Синтез и спектральный анализ флуоресцирующих разветвленных олигофениленов с разной длиной сопряженной цепи тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Шаповалов, Алексей Владимирович

• Шаповалов, Алексей Владимирович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шаповалов, Алексей Владимирович

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

Глава 1. РАЗВИТИЕ РАБОТ ПО РАЗВЕТВЛЕННЫМ

ПОЛИМЕРАМ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

§1.1. Синтез разветвленных высокомолекулярных соединений

§1.2. Спектрально-люминесцентное исследование полимеров

1.2.1. Основные понятия люминесценции

1.2.2. Фотофизические свойства т?-фенилов

1.2.3. Люминесцентные свойства разветвленных полимеров 32 § 1.3. Применение флуоресцирующих полимеров в электролюминесцентных устройствах

Глава 2. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ РАЗВЕТВЛЕННЫХ ОЛИГО-

ФЕНИ ЛЕНОВ

§2.1. Синтез и изучение строения мономеров и модельных

соединений 55 § 2.2. Синтез олигофениленов №(0)-катализируемой гомополи-

конденсацией

§ 2.3. Синтез олигофениленов по реакции Сузуки 78 § 2.4. Термические свойства модельных соединений и

олигофениленов

§2.5. Синтез разветвленных олигофлуоренфениленов

Глава 3. АБСОРБЦИОННЫЕ И ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЕ

СВОЙСТВА РАЗВЕТВЛЕННЫХ ОЛИГОФЕНИЛЕНОВ

§ 3.1. Абсорбционные свойства растворов олигофениленов 95 §3.2. Флуоресценция растворов олигофениленов 104 § 3.3. Абсорбционные и флуоресцентные свойства пленок олигофениленов 117 § 3.4. Абсорбционные и флуоресцентные свойства растворов и пленок

олигофлуоренфениленов

Глава 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

§ 4.1. Очистка исходных соединений и растворителей

§4.2. Синтез модельных соединений, мономеров и олигомеров

§4.3. Методы исследования модельных соединений и олигомеров

Основные результаты и выводы

Благодарности

Литература

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и спектральный анализ флуоресцирующих разветвленных олигофениленов с разной длиной сопряженной цепи»

ВВЕДЕНИЕ

С развитием химии макромолекул внимание исследователей привлекло направление, посвященное применению полимеров в активных слоях электронных приборов [1-3]. Применение полимеров для создания светоизлучающих диодов началось в 1989 году, когда группой химиков научной лаборатории Кембриджского университета, возглавляемой Р. Фрэндом (R. Friend), был синтезирован сопряженный полимер - полифениленвинилен, обладающий электролюминесцентной активностью. Получение в 2000 году нобелевской премии А. Мак-Диармидом, А. Хигером и X. Ширакавой, которые обнаружили проводящие свойства сопряженных полимеров в допированной форме, послужило значительным стимулом к изучению электрических и оптических свойств таких соединений и созданию новых фотонных устройств на их основе [4, 5]. И хотя полимерная технология отстает в своем развитии от технологии, применяющей низкомолекулярные органические соединения, все же она является многообещающей из-за простоты технологической схемы.

Среди органических светоизлучающих материалов именно полимеры, в отличие от низкомолекулярных соединений, представляют наибольший интерес в силу их способности образовывать пленки, механически и термически устойчивые [6]. Поскольку жесткая структура сопряженных полимеров делает невозможной их переработку, в цепь полимеров путем модификации мономеров вводят различные заместители, обеспечивающие растворимость, или непосредственно получают полимеры с разветвленной структурой из соответствующих мономеров. Применение растворимых полимеров позволяет наносить слои материала на подложку, используя растворную технологию (центрифугирование, струйная печать [1]), что менее энергозатратно по сравнению с вакуумным напылением, а потому является существенным при конструировании приборов оптоэлектроники.

В процессе образования активных слоев полимерных светоизлучающих диодов существенную роль играет пространственная упаковка молекул в пленках. Объемные заместители препятствуют образованию агрегатов макромолекул, тем самым препятствуя самотушению люминесценции. Следовательно, молекулярный дизайн органических соединений, обеспечивающий определенную пространственную структуру и наличие светоизлучающих фрагментов, позволяет

осуществлять направленное получение люминесцентных органических материалов с заданными свойствами.

К настоящему времени разными авторами были синтезированы разветвленные полимеры, содержащие фениленвиниленовые [7,8], фениленацетиленовые [9], флуореновые [10, 11], карбазольные [12, 13], тиофеновые [14] и некоторые другие хромофорные группы. Настоящая работа посвящена синтезу флуоресцирующих разветвленных олигофениленов.

Известно, что ароматические соединения цепочечной структуры (и-терфенил, я-кватерфенил, 1,4-дистирилбензол и т.д.) обладают флуоресценцией с квантовым выходом близким к единице [15, 16], благодаря чему они нашли широкое практическое применение в различных областях науки и техники. Линейные п-фенилы давно используются в качестве активных добавок к сцинтилляторам [17], а в биологических исследованиях - в качестве люминесцентных зондов или меток [18]. Мы предположили, что разветвленные олигофенилены, содержащие в своей структуре п-фенильные фрагменты, с одной стороны, будут иметь высокие значения квантовых выходов флуоресценции (как у п- фенилов), а с другой стороны, они сохранят все свойства разветвленного полимера, необходимые для конструирования фотонного устройства. Тем самым будет расширен арсенал органических люминофоров и будут получены ярко флуоресцирующие соединения с новым типом молекулярной структуры.

Некоторые из разветвленных олигофениленов были получены и частично изучены ранее в ИНЭОС РАН [19-21]. Но в этих работах не затрагивались такие вопросы, как связь спектров поглощения и флуоресценции с молекулярной структурой олигомеров, структура сопряженных фрагментов олигомеров, ответственных за их абсорбционные и флуоресцентные свойства. Не проводилось исследований этой группы люминофоров в пленке. Также до настоящей работы отсутствовали систематические данные о квантовых выходах и временах жизни флуоресценции рассматриваемых соединений. Поэтому основными задачами настоящей работы явились следующие:

1. получение новых разветвленных олигофениленов, в том числе включающих в свой состав флуореновые звенья;

2. изучение структуры олигофениленов методом спектроскопии ЯМР;

3. исследование спектров поглощения и флуоресценции полученных соединений в растворах и твердом состоянии;

4. определение квантовых выходов и времен жизни флуоресценции;

5. установление структурных элементов полученных макромолекул, ответственных за их абсорбционные и флуоресцентные свойства, т.е. звеньев, которые являются хромофорными и флуорохромными группами.

