Синтез и свойства о-дифосфоаренов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Твердомед, Сергей Николаевич

• Твердомед, Сергей Николаевич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Твердомед, Сергей Николаевич

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Получение ароматических орто-замещенных фосфинов и орто- 7 дифосфинов

1.2. Получение орто-замещенных бензолфосфонатов и орто-бензол- 31 дифосфонатов

1.3. Реакция Дильса-Альдера - стратегия синтеза орто-замещенных 40 бензолфосфонатов и орто-бензолдифосфонатов

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Реакция Дильса - Альдера ацетилендифосфонатов и хлорацети- 47 ленфосфонатов с 1,3-алкадиенами

2.1.1. Синтез 1,4-циклогексадиен-1,2-дифосфонатов

2.1.2. Синтез 2-хлор-1,4-гексадиенфосфонатов

2.2. Ароматизация карбоциклических 1,4-гексадиенфосфонатов

2.2.1. Синтез орто-бензолдифосфонатов и 2-хлорбензолфосфонатов

2.2.2. Синтез хлорангидридов 1,2-бензолди- и 2- 104 хлорбензолфосфоновых кислот

2.2.3. Синтез 4,5-дикарбокси-1,2-бензолди- и 2-хлорбензолфосфоновых 125 кислот

2.3. Восстановление 1,2-бензолдифосфонатов и 2-хлорбензол- 136 фосфонатов

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Физические методы исследования

3.2. Исходные соединения

3.3. 1,4-Циклогексадиен-1,2-дифосфонаты и 2-хлор-1,4-гексадиен- 171 фосфонаты

3.4. орто-Бензолдифосфонаты и 2-хлорбензолфосфонаты

3.5. Хлорангидриды 1,2-бензолди- и 2-хлорбензолфосфоновых 176 кислот

3.6. 4,5-Дикарбокси-1,2-бензолди- и 2-хлорбензолфосфоновые 179 кислоты

3.7. орто-Бензолдифосфины и орто-хлорбензолфосфины 1 ВЫВОДЫ 182 СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства о-дифосфоаренов»

Значение химии фосфорорганических соединений для фундаментальной химической науки и практической деятельности общеизвестно. Начиная с работ А.Е. Арбузова и А. Михаэля, заложивших основы химии органических соединений фосфора, непрерывно выявляются возможности синтеза новых, неизвестных продуктов, а также новые методы синтеза фосфорорганических уже известного типа, изучается регио- и стереохимия продуктов, расширяются возможности их практического использования. Значительное внимание, особенно в свете тех существенных изменений в органической химии, % которые произошли с открытием комплексных катализаторов и которые сделали доступными самые невероятные направления протекания реакций, уделяется синтезу ароматических соединений трехкоординированного фосфора. Последние могут служить удобными исходными соединениями для получения разнообразных функционально замещенных фосфорорганических лиган-дов, в том числе полидентантных.

К числу таких реакционноспособных соединений с широкими синтетическими возможностями относятся первичные орто-бензолдифосфины и ор-то-хлорбензолфосфины, которые представляют также интерес и в изучении общих теоретических вопросов органической химии. Их способность давать кластерные комплексы с различными металлами сделали возможным получение на их основе стереорегулярных катализаторов.

С практической точки зрения первичные орто-бензолдифосфины и ор-то-хлорбензолфосфины интересны как интермедиаты в синтезе различных циклических и ациклических вторичных и особенно третичных фосфинов, которые часто рассматриваются как перспективные лиганды для металло-комплексного катализа [1,2,3]. Введение к атому фосфора алкильных, ариль-ных или смешенных заместителей позволяет направленно изменять координационную способность этих лигандов [4]. При наличии у заместителя другого координационного центра или хирального атома такие лиганды могут проявлять полидентантность или применяться в стереоселективном катализе

5].

