Синтез и строение арильных соединений и ионных комплексов фосфора, сурьмы и висмута тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат наук Сенчурин, Владислав Станиславович

• Сенчурин, Владислав Станиславович
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Сенчурин, Владислав Станиславович

ОГЛАВЛЕНИЕ стр. ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Синтез арильных соединений фосфора(У), сурьмы^) и висмута^)

Производные общей формулы Ar4EX (Е = P, Sb, Bi; X - лиганд)

Синтез производных сурьмы общей формулы Аг^Ь(На1)Х

Синтез производных сурьмы Аг3ЕХ2 и (Аг3ЕХ)2О (Е = Sb, Bi)

1.2 Синтез и строение комплексных соединений с галогенсодержащими

анионами Sb, Bi, Ag, Au, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Pd, Pt

1.2.1 Комплексы с Sb,I- и Bi,I-содержащими анионами

Комплексы с моноядерными анионами

Комплексы с биядерными анионами

Комплексы с трехъядерными анионами

Комплексы с тетраядерными анионами

Комплексы с полиядерными [Б^17]ип~ анионами

1.2.2 Комплексы с Ag,Hal-содержащими анионами

1.2.3 Комплексы с Аи,На1-содержащими анионами (На1 = С1, Бг)

1.2.4 Комплексы с Ru,C1-содержащими анионами

1.2.5 Комплексы с анионами

^На1б] (На1 = С1, Вг)

1.2.6 Комплексы с анионами

[СО14]2_

1.2.7 Комплексы с анионами [RhHa14(dmso-S)2]_ (На1 = С1, Бг)

1.2.8 Комплексы с анионами [IrHa14(dmso-S)2]_ (На1 = С1, Бг)

1.2.9 Комплексы с Pd,Ha1- и Р^На1-содержащими анионами

ГЛАВА II СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ АРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И ИОННЫХ КОМПЛЕКСОВ ФОСФОРА, СУРЬМЫ И ВИСМУТА

(Обсуждение результатов)

2.1 Синтез и строение арильных соединений сурьмы(Ш) и висмута(Ш), содержащих координирующие центры в арильных лигандах

2.2 Окисление триарильных соединений сурьмы и висмута пероксидами

2.3 Реакции пентаарильных соединений фосфора и сурьмы

2.3.1 Реакции пентафенилфосфора

2.3.2 Реакции пентаарилсурьмы

2.3.2.1 Реакция деарилирования

2.3.2.2 Реакция перераспределения лигандов

2.3.2.3 Производные сурьмы несимметричного строения общей формулы А^Ь(С1)Х (Х = ОАг', OSO2Ph, О^Ш.)

2.4 Взаимодействие SbI3 и ВП3 с иодидами тетраорганиламмония,

-фосфония, -стибония

2.4.1 Комплексные соединения сурьмы. Влияние мольного соотношения

реагентов на дизайн Sb,I-содержащих анионов

2.4.2 Влияние природы ониевой соли на дизайн Sb,I-анионов

2.4.3 Влияние растворителя на дизайн Sb,I-анионов

2.4.4 Комплексные соединения висмута

2.5 Галогенсодержащие ионные комплексы переходных металлов

2.5.1 Взаимодействие галогенидов серебра с галогенидами тетраорганилфосфония (Hal = Cl, Br, I)

2.5.2 Взаимодействие тетрахлоро- и тетрабромозолотоводородных кислот с галогенидами тетраорганиламмония, -фосфония и

тетраарилстибония (Hal = Cl, Br)

2.5.3 Взаимодействие гексахлорорутената(ГУ) калия и гидрата

хлорида рутения(ГГГ) с хлоридами тетраорганилфосфония

2.5.4 Взаимодействие гексагалогеноосматов натрия

с галогенидами тетраорганилфосфония и тетраарилстибония (Hal = Cl, Br)

2.5.5 Взаимодействие иодида кобальта(П) с иодидами тетраорганиламмония

и -фосфония

2.5.6 Взаимодействие гексабромородата(Ш) натрия

с бромидами тетраорганилфосфония и -стибония

2.5.7 Взаимодействие гексахлороиридата(Ш) и гексабромоиридата(ГУ)

натрия с галогенидами трифенилорганилфосфония и тетраарилстибония

2.5.8 Взаимодействие галогенидов палладия(П) и их кислот с галогенидами тетраорганиламмония, -фосфония и

тетраарилстибония (Hal = Cl, Br, I)

2.5.9 Взаимодействие комплексных соединений Pt(II) и Pt(IV)

с галогенидами тетраорганиламмония, -фосфония и тетраарилстибония

(Hal = Cl, Br)

2.6 Биологическая активность сурьмаорганических соединений

2.6.1 Влияние хлората тетрафенилстибония на микрофлору

толстого кишечника белых крыс

2.6.2 Влияние бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилсурьмы на

нейротропную активность белых крыс

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ГЛАВА III ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 Синтез используемых в работе соединений

3.2 Анализ полученных в работе соединений

3.3 Синтез трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы и трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута

3.4 Получение дигалогенидов и дибензоата трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы

и трис(4-#,#-диметиламинофенил)сурьмы

3.5 Окисление три-и-толилсурьмы карбоновыми кислотами

содержащими электронакцепторные заместители

3.6 Окисление Ar3M (M = Sb, Bi) до Ar3MX2 (X - остаток карбоновой, сульфоновой кислоты, оксима, фенола) пероксидами

3.7 Получение производных сурьмы^) общей формулы [Ar3SbX]2O

(X - остаток карбоновой кислоты, фенола)

3.8 Деарилирование пентафенилфосфора и пентаарилсурьмы

под действием кислот

3.9 Получение соединений сурьмы общей формулы Ar4SbX

(X = OC(O)R, OAr, OSO2Ph) по реакции перераспределения лигандов

3.10 Получение несимметричных производных Ar3Sb(Cl)X (Ar - Ph, да-Tol,

Х _ остаток 2-оксибензальдоксима, фенола, бензолсульфоновой кислоты) по реакции перераспределения лигандов

3.11 Комплексы со Sb,I- и ВЦ-содержащими анионами

3.12 Комплексы с аммониевыми, фосфониевыми, стибониевыми катионами и галогенсодержащими анионами переходных металлов

(А& Аи, Ru, Os, Со, ЯЪ, 1г, Pd, Pt)

3.12.1 Комплексы с Ag,Ha1-содержащими анионами

3.12.2 Комплексы с Аи,На1-содержащими анионами

3.12.3 Комплексы с Ru,C1-содержащими анионами

3.12.4 Комплексы с анионами

^На1б] (На1 = С1, Бг)

2_

3.12.5 Комплексы с анионом

[Соу2-

3.12.6 Комплексы с анионом [RhBr4(dmso-S)2]_

3.12.7 Комплексы с 1г,На1-содержащими анионами

3.12.8 Комплексы с Pd,Ha1-содержащими анионами

3.12.9 Комплексы с Р^На1 -содержащими анионами

3.13 Изучение биологической активности хлората тетрафенилстибония и бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилсурьмы

3.13.1 Исследование влияния хлората тетрафенилстибония

на микрофлору толстого кишечника белых крыс

3.13.2 Изучение влияния хронического введения бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилсурьмы на поведение и обучение белых крыс

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и строение арильных соединений и ионных комплексов фосфора, сурьмы и висмута»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы. Настоящая работа является частью исследований в области химии элементоорганических соединений 15 группы, проводимых на химическом факультете Южно-Уральского Государственного Университета. В ней рассматриваются вопросы синтеза и строения трех- и пятивалентных молекулярных соединений фосфора, сурьмы и висмута, а также ионных комплексов с аммониевыми, фосфониевыми и стибониевыми катионами и На1,Е-содержащими анионами (На1 = С1, Вг, I; Е = БЬ, В1, Л§, Ли, Яи, Об, Со, ЯИ, 1г, Рё, Р1).

Практическая значимость таких соединений была в основном связана с возможностью применения комплексов переходных металлов в качестве селективных катализаторов тонкого органического синтеза. Однако позднее были обнаружены и другие свойства. Так, было установлено, что некоторым кристаллическим ионным комплексам сурьмы и висмута присущи явления сегнетоэлектричества, фото-, термо- и сольвохромизма, люминесценции. Было найдено, что молекулярные соединения трех- и пятивалентных сурьмы и висмута, а также ионные комплексы некоторых переходных металлов, и в первую очередь рутения, проявляют высокую противоопухолевую активность.

Молекулярные соединения фосфора, сурьмы, висмута и аммониевые, фосфониевые, стибониевые комплексы с галогенсодержащими анионами сурьмы, висмута и переходных металлов представляют не только практический интерес. Вопросы синтеза и строения таких соединений рассматривались во многих работах, однако эти сведения не были систематизированы. Между тем, на дизайн таких соединений оказывают влияние различные факторы, такие как мольное соотношение реагентов, объем лигандов, природа металла комплексообразователя и растворителя. Установление взаимосвязи между указанными факторами и строением, а также исследование структур молекулярных и комплексных соединений элементов 15 группы актуальная проблема, решение которой позволит создать надежные способы синтеза производных с заданным строением и свойствами.

Цель работы. Развитие нового направления в химии органических соединений фосфора, сурьмы и висмута - изучение синтеза и строения молекулярных соединений и ионных комплексов указанных элементов, выявление факторов, влияющих на их строение.

Научная новизна и практическая значимость работы. Выявлены особенности синтеза и строения молекулярных соединений фосфора, сурьмы, висмута и ионных комплексов с аммониевыми, фосфониевыми, стибониевыми катионами и галогенсодержащими анионами сурьмы, висмута и таких переходных металлов как Ag, Аи, Яи, Об, Со, ЯЪ, 1г, Рё, Р1

Внесен значительный вклад в химию моно-, би- и трёхядерных арильных сурьмаорганических соединений.

Показано, что наличие потенциальных координирующих центров в орто-положении арильных лигандов производных сурьмы и висмута может приводить к увеличению координационного числа (КЧ) центрального атома металла.

Впервые установлена возможность получения трехъядерных сурьмаорганических соединений с цепочкой атомов О-БЬ-О-БЬ-О-БЬ-О по реакции окислительного присоединения триарилсурьмы, трет-бутилгидро-пероксида и ОН-кислоты.

Разработан метод синтеза класса сурьмаорганических соединений несимметричного строения общей формулы Аг3БЬ(Х)С1 (X _ остаток оксима, фенола, сульфоновой кислоты) по реакции перераспределения лигандов нового типа из дихлорида триарилсурьмы и производных сурьмы общей формулы АГзБЬХ2.

Предложен метод получения неизвестных ранее комплексов ионного строения, содержащих катионы тетраорганиламмония, -фосфония, -стибония и

Л__-5 Л_

анионы [8Ы5] , [БЬ219] -, [8Ь218^(ётво-0)2] (ётБО _ диметилсульфоксид), [ЗЬ218-(Ме2С0)2]2-, [Б^^ТШ]2- (ТШ _ тетрагидрофуран), [Б^^ёюх]2- (ёюх _ 1,4-диоксан), [БЬз112]2-, [Б^Ь]4-, ^Ь]4-, (Б^ёшю-О^]2-, [ВДСЮТ^]2-, [Б1зТ12]3-, [Б121у]ип", [AgБrз]2_, ^Бгз]п-И, ^Ц11-«, [Ag2a4]2-, [Ag2Бr4]2-,

^ц2", [Лвз1б]3-, ^Вг^4", [ЛиС14]-, [ЛиВг4]-, [ЛиСЬ]-, [р-То1ЛиС1з]", Шт-[КиС14(ёшво-8)2]-, [ЯиС1б]2-, [(ЯиСЬ^О]4", [ОбС^]2-, [ОбВ^]2-, [С014]2-, Ъаж-[КЬВг4(ёшво-8)2]-, с/5,-[КЬВг4(ёшво-8)2]-, /гаш,-[1гС14(ёшво-8)2]-, №ат-[1гВг4(ёшво-3)2]-, [1гВгб]2-, [РёС14]2-, [РёВг4]2-, [Рё2Вгб]2-, [РёС1з(ёшво-8)]-, [РёВгз(ёшБо-8)]-, [Рё21б]2-, [Р1С1з(ёшво-8)]-, [Р1С1б]2-, [Р1Вгб]2-, [Р1С15(ёш8о-8)]-, [Р1Вг5(ёшво-8)]- из солей тетраорганиламмония, -фосфония, -стибония и галогенидов металлов, комплексных солей или кислот. Установлено, что тип образующегося аниона определяется природой металла-комплексообразователя и растворителя, а также мольным соотношением реагентов.

Получен молекулярный комплекс [с/^-(РЬ38Ь)(ёшво-8)Р1С12], являющийся первым примером смешаннолигандного комплекса платины(11), в координационной сфере центрального атома которого, наряду с диметилсульфоксидным лигандом, присутствует трифенилстибин. Найдено, что в присутствии К2[Р1С14] восстановление 8Ь(У)^8Ь(Ш) осуществляется при комнатной температуре

Представленные в работе результаты по разработке методов синтеза новых соединений фосфора, сурьмы и висмута и изучения их строения и реакционной способности имеют фундаментальный характер и являются основой перспективного научного направления - исследования реакций производных фосфора, сурьмы и висмута с разнообразными соединениями, с помощью которых можно осуществить синтез новых элементоорганических соединений и изучить особенности их строения.

Основные положения, выносимые на защиту:

- особенности синтеза и строения фосфор-, сурьма- и висмуторганических соединений, образующихся в реакциях присоединения, замещения и перераспределения лигандов;

- методы синтеза комплексных соединений ионного типа с аммониевыми, фосфониевыми, тетраарилстибониевыми катионами и моно-, ди-, олиго- и полиядерными галогенсодержащими анионами непереходных и переходных металлов, таких как 8Ь, В1, Л§, Ли, Яи, Об, Со, КЬ, 1г, Рё, Р1

В результате проведенных исследований получено 242 новых молекулярных соединений и ионных комплексов фосфора, сурьмы и висмута, строение 201 из которых установлено методом рентгеноструктурного анализа (РСА). Для идентификации полученных соединений и исследования их строения были использованы также методы ИК- и мультиядерной ЯМР-спектроскопии.

Объем и структура работы. Диссертация включает в себя введение, литературный обзор, обсуждение полученных результатов, заключение, экспериментальную часть, выводы, список цитируемой литературы и приложение. Работа изложена на 377 страницах (из них 116 страниц _ приложение) и содержит 225 таблиц и 259 рисунков. Список литературы включает 354 ссылки на работы отечественных и зарубежных авторов.

Во введении обоснована актуальность проблемы, сформулирована цель работы, показаны научная новизна и практическая значимость диссертации.

В главе I представлен обзор литературы, содержащей информацию о различных методах получения арильных соединений пятивалентных фосфора и сурьмы, уделено внимание публикациям, посвященным синтезу арильных соединений сурьмы по реакции окислительного присоединения, а также реакциям замещения и перераспределения лигандов. Систематизированы имеющиеся к настоящему времени данные рентгеноструктурных исследований комплексных соединений фосфора^) и сурьмы^).

