицине насчитывает более 250 лет. Они применялись как обеззараживающие и подсушивающие средства, в частности для лечения сифилиса и неспецифических воспалительных процессов. Давно известны и до сих пор используются некоторые карбоксилаты висмута при лечении воспалительных заболеваний кишечника (колиты, энтериты), а также язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки. Не так давно было установлено, что соли висмута являются одними из немногих лекарственных веществ, проявляющих высокую активность к бактерии Helicobacter pylori, вызывающей язвенную болезнь. Последние исследования показали, что приём висмутсодержащих препаратов снижает токсический эффект от противораковой химеотерапии. Соединения висмута, а среди них и карбоксилаты, также исследуются на эффективность при лечении СПИДа.

Карбоксилаты висмута, в том числе и производные бензола, представляют не только практический интерес. Особенности электронного строения атома висмута определяют возможности его координационной сферы. Исследование структур комплексов высококоординированного висмута могут позволить расширить представления о неэквивалентных взаимодействиях и способствовать развитию теории химической связи.

Основной салицилат висмута является одним из трех наиболее востребованных лекарственных субстанций солей висмута с органическими карбоно-выми кислотами, используемых в терапевтических целях для лечения пептиче-ских язв. Бензоат висмута (III) также как и другие соли висмута проявляет про-тивоинфекционное, анальгезирующее действие на лимфатическую ткань и слизистые оболочки. В литературе предложены различные способы получения основного салицилата и бензоата висмута. Для синтеза основного салицилата висмута в качестве твердого прекурсора используется средний нитрат [4, 5], оксид висмута (III) [5] и гидроксид висмута [6]. Для синтеза трибензоата висмута также используется оксид [5], гидроксид [6] и ацетат висмута (III) [7-9]. Несмотря на широкое применение основного салицилата висмута в медицине, его структура до сих пор не установлена, а предложенные составы висмутовых солей салициловой кислоты противоречат друг другу. Известна лишь структура моноклинной модификации трибензоата висмута, полученного взаимодействием триацетата висмута с расплавом бензойной кислоты [9]. Имеющиеся спектроскопические данные по салицилатам висмута противоречивы, а по бензоа-там висмута они отсутствуют.

Известные способы синтеза салицилатов и бензоатов висмута являются энергоёмкими и требуют дополнительных затрат на получение промежуточного висмутсодержащего продукта перед обработкой карбоновой кислотой. Наиболее рациональным подходом решения данной проблемы является непосредственное получение карбоксилатов висмута из технологических растворов. Исследование состава образующихся соединений висмута с различными анионами целесообразно проводить из хлорнокислых растворов, поскольку при разбавлении растворов перхлората висмута водой, в отличие от других растворов солей висмута, не происходит образование осадков основных солей висмута [10]. Это позволяет избежать загрязнения продуктов осаждения соединениями висмута с анионами минеральных кислот. Поскольку соединения висмута (III) обычно получают осаждением висмута из азотнокислых растворов, то практический интерес представляет исследование процесса осаждения салицилатов и бензоатов висмута непосредственно из азотнокислых, а также солянокислых растворов используемых в гидрометаллургии висмута.

Требования, которые предъявляются к соединениям, используемым в медицине, - это, в первую очередь, минимизация примесей других металлов, обычно присутствующих в техническом металлическом висмуте, а также высокая терапевтическая активность этих препаратов. В качестве исходного материала при синтезе соединений висмута обычно используют металл марки Ви 1, содержащий не менее 98,0 % висмута, основными примесями в котором являются свинец (<1,8 %) и серебро (<0,12 %). При растворении металлического висмута в азотной кислоте и последующим его осаждением в виде основного салицилата и трибензоата висмута удается снизить содержание сопутствующих металлов. Однако, достигаемая при этом степень чистоты соединений недостаточна для их применения в медицине. Поэтому, как правило, при синтезе соединений висмута высокой чистоты используют металл марки «Ви 00» (> 99,98 % В1) или чище, что значительно увеличивает себестоимость конечных продуктов. Недостатком существующих технологий является также выделение в газовую фазу значительного количества токсичных оксидов азота на стадии получения растворов нитрата висмута, в результате чего производство соединений висмута становится серьезным фактором загрязнения окружающей среды. Таким образом, разработка экологически безопасных технологий для получения соединений висмута высокой чистоты является актуальной задачей.

Целесообразным подходом к решению этой проблемы является синтез соединений висмута высокой чистоты по реакциям твердое — раствор при использовании в качестве прекурсора тригидрата пентанитрата тригидроксо-пентаоксо-гексависмута (III) состава [В1605(0Н)з](Ы0з)5-ЗН20. Осаждение данного соединения из нитратных растворов позволяет достигать более высокой, по сравнению с традиционной технологией, степени очистки висмута от сопутствующих металлов.

Данные по термическим превращениям салицилатов и бензоатов висмута немногочисленны и не содержат достаточной информации о промежуточных и конечных продуктах термолиза. Термическое разложение висмутсодержащих солей карбоновых кислот позволяет получать оксид при относительно невысоких температурах прокаливания - от 270 до 400 °С. Промышленное производство оксида висмута основано на термическом разложении его нитратов при 700 °С, с выделением, соответственно, в окружающую среду оксидов азота. Изучение процессов термических превращений карбоксилатов висмута расширяет возможности их применения в получении мелкодисперсных порошков металлического висмута, его оксидов, а также оксидных материалов на основе соединений висмута высокой чистоты.

На защиту выносятся:

• результаты исследования процессов осаждения салицилатов и бензоатов висмута (III) из растворов минеральных кислот, данные по составу полученных соединений и условия получения оксид-салицилата и трибензоата висмута (III) осаждением из азотнокислых растворов;

• результаты рентгеноструктурного анализа новой тригональной модификации трибензоата висмута состава Bi^HsC^ полученного осаждением из растворов;

• результаты исследований взаимодействия твердого тригидрата пентанитра-та тригидроксо-пентаоксо-гексависмута (III) с растворами салициловой и бензойной кислот, а также их натриевых солей, идентификация полученных соединений;

• способы получения оксид-салицилата и трибензоата висмута (III) высокой чистоты;

• схема процесса обменного разложения твердого тригидрата пентанитрата тригидроксо-пентаоксо-гексависмута (III) при взаимодействии с растворами салициловой и бензойной кислот;

• результаты химической стадийности реакций термического разложения са-лицилатов и бензоатов висмута.

Работа выполнялась в соответствии с планами НИР ИХТТМ СО РАН по теме: «Разработка новых процессов синтеза керамических и функциональных материалов», № государственной регистрации 01.2.00.104560 и «Научные основы получения наноструктурных материалов методами химии твердого тела», № государственной регистрации 01.2.00.0409289.