Анализ литературных данных, опубликованных к настоящему времени, убеждает в отсутствии общего метода синтеза первичных орто-бензолдифосфинов и орто-хлорбензолфосфинов, причем представители данных классов соединений, имеющие заместители в ароматическом кольце, в литературе вообще не описаны. Единственный известный, к настоящему времени, представитель класса первичных ароматических орто-дифосфинов : 1,2-бензолдифосфин[6, 7, 8], впервые был синтезирован в 1981 году восстановлением 1,2-(тетраэтил)бензолдифосфоната литий алюминий гидридом в тетрагидрофуране. В то же время имеющийся литературный материал показывает, что удобным и доступным методом построения шестичленных кар-боциклических соединений, имеющих фосфоросодержащие группировки у двойной связи 1,4-циклогексадиенового кольца, может служить реакция Дильса - Альдера замещенных 1,3-бутадиенов с алкинфосфонатами. Этот метод достаточно эффективен при наличии у тройной связи акцепторного заместителя, а также донорных заместителей у сопряженной диеновой системы. В литературе имеются лишь ограниченные сведения [6, 9, 10], касающееся использования этой реакции для соединений, содержащих фосфорные группировки у тройной связи, причем были использованы только циклические 1,3-диены : циклогекса-1,3-диен и 2-Н-пиран-2-он [6, 10], которые сделали доступным не замещенный орто-бензолдифосфонат, а реакция Дильса -Альдера в силу строения диеновой компоненты сопровождалась ароматизацией с выделением этана и СОг, соответственно. Для галоген ацетиленфос-фонатов, в литературе отмечен лишь один пример их применения [9] в реакции диенового синтеза с участием ациклических 2,3-диметил-1,3-бутадиена и изопрена с образованием соответствующих диметиловых эфиров 2-бром-1,4-циклогексадиенфосфоновой кислоты, которые в ходе реакции частично де-гидробромируются и таким образом ароматизируются в соответствующий арилфосфонат. В тоже время, пути и методы направленной ароматизации 1,4 циклогексодиенов, содержащих у двойной связи фосфонатные группы и позволяющие сохранить в бензольном кольце такой ценный с синтетической точки зрения заместитель, как нуклеофугный галоген, в литературе практически не освещены.

Таким образом, создание общего метода синтеза таких соединений является актуальным, так как открывает путь к представителям труднодоступного класса первичных ароматических фосфинов и 1,2-дифосфинов, содержащих алкильные заместители в бензольном кольце, потенциальным синто-нам для получения перспективных лигандов в металлокомплексном катализе.

Целью настоящей работы являлась разработка методологии синтеза замещенных первичных о-бензолдифосфиновых соединений на основе реакции Дильса-Альдера ацетилендифосфонатов с классическими донорными 1,3-алкадиенами. Основная цель дополнялась задачей исследования условий ароматизации полученных реакцией Дильса-Альдера карбоциклических соединений, подбора методов восстановления синтезированных о-бензолдифосфонатов, а так же определения путей направленной фунциали-зации этих соединений, как за счет диалкилфосфонатной группы, путем превращения ее в дихлорфосфонатную, так и окислением ароматических метальных групп до карбоксильных. В задачу диссертационной работы также вошли вопросы использования разработанной стратегии синтеза орто-бензолдифосфинов для получения первичных орто-хлорбензолфосфинов.

Диссертация изложена в трех главах. В первой главе представлены литературные данные по методам синтеза, строению и химическим свойствам известных к настоящему времени ароматических орто-бензолдифосфинов и орто-замещенных бензолфосфинов и исследованию их применения в области металлокомплексного катализа. Вторая глава посвящена обсуждению экспериментальных результатов по синтезу и строению замещенных 1,2-бензолдифосфинов и 2-хлорбензолфосфинов. В разделе 2.1. рассматривается реакция Дильса - Альдера ацетилендифосфонатов и хлорацетиленфосфона-тов с 1,3-алкадиенами, в разделе 2.2. особенности ароматизации полученных карбоциклических 1,4-гексадиен фосфонатов, а так же синтеза на основе полученных ароматических соединений, хлорангидридов 1,2-бензолди- и 2-хлорбензолфосфоновых кислот и 4,5-дикарбокси-1,2-бензолди- и 2-хлорбензолфосфоновых кислот, в разделе 2.3. - методы восстановления 1,2-бензолдифосфонатов и 2-хлорбензолфосфонатов. Третья глава содержит описание методик проведения эксперимента.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Твердомед, Сергей Николаевич

выводы.

