Синтез и свойства 2-[4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1-илиден]арилацетонитрилов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Коновалова, Наталия Валерьевна

• Коновалова, Наталия Валерьевна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Коновалова, Наталия Валерьевна

ВВЕДЕНИЕ

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Хинонмонооксимы

1.2 Значение хиноноксимов

1.3 Способы получения хиноноксимов

1.4 Строение хинонмонооксимов и хинонмоноиминов

1.5 Превращения хинонмонооксимов и хинонмоноиминов

2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1 Взаимодействие нитроаренов с арилацетонитрилами

2.1.1 Закономерности процесса образования арилцианометилен- 37 ияра-хинонмонооксимов

2.1.2 Исследование области оптимальных условий синтеза 54 арилцианометилен-ияра-хинонмонооксимов

2.2 Строение и свойства арилцианометилен-яара- 58 хинонмонооксимов

2.2.1 ПМР-спектральные характеристики арилцианометилен- 59 иа/га-хинонмонооксимов

2.2.2 ИК- и УФ-, спектральные характеристики 71 арилцианометилен-яя/?а-хинонмонооксимов

2.2.3 Поведение арилцианометилен-иара-хинонмонооксимов 78 при электронном ударе

2.2.4 Квантово-химическое моделирование строения 81 арилцианометилен-яара-хинонмонооксимов

2.2.5 Превращения арилцианометилен-/ад/?а-хинонмонооксимов

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Исходные продукты

3.2. Методики проведения реакций

3.3. Методика проведения оптимизации процесса

3.4. Методики анализов

3.5 Методика квантово-химического моделирования

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства 2-[4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1-илиден]арилацетонитрилов»

Актуальность работы. Процесс ароматического нуклеофильного замещения водорода SnA/1 является эффективным способом функционализации электронодефицитных аренов [1-3]. Реакции нуклеофильного замещения водорода в нитроаренах карбанионами арилацетонитрилов приводят к образованию практически ценных 2,1-бензизоксазолов [4] или мало изученных 2-[4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1-илиден]арилацетонитрилов (другое название арилцианометилен-/адра-хинонмонооксимы) [5, 6]. Последние представляют интерес в качестве исходных соединений для синтеза многоцелевых аминобензофенонов, нитробензофенонов и других соединений [6-10]. Поэтому разработка эффективного способа получения арилцианометилен-иа/?<яхинонмонооксимов, исследование их строения и свойств являются весьма актуальными задачами.

Прогнозирование хода реакции и управление ими невозможно без знания закономерностей протекания химических процессов в зависимости от условий их проведения и строения реагирующих веществ. Поэтому изучение реакционной способности исходных соединений и закономерностей протекания реакции SnAth является необходимым этапом для осуществления целенаправленного синтеза 2-[4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1 -илиден]арилацетонитрилов и других практически ценных соединений.

Настоящая работа является частью научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета имени П.Г. Демидова, и выполнена в соответствии с программой "Развитие научного потенциала высшей школы (2006-2008 гг.)" проект: «Структура и реакционная способность анионных промежуточных частиц в реакциях функциональных производных органических соединений».

Цели работы:

1) Исследование закономерностей взаимодействия арилацетонитрилов с нитроаренами, не имеющих заместителя в пора-положении.

2) Оптимизация условий получения арилцианометилен-гатря-хинонмонооксимов.

3) Изучение строения и свойств арилцианометилен-иара-хинонмонооксимов.

Научная новизна. Изучено влияние структуры реагирующих веществ, их соотношения, условий поведения реакции на закономерности взаимодействия арилацетонитрилов с нитроаренами, не имеющими заместителя в пара-попожошш к нитрогруппе.

Впервые идентифицированы и выделены в индивидуальном виде побочные продукты их взаимодействия, предложены схемы их образования.

Впервые установлено, что процесс образования 2-[4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1-илиден]арилацетонитрилов является равновесным. На основе обнаруженной обратимости реакции был уточнен механизм взаимодействия нитроаренов с арилацетонитрилами.

Осуществлено комплексное исследование строения и свойств 2-[4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1-илиден]арилацетонитрилов с использованием методов ЯМР-, ИК-, УФ-спектроскопии, масс-спектрометрии и квантовой химии. Проведено отнесение сигналов в ПМР-спектрах арилцианометилен-яяря-хинонмонооксимов к конкретному геометрическому изомеру из имеющейся смеси Z- и ^-изомеров.

Практическая значимость. Определены оптимальные условия получения 2-[4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1 илиден]арилацетонитрилов, что позволяет осуществлять их синтез с высокими выходами и степенью чистоты.

Синтезировано и идентифицировано различными методами более 30 соединений, из которых 11 не описано в литературе.

Выявлены спектральные характеристики арилцианометилен-иара-хинонмонооксимов, которые могут быть использованы для их идентификации.

Усовершенствованы методики превращения арилцианометилен-иара-хинонмонооксимов в практически ценные соединения (4-аминобензофеноны, 4-нитробензофеноны).

Положения выносимые на защиту.