В главе II рассмотрены вопросы получения, особенности строения и свойства молекулярных соединений и ионных комплексов фосфора, сурьмы и висмута, а именно: 1) синтез трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы и трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута, содержащих потенциальные координирующие центры в арильных лигандах, 2) реакции окислительного присоединения с участием Аг3БЬ и Аг3Б1, кислоты НХ и пероксида, приводящие к синтезу производных БЬ^) и Б^), 3) взаимодействие пентафенилфосфора и пентаарилсурьмы с кислотами, 4) реакции перераспределения лигандов, когда из производных сурьмы симметричного строения Аг3БЬХ2 и Аг3БЬС12 (Аг _ Р^

m-Tol; Х - остаток оксима, фенола, сульфоновой кислоты) образуются с высоким выходом продукты несимметричного строения общей формулы Ar3Sb(Cl)X, 5) реакции солей тетраорганилфосфония или -тетраарилстибония с галогенидами сурьмы, висмута и некоторых переходных металлов в различных растворителях, приводящие к комплексам с моно-, би-, олиго- и полиядерными галогенсодержащими анионами металлов, 6) биологическое действие сурьмаорганических соединений.

Глава III диссертации содержит описание методик проведения реакций и выделения продуктов, данные элементного анализа, ИК- и ЯМР-спектроскопии.

В приложении приводятся данные РСА полученных в работе соединений (таблица с кристаллографическими данными и параметрами эксперимента, рисунки и таблицы с основными длинами связей и значениями валентных углов).

Соответствие паспорту научной специальности. Диссертация соответствует паспорту научной специальности 02.00.08 - Химия элементоорганических соединений (химические науки) в пунктах: п. 1 «Синтез, выделение и очистка новых соединений», п. 2 «Разработка новых и модификация существующих методов синтеза элементоорганических соединений», п. 7 «Выявление практически важных свойств элементоорганических соединений».

Достоверность полученных результатов обеспечена применением современных средств и методик проведения экспериментальных исследований, в том числе с использованием методов рентгеноструктурного анализа, спектроскопии ядерного магнитного резонанса и ИК-спектроскопии.

Апробация работы. Результаты работы были представлены на Международных Чугаевских конференциях по координационной химии: XXIV (Санкт-Петербург, 2009), XXV (Суздаль, 2011), XXVI (Казань, 2014); XX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Екатеринбург, 2016).

Публикации. Основные материалы диссертации опубликованы в 100 научных статьях и 24 тезисах докладов.

Личный вклад автора заключается в постановке целей и задач исследования, выборе экспериментальных подходов и методов исследования, синтезе описываемых в работе соединений, исследовании их строения, обработке и интерпретации полученных данных, обобщении результатов и подготовке статей. Экспериментальная часть - рентгеноструктурный анализ (РСА) и ЯМР выполнены при участии д.х.н. В.В. Шарутина (РСА, Челябинск), д.х.н. Г.К. Фукина (РСА, Нижний Новгород), к.ф.-м.н. Н.В. Сомова (РСА, Нижний Новгород), П.А. Андреева (РСА, Нижний Новгород), к.х.н. Е.В. Пересыпкиной (РСА, Новосибирск), д.х.н. Ю.В. Гатилова (РСА, Новосибирск), к.х.н. А.В. Герасименко (РСА, Владивосток) и к.х.н. М.И. Кодесса (ЯМР, Екатеринбург).

Благодарности. Автор выражает глубочайшую признательность своим учителям д.х.н., профессору Шарутину Владимиру Викторовичу и д.х.н., профессору Шарутиной Ольге Константиновне за их внимание, терпение, поддержку и постоянный интерес, проявляемых на всем протяжении моей работы, а также за советы и ценные замечания, высказанные ими в процессе написания диссертации. Также искренне благодарен д.х.н. Г.К. Фукину, д.х.н. Гатилову Ю.В., к.х.н. Герасименко А.В., к.х.н. Пересыпкиной Е.В., к.ф.-м.н. Сомову Н.В., Андрееву П.А. за помощь в проведении РСА некоторых полученых в работе соединений, а также к.х.н. Кодессу М.И. за помощь в исследовании соединений методом ЯМР спектроскопии.

ГЛАВА I ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Диссертационная работа посвящена развитию методов направленного синтеза молекулярных арильных соединений Р(У), Sb(V) и Bi(V). С этой целью были исследованы некоторые особенности реакций замещения, окислительного присоединения и лигандного обмена для установления возможных изменений схем протекания реакций с образованием продуктов необычного строения. Это позволило раширить границы применимости известных для органических соединений элементов 15 группы реакций.

Во второй части рассмотрены синтез комплексных соединений сурьмы, висмута и переходных металлов, таких как, А§, Аи, Яи, Об, Со, КЬ, 1г, Рё, Р1 с использованием в качестве источников катионов ониевых соединений элементов 15 группы. Основное внимание уделяется выявлению факторов, оказывающих влияние на на строение металл,галогенсодержащих анионов.

Литературный обзор включает две части, что обусловлено структурой главы «Обсуждение результатов».

1.1 Синтез арильных соединений фосфора(У), сурьмы(У) и висмута(У).

В литературе достаточно сведений о синтезе и реакциях арильных соединений элементов 15 группы [1_3], поэтому в части 1.1 литературного обзора рассматриваются в основном важнейшие методы и нетривиальные реакции.

Производные общей формулы Аг4ЕХ (Е = Р, 8Ь, Б1; X - лиганд)

Пентаарилфосфор, -сурьма и -висмут, которые Wittig получил в середине прошлого столетия [4-6], явились базовыми реагентами для синтеза новых производных общей формулы Аг4ЕХ по реакции деарилирования Аг5Е неорганическими и органическими кислотами НХ (схема 1):

Аг5Е + НХ ^ Аг4ЕХ + АгН (1)

Наиболее полно реакции деарилирования изучены для производных сурьмы (деарилирование пентаарилсурьмы оксимами [7, 8], спиртами и фенолами [9-11], ^-дикетонами [12, 13], карбоновыми и аренсульфоновыми кислотами [14-16]). В меньшей степени изучены подобные реакции пентафенилвисмута (деарилирование фенолами [17, 18], аренсульфоновыми кислотами [19, 20], спиртами [21]). Реакция может не останавливаться на первой стадии, в некоторых случаях деарилирование протекает с отщеплением второй арильной группы, как в случае пента-«-толилсурьмы и циклогексаноноксима, что приводит к синтезу бис-циклогексаноноксимата три-и-толилсурьмы с выходом 86 % [22].

Практически не изучены реакции дефенилирования пентафенилфосфора, для которого описано лишь взаимодействие со спиртами и фенолом [10].

Весьма интересны реакции пентафенилфосфора, -сурьмы и -висмута с малыми молекулами, такими как 02 [23], С02 [24], Б03 [25], К2Э4 [26], продуктами которых являются соединения различного строения (схемы 2-5):

2 РИ58Ь + О2 ^ (РЬ^Ь)20 (2)

1 10 0 с

РЬзР + С02 -^ РЬзР-(( )> +рьи

То1Н

0

0

(3)

РИ5Б1 + Б03 ^ Рк4БЮ802РЬ (4)

РИ5БЬ + N204 ^ РЬ48ЬК03 + РШ0 (5)

Эффективным методом синтеза производных сурьмы и висмута общей формулы Аг4ЕХ является метод, основанный на реакции перераспределения лигандов, когда из пентаарилсурьмы или пентафенилвисмута и производных сурьмы и -висмута симметричного строения Аг3ЕХ2 получают целевой продукт.

Показано, что при комнатной температуре в ароматическом углеводороде для полного завершения реакции требовалось около суток, а при нагревании на кипящей водяной бане полнота превращения достигалась за 1 -2 часа. Подобное превращение осуществляется с дироданитами, динитратами, дикарбоксилатами, дисульфонатами, диоксиматами и диароксидами триарилсурьмы (схема 6) [27_30]:

Аг5БЬ + Аг3БЬХ2 ^ 2АцБЬХ (6)

Аг = РЬ, р-То1; X = Б, С1, Бг, О^СЯЯ', 0Аг', БС^ 0С(0)Я, N03, 0Б02Аг''

Преимуществом данного метода синтеза соединений Аг4БЬХ является высокий выход и легкость выделения целевого продукта, а также мягкие условия проведения реакции (комнатная температура или непродолжительное нагревание на водяной бане).

Пентафенилвисмут реагирует с производными общей формулы РЬ^Х2 аналогично (схема 7) [31_34]:

Ph5Бi + Р№Х2 ^ 2Ph4БiХ (7)

X = N03, 0802С6И3Ме2-2,4, 0802С6Н3Ме2-3,4, 0Б02С6И3Ме2-2,5, 0Б02РЬ, 0Б02СИ2РЬ, 0802С5И„, 0802С5И1Г/, 0Б02СБ3, О8О2СшН7-1, О8О2СшН7-2, 0Б02С6И4(0И-4)

Установлено, что в случае аренсульфонатов тетрафенилвисмута выход продукта снижается с увеличением объема аренсульфонатного заместителя [35].

Синтез производных сурьмы общей формулы Ar3Sb(Hal)X

Немногочисленные арильные производные несимметричного строения Аг3Е(На1)Х известны лишь для соединений сурьмы. Как правило, их получают по реакции замещения, например, Я38Ь(С1)(0СИ3) (Я = Ме, РЬ, Бп), из эквимольных количеств дихлорида триорганилсурьмы и метилата натрия в метаноле [36]. Позднее, по аналогичной методике синтезировали три-и-толил(хлор)метоксисурьму [37].

Метоксигруппу можно заменить другими функциональными группами. Так, двухстадийным синтезом без выделения промежуточного продукта (метоксигалогенида триорганилсурьмы) реакцией лигандного обмена метоксигруппы на оксинатную (остаток 8-оксихинолина) синтезирован ряд оксинатов (схемы 8, 9) [38]:

Я^ЬНаЬ + №0Ме ^ ^Ь(На1)(0Ме)] + NaHal

(8)

[Я3 БЬ(На1)(0Ме)] + С9Н7Ш ^ RзSЬ(Ha1)(C9H6N0) + Ме0Н На1=С1, Я=С6Н5; На1=Бг, Я=СН3, С6Н5, ^-МеС6Н4

(9)

Установлено, что хлорооксинат трифенилсурьмы может быть превращен в иодооксинат под действием иодида натрия.

В реакциях замещения могут быть использованы калиевые, натриевые и серебряные соли карбоновых кислот. Например, действием N фенилбензогидроксамата калия на дихлорид трифенилсурьмы получен с выходом 65 % хлоро(#-фенилбензогидроксамат)-трифенилсурьмы (схема 10) [39]:

(10)

Бидентатный лиганд координируется на атом сурьмы посредством гидроксамового ^Ь-0 2.155 А) и карбонильного ^Ь—0=С 2.137 А) атомов кислорода. Атом сурьмы имеет геометрию искаженного октаэдра с атомом хлора и фенильным лигандом в аксиальных положениях. Установлено, что хлоро(#-фенилбензогидроксамат)трифенилсурьмы проявляет в отношении клеток рака легкого цитотоксичность, сравнимую с известным противоопухолевым средством цисплатином (^ис-диамминдихлорплатина(П)).

Производные сурьмы несимметричного строения получены реакцией сольволиза. Связь Sb-O в ¡-оксобис(трифенил(хлор)сурьме) легко расщепляется метанолом или ацетилацетоном, что приводит к синтезу хлоро(метоксида)- и хлоро(ацетилацетоната)трифенилсурьмы (схема 11) [40]:

[PhsSbClbO + 2 НХ ^ 2 Ph3Sb(Cl)X + H2O (11)

Х = OCH3, 0С(СНз)=СНС(0)СНз

Кипячение в спирте в течение нескольких часов ¡л-оксобис(трифенил(хлор)сурьмы) сопровождается образованием

несимметричных хлороалкоксидов трифенилсурьмы, а в результате взаимодействия с 2,4,6-трибромфенолом хлоро(трибромофеноксида) трифенилсурьмы (схемы 12, 13) [41]:

[Ph3SbCl]2O + 2 ROH ^ 2 Ph3Sb(Cl)OR + H2O (12)

R = СН3, CH2CF3, С(СН3)3, CH2CH2OCH3

[Ph3SbCl]2O + 2 ГОСбН2Бг3-2,4,6 ^ 2 PhзSb(Cl)0С6H2Brз-2,4,6 + H2O (13)

Единственный пример получения по реакции лигандного обмена смешаннолигандного производного сурьмы - бромо(пиридин-2-

карбоксальдоксимата)трифенилсурьмы исходя из бис-пиридин-2-карбоксальдоксимата трифенилсурьмы и дибромида трифенилсурьмы описан в [42].

Синтез производных сурьмы Ar3EX2 и (Ar3EX)20 (E = Sb, Bi)

Среди арильных соединений сурьмы и висмута наиболее изученными являются производные общей формулы Ar3SbX2 и (Ar3SbX)20 (E = Sb, Bi; X -остаток неорганической, карбоновой, сульфоновой кислот, оксима или фенола). В основе эффективного метода их синтеза лежит реакция окислительного присоединения, когда целевой продукт получают из триарильных соединений сурьмы или висмута и кислот в присутствии окислителя (пероксид водорода, трет-бутилгидропероксид, трет-бутилперацетат и др.) (схемы 14, 15) [43]:

Аг3Е + 2 НХ + Н202 ^ Аг3ЕХ2 + Н20 (14)

2 Аг3Е + 2 НХ + 2 Н202 ^ (Аг3ЕХ)20 + 2 Н20 (15)

Наряду с выше приведенными реакциями, можно выделить ряд специфических методов синтеза производных Аг3ЕХ2, не получивших широкого распространения. Один их этих методов основан на реакции расщепления связей Sb-O в оксиде трифенилсурьмы под действием кислот. Таким способом реакцией с уксусной кислотой при нагревании был получен диацетат трифенилсурьмы (схема 16) [44]:

[PhзSb0]2 + 4 СН3СООН ^ 2 PhзSb(0C(0)CHз)2 + 2Н20 (16)

В более поздних работах оксид трифенилсурьмы действием ангидрида трифторуксусной кислоты в дихлорметане удалось ацетилировать до бис(трифторацетата) трифенилсурьмы [45], действие же 2-фуранкарбоновой (пирослизевой), ^-метилпирослизевой, 2-тиофенкарбоновой, 2-пиридинкарбоновой, 2-тиенилуксусной кислот на оксиды трифенилсурьмы, трис-п-метоксифенилсурьмы и трис-п-фторфенилсурьмы приводит к образованию соответствующих дикарбоксилатов триарилсурьмы [46].

