Ионные жидкости в синтезе полимеров и многокомпонентных полимерных систем тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат наук Шаплов, Александр Сергеевич
- Специальность ВАК РФ02.00.06
- Количество страниц 411
Оглавление диссертации кандидат наук Шаплов, Александр Сергеевич
СОДЕРЖАНИЕ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ................................................................................................................5
СПИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ ФИЗИЧЕСКИХ
ВЕЛИЧИН............................................................................................................................................................7
СПИСОК УСЛОВНЫХ НАИМЕНОВАНИЙ..................................................................8
ВВЕДЕНИЕ..........................................................................................................................................................10
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ................................................................................................20
ГЛАВА I. ИОННЫЕ ЖИДКОСТИ КАК РЕАКЦИОННЫЕ И
АКТИВИРУЮЩИЕ СРЕДЫ В СИНТЕЗЕ ПОЛИМЕРОВ..............................20
I. 1. Поликонденссщя................................................................................................................................21
1.1.1. Прямая поликонденсация........................................................................................21
1.1.1.1. Полигидразиды..........................................................................................................21
1.1.2. Полициклоконденсация............................................................................................32
1.1.2.1. Полиимиды..................................................................................................................32
1.1.2.2. Поли(1,3,4-оксадиазол)ы..................................................................................51
1.2. Реащьш в цепях полимеров....................................................................................................73
1.2.1. Поли(1,3,4-оксадиазол)ы........................................................................................74
1.2.2. Поли(1,2,4-триазол)ы..................................................................................................79
1.3. Полимеризация..................................................................................................................................92
1.3.1. Радикальная полимеризация виниловых мономеров........................94
1.3.1.1. Вещественное инициирование
1.3.1.1.1. Полимеризация ММА....................................................................94
1.3.1.1.2. Полимеризация АН..........................................................................120
1.3.1.1.3. Полимеризация С-винилтетразолов................................130
1.3.1.2. Фотоиницирование..................................................................................................142
1.3.1.2.1. Фотополимеризация ДМПЭГ..................................................143
1.3.1.2.1.1. Полимеризация ДМПЭГЗ......................................................144
1.3.1.2.1.2. Полимеризация ДМПЭГ7-8..................................................153
1.3.2. Полимеризация с раскрытием цикла (ROMP)
полинорборнены..............................................................................................................168
1.3.3. Полимеризация с замыканием цикла
поли(1,6-гептадиен)ы..................................................................................................192
1.4. Влияние ИЖ на свойства образующихся полимеров....................................207
ГЛАВА II. МОНОМЕРНЫЕ ИОННЫЕ ЖИДКОСТИ (МИЖ) И
ПОЛИМЕРЫ НА ИХ ОСНОВЕ................................................................................................208
11.1. Синтез ионных мономеров..........................................................................................209
II. 1.1. Методы синтеза ионных мономеров......................................................209
II. 1.1.1. Виниловые МИЖ............................................................................................210
11.1.1.2. Метакрилатные МИЖ..............................................................................213
II.1.1.2.1. Мономеры со свободными анионами............213
II. 1.1.2.1. Мономеры со свободными катионами......................215
II. 1.1.3. Норборненовые МИЖ................................................................................218
II. 1.1.4. Дифункциональные МИЖ............................219
11.2. Свойства ионных мономеров....................................................................................221
11.3. Синтез ионных полимеров (ПИЖ)........................................................................229
11.3.1. Радикальная полимеризация......................................................................................229
11.3.2. Полимеризация с раскрытием цикла (ROMP)................................236
11.3.3. Полимеризация с замыканием цикла........................236
II. 4. Свойства ПИЖ........................................................................................................................243
ГЛАВА III. МНОГОКОМПОНЕНТНЫЕ ИОННЫЕ
ПОЛИМЕРНЫЕ СИСТЕМЫ ....................................................................................................259
III. 1. Ионные полимеры наполненные ионными жидкостями................260
III.2. Синтез сетчатых ионных полимеров..............................................................262
111.2.1. Сополимеры МИЖ и ДМПЭГ14-15........................................................262
111.2.2. Взаимопроникающие ионные полимерные сетки....................273
111.2.3. Полузаимопроникающие ионные полимерные сетки............281
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 295
ВЫВОДЫ..............................................................................................................................................................363
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 367
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Высокомолекулярные соединения», 02.00.06 шифр ВАК
Синтез конденсационных полимеров в ионных жидкостях2005 год, кандидат химических наук Шаплов, Александр Сергеевич
Синтез полиимидов в сверхкритическом диоксиде углерода2006 год, кандидат химических наук Потоцкая, Инна Владимировна
Синтез и свойства функционально-замещенных полимеров и мономеров с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами2006 год, кандидат химических наук Покатилов, Федор Анатольевич
Кинетика и механизм радикальной полимеризации виниловых мономеров в гомогенных и гетерогенных условиях2004 год, доктор химических наук Кожевников, Николай Владимирович
Новые полимерные материалы на основе углеводородов норборненового ряда2017 год, кандидат наук Бермешев, Максим Владимирович
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ионные жидкости в синтезе полимеров и многокомпонентных полимерных систем»
ВВЕДЕНИЕ
На современном этапе развития химии высокомолекулярных соединений в ряду важнейших можно выделить две фундаментальные проблемы. Одна из них - разработка новых подходов к направленному синтезу известных полимеров с целью влияния на их строение, структуру и молекулярный вес, а также на кинетику и механизм реакции. Вторая проблема возникает при решении разнообразных практических задач и состоит в необходимости создания оригинальных полимеров и многокомпонентных полимерных систем с заданным комплексом физико-химических и других эксплуатационных свойств.
Разработка и внедрение в полимерную химию новых реакционных сред может способствовать решению первой проблемы, так как подавляющее большинство реакций осуществляется в жидкой фазе, преимущественно в растворах. Растворитель выступает в роли активного участника химического процесса, оказывая существенное влияние на скорость, селективность, направление реакции, а иногда и на свойства образующегося полимера. Это позволяет рассматривать растворитель как средство управления химическим процессом. Большинство растворителей, традиционно применяемых в синтезе полимеров, относится к легковоспламеняющимся, легколетучим и высокотоксичным соединениям, состоящим в основном из молекул. В связи с этим поиск новых безопасных реакционных сред с регулируемым комплексом физико-химических свойств, представляется важной и актуальной задачей. В последние годы в качестве альтернативы органическим растворителям активно используют ионные жидкости.
Ионные жидкости (ИЖ) - это жидкие при температурах <150 °С соли, состоящие из объемного органического катиона и (не)органического аниона. ИЖ характеризуются крайне низким давлением паров в широком интервале температур, хорошей растворяющей способностью по отношению к разнообразным органическим и неорганическим
соединениям и каталитическим системам, каталитической активностью в ряде реакций, малой токсичностью, высокой электропроводностью, широким окном электрохимической стабильности, хемостойкостью, низкой воспламеняемостью [1—4]. Такое уникальное сочетание свойств, делает ИЖ перспективными средами при создании «чистых» химических производств и осуществлении технологических рециклов. В то же время, огромное число возможных сочетаний анионов [Вр4, РРб, (СРзБСЬ^!^, (СК^, СТзБОз и т.д.] и катионов (имидазолия, пирролидиния, аммония и т.д.) открывает широкие перспективы для варьирования свойств ИЖ и оптимизации их структуры при использовании в различных физико-химических технологиях. Совершенно иная, по сравнению с традиционными органическими растворителями, ионная природа ИЖ обуславливает их каталитическую активность, что приводит к повышению селективности многих органических реакций и выхода целевого продукта [5]. В ряде случаев представители этого нового класса растворителей хорошо стабилизируют органические катионы и радикалы, активируют катализаторы на основе металлов, обеспечивают высокую скорость процесса, позволяют проводить реакции при более низких температурах, облегчают выделение продуктов реакции и т.д. [1—4].
Вышеизложенное позволило предположить, что
поликонденсационные и полимеризационные процессы, проходящие по аналогичным механизмам, также могут быть успешно проведены в среде жидких органических солей. Таким образом, исследование синтеза полимеров в новых ионных растворителях, систематическое изучение влияния природы ИЖ на процесс образования полимеров и их свойства, осуществление направленного выбора жидкой органической соли для различных типов реакций полимерообразования представляет новый подход в химии ВМС.
В результате стремительного развития техники и технологии резко возрастают требования, предъявляемые к полимерным материалам. В
связи с этим, большое количество исследований направлено на создание многофункциональных полимеров с электрохимическими, оптическими и др. свойствами. Принимая во внимание уникальность свойств ИЖ, можно ожидать, что внедрение их фрагментов в структуру полимеров открывает путь к созданию новых полимеров и полимерных материалов, в которых сочетаются свойства как ИЖ, так и высокомолекулярных соединений. Введение частей ИЖ или их молекул в целом может осуществляться при растворении полимеров в ИЖ или ИЖ в полимерах (физическое взаимодействие с цепями полимеров) или же за счет ковалентного связывания фрагментов органических солей с макромолекулами, т.е. получения полимерных аналогов ИЖ (ПИЖ) (химическое взаимодействие). При этом регулирование их функциональными свойствами достигается варьированием природой катионов и анионов в составе жидких органических солей.
К началу данной работы (2000-2001 гг.) рядом авторов, в том числе и автором диссертации, было опубликовано несколько обзоров и монографий, посвященных использованию ИЖ в качестве реакционных сред в органическом и металлорганическом синтезе [4-8]. Однако, к тому моменту лишь немного было известно о получении полимеров в ионных средах, а о полимерных аналогах ИЖ были лишь отрывочные сведения [1,9—15]. В основном эти работы были посвящены полимеризации олефинов в присутствии катализаторов (Циглера-Натта и катализаторов) [16-19] и электрохимическому синтезу электропроводящих полимеров [20-29]. Первое сообщение об использовании ИЖ в качестве растворителя в синтезе ПММА по механизму АТБ1Р в присутствии катализатора (Си!Вг / ТЧ-пропил-2-пиридилметанимин) появилось в 2000 г. [30]. В то же время, сведения по поликонденсации в ионных средах, а также по влиянию ИЖ на свойства полимеров в литературе полностью отсутствовали. Всё вышесказанное обусловило необходимость проведения систематических исследований в этих направлениях.
Актуальность темы диссертационной работы определяется тем, что она направлена на выявление закономерностей образования полимеров в принципиально новых - ионных средах и установление влияния последних на свойства образующихся ВМС; на создание новых функциональных полимеров, сочетающих характерные свойства ВМС с рядом уникальных свойств, присущих самим ИЖ; на разработку способов формирования плёночных материалов, содержащих ионогенные группы и отличающихся высокой ионной проводимостью и деформационно-прочностными свойствами достаточными для их применения в качестве полимерных сепараторов в химических источниках тока.
Целью исследования является систематическое изучение реакций полимерообразования в новых реакционных средах - ионных жидкостях; установление влияния строения ИЖ на особенности формирования и свойства полимеров; разработка методов синтеза мономерных ионных жидкостей (МИЖ), осуществление их полимеризации и исследование свойств образующихся полиэлектролитов; создание подходов к синтезу полимерных плёночных материалов на основе ионных мономеров и ИЖ с улучшенными эксплуатационными характеристиками, а именно высокой ионной проводимостью, эластичностью и высокой прочностью.
Для достижения поставленной цели были решены следующие задачи:
• Установлена возможность применения ионных растворителей в различных процессах полимерообразования (поликонденсации, полимеризации, реакциях в цепях полимеров) и оценена их эффективность;
• Систематически исследовано влияние ионной природы растворителя на особенности формирования и свойства полимеров.
• Разработаны методы синтеза МИЖ на основе катионов имидазолия, аммония и пирролидиния с винильными, метакрилатными,
пропаргильными и норборненовыми группами, отличающихся строением и подвижностью ионных центров.
• Осуществлён синтез высокомолекулярных полиэлектролитов, или полимерных аналогов ИЖ, катионного и анионного типов.
• Установлена взаимосвязь между структурой МИЖ и физико-химическими свойствами получаемых ионных полимеров.
• Изучено формирование плёнок полимеров, которые представляют собой взаимопроникающие (ВИС) и полувзаимопроникающие (полу-ВПС) полимерные сетки, содержащие ионогенные группы.
• Исследованы различные подходы к повышению ионной проводимости полимерных плёнок.
Научная новизна работы:
Развито новое направление в области химии высокомолекулярных
соединений, связанное с синтезом полимеров в ионных реакционных
средах.
• Продемонстрировано, что ИЖ могут служить альтернативой традиционным органическим растворителям в синтезе ВМС различного строения.
• Впервые проведено исследование реакций поликонденсации, а также реакций в цепях полимеров в ионных растворителях. Установлено, что они представляют собой эффективные среды для синтеза высокомолекулярных полиимидов (ПИ), полигидразидов (ПГ), поли(1,3,4-оксадиазол)ов (ПОД) и поли(1,2,4-триазол)ов (ПТАЗ).
• Изучено влияние природы ИЖ на закономерности радикальной полимеризации метилметакрилата (ММА) и акрилонитрила (АН). Установлено, что полимеризация ММА и АН в ионной среде приводит к образованию полимеров с высокими выходом и молекулярной массой (М№ до 4,8x106), значительно превышающей ММ ПММА и ПАН, синтезированных в традиционных органических растворителях.
Полученные методом изотермической калориметрии кинетические данные для полимеризации ММА в ИЖ демонстрируют ярко выраженный авто каталитический характер, связанный с гель-эффектом, и многократное увеличение скорости полимеризации.
Найдено, что добавки солей к диметакрилатам олигоэтиленгликолей во много раз ускоряют реакцию их фотополимеризации и увеличивают предельную конверсию олигомеров до количественной.
На примере полимеризации ряда 2-замещенных exo,endo-5-норборненов впервые продемонстрирована эффективность использования ионных сред, содержащих растворенный катализатор Граббса, в метатезйсной полимеризации с раскрытием цикла (ROMP). Установлено, что метатезисная полимеризация норборненов в ИЖ протекает с более высокими скоростями по сравнению с обычными органическими растворителями, приводя к образованию всего за несколько минут полимеров с высокой молекулярной массой (Mw до 1,5х 106). Найдено, что при использовании трифторацетатсодержащих катализаторов Граббса-Ховейды в среде ИЖ циклополимеризация 1,6-гептадиенов протекает стереоселективно с образованием сопряженных полимеров, содержащих исключительно пятичленные циклы и характеризующихся характеризующихся малым коэффициентом полидисперсности (1,04 < Mw/Mn < 1,37). Показано, что существенное влияние на молекулярный вес образующихся полимеров оказывает природа ионных растворителей. Для получения полимеров с высокой ММ и количественным выходом необходим направленный подбор пары анион-катион в применяемых ИЖ.
Осуществлён синтез МИЖ, отличающихся строением катиона и аниона, природой и количеством ионных центров, количеством функциональных групп, длиной и строением мостиковой связи
(из полученных и представленных в работе двадцати девяти ионных мономеров двадцать один синтезирован впервые). Разработаны способы получения анионных МИЖ с апротонными свободными катионами на основе диалкилзамещенных имидазола и пирролидина.
• Оптимизирована структура макромолекулы ПИЖ для создания полиэлектролитов с высокой электропроводностью, термостойкостью и низкой температурой стеклования (Тс).
• Формированием плёнок на основе ионных полу-ВПС и ВПС, ИЖ и солей лития созданы новые твёрдые полимерные электролиты с высокой ионной проводимостью, удобные в использовании (с необходимой прочностью и эластичностью, разнообразные по форме и размерам), безопасные для человека и окружающей среды.
Практическая значимость работы состоит в следующем:
1) установлены закономерности синтеза полимеров в ионных реакционных средах и определено, что ИЖ могут служить высокоэффективной безопасной альтернативой традиционным органическим летучим и легковоспламеняемым растворителям;
2) разработаны одно- и двухстадийные способы синтеза высокомолекулярных ароматических ПОД из дикарбоновых кислот и их дигидразидов или солей гидразина (сульфата или фосфата) в смеси ИЖ/трифенилфосфит. Показано, что в ИЖ удается проводить внутримолекулярную полициклизацию при значительно меньших температурах без коррозионных и агрессивных сред, обычно используемых в синтезе ПОД (растворы Рг05 в фосфорной и метансульфокислоте, олеум).
