Синтез и строение арильных соединений Sb(V), содержащих связи сурьма-кислород-гетероатом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Смирнова, Светлана Алексеевна

• Смирнова, Светлана Алексеевна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Смирнова, Светлана Алексеевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ(У) {Литературный обзор).

1.1. Пентаорганильные производные сурьмы.'.-.

1.2. Органические соединения сурьмы (V) общей формулы R3SbX2, где X-электроотрицательный лиганд.'.

1.2.1. Дигалогениды триорганилсурьмы.1.

1.2.2. Производные сурьмы общей формулы АгзвЬХг, где Х- заместитель, связанный с атомом сурьмы через атом кислорода.

1.2.3. Дикарбокси латы триорганил сурьмы.

ГЛАВА II. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ АРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ Sb(V), СОДЕРЖАЩИХ СВЯЗИ СУРЬМА-КИСЛОРОД-ГЕТЕРОАТОМ (Обсуждение результатов).".

2.1. Синтез и особенности строения соединений сурьмы общей формулы Агз8ЬХ2.

2.2. Синтез и особенности строения соединений сурьмы общей формулы (Агз8ЬХ)гО;.

2.3. Синтез и особенности строения ар ильных соединений сурьмы общей формулы AfySbX.

2.4. Строение галогенидов тетраарилсурьмы.

2.5. Изучение нейротропной активности бис(1 -адамантанкарбоксилата) трифенилсурьмы и возможности использования в фармакологии.

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез используемых в работе соёдинений.

3.2. Анализ продуктов реакций сурьмаорганических соединений.-.

3.3. Синтез диацилатов триарилсурьмы из триарилсурьмы, пероксида водорода и кислоты (мольное соотношение 1:1:2).

3.4. Синтез //-оксобис(ароксотриарилсурьмы) и //-оксобис(оксиматотриарилсурьмы) из -триарилсурьмы, пероксида водорода и фенола или оксима (мольн. соотн. 1:1:1).

3.5. Синтез пероксидов сурьмы (V) из триарилсурьмы и пероксида водорода в присутствии фенола (мольное соотношение 2:2:5).'.: —

3.6. Синтез арильных соединений сурьмы(У) из пентаарилсурьмы и кислоты или фенола.

3.7. Синтез арильных соединений сурьмы(У) по реакции перераспределения лигандов.,

3.8. Синтез галогенидов тетраарилсурьмы.

3.9. Биологический эксперимент

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и строение арильных соединений Sb(V), содержащих связи сурьма-кислород-гетероатом»

Актуальность проблемы Интерес к различным аспектам строения и свойств-, арильных соединений: пятивалентной? сурьмы связан, с: их. применением в различных областях науки и техники. Они-нашли применение в органическом синтезе в качестве компонентов катализаторов химических реакций;, стереоселективных реагентов. Известна биологическая активность препаратов; на основе соединений» сурьмы. Сурьмаорганические соединения используются, в. технике, как антисептические средства,, как протрава при крашении и гравировании, в- сельском хозяйстве как фунгициды. Практически полезные свойства органических соединений сурьмы привлекли внимание многих исследователей, и в настоящее время химия сурьмаорганических соединений развивается по) пути: синтеза новых соединений® изуч"ения>их строения:. •

Широкое распространение: методов: анализа: кристаллических, и молекулярных;, структур позволяет устанавливать строение: многих соединений, что, несомненно,, обогащает структурную химию И ; позволяет выявить зависимость геометрических параметров молекул от их химического . ■ состава. : , ' • .

Актуальной задачей? поэтому является получение новых арильных соединений^ сурьмы(У), содержащих связи: сурьма-кислород-гетероатом, и ' установление их пространственного строения, что существенно раздвинет границы их использования в различных областях практической деятельности.

Цель работы^ Синтез и изучение строения, арильных соединений 8Ь(У), содержащих, связи?:сурьмагкйслород-гетероатом.

Для выполнения поставленной в диссертационной работе цели необходимо было решить следующие задачи: исследовать реакции, окислительного, присоединения с участием пероксида водорода, производных трехвалентной. сурьмы и полифункциональнь1х фенолов/карбоновых кислот при различных мольных соотношениях исходных реагентов; синтезировать арильные соединения

Sb(V), содержащие связи сурьма-кислород, по реакции замещения из пентаарилсурьмы и кислот или по реакции- перераспределения лигандов из пентаарилсурьмы; исследовать структурную1 организацию синтезированных арильных соединений- Sb(V), содержащих связи сурьма-кислород, сурьма-галоген«, с помощью методов рентгеноструктурного анализа, ИК-сиектроскопии, а так же выявить закономерности изменения длины связи сурьма-кислород и величины углов в полученных соединениях; показать прикладной- потенциал арильных соединений сурьмы на примере бис{\ -адамантанкарбоксилата) трифенилсурьмы в фармакологии.