Реакции оксида трифенилсурьмы с 2,4-динитробензолсульфоновой и 2,4,6-тринитробензолсульфоновой кислотами приводят к образованию трехъядерных кислородсодержащих соединений (схема 17) [47]:

3 [PhзSb0]2 + 4 H0S02Aг ^

^ 2 Aг0S02Ph3Sb0Ph3Sb0Ph3Sb0S02Aг + 2 Н20 (17)

Аг = С6Щ(Ш2)2-2,4], C6H2[(N02)з-2,4,6]

Не менее интересными являются реакции с расщеплением связей Sb-C и SЬ-Br в бромиде тетрафенилстибония трихлоруксусной кислотой, когда имеет место образование бис(трихлорацетата) трифенилсурьмы с выходом 70 % (схема 18) [48]:

Ph4SbBг + 2 Н0С(0)СС13 ^ PhзSЬ[0C(0)Caз]2 + PhH + НБг (18)

1.2 Синтез и строение комплексных соединений с галогенсодержащими анионами 8Ь, Bi, Ag, Au, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Pd, Pt

В этой части литературного обзора используется классификация, основанная на ядерности анионов комплексов и рассматриваются методы синтеза и строение моно-, би-, трех- и тетраядерных иодсодержащих комплексных соединений сурьмы и висмута, комплексов висмута с полиядерными анионами, а также комплексы переходных металлов Ag, Аи, Яи, Об, Со, ЯЬ, 1г, Рё, Pt с галогенсодержащими анионами и ониевыми катионами элементов 15 группы, так как именно такие соединения были получены в нашей работе. Для обозначения рассматриваемых в литературном обзоре соединений используется их нумерация полужирным курсивом, в обсуждении результатов все полученные нами соединения пронумерованы цифрами, выделенными полужирным шрифтом. Значения ковалентных и ван-дер-ваальсовых радиусов элементов приведены из [49_51], структурные данные известных соединений из СБЭ (Кембриджской базы структурных данных) [52].

1.2.1 Комплексы с 8ЬД- и ВЦ-содержащими анионами

Комплексы с моноядерными анионами

Известен только один комплекс сурьмы с моноядерным Sb,I-содержащим анионом, в отличие от комплексных соединений висмута, для которых

Л__Л__-5_

известны три типа анионов: [ВП5] , [БП5Ь] и [ВП6] , (Ь _ молекула растворителя).

Комплекс [С12И14^]2+2[ЗЬ15]2_[8Ьа41]2_ (1) с Д#'-диметил-4,4'-дипиридилиевым катионом получен в результате длительного нагревания (52 ч) при температуре 150 °С эквимольных количеств SЬQ3 и Д#-диметил-4,4'-дипиридина с избытком Н1 в метаноле [53]. Полученные после охлаждения кристаллы фильтровали, промывали метанолом и сушили. Выход в пересчете на исходный SЬQ3 составил 33 %.

Л_

По данным РСА, в комплексе 1 моноядерные анионы [БЬ15] чередуются

Л_

со смешаннолигандными [БЬС141] , а атомы сурьмы находятся в квадратно-

л_

пирамидальной координации. В анионе [БЬЦ транс-связь Sb-I относительно неподеленной пары короче (2.779 А) цис-связей Sb-I (3.002 А); атом сурьмы смещается в сторону транс-атома I, что приводит к увеличению цис-углов 1Си8Ь1Ггаш до 92.15 Анионы связаны друг с другом в полимерную цепь, межионные расстояния Sb•••I 3.46 А и 3.55 А меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов атомов сурьмы и иода (4.04 А) (рис. 1):

1 С1 1 1 С1

I1 эь 1 у С1 _ > эь

У 0 1 3.48 А С1 г 0 1 3.46 А С1

м С1 1 С1

Рис. 1. Вид полимерной цепочки анионов 1

Два структурно охарактеризованных комплекса висмута с анионами

9—

[В115] получены взаимодействием раствора В113 в К1 с Д^-диметил-4,4'-дипиридином в спирте (2) [54] или иодида метилтрифенилфосфония с В113 (2:1 мольн.) в ацетоне (3) [55]. Строение анионов существенно различается (рис. 2). Так, если анионы [В115]2- комплекса 2 имеют квадратно-пирамидальное строение, сходное со строением анионов 1 и также образуют полимерную цепь (В1-1 2.872-3.080 А; транс-1В11 173.73, 173.96°, цис-1В11 87.99-93.99°, межионный контакт В1—1 3.657 А), анион в 3 не имеет значимых контактов с соседними анионами и находится в неискаженной тригонально-бипирамидальной конфигурации (В1-1акс 3.048 А, В1-1экв 3.003 А, 1В11 - 180, 120 и 90°).

2 з

Рис. 2. Строение анионов комплексов 2 и 3

Два комплекса с анионом [В115Ь] получены по сходным методикам, отличие заключалось в используемом растворителе (схема 19):

Ь

2 [РЬ3РЯ]1 + В113 ^ [Ph3PR]+2[B1I5L]2_ (19)

R = Ме, L = пиридин (4) комплекс с пиридином [55]; Я = РЬ, Ь = ётБо (5) [56]

Атомы висмута в анионе дополнительно координируются атомом азота молекулы пиридина (В1_Ы 2.628 А) в 4 или кислорода диметилсульфоксида (ДМСО) (В1_0 2.533 А) в 5. Геометрия анионов в 4 и 5 исаженно-октаэдрическая: транс-углы 169.03_ 173.87° и 166.36_ 178.72°; цис- _ 84.32_ 97.41° и 82.35_99.78° соответственно.

3_

Комплексы с анионами [В116] получают, используя в качестве исходных соединений висмута В113 или В1203 с добавлением доноров иодид ионов и ониевой соли. Так, в работе [57] реакцию с В113, иодидом тетрабутиламмония и тетрафторборатом тетратиофульвалена, проводили в ДМФА. В [58] комплекс

Л_

[С(КИ2)3] 3[В116] (6) получен исходя из оксида висмута(Ш), Н1 и

л_

[С(КЫ2)3]2С03 (1:12:3 мольн.) в воде. Анионы [В116] всех структурно охарактеризованных комплексов имеют неискаженную или слабо-искаженную октаэдрическую конфигурацию, диапазон длин связей В^1 2.996_3.134 А; транс- и цис-углы IBiI изменяются в интервалах 175.73_180.00° и 86.68_94.97° соответственно.

Комплексы с биядерными анионами

Известно несколько структурных типов биядерных БЬ,1- и ВЦ-анионов, их строение определяется числом атомов иода и наличием координированных молекул ^ [Е218]2_, [В1218Ь2]2_, [Е219]3_ и [Е21ю]4_.

В комплексах [Ка^+2[Е218]2_ координационное число центрального атома в анионе увеличивается за счет дополнительного взаимодействия катионов с атомами сурьмы и висмута по донорно-акцепторному типу. Это самый редкий тип анионов, известно три комплекса (один для сурьмы и два для висмута) с анионами подобного типа.

_1_ л_

Комплекс [РЬЬ^Р] 2[БЬ218] • МеСК (7) выделенен с количественным выходом в реакции иодида тетрафенилфосфония с БЬ13 в ацетонитриле (схема 20) [59]:

МеСК

2 [Р^Р]1 + 2 БЫ3 -► [РЬ4Р]+2[ЗЬ218]2_ • MeCN (20)

7

о_

По данным РСА, анионы [БЬ218] состоят из двух фрагментов БЬ13, связанных двумя мостиковыми атомами иода (рис. 3). Атомы сурьмы находятся в квадратно-пирамидальной координации. Длины связей 8Ь_1т 2.770_2.883 А короче мостиковых 8Ь_1-^2 3.187_3.353 А; транс- и цис-углы ISЬI изменяются в интервалах 164.43_168.23° и 82.56_95.52° соответственно. Расстояния БЬ_СРЬ (3.431_3.583 А) меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов атомов сурьмы и углерода (3.76 А), на основании чего авторами сделан вывод о том, что не связанная электронная пара атома сурьмы стереохимически неактивна, а координационный полиэдр атома сурьмы дополнен координацией фенильного кольца.

Рис. 3. Строение комплекса 7

Комплекс висмута подобного строения, в анионе которого наблюдается координация тетрабензилфосфониевых катионов на атомы висмута, получен с

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Сенчурин, Владислав Станиславович, 2017 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

[1] Пурдела, Д. Химия органических соединений фосфора / Д. Пурдела, Р.

Вылчану. - М.: Химия, 1972. - 276 с.

[2] Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут /

К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. - М.: Наука, 1976. -483 с.

[3] Suzuki, H. Organobismuth Chemistry / H. Suzuki, Y. Matano. - Amsterdam:

Elsevier, 2001. - 619 p.

[4] Wittig, G. Zur reaktionsweise des pentaphenylphosphorus und einiger derivate /

G. Wittig, G. Geissler // Ann. - 1953. - Bd. 580. - S. 44-57.

[5] Wittig, G. Pentaphenylarsen und pentaphenylantimon / G. Wittig, K. Clau ß //

Ann. - 1952. - Bd. 577. - S. 26-39.

[6] Wittig, G. Pentaphenylwismut / G. Wittig, K. Clauß // Ann. - 1952. - Bd. 578. -

S. 136-146.

[7] Шарутин, В.В. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В.

Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова, Е.Н. Эттенко, Д.Б. Криволапов, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // Журн. общ. химии. -2001. - Т. 71, № 8. - С. 1317-1321.

[8] Шарутин, В.В. Синтез и строение оксиматов тетрафенилсурьмы / В.В.

Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова, С.И. Рохманенко, Т.Г. Тройнина, Д.Б. Криволапов, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // Журн. общ. химии. - 2000. - Т. 70, № 12. - С. 1990-1996.

[9] Doak, G.O. Alkoxytetraphenylantimony compounds / G.O. Doak, G.G. Long,

L.D. Freedman // J. Organomet. Chem. - 1968. - V.12, № 3. - P. 443-450.

[10] Razuvaev, G.A. Alkyloxy- and silyloxy-derivatives of P(V) and Sb(V) / G.A.

Razuvaev, N.A. Osanova, T.G. Brilkina, T.I. Zinovjieva, V.V. Sharutin // J. Organomet. Chem. - 975. - V. 99, № 1. - P. 93-106.

[11] Шарутин, В.В. Синтез и строение 2-трет-бутилфенокситетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, П.Е. Осипов, Т.П. Платонова, А.П. Пакусина, Г.К. Фукин, Л.Н. Захаров // Коорд. химия. - 2001. - Т. 27, № 7. - С. 518-520.

[12] Singhal, K. ^-Diketonates and /2-diketoes derivatives of tri- and tetraorganoantimony (У) / K. Singhal, A.K. Aggarwal, P. Ray // Indian J. Chem. - 1992. - У. 31A, № 10. - P. 797-799.

[13] Шарутин, В.В. Синтез и строение у-алкилацетилацетонатов тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.П. Задачина, С.А. Литвинова, В.А. Реутов, А.В. Герасименко, Е.А. Герасименко, Б.И. Буквецкий, Д.Ю. Попов // Коорд. химия. - 2003. - Т. 29, № 1. - С. 8-12.

[14] Yin, H.D. Synthesis, characterizations and crystal structures of new organoantimony(V) complexes with various isomers of fluoromethylbenzoate ligands / H.D. Yin, L.Y. Wen, J.C. Cui, W.K. Li // Polyhedron. - 2009. - V. 28, № 14. - P. 2919-2926.

[15] Шарутин, В.В. Синтез и строение 2,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова, Т.А. Ковалева, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. - 2000. - Т. 70, № 8. - С. 1311-1314.

[16] Pan, B. [Sb(C6F5)4][B(C6F5)4]: An air stable, lewis acidic stibonium salt that

activates strong element-fluorine bonds / B. Pan, F.P. Gabbai // J. Am. Chem. Soc. - 2014. У. 136, № 27. - P. 9564-9567.

[17] Hoppe, S. Synthesis and structure of pentavalent bismuth(V) alkoxides and

ligand redistribution equilibria in solution / S. Hoppe, K.H. Whitmire // Organometallics. - 1998. - У. 17, № 7. - P. 1347-1354.

[18] Шарутин, В.В. Новый способ синтеза ароксидов тетрафенилвисмута / В.В.

Шарутин, И.В. Егорова, Т.В. Циплухина // Журн. общ. химии. - 2004. - Т. 74, № 2. - С. 343-344.

[19] Шарутин, В.В. Синтез и строение сурьма- и висмуторганических производных 4-сульфофенола и 2,4-дисульфофенола / В.В. Шарутин,

И.В. Егорова, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина, М.А. Пушилин // Коорд. химия. - 2007. - Т. 33, № 3. - С. 1-8.

[20] Шарутин, В.В. Новый метод синтеза аренсульфонатов тетрафенилвисмута /

В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко, И.И. Павлушкина // Журн. общ. химии. - 2002. - Т. 72, № 12. - С. 2060.

[21] Разуваев, Г.А. Исследование реакций пентафенилвисмута / Г.А. Разуваев,

Н.А. Осанова, В.В. Шарутин // Докл. АН СССР. - 1975. - Т. 225, № 3. - С. 581-582.

[22] Шарутин, В.В. Синтез и строение диоксиматов триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина, А.В. Герасименко, М.А. Пушилин // Журн. общ. химии. - 2004. - Т. 74, № 10. - С. 1600-1607.

[23] Шарутин, В.В. Синтез, строение и реакции ^-оксобис(тетрафенилсурьмы) /

В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, Т.П. Платонова, Н.В. Насонова, А.П. Пакусина, А.В. Герасименко, С.С. Сергиенко // Коорд. химия. - 2001. - Т. 27, № 9. - С. 710-716.

[24] Шарутин, В.В. Термическое разложение пентафенилфосфора в присутствии оксида углерода - СО2 / В.В. Шарутин, В.Т. Бычков, В.А. Лебедев, Р.И. Бочкова, Э.А. Кузьмин // Журн. общ. химии. - 1986. - Т. 56, № 2. - С. 325-328.

[25] Шарутин, В.В. Внедрение оксида серы SO3 по связи Bi-C в пентафенилвисмуте / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко // Журн. общ. химии. - 2002. - Т. 72, № 1. - С. 162.

[26] Шарутин, В.В. Взаимодействие трифенилстибина и пентафенилсурьмы с

оксидом азота - N2O4 / В.В. Шарутин, В.Т. Бычков // Металлорг. хим. -1991. - Т. 4, № 5. - С. 1191-1192.

[27] Шарутин, В.В. Сульфонаты тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К.

Шарутина, Л.П. Панова, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. - 1997. - Т. 67, № 9. - С. 1531-1535.

[28] Шарутин, В.В. Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-«-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова, А.Н.

Харсика, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. - 1999. - Т. 69, № 12. - С. 1979-1981.

[29] Шарутин, В.В. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В.

Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова, Е.Н. Эттенко, Д.Б. Криволапов, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // Журн. общ. химии. -2001. - Т. 71, № 8. - С. 1317-1321.

[30] Шарутин, В.В. Новый метод синтеза арокситетраарильных соединений

сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, П.Е. Осипов, О.В. Субачева // Журн. общ. химии. - 2001. - Т. 71, № 6. - С. 1045-1046.

[31] Шарутин, В.В. Реакции пентафенилвисмута и -сурьмы с элементоорганическими соединениями Ph3EX2 (E = Sb, Bi; X = F, Cl, Br, NO3) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова, Л.П. Панова // Журн. общ. химии. - 1998. - Т. 68, № 2. - С. 345-346.