1. Закономерности реакции взаимодействия арилацетонитрилов с нитроаренами, не имеющими заместителя в «ара-положении.

2. Строение и свойства 2-[4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1-илиден] арилацетонитрилов.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Хинонмонооксимы

Хинонмонооксимы представляют собой соединения хиноидной структуры, содержащие одну оксимную группу, общий вид строения которых изображен на рис. 1.1 [5, 6, 11].

NOH где Y = 0, CN(C)Ar и др., X = Hal, Alk, OAlk и др. Рис. 1.1. Общая структура хинонмонооксимов

Кроме изображенных на рис. 1.1 одноядерных хинонмонооксимов существуют также различные конденсированные структуры хинонмонооксимов (рис. 1.2.) [5, 12, 13].

Другие названия данного класса соединений в случае, если Y=0: бензохинонмонооксимы или 4-оксиимино-2,5-циклогесадиен-1-оны. При

Y=CN(C)Ar: арилцианометиленхинонмонооксимы или 2-[4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1 -илиден]арилацетонитрилы.

В зависимости от расположения оксимной группы различают пара-хинонмонооксимы (слева на рис. 1.1) или о/?то-хинонмонооксимы (справа на рис. 1.1) [5,6, 11].

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Коновалова, Наталия Валерьевна

101 Выводы

1. На основании комплексного изучения процесса формирования арилцианометилен-иаря-хинонмонооксимов предложен механизм взаимодействия нитроаренов с арилацетонитрилами, включающий обратимость всех стадий многостадийной реакции и непосредственное участие частиц растворителя в процессе образования целевых продуктов. С помощью теоретически рассчитанных констант равновесия объяснены установленные закономерности протекания реакции образования арилцианометилен-иа/за-хинонмонооксимов.

2. Впервые выделены в индивидуальном виде побочные продукты взаимодействия арилацетонитрилов и нитроаренов со свободным пара-положением: 44(4-бензоилфенил)-ЫЖ>азокси]фенил}(фенил)метанон, 2-хлор-4-[(3-хлор-4-(2-метоксифенил-цианометил)-фенил)-НЫО-азокси]-1-(2-метоксифенилцианометил)бензол, 4-амино-3-(2,6-диметилфенокси)-дифенилкетон, бензойная кислота. Предложены схемы их образования.

3. Подобраны оптимальные условия проведения реакции получения арилцианометилен-иаря-хинонмонооксимов: растворитель - пропанол-2, температура 35±5°С, время 6±0.5 часов, концентрация гидроксида калия 1.14±0.16 моль/л (при начальных концентрациях арилацетонитрила 0.244 моль/л, нитроарена 0.163 моль/л), в результате чего были увеличены степень чистоты выделяемых хиноноксимов и их выход на 15%. Впервые показана возможность получения арилцианометилен-и<з/?<з-хинонмонооксимов в твердой фазе при отсутствии растворителя.

4. В результате изучения строения 2-[4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1-илиден]арилацетонитрилов методами ЯМР !Н, ЯМР 13С, ИК, УФ-спектроскопии, масс-спектрометрии и квантово-химического моделирования выявлены спектральные характеристики, которые могут быть использованы для идентификации данного класса соединений. Впервые установлено, что нахождение атома галогена в о/?тио-положении к оксимной группе в структуре арилцианометилен-гсара-хинонмонооксима обуславливает то, что протоны хиноидного ядра ^-изомера оказываются более экранированы, чем протоны Z-изомера, что связано с влиянием оксимной группы через пространство.

5. Усовершенствованы методики превращения арилцианометилен-яара-хинонмонооксимов в многоцелевые 4-аминобензофеноны и 4-нитробензофеноны, в результате чего данные вещества получены с высокими выходами (95-100%) и степенью чистоты.

103

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Коновалова, Наталия Валерьевна, 2009 год

1. Chupakhin, O.N. Nucleophilic aromatic substitution of hydrogen and related reactions / O.N. Chupakhin, V.N. Charushin // Mendeleev Commun. -2007. - Vol. 17. - № 5. - P. 249-254.

2. Makosza, M. Nucleophilic substitution of hydrogen in heterocyclic chemistry / M. Makosza, K. Wojciechowski // Chem. Rev. 2004. - Vol. 104. - № 5.-P. 2631-2666.

3. Chupakhin, O.N. Nucleophilic aromatic substitution of hydrogen / O.N. Chupakhin, V.N. Charushin, H.C. Van der Plas San Diego: Academic Press, 1994.-367 p.

4. Davis, R.B. Condensation of aromatic nitro compounds with arylacetonitriles. II. Some ^-substituted nitrobenzenes / R.B. Davis, L.C. Pizzini // J. Org. Chem. 1960. - Vol. 25. - № 11. - P. 1884-1888.

5. Davis, R.B. The condensation of aromatic nitro compounds with arylacetonitriles. III. Some ortho- and w?eta-substituted nitrobenzenes / R.B. Davis, L.C. Pizzini, E.J. Bara // J. Org. Chem. 1961. - Vol 26. - № 11. - p. 4270-4274.