Научная новизна работы заключается в том, что автором впервые получены и выносятся на защиту следующие научные результаты:

1. получены новые органические люминофоры с разветвленной молекулярной структурой, обладающие яркой сине-голубой флуоресценцией как в растворе, так и в виде тонких прозрачных пленок;

2. установлено, что 1,3,5-тризамещенные бензольные кольца - центры ветвления в синтезированных олигомерах - препятствуют образованию единой лг-сопряженной системы между соседними ветвями макромолекул;

3. выявленная особенность влияния центров ветвления на формирование к-систем макромолекул позволила определить хромофорные и флуорохромные группы, ответственные за их абсорбционные и флуоресцентные свойства;

4. выявлено образование эксимерного центра эмиссии и осуществление внутримолекулярного переноса энергии электронного возбуждения для изученных разветвленных олигомеров.

Практическая значимость работы состоит в том, что синтезирована новая группа органических люминофоров, обладающих высоким квантовым выходом флуоресценции в растворе (до 100%), из которых получаются прозрачные ярко флуоресцирующие пленки. Полученные в настоящей работе новые люминофоры могут найти применение в качестве активных слоев светоизлучающих диодов, а также в качестве люминесцирующих добавок к пластмассовым сцинтилляторам.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Шаповалов, Алексей Владимирович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Получены новые разветвленные олигофенилены, межузловыми фрагментами которых являются и-фенильные группы с разным числом бензольных колец, флуоресцирующие как в растворе, так и в пленке.

2. В результате сравнительного анализа ЯМР спектров разветвленных олигофениленов, мономеров и модельных соединений в 'Н ЯМР спектрах олигофениленов отнесены сигналы протонов центров ветвления, терминальных групп и межузловых фрагментов, что позволило определить для них соотношения основных структурных элементов.

3. На основании результатов спектрофотометрического анализа полученных олигофениленов установлено, что с одной стороны, 7г-электроны бензольных колец, являющихся центрами ветвления, включены в систему сопряжения каждой из присоединенных к ним ветвей, а с другой стороны, что эти кольца выполняют роль прерывателя сопряжения между разными ветвями, т.к. они присоединены к ним по л/-положениям.

4. В каждом разветвленном олигофенилене определены хромофорные и флуорохромные группы, ответственные за формирование их абсорбционных и флуоресцентных свойств и установлено, что в олигофениленах роль флуорохромных групп выполняют фрагменты, имеющие наиболее длинную систему ж— сопряжения.

5. Показано, что в олигофениленах, содержащих незамещенные флуореновые звенья, происходит окисление флуореновых фрагментов и, в результате, в их оптических спектрах появляются новые полосы поглощения и флуоресценции, имеющие сильный батохромный сдвиг, по сравнению со спектрами полифлуорена.

БЛАГОДАРНОСТИ

В заключении мне хотелось бы выразить глубокую благодарность моим учителям - доктору химических наук Ирине Анатольевне Хотиной и доктору физико-математических наук, профессору Равилю Нурлановичу Нурмухаметову за предоставленную возможность работать в интересной и перспективной области, всестороннюю поддержку, внимание и чуткое руководство.

Также хотелось бы выразить благодарность всем сотрудникам группы функциональных полимерных систем ИНЭОС РАН и лично к.х.н. Алексею Ивановичу Ковалеву, к.х.н. Наталье Сергеевне Кушаковой и Евгении Владимировне Сухоруковой за синтез исследованных олигомеров (ОФ-1 - ОФ-3-3 и ОФФ-2), мономеров (3, 7, 21) и модельных соединений (5, 16); д.х.н. Александру Сергеевичу Перегудову (лаборатория ядерного магнитного резонанса ИНЭОС РАН), к.ф.-м.н. Александру Михайловичу Сергееву (лаборатория молекулярной спектроскопии НИФХИ им. Л.Я Карпова), к.х.н. Михаилу Игоревичу Бузину (лаборатория физики полимеров ИНЭОС РАН), к.х.н. Ирине Александровне Гарбузовой (лаборатория молекулярной спектроскопии ИНЭОС РАН), д.х.н., проф. Константину Александровичу Лысенко (лаборатория квантовой химии ИНЭОС РАН), Никите Борисовичу Полякову (лаборатория протеомики ИБХ РАН), сотрудникам лабораторий механизмов реакций и микроанализа ИНЭОС РАН за помощь в получении и интерпретации полученных результатов.

Автор также выражает искреннюю признательность руководителям отдела аспирантуры ИНЭОС РАН к.х.н. Елене Викторовне Леоновой и к.х.н. Вере Вячеславовне Гуменюк за всестороннюю помощь и поддержку.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шаповалов, Алексей Владимирович, 2012 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Блайт Э.Р., Блур Д. Электрические свойства полимеров. М.: Физматлит, 2008. 376 с.

2. Müllen К., Wegner G. Electronic materials: the oligomer approach. Wiley-VCH, Weinheim, 1997. 585 p.

3. Kraft A., Grimsdale A.C., Holmes A.B. Electrihiminescent conjugated polymers - seeing polymers in a new light // Angewandte chemie international edition. 1998. V. 32. Iss. 111. P. 402 - 428.

4. MacDiarmid A.G. "Synthetic metals": a novel role for organic polymers (nobel lecture) // Angewandte chemie international edition. 2001. V. 40. Iss. 14. P. 2581 -2590.

5. Heeger A.J. Semiconducting and metallic polymers: the fourth generation of polymeric materials (nobel lecture) // Angewandte chemie international edition. 2001. V. 40. Iss. 14. P. 2591 -2611.

6. Виноградова C.B., Васнев В.А. Поликонденсационные процессы и полимеры. М.: Наука, 2000. 373 с.

7. Lirn S.J., Seok D.Y., An В.К., Jung S.D., Park S.Y. A modified strategy for the synthesis of hyperbranched poly(p-phenylenevinylene): achieving extended тг-conjugation with growing molecular weight // Macromolecules. 2006. V. 39. Iss. 1. P. 9-11.

8. Wang H.L., Sun Y.M., QiZ.J., Kong F., HaY.Q, Yin S.G., Lin S. A hyperbranched copolymer of poly(dialkoxy-p-phenylenevinylene) and trivinylenephenylene units: synthesis, characterization, photo- and electroluminescence properties // Macromolecules. 2008. V. 41. Iss. 10. P. 3537-3542.

9. Fomine S., FominaL., Guadarrama P. Synthesis, properties and molecular modeling of functional hyperbranched polymers and dendrimers // Macromolecular symposia. 2003. V. 192. Iss. 1. P. 43 - 61.

10. TangD.F, WenG.A, Qi X.Y, WangH.Y, PengB, Wei W, Huang W. Spectrum-stable hyperbranched polyfluorene with photocrosslinkable group // Polymer. 2007. V. 48. Iss. 15. P. 4412 - 4418.

11. TsaiL.R, Li Ch.W, ChenY. Synthesis, characterization, and optoelectronic properties of hyperbranched polyfluorenes containing pendant benzylether dendrons // Journal of polymer science. Part A: polymer chemistry. 2008. V. 46. Iss. 17. P. 5945-5958.