Научная новизна. Изучены» особенности* реакций^ окисления и замещения, в- ряду органических производных пятивалентной: сурьмы. Получены, первые представители оксиматов* три-о-толилсурьмы ангидридного строения с монодентатными лигандами.

Синтезированы сурьмаорганические тетраядерные пероксиды (Ar2Sb0)4(02)2, где Ar = Ph, «-Toi, из триарилсурьмы, фенола, содержащего в пара-положении электроноакцепторный заместитель, и пероксида водорода при-мольном' соотношении-исходных реагентов» 2:2:5' через, промежуточное образование //-оксобис(ароксотриарилсурьмы). Образование последних имеет место при мольном соотношении. исходных реагентов 1:1:1. Достоинством указанного метода синтеза являются мягкие условия проведения, высокий выход и легкость выделения целевого продукта. Анализ данных РСА //-оксобггс(ароксотриарилсурьмы) позволил выявить взаимосвязь между длинами связей Sb-0TcpM и OM0CT-Sb: при введении электроноакцепторных заместителей в феноксигруппу длина связи Sb-0TepM увеличивается, а длина связи Омост -Sb уменьшается.

Синтезированы новые диацилаты триарилсурьмы, имеющие объемные ацилатные радикалы, содержащие электронодонорные или электроноакцепторные заместители в ацилатных радикалах при атомах сурьмы. Карбоксилатные лиганды являются бидентатными, однако их координация на центральный атом несимметрична. Благодаря накоплению знаний о структурной организации дикарбоксилатов трифенилсурьмы обнаружена взаимосвязь, между длиной связи 8Ь--0(=С) и величиной экваториального угла1 СБЬС: с уменьшением расстояний между атомом сурьмьъ и карбонильными атомами кислорода 8Ь---0(=С) увеличивается 1 значение экваториального угла СЭЬС.

Синтезирован новый структурный изомер /л-оксобис (бромотрифенилсурьмы), который кристаллизуется в триклинной сингонии. Наличие разных сольватных молекул в кристаллах соединений сурьмы этого типа оказывает влияние на величины валентных углов и длины связей в. соединениях, (Аг38ЬХ)20, как и природа используемого при перекристаллизации растворителя.

Структура галогенидов тетраарилсурьмы определяется не только природой галогена, но и строением арильных лигандов: Природу связи ЭЬ-На1 в галогенидах тетрафенилсурьмы можно истолковать в. терминах основности заместителя НаГ: чем меньше основность галогенид-иона, тем менее прочной- является связь 8Ь-На1, и в большей' степени структура соединения »приближаетсяж ионной.

В результате проведенных исследований синтезировано* 28 новых органических соединений сурьмы. Молекулярное строение 23 полученных соединений установлено методом рентгеноструктурного анализа.

Практическая значимость работы. Получение неизвестных ранее арильных соединений 8Ь(У), содержащих связи сурьма-кислород-гетероатом, способствует накоплению новых знаний в области синтетической и структурной химии сурьмаорганических соединений, поскольку такие соединения могут обладать полезными свойствами. Установлено, что бис{ 1-адамантанкарбоксилат) трифенилсурьмы в дозе 0,08 мг/кг улучшает сохранение ранее выработанных условных рефлексов и предположительно обладает ноотропным эффектом в опытах на экспериментальных животных (белых крысах). Результаты работы внедрены в учебную и научную

• . 6'. деятельность на кафедре «Общая, химия» и «Биохимия» ФГОУ ВЛО Дальневосточного государственного аграрного университета., Работа (номер госрегистрации 0120.0503584); выполнена! в: соответствии с планом НИР технологического института; ФГОУ ВПО Дальневосточного государственного аграрного университета.

Основные положения; выносимые на защиту:

- синтез арильных соединений; Sb(V), содержащих связи: сурьмакислород-гетероатом, по реакциям окислительного присоединения^ с участием« производных трехвалентной сурьмы,, полифункциональных фенолов/карбоновых: кислот и пероксида водорода при различных мольных; соотношениях исходных реагентов, по реакциш замещения, из пентаарилсурьмы и кислот или по реакциш перераспределения лигандов из: пентаарилсурьмы; особенности структурной организации диацилатов трифенилсурьмы, ацилатов и галогенидовтетраарил сурьмы, //-оксобг/с(ароксотриарилсурьмы), //-ок'собг/с(оксиматотри-<9-толилсурьмы).

Публикации. Основные материалы диссертации опубликованы. в 18 научных статьях, в том числе 10 — в журналах, рекомендованных: ВАК («Координационная- химия»- «Журнал общей; химии», «Журнал неорганической химии», «Химия: и компьютерное моделирование. Бутлеровские: сообщения»); и 7 тезисах докладов? на международных и российских конференциях и симпозиумах по химии элементоорганических соединений;.

