Синтез и реакционная способность 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Максимова, Вероника Николаевна

• Максимова, Вероника Николаевна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Максимова, Вероника Николаевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. Синтез и свойства 2-галогенпиридин-З-карбонитрилов (литературный обзор)

1.1. Синтез 2-галогенпиридин-З-карбонитрилов

1.1.1. Синтез из пиридиновых соединений путем введения атома галогена

1.1.2. Синтез из пиридиновых соединений путем введения цианогруппы

1.1.3. Формирование пиридинов с галогеном и цианогруппой

1.2. Свойства 2-галогенпиридин-З-карбонитрилов

1.2.1. Реакции по связи С-На1

1.2.1.1. Взаимодействие с Ы-нуклеофилами

1.2.1.2. Взаимодействие с 8-нуклеофилами

1.2.1.3. Взаимодействие с О-нуклеофилами

1.2.1.4. Взаимодействие с С-нуклеофилами

1.2.1.5. Другие реакции по связи С-На1

1.2.2. Реакции по карбонитрильной группе

1.2.3. Реакции по метальной группе

1.3. Применение 2-галогенпиридин-З-карбонитрилов и их производных

ГЛАВА II. Синтез и реакционная способность 2-галогенпиридин-3,4- ^ дикарбонитрилов (результаты и их обсуждение)

II. 1.1. Синтез 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов

II. 1.2. Трехкомпонентный синтез 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов

П.2. Реакционная способность 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов

П.2.1. Реакции 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов по связи углерод- ^ галоген

Н.2.1.1. Взаимодействие 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов с Ы- 74 нуклеофилами

74

87

99

11.2.1.1.1. Синтез ]Ч,1чГ-дизамещенных 2-аминопиридин-3,4-дикарбонитрилов

11.2.1.1.2. Синтез N-монозамещенных 2-аминопиридин-3,4-дикарбонитрилов

11.2.1.1.3. Синтез 2-аминопиридин-3,4-дикарбонитрилов

11.2.1.1.4 Синтез 2-гидразинопиридин-3,4-дикарбонитрилов и 3-аминопиразоло [3,4-6] пиридин-4-карбонитрилов

11.2.1.1.5 Синтез 2-азидопиридин-3,4-дикарбонитрилов

11.2.1.2. Взаимодействие 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов с S-нуклеофилами

II.2.1.2.1 Синтез 2-алкилсульфанилпиридин-3,4-дикарбонитрилов

11.2.1.2.2. Синтез этиловых эфиров 3-амино-4-цианотиено[2,3-6]пиридин-2-карбоновых кислот

11.2.1.2.3. Синтез 2,2'-тиобис(5,6-диалкил(арил)пиридин-3,4-дикарбонитрилов)

11.2.1.3. Взаимодействие 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов с О-нуклеофилами

11.2.1.3.1. Синтез 2-метоксипиридин-3,4-дикарбонитрилов и 4-метокси-2,3-дигидро-1Я-пирроло[3,4-с]пиридин-1,3-дионов

11.2.1.3.2. Взаимодействие 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов с оксиматами

11.2.1.4. Взаимодействие 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов с С-нуклеофилами. Синтез 2-(дицианометилен)-1,2-дигидропиридин-3,4- 117 дикарбонитрилов

11.2.2. Реакции 5,6-диалкил(арил)-2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов по алкильным и арильным заместителям

11.2.2.1. Синтез динитропроизводных 5,6-диалкил-2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов

11.2.2.2. Взаимодействие 5,6-диалкил-2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов с ароматическими альдегидами

11.2.3. Реакции 5,6-диалкил(арил)-2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов по цианогруппам

11.2.3.1. Синтез 2-галогенпиридин-3,4-дикарбоновых кислот

11.2.3.2. Синтез 4-галоген-2,3-дигидро- 1Я-пирроло[3,4-с]пиридин-1,3-дииминов и 4-галоген-1 -Ы-алкил-2,3-дигидро-1 Я-пирроло[3,4-с]пиридин- 139 1,3-дииминов

103 106 108 109

118 119 125

II.2.3.3. Синтез 2-галоген-3-цианопиридин-4-карбоксамидов

II.2.4. Синтез гидрированных производных 5,6-диалкил-2- ^ галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов

II.3. Исследование биологической активности синтезированных

162

соединении

ГЛАВА III. Экспериментальная часть

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и реакционная способность 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы. Производные пиридина широко распространены в природе. Многие из них являются биологически активными веществами и естественными метаболитами живых организмов (витамины (РР, В6, В3), коферменты (НАД*, НАДФ+), алкалоиды). Многочисленные синтетически полученные производные пиридина нашли разнообразное практическое применение, особенно в качестве пестицидов и эффективных лекарств с широким спектром фармакологического действия, в связи с чем они традиционно находятся в центре внимания исследователей. Одним из важных направлений является исследование цианосодержащих производных пиридина. Интерес к ним вызван способностью цианогрупп к участию в различных реакциях гетероциклизации и возможностью получения при этом сложных аннелированных гетероциклических систем. Кроме того, цианогруппа является одним из наиболее сильных электроноакцепторных заместителей и активирует соседние атомы углерода, а ее компактность не создает нежелательных стерических затруднений. Методами модификации я-дефицитных гетаренов, используемыми в том числе и для построения на их основе конденсированных систем, являются реакции нуклеофильного замещения легко уходящих групп, одной из которых является галоген. Присутствие в молекуле нитрильной группы и галогена позволяет использовать их в качестве структурных блоков для построения новых соединений. С этой точки зрения перспективными являются 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилы.

В настоящее время 2-галогенпиридин-З-карбонитрилы достаточно распространены в качестве ключевых строительных блоков в синтезе биологически активных соединений. Присутствие в молекуле 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов дополнительной карбонитрильной группы расширяет их синтетические возможности. Сочетание галогена с нитрильной группой в соседних положениях и наличие вицинальных

цианогрупп благоприятствует реакциям внутримолекулярной гетероциклизации при действии нуклеофильных реагентов и синтезу, таким образом, конденсированных гетероциклических систем. Кроме того, увеличение числа цианогрупп оказывает существенное влияние на реакционную способность как самих цианогрупп, так и всей молекулы в целом.

Работа выполнена в рамках Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 20092013 годы (госконтракт № 16.740.11.0160 «Разработка новых подходов к направленному синтезу гетероциклических систем в уникальном функциональном обрамлении» (2010-2012 г.)).

Цель работы. Разработка препаративных методов синтеза 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов и систематическое исследование их реакционной способности, изучение селективной модификации по трем основным направлениям: связи углерод-галоген, углеводородным заместителям, нитрильным группам, и их комбинациям, выявление закономерностей и специфики этих превращений.

Научная новизна. Предложен усовершенствованный метод синтеза 5,6-диалкил-2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов, который позволил синтезировать соединения с ароматическими и гетероциклическими заместителями с выходами, близкими количественным и сделал их доступными реагентами.

Впервые реализован трехкомпонентный синтез 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов в одну технологическую стадию с использованием системы кетон - тетрацианоэтилен - соляная кислота.

Разработаны методы селективного вовлечения реакционных центров 5,6-диалкил(арил)-2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов с реагентами нуклеофильной природы (амины, аммиак, гидразины, азид натрия, тиолы, тиомочевина, вода, алкоголят, оксиматы, малононитрил, гидроксиламин).

Продемонстрирован синтез оригинальных динитропроизводных 5,6-диалкил-2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов.

Показано влияние используемого основного катализатора (трет-бутилат калия, метилат натрия, диэтиламин) в реакции конденсации 5,6-диалкил-2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов с альдегидами

(бензальдегид, фурфурол).

Выявлена региоспецифичная атака нуклеофила (амины, аммиак, гидроксиламин) по цианогруппе в четвертом положении в 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилах.

Осуществлен переход к гидрированным производным, таким как 2-хлор-1,6-дигидропиридин-3,4-дикарбонитрилам и 2-хлор-1,4,5,6-тетрагидро-пиридин-3,4-дикарбонитрилам.

Практическая ценность. В процессе работы осуществлен синтез 160 новых соединений. Предлагаемые методы просты по выполнению и могут быть использованы как препаративные в органической химии. Разработан трехкомпонентный метод синтеза 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов, позволяющий в одну технологическую стадию получить пиридиновый фрагмент с множеством реакционных центров. Осуществлены превращения 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов при действии доступных реагентов с образованием различных гетероциклических структур.

Положения, выносимые на защиту.

- разработка синтетических подходов к 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилам с алкильными, арильными и гетерильным заместителями

- описание основных путей модификации 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов с участием трех реакционных центров: связь углерод-галоген, цианогруппы, алкильные или арильные заместители в положении 6 пиридинового цикла

- исследование взаимодействия 5,6-диалкил-2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов с боргидридом натрия и установление строения образующихся продуктов

Личный вклад автора заключается в анализе литературных данных, в постановке проблемы исследования и экспериментальном осуществлении ее решения, интерпретации и обобщении полученных результатов.

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 5 статей в изданиях, рекомендованных ВАК и 11 тезисов докладов Всероссийских и Международных научных конференций.

Апробация. Основные результаты работы представлены и обсуждены на следующих конференциях: 1) Всероссийский молодежный научный семинар «Наука и инновации - 2010» (Йошкар-Ола, 19-24 июля 2010 г.); 2) Всероссийская конференция с элементами научной школы для молодежи «Актуальные проблемы органической химии» (Казань, 7-8 октября 2010 г.); 3) Молодежная конференция «Международный год химии» (Казань, 6-7 октября 2011 г.); 4) I Всероссийская научная конференция с Международным участием «Химия и современность» (Чебоксары, 9 ноября 2011 г.).

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора (литературный обзор посвящен анализу методов синтеза и свойствам 2-галогенпиридин-З-карбонитрилов), обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы (241 ссылок на публикации отечественных и зарубежных авторов). Общий объем диссертации 234 страниц, включая 95 таблиц и 17 рисунков.

Автор выражает глубокую благодарность научным консультантам Ершову Олегу Вячеславовичу (ЧТУ имени И.Н. Ульянова) и Липину Константину Владимировичу (ЧТУ имени И.Н. Ульянова).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Максимова, Вероника Николаевна, 2012 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Umemoto, Т. Preparation of 2-Fluoropyridines via Base-Induced Decomposition of N-Fluoropyridinium Salts / T. Umemoto, G. Tomizawa // Journal of Organic Chemistry.- 1989.-Vol. 54.-№7.-P. 1726- 1731.

2. Vitry, Ch. Stable annelated chical NADH models with a rigidified amide part in the quinoline series: synthesis, reactivity and grafting on a Merrifield resin / Ch. Vitry, J.-L. Vasse, G. Dupas, V. Levacher, G. Queguiner, J. Bourguignon // Tetrahedron. - 2001. - Vol. 57. - № 15. - P. 3087 - 3098.