Заключение диссертации по теме «Химия твердого тела», Тимакова, Евгения Владимировна

выводы

1. Показано, что висмут может осаждаться из хлорно- и азотнокислых растворов салицилатом натрия или салициловой кислотой в виде оксид-салицилата состава ВЮС7Н5Оз или оксид-тетрасалицилата дивисмута состава ВъО(С7Н5Оз)4, а из солянокислых растворов — в виде оксид-хлорида состава ВЮС1.

2. Установлено, что осаждаемый из хлорно- и азотнокислых растворов три-бензоат висмута состава Bi(C7H502)3 относится к тригональной сингонии. Водные или спиртовые промывки трибензоата висмута приводят к образованию оксид-бензоата состава Bi0C7H502, который также образуется при осаждении из хлорнокислых растворов бензоатом натрия.

3. Показано, что синтезы оксид-салицилата и трибензоата висмута высокой чистоты целесообразно проводить взаимодействием тригидрата пентанитрата тригидроксо-пентаоксо-гексависмута (III) состава [В1605(0Н)з](М0з)5-ЗН20 (ОГНВ) с раствором салициловой или бензойной кислот. Предложены схемы начальных стадий процесса обменного разложения ОГНВ с раствором салициловой или бензойной кислот, которые протекают с образованием в растворе ol ионов Bi с последующим их взаимодействием с анионами органических кислот.

4. Установлено, что продуктами термолиза салицилатов и бензоатов висмута в инертной атмосфере и в вакууме является металлический висмут, а при отжиге на воздухе - тетрагональная ß-Bi203 (300 °С) и моноклинная a-Bi203 (350 °С) модификации.

5. Показана возможность получения мелкокристаллических частиц металлического висмута сферической формы с размером 0,1-2 мкм путем восстановления салицилатов и бензоатов висмута (III) в бензиловом спирте при температуре 200 °С и весовом отношении жидкое : твердое равным 10.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Тимакова, Евгения Владимировна, 2010 год

1. Полывянный, И.Р. Висмут / И.Р. Полывянный, А.Д. Абланов, С.А. Батырбе-кова. - Алма-Ата: Наука, 1989. - 315 с.

2. Материалы научно-практической конференции «Висмутовые соединения и материалы» / Под ред. Ю.И. Михайлова, Ю.М. Юхина. Коктебель;Челябинск, 1992.- 118 с.

3. Скориков, В.М. Химия оксидных соединений висмута / В.М. Скориков, Ю.Ф. Картин // Исследования по неорганической химии и химической технологии.-М.: Наука, 1988.-С. 261-278.

4. Сингаловский, Н.З. Соли редких и цветных металлов. Л.: Гос. хим. техн. изд-во, 1932.-287 с.

5. Picon, М. Neutral and basic salicylates and benzoates of bismuth // J. Pharm. Chim. 1926. - Vol. 8. - P. 145-150.

6. Chemnitius, F. Die Fabrikation der Wismutsalze // Pharmazeutische Zentralhalle. -August 1927.-Bd. 68. S. 513-518.

7. Pat. 6565895 US. Bismuth compounds for the treatment and prevention of mucositis Электронный ресурс. режим доступа: http://www.freepatentsonline.com/6565895.html

8. Koch, T.R. New Method for the Preparation of Bismuth (III) Triesters / T.R. Koch, P.P. Wickham // J. Org. Chem. 1979.-Vol. 44,No.l.-P. 157-159.

9. Rae, A.D. Disordered Structure of Polimeric Bismuth Tribenzoate, Bi(C6H5COO)3.n / A.D. Rae, G.J Gainsford, T.Kemmitt // Acta Cryst. 1998. -Vol. B54.-P. 438-442.

10. Юхин, Ю.М. Химия висмутовых соединений и материалов / Ю.М. Юхин, Ю.И. Михайлов. Новосибирск: Изд-во СО РАН, 2001. - 360 с.

11. Фадеенко, Г.Д. Клиническая фармакология препаратов висмута и перспективы их использования для лечения пептических язв // Украинский терапевтический журнал. 2004. - № 2. - С. 76-80.

12. Gorbach, S. Bismuth therapy in gastroduodenal diseases // Gastroentrology. -1990. Vol. 99. - P. 863-875.

13. Исаков, В. А. Де-нол (коллоидный субцитрат висмута): перспективы применения при заболеваниях, ассоциированных с Н. pylori // Рос. журн. гастроен-терол., гепатол., колопроктол. 2000. - № 2 (10). - С. 32-35.

14. Briand, G.G. Bismuth compounds and preparations with biological or medicinal relevance / G.G. Briand, N. Burford // Chem. Rev. 1999. - Vol. 56. - P. 26012657.

15. Швицер, Ю. Производство химико-фармацевтических и технохимических препаратоа. M.;JI.: ОНТИ, Моск. ред. химич. литературы, 1933. - 489 с.

16. Suzuki, Н. Organobismuth Chemistry / Н. Suzuki, Y. Matano. Amsterdam: Elsevier Science, 2001. - 636 p.

17. Данилов, В.П. Изучение взаимодействия растворов нитратов висмута, стронция, кальция, меди, свинца с растворами оксалата натрия с целью синтеза ВТСП / В.П. Данилов, О.Н. Краснобаева, Т.А. Носова // Неорган, материалы. -1993. Т. 29, № 12. - С. 1671-1673.

18. Красильников, В.Н. Синтез Bi2.xPbxSr2Ca2Cu3Oio из формиатов / В.Н. Кра-сильников В.Н., В.В. Анцыгина, Г.В. Базуев // Журн. неорган, химии. 1995. -Т. 40, №7.-С. 1065-1069.

19. Писаревский, А.П. Карбоксилаты, алкоксиды и ß-дикетонаты висмута (III) и сурьмы (III) / А.П. Писаревский, Л.И. Мартыненко // Коорд. химия. 1994. -Т. 20, №5.-С. 324-349.

20. Mehring, M. From molecules to bismuth oxide-based materials: Potential homo-and heterometallic precursors and model compounds // Coordination Chemistry Reviews. 2007. - Vol. 251. -P. 974-1006.

21. Organic acids of medical plants. 1. Plantago major / D.N. Olennikov, T.M. Mik-hailova, L.M. Tankhaeva, A.B. Samuelsen // Chemistry of Natural Compounds. -2005. Vol. 41, No. 4. - P. 467^168.