Апробация работьи Результаты работы были представлены на: II Международном симпозиуме «Химия и химическое образование» (Владивосток, 2000), на первой Амурской межрегиональной научно-практической конференции (Благовещенск, 2001), на. XI Международной конференции1 по химии органических и элементоорганических пероксидов (Москва, 2003), Международном: симпозиуме: «Порядок, беспорядок и свойства оксидов» (Сочи, 2002), на VII региональной конференции

Молодежь XXI века: шаг в будущее» (Благовещенск, 2006), на; Международной Чугаевской; конференции (Санкт-Петербург, 2009); на XII Всероссийской научно-технической; конференции «Новые химические технологии: производство и применение» (Пенза, 2010). ; . .

Объем1 и структура:работы: Диссертационная? работа, изложена на 142: страницах и включает введение, литературный обзор, обсуждение полученных результатов,, экспериментальную часть, выводы,, список цитируемой литературы, приложение. Работа содержит 39 таблиц и- 28 рисунков; Библиографический список насчитывает 133 наименования.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Смирнова, Светлана Алексеевна

ВЫВОДЫ

К Установлено, что объем5 органического радикала, наличие электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в карбоновой кислоте не изменяют схему реакции триарилсурьмы с карбоновой кислотой в присутствии пероксида водорода, в результате которой-были получены с высоким выходом новые диацилаты триарилсурьмы.

2. Синтезированы первые представители оксиматов/ три-о-толилсурьмы ангидридного строениям монодентатными лигандами.

3. Получен новый структурный-изомер //-оксобмс(бромотрифенилсурьмы) углового строения. Величина угла ЯЬОБЬ в соединениях (Аг38ЬХ)20 не зависит от присутствия заместителей в арильных группах, но наличие разных сольватных молекул в кристаллах соединений,сурьмы этого типа оказывает влияние на величины валентных углов<и длины связей.

4. Разработан эффективный метод синтеза сурьмаорганических тетраядерных пероксидов общей формулы (Аг28Ь0)4(02)2 из триарилсурьмы, фенола, содержащего в пара-положешш электроноакцепторный заместитель, и пероксида водорода при мольном соотношении исходных реагентов 2:2:5 либо промежуточное образование соединений мостикового типа общей формулы (Аг38ЮА/)20. Анализ данных РСА //-оксобмс(ароксотриарилсурьмы) (Агз8Ь0Аг7)20 свидетельствует о том, что при введении электроноакцепторных заместителей в ароксолиганд увеличиваются длины связей 8Ь-Отерм и уменьшаются длины связи Омост-8Ь.

5. Систематически изучено пространственное строение дикарбоксилатов трифенилсурьмы и показано, что карбоксилатный лиганд является бидентатным, но его координация на центральный атом несимметрична.

Значение одного экваториального угла CSbC увеличивается, если уменьшаются расстояния между атомом сурьмы и карбонильными атомами кислорода Sb—0(=С) (внутримолекулярное взаимодействие).

6. На искажение тригонально-бипирамидальной координации атома сурьмы в галогенидах тетраарилсурьмы оказывает влияние не только природа галогена, но и природа арильных лигандов.

7. В результате проведенных исследований синтезировано 28 новых арильных соединений Sb(V), содержащих связи сурьма-кислород, сурьма-галоген. Молекулярная структура двадцати трёх полученных соединений установлена методом рентгеноструктурного анализа.

8. Установлено, что бис( 1 -адамантанкарбоксилат) трифенилсурьмы в дозе 0,08 мг/кг улучшает сохранение ранее выработанных условных рефлексов и предположительно обладает ноотропным эффектом в опытах на экспериментальных животных (белых крысах).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Смирнова, Светлана Алексеевна, 2010 год

1. Cambridge CrystallographicData Center, 2009.

2. Гиллеспи Р. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки-и,строение молекул. / Р. Гиллеспи, И. Харгиттаи. М.: Мир.-1992.- С.75. R.G.Gillespie, LHargittai, The VSEPR Model of. Molecular Geometry, Allyn and Bacon. London. 1991.

3. Шарутин B.B. Строение пентаорганилъных соединений сурьмы./ В.В. Шарутин, O.K. Шарутина // Бутлеровские сообщения.- 2007.- Т. 12, № 6.-С. 58-65.

4. Wheatley Р .J. An X-ray diffraction determination of the crystal and molecular structure of pentaphenylantimony. / P.J.Wheatley // J. Chem. Soc.- 1964.-№10.-P. 3718-3723:5. . Alvarez S. Continuous Symmetry Measures of Pentacoordinate Molecides:

5. Berry and non-Berry Distorsions of the Trigonal BipyramidJ S.Alvares, M.Llunell.// J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 2000.- P.5613-5620.