3. Jianguo, J. Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of 3,6-Diazabicyclo[3.2.0]heptanes as Novel a4(32 Nicotinic Acetylcholine Receptor Selective Agonists / J. Jianguo, M.R. Schrimpf, K.B. Sippy, W.H. Bunnelle, T. Li, D.J. Anderson, C. Faltynek, C.S. Surowy, T. Dyhring, Ph.K. Ahring, M.D. Meyer // Journal of Medicinal Chemistry. - 2007. - Vol. 50. - № 22. - P. 5493 - 5508.

4. Pletnev, A.A. Carbopalladation of Nitriles: Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles / A.A. Pletnev, Q. Tian, R.C. Larock // Journal of Organic Chemistry. - 2002. - Vol. 67. - № 26. - P. 9276 - 9287.

5. Bentabed-Ababsa, G. Direct Metalation of Heteroaromatic Esters and Nitriles Using a Mixed Lithium-Cadmium Base. Subsequent Conversion to Dipyridopyrimidinones / G. Bentabed-Ababsa, S.Ch.S. Ely, F. Chevallier, T.T. Nguyen, F. Mongin, A. Derdour, S. Hesse, E. Nassar // Journal of Organic Chemistry. - 2010. - Vol. 75. - № 3. - P. 839 - 847.

6. De Los Rios, C. Synthesis, Inhibitory Activity of Cholinesterases, and Neuroprotective Profile of Novel 1,8-Naphthyridine Derivatives / C. De Los Rios, J. Egea, R. Leon, A.G. Garcia, M.G. Lopez, M. Villarroya, A. Romero, J. Marco-Contelles, A. Samadi, I. Iriepa, I. Moraleda, E. Galvez // Journal of Medicinal Chemistry. - 2010. - Vol. 53. - № 14. - P. 5129 - 5143.

7. Remuzon, Ph. Preparation of new 2-chloro-5-fluoro-6-(4-phenylmethylpiperazinyl)-4-trifluoromethyl-3-nicotinic acid / Ph. Remuzon, D. Bouzard, J.-P. Jacquet // Heterocycles. - 1993. - Vol. 36. - № 3. - P. 431 - 434.

8. Hamdy, N.A. New pyridone, thioxopyridine, pyrazolopyridine and pyridine derivatives that modulate inflammatory mediators in stimulated RAW 264.7 murine macrophage /N.A. Hamdy, A.M. Gamal-Eldeen. // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2009. - Vol. 44. - № 11. - P. 4547 - 4556.

9. Павлюченко, А.И. Синтез и жидкокристаллические свойства 2-(4-алкил-или 4-алкоксифенил)-5-цианопиридинов / А.И. Павлюченко, Н.И. Смирнова, Т.А. Михайлова, Е.И. Ковшев, В.В. Титов // Журнал органической химии. -1986. - Т. 22. - №5. - С. 1061 - 1065.

10. Zink, М. Structural variations of piritrexim, a lipophilic inhibitor of human dihydrofolate reductase: synthesis, antitumor activity and molecular modeling investigations / M. Zink, H. Lanig, R. Troschuetz // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2004. - Vol. 39. -№ 12.-P. 1079-1088.

11. Chan, D.C.M. Design, Synthesis, and Antifolate Activity of New Analogues of Piritrexim and Other Diaminopyrimidine Dihydrofolate Reductase Inhibitors with □ -Carboxyalkoxy or □ -Carboxy-1 -alkynyl Substitution in the Side Chain / D.C.M. Chan, H. Fu, R.A. Forsch, Sh.F. Queener, A. Rosowsky // Journal of Medicinal Chemistry. - 2005. - Vol. 48. - № 13. - P. 4420 - 4431.

12. El-Enany, M.M. Synthesis of pyrazolo[3,4-Z>]pyridine and pyrido[2',3':3,4]pyrazolo[l,5-a]pyrimidine derivatives / M.M. El-Enany, S.E.M. El-Meligie, N.A. Abdou, H.B. El-Nassan // Journal of Chemical Research, Synopses. -2010.-№8.-P. 470-474.

13. Mowat, J.H. A Synthesis of Vitamin B6 / J.H. Mowat, F.J. Pilgrim, G.H. Carlson // Journal of the American Chemical Society. - 1943. - Vol. 65. -№ 5. - P. 954-955.

14. Насакин, O.E. Синтез замещенных пиридинов взаимодействием тетрацианоэтилированных кетонов с хлористо- и бромистоводородными кислотами / О.Е. Насакин, Е.Г. Николаев, П.Б. Терентьев, А.Х. Булай, И.В. Лаврентьева // Химия гетероциклических соединений. - 1987. - Т. 23. - №5. -С. 653 - 656.

15. Paine, J.B. A Convenient Synthesis of Nicotinate Esters from 3-Cyanopyridones / J.B. Paine // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1987. - Vol. 24. -№ 2. -P. 351 - 355.

16. Di Rienzo, B. Facile and Efficient Synthesis of 4-Alkyl Derivatives of 3-Carbamoyl- and 3,5-Dicarbamoylpyridines as Nicotinamide Mimetics / B. Di Rienzo, P. Mellini, S. Tortorella, D. De Vita, L. Scipione // Synthesis. - 2010. - № 22. - P. 3835 - 3838.

17. Kato, Y. A facile bromination of hydroxyheteroarenes / Y. Kato, Sh. Okada, K. Tomimoto, T. Mase // Tetrahedron Letters. - 2001. - Vol. 42. - № 29. - P. 4849 -4851.

18. Kumar, S. Catalytic Chain-Breaking Pyridinol Antioxidants / S. Kumar, H. Johansson, T. Kanda, L. Engman, Th. Mueller, H. Bergenudd, M. Jonsson, G.F. Pedulli, R. Amorati, L. Valgimigli // Journal of Organic Chemistry. - 2010. - Vol. 75.-№3.-P. 716-725.

19. Maloney, K.M. One-Pot Iodination of Hydroxypyridines / K.M. Maloney, E. Nwakpuda, J.T. Kuethe, J. Yin // Journal of Organic Chemistry. - 2009. - Vol. 74. -№ 14. - P. 5111-5114.

20. Kasturi, T.R. Novel Transformation of 3-Alkoxyisoquinolines to 3-Chloroisoquinolines and an Unusual Decyanation of l,3-Dialkoxy-4-cyano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines Under Vilsmeier-Haack Conditions / T.R. Kasturi, H.R.Y. Jois, L. Mathew // Synthesis. - 1984. - № 9. - P. 743 - 746.

21. Liu, G. Aminopyridine carboxamides as c-Jun N-terminal kinase inhibitors: Targeting the gatekeeper residue and beyond / G. Liu, H. Zhao, B. Liu, Z. Xin, M. Liu, Ch. Kosogof, B.G. Szczepankiewicz, S. Wang, J.E. Clampit, R.J. Gum, D.L. Haasch, J.M. Trevillyan, H.L. Sham // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. -2006. - Vol. 16. - № 22. - P. 5723 - 5730.

22. Shestopalov, A.M. Synthesis of 3-cyano-2-fluoroPyridines / A.M. Shestopalov, L.A. Rodinovskaya, A.E. Fedorov, V.E. Kalugin, K.G. Nikishin, A.A. Shestopalov, A.A. Gakh // Journal of Fluorine Chemistry. - 2009. - Vol. 130. - № 2. - P. 236 -240.

23. Al-Kaabi, Sh.S. Studies on Fused 2(l//)-Pyridenethiones: New Routes for the Synthesis of Fused l#-Pyrazolo[3,4-Z>]pyridines and Fused Thieno[2,3-Z?]pyridines / Sh.S. Al-Kaabi, G.E.H. Elgemeie // Bulletin of the Chemical Society of Japan. -1992. - Vol. 65. - № 8. - P. 2241 - 2245.

24. Краузе, A.A. Синтез 3-оксоизотиазоло[5,4-6]пиридинов / A.A. Краузе, З.А. Бомика, Ю.Э. Пелчер, И.Б. Мажейка, Г.Я. Дубур // Химия гетероциклических соединений. - 1982. - Vol. 18. - № 4. - Р. 508 - 512.

25. Da Silva, D. The Sandmeyer Reaction on Some Selected Heterocyclic Ring Systems: Synthesis of Useful 2-Chloroheterocyclic-3-carbonitrile Intermediates / D. Da Silva, A. Samadi, M. Chioua, J. Marco-Contelles, M. Do Carmo Carreiras // Synthesis. - 2010. - № 16. - P. 2725 - 2730.

26. Murata, T. Synthesis and structure-activity relationships of novel IKK-(3 inhibitors. Part 2: Improvement of in vitro activity / T. Murata, M. Shimada, H. Kadono, S. Sakakibara, T. Yoshino, T. Masuda, M. Shimazaki, T. Shintani, K. Fuchikami, K.B. Bacon, K.B. Ziegelbauer, T.B. Lowinger // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2004. - Vol. 14. - № 15. - P. 4013 - 4018.

27. Kanth, S.R. Multistep synthesis of pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[3,2-<f][l,3]oxazin-4(5#)-one from 2-aminonicotinonitriles / S.R. Kanth, D. Maitraie, G.V. Reddy, B. Narsaiah, P.S. Rao // Heterocycles. - 2005. - Vol. 65. - № 6. - P. 1415 - 1423.

28. Uchibori, Y. Nucleophilic fluorination of chlorinated N-heterocycles with tetrabutylphosphonium hydrogendifluoride and dihydrogentrifluoride / Y. Uchibori, M. Umeno, H. Yoshiokat // Heterocycles. - 1992. - Vol. 34. - № 8. - P. 1507 -1510.

29. Shestopalov, A.M. Microwave-assisted synthesis of substituted fluoroazines using KF*2H20 / A.M. Shestopalov, A.E. Fedorov, L.A. Rodinovskaya, A.A. Shestopalov, A.A. Gakh // Tetrahedron Letters. - 2009. - Vol. 50. - № 37. - P. 5257 -5259.

30. Wu, J-P. The discovery of thienopyridine analogues as potent IkB kinase (3 inhibitors. Part II / J-P. Wu, R. Fleck, J. Brickwood, A. Capolino, K. Catron, Z. Chen, Ch. Cywin, J. Emeigh, M. Foerst, J. Ginn, M. Hrapchak, E. Hickey, M.-H. Hao, M.

Kashem, J. Li, W. Liu, T. Morwick, R. Nelson, D. Marshall, L. Martin, P. Nemoto, I. Potocki, M. Liuzzi, G.W. Peet, E. Scouten, D. Stefany, M. Turner, S. Weldon, C. Zimmitti, D. Spero, T.A. Kelly // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. -2009.-Vol. 19.-№ 19.-P. 5547-5551.

31. Шестопалов, A.M. Реакции циклизации нитрилов. IX. Синтезы на основе 2-арил-3-ароил-1,1-дицианопропанов / A.M. Шестопалов, В.К. Промоненков, Ю.А. Шаранин, JI.A. Родиновская, С.Ю. Шаранин // Журнал органической химии. - 1984.-Т. 20.-№7.-С. 1517- 1538.

32. Bruce, W.F. Pyridine Derivatives. II. Some 6-Methyl-4-hydroxy-2-pyridones and their Derivatives / W.F. Bruce, L.A. Perez-medina // Journal of the American Chemical Society. - 1947. - Vol. 69. -№ 11. - P. 2571 -2574.