3) Предложены и апробированы одно- и двухстадийные способы получения сополимеров, содержащих фенилзамещенные 1,2,4-триазольные
и 1,3,4-оксадиазольные циклы, в том числе и внутримолекулярной циклизацией ПГ в ПОД в ионной среде с последующим взаимодействием с солями ароматических аминов. Достоинством предложенного метода получения сополимеров является, прежде всего, экологическая составляющая, заключающаяся в том, что реакция модификации полимеров проводится в среде жидких солей с солями ароматических аминов в отсутствие токсичных реагентов.
4) Показано, что использование ИЖ в фотополимеризации позволяет эффективно управлять реакционной способностью диметакрилатов олигоэтиленгликолей, ускоряет фотополимеризацию и увеличивает предельную конверсию олигомера до количественной, что может быть использовано для повышения светочувствительности фотополимеризующихся композиций.
5) Продемонстрировано преимущество ионных растворителей, заключающееся в эффективной полимеризации трудно полимеризующихся мономеров, таких как 7-оксанорборнен-5-ен-2,3-дикарбоновый ангидрид. Впервые показана возможность рецикла дорогостоящего Ru-катализатора при использовании ИЖ в качестве среды для осуществления метатезисной полимеризации с раскрытием цикла (ROMP).
6) Установленны зависимости между строением полимерных аналогов ионных жидкостей, их Тс и ионной проводимостью, которые позволили оптимизировать природу ионного мономера и синтезировать полимер с проводимостью 3x10° См/см (25°С).
7) Синтезированы твердые полимерные сетчатые электролиты, на основе которых создан тонкоплёночный сепаратор для литиевого аккумулятора, продемонстрировавшего 75 циклов заряд/разряд при 40°С со средней удельной ёмкостью в 70 мА*ч/г.
Практическая значимость проведенных исследований и разработок также подтверждается 2 изобретениями (2 патента РФ) на способ синтеза полимеров в ИЖ (Способ получения поли(1,3,4-оксадиазол)ов) и на метод
получения полимерных изделий (Твердый полимерный электролит для литиевых источников тока).
Апробация работы. Результаты диссертационной работы были
представлены на 6th, 7th and 8th European Technical Symposiums on
Polyimides and High Performance Polymers "STEPI 6", "STEPI 7" and "STEPI
8" (Montpellier, France, 2002, 2005, 2008), 17th IUPAC Conference on
Chemical Thermodynamics, Workshop on Ionic Liquids (Rostock, Germany,
2002), 4th - 9th International Symposiums "POLYCONDENSATION"
(Hamburg, Germany, 2002; Roanoke, USA, 2004; Istanbul, Turkey, 2006;
Tokyo, Japan, 2008; Kerkrade, Netherlands, 2010; San Francisco, USA, 2012),
MACRO Group UK International Conferences On Polymer Synthesis
(Warwick, UK, 2002, 2006), Europolymer Congresses 2003, 2007, 2009
(Stockholm, Sweden, 2003; Portoroz, Slovenia, 2007; Graz, Austria, 2009), III,
IV и V Всероссийских Каргинских конференциях «Полимеры-2004»,
«Наука о полимерах 21-му веку», «Полимеры 2010» (Москва, 2004, 2007,
2010 гг.), Международной конференции посвященной 50-ти летию ИНЭОС
РАН «Modern trends in organoelement and polymer chemistry» (Москва, 2004
г.), 11 th International Conference on Polymers and Organic Chemistry (РОС
'04), (Prague, Czech Republic, 2004), 1st and 2nd International Congresses on
Ionic Liquids (COIL) (Salzburg, Austria, 2005; Yokohama, Japan, 2007), 2ой
Международной научно-практической конференции «Полимерные
th th
Материалы XXI века» (Москва, 2007 г.), 7 and 9 International Symposiums on Polyelectrolytes "Polyelectrolytes 2008 and 2012" (Coimbra, Portugal, 2008; Lausanne, Switzerland, 2012), 5th International symposium on high-tech polymer materials, synthesis, characterization and applications "HTPM-V" (Beijing, China, 2008), XII International Symposium on Polymer Electrolytes (ISPE-12) (Padova, Italy, 2010), 14th IUPAC International Symposium on MacroMolecular Complexes "MMC-14" (Helsinki, Finland, 2011).
Публикации. По материалам диссертации опубликовано 2 обзора, 1 обзорная глава в книге, 31 статья в рецензируемых отечественных и
международных научных журналах, представлено 32 доклада на конференциях различного уровня, получен 1 патент РФ.
Личный вклад автора. Диссертация представляет собой результаты исследований, выполненных в период 1999-2012 гг. лично автором или при его непосредственном участии в сотрудничестве с коллегами, стажерами и аспирантами как лаборатории высокомолекулярных соединений ИНЭОС РАН, так и других лабораторий и Институтов. Вклад автора состоял в постановке целей и задач исследования, планировании, подготовке и проведении экспериментов, а также в анализе, обобщении и интерпретации результатов, оформлении публикаций.
Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, трёх глав обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы (408 наименований). Работа изложена на 411 страницах, включая 56 рисунков, 41 схему и 41 таблицу.
Работа выполнена в ИНЭОС РАН в лаборатории высокомолекулярных соединений (ЛВМС) в соответствии с планами научно-исследовательских работ ИНЭОС РАН, при финансовой поддержке грантов Российского фонда фундаментальных исследований (РФФИ), международной ассоциации по содействию сотрудничеству с учеными новых независимых государств бывшего Советского Союза (INTAS), Швейцарского Национального научного фонда (SNCF), Фонда содействия отечественной науки, программ Президиума РАН и грантов Президента Российской федерации для молодых кандидатов наук.
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
Учитывая, что к настоящему времени работы по ИЖ отражены в большом числе монографий и обзоров, в том числе опубликованных и автором диссертации, поэтому мы сочли целесообразным вместо традиционного для диссертации литературного обзора дать отдельные краткие литературные введения к каждому разделу работы.
Похожие диссертационные работы по специальности «Высокомолекулярные соединения», 02.00.06 шифр ВАК
Синтез и исследование сополимеров на основе полигетероариленов и винильных мономеров2006 год, кандидат химических наук Сапожников, Дмитрий Александрович
Карборановые комплексы рутения в контролируемой радикальной полимеризации метилметакрилата и стирола2010 год, кандидат химических наук Гришин, Иван Дмитриевич
Азотсодержащие соединения и комплексы переходных металлов с редокс-активными лигандами в контролируемом синтезе полимеров2021 год, доктор наук Колякина Елена Валерьевна
(Cо)полимеризация и термические превращения металлосодержащих мономеров как путь создания металлополимеров и нанокомпозитов2009 год, доктор химических наук Джардималиева, Гульжиан Искаковна
Циклопентадиенильные комплексы марганца и железа в радикальной полимеризации виниловых мономеров2013 год, кандидат химических наук Котлова, Елена Сергеевна
Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Шаплов, Александр Сергеевич
выводы
1. Предложено новое направление в химии высокомолекулярных соединений, связанное с использованием ионных жидкостей (ИЖ) в синтезе и модификации полимеров. Показано, что природа ионного растворителя существенно влияет на процесс образования полимеров и их свойства.
2. Проведено систематическое исследование процессов образования полиимидов, полигидразидов, поли(1,3,4-оксадиазол)ов, поли( 1,2,4-триазол)ов, полиметилметакрилата, полиакрилонитрила, полимеров на основе С-винилтетразолов, 2-замещенных ехо,епс!о-5-норборненов, диметакрилатов олигоэтиленгликолей и 1,6-гептадиенов в ионной среде. Продемонстрировано, что при получении как полимеризационных, так и конденсационных полимеров ИЖ могут служить эффективной альтернативой традиционным органическим растворителям с возможностью их многократного использования.
3. Найдено, что ионные растворители ускоряют процесс формирования конденсационных ВМС, снижают температуру реакции и проявляют каталитическую активность.
4. При использовании ИЖ в полимеризации установлено значительное увеличение скорости реакции и образование полимеров с более высокими молекулярными массами, чем при их синтезе в обычных органических растворителях. Продемонстрированы преимущества ИЖ, заключающиеся в эффективной полимеризации трудно полимеризующихся мономеров (7-оксанорборнен-5-ен-2,3-дикарбонового ангидрида) и возможности рецикла системы ионный растворитель/Яи-катализатор.
5. Синтезирован ряд новых мономерных ионных жидкостей высокой чистоты, отличающихся строением катиона и аниона, природой и количеством ионных центров, функциональных групп, строением мостиковых фрагментов. Исследованы закономерности образования полимерных аналогов ионных жидкостей, установлены зависимости
между их строением, температурой стеклования и ионной проводимостью, которые позволили оптимизировать природу ионного мономера и синтезировать полиэлектролит с проводимостью Зх10~5 См/см (25°С).
6. Изучено формирование полимерных плёнок, представляющих собой взаимопроникающие и полувзаимопроникающие полимерные сетки, которые содержат ионогенные группы, ИЖ и соли лития. Оптимизирована структура многокомпонентной полимерной системы с целью получения твердого полимерного электролита с высокой ионной проводимостью, термостойкостью, эластичностью и высокой прочностью, что позволило создать новый тонкоплёночный сепаратор для литиевых аккумуляторов.
В заключении мне хотелось бы выразить сердечную благодарность и глубокую признательность своему учителю - доктору химических наук, профессору Якову Семеновичу Выгодскому за внимание, неоценимую помощь в работе, чуткое руководство и плодотворные дискуссии.
Автор особенно благодарен своему коллеге и другу - кандидату химических наук, с.н.с. Лозинской Елене Иосифовне за душевную поддержку и многолетнюю совместную работу.
Автор также выражает благодарность всем сотрудникам лаборатории высокомолекулярных соединений ИНЭОС РАН; сотрудникам лаборатории рентгеноструктурных исследований ИНЭОС РАН - Лысенко К.А., Корлюкову A.A., Голованову Д.Г., Супоницкому К.Ю.; сотрудникам лаборатории ядерного магнитного резонанса ИНЭОС РАН - Стрелковой Т.В. и Годовикову И.А.; сотрудникам лаборатории физики полимеров ИНЭОС РАН - Бузину М.И. и Чайке Е.М.; сотрудникам лаборатории полимерных материалов ИНЭОС РАН - Аскадскому A.A., Антонову Д.Ю. и Казанцевой В.В.; сотрудникам лаборатории молекулярной спектроскопии ИНЭОС РАН - Комаровой Л.И. и Кононовой Е.Г.; сотрудникам лабо-
ратории тиофосфорорганических соединений ИНЭОС РАН - |Одинец И.Л.,
Артюшину О.И. и Матвеевой Е.В.; сотрудникам лаборатории физической химии полимеров ИНЭОС РАН - Дубровиной Л.В. и Тимофеевой Г.И.; сотрудникам лаборатории гидридов металлов ИНЭОС РАН - Шубиной Е.С. и Филиппову O.A.; сотруднику лаборатории я-комплексов переходных металлов - Перекалину Д.С.; сотруднику кафедры физики полимеров и кристаллов физического факультета МГУ им. М.В. Ломоносова -Малышкиной И.А.; сотруднику кафедры химии высокомолекулярных соединений химического факультета СПГУ - Власову П.С.; сотрудникам лаборатории свободнорадикальной полимеризации ИМХ РАН - Чеснокову С.А., Захариной М.Ю. и Батенькину М.А.; сотруднику лаборатории органического синтеза и полимеризационных процессов Иркутского Государственного университета (ИГУ) - Кижняеву В.Н.; сотруднику
лаборатории физико-химии полимеров и поверхностей Университета г. Сержи-Понтуаз - Видалу Ф.; сотруднику фирмы Мерк - Игнатьеву Н.В.; сотруднику Института модификации поверхности г. Лейпциг - Бухмайзеру М.; сотрудникам лаборатории химии и реакционной способности твёрдых тел Университета Пикардии им. Жюля Верна - Арманду М. и Сюрсен К.; сотруднику химического факультета Белорусского Государственного Университета - Павлечко Е. В. за помощь в выполнении диссертационной работы и обсуждение результатов.
Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Шаплов, Александр Сергеевич, 2013 год
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Wasserscheid P., Welton Т. Ionic Liquids in Synthesis. 2nd ed. -Weinheim: Wiley-VCH, 2007. -721 p.
2. Hallett J.P., Welton T. Room-Temperature Ionic Liquids: Solvents for Synthesis and Catalysis. 2 // Chem. Rev. - 2011.- V. 111, № 5. P. 35083576.
3. Forsyth S.A., Pringle J.M., MacFarlane D.R. Ionic Liquids - An Overview // Ausl. J. Chem. -2004. -V. 57, № 2. P. 113-119.
4. Выгодский Я.С., Лозинская Е.И., Шаплов А.С. Ионные жидкости -новые перспективные среды для органического синтеза и синтеза полимеров // Выеокомол. Соед. Сер. С. - 2001. -Т. 43, № 12. С. 23502368.
5. Sheldon R. Catalytic reactions in ionic liquids // Chem. Commun. - 2001. №23. P. 2399-2407.
6. Seddon K.R. Ionic Liquids for Clean Technology // J. Chem. Tech. Biotechnol. - 1997. -V. 68, № 4. P. 351-356.
7. Holbrey J.D., Seddon K.R. Ionic Liquids // Clean Techno!. Environ. Policy. - 1999. -V. 1, № 4. P. 223-236.
8. Welton T. Room-Temperature Ionic Liquids. Solvents for Synthesis and Catalysis // Chem. Rev. - 1999. - V. 99, № 8. P. 2071-2084.
9. Выгодский Я.С., Лозинская Е.И., Шаплов А.С. Синтез полимеров в ионных жидкостях // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об~ва им. Д.И. Менделеева). - 2004. - Т. 48, № 6. С. 40-50.
10. Winterton N. Solubilization of polymers by ionic liquids // J. Mater. Chem. 2006. V. 16, № 44. P. 4281-4293.
11. Kubisa P. Ionic liquids as solvents for polymerization processes-Progress and challenges // Prog. Polym. Sci. - 2009. - V. 34, № 12. P. 1333-1347.
12. Ohno H., Yoshizawa M. Preparation and properties of polymerized ionic liquids as film electrolytes // Ionic Liquids IIIB: Fundamentals, Progress, Challenges, and Opportunities: Trans formations and Processes. -
Washington, DC: American Chemical Society, 2005. - Ch. 13. P. 159— 170.
13. Ohno H. Design of Ion Conductive Polymers Based on Ionic Liquids // Macromol. Symp. - 2007. - V. 249-250, № 1. P. 551-556.
14. Shaplov A.S., Lozinskaya E.I., Vygodskii Y.S. Polymer Ionic Liquids: Synthesis, Design and Application in Electrochemistry as Ion Conducting Materials // Electrochemical Properties and Applications of Ionic Liquids / Ed. by A.A.J. Torriero, M.J.A. Shiddiky. - New York: Novapublishers, 2010.-Ch. 9. P. 203-298.
15. Mecerreyes D. Polymeric ionic liquids: Broadening the properties and applications of polyelectrolytes // Prog. Polym. Sci. - 2011. - V. 36, № 12. P. 1629-1648.
16. Chauvin Y., Gilbert В., Guibard I. Catalytic dimerization of alkenes by nickel complexes in organochloroaluminate molten salts // Chem. Conmnm. - 1990. № 23. P. 1715-1716.
17. Chauvin Y., Commereuc D., Hirschauer A., Hugues H.F., Saussine L. Process and catalysts for the dimerization or codimerization of olefins // Франц. пат. FR2611700. 1988.