6. Brabant C. Structure cristalline du pentaphenylantimoine dans le solvate cuclohexanigve (Ca H5 )5Sb• УзСвН^. / C.Brabant, A.L.Beauchamp // J. Organomet. Chem.- 1974.- V. 82.- P. 231-234.

7. Brabant C. The crystal and molecular structure of penta-p-> tolylantimony, (p-CH3C6H4)5Sb. I C.Brabant, J.Hubert, A.L.Beauchamp // Can. J. Chem.- 1973.-V. 51, № 17.-P. 2952-2957.

8. Wallenhauer S. Atimony (V) and Bismuth (V) Methyl Compounds: A. Structural Comparison. / S.Wallenhauer, K.Seppelt // Inorg. Chem.- 1995.- V. 34.- P. 116-119.

9. Tempel N. Darstellug, spectroskopische und rontgrnographische Untersuchung von monomerem Sb(CCCH3)s und dimeren Sb(OCH3)5./ N.Tempel, W.Schwarz, J.Weidlein.// Zeitschr. Anorg. und Allg. Chem.-1981.- Bd.474.- №.3.- S.157-170.

10. Tempel N. Bimethyltriethylstiboran und trimethylantimondipropin: zwei gemischtepentaalkyle des antimons./ N.Tempel, W.Schwarz, J.Weidlein.4 //J.Organomet. Ghem. -1978.- V.154.- N.I.- P.21-32.

11. Millington P.L., Sowerby D.B. Crystal structure of bipheny 1-2,2'-diyltriphenylantimony. / P.L.Millington, D.B.Sowerby // J. Ghem. Soc., Dalton Trans.- 1981N. 9:- P. 2011 2013.

12. Бацанов C.C. Атомные радиусы элементов. / С.С.Бацанов, // Журн. неорг. хим.- 1991.- Т. 36, вып. 12.- С. 3015-3037.

13. Гордон А. Спутник химика. / А.Гордон, Р.Форд// Ml: Мир.- 1976,- 542"с. 14:. Wells Р.Е. Progr. Phys. Org. Ghem. 1968. V.6. P:111.

14. Полынова. Т.Н. Рентгеноструктурное исследование кристалловf трифенгтдихлорстибина. / Т.Н.Полынова, М:А.Порай-Кошиц // Журн. структ. химии.- 1966.- Т. 7.- № 3.- С. 642-656.

15. Полынова Т. Н. О кристаллической структуре трифенилдихлорстибина /Т.Н.Полынова,.М.А.Порай-Кошиц // Журн. структ. химии. -I960.- Т.1.-№ 2. G.159-161.

16. Шарутин В.В. Строение органических соединений суръмы(У) R3SbX2, (X-электроотрицателъный лиганд./ В.В: Шарутин, O.K. Шарутина// Бутлеровские сообщения.- 2007.- Т. 12, № в.- С. 34-57.

17. Чехлов А.Н. Кристаллическая, структура дифтортрифенилсуръмы с необычными внутримолекулярными водородными связями C-H—F. /

18. A.Н.Чехлов. // Докл. АН СССР.- 1993.- Т. 328.- № 2.- С. 205-208

19. Begley M.J. Structures of triphenylantimony(V) dibromide and dichloride. / M.J.Begley, D.B.Sowerby // Acta Cryst.- 1993.- V. C49.- P. 1044-1046.

20. Bone S.P. Phenylantimony (V) Fluoride Haalides: Isolation and Crustal Structures of SbPh2Br2F■ SbPh2Br3, (SbPh2BrF)20 and SbPh3ClhSBr0,2. / S.P.Bone, M.J.Bedley, D.B.Sowerbly. J: Chem. Soc., Dalton Trans.- 1992.-№ 13.-P. 2085-2091.

21. Шарутин В.В. Синтез и строение дихлорида три-м-толилсуръмы. /

22. B.В.Шарутин, О.К.Шарутина, И.И.Павлушкина, В.С.Сенчурин,

23. В.К.Бельский // ЖОХ.- 2000.- Т. 70, вып. 8.- С. 1308-1310.

24. Mahalakshmi Н., Jain V.K., Tiekink E.R.T. Main Group Metal Chemistry. 2001.- V.24. P.391-394.

25. Шарутин B.B. Синтез и строение дихлорида три-п.-толилсуръмы. / В.В.Шарутин, О.К.Шарутина, А.П.Пакусина, Т.П.Платонова, В.К.Бельский. // Журн. общ. химии. -2002.- Т.72., №3.- С.421-422.

26. Webster М. Dibromotriphenylantimony(V), a Second Polymorph.// Acta Crystallogr.- 1998.- V.54C.- P.570-573:

27. Baker L.J. Crystal and molekular structures of iodide tetraphenylantimony.l L.J.Baker, C.E.F.Rickard, M.J.Taylor // J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1995.-P. 2895-2899.

