Синтез и исследование разветвленных полифениленов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Кушакова, Наталья Сергеевна

• Кушакова, Наталья Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кушакова, Наталья Сергеевна

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Дендримеры - новый тип высокомолекулярных разветвленных звездообразных соединений.

1.1.1. Основные методы синтеза дендритных макромолекул.

1.1.1.1. Дивергентный способ.

1.1.1.2. Конвергентный способ.

1.1.2. Особенности физических свойств денримеров как следствие их необычной супрамолекулярной архитектуры.

1.1.2.1. Особые свойства.

1.1.2.2. Структура и свойства.

1.1.3. Исследование дендримеров.

1.1.4. Свойства и применение дендримерных соединений.

1.1.5. Выводы по разделу.

1.2. Высокоразветвленные полимеры.

1.2.1. Степень ветвления.

1.2.2. Способы получения высокоразветвленных полимеров.

1.2.2.1. Ступенчатая поликонденсация мономеров АВХ.

1.3.2.2. Конденсационная полимеризация виниловых мономеров АВ* типа.

1.2.3. Высокоразветвленные полифенилены.

1.2.4. Свойства высокоразветвленных полимеров.

1.2.5. Применение.

1.2.6. Выводы по разделу.

1.3. Органические электролюминесцентные устройства.

1.3.1. Полимерные светодиоды.

1.3.2. Люминофоры синего свечения.

1.3.3. Выводы по разделу.

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Список сокращений.

2.2. Объекты исследования.

2.2.1. Реагенты и растворители.

2.2.2. Синтез ариленовых звездообразных соединений.

2.2.3. Синтез разветвленных полифениленов.

2.2.3.1. Получение разветвленных полифениленов №°-катализируемой поликонденсацией.

2.2.3.2. Получение разветвленных полифениленов по реакции Сузуки.

2.3. Методы исследования.

2.4. Расчет квантовых выходов фотолюминесценции.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Синтез и исследование ариленовых циклотримеров и их производных.

3.1.1. Звездообразные соединения, синтезируемые методом циклоконденсации моноацетилароматических соединений.

3.1.2. Функционализация циклотримеров.

3.1.2.1. Тиофенсодержащие циклотримеры.

3.2. Получение разветвленных полифениленов.

3.2.1. Получение разветвленных полифениленов методом Ni-катализируемой поликонденсации.

3.2.2. Синтез разветвленных полифениленов по реакции Сузуки.

3.3. Исследование спектральных свойств ариленовых циклотримеров и разветвленных полифениленов.

3.3.1. Исследование спектральных свойств ариленовых звездообразных циклотримеров и разветвленных полифениленов в растворе.

3.3.1.1. Исследование спектральных свойств тиофенсодержащих звездообразных циклотримеров в растворе.

3.3.3. Исследование спектральных свойств ариленовых циклотримеров и разветвленных полифениленов в твердом состоянии.

3.3.4. Изучение электролюминесценции.

4. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование разветвленных полифениленов»

Начиная с 60-х годов прошлого века, микроэлектроника основывалась исключительно на неорганических материалах: кремний, германий, арсенид галлия, металлические проводники из алюминия или меди, различные диэлектрики [1, 2]. Однако все это время не прекращалась исследовательская работа по органическим материалам - полимерам и олигомерам, а также гибридным органическим - неорганическим соединениям.

Обнаружение у ряда органических соединений полупроводниковых свойств, и связанное с этим проявление фото- и электролюминесценции в видимой области спектра, определяет их широкое практическое применение как материалов для электронных и оптических приборов, таких как фотодетекторы [3], полевые транзисторы [4], диодные лазеры [5], светоизлучающие диоды [6]. Это новое применение органических материалов, соответственно, дает огромный импульс разработке путей синтеза новых типов соединений, излучающих свет в видимой области спектра.

При создании органических светоизлучающих диодов (ОСД) в качестве активных светоизлучающих материалов применяются два вида органических соединений. Первый из них - это индивидуальные органические соединения -красители, металлокомплексы, с которых и началась история ОСД в Eastman Kodak (Истмен Кодак). Применение этого типа материалов достаточно дорого, поскольку методы возгонки, применяемые для неорганических и низкомолекулярных органических соединений, требуют дорогой высоковакуумной техники. Кроме того, полученные изделия часто не обладали достаточной термической и радиационной устойчивостью, в отличие от второго типа материалов - полимеров. Применение полимеров для создания ОСД началось в 1989 году, когда группе химиков научной лаборатории Кембриджского университета, возглавляемой Р. Фрэндом (R. Friend) удалось синтезировать светоизлучающий полимер -полифенилепвинилеп [7]. И хотя эта технология отстает в своем развитии на несколько лет от технологии, применяющей низкомолекулярные органические соединения, она все же является многообещающей из-за простоты технологической схемы.

Среди органических светоизлучающих материалов, именно полимеры, в отличие от органических низкомолекулярных соединений, представляют наибольший интерес, в силу их высокой механической и термической устойчивости. Поскольку жесткая структура сопряженных полимеров делает невозможной их переработку, в цепь полимеров, путем модификации мономеров, вводят различные заместители, обеспечивающие растворимость, или непосредственно получают полимеры с разветвленной структурой из соответствующих мономеров. Применение растворимых полимеров позволяет наносить слои материала на подложку, используя растворную технологию (центрифугирование, струйная печать) [8], что является чрезвычайно существенным при конструировании приборов оптоэлектроники.

Светоизлучающие устройства на основе полимеров называют полимерными светодиодами (ПСД). В литературе ПСД называют также диоды, выполненные на полимерной подложке [9]. Основой для ПСД могут служить высокомолекулярные соединения, которые имеют хорошую адгезию к материалу анода и высокую гибкость в пленке. Радиус изгиба таких изделий может достигать 1 см и менее. ПСД демонстрируют потенциальные преимущества низких значений возбуждения и рабочих напряжений, а диапазон цветов, доступный сейчас для ПСД, охватывает весь спектр видимого света.

В процессе образования активных слоев ПСД существенную роль играет пространственная упаковка молекул в пленках. Введение объемных заместителей и/или получение полимеров разветвленной структуры препятствует сближению групп люминофора, тем самым исключая самотушение люминесценции. Следовательно, молекулярный дизайн подобных органических соединений, обеспечивающий определенную пространственную структуру и наличие светоизлучающих фрагментов, позволяет осуществлять направленное получение люминесцентных органических материалов с заданными свойствами, а данная работа вносит существенный вклад в понимание этих процессов.

Все это делает настоящую диссертационную работу, посвященную разработке путей получения и исследованию светоизлучающих растворимых полифениленов, особенно актуальной.

Цель работы: синтез ариленовых звездообразных соединений и разветвленных полифениленов, излучающих свет в синей области видимого спектра и изучение взаимосвязи структуры этих соединений и эффективности люминесценции. Конечной целью исследования являлось создание органических структур, перспективных для практического применения в оптоэлектронике.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Кушакова, Наталья Сергеевна

4. ВЫВОДЫ

1. Установлено, что выбранные в качестве модельных соединений циклотримеры с 1,3,5-трифенилзамещенным бензольным ядром являются эффективными синими эмиттерами. Они излучают свет в области 350-400 нм и обладают уникально высокими квантовыми выходами фотолюминесценции в растворе, достигающими 92 %.

2. С целью получения соединений, имеющих максимумы эмиссии в заданных областях видимого света (420 - 560 нм), была осуществлена функционализация модельных соединений введением тиофеновых групп в ветви циклотримеров. Установлено, что полученные соединения имеют высокие (до 50 %) квантовые выходы фотолюминесценции в растворах.

3. Выявлен ряд закономерностей, позволяющих в ряду ариленовых циклотримеров получать соединения со структурой, способной излучать свет в заданной области спектра. Это позволяет реализовать их применение в качестве активных слоев светоизлучающих диодов.

4. Изучение модельных циклотримеров легло в основу №°-катализируемого синтеза разветвленных растворимых полифениленов ароматической бездефектной структуры с 1,3,5-трифенилзамещенными бензольными кольцами в основной цепи в качестве центров ветвления. Установлено, что такие полимеры обладают исключительно высокими (до 96 %) квантовыми выходами фотолюминесценции в растворе и интенсивной фотолюминесценцией в твердом состоянии.

5. Впервые, на основе синтезированных полифениленов с 1,3,5-трифенилзамещенными бензольными кольцами были созданы светоизлучающие устройства, обладающие максимумом электролюминесценции в синей области видимого спектра. Это позволяет рекомендовать полученные полимеры в качестве активных слоев для нового поколения органических светодиодов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кушакова, Наталья Сергеевна, 2007 год

1. F. Е. Harper, М. 1. Cohen. Properties of Si diodes prepared by alloying A1 into n-type Si with heat pulses from a Nd:YAG laser. // Solid-State Electronics. 1970. V. 13. №7. P. 1103.

