Тиофенсодержащие кремнийорганические макромолекулярные системы для органической оптоэлектроники тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, доктор химических наук Пономаренко, Сергей Анатольевич

• Пономаренко, Сергей Анатольевич
• доктор химических наук
• 2010

Оглавление диссертации доктор химических наук Пономаренко, Сергей Анатольевич

ВВЕДЕНИЕ.

1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР.

1.1. Общие сведения об органической электронике.

1.1.1. Основные отличия органических и неорганических полупроводников.

1.1.2. Органические тонкопленочные (полевые) транзисторы.

1.1.3. Органические светоизлучающие диоды.

1.1.4. Органические фотовольтаические ячейки (солнечные батареи).

1.2. Сопряженные кремнийорганические материалы для органической электроники и фотоники.

1.2.1. Линейные сопряженные кремнийорганические олигомеры.

1.2.1.1. Кремнийсодержащие тиофеновые олигомеры.

1.2.1.2. Кремнийорганические производные олигоаценов.

1.2.1.3. Олигомеры на основе силолов.

1.2.1.4. Кремнийорганические аналоги олиго(п-фениленвиниленов).

1.2.2. Разветвленные сопряженные кремнийорганические олигомеры.

1.2.3. Сопряженные кремнийорганические дендримеры.

1.2.4. Сверхразветвленные сопряженные кремнийорганические полимеры.

1.2.5. Линейные сопряженные кремнийорганические полимеры.

1.2.5.1. Полимеры с атомами кремния в боковых ответвлениях.

1.2.5.2. Силанилен-содержащие полимеры.

1.2.5.3. Силол-содержащие полимеры.

1.3. Пластмассовые сцинтилляторы.

1.3.1. Основные термины и понятия.

1.3.2. Люминофоры для пластмассовых сцинтилляторов.

1.3.3. Полимерные матрицы для пластмассовых сцинтилляторов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Тиофенсодержащие кремнийорганические макромолекулярные системы для органической оптоэлектроники»

Макромолекулы различного химического строения и топологии на основе тиофена представляют большой научный и практический интерес благодаря своим уникальным оптическим и электрическим свойствам, открывающим широкие возможности их использования в качестве функциональных материалов для создания нового поколения органических оптоэлектронных устройств, таких как светоизлучающие и информационные дисплеи, радиочастотные идентификационные карты, солнечные батареи, лазеры, сенсоры.

Органическая электроника — новая быстрорастущая область науки и технологии, направленная на создание недорогих гибких легких устройств большой площади, основными элементами которых являются органические тонкопленочные транзисторы (ОТПТ) и интегральные схемы на их основе, светоизлучающие диоды (ОСИД) и фотовольтаические ячейки (ОФВ ячейки) [1]. Такие устройства не являются альтернативой существующей неорганической (кремниевой) электронике, т.к. они имеют более низкую производительность, ограниченную свойствами используемых материалов, а именно низкой подвижностью носителей зарядов в ОТПТ. что лимитирует их рабочую частоту. В то же время органическая электроника открывает новые области применения вышеперечисленных устройств, связанные с их гибкостью, небольшим весом и низкой стоимостью, являющейся результатом замены дорогих процессов, использующихся при производстве обычной электроники (литографии), на более дешевые растворные и печатные технологии (струйной, офсетной или гравюрной печати).

Поэтому в последние годы придается большое значение поиску и дизайну новых сопряженных органических структур, обладающих высокой подвижностью носителей зарядов, проводимостью, высокой эффективностью люминесценции, хорошей перерабатываемостью из растворов и другими свойствами, необходимыми для создания более эффективных материалов и технологий для органической оптоэлектроники. Тиофенсодержащие олигомеры и полимеры проявляют уникальную комбинацию эффективного электронного сопряжения, химической стабильности и огромной синтетической гибкости, которая позволяет целенаправленно управлять свойствами за счет получения их разнообразных производных [2]. Наиболее яркими примерами таких соединений, выпускаемыми в настоящее время в промышленных масштабах, являются комплекс поли(3,4-этилендиокситиофена) с полистиролсульфокислотой (РЕООТ-РЗБ), обладающий рекордной проводимостью, достигающей 102 - 103 См/см [3,4], а также региорегулярный (по типу голова-хвост) поли(З-гексилтиофен) (РЗНТ), являющийся на сегодня стандартным полупроводником /»-типа для ОТПТ и донорным материалом для органических солнечных батарей [5]. Основным недостатком РЗНТ является его достаточно низкий окислительный потенциал, который приводит к допированию на воздухе и необходимости тщательной защиты устройств органической электроники от следов кислорода и влаги воздуха с помощью дополнительных многослойных барьерных покрытий, что приводит к существенному удорожанию технологии. Поэтому важной задачей современной органической электроники является создание новых полупроводниковых материалов, обладающих повышенной стабильностью как к химическому, так и электрохимическому окислению.

Кроме того, актуальным является вопрос повышения растворимости таких систем и управления морфологией получаемых из них тонких пленок при сохранении их полупроводниковых свойств. Данная задача является достаточно сложной и противоречивой, поскольку известно, что чем более кристаллическим является вещество, тем лучше его полупроводниковые свойства [6]. И, наоборот, наилучшей растворимостью и качеством получаемых тонких пленок, как правило, обладают аморфные соединения. Для ОТПТ актуально также уменьшение толщины полупроводниковых пленок, т.к. известно, что рабочим элементом в ОТПТ являются первые один - два монослоя толщиной всего 3 - 5 нм [7,8]. В то же время, для получения стабильно работающего органического транзистора, как правило, используют пленки толщиной 30 - 100 нм, что связано с неоднородностью получаемых покрытий и приводит к избыточному (по крайней мере, на порядок) расходованию ценного полупроводникового материала и удорожанию устройств.

К моменту постановки данной работы было известно два основных типа органических полупроводниковых материалов, отличающихся как по молекулярному строению, так и по технологии их очистки и получения из них тонкопленочных функциональных покрытий: сопряженные олигомеры и полимеры [9]. Первые из них, как правило, представляют собой малорастворимые индивидуальные органические соединения, которые можно синтезировать и выделить в чистом виде, используя стандартные приемы органической химии: хроматографию, перекристаллизацию, сублимацию. Вторые -растворимые полидисперсные системы, очистка которых от различных примесей достаточно затруднительна. Это приводит к тому, что наилучшие полупроводниковые характеристики достигнуты на сопряженных олигомерах в ОТПТ, полученных достаточно затратным методом вакуумной сублимации [10]. В то же время наиболее перспективными методами получения устройств органической электроники считаются растворные методы, для чего необходима хорошая растворимость используемых материалов [11].

В данной работе для решения вышеуказанных проблем органической электроники впервые предлагается использовать новые органические и кремнийорганические сопряженные соединения линейного, разветвленного и сверхразветвленного (дендритного) строения на основе олиготиофенов и олиготиофенфениленов (Рис. 1). При этом основные схемы получения высокочистых олигомеров отрабатывались на синтезе линейных диалкилолиготиофенов как симметричного, так и несимметричного строения (Рис. 1,а-Ь), а основной упор научного поиска делался на разработку способов синтеза, а также получение и сравнение свойств макромолекул различной топологии, прежде всего, дендритной (Рис. 1Д-п), с линейными (Рис. 1с-с1) и разветвленными (Рис. 1е-§) системами, которые изначально рассматривались как модельные, хотя часто именно они проявляли наилучшие свойства в плане практического применения.

Дендримеры с сопряженными олиготиофеновыми фрагментами представляют собой новый класс соединений, с одной стороны имеющих достаточно высокие молекулярные массы, а с другой - являющихся индивидуальными соединениями, что облегчает их выделение и очистку. Синтетические подходы, разработанные в данной работе, достаточно гибкие и позволяют получать два принципиально разных класса олиготиофенсодержащих дендримеров и их аналогов: с олиготиофеновыми фрагментами только на периферии (Рис. 1,с1,Ь,к,п) или во всем объеме дендритной макромолекулы — олиготиофенсилановые монодендроны (Рис. 1,1), дендримеры (Рис. 1^), дендронизованные полимеры (Рис. а также их линейные (Рис. 1,с) и разветвленные (Рис. аналоги.

Изучение влияния молекулярного строения, топологии и степени разветвления первых систем на их фазовое поведение и структуру в блоке, а также морфологию и электрические свойства полученных из них тонких пленок представляет собой важную фундаментальную задачу. Оптимизация молекулярной структуры позволяет синтезировать вещества, удачно сочетающие полупроводниковые свойства исходных олиготиофенов с растворимостью и хорошими пленкообразующими свойствами, характерными для полимеров.

В олиготиофенсилановых дендримерах атомы кремния ковалентно связаны с фрагментами олиготиофена, что приводит к возникновению специфических электронных эффектов в результате непосредственного влияния (1-орбиталей кремния на тг-систему олиготиофенов. Такие дендримеры относятся к классу люминесцентных дендримеров, интересных как с фундаментальной точки зрения в плане изучения их оптических свойств, так и с практической точки зрения в качестве перспективных материалов для ОСИД и других оптоэлектронных устройств. Одним из наиболее интересных особенностей люминесцентных дендримеров является эффект «молекулярной антенны», означающий эффективный безызлучательный внутримолекулярный перенос энергии от периферии к центру молекулы [12]. При этом на момент постановки данной работы кремний органических систем с такими свойствами известно не было. Поэтому еще одной из задач данного исследования являлась разработка молекулярного дизайна и методов синтеза различных олиготиофенсилановых разветвленных структур и дендримеров с эффектом «молекулярной антенны», систематическое изучение их свойств и поиск новых вариантов практического применения таких уникальных систем в органической оптоэлектронике. a) b) е)

Рис. 1. Схематическое изображение объектов исследования различной топологии: линейной (а-с1), разветвленной (е-Ь) и дендритной (1-п).

Таким образом, основная цель данной работы состояла в разработке гибкой синтетической методологии получения широкого круга кремнийорганических макромолекул различного химического строения и топологии на основе тиофена, обладающих ценным комплексом фото- и электрофизических свойств; изучение взаимосвязи «строение -свойства» для полученных соединений и оценка потенциала их применения в органической электронике и фотонике.

При этом основные задачи исследования можно сформулировать следующим образом:

1) разработка эффективной синтетической схемы получения высокочистых линейных и разветвленных олиготиофенов и тиофенфениленов как симметричного, так и несимметричного строения, пригодных для применения в органической электронике;

2) молекулярный дизайн и синтез кремнийорганических производных а,а'-диалкилолиготиофенов линейного, разветвленного и дендритного строения и оценка влияния различных структурных элементов полученных соединений на их фазовое состояние, растворимость, морфологию тонких пленок и полупроводниковые свойства; ~

3) изучение различных возможностей получения олиготиофенсилановых макромолекул разнообразного химического строения и топологии, изучение и сравнение их фото- и электрооптических свойств, а также поиск новых путей практического применения этих уникальных систем в органической оптоэлектронике.

Научная новизна работы определяется следующими основными достижениями: 1. В ходе проведенного исследования разработана оригинальная методология получения нескольких новых классов органических и кремнийорганических сопряженных соединений различного химического строения и топологии. На ее основе впервые синтезированы:

1.1. ряд высокочистых линейных а,а'-диалкилолиготиофенов и а,а'-диалкилолиготиофенфениленов (Рис. 1,а), изучение полупроводниковых свойств которых в ОТПТ, полученных методом вакуумной сублимации, показало рекордные значения подвижности носителей зарядов;

1.2. серия разветвленных и дендритных олиготиофенфениленов на основе 1,3,5-замещенного бензола (Рис. 1,е,]), изучение оптических свойств которых впервые показало, что данные системы не являются полностью сопряженными: сопряжение распространяется только вдоль 2,5-тиенильных и 1,4-фениленовых фрагментов, но прерывается в случае присоединения сопряженных ароматических фрагментов в .ие/ид-положения бензольного кольца;

1.3. серия ос.а'-диалкилкватротиофенсодержащих полиаллилкарбосиланов линейного (Рис. 1,(1), разветвленного (Рис. 1,Ь) и дендритного (Рис. 1,к,п) строения, позволившая выявить влияние разветвленной и дендритной топологии на упорядоченность получаемых их них тонких пленок и получить стабильные ОТПТ с хорошими характеристиками из растворов методом вращающейся подложки, что обусловлено преимущественно вертикальным расположением олиготиениенильных групп к поверхности;

1.4. ряд хорошо растворимых олиготиофенсодержащих карбосилан-силоксановых димеров (Рис. 1,(1) и тетрамеров (Рис. 1,1г) с разветвленными 2-этилгексильными концевыми группами, обладающими повышенной растворимостью и способностью упорядочиваться параллельно поверхности подложки, что позволило их успешно применить в качестве донорных материалов в органических фотовольтаических ячейках;

1.5. ряд несимметричных олиготиофенов с диметилхлорсилильными функциональными группами (Рис. 1,Ь), способных к самоупорядочению на гидроксил-содержащих поверхностях с образованием двумерного кристаллического монослоя, благодаря чему полученные на его основе самособирающиеся монослойные полевые транзисторы впервые показали отличные полупроводниковые характеристики при 100% воспроизводимости;

1.6. серия битиофенсилановых монодендронов (Рис. 1,1) и дендримеров (Рис. 1,]) различных генераций, а также модельных линейных (Рис. 1,с) и разветвленных (Рис. 1,е) битиофенсиланов, впервые продемонстри-ровавших влияние кремния и дендритной архитектуры на увеличение квантового выхода люминесценции битиофена;

1.7. ряд амфифильных битиофенсилановых монодендронов (Рис. 1,1) различных генераций с карбоксильной группой в фокальной точке, способных к образованию супрамолекулярных водородно-связанных систем и монослоев на поверхности раздела фаз вода-воздух;

1.8. серия четырехзамещенных олиготиофенсиланов (Рис. 1^) с хорошей растворимостью, обусловленной их трехмерной звездообразной структурой, использование которых в качестве донорных материалов в органических фотовольтаических ячейках показало их высокую эффективность;

1.9. ряд олигоарилсилановых дендримеров с различными люминофорами в структуре одной макромолекулы (Рис. 1.^), являющихся первыми в мире кремнинорганическими «молекулярными антеннами», обладающими эффективным безызлучательным внутримолекулярным переносом энергии.