28. Шарутин B.B. Синтез и строение дибромида три(п-толил)сурьмы. /

29. B.В.Шарутин, О.К.Шарутина, А.ПЛакусина, Т.П.Пдатонова,

30. A.В.Герасименко, А.С.Сергиенко // Коорд химия,- 2002.- Т. 28.- № 12.1. C. 887-889.

31. Шарутин В. В. Феншироеание органических соединений сурьмы (V) пентафенилсурьмой. Строение хлорида тетрафенилсуръмы. /

32. B.В.Шарутин, О.К.Шарутина, А.П.Пакусина, Т.П.Платонова, О.П.Задачина, А.В.Герасименко // Коорд. химия.- 2003.- Т. 29.- № 2.- С. 95-98.

33. Сафьянов Ю.Н. Молекулярная и кристаллическая структура дибромида трицимантренилсурьмы./ Ю.Н.Сафьянов, Э.А.Кузьмин, В.В.Шарутин. // Кристаллография. 1984.- Т.29, №5.- С.928-930.

34. Vela J., Sharma P., Cabrera A. et al. J. Organometal. Chem. 2001.- V.620.-№.3.- P.634-636.

35. Kunkel F. Uber die Reaktion von SbPhs mit S3N2CI 2 Kristallstrukturen von-. ' ■ " ' • 115

36. Ph3SbSNSNJ ^md (Ph3SbCl2)2*S4NJJ F.Kunkel, K.Harms,, H.-C.Kang,

37. W.Massa, K.Z.Dehnicke.//Naturforsch.- 1997.- Bd.52.- N.2.- S:193-198:

38. Schwarz Yon W. Die Kristall und Molekulstrukturen von Tetramethylantimonfluorid (CH3)4SbF und Trimethylantimondifluorid (CH3)3SbF2. / Von W.Schwarz, HJ.Guder. // Z. anorg. allg. Chem.- 1*978.

39. Bd. 444.- S. 105-111. 39; Spek A.b. Crystal, structures; of' 1,1-dïchlorо-1 -methyl-À-stiba-cyclohexan: /AJLSpek, GiKoelofsen, H; A.Meinema; JlG.Noltes// Acta-Grystallogr;- 1987.-V.43C. -P.1688-1690. • : .

40. Стручков; ЮТ. Рентгеиоструктурное исследование транс-транс-три-бэта-хлорвинилдихлорстибйна.7 Ю.Т.Стручков, Т.Л.Хоцяиова. // Докл. АН СССР.- 1953.- Т.91.- С.565-568.

41. Wang;HiC., Gaffney E;J;, Dybowski CRI, Rheingold A.E. J. Organometal. Ghem; -1996^-V;21.- №3;- Р;512-5Т5Г

42. B'ecker;-G;,.Mühdti- 0!, • SäcKs;-My Breunig-;H^,. Eork; E.,. Brobstf J;VZi Anorg. un^Allg-Chem- ;200l^-.Bdb627;-^699^7031. . :

43. Baläzs» E. Syntheses ; arid- crystal- structures , of covalenP triälkylantimony hydroxo bromide and related: trialkylantimony(V): halidesJ L.Balazs,

44. Werner J. Additionsverbindungen aus Trimethylstibindihalogenidëm und Antimon (III) Halogeniden. / J.Werner, W.Schwarz, A.Schmidt // Z. Naturforsch. -1981.-Bd. 36B.- N. 5.-S. 556-560.

45. Pankaj S. Triphenylstibine Dihydroxide. / S.Pankaj, N.Rosas, G.Espinosa-., Perez, A.Cabrera•// Acta Cryst.- 1996.- V. 52C.- P. 889-891.

46. Lang Gi / G. Lang, K.W. Klinkliammer, C. Recker, A.Z. Schmidt // Z. Anorgl Und Allg. Chem.- 1998.- Bd. 624.- S.689.

47. Shen K. Crystal and molekular structures of methoxytetraphenylantimony and dimethoxytriphenylantimony. / K.Shen, W.E.McEwen, S.J.La Placa, W.C.Hamilton, A.P.Wolf// J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90.- N. 7.- P. 17181723.

48. Старикова З.А. Кристаллическая структура ди(трет-бутилперокси-трифенилсуръмы). / З.А.Старикова, Т.М.Щеголева, В :К. Тру нов; И.Е.Покровская, Е.Н.Канунникова // Кристаллография.- 1979.- Т. 24.- № 6.- G. 1211-1216.