12. Li Zh, Liu Y, Yu G, Wen Y, Guo Y, Ji L, Qin J, Li Zh. A new carbazole-constructed hyperbranched polymer: convenient one-pot synthesis, hole-transporting ability, and field-effect transistor properties // Advanced functional materials. 2009. V. 19. Iss. 16. P. 2677 - 2683.

13. Li Zh, Jiang Z, Qiu G„ Wu W„ Yu G, Liu Y, Qin J, Li Zh. New carbazole-based hyperbranched conjugated polymer with good hole-transporting properties // Macromolecular chemistry and physics. 2010. V. 211. Iss. 16. P. 1820- 1825.

14. Ponomarenko S.A, Kirchmeyer S. Conjugated organosilicon materials for organic electronics and photonics // Advances in polymer science. 2011. V. 235. P. 33-110.

15. Красовицкий Б.М, Болотин Б.М. Органические люминофоры. JI.: Химия, 1976. 344 с.

16. Нурмухаметов Р.Н. Поглощение и люминесценция ароматических соединений. М.: Химия, 1971. 214 с.

17. Гриньов Б.В, Сахно Т.В, Сенчишин В.Г. Оптично np030pi та флуоресцикга пол1мери. Харшв: 1нститут монокристал1в, 2003. 576 с.

18 ЮденфрендС. Флуоресцентный анализ в биологии и медицине, пер. с англ. -М.: Мир, 1965. 484 с.

19. КушаковаН.С. Синтез и исследование разветвленных полифениленов: дисс. ... канд. хим. наук. М, 2007. 134 с.

20. Khotinal.A, ShmakovaO.E, BaranovaD.Y, BurenkovaN.S, Gurskaja A.A, Valetsky P.M., Bronstein L.M. Highly branched

polyphenylenes with 1,3,5-triphenylbenzene fragments via cyclocondensation of acetylaromatic compounds and Ni°-catalyzed dehalogenation: synthesis and light emission // Macromolecules. 2003. V. 36. Iss. 22. P. 8353 - 8360.

21. Khotinal.A, LepnevL.S, BurenkovaN.S, ValetskyP.M, Vitukhnovsky A.G. Phenylene dendrimers and novel hyperbranched polyphenylenes as light emissive materials for blue OLEDs // Journal of luminescence. 2004. V. 110. № 4. P. 232 - 238.

22. Верещагин И.К, Косяченко Jl.A, Кокин С.М.. В кн. Введение в оптоэлектронику. М.: Высшая школа, 1991. С. 191.

23. Дж.Гиллет. В кн. Фотофизика и фотохимия полимеров. Введение в изучение фотопроцессов в макромолекулах. М.: Мир, 1988. С. 435.

24. Кухто А.В. Электролюминесценция тонких пленок органических соединений // Журнал прикладной спектроскопии. 2003. Т. 70. № 2. С. 151-176.

25. ValeurB. Molecular fluorescence: principles and applications. Wiley-VHC, Weinheim, 2001.437 р.

26. ShimH.K, Jin J.I. Light-emitting characteristics of conjugated polymers // Advances in polymer science. 2002. V. 158. P. 193 -243.

27. Барашков H.H. Синтез и спектрально-люминесцентные свойства флуоресцирующих конденсационных полимеров // Успехи химии. 1985. Т. 54. №7. С. 1175- 1207.

28. Grimsdale А.С, Mullen К. Polyphenylene-type emissive materials: poly(/?ara-phenylene)s, polyfluorenes, and ladder polymers // Advances in polymer science. 2006. V. 199. P. 1 - 82.

29. Владимиров Ю.А. Фотохимия и люминесценция белков. М.: Наука, 1965. 232 с.

30. Быков А.Н. Синтез и исследование некоторых цветных полиамидов // Высокомолекулярные соединения. 1961. Т. 3. № 9. С. 1307 - 1310.

31. Быков А.Н., Кириллова Т.М., ЛицН.П. Сиектрофотометрические исследования цветных поликапролактамов // Высокомолекулярные соединения. 1963. Т. 5. № 3. С. 42В - 431.

32. RemmersM., MiillerB., Martin К., RaderH.J., Kohler W. Poly(p-phenylene)s. Synthesis, optical properties, and quantitative analysis with HPLC and MALDI-TOF mass spectrometry // Macromolecules. 1999. V. 32. Iss. 4. P. 1073- 1079.

33. GrimmeJ., Kreyenschmidt M., UckertF., Mullen K., ScherfU. On the conjugation length in poly(para-phenylene)-type polymers // Advanced materials. 1995. V. 7. Iss. 3. P. 292 - 295.

34. Королев Г.В., Бубнова М.Л. Синтез, свойства и практическое применение гиперразветвленных полимеров // Высокомолекулярные соединения. Серия С. 2007. Т. 49. № 7. С. 1357 - 1388.

35. Kienle R.H., Hovey A.G. The polygidric alcohol-polybasic acid reaction. I. glycerol-phtalic anhydride // Journal of the American chemical society. 1929. V. 51. Iss. 2. P. 509- 519.

36. FurukawaK., FujinoM., MatsumotoN. Optical properties of silicon network polymers // Macromolecules. 1990. V. 23. Iss. 14. P. 3423 - 3426.

37. Wilson W.L., Weidman T.W. Excited-state dynamics of one- and two-dimensional a-conjugated silicon frame polymers: dramatic effects of branching in a series of hexylsilyne-branched poly(hexylmethylsilylene) copolymers // The journal of physical chemistry. 1991. V. 95. Iss. 11. P. 4568-4572.

38. Gao C., Yan D. Hyperbranched polymers: from synthesis to applications // Progress in polymer science. 2004. V. 29. Iss. 3. P. 183 - 275.

39. Tomalia D.A., Frechet J.M.J. Discovery of dendrimers and dendritic polymers: a brief historical perspective // Journal of polymer science. Part A: polymer chemistry. 2002. V. 40. Iss. 16. P. 2719 - 2728.

40. РаджадураиМ.С., Шифрина З.Б., КучкинаН.В., Русанов A.JL, Мюллен К. Жесткоцепные ароматические дендримеры // Успехи химии. 2007. Т. 76. №8. С. 821 -838.

41. Бочкарев М.Н., Каткова М.А. Дендритные полимеры, получаемые одностадийным синтезом // Успехи химии. 1995. Т. 64. № 11. С. 1106 -1120.

42. Flory P.J. Molecular size distribution in three dimensional polymers. II. Trifunctional branching units // Journal of the American chemical society. 1941. V. 63. Iss. 11. P. 3091 -3096.

43. Müller A.H.E., YanD., Wulkow M. Molecular parameters of hyperbranched polymers made by self-condensing vinyl polymerization. 1. Molecular weight distribution // Macromolecules. 1997. V. 30. Iss. 23. P. 7015 - 7023.