22. Traphagen, F.W. Occurrence of salicylic acid in fruits / F.W. Traphagen, E. Burke // J. Pharm. Chim. 1902. - Vol. 14. - P. 242-244.

23. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии / Б.Д. Березин, Д.В. Березин. -М.: Высшая школа, 1999. 614 с.

24. Doble, M. Experimental and modeling studies of antifungal compounds / M. Doble, K.A. Kumar // Central European Journal of Chemistry. 2006. - Vol. 4, Iss. 3.-P. 428-439.

25. Antifungal effects of salicylic acid and other benzoic acid derivatives towards Eutypa lata: structure-activity relationship / B.-E. Amborabe, P. Fleurat-Lessard, J.-F. Chollet, G. Roblin II Plant Physiol. Biochem. 2002. - Vol. 40. - P. 10511060.

26. Чичибабин, A. E. Основные начала органической химии. Т. 2. М.: Госхи-мииздат, 1957. - 266 с.

27. Химическая энциклопедия. Т. 1. — М.: Советская энциклопедия, 1988. -940 с.

28. Шилов, Е.А. К теории синтеза Кольбе-Шмидта. I. Роль аррилугольных солей в механизме карбоксилирования / Е.А. Шилов, И.В. Смирнов-Замков, К.И. Матковский // Укр. хим. журн. 1955. - Т. 21, № 4. - С. 484-490.

29. Шилов, Е.А. К теории синтеза Кольбе-Шмидта. II. Значение двузамещен-ных солей в механизме карбоксилирования / Е.А. Шилов, И.В. Смирнов-Замков, К.И. Матковский // Укр. хим. журн. 1955. - Т. 21, № 5. - С. 600-613.

30. Тельженская, П.Н. Комплексные соединения салициловой кислоты и ее производных / П.Н. Тельженская, Е.М. Шварц // Координационная химия. — 1977. Т. 3, вып. 9. - С. 1279-1295.

31. Nordstrom, F.L. Solubility and melting properties of salicylic acid / F.L. Nordstrom, A.C. Rasmuson // Chem. Eng. Data. 2006. - Vol. 51. - P. 1668-1671.

32. Shalmashi, A. Solubility of salicylic acid in water, ethanol, carbon tetrachloride, ethyl acetate, and xylene / A. Shalmashi, A. Eliassi // J. Chem. Eng. Data. 2008. -Vol. 53.-P. 199-200.

33. Kawashima, Y. The effects of temperature on the spherical crystallization of salicylic acid / Y. Kawashima, M. Okumura, H. Takenaka // Powder Technology. -1984.-Vol. 39.-P. 41-47.

34. Cochran, W. The crystal and molecular structure of salicylic acid // Acta crystal-logr. 1953 - Vol. 6, No. 3. - P.260-268.

35. Cochran, W. A. comparison of calculated and measured electron distributions in the benzene ring // Acta crystallogr. 1956. - Vol. 9. - P.924-928.

36. Sundaralingam, M. Refinement of the structure of salicylic acid / M. Sundaralin-gam, L.H. Jensen // Acta crystallogr. 1965. - Vol. 18. - P. 1053-1058.

37. Bacon, G.E. Neutron-diffraction studies of salicylic acid and a resorcinol / G.E. aeon, R.J. Jude // Z. Kristallogr. 1973. - Bd. 138. - S. 19-40.

38. Aarset, К. Molecular structure of benzoic acid and 2-hydroxybenzoic acid, obtained by gas-phase electron diffraction and theoretical calculations / K. Aarset, E.M. Page, D.A. Rice // J. Phys. Chem. A. 2006. - Vol. 110. - P. 9014-9019.

39. Паулинг, JI. Природа химической связи M.: Госхимиздат, 1947. - 440 с.

40. Гинзбург, И. М. Спектроскопические проявления и энергия внутримолекулярной водородной связи в тиосалициловой кислоте / И.М. Гинзбург, Л.А. Логинова//Докл. АН СССР. 1964. - Т. 156, №6.-С. 1382-1385.

41. Харитонов, Ю. Я. ИК-спектры поглощения и стороение ароматических кар-боновых кислот в парообразном состоянии / Ю.Я. Харитонов, И.И. Олейник // Докл. АН СССР. 1987. - Т. 294, № 1. - С. 151-154.

42. Харитонов, Ю.Я. ИК-спектры поглощения и строения салициловой кислоты в парообразном состоянии / Ю.Я. Харитонов, З.К. Туйербахова // Докл. АН СССР. 1989. - Т. 307, вып. 6. - С. 1423-1428.

43. Колосова, И.Ф. Комплексообразование бериллия с некоторыми а-оксикислотами / И.Ф. Колосова, Т.А. Белявская // Журнал неоганической химии. 1965. - T. X, вып. 4. - С. 764-771.

44. Wildermuth, М.С. Variations on a theme: synthesis and modification of plant benzoic acids. // Current Opinion in Plant Biology. 2006. - Vol. 9. - P. 288-296.

45. Химия: справочное издание / В. Шретер, К.-Х. Лаутеншлегер, X. Бибрак и др.. Пер. с нем. М.: Химия, 1989. - 648 с.

46. Investigation of antioxidant activity and lipophilicity parameters of some preservatives / E.I. Korotkova, O.A. Avramchik, T.M. Angelov, Y.A. Karbainov // Elec-trochimica Acta. 2005. - Vol. 51. - P. 324-332.

47. Maslowska, J. Thermal decomposition of some chemical compounds used as food preservatives and kinetic parameters of this process / J. Maslowska, M. Wiedlo-cha // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2000. - Vol. 60. - P. 305-312.

48. Справочник химика. Т. 3. M.: Химия, 1964. — 648 с.

49. Apelblat, A. The solubilities of benzene polycarboxylic acids in water / A. Apel-blat, E. Manzurola, N. Abo Balal // J. Chem. Thermodynamics. 2006. - Vol. 38. -P. 565-571.

50. Solubility of benzoic acid in aqueous polyethylene glycol solutions / H. Sahay, S. Kumar, S.N. Upadhyay, Y.D. Upadhya // Journal of Chemical and Engineering Data. 1980. - Vol. 25. - P. 383-384.

51. Perlovich, G.L. Thermodynamics of solutions I: benzoic acid and acetylsalicylic acid as models for drug substances and prediction solubility / G.L. Perlovich, A. Bauer-Brandl // Pharmaceutical Research. 2003. - Vol. 20, No. 3. - P. 471-478.

52. Solubilities of benzoic acid and phthalic acid in acetic acid + water solvent mixtures / Q. Wang, L. Hou, Y. Cheng, X. Li. // Journal of Chemical and Engineering Data. 2007. - Vol. 52. - P. 936-940.