2. Использование одного из синтезированных в данной работе материалов - хлоро[6-(5""-этил-2,2':5',2":5",2,":5"',2""-квинкетиофен-5-ил)ундеценил]диме-тилсилана - позволило в рамках широкого международного сотрудничества создать первый в мире «самособирающийся» 15 битный генератор кода - интегральную микросхему, состоящую из 300 монослойных транзисторов, работающих одновременно, что открыло новые перспективы для развития монослойной органической электроники.

3. На основании кремнийорганических «молекулярных антенн» разработан новый принцип повышения эффективности полимерных сцинтилляторов, используемых для детектирования различных видов ионизирующего излучения. Он заключается в замене низкомолекулярных органических люминофоров, широко используемых в классических полимерных сцинтилляторах, на наноструктурированные кремнийорганические люминофоры, в которых активатор и сместитель спектра объединены через атомы кремния в структуре одной разветвленной макромолекулы.

Практическая значимость работы заключается в разработке гибких синтетических подходов к получению широкого круга органических и кремнийорганических материалов, обладающих ценными полупроводниковыми, и фото- и электрооптическими свойствами. В работе продемонстрирована возможность применения ряда полученных материалов в различных устройствах органической электроники и фотоники: тонкопленочных и монослойных полевых транзисторах, фотовольтаических ячейках (солнечных батареях), светоизлучающих диодах, пластических сцинтилляторах с наноструктурированными люминофорами. Разработанные в работе методы, защищенные российскими и зарубежными патентами, позволяют создавать материалы с заданными электронными и оптическими свойствами.

В результате успешного решения данных задач получен ряд важных научных результатов, обобщение которых позволяет сформулировать следующие положения, выносимые на защиту:

1. Методология синтеза олиготиофенов, олиготиофенфениленов и их кремнийорганических производных, перспективных для использования в различных устройствах органической электроники и фотоники.

2. Способ получения высокочистых линейных а,а'-диалкююлиготиофенов и а,а'-диалкилолиготиофенфениленов для органической электроники.

3. Экспериментально доказанный факт отсутствия сопряжения между заместителями, присоединенными в мета-положения бензольного кольца.

4. Способ получения растворимых органических полупроводников на основе кремнийорганических производных олиготиофенов и олиготиофенфениленов и управления морфологией их тонких пленок.

5. Способ получения монофункциональных кремнийорганических производных а,а'-диалкилолиготиофенов, самоорганизующихся на гидроксилсодержащих поверхностях в двумерный кристаллический полупроводящий монослой.

6. Способ повышения эффективности люминесценции битиофена путем получения из него разветвленных и дендритных битиофенсилановых структур.

7. Способ получения кремнийорганических наноструктурированных люминофоров с эффектом «молекулярной антенны».

8. Новый принцип повышения эффективности полимерных сцинтилляторов.

Основное содержание диссертационной работы изложено в следующем виде: аналитический обзор, заключение по аналитическому обзору, результаты и их обсуждение, экспериментальная часть, выводы и список цитируемой литературы.

Аналитический обзор состоит из трех разделов, посвященных рассмотрению основных понятий и устройств органической электроники, анализу современного состояния в области сопряженных кремнийорганических материалов для органической электроники и фотоники, а также пластмассовым сцинтилляторам. Отмечается, что кремнийорганические материалы являются на сегодняшний день одним из наиболее перспективных классов функциональных материалов для органической оптоэлектроники, сочетающим рекордные эффективности соответствующих устройств с их уникальной химической, электрохимической и термической стабильностью. В то же время в области пластмассовых сцинтилляторов все основные достижения были сделаны во второй половине XX века, и с тех пор остается актуальным вопрос повышения их эффективности.

Глава «Результаты и их обсуждение» состоит их пяти разделов. Первый из них посвящен линейным олиготиофенам и олиготиофенфениленам, их термическому поведению, электрохимическим и полупроводниковым свойствам. Второй - разветвленным и дендритным тиофенфениленам, их оптическим и полупроводниковым свойствам. Третий кремнийорганическим производным а,а'-диалкилолиготиофенов различной топологии, их фазовому состоянию, морфологии полученных из них различными способами тонких пленок и полупроводниковым свойствам последних. Четвертый раздел посвящен функциональным кремнийорганическим производным а,а'-диалкилолиготиофенов и их использованию в самособирающихся монослойных полевых транзисторах. Пятый раздел рассматривает олиготиофенсилановые системы линейного, разветвленного и дендритного строения, особенности их синтеза, оптических свойств и применения.

В экспериментальной части приводятся методики синтеза всех полученных в работе соединений и их характеризация: данные 'Н-, 13С- и 298ьЯМР, ИК- и масс- спектроскопии, элементного анализа.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Пономаренко, Сергей Анатольевич

4. ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Разработана эффективная методология синтеза олиготиофенов, олиготиофен-фениленов и их кремнийорганических производных, позволившая получить широкий круг новых молекулярных систем разнообразного химического строения и топологии, перспективных для использования в различных устройствах органической электроники и фотоники, благодаря сочетанию ценного комплекса оптических и электрических свойств с высокой химической и термической стабильностью полученных материалов.

2. Впервые синтезирован ряд высокочистых линейных а,а'-диалкилолиготиофенов и а,а'-диалкилолиготиофенфениленов, использование которых в ОТПТ, полученных методом вакуумной сублимации, показало рекордные значения подвижности носителей зарядов, сопоставимых по характеристикам с аморфным кремнием.

3. Впервые получена серия разветвленных и дендритных олиготиофенфениленов на основе 1,3,5-замещенного бензола, на примере которой показано, что сопряжение распространяется только вдоль 2,5-тиенильных и 1,4-фениленовых фрагментов, но прерывается в случае присоединения сопряженных ароматических фрагментов в лге/иа-положения бензольного кольца.

4. Модификация полиаллилкарбосиланов сверхразветвленного и дендритного строения а,а'-диалкилолиготиофенами, присоединенными через гибкий спейсер, позволила получить новые растворимые полупроводниковые материалы, сочетающими высокую подвижность носителей заряда, присущую олигомерам, с перерабатываемостью полимеров. Варьирование различных структурных элементов таких макромолекул позволило выявить наиболее перспективные структуры для использования в ОТПТ.

5. Установлено, что повысить растворимость олиготиофенсодержащих кремнийорганических соединений можно как путем уменьшения длины алифатического спейсера до трех метиленовых групп, так и введением разветвлений в концевую группу или боковых заместителей в ароматическое ядро. Это позволило получить на их основе эффективные органические фотовольтаические ячейки.

6. Синтезирован ряд новых несимметричных олиготиофенов с диметилхлорсилильными функциональными группами, способных к самоупорядочению на гидроксилсодержащей поверхности диэлектрика в двумерный кристаллический монослой, обладающий уникальными полупроводниковыми характеристиками. На их основе« создан ряд новых устройств органической электроники, таких как самособирающиеся монослойные полевые транзисторы, интегральные микросхемы и сверхчувствительные сенсоры на их основе.

7. Впервые получен ряд битиофенсилановых монодендронов и дендримеров различных генераций, а также модельных линейных и разветвленных битиофенсиланов, обладающих существенно более высокой эффективностью люминесценции, чем составляющие их структурные единицы - битиофенсиланы.

8. Впервые получены кремнийорганические «молекулярные антенны», обладающие как эффективным безызлучательным внутримолекулярным переносом энергии, так и высоким квантовым выходом люминесценции. Продемонстрировано, что такие соединения обладают как фото-, так и электролюминесценцией и могут использоваться в качестве функциональных материалов в органических светоизлучающих диодах.

9. Разработан новый принцип повышения эффективности полимерных сцинтилляторов, заключающийся в замене низкомолекулярных органических люминофоров (активатора и сместителя спектра), на наноструктурированные кремнийорганические люминофоры, в которых активатор и сместитель спектра объединены через атомы кремния в структуре одной разветвленной или дендритной макромолекулы, обладающей эффектом «молекулярной антенны».

БЛАГОДАРНОСТИ

В завершение хотелось бы поблагодарить всех замечательных людей, с которыми я встретился в процессе выполнения работы или знал задолго до этого, и которые внесли существенный вклад в различные аспекты данной диссертационной работы, также способствовали ее успешному выполнению и написанию.

Огромная благодарность всему коллективу ИСПМ РАН и, прежде всего, заведующему Лабораторией синтеза элементоорганических полимеров Азизу Мансуровичу Музафарову, который, пригласив меня в Институт в 2003 году после моего возвращения из Германии, создал все условия для успешного выполнения и развития данного направления и всячески способствовал созданию современной, укомплектованной новейшим синтетическим, аналитическим и физико-химическим оборудованием, реактивами и материалами лаборатории, в которой действительно можно проводить современные исследования на высоком научном уровне, а также активно участвовал в научных обсуждениях и дискуссиях в процессе выполнения работы и делился своими бесценными знаниями и опытом в химии кремнийорганических соединений.

Отдельные слова благодарности - директору ИСПМ РАН Александру Никифоровичу Озерину на неизменную поддержку всех начинаний, как при закупке нового оборудования, так и в области международных контактов с иностранными коллегами, без которых данная работа была бы незавершенной.

Искренне благодарю своих бывших аспирантов, а теперь научных сотрудников Олега Борщева и Юрия Лупоносова, а также бывших дипломниц, а теперь аспирантов Елену Клеймюк (Шумилкину) и Марину Полинскую (Борисову), руками которых была выполнена большая часть синтетической работы. Особая благодарность Николю Михайловичу Сурину, своими глубокими знаниями в области молекулярной спектроскопии и экспериментами по оптической спектроскопии синтезированных в работе «молекулярных антенн» придавший работе новый смысл и вдохновивший на создание полимерных «наносцинтилляторов». Большое спасибо также Е.А. Агиной, Е.А. Татариновой, H.A. Шереметьевой, Г.М. Игнатьевой, Н.В. Демченко, В.Д. Мякушеву, О.Т. Гриценко, O.A. Серенко и другим сотрудникам ИСПМ РАН, принимавших участие в организации и выполнении работы на разных ее этапах.

Неоценимую помощь в выполнении данной работы оказали Штефан Кирхмайер, Тимо Майер-Фридрихсен и Андреас Элыпнер (H.C.Starck Clevios GmbH, Леверкузен, Германия), выразившуюся в постановке ряда практических задач, многолетнем научном сотрудничестве и стабильной финансовой поддержке группы.

Важная часть данной работы не могла бы быть выполнена без продолжительного научного сотрудничества с Даго де Лео (Dago de Leeuw) и его научной группы, прежде всего Sepas Setaesh, Paul van Hall, Simon Mathijssen, Edsger Smiths, Anne-Marije Andringa и Fatemeh Gholamrezaie, предоставивших возможность провести часть исследований в Исследовательском центре Филипс в Эйндховене (Нидерланды), изготовивших ряд устройств органической электроники на основе многих из полученных в работе новых веществ и проводивших измерения их полупроводниковых характеристик.