44. Yan D., Müller A.H.E., Matyjaszewski K. Molecular parameters of hyperbranched polymers made by self-condensing vinyl polymerization. 2. Degree of branching // Macromolecules. 1997. V. 30. Iss. 23. P. 7024 - 7033.

45. Radke W., Litvinenko G., Müller A.H.E. Effect of core-forming molecules on molecular weight distribution and degree of branching in the synthesis of hyperbranched polymers // Macromolecules. 1998. V. 31. Iss. 2. P. 239 - 248.

46. ИржакВ.И. Топологическая структура и релаксационные свойства разветвленных полимеров // Успехи химии. 2006. Т. 75. № 10. С. 1018 — 1034.

47. Бочкарев М.Н., Семчиков Ю.Д., СилкинВ.Б., Шерстяных В.И., Майорова Л.П., Разуваев Г.А. Перфторированный звездчато-разветвленный полимер // Высокомолекулярные соединения. 1989. Серия Б. Т. 31. № 9. С. 643 - 644.

48. Музафаров A.M., РебровЕ.А., ПапковВ.С. Объемнорастущие полиорганосилоксаны. Возможности молекулярного конструирования в высокофункциональных системах. // Успехи химии. 1991. Т. 60. №7. С. 1596- 1612.

49. Кузнецов А.А. Синтез полиимидов в расплаве бензойной кислоты: дисс. ... докт. хим. наук. М., 2009. 320 с.

50. Кузнецов А.А., Бузин П.В., Яблокова М.Ю., Абрамов И.Г., Смирнов А.В. Сверхразветвленные полиимиды и 4,5-бис-(3-аминофенокси)фталевая кислота для их получения: патент 2260016 РФ. № 2004100075/04; заявл. 06.01.2004; опубл. 10.09.2005.

51. Сергеев В.А., Шитиков В.К., Панкратов В.А. Синтез полимеров реакцией полициклотримеризации // Успехи химии. 1979. Т. 48. № 1. С. 148 - 176.

52. Панкратов В.А. Исследование в области полициклотримеризации мономеров с C-N - кратными связями: дисс. ... докт. хим. наук. М., 1978. 483 с.

53. Тепляков М.М. Тримеризационная полициклоконденсация ацетил-ароматических соединений и их кеталей // Успехи химии. 1979. Т. 48. №2. С. 344-361.

54. Ковалев А.И. Олигофенилены с реакционноспособными группами аценафтиленового типа и полимеры на их основе: дисс. ... канд. хим. наук. М., 1992. 177 с.

55. Jikei М., Kakimoto М. Hyperbranched polymers: a promising new class of materials//Progress in polymer science. 2001. Y. 26. Iss. 8. P. 1233 - 1285.

56. Yates C.R., Hayes W. Synthesis and applications of hyperbranched polymers // European polymer journal. 2004. V. 40. P. 1257 - 1281.

57. Zheng R., HausslerM., DongH., Lam J.W.Y., TangB.Zh. Synthesis, structural characterization, and thermal and optical properties of hyperbranched poly(aminoarylene)s // Macromolecules. 2006. V. 39. Iss. 23. P. 7973-7984.

58. HausslerM., Liu J., Zheng R., Lam J.W.Y., QinA., TangB.Zh. Synthesis, thermal stability, and linear and nonlinear optical properties of hyperbranched polyarylenes containing carbazole and/or fluorene moieties // Macromolecules. 2007. V. 40. Iss. 6. P. 1914 - 1925.

59. BaekJ.B., Simko Sh.R., TanL.S. Synthesis and chain-end modification of a novel hyperbranched polymer containing alternating quinoxaline and benzoxazole repeat units // Macromolecules. 2006. V. 39. Iss. 23. P. 7959 -7966.

60. Fréchet J.M.J., Aoshima S. Hyperbranched polymers from AB monomers: patent 5587441 US. № 335,947; filed. 08.11.1994; data of patent. 24.12.1996. 15 p.

61. TsaiL.R., Chen Y. Hyperbranched poly(fluorenevinylene)s obtained from self-polymerization of 2,4,7-tris(bromomethyl)-9,9-dihexylfluorene // Macromolecules. 2008. V. 41. Iss. 14. P. 5098 - 5106.

62. Tanaka S., Isob T., Dokea Y. Preparation of new branched poly(triphenylamine) // Chemical communications. 1997. Iss. 21. P. 2063-2064.

63. Qin A., Lam J.W.Y., Jim C.K.W., Zhang L., YanJ., Haussier M., Liu J., Dong Y., Liang D., ChenE., JiaG., TangB.Zh. Hyperbranched polytriazoles: click polymerization, regioisomeric structure, light emission, and fluorescent patterning // Macromolecules. 2008. V. 41. Iss. 2. P. 3808 - 3822.

64. Matyjaszewski K., Wang J.Sh. (Co)polymers and a novel polymerization process based on atom (or group) transfer radical polymerization: patent 6407187 US. № 034,187/09; fded 03.03.1998; data of patent 18.06.2002. 41 p.

65. QiangR., FanghongG., BibiaoJ., Dongliang Zh., JianboF., Fudi G. Preparation of hyperbranched copolymers of maleimide inimer and styrene by ATRP // Polymer. 2006. Y. 47. Iss. 10. P. 3382 - 3389.

66. Русанов A.JI., Хотина И.А. Реакции поликонденсации, катализируемые комплексами Ni и Pd, как методы синтеза карбо- и гетероциклических полиариленов // Успехи химии. 1996. Т. 65. № 9. С. 852 - 863.

67. Tamao К., Sumitani К., Kumada M. Selective carbon-carbon bond formation by cross-coupling of Grignard reagents with organic halides. Catalysis by nickel-phosphine complexes // Journal of the American chemical society. 1972. V. 94. Iss. 12. P. 4374 - 4376.

68. Corey E.J, Semmelhack M.F. Organonickel compounds as reagents for selective carbon-carbon bond formation between unlike groups // Journal of the American chemical society. 1967. V. 89. Iss. 11. P. 2755 - 2757.

69. Beletskaya I.P, Cheprakov A.V. Metal complexes as catalysts for C-C cross-coupling reactions // Comprehensive coordination chemistry. 2003. V. 9. P. 305-368.

70. Афанасьев B.B, Беспалова Н.Б, Белецкая И.П. Перспективы использования палладий-катализируемых реакций в тонком органическом синтезе: создание новой связи углерод-углерод // Журнал Российского химического общества им. Д.И. Менделеева. 2006. Т. 50. № 4. С. 81 - 93.

71. HallD.G. Boronic acids: preparation, application in organic synthesis and medicine. Wiley-VCH, Weinheim, 2005. 571 p.

72. Михайлов Б.М, Бубнов Ю.Н. Борорганические соединения в органическом синтезе. М.: Мир, 1977. 516 с.