[32] Шарутин, В.В. Синтез и строение аренсульфонатов тетрафенилвисмута /

В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова, В.С. Сенчурин, А.Н. Захарова, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. -1999. - Т. 69, № 9. -С. 1470-1473.

[33] Шарутин, В.В. Аренсульфонаты тетра- и трифенилвисмута. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова, А.Н. Харсика, О.А. Лодочникова, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // Изв. АН. Сер. хим. - 1999. - № 12. - С. 2350-2354.

[34] Шарутин, В.В. Синтез и строение арильных соединений висмута / В.В.

Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина, Т.К. Иваненко, Т.В. Циплухина, О.А. Дорофеева // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. - 2004. - № 1. - С. 16-25.

[35] Шарутин, В.В. Синтез и строение сульфонатов тетрафенилвисмута / В.В.

Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко, М.А. Пушилин, А.В. Герасименко // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. -2003. - № 2. - С. 13-17.

[36] Kolditz, L. Über antimonorganische Verbindungen / L. Kolditz, M. Gitter, E.

Rösel // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1962. - V. 316, № 5-6. - S. 270-277.

[37] Raj, P. Synthesis and geometry of complex triorganoantimony(V) cations / P.

Raj, A.K. Aggarvval, K. Sinchal // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. -1992. - V. 22, № 10. - P. 1471-1494.

[38] Kawasaki, Y. Preparation and properties of some hexa-coordinated triorgano(oxinato)haloantimonys / Y. Kawasaki // Inorg. Nucl. Chem. Lett. -1969. - V. 5, № 10. - P. 805-810.

[39] Wu, Q. Synthesis, crystal structure, and bioactivity of two triphenylantimony

derivatives with benzohydroxamic acid and N-phenylbenzohydroxamic acid / Q. Wu, H. Yin, C. Yue, X. Zhang, M. Hong, J. Cui // J. Coord. Chem. - 2012. - V. 65, № 12. - P. 2098-2109.

[40] Goel, R.G. Organoantimony compounds. Cleavage of Sb-O-Sb bonds in ¡-

oxybis(triphenylchloroantimony) and triphenylantimony oxide by methanol and acetylacetone / R.G. Goel, D.R. Ridley // J. Organomet. Chem. -1979. - V. 182, № 2. - P. 207-212.

[41] Chauhan, A.K.S. Cleavage of Sb-O bonds: reactions of (Ph3SbCl)2O and Ph3Sb(OMe)Cl with protic species and 1,2-dipoles / A.K.S. Chauhan, S. Mishra, R.C. Srivastava // Main Group Met. Chem. - 2000. - V. 23, № 5. - P. 277-280.

[42] Gupta, A. Synthetic, spectroscopic and structural aspects of triphenylantimony(V) complexes with internally functionalized oximes: crystal and molecular structure of [Ph3Sb{ON=C(Me)C5H4N-2}2] / A. Gupta, R.K. Sharma, R. Bohra, V.K. Jain, J.E. Drake, M.B. Hursthouse, M.E. Light // Polyhedron. - 2002. - V. 21, № 23. - P. 2387-2392.

[43] Шарутин, В.В. Именные реакции в химии элементоорганических соединений / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин. - Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2011. - 427 с.

[44] Bordner, J. Crystal structure of 2,2,4,4-tetrahydro-2,2,2,4,4,4-hexaphenyl-1,3,2,4-dioxadistibetane (triphenylstibene oxide dimer) and related compounds

/ J. Bordner, G.O. Doak, T.S. Everett // J. Am. Chem. Soc. - 1986. - V. 108, № 14. - P. 4206-4213.

[45] Niyogi, D.G. Reactions of fluorinated acid anhydrides, (CF3CO)2O, (CF3SO2)2O

and (FSO2)2O, with organometallic substrates of group 15 (As, Sb and Bi) / D.G. Niyogi, S. Singh, R.D. Verma // J. Fluor. Chem. - 1995. - V. 70. № 2. -P. 237-240.

[46] Domagala, M. Triorganoantimon- und triorganobismut-derivate von carbonsäuren fünfgliedriger heterocyclen kristall- und molekülstruktur von (C6H5)3Sb(O2C-2-C4H3S)2 / M. Domagala, F. Huber, H. Prexit // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1989. - V. 574, №. 1. - P. 130-142.

[47] Rüther, R. Nonaphenyltristiboxane-1,5-diyl disulfonates / R. Rüther, F. Huber,

H. Preut // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. - 1987. - V. 26, № 9. - P. 906-907.

[48] Bhattacharya, S.N. Preparation and characterization of some triarylarsenic and

triarylantimony mixed halides and related compounds / S.N. Bhattacharya, М. Singh // Indian J. Chem. - 1978. - V. 16A, № 9. - P. 778-781.

[49] Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган.

химии. - 1991. - Т. 36, № 12. - С. 3015-3037.

[50] Cordero, B. Covalent radii revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-

Prats, M. Revés, J. Echeverría, E. Cremades, F. Barragána S. Alvarez // Dalton Trans. - 2008. - P. 2832-2838.

[51] Mantina, M. Consistent van der waals radii for the whole main group / M.

Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero, C.J. Cramer, D.G. Truhlar // J. Phys. Chem. A. - 2009. - V. 113, № 19. - P. 5806-5812.

[52] Кембриджская база структурных данных (CSD, Version 1.19) https://www.ccdc.cam.ac.uk

[53] Leblanc, N. The motley family of polar compounds (MV)[M(X5-xX'x)] based

on anionic chains of trans-connected M(III)(X,X')6 octahedra (M=Bi, Sb; X, X'=Cl, Br, I) and methylviologen (MV) dications / N. Leblanc, N Mercier, M. Allain, O. Toma, P. Auban-Senzier, C. Pasquier // J. Solid State Chem. - 2012. - V. 195. P. 140-148

[54] Chen, Y. Iodine-induced solvothermal formation of viologen iodobismuthates /

Y. Chen, Z. Yang, C.X. Guo, C.Y. Ni, Z.G. Ren, H.X. Li, J.P. Lang // Eur. J. Inorg. Chem. - 2010. - V. 2010, № 33 - P. 5326-5333.

[55] Шарутин, В.В. Синтез и строение висмутсодержащих комплексов / В.В.

Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина, Е.А. Бояркина // Коорд. химия. -2008. - Т. 34, № 6. - С. 469-472.

[56] Шарутин, В.В. Синтез и строение фосфорсодержащих комплексов: [Ph4P]+2

[Hg4l10]2- и [Ph4P]+2 [BiIs(Me2S=O)]2- / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина, О. А. Дорофеева, А.А. Молоков, Г.К. Фукин // Коорд. химия. -2005. - Т. 31, № 10. - С. 791-795.

[57] Evans, H.A. Mono- and mixed-valence tetrathiafulvalene semiconductors (TTF)BiI4 and (TTF)4BiI6 with 1D and 0D bismuth-iodide networks / H.A. Evans, J.G. Labram, S.R. Smock, G. Wu, M.L. Chabinyc, R. Seshadri, F. Wudl // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, № 1. - P. 395-401.

[58] Li, S.G. Synthesis, crystal structures and characterization of two novel organic-

inorganic hybrid compounds (C5NH6)6Bi4Br18 and [C(NH2)3]3BiI6 S.G. Li, L. Chen, Y. Xiang / J. Mol. Struct. - 2017. - V. 1130. - P. 617-622.

[59] Pohl, S. [Ph4P]2[Sb2I8]: weak interactions between phenyl groups of the cation

and antimony atoms of the anion / S. Pohl, W. Saak, D. Haase // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. - 1987. - V. 26, № 5. - P. 467-468.

[60] Krautscheid, H. (Bzl4P)2[Bi2I8] - ein iodobismutat mit fünffach koordiniertem

Bi3+-ion / H. Krautscheid // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1999. - V. 625, № 2. - P. 192-194.

[61] Liu B. Three inorganic-organic hybrids of bismuth(III) iodide complexes containing substituted 1,2,4-triazole organic components with charaterizations of diffuse reflectance spectra / B. Liu, L. Xu, G.C. Guo, J.S. Huang // J. Solid State Chem. - 2006. - V.179, № 6. - P. 1611-1617.

[62] Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов висмута [Ph3(w-Pr)P]+2 [Bi2I8 •

2Me2S=O]2-, [Ph3(/-Bu)P]+2 [ВД8 • 2Me2S=O]2", [Ph3(w-Bu)P]+2 [ВД8 • 2Me2S=O]2- и [Ph3(w-Am)P]+2 [Bi2I8 • 2Me2S=O]2" / В.В. Шарутин, И.В.

Егорова, Н.Н. Клепиков, Е.А. Бояркина, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. - 2009. - Т. 54, № 2. - С. 274-282.

[63] Clegg, W. Synthesis and structure of [SMe3]2[Bi2I8(SMe2)2]: a dimethylsulphide

complex of bismuth(III) / W. Clegg, N.C. Norman, N.L. Pickett // Polyhedron.

- 1993. - У. 12, № 10. - P. 1251-1252.

[64] W<?clawik, M. Structure-property relationships in hybrid (C3H5N2)3[Sb2I9] and

(C3H5N2)3[Bi2I9] isomorphs / M. W<?clawik, A. G^gor, R. Jakubas, A. Piecha-Bisiorek, W. Medycki, J. Baran, P. Zielinskide, M. Gal^zkae // Inorg. Chem. Front. - 2016. - У. 3, № 10. - P. 1306-1316.

[65] Carmalt, C.J. Structural studies on some iodoantimonate and iodobismuthate

anions / C.J. Carmalt, L.J. Farrugia, N.C. Norman // Z. Anorg. Allg. Chem. -1995. - У. 621, № 1. - P. 47-56.

[66] Schulz, A. Binary pnictogen azides - an experimental and theoretical study:

[As(N3)4]-, [Sb(N3)4]-, and [Bi(N3)s(dmso)]2- / A. Schulz, A. Villinger // Chem.-Eur. J. - 2012. - У. 18, № 10. - P. 2902-2911.

[67] Шарутин, В.В. Синтез комплексных соединений висмута из иодида висмута и солей аммония, фосфония В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Н.Н. Клепиков, Е.А. Бояркина, О.К. Шарутина // Журн. общ. химии. - 2008. -Т. 78, № 7. - С. 1089-1090.

[68] Буквецкий, Б.В Синтез, кристаллическая структура и спектральнолюминесцентные свойства комплексных соединений галогенидов сурьмы(Ш) с 6-метилхинолином / Б.В. Буквецкий, Т.В. Сторожук, А.Г. Мирочник, Н.В. Петроченкова, В.Е. Карасев // Журн. неорган. химии. - 2009. - Т. 54, № 1. - С. 53-69.

[69] Dobrzycki, L 1D vs 2D crystal architecture of hybrid inorganic-organic structures with benzidine dication / L. Dobrzycki, K. Wozniak // J. Mol. Struct.

- 2009. - У. 921, № 1-3. - P. 18-33.

[70] Hrizi, C. Crystal structure, vibrational and optical properties of a new self-

organized material containing iodide anions of bismuth(III),

[C6H4(NH3)2]2Bi2l10-4H2O / C. Hrizi, A. Samet, Y. Abid, S. Chaabouni, M. Fliyou, A. Koumina // J. Mol. Struct. - 2011. - V. 992, № 1-3. - P. 96-101.

[71] Breunig H.J. Redox behaviour and reactions of (PhCH2)3Sb; syntheses and

structures of [(PhCH2)3SbMe]I and [(PhCH2)3SbMe]3Sb3l12 / H.J. Breunig, K.H. Ebert, R. Kaller, Y. Mourad, A. Atmani, Y. Mugnier // J. Organomet. Chem. // 1994. - V. 483, № 1-2. - P. 167-172.

[72] Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов висмута: [Ph3MeP]+6 [Bil3Br3]3- [Bi2l6Br3]3- • H2O2, [Ph3EtP]+3 [ВД]3-, №MeP]+3 ^Ь]3-, [Ph3(i-Pr)P]+3 [Bi3I12]3- и [Ph4Bi]+3 [Bi5I18]3- / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Н.Н. Клепиков, Е.А. Бояркина, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. -2009. - Т. 54, № 1. - С. 53-69.

[73] Okrut, A. Ein neues cw-[Bi3I12]3--anion in tri(w-butyl)methylammonium dodecaiodotribismutat / A. Okrut, C. Feldmann // Z. Anorg. Allg. Chem. -2006. - V. 632, № 3. - P. 409-412.

[74] Janczak, J. 7eirab',s[phthalocyaninato(2-)-antimony(ni)] hexadecaiodotetraantimony(III) / J. Janczak, Y.M. Idemori // Acta Cryst. Sect. C. - 2002. - C58. - P. m23-m25.

[75] Шарутин, В.В. Новые сурьмаорганические комплексы: [Ph4Sb]4+[Sb4I16]4- • 2

Me2C=O и [Ph4Sb]3+[Sb5I18]3-. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина, О.А. Ковалева, А.В. Герасименко, М.А. Пушилин // Коорд. химия. - 2004. - Т. 30, № 8. - С. 578-586.

[76] Mitzi, D.B. Structure and optical properties of several organic-inorganic hybrids

containing corner-sharing chains of bismuth iodide octahedral / D.B. Mitzi, P. Brock // Inorg. Chem. - 2001. - V. 40, № 9. - P. 2096-2104.

[77] Bi, W.H. A switchable NLO organic-inorganic compound based on conformationally chiral disulfide molecules and Bi(III)I5 iodobismuthate networks / W.H. Bi, N. Louvain, N. Mercier, J. Luc, I. Rau, F. Kajzar, B. Sahraoui // Adv. Mater. - 2008. - V. 20, № 5. - P. 1013-1017.

[78] Louvain, N. a- to ß-(dmes)BiI5 (dmes = dimethyl(2-ethylammonium)sulfonium

dication): umbrella reversal of sulfonium in the solid state and short I -I

interchain contacts-crystal structures, optical properties, and theoretical Investigations of 1D iodobismuthates / N. Louvain, N. Mercier, F. Boucher // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48, № 3. - P. 879-888.

[79] Bi, W.H. Reversible dynamic isomerism change in the solid state, from Bi4I16clusters to BiI4 1D chains in L-cystine based hybrids: templating effect of cations in iodobismuthate network formation / W.H. Bi, N. Mercier // Chem. Commun. - 2008. - P. 5743-5745.

[80] Tershansy, M.A. Solvothermal syntheses, high- and low-temperature crystal

structures, and thermochromic behavior of [1,2-diethyl-3,4,5-trimethyl-pyrazolium]4[Bi4I16] and [1,10-phenanthrolinium][BiI4](H20) / M.A. Tershansy, A.M. Goforth, J.R. Gardinier, M.D. Smith, L. Peterson, H.C. zur Loye // Solid State Sci. - 2007. - V. 9, № 5. - P. 410-420.

[81] Hrizi, C. Structural characterization, vibrational and optical properties of a

novel one-dimensional organic-inorganic hybrid based-iodobismuthate(III) material, [C10H7NH3]BiI4 / C. Hrizi, N. Chaari, Y. Abid, N. Chniba-Boudjada, S. Chaabouni // Polyhedron. - 2012. - V. 46, № 1. P. 41-46.