6. Davis, R.B. The condensation of aromatic nitro compounds with arylacetonitriles. I. Nitrobenzene / R.B. Davis, L.C. Pizzini, J.D. Benigni // J. Am. Chem. Soc.- 1960.-Vol. 82. -№ 11.-P. 2913-2915.

7. Davis, R.B. Condensation of aromatic nitro compounds with arylacetonitriles. IV. Some reactions of the arylcyanomethylenequinone oximes / R.B. Davis, J.D. Benigni // J. Org. Chem. 1962. - Vol. 27. - № 5. - P. 1605-1608.

8. Davis, R.B. Condensation of aromatic nitro compounds with arylacetonitriles. V. Some Reactionsof Arylcyanomethylenequinone Oximes / R.B. Davis, J.D. Benigni // J. Chem. Eng. Data. 1963. - Vol. 8. - № 4. - P. 578-579.

9. Davis, R.B. Condensation of aromatic nitro compounds with arylacetonitriles. VI. Some reactions of the arylcyanomethylenequinone oximes / R.B. Davis, J.D. Weber // J. Chem. Eng. Data. 1963. - Vol. 8. - № 4. - P. 580581.

10. Беляев, Е.Ю. Ароматические нитрозосоединения / Е.Ю. Беляев, Б.В. Гидаспов. JL: Химия, 1989. - 176 с.

11. Chow, Y.L. Photonitrosation promoted by enhanced acidity of singlet-state phenols / Y.L. Chow, Z.Z. Wu // J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol 107. - № 11. - P. 3338-3340

12. Mustafa, A. Reactions of o-Quinone Monoximes, Monoimines and Triketoindane-2-oxime / A. Mustafa, M. Kamel // J. Am. Chem. Soc. 1954. - Vol 76.-№ l.-P. 124-127

13. Авдеенко, А.П. Пестицидные свойства некоторых производных хинонмоно- и диоксимов / А.П. Авдеенко и др.; Крамотор. индустр. ин-т. -Крамоторск, 1993. Юс. - ДЕП в ГПТБ Украины 18.10.93, № 2038.

14. Авдеенко, А.П. Пестицидные свойства некоторых хлор- и бромпроизводных N-арилсульфонил-п- хинонмоно- и дииминов / А.П. Авдеенко и др.; Крамотор.индустр.ин-т. Крамоторск, 1993. - 10 с. - ДЕП в ГПТБ Украины 18.10.93, № 2039.

15. Комиссаров, В.Н. Синтез бензимидазолилзамещенных 2,6-дитрет.-бутилфенола с углеводными фрагментами / В.Н. Комиссаров, Г.Е. Левитан // ЖОрХ. 1993. - Т.29. - Вып. 8. - С. 1643-1644.

16. Ishikava, Т. Nitrosation of phenolic substrates under mildly basic conditions: selective preparation of p-qunone monooximes and their antiviral activies / T. Ishikava and an. // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61. - № 8. - P. 27742779.

17. Hodnett, E. M. Nitrogen Analogues of 1,4-Benzoquinones. Activities against the Ascitic Sarcoma 180 of Mice / E.M. Hodnett, G. Prakash, J. Amirmoazzami // J. Med. Chem. 1978. - Vol. 21. - № 1. - P. 11-16.

18. Гоготов, А.Ф. Ингибирование термополимеризации стирола композицией диоксимхинона и коксохимических фенолов / А.Ф. Гоготов и др. // Нефтеперераб. и нефтехимия. 1999. - №10. - С. 23-27.

19. Гоготов, А.Ф. Ингибирование термополимеризации стирола композицией диоксимхинона и коксохимических фенолов / А.Ф. Гоготов и др. //Производство и использование эластомеров. 1999. - №5. - С. 3-6.

20. Гоготов, А.Ф. Ингибирование термополимеризации стирола композициями, содержащими диоксимхинон и основание Манниха / А.Ф. Гоготов и др. // Нефтеперераб. и нефтехимия. 2002. - №2. - С. 35-38.

21. Воробьева, В.Г. Влияние природы хинолового эфира на стойкость резиновых смесей к подвулканизации / В.Г Воробьева и др. // Каучук и резина. 1982. - №6. - С. 19-20.

22. Авдеенко, А.П. Сшивание СКД эфирами 1,4-бензохинондиоксима / А.П. Авдеенко, Н.М. Глиняная, В.Н. Калиниченко // Каучук и резина. 1994. -№4. С. 16-19.

23. Левченко, С.И. Вулканизация каучуков общего и специального назначения хиноловым эфиром / С.И. Левченко и др. // Каучук и резина. -1981.-№12. С. 32-35.

24. Ключников, О.Р. Механизм вулканизации непредельных непредельных каучуков хиноловыми эфирами / О.Р. Ключников и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. - Т. 47. - Вып. 2. - С.25-27.