2. F. Pelle, F. Auzel, J. M. Zavada, D. S. Lee, A. J. Steckl. New spectroscopic data of erbium ions in GaN thin films. // Materials Science and Engineering: B. 2003. V. 105. № 1-3. P. 126.

3. R.H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H Burroughes, R. N. Marks, C. Talani, D. D. C. Bradley, D. A. DosSantos, J. L. Bredas, M. Logdlund, W. R. Salaneck. Electroluminescence in conjugated polymers. // Nature. 1999. V. 397. P. 121.

4. L. Chen, D. W. McBranch, H Wang, R. Helgeson, F. Wudl, D. G. Whitten. Highly sensitive biological and chemical sensors based on reversible fluorescence quenching in a conjugated polymer. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1999. V. 96. P. 12287.

5. M. D. McGehee, A. J. Heeger. Semiconducting (Conjugated) Polymers as Materials for Solid-State Lasers. // Advanced Materials. 2000. V. 12. № 22. P. 1655.

6. S. R. Forrest, M. E. Thompson. Introduction: Organic Electronics and Optoelectronics. // Chem. Rev. 2007. V. 107. № 4. P. 923.

7. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes. Light-emitting diodes based on conjugated polymers. //Nature. 1990. V. 347. P. 539.

8. Z. Bao, Y. Feng, A. Dodabalapur, V. R. Raju, A. J. Lovinger. High-Performance Plastic Transistors Fabricated by Printing Techniques // Chem Mater. 1997. V. 9. № 6. P. 1299.

9. A. Holmes, A. Kraft, A. Grimsdale. Electroluminescent Conjugated Polymers -Seeing Polymers in a New Light. // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. V. 37. № 4. P. 402.

10. E. Buhleier, W. Wehner, W. Vogtle. «Cascade»- and «nonskidchain-like» syntheses of molecular cavity topologies. // Synthesis. 1978. V. 2. P. 155.

11. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith. A new class of polymers: starburst-dendritic macromolecules. // Polym. J. (Tokyo). 1985. V. 17. P. 117.

12. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith. Dendritic macromolecules: synthesis of starburst dendrimers. // Macromolecules. 1986. V. 19. № 9. P. 2466.

13. G. R. Newkome, Z. Q. Yao, G. R. Baker, V. K. Gupta. Cascade molecules: a new approach to micelles, A 27.-arborol. // J. Org. Chem. 1985. V. 50. P. 2003.

14. K. Inoue. Functional dendrimers, hyperbranched and star polymers. // Prog Polym Sci. 2000. V. 25. P. 453.

15. U. Wiesler, T. Weil, K. Mullen. Nanosized Polyphenylene Dendrimers. // Current Chemistry. 2001. V. 212. P. 1.

16. M. Jikei, M. Kakimoto. Hyperbranched polymers a promising new class. // Prog Polym Sci 2001. V. 26. P. 1233.

17. H. Peng, H.-c. Dong, Y.-p. Dong, D.-m. Jia, B.-z. Tang. Syntheses and characterizations of hyperbranched polyphenylenes. // Chinese Journal of Polymer Science. 2004. V. 22. № 6. P. 501.

18. C. R. Yates, W. Hayes. Synthesis and applications of hyperbranched polymers. // European Polymer Journal. 2004. V. 40. P. 1257.

19. A. W. Bosman, H. M. Janssen, E. W. Meijer. About Dendrimers: Structure, Physical Properties, and Applications. // Chem Rev. 1999. V. 99. № 7. P. 1665.

20. D. A. Tomalia, H. D. Durst. Genealogically directed synthesis: Starburst/cascade dendrimers and hyperbranched structures. // Top. Curr. Chem. 1993. V. 165. P. 193.

21. D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. A. G. III. Starburst Dendrimers: Molecular-Level Control of Size, Shape, Surface Chemistry, Topology, and Flexibility from Atoms to Macroscopic Matter. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990. V. 29. № 2. P. 138.

22. M. Maciejevski. Concepts of trapping topologically by shell molecules. // J. Macromol. Sci.- Chem. Ser. A. 1982. V. 17. № 4. P. 689.

23. C. Supritz, A. Engelmann, P. Reineker. Energy transport in dendrimers. // Journal of Luminescence. 2006. V. 119- 120. P. 337.

24. C. Supritz, A. Engelmann, P. Reineker. Optical absorption in compact and extended dendrimers. // Journal of Luminescence. 2005. V. 111. P. 367.

25. M. Venturi, P. Ceroni. Dendrimers with electroactive units in the core or in each branching centre. // C. R. Chimie. 2003. V. 6. P. 935.

26. J. F. G. A. Jansen, E. M. M. d. B.-v. d. Berg, E. W. Meijer. Encapsulation of Guest Molecules into a Dendritic Box. // Science. 1994. V. 266. P. 1226.

27. A. P. H. J. Scheming, E. Peelers, E. W. Meijer. Energy Transfer in Supramolecular Assemblies of 01igo(p-phenylene vinylene)s Terminated Poly(propylene imine) Dendrimers. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. P. 4489.

28. G. Pistolis, A. Malliaris, D. Tsiourvas, С. M. Paleos. Poly(propyleneimine) Dendrimers as pH-Sensitive Controlled-Release Systems. // Chem. Eur. J. 1999. V. 5. № 5. P. 1440.

29. V. Chechik, M. Zhao, R. M. Crooks. Self-Assembled Inverted Micelles Prepared from a Dendrimer Template: Phase Transfer of Encapsulated Guests. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. № 20. P. 4910.

30. V. Balzani, P. Ceroni, S. Gestermann, M. Gorka, C. Kauffmann, M. Maestri, F. Vogtle. Eosin Molecules Hosted into a Dendrimer Which Carries Thirty-Two Dansyl Units in the Periphery: A Photophysical Study. // ChemPhysChem. 2000. V. 1. № 4. P. 224.

31. F. Kohn, J. Hofkens, R. Gronheid, M. Cotlet, K. Mttllen, M. V. d. Auweraer, F. C. D. Schryver. Excitation Energy Transfer in Dendritic Host-Guest Donor-Acceptor Systems. // ChemPhysChem. 2002. V. 3. № 12. P. 1005.

32. K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. Pochan, J.M.J.Frechet. Physical properties of dendritic macromolecules: a study of glass transition temperature. // Macromolecules. 1993. V. 26. № 7. P. 1514.

33. M С. Раджадураи, 3. Б. Шифрина, H. В. Кучкина, А. Л. Русанов, К. Мюллен. Жесткоцепные ароматические дендримеры. // Успехи химии. 2007. Т. 76. № 8. С. 821.

34. С. J. Hawker, J. M. J. Frechet. Preparation of polymers with controlled molecular architecture. A new convergent approach to dendritic macromolecules. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. №21. P. 7638.

35. Т. M. Miller, E. W. Kwock, Т. X. Neenan. Synthesis of four generations of monodisperse aryl ester dendrimers based on 1,3,5-benzenetricarboxylic acid. // Macromolecules. 1992. V. 25. № 12. P. 3143.

36. P. M. Bayliff, W. J. Feast, D. Parcer. The synthesis and properties of a series of aromatic dendritic polyamides. // Polym. Bull. 1992. V. 29. № 3-4. P. 265.

37. A. M. Музафаров, E. А. Ребров, В. С. Папков. Объемнорастущие полиорганосилоксаны. Возможности молекулярного конструирования в высокофункциональных системах. // Успехи химии. 1991. Т. 60. № 7. С. 1596.

38. A. Morikawa, М. Kakimoto, Y. Imai. Convergent synthesis of starburst poly(ether ketone) dendrons. // Macromolecules. 1993. V. 26. № 24. P. 6324.

39. A. M. Музафаров, О. Б. Горбацевич, Е. А. Ребров, Г. М. Игнатьева, Т. Б. Ченская, В. Д. Мякушев, А. Ф. Булкин, B.C.Папков. Кремнийорганические дендримеры. Объемнорастущие полиаллилкарбосиланы. // Высокомол. Соедин., Сер. А. 1993. Т. 35. № 11. С. 1867.

40. L. L. Zhou, J. Roovers. Synthesis of novel carbosilane dendritic macromolecules. // Macromolecules. 1993. V. 26. № 5. P. 963.

41. C. J. Hawker, K. L. Wooley, P. Т. I. О. B.-O. C. J.M.J. Frechet // Unimolecular micelles and globular amphiphiles: dendritic macromolecules as novel recyclable solubilization agents. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1993. V. 12. P. 1287.

42. K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Frechet. Unsymmetrical three-dimensional macromolecules: preparation and characterization of strongly dipolar dendritic macromolecules. //J.Am.Chem.Soc. 1993. V. 115. № 24. P. 11496.

43. R. G. Denkewalter, J. Kolc, W. J. Lukasavage. Macromolecular highly branched homogeneous compound based on lysine units. U. S. Pat. 4,-289,872, Sept. 15, 1981.