[82] Tershansy, M.A. Syntheses and crystal structures of new chain-containing iodometallate compounds: [H1,10-phen](H20)141[AgI2], [H1,10-phen](H20)1.42[CuI2]; [Co(tpy)2][Bi2I8], [Fe(tpy)2][Bi2I8]; [Co(1,10-phen)3][Pb3I8] H20, and [Fe(1,10-phen)3][Pb3I8] 0.5(H20) / M.A. Tershansy, A.M. Goforth, L. Peterson Jr., M.C. Burns, M.D. Smith, H.C. zur Loye // Solid State Sci. - 2007. - V. 9, № 10. - P. 895-906.

[83] Adonin, S.A. Polynuclear halide complexes of Bi(III): From structural diversity

to the new properties / S.A. Adonin, M.N. Sokolov, V.P. Fedin // Coord. Chem. Rev. - 2016. - V. 312. - P. 1-21.

[84] Robin, D.R. Complexation chemistry of bismuth(III) halides with crown ethers

and polyethylene glycols. Structural manifestations of a stereochemically active lone pair / R.D. Rogers, A.H. Bond, S. Aguinaga, A. Reyes // J. Am. Chem. Soc. - 1992. - V. 114, № 8. - P. 2967-2977.

[85] Carmalt, C.J. Synthesis and X-ray crystal structure of a polymeric iodobismuthate anion / C.J. Carmalt, L.J. Farrugia, N.C. Norman // Z. Naturforsch. Sec B. - 1995. - V. 50, № 11. - P. 1591-1596.

[86] Krautscheid, H. Synthese und kristallstrukturen von (Ph4P)4[Bi8I28], («Bu4N)[Bi2I7] und (Et3PhN)2[Bi3I11] - iodobismutate mit isolierten bzw. polymeren anionen / H. Krautscheid // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1995. - V. 621, № 12. - P. 2049-2054.

[87] Ainscough, E.W. Structural and spectroscopic characterization of silver(I) tribenzylphosphane complexes including chloro and bromo derivatives with unusual stoichiometries and an iodo complex with a Ag13I13 cluster core / E.W. Ainscough, G.A. Bowmaker, A.M. Brodie, G.H. Freeman, J.V. Hanna, G.B. Jameson, C.A. Otter // Polyhedron. - 2011. - V. 30, № 4. - P. 638-646.

[88] Helgesson, G. Mononuclear trigonal planar trichloroargentate(I) and tribromoargentate(I) ions isolated as their dibenzo-18-crown-6 potassium and rubidium salts / G. Helgesson, S. Jagner // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1993.

- P. 1069-1072.

[89] Qiao, Y.Z. Role of cooperative templates in the self-assembly process of microporous structures: syntheses and characterization of 12 new silver halide/thiocyanate supramolecular polymers / Y.Z. Qiao, W.Z. Fu, J.M. Yue, X.C. Liu, Y.Y. Niu, H.W. Hou // Cryst Eng Comm. - 2012. - V. 14, № 9. -P. 3241-3249.

[90] Bowmaker, G.A. Structural and spectroscopic characterization of complexes

'j_ 'j_

containing the mononuclear trihalogenometalates [CuI3] , [CuBr3] , and [AgI3]2-. Crystal structure of [PMePh3MCuI3] / G.A. Bowmaker, G.R. Clark, D. Alan Rogers, A. Camus, N. Marsich // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1984.

- P. 37-45.

[91] Bowmaker, G.A. Group 11 metal(I) complexes with low co-ordination numbers:

the crystal structures of [PPh3Me]2[CuBr3], [PPh3Me]2[CuBr2]Br, and [PPh3Me]2[AgI3] / G.A. Bowmaker, A. Camus, B.W. Skelton, A.H. White // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1990. - P. 727-731.

[92] Paulsson, H. Iodoargentates and cuprates stabilized by sulfonium cations with

long alkyl chains / H. Paulsson, M. Berggrund, A. Fischer, L. Kloo // Eur. J. Inorg. Chem. - 2003. - V. 2003, Issue 12. - P. 2352-2355.

[93] Helgesson, G. Two compounds containing dinuclear three-co-ordinated halogenoargentate(I) an ions: crystal structures of 6w(tetraphenylphosphonium) di-w-chlorodichlorodiargentate(I) and 6w(tetraphenylphosphonium) di-w-bromodibromodiargentate(I) / G. Helgesson, S. Jagner // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1988. - P. 2117-2120.

[94] Helgesson, G. Preparation and characterisation of tetraphenylphosphonium and

tetraphenylarsonium halogenoargentates(I), including a new iodoargentate(I) cluster, [Ag4I8]4-, containing three- and four-co-ordinated silver(I) / G. Helgesson, S. Jagner // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1990. - P. 2413-2420.

[95] Helgesson, G. Halogenoargentate(I) with unusual coordination geometries. Synthesis and structure of potassium-crypt salts of chloro-, bromo- and iodoargentates(I), including the first example of a two-coordinated chloroargentate(I) in the solid state / G. Helgesson, S. Jagner // Inorg. Chem. -1991. - V. 30, № 11. - P. 2574-2577.

[96] Chen, C. Structural variations in nickel, palladium, and platinum complexes

containing pyrimidyl N-heterocyclic carbene ligand / C. Chen, H. Qiu, W. Chen, D. Wang // J. Organomet. Chem. -2008. - V. 693, № 20. - P. 32733280.

[97] Chen, S.C. Synthesis and structures of polymeric silver and mercury complexes

with amido-functionalized N-heterocyclic carbenes / S.C. Chen, H.H. Hsueh, C.H. Chen, C.S. Lee, F.C. Liu, I.J.B. Lin, G.H. Lee, S.M. Peng // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - V. 362, № 9. - P. 3343-3350.

[98] Estienne, J. Structure de l'octaiodotetraargentate de bis(diazonia-6,9 dispiro[5.2.5.3]heptadecane) / J. Estienne // Acta Cryst. - 1986. - C42. - P. 1512-1516.

[99] Bowmaker, G.A. Syntheses, structures and vibrational spectroscopy of some

unusual silver(I) (pseudo-) halide/unidentate nitrogen base polymers / G.A.

Bowmaker, Effendy, B.W. Skelton, N. Somers, A.H. White // Inorg. Chim. Acta. - 2005. - V. 358, № 14. - P. 4307-4326.

[100] Helgesson, G. Tetramethylammonium catena-di-w-chloro-argentate(I) / G. Helgesson, M. Josefsson, S. Jagner // Acta Cryst. - 1988. - C44. - P. 17291731.

[101] Liu, X. catena-Poly[tetra-methyl-ammonium [argentate(I)-di-w-bromido]] / X. Liu // Acta Cryst. - 2007. - E63. - P. m2619.

[102] Peters, K. Tetramethylammonium diiodoargentate(I), [N(CH3)4][AgI2] / K. Peters, H. G. von Schnering, W. Ott, H.-M. Seidenspinner // Acta Cryst. -1984. - C40. - P. 789-790.

[103] Jagner, S. Crystal structure of tetramethylammonium catena-^4-bromo-di-w-bromo-diargentate(I), [N(CH3)4][Ag2Br3] / S. Jagner, S. Olson, R. Stomberg // Acta Chem. Scand., Ser. A. - 1986. - V. 40. - P. 230-232.

[104] Kildea, J.D. Crystal-structures of (NHiMAg^w/w-^O and (NMe4)(Ag2I3)^ (1986) / J.D. Kildea, B.W. Skelton, A.H. White // Aust. J. Chem. - V. 39, № 1. - P. 171-175.

[105] Upmann, D. Synthesis and X-ray structural characterization of the (chlorochalcogeno)phosphonium cations R2R'PSCl+ and R2R'PSeCl+ as their AuCLf salts / D. Upmann, P.G. Jones // Dalton Trans. - 2013. - V. 42. - P. 7526-7528.

[106] Jones, P.G. Two gold derivatives of phenyldichlorophosphine / P.G. Jones, E. Bembenek // Z. Kristallogr. - 1998. - V. 213, № 11. - P. 611-614.

[107] Buckley, R.W. Reduction of [NBu4][AuCl4] to [NBu4][AuCl2] with sodium acetylacetonate / R.W. Buckley, P.C. Healy, W.A. Loughlin // Austr. J. Chem. - 1997. - V. 50, № 7. - P. 775-778.

[108] James, B.R. Ruthenium(II) halide dimethylsulphoxide complexes from hydrogenation reactions / B.R. James, E. Ochiai, G.L. Rempel // Inorg. Nucl. Chem. Lett. - 1971. - V. 7, № 8. - P. 781-784.

[109] McMillan, R.S. Preparation, characterization, and crystal and molecular structure of dimethylammonium trichlorotris(dimethyl sulfoxide)-ruthenium(II)

/ R.S. McMillan, A. Mercer, B.R. James, J. Trotter // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1975. - P. 1006-1010.

[110] Geremia, S. Hydrogen bonding effects on coordinated sulfoxides and relative role of intra- and inter-molecular interactions determining the dmso orientation in [RR'NHOH][/ac-RuCl3(dmso)3] compounds: a crystallographic and molecular mechanics study / S. Geremia, M. Calligaris, Yu.N. Kukushkin, A.V. Zinchenko, V.Yu. Kukushkin // J. Mol. Struct. -2000. - V. 516, № 1. - P. 49-56.

[111] Piggot, P.M.T. Synthesis of ruthenium(II) monosubstituted squarates: 1. Procedural consideration / P.M.T. Piggot, L.A. Hall, A.J.P. White, D.J. Williams // Inorg. Chim. Acta. - 2004. - V. 357. - P. 250-258.

[112] Mercer, A. Crystal and molecular structure of dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium(II) / A. Mercer, J. Trotter // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1975. - P. 2480-2483.

[113] Attia, W.M. Orthorhombic modification of dichlorotetrakis-(dimethyl sulfoxide)ruthenium(II) / W.M. Attia, M. Calligaris // Acta Cryst. - 1987. - V. C43. - P. 1426-1427.

[114] Srivastava, R.S. Orthorhombic cis-dichlorotetrakis(dimethyl sulfoxide)ruthenium(II) at 120 K / R.S. Srivastava, F.R. Fronczek // Acta Cryst. - 2003. -V. E59. - P. m427-m428.

[115] Georgieva, G. A new monoclinic polymorph of dichloridotetrakis(dimethyl sulfoxide) ruthenium(II) / G. Georgieva, G. Gencheva, B.L. Shivachev, R.P. Nikolova // Acta Cryst. - 2008. - V. E64. - P. m1023.

[116] Jaswal, J.S. Rutenium(III) complexes containing dimethylsulfoxide or dimethylsulfide ligands, and a new route to trans-dichlorotetrakis-(dimethylsulfoxide)ruthenium(II) / J.S. Jaswal, S.J. Rettig, B.R. James // Can. J. Chem. - 1990. - V. 60. - P. 1808-1817.

[117] Alessio, E. Cis- and irans-Dihalotetrakis(dimethyl sulfoxide)ruthenium(II) complexes (RuX2(DMSO)4; X = Cl, Br): synthesis, structure, and antitumor

activity / E. Alessio, S. Mestroni, G. Nardin, W.M. Attia, M. Calligaris, G. Sava, S. Zorzet // Inorg. Chem. - 1988. - V. 27. - P. 4099-4106.

[118] Barnes, J.R. Proton N.M.R. studies on the structures of some dimethyl sulfoxide complexes of ruthenium(II) in solution / J.R. Barnes, R.J. Goodfellow // J. Chem. Res. Miniprint. - 1979. - P. 4301-4336.

[119] Davies, A.R. Synthesis, properties, and X-ray structural characterization of the hexakis(dimethyl sulfoxide)ruthenium(II) cation / A.R. Davies, F.W.B. Einstein, N.P. Farrell, B.R. James, R.S. McMillan // Inorg. Chem. - 1978. - V. 17. - P. 1965-1969.

[120] Alessio, E. Synthesis, molecular structure, and chemical behavior of hydrogen trans-bis(dimethyl sulfoxide)tetrachlororuthenate(III) and mer-trichlorotris(dimethyl sulfoxide)ruthenium(III): the first fully characterized chloride-dimethyl sulfoxide-ruthenium(III) complexes / E. Alessio, G. Balducci, M. Calligaris, G. Costa, W.M. Attia, G. Mestroni // Inorg. Chem. -

1991. - V. 30. - P. 609-618.

[121] Jaswal J.S., Rettig S.J., James B.R. Ruthenium(III) complexes containing dimethylsulfoxide or dimethylsulfide ligands, and a new route to trans-dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium(II) / J.S. Jaswal, S.J. Rettig, B.R. James // Can. J. Chem. - 1990. - V. 68, № 10. - P. 1808-1817.

[122] Anderson, C.M. Synthesis and characterization of ionic Ru(III) complexes containing dimethylsulfoxide and dinitrogen heterocyclic ligands / Anderson C.M., Herman A., Rochon F.D. // Polyhedron. - 2007. - V. 26, № 14. - P. 3661-3668.

[123] Albertí, F.M. Ruthenium(III) and iridium(III) complexes with nicotine / F.M. Albertí, J.J. Fiol, A. García-Raso, M. Torres, A. Terrón, M. Barceló-Oliver, M.J. Prieto, V. Moreno, E. Molins // Polyhedron. - 2010. - V. 29, № 1. - P. 34-41.

[124] Рудницкая, О.В. Синтез и свойства [(DMSO)2H][Ru(DMSO)2Br4] / О.В. Рудницкая, Е.В. Панферова, Н.М. Синицын // Журн. неорган. химии. -

1992. - Т. 37, № 11. - С. 2494-2499.

[125] Conradi, E. Die Kristallstrukturen von (PPh^RuC^ 2 CH2CI2, (AsPh4)2OsCl6-2 CH2CI2 und ^-(PPh4)2UCl6-2 CH2CI2 / E. Conradi, R. Bohrer, R. Weber, U. Müller // Z. Kristallogr. - 1987. - V. 181, № 1-4. - P. 187-198.

[126]. Jablonska-Wawrzycka, A. Ruthenium complexes in different oxidation states: synthesis, crystal structure, spectra and redox properties / A. Jablonska-Wawrzycka, P. Rogala, S. Michalkiewicz, M. Hodorowicz, B. Barszcz // Dalton Trans. - 2013. - V. 42. - P. 6092-6101.

[127] Ефименко, И.А. Взаимодействие трихлорида рутения с имидазолом и гистамином. Кристаллическая структура комплекса (C5N3H11)2[Ru2OCl10] Ефименко И.А., Балакаева Т.А., Курбакова А.П., Горбунова Ю.Е., Михайлов Ю.Н. // Коорд. химия. - 1994. - Т. 20, № 4. - С. 294-299.

[128] Nathan, S.R. Synthetic methods for the preparation of a functional analogue of Ru360, a potent inhibitor of mitochondrial calcium uptake / S.R. Nathan, N.W. Pino, D.M. Arduino, F. Perocchi, S.N. MacMillan, J.J. Wilson // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, № 6. P. 3123-3126.