18. Carlin R.T., Osteryoung R.A., Wilkes J.S., Rovang J. Studies of titanium (IV) chloride in a strongly Lewis acidic molten salt: electrochemistry and titanium NMR and electronic spectroscopy // Inorg. Chem. - 1990. - V. 29, № 16. P. 3003-3009.
19. Carlin R.T., Wilkes J.S. Complexation of Cp2MC12 in a chloroaluminate molten salt: relevance to homogeneous Ziegler-Natta catalysis // J. Mol. Catal. - 1990. -V. 63, № 2. P. 125-129.
20. Goldenberg L.M., Pelekh A. E., Krinichnyi V. I., Roshchupkina O. S., Zueva A. F., Lyubovskaya R. N., Efimov O. N. Investigation of poly(p-phenylene) obtained by electrochemical oxidation of benzene in a BuPyCl/AlC13 melt // Synth. Mel. - 1990. - V. 36, № 2. P. 217-228.
21. Goldenberg L.M., Pelekh A. E., Krinichnyi V. I., Roshchupkina O. S., Zueva A. F., Lyiibovskaya R. N., Efimov O. N. Investigation of poly-(p-phenylene) obtained in electrochemical oxidation of benzene in the BuPyCl/AlC13 melt and in organic solvents with oleum // Synth. Met. -1991,-V. 43, № i_2. P. 3071-3074.
22. Kobryanskii V.M., Arnautov S.A. Electrochemical synthesis of poly(p-phenylene) in an ionic liquid // Macromol. Chem. - 1992. - V. 193, № 2. P. 455-463.
23. Кобрянский B.M., Арнаутов С.А. Электрохимическое окисление этилбензола в ионной жидкости // Высокомол. Соед. Сер. Б. - 1993. -Т. 35, № 12. С. 2060-2063.
24. Goldenberg L.M., Osteryoung R.A. Benzene polymerization in l-ethyl-3-methylimidazolium chloride-AlC13 ionic liquid // Synth. Met. - 1994. - V. 64, № 1. P. 63-68.
25. Amautov S.A. Electrochemical synthesis of polyphenylene in a new ionic liquid // Synth. Met. - 1997. - V. 84, № 1-3. P. 295-296.
26. Pickup P.G., Osteryoung R.A. Charging and discharging rate studies of polypynole films in A1C13: l-methyl-(3-ethyl)-imidazolium chloride molten salts and in CH3CN // J. Electroanal. Chem. - 1985. - V. 195, № 2. P. 271-288.
27. Pickup P.G., Osteryoung R.A. Electrochemical polymerization of pyrrole and electrochemistry of polypynole films in ambient temperature molten salts II J. Am. Chem. Soc. - 1984. - V. 106, № 8. P. 2294-2299.
28. Sato M., Tanaka S., Kaeriyama K. Electrochemical preparation of highly conducting polythiophene films // Chem. Com man. - 1985. - № 11. P. 713-714.
29. Janiszewska L., Osteryoung R.A. Electrochemistry of Polythiophene and Polybithiophene Films in Ambient Temperature Molten Salts // J. Electroehem. Soc. - 1987. -V. 134, № 11. P. 2787-2794.
30. Carmichael A.J., Haddleton D.M., Bon S.A.F., Seddon K.R. Copper(I) mediated living radical polymerisation in an ionic liquid // Chem. Commun. - 2000. - № 14. P. 1237-1238.
31. Коршак B.B., Виноградова C.B. Равновесная поликонденсация. - М.: Наука, 1968.-440 с.
32. Коршак В.В., Виноградова С.В. Неравновесная поликонденсация. -М.: Наука, 1972.-696 с.
33. Виноградова С.В., Васнев В.А. Поликонденсационные процессы и полимеры. - М.: МАИК "Наука/Интерпериодика", 2000. - 372 с.
34. Выгодский Я.С. Исследование в области синтеза и свойств кардовых полиимидов: дис. докт. хим. наук: 02.00.06 - М.: ИНЭОС АН СССР, 1980.
35. Виноградова С.В., Выгодский Я.С. Кардовые полимеры // Успехи химии. - 1973. - Т. 42, № 7. С. 1225-1264.
36. Виноградова С.В., Васнев В.А., Выгодский Я.С. Кардовые полигетероарилены. Синтез, свойства и своеобразие // Успехи химии. - 1996. - Т. 65, № 3. С. 266-295.
37. Коршак В.В., Виноградова С.В., Салазкин С.Н. О гетероцепных полиэфирах. XXXIII. Полиарилаты на основе фенолфталеина // Высокомол. Соед. - 1962. - V. 4, № 3. Р. 339-344.
38. Виноградова С.В., Коршак В.В., Выгодский Я.С., Зайцев В.И. Полиамиды на основе ароматических диаминов, содержащих боковую фталидную и фталимидиновую группировки // Высокомол. Соед. Сер. А. - 1967. - Т. 9, № 3. С. 658-663.
39. Тур Д.Р. Синтез и исследование тепло- и термостойких растворимых поли-1,3,4-оксадиазолов: дис. канд. хим. наук: 02.00.06 - М.: ИНЭОС АН СССР, 1970.
40. Frazer А.Н., Wallenberger F.T. Aromatic polyhydrazides: A new class of highly bonded, stiff polymers // Journal of Polymer Science Part A: General Papers. - 1964. - V. 2, № 3. P. 1147-1156.
41. Higashi F., Tagiichi Y., Kokubo N., Ohta H. Effect of initiation conditions on the direct polycondensation reaction using triphenyl phosphite and pyridine // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. - 1981. - V. 19, № 11. P. 2745-2750.
42. Васнев В.А., Русанов A.JI., Кештов М.Л., Овечкин М.К. Итоги науки и техники // Химия и технология высокомолекулярных соединений. -М.: ВИНИТИ, 1987. -Т. 23. - 156 с.
43. Шаплов А.С. Синтез конденсационных полимеров в ионных жидкостях: дис. канд. хим. наук: 02.00.06 - М.: ИНЭОС РАН, 2005.
44. Higashi F., Akiyama N., Ogata S.-I. Further study of polyamide synthesis by direct polycondensation reaction with triphenyl phosphite and metal salts //./. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. - 1983. - V. 21, № 3. P. 913-916.
45. Higashi F., Ogata S.-I., Aoki Y. High-molecular-weight poly(p-phenyleneterephthalamide) by the direct polycondensation reaction with triphenyl phosphite II J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. - 1982. - V. 20, № 8. P. 2081-2087.
46. Ha A., Cohen I., Zhao X., Lee M., Kivelson D. Supercooled Liquids and Polyamorphism II J. Phys. Chem. - 1996. - V. 100, № 1. P. 1-4.
47. Paulechka Y.U., Kabo G.J., Blokhin A.V., Shaplov A.S., Lozinskaya E.I., Vygodskii Y.S. Thermodynamic properties of l-alkyl-3— methylimidazolium bromide ionic liquids // J. Chem. Termodyn. - 2007. -V. 39, № 1. P. 158-166.
48. Senker J., Ludecke J. Structure determination for the crystalline phase of triphenyl phosphite by means of multi-dimensional solid-State NMR and X-Ray diffraction // Z. Naturforsch, Teil B. - 2001. - V. 56, № 11. P. 1089-1099.
49. Hedoux A., Hernandez O., Lefebvre J., Guinet Y., Descamps M. Mesoscopic description of the glacial state in triphenyl phosphite from an x-ray diffraction experiment // Phys. Rev. B. - 1999. - V. 60, № 13. P. 9390-9395.
50. Hedoux A., Guinet Y., Descamps M., Hernandez O., Derollez P., Dianoux A. J., Foulon M., Lefebvre J. A description of the frustration responsible for a polyamorphism situation in triphenyl phosphite // J. No n-Crysi. Solids. - 2002. - V. 307-310, P. 637-643.
51. Cohen I., Ha A., Zhao X., Lee M., Fischer Т., Strouse M.J., Kivelson D.A. Low-Temperature Amorphous Phase in a Fragile Glass-Forming Substance //./. Phys. Chem. - 1996. - V. 100, № 20. P. 8518-8526.
52. Senker J., Rössler E. Triphenyl phosphite: a candidate for liquid polyamorphism // CMem. Geolog\\ - 2001. - V. 174, № 1-3. P. 143-156.
53. Golovanov D.G., Lyssenko K.A., Antipin M.Y., Vygodskii Y.S., Lozinskaya E.I., Shaplov A.S. Long-awaited polymorphic modification of triphenyl phosphite // Cryst. Eng. Comm. - 2005. - V. 7, № 77. P. 465.
54. Голованов Д.Г., Лысенко К.А., Выгодский Я.С., Лозинская Е.И., Шаплов A.C., Антипин М.Ю. Кристаллическая структура бромидных солей 1,3-диалкилимидазолия // Изв. АН, Сер. хим. - 2006. - Т. 55, № 11. С. 1916-1925.
55. Golovanov D.G., Lyssenko К.А., Antipin M.Y., Vygodskii Y.S., Lozinskaya E. I., Shaplov A. S. Cocrystal of an Ionic Liquid with Organic Molecules as a Mimic of Ionic Liquid Solution // Ctyst. Growth Des. -2005,-V. 5, № 1. P. 337-340.
56. Paulechka Y.U., Kabo G.J., Blokhin A.V., Shaplov A.S., Lozinskaya Е.1., Golovanov D.G., Lyssenko K.A., Korlyukov A.A., Vygodskii Y.S. IR and X-ray Study of Polymorphism in l-Alkyl-3-methylimidazolium Bis(trifluoromethanesulfonyl)imides // J. Phys. Chem. B. - 2009. - V. 113, № 28. P. 9538-9546.
57. Golovanov D.G., Lyssenko K.A., Antipin M.Y., Vygodskii Y.S., Lozinskaya E.I., Shaplov A.S. Extremely short C-H...F contacts in the 1— methyl-3-propyl-imidazolium SiF6 - the reason for ionic "liquid" unexpected high melting point. // Cryst. Eng. Comm. - 2005. - V. 7, № 6. P. 53.
58. Vygodskii Y.S., Lozinskaya E.I., Shaplov A.S., Lyssenko K.A., Antipin M.Y., Urman Y.G. Implementation of ionic liquids as activating media for polycondensation processes // Polymer. - 2004. - V. 45, № 15. P. 50315045.
59. Кацарава Р.Д., Выгодский Я.С. Силилирование в химии полимеров // Успехи химии. - 1992. - Т. 61, № 6. С. 1142-1180.
60. Bonhóte Р., Dias А.-Р., Papageorgiou N., Kalyanasundaram К., Grätzel М., Armand М. Hydrophobie, Highly Conductive Ambient-Temperature Molten Salts II Inorg. Chem. - 1996. - V. 35, № 5. P. 1168-1178.
61. Huddieston J.G., Visser A.E., Reichert W. M., Willauer H.D., Broker G.A., Rogers R.D. Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation // Green Chem. - 2001. - V. 3, № 4. P. 156-164.
62. Choudhury A.R., Winterton, N., Steiner A., Cooper A.I., Johnson K.A. In situ crystallization of ionic liquids with melting points below-25°C // Cryst. Eng. Comm. - 2006. -V. 8, № 10. P. 742.
63. Геращенко 3.B., Выгодский Я.С., Слонимский Г.Л., Аскадский A.A., Папков B.C., Виноградова С.В., Дашевский В.Г., Климова В.А., Шерман Ф.Б., Коршак В.В. О кинетике образования полиимидов высокотемпературной полициклизацией // Высокомол. Соед. Сер. А. -1973.-Т. 15, №8. С. 1718-1730.
64. Dupont J. On the Solid, Liquid and Solution Structural Organization of Imidazolium Ionic Liquids // J. Braz. Chem. Soc. - 2004. - V. 15, № 3. P. 341-350.
65. Consorti C.S., Suarez P.A.Z., de Souza R.F., Burrow R.A., Farrar D.H., Lough A.J.; Loh, W.; da Silva L.H.M., Dupont J. Identification of 1,3-Dialkylimidazolium Salt Supramolecular Aggregates in Solution II J. Phys. Chem. B. - 2005. - V. 109, № 10. P. 4341-4349.
66. Judge R.A., Takahashi S., Longenecker K.L., Fry E.H., Abad-Zapatero C., Chiu M. L. The Effect of Ionic Liquids on Protein Crystallization and X-
ray Diffraction Resolution // Cryst. Growth Des. -2009. - V. 9, № 8. P. 3463-3469.
67. Holbrey J.D., Reichert W.M., Nieuwenhuyzen M., Sheppard O., Hardacre C., Rogers R.D. Liquid clathrate formation in ionic liquid-aromatic mixtures // Chem. Commun. - 2003. - № 4. P. 476-477.
68. Desiraju G.R. Hydrogen bonds and other intermolecular interactions in organometallic crystals II J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2000. - № 21. P. 3745-3751.
69. Desiraju G.R., Steiner T. The weak hydrogen bond: in structural chemistry and biology. Oxford: Oxford University Press, 2001.
70. De Abajo J., de la Campa J. Processable Aromatic Polyimides // Progress in Polyimide Chemistry I / Ed. by H.R. Kricheldorf. - Heidelberg: Springer-Verlag Berlin, 1999. - V.140. P. 23-59.
71. Pospiech D., Gottwald A., Jehnichen D., Friedel P., John A., Hamisch C., Voigt D., Khimich G., Bilibin A. Determination of interaction parameters of block copolymers containing aromatic polyesters from solubility parameters obtained from solution viscosities // Colloid. Polym. Sci. -2002.-V. 280, №11. P. 1027-1037.
72. Abadie M.J.M., Rusanov A.L. Practical guide to polyimides processable aromatic polyimides based on non-traditional raw materials. - Shawbury, U.K.: Smithers Rapra Technology, 2007. - 91 p.
73. Yan J., Huang X., Moore H.D., Wang C.-Y., Hickner M.A. Transport properties and fuel cell performance of sulfonated poly(imide) proton exchange membranes // Int. J. Hydrogen Energy. - 2012. - V. 37, № 7. P. 6153-6160.
74. Wang T., Sun F., Wang H., Yang S., Fan L. Preparation and properties of pore-filling membranes based on sulfonated copolyimides and porous polyimide matrix // Polymer. - 2012. - V. 53, № 15. P. 3154-3162.
75. Progress in Polyimide Chemistry I / Ed. by H.R. Kricheldorf. -Heidelberg: Springer-Verlag Berlin, 1999. - V. 140. - 179 p.
76. Genies С., Merrier R„ Sillion В., Comet N., Gebel G., Pineri M. Soluble sulfonated naphthalenic polyimides as materials for proton exchange membranes // Polymer. - 2001. - V. 42, № 2. P. 359-373.
77. Fang J., Guo X., Harada S., Watari Т., Tanaka K., Kita H., Okamoto K. Novel Sulfonated Polyimides as Polyelectrolytes for Fuel Cell Application. 1. Synthesis, Proton Conductivity, and Water Stability of Polyimides from 4,4'-Diaminodiphenyl Ether-2,2'-disulfonic Acid // Macromolecules. -2002. - V. 35, № 24. P. 9022-9028.
78. Iwakura Y., Uno К., Hara S. Poly-l,3,4-oxadiazoles. I. Polyphenylene-1,3,4-oxadiazoles // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 1965. - V. 3, № 1. P. 45-54.
79. Iwakura Y., Uno K., Hara S. Poly-1, 3,4-oxadiazoles. II. Aliphatic poly-1,3,4-oxadiazoles // Macromo 1. Chem. - 1966. - V. 94, № 1. P. 103-113.
80. Коршак В.В., Тимофеева Г.И., Ронова И.А., Тур Д.Р., Виноградова С.В. О некоторых особенностях формирования макромолекул поли-1,3,4-оксадиазолов в условиях одностадийной полициклизации в полифосфорной кислоте // Высокомол. Соед. Сер. А. - 1979. - Т. 21, № 1. С. 74-82.
81. Виноградова С.В., Тур Д.Р. О некоторых закономерностях образования кардовых поли—1,3,4—оксадиазолов // Высокомол. Соед. Сер. А. - 1973. - Т. 15, № 2. С. 284-297.