1. На основе реакции Дильса-Альдера ацетилендифосфонатов и хлор-ацетиленфосфонатов с классическими донорными 1,3-алкадиенами разработана общая стратегия синтеза алкилзамещенных орто-бензолдифосфинов и о-хлорбензолфосфинов, заключающаяся в последовательности стадий — реакция Дильса-Альдера —> ароматизация полученных карбоциклических фосфонатов и дифосфонатов —> восстановление фосфонатных групп алкилзамещенных орто-бензолдифосфонатов и о-хлорбензолфосфонатов с образованием соответствующих первичных ароматических фосфинов и дифосфинов.

2. Впервые проведено систематическое исследование реакции Дильса-Альдера ацетилендифосфонатов и хлорацетиленфосфонатов с классическими донорными 1,3-алкадиенами и получены новые фосфорсодержащие 1,4-циклогексадиены. Установлено, что реакция диенового синтеза тетра-метилацетилендифосфоната с 1,3-бутадиенами имеет ограничение по заместителям как в диеновой системе, так и в фосфорильной группе.

3. Разработан удобный препаративный метод ароматизации фосфорсодержащих 1,4-циклогексадиенов, основанный на использовании КМп04/А120з в ацетоне с получением нового класса ФОС, а именно алкил замещенных орто-бензолдифосфонатов и орто-хлорбензолфосфонатов -удобных синтонов для получения соответствующих фосфинов.

4. Разработана удобная методология восстановления орто-бензолдифосфонатов и орто-хлорбензолфосфонатов до первичных фосфинов, основанная на использовании LiAlHj + AICI3 (АЮЬН in situ ) в эфире, а для орто-хлорбензол фосфонатов и SiHCl3 в бензоле, с получением нового класса ФОС, а именно замещенных в ароматическом кольце ор-то-бензолдифосфинов и орто-хлорбензолфосфинов, позволившая синтезировать ранее недоступные первичные фосфины с выходом до 60%.

5. Впервые получен ряд новых алкилзамещенные хлорангидридов орто-бензолди- и орто-хлорбензолфосфоновых кислот взаимодействием соответствующих орто-бензолдифосфонатов и орто-хлорбензолфосфона-тов с PCI5/POCI3.

6. Показана возможность фунциализации полученных в рамках разработанной стратегии метилзамещенных 1,2-бензолдифосфонатов и 2-хлорбензолфосфонатов, за счет ароматических Me- групп и предложен удобный метод получения новых полифункциональных фосфорорганических соединений - дикарбокси орто-бензолди- и орто-хлорбензолфосфоновых кислот, включающий в себя использование перманганата калия в среде водного пиридина.

7. На основе разработанного подхода осуществлен синтез ряда ранее недоступных, замещенных в кольцо о-бензолдифосфинов и о-хлорбензолфосфинов, синтонов для синтеза перспективных полидентант-ных лигандов. Орто-расположение заместителей предопределено методологией синтеза.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Твердомед, Сергей Николаевич, 2004 год

1. Kyba E. P., Liu S-T., Harris R. L.A Facie Synthesis of 1,2-Bis(phosphino)benzene and Related Alkylated Species // Organometallics. -1983. V. 2, № 12. - P. 1877-1879.

2. Issleib К., Liessring E., Meyer H. 1.3-Benzodiphosphol, 1.2-Bis-dimetylaminoalkyl-idenphosphinobenzen // Tetrahedron Lett. 1981. - V. 22, №45.-P. 4475-4478.

3. Сендерихин А.И., Догадина A.B., Ионин Б.И., Петров А.А. Бромацети-ленфосфонат как диенофил в реакции Дильса-Альдера // Ж. общ. химии. 1988. ~ Т. 58., Вып. 8. - С. 1662-1663.