[129] Alessio, E. Synthesis and reactivity of Ru-, Os-, Rh-, and Ir-halide-sulfoxide complexes / E. Alessio // Chem. Rev. - 2004. - V. 104. - P. 4204-4242.

[130] Sava, G. Antineoplastic activity and toxicity of an organometallic complex of ruthenium(II) in comparison with cis-PDD in mice bearing solid malignant neoplasms / G. Sava, S. Zorzet, T. Giraldi, G. Mestroni, G. Zassinovich // Eur. J. Cancer Clin. Oncol. - 1984. - V. 20, № 6. - P. 841-847.

[131] Monti-Bragadin, C. Mutagenic effects of rhodium(I) and ruthenium(II) organometallic complexes in bacteria / C. Monti-Bragadin, M. Giacca, L. Dolzani, M. Tamaro // Inorg. Chim. Acta. - 1987. - V. 137, № 1-2. - P. 3134.

[132] Cauci, S. Reaction of cis-RuII(DMSO)4Cl2 with DNA and with some of its bases in aqueous solution / S. Cauci, E. Alessio, G. Mestroni, F. Quadrifoglio // Inorg. Chim. Acta. - 1987. - V. 137, № 1-2. - P. 19-24.

[133] Alessio, E. cis- and iraws-Dihalotetrakis(dimethyl sulfoxide)ruthenium(II) complexes (RuX2(DMSO)4; X = Cl, Br): synthesis, structure, and antitumor

activity / E. Alessio, G. Mestroni, G. Nardin, W. M. Attia, M. Calligaris, G. Sava, S. Zorzet // Inorg. Chem. - 1988. - V. 27, № 23. - P. 4099-4106.

[134] Alessio, E. Synthesis, molecular structure, and chemical behavior of hydrogen trans-bis(dimethyl sulfoxide)tetrachlororuthenate(III) and mer-trichlorotris(dimethyl sulfoxide)ruthenium(III): the first fully characterized chloride-dimethyl sulfoxide-ruthenium(III) complexes / E. Alessio, G. Balducci, M. Calligaris, G. Casta, W. Attia, G. Mestroni // Inorg. Chem. -1991. - V. 30, № 4. - P. 609-618.

[135] G. Mestroni, E. Alessio, G. Sava, International Patent PCT C 07F15/00, A61K 31/28, WO 98/00431, 1998.

[136] Cocchietto, M. Blood concentration and toxicity of the antimetastasis agent NAMI-A following repeated intravenous treatment in Mice / M. Cocchietto, G. Sava // Pharmacol. Toxicol. - 2000. - V. 87, № 5. P. 193-197.

[137] Zorzet, S. Pharmacological effects of the ruthenium complex NAMI-A given orally to CBA mice With MCa mammary carcinoma / S. Zorzet, A. Sorc, C. Casarsa, M. Cocchietto, G. Sava // Met.-Based Drugs. - 2001. - V. 8, № 1. - P. 1-7.

[138] Brabec, V. DNA binding mode of ruthenium complexes and relationship to tumor cell toxicity / V. Brabec, O. Novakova // Drug Resist. Updat. - 2006. -V. 9, № 3. - P. 111-122.

[139] Alessio, E. Ruthenium anticancer drugs / E. Alessio, G. Mestroni, A. Bergamo, G. Sava // Met. Ions Biol. Syst. - 2004. - V. 42. - P. 323-351.

[140] Kostova, I. Ruthenium complexes as anticancer agents / I. Kostova // Curr. Med. Chem. - 2006. - V 13, № 9. - P.1085-1107.

[141] Bergamo, A. Ruthenium anticancer compounds: myths and realities of the emerging metal-based drugs / A. Bergamo, G. Sava // Dalton Trans. - 2011. -V. 40. P. 7817-7823.

[142] Буслаева, Т.М. Состояние платиновых металлов в солянокислых растворах. Рутений, осмий / Т.М. Буслаева, С.А. Симанова // Коорд. химия. - 2000. - Т. 26, № 6. - С. 405-411.

[143] Magnuson, R. Osmium(V): synthesis, characterization, and spectral examination of hexahalogeno complexes // Inorg. Chem. - 1984. - V.23, № 4.

- P. 387-392.

[144] Kim, E.E. Crystal structures of the tetraphenylphosphonium salts of hexachloroosmate(V) and hexachloroosmate(IV), [(C6H5)4P]OsCl6 and [(C6H5)4P]2OsCl6 E.E. Kim, K. Eriks, R. Magnuson // Inorg. Chem. - 1984. -V.23, № 4. - P. 393-397.

[145] Robinson, P.D. Structures of ¿/s(triphenylphosphonium) hexabromoosmate(IV) and ¿/s(triphenylphosphonium) hexachloroosmate(IV) / P.D. Robinson, C.C. Hinckley, M. Matusz, P.A. Kibala // Acta Cryst. - 1988. - C44. - P. 619-621.

[146] Рудницкая, О.В. Синтез и строение [H(DMSO)2][OsX6] (X = Cl, Br) / О.В. Рудницкая, Е.К. Култышкина, Е.В. Доброхотова, И.В. Ананьев // Коорд. химия. - 2014. - Т. 40, № 12. - С. 741-747.

[147] Рудницкая, О.В. Синтез и строение [(NH2)2CSSC(NH2)2]2[OsBr6]Br2 ■ 3H2O / О.В. Рудницкая, Е.К. Култышкина, А.И. Сташ, А.А. Глухова, Н.У. Венсковский, // Кристаллография. - 2008. - Т. 53, № 4. - С. 646-649.

[148] Neumüller, B. Phosphanimin-derivate des osmium(IV): kristallstrukturen von trans-[OsCl4(HNPEt3)2] und (H2NPPh3MOsCl6]-2CH3CN / B. Neumüller, K. Dehnicke // Z. Anorg. Allg. Chem. 2007. - V. 633, № 5-6. - P. 841-845.

[149] Bruhn, C. Dipyridiniomethane chloropentafluoroosmate(IV), [(C5H5N)2CH2][OsF5Cl] / C. Bruhn, W. Preetz // Acta Cryst. - 1994. - C50. -P. 1687-1690.

[150] Bruhn, C. Dipyridiniomethane trans-dichlorotetrafluoroosmate(IV) Hydrate, trans-[(C5H5NhCH2][OsF4Cl2]-H2O / C. Bruhn, W. Preetz / Acta Cryst. -1995. - C51. - P. 865-867.

[151] Bruhn, C. fac- and mer-Dipyridiniomethane trichlorotrifluoroosmate(IV), fac-and mer-[(C5H5N)2CH2][OsCl3F3] / C. Bruhn, W. Preetz // Acta Cryst. - 1995.

- C51. - P. 1112-1116.

[152] Bruhn, C. Dipyridiniomethane cis- and trans-difluorotetrachloroosmate(IV), cis- and trans-[(C5H5N)2CH2][OsCl4F2] / C. Bruhn, W. Preetz // Acta Cryst. -1996. - C52. - P. 321-325.

[153] Доброхотова, Е.В. Взаимодействие галогенокомплексов осмия (IV) с диметилсульфоксидом: дис. ... канд. хим. наук / Е.В. Доброхотова. - М.: РУДН, 2014. - 145 с.

[154] Pressprich, M.R. Structures of the P2/c phases of [(CH3)4P]2CoI4 and [(CH3)4P]2CoBr4 / M. R. Pressprich, R. D. Willett // Acta Cryst. - 1991. - C47. - P. 1188-1191.

[155] Pressprich, M.R. Extension of the [(CH3)4N]2MX4 family: Phase transitions and lattice parameters of sixteen [(CH3)4Z]2MX4 (Z =P, As, Sb; M =Co, Cu, Zn; X=Cl, Br, I) compounds / M.R. Pressprich, M.R. Bond, R.D. Willett // Phys. Rev. - 1991. - B 43, № 16. - P. 13549-13558.

[156] Espallargas, G.M. Designing intermolecular interactions between halogenated peripheries of inorganic and organic molecules: electrostatically directed MX -X'-C halogen bonds / G.M. Espallargas, L. Brammer, P. Sherwood // Angew. Chem., Int. Ed. - 2006. - V. 45, № 3. - P. 435-440.

[157] Espallargas, G.M. Rational modification of the hierarchy of intermolecular interactions in molecular crystal structures by using tunable halogen bonds / G.M. Espallargas, F. Zordan, L.A. Marín, H. Adams, K. Shankland, J. van de Streek, L. Brammer // Chem.-Eur. J. - 2009. - V. 15, № 31. - P. 7554-7568.

[158] Trocha-Grimshaw, J. Catalysis of the aerial oxidation of sulphoxides to sulphones by rhodium and iridium derivatives in solution in aqueous propan-2-ol / J. Trocha-Grimshaw, H.B. Henbest // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -

1968. - V. 17. - P. 1035-1036.

[159] Кукушкин, Ю.Н. Диметилсульфоксидные комплексные соединении родия(Ш) / Ю.Н. Кукушкин, Н.Д. Рубцова // Журн. неорган. химии. -

1969. - Т. 14, № 7. - С. 1867-1870.

[160] James, B.R. Protonated dimethyl sulfoxide, [Me2SO...H...OSMe2]+; a novel hydrogen-bridged structure: X-ray crystal structure of trans-

[H(Me2SO)2][RhCl4(Me2SO)2] / B.R. James, R.H. Morris // J. Chem. Soc., Chem. Comm. - 1980. - № 1. - P. 31-32.

[161] Сокол, В.И. Структура диметилсульфоксидного комплекса родия(Ш) Na[Rh(DMSO)2Cl4] / В.И. Сокол, Н.Д. Рубцова, А.И. Грибенюк // Журн. структ. химии. - 1974. - Т. 15, № 2. - С. 296-298.

[162] Сокол, В.И. Координация диметилсульфоксида в комплексах Rh(III). Кристаллическая и молекулярная структура трис-диметилсульфоксидтрихлорородия / В.И. Сокол, М.А. Порай-Кошиц // Коорд. химия. - 1975. - Т. 1, № 4. - С. 577-583.

[163] Alessio, E. A new linkage isomer of RhCl3(DMSO)3: photochemical synthesis, crystal structure, and reactivity of ^er,/ran,s-RhCl3(DMSO)2(DMSO) / E. Alessio, P. Faleschini, A. Sessanta o Santi, G. Mestroni, M. Calligaris // Inorg. Chem. - 1993. - V. 32. - P. 5756-5761.

[164] Calligaris, M. Structure of /rans-dichlorotetrakis(dimethyl sulfoxide)rhodium(III) tetrafluoroborate / M. Calligaris, P. Faleschini, E. Alessio // Acta Cryst. - 1991. - V. C47. - P. 747-750.

[165] Кукушкин, Ю.Н. О соединении родия(Ш) с пятью молекулами диметилсульфоксида / Ю.Н. Кукушкин, Р.Д. Рубцова, И.В. Иванникова // Журн. неорган. химии. - 1970. - Т. 15, № 7. - С. 2001-2003.

[166] Alessio, E. New aspects of rhodium(III)-dimethyl sulfoxide chemistry: synthesis and molecular structure of [NEt4][cw-RhCl4{(CH3)2SO}2] and chemical behaviour in aqueous solution of [RhCln{(CH3)2SO}6-n]3-n (n = 3 or 4) complexes / E. Alessio, A. Sessanta o Santi, P. Faleschini, M. Calligaris, G. Mestroni // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1994. - P. 1849-1855.

[167] Abbasi, A. Potassium ion-mediated non-covalent bonded coordination polymers / A. Abbasi, S. Geranmayeh, M. Y. Skripkin, L. Eriksson // Dalton Trans. - 2012. - V. 41. - P. 850-859.

[168] Haddad, Y.M.Y. Aspects of catalysis. Part II. Dimethyl sulphoxide complexes of iridium(III) including hydrides / Y.M.Y. Haddad, H.B. Henbest, J. Trocha-Grimshaw // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1974. - P. 592-595.

[169] Антонов, П.Г. Изомерные комплексы иридия(Ш) с диметилсульфоксидом / П.Г. Антонов, Ю.Н. Кукушкин, В.Ф. Шкредов, Л.В. Коновалов, Б.И. Ионин // Коорд. химия. - 1977. - Т. 3, №6. - С. 907-913.

[170] Cartwright, P.S. [5is(dimethylsulfoxide)protium][trans-bisdimethylsulfoxide tetrachloroiridate(III)] / P.S. Cartwright, R.D. Gillard, E.R.J. Silanpaa, J. Valkonen // Polyhedron. - 1988. - V. 7, № 21. - P. 2143-2148.

[171] Cotton, F.A. Sulfoxides as ligands. I. A preliminary survey of methyl sulfoxide complexes / F.A. Cotton, R. Francis // J. Am. Chem. Soc. - 1960. - V. 82, № 12. - P. 2986-2991.

[172] Bennett, M.J. Two independent determinations of the crystal and molecular structure of trans-dichloro-bis(dimethyl sulfoxide)palladium(II) / M. J. Bennett, F. A. Cotton, D. L. Weaver, R. J. Williams, W. H. Watson // Acta Cryst.-1967. - V. 23. - P. 788-796.

[173] Melanson, R. The crystal structure of cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) / R. Melanson, F.D. Rochon // Can. J. Chem. - 1975. - V. 53, № 16. - P. 2371-2374.

[174] Кукушкин, Ю.Н. Диметилсульфоксидные комплексные соединения палладия / Ю.Н. Кукушкин, Р.А. Власова, Ю.Л. Пазухина // Журн. прикладной химии. - 1968. - Т. 41, № 11. - С. 2381-2385.

[175] Андронов, Е.А. Равновесные процессы сульфоксидных комплексов палладия в растворах / Е.А. Андронов, Ю.Н. Кукушкин, В.Г. Чураков // Журн. неорган. химии. - 1971. - Т.16, № 8. - С. 2314-2317.

[176] Hazell, A. Mono-, di- and poly-nuclear transition-metal complexes of a bis(tridentate) ligand: towards p-phenylenediamine-bridged co-ordination polymers / A. Hazell, C.J. McKenzie, L.P. Nielsen // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1998. - P. 1751-1756.

[177] Meyer, D. Palladium complexes with pyrimidine-functionalized N-heterocyclic carbene ligands: synthesis, structure and catalytic activity / D. Meyer, M.A. Taige, A. Zeller, K. Hohlfeld, S. Ahrens, T. Strassner // Organometallics. -2009. - V. 28, № 7. - P. 2142-2149.

[178] Heckenroth, M. On the Electronic Impact of Abnormal C4-Bonding in N-Heterocyclic Carbene Complexes / M. Heckenroth, A. Neels., M.G. Garnier, P. Aebi, A.W. Ehlers, M. Albrecht // Chem.-Eur. J. - 2009. - V. 15, № 37. - P. 9375-9386.

[179] Liu, Q.X. N-Heterocyclic carbene copper(I), mercury(II) and silver(I) complexes containing durene linker: synthesis and structural studies / Q.X. Liu, A.H. Chen, X.J. Zhao, Y. Zang, X.M. Wu, X.G. Wang, J.H. Guo // CrystEngComm. - 2011. - V. 13. - P. 293-305.