82. Ueda М., Sugita Н. Synthesis of poly(l,3,4-oxadiazole)s by direct polycondensation of dicarboxylic acids with hydrazine sulfate using phosphorus pentoxide/methanesulfonic acid as condensing agent and solvent // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 1988. - V. 26, № 1. P. 159-166.
83. Briffaud Т., Garapon J., Sillion B. One-Pot synthesis of copoly(aliphatic-aromatic)oxadiazoles: how to control the formation of random or block structures? // High Perform. Polym. - 2001. - V. 13, № 2. P. S197-S215.
84. Виноградова С.В., Тур Д.Р., Коршак В.В., Кронгауз Е.С. О поли[2,5-(4,4'-дифениленоксид)-1,3,4-оксадиазоле // Изв. АН СССР, Сер. хим. - 1968. С. 2827-2829.
85. Kamimura A., Yamamoto S. A novel depolymerization of nylons in ionic liquids // Polym. Adv. Techno}. - 2008. - V. 19, № 10. P. 1391-1395.
86. Tseng M.-C., Kan H.-C., Chu Y.-H. Reactivity of trihexyl (tetradecyl)-phosphonium chloride, a room-temperature phosphonium ionic liquid // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48, № 52. P. 9085-9089.
87. Hensema E.R., Gebben В., Mulder M.H.V., Smolders C.A. Polyoxadiazoles and Polytriazoles as New Heat and Solvent Resistant Membrane Materials // Bull. Soc. Chim. Belg. - 1991. - V. 100, № 2. P. 129-136.
88. Vetter S., Nunes S.P. Synthesis and characterization of new sulfonated poly(arylene ether l,3,4-oxadiazole)s // React. Funct. Polym. - 2004. - V. 61, №2. P. 171-182.
89. Zaidi S.M.J., Chen S.F., Mikhailenko S.D., Kaliaguine S. Proton conducting membranes based on polyoxadiazoles // J. New Mater. Electrochem. Syst. - 2000. -V. 3, № 1. P. 27-32.
90. Shaplov A.S., Lozinskaya E.I., Odinets I.L., Lyssenko K.A.; Kurtova S.A., Timofeeva G. I., lojoiu C., Sanchez J.-Y., Abadie M.J.M.; Voytekunas V.Y., Vygodskii Y.S. Novel phosphonated poly(l,3,4-oxadiazole)s: Synthesis in ionic liquid and characterization // React. Fund. Polym. -2008. - V. 68, № 1. P. 208-224.
91. Berlicki L., Kafarski P. Computer-Aided Analysis and Design of Phosphonic and Phosphinic Enzyme Inhibitors as Potential Drugs and Agrochemicals // Curr. Org. Chem. - 2005. - V. 9, № 18. P. 1829-1850.
92. Овруцкий B.M., Проценко Л.Д. Гидразиды кислот фосфора И Успехи химии. - 1986. - Т. 55, № 4. С. 652-678.
93. Block H.-D., Frohlen H.-G. Preparation of alkane phosphonic and phosphinic acid aryl esters // пат. США. US4377537. 1983.
94. Jakoby K., Peinemann K.V., Nunes S.P. Palladium-Catalyzed Phosphonation of Polyphenylsulfone // Macromol. Chem. Phys. - 2003. -V. 204, № l.P. 61-67.
95. Lafitte B., Jannasch P. Phosphonation of polysulfones via lithiation and reaction with chlorophosphonic acid esters II J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 2005. - V. 43, № 2. P. 273-286.
96. Meng Y.Z., Tjong S. C., Hay A.S., Wang S.J. Proton-exchange membrane electrolytes derived from phosphonic acid containing poly(arylene ether)s // Eur. Polym. J. - 2003. - V. 39, № 3. P. 627-631.
97. Souzy R., Ameduri B. Functional fluoropolymers for fuel cell membranes II Prog. Polym. Sci. - 2005. - V. 30, № 6. P. 644-687.
98. Schmidt-Naake G., Woecht I., SchmalfuB A. Ionic Liquids - New Solvents in the Free Radical Polymerization // Macromol Symp. - 2007. -V. 259, № l.P. 226-235.
99. Strehmel V. Selection of Ionic Liquids for Free Radical Polymerization Processes // Macromol. Symp. - 2007. - V. 254, № 1. P. 25-33.
100. Swatloski R.P., Spear S.K., Holbrey J. D., Rogers R.D. Dissolution of Cellose with Ionic Liquids II J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124, № 18. P. 4974-4975.
101. Heinze T., Schwikal K., Barthel S. Ionic Liquids as Reaction Medium in Cellulose Functionalization // Macromol. Biosci. - 2005. - V. 5, JVa 6. P. 520-525.
102. Wu J., Zhang H., Zhang J., He J.S. Homogeneous acetylation and regioselectivity of cellulose in a new ionic liquid // Chem. J. Chin. Univ. -2006. - V. 27, № 3. P. 592-599.
103. Barthel S., Heinze T. Acylation and carbanilation of cellulose in ionic liquids // Green Chem. - 2006. - V. 8, № 3. P. 301-306.
104. Xie H., King, A., Kilpelainen I., Granstrom M., Argyropoulos D.S. Thorough Chemical Modification of Wood-Based Lignocellulosic
Materials in Ionic Liquids // Biomacromolecules. - 2007. - V. 8, № 12. P. 3740-3748.
105. Feng L., Chen Z. Research progress on dissolution and functional modification of cellulose in ionic liquids // J. Mol. Liq. - 2008. - V. 142, № 1-3. P. 1-5.
106. Cao Y., Wu J., Zhang J., Li H., Zhang Y., He J. Room temperature ionic liquids (RTILs): A new and versatile platform for cellulose processing and derivatization // Chem. Eng. J. - 2009. - V. 147, № 1. P. 13-21.
107. Wilpiszewska K., Spychaj T. Ionic liquids: Media for starch dissolution, plasticization and modification // Carbohydr. Polym. - 2011. - V. 86, № 2. P.424-428.
108. Zavrel M., Bross D., Funke M., Büchs J., Spiess A.C. High-throughput screening for ionic liquids dissolving (ligno-)cellulose // BioresourTechnol. - 2009. - V. 100, № 9. P. 2580-2587.
109. Eastman S.A., Lesser A.J., McCarthy T.J. Quantitative Poly(vinyl alcohol) Modification in Ionic Liquids: Esterification and Urethanation with Low Surface Tension Producing Reagents // Macromolecules. - 2010. - V. 43, № 10. P. 4584-4588.
110. Sui X., Yuan J., Zhou M„ Zhang J., Yang H„ Yuan W., Wei Y„ Pan C. Synthesis of Cellulose-graft-Poly(N,N-dimethylamino-2-ethyl methacrylate) Copolymers via Homogeneous ATRP and Their Aggregates in Aqueous Media // Biomacromolecules. - 2008. - V. 9, № 10. P. 26152620.
111. Meng T., Gao X., Zhang J, Yuan J., Zhang Y., He J. Graft copolymers prepared by atom transfer radical polymerization (ATRP) from cellulose // Polymer. - 2009. - V. 50, № 2. P. 447^154.
112. Xu Q., Wang Q., Liu L. Ring-opening graft polymerization of L-lactide onto starch granules in an ionic liquid // J. Appl. Polym. Sei. - 2008. - V. 107, №4. P. 2704-2713.
113. Dong H„ Xu Q., Li Y., Mo S., Cai S., Liu L. The synthesis of biodegradable graft copolymer cellulose-graft-poly(l-lactide) and the study of its controlled drug release // Colloids Surf., B. - 2008. - V. 66, № 1. P. 26-33.
114. Xu Q., Kennedy J.F., Liu L. An ionic liquid as reaction media in the ring opening graft polymerization of e-caprolactone onto starch granules // Carbohydr. Polym. - 2008. - V. 72, № 1. P. 113-121.
115. Zhu J., Wang W.-T., Wang X.-L., Li В., Wang Y.-Z. Green synthesis of a novel biodegradable copolymer base on cellulose and poly(p-dioxanone) in ionic liquid // Carbohydr. Polym. - 2009. - V. 76, № 1. P. 139-144.
116. Xie M., Han H., Ding L., Shi J. Promotion of Atom Transfer Radical Polymerization and Ring-Opening Metathesis Polymerization in Ionic Liquids // Polym. Rev. - 2009. - V. 49, № 4. P. 315.
117. Forsyth M., Jiazeng S., MacFarlane D. Novel high salt content polymer electrolytes based on high Tg polymers // Electrochim. Acta. - 2000. - V. 45, № 8-9. P. 1249-1254.
118. Выгодский Я.С., Мельник O.A., Лозинская Е.И., Шаплов А.С. Радикальная полимеризация и сополимеризация акрилонитрила в ионных жидкостях // Высокомол. Соед. Сер. Б. - 2005. - Т. 47, № 4. С. 704-709.
119. Технология пластических масс / Под ред. В.В. Коршака. - М.: Химия, 1985.-560 с.
120. Janietz S., Barche J., Wedel A., Sainova D. Poly(4-hexyl-l,2,4-triazole-4H): An Election Semiconducting Analogue to Regioregular Poly(hexylthiophene) // Macromol. Chem. Phys. - 2004. - V. 205, № 14. P. 1916-1922.
121. Gebben В., Mulder M.H.V., Smolders C.A. Gas separation properties of a thermally stable and chemically resistant polytriazole membrane // J. Membr. Sci. - 1989. -V. 46, № 1. P. 29-41.
122. Potrekar R.A., Kulkami M.P., Kulkarni R.A., Vemekar S.P. Polybenzimidazoles tethered with N-phenyl 1,2,4-triazole units as polymer electrolytes for fuel cells // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. -2009. - V. 47, № 9. P. 2289-2303.
123. Русанов A.JI., Лейкин А.Ю., Булычева Е.Г., Лихачев Д.Ю. Высокотемпературные протоно проводящие мембраны на основе комплексов полимер-кислота // Высокомол. Соед. Сер. Б. - 2006. - Т. 48, №6. С. 1031-1040.
124. Fisher J.W. Polyaminotriazoles as fibre-forming materials // J. Appl. Chem. - 1954. - V. 4, № 4. P. 212-219.
125. Iwakura Y., Uno К., Hara S. Poly-l,3,4-oxadiazoles. I. Polyphenylene-1,3,4-oxadiazoles // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 1965. - V. 3, № 1. P. 45-54.
126. Holsten J.R., Lilyquist M.R. Aromatic poly(phenylene)4-phenyl-l ,2,4-triazoles // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 1965. - V. 3, № 11. P. 3905-3917.
127. Коршак B.B., Дьяченко A.B., Кронгауз E.C. Синтез ароматических поли-1,2,4-(4-фенил)триазолов // Высокомол. Соед. Сер. А. - 1967. -Т. 9, № 10. С. 2231-2235.
128. Кронгауз Е.С., Коршак В.В., Дьяченко А.В. Синтез поли-(4-ТЧ-замещённых)-1,2,4-триазолов // Высокомол. Соед. Сер. Б. - 1968. - Т. 10, №2. С. 108-111.
129. Коршак В.В., Дьяченко А.В., Кронгауз Е.С., Берестнева Г.Л. Сравнительное исследование свойств и структуры поли-1,3,4-оксадиазола и поли-1,2,4—(4-фенил)триазола, полученные на основе п,п'-дифенилоксиддикарбоновой кислоты // Высокомол. Соед. Сер. А. - 1969.-Т. 11, № 1.С. 7-10.
130. Hensema E.R., Boom J.P., Mulder M.H.V., Smolders C.A. Two reaction routes for the preparation of aromatic polyoxadiazoles and polytriazoles:
Syntheses and properties // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 1994. -V. 32, №3. P. 513-525.
131. Connell J.W., Hergenrother P.M., Wolf P. Chemistry and properties of poly(arylene ether l,3,4-oxadiazole)s and poly(arylene ether 1,2,4-triazole)s // Polymer. - 1992. -V. 33, № 16. P. 3507-3511.
132. Korotkikh N.I., Shvaika O.P., Rayenko G.F., Kiselyov A.V., Knishevitsky A.V., Cowley A.H., Jones J.N.; Macdonald, C. L. B. Stable Heteroaromatic Carbenes of the Benzimidazole and 1,2,4-Triazole Series // ARKIVOC. - 2005. - V. 8. P. 10—46.
133. Коротких Н.И., Киселев A.B., Книшевицкий A.B., Раенко Г.Ф., Пехтерева Т.М., Швайка О.П. Реакции рециклизации 1,3,4— оксадиазолов и бис-1,3,4—оксадиазолов в производные 1,2,4-триазола. Синтез 5-незамещенных 1,2,4-триазолов // Химия гетероцикл. соед. - 2005. - Т. 41, № 7. С. 1026-1032.
134. Кобрянский В.М., Арнаутов С.А. Синтез полифенилена в ионной жидкости // Высокомол. Соед. Сер. А. - 1993. - Т. 35, № 6. С. 611614.
135. Carlin R.T., Osteryoung R.A., Wilkes J.S., Rovang J. Studies of titanium (IV) chloride in a strongly Lewis acidic molten salt: electrochemistry and titanium NMR and electronic spectroscopy // Inorg. Chem. - 1990. - V. 29, № 16. P. 3003-3009.
136. Abdul-sada A.K., Seddon K.R., Stewart N.J. Ionic liquids // Международный пат. WO 95/21872. 1995.
137. Chauvin Y., Einloft S., Olivier H. Catalytic process for the dimerization of olefins // пат. США. US5550306. 1996.
138. Chauvin Y., Commereuc D., Hirschauer A., Hugues F., Saussine L. Process for the dimerisation or codimerisation of olefins // Франц. пат. FR2611700. 1988.
139. Trivedi D.C. Electrochemical syntheses of condensed ring conductive polymers using an ambient temperature molten salt // Chem. Commun. -1989,- №9. P. 544-545.
140. Oudard J.F., Allendoerfer R.D., Osteryoung R.A. Simultaneous EPR electrochemical measurements on polypyrrole in ambient temperature ionic liquids // J. ElectroanaJ. Chem. - 1988. - V. 241, № 1-2. P. 231246.
141. Hong K., Zhang H., Mays J.W., Visser A.E., Brazel C.S., Holbrey J.D., Reichert W.M., Rogers R.D. Conventional free radical polymerization in room temperature ionic liquids: a green approach to commodity polymers with practical advantages // Chem. Commun. - 2002. - № 13. P. 13681369.
142. Harrisson S., Mackenzie S.R., Haddleton D.M. Pulsed Laser Polymerization in an Ionic Liquid: Strong Solvent Effects on Propagation and Termination of Methyl Methacrylate // Macromolecules. - 2003. - V. 36, № 14. P. 5072-5075.
143. Harrisson S., Mackenzie S.R., Haddleton D.M. Unprecedented solvent-induced acceleration of free-radical propagation of methyl methacrylate in ionic liquids // Chem. Commun. - 2002. - № 23. P. 2850-2851.
144. Biedron T., Kubisa P. Atom-Transfer Radical Polymerization of Acrylates in an Ionic Liquid // McicromoJ. Rapid Commun. - 2001. - V. 22, № 15. P. 1237-1242.
145. Perrier S., Davis T.P., Carmichael A.J., Haddleton D.M. Reversible addition-fragmentation chain transfer polymerization of methacrylate, acrylate and styrene monomers in l-alkyl-3-methylimidazolium hexfluorophosphate // Eur. Polym. J. - 2003. - V. 39, № 3. P. 417^122.
146. Woecht I., Schmidt-Naake G., Beuermann S., Buback M., Garcia N. Propagation kinetics of free-radical polymerizations in ionic liquids // J. Polym. Sci. Pari A: Polym. Chem. - 2008. - V. 46, № 4. P. 1460-1469.
147. Barth J., Buback M., Schmidt-Naake G., Woecht I. Termination kinetics of free-radical polymerization in ionic liquids // Polymer. - 2009. - V. 50, №24. P. 5708-5712.