4. Seyferth D., Paetsch J.D.H. Tetramethyl Acetylenediphosphonate and Dimethyl Chloroacetylenephosponate and Their Reactions with Cyclopentadi-ene, 1,3-Cyclohexadiene, and Diazomethane // J. Org. Chem. 1969. - V. 34, №5.-P. 1483-1484.

5. Fritzsche H., Hasserdort U., Korte F. Reduktion organischer Verbindungen des funfwertiger Phosphors zu Phosphinen, III. Darstellung primarer und sekundarer Phosphine mit Silanen // Chem. Ber. 1965. - Bd. 98, №10. - S. 1681 - 1687.

6. Hitchcock P.B., Lappert M.F., Leung W.-P., Yin P. Synthesis and Structures of Dilithium (l,2-Diphosphodo)-benzenes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1995.-№ 23. P. 3925-3932.

7. Worz H.-J., Quien E., Latscha H.P. Darstellung von o-Phenylen-bis(dibromphosphan) Reaktionsprodukte von o-Phenylene-bis(dichlorophosphan) // Z. Naturforsch. - 1984. - Bd. 39b, № 7. - S. 17061711.

8. Stephan D.W. 2001 Alcan Award Lecture from Aademic Research to Industrial Applications and Back Again // Can. J. Chem. 2002. - V. 80, № 2. - P. 125-132.

9. Isselb К., LeiBring E., Schmidt H. Sechsringbildung mit o-Phenylen-diphosphin // Z. Chem. 1986. - Bd. 26, № 12. - S. 446-447.

10. Brunner H., Net G. Enantioselective Catalysis, 101 Synthesis and Coordination Properties of (3,S,4,S)-(+)-\,2-Bis(3\4,-dimethoxyphospholano)benzene, a New Chiral Diphosphane // Z. Naturfosch. 1996. - Bd. 51b, № 8. - S. 1210-1212.

11. Wild S.B. Highly Stereoselective Synthesis of Arsenic and Phosphorus Macrocycles and Cages // Pure Appl. Chem. 1990. - V. 62, № 6. - P. 11391144.

12. Cooper M.K., Duckworth P.A., Hamberly T.W. et. all. Synthesis of a New P2N2 Ligand N,N'-Bis2-(diphenylphosphino)phenyl.propane-l,3-diamine,л

13. H2L , some of its Complexes with Elements of the Nikel Triad and Rhodium:л

14. X-Ray Structure Analyses of the Neutral Complex NiL . and the trans-Spanned [Rh(CO)Cl(H2L2)] // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989. - № 6. -P. 1067-1073.

15. Jones T.L., Willis A.C., Wild S.B. Metal Template Synthesis of a 14-Membered trans-P2S2 Chelating Macrocycle // Inorg. Chem. 1992. - V. 31, №8.-P. 1411-1416.

16. Hart F.A. The Preparation of o-Phenylenedi(tertiary phospines) and a Tri(tertiary phospine). // J. Chem. Soc. 1960. - № 8. - P. 3324-3328.

17. Alcock N.W., Brown J.M., Pearson M., Woodward S. Synthesis and easy Ra-cemisation of an Atropisometrically Chiral Phosphinamine // Tetrahedron: Asymmetry. 1992. - V. 3, № 1. - P. 17-20.

18. HeBler A., Kottsieper K.W., Schenk S. A Novel Access to Tertiary and Secondary or/fto-Aminophenylphosphines by Protected Group Synthesis and Palladium Catalyzed P-C Coupling Reactions // Z. Naturforsch. 2001. - Bd. 56 b, № 4/5. - S. 347-353.

19. Cahill J.P., Cunneen D., Guiry P. rra«s-2,5-Dialkylpyrrolidinyl-Containing Phosphinamines. Synthetic and Mechanistic Studies in Pd-catalysed Asymmetric Allylic Alkylation // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. - V. 10, № 21. -P. 4157-4173.

20. Schull T.L., Knight D.A. New Chiral Phosphine-Phosphonites Derived from (2/?,3i?)-Dimethyl Tartrate, (5)-Binaphtol and (l#,2S>Ephedrine // Tetr-hedron: Asymmetry. 1999. - V. 10, № 2. - P. 207-211.