53. Halmback, X. Size and morphology of benzoic acid crystals produced by drown-ing-out crystallization / X. Halmback, A.C. Rasmuson // Journal of Crystal Growth. -1999.-Vol. 198/199.-P. 780-788.

54. Katta, J. Spherical crystallization of benzoic acid / J. Katta, A.C. Rasmuson // International Journal of Pharmaceutics. 2008. - Vol. 348. - P. 61-69.

55. Chakravorty, S.K. Thermodynamics for the ionization of benzoic acid in ethanol + water mixtures at 298.1 К / S.K. Chakravorty, A. Pal, S.C. Lahiri // Thermochimica Acta.- 1988.-Vol. 124.-P. 43-52.

56. Kumar, A. Pressure dependence of the dissociation of acetic, benzoic, mandelic and succinic acids at 298.15 К // Thermochimica Acta. 2005. - Vol. 439. - P. 154157.

57. Sim, G.A. The crystal and molecular structure of benzoic acid / G.A. Sim, J. Monteath Robertson, Т.Н. Goodwin // Acta Cryst. 1955. - Vol. 8. - P. 157-164.

58. Bruno, G. A Refinement of the benzoic acid structure at room temperature / G. Bruno, L. Randaccio // Acta Cryst. 1980. - Vol. B36. - P. 1711-1712.

59. Wilson, C.C. Direct determination of the temperature dependence of proton transfer in the benzoic acid dimer by single crystal neutron diffraction / C.C. Wilson, N. Shankland, A.J. Florence // Chem. Phys. Lett. 1996. - Vol. 253. - P. 103-107.

60. Бабко, К.А. Салицилатные комплексы меди // Журнал общей химии. 1947. - T. XVII, вып. 3. - С. 443^149.

61. Habashy, G.M. Polarographic and Potentiometrie studies of Cu(II)-salicylate complexes // J. Electroanal. Chem. 1969. - Vol. 21. - P. 357-363.

62. Chitale, V.K. Complexes of cerium (III) with benzoic acid, protocatechuic acid and salicylic acid: a polarographic study / V.K. Chitale, K.S. Pitre // J. Indian Chem. Soc.- 1981.-Vol. LVIII.-P. 1207-1208.

63. Polarographic study of the formation of ternary complexes of cadmium (II) and lead (II) with oxalate, citrate, salicylate or benzoate and pyruvate / M.A. Ghandour,

64. H. Mansour, М.Н.М. Abu El-Wafa, M. Khodary // J. Indian Chem. Soc. 1988. -Vol. LXV. - P. 713-716.

65. Irving, H.M.N.H. The formation constants of europium(III)-salicylate complexes and their extraction into isoamyl alcohol / H.M.N.H. Irving, S.P. Sinha // Anal. Chim. Acta. 1970. - Vol. 49. - P. 449-454.

66. Звягинцев, O.E. Комплексные салицилаты некоторых металлов / О.Е. Звягинцев, Б.Н. Судариков // Журн. неорг. химии. 1956. - Т. 1, вып. 1. - С. 69-75.

67. Radecki, A. The thermal decomposition of alkaline earth metal salicylates / A. Radecki, M. Weselowski // Journal of Thermal Analysis. 1976. - Vol. 9. -P. 29-36.

68. Черкезова, B.P. Синтез, изучение строения и процесса термического превращения бензоатов магния, кальция, стронция и бария / В.Р. Черкезова, Ф.Н. Мусаев, З.Ш. Караев // Координацирнная химия. 1987. - Т. 13, вып. 7. -С. 903-908.

69. Balarew, Chr. Thermogravimetric study on some crystal hydrates of metal (II) benzoates / Chr. Balarew, D. Stoilova, R. Krasteva // Thermochimica Acta. 1985. -Vol. 92.-P. 719-721.

70. Mechanism of thermal decomposition of barium benzoate / K. Zhang, J. Yuan, L. Yuan, J. Sun // Journal of thermal Analysis and Calorimetry. 1999. - Vol. 580. -P. 287-292.

71. Verfahzenzur Herstellung von basischem. Zinksalicylat: пат. 926849 ФРГ / Kerbich L. M., Peterson E. P. опубл. 25.04.55.

72. Thermal study of zinc (II) salicylate complex compounds with bioactive ligands / J. Chomic, K. Gyoryva, E. Szunyogova, J. Kovarova // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. -2004. Vol. 76. - P. 33-41.

73. Novel zinc (II) benzoate complex with caffeine and urea. Synthesis and characterization / L. Findorakova, K. Gyoryva, J. Kovarova et. al. // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2009. - Vol. 95. - P. 923-928.

74. Use of emanation thermal analysis and evolved gas analysis in thermal study of zinc(II) benzoate complex compounds / L. Findorakova, K. Gyoryva, E. Vecernik-ova, V.A. Balek // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2009. - Vol. 98. -P. 765-769.

75. Skorsepa, J. Comparison on thermal decomposition of propionate, benzoate and their chloroderivative salts of Zn(II) / J. Skorsepa, E. Godocikova, J. Cernak // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2004. - Vol. 75. - P. 773-780.

76. Bassi, P.S. Thermal decomposition of zinc(II) salycylate dihydrate / P.S. Bassi, P.C. Kalsi, C.M. Khajuria // Thermochimica Acta. 1979. - Vol. 34. - P. 183-188.

77. Кристаллическая структура бензоата цинка (II) / Г. А. Гусейнов, Ф.Н. Мусаев, Б.Т. Усубалиев и др. // Координацирнная химия. 1984. - Т. 10, вып. 1.-С. 117-122.

78. Термический анализ комплексов серебра (I) с бензойной кислотой и её производными / Б.Т. Усубалиев, М.С. Мехтиев, Д.М. Ганбаров, С.А. Ашурова // Координационная химия. 1997. - Т. 23, № 9. - С. 705-708.

79. Thermal decomposition of arylcarboxylates / B.T. Usubaliev, H.N. Nadjafov, A.A. Musaev, K.S. Mamedov // Thermochimica Acta. 1985. - Vol. 93. - P. 57-60.

80. Bassi, P.S. Mossbauer effect studies on thermal decomposition of iron (III) hydroxy- and amino-benzoates / P.S. Bassi, P. Uppal, G.K. Bilaspuri // Journal of Thermal Analysis. 1997. - Vol. 49. - P. 703-711.

81. Bassi, P.S. Mossbauer study of the thermal decomposition of iron (III) benzoate and iron (III) fumarate / P.S. Bassi, B.S. Randhawa, H.S. Jamwal // Thermochimica Acta. 1983. - Vol. 69. - P. 367-374.