148. Schmidt-Naake G., Schmalfuß A., Woecht I. Free radical polymerization in ionic liquids—Influence of the IL-concentration and temperature // Chem. Eng. Res. Des. - 2008. - V. 86, № 7. P. 765-774.
149. Woecht I., Schmidt-Naake G. Influence of Ionic Liquids on the Free Radical Copolymerization of Styrene with Acrylonitrile // e-Polymers. -2007,-V. 100. P. 1-17.
150. Benton M.G., Brazel C.S. An investigation into the degree and rate of polymerization of poly(methyl methacrylate) in the ionic liquid l-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate // Polym. Int. - 2004. - V. 53, № 8. P. 1113-1117.
151. Dzyuba S.V., Bartsch R.A. Expanding the polarity range of ionic liquids // Tetrahedron Lett. - 2002. - V. 43, № 26. P. 4657-4659.
152. Muldoon M.J., Gordon C.M., Dunkin I.R. Investigations of solvent-solute interactions in room temperature ionic liquids using solvatochromic dyes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 2001. -№ 4. P. 433^35.
153. Thirumurugan A., Rao C.N.R. Supramolecular Organization in Lead Bromide Salts of Imidazolium-Based Ionic Liquids // Cryst. Growth Des. -2008.-V. 8, №5. P. 1640-1644.
154. Dupont J. On the solid, liquid and solution structural organization of imidazolium ionic liquids // J. Braz. Chem. Soc. - 2004. - V. 15, № 3. P. 341-350.
155. Consorti C.S., Suarez P.A.Z., de Souza R.F., Burrow R.A., Farrar D.H., Lough A.J., Loh W., da Silva L.H.M., Dupont J. Identification of 1,3-Dialkylimidazolium Salt Supramolecular Aggregates in Solution // J. Phys. Chem. B. - 2005. - V. 109, № 10. P. 4341^349.
156. Leclercq L., Schmitzer A.R. Supramolecular encapsulation of l,3-bis(l-adamantyl)imidazolium chloride by ß-cyclodextrins: towards inhibition of
C(2)-H/D exchange //./. Phys. Org. Chem. - 2009. - V. 22, № 2. P. 9195.
157. Leclercq L., Schmitzer A.R. Supramolecular effects involving the incorporation of guest substrates in imidazolium ionic liquid networks: Recent advances and future developments // Supramol. Chem. - 2009. - V. 21, №3-4. P. 245-263.
158. Shen X., Chen Q., Zhang J., Fu P., Kokorin A. Supramolecular Structures in the Presence of Ionic Liquids // Ionic Liquids: Theory, Properties, New Approaches / Ed. by A. Kokorin. - Rijeka: Intech, 2011. - Ch. 19.
159. Кабанов B.A., Зубков В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная полимеризация. - М.: Химия, 1987. - 256 с.
160. Королёв Г.В., Березин М.П. Системы межмолекулярных взаимодействий (физические сетки) в олигомерах акрилового ряда // Высокомол. Соед. Сер. А. - 1997. - Т. 39, № 2. С. 242-249.
161. Королёв Г.В., Могилевич М.М., Ильин A.A. Ассоциация жидких органических соединений. - М.: Мир. 2002. - 264 с.
162. Jelicic А., Köhler F., Winter A., Beuermann S. On the origin of ionic liquid-induced variations in hydroxypropyl methacrylate propagation rate coefficients II J. Polym. Sei. Part A: Polym. Chem. - 2010. - V. 48, № 14. P. 3188-3199.
163. Thurecht K.J., Gooden P.N., Goel S., Tuck C., Licence P., Irvine D. J. Free-Radical Polymerization in Ionic Liquids: The Case for a Protected Radical // Macromolecules. - 2008. - V. 41, № 8. P. 2814-2820.
164. N.V. Ignat'ev. Ionic Liquids. Discover Innovations by Merck KGaA. -Darmstadt: Merck KGaA, 2010. - 28 p.
165. Ahosseini A., Ortega E., Sensenich В., Scurto A.M. Viscosity of n-alkyl-3-methyl-imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)amide ionic liquids saturated with compressed C02 // Fluid Phase Equilib. - 2009. - V. 286, № 1. P. 72-78.
166. Crosthwaite J.M., Muldoon M.J., Dixon J.K., Anderson J.L., Brennecke J.F. Phase transition and decomposition temperatures, heat capacities and viscosities of pyridinium ionic liquids // J. Chem. Termodyn. - 2005. - V. 37, № 6. P. 559-568.
167. Okoturo O.O., VanderNoot T.J. Temperature dependence of viscosity for room temperature ionic liquids // J. Electroanal Chem. - 2004. - V. 568. P. 167-181.
168. Ignat'ev N.V., Welz-Biermann U., Kucheryna A., Bissky G., Willner H. New ionic liquids with tris(perfluoroalkyl)trifluorophosphate (FAP) anions // J. Fluorine Chem. - 2005. - V. 126, № 8. P. 1150-1159.
169. Seddon K.R., Stark A., Torres M.J. Viscosity and Density of 1-Alky 1-3-methylimidazolium Ionic Liquids // Clean Solvents / Ed. by M.A. Abraham, L. Moens. - Washington, DC: American Chemical Society, 2002,-V. 819. Ch. 4. P. 34-39.
170. Dyson P.J., Laurenczy G., Ohlin C.A., Vallance J. Determination of hydrogen concentration in ionic liquids and the effect (or lack of) on rates of hydrogenation // Chem. Commun. - 2003. - № 19. P. 2418-2419.
171. Kitaoka S., Nobuoka K., Ishikawa Y. Ionic liquids for tetraarylporphyrin preparation // Tetrahedron. - 2005. - V. 61, № 32. P. 7678-7685.
172. MacFarlane D.R., Meakin P., Sun J., Amini N., Pyrrolidinium Imides: A New Family of Molten Salts and Conductive Plastic Crystal Phases // J. Phys. Chem. B. - 1999. - V. 103, № 20. P. 4164-4170.
173. Del Sesto R.E., Corley C., Robertson A., Wilkes J.S. Tetraalkylphospho-nium-based ionic liquids // J. Organomet. Chem. - 2005. - V. 690, № 10. P. 2536-2542.
174. Ito N., Arzhantsev S., Heitz M., Maroncelli M. Solvation Dynamics and Rotation of Coumarin 153 in Alkylphosphonium Ionic Liquids // J. Phys. Chem. B. - 2004. - V. 108, № 18. P. 5771-5777.
175. Гордон А., Форд P. Спутник химика. - M.: Мир, 1976. - 541 с.
176. Кижняев В.Н., Верещагин Л.И. Винилтетразолы. Синтез и свойства // Успехи химии. - 2003. - Т. 72, № 2. С. 159-182.
177. Кижняев В.Н., Верещагин Л.И. Винилтетразолы. - Иркутск: Изд. Иркутского гос. ун-та, 2003. - 104 с.
178. Гапоник П.Н, Ивашкевич O.A., Андреева Т.Н., Ковалева Т.Б. Полимеризация винилтетразолов в водных растворах роданида натрия // Вести. Белорусского ун-та. Сер. 2. - 1991. - № 2. С. 24-27.
179. Finnegan W.G., Нету R.A. Polymers of Substituted tetrazoles // пат. США. US3004959. 1961.
180. Adicoff A. Method for the polymerization of vinyltetrazoles monomers // пат. США. US3036089. 1962.
181. Кижняев B.H., Круглова В.А., Ратовский Г.В., Протасова Л.Е., Верещагин Л.И. Синтез, исследование и химическая модификация полимеров винилтетразолов // Высокомол. Соед. Сер. А. - 1986. - Т. 28, № 4. С. 765-770.
182. Асатрян Г.Г., Карапетян З.А., Асратян Г.В., Смирнов Б.Р. Радикальная полимеризация 1 -метил-5-винитетразола // Высокомол. Соед. Сер. Б. - 1986. - Т. 28, № 7. С. 537-538.
183. Кижняев В.Н., Смирнов А.И. Влияние природы растоврителя на радикальную полимеризацию винилтетразолов // Высокомол. Соед. Сер. А. - 1995. - Т. 37, № 5. С. 746-751.
184. Озерковский Б.В., Комратов Г.Н., Фролов Ю.Л. Перегруппировка двойных связей при полимеризации 2-метил-5-винилтетразола и разнозвенность полимера II Докл. АН СССР. - 1990. - Т. 315, № 1. С. 143-148.
185. Кижняев В.Н., Горковенко О.П., Смирнов А.И. Свойства растворов поливинилтетразолов в водно-солевых средах // Высокомол. Соед. Сер. А. - 1996.-Т. 38, № 10. С. 1757-1760.
186. Круглова В.А., Кижняев В.Н., Иванова H.A., Ратовский Г.В., Верещагин Л.И. О внутри- и межмолекулярных взаимодействиях в
поли-5-винилтетразоле // Высокомол. Coed. Сер. Б. - 1987. - Т. 29, № 6. С. 416-418.
187. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. - М.: Иностранная литература, 1963. - 592 с.
188. Medvedevskikh Y.G., Kytsya A.R., Bazylyak L.I., Turovsky A.A., Zaikov G.E. Stationary and Non-Stationary Kinetics of the Photoinitiated Polymerization. - Utrecht-Boston: VSP, 2004. - 320 p.
189. Новаков И.А., Ваниев M.A., Чеботарев M.A., Сидоренко Н.В., Гресь И.М. Новые фотополимерные композиты // Все материалы. Энциклопедический справочник. - 2007. - № 9. С. 26-30.
190. Sidorenko N.V., Gres I.M., Bulycheva N.G., Vaniev M.A., Novakov I.A. Photo Composites on the Base of Polymer-monomer Combined System, Modified by Oligomers // Modern Tendencies in Organic and Bioorganic Chemistry: Today and Tomorrow / Ed. by A.K. Mikitaev, M.K. Ligidov, G.E. Zaikov. - New York: Novapublishers, 2008. - Ch. 11. P. 147-150.
191. Берлин A.A., Королев Г.В., Кефели Т. Я., Сивергин Ю.М. Акриловые олигомеры и материалы на их основе. - М.: Химия, 1983. - 232 с.
192. Сидоренко Н.В. Закономерности получения и свойства фотополимерных композитов на основе полисульфона и полимеризационноспособных соединений. - Волгоград: Волгоградский государственный технический университет, 2009. — 176 с.
193. Andrzejewska Е. Sulfur-containing polyacrylates: V. Temperature effects on the photoinitiated polymerization of diacrylates // Polymer. - 1996. - V. 37, №6. P. 1039-1045.
194. Andrzejewska E., Linden L.-A., Rabek J.F. The role of oxygen in camphorquinone-initiated photopolymerization // MacromoJ. Chem. Phys. - 1998.-V. 199, №3. P. 441-449.
195. Берлин А.А. Т.Я. Кефели, Г.В. Королев. Полиэфиракрилаты / Под ред. А.А. Берлина. -М.: Наука, 1967. - 372 с.
196. Lecamp L., Youssef В., Bunel C., Lebaudy P. Photoinitiated polymerization of a dimethacrylate oligomer: Part 3. Postpolymerization study // Polymer. - 1999. - V. 40, № 23. P. 6313-6320.
197. Lecamp L., Houllier F., Youssef В., Bunel C. Photoinitiated cross-linking of a thiol-methacrylate system // Polymer. - 2001. - V. 42, № 7. P. 27272736.
198. Davison J.A., Simpson M.J. History and development of the apodized diffractive intraocular lens // Journal of Cataract & Refractive Surgery. -2006. - V. 32, № 5. P. 849-858.
199. Захарина М.Ю. Роль межмолекулярных взаимодействий в процессах фотоинициированной полимеризации жидких и кристаллических ди(мет)акрилатов: дис. канд. хим. Наук: 02.00.06 - Нижний Новгрод: ИМХ РАН, 2010.
200. Арулин В.И., Ефимов Л.И. Термографический метод исследования кинетики полимеризации в условиях, близких к изотермическим / Труды по химии и химической технологии ГГУ. - Горький: ГГУ, 1970.-Вып. 2.
201. Королёв Г.В. Современные тенденции в развитии исследований микрогетерогенного механизма трехмерной радикальной полимеризации // Успехи химии. - 2003. - Т. 72, № 3. С. 222-244.
202. Andrzejewska Е., Podgorska-Golubska М., Stepniak I., Andrzejewski М. Photoinitiated polymerization in ionic liquids: Kinetics and viscosity effects // Polymer. - 2009. - V. 50, № 9. P. 2040-2047.
203. Королёв Г.В., Перепелицина E.O. Влияние межмолекулярных взаимодействий на кинетику радикальной полимеризации нонилакрилата // Высокомоп. Соед. Сер. Б. - 1997. - Т. 39, № 2. С. 338-341.
204. Королёв Г.В., Перепелицина Е.О. Кинетические аномалии в радикальной полимеризации высших алкилакрилатов и их
количественная интерпретация в рамках модели ассоциатов-«заготовок» Н Докл. АН. - 2000. - Т. 371, № 4. С. 488-492.
205. Buchmeiser M.R. Homogeneous Metathesis Polymerization by Well-Defined Group VI and Group VIII Transition-Metal Alkylidenes: Fundamentals and Applications in the Preparation of Advanced Materials // Chem. Rev. - 2000. - V. 100, № 4. P. 1565-1604.
206. Ivin K.J., Mol J.C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization. -London: Academic Press, 1997. - 489 p.
207. Olefin Metathesis // Metal Catalysed Reactions in Ionic Liquids / Ed. by P.J. Dyson, G.J. Tilmann. - Dordrecht: Springer, 2005. - Ch. 7. P. 155166.
208. Handbook of Metathesis: Applications in Polymer Synthesis / Ed. by R.H. Grubbs. - Weinheim: Wiley-VCH, 2003. - V. 3. 442 p.
209. Финкельштейн Е.Ш., Бермешев M.B., Грингольц M.JI., Старанникова Л.Э., Ямпольский Ю.П. Замещенные полинорборнены -перспективные материалы для газоразделительных мембран // Успехи химии. - 2011. - Т. 80, № 4. С. 362-383.
210. Ring Opening Metathesis Polymerisation and Related Chemistry: State of the Art and Visions for the New Century / Ed. by E. Khosravi, T. Szymanska-Buzar. - Dordrecht-Norwell: Kluwer Academic Publishers, 2002. - 524 p.
211. Грингольц МЛ., Бермешев M.B., Старанникова Л.Э., Роган Ю.В., Ямпольский Ю.П., Финкельштейн E.11I. Синтез и газоразделительные свойства метатезисных полинорборненов с различным положением одной и двух групп SiMe3 в мономерном звене // Высокомол. С.оед. - 2009. - Т. 51, № 11. С. 1970-1977.
212. Truett W.L., Johnson D.R., Robinson I.M., Montague В.A. Polynorbornene by Coordination Polymerization // ./ Am. Chem. Soc. -1960. - V. 82, № 9. P. 2337-2340.
213. Dall'Asta G., Motroni G. The site of ring cleavage in the ring-opening polymerization of low strained cycloolefins // European Polymer Journal. - 1971. - V. 7, №6. P. 707-716.
214. Katz T.J., McGinnis J. Mechanism of the olefin metathesis reaction // J. Am. Chem. Soc. - 1975. - V. 97, № 6. P. 1592-1594.
215. Jean-Louis Hérisson P., Chauvin Y. Catalyse de transformation des oléfines par les complexes du tungstène. II. Télomérisation des oléfines cycliques en présence d'oléfines acycliques II Macromol. Chem. - 1971. -V. 141, № 1. P. 161-176.
216. Schrock R.R., Feldman J., Cannizzo L.F., Grubbs R.H. Ring-opening polymerization of norbomene by a living tungsten alkylidene complex // Macromolecules. - 1987. - V. 20, № 5. P. 1169-1172.
217. Schrock R.R., Murdzek J.S., Bazan G.C., Robbins J., DiMare M., O'Regan M. II J. Am. Chem. Soc. - 1990. - V. 112. P. 3875-3886.