44. R. G. Denkewalter, J. Kolc, W. J. Lukasavage. Preparation of lysine based macromolecular highly branched homogeneous compound. U. S. Pat. 4,-360,646, Nov. 23,1982.

45. R. G. Denkewalter, J. Kolc, W. J. Lukasavage. Macromolecular highly branched homogeneous compound. U. S. Pat. 4,- 410,688, Oct. 18,1983.

46. S. M. Aharoni, C. R. Crosby, E. K. Walsh. Size and solution properties of globular tert-butyloxycarbonyl-poly(a,e-L-lysine). // Macromolecules. 1982. V. 15. № 4. P. 1093.

47. C. Worner, R. Mtilhaupt. Polynitrile- and Polyamine-Functional Poly(trimethylene imine) Dendrimers. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993. V. 32. № 9. P. 1306.

48. E.M.M. D. B.-v. d. Berg, E. W. Meijer. Poly(propylene imine) Dendrimers: Large-Scale Synthesis by Hetereogeneously Catalyzed Hydrogenations. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993. V. 32. № 9. P. 1308.

49. C. J. Hawker, J. M. J. Frechet. A new convergent approach to monodisperse dendritic macromolecules. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. V. 15. P. 1010.

50. J. S. Moore, Z. Xu. Synthesis of rigid dendritic macromolecules: enlarging the repeat unit size as a function of generation, permitting growth to continue. // Macromolecules. 1991. V. 24. № 21. P. 5893.

51. J. S. Moore. Shape-Persistent Molecular Architectures of Nanoscale Dimension. // Acc. Chem. Res. 1997. V. 30. № 10. P. 402.

52. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vogtle, Dendritic Molecules: Concepts, Syntheses and Perspectives. VCH ed.: Weinheim, Germany, 1996.

53. D. A. Tomalia, A. Padias, H. Hall. Starburst Polyether Dendrimers. // Polym. Prepr. 1989. V. 30. P. 119.

54. H. K. J. Hall, D. W. Polis. "Starburst" polyarylamines and their semiconducting complexes as potentially electroactive materials. // Polym. Bull. 1987. V. 17. № 5. P. 409.

55. H. Uchida, Y. Kabe, K. Yoshino, A. Kawamata, T. Tsumuraya, S. Masamune. General strategy for the systematic synthesis of oligosiloxanes. Silicone dendrimers. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 19. P. 7077.

56. Т. M. Miller, Т. X. Neenan. Convergent synthesis of monodisperse dendrimers based upon 1,3,5-trisubstituted benzenes. // Chem. Mater. 1990. V. 2. № 4.

57. K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Frechet. Unsymmetrical Three-dimensional Macromolecules: Preparation and Characterization of Strongly Dipolar Dendritic Macromolecules. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. № 24. P. 11496.

58. H. Stutz. The glass temperature of dendritic polymers. // J. Polym. Sci., Part В : Polym. Phys. 1995. V. 33. P. 333.

59. H.-F. Chow, C.-F. Leung, Guo-XinWang, Yu-YingYang. Dendritic effects in functional dendrimer molecules. // C. R. Chimie. 2003. V. 6. P. 735.

60. M. E. Mackay. Dendrimers, nanodevices to create unique phenomena. // C. R. Chimie. 2003. V. 6. P. 747.

61. K. L. Wooley, J. M. J. Frechet, C. Hawker. Influence of shape on the reactivity and properties of dendritic, hyperbranched and linear aromatic polyesters. // J. Polymer. 1994. V. 35. №21. P. 4489.

62. A.-M. Caminade, R. Laurent, J.-P. Majoral. Characterization of dendrimers. // Advanced Drug Delivery Reviews. 2005. V. 57. P. 2130.

63. D. J. Pesak, J. S. Moore, Т. E. Wheat. Synthesis and Characterization of Water-Soluble Dendritic Macromolecules with a Stiff, Hydrocarbon Interior. // Macromolecules. 1997. V. 30. № 21. P. 6467.

64. V. Balzani, P. Ceroni, S. Gestermann, M. Gorka, C. Kauffmann, F. Vogtle. Fluorescent guests hosted in fluorescent dendrimers. // Tetrahedron Letters. 2002. V. 58. № 4. P. 629.

65. V Balzani, F. Vogtle. Dendrimers as luminescent hosts for metal cations and organic molecules. // C. R. Chimie. 2003. V. 6. P. 867.

66. F. Aulenta, W. Hayes, S. Rannard. Dendrimers: a new class of nanoscopic containers and delivery devices. // European Polymer Journal. 2003. V. 39. P. 1741.

67. P. Kolhe, E. Misra, R. M. Kannana, S. Kannan, M. Lieh-Lai. Drug complexation, in vitro release and cellular entry of dendrimers and hyperbranched polymers. // International Journal of Pharmaceutics. 2003 V. 259. P. 143.

68. Y.-M. Chung, H.-K. Rhee. Dendrimer-templated Ag-Pd bimetallic nanoparticles. // Journal of Colloid and Interface Science. 2004. V. 271. P. 131.

69. B. Singh, A. T. Florence. Hydrophobic dendrimer-derived nanoparticles. // International Journal of Pharmaceutics. 2005. V. 298. P. 348.

70. J. N. H. Reek, S. Arevalo, R. Heerbeek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. Leeuwen. Dendrimers in catalysis. // Adv. Catal. 2006. V. 49. P. 71.

71. D. Mery, D. Astruc. Dendritic catalysis: Major concepts and recent progress. // Coordination Chemistry Reviews. 2006. V. 250. P. 1965.

72. C. D. Haen, L. Gozzini, M. Muttoni. Use of dendrimeric-type macromolecules as catalysts or coadjuvants in phase transfer catalysis reactions. U. S. Patent 5705667, January 6, 1998.

73. S. R. Puniredd, Y. K. Wai, N. Satyanarayana, S. K. Sinha, M. P. Srinivasan. Tribological Properties of Nanoparticle-Laden Ultrathin Films Formed by Covalent Molecular Assembly. // Langmuir. 2007. V. 23. № 16. P. 8299.

74. В. П. Шибаев. Жидкокристаллические полимеры. // Соросовский Образовательный Журнал. 1997. № 6. С. 40.

75. V. Percec, М. Kawasumi. Synthesis and characterization of a thermotropic nematic liquid crystalline dendrimeric polymer. // Macromolecules. 1992. V. 25. P. 3843.

76. С. А. Пономаренко, Е. А. Ребров, Н. И. Бойко, Н. Г. Васшенко, А. М. Музафаров, Я. С. Фрейдзон, В. П. Шибаев. Синтез холестеринсодержащих полиорганосолокановых дендримеров. // Высокомолекуляр. соединения. 1994. Т. 36. №7. С. 1086.

77. J. P. Collman, L. Fu, A. Zingp, F. Diederrich. Dioxygen and carbon monoxide binding in dendritic iron(ii)porphyrins. // Chem. Communs. 1997. V. 2. P. 193.

78. А. Ф. Пожарский. Гетероциклические соединения в биологии и медицине. // Соросовский Образовательный Журнал. 1996. № 6. С. 25.

79. А. П. Улахович. Комплексы металлов в живых организмах. // Соросовский образовательный журнал. 1997. № 8. С. 27.

80. С. W. Tang, S. A. Van-Slyke. Organic electroluminescent diodes. // Appl. Phys. Lett. 1987. V. 51. P. 913.

81. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes. Electroluminescent Conjugated Polymers -Seeing Polymers in a New Light. // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. V. 37. № 4. P. 402.

82. M. Halim, J. N. G. Pillow, I. D. W. Samuel, P. L. Burn. Conjugated Dendrimers for Light-Emitting Diodes: Effect of Generation. // Adv. Mater. 1999. V. 11. № 5. P. 371.

83. J. M. Lupton, L. R. Hemingway, I. D. W. Samuel, P. L. Burn. Electroluminescence from a new distyrylbenzene based triazine dendrimer. // J. Mater. Chem. 2000. V. 10. P. 867.

84. P.-W. Wang, Y.-J. Liu, C. Devadoss, P. Bharathi, J. S. Moore. Electroluminescent diodes from a single component emitting layer of dendritic macromolecules. // Adv. Mater. 1996. V. 8. №3. P. 237.

85. S.-C. Lo, P. L. Burn. Development of Dendrimers: Macromolecules for Use in Organic Light-Emitting Diodes and Solar Cells. // Chem. Rev. 2007. V. 107. № 4. P. 1097.

86. V. Balzani, P. Ceroni, M. Maestri, V. Vicinelli. Light-harvesting dendrimers. // Current Opinion in Chemical Biology. 2003. V. 7. P. 657.

87. C. Devadoss, P. Bharathi, J. S. Moore. Energy Transfer in Dendritic Macromolecules: Molecular Size Effects and the Role of an Energy Gradient. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. №40. P. 9635.