73. Suzuki A. Cross-coupling reactions of organoboranes: an easy way to construct C-C bonds (nobel lecture) // Angewandte chemie international edition. 2011. V. 50. Iss. 30. P. 6723 - 6737.

74. NegishiE. Magical power of transition metals: past, present, and future (nobel lecture) // Angewandte chemie international edition. 2011. V. 50. Iss. 30. P. 6738-6764.

75. Miyaura N, Suzuki A. Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-l-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst // Chemical communications. 1979. Iss. 19. P. 866 - 867.

76. Suzuki A. Organoborates in new synthetic reactions // Accounts of chemical research. 1982. V. 15. Iss. 6. P. 178 - 184.

77. Miyaura N, Suzuki A. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organoboron compounds // Chemical reviews. 1995. V. 95. Iss. 7. P. 2457 -2483.

78. Negishi E., Baba Sh. Novel stereoselective alkenyl-aryl coupling via nickel-catalysed reaction of alkenylalanes with aryl halides // Chemical communications. 1976. Iss. 15. P. 596 - 597.

79. Yatagai H., Yamamoto Y., Maruyama K. Stereoselective synthesis of E-olefins by the reaction of alkenylboranes with palladium acetate // Chemical communications. 1977. Iss. 23. P. 852 - 853.

80. Yamamoto T., Hayashi Y., Yamamoto A. A novel type of polycondensation utilizing transition metal-catalyzed C-C coupling. I. Preparation of thermostable polyphenylene type polymers // Bulletin of the chemical society of Japan. 1978. V. 51. Iss. 7. P. 2091 -2097.

81. RehahnM., Schlüter A.D., Wegner G., Feast W.J. Soluble poly(para-phenylene)s. 2. Improved synthesis of poly(para-2,5-di-n-hexylphenylene) via Pd-catalysed coupling of 4-bromo-2,5-di-n-hexylbenzeneboronic acid // Polymer. 1989. V. 30. Iss. 6. P. 1060 - 1062.

82. Kim Y.H., Webster O.W. Water soluble hyperbranched polyphenylene: "a unimolecular micelle?" // Journal of the American chemical society. 1990. V. 112. Iss. 11. P. 4592-4593.

83. Kim Y.H., Webster O.W. Hyperbranched polyphenylenes // Macromolecules. 1992. V. 25. Iss. 21. P. 5561 - 5572.

84. Sun M., Li J., Li B., Fu Y., Bo Zh. Toward high molecular weight triphenylamine-based hyperbranched polymers // Macromolecules. 2005. V. 38. Iss. 7. P. 2651 -2658.

85. Wang F., Wilson M.S., Rauh R.D. Electroactive and conducting star-branched poly(3-hexylthiophene)s with a conjugated core // Macromolecules. 1999. V. 32. Iss. 13. P. 4272-4278.

86. Cao X.Y., Zhou X.H., Zi H., Pei J. Novel blue-light-emitting truxene-containing hyperbranched and zigzag type copolymers: synthesis, optical properties, and investigation of thermal spectral stability // Macromolecules. 2004. V. 37. Iss. 24. P. 8874 - 8882.

87. Li Zh, Di Ch, Zhu Zh, Yu G, Li Zh, Zeng Q, Li Q, Li Y, Qin J. New light-emitting hyperbranched polymers prepared from tribromoaryls and 9,9-dihexylfluorene-2,7-bis(trimethyleneborate) // Polymer. 2006. V. 47. Iss. 23. P. 7889-7899.

88. Flory P.J. Molecular size distribution in three dimensional polymers. I. Gelation // Journal of the American chemical society. 1941. V. 63. Iss. 11. P. 3083-3090.

89. Liu X.M, He Ch, Hao X.T, Tan L. W, Li Y„ Ong K. Hyperbranched blue-light-emitting alternating copolymers of tetrabromoarylmethane/silane and 9,9-dihexylfluorene-2,7~diboronic acid // Macromolecules. 2004. V. 37. Iss. 16. P. 5965 -5970.

90. Liu X.M, Lin T, Huang J, Hao X.T, Ong K.S, He Ch. Hyperbranched blue to red light-emitting polymers with tetraarylsilyl cores: synthesis, optical and electroluminescence properties, and ab initio modeling studies // Macromolecules. 2005. V. 38. Iss. 10. P. 4157 - 4168.

91. Li J, Bo Zh. "AB2 + AB" approach to hyperbranched polymers used as polymer blue light emitting materials // Macromolecules. 2004. V. 37. Iss. 6. P. 2013-2015.

92. Wen G.A, Xin Y, Zhu X.R, Zeng W.J, Zhu R, Feng J.Ch, Cao Y, Zhao L„ Wang L.H, Wei W, Peng B, Huang W. Hyperbranched triazine-containing polyfluorenes: efficient blue emitters for polymer light-emitting diodes (PLEDs) // Polymer. 2007. V. 48. Iss. 7. P. 1824 - 1829.

93. XinY, Wen G.A, Zeng W.J, Zhao L, Zhu X.R, Fan Q.L, FengJ.C, Wang L.H, Wei W, Peng B, Cao Y, Huang W. Hyperbranched oxadiazole-containing polyfluorenes: toward stable blue light PLEDs // Macromolecules.

2005. V. 38. Iss. 16. P. 6755 - 6758.

94. Wu Ch.W, Lin H.Ch. Synthesis and characterization of kinked and hyperbranched carbazole/fluorene-based copolymers // Macromolecules.

2006. V. 39. Iss. 21. P. 7232 - 7240.

95. Калверт Дж, Питтс Дж. Фотохимия, пер. с англ. - М.: Мир, 1968. 672 с.

96. Левшин JI.B., Салецкий A.M. Люминесценция и ее измерения. М.: Изд-воМГУ, 1989. 279 с.

97. Jablonski A. Efficiency of anti-stokes fluorescence in dyes // Nature. 1933. V. 131. P. 839- 840.

98. Kasha M. Characterization of electronic transitions in complex molecules // Discussions of the Faraday society. 1950. V. 9. P. 14 - 19.

99. ТеренинА.Н. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений. Л.: Наука, 1967. 616 с.

100. Мак-Глинн С., Адзуми Т., Киносита М. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния, пер. с англ. - М.: Мир, 1972. С. 201.

101. Соловьев К.Н., Борисевич Е.А. Внутримолекулярный эффект тяжелого атома в фотофизике органических молекул // Успехи физических наук. 2005. Т. 175. №3. С. 247-270.

102. Crosby G.A., Demas J.N. Measurement of photoluminescence quantum yields. // The journal of physical chemistry. 1971. V. 75. Iss. 8. P. 991 - 1024.

103. Бирке Дж., МанроИ. Времена жизни флуоресценции ароматических молекул // Успехи физических наук. 1971. Т. 105. № Ю. С. 251 - 305.