49. Шарутин В В. Синтез и строение бис(ацетофеноноксимата)трифенил-суръмы / В.В.Шарутин, О.К.Шарутина, О.В.Молокова, А.П.Пакусина,

50. A.В.Герасименко, Е.А.Герасименко // Коорд. химия.- 2002.- Т. 28.- № 7.-С. 497-500.

51. До донов В. А. Синтез и строение оксиматов трифенилсурьмы. /

52. B.А.Додонов, А.В.Гущин, Д.А.Горькаев. // Изв. РАН. Сер. хим.- 2002.-№ 6. С.965-971.

53. Шарутин» В.В. Синтез и строение диоксиматов триарилсурьмы I В.В.Шарутин, О.В.Молокова, О.К.Шарутина, А.В.Герасименко, М.А.Пушилин // Журнал общей химии.- 2004.- Т.74, вып.10.: С. 1600

54. Шарутин'В.В. Синтез и строение оксиматое тетра- и триарилсуръмы. / В.В.Шарутин; О.К.Шарутина, О.М. Молокова, А.П. Пакусина, А.В. Герасименко, А.С. Сергиенко // Координационная химия.- 2002.- Т. 28, №8.- С. 581-590.

55. Sowerby D.B. The ciystal sti'ucture of triphenylantimony (V) diacetate.! D.B.Sowerby // J. Chem. Res., Synop.- 1979.- N. 3.- P. 80-81.

56. Barucki H. Upon the Intriguing Stereoselective Formation of Organobismuth (V) Complexes./H.Barucki, S J.Coles, J.F.Costello, M.B.Hursthouse.// Chem.-Eur. J.- 2003.- V.9.- P.2877-2879.

57. Li Quan. Synthesis, characterization and crustal structures of tri- and tetraphenylantimony(V) compounds containing arylcarbonyloxy moiety./ Li Quan, H. Yin, J. Cui, M. Hong, D. Wang. // J. Organomet. Chem.- 2009.- V. 694.- P. 3708-3717.

58. Preut H. Trimethylbis2-theonato(l-).antimony./ H.Preut, M.Domagala, F.Huber.// Acta Crystallogr.- 1987.- V.43.- P.416-419.

59. Thepe T.C. Improved methods for the synthesis of antimony triacetate, triphenylantimonyldiacetate and pentaphenylantimony. / T.C.Thepe, R.J.Garascia, M.A.Selvoski, A.N.Patel //Ohio J. Sci.- 1977.- V. 77.^ N. 3.- P. 134-135.

60. Додонов B.A. Одностадийный окислительный синтез диацилатое триметилсуръмы. / В.А.Додонов, А.В.Гущин, О.Г.Воробьев, Т.И.Зиновьева // Изв. АН. Сер. хим.- 1994.- № 3.- С. 537-538.

61. Шарутин. В.В. Особенности строения дикарбоксилатов триарилсурьмы. / В.В.Шарутин, А.П.Пакусина, Т.П.Платонова, М.А.Пушилин, С.А.Смирнова, А.В.Герасименко // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2003.- № 1.- С. 31-33.

62. Шарутин. В.В. Особенности строения дикарбоксилатовтриарилсурьмы. / В.В.Шарутин, А.П.Пакусина, Т.И.Платонова, С.А.Смирнова, М.А.Пушилин, А.В.Герасименко // Координационная£ химия 2003.- Т.29.- № ц. с. 843-851.

63. Шарутин. В.В. Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилсурьмы. I В.В.Шарутин, В.С.Сенчурин, О.К.Шарутина, А.П.Пакусина, С.А.Смирнова // ЖОХ.-Т.79^ №10.- 2009.- с. 1636-1641.

64. Смирнова C.A. Реакции дикарбоксилатов- трифенилсурьмъъ. Ph3Sb0C(0)R.2 (R-адамантш, ферроценил) с пентафенилсурьмой.1 Материалы VII региональной научно-практической конференции, посвященной 150-летию г. Благовещенска.- Благовещенск, 2006.- С. 102.

65. Шарутин. В.В. Особенности строения дифенацилфосфината тетраарилсурьмы. / В.В.Шарутин; А.П.Пакусина; С.А.Смирнова, Г.К.Фукин-// Координационная химия 2004.- Т.30.- № 6.- G.421-425.

66. Шарутин В.В. Синтез и строение дипропионата трифенилсурьмы. / В.В.Шарутин, О.К.Шарутина, А.П.Пакусина, Т.П.Платонова, Г.К.Фукин,

67. Л.Н'.Захаров //Коорд. химия,- 2001.- Т. 27.- № 5.- С. 396-398.

68. Шарутин В.В. Реакции пентаарилсуръмы с диацилатами триарилсурьмы. / В :В .Шарутин, О.К.Шарутина, А.П.Пакусина, ВЖ.Бельский//ЖОХ.- 1997.- Т. 67, вып. 9.- С. 1536-1541.