88. D.-L. Jiang, Т. Aida. Morphology-Dependent Photochemical Events in Aryl Ether Dendrimer Porphyrins: Cooperation of Dendron Subunits for Singlet Energy Transduction. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. № 42. P. 10895.

89. P. Ceroni, V. Vicinelli, M. Maestri, V. Balzani, S.-k. Lee, J. v. Heyst, M. Gorka, F. Vogtle. Luminescent dendrimers as ligands for metal ions. // Journal of Organometallic Chemistry. 2004. V. 689. P. 4375.

90. J. M. Lupton, I. D. W. Samuel, R. Beavington, P. L. Burn, H. Bassler. Nanoengineering of organic semiconductors for light-emitting diodes: control of charge transport. // Synthetic Metals. 2001. V. 116. P. 357.

91. J. Luo, H. Ma, A. K.-Y. Jen. Nanostructured functional dendrimers and polymers for photonics. // C. R. Chimie. 2003. V. 6. P. 895.

92. O. A. Matthews, A. N. Shripway, J. F. Stoddart. Dendrimers—Branching out from curiosities into new technologies. // Prog Polym Sci. 1998. V. 23. № 1. P. 1.

93. F. Zeng, S. C. Zimmerman. Dendrimers in Supramolecular Chemistry: From Molecular Recognition to Self-Assembly. // Chem Rev. 1997. V. 97. № 5. P. 1681.

94. M. A. Hearshaw, J. R. Moss. Organometallic and related metal-containing dendrimers. // Chem Commun. 1999. V. 1. P. 1.

95. E. C. Constable. Metallodendrimers: metal ions as supramolecular glue. // Chem Commun. 1997. V. 12. P. 1073.

96. P. J. Flory. Molecular Size Distribution in Three Dimensional Polymers. VI. Branched Polymers Containing A-R-Bf.! Type Units. // J Am Chem Soc. 1952. V. 74. № 11. P. 2718.

97. B. Voit. New developments in hyperbranched polymers. // J Polym Sci Part A Polym Chem. 2000. V. 38. № 14. P. 2505.

98. H. Y. Kim, O. W. Webster. Water soluble hyperbranched polyphenylene: "a unimolecular micelle?" // J Am Chem Soc. 1990. V. 112. № 11. P. 4592.

99. C. J. Hawker, R. Lee, J. M. J. Frechet. One-step synthesis of hyperbranched dendritic polyesters. // J Am Chem Soc. 1991. V. 113. № 11. P. 4583.

100. L. J. Hobson, W. J. Feast. Poly(amidoamine) hyperbranched systems: synthesis, structure and characterization. // Polymer. 1999. V. 40. № 5. P. 1279.

101. D. Holter, A. Burgath, H. Frey. Degree of branching in hyperbranched polymers. // Acta Polym. 1997. V. 48. № 1-2. P. 30.

102. Y. Н. Kim. Hyperbranched polymers 10 years after. // J Polym Sci Part A Polym Chem. 1998. V. 36. № 11. P. 1685.

103. P. Kambouris, C. J. Hawker. A versatile new method for structure determination in hyperbranched macromolecules. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1993. № 22. P. 2717.

104. D. H. Bolton, K. L. Wooley. Synthesis and Characterization of Hyperbranched Polycarbonates. // Macromolecules. 1997. V. 30. № 7. P. 1890.

105. J. M. J. Frechet, M. Henmi, I. Gitsov, S. Aoshima, M. R. Leduc, R. B. Grubbs. Self-Condensing Vinyl Polymerization: An Approach to Dendritic Materials. // Science. 1995. V. 269. № 5227. P. 1080.

106. C. J. Hawker, F. Chu. Hyperbranched Poly(ether ketones): Manipulation of Structure and Physical Properties. // Macromolecules. 1996. V. 29. № 12. P. 4370.

107. J. F. Miravet, J. M. J. Frechet. New Hyperbranched Poly(siloxysilanes): Variation of the Branching Pattern and End-Functionalization. // Macromolecules. 1998. V. 31. № 11. P. 3461.

108. C. Cameron, A. H. Fawcett, C. R. Hetherington, R. A. W. Mee, F. V. McBride. Cycles frustrating fractal formation in an AB2 step growth polymerization. // Chem. Commun. 1997. № 18. P. 1801.

109. W. J. Feast, A. J. Keeney, A. M. Kenwright, D. Parker. Synthesis, structure and cyclics content of hyperbranched polyesters. // Chem. Commun. 1997. № 18. P. 1749.

110. J. К Gooden, M. L. Gross, A. Mueller, A. D. Stefanescu, K. L. Wooley. Cyclization in Hyperbranched Polymer Syntheses: Characterization by MALDI-TOF Mass Spectrometry. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. № 39. P. 10180.

111. M. Suzuki, A. Ii, T. Saegusa. Multibranching polymerization: palladium-catalyzed ring-opening polymerization of cyclic carbamate to produce hyperbranched dendritic polyamine. // Macromolecules. 1992. V. 25. № 25. P. 7071.

112. Y. H. Kim, O. W. Webster. Hyperbranched polyphenylenes. // Macromolecules. 1992. V. 25. №21. P. 5561.

113. Y. H. Kim, O. W. Webster. Hyperbranched polyphenylenes. // Polym Prepr. 1988. V. 29. №2. P. 310.

114. В. В. Коршак, М. М. Тепляков, В. А. Сергеев. Новый метод синтеза полимеров полифеииленового типа с использование полициклоконденсации диацетилароматических соединений. // Докл. АН СССР. 1973. 208. № 6. С. 1360.

115. В. В. Коршак, М. М. Тепляков, В. А. Сергеев. Полициклоконденсация ацетилароматических соединений как новый метод синтеза полимеров полифеииленового типа. // Высокомолек. соед. 1972. Б14. № 11. С. 800.

116. В. В. Коршак, М. М. Тепляков, Р. А. Дворикова. Исследование реакции полициклоконденсации ацетильных соединений. // Высокомолек. соед. 1982. А23. № 2. С. 277.

117. М. М. Тепляков. Тримеризационная полициклоконденсация ацетилароматических соединений и их кеталей. // Успехи химии. 1979. № 2. С. 344.

118. Y. Н. Kim, R. Beckerbauer. Role of End Groups on the Glass Transition of Hyperbranched Polyphenylene and Triphenylbenzene Derivatives. // Macromolecules. 1994. V. 27. № 7. P. 1968.

119. F. Morgenroth, K. Mullen. Dendritic and hyperbranched polyphenylenes via a simple Diels-Alder route. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 53. № 45. P. 15349.

120. A. J. Berresheim, M. Mtiller, K. Mullen. Polyphenylene Nanostructures. // Chem. Rev. 1999. V. 99. № 7. P. 1747.

121. Т. H. Mourey, S. R. Turner, M. Rubinstein, J. M. J. Frechet, C. J. Hawker, K. L. Wooley. Unique behavior of dendritic macromolecules: intrinsic viscosity of polyether dendrimers. // Macromolecules. 1992. V. 25. № 9. P. 2401.

122. S. R. Turner, В. I. Voit, Т. H. Mourey. All-aromatic hyperbranched polyesters with phenol and acetate end groups: synthesis and characterization. // Macromolecules. 1993. V. 26. № 17. P. 4617.

123. S. R. Turner, F. Walter, В. I. Voit, Т. H. Mourey. Hyperbranched Aromatic Polyesters with Carboxylic Acid Terminal Groups. // Macromolecules. 1994. V. 27. №6. P. 1611.

124. E. Malmstrom, A. J. Hult. Hyperbranched polymers: A review. // Macromol Sci-Rev Macromol Chem Phys. 1997. № 37. P. 555.

125. M. Jikei, Z. Ни, M.-a. Kakimoto, Y. Imai. Synthesis of Hyperbranched Poly(phenylene sulfide) via a Poly(sulfonium cation) Precursor. // Macromolecules. 1996. V. 29. №3. P. 1062.

126. V. Percec, P. Chu, M. Kawasumi. Toward "Willowlike" Thermotropic Dendrimers. // Macromolecules. 1994. V. 27. № 16. P. 4441.

127. S. Bauer, H. Ringsdorf, H. Fischer. Highly Branched Liquid Crystalline Polymers with Chiral Terminal Groups. // Angewandte Chemie International Edition in English. 1993. V. 32. № 11. P. 1589.

128. A. Sunder, M.-F. Quincy, R. Mulhaupt, H. Frey. Hyperbranched Polyether Polyols with Liquid Crystalline Properties. // Angewandte Chemie International Edition.1999. V. 38. № 19. P. 2928.

129. Y. H. Kim. Lyotropic liquid crystalline hyperbranched aromatic polyamides. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. № 12. P. 4947.

130. D. H. Bolton, К L. Wooley. Hyperbranched aryl polycarbonates derived from A2B monomers versus AB2 monomers. // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 2002. V. 40. № 7. P. 823.