33. Patent W02009/42694 Al, C07D 413/04. (3-Hydroxy-4-amino-butan-2-yl)-3-(2-thiazol-2-yl-pyrrolidine-l-carbonyl)benzamide derivatives and related compounds as beta-secretase inhibitors for treating / A.K. Ghosh, C. Liu, T. Devasamudram, H. Lei, S.V. Ankala, G.M. Bilcer, J.C. Lilly, L.M. Swanson; Comentis, Inc.; Purdue Research Foundation. W02008-US77537; filing date 24.09.08; publ. date 02.04.09; priority data 24.09.07, US2007-974793P.

34. Berillon, L. Preparation of Highly Functionalized Pyridylmagnesium Reagents for the Synthesis of Polyfunctional Pyridines / L. Berillon, A. Lepretre, A. Turck, N. Pie, G. Queguiner, G. Cahiezc, P. Knochela // Synlett. - 1998. - № 12. - P. 1359 -1360.

35. Suzuki, N. Synthesis of Antimicrobial Agents. V. Synthesis and Antimicrobial Activities of Some Heterocyclic Condensed 1,8-Naphthyridine Derivatives / N. Suzuki // Chemical & Pharmaceutical Bulletin. - 1980. - Vol. 28. - № 3. - P. 761 -768.

36. Augustine, J.K. Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles / J.K. Augustine, R.N. Atta, B.K. Ramappa, Ch. Boodappa // Synlett. - 2009. - № 20. - P. 3378 - 3382.

37. Upadhyay, Sh. A one pot method of conversion of aldehydes into nitriles using iodine in ammonia water: Synthesis of 2-chloro-3-cyanoquinolines / Sh. Upadhyay, A. Chandra, R.M. Singh // Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry. - 2009. - Vol. 48. - № 1. - P. 152 - 154.

38. Dai, Y. Identification of aminopyrazolopyridine ureas as potent VEGFR/PDGFR multitargeted kinase inhibitors / Y. Dai, K. Hartandi, N.B. Soni, L.J. Pease, D.R. Reuter, A.M. Olson, D.J. Osterling, S.Z. Doktor, D.H. Albert, J.J. Bouska, K.B. Glaser, P.A. Marcotte, K.D. Stewart, S.K. Davidsen, M.R. Michaelides // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2008. - Vol. 18. - № 1. - P. 386 -390.

39. Khoje, A.D. Reactivity and regioselectivity in Stille couplings of 3-substituted 2,4-dichloropyridines / A.D. Khoje, L.-L. Gundersen // Tetrahedron Letters. - 2011. -Vol. 52.-№4.-P. 523-525.

40. Taylor, E.C. Pyridine-1-oxides. I. Synthesis of some nicotinic acid derivatives / E.C. Taylor, A.J. Crovetti // Journal of Organic Chemistry. - 1954. - Vol. 19. - № 10.-P. 1633-1640.

41. Ukawa, K. Synthesis of 5-oxo-5//-[l]benzopyrano[4,3-£]pyridine derivatives / K. Ukawa, T. Ishiguro, Y. Wada, A. Nohara // Heterocycles. - 1986. - Vol. 24. - № 7.-P. 1931-1941.

42. Miyamoto, T. Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VIII. An Alternative Synthesis of Enoxacin via Fluoronicotinic Acid Derivatives / T. Miyamoto, H. Egawa, J.-I. Matsumoto // Chemical & Pharmaceutical Bulletin. -1987. - Vol. 35. - № 6. - P. 2280 - 2285.

43. Aadil, M. Synthese de nouveaux derives 3-amino thieno et selenolo[2,3-6]pyridiniques / M. Aadil, G. Kirsch // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. - 1993. - Vol. 82. - № 1-4. - P. 91 - 98.

44. Zahouily, M. Natural phosphate and potassium fluoride doped natural phosphate as new catalysts for the Vilsmeir-Haack type reaction / M. Zahouily, B. Bahlaouan, Y. Abrouki, M. Salah, O. Bahlaouan, A. Rayadh, M.Aadil, S. Sebti // Journal of Chemical Research, Synopses. - 2006. - № 1. - P. 34 - 36.

45. Anabha, E.R. Synthesis of 3-Aroylnicotinonitriles from Aroylketene Dithioacetals / E.R. Anabha, K.N. Nirmala, A. Thomas, C.V. Asokan // Synthesis. -2007. -№ 3. - P. 428-432.

46. Asokan, C. V. A facile method for the synthesis of nicotinonitriles from ketones via a one-pot chloromethyleneiminium salt mediated three-component reaction / C. V. Asokan, E.R. Anabha, A.D. Thomas, A.M. Jose, K.C. Lethesh, M. Prasanth, K.U. Krishanraj // Tetrahedron Letters. - 2007. - Vol. 48. - № 32. - P. 5641 -5643.

47. Li, Z.H. A Convenient Method for the Synthesis of 3,5,6-Trisubstituted-2-chloropyridines with ¿w-(Trichloromethyl) Carbonate / Z.H. Li, B. Hong, W.K. Su // Organic Preparations and Procedures International. - 2009. - Vol. 41. - № 6. - P. 533-538.

48. Church, R. New Synthetic Routes to 3-, 5-, and 6-Aryl-2-chloropyridines / R. Church, R. Trust, J.D. Albright, D.W. Powell // Journal of Organic Chemistry. -1995. - Vol. 60. - № 12. - P. 3750 - 3758.

49. Schoenfeld, F. Synthesis of 5-substituted pyrido[2,3-i/]pyrimidines as analogues of the antifolates methotrexate, DDATHF and pemetrexed (LY231514) / F. Schoenfeld, R. Troschuetz // Heterocycles. - 2001. - Vol. 55. - № 9. - P. 1679 -1688.

50. Zheng, G.Z. Structure-Activity Relationship of Triazafluorenone Derivatives as Potent and Selective mGluRl Antagonists / G.Z. Zheng, P. Bhatia, J. Daanen, T. Kolasa, M. Patel, S. Latshaw, O.F.E1. Kouhen, R. Chang, M.E. Uchic, L. Miller, M. Nakane, S.G. Lehto, M.P. Honore, R.B. Moreland, J.D. Brioni, .A.O. Stewart // Journal of Medicinal Chemistry. - 2005. - Vol. 48. - № 23. - P. 7374 - 7388.

51. Mittelbach, M. Zur Synthese von 4-Hydroxynicotinsaure aus Butadiendicarbonitrilen / M. Mittelbach, G. Kastner, H. Junek // Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany). - 1985. - Vol. 318. - № 6. - P. 481 - 486.

52. 300. Ferlin, M.G. Synthesis of l,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-nicotinic acid: Ochiai's route failed / M.G. Ferlin, V.B.D. Marco, A. Dean // Tetrahedron. - 2006. -Vol. 62. - № 26. - P. 6222 - 6227.

53. Kuyper, L.F. Pyrrolo [2,3-d] pyrimidines and Pyrido [2,3-d] pyrimidines as Conformationally Restricted Analogues of the Antibacterial Agent Trimethoprim / L.F. Kuyper, J.M. Garvey, D.P. Baccanari, J.N. Champness, D.K. Stammers, C.R. Beddell // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 1996. - Vol. 4. - № 4. - P. 593 -602.

54. Prager, R.H. A Simple Synthesis of Amphimedine / R.H. Prager, C. Tsopelas, T. Heisler // Australian Journal of Chemistry. - 1991. - Vol. 44. - № 2. - P. 277 -285.

55. Mittelbach, M. Synthesen mit Nitrilen, LXXV [1] Zur Reaktivität der Dimeren von Malononitril und Cyanessigester gegenüber Dimethylformamid-dimethylacetal / M. Mittelbach // Monatshefte für Chemie. - 1987. - Vol. 118. - P. 617 - 626.

56. Peseke, K. Reaktionen von substituierten Penta-1.4-dien-l,l,5,5-tetracarbonitrilen / K. Peseke, M. Michalik, U. Schoenhusen, J. Quincoces, R. Radeglia // Journal für Praktische Chemie (Leipzig). - 1987. - Vol. 329. - № 5. - P. 877 - 884.

57. Duindam, A. One pot synthesis of 2,6-dichloro-3,5-dicyanopyridine from aliphatic precursors / A.Duindam, V.L. Lishinsky, D.J. Sikkema // Synthetic Communications. - 1993. - Vol. 23. - № 18. - P. 2605 - 2610.

58. Murray, T.J. Synthesis of Heterocyclic Compounds Containing Three Contiguous Hydrogen Bonding Sites in All Possible Arrangements / T.J. Murray, S.C. Zimmerman, S.V. Kolotuchin // Tetrahedron. 1995. - Vol. 51. - № 2. - P. 635 -648.

59. Gangjee, A. Synthesis of 2,4-Diamino-6-(thioarylmethyl)pyrido [2,3-¿/]pyrimidines as Dihydrofolate Reductase Inhibitors / A. Gangjee, O. Adair, Sh.F. Queener // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2001. - Vol. 9. - № 11. - P. 2929 -2936.

60. Vieth, S. Furylvinylhalogenides, XII [1]: Reactions of ß-Chloro-a-cyano-ß-(5-nitrofur-2-yl)-acrylic Acid Derivatives with Malonic Acid Derivatives / S. Vieth, E. Gruendemann, K. Jaehnisch, G. Winter, G. Reck // Monatshefte fur Chemie. - 1991. -Vol. 122.-№ 12.-P. 1035- 1046.

61. Atkinson, J.D. Syntheses of Some Highly Substituted Pyridines, 2,7-Naphthyridines and \H- Pyrimido[4,5,6-z,/][2,7] naphthyridines / J.D. Atkinson, M.C. Johnson // Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic. - 1968. - №5. - P. 1252- 1258.

62. Граник, В.Г. Реакция диэтилацеталей диметилформ- и диметилацетамидов с малононитрилом / В.Г. Граник, С.И. Гризик, Н.П. Соловьева, О.С. Анисимова, Ю.Н. Шейнкер // Журнал органической химии. -1984. - Т. 20. - № 4. - С. 673 - 678.

63. Kantlehner, W. Orthoamide. XL VI, Beiträge zur Chemie von Bis(dialkylamino)malononitrilen = Orthoamides. XL VI, Contributions to the chemistry of bis(dialkylamino) malononitriles / W. Kantlehner, U. Greiner // Liebigs Annalen der Chemie. - 1990. - № 10. - P. 965 - 973.

64. Little, E.L. Cyanocarbon Chemistry. X. Pyridines from Tetracyanopropenes / E.L. Little, W.J. Middleton, D.D. Coffman, V.A. Engelhardt, G.N. Sausen // Journal of the American Chemical Society. - 1958. - Vol. 80. - №11. - P. 2832 - 2838.

65. 683 Martin, E.L. Preparation and Reactions of l,2-Dicyano-l,2-disulfonylethylenes / E.L. Martin // Journal of the American Chemical Society. -1963. - Vol. 85. - № 16. - P. 2449 - 2455.