25. Добронравова, З.А. Синтез 4-алкокси и 4-ацилокси-2,6-ди-трет.-бутилфенолов и хиноловых эфиров на их основе / З.А. Добронравова и др. // ЖОрХ. 1980. - Т. 16-Вып. 5.-С. 1034-1039.

26. Хижный, В.А. Кинетика и механизм взаимодействия 2,4,6-три-трет-бутилфеноксильных радикалов с замещенными динитрозобензолами / В.А. Хижный, Г.З. Головерда // Теор. и эксперим. Химия. 1988. - Т. 24. - № 2. — С. 161-167.

27. Кашельская, И.В. Дегидрирование 1,4-бензохинондиоксима стабильными феноксильными радикалами / И.В. Кашельская и др. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1974. - № 3. - С. 708-710.

28. Кашельская, И.В. Термическое разложение хиноловых эфиров 1,4-бензохинондиоксима / И.В. Кашельская и др. // Изв. АН СССР. Сер.хим. -1975.-№9.-С. 1953-1957.

29. Авдеенко, А.П. Соли хинонмоно- и хинондиоксимов: синтез и вулканизационная активность в СКД / А.П. Авдеенко, Н.М. Глиняная, В.Н. Калиниченко // Каучук и резина. 1994. - №3. - С. 20-24.

30. Шевцова, К.В. Соли хиноноксимов как вулканизующие агенты хлорпреновых каучуков / К.В. Шевцова и др. // Вопросы химии и хим. технологии. 2005. - № 6. - С. 147-152.

31. Hans, S. Termostabilni pojidlo pryze a kovu / S. Hans // Plasty a kauc. 1996.-Vol. 33.-№4.-P. 112.

32. Ray, D. Trivalent nickel. The quinone oximate family: synthesis and redox regulation of isomerism and ligand redistribution / D. Ray, A. Chakravorty // Inorg. Chem. 1988. - Vol. 27. - №19. - P. 3292-3297.

33. Haendler, H. M. Ortho-quinone monoxime inner complexes / H.M. Haendler, G.M. Smith // J. Am. Chem. Soc. 1939. - Vol. 61. - №10. - P. 26242626.

34. Kasumov, V. Synthesis and spectroscopic studies of transition ions metal complexes with 3,5-di-tert.butyl-O-quinone-oximes / V. Kasumov, N. Kurtul // 35thIUPAC Congr. Istanbul, 14-19 Aug. 1995. P. 1343.

35. Nair, V. Lewis acid promoted annulation of p-quinoneimines by allylsilanes / V. Nair and an. // Org. Lett. 2002. - Vol. 4. - №6. - P. 953-955.

36. Авдеенко, А.П. Особенности получения бензофуранов и индолов на основе N-арилсульфонил-и-бензохинонмоно- и дииминов / А.П. Авдеенко и др. // Журнал «Вопросы химии и хим. технологии». 2004. - № 6. - С.38-41.

37. Великородов, А.В. Взаимодействие МДчГ'-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимина с (3-тозилзамещенными карбонильными соединениями / А.В. Великородов, В.Б. Мочалин // ЖОрХ. 2001. - Т. 37. - Вып.7. - С. 11001101.

38. Великородов, А.В. Некоторые реакции гетероциклизации N,N'-диметоксикарбонил-о-бензохинондиимина / А.В. Великородов, Д.Д. Бабайцев, В.Б. Мочалин // ЖОрХ. 2003. - Т. 39. -Вып.8. - С. 1271-1272.

39. Chow, Y.L. Photonitrosation promoted by enhanced acidity of singlet-state phenols / Y.L. Chow, Z.Z. Wu // J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol 107. -№11. -P. 3338-3340.

40. Базлов, Д.А. Региоселективность и последовательность стадий процесса нуклеофильного замещения водорода в нитроароматических соединениях: дис. .: канд. хим. наук / Д.А. Базлов; ЯрГУ им. П.Г. Демидова. Ярославль, 2007. — 119 с.

41. Орлов, В.Ю. Направление реакции нуклеофильного замещения водорода в нитробензоле карбанионом фенилацетонитрила / В.Ю. Орлов и др. // Башкирский хим. ж. 2007. - Т. 14. - №3. - С. 22-25.

42. Котов, А. Д. Синтез и свойства производных З-арил-2,1-бензизоксазола: дис. .: докт. хим. наук / А.Д. Котов; ЯрГУ им. П.Г. Демидова. Москва, 2001 - 253 с.

43. Котов, А. Д. Влияние растворителя на скорость реакции взаимодействия w-нитрохлорбензола с фенилацетонитрилом / А.Д. Котов и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1998. - Т.41. - Вып. 2. - С. 8182.

44. Орлов, В.Ю. Ориентация нуклеофильного замещения водорода в ароматических нитросоединениях / В.Ю. Орлов и др. // ЖОрХ. 1996. -Т.32.-Вып. 9.-С. 1378- 1381.

45. Орлов, В.Ю. Функционализация ароматических соединений нуклеофильным замещением водорода карбанионом фенилацетонитрила / В.Ю. Орлов и др. // ЖОрХ. 1994. - Т.30. - Вып. 9. - С. 1407- 1410.