131. R. A. Jacobson. Polymers from benzyl chloride and related compounds. // J. Am. Chem. Soc. 1932. V. 54. № 4. P. 1513.

132. W. H. Hunter, G. H. Woollett. A catalytic decomposition of certain phenol silver salts. IV. The constitution of the amorphous oxides. // J. Am. Chem. Soc. 1921. V. 43. № l.P. 135.

133. D. A. Tomalia, V. Berry, M. Hall, D. M. Hedstrand. Starburst dendrimers. 4. Covalently fixed unimolecular assemblages reiminiscent of spheroidal micelles. // Macromolecules. 1987. V. 20. № 5. P. 1164.

134. G. R. Newkome, Z. Yao, G. R, Baker, V К Gupta, P. S. Russo, M. J. Saunders. Chemistry of micelles series. Part 2. Cascade molecules. Synthesis and characterization of a benzene9.3-arborol. // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. № 4. P. 849.

135. G. R. Newkome, G. R. Baker, M. J. Saunders, P. S. Russo, V. К Gupta, Z.-q. Yao, J. E. Miller, К Bouillion. Two-directional cascade molecules: synthesis and characterization of 9.-n-[9] arborols. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. № 10. P. 752.

136. C. Nguyen, C. J. Hawker, R. D. Miller, E. Huang, J. L. Hedrick, R. Gauderon, J. G. Hilborn. Hyperbranched Polyesters as Nanoporosity Templating Agents for Organosilicates. // Macromolecules. 2000. V. 33. № 11. P. 4281.

137. B. Romagnoli, W. Hayes. Chiral dendrimers-from architecturally interesting hyperbranched macromolecules to functional materials. // Mater. Chem. 2002. V. 12. №4. P. 767.

138. И. А. Хотина, H. С. Кушакова, Д. А. Рудъ, С. С. Ловкое, И. И. Пономарев, П. М. Валецкий. Новые макролиганды на основе полифениленов для Pd-содержащих катализаторов. // Доклады Академии Наук. 2006. 409. № 3. С. 362.

139. Н. Meier, М. Lehmann. Stilbenoid Dendrimers. // Angewandte Chemie International Edition. 1998. V. 37. № 5. P. 643.

140. A. Sunder, M. Kramer, R. Hanselmann, R. Mtilhaupt, H. Frey. Molecular Nanocapsules Based on Amphiphilic Hyperbranched Polyglycerols. // Angewandte Chemie International Edition. 1999. V. 38. № 23. P. 3552.

141. D. J. Massa, K. A. Shriner, S. R. Turner, В. I. Voit. Novel Blends of Hyperbranched Polyesters and Linear Polymers. // Macromolecules. 1995. V. 28. № 9. P. 3214.

142. D. Schmaljohann, P. Potschke, R. Hassler, В. I. Voit. Blends of Amphiphilic, Hyperbranched Polyesters and Different Polyolefins. // Macromolecules. 1999. V. 32. № 19. P. 6333.

143. M. Johansson, E. Malmstrom, A. Hult. Synthesis, characterization, and curing of hyperbranched allyl ether-maleate functional ester resins. // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 1993. V. 31. № 3. P. 619.

144. M. Johansson, A. Hult. Synthesis, characterization, and UV curing of acrylate functional hyperbranched polyester resins. // J of Coat Tech. 1995. V. 67. P. 35.

145. Y. Zhang, L. Wang, T. Wada, H. Sasabe. Synthesis and characterization of novel hyperbranched polymer with dipole carbazole moieties for multifunctional materials. // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 1996. V. 34. № 7. P. 1359.

146. Y. Zhang, L. Wang, T. Wada, H. Sasabe. One-pot synthesis of a new hyperbranched polyester containing 3,6-di-acceptor-substituted carbazole chromophores for nonlinear optics. // Macromolecular Chemistry and Physics. 1996. V. 197. Jte 2. P. 667.

147. Y. Zhang, T. Wada, H. Sasabe. A new hyperbranched polymer with polar chromophores for nonlinear optics. // Polymer. 1997. V. 38. № 12. P. 2893.

148. H. Nishide, M. Nanbo, E. Tsuchida. II Polym Preprints Jpn. 1998. V. 47. P. 1670.

149. R. Haag, F. Kratz. Polymer Therapeutics: Concepts and Applications. // Angewandte Chemie International Edition. 2006. V. 45. № 8. P. 1198.

150. J. Jagur-Grodzinski. Polymers for tissue engineering, medical devices, and regenerative medicine. Concise general review of recent studies. Review. // Polymers for Advanced Technologies. 2006. V. 17. № 6. P. 395.

151. S. Venkatachalam, S. Agilan, D. Mangalaraj, S. K. Narayandass. Optoelectronic properties of ZnSe thin films. // Materials Science in Semiconductor Processing. 2007.

152. G. D. Sharma, V. S. Choudhary, M. S. Roy. Electrical and photovoltaic properties of devices based on РЬРс-ТЮг thin films. // Solar Energy Materials and Solar Cells. 2007. V. 91. № 12. P. 1087.

153. K. Y. Law. Organic photoconductive materials: recent trends and developments. // Chem. Rev. 1993. V. 93. P. 449.

154. К Ozga. Oligoetheracrylate polymers as new promising materials for photooperated transparency. // Optical Materials. 2007. V. 29. № 11. P. 1510.

155. G. Maier. Low dielectric constant polymers for microelectronics. // Progress in Polymer Science. 2001. V. 26. № 1. P. 3.

156. D. S. Soane, Z. Martynenko. Polymers in microelectronics fundamentals and applications. // Microelectronics and Reliability. 1990. V. 30. № 1. P. 181.

157. F. Carpi, D. D. Rossi. Colours from electroactive polymers: Electrochromic, electroluminescent and laser devices based on organic materials. // Optics & Laser Technology. 2006. V. 38. № 4-6. P. 292.

158. S. Chen, X. Xu, Y. Liu, W. Qiu, G. Yu, H. Wang, D. Zhu. New Organic Light-Emitting Materials: Synthesis, Thermal, Photophysical, Electrochemical, and Electroluminescent Properties. // J. Phys. Chem. C. 2007. V. 111. № 2. P. 1029.

159. A. P. Kulkarni, C. J. Tonzola, A. Babel, S. A. Jenekhe. Electron Transport Materials for Organic Light-Emitting Diodes. // Chem. Mater. 2004. V. 16. № 23. P. 4556.

160. В. Говард. Органические дисплеи. // В мире науки. 2004. № 5. С. 68.

161. S. Tsoi, В. Szeto, М. D. Fleischauer, J. G. С. Veinot, М. J. Brett. Control of Alq3 Wetting Layer Thickness via Substrate Surface Functionalization. // Langmuir. 2007. V. 23. № 12. P. 6498.

162. A. Uddin, С. B. Lee, X. Ни, Т. К. S. Wong, X. W. Sun. Effect of doping on optical and transport properties of charge carriers in Alq3. // Journal of Crystal Growth. 2006. V. 288. № l.P. 115.

163. S.-H. Oh, S.-I. Na, Y.-C. Nah, D. Vak, S.-S. Kim, D.-Y. Kim. Novel cationic water-soluble polyfluorene derivatives with ion-transporting side groups for efficient electron injection in PLEDs. // Organic Electronics. 2007.

164. L. Akcelrud. Electroluminescent polymers. // Progress in Polymer Science. 2003. V. 28. №6. P. 875.

165. J. J. M. Halls, D. R. Baigent, F. Cacialli, N. C. Greenham, R. H. Friend, S. C. Moratti, A. B. Holmes. Light-emitting and photoconductive diodes fabricated with conjugated polymers. // Thin Solid Films. 1996. V. 276. № 1-2. P. 13.

166. J. L. Br'edas, C. Adant, D. Beljonne, F. Meyers, Z. Shuai. Influence of molecular architecture and chain length on the nonlinear optical response of conjugated oligomers and polymers. // Synth. Met. 1993. V. 57. № 1. P. 3933.

167. N. Tessler, G. J. Denton, R. H. Friend. Lasing from conjugated-polymer microcavities // Nature. 1996. V. 382. № 6593. P. 695.1791. D. W. Samuel, G. A. Turnbull. Organic Semiconductor Lasers. // Chem. Rev. 2007. V. 107. №4. P. 1272.

168. C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant. Organic Thin Film Transistors for Large Area Electronics. // Adv Mater. 2002. V. 14. № 2. P. 99.

169. N. S. Sariciftci, D. Braun, C. Zhang, V. I. Srdanov, A. J. Heeger, G. Stucky. Semiconducting polymer-buckminsterfullerene heterojunctions: Diodes, photodiodes, and photovoltaic cells. // Appl Phys Lett. 1993. V. 62. № 6. P. 585.

170. S. Giines, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci. Conjugated Polymer-Based Organic Solar Cells. // Chem. Rev. 2007. V. 107. № 4. P. 1324.