66. Teixido, J. Cyclization of Tautomeric 1,5-Dinitrile Systems with Hydrogen Halides: A Definitive Mechanistic Rationalization? / J. Teixido, J.I. Borrell, B. Serra, J.L. Matallana, C. Colominas, F. Carrion, R. Pascual, J.L. Falco, X. Batllori // Heterocycles. - 1999. - Vol. 50. - № 2. - P. 739 - 756.

67. Mittelbach, M. Syntheses with Nitriles. 62(1). 3,5-Dicyanopyridine Derivatives by Vilsmeier Formylation of Malononitrile and Tetracyanopropenids (2) / M. Mittelbach, H. Junek // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1982. - Vol. 19. - № 5. -P. 1021 -1024.

68. Borzsonyi, G. Water-Soluble J-Type Rosette Nanotubes with Giant Molar Ellipticity / G. Borzsonyi, R.L. Beingessner, T. Yamazaki, J.Y. Cho, A.J. Myles, M. Malac, R. Egerton, M. Kawasaki, K. Ishizuka, A. Kovalenko, H. Fenniri // Journal of the American Chemical Society.-2010.-Vol. 132.-№43.-P. 15136- 15139.

70. Kohler E.P. Delta ketonic nitriles and their relation to cyclic compounds. II / E.P. Kohler, B.L. Souther. Journal of the American Chemical Society. - 1922. - Vol. 44.-№ 12.-P. 2903-2914.

71. Шевердов, В.П. Взаимодействие тетрацианоэтилена с 2-замещенными циклогексанонами / В.П. Шевердов, О.В. Ершов, О.Е. Насакин, А.Н. Чернушкин, В.А. Тафеенко // Журнал органической химии. - 2002. - Т.38. - № 7.-С. 1043-1046.

72. Насакин, О.Е. Реакции тетрацианэтилированных кетонов с хлористоводородной и бромистоводородной кислотами. Синтез 2-хлор(бром)-3,4-дицианопиридинов / О.Е. Насакин, Е.Г. Николаев, П.Б. Терентьев, А.Х. Булай, Б.А. Хаскин, В.К. Михайлов // Химия гетероциклических соединений. -1984. - Vol. 20. - № 11. - С. 1574.

73. Николаев, Е.Г. Синтез, реакционная способность и биологическая активность тетрацианэтилированных кетонов и их производных // Автореф. дис. канд. хим. наук. - Москва. - 1985. - 23 с.

74. Насакин, О.Е. Реакционная способность РДу,у-тетрациано-, Р,Р-дицианоалканонов и 5-амино-4-циано-2,3-дигидрофуранов / О.Е. Насакин, В.П. Шевердов, И.В. Моисеева, О.В. Ершов, А.Н. Чернушкин, В.А. Тафеенко // Журнал общей химии. - 1999. - Т. 69. - № 2. - С. 302-311.

75. Lamazzi, С. Microwave-induced by-products in the synthesis of 2-(4-methyl-2-phenylpiperazinyl)pyridine-3-carbonitrile / C. Lamazzi, A. Dreau, C. Bufferne, C. Flouzat, P. Carlier, R. ter Halle, T. Besson // Tetrahedron Letters. - 2009. - Vol. 50. -№31.-P. 4502-4505.

76. Chambers, R.D. Mechanisms of reactions of halogenated compounds: Part 7. Effects of fluorine and other groups as substituents on nucleophilic aromatic substitution / R.D. Chambers, P.A. Martin, G. Sandford, D.L.H. Williams // Journal of Fluorine Chemistry. - 2008. - Vol. 129. - № 10. - P. 998 - 1002.

77. Repine, J.T. Synthesis of fluorinated 1,8-naphthyridinone derivatives / J.T. Repine, D.S. Johnson, T. Stuk, A.D. White, M.A. Stier, T. Li, Z. Yang, S.N. Maiti // Tetrahedron Letters. - 2007. - Vol. 48. - № 46. - P. 8189 - 8191.

78. Miyamoto, T. Synthesis and reactions of 7-substituted l-cyclopropyl-6-fluoro-l,4dihydro-4-oxo-l,8-naphthyridine-3-carboxylic acids as antibacterial agent / T. Miyamoto, H. Egawa, K.-I. Shibamori, J.-I. Matsumoto // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1987. - Vol. 24. - № 5. - P. 1333 - 1339.

79. Brewis, D.M. Nucleophilic displacement reactions in aromatic systems. Part X. Kinetics of the reactions of substituted a-halogenopyridines with aniline, vV-methyl-, and TV-ethyl-aniline in ethanol or ethyl acetate, and of l-fluoro-2,4-dinitrobenzene with aniline in various solvents. The influence of basic catalysts / D.M. Brewis, N.B. Chapman, J.S. Paine, J.Shorter, D.J. Wright // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999). - 1974. - № 15. -P. 1787- 1801.

80. Li, G. Total Synthesis of Anibamine, a Novel Natural Product as a Chemokine Receptor CCR5 Antagonist / G. Li, K. Watson, R.W. Buckheit, Y. Zhang // Organic Letters. - 2007. - Vol. 9. - № 10. - P. 2043 - 2046.

81. Chelucci, G. Hydrodehalogenation of halogenated pyridines and quinolines by sodium borohydride/N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine under palladium catalysis / G. Chelucci // Tetrahedron Letters. - 2010. - Vol. 51. - № 12. - P. 1562 - 1565.

82. Wei, P. Is the Herbicidal Activity of 3-Cyanopyridin-2-yl Phosphates Related to Phosphatase? / P. Wei, Q. Hui, X.-Y. Zhang, L.-M. Yu, M. Wang, Y.-X. Ding // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. - 2009. - Vol. 184. - № 10.-P. 2545-2552.

83. Miszke, A. The synthesis and microbiological activity of 2-mercapto-4-(pyrrolidin-l-yl)pyridine-3-carbonitrile derivatives / A. Miszke, H. Foks, A. Kedzia, E. Kwapisz, Z. Zwolska // Heterocycles. - 2008. - Vol. 75. - № 9. - P. 2251 - 2261.

84. Peseke, K. Darstellung und Reaktionen von Me$hylsulfonylnicotinonitrilen / K. Peseke, U. Schoenhusen // Journal fur Praktische Chemie (Leipzig). - 1990. - Vol. 332.-№5.-P. 679-686.

85. Szczepankiewicz, B.G. Aminopyridine-Based c-Jun N-Terminal Kinase Inhibitors with Cellular Activity and Minimal Cross-Kinase Activity / B.G. Szczepankiewicz, C. Kosogof, L.T.J. Nelson, G. Liu, B. Liu, H. Zhao, M.D. Serby, Z. Xin, M. Liu, R.J. Gum, D.L. Haasch, S.Wang, J.E. Clampit, E.F. Johnson, Т.Н. Lubben, M.A. Stashko, E.T. Olejniczak, C. Sun, S.A. Dorwin, K. Haskins, C. Abad-Zapatero, E.H. Fry, C.W. Hutchins, H.L. Sham, C.M. Rondinone, J.M. Trevillyan // Journal of Medicinal Chemistry. - 2006. - Vol. 49. - № 12. - P. 3563 - 3580.

86. Carrion, F. Cyclization of 2-dicyanomethylene-l,2-dihydropyridine-3-carbonitriles with amines: a mechanistic rationalization / F. Carrion, N. Mont, X. Batllori, J.I. Borrell, J. Teixido // Tetrahedron. - 2007. - Vol. 63. - № 1. - P. 215 -223.

87. Шаранин, Ю.А. Реакции циклизации нитрилов V. 2-арил-3-(2-теноил)-1,1-дицианопропаны и производные пиридинов на их основе / Ю.А. Шаранин, В.К. Промоненков, A.M. Шестопалов // Журнал органической химии. - 1982. - Т. 18. -№3. - С. 630-640.

88. Chan, D.C.M. Synthesis of the Lipophilic Antifolate Piritrexim via a Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction / D.C.M. Chan, A. Rosowsky // Journal of Organic Chemistry. - 2005. - Vol. 70. - № 4. - P. 1364 - 1368.

89. Mascal, M. The G-C DNA Base Hybrid: Synthesis, Self-Organization and Structural Analysis / M. Mascal, N.M. Hext, R. Warmuth, J.R. Arnall-Culliford, M.H. Moore, J.P. Turkenburg // Journal of Organic Chemistry. - 1999. - Vol. 64. -№23.-P. 8479-8484.

90. Maloney, K.M. A Practical, One-Pot Synthesis of Sulfonylated Pyridines / K.M. Maloney, J.T. Kuethe, K. Linn // Organic Letters. - 2011. - Vol. 13. - № 1. -P. 102-105.

91. Cheng, Y. From Fragment Screening to In Vivo Efficacy: Optimization of a Series of 2-Aminoquinolines as Potent Inhibitors of Beta-Site Amyloid Precursor Protein Cleaving Enzyme 1 (BACE1) / Y. Cheng, T.C. Judd, M.D. Bartberger, J. Brown, K. Chen, R.T. Fremeau, D. Hickman, S.A. Hitchcock, B. Jordan, V. Li, P. Lopez, S.W. Louie, Y. Luo, K. Michelsen, T. Nixey, T.S. Powers, C. Rattan, E.A.

Sickmier, D J. St. Jean, R.C. Wahl, P.H. Wen, S. Wood // Journal of Medicinal Chemistry. - 2011. - Vol. 54. - № 16. - P. 5836 - 5857.

92. Pevet, I. Synthesis and pharmacological evaluation of thieno[2,3-6]pyridine derivatives as novel c-Src inhibitors / I. Pevet, C. Brule, A. Tizot, A. Gohier, F. CruzalegUi, J.A. Boutin, S. Goldstein // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2011. - Vol. 19. - № 8. - P. 2517 - 2528.

93. Ramnauth, J. 2,3,4,5-Tetrahydro-1 H-pyrido[2,3-6 and e][l,4]diazepines as inhibitors of the bacterial enoyl ACP reductase, FabI / J. Ramnauth, M.D. Surman, P.B. Sampson, B. Forrest, J. Wilson, E. Freeman, D.D. Manning, F. Martin, A. Toro, M. Domagala, D.E. Awrey, E. Bardouniotis, N. Kaplan, J. Berman, H.W. Pauls // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2009. - Vol. 19. - № 18. - P. 5359 -5362.

94. Ando, R. 3-Cyano-6-(5-methyl-3-pyrazoloamino)pyridines: selective Aurora A kinase inhibitors / R. Ando, H. Ikegami, M. Sakiyama, Sh. Ooike, M. Hayashi, Y. Fujino, D. Abe, H. Nakamura, T. Mishina, H. Kato, Y. Iwase, H. Tomozane, M. Morioka // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2010. - Vol. 20. - № 15. -P. 4709-4711.

95. Samadi, A. Multipotent drugs with cholinergic and neuroprotective properties for the treatment of Alzheimer and neuronal vascular diseases. I. Synthesis, biological assessment, and molecular modeling of simple and readily available 2-aminopyridine-, and 2-chloropyridine-3,5-dicarbonitriles / A. Samadi, J. Marco-Contelles, E. Soriano, M. Alvarez-Perez, M. Chioua, A. Romero, L. Gonzalez-Lafuente, L. Gandia, J.M. Roda, M.G. Lopez, M. Villarroya, A.G. Garcia, C. De Los Rios // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2010. - Vol. 18. - № 16. - P. 5861 -5872.