Большая благодарность Рональду Реселю (Грац, Австрия) и его сотрудникам за рентгеноструктурные исследования самособирающихся монослоев, Михаилу Бузину (ИНЭОС РАН) — за калориметрические и термогравиметрические исследования широкого круга объектов, Александре Петровне Плешковой (ИНЭОС РАН) и Игнатию Лещинеру - за масс-спектроскопические данные.

Большое спасибо профессору Мартину Мёллеру и Ахмеду Муррану (DWI an der RWTH, Аахен, Германия) за предоставленную практически неограниченную возможность работать на современном микроскопическом оборудовании института, а также за плодотворное научное сотрудничество.

Благодарю профессора Владимира Цукрука (Атланта, США), его сотрудников и аспирантов Сергея Пелешанко и Ray Gunawidjaja за совместную работу в области самоорганизации карбоксилсодержащих битиофенсилановых монодендронов.

Искренне благодарю проф. Евгения Ивановича Мальцева (ИФХЭ РАН), его сотрудников и аспирантов за измерения электролюминесценции олиготиофенсилановых дендримеров.

Отдельная благодарность Павлу Трошину (ИПХФ РАН, Черноголовка) и коллективу, который он привлек для изготовления и измерения характеристик органических фотовольтаических ячеек из полученных в работе материалов: Екатерине Хакина, Ю.Л. Москвину, С.Д. Бабенко, С.М. Перегудовой и другим.

Работа выполнена при поддержке Российского фундаментального фонда научных исследований (гранты 04-03-32294-а, 07-03-01037-а, 07-03-12220-офи, 08-03-91956-ННИО-а), H.C.Starck Clevios GmbH, Программ Президиума РАН и ОХНМ РАН, Фонда содействия отечественной науке (номинация «Лучшие кандидаты наук РАН», 2004-2005 год) и Миннауки (МК-2362.2005.3, ГК 02.513.11.3382 и ГК 02.513.12.3101).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Пономаренко, Сергей Анатольевич, 2010 год

1. Organic electronics: materials, manufacturing and applications. Ed. by Klauk H. 2006. Wiley-VCH. Weinheim;

2. A. Mishra, C.-Q. Ma, P. Bâuerle. Functional Oligothiophenes: Molecular Design for Multidimensional Nanoarchitectures and Their Applications // Chem. Rev. 2009. V. 109. P. 1141-1276;

3. S. Kirchmeyer, K. Reuter. Scientific importance, properties and growing applications of poly(3,4-ethylenedioxythiophene) // J. Mater. Chem. 2005. V.15. P.2077-2088;

4. C.D. Dimitrakopoulos, A.R. Brown, A. Pomp Molecular beam deposited thin films of pentacene for organic field effect transistor applications // J. Appl. Phys. 1996. V.80. No.4. P.2501-2508;

5. C. Tanase E.J. Meijer, P.W.M. Blom, D.M. de Leeuw Local charge carrier mobility in disordered organic field-effect transistors // Organic Electronics. 2003. V. 4. No.l. P. 33-37;

6. F. Dinelli, M. Murgia, P. Levy, M. Cavallini, and F. Biscarini Spatially Correlated Charge Transport in Organic Thin Film Transistors // Phys. Rev. Lett. 2004. V. 92. P. 116802;

7. H.E. Katz, Z. Bao, S.L. Gilat Synthetic Chemistry for Ultrapure, Processable, and High-Mobility Organic Transistor Semiconductors // Acc. Chem. Res. 2001. V.34. P.359-369;

8. C.D. Dimitrakopoulos, P.R.L. Malenfant Organic Thin Film Transistors for Large Area Electronics // Adv. Mater. 2002. V.14. No.2. P.99-117;

9. S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem, U. Scherf Organic Semiconductors for Solution-Processable Field-Effect Transistors (OFETs) // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V.47. P.4070 4098;

10. A. Adronov, J.M.J. Fréchet. Light-harvesting dendrimers // Chem. Commun. 2000. P.1701-1710;

11. Бонч-Бруевич В.Л., Калашников С.Г. Физика полупроводников. Наука. Москва. 1977;

12. R. Schmechel, M. Ahles, H. von Seggern A pentacene ambipolar transistor: Experiment and theory // Journal of Applied Physics. 2005. V. 98. P. 084511;

13. L.-L. Chua, J. Zaumseil, J.-F. Chang, E.C.-W. Ou, P.K.-H. Ho, H. Sirringhaus, R.H. Friend General observation of n-type field-effect behaviour in organic semiconductors // Nature. 2005. V. 434. No.7030. P.194-199;

14. H.B. Michaelson. The work liinction of the elements and its periodicity // J. Appl. Phys. 1977. V. 48. P. 4729-4733;

15. Facchetti. A. Semiconductors for organic transistors // Materials Today. 2007. V. 10. P. 28-38;

16. A.B. Ванников Полимеры с электронной проводимостью и устройства на их основе // Высокомол. соедин. Сер.А. 2009. Т. 51. №4. С. 547 571;

17. V. Coropceanu, J. Cornil, D.A.S. Filho, Y. Olivier, R. Silbey, J.-L. Bredas Charge Transport in Organic Semiconductors // Chem. Rev. 2007. V. 107. No. 4. P. 926-952;

18. N. Karl Charge carrier transport in organic semiconductors // Synthetic Metals. 2003. V.133-134. P.649-657;

19. G. Horowitz Organic Field-Effect Transistors // Adv. Mater. 1998. V.10. No.5. P.365-377;

20. H. E. Katz, Z. Bao The Physical Chemistry of Organic Field-Effect Transistors // J. Phys. Chem. B. 2000. V.104. No.4. P.671-678;

21. A. Dodabalapur, L. Torsi, H. E. Katz Organic Transistors: Two-Dimensional Transport and Improved Electrical Characteristics // Science. 1995. V.268. No. 5208. P. 270-271;

22. U. Mitschke, P. Bauerle The electroluminescence of organic materials // J. Mater. Chem. 2000. V. 10. No. 7. P. 1471-1507;

23. Organic Light-Emitting Devices. Ed. by K. Mullen. 2006. Wiley-VCH. Weinheim;

24. A. Kraft, A.C. Grimsdale, A.B. Holmes Electroluminescent Conjugated Polymers Seeing Polymers in a New Light // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. V.37. No.4. P.402-428;

25. П.А. Трошин, P.H. Любовская, В.Ф. Разумов Органические солнечные батареи: структура, материалы, критические параметры и перспективы развития // Роснанотех. 2008. Т. 3. № 5-6. С. 6-27;

26. Д. Ю. Паращук, А. И. Кокорин Современные фотоэлектрические и фотохимические методы преобразования солнечной энергии // Рос.Хим.Ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2008. Т. LII. № 6. С. 107-117;

27. С. Jonda, A.B.R. Mayer, U. Stolz, A. Elschner, A. Karbach Surface roughness effects and their influence on the degradation of organic light emitting devices // J. Mater. Sci. 2000. V. 35. P. 56455651;

28. P. Peumans and S. R. Forrest Very-high-efficiency double-heterostructure copper phthalocyanine/C60 photovoltaic cells // Appl. Phys. Lett. V. 79. No. 1. P. 126-128;

29. Th. Kugler, W.R. Salaneck, H. Rost, A.B. Holmes Polymer band alignment at the interface with indium tin oxide: consequences for light emitting devices // Chem. Phys. Lett. 1999. V. 310. P.391-396;

30. Hoppe H., Sariciftci N.S. Morphology of polymer/fullerene bulk heterojunction solar cells // J. Mater. Chem. 2006. V. 16. № 1. P. 45-61;

31. Sun Y., Liu Y., Zhu D. Advances in organic field-effect transistors // J.Mater.Chem. 2005. V.15. P.53-65;

32. Murphy A.R., Frechet J.M.J. Organic semiconducting oligomers for use in thin film transistors // Chem.Rev. 2007. V.107. P.1066-1096 ;

33. Sauvajol J.L., Lere-Porte J.P., Moreau J.J.E. Silicon-containing thiophene oligomers and polymers: synthesis, characterization and properties / in Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers. Ed. by NalwaN.S. 1997. Wiley. V.2;

34. Herrema J.K., Hutten P.F., Gill R.E., Wildeman J., Wieringa R.H., Hadziioannou G. Tuning of the luminescence in multiblock alternating copolymers. 1. synthesis and spectroscopy of poly (silanylene)thiophenels // Macromolecules. 1995. V.28. P.8102-8116;

35. Tour J.M., Wu R. Synthesis and UV-visible properties of soluble a-thiophene oligomers. Monomer to octamer // Macromolecules. 1992. V. 25. P. 1901-1907;

36. Hapiot P., Gaillon L., Audebert P., Moreau J.J.E., Lere-Porte J.P., Wong Chi Man M. Solvent effects on the polymerization kinetics of some alfa-sylulated thiophene oligomers. Special influence of the a-silyl group // Synth.Met. 1995. V.72. P. 129-134;.

37. Lere-Porte J.P., Moreau J.J.E., Torreilles C., Bouachrine M., Sauvajol J.L., Serein-Spirau F. Oxidative polymerisation of silyl monomers. Applications and limits // Synth. Met. 1999. V. 101. P. 15-16;

38. Barbarella G., Ostoja P., Maccagnani P., Pudova O., Antolini L., Casarini D., Bongini A., Structural and electrical characterization of processable bis-silylated thiophene oligomers // Chem.Mater. 1998. V.10. P.3683-3689;

39. Gamier F., Yassar A., Hajlaoui R., Horowitz G., Deloffre F., Servet B., Ries S., Alnot P. Molecular engineering of organic semiconductors: design of self-assembly properties in conjugated thiophene oligomers //J.Am.Chem.Soc. 1993. V.115. P.8716-8721;

40. Yassar A., Gamier F., Deloffre F., Horowitz G., Ricard L. Crystal structure of a,co-bis(triisopropylsylyl)-sexithiophene: unusual conjugated chain distortion induced by interchain steric effects//Adv.Mater. 1994. V.6. P.660-663;

41. Kim D.H., Ohshita J., Kosuge T., Kunugi A., Kunai A. Synthesis of silicon-bridged oligothiophenes and applications to thin film transistors // Chem.Lett. 2006. V.35. P.266-267;

42. Ohshita J., Izumi Y., Kim D.H., Kunai A., Kosuge T., Kunugi Y., Naka A., Ishikawa M. Applications of silicon-bridged oligothiophenes to organic FET materials // Organometallics. 2007. V.26. P.6150-6154;

43. Anthony J.E. Functionalized acenes and heteroacenes for organic electronics // Chem.Rev. 2006. V.106. P.5028-5048;

44. Landis C.A., Parkin S.R., Anthony J.E. Silylethynylated anthracene derivatives for use in organic light-emitting diodes // Jpn.J.Appl.Phys. 2005. V.44. P.3921-3922;

45. Odom S.A., Parkin S.R., Anthony J.E. Tetracene derivatives as potential red emitters for organic LEDs // Org.Lett. 2003. V.5. P.4245-4248;

46. Karatsu T., Hazuku R., Asuke M., Nishigaki A., Yagai S., Suzuri Y., Kita H., Kitamura A. Blue electroluminescence of silyl substituted anthiacene derivatives // Organic Electronics. 2007. V.8. P.357-366;

47. Kelley T.W., Muyres D.V., Baude P.F., Smith T.P., Jones T.D. High performance organic thin film transistors // Mater.Res.Soc.Symp.Proc. 2003. V.771. P. 169-179;

48. Allen C.F.H., Bell A. Action of grignard reagents on certain pentacenequinones, 6,13-diphenylpentacene // J.Am.Chem.Soc. 1942. V.64. P. 1253-1260;

49. Anthony J.E., Brooks J.S., Eaton D.L., Parkin S.R. Functionalized pentacene: improved electronic properties from control of solid-state order // J.Am.Chem.Soc. 2001. V. 123. P. 9482-9483;

50. Anthony J.E., Eaton D.L., Parkin S.R. A road map to stable, soluble, easily crystallized pentacene derivatives // Org.Lett. 2002. V.4. P. 15-18;

51. Sheraw C.D, Jackson T.N, Eaton D.L., Anthony J.E. Functionalized pentacene active layer organic thin-film transistors // Adv.Mater. 2003. V.15. P.2009-2011;

52. Park S.K., Jackson T.N, Anthony J.E., Mourey D.A. High mobility solution processed 6,13-bis(triisopropyl-silylethynyl) pentacene organic thin film transistors // Appl.Phys.Lett. 2007. V.91. P.063514;

53. Troisi A, Orlandi G, Anthony J.E. Electronic interactions and thermal disorder in molecular crystals containing cofacial pentacene units // Chem.Mater. 2005. V.17. P.5024-5031;

54. Lobanova Griffith O., Gruhn N.E., Anthony J.E, Purushothaman B., Lichtenberger D.L. Electron transfer parameters of triisopropylsilylethynyl-substituted oligoacenes // J.Phys.Chem.C. 2008. V.112. P.20518-20524;