171. G. E. Wnek, J. C. W. Chien, F. E. Karasz, C. P. Lillya. Electrically conducting derivative of poly(p-phenylene vinylene). // Polymer. 1979. V. 20. № 12. P. 1441.

172. M. Fukuda, K. Sawada, K. Yoshino. Fusible Conducting Poly(9-alkylfluorene) and Poly(9,9-dialkylfluorene) and Their Characteristics // Jpn J Appl Phys. 1989. V. 28. №8. P. 1433.

173. A. d. Cuendias, M. Urien, S. Lecommandoux, G. Wantz, E. Cloutet, H. Cramail. Novel EDOT and fluorene-based electroluminescent "bricks" as materials for OLEDs. // Organic Electronics. 2006. V. 7. № 6. P. 576.

174. J. J. Longer. Conformations of aniline black (polyaniline) molecules. // Synth Met. 1987. V. 20. № 1.P.35.

175. Y. Zhu, D. Ни, M. X. Wan, L. Jiang, Y. Wei. Conducting and Superhydrophobic Rambutan-like Hollow Spheres of Polyaniline. // Adv. Mater. 2007. V. 16.

176. G. Tourillon, F. Gamier. Morphology of conducting organic polymers: Polythiophene and poly(3-methyl thiophene). // J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1983. V. 22. № 1.P.33.

177. A. Pietrangelo, M. J. MacLachlan, M. O. Wolf, В. O. Patrick. Synthesis and Structures of Novel Luminescent Bent Acenedithiophenes. // Org. Lett. 2007.

178. J. Cremerand, C. A. Briehn. Novel Highly Fluorescent Triphenylamine-Based Oligothiophenes. // Chem. Mater. 2007.

179. Y. Zhang, C. Zhao, J. Yang, M. Kapiamba, O. Haze, L. J. Rothberg, M.-K. Ng. Synthesis, Optical, and Electrochemical Properties of a New Family of Dendritic Oligothiophenes. //J. Org. Chem. 2006. V. 71. № 25. P. 9475.

180. W. S. Jenks, T. Wolff, Advances in Photochemistry. John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ., 2007; Vol. 29, p 384.

181. H. Peng, J.-Y. Lam, J. Chen, Y. Zheng, J. Luo, К. Xu, B. Z. Tang. Hyperbranched polyphenylenes containing biphenyl moieties: Synthesis, light emission, and optical limiting. // Polym. Prep. 2002. V. 43. № 2. P. 1318.

182. Я Sirringhaus, N. Tessler, R. H. Friend. Integrated Optoelectronic Devices Based on Conjugated Polymers // Science. 1998. V. 280. № 5370. P. 1741.

183. A. Satrijo, S. C. J. Meskers, Т. M. Swager. Probing a Conjugated Polymer's Transfer of Organization-Dependent Properties from Solutions to Films. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. №28. P. 9030.

184. Т. Fukushima, К. Takachi, К. Tsuchihara. Optically Active Poly(phenylacetylene) Film: Simultaneous Change of Color and Helical Structure. // Macromolecules.2006. V. 39. №9. P. 3103.

185. J. M. Shaw, P. F. Seidler. Organic electronics: Introduction. // IBM J Res Dev. 2001. V. 45. № 1.Р.З.

186. A. G. MacDiarmid. Synthetic Metals: A Novel Role for Organic Polymers. // Angew Chem. 2001. V. 40. № 14. P. 2581.

187. A. Dodabalapur, Z. Bao, A. Makhija, J. G. Laquindanum, V. R. Raj'u, Y. Feng. Organic smart pixels. // Appl Phys Lett. 1998. V. 73. № 2. P. 142.

188. C. J. Drury, С. M. J. Mutsaers, С. M. Hart, M. Matters, D. M. d. Leeuw. Low-cost all-polymer integrated circuits. // Appl Phys Lett 1998. V. 73. № 1. P. 108.

189. Y. Luo, H. Aziz, G. Xu, Z. D. Popovic. Similar Roles of Electrons and Holes in Luminescence Degradation of Organic Light-Emitting Devices. // Chem. Mater.2007. V. 19. №8. P. 2079.

190. А. В. Ванников, А. Д. Гришина, С. В. Новиков. Электронный транспорт и электролюминесценция в полимерных слоях. // Успехи химии. 1994. Т. 63. № 2. С. 107.

191. S. Tasch, A. Niko, G. Leising, U.Scherf. Highly efficient electroluminescence of new wide band gap ladder-type poly(para-phenylenes). // Appl. Phys. Lett. 1996. V. 68. № 8. P. 1090.

192. R. Riehn, J. Morgado, R. Iqbal, S. C. Moratti, A. B. Holmes, S. Volta, F. Cacialli. Fluorine-substituted poly(p-phenylenes vinylenes) copolymers. // Synth. Met. 2001. V. 124. № l.P. 67.

193. К Y. Lee, Y. К Kim, О. K. Kwon, J. W. Lee, D. M. Shin, D. Y. Kim, В. C. Sohn, D. S. Choi. Thickness effects of conducting polymer as an ITO replacement on electroluminescent devices. // Thin Solid films. 2000. V. 363. № 1-2. P. 225.

194. P. L. Burn, A. B. Holmes, A. Kraft, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. H. Friend, R. W. Gymer. Chemical tuning of electroluminescent copolymers to improve emission efficiencies and allow patterning. // Nature. 1992. V. 356. P. 47.

195. P. L. Burn, A. Kraft, D. R. Baigent, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, R. W. J. Jackson. Chemical Tuning of the Electronic

196. J. Tang, G. Li, R. Zhang, J. Shen. Electroluminescence properties of light-emitting diodes based on poly(2,5-dimethoxy-p-phenylenevinylene-co-styrene) copolymer. // J. Mater Chem. 2003. V. 13. P. 232.

197. Y. Shirota, H. Kageyama. Charge Carrier Transporting Molecular Materials and Their Applications in Devices. // Chem. Rev. 2007. V. 107. № 4. P. 953.

198. C.-Y. Chuang, P.-I. Shih, C.-H. Chien, F.-I. Wu, C.-F. Shu. Bright-White Light-Emitting Devices Based on a Single Polymer Exhibiting Simultaneous Blue, Green, and Red Emissions. // Macromolecules. 2007. V. 40. № 2. P. 247.

199. M. Zheng, L. Ding, Z. Lin, F. E. Karasz. Synthesis and Characterization of Fluorenediylvinylene and Thiophenediylvinylene-Containing Terphenylene-Based Copolymers. // Macromolecules. 2002. V. 35. № 27. P. 9939.

200. С. C. Huang, H. F. Meng, G. К. Но, С. H. Chen, C. S. Hsu, J. H. Huang, S. F. Horng, В. X. Chen, L. C. Chen. Color-tunable multilayer light-emitting diodes based on conjugated polymers. // Appl Phys Lett 2004. V. 84. № 7. P. 1195.

201. X. Chen, J. L. Liao, Y. Liang, M. O. Ahmed, H. E. Tseng, S. A. Chen. High-Efficiency Red-Light Emission from Polyfluorenes Grafted with Cyclometalated Iridium Complexes and Charge Transport Moiety. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. №3. P. 636.

202. R. Gupta, M. Stevenson, M. D. McGehee, A. Dogariu, V. Srdanov, J. Y. Park, A. J. Heeger. Forster transfer based amplified spontaneous emission in conjugated polymer blends. // Synth Met. 1999. V. 102. № 1-3. P. 875.

203. В. Ни, Z. Yang, F. E. Karasz. Electroluminescence of pure poly(N-vinylcarbazole) and its blends with a multiblock copolymer. // J Appl Phys. 1994. V. 76. № 4. P. 2419.

204. X. Gong, W. Ma, J. C. Ostorowski, G. C. Bazan, D. Moses, A. J. Heeger. White Electrophosphorescence from Semiconducting Polymer Blends. // Adv Mater. 2004. V. 16. №7. p. 615.

205. L. C. Palilis, D. G. Lidzey, M. Redecker, D. D. C. Bradley, M. Inbasekaran, E. P. Woo, W. W. Wu. High performance blue light-emitting diodes based on conjugated polymer blends. // Synth. Met. 2001. V. 121. № i3. p. 1729.

206. G. Yu, H. Nishino, A. J. Heeger, T. A. Chen, R. D. Rieke. Enhanced electroluminescence from semiconducting polymer blends. // Synth Met 1995. V. 72. № 3. p. 249.

207. L. Ding, F. E. Karasz, Y. Lin, Y. Pang, L. Liao. Photoluminescence and Electroluminescence Study of Violet-Blue and Green Emitting Polymers and Their Blend. // Macromolecules. 2003. V. 36. № 19. p. 7301.

208. M. Berggren, O. Inganas, G. Gustafsson, J. Rasmusson, M. R. Andersson, T. Hjertberg, O. Wennerstrom. Light-emitting diodes with variable colours from polymer blends // Nature. 1994. V. 372. № 6505. P. 444.