96. Burdi, D.F. Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationships of Novel Bicyclic Azole-amines as Negative Allosteric Modulators of Metabotropic Glutamate Receptor 5 / D.F. Burdi, R. Hunt, L. Fan, T. Hu, J. Wang, Z. Guo, Z. Huang, Ch. Wu, L. Hardy, M. Detheux, M.A. Orsini, M.S. Quinton, R. Lew, K. Spear // Journal of Medicinal Chemistry. - 2010. - Vol. 53. - № 19. - 7107 - 7118.

97. Thomas, A.A. Synthesis, in vitro and in vivo activity of thiamine antagonist transketolase inhibitors / A.A. Thomas, Y.Le. Huerou, J.De. Meese, I. Gunawardana, T. Kaplan, T.T. Romoff, S.S. Gonzales, K. Condroski, S.A. Boyd, J. Ballard, B. Bernat, W. DeWolf, M. Han, P. Lee, Ch. Lemieux, R. Pedersen, J. Pheneger, G. Poch, D. Smith, F. Sullivan, S. Weiler, S.K. Wright, J. Lin, B. Brandhuber, G. Vigers // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2008. - Vol. 18. - № 6. - P. 2206 -2210.

98. Chioua, M. Studies on the Acetylation of 3,6-Diamino-l#-pyrazolo[3,4-6]pyridine-5-carbonitrile Derivatives / M. Chioua, E. Soriano, A. Samadi, J. Marco-Contelles // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2010. - Vol. 47. - № 4. - P. 861 -872.

99. Дабаева, B.B. Синтез замещенных дигидро-5//-пирано[4,3пиридин-3 -карбамидов и -3-карбоновых кислот / В.В. Дабаева, С.Г. Пилосян, А.С. Норавян // Химия гетероциклических соединений. - 1994. - № 7. - Р. 995 - 998.

100. Vanejevs, М. Positive and Negative Modulation of Group I Metabotropic Glutamate Receptors / M. Vanejevs, C. Jatzke, S. Renner, S. Mueller, M. Hechenberger, T. Bauer, A. Klochkova, I. Pyatkin, D. Kazyulkin, E. Aksenova, S. Shulepin, O. Timonina, A. Haasis, A. Gutcaits, Ch.G. Parsons, V. Kauss, T. Weil // Journal of Medicinal Chemistry. - 2008. - Vol. 51. - № 3. - P. 634 - 647.

101. Soliman, A.M. Synthesis of novel pyrazolopyridine and pyridopyrimidine derivatives / A.M. Soliman // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2011. - Vol. 48. -№ 3. - P. 592-596.

102. Blight, B.A. AAA-DDD Triple Hydrogen Bond Complexes / B.A. Blight, A. Camara-Campos, S. Djurdjevic, M. Kaller, D.A. Leigh, F.M. McMillan, H. McNab, A.M.Z. Slawin // Journal of the American Chemical Society. - 2009. - Vol. 131. - № 39. - P. 14116-14122.

103. Krichevsky, E.S. Synthesis And Chemical Conversions of 2-Chloro-3-Cyano-4-Methylamino-5-Nitropyridine / E.S. Krichevsky, L.M. Alekseeva, V.G. Granik // Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States). - 2003. -

Vol. 39. - № 3. - P. 328 - 334. Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii. - 2003. -Vol. 39. -№ 3. - P. 371 -378.

104. Madsen-Duggan, Ch.B. Lead optimization of 5,6-diarylpyridines as CB1 receptor inverse agonists / Ch.B. Madsen-Duggan, J.S. Debenham, T.F. Walsh, R.B. Toupence, S.X. Huang, J. Wang, X. Tong, J. Lao, T.M. Fong, M.-T. Schaeffer, J.Ch. Xiao, C.R.-R.C. Huang, C.-P. Shen, D.S. Stribling, L.P. Shearman, A.M. Stra // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2007. - Vol. 17. - № 7. - P. 2031 -2035.

105. Deyanov, A.B. Synthesis of derivatives of 8-cyano-6-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-5-methylimidazo[l,2-a]pyridine and 9-alkoxycarbonyl-(or 9-carboxy)-3-ethoxycarbonyl-2-methyl-10/z-benzo[Zj]-l,8-naphthyridine-5-one from the reaction of 2-chloro-5-ethoxycarbonyl-6-methylnicotinonitrile with amino acids / A.B. Deyanov, M.E. Konshin // Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States). - 2004. - Vol. 40. - № 4. - P. 510 - 515. Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii. - 2004. - Vol. 40. - № 4. - P. 608 - 613.

106. Yakovlev, M.Yu. Drug synthesis methods and manufacturing technology / M.Yu. Yakovlev, A.V. Kadushkin, V.G. Granik // Pharmaceutical Chemistry Journal. - 1996. - Vol. 30. - № 2. - P. 107- 109. Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal. -1996. - Vol. 30. - № 2. - P. 36 - 38.

107. Tverdokhlebov, A.V. Regioselective Heteroannelation in 4-Cyanomethyl-3,5-pyridinedicarbonitriles. Synthesis of 6-Alkoxy-3-dialkylamino-l,8-diamino-2,7-naphthyridine-4-carbonitriles / A.V. Tverdokhlebov, E.V. Resnyanska, A.A. Tolmachev, A.V. Zavada // Monatshefte fur Chemie. - 2003. - Vol. 134. - № 7. - P. 1045-1052.

108. Bolliger, J.L. Transition metal-free amination of aryl halides - A simple and reliable method for the efficient and high-yielding synthesis of N-arylated amines / J.L. Bolliger, Ch.M. Freeh // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - № 6. - P. 1180 -1187.

109. Patent US2009/54395 Al, A61K 31/506. Sulfonyl Amide Derivatives For The Treatment Of Abnormal Cell Growth / M.J. Luzzio, M.M. Hayward, C.A.

Hulford, S.K. Bhattacharya, K.D. Free-man-Cook, C.L. Autry, J. Xiao, K.L. Nelson, X. Zhao; Pfizer Inc. US2008-105151; filing date 17.04.08; publ. date 26.02.09; priority data 18.04.07, US2007-912597P.

110. Victory, P. Synthesis of 2-cyanamino-4,6-diphenylpyridine-3-carbonitrile / P. Victory, J.I. Borrell, J. Cirujeda, A. Vidal-Ferran // Heterocycles. - 1993. - Vol. 36. -№4.-P. 777-783.

111. Smyth, L.A. Synthesis and reactivity of 3-amino-lH-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4(5#)-ones: development of a novel kinase-focussed library / L.A. Smyth, T.P. Matthews, P.N. Horton, M.B. Hursthouse, I. Collins // Tetrahedron. - 2010. - Vol. 66.-№ 15.-P. 2843-2854.

112. Bach, P. A novel series of piperazinyl-pyridine ureas as antagonists of the purinergic P2Yi2 receptor / P. Bach, J. Bostrom, K. Brickmann, J.J.J, van Giezen, R. Hovland, A.U. Petersson, A. Ray, F. Zetterberg // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2011. - Vol. 21. - № 10. - P. 2877 - 2881.

113. Coppola, G.M. Novel Heterocycles. 7. Reaction of 2-Chloronicotinonitrile with Thioureas. Synthesis of the Pyrido[2,3-<i]pyrimido-[2,14][1,3]thiazine Ring System / G.M. Coppola, M.J. Shapiro // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1981. -Vol. 18. -№ 3. - P. 495-497.

114. Wang, Sh. Design and Synthesis of New Templates Derived from Pyrrolopyrimidine as Selective Multidrug-Resistance-Associated Protein Inhibitors in Multidrug Resistance / Sh. Wang, N.Ch. Wan, J. Harrison, W. Miller, I. Chuckowree, S. Sohal, T.C. Hancox, S. Baker, A. Folkes, F. Wilson, D. Thompson, S. Cocks, H. Farmer, A. Boyce, C. Freathy, J. Broadbridge, J. Scott, P. Depledge, R. Faint, P. Mistry, P. Charlton // Journal of Medicinal Chemistry. - 2004. - Vol. 47. - № 6. - P. 1339-1350.

115. Арустамова, И.С. Исследования в области фуропиридинов / И.С. Арустамова, В.Т. Пивень // Химия гетероциклических соединений. - 1999. -Vol. 35.-№ 1.-Р. 61-66.

116. El-Ebiary, N.M.A. Synthesis and Antioxidant Activity of New Pyridines Containing Gallate Moieties / N.M.A. El-Ebiary, R.H. Swellem, A.-T.H. Mossa,

G.A.M. Nawwar // Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany). - 2010. - Vol. 343.

- № 9. - P. 528-534.

117. El-Sayed, O.A. Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Pyrazolo[3,4-6]quinoline Derivatives / O.A. El-Sayed, H.Y. Aboul-Enein // Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany). - 2001. - Vol. 334. - № 4. - P. 117 - 120.

118. Lavecchia, G. Synthesis and functionalisation of 1 H-pyrazolo[3,4-6]pyridines involving copper and palladium-promoted coupling reactions / G. Lavecchia, S. Berteina-Raboin, G. Guillaumet // Tetrahedron Letters. - 2004. - Vol. 45. - № 11. -P. 2389 - 2392.

119. Foks, H. Synthesis and antibacterial activity of 1 //-pyrazolo[3,4-b]pyrazine and -pyridine derivatives / H. Foks, D. Pancechowska-Ksepko, A. Kedzia, Z. Zwolska, M. Janowiec, E. Augustynowicz-Kopec // Farmaco. - 2005. - Vol. 60. - № 6-7.-P. 513-517.

120. Yassin, F.A. Synthesis, reactions and biological activity of 2-substituted 3-cyano-4,6-dimethylpyridine derivatives / F.A. Yassin // Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States). - 2009. - Vol. 45. - № 1. - P. 35-41. Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii. - 2009. - Vol. 45. - № 1. - P. 43 - 51.

121. Mikhailov, Yu.M. Synthesis, thermal stability, heats of formation, and explosive properties of cyano-substituted di-, tri-, and tetraazidopyridines / Yu.M. Mikhailov, S.V. Chapyshev, V.V. Nedel'ko // Russian Chemical Bulletin. - 2009. -Vol. 58. - № 10. - P. 2097 - 2102. Izvestiya Akademi Nauk, Seriya Khimicheskaya.

- 2009. - Vol. 45. - № 10. - P. 2034 - 2039.

122. Mekheimer, R.A. Fused Quinoline Heterocycles IX: First Example of a 3,4-Diamino-l#-pyrazolo[4,3-c]quinoline and a 3-Azido- 1Я-1,2,4,5,6,6a-hexaazabenzo[a\indacene / R.A. Mekheimer, A.M.A. Hameed, S.M. Refaey, M.A. Ibrahim, K.U. Sadek, A. Shah // Zeitschrift für Naturforschung, В: Chemical Sciences. - 2009. - Vol. 64. - № 8. - P. 973 - 979.