21. Benefield A., Roundhill D.M. Menschutkin Type Amine Alkylation Involving Ethyl Transfer from Platinum(II) Chelate Complex of o

22. Diphenylphosphino)tiophenetole // Inorg.Chem. 1986. - V. 25, № 22. - P. 4027-4031.

23. Imamoto Т., Hirakawa E., Yamanoi Y. Synthesis and Properties of New Five-Membered Heterocyclic Compounds Containing a P-B-S Linkage // J. Org. Chem. 1995. - V. 60, № 33. - P. 7697-7700.

24. Dawson G.J., Frost C.G., Williams J.M.J., Coote S.J. Asymmetric Palladium Catalysed Allylic Substitution Using Phosphorus Containing Oxazoline Ligands // Tetrahedron Lett. 1993. - V. 34, № 19. - P. 3149-3150.

25. Allen J.V., Dawson G.J., Frost C.G. et. all. Preparation of Novel Sulfur ans Phosphorus Containing Oxazolines as Ligands for Asymmetric Catalysis // Tetrahedron. 1994. - V. 50, № 3. - P. 799-808.

26. Peer M., de Jong J.C., Kiefer M. et. all. Preparation of Chiral Phosphorus, Sulfur and Selenium Containing 2-Aiyloxazolines // Tetrahedron. 1996. -V. 52, №21.-P. 7547-7583.

27. Trost B.M., Vranken D.L.V. Asymmetric Ligands for Transition-Metal-Catalyzed Reactions: 2-Diphenylphosphinobenzol Derivatives of C2-Symmetric Diols and Diamines // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992. - № 2. - S. 228-230.

28. Reetz M., Gosberg A. New non-C2-Symmetric Phosphine-Phosphonites as Ligands in Asymmetric Metal Catalysis // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. - V.10,№ 11.-P. 2129-2137.

29. Clark R.J.H., Negrotti R.H.U., Nyholm RS. Factors Influencing the Formation of Eight-co-ordinate Metal Complex: An Eight-co-ordinate Phosphine Complex of Titanium(IV) // Chem. Commun. 1966. - № 14. - P. 486-487.

30. Warren L.F., Bennett M.A. Comparative Study of Tertiary Phosphine and Arsine Coordination to the Transition Metals. Stabilization of High Formal Oxidation States by o-Phenylene-Based Cleate Ligands // Inorg. Chem. -1976.-V. 15,№ 12.-P. 3126-3140.

31. Warren L.F., Bennett M.A. Stabilization of High Formal Oxidation States of the First-Row Transition Metal Series by o-Phenylenebis(dimethylphosphine) // J. Am. Chem. Soc. 1974. - V. 96, № Ю. - P. 3340-3341.

32. Mann F. G., Mercer A.J. Studies in the Chemistry of 2,3-Dihydro-l,2,3-triphenyl-l#-l,2,3-benzotriphosphole and Related Compounds. Part. I. // J. Chem. Soc., Perkin I. 1972. - № 16. - P. 1631-1639.

33. Tollefson M.B., Li J.J., Beak P. The Endocyclic Rstriction Test: Investigation of the Geometries of Nucleophilic Substitution at Phosphorus(III) and Phosphorus(V) // J. Am. Chem. Soc. 1996. - V. 118, № 38. - P. 9052-9061.

34. Harder S., Brandsma L., Kanters J.A. The Structure of 2-(Diphenylphosphino)phenyllitium: the Significance of P-Li Bonding // J. Or-ganomet. Chem. 1991. - V. 42, № 2. - P. 143-154.

35. Akutsu H., Ogasawara M., Saburi M. Structure and Characterization of 9,10-Diethyl-9,10-diphospha-9,10-dihydroantracene as an Electron Donor // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. - V. 69, № 5. - P. 1223-1226.

36. Mann F.G., Pragnell M.J. The Synthesis, Structure, and Reactions of 1,2,3-Triphenyl-l,2,3-phosphaindane, a Novel Heterocyclic System. A New Shynthesis of a 5,10-Dihydrophosphanthren System // J. Chem. Soc. (C). -1966.-№9.-P. 916-921.