82. Garcia-Oricain, J. Thermal decomposition of some transition metal salicylates / J. Garcia-Oricain, A. Fuster Camps // Journal of Thermal Analysis. 1984. -Vol. 29.-P. 793-799.

83. Харитонов, Ю.Я. Салицилатные комплексы кобальта (II), никеля (II), цинка и кадмия / Ю.Я. Харитонов, З.К. Туйербахова // Координационная химия. -1983.-Т. 9, вып. 11.-С. 1512-1527.

84. Харитонов, Ю.Я. Безводные салицилаты кобальта (II), никеля (II), цинка и кадмия / Ю.Я. Харитонов, З.К. Туйербахова // Координационная химия. 1984. - Т. 10, вып. 3. - С. 376 - 383.

85. Харитонов, Ю.Я. Гидроксосалицилатные комплексы кобальта (И) и никеля (II) / Ю.Я. Харитонов, З.К. Туйербахова // Координационная химия. 1986. -Т. 12, вып. 4.-С. 522-530.

86. Emmenegger, F.P. Preparation of transition metal complexes of strongly basic ligands by thermal decomposition // Thermochimica Acta. 1987. - Vol. 112. -P. 63-66.

87. Emmenegger, F.P. Preparation of mixed-ligand complexes of nickel via thermal decomposition // Journal of Thermal Analysis. 1988. - Vol. 33. - P. 997-1002.

88. Sun, J. The thermal decomposition mechanism of zinc monosalicylates / J. Sun, L.Yuan, K. Zhang // Thermochimica Acta. 1999. - Vol. 333. - P. 141-145.

89. Diakite, K. Synthesis by soft chemistry method and characterization of strontium salicylate: Sr(Hsal)2-2H20 (Hsal = С7Н5Оз~) / К. Diakite, D. Zhan, K. Zhang // Materials Letters. 2005. - Vol. 59. - P. 2243-2245.

90. Li, L.-C. Synthesis and thermal decomposition mechanism of rare earth (RE = La, Y, Gd) salicylates / L.-C. Li, X.-C. Zhou, R.-W. Zheng // Chinese Journal of Chemistry. 2004. - Vol. 22. - P. 1279-1282.

91. Thermochemical study on coordination complex of samarium with salicylic acid and 8-hydroxyquinoline / W. Deliang, L. Qiangguo, H. Yi et. al. // Journal of Rare Earths. 2007. - Vol. 25. - P. 253-256.

92. Thermochemical properties of the complexes RE(HSal)3-2H20 (RE = La, Ce, Pr, Nd, Sm) / S. Wujuan, Y. Xuwu, Z. Hangguo et. al. // Journal of Rare Earths. -2006. Vol. 24. - P. 423-428.

93. Synthesis and characterization of the rare-earth complexes with salicylic acid / Y. Xuwu, S. Wujuan, K. Congyu et. al. // Chem. Pap. 2006. - Vol. 60. - P. 132— 137.

94. Lewandowska, M. Spectroscopic investigations of lanthanide complexes with salicylic acid / M. Lewandowska, A. Janowski, W. Lewandowski // Can. J. Spec-trosc. 1984. - Vol. 29, No. 4. - P. 87-92.

95. Taylor, M.D. The Infra-Red spectra and structure of the rare-earh benzoates / M.D. Taylor, C.P. Carter, C.I. Wynter // J. Inorg. Nucl. Chem. 1968. - Vol. 30. -P. 1503-1511.

96. Рентгенографическое и дериватографическое исследование бензоатов РЗЭ / Ф.Н. Мусаев, М.С. Хиялов, Н.А. Сеидова, Х.С. Мамедов // Журнал неограни-ческой химии. 1986. - Т. 31, вып. 9. - С. 2243-2249.

97. Гостищев, В.В. Фотохимическое осаждение гидроксобензоатов с целью разделения редкоземельных элементов на подгруппы / В.В. Гостищев, В.К. Вальцев // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1988. - Т. 31, № 8. - С. 2528.

98. Газофазовый синтез бензоатов РЗЭ (III) (Ln(Bz)3, Ln = La, Tb, Lu) / O.B. Котова, В.В. Уточникова, C.B. Елисеева и др. // Координационная химия. -2007. Т. 33, № 6. - С. 463-467.

99. Gomez Torres, S. A first anhydrous praseodymium benzoate-benzoic acid ad-duct, Pr(OBz)3(HOBz)2 / S. Gomez Torres, G. Meyer // Journal of Alloys and Compounds. -2008. -Vol. 451. P. 433-435.

100. The United States pharmacopeia, Inc. USP 26 NF - 21, Janyary 2003 (CD-version). Bismuth subsalicylate. 14882-18-9.

101. Radecki, A. The thermal decomposition of bismuth (III) compounds used in medicine / A. Radecki, M. Wesolowski // Thermochimica Acta. 1976. - Vol. 17. -P. 217-229.

102. Manufacture of a new salicylic acid compounds: пат. GB190519375 Великобритания/Ellis G.B. -№ GBD190519375 19050925; опубл. 09.11.1905.

103. Hanawalt, J.D. Chemical analysis by X-Ray diffraction. Classification and use of X-Ray diffraction patterns / J.D. Hanawalt, H.W. Rihh, L.K. Frevel // Industrial and engineering chemistry. 1938. - Vol. 10, No. 7. - P. 457-512.

104. Bismutverbindungen enthaltende Electrotauchlacke (ETL): пат. 10236350.1 Германия : МПК7 С 09 D 5/44 / Größe-Brinkhaus K.-H., Reuter H., Heimann U., Härtung M. -№ 10236350; заявл. 08.08.2002; опубл. 19.02.2004.

105. Kricheldorf, H.R. A-B-A-Triblock and multiblock copolyesters prepared from 8-caprolactone, glycolide and l-lactide by means of bismuth subsalicylate / H.R. Kricheldorf, S. Rost // Polymer. 2005. - Vol. 46. - P. 3248-3256.

106. A new methodology for synthesis of aryl bismuth compounds: arylation of bismuth (III) carboxylates by sodium tetraarylborate salts / V. Stavila, J.H. Thurston, D. Prieto-Centurion, K.H. Whitmire // Organometallics. 2007. - Vol. 26. -P. 6864-6866.

107. Bierer, D.Ws. Bismuth subsalicylate: history, chemistry, and safety // Reviws of Iinfection Diseases. 1990. - Vol. 12, Suppl. 1 - P. s3-s8.