123. Пароникян, Е.Г. Синтез производных тетразоло[1,5-а]- и оксазоло[4,5-6]пирано(тиопирано)[3,4-с]пиридинов / Е.Г. Пароникян, С.И. Сираканян, A.C.

Норавян // Химия гетероциклических соединений. - 1997. - Vol. 33. - № 9. - Р. 1260-1262.

124. Debenham, J. S. Pyridopyrimidine based cannabinoid-1 receptor inverse agonists: Synthesis and biological evaluation / J.S. Debenham, Ch.B. Madsen-Duggan, J. Wang, X. Tong, J. Lao, T.M. Fong, M.-T. Schaeffer, J.Ch. Xiao, C.C.R.-R. Huang, Ch.-P. Shen, D.S. Stribling, L.P. Shearman, A.M. Strack, D.E. Maclntyre, J.J. Hale, T.F. Walsh // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2009. - Vol. 19.-№9.-P. 2591-2594.

125. Abdel-Latif, E. Waste-Free Solid-State Organic Syntheses: Solvent-Free Alkylation, Heterocyclization, and Azo-Coupling Reactions / E. Abdel-Latif, M.A. Metwally // Monatshefte fur Chemie. - 2007. - Vol. 138. - № 8. - P. 771 - 776.

126. Shah, H.C. A Simple and Expedient Method for the Synthesis of Ethyl 3-amino-4,6-diarylthieno[2,3-è]pyridine-2-carboxylate / H.C. Shah, V.H. Shah, N.D. Desai // Journal of Heterocyclic Chemistiy. - 2009. - Vol. 46. - № 6. - P. 1349 -1354.

127. Ivanov, A.S. Functionalization of benzo[6][l,6]naphthyridine derivatives / A.S. Ivanov, N.Z. Tugusheva, L.M. Alekseeva, V.G. Granik // Russian Chemical Bulletin. - 2003. - Vol. 52. - № 5. - P. 1182 - 1189. Izvestiya Akademi Nauk, Seriya Khimicheskaya. - 2003. - Vol. 52. - № 5. - P. 1120 - 1126.

128. Klimesova, V. Preparation of some thio derivatives of pyridinecarbothioamides / V. Klimesova // Collection of Czechoslovak Chemical Communications. - 1993. - Vol. 58. - № 5. - P. 1195 - 1197.

129. Kaigorodova, E.A. Electrochemical synthesis and studies of substituted 2-thiopyridines / E.A. Kaigorodova, L.D. Konyushkin, M.E. Niyazymbetov, S.N. Kvak, V.N. Zaplishny, V.P. Litvinov // Russian Chemical Bulletin. - 1994. - Vol. 43. - № 12. - P. 2095 - 2099. Izvestiya Akademi Nauk, Seriya Khimicheskaya. - 1994. -Vol. 43. - № 12. - P. 2215 - 2219.

130. Taltavull, J. Synthesis and Biological Activity of Pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-¿/Jpyrimidines as Phosphodiesterase Type 4 Inhibitors / J. Taltavull, J. Serrât, J. Gracia, A. Gavalda, M. Andres, M. Cordoba, M. Miralpeix, D. Vilella, J. Beleta, H.

Ryder, L. Pages // Journal of Medicinal Chemistry. - 2010. - Vol. 53. - № 19. - P. 6912-6922.

131. El Mariah, F. Synthesis, reactions and antimicrobial activity of thieno[2,3-c]pyridazine derivatives / F. El Mariah // Journal of Chemical Research, Synopses. -2009.-№10.-P. 593-598.

132. Zhao, Ch. Synthesis and evaluation of pyrido-thieno-pyrimidines as potent and selective Cdc7 kinase inhibitors / Ch. Zhao, Ch. Tovar, X. Yin, Q. Xu, I.T. Todorov, L.T. Vassilev, L. Chen // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. -2009. - Vol. 19. - № 2. - P. 319 - 323.

133. Шаранин, Ю.А. Реакции циклизации нитрилов. 28* Синтез и реакции 3(3-ацетокси-2'-метил-5'-цианоандрост-5ено[ 17,16-с]пиридин-6'( 1 Н')-тиона / Ю.А. Шаранин, Г.В. Клокол // Химия гетероциклических соединений. - 1988. -Vol. 24. - № 7. - Р. 943 - 946.

134. Peinador, С. A Convenient Synthesis for Some New Pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-i/]pyrimidine Derivatives with Potential Biological Activity / C. Peinador, V. Ojea, J.M. Quintela // Journal of Heterocyclic Chemistry. -1992. - Vol. 29. - № 7. - P. 1693 -1702.

135. Бычихина, H.H. Производные азаиндолов. LXIV. Поиск (3-адреноблокаторов в ряду производных 5-азаиндола / Н.Н. Бычихина, В.А. Азимов, В.Г. Граник, A.M. Жидкова, Н.Б. Марченко, Р.Г. Глушков, М.Д. Машковский, С.Д. Южаков, А.В. Морозов, JI.H. Яхонтов // Химико-фармацевтический журнал. - 1982. - Vol. 16. - № 11. - Р. 1343 - 1348.

136. Elgemeie, G.E.H. Reaction of (Cyano)thioacetamide with Arilhydrazones of /?-Diketones: Novel Synthesis of 2(li/)-Pyridinethiones, Thieno[2,3-6]pyridines, and Pyrazolo[3,4-6]pyridines / G.E.H. Elgemeie, A.M. El-Zanate, A.-K.E. Mansour // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1993. - Vol. 66. - № 2. - P. 555 - 561.

137. Bhat, N.B. Novel Syntheses of 3-Cyano-3,4-dihydroquinolin-2( 17/)-one and Derivatives of 2,3-Dicarbomethoxy-2-hydroxycyclopenta[b]quinoline [1] / N.B. Bhat, A.P. Bhaduri // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1986. - Vol. 23. - № 2. -P. 409-411.

138. Lavecchia, G. Synthesis of 3,5-difunctionalized 1-methyl-lH-pyrazolo[3,4-&]pyridines involving palladium-mediated coupling reactions / G. Lavecchia, S. Berteina-Raboin, G. Guillaumet // Tetrahedron Letters. - 2004. - Vol. 45. - № 35. -P. 6633-6636.

139. Pelisson, M.M.M. Studies on the Preparation of 3,4-Disubstituted 2-Methoxypyridines / M.M.M. Pelisson, G.V.J, da Silva, D.L.J. Clive, D.M. Coltart, F.A. Hof// Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1999. - Vol. 36. - № 3. - P. 653 -658.

140. Kaiho, T. Cardiotonic Agents. l-Methyl-7-(4-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3(2//)-isoquinolinones and Related Compounds. Synthesis and Activity / T. Kaiho, K. San-nohe, S. Kajiya, T. Suzuki, K. Otsuka, T. Ito, J. Kamiya, M. Maruyama // Journal of Medicinal Chemistry. - 1989. - Vol. 32. - № 2. - P. 351 - 357.

141. Mariella, R.P. a-Oxygenated Pyridines. IV. The Synthesis of an Isomer of Pyridoxamine / R.P. Mariella, E.P. Belcher // Journal of the American Chemical Society. - 1952. - Vol. 74. - № 16. - P. 4049 - 4051.

142. Hagen, V. Potential cardiotonic agents. 6. Synthesis and cardiovascular properties of 5-(4-pyridinyl)-, 6-methyl-5-(4-pyridinyl)- and 6-methyl-5-phenyl-substituted 3-cyano-2-oxaalkyoxy-pyridines / V. Hagen, E. Klauschenz, A. Rumler, A. Hagen, S. Heer, R. Mitzner, H. Niedrich, D. Lohmann // Pharmazie. - 1990. -Vol. 45. -№ 3. - P. 189- 190.

143. Uray, G. Lipophilic Heterocycles. Convenient Synthesis of Long-Chain Alkyl Heteroaryl Ethers using Potassium Hydroxide in Dimethyl Sulfoxide / G. Uray, I. Kriessmann // Synthesis. - 1984. - № 8. - P. 679 - 681.

144. Панишева E.K. Синтез и противовирусная активность производных 5-(пиридил-2)оксииндолов / Е.К. Панишева, H.H. Микерова, JI.B. Ершов, А.Н. Фомина, И.С. Николаева, Т.В. Пушкина, A.A. Черкасова, В.Н. Граник // Химико-фармацевтический журнал. - 1991. - Vol. 25. - № 4. - Р. 19 - 20.

145. Katz, J.L. Synthesis of Oxacalixarenes Incorporating Nitrogen Heterocycles: Evidence for Thermodynamic Control / J.L. Katz, B.J. Geller, R.R. Conry // Organic Letters. - 2006. - Vol. 8. - № 13. - P. 2755 - 2758.

146. Cailly, T. Straightforward Access to Ethyl 3-Aminofuropyridine-2-carboxylates from l-Chloro-2-cyano- or 1-Hydroxy-2-cyano-Substituted Pyridines / T. Cailly, S. Lemaitre, F. Fabis, S. Rault // Synthesis. - 2007. - № 20. - P. 3247 -3251.

147. Dunn, A.D. The Reaction of Some Brominated Aminopicolines with Acetic Anhydride and with Copper(l) Cyanide / A.D. Dunn, R. Norrie // Journal fur Praktische Chemie / Chemiker-Zeitung. - 1996. - Vol. 338. - № 7. - P. 663 - 666.

148. Hayakawa, M. Synthesis and biological evaluation of pyrido[3',2':4,5]furo[3,2-J]pyrimidine derivatives as novel PI3 kinase pi 10a inhibitors / M. Hayakawa, H. Kaizawa, H. Moritomo, T. Koizumi, T. Ohishi, M. Yamano, M. Okada, M. Ohta, Sh.-i. Tsukamoto, F.I. Raynaud, P. Workman, M.D. Waterfield, P. Parker // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2007. - Vol. 17.-№9.-P. 2438-2442.

149. Robert, N. Efficient and fast Heck vinylation of 2-bromo-6-methyl pyridines with methylacrylate. Application to the synthesis of 6-methyl cyclopenta[6]pyridinone / N. Robert, C. Hoarau, S. Celanire, P. Ribereau, A. Godard, G. Queguiner, F. Marsais // Tetrahedron. - 2005. - Vol. 61. - № 19. - P. 4569 -4576.

150. Combret, Y. Stereoselectivity of Hydrogen Transfer with Chiral NADH Models as a Function of Configuration and Conformation / Y. Combret, J.-J. Torche, N. Pie, J. Duflos, G. Dupas, J. Bourguignon, Guy Queguiner // Tetrahedron. - 1991. - Vol. 47. - № 45. - P. 9369 - 9382.

151. Chandra, A. Copper-free Sonogashira coupling of 2-chloroquinolines with phenyl acetylene and quick annulation to benzo[6][l,6]naphthyridine derivatives in aqueous ammonia / A. Chandra, B. Singh, S. Upadhyay, R.M. Singh // Tetrahedron. -2008. - Vol. 64. - № 51. - P. 11680 - 11685.