209. X. Gong, J. C. Ostrowski, D. Moses, G. C. Bazan, A. J. Heeger. High-performance polymer-based electrophosphorescent light-emitting diodes. // J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2003. V. 41. № 21. P. 2691.

210. V. Promarak, A. Punkvuang, T. Sudyoadsuk, S. Jungsuttiwong, S. Saengsuwan, T. Keawin, K. Sirithip. Synthesis and characterization of N-carbazole end-capped oligofluorene-thiophenes. // Tetrahedron Letters. 2007. V. 63. № 36. P. 8881.

211. H. Vestweber, R. Sander, A. Greiner, W. Heitz, R. F. Mahrt, H. Bassler. Electroluminescence from polymer blends and molecularly doped polymers. // Synth. Met. 1994. V. 64. № 2-3. P. 141.

212. C. Zhang, H. v. Seggern, K. Pakbaz, B. Kraabel, H. W. Schmidt, A. J. Heeger. Blue electroluminescent diodes utilizing blends of poly(p-phenylphenylene vinylene) in poly(9-vinylcarbazole). // Synth. Met. 1994. V. 62. № 1. P. 35.

213. H. Nishino, G. Yu, A. J. Heeger, T. A. Chen, R. D. Rieke. Electroluminescence from blend films of poly(3-hexylthiophene) and poly(N-vinylcarbazole). // Synth Met. 1995. V. 68. № 3. P. 243.

214. A. Dogariu, R. Gupta, A. J. Heeger, H. Wang. Time-resolved Forster energy transfer in polymer blends. // Synth Met. 1999. V. 100. № 1. P. 95.

215. Т. Forster. Zwischenmolekulare energiewanderung und fluoreszenz. // Ann. Phys. 1948. V. 2. P. 55.

216. M. Pope, С. E. Svenberg, Electronic Processes in Organic Crystals. 1982.

217. X. R. Wang, H. You, H. Tang, G. H. Ding, D. G. Ma, H. Tian, R. G. Sun. Efficient red organic light-emitting diode sensitized by a phosphorescent Ir compound. // Journal of Luminescence. 2007.

218. P. H. Fu, Y. Zhan, J. Xu, X. Hou, F. Xiao. Red fluorescent materials based on naphthylamine for non-doping OLEDs. // Optical Materials. 2006. V. 29. № 2-3. P. 348.

219. C.-T. Chen. Evolution of Red Organic Light-Emitting Diodes: Materials and Devices. // Chem. Mater. 2004. V. 16. № 23. P. 4389.

220. F. Wang, S. Liu, J. Zhou, S. Sun, B. Qi, G. Ou. Bright green organic light-emitting devices having a composite electron transport layer. // Microelectronics Journal. 2006. V. 37. №9. P. 916.

221. S.-S. Sun. A new blue emitting TFEL phosphor: SrS : Cu. // Displays. 1999. V. 19. № 4. P. 145.

222. E. Bringuier. Electron multiplication in ZnS-type electroluminescent devices. // J. Appl. Phys. 1990. V. 67. № 11. P. 7040.

223. S. Tasch, A. Niko, G. Leising, U.Scherf. Highly efficient electroluminescence of new wide band gap ladder-type poly(para-phenylenes). // Appl. Phys. Lett. 1996. V. 68(8). P. 1090.

224. Q. Pei, Y. Yang. Efficient Photoluminescence and Electroluminescence from a Soluble Polyfluorene. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118(31). P. 7416.

225. A. W. Grice, A. Tajbakhsh, P. L. Burn, D. D. C. Bradley. A blue-emitting triazole-based conjugated polymer. // Adv. Mater. 1997. V. 9(15). P. 1174.

226. W. Huang, H. Meng, W.-L. Yu, J. Gao, A. Heeger. A New Blue Light-Emitting Polymer Containing Substituted Thiophene and an Arylene-l,3,4-oxadiazole Moiety. // J. Adv. Mater. 1998. V. 10(8). P. 593.

227. E. Balasubramaniam, Y. T. Tao, A. Danel, P. Tomasik. Blue Light-Emitting Diodes Based on Dipyrazolopyridine Derivatives. // Chem. Mater. 2000. V. 12(9). P. 2788.

228. D. Y. Kim, H. N. Cho, C. Y. Kim. Blue light emitting polymers. // Prog Polym Sci. 2000. V. 25. № 8. P. 1089.

229. S.-O. Jeon, Y.-M. Jeon, J.-W. Kim, C.-W. Lee, M.-S. Gong. A blue organic emitting diode derived from new styrylamine type dopant materials. // Synthetic Metals. 2007.

230. T. Karatsu, R. Hazuku, M. Asuke, A. Nishigaki, S. Yagai, Y. Suzuri, H. Kita, A. Kitamura. Blue electroluminescence of silyl substituted anthracene derivatives. // Organic Electronics. 2007. V. 8. № 4. P. 357.

231. K.-S. Kim, Y.-M. Jeon, J.-W. Kim, C.-W Lee, M.-S. Gong. Blue organic light-emitting devices using novel styrylarylene host and dopant materials. // Dyes and Pigments. 2007.

232. Q. Zhou, A. Qin, Q. He, G. Lei, L. Wang, Y. Qiu, C. Ye, F. Teng, F. Bai. Facile synthesis and properties of binaphthyl-containing blue light emitting materials. // Journal of Luminescence. 2007. V. 122-123. P. 674.

233. Z. H. Li, M. J. Xiong, M. S. Wong. Synthesis and blue light-emitting properties of 4,4'-bis(diphenylamino)-quinque(p-phenyl)s. // Chinese Chemical Letters. 2007. V. 18. №7. P. 823.

234. Z. Zhang, H. Tang, H. Wang, X. Liang, J. Liu, Y. Qiu, G. Shi. A blue electroluminescence organic material with liquid crystal property. // Thin Solid Films. 2007. V. 515. № 7-8. P. 3893.

235. A. Grice, D. D. C. Bradley, M. T. Bernius, M. Inbasekaran, W. W. Wu, E. P. Woo. High brightness and efficiency blue light-emitting polymer diodes. // Appl. Phys. Lett. 1998. V. 73. № 5. P. 629.

236. M. M. Grell, D. D. C. Bradley, M. Inbasekaran, E. P. Woo. A glass-forming conjugated main-chain liquid crystal polymer for polarized electroluminescence applications. // Adv Mater. 1997. V. 9. № 10. P. 798.

237. A. Charas, J. Morgado, J. M. G. Martinho, L. Alcacer, S. F. Lim, R. H. Friend, F.Cacialli. Synthesis and luminescence properties of three novel polyfluorene copolymers. // Polymer. 2003. V. 44. № 6. P. 1843.

238. P. D. Vak, S. J. Shin, J.-H. Yum, S.-S. Kim, D.-Y. Kim. Blue electroluminescence from spiro-configured polyfluorene derivatives with hetero-atoms. // Journal of Luminescence. 2005. V. 115. № 3-4. P. 109.

239. Y. Zhu, К. M. Gibbons, A. P. Kulkarni, S. A. Jenekhe. Polyfluorenes Containing Dibenzoa,c.phenazine Segments: Synthesis and Efficient Blue Electroluminescence from Intramolecular Charge Transfer States. // Macromolecules. 2007. V. 40. № 4. P. 804.

240. M. Leclerc. Polyfluorenes: Twenty years of progress. // J Polym Sci Part A: Polym Chem. 2001. V. 39. № 17. P. 2867.

241. M. T. Bernius, M. Inbasekaran, J. O'Brien, W. Wu. Progress with Light-Emitting Polymers. // Adv Mater. 2000. V. 12. № 23. P. 1737.

242. U. Scherf, E. J. W. List. Semiconducting Polyfluorenes Towards Reliable Structure-Property Relationships. // Adv Mater. 2002. V. 14. № 7. P. 477.

243. M. Bernius, M. Inbasekaran, E. Woo, W. Wu, L. Wujkowski. Fluorene-based polymers-preparation and applications. // J Mater Sci: Mater Electron. 2000. V. 11. P. 111.

244. X. Zhan, Y. Liu, D. Zhu, W. Huang, Q. Gong. Large femtosecond third-order nonlinear optical response in a novel donor-acceptor copolymer consisting of ethynylfluorene and tetraphenyldiaminobiphenyl units. // Chem Mater. 2001. V. 13. № 1540-1544.

245. J. Ding, M. Day, G. Robertson, J. Roovers. Synthesis and characterization of alternating copolymers of fluorene and oxadiazole. // Macromolecules. 2002. V. 35. P. 3474.

246. S. Becker, C. Ego, A. C. Grimsdale, E. J. W List, D. Marsitzky, A. Pogantsch, S. Setayesh, G. Leising, K. Mullen. Optimization of polyfluorenes for light emitting applications. // Synth Met. 2002. V. 125. P. 73.