108. In vitro and in vivo effects of three bismuth compounds on fermentation by colonic bacteria / R. Leon, R. Tello, M.C. Morante et. al. // Reviws of Infection Diseases. 1990. - Vol. 12, Suppl. 1 - P. s24-s29.

109. Chang, T.-W. Effect of bismuth subsalicylate on Clostridium difficile colitis in hamsters / T.-W. Chang, M.-Y. Dong, Sh.L. Gorbach // Reviws of Infection Diseases. 1990. - Vol. 12, Suppl. 1 - P. s57-s58.

110. Definitive identification of cysteine and glutathione complexes of bismuth by mass spectrometry: assessing the biochemical fate of bismuth pharmaceutical agents

111. N. Budford, M.D. Eelman, D.E. Mahony, M. Morash // Chem. Commun. 2003. -P. 146-147.

112. Ge, R. Bioinorganic chemistry of bismuth and antimony: target sites of metal-lodrugs / R. Ge, H. Sun // Accounts of Chemical Research. 2007. - P. 267-274.

113. Solvent-free synthesis of bismuth thiolates and carboxylates / P.C. Andrews, G.B. Deacon, W.R. Jackson et. al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002. -P. 4634-4638.

114. Budford, N. Comprehensive characterization of bismuth thiosalicylate complexes: models for bismuth subsalicylate / N. Budford, M.D. Eelman, T.S. Cameron // Chem. Commun. 2002. - P. 1402-1403.

115. Stavila, V. Synthesis and characterization of new phenylbis(salicylato)bismuth (III) complexes / V. Stavila, J.C. Fettinger, K.H. Whitmire // Organometallics. -2007. Vol. 26. - P. 3321-3328.

116. Andrews, Ph.C. Towards a structural understanding of the anti-ulcer and antigastritis drug bismuth (III) subsalicylate / Ph.C. Andrews, G.B. Deacon, C.M. Forsyth // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. - Vol. 45. - P. 5638-5642.

117. Sundvall, B. Crystal structure of tetraoxotetrahydroxohexabismuth(III) perchlo-rate heptahydrate, Bi604(H0)4(C104)6-7H20: an X-ray and neutron diffraction study // Inorg. Chem. 1983. - Vol. 22. - P. 1906-1912.

118. Bi604.5(0H)3.5.2(N03)n: a new anhydrous bismuth basic nitrate. Synthesis and structure determination from twinned crystals / N. Henry, M. Evain, P. Deniard [et. al.] // Journal of Solid State Chemistiy. 2003. - Vol. 176. - P. 127-136.

119. Polycationic disorder in Bi604(0H)4.(N03)6: Structure determination using synchrotron radiation and microcrystal X-ray diffraction / N. Henry, O. Mentre, F.Abraham [et. al.] // Journal of Solid State Chemistry. 2006. - Vol. 179. -P. 3087-3094.

120. Кисличенко, B.C. Роль минеральных веществ в организме человека // Провизор. 1999. -№ 12. - С. 3 8-40.

121. Егорова, И.В. Синтез, строение и некоторые реакции арильных соединений висмута / И.В. Егорова, В.В. Шарутин, O.K. Шарутина Благовещенск: Из-воБГПУ, 2007.-241 с.

122. Radecki, A. Thermal analysis of binary and ternary systems of salicylic acid, sodium salicylate and sodium hydrogen carbonate / A. Radecki, M. Wesolowski // Journal of Thermal analysis. 1976. - Vol. 9. - P. 357-367.

123. Radecki, A. Thermogravimetric studies of quaternary systems involving salicylic acid, sodium salicylate, sodium carbonate and sodium hydrogen carbonate. Part III / A. Radecki, M. Wesolowski // Journal of Thermal analysis. 1977. - Vol. 11.-P. 39-50.

124. Radecki, A. Thermal decomposition of salicylic acid and its salts / A. Radecki, M. Wesolowski // Thermochimica Acta. 1979. - Vol. 31. - P. 1233-1246.

125. Rotich, M.K. Thermal studies on mixtures of benzoic and salicylic acids with cyclodextrins / M.K. Rotich, M.E. Brown, B.D. Glass // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2003. - Vol. 73. - P. 671-686.

126. Winter, К. The thermal decomposition of benzoic acid / K. Winter, D. Barton // Canadian Journal of Chemistry. 1970. - Vol. 48. - P. 3797-3801.

127. Wesolowski, M. Studies on the thermal decomposition of benzoic acid and its derivatives / M. Wesolowski, T. Konarski // Journal of Thermal Analysis and Calo-rimetry. 1999. - Vol. 55. - P. 995-1002.

128. Rotich, M.K. Thermal studies on some substituted aminobenzoic acids / M.K. Rotich, B.D. Glass, M.E. Brown // Journal of Thermal Analysis and Calo-rimetry.-2001.-Vol. 64.-P. 681-688.

129. Chatterjee, K. A thermal analysis study of hydroxy benzoic acid derivatives using rising temperature thermogravimetry / K. Chatterjee, D. Dollimore, K. Alexander // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2001. - Vol. 63. - P. 629-639.

130. Харитонов, Ю.Я. Термическое разложение салицилатных комплексов цинка и кадмия / Ю.Я. Харитонов, З.К. Туйербахова // Журнал неорганической химии. 1984. - Т. 29, вып. 3. - С. 654-660.

131. Kokkonen, P. Thermal decomposition studies of some substituted cadmium (II) salicylate complexes / P. Kokkonen, L.H.J. Lajunen, A. Kurikka // Thermochimica Acta. 1985. - Vol. 92. - P. 713-717.

132. Харитонов, Ю.Я. Процессы термического разложения салицилатных комплексов марганца (II) / Ю.Я. Харитонов, З.К. Туйербахова // Журнал неорганической химии. 1986. - Т. 31, вып. 8. - С. 2005-2011.

133. Kishore, К. Structure-thermal behaviour studies on the salicylate complex of cobalt / K. Kishore, R. Nagarajan // Journal of Thermal Analysis. 1981. - Vol. 22. -P. 25-32.

134. Kishore, K. Kinetic and mechanistic studies on the decomposition of nickel salicylate complexes / K. Kishore, R. Nagarajan // Thermochimica Acta. 1983. -Vol. 67.-P. 351-360.

135. Mechanism of thermal decomposition of barium benzoate / K. Zhang, J. Yuan, L. Yuan, J. Sun // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 1999. - Vol. 58. -P. 287-292.

136. Hydrotermal synthesis and thermal decomposition mechanism of alkaline earth benzoates / K. Zhang, J. Yuan, L. Yuan, J. Sun // Wuhan University Journal of Natural Sciences. 1999. - Vol. 4, No. 1. - P. 89-94.