55. Lloyd M.T, Mayer A.C, Tayi A.S, Bowen A.M., Kasen T.G., Herman D.J., Mourey D.A, Anthony J.E, Malliaras G.G. Photovoltaic cells from a soluble pentacene derivative // Organic Electronics. 2006. V.7. P.243-248;

56. Sakamoto Y, Suzuki T, Kobayashi M, Gao Y, Fukai Y, Inoue Y, Sato F, Tokito S. Perfluoropentacene: high-performance p-n junctions and complementary circuits with pentacene // J.Am.Chem.Soc. 2004. V.126. P.8138-8140;

57. Inoue Y, Sakamoto Y, Suzuki T, Kobayashi M, Gao Y, Tokito S. Organic thin-film transistors with high electron mobility based on perfluoropentacene // Jpn.J.Appl.Phys. 2005. V.44. P.3663-3668;

58. Swartz C.R, Parkin S.R, Bullock J.E, Anthony J.E, Mayer A.C, Malliaras G.G. Synthesis and characterization of electron-deficient pentacenes // Org.Lett. 2005. V.7. P.3163-3166;

59. Wolak M.A, Delcamp J, Landis C.A, Lane P.A, Anthony J, Kafafi Z. High-performance organic light-emitting diodes based on dioxolane-substituted pentacene derivatives // Adv.Funct.Mater. 2006. V.16. P. 1943-1949;

60. Chiang C.L, Wu M.F, Dai C.C, When Y.S, Wang J.K, Chen C.T. Red-emitting fluorenes as efficient emitting hosts for non-doped, organic red-light-emitting diodes // Adv.Funct.Mater. 2005. V.15. P.231-238;

61. Laquindanum J.G., Katz H.E., Lovinger A.J. Synthesis, morphology, and field-effect mobility of anthradithiophenes // J.Am.Chem.Soc. 1998. V. 120. P.664-672;

62. Payne M.M., Parkin S.R., Anthony J.E., Kuo C.C., Jackson T.N. Organic field-effect transistors from solution-deposited functionalized acenes with mobilities as high as 1 cm2/vs // J.Am.Chem.Soc. 2005. V.127. P.4986-4987;

63. Dickey K.C., Smith T.J., Stevenson K.J., Subramanian S., Anthony J.E., Loo Y.L. Establishing efficient electrical contact to the weak crystals of triethylsilylethynyl anthradithiophene // Chem.Mater. 2007. V. 19. P.5210—5215;

64. Lloyd M.T., Mayer A.C., Subramanian S., Mourey D.A., Herman D.J., Bapat A.V., Anthony J.E., Malliaras G.G. Efficient solution-processed photovoltaic cells based on an anthradithiophene/fullerene blend//J.Am.Chem.Soc. 2007. V.129. P.9144-9149;

65. Subramanian S., Park S.K., Parkin S.R., Podzorov V., Jackson T.N., Anthony J.E. Chromophore fluorination enhances crystallization and stability of soluble anthradithiophene semiconductors // J.Am.Chem.Soc. 2008. V.130. P.2706-2707;

66. Jurchescu O.D., Subramanian S., Kline R.J., Hudson S.D., Anthony J.E., Jackson T.N., Gundlach D.J. Organic single-crystal field-effect transistors of a soluble anthradithiophene // Chem.Mater. 2008. V.20. P.6733-6737; •

67. Piatt A.D., Day J., Subramanian S., Anthony J.E., Ostroverkhova O. Optical, fluorescent, and (photo)conductive properties of high-performance functionalized pentacene and anthradithiophene derivatives // J.Phys.Chem.C. 2009. V.l 13. P. 14006-14014;

68. Payne M.M., Parkin S.R., Anthony J.E. Functionalized higher acenes: hexacene and heptacene // J.Am.Chem.Soc. 2005. V.127. P.8028-8029;

69. Payne M.M., Odom S.A., Parkin S.R., Anthony J.E. Stable, crystalline acenedithiophenes with up to seven linearly fused rings // Org.Lett. 2004. V.6. P.3325-3328;

70. Yamaguchi S., Tamao K. Silole-containing a- and ^-conjugated compounds // J.Chem.Soc. Dalton. Trans. 1998. P.3693-3702;

71. Tamao K., Yamaguchi S., Shiro M. Oligosiloles: first synthesis based on a novel endo-endo mode intramolecular reductive cyclization of diethynylsilanes // J.Am.Chem.Soc. 1994. V.l 16. P.11715-11722;

72. Yamaguchi S., Jin R.Z., Tamao K., Shiro M. Silicon-catenated silole oligomers: oligo(l,l-silole)s // Organometallics. 1997. V.16. P.2486-2488;

73. Kanno K., Ichinohe M., Kabuto C., Kira M. Synthesis and structure of a series of oligol,l-(2,3,4,5-tetramethylsilole).s // Chem.Lett. 1998. P.99-100;

74. Tamao K., Ohno S., Yamaguchi S. Silole-pyrrole co-oligomers: their synthesis, structure and UV-VIS absorption spectra // Chem.Commun. 1996. P. 1873-1874;

75. Tamao K., Uchida M., Izumizawa T., Furukawa K., Yamaguchi S. Silole derivatives as efficient electron transporting materials // J.Am.Chem.Soc. 1996. V.l 18. P. 11974-11975;

76. Murata H., Kafafi Z.H., Uchida M. Efficient organic light-emitting diodes with undoped active layers based on silole derivatives //Appl.Phys.Lett. 2002. V.80. P. 189-191;

77. Palilisa L.C., Makinen A.J., Uchida M., Kafafi Z.H. Highly efficient molecular organic light-emitting diodes based on exciplex emission // Appl.Phys.Lett. 2003. V.82. P.2209-2214;

78. Yamaguchi S., Endo T., Uchida M., Izumizawa T., Furukawa K., Tamao K. Toward new materials or organic electroluminescent devices: synthesis, structures, and properties of a series of 2,5-diaryl-3,4-dippenylsiloles // Chem.Eur.J. 2000. V.6. P.1683-1692;

79. Lee S.H., Jang B.B., Kafafi Z.H. Highly Fluorescent Solid-State Asymmetric Spirosilabifluorene Derivatives // J.Am.Chem.Soc. 2005. V.127. P.9071-9078;

80. Braye E.H., Hiibel W., Caplier I. New unsaturated heterocyclic systems // J.Am.Chem.Soc. 1961. V.83. P.4406^1413;

81. Luo J., Xie Z., Lam J.W.Y., Cheng L., Chen H., Qiu C., Kwok H.S., Zhan X., Liu Y., Zhu D., Tang B.Z. Aggregation-induced emission of l-methyl-l,2,3,4,5-pentaphenylsilole // Chem.Commun. 2001. P.1740-1741;

82. Tang B.Z., Zhan X., Yu G., Lee P.P.S., Liu Y., Zhu D. Efficient blue emission from siloles // J.Mater.Chem. 2001. V.ll. P.2974-2978;

83. Gilman H., Gorsich R.D. A silicon analog of 9,9-diphenylfIuorene // J.Am.Chem.Soc. 1955. V.ll. P.6380-6381;

84. Gilrrian H., Gorsich R.D. Cyclic organosilicon compounds. I. Synthesis of compounds containing the dibenzosilolenucleus//J.Am.Chem.Soc. 1958. V.80. P. 1883-1886;

85. Ohshita J., Nodono M., Watanabe T., Ueno Y., Kunai A., Harima Y., Yamashita K., Ishikawa M. Synthesis and properties of dithienosiloles // J.Organomet.Chem. 1998. V.553. P.487-491;

86. Lee I.S., Kim S.J., Kwak Y.W., Choi M.C., Park J.W., Ha C.S. Synthesis of 2,6-diaryl-4,4-diphenyl-ithienosiloles and their luminescent properties// J .Industr .Engineer. Chem. 2008. V.14. P.344-349;

87. Kim D.H., Ohshita J., Lee K.H., Kunugi Y., Kunai A. Synthesis of ^-conjugated oligomers containing dithienosilole units // Organometallics. 2006. V.25. P. 1511 -1516;

88. Shimizu M., Tatsumi H., Mochida K., Oda K., Hiyama T. Silicon-bridge effects on photophysical properties of silafluorenes // Chem.Asian.J. 2008. V.3. P. 1238 1247;

89. Ilies L., Tsuji H., Sato Y., Nakamura E. Modular synthesis of functionalized benzosiloles by tinmediated cyclization of (o-alkynylphenyl)silane // J.Am.Chem.Soc. 2008. V.130. P.4240^1241;

90. Ilies L., Tsuji H., Nakamura E. Synthesis of Benzob.siloles via KH-Promoted Cyclization of (2-Alkynylphenyl)silanes// Org.Lett. 2009. V.l 1. P.3966-3968;

91. Shimizu M., Mochida K., Hiyama T. Modular approach to silicon-bridged biaryls: palladium-catalyzed intramolecular coupling of 2-(aryIsilyl)aryl triflates//Angew.Chem.Int.Ed. 2008. V.47. P.9760-9764;

92. Yamaguchi S., Xu C., Tamao K. Bis-silicon-bridged stilbene homologues synthesized by new intramolecular reductive double cyclization //J.Am.Chem.Soc. 2003. V.125. P.13662-13663;

93. Xu C., Wakamiya A., Yamaguchi S. Ladder oligo(p-phenylenevinylene)s with silicon and carbon bridges//J.Am.Chem.Soc. 2005. V.127. P. 1638-1639;

94. Yamaguchi S., Xu C., Yamada H. Wakamiya A. Synthesis, structures, and photophysical properties of silicon and carbon-bridged ladder oligo(p-phenylenevinylene)s and related 7t-electron systems // J.Organomet.Chem. 2005. V.690. P.5365 -5377;

95. Fukazawa A., Li Y., Yamaguchi S., Tsuji H., Tamao K. Coplanar oligo(p-phenylenedisilenylene)s based on the octaethyl-substituted s-hydrindacenyl groups // J.Am.Chem.Soc. 2007. V.129. P.14164-14165;

96. Guay J., Diaz A., Wu R., Tour J.M. Electrochemical and electronic properties of neutral and oxidized soluble orthogonally fused thiophene oligomers // J.Am.Chem.Soc. 1993. V.l 15. P. 1869-1874;

97. Aviram A, Molecules for memory, logic, and amplification // J.Am.Chem.Soc. 1988. V.l 10. P.5687-5692;

98. Tour J.M., Wu R., Schumin J.S. Extended orthogonally fused conducting oligomers for molecular electronic devices // J.Am.Chem.Soc. 1991. V. 113. P.7064-7066;

99. Lee S.H., Jang B.B., Kafafi Z.H. Highly fluorescent solid-state asymmetric spirosilabifluorene derivatives // J.Am.Chem.Soc. 2005. V.127. P.9071-9078;

100. Lukevics E., Ryabova V., Arsenyan P., Belyakov S., Popelis J., Pudova O. Bithienylsilanes: unexpected structure and reactivity// J.Organomet.Chem. 2000. V.610. P.8-15;

101. Schwarzer A., Schilling I.C., Seichter W., Weber E. Synthesis and X-ray crystal structures of new tetrahedral arylethynyl substituted silanes // Silicon. 2009. V.l. P.3-12;

102. Tang H., Zhu L., Harima Y., Yamashita K., Lee K.K., Naka A., Ishikawa M. Strong fluorescence of nano-size star-like molecules //J.Chem.Soc.Perkin.Trans. 2000. V.2. P.1976-1979;

103. Ishikawa M., Lee K.K., Schneider W., Naka A., Yamabe T., Harima Y., Takeuchi T. Synthesis and properties of nanosize starlike silicon compounds // Organometallics. 2000. V.l9. P.2406-2407;

104. Arsenyan P., Pudova O., Popelis J., Lukevics E. Novel radial oligothienyl silanes // Tetrahedron.Lett. 2004. V.45.P.3109-3111;

105. Roncali J., Thobie-Gautier C., Brisset H., Favart J.F., Guy A. Electro-oxidation of tetra(terthienyl) silanes: towards 3D electroactive ^-conjugated systems // J.Electroanal.Chem. 1995. V.381. P.257-260;

106. Roquet S., de Bettignies R., Leriche P., Cravino A., Roncali J. Three-dimensional tetra(oligothienyl) silanes as donor material for organic solar cells // J.Mater.Chem. 2006. V.16. P.3040-3045;

107. Kim C., Kim M. Synthesis of carbosilane dendrimers based on tetrakis(phenylethynyl)silane // J.Organomet.Chem. 1998. V.563. P.43-51;