218. Nguyen S.T., Grubbs R.H., Ziller J.W. Syntheses and activities of new single-component, ruthenium-based olefin metathesis catalysts // J. Am. Chem. Soc. - 1993. -V. 115, № 21. P. 9858-9859.
219. Handbook of Metathesis: Catalyst Development / Ed. by R.H. Grubbs. -Weinheim: Wiley-VCH, 2003. - V. 1. 204 p.
220. Yao Q., Zhang Y. Olefin Metathesis in the Ionic Liquid l-Butyl-3-methylimidazolium Hexafluorophosphate Using a Recyclable Ru Catalyst: Remarkable Effect of a Designer Ionic Tag // Angew. Chem. Int. Ed. -2003. - V. 42, № 29. P. 3395-3398.
221. Audic N., Clavier H., Mauduit M., Guillemin J.-C. An Ionic Liquid-Supported Ruthenium Carbene Complex: A Robust and Recyclable Catalyst for Ring-Closing Olefin Metathesis in Ionic Liquids // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125, № 31. P. 9248-9249.
222. Clavier H., Audic N., Mauduit M., Guillemin J.-C. Ring-closing metathesis in biphasic BMI-PF6 ionic liquid/toluene medium: a powerful
recyclable and environmentally friendly process // Chem. Commun. -2004. - № 20. P. 2282-2283.
223. Csihony S., Fischmeister C., Bruneau C., Horvath I.T., Dixneuf P.H. First ring-opening metathesis polymerization in an ionic liquid. Efficient recycling of a catalyst generated from a cationic ruthenium allenylidene complex // New J. Chem. - 2002. - V. 26, № 11. P. 1667-1670.
224. Love J.A., Love J.A., Morgan J.P., Trnka T.M., Grubbs R.H. A Practical and Highly Active Ruthenium-Based Catalyst that Effects the Cross Metathesis of Acrylonitrile // Angew. Chem. Int. Ed. - 2002. - V. 41, № 21. P. 4035—1037.
225. Kingsbury J.S., Harrity J.P.A., Bonitatebus P.J., Hoveyda A.H. A Recyclable Ru-Based Metathesis Catalyst // J. Am. Chem. Soc. - 1999. -V. 121, №4. P. 791-799.
226. Huddleston J.G., Visser A.E., Reichert W.M., Willauer H.D., Broker G.A., Rogers R.D. Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation // Green Chem. - 2001. - V. 3, № 4. P. 156-164.
227. McGuinness D.S., Cavell K.J., Yates B.F., Skelton B.W., White A.H. Oxidative Addition of the Imidazolium Cation to Zerovalent Ni, Pd, and Pt: A Combined Density Functional and Experimental Study // J. Am. Chem. Soc. -2001. -V. 123, № 34. P. 8317-8328.
228. Cieniecka-Roslonkiewicz A., Pernak J., Kubis-Feder J., Ramani A., Robertson A.J., Seddon K.R. Synthesis, anti-microbial activities and anti-electrostatic properties of phosphonium-based ionic liquids // Green Chem. - 2005. - V. 7, № 12. P. 855-862.
229. Ulman M., Grubbs R.H. Ruthenium Carbene-Based Olefin Metathesis Initiators: Catalyst Decomposition and Longevity // J. Org. Chem. - 1999. -V. 64, № 19. P. 7202-7207.
230. Fournari P., De Coinet P., Laviron E. Heterocycles synthesis and physioeochemical studies of 1- and 1,2-substituted imidazoles // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1968. - № 6. P. 2438-2446.
231. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ПК- и ЯМР-спекторскопии в органической химии. - М.: Высшая школа, 1971. -263 с.
232. Скреплева И.Ю., Волошенко Г.И., Либрович Н.Б., Майоров В.Д., Вишнецкая М.В., Мельников М.Я. Исследование взаимодействий в системе трифторуксусная кислота-диоксид серы методом ИК-спектроскопии // Вести. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. - 2011. - Т. 45, №4. С. 281-284.
233. Garber S.B., Kingsbury J.S., Gray B.L., Hoveyda A.H. Efficient and Recyclable Monomeric and Dendritic Ru-Based Metathesis Catalysts // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122, № 34. P. 8168-8179.
234. Krause J.O., Nuyken O., Buchmeiser M.R. Factors Relevant for the Ruthenium-Benzylidene-Catalyzed Cyclopolymerization of 1,6-Heptadyines // Chem. Eur. J. - 2004. - V. 10, № 8. P. 2029-2035.
235. Krause J.O., Nuyken O., Wurst K., Buchmeiser M. R. Synthesis and Reactivity of Homogeneous and Heterogeneous Ruthenium-Based Metathesis Catalysts Containing Electron-Withdrawing Ligands // Chem. Eur. J. - 2004. - V. 10, № 3. P. 777-784.
236. Deshmukh R.R., Rajagopal R., Srinivasan K.V. Ultrasound promoted C-C bond formation: Heck reaction at ambient conditions in room temperature ionic liquids // Chem. Commun. - 2001. -№ 17. P. 1544-1545.
237. Magna L., Chauvin Y., Niccolai G. P., Basset J.-M. The Importance of Imidazolium Substituents in the Use of Imidazolium-Based Room-Temperature Ionic Liquids as Solvents for Palladium-Catalyzed Telomerization of Butadiene with Methanol // Orgcmomelallics. - 2003. -V. 22, №22. P. 4418^4425.
238. Mathews C.J., Smith P. J., Welton Т., White A.J.P., Williams D.J. In Situ Formation of Mixed Phosphine-Imidazolylidene Palladium Complexes in Room-Temperature Ionic Liquids // Orgcmometallics. - 2001. - V. 20, № 18. P. 3848-3850.
239. Herrmann W.A., Kocher C. N-Heterocyclic Carbenes // Angew. Chem. Int. Ed. - 1997. - V. 36, № 20. P. 2162-2187.
240. Vygodskii Y.S., Shaplov A. S., Lozinskaya E. I., Filippov O. A., Shubina E. S., Bandari R., Buchmeiser M. R. Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) in Ionic Liquids: Scope and Limitations // Macromolecules. - 2006. - V. 39, № 23. P. 7821-7830.
241. Bolm C., Dinter C. L., Seger A., Hocker H., Brozio J. Synthesis of Catalytically Active Polymers by Means of ROMP: An Effective Approach toward Polymeric Homogeneously Soluble Catalysts // J. Org. Chem. - 1999. -V. 64, № 16. P. 5730-5731.
242. Vera A.M., Velasquez W., Briceno A., Bahsas А.В., Valero B.R., Delgado G.D. Synthesis and Crystal Structure of Dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene exo,exo—2,3-dicarboxylate // ,/. Chem. CrystaUogr. - 2007. - V. 37, № 8. P. 543-548.
243. Тарасевич M.P., Орлов С.Б., Школьников Е.И. Электрохимия полимеров. - М.: Наука, 1990. - 238 с.
244. Skotheim Т. A., Reynolds J.R. Handbook of conducting polymers. 3rd ed. -Boca Raton: CRC Press, 2007. - 1680 p.
245. Wallace G.G., Teasdale P.R., Spinks G.M., Kane-Maquire L.A.P. Conductive electroactive polymers: intelligent polymer systems. 3rd ed. -Boca Raton: CRC Press, 2009. - 263 p.
246. Freund M.S., Deore B.A. Self-doped conducting polymers. - Chichester: John Wiley & Sons, Ltd, 2007. - 326 p.
247. Handbook of advanced electronic and photonic materials and devices / Ed. by H.S. Nalwa. - San Diego, Calif., London: Academic Press, 2001.
248. Halik M., Klauk H., Zschieschang U., Schmid G., Ponomarenko S., Kirchmeyer S., Weber W. Relationship between Molecular Structure and Electrical Performance of Oligothiophene Organic Thin Film Transistors // Adv. Mater. - 2003. - V. 15, № 11. P. 917-922.
249. Ponomarenko S.A., Kirchmeyer S., Elschner A., Huisman B.-H., Karbach A., Drechsler D. Star-Shaped Oligothiophenes for Solution-Processible Organic Field-Effect Transistors // Adv. Funct. Mater. - 2003. - V. 13, № 8. P. 591-596.
250. Troshin P.A., Susarova D.K., Moskvin Y.L., Kuznetsov I.E., Ponomarenko, S.A., Myshkovskaya E.N., Zakharcheva K.A., Balakai A.A., Babenko S.D., Razumov V.F. Impedance Measurements as a Simple Tool to Control the Quality of Conjugated Polymers Designed for Photovoltaic Applications // Advanced Functional Materials. - 2010. - V. 20, №24. P. 4351-4357.
251. Ziegler K., Breil H„ Holzkamp E., Martin H. DBP 973626: Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyäthylenen // Нем. пат. DE973626. 1960.
252. Ito T., Shirakawa H., Ikeda S. Simultaneous polymerization and formation of polyacetylene film on the surface of concentrated soluble Ziegler-type catalyst solution // J. Polym. Sei.: Polym. Chem. Ed. - 1974. - V. 12, № 1. P. 11-20.
253. Chiang C.K., Fincher C.R., Park Y.W., Heeger A.J., Shirakawa H., Louis E.J., Gau S.С., MacDiannid A.G. Electrical Conductivity in Doped Polyacetylene // Phys. Rev. Lett. - 1977. - V. 39, № 17. P. 1098-1101.
254. Stille J.К., Frey D.A. Polymerization of Non-conjugated Diynes by Complex Metal Catalysts 1,2 II J. Am. Chem. Soc. - 1961. - V. 83, № 7. P. 1697-1701.
255. Gibson H.W., Bailey F.C., Epstein A.J., Rommelmann H., Kaplan S., Harbour J., Yang X.Q., Tanner D.B., Pochan J.M. Poly(l,6-heptadiyne), a
free-standing polymer film dopable to high electrical conductivity // J. Am. Chem. Soc. - 1983. - V. 105, № 13. P. 4417-4431.
256. Fox H.H., Schiock R.R. Living cyclopolymerization of diethyl dipropargylmalonate by Mo(CH-t-Bu)(Nar)[OCMe(CF3)2]2 in dimethoxyethane // Organometallics. - 1992. - V. 11, № 8. P. 2763-2765.
257. Fox H.H., Wolf M.O., O'Dell R., Lin B.L., Schrock R.R., Wrighton M.S. Living Cyclopolymerization of 1,6-Heptadiyne Derivatives Using Well-Defined Alkylidene Complexes: Polymerization Mechanism, Polymer Structure, and Polymer Properties // J. Am. Chem. Soc. - 1994. - V. 116, № 7. P. 2827-2843.
258. Schattenmann F.J., Schrock R.R., Davis W.M. Preparation of Biscarboxylato Imido Alkylidene Complexes of Molybdenum and Cyclopolymerization of Diethyldipropargylmalonate To Give a Polyene Containing only Six-Membered Rings // J. Am. Chem. Soc. - 1996. - V. 118, № 13. P. 3295-3296.
259. Law C.C.W., Lam J.W. Y., Dong Y., Tong H., Tang B. Z. From Nonconjugated Diynes to Conjugated Polyenes: Syntheses of Poly(l-phenyl-7-aryl-l,6-heptadiyne)s by Cyclopolymerizations of Asymmetrically a,co-Disubstituted Alkadiynes // Mcicromolecales. - 2005. - V. 38, № 3. P. 660-662.
260. Gal Y.-S., Choi S.-K. Cyclopolymerization of dipropargyl sulfide by transition metal catalysts // J. Polym. Sci., Polym. Lett. - 1988. - V. 26, № 2. P. 115-121.
261. Kim Y.H., Gal Y. S., Kim U. Y., Choi S. K. Cyclopolymerization of dipropargylsilanes by transition-metal catalysts // Macromolecules. -1988,- V. 21, № 7. P. 1991-1995.
262. Krause J.O., Zarka M.T., Anders U., Weberskirch R., Nuyken O., Buchmeiser M.R. Simple Synthesis of Poly(acetylene) Latex Particles in Aqueous Media // Angew. Chem. Int. Ed. - 2003. - V. 42, № 48. P. 59655969.
263. Halbach T.S., Krause J.O., Nuyken O., Buchmeiser M.R. Stereoselective Cyclopolymerization of Polar 1,6-Heptadiynes by Novel, Tailor-Made Ruthenium-Based Metathesis Catalysts // Macromol. Rapid Commnn. -2005. - V. 26, № 10. P. 784-790.
264. Choi S.-K., Gal Y.-S., Jin S.-H., Kim H.K. Poly(l,^heptadiyne)-Based Materials by Metathesis Polymerization // Chem. Rev. - 2000. - V. 100, № 4. P. 1645-1682.
265. Grela K., Harutyunyan S., Michrowska A. A Highly Efficient Ruthenium Catalyst for Metathesis Reactions // Angew. Chem. Int. Ed. - 2002. - V. 41, №21. P. 4038-4040.
266. Michrowska A., Bujok R., Harutyunyan S., Sashuk V., Dolgonos G., Grela K. Nitro-Substituted Hoveyda-Grubbs Ruthenium Carbenes: Enhancement of Catalyst Activity through Electronic Activation // J. Am. Chem. Soc. - 2004. -V. 126, № 30. P. 9318-9325.
267. Buchmeiser M.R. Regioselective Polymerization of 1-Alkynes and Stereoselective Cyclopolymerization of a,co-Heptadiynes // Metathesis Polymerization / Ed. by M.R. Buchmeiser - Heidelberg: Springer Berlin, 2005.-P. 89-119.
268. Kang K.L., Cho H. N., Choi K. Y., Choi S. K., Kim S. H. A new class of conjugated ionic polyacetylene. Cyclopolymerization of dihexyldipropargylammonium salts by metathesis catalysts // Macromolecides. - 1993. - V. 26, № 17. P. 4539^1543.
269. Kim S.-H., Choi S.-J., Park J.-W., Cho H.-N., Choi S.-K. A New Class of Conjugated Ionic Polyacetylene. 2. Cyclopolymerization of Dihexyldipropargylammonium Salt by Metathesis Catalysts // Macromolecides. - 1994. - V. 27, № 8. P. 2339-2341.
270. Choi D.-C., Kim S.-H., Lee J.-H., Cho H.-N., Choi S.-K. A New Class of Conjugated Ionic Polyacetylenes. 3. Cyclopolymerization of Alkyldipropargyl(4-sulfobutyl)ammonium Betaines by Transition Metal Catalysts // Macromolecides. - 1997. - V. 30, № 2. P. 176-181.
271. Stern E.S., Timmons S.J., Gillam A.E. Gillam and Stern's introduction to electronic absorption spectroscopy in organic chemistry. 3rd ed. - London: Edward Arnold Publishers, 1970. - 277 p.
272. Выгодский Я.С., Лозинская Е.И., Шаплов A.C. Синтез полимеров в ионных жидкостях - новых реакционных средах II Докл. АН. - 2001. -Т. 381, № 5. С. 634-636.
273. Выгодский Я.С., Мельник O.A., Лозинская Е.И., Шаплов A.C. Радикальная полимеризация метилметакрилата в ионных жидкостях // Высоко.мол. Соед. Сер. А. - 2004. - Т. 46, № 4. С. 598-603.
274. Vygodskii Y.S., Lozinskaya E.I., Shaplov A.S. Ionic Liquids as Novel Reaction Media for the Synthesis of Condensation Polymers // Macromol. Rapid Commun. - 2002. - V. 23, № 12. P. 676-680.
275. Lozinskaya Е.1., Shaplov A.S., Vygodskii Y.S. Direct polycondensation in ionic liquids // Eur. Poiym. J. - 2004. - V. 40, № 9. P. 2065-2075.
276. Lozinskaya E.I., Shaplov A.S., Kotseruba M.V., Komarova L.I., Lyssenko K.A., Antipin M.Y., Golovanov D.G., Vygodskii Y.S. "One-pot" synthesis of aromatic poly(l,3,4-oxadiazole)s in novel solvents-ionic liquids // J. Polym. Sei. Part A: Poiym. Chem. - 2006. - V. 44, № 1. P. 380-394.