137. Kokkonen, P. Solid state decomposition studies on metal salicylates. Thermal decomposition of dysprosium salicylate complexes / P. Kokkonen, L. Palmu, L.H.J. Lajunen // Thermochimica Acta. 1987. - Vol. 116. - P. 257-265.

138. Kokkonen, P. Solid state decomposition studies on metal salicylates. Thermal decomposition of some lanthanide salicylate complexes / P. Kokkonen, L. Palmu, L.H.J. Lajunen // Thermochimica Acta. 1987. - Vol. 119. - P. 285-292.

139. Структурное и термографическое исследование пентааквобензоата диспрозия (III) / М.С. Хиялов, И.Р. Амирасланов, Ф.Н. Мусаев, Х.С. Мамедов // Координационная химия. 1982. - Т. 8, вып. 4. - С. 548-552.

140. Brzyska, W. Thermal decomposition of rare earth salicylates in air atmosphere / W. Brzyska, A. Kula // Journal of Thermal Analysis. 1988. - Vol. 34. - P. 899907.

141. Thermochemical properties of rare earth complexes with salicylic acid / X.-W. Yang, W.-J. Sun, C.-Y. Ke et. al. // Thermochimica Acta. 2007. -Vol. 463.-P. 60-64.

142. Taylor, M.D. Modes of decomposition of rare earth metal formates and benzoates, enthalpies of transition, and activation energies of decomposition / M. D. Taylor, R. Panayappan // Journal of Thermal Analysis 1974. - Vol. 6. - P. 673688.

143. Levin, E.M. Polymorphism of bismuth sesquioxide. I. Pure Bi203 / E.M. Levin, R.S. Roth // J. Res. Nat. Bur. Stand. 1964. - Vol. 68A, No. 2. - P. 189-195.

144. Bratoz, S. The infra-red absorption bands associated with the COOH and COOD groups in dimeric carboxylic acid II. The region from 3700 to 1500 cm-1 / S. Bratoz, D. Hadzi, N. Sheppard // Spectrochimica Acta. - 1956. - Vol.8. - P. 249261.

145. Gonzalez-Sanchez, F. Infra-red spectra of benzene carboxylic acids // Spectro-chimica Acta. 1958.-Vol.12.-P. 17-33.

146. Spinner, E. Vibration-spectral studies of carboxylate ions. Part II. Substituted benzoate ions // J. Chem. Soc. (B) 1967. - P. 874-879.

147. Green, J.H.S. The vibrational spectra of benzene derivatives I. Nitrobenzene, the benzoate ion, alkali metal benzoates and salicylates / J.H.S. Green, W. Kynaston,

148. A.S. Lindsey// Spectrochimica Acta. 1961. - Vol. 17. - P. 486-502.

149. Green, J.H.S. Vibrational spectra of benzene derivatives XX. Substituted benzoate ions and benzoic acids // Spectrochimica Acta. - 1977. - Vol. 33A. - P. 575581.

150. Klausberger, G. Vibrational spectra and normal mode calculations of the benzoic acid single crystals / G. Klausberger, K. Furic, L. Colombo // Journal of Raman Spectroscopy. 1977. - Vol. 6, No. 6. - P. 277-281.

151. Volovsek, V. Vibrational spectrum and normal coordinate calculations of the salicylic acid molecule / V. Volovsek, L. Colombo, K. Furic // Journal of Raman Spectroscopy. 1983. - Vol. 14, No. 5. - P. 347-352.

152. Brehat, F. Spectre d'absorption dans l'infrarouge lointain (15-250 cm"1) d'un crystal d'acide salicylique a temperaaature de l'azote liquide (80 K) / F. Brehat,

153. B. Wyncke, A. Hadni // Spectrochimica Acta. 1976. - Vol. 33A. - P. 429-435.

154. Colombo, L. Low-frequency Raman spectrum of benzoic single crystals / L. Colombo, K. Furic // Spectrochimica Acta. 1971. - Vol. 27A. - P. 1773-1784.

155. Kim, Y. Vibrational spectra, normal vibrations and infrared intensities of six isotopic benzoic acids / Y. Kim, K. Machida // Spectrochimica Acta. 1986. -Vol. 42A.-P. 881-889.

156. Wojcik, M.J. Infrared Spectra of hydrogen-bonded salicylic acid and its derivatives. Salicylic acid and acetylsalicylic acid // Chem. Phys. Lett. 1996. - Vol. 83, No. 3.-P. 503-507.

157. Theoretical modeling of infrared spectra of benzoic acid and its deuterated derivative / M. Boczar, K. Szczeponek, MJ. Wojcik, C. Paluszkiewicz // Journal of Molecular Structure. 2004. - Vol. 700. - P. 39-48.

158. Boczar, M. Theoretical modeling of infrared spectra of hydrogen-bonded crystals of salicylic acid / M. Boczar, L. Boda, M.J. Wojcik // Spectrochimica Acta. Part A. 2006. - Vol. 64. - P. 757-760.

159. Humbert, B. Infrared and Raman spectroscopical studies of salicylic and salicylate derivatives in aqueous solution / B. Humbert, M. Alnot, F. Quiles // Spectrochimica Acta. Part A. 1998. - Vol. 54. - P. 465-476.

160. Yost, E.C. In situ CIR-FTIR characterization of salicylate complexes at the goe-thite/aqueous solution interface / E.C. Yost, M.I. Tejedor- Tejedor, M.A. Anderson // Environ. Sci. Technol. 1990. - Vol. 24. - P. 822-828.

161. Lewandowski, W. Effect of lanthanides on the aromatic system of benzoic acid // Journal of Molecular Structure. 1983. - Vol. 101. - P. 93-103.

162. Lewandowski, W. Investigation on effect of lithium, strontium, barium and lead on the aromatic system of benzoic acid by vibrational and electronic spectroscopy // Polish Journal of Chemistry. 1984. - Vol. 58. - P. 1199-1206.

163. Lewandowski, W. A comparison of the influence of some metals on the aromatic system of benzoic acid // Canadian Journal of Spectroscopy. 1987. - Vol. 3, No. 2.-P. 41-45.

164. Lewandowski, W. Effect of ionic potentials of metals on the aromatic system of benzoic acid / W. Lewandowski, A. Janowski // Journal of Molecular Structure. -1988.-Vol. 174.-P. 201-206.

165. Lewandowski, W. Effect of heavy metals on the aromatic system of benzoic acid//Arch. Environ. Contam. Toxicol. 1988. - Vol. 17.-P. 131-138.