104. Барашков Н.Н., Сахно Т.В., Нурмухаметов Р.Н., Хахель О.А. Эксимеры органических молекул // Успехи химии. 1993. Т. 62. № 6. С. 579 - 593.

105. ГиллетДж. Фотофизика и фотохимия полимеров. Введение в изучение фотопроцессов в макромолекулах, пер. с англ. — М.: Мир, 1988. 435 с.

106. Паркер С. Фотолюминесценция растворов, пер. с англ. - М.: Мир, 1972. 512 с.

107. MorishimaY., LimH.S., Nozakura Sh., Sturtevant J.L. Effect of monomer sequence distribution in 2-vinylnaphthalene-maleic acid copolymers on energy migration and excimer formation in aqueous solution // Macromolecules. 1989. V. 22. Iss. 3. P. 1148- 1154.

108. Ohmori S., Ito Sh., Yamamoto M. Excimer formation and energy trapping in Langmuir-Blodgett films of poly(vinyl octal) containing pyrene chromophore //Macromolecules. 1990. V. 23. Iss. 18. P. 4047 -4053.

109. Лакович Дж. Основы флуоресцентной спектроскопии, пер. с англ. - М.: Мир, 1986. 496 с.

110. Назаров В.Б., Герко В.И., Алфимов М.В. Время жизни фосфоресценции нафталина и фенантрена в агрегированных комплексах ароматическая молекула - (3-циклодекстрин - осадитель // Известия РАН. Серия химическая. 1996. № 9. С. 2225 - 2228.

111. Нурмухаметов Р.Н. Электронные спектры поглощения и люминесценции ароматических полициклических углеводородов // Успехи химии. 1966. Т. 35. №6. С. 1129- 1159.

112. Желтов А .Я. Теория цветности органических соединений. Свойства возбужденного состояния молекул и его дезактивация: курс лекций. М.: Изд-во РХТУ, 2007. 169 с.

113. Jaffe Н.Н., Orchin M. Theory and application of ultraviolet spectroscopy. New-York - London, John Wiley and sons, 1962. 624 p.

114. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии, пер. с англ. - М.: Мир, 1974. 296 с.

115. Nijegorodov N.I., Downey W.S., Danailov М.В. Systematic investigation of absorption, fluorescence and laser properties of some p- and m-oligophenylenes // Spectrochimica Acta. Part A. 2000. V. 56. Iss. 4. P. 783 -795.

116. Mabbs R., Nijegorodov N., Downey W.S. Fluorescence and laser properties of D2-, С2~ and D3 symmetry series oligophenylenes // Spectrochimica Acta. Part A. 2003. V. 59. Iss. 6. P. 1329 - 1339.

*

117. Нурмухаметов P.H., МисуркинИ.А. Особенности электронных кк (2pz)-состояний и переходов // Журнал физической химии. 1968. Т. 42. № 1. С. 217-220.

118. Suzuki Н. Relations between electronic absorption spectra and spatial configurations of conjugated systems. IV. Polyphenyls // Bulletin of the chemical society of Japan. 1960. V. 33. № 1. P. 109 - 114.

119. Lukes V, Sole R, Barbatti M, ElstnerM, Lischka H, Kauffmann H.F. Torsional potentials and full-dimensional simulation of electronic absorption and fluorescence spectra of/»ara-phenylene oligomers using the semiempirical self-consistent charge density-functional tight binding approach. // The journal of chemical physics. 2008. V. 129. Iss. 16. P. 164905-1 - 164905-12.

120. Свешников Б.Я. Тушение люминесценции растворов посторонними веществами // Успехи физических наук. 1961. Т. 75. № 10. С. 287 - 294.

121. Förster Th. Zwischenmolekulare energiewanderung und fluoreszenz // Annalen der physik. 1948. Bd. 2. S. 55 - 75.

122. Dexter D.L. A theory of sensitized luminescence in solids // The journal of chemical physics. 1953. V. 21. Iss. 5. P. 836 - 850.

123. ГаланинМ.Д. Резонансный перенос энергии возбуждения в люминесцирующих растворах (докт. диссертация) // Труды физического института им. П.Н. Лебедева. 1960. Т. 12. С. 3 - 53.

124. Belmanl.B. Identifying the lowest excited singlet state of biphenyl and its analogs // The journal of chemical physics. 1970. V. 52. Iss. 11. P. 5616 -5621.

125. Майер Г.В, Данилова В.И. Квантовая химия, строение и фотоника молекул. Т.: Изд-во Томск, ун-та, 1984. 219 с.

126. Майер Г.В. Фотофизические процессы и генерационная способность ароматических молекул. Т.: Изд-во Томск, ун-та, 1992. 267 с.

127. Hornyäk I, Lendvay Е. Fluorescence and sensitization properties of linear polyphenyls // Journal of luminescence. 1979. V. 18 - 19. Part 1. P. 444 - 448.

128. Майер Г.В, Щербина В.П. Теоретическое исследование спектрально-люминесцентных свойств пара-терфенила в различных фазовых состояниях // Оптика и спектроскопия. 1982. Т. 2. Вып. 6. С. 1068 - 1070.

129. Нурмухаметов Р.Н, Шаповалов A.B., Сергеев A.M., Кушакова Н.С, Хотина И. А. Анализ разветвленного олигофенилена по спектрам поглощения и флуоресценции // Журнал прикладной спектроскопии. 2011. Т. 78. № 1.С. 35-42.

130. Keegstra М.А., deFeyterS., de Schryver F.C., Müllen К. Hexaterphenylyl-and hexaquaterphenylylbenzene: the behavior of chromophores and electrophores in a restricted space // Angewandte chemie international edition. 1996. V. 35. Iss. 7. P. 774-776.

131. Барашков H.H., Гундер O.A. Флуоресцирующие полимеры. М.: Химия, 1987.224 с.

132. Inoue К. Functional dendrimers, hyperbranched and star polymers // Progress in polymer science. 2000. V. 25. Iss. 4. P. 453 - 571.

133. Klaerner G., Miller R.D. Polyfluorene derivatives: effective conjugation lengths from well-defined oligomers // Macromolecules. 1998. V. 31. Iss. 6. P. 2007-2009.

134. HuberJ., Müllen К., Salbeck J., Schenk H., ScherfU., StehlinT., Stern R. Blue light-emitting diodes based on ladder polymers of the PPP type // Acta polymerica. 1994. V. 45. Iss. 3. P. 244 - 247.

135. LemmerU., Heun S., MahrtR.F., ScherfU., HopmeierM., Siegner U., GöbelE.O., Müllen К., Bässler H. Aggregate fluorescence in conjugated polymers // Chemical physics letters. 1995. V. 240. Iss. 4. P. 373 - 378.

136. Гринев Б.В., СенчишинВ.Г. Пластмассовые сцинтилляторы. Харьков: Акта, 2003. 324 с.

137. Ануфриева Е.В. Спектроскопические методы исследования полимеров. М.: Знание, 1975. С. 35 - 62.