277. Vygodskii Y.S., Mel'nik O.A., Lozinskaya E.I., Shaplov A.S., Malyshkina I.A., Gavrilova N.D., Lyssenko K.A., Antipin M.Y., Golovanov D.G., Korlyukov A.A., Ignat'ev N., Welz-Biermann U. The influence of ionic liquid's nature on free radical polymerization of vinyl monomers and ionic conductivity of the obtained polymeric materials // Polym. Adv. Techno!. -2007,-V. 18, № 1. P. 50-63.
278. Vygodskii Y.S., Shaplov A.S., Lozinskaya E.I., Vlasov P.S., Malyshkina I.A., Gavrilova N.D., Santhosh Kumar P., Buchmeiser M.R. Cyclopolymerization of N,N-Dipropargylamines and N,N-Dipropargyl Ammonium Salts // Macromolecules. - 2008. - V. 41, № 6. P. 1919-1928.
279. Vygodskii Y.S., Shaplov A.S., Lozinskaya E.I., Lyssenko K.A., Golovanov D.G., Malyshkina I.A., Gavrilova N.D., Buchmeiser M.R. Conductive Polymer Electrolytes Derived from Poly(norbomene)s with Pendant Ionic Imidazolium Moieties // Macromol. Chem. Phys. - 2008. -V. 209, № 1. P. 40-51.
280. Chesnokov S.A., Zakharina M.Y., Shaplov A.S., Chechet Y.V., Lozinskaya E.I., Mel'nik O.A., Vygodskii Y.S., Abakumov G.A. Ionic liquids as catalytic additives for the acceleration of the photopolymerization of poly(ethylene glycol dimethacrylate)s // Polym. Int. - 2008. - V. 57, № 3. P. 538-545.
281. Vygodskii Y.S., Sapozhnikov D.A., Shaplov A.S., Lozinskaya E.I., Ignat'ev, N.V., Schulte M., Vlasov P.S., Malyshkina I.A. New ionic liquids with hydrolytically stable anions as alternatives to hexafluorophosphate and tetrafluoroborate salts in the free radical polymerization and preparation of ion-conducting composites // Polym. J. -2011,-V. 43, №2. P. 126-135.
282. Зезин А.Б., Рогачева В.Б. Успехи химии и физики полимеров. - М.: Химия, 1973.-с. 360.
283. Кабанов В.А., Топчиев Д.А. Полимеризация ионизирующихся мономеров. - М.: Химия, 1978. - 184 с.
284. Кабанов В.А. Полимеризация химически активированных мономеров // Успехи химии. - 1967. - Т. 36, № 2. С. 217-242.
285. Зезин А.Б., Кабанов В.А. Новый класс комплексных водорастворимых полиэлектролитов // Успехи химии. - 1982. — Т. 51, №9. С. 1447-1483.
286. Tripathy S.К., Kumar J., Nalwa H.S. Polyelectrolytes, their characterization and polyelectrolyte solutions / Handbook of polyelectrolytes and their applications. - Stevenson Ranch, California: American Scientific Publishers, 2002. V. 2. - 350 p.
287. Polyelectrolytes and their applications / Ed. By A. Rembaum, E. Selegny. - Boston: Dordrecht, 1975. - V. 2. - 343 p.
288. Новаков И.А., Навроцкий A.B., Старовойтова Я.М., Орлянский М.В., Дрябина С.С., Шулевич Ю.В., Навроцкий В.А. Синтез и флокулирующая способность пиридиниевых полиэлектролитов // Журнал прикладной химии. - 2003. - Т. 76, № 7. С. 1200-1206.
289. Ohno Н., Ito К. Room-Temperature Molten Salt Polymers as a Matrix for Fast Ion Conduction // Chem. Lett. - 1998. - V. 27, № 8. P. 751-752.
290. Electrochemical Aspects of Ionic Liquids / Ed. By H. Ohno. - Hoboken N.J.: Wiley-Interscience, 2005. - 408 p.
291. Zhao J., Shen X., Yan F., Qiu L., Lee S., Sun B. Solvent-free ionic liquid/poly(ionic liquid) electrolytes for quasi-solid-state dye-sensitized solar cells // J. Mater. Chem. - 2011. - V. 21. P. 7326-7330.
292. Appetecchi G.B., Kim G.-T., Montanino M., Carewska M., Marcilla R., Mecerreyes D., De Meatza I. Ternary polymer electrolytes containing pyrrolidinium-based polymeric ionic liquids for lithium batteries // ./. Power Sources. - 2010. - V. 195, № 11. P. 3668-3675.
293. Thomas B.H., Shafer G„ Ma J.J., Tu M.-H., DesMarteau D.D. Synthesis of 3,6-dioxa-A7-4-trifluoromethyl peril uorooctyl trifluoromethyl
ulfonamide: bis[(perfluoroalkyl)sulfonyl] superacid monomer and polymer II J. Fluorine Chem. - 2004. - V. 125, № 8. P. 1231-1240.
294. Wu В., Hu D., Kuang Y., Liu В., Zhang X., Chen. J. Functionalization of Carbon Nanotubes by an Ionic - Liquid Polymer: Dispersion of Pt and PtRu Nanoparticles on Carbon Nanotubes and Their Electrocatalytic Oxidation of Methanol // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. - V. 48, № 26. P. 4751^4754.
295. Ricks-Laskoski H.L., Snow A.W. Synthesis and Electric Field Actuation of an Ionic Liquid Polymer // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128, № 38. P.12402-12403.
296. Ohno H., Nakai Y., Ito K. Ionic Conductivity of Molten Salts Formed by Polyether/salt Hybrids // Chem. Lett. - 1998. - V. 27, № 1. P. 15-16.
297. Nakai Y., Ito K., Ohno H. Ion conduction in molten salts prepared by terminal-charged PEO derivatives // Solid State Ionics. - 1998. - V. 113115. P. 199-204.
298. Yoshizawa M., Ohno H. Molecular Brush Having Molten Salt Domain for Fast Ion Conduction // Chem. Lett. - 1999. - V. 28, № 9. P. 889-890.
299. Hirao M., Ito K., Ohno H. Preparation and polymerization of new organic molten salts, N-alkylimidazolium salt derivatives // Electrochim. Acta. -2000. - V. 45, № 8-9. P. 1291-1294.
300. Ito K., Nishina N., Ohno H. Enhanced ion conduction in imidazolium-type molten salts // Electrochim. Acta. - 2000. - V. 45, № 8-9. P. 1295-1298.
301. Green M.D., Long T.E. Designing Imidazole-Based Ionic Liquids and Ionic Liquid Monomers for Emerging Technologies // Polym. Rev. - 2009. -V. 49, №4. P. 291-314.
302. Green O., Grubjesic S., Lee S., Firestone M.A. The Design of Polymeric Ionic Liquids for the Preparation of Functional Materials // Polym. Rev. -2009. - V. 49, № 4. P. 339-360.
303. Jaeger W., Bohrisch J., Laschewsky A. Synthetic polymers with quaternary nitrogen atoms—Synthesis and structure of the most used type of cationic polyelectrolytes // Prog. Polym. Sci. - 2010. - V. 35, JSfe 5. P. 511-577.
304. Yuan J., Antonietti M. Poly(ionic liquid)s: Polymers expanding classical property profiles // Polymer. - 2011. - V. 52, № 7. P. 1469-1482.
305. Hewitt D., Newland G. Organophosphorus compounds. P-Arylated perhydro-l,2-azaphosphorines // Aust. J. Chem. - 1977. - V. 30, № 3. P. 579-587.
306. Marcilla R., Alberto Blazquez J., Rodriguez J., Pomposo J.A., Mecerreyes D. Tuning the solubility of polymerized ionic liquids by simple anion-
exchange reactions // J. Polvm. Sci. Part A : Polym. Chew. - 2004. - V. 42, № 1. P. 208-212.
307. Marcilla R., Blazquez J.A., Fernandez R., Grande H., Pomposo J.A., Mecerreyes D. Synthesis of Novel Polycations Using the Chemistry of Ionic Liquids // Macromol Chem. Phys. - 2005. - V. 206, № 2. P. 299304.
308. MacFarlane D.R., Golding J., Forsyth S., Forsyth M., Deacon G.B. Low viscosity ionic liquids based on organic salts of the dicyanamide anion // Chem. Commim. -2001.-№ 16. P. 1430-1431.
309. MacFarlane D.R., Forsyth S.A., Golding J., Deacon G.B. Ionic liquids based on imidazolium, ammonium and pyrrolidinium salts of the dicyanamide anion // Green Chem. - 2002. - V. 4, № 5. P. 444-448.
310. Yoshizawa M., Ohno H. Synthesis of molten salt-type polymer brush and effect of brush structure on the ionic conductivity // Eleetrochim. Acta. -
2001,-V. 46, № 10-11. P. 1723-1728.
311. Yoshizawa M., Ogihara W., Ohno H. Novel polymer electrolytes prepared by copolymerization of ionic liquid monomers // Polym. Adv. Technol. -
2002. - V. 13, № 8. P. 589-594.
312. Ohno H., Yoshizawa M., Ogihara W. Development of new class of ion conductive polymers based on ionic liquids // Electrochim. Acta. - 2004. -V. 50, №2-3. P. 255-261.
313. Билибин А.Ю., Суханова T.M., Кондратенко Ю.А., Зорин И.М. н— Алкиламмоний 2-акриламидо-2-метилпропан сульфонаты: синтез, свойства и полимеризация // Высокомол. Соед. Сер. Б. - 2013. - Т. 55, № 1. С. 89-98.
314. King J.F., Lam J.Y.L., Skonieczny S. Organic sulfur mechanisms. 35. Mechanisms of hydrolysis and related nucleophilic displacement reactions of alkanesulfonyl chlorides: pH dependence and the mechanism of hydration of sulfenes II J. Am. Chem. Soc. - 1992. - V. 114, № 5. P. 17431749.
315. Zhang S., Lu X., Zhou Q., Li X., Zhang X., Li S. Ionic liquids physicochemical properties. - Amsterdam, Oxford: Elsevier, 2009. - 478 P-
316. Tarascón J.-M., Armand M. Issues and challenges facing rechargeable lithium batteries // Nature. - 2001. - V. 414, № 6861. P. 359-367.
317. Shaplov A.S., Lozinskaya E.I., Ponkratov D.O., Malyshkina I.A., Vidal F., Aubert P.-H., Okatova O.V., Pavlov G.M., Komarova, L. I., Wandrey, C., Vygodskii, Y. S. Bis(tiifluoromethylsulfonyl)amide based "polymeric ionic liquids": Synthesis, purification and peculiarities of structure-properties relationships // Electrochim. Acta. - 2011. - V. 57. P. 74-90.
318. Мельник О.А., Шаплов A.C., Лозинская Е.И., Попова Н.А., Макаров М.В., Одинец Л.И., Лысенко К.А., Тимофеева Г.П., Малышкина И.А., Выгодский Я.С. Полимеры на основе ионных мономеров с боковыми фосфонатными группами // Высокомол. Соед. Сер. Б. - 2010. - Т. 52, №6. С. 1018-1029.
319. Гефтер ЕЛ. Фосфорорганические мономеры и полимеры - М.: АН СССР, 1960. -289 с.
320. Wandrey С., Hernández-Barajas J., Hunkeler D. Diallyldimethylammonium Chloride and its Polymers // Radical Polymerisation Polyelectrolytes / Ed. By I. Capek, J. Hernández-Barajas, D. Hunkeler, J.L. Reddinger, J.R Reynolds., C. Wandrey. / Adv. Polym. Sci. - Heidelberg: Springer Berlin, 1999. V. 145. P. 123-183.
321. Lewandowski A., Swiderska-Mocek A. Ionic liquids as electrolytes for Li-ion batteries-An overview of electrochemical studies // J. Power Sources. - 2009. - V. 194, № 2. P. 601-609.
322. Shaplov A.S., Lozinskaya E.I., Losada R., Wandrey C., Zdvizhkov A.T., Korlyukov A.A., Lyssenko K.A., Malyshkina I.A., Vygodskii Y.S. Polymerization of the new double-charged monomer bis-l,3(N,N,N-trimethylammonium dicyanamide)-2-propylmethacrylate and ionic
conductivity of the novel polyelectrolytes // Polym. Adv. Techno!. - 2011. - V. 22, № 4. P. 448-457.
323. Forsyth S.A., Batten S.R., Dai Q., MacFarlane D.R. Ionic Liquids Based on Imidazolium and Pyrrolidinium Salts of the Tricyanomethanide Anion // Aust. J. Chem. - 2004. - V. 57, № 2. P. 121.
324. Ratner M.A., Shriver D.F. Ion transport in solvent-free polymers // Chem. Rev. - 1988. - V. 88, № 1. P. 109-124.
325. Ярмоленко О.В. Новые полимерные электролиты, модифицированные краун-эфирами, для литиевых источников тока: дис. докт. хим. наук: 02.00.05 - М.: ИПХФ РАН, 2012.
326. Ярмоленко О.В., Хатмуллина К.Г. Полимерные электролиты для литиевых источников тока: современное состояние и перспективы развития II Альтернативная энергетика и экология. - 2010. - Т. 83, № 3. С. 59-76.
327. Баскакова Ю.В., Ярмоленко О.В., Ефимов О.Н. Полимерные гель-электролиты для литиевых источников тока // Успехи химии. - 2012. -Т. 81, №4. С. 367-380.
328. Скундин A.M., Ефимов О.Н., Ярмоленко О.В. Современное состояние и перспективы развития исследований литиевых аккумуляторов // Успехи химии. - 2002. - Т. 71, № 4. С. 329-346.
329. Arora P., Zhang Z. (John). Battery Separators II Chem. Rev. - 2004. - V. 104, № 10. P. 4419-4462.
330. Xu K. Nonaqueous Liquid Electrolytes for Lithium-Based Rechargeable Batteries // Chem. Rev. - 2004. - V. 104, № 10. P. 4303-4418.
331. Хатмуллина К.Г., Ярмоленко О.В., Богданова JT.M. Сетчатые полимерные электролиты на основе полиэфирдиакрилата, этиленкарбоната и LiC104 // Высокомол. Соед. Сер. А. - 2010. - Т. 52, № 12. С. 2140-2146.
332. Singh B., Sekhon S.S. Polymer Electrolytes Based on Room Temperature Ionic Liquid: 2,3-Dimethyl-l-octylimidazolium Triflate // J. Phys. Chem. B. - 2005. - V. 109, № 34. P. 16539-16543.
333. Lewandowski A., Swiderska A. New composite solid electrolytes based on a polymer and ionic liquids // Solid State Ionics. - 2004. - V. 169, № 1-4. P. 21-24.
334. Gray F.M. Solid polymer electrolytes: fundamentals and technological applications - New York: John Wiley And Sons Inc., 1991.
335. Washiro S., Yoshizawa M., Nakajima H., Ohno H. Highly ion conductive flexible films composed of network polymers based on polymerizable ionic liquids // Polymer. - 2004. - V. 45, № 5. P. 1577-1582.
336. Ogihara W.,. Washiro S., Nakajima H., Ohno H. Effect of cation structure on the electrochemical and thermal properties of ion conductive polymers obtained from polymerizable ionic liquids // Electrochim. Acta. - 2006. -V. 51, № 13. P. 2614-2619.
337. Matsumoto K., Talukdar B., Endo T. Synthesis and properties of methacrylate-based ionic networked polymers containing ionic liquids: comparison of ionic and nonionic networked polymers // Polym. Bull. -2010. - V. 66, № 6. P. 771-778.
338. Matsumoto K., Talukdar B., Endo T. Methacrylate-based ionic liquid: radical polymerization/copolymerization with methyl methacrylate and evaluation of molecular weight of the obtained homopolymers // Polvm. Bull. - 2010. - V. 66, №2. P. 199-210.
339. Vidal F., Juger J., Chevrot C., Teyssie D. Interpenetrating Polymer Networks from Polymeric Tmidazolium-type Ionic Liquid and polybutadiene // Polym. Bull. - 2006. - V. 57, № 4. P. 473-480.