46. Орлов, В.Ю. Закономерности нуклеофильного замещения водорода в лярт-замещенных нитробензолах карбанионом фенилацетонитрила / В.Ю. Орлов, Я.В. Соковиков, А.Д. Котов // ЖОрХ. 2002. - Т.38. - Вып. 1. - С. 108111.

47. Орлов, В.Ю. Влияние заместителя на скорость взаимодействия иара-замегценных нитробензолов с фенилацетонитрилом / В.Ю. Орлов и др. // ЖОрХ. 1998. - Т.34. - Вып. 4. - С. 572- 573.

48. Орлов, В.Ю. Закономерности реакции нуклеофильного замещения водорода в активированных нитроаренах карбанионом фенилацетонитрила / В.Ю. Орлов и др. // ЖОрХ. 2000. - Т.36. - Вып. 12. - С. 1788- 1791.

49. Орлов, В.Ю. Использование арилацетонитрилов в синтезе 2,1-бензизоксазолов / В.Ю. Орлов и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология.- 2003. Т.46. - Вып. 7. - С. 98- 101.

50. Котов, А.Д. Кинетические закономерности реакции взаимодействия 4-нитрохлорбензола с фенилацетонитрилом / А.Д. Котов и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1998. - Т.41. - Вып. 3. - С. 30- 33.

51. Орлов, В.Ю. Взаимодействие мостиковых динитроароматических соединений с фенилацетонитрилом /В.Ю. Орлов и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1998. - Т.41. - Вып. 6. - С. 15- 19.

52. Котов, А.Д. Влияние растворителя на взаимодействие п-нитрохлорбензола с фенилацетонитрилом в сильноосновной среде / А.Д. Котов и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1994. - Т.37. - Вып. 46. - С. 57- 59.

53. Орлов, В.Ю. Закономерности формирования 5-К-3-арил-2,1-бензизоксазолов / В.Ю. Орлов и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология.- 2003. Т. 46. - Вып. 9. - С. 7-8.

54. Ганжа, В.В. Синтез азотсодержащих гетероциклических соединений методом ароматического нуклеофильного замещения водорода: дис. .:канд. хим. наук / В.В. Ганжа; ЯрГУ им. П.Г. Демидова; Ярославль, 2003.-125 с.

55. Соколов, В.Г. Синтез и модификация 3-арил-2,1-бензизоксазолов. Дис. . канд. хим. наук / В.Г. Соколов; ЯрГУ им. П.Г. Демидова; -Ярославль, 2006 115 с.

56. Ершов, В.В. Таутомерные превращения фенолов / В.В. Ершов, Г.А. Никифоров // Усп. хим. 1966. -Т. 35. - Вып. 11.- С.1953-1985.

57. Krzan, A. An ab initio molecular orbital study of nitrosophenol / quinone monooxime equilibria / A. Krzan, D.R. Crist, V. Horak // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2000. - Vol. 528. - № 1-3. - P. 237-244.

58. Witanowski, M. Solvent induced variations in nitrogen NMR shiedings of some oxime systems as a test of the solvaton model of non-specific molecular interactions / M. Witanowski and an. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997. -№2. P. 533-536.

59. Anderson, L. C. The tautomerism of quinoneoxime-para-nitrosophenol Systems / L.C. Anderson, R.L. Yanke // J. Am. Chem. Soc. 1934. - Vol. 56. -№3. - P. 732-735.

60. Krsan, A. Nitroso-naphtol quinoneoxime-monooxime tautomeric equilibrium revisited: evidence for oximo group isomerization / A. Krsan, J. Mavri // Chem. Phys. 2002. - Vol. 277. - №1. - P. 71-76.

61. Несмеянов, A.H. Синтез и строение трифенилсвинцовых и трифенилоловянных производных нитрозофенолов / Несмеянов, А.Н. и др. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1968. - №2. - С.296-306.

62. Авдеенко, А.П. Синтез и спектральные исследования солей хинонмоно- и диоксимов / А.П. Авдеенко, Н.М. Глиняная, В.В. Пироженко // ЖОрХ. 1999.-Т. 35.-Вып. 10 - С. 1512-1519.

63. Baldwin, J.E. Stereoelectronic control in organic chemistry: addition reactions of some 1,4-benzoquinone 4-(0-methyloximes) / J.E. Baldwin, R.K. Norris // J. Org. Chem. 1981. - Vol 46. - № 4. - P. 697-703.

64. Perrin, C.L. Origin of apparent stereoelectronic effects in structure and reactivity of benzoguinone monooximes / C.L. Perrin, R.E. Engler // J. Org. Chem. 1997. - Vol 62. - № 3. - P. 687-692.

65. Авдеенко, А.П. Галогенирование 4-ароил(арилсульфонил)оксиимино-2,6(3,5)-диметил-2,5-циклогексадиен-1-онов / Авдеенко, А.П. и др. // ЖОрХ. 1999. - Т.35. - Вып. 4. - С. 586-596.