152. Pal, M. A New Synthesis of 2-Substituted Pyridines via Aluminum Chloride Induced Heteroarylation of Arenes and Heteroarenes / M. Pal, V.R. Batchu, I. Dager, N.K. Swamy, S. Padakanti // Journal of Organic Chemistry. - 2005. - Vol. 70. - № 6. -P. 2376-2379.

153. Abdel-Megid, M. A convenient route for the synthesis of some new bi- and triheterocondensed uracils / M. Abdel-Megid // Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States). - 2010. - Vol. 46. - № 3. - P. 316 -324. Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii. - 2010. - Vol. 46. - № 3. - P. 405 -414.

154. Abramenko, Yu.T. / Yu.T. Abramenko, A.V. Ivashchenko, K.A. Nogaeva, Yu.A. Sharanin // Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States). - 1986. - Vol. 22. - № 5. _ p. 508 - 512. Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii. - 1986. - Vol. 22. - № 5. - P. 621 - 625.

155. Beugelmans, R. Studies on SrnI reactions. Part 81. New and direct arylation and hetarylation of (3-dicarbonyl compoutids by SRN1 / R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, B. Boudet // Tetrahedron. - 1982. - Vol. 38. - № 23. - P. 3479 - 3483.

156. Юровская, M.A. Аутогетарилирование 4,6-диметил-5-нитро-2-хлор-3-цианопиридина - неожиданное превращение в присутствии оснований / М.А.Юровская, О.Д. Митькин, В.Н. Нестеров // Химия гетероциклических соединений. - 1996. - Vol. 32. - № 5. - Р. 680 - 684.

157. Patent W02005/58848 Al, C07D 271/06. (3,4-Disubstituted)propanoic carboxylates as SIP (EDG) receptor agonists / V.J. Colandrea, P. Huo, L. Toth, L. Yan, P. Vachal, I.E. Legiec, J.J. Hale, G.A. Doherty; MERCK and CO., Inc. W02004-US41887; filing date 13.12.04; publ. date 30.06.05; priority data 17.12.03, US2003-530186P.

158. Eastwood, P. Discovery of N-(5,6-diarylpyridin-2-yl)amide derivatives as potent and selective A2b adenosine receptor antagonists / P. Eastwood, J. Gonzalez, S. Paredes, A. Nueda, T. Domenech, J. Alberti, B. Vidal // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2010. - Vol. 20. - № 5. - P. 1697 - 1700.

159. Gagnon, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Tricyclopropylbismuth with Aryl Halides and Triflates / A. Gagnon, M. Duplessis, P. Alsabeh, F. Barabe // Journal of Organic Chemistry. - 2008. - Vol. 73. - № 9. - P. 3604-3607.

160. Gagnon, A. Csp3-Csp2 Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Trialkylbismuth Reagents with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides and Triflates / A. Gagnon, V. Albert, M. Duplessis // Synlett. - 2010. - № 19. - P. 2936 - 2940.

161. Miller, J. A. Synthesis of Functionally Substituted Unsymmetrical Biaryls via a Novel Double Metal Catalyzed Coupling Reaction / J.A. Miller, R.P. Farrell // Tetrahedron Letters. - 1998. - Vol. 39. - № 40. - P. 7275 - 7278.

162. Liu, J. Preparation of 3,4-fused-spiro[fiiran-5(5ii),4'-piperidin]-2-one / J. Liu, T. Jian, L. Guo, T. Atanasova, R.P. Nargund // Tetrahedron Letters. - 2009. - Vol. 50.-№37.-P. 5228-5230.

163. Stauffer, K.J. 9-Hydroxyazafluorenes and Their Use in Thrombin Inhibitors / K.J. Stauffer, P.D. Williams, H.G. Selnick, P.G. Nantermet, C.L. Newton, C.F. Homnick, M.M. Zrada, S.D. Lewis, B.J. Lucas, J.A. Krueger, B.L. Pietrak, E.A. Lyle, R. Singh, C. Miller-Stein, R.B. White, B. Wong, A.A. Wallace, G.R. Sitko, J.J. Cook, M.A. Holahan, M. Stranieri-Michener, Y.M. Leonard, J.J. Lynch, D.R. McMasters, Y. YanX // Journal of Medicinal Chemistry. - 2005. - Vol. 48. - № 7. - P. 2282 -2293.

164. Ghosh, R. A Novel, Air-Stable Phosphine Ligand for the Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction of Chloro Arenes / R. Ghosh, N.N. Adarsh, A. Sarkar // Journal of Organic Chemistry. - 2010. - Vol. 75. - № 15. - P. 5320-5322.

165. Cailly, T. A new, direct, and efficient synthesis of benzonaphthyridin-5-ones / T. Cailly, F. Fabis, S. Rault // Tetrahedron. - 2006. - Vol. 62. - № 25. - P. 5862 -5867.

166. Hansen, H.M. Synthesis of azaphenanthridines via anionic ring closure / H.M. Hansen, M. Lysen, M. Begtrup, J.L. Kristensen // Tetrahedron. - 2005. - Vol. 61. -№42.-P. 9955-9960.

167. Mamane, V. A cascade process toward the synthesis of fused polycyclic dihydropyridines / V. Mamane, Y. Fort // Tetrahedron Letters. - 2006. - Vol. 47. - № 14.-P. 2337-2340.

168. Rochais, C. One-pot synthesis of new aza- and diaza-aminophenanthrenes / C. Rochais, R. Yougnia, T. Cailly, J. Sopkova-de Oliveira Santos, S. Rault, P. Dallemagne // Tetrahedron. - 2011. - Vol. 67. - № 32. - P. 5806 - 5810.

169. Gosmini, C. Electrosynthesis of functionalized 2-arylpyridines from functionalized aryl and pyridine halides catalyzed by nickel bromide 2,2'-bipyridine complex / C. Gosmini, J.Y. Nedelec, J. Perichon // Tetrahedron Letters. - 2000. -Vol. 41. - № 26. - P. 5039 - 5042.

170. Gosmini, C. Synthesis of functionalized 2-arylpyridines from 2-halopyridines and various aryl halides via a nickel catalysis / C. Gosmini, C. Bassene-Ernst, M. Durandetti // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - № 31. - P. 6141 - 6146.

171. Baxter, P.N.W. A model for the attack of a nucleophile on a nitrile group: the X-ray crystal structure of 2,2'-bipyridine-3,3'-dicarbonitrile / P.N.W. Baxter, J.A. Connor, D.C. Povey, J.D. Wallis // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1991. - № 16. - P. 1135 - 1137.

172. Guttsait, A.V. / A.V. Guttsait, S.V. Belyakov, A.F. Mishnev, Ya.Ya. Bleidelis, E.Yu. Gudrinietse // Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States). 1987. - Vol. 23. - № 9. - P. 986 - 989. Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii. - 1987. - № 9. _ p. 1233 - 1237.

173. Abdel-Hafez, Sh.H. Selenium-Containing Heterocycles: Synthetic Investigation of 3-Amino-2-Ethylselenopyridine Carboxylate Using Sodium Borohydride / Sh.H. Abdel-Hafez, Sh.A. Abdel-Mohsen, Y.A. El-Ossaily // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. - 2006. - Vol. 181. - № 10.-P. 2297-2305.

174. Abdel-Hafez, Sh.H. Selenium-Containing Heterocycles: Synthesis and Pharmacological Activities of Some New 4-Methylquinoline- 2(1 H) Selenone

Derivatives / Sh.H. Abdel-Hafez, M.A. Hussein // Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany). - 2008. - Vol. 341. - № 4. - P. 240 - 246.

175. Nandeeshaiah, S.K. Synthesis of pyrimido[4,,5'-4,5]selenolo[2,3- 6]quin01in-4(3#)-ones / S.K. Nandeeshaiah, S.Y. Ambekar // Synthetic Communications. -1995.-Vol. 25.-№4.-P. 451 -460.

176. Litvinov, V.P. Condensed Pyridines; 1. A Convenient Method for Synthesis of Novel 3-Cyanopyridine-2(l//)-selenones and 3-Aminoselenolo[2,3-¿jpyridines / V.P. Litvinov, V.Yu. Mortikov, Yu.A. Sharanin, A.M. Shestopalov // Synthesis. -1985.-№ l.-P. 98-99.

177. Шестопалов, A.M. Синтез 3-циано-2(1//)-пиридинхалькогенов / A.M. Шестопалов, В.Ю. Мортиков, Ю.А. Шаранин, В.П. Литвинов, Л.А. Родиновская, В.К. Промоненков // Журнал общей химии. - 1985. - Т. 55. - №7. -С. 1656-1657.

178. Nitta, М. Novel synthesis, static and dynamic properties, and structural characteristics of 5-cyano[/?](2,4)pyridinophane-6-ones {n = 9-6) and their chemical transformations / M. Nitta, T. Sakakida, H. Miyabara, H. Yamamoto, S.-i. Naya // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2005. - Vol. 3. - № 4. - p. 638 - 644.

179. Kim, K.-H. Benzo[c][2,7]naphthyridines as inhibitors of PDK-1 / K.-H. Kim, A. Wissner, M.B. Floyd, H.L. Fraser, Y.D. Wang, R.G. Dushin, Y. Hu, A. Olland, B. Guo, K. Arndt // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2009. - Vol. 19. - № 17.-P. 5225-5228.

180. Sagitullina, G.P. Cyanopyridines. Synthesis and Recyclization of Their Quaternary Salts / G.P. Sagitullina, L.V. Glizdinskaya, S.I. Oleinikova, E.G. Atavin, R.S. Sagitullin // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2005. - Vol. 41. - № 9. -P. 1367 - 1373. Zhurnal Organicheskoi Khimii. - 2005. - Vol. 41. - № 9. - P. 1395 -1401.

181. Шкиль, Г.П. Индолизинофан - новый тип гетерофанов / Г.П. Шкиль, Л.В. Лебединская, Р.С. Сагитуллин // Химия гетероциклических соединений. -1999.-Vol. 35.-№ l.-P. 126-127.

182. Thompson, W.J. A General Synthesis of 5-Arylnicotinates / W.J. Thompson, J. Gaudino // Journal of Organic Chemistry. - 1984. - Vol. 49. - № 26. - P. 5237 -5243.

183. Borzsonyi, G. Synthesis of a Tetracyclic GDC Scaffold for the Assembly of Rosette Nanotubes with 1.7 nm Inner Diameter / G. Borzsonyi, A. Alsbaiee, R.L.

Beingessner, H. Fenniri // Journal of Organic Chemistry. - 2010. - Vol. 75. - № 21. - P. 7233 - 7239.

184. Mariella, R.P. The Synthesis of Some Isomeric Dimethyl-hydroxymethylpyridines. 3,4-Didesoxypyridoxin / R.P. Mariella, J.L. Leech // Journal of the American Chemical Society. - 1949. - Vol. 71. - № 1. - P. 331 - 333.

185. Азимов, B.A. Синтез и фармакологическое изучение 6-аминопроизводных 5-азаиндолина / В.А. Азимов, Н.Н. Бычихина, А.И. Полежаева, М.Д. Машковский, JI.H. Яхонтов // Химико-фармацевтический журнал. - 1980. - Vol. 14. - № 5. - Р. 40 - 45.