138. Хениш Г. Электролюминесценция. М.: Мир, 1964. 455 с.

139. Николаев Ю.Н., ФокМ.В. Принципы преобразования электрической энергии в световую // Труды физического института им. П.Н. Лебедева. 1970. Т. 50. С. 107- 145.

140. БогатовГ.Б. Электролюминесценция и возможности ее практического применения. М.-Л.: Государственное энергетическое издательство, 1960. 48 с.

141. Лосев О.В. // Телеграфия и телефония без проводов. 1923. Т. 18. С. 61.

142. Бочкарев М.Н., Витухновский А.Г., Каткова М.А. Органические свето-излучающие диоды (OLED). Нижний Новгород: Деком, 2011. 364 с.

143. Tang Ch.W. Organic electroluminescent cell, process for manufacturing the cell and its use: European patent 0044686. № 81303209.1; priority 17.07.1980; data of publication 27.01.1982. Bulletin 82/4. 17 p.

144. Meng Y., Liu X.J., Di В., An Z. Recombination of polaron and exciton in conjugated polymers // The journal of chemical physics. 2009. V. 24. Iss. 11. P. 244502-1-244502-5.

145. Фаренбрух А., Бьюб P. Солнечные элементы: теория и эксперимент, пер. с англ. -М.: Энергоатомиздат, 1987. 280 с.

146. НорреН., SariciftciN.S. Polymer solar cells //Advances in polymer science. 2008. V. 214. P. 1-86.

147. Ванников A.B., Гришина А.Д., Новиков С.В. Электронный транспорт и электролюминесценция в полимерных слоях // Успехи химии. 1994. Т. 63. №2. С. 107- 128.

148. Kulkarni А.Р., Tonzola Ch.J., Babel A., Jenekhe S.A. Electron transport materials for organic light-emitting diodes // Chemistry of materials. 2004. V. 16. Iss. 23. P. 4556-4573.

149. Zacharias Ph., Gather M.C., RojahnM., NuykenO., MeerholzK. New crosslinkable hole conductors for blue-phosphorescent organic light-emitting diodes // Angewandte chemie international edition. 2007. V. 46. Iss. 23. P .'4388 -4392.

150. КотоваО.В. Новые координационные соединения для органических электролюминесцентных устройств: дисс. ... канд. хим. наук. М., 2008. 164 с.

151. Pope М., Kallmann Н.Р., Magnante P. Electroluminescence in organic crystals // The journal of chemical physics. 1962. V. 38. Iss. 8. P. 2042 - 2043.

152. Burroughes J.H., Bradley D.C., Brown A.R., Marks R.N., MackayK., Friend R.H., Bum P.L., Holmes A.B. Light-emitting diodes based on conjugated polymers //Nature. 1990. V. 347. P. 539 - 541.

153. Shi J., Chen Ch.H., Van Slyke S.A.. Organische elektrolumineszierende Vorrichtungen hoher thermischer Stabilität: patent 69627412 BD. №96420063.8; Unionspriorität 08.03.1995; Veröffentlichungstag durgh das EPA 11.09.1996. 20 s.

154. Friend R.H., GymerR.W., Holmes A.B., Burroughes J.H., Marks R.N., Taliani C., Bradley D.D.C., Dos Santos D.A., Bre'dasJ.L., LögdlundM., Salaneck W.R. Electroluminescence in conjugated polymers // Nature. 1999. V. 397. P. 121 - 128.

155. AkcelrudL. Electroluminescent polymers // Progress in polymer science. 2003. V. 28. Iss. 6. P. 875 - 962.

156. Grimsdale A.C., Chan Kh.L., Martin R.E., Jokisz P.G., Holmes A.B. Synthesis of light-emitting conjugated polymers for applications in electroluminescent devices // Chemical reviews. 2009. V. 109. Iss. 3. P. 897 - 1091.

157. Миомандр Ф., Садки С., Одебер П., Меалле-Рено Р. Электрохимия. М.: Техносфера, 2008. 360 с.

158. Chen Zh.K., Meng Н., Lai Y.H., Huang W. Photoluminescent poly(p-phenylenevinylene)s with an aromatic oxadiazole moiety as the side chain: synthesis, electrochemistry, and spectroscopy study // Macromolecules. 1999. V. 32. Iss. 13. P. 4351 -4358.

159. DingL., BoZh., Chu Q., Li J., Dai L., Pang Y., KaraszF.E., DurstockM.F. Photophysical and electroluminescent properties of hyperbranched polyfluorenes // Macromolecular chemistry and physics. 2006. V. 207. Iss. 10. P. 870-878.

160. Montilla F., Mallavia R. On the origin of green emission bands in fluorene-based conjugated polymers // Advanced functional materials. 2007. V. 17. Iss. 1. P. 71-78.

161. Kondakov D.Y., Sandifer J.R., Tang C.W., Young R.H. Nonradiative recombination centers and electrical aging of organic light-emitting diodes: direct connection between accumulation of trapped charge and luminance loss // Journal of applied physics. 2003. V. 93. Iss. 2. P. 1108 - 1119.

162. Tang Ch.W. Organic electroluminescent multicolor image display device: European patent 0550063. №92122113.1; priority 30.12.1991; data of publication 7.07.1993. Bulletin 93/27. 36 p.

163. UrmanY.G, Teplyakov M.M, Alekseeva S.G, Khotinal.A, Slonim I.A, Korshak V.V. Investigation of the structure of polymers of the polyphenylene type by bC NMR spectroscopy // Macromoleculare Chemie. 1984. V. 185. P. 67-74.

164. Zhao Q, Liu S.J, Huang W. Polyfluorene-based blue-emitting materials // Macromolecular chemistry and physics. 2009. V. 210. Iss. 19. P. 1580 - 1590.

165. Monkman A, Rothe C, King S, Dias F. Polyfluorene photophysics // Advances in polymer science. 2008. V. 212. P. 187-225.

166. Berlmanl.B. Handbook of fluorescence spectra of aromatic molecules, New York, Academic Press. 1971.

167. Силинын Э.А, Курик M.B, Чапек В. Электронные процессы в органических молекулярных кристаллах. Рига: Зинатне, 1988. 329 с.

168. Chakraborty D.K, Heitzhaus K.D, Hamilton F J, HarwoodHJ, Mattice W.L. Experimental characterization and molecular modeling of the intramolecular excimer in poly(p-tert-butylstyrene) // Macromolecules. 1991. V. 24. Iss. 1. P. 75-78.

169. Renamayor C.S, Gomez-Anton M.R, CalafateB, Mano E.B, Radie D, Gargallo L, Freire J.J, Pierola I.F. Excimer formation in chain self-contact points // Macromolecules. 1991. V. 24. Iss. 11. P. 3328 - 3333.