66. Пироженко, В.В. Исследование процессов топомеризации N-ароил-и-бензохинонмоноиминов методом ЯМР /В.В. Пироженко, А.П. Авдеенко // ЖОрХ. 1995. Т.31. Вып. 11. С. 1686-1691.

67. Пироженко, В.В. Синтез и спектры ЯМР 13С N -замещенных п-хинониминов III. N-арилтио- и Ы-арилсульфонил-1,4-бензохинонимины с повышенным электронодонорным характером хиноидного ядра / В.В. Пироженко и др. // ЖОрХ. 2004. - Т.40. - Вып. 8. - С. 1169-1176.

68. Авдеенко, А.П. Галогенирование 4-ароил(арилсульфонил)оксиимино-2,6(3,5)-диметил-2,5-циклогексадиен-1-онов / А.П. Авдеенко и др. // ЖОрХ. 1999. - Т.35. - Вып. 4. - С. 586-596.

69. Авдеенко, А.П. Синтез, рентгеноструктурный анализ и спектры1 1 о

70. ЯМР Н, С Ы-ТЧ-арилсульфониларил(метил)имидоил.-1,4бензохинониминов производных Ы-ароил(ацетил)-1,4-бензохинониминов / А.П. Авдеенко и др. //ЖОрХ. - 2001. - Т.37. - Вып. 7. - С. 1043-1051.

71. Авдеенко, А.П. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсульфонил-гс-хинонмоно- и дииминах VIII. Масс-спектры N-арилсульфонил-и-хинонмоно- и дииминов / А.П. Авдеенко // ЖОрХ. 2000. -Т.36. - Вып. 8. - С. 1214-1226.

72. Philbrook, G. Infrared Spectra of Some /J-Benzoquinone Monoximes / G. Philbrook, T. Getten // J. Org. Chem. 1959. - Vol. 24. - № 4. - P. 568-570.

73. Авдеенко, А.П. Бромирование 4-аренсульфонамидофенолов (1-нафтолов) и N-арилсульфонил-1,4-бензо(нафто)хинон-4-иминов / А.П. Авдеенко, Н.В. Величко // ЖОрХ. 1992. - Т.28. - Вып. 10. - С. 2107-2113.

74. Авдеенко, А.П. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсульфонил-и-хинонмоно- и дииминах VI. Реакции с первичными ароматическими аминами / А.П. Авдеенко, Ю.В. Менафова // ЖОрХ. 2000. - Т.36. - Вып. 2. - С. 267-275.

75. Эктова, JI.B. Синтез 2,4,6,8-тетразамещенных 1,5-нафтохинонов / Л.В. Эктова, А.Д. Бухтоярова, В.В. Шелковникова // ЖОрХ. 2005. - Т. 41. -Вып. 11.-С. 1653-1657.

76. Бухтоярова, А.Д. Гидроксилирование >}-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов / А.Д. Бухтоярова, Л.В. Эктова // ЖОрХ. 2004. - Т. 40. -Вып. 9.-С. 1334-1336.

77. Авдеенко, А.П. Квантово-химическое исследование строения N-замещенных я-хинониминов и их реакций с галогенводородами / А.П. Авдеенко и др. // ЖОрХ. 2004. -Т.40. - Вып. 7. - С. 1003-1006.

78. Титов, Е.А. Эфиры хиноноксимов с карбоновыми кислотами / Е.А. Титов, С.И. Бурмистров // ЖОрХ. 1960. - Т.26. - Вып. 6. - С. 744-749.

79. Авдеенко, А.П. Ы-арилсульфинил-1,4-бензохинонмоноимины / А.П. Авдеенко и др. //ЖОрХ. 2004. - Т.40. - Вып. 9. - С. 1340-1343.

80. Sumerfordand, W.T. TheHydrolysis of Some Quinone Oximes / W.T. Sumerfordand, D.N. Dalton // J. Am. Chem. Soc. 1944 - Vol. 66 - № 8 - P. 1330-1331.

81. Авдеенко, А.П. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсульфинил-и-хинонмоно- и дииминах. I. Реакции со спиртами / А.П. Авдеенко и др. //ЖОрХ. 1995. - Т.31. - Вып. 10. - С. 1530-1535.

82. Авдеенко, А.П. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсульфинил-и-хинонмоно- и дииминах. I. Реакции с первичными ароматическими аминами / А.П. Авдеенко, Ю.В. Менафова // ЖОрХ. 2000. -Т.36. - Вып. 2. - С. 267-275.

83. Авдеенко, А.П. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсульфонил-и-хинонмоно- и дииминах. I. Реакция со спиртами / А.П. Авдеенко и др. //ЖОрХ. 1995. - Т.31. - Вып. 10. - С. 1530-1535.

84. Гарновский, Д.А. Металлопромотируемые реакции оксимов / Д.А. Гарновский, В.Ю. Кукушкин // Усп. хим. 2006. - Т. 75. - №2. С. 125-140.