69. Шарутина O.K. Арилъные соединения сурьмы (V). Синтез, строение и реакционная способность: Дисс. докт. хим. наук: 02.00.08 / Дисс.докт.хим.наук: 02.00.08 / О.К.Шарутина, ИрИХ.- Иркутск,- 2001,-С. 287.

70. Шарутин В.В: Синтез, строение и реакции соединений сурьмы (Ar3SbX)20> X = Hal, N02, N03, 0S02R, 0C(0)R, OAr. / В.В.Шарутин,

71. A.П.Пакусина, О.К.Шарутина, Н.В.Насонова, А.В.Герасименко, М.А.Пушилин // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2002.-№ П.-С. 13-22.

72. Chaudhari K.R. Triorganoantimony(V) carboxilates: Syntesis, characterization and crystal structure of Me3Sb(02C-C3H4N)2.-H20./ K.R. Chaudhari, Jain V.K., Sagoria V.S., Tieking E.R.T. // J. Organomet. Chem.-2007.- V. 692.- P. 4926-4932.

73. Шарутин. В.В. Сурьмаорганические производные 2,4,6-трибромфенола.

74. B.В.Шарутин, А.П.Пакусина, М.А.Пушилин, О.В.Субачева, А.В.Герасименко, Е.АХерасименко // ЖОХ.- 2003.- Т. 73.- Вып. 4.- С. 573-577.

75. Glidewell С. The structures of hexaorgano-substituted triatomics R3M!XM2R3 and related species. / C. Glidewell // J. Orgnomet. Chem.-1988.- V. 356.- N. 2.- P. 151-158.

76. Taylor M.J. Recognition of lienear and bent forms of solid ju-oxo-iodotriphenylantimony (V). (Ph3SbI)20. / M J.Taylor, L.-J.Baker,

77. C.E.F.Rickard, P.W.J.Surman // J. Organomet. Chem.- 1995.- V. 498.- N. 1.-P. C. 14-16.

78. Ouchi A. The crystal and molecular structure of ju-oxo-bromotriphenylantimony (V)., [SbBr(СгД5)3J20. / A.Ouchi, S.Sato // Bull.

79. Chem. Soc. Jap.- 1988.- V. 61.-N. 5.-P. 1806-1808.

80. Tiekink E.R.T. The crystal and molecular structure of /u-chlorotriphenylantimony (V). benzene solvate (%). / E.R.T.Tiekink II J: Organomet. Chem.- 1987.- V. 333.- N. 2."- P. 199-204. .

81. Grigsby E.W.J. Structural characterization of some-novel oxidation products of triphenylstibine. / E.W.J.Grigsby, R.D.Hart, C.L.Raston, B.W.Skelton, A.H.White // Aust. J. Chem.- 1997.-№ 6- V. 50.- P. 675-681.

82. Gibbons M.N. Oxygen bridged hexa(organo)di antimony compounds: Hydrolysis byfraces of moisture and crystal structures of SbR^Br. 20, where R = p- or o-tolyl. / M.N.Gibbons, A.J.Blake, D.B.Sowerby // J. Organomet. Chem.- 1997.-V. 543.-N2.-P. 217-225.

83. Шарутин В.В. Синтез и строение ¡л-оксо-бис(бромо)три-м-толилсуръмы.'. / В.В.Шарутин, А.П.Пакусина, Н.В.Насонова, Г.К.Фукин, Л.Н.Захаров // Коорд. химия.- 2002.- Т. 28.- № 7.- С. 506-510.

84. Шарутин >В.В. Синтез и строение соединений сурьмы (PhsSbBr)20-2PhH и (l-MeCeHj) 3SbBr.20-l/2PhH. / В.В.Шарутин, О.К.Шарутина, А.П.Пакусина, С.А.Смирнова// Журнал неорганической химии* .-2009.-« Т.54, №10.- с. 1705-1711.

85. Шарутин В.В. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В .Шарутин, О.К.Шарутина, О.В.Молокова, Е.Н.Эттенко, Д.Б.Криволапов, А.Т.Губайдуллин, И.А.Литвинов // ЖОХ.- 2001.- Т. 71, вып. 8.-С. 1317-1321.

86. Шарутин В:В. Синтез и строение ju-okco6ucтрифенил(фурфуральокси-мато)сурьмы (V). / В.В.Шарутин, О.К.Шарутина, О.В.Молокова, А.П.Пакусина, Е.Н.Бондарь, Д.Б.Криволапов, А.Т.Губайдуллин, И.А.Литвинов // ЖОХ.- 2000.- Т. 70, вып. 9.- С. 1507-1510.

87. Шарутин В.В. Синтез и строение бис(ацетофеноноксгшата) трифенилсурьмы / В.В.Шарутин, О.К.Шарутина, О.В.Молокова, А.П.Пакусина, А.В.Герасименко, Е.А.Герасименко // Коорд. химия.-2002.- Т. 28.- № 7.- С. 497-500.