108. Adronov A., Malenfant P.R.L., Frechet J.M.J. Synthesis and steady-state photophysical properties of dye-labeled dendrimers having novel oligothiophene cores: a comparative study // Chem.Mater. 2000. V.12. P.1463-1472;

109. Wang F., Kon A.B., Rauh R.D. Synthesis of a terminally functionalized bromothiophene polyphenylene dendrimer by a divergent method // Macromolecules. 2000. V.33. P.5300-5302;

110. Deng S., Locklin J., Patton D., Baba A., Advincula R.C. Thiophene dendron jacketed poly(amidoamine) dendrimers: nanoparticle synthesis and adsorption on graphite // J.Am.Chem.Soc. 2005. V. 127. P. 1744-1751;

111. Sebastian R.M., Caminade A.M., Majoral J.P., Levillain E., Huchet L., Roncali J. Electrogenerated poly(dendrimers) containing conjugated poly(thiophene) chains // Chem.Commun. 2000. P.507-508;

112. Zhang Y., Zhao C., Yang J., Kapiamba M., Haze O., Rothberg L.J., Ng M.K. Synthesis, optical, and electrochemical properties of a new family of dendritic oligothiophenes // J.Org.Chem. 2006. V.71. P.9475-9483;

113. Mitchell W.J., Kopidakis N., Rumbles G., Ginley D.S., Shaheen S.E. The synthesis and properties of solution processable phenyl cored thiophene dendrimers // J.Mater. Chem. 2005. V. 15. P.4518-4528;

114. Xia C., Fan X., Locklin J., Advincula R.C. A first synthesis of thiophene dendrimers // Org.Lett. 2002. V.4. P.2067-2070;

115. Xia C., Fan X., Locklin J., Advincula R.C., Gies A., Nonidez W. Characterization, supramolecular assembly, and nanostructures of thiophene dendrimers // J.Am.Chem.Soc. 2004. V.126. P. 8735-8743;

116. Ma C.Q., Mena-Osteritz E., Debaerdemaeker T., Wienk M.M., Janssen R.A.J., Bauerle P. Functionalized 3D oligothiophene dendrons and dendrimers—novel macromolecules for organic electronics //Angew.Chem.Int.Ed. 2007. V.46. P. 1679-1683;

117. Ma C.Q., Fonrodona M., Schikora M.C., Wienk M.M., Janssen R.A.J., Bauerle P. Solution-processed bulk-heterojunction solar cells based on monodisperse dendritic oligothiophenes // Adv.Funct.Mater. 2008. V.18. P.3323-3331;

118. Nakayama J, Lin J.S. An organosilicon dendrimer composed of 16 thiophene rings // Tetrahedron.Lett. 1997. V.38. P.6043-6046;

119. You Y., An C, Lee D, Kim J, Park S.Y. Silicon-containing dendritic tris-cyclometalated Ir(III) complex and its electrophosphorescence in a polymer host // J.Mater.Chem. 2006. V.16. P.4706^1-713;

120. Gao C, Yan D. Hyperbranched polymers: from synthesis to applications // Prog.Polym.Sci. 2004. V.29. P. 183-275;

121. Yao J, Son D.Y. Hyperbranched poly(2,5-silylthiophenes). The possibility of ct-ti conjugation in three dimensions // Organometallics. 1999. V.18. P. 1736-1740;

122. Xiao Y, Wong R.A., Son D.Y. Synthesis of a new hyperbranched poly(silylenevinylene) with ethynyl functionalization // Macromolecules. 2000. V.33. P.7232-7234;

123. Yoon K, Son D.Y. Syntheses of hyperbranched poly(carbosilarylenes) // Macromolecules. 1999. V.32. P.5210-5216;

124. Chen J, Xie Z, Lam J.W.Y, Law C.C.W, Tang B.Z. Silole-containing polyacetylenes. synthesis, thermal stability, light emission, nanodimensional aggregation, and restricted intramolecular rotation // Macromolecules. 2003. V.36. P. 1108-1117;

125. Masuda T, Higashimura T. Synthesis and properties of silicon-containing polyacetylenes / In Advances in Chemistry. Ed. by Zeigler J.M, Fearon F.W.G. 1989. V. 224. Ch.35. P.641-661;

126. Masuda T, Isobe E, Higashimura T, Takada K. Polyl-(trimethylsilyl)-l-propyne.: a new high polymer synthesized with transition-metal catalysts and characterized by extremely high gas permeability// J.Am.Chem.Soc. 1983. V.105. P.7473-7474;

127. Savoca A.C, Surnamer A.D, Tien C.F. Gas transport in poly(silylpropynes): the chemical structure point of view// Macromolecules. 1993. V.26. P.6211-6216;

128. Yampolskii Y.P, Korikov A.P, Shantarovich V.P, Nagai K, Freeman B.D, Masuda T, Teraguchi M, Kwak G. Gas permeability and free volume of highly branched substituted acetylene polymers // Macromolecules. 2001. V.34. P. 1788-1796;

129. Kusumota T, Hiyama T. Polymerization of monomers containing two ethynyldimethylsilyl groups // Chem.Lett. 1988. P. 1149-1152;

130. Chen J, Xie Z, Lam J.W.Y, Law C.C.W, Zhong B. Tang silole-containing polyacetylenes. synthesis, thermal stability, light emission, nanodimensional aggregation, and restricted intramolecular rotation // Macromolecules. 2003. V.36. P. 1108-1117;

131. Lee Y.B., Shim H.K., Ko S.W. Silyl-substituted poly(thienylenevinylene) via heteroaromatic dehydrohalogenation polymerization // Macromol.Rapid.Commun. 2003. V.24. P.522-526;

132. Höger S., McNamara J.J., Schricker S., Wudl F. Novel silicon-substituted, soluble poly( phenylenevinylene)s: enlargement of the semiconductor bandgap // Chem.Mater. 1994. V.6. P. 171173;

133. Zhang C., Höger S., Pakbaz K., Wudl F., Heeger A.J. Improved efficiency in green polymer light-emitting diodes with air-stable electrodes // J.Electron.Mater. 1994. V.23. P.453-458;

134. Hwang D.H., Shim H.K., Lee J.I., Lee K.S. Synthesis and properties of multifunctional poly(2-trimethylsilyl-l,4-phenylenevinylene): a novel, silicon-substituted, soluble PPV derivative // J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1994. P.2461-2462;

135. Kim S.T., Hwang D.H., Li X.C., Grüner J., Friend R.H., Holmes A.B., Shim H.K. Efficient green electroluminescent diodes based on poly(2-dimethyloctylsiIyl-l,4-phenylenevinyIene) // Adv.Mater. 1996. V.8. P.979-982;

136. Greenham N.C., Samuel I.D.W., Hayes G.R., Philips R.T., Kessener Y.A.R.R., Moratti S.C., Holmes A.B., Friend R.H. Measurement of absolute photoluminescence quantum efficiencies in conjugated polymers // Chem.Phys.Lett. 1995. V.241. P.89-96;

137. Hwang D.H., Kim S.T., Shim H.K., Holmes A.B., Moratti S.C., Friend R.H. Green light-emitting diodes from poly(2-dimethyloctylsilyl-l,4-phenylenevinylene) // Chem.Commun. 1996. P.2241-2242;

138. Kim S.T., Hwang D.H., Holmes A.B., Friend R.H., Shim H.K. Green electroluminescent characteristics of poly(2-dimethyloctylsilyl-l ,4-phenylenevinylene) // Synth.Met. 1997. V.84. P.655-656;

139. Hwang D.H., Kim S.T., Shim H.K., Holmes A.B., Moratti S.C., Friend R.H. Highly efficient green light-emitting diodes with aluminium cathode // Synth.Met. 1997. V.84. P.615-618;

140. Pei Q., Yu G., Zhang C., Yang Y., Heeger A.J. Polymer light-emitting electrochemical cells // Science. 1995. V.269. P.1086-1088;

141. Ahn T., Ko S.W., Lee J., Shim H.K. Novel cyclohexylsilyl- or phenylsilyl-substituted poly(p-phenylene vinylene)s via the halogen precursor route and gilch polymerization // Macromolecules. 2002. V.35. P.3495-3505;

142. Hwang D.H., Kang I.N., Lee J.I., Do L.M., Chu H.Y., Zyung T., Shim H.K. Synthesis and properties of silyl-substituted PPV derivative through two different precursor polymers // Polymer.Bull. 1998. V.41. P.275-283;

143. Chen Z.K., Wang L.H., Kang E.T., Huang W. Intense green light from a silyl-substituted po!y(p-phenylenevinylene)-based light-emitting diode with air-stable cathode // Phys.Chem.Chem.Phys. 1999. V.l. P.3789—3792;

144. Chu H.Y., Hwang D.H., Do L.M., Chang J.H., Shim H.K., Holmes A.B., Zyung T. Electroluminescence from silyl-disubstitutd PPV derivative // Synth.Met. 1999. V.101. P.216-217;

145. Wang L.H., Chen Z.K., Kang E.T., Meng H., Huang W. Synthesis, spectroscopy and electrochemistry study on a novel di-silyl substituted poly(p-phenylenevinylene) // Synth.Met. 1999. V.105. P.85-89;

146. Geneste F., Fischmeister C., Martin R.E., Holmes A.B. Ortho-methallation as a key step to the synthesis of silyl-substituted poly(p-phenylenevinylene) // Synth.Met. 2001. V.121. P.1709-1710;

147. Rost H., Chuah B.S., Hwang D.H., Moratti S.C., Holmes A.B., Wilson J., Morgado J., Halls J.J.M., de Mello J.C., Friend R.H. Novel luminescent polymers // Synth.Met. 1999. V.102. P.937-938;

148. Martin R.E., Geneste F., Riehn R., Chuah B.S., Cacialli F., Holmes A.B., Friend R.H. Efficient electroluminescent poly(p-phenylenevinylene) copolymers for application in LEDs // Synth.Met. 2001. V.119. P.43-44;

149. Martin R.E., Geneste F., Chuah B.S., Fischmeister C., Ma Y., Holmes A.B., Riehn R., Cacialli F., Friend R.H. Versatile synthesis of various conjugated aromatic homo- and copolymers // Synth.Met. 2001. V.122. P.l-5;

150. Ahn T., Jang M.S., Shim H.K., Hwang D.H., Zyung T. Blue electroluminescent polymers: control of conjugation length by kink linkages and substituents in the poly(p-phenylenevinylene)-related copolymers // Macromolecules. 1999. V.32. P.3279-3285;

151. Shim H.K., Song S.Y., Ahn T. Efficient and blue light-emitting polymers composed of conjugated main chain// Synth.Met. 2000. V.l 11-112. P.409^112;

152. Lee J.H., Yu H.S., Kim W., Gal Y.S., Park J.H., Jin S.H. Synthesis and characterization of a new green-emitting poly(phenylenevinylene) derivative containing alkylsilylphenyl pendant // J.Polym.Sci.A.Polym.Chem. 2000. V.38. P.4185^1193;

153. Jin S.H., Jang M.S., Suh H.S., Cho H.N., Lee J.H., Gal Y.S. Synthesis and characterization of highly luminescent asymmetric poly(p-phenylene vinylene) derivatives for light-emitting diodes // Chem.Mater. 2002. V.14. P.643-665;

154. Ko S.W., Jung B.J., Ahn T., Shim H.K. Novel poly(p-phenylenevinylene)s with an electron-withdrawing cyanophenyl group // Macromolecules. 2002. V.35. P.6217-6223;

155. Ishikawa M., Ohshita J. Silicon and germanium containing conductive polymers / in Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers. Ed. byNalwaN.S. Wiley. New York. 1997. V.2. Ch.15;

156. Ohshita J., Kunai A. Polymers with alternating organosilicon and ^-conjugated units // Acta.Polym. 1998. V.49. P.379-403;

157. Nate K., Ishikawa M., Ni H., Watanabe H., Saheki Y. Photolysis of polymeric organosilicon systems. 4. Photochemical behavior of polyp-(disilanylene)phenylene. // Organometallics. 1987. V.6. P.1673-1679;

158. Ohshita J., Kanaya D., Ishikawa M., Koike T., Yamanaka T. Polymeric organosilicon systems. 10. Synthesis and conducting properties of poly2,5-(disilanylene)thienylenes. // Macromolecules. 1991. V.24. P.2106-2107;

159. Chichart P., Corriu R.J.P., Moreau J.J.E., Gamier F., Yassar A. Selective synthetic routes to electroconductive organosilicon polymers containing thiophene units // Chem.Mater. 1991. V.3. P.8-10;

160. Yi S.H., Nagase J., Sato H. Synthesis and characterization of soluble organosilicon polymers containing regularly repeated thiophene or terthiophene units // Synth.Met. 1993. V.58. P.353-365;