85. Авдеенко, А.П. Реакция N-ацил- и N-N-арилсульфонил (метил)имидоил. -1,4-бензохинонмоноиминов с азотистоводородной кислотой / А.П. Авдеенко, И.Л. Марченко // ЖОрХ. -2006. Т. 42. - Вып.6. - С. 894-898.

86. Авдеенко, А.П. Реакционная способность Ы-арилсульфонил-1,4-бензохинонмоноиминов. Взаимодействие с азотистоводородной кислотой / А.П. Авдеенко, Ю.В. Менафова // ЖОрХ. 2006. - Т. 42. - Вып.З. - С. 415-417.

87. Великородов, А.В. Синтез карбаматных производных индола / А.В. Великородов, В.Б. Мочалин //ЖОрХ. 1998. - Т. 34. Вып.Ю. - С. 1555-1558.

88. Великородов, А.В. Взаимодействие Ы,Н/-ди(метоксикарбонил)-«-бензохинонмоноимина с кислотой мельдрума и ее аналогами / А.В. Великородов // ЖОрХ. 2004. - Т. 40. - Вып.5. - С. 723-725.

89. Авдеенко, А.П. Взаимодействие Ы-ароил(арилсульфонил)-1,4-хинонмоноиминов с 2,3-диметилиндолом / А.П. Авдеенко и др. // Вопросы химии и хим. технологии. 2005. № 3. С. 34-37.

90. Adams, R. Quinone imides. XXXII. Reactions of 1,4-naphthoguinonebenzenesulfonimide with pyridine and its derivates / R. Adams, S.H. Pomerantz // J. Am. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. - № 3. - P. 702-706.

91. Авдеенко, А.П. Галогенирование некоторых алкилзамещенных 4-ароил(арилсульфонил)-оксиимино-2,5-циклогексадиен-1-онов / А.П. Авдеенко, С.А. Жукова, С.А. Коновалова // ЖОрХ. 2001. - Т. 37. - Вып.З. -С. 408-413.

92. Авдеенко, А.П. Хлорирование и бромирование О-ациловых эфиров 1,4-бензохинонмоно- и диоксима / А.П. Авдеенко, Н.М. Глиняная, В.В. Пироженко // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. - Вып.7. - С. 1402-1411.

93. Авдеенко, А.П. Бромирование алкилзамещенных в хиноидном ядре 4-ароилоксиимино-2,5-циклогексадиен-1-онов / А.П. Авдеенко, Н.М. Глиняная, В.В. Пироженко //ЖОрХ. 1995. - Т. 31. - Вып.Ю. - С. 1523-1529.

94. Авдеенко, А.П. Хлорирование №(ЪТ-арилсульфониларилимидол)-1,4-бензохинониминов и их восстановленных форм / А.П. Авдеенко, И.Л. Марченко, С.А. Коновалова // ЖОрХ. 2002. - Т. 38. - Вып.4. - С. 571-578.

95. Авдеенко, А.П. Галогенирование ^^-бисарилсульфонил-1,4-нафтохинондииминов и ^Ы^бисарилсульфонил-1,4-нафтилендиаминов / А.П. Авдеенко, Н.В. Величко // ЖОрХ. 1994. - Т. 30. - Вып.7. - С. 1042-1045.

96. Авдеенко, А.П. Хлорирование Н^-бисарилсульфонил-1,4-фенилендиаминов и ^^-бисарилсульфонил-1,4-бензохинондииминов / А.П. Авдеенко и др. // ЖОрХ. 1994. - Т. 30. - Вып.1. - С. 136-143.

97. Авдеенко, А.П. Галогенирование N-замещенных и-хинониминов и эфиров и-хинонмонооксимов. I. Хлорирование и бромирование 4-ароил(арилсульфонил)оксиимино-2,5-циклогексадиен-1-онов / А.П. Авдеенко и др. // ЖОрХ. 2002. - Т. 38. - Вып.5. - С. 729-736.

98. Авдеенко, А.П. Реакционная способность N-арилсульфонил-1,4-бензохинониминов. Взаимодействие с азотистоводородной кислотой / А.П. Авдеенко, Ю.В. Менафова // ЖОрХ. 2006. - Т. 42. - Вып.З. - С. 415-418.

99. Авдеенко, А.П. Хлорирование и бромирование 4-арилсульфонилоксиимино-2,5-циклогексадиен-1-онов и 1,4-ди(арилсульфонилоксиимино)-2,5-циклогексадиенов / А.П. Авдеенко, Н.М. Глиняная//ЖОрХ. 1995. - Т. 31. - Вып.11. - С. 1679-1685.

100. Авдеенко, А.П. Хлорирование алкилзамещенных в хиноидном ядре 4-ароилоксиимино-2,5-циклогексадиен-1-онов / А.П. Авдеенко, Н.М. Глиняная, В.В. Пироженко // ЖОрХ. 1996. - Т. 32. - Вып.1. - С. 96-100.

101. Авдеенко, А.П. Хлорирование и бромирование О-ациловых эфиров 1,4-бензохинонмоно- и —диоксима / А.П. Авдеенко, Н.М. Глиняная, В.В. Пироженко //ЖОрХ. 1993. - Т. 29. - Вып.7. - С. 1402-1411.