166. Lewandowski, W. The influence of selected metals on the aromatic system of salicylic acid / W. Lewandowski, H. Baranska // Applied Spectroscopy. 1987. -Vol. 41, No. 6.-P. 976-980.

167. Varsanyi, G. Vibrational spectra of benzene derivatives. — Budapest: Akademiai Kiado, 1969.-430 p.

168. Varsanyi, G. Assignments for vibration spectra of 700 benzene derivatives. Vol. 1-2. Budapest: Akademiai Kiado, 1973. - 668 p.

169. Vibrational study of alkaline metal nicotinates, benzoates and salicylates / W. Lewandowski, B. Dasiewicz, P. Koczon et. al. // Journal of Molecular Structure. 2002. - Vol. 604. - P. 189-193.

170. Zelenak, V. Correlation of infrared spectra of zinc(II) carboxylates with their structures / V. Zelenak, Z. Vargova, K. Gyoryova // Spectrochimica Acta. — 2007. -Vol. 66A. P. 262-272.

171. Коростылев, П.П. Фотометрический и комплексонометрический анализ в металлургии (справочник) / Под ред. А.И. Бусева. М.: Металлургия, 1984. -272 с.

172. Коренман, И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. -М.: Химия, 1975. 343 с.

173. ГОСТ 28467-90. Продукты переработки плодов и овощей. Метод определения бензойной кислоты. Дата введения 01.07.91.

174. Методы анализа питьевой воды. Госты, сборник. ГОСТ 18826-73 (HaN03~).

175. Лурье, Ю.Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод. М.: Химия, 1994.-448 с.

176. Поляк, Э.А. Определение свободной Кислоты в растворах гидролизую-щихся солей сложного состава / Э.А. Поляк, Р.Н. Мусихин, Л.А. Родионова // Журн. аналит. химии. 1970. - Т. 25, № 12. - С. 2447-2450.

177. Уэндлант, У. Термические методы анализа / Пер. с англ., под ред. В.А. Степанова и В.А. Бернштейна М.: Мир, 1978. - 528 с.

178. Шестак, Я. Теория термического анализа: Физико-химические свойства неорганических веществ / Пер. с англ.; под ред. И.В. Архангельского, Ю.Г. Метлина, Т.Н. Щербак. М.: Мир, 1987. - 456 с.

179. Буянова, Н.Е. Определение удельной поверхности твердых тел хромато-графическим методом тепловой десорбции аргона / Н.Е. Буянова, А.П. Карнаухов Новосибирск: Ин-т катализа СО АН СССР, 1965. - 60 с.

180. Betsch, R.J. Vibrational spectra of bismuth oxide and the sillenite-structure bismuth oxide derivatives / R.J. Betsch, W.B. White // Spectrochimica Acta. 1977. -Vol. 34 A.-P. 505-514.

181. Акво- и гидроксокомплексы в растворах перхлората висмута по данным СКР / К.А. Бурков, Г.В. Кожевникова, Л.С. Лилич, Л.А. Мюнд // Координационная химия. — 1979. — Т. 5, вып. 9. — С. 1328-1331.

182. Беллами, Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Изд-во иностр. лит., 1963. — 590 с.

183. Salicylic acid nitration by means of nitric acid/acetic acid system: chemical and kinetic characterization / R. Andreozzi, M. Canterino, V. Caprio et. al. // Organic Process Research & Development. 2006. - Vol. 10. - P. 1199-1204.

184. Rosmann, D. Antimontribenzoate / D. Rosmann, K. Hubler, A. Schmidt // Monatshefte fur Chemie. 1995. - Vol. 126. - P. 1045-1050.

185. Бацанов, C.C. Атомные радиусы элементов // Журнал неорганической химии. -1982. Т. 36, вып. 12. - С. 3015-3037.

186. Харитонов, Ю.Я. Колебательные спектры бензоата, циннамата и терефта-лата таллия (I) / Ю.Я. Харитонов, И.И. Олейник, Н.А. Князева // Координационная химия. 1984. - Т. 10, вып. 1. - С. 43-51.

187. Харитонов, Ю.Я. Уточнение отнесение колебательных частот для бензоата, циннамата и терефталата таллия (I) / Ю.Я. Харитонов, И.И. Олейник, Н.А. Князева // Координационная химия. 1985. - Т. 11, вып. 2. - С. 175-177.

188. Накамото, К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. -М.: Мир. 1991. - 536 с.

189. Баличева, Т.Г. Электронные и колебательные спектры неорганических и координационных соединений / Т.Г. Баличева, О.А. Лобанева Л.: Ленинргад. университет, 1983. — 118 с.

190. Юхин, Ю.М. Экологически чистый способ получения растворов солей висмута / Ю.М. Юхин, Т.В. Даминова, В.И. Смирнов // Химия в интересах устойчивого развития. 1999. - Т. 7, № 6. — 745-749.

191. Синтез оксида висмута высокой чистоты / Ю.М. Юхин, Ю.И. Михайлов, Л.И. Афонина, О.И. Подкопаев // Высокочистые вещества. 1996. - № 4. — С. 62-71.

192. Gattow, G. Uber ein wismuth (Ill)-oxid mit hoherem Sauerstoffgehalt (P-Modifikation) / G. Gattow, D. Schutze // Z. Anorg. Allgem. Chem. -1964. -Bd. 328, H.1-2.-S. 44-68.

193. Лебедев, A.T. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: Бином, 2003.-493 с.

194. Будзикевич, Г. Интерпретация масс-спектров органических соединений / Г. Будзикевич, К. Джерасси, Д. Уильяме М.: Мир, 1966. - 323 с.

195. Тахистов, В.В. Практическая масс-спектрометрия органических соединений. Л.: Из-во Ленинградского университета, 1977. - 268 с.

196. Nagy, G. Enhanced secondary ion emission with a bismuth cluster ion source / G. Nagy, A.V. Walker // International Journal of Mass Spectrometry. 2007. -Vol. 262.-P. 144-153.

197. Synthesis and crystal structure of tetranuclear zinc benzoate / M. Yin, C. Wang, С. A1 et. al. // Wuhan University Journal of Natural Sciences. 2004. - Vol. 92, No. 6. - P. 939-942.3. Ляхов

198. ЗАО «Завод редюсг металлов» .н. г^ез^^СДаминова Т.В.1. АКТо промышленных испытаниях технологии висмута салициловокислого основного

199. Разработанная технология рекомендована к внедрению на ЗАО «Завод редких металлов» (г. Новосибирск).

200. От ИХХТМ СО РАН От ЗАО «Завод редких металлов»70 °С.1. Гл. научн. сотр., д.х.н.1. Начальник ПТО1. Г.И. Галайко