340. Shaplov A.S., Goujon L., Vidal F., Lozinskaya E.I., Meyer F., Malyshkina I.A., Chevrot C., Teyssie D., Odinets I.L., Vygodskii Y.S. Ionic IPNs as novel candidates for highly conductive solid polymer electrolytes // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 2009. - V. 47, № 17. P. 4245^1266.
341. Chesnokov S.A., Zakharina M.Y., Shaplov A.S., Lozinskaya E.I., Malyshkina I.A., Abakumov G.A., Vidal F., Vygodskii Y.S. Photopolymerization of poly (ethylene glycol) dimethacrylates: The influence of ionic liquids on the formulation and the properties of the resultant polymer materials // J. Polvm. Sci. Part A: Polvm. Chem. - 2010. -V. 48, № 11. P. 2388-2409.
342. Физикохимия многокомпонентных полимерных систем / Под ред. Ю.С. Липатова. - Киев: Наукова думка, 1986. - Т. 2. - 383 с.
343. Plesse С., Vidal F., Gauthier С., Pelletier J.-M., Chevrot С., Teyssie D. Poly(ethylene oxide)/polybutadiene based IPNs synthesis and characterization 11 Polymer. - 2007. - V. 48, № 3. P. 696-703.
344. Ichino Т., Matsumoto M., Takeshita Y., Rutt J. S., Nishi S. New concept for polymer electrolyte: Dual-phase polymer electrolyte // Electroehim. Acta. - 1995. - V. 40, № 13-14. P. 2265-2268.
345. Marwanta E., Mizumo Т., Nakamura N., Ohno H. Improved ionic conductivity of nitrile rubber/ionic liquid composites // Polymer. - 2005. -V. 46, № 11. P. 3795-3800.
346. Шаплов А.С., Лозинская Е.И., Понкратов Д.О., Выгодский Я.С., Власов П.С., Vidal F., Armand М., Surcin С. Твёрдый полимерный электролит для литиевых источников тока // Патент РФ по заявке № 2012127711 (2012) (решение о выдаче патента от 16.05.2013).
347. Freeman F. Chemistry of malononitrile // Chem. Rev. - 1969. - V. 69, № 5. P. 591-624.
348. Horaguchi Т., Tsukada C., Hasegawa E., Shimizu Т., Suzuki Т., Tanemura K. Photocyclization reactions. Part 1. Synthesis of dihydrobenzofuranols using photocyclization of 2-alkoxybenzaldehydes, 2-alkoxyacetophenones, 2-formylphenoxyacetic acids and 2-acetylphenoxyacetic acids II J. Heterocycl. Chem. - 1991. - V. 28, № 5. P. 1261-1272.
349. Караханов Э.А., Шарипова С.Х., Викторова Е.А. Способ получения ортозамещенных стиролов // Авт. Свид. СССР. SU 639851. 1978.
350. Wilkes J.S., Zaworotko M.J. Air and water stable 1—ethyl—3— methylimidazolium based ionic liquids // J. Chem. Soc., Chem. Comman. -1992.-№ 13. P. 965-967.
351. Harlow K.J., Hill A.F., Welton T. Convenient and general synthesis of symmetrical N,N'-disubstituted imidazolium halides // Synthesis. - 1996. - № 6. P. 697-699.
352. Forsyth S., Golding J., MacFarlane D. R., Forsyth M. N-methyl-N-alkylpyrrolidinium tetrafluoroborate salts: ionic solvents and solid electrolytes // Electrochim. Acta. - 2001. - V. 46, № 10-11. P. 1753-1757.
353. Welz-Biermann U., Ignatyev N., Bernhardt E., Finze M., Willner H. Salts Comprising Cyanoborate Anions // Международный пат. W0/2004/072089. 2004.
354. Игнатьев H.B., Вельц—Бирман У., Вильнер X. Новые перспективные ионные жидкости // Рос. хам. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева).- 2004. - Т. 48, № 6. С. 36-39.
355. Schmidt М., Ignatyev N., Heider U., Sartori P., Kucheryna A. Method for producing perfluoroalkane sulfonic acid esters and the salts thereof // Международный пат. WO 2003/053918. 2003.
356. Кормачев B.B., Федосеев M.C. Препаративная химия фосфора -Пермь: УрО РАН, 1992. - 458 с.
357. Buchner В., Lockhart L.B. An Improved Method of Synthesis of Aromatic Dichlorophosphines 1 // J. Am. Chem. Soc. - 1951. - V. 73, № 2. P. 755756.
358. Dye W.T. The Removal of Aluminum Chloride from Friedel—Crafts Mixtures Containing Water-Labile Phosphorus Halides // J. Am. Chem. Soc. - 1948. - V. 70, № 7. P. 2595-2596.
359. Садых-Заде С.И., Курбанов С.Б., Мустафаев Р.И. Алекилирование толуола эпихлоргидрином в присутствии хлористого алюминия // ЖОрХ. - 1970. - Т. 6, № 5. С. 989.
360. Chang M.S. Dipicolinoyl- and Di(6-acetylpicolinoyl)furoxansl // J. Org. Chem. - 1963. - V. 28, № 12. P. 3542-3545.
361. Rao K.V., Bieraann K., Woodward R.B. The Structure of Streptonigrin // J. Am. Chem. Soc. - 1963. - V. 85, № 16. P. 2532-2533.
362. Meincke E.R., Cox R.F.B., McElvain S.M. The Cyclization of Certain Ethylene Dimalonic Esters by Sodium Ethoxide // J. Am. Chem. Soc. -1935,-V. 57, №6. P. 1 133-1135.
363. Paige M.F.G., Dunlop W. Derivatives of diphenyl ether // Англ. пат. GB835823. 1960.
364. Сое D.G. Diaryl fluoro compounds // пат. США. US3310573. 1967.
365. Liebermann С. Über die Einwirkung des Oxalylchlorids auf aromatische Kohlenwasserstoffe II Ber. - 1912. - V. 45, № 1. P. 1186-1217.
366. Szmant H.H., Suld G. Concerning the Variable Character of the Sulfone Group II J. Am. Chem. Soc. - 1956. - V. 78, № 14. P. 3400-3403.
367. Цветков E.H., Борисов Г., Сивриев X., Малёванная P.A., Кабачник М.И. Синтезы на основе тетраметилфосфонийхлорида. Некоторые превращения три(хлорметил)фосфина и окиси метилди(хлорметил)фосфина // ЖОХ. - 1970. - Т. 40, № 2. С. 285-291.
368. Ellis К.F. Poly carboxyaryl pyridines II пат. США. US3150146. 1964.
369. Коршак В.В., Виноградова С.В., Салазкин С.Н. Способ получения 4,4'-дифенилфталиддикарбоновой кислоты // Авт. Свид. СССР. 192791. 1966.
370. Виноградова С.В., Рейниш Г., Тур Д.Р., Ульрих Г., Супрун А.П. Синтез новых производных флуорена // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1975. Т. 1. С. 191-192.
371. Kovacs H.N., Delman A.D., Simms B.B. Thermally stable silarylene-1,3,4-oxadiazole polymers // J. Polym. Sci. Pari A: Polym. Chem. - 1970.
- V. 8, № 4. P. 869-884.
372. Sommer L.H., Pioch R.P., Marans N.S., Goldberg G.M., Rockett J., Kerlin J. Aliphatic Organo-functional Siloxanesl II J. Am. Chem. Soc. - 1953. -V. 75, № 12. P. 2932-2934.
373. Rocek J., Riehl S.A. Chromic acid oxidation of cyclohexanone. Reaction products // J. Org. Chem. - 1967. - V. 32, № 11. P. 3569-3576.
374. Cavier R., Rips R. Dihydrazides, a New Class of Anthelmintics la // J. Med. Chem. - 1965. -V. 8, № 5. P. 70^708.
375. Кронгауз E.C., Коршак B.B., Русанов A.JI., Локшин Б.В. Синтез и исследование поли-1,3,4—оксадиазолов, содержащих в основных цепях макромолекул простые эфирные связи // Выеокомол. Соед. Сер. А. - 1967.-Т. 87, № 1.С. 87-91.
376. Лившиц Б.Р., Дымшиц Т., Кнун И.Л., Виноградова С.В. Способ получения гидразида 2,2'-бис-(п-карбоксифенил)гексафторпропана // Авт. Свид. СССР. SU287026. 1970.
377. Бузилова С.Р., Шульгина В.Н., Сакович Г.В., Верещагин Л.И. Синтез винильных производных тетразолов // Химия гетероцикп. соед. -1981,-№9. С. 1279-1282.
378. Finnegan W.G., Henry R.A., Lake С., Shkolnik S. Polymers of substituted tetrazoles // пат. США. US3004959. 1968.
379. Мономеры для поликонденсации / Под ред. Д. Стилла, В. Кемпбелла
- М.: Мир, 1976.-632 с.
380. Jagadeesh R.V., Karthikeyan P., Nithya P., Sandhya Y.S., Reddy S.S., Reddy P.P.K., Kumar M.V., Charan K.T.P., Narender R., Bhagat P.R. Development of an efficient ruthenium catalyzed synthetic process and mechanism for the facile conversion of benzothiazoles to orthanilic acids // J. Mol. Ccital. A: Chem. - 2010. - V. 328, № 1-2. P. 99-107.
381. Bauer W., Ribka J. Verfahren zur Herstellung von 2-(3'-bzw. 4'-Aminophenyl)-5(bzw. 6)-aminobenzimidazolen // Нем. пат. DE2742093. 1978.
382. Schwarzenbach G., Brandenberger M. Molekulare Resonanzsysteme V. Einige neue Phtaleine // Heb. Chim. Acta. - 1937. - V. 20, № 1. P. 12531260.
383. Rabilloud P.G., Sillion В., de Gaudemaris G. Polymères thermostables. V. Les poly-isoindoloquinazolinediones et polymères de structure apparentée II Makromol Chem. - 1967. - V. 108, № 1. P. 18-51.
384. Kenner J., Mathews A.M. CCXXXL—Diphenyl-2 : 3 : 2' : 3'- and -3:4: 3': 4'-tetracarboxylic acids HJ. Chem. Soc., Trans. - 1914. - V. 105, P. 2471-2482.
385. Bruma M., Hamciuc E., Yampolskii Y.P., Alentiev A.Y., Ronova I.A., Rojkov E.M. Polyetherimides for Gas Separation Membranes II Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sei. Technol - 2004. - V. 418, № 1. P. 11-19.
386. Oshima A.N., Tsuboshima K., Takahashi N. N-Alkyl acrylamides // Нем. пат. DE2217623. 1972.
387. Freerksen R.W., Selikson S.J., Wroble R.R., Kyler K.S., Watt D.S. Oxidative decyanation of secondary nitriles to ketones // J. Org. Chem. -1983. - V. 48, № 22. P. 4087^1096.
388. Davies D.I., Pearce D.J.A., Dart E.C. Addition of thiols to some 5-substituted norborn-2-enes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. - 1973. P. 433^438.
389. Closson A.P., Levorse A.T., Moteleone M.G. Isomers of bicyclo[2.2. l]hept-5-ene-2-carboxylic acid, ethyl ester and their use in perfume compositions // Европ. пат. EP20090172847. 2010.
390. Berson J.A., Walia J.S., Remanick A., Suzuki S., Reynolds-Wamhoff P., Willner D. The Absolute Configurations of Some Simple Norbornane Derivatives. A Test of the "Conformational Asymmetry" Model // J. Am. Chem. Soc. - 1961. - V. 83, № 19. P. 3986-3997.
391. Kriegel R.M., Rees, Weck M. Synthesis and Hydrolysis of Poly(norbornene)/Poly(acrylic acid) Graft Copolymers Synthesized via a Combination of Atom-Transfer Radical Polymerization and Ring-Opening Metathesis Polymerization // Macromoleailes. - 2004. - V. 37, № 17. P. 6644-6649.
392. Nockemann P., Binnemans K., Driesen K. Purification of imidazolium ionic liquids for spectroscopic applications // Chem. Phys. Lett. 2005. V. 415, № 1-3. P. 131-136.
393. Ohno H. Molten salt type polymer electrolytes // Electrochim. Acta. -2001.-V. 46, № 10-11. P. 1407-1411.
394. Shaplov A.S., Vlasov P.S., Lozinskaya E.I., Ponkratov D.O., Malyshkina I.A., Vidal F., Okatova O.V., Pavlov G.M., Wandrey C„ Bhide A., Schönhoff M., Vygodskii Y.S. Polymeric Ionic Liquids: Comparison of Polycations and Polyanions // Macromolecules. - 2011. - V. 44, № 24. P. 9792-9803.
395. Шаплов A.C., Понкратов Д.О., Власов П.С., Лозинская Е.И., Комарова Л.И., Малышкина И.А., Vidal F., Nguyen G.T.M., Armand M., Wandrey С., Выгодский Я.С. Синтез и свойства полимерных аналогов ионных жидкостей // Высокомол. Соед. Сер. Б. - 2013. - Т. 55, №3. С. 336-353.
396. Shaplov A.S., Vlasov P.S., Armand M., Lozinskaya E.I., Ponkratov D.O., Malyshkina I.A., Vidal F., Okatova O.V., Pavlov G.M., Wandrey C., Godovikov I.A., Vygodskii Y.S. Design and synthesis of new anionic "polymeric ionic liquids" with high charge derealization // Polym. Chem. - 2011. - V. 2, № 11. P. 2609-2618.
397. Hirao M., Ito - Akita K., Ohno H. Polymerization of molten salt monomers having a phenylimidazolium group // Polym. Adv. Techno1. -2000. - V. 11, № 8 - 12. P. 534-538.
398. Bauer W. Methacrylic Acid and Derivatives / Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Verlag: Wiley-VCH, 2000.
399. Brazdil J.F. Acrylonitrile / Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Verlag: Wiley-VCH, 2000.
400. Выгодский Я.С., Мельник O.A., Казакова Е.В., Шаплов A.C., Комарова Л.И., Кижняев В.Н. Влияние природы ионного растворителя на радикальную полимеризацию с-винилтетразолов // Высокомол. Соед. Сер. Б. - 2008. - Т. 50, № 8. С. 1553-1558.
401. Выгодский Я.С., Мельник O.A., Шаплов A.C., Лозинская Е.И., Малышкина И.А., Гаврилова Н.Д. Синтез и ионная проводимость полимерных ионных жидкостей // Высокомол. Соед. Сер. А. - 2007. -Т. 49, №3. С. 413-^420.
402. Shaplov A.S., Vlasov P.S., Lozinskaya E.I., Shishkan O.A., Ponkratov D.O., Malyshkina I.A., Vidal F., Wandrey C., Godovikov I.A., Vygodskii Y.S. Thiol-Ene Click Chemistry as a Tool for a Novel Family of Polymeric Ionic Liquids // Macromol Chem. Phvs. - 2012. - V. 213, № 13. P. 1359-1369.
403. Schulz V.G.V., Harborth G. Über den mechanismus des explosiven polymerisationsverlaufes des methacrylsäuremethylestersl II Makromol. Chem. - 1947.-V. 1,№ 1. P. 106-139.
404. Захарина М.Ю., Фукин Г. К., Чесноков С. А., Мамышева О.Н., Чечет Ю.В., Шаплов A.C., Абакумов Г.А. Кристаллическая упаковка и реакционная способность в расплавах ди(мет)акрилатов некоторых производных гидрохинона и пирокатехина // Высокомол. Соед. Сер. Б. - 2010. - Т. 52, № 4. С. 672-684.
405. Цетлин Б.Л., Гаврилов В.И., Великовская H.A., Кочкин В.В. Прибор для исследования термомеханических характеристик полимеров // Завод, лаб. - 1956. - Т. 22, № 3. С. 352-355.
406. SMART. Bruker Molecular Analysis Research Tool, v. 5.059. Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 1998.
407. Sheldrick G.M. SAD ABS. Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719, USA, 1997.
408. Sheldrick G.M. SHELXTL-97, Version 5.10. Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719, USA, 1998.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.