102. Авдеенко, А.П. Гидрохлорирование и гидробромирование N-(N-арилсульфониларилимидол)-1,4-бензохинониминов / А.П. Авдеенко, И.Л. Марченко, С.А. Коновалова // ЖОрХ. 2001. - Т. 37. - Вып.1. - С. 82-92.

103. Авдеенко, А.П. Синтез полигалоидных полухиноидных структур на основе N-арилсульфонил-и-хинонмоно- и дииминов, содержащих атомыоводорода у sp -гибридизованных атомов углерода / А.П. Авдеенко, С.А. Жукова //ЖОрХ. 1999. - Т. 35. - Вып.З. - С. 412-420.

104. Авдеенко, А.П. Бромирование .Ч,М'-бисарилсульфонил-1,4-бензохинондииминов и -1,4-фенилендиаминов / А.П. Авдеенко, Н.В. Величко // ЖОрХ. 1995. - Т. 31. - Вып.2. - С. 249-254.

105. Авдеенко, А.П. Хлорирование N-аренсульфонамидофенолов и N-арилсульфонил-1,4-бензохинониминов / А.П. Авдеенко и др. // ЖОрХ. -1991. Т. 27. - Вып.11. - С. 2350-2361.

106. Бурмистров, К.С. Реакция бромистого водорода с N-apmi-l,4-бензохинонмоноиминами / К.С. Бурмистров, Н.В. Торопин, С.И. Бурмистров // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. - Вып.6. - С. 1170-1174.

107. Авдеенко, А.П. Взаимодействие N-арилсульфонил-1,4-бензохинонмоноиминов с хлористым водородом в диметилформамиде / А.П. Авдеенко, Н.В. Величко // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. - Вып.6. - С. 1167-1169.

108. Локмане, Э.Я. Хлорсодержащие 1,4-нафтохинондиимиды / Э.Я. Локмане и др. // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. - Вып.6. - С. 1182-1187.

109. Бурмистров, К.С. Окислительная циклизация №и-толил-2,5-ди(и-толиламино)-1,4-бензохинонимина / К.С. Бурмистров, А.И. Глух // ЖОрХ. -2005. Т. 41. - Вып.6. - С. 959-960.

110. Саутин, С.Н. Планирование эксперимента в химии и химической технологии / С.Н. Саутин. Л.: Химия, 1975. - 48 с.

111. Енальев, В.Д., Планирование эксперимента и математическое моделирование химических реакций / В.Д. Енальев, В.И. Мельниченко. -Донецк: ДонГУ, 1982. 86 с.

112. Крылов, Е.Н. Статистические методы анализа и планирования эксперимента: методические материалы / Е.Н. Крылов. Иваново: Ивановский государственный университет, 2004. - 46 с.

113. Гюнтер, X. Введение в курс спектроскопии ЯМР / X. Гюнтер М.: Мир, 1984.-478 с.

114. Райд, К. Курс физической органической химии / К. Райд М.: Мир, 1972. - 576 с.

115. Жунке, А. Ядерный магнитный резонанс в органической химии / А. Жунке М.: Мир, 1974. - 172 с.

116. Беллами, Л. Инфракрасные спектры и строение органических соединений / Л. Беллами М.: Изд. иностр. Литературы, 1963. - 590 с.

117. Наканиси, К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений / К. Наканиси М.: Мир, 1965. - 231 с.

118. Свердлова, О.В. Электронные спектры в органической химии / О.В. Свердлова Л.: Химия, 1985. - 248 с.

119. Вилков, Л.В. Физические методы исследования в химии. Л.В. Вилков, Ю.А. Пентин М.: Высшая школа, 1987. - 367 с.

120. Препаративная органическая химия / под ред. Н.С. Вульфсона. -М.: Мир, 1959. 474 с.

121. Бегунов, Р.С. Синтез и модификация диядерных полиаминосоединений-мономеров для полимерных композиций / Р.С. Бегунов и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2003. - Т.46. - Вып. З.-С. 3- 6.

122. Granovsky, А.А. URL / A.A. Granovsky Электронный ресурс. // (http:classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html).

123. Кларк, Т. Компьютерная химия / Т. Кларк. М.: Мир, 1990. - 384 с.

124. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии: Учеб. пособие / под редакцией Н.А. Тюкавкиной. М.: ПАИМС, 1993. -320с.60 50 40 30 20 10

125. Рис. Зависимость выхода 2-4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1 -илиден.фенилацетонитрила За от времени (X: 1+5 ч) и концентрации гидроксида калия (У: 0.17+1.79 моль/л) при фиксированном значении температуры (5°С)90 80 70 60 50 40 30

126. Рис. Зависимость выхода 2-4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1-илиден.фенилацетонитрила За от времени (X: 1^5 ч) и концентрации гидроксида калия (У: 0.17-4.79 моль/л) при фиксированном значении температуры (30° С)