88. Шарутина O.K. Пероксиды пятивалентной сурьмы. / О.К.Шарутина, В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, С.А.Смирнова, А.В.Герасименко, М.А.Пушилин // Порядок, беспорядок и свойства оксидов: Материалы Междун.симп., 2002г.- Сочи, 2002.- С. 120-123.

89. Шарутин В.В. Новые перекисные соединения пятивалентной сурьмы. / В.ВгШарутин, А.П.Пакусина, С.А.Смирнова, О.К.Шарутина, А.В.Герасименко, М.А.Пушилин // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2002.- № 8.- С. 64.

90. Шарутин В.В. Пероксиды диарилсуръмы. / В.В .Шарутин, О.К.Шарутина, А.П.Пакусина, С.А.Смирнова, А.В.Герасименко, М.А.Пушилин // Пероксиды»2003: Материалы XI Межд. конф. 2003 г.- Москва, 2003. С. 33-34.

91. Шарутин В.В. Синтез и строение суръмаорганических пероксидов. / • В.В.Шарутин, А.П.Пакусина, С.А.Смирнова, О.К.Шарутина,

92. Т.П.Платонова, МЛ.Пушилин, А.В.Герасименко // Коорд. химия.-2004.- Т. 30,-№ 5.- С. 336-343.

93. McEwen. W.E. Thermal decomposition of tetraarylstibonium hydroxides ./ W.E.McEwen, F.L.Chupka*// Phosphorus.- 1972.- Vol. 1, N. 6.- P. 277-282.

94. Шарутин В.В. Синтез и строение кислого фталата тетрафенилсурьмы. 1 В.В.Шарутин, О.К.Шарутина, И.Г.Мельникова, Г.К.Фукин, Л.Н.Захаров, А.И.Яновский, Ю.Т.Стручков // Изв. АН. Сер.хим. -1996.- № 8.- С. 2082-2085.

95. Lanneau G.F. Kinetics of solvolysis reactions of pentaarylantimony compounds in 2-octanolJ G.F.Lanneau, R.J.Wikholm, C.T.Lin, W.E.McEwen НУ. Organometal.Ghem.- 1975.-V. 85.-N. 2.-P. 179-191.

96. Шарутин B.B., Шарутина O.K., Смирнова C.A., Дорофеева O.A., Вельский B.K. Сурьмаорганические производные п-нитрозофенола. И Журн. общ. химии.- 2000.- Т. 70.- Вып. в.- С. 940-942.

97. ИЗ. Шарутин В.В. Сурьмаорганические производные п-нитрозофенола. / В.В.Шарутин, О.К.Шарутина, С.А.Смирнова, О.А.Дорофеева// 2-й Межд. симпозиум «Химия- и химическое образование», 2000, Владивосток. Тез.докл. С. 198-199.

98. Шарутин В.В. Строение галогенидов тетраарилсурьмы и изотиоцианата тетрафенилсурьмы. / В.В.Шарутин, О.К.Шарутина, А.П.Пакусина, С.А.Смирнова, М.А.Пушилин // Коорд. химия.- 2005.- Т. 31.-№2.- С. 117-124.

99. Schomaker V. Some Revisions of the Covalent Radii and the Additivity Rule for the Lengths of Partially Ionic Single Covalent Bonds7 V. Schomaker,

100. D.S.Stevenson // J. Am. Chem. Soc.-1941.- V. 63.- № 1.- P. 37.

101. Bordncr J. Fluoro(methyl)triphenylantimony, GjçHjsFSb.f J:Bordner, ВfС. Anderews, G. G:Lorig // Cryst:. Struct., Commun.- 1976.- Vol:.5-.- No.4.-P. 801-804. ;

102. Покровский В.И. Инфекционные: болезни- и эпидемиология■ ' /

103. Крамаренко В.Ф. Токсикологическая: химия! В.Ф.Крамаренко // Киев: Выща школа; 1989. - 446 е., . '.

104. Романенко Е.Б. Влияние таурина на содержание в ЦНС нейроактивныхсоединений при синдроме отмены этанола. / Е.Б.Романенко, Ю.Е.Разводовский, Е.М.Дорошенко // Экспериментальная и клиническая фармакология. Т. 65, № 2. - 2002.- С. 104-111.

105. Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. / К.А.Кочешков, А.П.Сколдинов, Н.Н.Землянский. M.: HayKâ.- 1976.483 с.

106. Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART Sistem. Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA.

107. Bruker, SHELXTL. Versions 6.22.(2003) Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA.

108. Буреш Я. Методики и основные эксперименты по изучению мозга и поведения / Я.Буреш, О.Бурешова, Д.Хьюстон // Москва: Высшая школа. 1991.-398 с.