247. M. Inbasekaran, W. R. Shiang, E. P. Woo, G. R. Roof. 2,7 aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers. U. S. Patent 5, 962, 631, October 5,1999.

248. M. Kreyenschmidt, G. Klaerner, T. Fuhrer, J. Ashenhurst, S. Karg, W. D. Chen, V. Y. Lee, J. C. Scott, R. D. Miller. Thermally Stable Blue-Light-Emitting Copolymers of Poly(alkylfluorene). // Macromolecules. 1998. V. 31. № 4. P. 1099.

249. С. В. Линдеман, Ю. Т. Стручков, И. А. Хотина, В. М. Михайлов, А. Л. Русанов. Синтез и кристаллическая структура 1,3,5-три4-(фенилэтинил)фенил. бензола. // Изв. Академии наук, сер.хим. 1994. № 11. С. 1986.

250. М. J. Plater, М. McKay, Т. Jackson. Synthesis of l,3,5-tris4-(diarylamino)phenyl.benzene and l,3,5-tris(diarylamino)benzene derivatives. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2000. V. 16. P. 2695.

251. H. O. Wirth, W. Kern, E. Schmitz. The synthesis and properties of branched oligophenylenes with 1.3.5-triphenylbenzene core. Parti. // Makromol. Chem. 1963. V. 69. P. 92.

252. R. E. Lyle, E. J. DeWitt, N. M. Nichols, W. Cleland. Acid Catalyzed Condensations. I. 1,3,5-Triarylbenzenes. // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. № 23. P. 5959.

253. V. P. Chebotarev. II Izv. Akad. Nauk USSR Ser. Khim. 1974. V. 23(6). P. 1407.

254. Т. E. Olinga, S. Destri, W. Porzio, A. Selva. Synthesis and characterization of 3-hexyl multi-substituted a,w-diformyl-a-oligothiophenes (n = 3, 6, 8). // Macromol. Chem. Phys. 1997. V. 198. № 4. P. 1091.

255. R. D. Stephens, С. E. Castro. The Substitution of Aryl Iodides with Cuprous Acetylides. A Synthesis of Tolanes and Heterocyclics. // J. Org. Chem. 1963. V. 28. №12. P. 3313.

256. W. J. Archibald. An Approximate Solution of the Differential Equation of the Ultracentrifuge. // J. Appl. Phys. 1947. V. 18. № 4. P. 362.

257. G. A. Crosby, J. N. Demas. Measurement of photoluminescence quantum yields. // J. Phys. Chem. 1971. V. 75. № 8. P. 991.

258. Q.-S. Ни, V. Pugh, M. Sabat, L. Pu. Structurally Rigid and Optically Active Dendrimers. // J.Org.Chem. 1999. V. 64. № 20. P. 7528.

259. Я. Peng, J. Luo, L. Cheng, J. W Y. Lam, K. Xu, Y. Dong, D. Zhang, Y. Huang, Z. Xu, B. Z. Tang. Synthesis and optical properties of hyperbranched polyarylenes. // Optic. Mater. 2003. V. 21. P. 315.

260. Ю. Д. Семчиков. Дендримеры новый класс полимеров. // Соросовский образовательный журнал. 1998. № 12. С. 45.

261. Q. Не, Я. Huang, J. Yang, Я. Lin, F. Bai. Synthesis and spectroscopic properties of a series of hyperbranched conjugated molecules with 1,3,5-triphenylbenzene as cores. // J. Mater. Chem. 2003. V. 13. P. 1085.

262. Y. G. Urman, M. M. Teplyakov, S. G. Alekseeva, I. A. Khotina, I. Y. Slonim, V. V. Korshak. Investigation of the structure of polymers of the polyphenylene type by 13C NMR spectroscopy. // Macromol. Chem. Phys. 1984. V. 185. P. 67.

263. R. F. Heck. Palladium reagents in organic syntheses. // Academic Press, London; New York. 1985.

264. Y. C. Lin, D. E. Williams. 1,3,5-Triphenylbenzene. // Acta Crystallogr. 1975. V. Sect. В 31. P. 318.

265. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara. A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines. // Tetrahedron Letters. 1975. V. 16. № 50. P. 4467.

266. N. Miyaura, K. Yamada, A. Suzuki. New Stereospecific Cross-Coupling by the Palladium-Catalyzed Reaction of 1-Alkenylboranes with 1-Alkenyl or 1-Alkynyl Halides. // Tetrahedron Lett. 1979. V. 36. № 20. P. 3437.

267. P.-E. Broutin, I. Cerna, M. Campaniello, F. Leroux, F. Colobert. Palladium-Catalyzed Borylation of Phenyl Bromides and Application in One-Pot Suzuki-Miyaura Biphenyl Synthesis. // Org. Lett. 2004. V. 6. № 24. P. 4419.

268. D. Holmes, G. A. Chotana, R. E. Maleczka, M. R. Smith. One-Pot Borylation/Amination Reactions: Syntheses of Arylamine Boronate Esters from Halogenated Arenes. I I Org. Lett. 2006. V. 8. № 7. P. 1407.

269. T. Ishiyama, N. Miyaura. Transition metal-catalyzed borylation of alkanes and arenes via C-H activation. // Journal of Organometallic Chemistry. 2003. V. 680. № 1-2. P. 3.

270. D. Milstein, J. K. Stille. A general, selective, and facile method for ketone synthesis from acid chlorides and organotin compounds catalyzed by palladium. // J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. № 11. P. 3636.

271. P. Espinet, A. M. Echavarren. The Mechanisms of the Stille Reaction. // Angewandte Chemie International Edition. 2004. V. 43. № 36. P. 4704.

272. Д. А. Рудь, Н. С. Кушакова, И. А. Хотина. Новый подход к синтезу дендримеров разветвленных полимеров с 1,3,5-трифенилзамещенным бензольным ядром и исследование их оптических свойств. // InterCOS-2005, С.-Петербург, Россия. 2005.

273. N. Kushakova, A. Vitukhnovsky, I. Khotina. Blue electroluminescence of dendrimers and hyperbranched polyphenylenes used as active layers for OLEDs. // European Polymer Congress, Portoroz, Slovenia. 2007.

274. U. Lemmer, S. Heun, R. F. Mahrt, U. Scherf, M. Hopmeier, U. Siegner, E. O. Gobel, K. Mullen, H. Bassler. Aggregate fluorescence in conjugated polymers. // Chem. Phys. Lett. 1995. V. 240. P. 373.

275. G. Kranzelbinder, H. J. Byrne, S. Hallstein, S. Roth, G. Leising, U. Scherf. Picosecond spectroscopy and hyperlinear photoluminescence in poly(para-phenylene)-type ladder polymers. // Phys. Rev. B. 1997. V. 56. P. 1632.

276. M. Kasha. Energy transfer mechanisms and the molecular exciton model for molecular aggregates. // Rad. Res. 1963. V. 20. P. 55.

277. L. S. Rohwer, J. E. Martin. Measuring the absolute quantum efficiency of luminescent materials. // Journal of Luminescence. 2005. V. 115. № 3-4. P. 77.

278. L.-W. Chong, Y.-L. Lee, T.-C. Wen. Surface modification of indium tin oxide anodes by self-assembly monolayers: Effects on interfacial morphology and charge injection in organic light-emitting diodes. // Thin Solid Films. 2007. V. 515. № 5. P. 2833.

279. E. S. Lee, J. H. Choi, H. К Baik. Surface cleaning of indium tin oxide by atmospheric air plasma treatment with the steady-state airflow for organic light emitting diodes. // Surface and Coatings Technology. 2007. V. 201. № 9-11. P. 4973.

280. Y.-J. Seo, G.-W. Choi, W.-S. Lee. Evaluation of electrical and optical properties of indium tin oxide thin film using chemical mechanical polishing technique // Microelectronic Engineering. 2007.

281. V. Promarak, M. Ichikawa, D. Meunmart, T. Sudyoadsuk, S. Saengsuwan, T. Keawin. Synthesis and properties of stable amorphous hole-transporting molecules for electroluminescent devices. // Tetrahedron Letters. 2006. V. 47. № 50. P. 8949.

282. Y. К Kim, S.-H. Hwang. Highly efficient organic light-emitting diodes using novel hole-transporting materials. // Synthetic Metals. 2006. V. 156. № 16-17. P. 1028.

283. J. Li, C. Ma, J. Tang, C.-S. Lee, S. Lee. Novel Starburst Molecule as a Hole Injecting and Transporting Material for Organic Light-Emitting Devices. // Chem. Mater. 2005. V. 17. №3. P. 615.

284. B.-C. Wang, H.-R. Liao, J.-C. Chang, L. Chen, J.-T. Yeh. Electronic structure and molecular orbital study of hole-transport material triphenylamine derivatives. // Journal of Luminescence. 2007. V. 124. № 2. P. 333.