[180] Belsky, V.K. Structure of potassium tribromo(diethyl sulfoxide)platinate(II) / V.K. Belsky, V.E. Konovalov, V.Yu. Kukushkin // Acta Cryst. - 1993. - C49. - P. 751-752.

[181] Ndinguri, M.W. Exploring water-soluble Pt(II) complexes of diethylenetriamine derivatives functionalized at the central nitrogen. Synthesis, characterization, and reaction with 5'-GMP / M.W. Ndinguri, F.R. Fronczek, P.A. Marzilli, W.E. Crowe, R.P. Hammer, L.G. Marzilli // Inorg. Chim. Acta. -2010. - V. 363, № 8. - P. 1796-1804.

[182] Кукушкин, В.Ю. // Редокс-реакции диалкилсульфоксидных комплексов платины(П) при взаимодействии с системой реагентов PCl5/ROH / В.Ю. Кукушкин, Е.Ю. Панькова, С.А. Симанова // Журн. общ. химии. - 1990. -Т. 60, № 3. - С. 587-596.

[183] Кукушкин, В.Ю. Различные пути и продукты превращений комплексов ^ис-[Р^ДМСО)(амин)С12] под действием PCl5. Рентгеноструктурное исследование комплексов тетраэтиламмоний пентахлоро(пиридин)платината(^), тетраэтиламмоний трихлоро-(пиридин)платината(П) и тетраэтиламмоний пентахлоро(диметил-сульфоксид)платината(^) / В.Ю. Кукушкин, В.К. Бельский, Е.А. Александрова // Журн. общ. химии. - 1991. - Т. 61, № 2. - С. 318-328.

[184] Okajima, S. Synthesis of Sb-chiral organoantimony compounds having intramolecular Sb-N interaction and their separation into optically pure compounds via огйо-palladated benzylamine complexes / S. Okajima, S.

Yasuike, N. Kakusawa, А. Osada, К. Yamaguchi, Н. Seki, J. Kurita // J. Organomet. Chem. - 2002. - V. 656, № 1-2. - P. 234-242.

[185] Kamepalli, S. Synthesis and structures of intramolecularly base-coordinated aryl group 15 compounds / S. Kamepalli, C.J. Carmalt, R.D. Culp, A.H. Cowley, R.A. Jones, N.C. Norman // Inorg. Chem. - 1996. - V. 35, № 21. - P. 6179-6183.

[186] Шарутин, В.В. 2-Метокси-5-бромфенильные соединения сурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, О.В. Чагарова // Журн. общ. химии. - 2011. - Т. 81, № 10. - С. 1649-1652.

[187] Шарутин, В.В. Синтез новых арильных соединений сурьмы(Ш) и висмута(Ш). Кристаллическая и молекулярная структура трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, О.В. Чагарова // Журн. неорган. химии. - 2011. - Т. 56, № 10. - С. 16401643.

[188] Шарутин, В.В. Кристаллическая и молекулярная структура трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, М.В. Казаков // Бутлеровские сообщения. - 2011. - Т. 27, № 14. - С. 4346.

[189] Шарутин, В.В. Кристаллическая и молекулярная структура трис(4-Д#-диметиламинофенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, О.В. Чагарова // Журн. неорган. химии. - 2012. - Т. 57, № 8. -С. 1149-1154.

[190] Талалаева, Т.В. Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий. / Т.В. Талалаева, К.А. Кочешков - М.: Наука. 1971. - Т. 1. - 567 с.

[191] Grigsby, E.W.J. Structural Characterization of Some Novel Oxidation Products of Triphenylstibine / E.W.J. Grigsby, R.D. Hart, C.L. Raston, B.W. Skelton, A.H. White // Aust. J. Chem. - 1997. - V. 50, № 6. - P. 675-682.

[192] Sobolev, A.N. Structure analysis of triaryl derivatives of the group V elements. Crystal and molecular structure of tri-p-tolylantimony, C21H21Sb / A.N.

Sobolev, I.P. Romm, V.K. Belskii, E.N. Gur'yanova // J. Organomet. Chem. -1979. - V. 179, № 2. - P. 153-157.

[193] Kamepalli, S. Synthesis and structures of intramolecularly base-coordinated aryl group 15 compounds / S. Kamepalli, C.J. Carmalt, R.D. Culp, A.H. Cowley, R.A. Jones // Inorg. Chem. - 1996. - V. 35, № 21. - P. 6179-6183.

[194] Jones, P.G. Redetermination of the crystal structure of triphenylbismuth, (C6H5)3Bi / P.G. Jones, A. Blaschette, D. Henschel, A. Henschel // Z. Kristallogr. Crystalline Materials. - 1995. - V. 210, № 5. - P. 377-378.

[195] Stavila, V. A New Methodology for Synthesis of Aryl Bismuth Compounds: Arylation of Bismuth(III) Carboxylates by Sodium Tetraarylborate Salts / V. Stavila, J.H. Thurston, D. Prieto-Centurion, K.H. Whitmire // Organometallics. - 2007. - V. 26, № 27. - P. 6864-6866.

[196] Шарутин, В.В. Синтез и строение дифторида, дихлорида и дибензоата шрис(4-Д#-диметиламинофенил)сурьмы (V) / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, Е.В. Акулова // Журн. общ. химии. - 2008. - Т. 78, № 12. - С. 1999-2006.

[197] Begley, M.J. Structures of triphenylantimony(V) dibromide and dichloride / M.J. Begley, D.B. Sowerby // Acta Crystallogr. - 1993. - V. 49С, № 6. - P. 1044-1046.

[198] Шарутин, В.В. Синтез и строение дихлорида три-.м-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.И. Павлушкина, В.С. Сенчурин, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. - 2000. - Т. 70, № 8. - С. 1308-1310.

[199] Полынова, Т.Н. Дихлорид трифенилсурьмы / Т.Н. Полынова, М.А. Порай-Кошиц // Журн. структ. химии. - 1960. - Т. 1, № 2. - С. 159-161.

[200] Шарутин, В.В. Синтез и строение фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь, А.П. Пакусина, Ю.В. Гатилов, Н.Ю. Адонин, В.Ф. Стариченко // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 5. - С. 356-363.

[201] Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов триарилсурьмы Ar3Sb[OC(O)R]2 (Ar = Ph, p-Tol; R = 2-С4НА 3-C5H4N) / В.В. Шарутин,

О.К. Шарутина, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова, В.В. Жидков, М.А. Пушилин, А.В. Герасименко // Коорд. химия. - 2003. - Т. 29, № 10. - С. 750-759.

[202] Chauhan, A.K.S. Reactions of triarylantimony with some carboxylic acids /

A.K.S. Chauhan, R. Sharma, R.C. Srivastava // Indian J. Chem. - 1992. - V. 31A. - P. 475-477.

[203] Шарутин, В.В. Реакции три-пара-толилсурьмы с карбоновыми, аренсульфоновыми кислотами и фенолами / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, М.В. Казаков // Журн. общ. химии. - 2012. - Т. 82, № 1. - С. 99-102.

[204] Шарутин, В.В. Синтез и особенности строения дикарбоксилатов трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2014. - Т. 59, № 4. - С. 481-486.

[205] Шарутин, В.В. Синтез особенности строения бис(2-нитробензоата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, О.В. Чагарова, Л.Е. Зелевец // Коорд. химия. - 2011. - Т. 37, № 10. - С. 782-785.

[206] Шарутин, В.В. Синтез и особенности строения бис(циклопропанкарбоксилата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы /

B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, О.В. Чагарова // Журн. общ. химии. - 2012. - Т. 82, № 10. - С. 1646-1649.

[207] Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов и диароксидов трис(4-Д#-диметиламинофенил)сурьмы (V) / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, О.В. Чагарова // Журн. неорган. химии. - 2011. - Т.56, № 7. - С. 1129-1135.

[208] Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(4-метилбензоата) трис(4-Ы,Ы-диметиламинофенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, О.В. Чагарова // Журн. общ. химии. - 2011. - Т. 81, № 11. - С. 1789-1792.

[209] Шарутин, В.В. Особенности строения дикарбоксилатов триорганилсурьмы R3Sb[OC(O)R')]2 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова, С.В. Смирнова, М.А. Пушилин, А.В. Герасименко // Коорд. химия. - 2003. - Т. 29, № 11. - С. 843-851.

[210] Чехлов, A.H. Кристаллическая структура дифтортрифенилсурьмы с необычными внутримолекулярными водородными связями С-H-F / A.H. Чехлов // Докл. АН СССР. - 1993. - Т. 328, № 2. - С. 205-208.

[211] Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(4-иодфенокси)трифенилсурьмы и 4-иодфенокситетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Известия Академии Наук. Серия химическая. - 2016. - № 3. -С. 751-755.

[212] Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(2-метоксибензоата) трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Бутлеровские сообщения. - 2010. - Т. 22, № 11. - С. 46-50.

[213] Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2014. -Т. 40, № 2. - С. 108-112.

[214] Шарутин, В.В. Синтез и строение фенилацетатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2015. - Т. 60, № 9. - С. 1200-1205.

[215] Шарутин, В.В. Синтез и строение 4-оксибензоатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2014. - Т. 59, № 9. - С. 1182-1187.

[216] Шарутин, В.В. Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1-адамантанкарбоксилата трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина, С.А. Смирнова // Журн. общ. химии. - 2009. - Т.79, №10. - С. 1636-1641.

[217] Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилата) три-м-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, А.П.

Пакусина, С.А. Смирнова // Журн. неорган. химии. - 2011. - Т.56, № 7. -С. 1125-1128.

[218] Sharutin, V.V. Synthesis and structure of tri(^eta-tolyl)antimony èw(benzenesulfonate) / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, V.S. Senchurin // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия. - 2015. - Т. 7, № 4. - С. 93-97.

[219] Шарутин, В.В. Синтез и строение бензоатов тетра- и три-пара-толилсурьмы] / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия. - 2014. - Т. 6, № 3. - С. 5-10.

[220] Шарутин, В.В. Молекулярные и кристаллические структуры карбоксилатов три- и тетраарилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, О.В. Чагарова // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия. - 2011. - № 33 (250). - С. 47-60.

[221] Шарутин, В.В. Синтез и молекулярные структуры бис(2-метилкарборанилкарбоксилатов) трифенилсурьмы и трифенилвисмута /

B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, З.А. Старикова, C.A. Глазун, В.И. Брегадзе // Бутлеровские сообщения. - 2012. - Т.29, №3. -

C.51-56.

[222] Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(фенилкарборанилкарбоксилата) три(пара-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, C.A. Глазун, В.И. Брегадзе // Бутлеровские сообщения. - 2011. - Т.28, №19. - С.54-58.

[223] Додонов, В.А. Реакции трифенилсурьмы с а-диолами в присутствии гидропероксида третичного бутила / В.А. Додонов, С.Н. Забурдяева, Н.Н. Невкина // Металлорг. химия. - 1989. - Т. 2, № 6. - С. 1296-1297.

[224] Додонов, В.А. Синтезы производных сурьмы (V) из триметил- и трифенилсурьмы(Ш), двухатомных фенолов и гидропероксида

третичного бутила / В.А. Додонов, А.Ю. Федоров, Р.И. Усятинский, С.Н. Забурдяева, А.В. Гущин // Изв. АН. Сер. хим. - 1995. - № 4. - С. 748-751.

[225] Шарутин, В.В. Новый метод синтеза бис-w-[(метилендициклопентанон-2,2'-диоксимато)-трифенилсурьмы] / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина, Т.И. Акимова // Журн. общ. химии. - 2009. - Т. 79, № 8. - С. 1297-1300.

[226] Шарутин, В.В. Синтез и строение дифталата трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. -2014. - Т. 59, № 9. - С. 1178-1181.

[227] Шарутин, В.В. Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. - 1997. - Т. 67, № 9. - С. 1536-1541.

[228] Сенчурин, В.С. Синтез и строение сольвата бис(4-нитрофеноксо)трифенилсурьмы с толуолом и хлоро(4-нитрофеноксо)трифенилсурьмы / В.С. Сенчурин, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.О. Щелоков // Журн. неорган. химии. - 2015. - Т. 60, № 10. - С. 1320-1326.

[229] Sharutin, V.V. Synthesis and structure of tri- and tetraphenylantimony aroxides: Ph3Sb[OC6H3(Br2-2,6)(Me-4)]2 and Ph4SbOC6H3Br2-2,6,Me-4 / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, V.S. Senchurin // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия. - 2015. - Т. 7, № 4. - С. 86-92.

[230] Шарутин, В.В. Синтез и строение 2,4,6-трихлорфеноксидов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, А.О. Щелоков // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86, № 1. - С. 92-99.

[231] Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(фенилкарборанилкарбоксилата) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, В.И. Брегадзе, Г.Г. Жигарева // Журн. общ. химии. - 2010. - Т. 80, № 10. - С. 1630-1633.

[232] Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трифенилвисмута / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, М.В. Казаков // Бутлеровские сообщения. - 2012. - Т. 29, № 2. - С. 18-25.

[233] Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилата трифенилвисмута / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. - 2011. - Т.56, №10. - С. 1644-1646.

[234] Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(3,4-диметилбензолсульфоната) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2016. - Т. 61, № 3. - С. 334-337.

[235] Шарутин, В.В. 7рис(2-метоксифенил)висмут. Строение и реакция окислительного присоединения / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Бутлеровские сообщения. - 2013. - Т. 34, № 4. - С. 55-58.

[236] Preut, H. Structure of ¡-oxo-bis[(2-hydroxyethanesulfonato)-triphenylantimony(V)], [Sb2O(C2H5O4S)2(C6H5)6] / H. Preut, R. Rüther, F. Huber // Acta Cryst. - 1985. - C41. - P. 358-360.

[237] Tiekink, E.R.T. The crystal and molecular structure of ¡-oxobis[chlorotriphenylantimony(V)]-benzene solvate (12) / E.R.T. Tiekink // J. Organomet. Chem. - 1987. - V. 333, № 2. - P. 199-204.

[238] Gibbons, M.N. Reactions of [SbR3X2]2O with carboxylates and the crystal structures of [SbPh3(O2CCF3)2]2O and [SbMe^CCH^hO / M.N. Gibbons, D.B. Sowerby // J. Organomet. Chem. - 1998. - V. 555, № 2. P. 271-278.

[239] Шарутин, В.В. Синтез и строение ¡-оксобис[трис(5-бром-2-метоксифенил)трифторацетатосурьмы] / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Бутлеровские сообщения. - 2013. - Т. 33, № 2. - С. 5557.

[240] Шарутин, В.В. Синтез и строение ¡-оксобис[трифенил(2,6-дихлорфеноксо)сурьмы] и ¡ -оксобис[трифенил(2,6-дибром-4-нитрофеноксо)сурьмы] / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, О.В. Шепелева // Бутлеровские сообщения. - 2013. - Т. 36, № 10. - С. 5256.

[241] Шарутин, В.В. Синтез и строение 2,4,6-тринитрофеноксида тетрафенилсурьмы и |-оксобис[(2,4,6-тринитрофеноксо)трифенилсурь-мы] / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, В.С. Сенчурин, A.H. Неудачина,

A.O. Щелоков // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия. 2014. Т. 6, № 4. С. 14-20.