170. FoxM.A, BrittPh.F. Photophysics of 10-substituted bis[2-(9-anthryl)ethyl] glutarates // The journal of physical chemistry. 1990. V. 94. Iss. 16. P. 6351 -6360.

171. BaudourJ.L, Toupet L, Délugeard Y, Ghémid S. Transitions de phase structurales dans les polyphényles. IX. Affinements des structures dup-terphényle hydrogénéà 200 К (diffraction des rayons X) et du biphényle deutéréà 40 К (diffraction des neutrons) // Acta crystallographica. Section C. 1986. V. 42. Iss. 9. P. 1211 - 1217.

172. Lindeman S.V., Struchkov V.E., Struchkov Y.T., Khotinal.A., Salykhnova T.M., Teplyakov M.M., Korshak V.V. Structural study of compounds modelling elementary polymer units. 1. Molecular and crystal structures of l,3,5-tris(4-biphenylyl)-benzene and l,3,5-tris[4-(C-o-carboranylmethyl)phenyl]benzene // Die makromolekulare chemie. 1984. V. 185. Iss. 2. P. 417-427.

173. Gaal M., ListE.J.W., ScherfU. Excimers or emissive on-chain defects? // Macromolrcules. 2003. V. 36. Iss. 11. P. 4236 - 4237.

174. RomanerL., Pogantsch A.,de Freitas P.S., ScherfU., GaalM., ZojerE., ListE.J.W. The origin of green emission in polyfluorene-based conjugated polymers: on-chain defect fluorescence // Advanced functional materials. 2003. V. 13. Iss. 8. P. 597-601.

175. Kulkarni A.P., Kong X., Jenekhe S.A. Fluorenone-containing polyfluorenes and oligofluorenes: photophysics, origin of the green emission and efficient green electroluminescence // The journal of physical chemistry B. 2004. V. 108. Iss. 25. P. 8689-8701.

176. Andrews L.J., Deroulede A., Linschltz H. Photophysical processes in fluorenone // The journal of physical chemistry. 1978. Vol.82. №21. P. 2304-2309.

177. Kolev Ts.M., Juchnovski I.N. The vibrational spectra of 9-fluorenone and some of its isotopic isomers // Spectroscopy letters: an international journal for rapid communication. 1991. V. 24. Iss. 7 - 8. P. 1023 - 1038.

178. Panozzo S., Vial J-C., Kervella Y., Stephan O. Fluorene-fluorenone copolymer: stable and efficient yellow-emitting material for electroluminescent devices // Journal of applied physics. 2002. V. 92. Iss. 7. P. 3495-3502.

179. Sigma-aldrich: каталог-справочник химических реактивов. - St. Luis.: Sigma-aldrich corporation, 2007/2008. 2864 p.

180. ВайсбергА., Проскауэр Э., РиддикДж., Тупс Э. Органические растворители, пер. с англ. -М.: Издатинлит, 1958. С. 520.

181. Гордон А., Форд Р. Спутник химика, пер. с англ. - М.: Мир, 1976. С. 544.

182. Ковалев А.И., Ляховецкий Ю.И., Тепляков М.М., Русанов А.Л., Петровский П.В., Якушин С.О. Исследование разнозвенности полифениленов с помощью модельной реакции - конденсации метиларилкетонов // Известия РАН, Серия химическая. 1991. №9. С. 1595- 1601.

183. Wirth Von Н.О., Kern W., SchmitzE. Synthese und eigenschaften von verzweigten oligophenylenen, die sich vom 1,3,5-triphenylbenzol ableiten // Die makromolekulare chemie. 1963. B. 68. S. 69 - 100.

184. Janet R.M., Keil N., Allen S., Cannon L., Coughlan J., Cusumano L., Nolan B. Friedel-crafts acylation and alkylation with acid chlorides // Journal of chemical education. 1989. V. 66. № 12. P. 1056 - 1057.

185. Чеботарев В.П. Синтез и исследование полифениленов на основе кеталей ароматических ацетильных соединений: дисс. ... канд. хим. наук. М., 1973. 130 с.

186. Lu J., Tao Y., D'iorio M., Li Y., Ding J., Day M. Pure deep blue light-emitting diodes from alternating fluorene/carbazole copolymers by using suitable hole-blocking materials // Macromolecules. 2004. V. 37. Iss. 7. P. 2442 - 2449.

187. Abbott R.K., Kern E.A. Vinylfluorenes and method of preparing the same: patent 2427337 US. № 613,208; filed. 28.08.1945; data of patent. 16.09.1947. 3p.

188. HopffH, Heer A. Triphenylbenzene and its derivatives. II. // Chimia. 1959. V. 13. P. 105- 107. '

189. LiuSh.J, ZhaoQ., ChenR.F., Deng Y., Fan Q.L., Li F.Y., WangL.H., Huang Ch.H., Huang W. ^-Conjugated chelating polymers with charged iridium complexes in the backbones: synthesis, characterization, energy transfer, and electrochemical properties // Chemistry - a European journal. 2006. V. 12. Iss. 16. P. 4351 -4361.

190. Kumar A., Dixit M., Singh S.P., Raghunandan R., MaulikP.R., GoelA. Reusable resin amberlyst 15 catalyzed new convenient protocol for accessing

arylated benzene scaffolds // Tetrahedron letters. 2009. V. 50. Iss. 30. P. 4335-4339.

191. Plater M.J, McKay M, Jackson T. Synthesis of l,3,5-tris[4-(diarylamino) phenyl]benzene and l,3,5-tris(diarylamino)benzene derivatives // Journal of the chemical society. Perkin transitions I. 2000. Iss. 16. P. 2695 - 2701.

192. KurotobiK, TabataH, Miyauchi M, Murafuji T, SugiharaY. Coupling reaction of azulenyl-4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolanes with haloazulenes // Synthesis. 2002. Iss. 8. P. 1013 - 1016.

193. Berkovic S. 7-Halo-2-vinylfluorenes and related compounds // Israel journal of chemistry. 1963. V. l.Iss. l.P. 1 - 11.

194. UedaM, IchikawaF. Synthesis of aromatic poly(ether ketone)s by nickel-catalyzed coupling polymerization of aromatic dichlorides // Macromolecules. 1990. V. 23. Iss. 4. P. 926-930.

195. Hamai S, HirayamaF. Actinometric determination of absolute fluorescence quantum yields // The journal of physical chemistry. 1983. Vol. 87. № 1. P. 83 -89.

196. Gottlieb H.E, Kotlyar V, Nudelman A. NMR chemical shifts of common laboratory solvents as trace impurities // The journal of organic chemistry. 1997. V. 62. Iss. 21. P. 7512-7515.

197. Cramer Ch.J. Essentials of computational chemistry: theories and models. West Sussex, John Wiley and sons, 2004. 596 p.

198. Sheldrick G.M. A short history of SHELX // Acta crystallographica. Section A. 2008. V. 64. № l.P. 112-122.