37. Davis M., Mann F.G. The Preparation and Complex-forming Properties of One Tritertiary and One Tetratertiary Phosphine // Chem. Commun. 1963. -№22.-P. 3930-3935.

38. Widhalm M., Kratky C. Synthesis and X-ray Structure of Binaphtyl-Based Macrocyclic Diphosphanes and their Ni(II) and Pd(II) Complexes // Chem. Ber. 1992. - Bd. 125, № 3. - S. 679-689.

39. Widhalm M. Axialchiral Macrocyclic Diphosphines // Monatshefte Chem. -1990. Bd. 121, № 12. - S. 1053-1057.

40. Cooper M.K., Downes J.M., Duckwort P.A., Tiekink E.R.T. Preparation of Hybrid Bidentate Phosphine Ligands by Reduction of Their Benzyl- or

41. Phenyl-phosphonium Salts. X-Ray Crystal Structure of 2

42. Aminophenyltripheylphosphonium Tetrachloronikelate(II) // Aust. J. Chem. -1992. V. 45, № 3. - P. 595-609.

43. Issleib K., Balszuweit A., Kotz J. Synthese von Aiyl-bis(trimethylsilyl)-phosphonsaureestern via Tris-trimethylsilylphosphit Ein Beitrag zur nikel-katalysierten Michaelis-Arbusov-Reaktion // Z. anorg. allg. Chem. - 1985. -Bd. 529.-S. 151-156.

44. Tavs P. Reaktion von Arylhalogeniden mit Trialkylphosphiten und Benzolphosphonigsaure-dialylesters zu aromatischen Phosphonsaureestern und Phospinsaureestern unter Nikelsalzkatalyse // Chem. Ber. — 1970. Bd. 103, № 8. - S. 2428-2436.

45. Caplan N.A., Pogson C.I., Hayes D.J., Blackburn G.M. Novel Bisphospho-nate Inhibitors of Phosphoglycerate Kinase // Bioorg. Med. Chem. Lett. -1998. V. 8, № 5. - P. 515-520.

46. Defacqz N., de Bueger В., Touillaux R. Direct Phosphonylation of Mono-and Dihalogenoanilines // Synthesis. 1999. - № 8. - P. 1368-1372.

47. Dhawan В., Redmore D. Lithiation-Induced 1,3-Migration of P1V Groups from Heteroatom to the Naphtalene Ring // J. Org. Chem. 1991. - V. 56, № 2.-P. 833-835.

48. Effenberger F., Kottmann A. Oxidative Phosphonylation of Aromatic Compounds // Tetrahedron. 1985. - V. 41, № 19. - P. 4171-4182.

49. Griffin C.E., Daniewski W.M. Phosphonic Acids and Esters. XXI. Dimeriza-tion and Diels-Alder Reaction of Dialkyl l-(l,3-Butadienyl)phosphonates // J. Org. Chem. 1970. - V. 35, № 5. - P. 1691-1693.

50. Andriamiadanarivo R., Pujol В., Chantegrel B. et. all. Preparation of Functionalized Cyclobutenones and Phenolic Compounds from a-Diazo /?-ketophosphonates // Tetrahedron Lett. 1993. - V. 34, № 49. - P. 79237 924.

51. Boulos L.S., Arsanious M.H.N. The Novel Behaviour of Dialkyl Phosphites Toward 1,4-Benzoquinone Monoimines // Tetrahedron. 1993. - V. 49., № 21.-P. 4711-4720.

52. Химия алкенов. // Под ред. С. Патея, М.: Химия 1969. - С. 536.

53. Сендерихин А.И., Догадина А.В., Ионии Б.И., Петров А.А. Ацетиленди-хлорфосфонаты в реакции Дильса-Альдера // Ж. общ. химии. 1989. -Т. 59, Вып. 9.-С. 2141.

54. Hall R.G., Trippert S. The Preparation and Diels-Alder Reactivity of Ethyl (Diethoxyphosphinyl)propionate // Tetrahedron Lett. 1982. - V. 23, № 25. - P. 2603-2604.