161. Yi S.H., Ohashi S.; Sato H., Nomori H. Syntheses and electrical properties of organosilicon polymers containing thiophene and anthraquinone units bull // Chem.Soc.Jpn. 1993. V.66. P. 1244-1247;

162. Ohshita J., Kim D.H., Kunugi Y., Kunai A. Synthesis of organosilanylene-oligothienylene alternate polymers and their applications to EL and FET materials // Organometallics. 2005. V.24. P.4494-4496;

163. Ohshita J., Sugimoto K., Kunai A., Harima Y., Yamashita K. Electrochemical and optical properties of poly(disiIanylene)oligophenylenes., peculiar behavior in the solid state // J.Organomet.Chem. 1999. V.580. P.77-81;

164. Adachi A., Manhart S.A., Okita K., Kido J., Ohshita J., Kunai A. Multilayer electroluminescent device using organosilicon polymer as hole transport layer // Synth.Met. 1997. V.91. P.333-334;

165. He G., Pfeiffer M., Leo K., Hofmann M., Birnstock J., Pudzich R., Salbeck J. High-efficiency and low-voltage p-i-n electrophosphorescent organic light-emitting diodes with double-emission layers // Appl.Phys.Lett. 2004. V.85. P.3911-3913;

166. Suzuki H., Satoh S., Kimata Y., Kuriyama A. Synthesis and properties of poly(methylphenylsilane) containing anthracene units // Chem.Lett. 1995. P.451-452;

167. Tang H., Zhu L., Harima Y., Kunugi Y., Yamashita K., Ohshita J., Kunai A. Optical study on electrochemical and chemical doping of polymers of oligothienyls bridged by monosilyl // Electrochimica.Acta. 2000. V.45. P.2771-2780;

168. Harima Y., Zhu L., Tang H., Yamashita K., Takata A., Ohshita J., Kunai A., Ishikawa M. Electrochemical cleavage of a Si-Si bond in poly(tetraethyldisilanylene) oligo(2,5-thienylene). films // Synth.Met. 1998. V.98. P.79-81;

169. Tang H., Zhu L., Harima Y., Yamashita K., Ohshita J., Kunai A., Ishikawa M. Electrochemistry and spectroelectrochemistry of poly(tetraethyldisilanylene)quinque (2,5-thienylene). // Electrochim.Acta. 1999. V.44. P.2579-2587;

170. Bokria J.G., Kumar A., Seshadri V., Tran A., Sotzing G.A. Solid-state conversion of processable 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) containing poly(arylsilane) precursors to ^-conjugated conducting polymers // Adv.Mater. 2008. V.20. P.l 175-1178;

171. Sotzing G.A. Conductive polymers from precursor polymers, method of making, and use thereof. // US Patent Application. US20070191576. 2007;

172. Ohshita J., Nodono M., Watanabe T., Ueno Y., Kunai A., Harima Y., Yamashita K., Ishikawa M. Synthesis and properties of dithienosiloles //J.Organomet.Chem. 1998. V.55. P.487-491;

173. Ohshita J., Nodono M., Takata A., Kai H., Adachi A., Sakamaki K., Okita K., Kunai A. Synthesis and properties of alternating polymers containing 2,6-diaryldithienosiloIe and organosilicon units // Macromol.Chem.Phys. 2000. V.201. P.851-857;

174. Usta H., Lu G., Facchetti A., Marks T.J. Dithienosilole- and dibenzosilole-thiophene copolymers as semiconductors for organic thin-film transistors // J.Am.Chem.Soc. 2006. V.128. P.9034-9035;

175. Ohshita J., Kimura K., Lee K.H., Kunai A., Kwak Y.W., Son E.C., Kunugi Y. Synthesis of silicon-bridged polythiophene derivatives and their applications to EL device materials // J.Polym.Sci.A.Polym.Chem. 2007. V.45. P.4588-4596;

176. Chan K.L., McKiernan M.J., Towns C.R., Holmes A.B. Poly(2.7-dibenzosilole): a blue light emitting polymer//J.Am.Chem.Soc. 2005. V.127. P.7662-7663;

177. Liu M.S., Luo J., Jen A.K.Y. Efficient Green-Light-Emitting Diodes from Silole-Containing Copolymers // Chem.Mater. 2003. V.15. P.3496-3500;

178. Mo Y., Tian R., Shi W., Cao Y. Ultraviolet-emitting conjugated polymer poIy(9,9'-alkyl-3,6-silafluorene) with a wide band gap of 4.0 eV // Chem.Commun. 2005. P.4925-4926;

179. Yang W., Hou Q., Liu C., Niu Y., Huang J., Yang R., Cao Y. Improvement of color purity in blue-emitting polyfluorene by copolymerization with dibenzothiophene // J.Mater.Chem. 2003. V.13. P. 1351—1355;

180. Janietz S., Bradley D.D.C., Grell M., Giebeler C., Inbasekaran M., Woo E.P. Electrochemical determination of the ionization potential and electron affinity of poly(9,9-dioctylfluorene) // Appl.Phys.Lett. 1998. V.73. P.2453;

181. Chan K.L, Watkins S.E., Mak C.S.K, McKiernan M.J., Towns C.R, Pascu S.I, Holmes A.B.-Poly(9,9-dialkyl-3,6-dibenzosiloIe) a high energy gap host for phosphorescent light emitting devices // Chem.Commun. 2005. P.5766-5768;

182. S.Yamaguchi, T.Endo, M.Uchida, T.Izumizawa, K.Furukawa, K.Tamao Toward new materials for organic electroluminescent devices: synthesis, structures, and properties of a series of 2, 5-diaryl-3,4-diphenylsiloles // Chem.Eur.J. 2000. V.6. P. 1683-1692;

183. Kawamura Y., Yanagida S, Forrest S.R. Energy transfer in polymer electrophosphorescent light emitting devices with single and multiple doped luminescent layers // J.Appl.Phys. 2002. V.92. P.87;

184. Wang E., Li C, Peng J, Cao Y. High-efficiency blue light-emitting polymers based on 3,6-silafluorene and 2.7-silafluorene // J.Polym.Sci.A.Polym.Chem. 2007. V.45. P.4941-4949;

185. Wang F, Luo J, Yang K, Chen J, Huang F, Cao Y. Conjugated fluorene and silole copolymers: synthesis, characterization, electronic transition, light emission, photovoltaic cell, and field effect hole mobility// Macromolecules. 2005. V.38. P.2253-2260;

186. Wang Y, Hou L, Yang K, Chen J, Wang F, Cao Y. Conjugated silole and carbazole copolymers:synthesis, characterization, single-layer light-emitting diode, and field effect carrier mobility// Macromol.Chem.Phys. 2005. V.206. P.2190-2198;

187. Wang E, Li C, Zhuang W, Peng J, Cao Y. High-efficiency red and green light-emitting polymers based on a novel wide bandgap poly(2.7-silafluorene) // J.Mater.Chem. 2008. V.18. P.797-801;

188. Horst S, Evans N.R, Bronstein H.A, Williams C.K. Synthesis of fluoro-substituted silole-containing conjugated materials//J.Polym.Sci.A.Polym.Chem. 2009. V.47. P.5116-5125;

189. Wang E, Wang L, Lan L, Luo C, Zhuang W, Peng J, Cao Y. High-performance polymer heterojunction solar cells of a polysilafluorene derivative // Appl.Phys.Lett. 2008. V.92. P.033307;

190. Liao L, Dai L, Smith A, Durstock M, Lu J, Ding J, Tao Y. Photovoltaic-active dithienosilole-containing polymers // Macromolecules. 2007. V.40. P.9406-9412;

191. Hou J., Chen H.Y., Zhang S., Li G., Yang Y. Synthesis, characterization, and photovoltaic properties of a low band gap polymer based on silole-containing polythiophenes and 2,1,3-benzothiadiazole // J.Am.Chem.Soc. 2008. V.130. P. 16144-16145;

192. Huo L., Chen H.Y., Hou J., Chen T.L., Yang Y. Low band gap dithieno3,2-b:2',3'-d.silole-containing polymers, synthesis, characterization and photovoltaic application // Chem.Commun. 2009. P.5570-5572;

193. Ohshita J., Nodono M., Watanabe Т., Ueno Y., Kunai A., Harima Y., Yamashita K., Ishikawa M. Synthesis and properties of dithienosiloles // J.OrganometChem. 1998. V.553. P.487-491;

194. Zhu Z., Waller D., Gaudiana R., Morana M., Mulhlbacher D., Scharber M., Brabec C. Panchromatic conjugated polymers containing alternating donor/acceptor units for photovoltaic applications // Macromoleculesio 2007. V.40. P.1981-1986;

195. Beaujuge P.M., Pisula W., Tsao H.N., Ellinger S., Mullen K., Reynolds J.R. Tailoring structure-property relationships in dithienosilole-benzothiadiazole donor-acceptor copolymers // J.Am.Chem.Soc. 2009. V.131. P.7514-7515;

196. Б.В.Гринев, В.Г.Сенчишин / Пластмассовые сцинтилляторы. 2003. Акта. Харьков. 324 с.

197. M.G.Schorr, F.L.Torney Solid Non-Crystalline Scintillation Phosphors // Phys. Rew. 1950. V.80. No.3. P.474-477;

198. Bergman D.E., Katz D. Vinylanthracenes and the polymerization of the 9-isomer // J.Chem.Soc. 1958. No.9. P.3216-3217;

199. H.Kumasaki Rubber Scintillators Using Industrial Solvents //Jpn.J.Appl.Phys. 1974. V.13. P.195-196;

200. Горбунов Б.Н., Гуревич А.Я., Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.:Химия. 1981. 368 с.

201. T.Hasegawa, M.Hazumi, S.Kasai, K.Tokushuku, S.Yamada, T.Kojima, T.Shimizu, Tests of new polystyrene-based scintillators //Nucl.Instrum.andMeth.A. 1992. V.311. No.3. P.498-504;

202. Бритвич И.Г., Васильченко В.Г., Кириченко В.Н., Купцов С.И., Лапшин В.Г., Солдатов А.П., Соловьев А.С., Рыкалин В.И., Черниченко С.К., Шеин И.В. Новые сцинтилляторы на полистирольной основе. // Приборы и техника эксперимента. 2002. № 5. С.66-77;

203. Безуглый В.Д., Грачев Н.М. Пластмассовые сцинтилляторы на основе винилтолуола и винилксилола // Сцинтилляторы и сцинтилляционные материалы. Харьков: Изд-во Харьк. ун-та. 1963. № 3. С. 33-39;

204. Sandler S.R., Loshaek S., Broderick E., Bernastein Ph. Dimethyl styrene yields more efficient scintillators//Nucleonics. 1960. V.18.No.9. P.102-103;

205. Sandler S.R., Loshaek S. Effect of Solvent and Solute Structure on Scintillator Pulse Heights. I. Correlation of Pulse Heights for Ring Substituted Styrene Plastic Scintillators with Hammett Substituent Constants//J.Chem.Phys. 1961. V.34. P. 439-444;

206. Безуглый В.Д., Грачев Н.М., Дыханова А.С. Эффективность пленочных сцинтилляторов на основе политриметилстирола // Приборы и техника эксперимента. 1963. № 1. С. 163-167;

207. Котон М.М. О свойствах сцинтилляционных пластмасс // Ж.теор.физ. 1956. Т.26. №8. С.1741-1743;

208. E.R.Siciliano, J.H.Ely, R.T.Kouzes, B.D.Milbrath, J.E.Schweppe, D.C.Stromswold Comparison of PVT and Nal(Tl) scintillators for vehicle portal monitor applications // Nucl.Instrum.Methods. Phys.Res. Sect.A. 2005. V.550.No.3. P.647-674;

209. W.L. Buck, R.K. Swank. Scintillator composition for counters and method of making // US Pat. 2824841. application No.387.337 from 20.10.1953. patented 25.02.1958.

210. Безуглый В.Д., Чернобай А.В., Дмитриевская Л.И. Пластмассовые сцинтилляторы на основе п-винилдифенила и его производных // Сцинтилляторы и сцинтилляционные материалы. Харьков: Изд-во Харьк. ун-та. 1963. № 3. С.72-79;

211. Е. Broderick, S. Loshaek. Scintillator composition. // US Pat. 2985593. application No. 363,440 from 26.09.1958. patented 23.05.1961.