[242] Шарутин, В.В. Синтез и строение ц-оксобис(трет-бутилпероксо)трифенилсурьмы и | -оксобис(4-нитрофеноксо)трифенил-сурьмы / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, В.С. Сенчурин, Н.В. Сомов // Бутлеровские сообщения. - 2014. - Т. 39, № V. - С. 132-135.

[243] Шарутина, O.K. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V) / O.K. Шарутина, В.В. Шарутин. - Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2012. - 395 с.

[244] Muller, G. Crystal and Molecular Structure of P(C6Hs)s ■ 0.5 THF / G. Muller, U.J. Bildmann // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. - 2004. - V. 59, № 11-12. - P. 1411-1414.

[245] Шарутин, В.В. Kaрбоксилaты и сульфонаты тетрафенилфосфора. Синтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, O.K. Шарутина, E.A. Бояркина // Журн. общ. химии. - 2009. - Т. V9, № 1. - С. 80-89.

[246] Гордон, A. Спутник химика / A. Гордон, Р. Форд. - М.: Мир, 19V6. - 542 с.

[247] Milewski-Mahrla, B. Synthese und kristallstrukturen einiger tetramethylstibonium-hydrogendicarboxylate / B. Milewski-Mahrla, H. Schmidbaur // Z. Naturforsch. - 1982. - Bd. 37 b. - S. 1393-1401.

[248] Шарутин, В.В. Внедрение триоксида серы по связи Sb-C в пентаарилсурьме / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Т.П. Платонова, A.H Пакусина, O.R Тоичкина // Журн. общ. химии. - 2000. - Т. V0, № 11. - С. 1932.

[249] Шарутин, В.В. Aренсyльфонaты тетрафенилсурьмы. Синтез и строение /

B.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Л.П. Панова, В.К Бельский // ^орд. химия. - 1997. - Т. 23, № V. - С. 513-519.

[250] Allen, F.H. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction / F.H. Allen, O. Kennard, D.G. Watson, L. Brammer, A.G. Orpen, R. Taylor // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. - 1987. - № 12. - P. 1-19.

[251] Шарутин, В.В. Синтез и строение 4-нитрофенилацетата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Бутлеровские сообщения. - 2010. - Т. 22, № 12. - С. 12-17.

[252] Шарутин, В.В. Синтез и строение кислого малоната тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. -2014. - Т. 59, № 2. - С. 247-250.

[253] Шарутин, В.В. Синтез и строение 2-нитробензоата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Бутлеровские сообщения. - 2010. - Т. 22, № 12. - С. 7-11.

[254] Шарутин, В.В. Синтез и строение ароксидов тетрафенилсурьмы P^SbOAr (Ar = C6H4C6H7, C6H2(Br2-2,6)Ope™-Bu-4), СбНз(К02)2-2,4, СбЩВ^-2,6)(N02-4)) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2017. - Т. 62, № 3. - С. 290-295.

[255] Задачина, О.П. Синтез и строение у#-дикетонатов сурьмы: дис. ... канд. хим. наук / О.П. Задачина. - Иркутск, 2003. - 95 с.

[256] Шарутин, В.В. Взаимодействие октантетраона-2,4,5,7 с пентафенилсурьмой / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, П.П. Муковоз // Журн. неорган. химии. - 2014. - Т. 59, № 5. - С. 678-681.

[257] Преч, Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Бюльман, К. Аффольтер. - М.: Мир, 2009. - 439 с.

[258] Meinema, H.A. Preparation and properties of organo(acetylacetonato)antimony(V) compounds / H.A. Meinema, I.G. Noltes // J. Organomet. Chem. - 1969. - V. 16, № 2. - P. 257-263.

[259] Шарутин, В.В. Синтез и строение сольватов бмс(^2-диметиларсинато)-^-оксобис(трифенилсурьмы) с бензолом и диметилсульфоксидом / В.В.

Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Бутлеровские сообщения. -2011. - Т. 28, № 17. - С. 52-59.

[260] Than R. Structural and functional investigations on diiron complexes: catalase-like activity and mechanistic studies on the formation of (w-peroxo)diiron(III) adducts / R. Than, A. Schrodt, L. Westerheide, R. van Eldik, B. Krebs // Eur. J. Inorg. Chem. - 1999. - P. 1537-1543.

[261] Gibbons, M.N. Multiply bridged organodiantimony(V) compounds; crystal structures of [(SbR2)2(^-O)2(^-O2AsMe2)2] (R = Ph or p-tolyl) and [(SbR3)2(^-O)(m-O2MR'2)2] (R = Ph, M = P, R' = Me; R = Ph, M = As, R' = Me or Ph; R = p-tolyl, M = P, R' = Me) / M.N. Gibbons, D.B. Sowerby // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1997. - P. 2785-2792.

[262] Шарутин, В.В. Особенности строения 4-нитрофеноксида тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Бутлеровские сообщения. - 2014. - Т. 37, № 2. - С. 95-98.

[263] Шарутин, В.В. Кристаллическая модификация бензолсульфоната тетра-пара-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2013. - Т.58. №11. - С. 1454-1457.

[264] Шарутин, В.В. Новый способ получения ароксидов хлоротрифенилсурьмы Ph3SbCl(OAr) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2016. - Т. 42, № 1. - С. 34-38.

[265] Шарутин, В.В. Хлоро(2-оксибензальдоксимат) трифенилсурьмы. Синтез, строение взаимодействие с пентафенилсурьмой / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2015. - Т. 60, № 2. - С. 203-206.

[266] Dong, L. ¿w(2-Hydroxybenzaldehydeoximato-0)triphenylantimony(V) / L. Dong, H. Yin, L. Wen, D. Wang // Acta Crystallogr. - 2009. - V. 65E, № 11. -P. m1438.

[267] Шарутин, В.В. Синтез и строение хлоро(бензолсульфоната) три(мета-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2016. - Т. 61, № 6. - С. 744-747.

[268] Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(аренсульфонатов) триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.П. Платонова, А.П. Пакусина, Л.П. Панова, Г.К. Фукин, Л.Н. Захаров // Журн. общ. химии. - 2003. - Т.73, № 3. - С. 380-384.

[269] Jakubas, R. Ferroelectric properties of [4-NH2C5H4NH][SbCl4] / R. Jakubas, Z. Ciunik, G. Bator // Phys. Rev. B - 2003. - V. 67. - P. 024103.

[270] Bujak, M. Synthesis of chloroantimonates(III) with selected organic cations. X-ray studies of phase transition in ferroelectric tris(trimethylammonium) nonachlorodiantimonate(III) at 125 K / M. Bujak, J. Zaleski // J. Solid State Chem. - 2004. - V. 177, № 9. - P. 3202-3211.

[271] Xu, G. A ferroelectric inorganic-organic hybrid based on NLO-phore stilbazolium / G. Xu, Y. Li, W.W. Zhu, G.J. Wang, X.F. Long, L.Z. Cai, M.S. Wang, G.C. Guo, J.S. Huang, G. Bator, R.J. Jakubas // J. Mater. Chem. - 2009. - V. 19. - P. 2179-2183.

[272] Hang, T. Metal-organic complex ferroelectrics / T.Hang, W.Zhang, H.-Y.Ye, R.-G.Xiong // Chem. Soc. Rev. - 2011. - V. 40. - P. 3577-3598.

[273] Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов сурьмы [Ph3MeP] 3[Sb3I12] •Me2C=O, [Ph3MeP]+3[Sb2I9]3-, [Ph3MeP]+2[Sby2- и [Ph3MeP]+3[Sb3I12]3- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, Б.Б. Кункурдонова // Журн. общ. химии. - 2011. - Т. 81, № 11. - С. 1782-1788.

[274] Шарутин, В.В. Синтез и строение фосфорсодержащих комплексов: [Ph4P]2+[Hg4I10]2- и [Ph4P]2+[BiI5(Me2S=O)]2- / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина, О.А. Дорофеева, А.А. Молоков, Г.К. Фукин // Коорд. химия. - 2005. - Т. 31, № 10. - С. 791-795.

[275] Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов сурьмы [Me3NH] 3[Sb2I9] и [Ph3PrP]+3[Sb3I12]3"MeCN / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, Б.Б. Кункурдонова // Бутлеровские сообщения. - 2011. - Т. 27, № 14. - С. 25-30.

[276] Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов сурьмы [Ph3AmP]+2[Sb2I8^Mra]2-, [Ph3PrP]+2[Sb2I8'C4H8O2]2- и

[(HOCH2CH2)3NH]+4[Sb4li6]4- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, Б.Б. Кункурдонова, А.Г. Бурлакова // Журн. неорган. химии. -2011. - Т.56, №2. - С. 235-242.

[277] Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексных соединений тетра-пара-толилсурьмы: [(4-MeC6H4)4Sb]+2[Hg2l6]2-, [(4-MeC6H4)4Sb]+2[Hgl4]2-, [(4-MeC6H4)4Sb]+3[Sb3li2]3- и [(4-MeC6H4)4Sb]+[ReO4]- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина, О.А. Фастовец // Журн. неорган. химии. - 2011. - Т.56, № 4. - С. 599-612.

[278] Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов висмута [Ph4P]+4[Bi8I28]4-, [Ph4P]+2[BÎ2l8-2Me2S=O]2--2Me2S=O, [(Me2S=O)8Bi]+pi2l9]3- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, О.А. Давыдова // Журн. общ. химии. - 2012. - Т. 82, № 2. - С. 197-201.

[279] Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов висмута [p-Tol4P]2+[Bi2l8(THF)2]2-, [p-Tol4Sb]2+[Bi2l8(THF)2]2-, [p-T0l4P]2+[Bi2l8(dmS0)2]2-, [BU4P]n+[(Bi2l7)n]n-, [p-ToLfln+^^nf, [p-Tol4Sb]n+[(Bi2l7)n]n- / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Р.М. Хисамов, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2017. - Т. 62, № 6. - С. 782-793.

[280] Bowmaker, G.A. Syntheses, structures and vibrational spectra of some dimethyl sulfoxide solvates of bismuth(III) bromide and iodide / G.A. Bowmaker, J.M. Harrowfield, P.C. Junk, B.W. Skelton, A.H. White // Austr. J. Chem. - 1998. - V. 51, № 4. - P. 285-292.

[281] Sharutin, V.V. Synthesis and structure of bismuth complexes [p-Tol4E]+3[Bi3I12]3"HOCH2CH2OC2H5 E=P, Sb / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, V.S. Senchurin, R.M. Khisamov, T.V. Mosunova // Вестник ЮжноУральского государственного университета. Серия: Химия. - 2015. - Т. 7, № 4. - С. 44-51.

[282] Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов серебра: [Ph3PC3H5-cyc/o]2+[AgBr3]2", [Ph3PC3H5-cyclo]n+[Ag2Br3]nn~ / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, А.Н. Неудачина // Коорд. химия. - 2016. - Т. 42, № 2. - С. 110-115.

[283] Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов серебра

[ризрс^р^^бц]2-, [рьЗрси=си2]+П[лв2бгЗ]-П, ^рГП^вгЗгП / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, А.Н. Неудачина // Журн. неорган. химии. - 2016. - Т. 61, № 4. - С. 472-481.

[284] Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов серебра [РЬз(/-Рг)Р]+2 ^Ц2-, [РЬзМеР]+п[Лвз14]-и / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, А.Н. Неудачина // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86. № 7. - С. 1177-1182.

[285] Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов серебра [рьзрси=сиррьз]2+[лв2бг4]2- и [РЬзР(СИ2)зРРЬз]2+2[Лв5Бг9]4~ёш80 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, А.Н. Неудачина // Бутлеровские сообщения. - 2014. - Т. 39, № 10. - С. 54-57.

[286] Шарутин, В.В. Синтез и строение комплекса серебра [р-То^Р] з

[Лвз1б]3- /

В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, А.Н. Неудачина, Н.В. Сомов // Бутлеровские сообщения. - 2014. - Т. 39, № 8. - С. 97-99.

[287] Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов золота и меди [РЬзРСИ2РЬ]+[ЛиС14]-, [КИ(С2И40И)з]+[ЛиС14]- ■ И2О и [РЬзЕ1Р]+2[Си2С16]2- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина, Б.Б. Кункурдонова // Журн. неорган. химии. - 2010. - Т.55, №9. - С. 1499-1505.

[288] Шарутин, В.В. Синтез и кристаллическая структура тетрахлороаурата бутилтрифенилфосфония [Р^ВиР]+[АиС14]- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, Л.Н. Винокурова // Бутлеровские сообщения. - 2011. - Т.27, №16. - С. 68-71.

[289] Шарутин, В.В. Синтез и кристаллическая структура тетрахлороаурата ацетонилтрифенилфосфония [РЬзРСИ2С(0)СИз]+[ЛиС14]- / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Бутлеровские сообщения. - 2014. - Т. 38, № 5. - С. 151-154.

[рьзрси2си2ррьз]2+[лв2с14]2-, [рьзр(/-лш)]+2[лв2бг4]2-,

[рьзрси20сиз]+2[лв2с14]2-, [рьзрс6н„-сус/о]+2[ав2вг4]2-,

[290] Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов золота [Ph3PCH2CH=CHCH2PPh3]2+[AuCl4]-2 и [Ph3PCH2CH2COOH]+[AuCU]- / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. -

2015. - Т. 60, № 8. - С. 1040-1045.

[291] Шарутин, В.В. Синтез и кристаллическая структура гексахлороплатината, тетрахлороаурата и гексахлоростанната тетрафенилсурьмы (V) [Ph4Sb]+2[PtCl6]2-, [Ph4Sb]+[AuCl4]-, [Ph4Sb]+2 [SnC^]2- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.А. Фастовец, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина // Коорд. химия. - 2008. - Т. 34, - №5. - С. 373-379.

[292] Sharutin, V.V. Synthesis and structure of gold complexes [p-Tol4Sb][p-TolAuCb] and [p-ToUSb^AuCU] / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, V.S. Senchurin // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия. - 2015. - Т. 7, № 4. - С. 98-103.

[293] Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов палладия, платины и золота: [Ph3PCH2CH2PPh3]2+ [PdCbdmsob, [Ph3PCH2CH2PPh3]2+ [PtCl6]2-4 dmso, [Ph3PCH2CH2PPh3]2+ [AuCUb и [Ph3PCH2CH2PPh3]2+ [AuCbb / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия. - 2011. - № 33 (250). - С. 37-46.

[294] Рабинович, В.А. Краткий химический справочник / В.А. Рабинович, З.Я. Хавин. - Л.: Химия, 1991. - 432 с.

[295] Taouss, C. Phosphane chalcogenides and their metal complexes. IV. Halogenation products of gold(I) halide complexes of some diphosphane monochalcogenides / C. Taouss, P.G. Jones // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. -

2016. - V. 71, № 3. - P. 249-266.

[296] Taouss, C. Halogenation of (phosphine chalcogenide)gold(I) halides; some unexpected products / C.Taouss, P.G.Jones // Dalton Trans. - 2011. - № 40. -P. 11687-11689.