55. Коновалов А.И., Киселев В,Д. Реакция Дильса Альдера. Влияние внутренних и внешних факторов на реакционную способность систем диен - диенофил. // Изв. Академии наук. Серия химическая. - 2003. -№2. - С. 279 - 297.

56. Ионин Б.И., Петров А.А. Арбузовская перегруппировка с участием фтор-, хлор-, бром-, иодацетиленов. // Ж. общ. химии. 1965. - Т. 35, Вып. 11.-С. 1917-1921.

57. Allen С. F. Н., Bell A. 2,3-Dimethyl-l,3-butadiene // Organic Syntheses. An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation of Organic Chemicals. 1942. - V. 22. - P. 39 - 40.

58. E. R. Coburn 3-Penten-2-ol // Organic Syntheses. 1955. - Coll. Vol. 3. -P. 696.

59. Iwai I., Ide J. 2,3-Diphenyl-1,3-butadiene // Organic Syntheses. An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation of Organic Chemicals. 1970.-V. 50.-P. 62.

60. JI. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия. // Пер. с нем. под ред. д.х.н. Ю. Е. Алексеева, М.: Мир 1999. - С. 215.

61. W. Theilheimer. Synthetic Methods of Organic Chemistry, New-York: Inter-science Publ. Inc. 1949. - V. 3. - P. 334.

62. W. Theilheimer. Synthetic Methods of Organic Chemistry, New-York: Inter-science Publ. Inc. 1959. - V. 13. - P. 215.

63. Вейганд Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. // Под ред. проф. Н. Н. Суворова, М.: Химия - 1968. - С. 121.

64. У. Серенсон, Т. Кемпбел. Препаративные методы химии полимеров, М.: ИЛ 1963.-С. 276.

65. С.М. McBride, W. Chrisman Efficient Synthesis of Benzenes from 1,3-Dienes or 1,4-Cyclohexadienes with KMn04 under mild Conditions. // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40, № l. - p. 45-48.

66. Garret, J. M. Benzocyclobutene via catalytic Dehydrogenation // Tetrahedron Lett. 1969. - V. 3, № 2. - P. 191.

67. Hiramatsu, M.; Fujinami, T. A simple and efficient strategty for preparation of aromatic nitriles from corresponding 1,4-Cyclohexadienes // Chem. Lett. -1982.-V.59,№l.-C. 7.

68. Mashraqui, S; Keehn, P. New method of aromatization of 1,4- and 1,3-Dimethoxy-cyclohexadienes // Synth. Comm. 1982. - V.12, № 7. - C. 637.

69. Poulose, A.; Croteau, R. J. C. S. Use Dicyclohexyl-18-crown-6 in reaction Dehydrogenation Cyclohexenes and 1,3-Cyclohexadienes in the presence of potassium hypermanganate // Chem. Comm. 1979. - № 27. - C. 243.

70. Eynde, J. V.; Orazio, R. The aromatization of some substituted 1,4-dehydropyridines. A route to substituted pyridines // Tetrahedron. — 1994. -V. 50, №21.-P. 2479.

71. Твердомед C.H., Догадина A.B., Ионин Б.И. Замещенные бензолфосфонаты и -дифосфонаты. Стратегия синтеза. // Ж. общ. химии. -2001.-Т. 71, Вып. 11.-С. 1926- 1927.

72. В.М. Плец. Органические соединения фосфора, М.: Изд. Оборонной промышленности 1940. - С 114 - 115.

73. Е. JI. Гефтер Дихлорангидрид фенилфосфоновой кислоты II Методы получения химических реактивов и препаратов. — 1969.- Вып. 18. — С.99.

74. Е.Н. Amonoo-Neizer. A new simple method for the synhesis of 4-arylphosphonyl dichlorides using DMSO as oxidizer // J.Chem.Soc. 1965. -№ 48. - P. 4296.

75. L.D. Freedman. The Preparation of Some Organophosphorous Compounds Possessing Anticholinesterase // J.Am.Chem.Soc. 1953. - V. 75, № 9. -P. 1379.