212. Грачев H.M., Безуглый В.Д., Дыханова А.С. Пластмассовые сцинтилляторы на основе поливинилтетрагидронафталина с максимумом свечения 500 нм // Приборы и техника эксперимента. 1964. № 6. С.61-62;

213. Черкасов А.С., Волдайкина К.Г. Сополимеризация 2-винил-9,10-дифенилантрацена со стиролом // Высокомол. Соедин. 1965. Т.7. №1. С. 175-179;

214. Бирке Дж. Сцинтилляции в органических твердых телах // Проблемы физики и химии твердого состояния органических соединений. М.: Мир. 1968. С. 151-228;

215. H.Kallmann, M.Furst, F.H.Brown Scintillator solution enhansers. // US Pat. 3068178. application No. 849.701 from 14.19.1959. patented 11.12.1962;

216. F.W.Markley Plastic Scintillators from Cross-Linked Epoxy Resins // Mol.Cryst. 1968. V.4. No. 1-4. P.303-317;

217. Downs J.W., Smith F.L. Organic-glass scintillators //Nucleonics. 1958. V.16. No.3. P.94-96;

218. Auronet C., Blumernfeld H., Bosc G. New low cost acrylic scintillators // Nucl.Instrum.and Meth. 1980. V. 169. No. 1. P.57-64;

219. Безуглый В.Д., Мухина C.A. Пластмассовые сцинтилляторы на смешанной основе // Приборы и техника эксперимента. 1967. № 2. С.82-84;

220. Гундер О.А., Малиновская С.А., Тесля J1.E. Дейдеросодержащие пластмассовые сцинтилляторы // Приборы и техника эксперимента. 1971. № 5. С.78-79;

221. A. Peurrung. Materials science for nuclear detection // Materials Today. 2008. V. 1. No.3. P.50-54.

222. T. Kauffmann Oxidative Kupplungen iiber Organokupfer-Verbindungen // Angew. Chem. 1974. V. 86. №9. P. 321-325.

223. J.W.Sease, L.Zechmeister Chromatographic and spectral characteristics of some polythienyls // J.Am.Chem.Soc. 1947. V.69. P.270-273;

224. N.Noma, T.Tsuzuki, Y.Shirota a-Thiophene octamer as a new class of photo-active material for photoelectrical conversion // Adv.Mater. 1995. V.7. P.647-648;

225. F.Garnier Functionalized conducting polymers—towards intelligent materials // Adv.Mater. 1989. V.l. P.117-121;

226. P. Bauerle, F.Wurthner, G.Gotz, F.Effenberger Selective synthesis of a-substituted oligothiophenes // Synthesis. 1993. P.1099-1103;

227. G.Zotti, M.C.Gallazzi, G.Zerbi, S.V.Meille Conducting polymers from anodic coupling of some regiochemically defined dialkoxy-substituted thiophene oligomers // Synthetic Metals. 1995. V.73. P.217-225;

228. K.Tamao, S.Kodama, I.Nakajima, M.Kumada, A.Minato and K.Suzuki Nickel-phosphine complex-catalyzed Grignard coupling IT: Grignard coupling of heterocyclic compounds // Tetrahedron. 1982. V.38. P.3347-3354;

229. M.Melucci, G.Barbarella, G.Sotgiu Solvent-free, microwave-assisted synthesis of thiophene oligomers via suzuki coupling // J.Org.Chem. 2002. V.67. P.8877-8884;

230. N. Miyaura, T.Yanagi, A.Suzuki The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of phenylboronic acid with haloarenes in the presence of bases // Synth.Commun. 1981. V. 11. P.513-519;

231. J.K.Stille The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organotin reagents with organic electrophiles // Angew.Chem.lnt.Ed.Engl. 1986. V.25. P.508-524;

232. M.Miyasaka, A.Rajca Synthesis of functionalized carbon-sulfur 5.helicene: Pd-catalyzed Negishi cross-coupling between the p-positions of thiophenes // Syn.Lett. 2004. P.177-181;

233. L.Brandsma, H.D.Verkruisse Prepararative polar organometallic chemistry. Springer. 1987. 240 p.;

234. S.Gronowitz, A.-B.Hornfeldt. Thiophenes. Academic Press. Elsevier. 2004. 986p.;

235. G.Zotti, G.Schiavon, A.Berlin, G.Pagani Thiophene oligomers as polythiophene models. 1. Anodic coupling of thiophene oligomers to dimers: a kinetic investigation // Chem.Mater. 1993. V.5. №4. P.430-436;

236. A.Afzali, T.L.Breen, C.R.Kagan An efficient synthesis of symmetrical oligothiophenes: synthesis and transport properties of a soluble sexithiophene derivative // Chem.Mater. 2002. V.14. №4. P.1742-1746;

237. J.Kagan, S.Arora The synthesis of alpha-thiophene oligomers by oxidative coupling of 2-lithiothiophenes // Heterocycles 1983 V. 20. P. 1937-1940.

238. H.E.Katz, L.Torsi, A.Dodabalapur Synthesis, material properties and transistor performance of highly pure thiophene oligomers // Chem.Mater. 1995. V.7. №12. P.2235 2237;

239. S.Gronowitz, D.Peters Convenient synthesis of various terheterocyclic compounds by Pd(0)-catalyzed coupling reactions // Heterocycles. 1990. V.30. P.645-658;

240. G.M. Tsivgoulis and J.-M. Lehn. Photoswitched and functionalized oligothiophenes: synthesis and photochemical and electrochemical properties // Eur.Chem.J. 1996. V.2. P.1399-1406;

241. D. Demus and L. Richter Textures of Liquid Crystals. VEB Deutsche Verlag fur Grungstoffinustrie. Leipzig. East Germany. 1980. 228 p.;

242. Xu Z., Fichou D., Horowitz G., Gamier F. Electrochemical synthesis of alpha-conjugated octi- and decithienyl oligomers//J.Electroanal.Chem. 1989. V.267. P.339-342;

243. Baeuerle P. End-capped oligothiophenes—new model compounds for polythiophenes // Adv.Mater. 1992. V.4.P.102-107;

244. Facchetti A., Mushrush Mi, Katz H.E., Marks T.J. n-type building blocks for organic electronics: a' homologous family of fluorocarbon-substituted thiophene oligomers with high, carrier mobility // Adv.Mater. 2003. V.15. P.33-38;

245. Гуревич Ю.Я., Плесков Ю.В. К определению электрохимического потенциала и энергии реорганизации в растворе, содержащем окислительно-восстановительную систему // Электрохимия. 1982. Т. 18. С. 1477-1483;

246. Добош Д. Электрохимические константы. Справочник для электрохимиков. Москва. Мир. 1980;

247. Hong X.M., Katz H.E., Lovinger A. J., Wang B.-C., Raghavachari K. Thiophene-phenylene and thiophene-thiazole oligomeric semiconductors with high field-effect transistor on/off ratios // Chem. Mater. 2001. V.13. P.4686-4691;

248. H.Klauk, G.Schmid, L.Zhou, C.D.Sheraw, J.R.Huang, J.A.Nichols and T.N.Jackson Contact resistance in organic thin film transistors // Solid State Electron. 2003. V.47. P.297-301;

249. P.V.Necliudov, M.S.Shur, D.J.Gundlach and T.N.Jackson Modeling of organic thin film transistors with different designs // J.Appl.Phys. 2000. V.88. №11. P.6594-6597; ■

250. В. K. Crone, A. Dodabalapur, R. Sarpeshkar, R. W. Filas, Y. Y. Lin, Z. Bao, J. H. O'Neill, W. Li, and H. E. Katz Design and fabrication of organic complementary circuits // J.Appl.Phys. 2001. V.89. P.5125-5132;

251. G. Horowitz, R. Hajlaoui, and F. Kouki, An analytical model for the organic field-effect transistor in the depletion mode. Application to sexithiophene films and single crystals // Eur. Phys. J.: Appl. Phys.1998. V. l.P. 361-367;

252. Hotta S., Lee S.A. Various chemical modifications of oligothienyls and oligophenyls // Synth. Met.1999. V.101. P.551-552;

253. Hotta S., Lee S.A., Tamaki T.J. Synthesis of thiophene/phenylene co-oligomers. I. Phenyl-capped oligothiophenes // Heterocyclic Chem. 2000. V.37. P.25-29;

254. Hotta, S.; Kimura, H.; Lee, S.A.; Tamaki, T. J. Synthesis of Thiophene/phenylene Co-oligomers. Part 2. Block and Alternating Co-oligomers // Heterocyclic Chem. 2000. V. 37, 281-286.

255. Lee S.A., Yoshida Y., Fukuyama M., Hotta S. Phenyl-capped oligothiophenes: novel light-emitting materials with different molecular alignments in thin films // Synth.Met. 1999. V.106. P.39-43;

256. Yanagi, H.; Morikawa, T.; Hotta, S.; Yase, K. Adv. Mater. 2001, 13, 313. Yanagi H., Morikawa T, Hotta S., Yase K. Epitaxial growth of thiophene/p-phenylene co-oligomers for highly polarized light-emitting crystals // Adv.Mater. 2001. V.13. P.313-317;

257. Hibino R.; Nagawa M, Hotta S., Ichikawa M, Koyama T, Taniguchi Y. Emission gain-narrowing from melt-recrystallized organic semiconductors // Adv.Mater. 2002. V.14. P. 119-122;

258. Ichikawa M, Yanagi H, Shimizu Y, Hotta S, Suganuma N, Koyama T, Taniguchi Y. Organic field-effect transistors made of epitaxially grown crystals of a thiophene/phenylene co-oligomer // Adv.Mater. 2002. V.14. P.1272-1275;

259. Mushrush M., Facchetti A, Lefenfeld M, Katz H.E, Marks T.J. Easily processable phenylene-thiophene-based organic field-effect transistors and solution-fabricated nonvolatile transistor memory elements // J.Am.Chem.Soc. 2003. V.125. P.9414-9423;

260. Mohapatra S, Holmes B.T, Newman C.R, Prendergast C.F, Frisbie C.D, Ward M.D. Organic thin-film transistors based on tolyl-substituted oligothiophenes//Adv.Funct.Mater. 2004. V.14. P.605-609;

261. Meng H, Bao Z, Lovinger A.J, Wang B.-C, Mujsce A.M. High field-effect mobility oligofluorene derivatives with high environmental stability//J.Am.Chem.Soc. 2001. V.123. P.9214-9215;

262. E.Rebourt, B.Pépin-Donut, E.Dinh Routes towards three-dimensional fully conjugated conducting polymers: 1. Preparation of the kit of monomers // Polymer. 1995. V.36. P.399-412;

263. S.Kotha, K.Chakraborty, E.Brahmachary A General and Simple Method for the Synthesis of Star-Shaped Thiophene Derivatives // Synlett. 1999. V.10. P. 1621-1623;

264. F.Cherioux, L.Guyard, P.Audebert Synthesis, electrochemical properties, and molecular computations of new tris(thienyl)methyl cations//Adv.Mater. 1998. V.10. P.1013-1018;

265. F.Cherioux, L.Guyard, P.Audebert Synthesis and electrochemical properties of new star-shaped thiophene oligomers and their polymers // Chem.Commun. 1998. 2225-2226;

266. F. Cherioux, L. Guyard Synthesis and electrochemical properties of novel l,3,5-tris(oligothienyl) benzenes: a new generation of 3D reticulating agents //Adv.Funct.Mater. 2001. V.l 1. P.305-309;

267. K.Kreger, M.Jandke, P.Strohriegl Novel starshaped molecules based on fluorene // Synth.Met. 2001. V.119. P.163-164;

268. K.Yoshino, S.Morita, K.Nakao Characteristics of conducting polymer gels and their doping effect // Synth.Met. 1991. V.41. P.1039-1044;

269. F.Wang, R.D.Rauch, T.L.Rose An electrically conducting star polymer // J.Am.Chem.Soc. 1997. V.119. P.l 1106-11107;

270. F.Wang, M.S.Wilson, R.D.Rauch, P.Schottland, J.R.Reynolds Electroactive and Conducting Star-Branched Poly(3-hexylthiophene)s with a Conjugated Core // Macromolecules. 1999. 32. 4272-4278;

271. F.Gamier, R.Hajlaoui, A.E1 Kassami, G.Horowitz, L.Laigre, W.Porzio, M.Armanini, F.Provasoli Dihexylquaterthiophene, a two-dimensional liquid crystal-like organic semiconductor with high transport properties // Chem.Mater. 1998. V.10. P.3334-3339;

272. M.H. van der Veen, M.T.Rispens, H.T.Jonkman, J.C.Hammelen Molecules with linear я-conjugated pathways between all substituents: omniconjugation // Adv.Funct.Mater. 2004. V.14. P.215-223;

273. M.Funahashi, J.Hanna High ambipolar carrier mobility in self-organizing terthiophene derivative // Appl.Phys.Lett. 2000. V.76. P.2574-2576;

274. Пономаренко C.A., Ребров E.A., Бойко Н.И., Музафаров A.M., Шибаев В.П. Синтез жидкокристаллических карбосилановых дендримеров первой — пятой генераций, содержащих концевые цианобифенильные группы // Высокомолек.соед. 1998. Т.40. С.1253-1265;

275. S.Deng, J.Locklin, D.Patton, A.Baba, R.C.Advincula Thiophene dendron jacketed poly(amidoamine) dendrimers: nanoparticle synthesis and adsorption on graphite // J.Am.Chem.Soc. 2005. V.127. P. 17441751;

276. H.E.Katz, T.Siegrist, M.Lefenfeld, P.Gopalan, M.Mushrush, B.Ocko, O.Gang, N.Jisrawl Mesophase transitions, surface functionalization, and growth mechanism of semiconducting 6PTTP6 films from solution//J.Phys.Chem.B. 2004. V.108. P.8567-8571;

277. M.Moret, M.Campione, A.Borghesi, L.Miozzo, A.Sassella, S.Trabattoni, B.Lotz, A.Thierry Structural characterisation of single crystals and thin films of a,co-dihexylquaterthiophene // J.Mater.Chem. 2005. V.15. P .2444-2449;

278. A.B.Tuzikov, A.A.Chinarev, A.S.Gambaryan, V.A.Oleinikov, D.V.Klinov, N.B.Matsko, V.A.Kadykov, M.A.Ermishov, I.V.Demin, V.V.Demin, R.D.Rye, N.V.Bovin Polyglycine II Nanosheets: Supramolecular Antivirals? // Chembiochem. 2003. V.4. P. 147-154;

279. M.Surin, R.Lazzaroni, W.J.Feast, A.P.H.J.Schenning, E.W.Meijer, P.Leclere Oligothiophene-based nanostructures: from solution to solid-state aggregates // Synth.Met. 2004. V.147. P.67-72;

280. C.Xia, X.Fan, J.Locklin, R.C.AdvincuIa, A.Gies, W.Nonidez Characterization, supramolecular assembly, and nanostructures of thiophene dendrimers // J.Am.Chem.Soc. 2004. V.126. P.8735-8743;

281. Comprehensive Handbook on Hydrosilylation. Ed. by B.Marciniec. Pergamon Press. Oxford. 1992. 766 p.;

282. Sukharev Yu.N., Sizoi V.F., Nekrasov Yu.S. The computer processing and interpretation of mass spectral information. V generation of a table of isotopic spectra of structural fragments // Org.Mass.Spectrom. 1981. V.16. P.21-22;

283. Э.Лукевиц, О.А.Пудова, Ю.Попелис, Н.П.Ерчак Элементоорганические производные серосодержащих гетероциклов // ЖОХ. 1981.Т.51.С.115-119;

284. R.A. Benkeser, R.B. Currie Acylation Reactions with Organosilicon Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1948. V. 70. №5. P. 1780-1782;

285. J.M.Tour, R.Wu Synthesis and UV-visible properties of soluble a-thiophene oligomers. Monomer to octamer // Macromolecules. 1992. V.25. P.1901-1907;

286. R.D.McCullough. The chemistry of conducting polythiophenes // Adv.Mater. 1998. V.10. P.93-116;

287. S.P.Stanforth Catalytic cross-coupling reactions in biaryl synthesis // Tetrahedron. 1998. V.54. P.263-303;

288. Kim, A.Kwon. Silane arborols; XV: A dendritic carbosilane based on siloxane tetramers // Synthesis. 1998. P.105-108;

289. S.T. Shipman, P.C. Douglass, H.S. Yoo, C.E. Hinkle, E.L. Mierzejewskia, B.H. Pate. Vibrational dynamics of carboxylic acid dimers in gas and dilute solution. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2007. V.9. P.4572-4586.

290. H.C. Голубев, Г.С. Денисов. Спектры и структура асиметричных димеров карбоновых кислот в растворе. II Журнал прикладной спектроскопии. 1983. Т.37. С.265-272.

291. Y. Ihaya, Т. Shibua. The dimerization of benzoic acid in carbon tetrachloride and chloroform. // Bull. Chem. Soc. of Japan. 1965. V.38 P. 1144-1147.

292. P.-J. Yang, C.-W. Wu, D. Sahu, H.-C. Lin. Study of supramolecular side-chain copolymers containing light-emitting H-acceptors and electron-transporting dendritic H-donors // Macromolecules. 2008. V.41. P.9692-9703.

293. C. Colominas, J. Teixid, J. Cemel, F.J. Luque, M. Orozco. Dimerization of carboxylic acids: reliability of theoretical calculations and the effect of solvent. // J.Phys.Chem.B. 1998. V.102. P.2269-2276.

294. T. Beyer, S.L. Price. Dimer or catemer? Low-energy crystal packings for small carboxylic acids. // J. Phys. Chem. B. 2000. V.104. P.2647-2655.

295. F.H. Allen, W.D.S. Motherwell, P.R. Raithby, G.P. Shieldsa, R. Taylora. Systematic analysis of the probabilities of formation of bimolecular hydrogen-bonded ring motifs in organic crystal structures. // New J. Chem. 1999. P.25-34.

296. Frauenrath H. Dendronized polymers—building a new bridge from molecules to nanoscopic objects // Prog.Polym.Sci. 2005. V.30. №3-4. P.325-384;

297. E.E.Sheina, J.Liu, M.C.Iovu, D.W.Laird, R.D.McCullough Chain Growth Mechanism for Regio-regular Nickel-Initiated Cross-Coupling Polymerizations // Macromolecules. 2004. V.37. P.3526-3528;

298. Tatarinova E.A., Voronina N.V., Bystrova A.V., Buzin M.I., Muzafarov A.M. Synthesis and properties of homologous series of polyallylcarbosilane dendrimers with dense macromolecular structure // Macromol.Symp. 2009. V.278. №1. P.14-23;

299. P.H. Нурмухаметов, C.H. Дядюшкина, K.A. Маилян, A.M. Сергеев, A.B. Пебалк, И.Е. Кардаш. О природе центров поглощения и люминесценции в пленке поли-п-ксилилена // Высокомолек. соед. А. 1991. Т.ЗЗ. №7. С. 1525-1529;

300. H. Tang, L. Zhu, Y. Harima, K. Yamashita, J. Ohshita, A. Kunai. Photophysical properties of o-n-conjugated alternating oligothienylene-oligosilylene polymers. // J. of Polymer Science: Part B: Polymer Physics. 1999. V.37. 1837-1880;

301. B.B. Некрасов, JI.B. Волкова. Выделение центров специфической сольватации люминофоров в растворах // Журнал прикладной спектроскопии. 1991 Т.55. №5. С. 806- 810;

302. М.В. Фок. Разделение сложных спектров на индивидуальные полосы при помощи обобщенного метода Аленцева // Труды ФИАН. Люминесценция и линейная оптика. 1972, Т.59, С.3-24.

303. Forster Т. Zwischenmolekulare Energiewanderung und Fluoreszenz // Ann. Physik. 1948. V.6 №2. P.55-75;

304. Z. Xu, J.S. Moore. Design and synthesis of a convergent and directional molecular antenna // Acta Polymer. 1994. V.45. №2. P.83-87;

305. M. Ichikawa, R. llibino, M. Inoue, T. Haritani, S. Hotta, T. Koyama, Y. Taniguchi. Improved crystal-gowth and emission gain-narrowing from thiophene/phenylene co-oligomers // Adv.Mat. 2003. V.15. No.3. P.213-217.

306. J. Morris, M.A. Mahaney, J.R. Huber. Fluorescence quantum yield determinations. 9,10-diphenyl-anthracene as a reference standard in different solvents. // J. Phys. Chem. 1976. V.80. P.969-974.

307. Некрасов B.B., Сурин H.M., Гасанов Д.Р., Кузнецов А.А., Дейнеко А.О., Еремеев А.П., Пермяков А.А., Рыжакова Н.В. Пленочный пластмассовый сцинтиллятор. // Патент РФ № 2150128. опубл. 27.05.2000.

308. И.М.Розман, С.Ф.Килин. Люминесценция пластмассовых сцинтилляторов // Успехи физических наук. T.LXIX, №.3, С.459-482;

309. М. Halim, J.N.G. Pillow, I.D.W. Samuel, P.L. Bum. Conjugated dendrimers for light-emitting diodes: effect of generation // Adv. Mater. 1999. V.l 1. P.371-374.

310. J.N.G. Pillow, M. Halim, J.M. Lupton, P.L. Burn, I.D.W. Samuel. A facile iterative procedure for the preparation of dendrimers containing luminescent cores and stilbene dendrons // Macromolecules. 1999. V.32. P. 5985-5993.

311. M. Halim, I.D.W. Samuel, J.N.G. Pillow, P.L. Burn. Conjugated dendrimers for LEDs: control of colour//Synthetic Metals. 1999. V. 102. P.l 113-1114.

312. M. M. Wienk, J. M. Kroon, W. J. H. Verhees, J. Knol, J. C. Hummelen, P. A. van Hall, R. A. J. Janssen. Efficient Methano70.fullerene/MDMO-PPV Bulk Heterojunction Photovoltaic Cells // Angew. Chem., Int. Ed. 2003. V.42. No.29. P.3371-3375;

313. N. Kopidakis, W. J. Mitchell, J.V. de Lagemaat, D.S. Ginley, G. Rumbles, S.E. Shaheen, W.L. Ranee. Bulk heterojunction organic photovoltaic devices based on phenyl-cored thiophene dendrimers // Appl. Phys. Lett. 2006. V.89. No. 10. P. 103524-3.

314. J. Cremer, P. Bauerle. Star-shaped perylene-oligothiophene-triphenylamine hybrid systems for photovoltaic applications // J. Mater. Chem. 2006. V.16, No.9. 874-884.

315. J. Locklin, D. Patton, S. Deng, A. Baba, M. Millan, R.C. Advincula. Conjugated Oligothiophene-Dendron-Capped CdSe Nanoparticles: Synthesis and Energy Transfer // Chem. Mater. 2004. V.16. No.24. P.5187-5193.

316. R. Bettignies, Y. Nicolas, P. Blanchard, E. Levillain, J. M. Nunzi, J. Roncali. Planarized Star-Shaped Oligothiophenes as a New Class of Organic Semiconductors for Heterojunction Solar Cells // Adv. Mater. 2003. V.15. No.22. P.1939-1943;

317. A. Cravino, P. Leriche, O. Aleveque, S. Roquet, J. Roncali. Light-Emitting Organic Solar Cells Based on a 3D Conjugated System with Internal Charge Transfer // Adv. Mater. 2006. V.18. No.22. P.3033-3037;

318. H. Tanaka, T. Yasuda, K. Fujita, T. Tsutsui. Transparent Image Sensors Using an Organic Multilayer Photodiode // Adv. Mater. 2006. V.18. No. 17. P.2230-2233;

319. T. Morimune, H. Kam, Y. Ohmori. High-Speed Organic Photodetectors Using Heterostructure with Phthalocyanine and Perylene Derivative // Jap. J. Appl. Phys. 2006. V.45. P.546-549;

320. P. Peumans, V. Bulovic, S.R. Forrest. Efficient, high-bandwidth organic multilayer photodetectors // Appl. Phys. Lett. 2000. V.76. No.26. P.3855-3;

321. Т. Morimume, Н. Kajii, Y. Ohmori. Photoresponse Properties of a High-Speed Organic Photodetector Based on Copper-Phthalocyanine Under Red Light Illumination // IEEE Photon. Techn. Lett. 2006. V.18. No.24. 2662-2664;

322. Родионов A.H, Некрасов B.B, Родионова Г.Н, Крутовская И.В. Рыжиков М.Б, Шигорин Д.Н. Спектрально-люминесцентные свойства и светопрочность амино- и оксиантрахинонов // Теор. и экспер. химия. 1988. Т.24. C.36-4J.

323. G.A. Crosby, J.N. Demas. The Measurement of photoluminescence quantum yields. A Review // J. Phys. Chem. 1971. V.75. №8. P.991-1024;

324. A.R. Brown, A. Pomp, D.M. De Leeuw, D.B.M. Klaassen, E.E. Havinga, P. Herwig, K. Mullen, Precursor route pentacene metal-insulator-semiconductor field-effect transistors // J. Appl. Phys. 1996. V. 79. P. 2136-2138;

325. G.J. Chen, C. Tamborsky, Regiospecific synthesis of aromatic compounds via organometallic intermediates : II. l,3,5-(Trimethylmetal(IV))benzene compounds // J. Organomet. Chem. 1983. V/ 251. №2. P.149-158;

326. Kossmehl, G; Labahn, B, Liquid crystalline compounds in the thiophene series. 12. Synthesis and characterization of side chain polysiloxanes with low transition temperatures // Z. Naturforsch. 1996. V.51B. P.286-294.