76. И.Н. Жмурова, И.Ю. Войцеховская. Мета- и паранитрофенилтетрахлор-фосфоры // Ж. общ. химии. 1954. - Т. 34, Вып. 11. - С. 1171.

77. И.Н. Жмурова. м- и п-нитрофенилтетрахлорфосфоры // Методы получения химических реактивов и препаратов. 1969.- Вып. 19. - С.128.

78. Rogers R.S. Synthesis of nonpolymerized thiocyclohexanone and their acid chlorides derivatives // Tetrahedron Lett. 1992. - V. 49, № 28. - P. 74737474.

79. Maier L. An efficient synthesis of dialkyl- and diaryl-3-oxo-phosphoryl dichlorides from their acids // Phosphorus Sulfur and Silicon. 1990. - V. 47, № 4. - P. 465.

80. K.A. Петров, и др. Синтез некоторых производных фенилфосфиновой кислоты // Ж. прикл. химии. 1964. - Т. 37, Вып. 6. - С. 429.

81. Patois С., Berte-Verrando S., Savignac P. Easy preparation of alkylpho-phonyl dichlorides // Bull. Soc. Chim. Fr. 1993. - V. 130, № 3. - P. 485483.

82. Kamm O., Matthews A. O. p-Nitrobenzoic acid // Organic Syntheses. 1941. -Coll. V. l.-P. 392.

83. Friedman L. 2,3-Naphthalenedicarboxylic acid // Organic Syntheses. 1973. -Coll. V. 5.-P. 810.

84. Clarke H. Т., Taylor E. R. o-Chlorobenzoic acid // Organic Syntheses. An Annual Publication of Satisfactory. Methods for the Preparation of Organic Chemicals. 1930. - V. 10. - P. 20

85. Мономеры для поликонденсации. // Под ред. В.В. Коршака, М.: Мир -1976.-С. 553,582.

86. Б.М. Красавицкий, JI.M. Афанасиади. Препаративная химия органических люминофоров, Харьков: Фолио 1997. - С. 131.

87. М. Т. Разумовская, А. И. Белякова Пиромеллитовая кислота // Методы получения химических реактивов и препаратов. 1965.- Вып. 12. - С.99.

88. Kosolapoff G. М., Maier L. Organic Phosphorus Compounds. New-York: Wiley In terscience Publ. Inc. - 1972. - V. 1, Ch. 1. - P. 64.

89. Guillemin J.-C., Janati T. A Simple Route to Kinetically Unstabilized Phos-phaalkynes // J. Org. Chem. 2001. - V. 66, № 23. - P. 7864-7868.

90. Твердомед C.H., Догадина A.B., Ионин Б.И. Новый метод синтеза фос-финобен золов и 1,2-дифосфинобензолов. // Ж. общ. химии. 2003. - Т. 73, Вып. 2. - С. 343.

91. Guillemin J.-C., Savignac P. Synthesis and Molecular Structure of Polydiphosphane compounds and their Co(II) and Ni(II) Complexes // Inorg. Chem. 1991. - V. 30, № 29. - P. 2170.

92. Органикум. Практикум по органической химии. // Под ред. А.Н. Коста. В 2 х т. М.: Мир - 1979. - Т. 2. - С. 392.

93. Гордон А. Спутник химика. М.: Мир 1976. - С. 96 - 101.

94. Препаративная органическая химия. // Под ред. Н.С. Вульфсона, М.: Химия 1964. - С. 375 - 377.

95. Общий практикум по органической химии. // Под ред. А.Н. Коста, М.: Мир 1965.-С. 678.

96. Kosolapoff G. М., Maier L. Organic Phosphorus Compounds. New-York: Wiley Interscience Publ. Inc. - 1972. - V. 2, Ch. 9. - P. 258.

97. Pielichowski J., Popielarz R. Trichloroethylene in Organic Synthesis: I. A New, Catalytic Synthesis of Dichloroacetylene. // Synthesis. 1984. - № 5. -P. 433.