186. Balicki, R. Mild and efficient conversion of nitriles to amides with basic urea-hydrogen peroxide adduct / R. Balicki, L. Kaczmarek // Synthetic Communications. -1993. - Vol. 23. - № 22. - P. 3149 - 3156.

187. Singh, B. AN Efficient and novel synthesis of fused thiazol-2(3//)-ones / B. Singh, P.O. Pennock, G.Y. Lesher, E.R. Bacon, D.F. Page // Heterocycles. - 1993. -Vol. 36. -№ l.-P. 133-144.

188. Sanders, W.J. Rearrangements Encountered in the Attempted Syntheses of Pyridoazepinone Carboxylic Acids / W,J. Sanders, X. Zhang, R. Wagner // Organic Letters. - 2004. - Vol. 6. - № 24. - P. 4527 - 4530.

189. Kagabu, S. Methyl, Trifluoromethyl, and Methoxycarbonyl—Introduction to the Fifth Position on the Pyridine Ring of Chloronicotinyl Insecticide Imidacloprid / S. Kagabu // Synthetic Communications. - 2006. - Vol. 36. - № 9. - P. 1235 - 1245.

190. Dyadyuchenko, L.V. Synthesis of some halogenand nitro-substituted nicotinic acids and their fragmentation under electron impact / L.V. Dyadyuchenko, V.D. Strelkov, S.N. Mikhailichenko, V.N. Zaplishny // Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States). - 2004. - Vol. 40. - № 3. - P. 308 -314. Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii. - 2004. - Vol. 40. - № 3. - P. 381 -388.

191. Galeeva, R.N. Synthesis and antiinflammatory activity of 2-arylamino-6,7-dihydro-5h-pyrindine-3-carboxylic acid alkylamides / R.N. Galeeva, M.Yu. Gavrilov, F.Ya. Nazmetdinov, L.P. Drovosekova, V.E. Kolla, M.E. Kon'shin // Pharmaceutical

Chemistry Journal. - 1998. - Vol. 32. - № 7. - P. 373 - 375. Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal. - 1998. - Vol. 32. - № 7. - P. 31 - 32.

192. Kiss, L.E. Discovery of a Long-Acting, Peripherally Selective Inhibitor of Catechol-O-methyltransferase / L.E. Kiss, H.S. Ferreira, D.A. Learmonth, L. Torrao, M.J. Bonifacio, P.N. Palma, P. Soares-Da-Silva // Journal of Medicinal Chemistry. -2010. - Vol. 53. - № 8. - P. 3396 - 3411.

193. Dunn, A.D. The Addition of Hydroxylamine to Derivatives of Halopyridine Carboxylic Acids / A.D. Dunn // Zeitschrift fur Chemie (Stuttgart, Germany). - 1987. - Vol. 27. - № 9. - P. 337 - 338.

194. Srivastava, R.P. Synthetic Applications of 2-Chloro-3-formylquinoline [1] / R.P. Srivastava, Neelima, A.P. Bhaduri // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1987. -Vol. 24. -№ 1.-P. 219-222.

195. Das, B. A Simple, Advantageous Synthesis of 5-Substituted 1/7-Tetrazoles / B. Das, C.R. Reddy, D.N. Kumar, M. Krishnaiah, R. Narender // Synlett. - 2010. - № 3.-P. 391 -394.

196. Dunn, A.D. Dithiocarboxylation of Acylated Halopyridines / A.D. Dunn, R. Norrie // Zeitschrift fur Chemie (Stuttgart, Germany). - 1990. - Vol. 30. - № 7. - P. 245-246

197. Sarkar, T.K. A Sequential Pummerer-Diels-Alder Route for the Generation and Trapping of Furo[3,4-c]pyridines: Synthesis of Heterocyclic Analogues of 1-Arylnaphthalene Lignans / T.K. Sarkar, N. Panda, S. Basak // Journal of Organic Chemistry. - 2003. - Vol. 68. - № 18. - P. 6919 - 6927.

198. Mai, P. Conformational Control and Photoenolization of Pyridine-3-carboxaldehydes in the Solid State: Stabilization of Photoenols via Hydrogen Bonding and Electronic Control / P. Mai, U. Lourderaj, Parveen, P. Venugopalan, J.N. Moorthy, N. Sathyamurthy // Journal of Organic Chemistry. - 2003. - Vol. 68. -№9.-P. 3446-3453.

199. Weitgenant, J.A. Synthesis of A 5-Azaindole Phosphonic Acid as a Computationally Designed Inhibitor of The Low Molecular Weight Phosphatase HCPTP / J.A. Weitgenant, I. Katsuyama, M.A. Bigi, S.J. Corden, J.T. Markiewicz,

A.P.R. Zabell, K.T. Homan, O. Wiest, C.V. Stauffacher, P. Helquist // Heterocycles. - 2006. - Vol. 70. - №1. - P. 599 - 607.

200. Kato, Y. Asymmetric Synthesis of a Selective Endothelin A Receptor Antagonist / Y. Kato, K. Niiyama, H. Jona, S. Okada, A. Akao, S. Hiraga, Y. Tsuchiya, K. Tomimoto, T. Mase // Chemical & Pharmaceutical Bulletin. - 2002. -Vol. 50. - № 8. - P. 1066 - 1072.

201. Legeren, L. Intramolecular N-arylation in heterocyclization: synthesis of new pyrido-fused pyrrolo[l,2-a][l,4]diazepinones / L. Legeren, D. Dominguez // Tetrahedron Letters. - 2010. - Vol. 51. - № 31. - P. 4053 - 4057.

202. Hodous, B.L. Evolution of a Highly Selective and Potent 2-(Pyridin-2-yl)-1,3,5-triazine Tie-2 Kinase Inhibitor / B.L. Hodous, S.D. Geuns-Meyer, P.E. Hughes,

B.K. Albrecht, S. Bellon, J. Bready, S. Caenepeel, V.J. Cee, S.C. Chaffee, A. Coxon, M. Emery, J. Fretland, P. Gallant, Y. Gu, D. Hoffman, R.E. Johnson, R. Kendall, J.L. Kim, A.M. Long, M. Morrison, P.R. Olivieri, V.F. Patel, A.Polverino, P. Rose, P. Tempest, L. Wang, D.A. Whittington, H. Zhao // Journal of Medicinal Chemistry. -2007. - Vol. 50. - № 4. - P. 611 - 626.

203. Polygalova, N.N. Synthesis of 3,3-dialkyl-l-(3-pyridyl)-3,4-dihydroisoquinolines / N.N. Polygalova, A.G. Mikhailovskii, V.V. Udodov, A.I. Mikhalev, M.I. Vakhrin // Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States). - 2007. - Vol. 43. - № 8. - P. 1024 - 1028. Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii. - 2007. - Vol. 43. - № 8. - P. 1208 - 1212.

204. Gromachevskaya, E.V. Studies in quinazoline chemistry. 3*. Synthesis of 2-(2-pyridon-3-yl)-and 2-[thieno[2,3-6]pyridin-2(3)-yl]-3,4-dihydroquinazolines / E.V. Gromachevskaya, E.A. Kaigorodova, S.I. Firgang, G.D. Krapivin // Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States). - 2005. - Vol. 41. - № 8. -P. 1045 - 1052. Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii. - 2005. - Vol. 41. - № 8. -P. 1222-1229.

205. Patent W02009/145829 AI, C07D 403/04. Type III secretion inhibitors, analogs and uses thereof / J. Goguen, K. Lee, N. Pan; University of Massachusetts;

President and Fel-Lows of Harvard College. W02009-US2022; filing date 01.04.09; publ. date 03.12.09; priority data 01.04.08, US2008-72712.

206. Tong, Y. Discovery of Potent Imidazole and Cyanophenyl Containing Farnesyltransferase Inhibitors with Improved Oral Bioavailability / Y. Tong, N.-H. Lin, L. Wang, L. Hasvold, W. Wang, N. Leonard, T. Li, Q. Li, J. Cohen, W.-Z. Gu, H. Zhang, V. Stoll, J. Bauch, К. Marsh, S.H. Rosenberg, H.L. Sham // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2003. - Vol. 13. - № 9. - P. 1571 - 1574.

207. Cui, J.J. Non-covalent Thrombin Inhibitors Featuring P3-Heterocycles with Pl-Bicyclic Arginine Surrogates / J.J. Cui, G.-L. Araldi, J.E. Reiner, K.M. Reddy, S.J. Kemp, J.Z. Ho, D.V. Siev, L. Mamedova, T.S. Gibson, J.A. Gaudette, N.K. Minami, S.M. Anderson, A.E. Bradbury, T.G. Nolan, J.E. Semple // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2002. - Vol. 12. - № 20. - P. 2925 - 2930.

208. Augustine, J.K. Di-teri-butyl dicarbonate: a versatile carboxylating reagent / J.K. Augustine, Y.A. Naik, V. Vairaperumal, S. Narasimhan // Tetrahedron. - 2009. -Vol. 65.-№ l.-P. 134-138.

209. Späth, E. Eine neue Synthese des Ricinins (IV. Mitteilung) / E. Späth, G. Koller // Chemische Berichte. - 1925. - Vol. 58. - № 9. - P. 2124-2130.

210. Koller, G. Über ein Dimeres des 6-Styryl-2.4-dichlor-3-cyan-pyridins / G. Koller // Chemische Berichte. - 1927. - Vol. 60. - № 8. - P. 1920-1922.

211. Лукевиц, Э. Производные пиридина в арсенале лекарственных средств / Э. Лукевиц // Химия гетероциклических соединений. - 1995. - Vol. 31. - № 6. -С. 723-734.

212. Middlenton, W.J. Cyanocarbon Chemistry. III. Addition Reactions of Tetracyanoethylene / W.J. Middlenton, R.F. Herckert, E.L. Little, C.G. Krespor // Journal of the American Chemical Society. - 1958. - Vol. 80. - № 11. - P. 2783 -2788.

213. Николаев, Е.Г. Взаимодействие тетрацианоэтилена с метил(алкил)кетонами / Е.Г. Николаев, O.E. Насакин, П.Б. Терентьев, Б.А. Хаскин, В.Г. Петров // Журнал органической химии. - 1984. - Т. 20. - № 1. - С. 205-206.

214. Беликов, М.Ю. Взаимодействие 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с аммиаком и аминами [Текст]: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03: защищена 31.03.11 / Беликов Михаил Юрьевич. - Чебоксары, 2011. - 170 с.

215. Шаранин, Ю.А. Взаимодействие карбонильных соединений с непредельными нитрилами - удобный путь синтеза карбо- и гетероциклов / Ю.А. Шаранин, М.П. Гончаренко, В.П. Литвинов // Успехи химии. - 1998. - Т. 67.-№5.-С. 442-472.

216. Koitz, G. Synthese und Fluoreszenzeigenschafien von cyansubstituierten 2-Aminopyridinen / G. Koitz, W. Fabian, H.-W. Schmidt, H. Junek // Monatshefte für Chemie. - 1981. - Vol. 112. - P. 973 - 986.

217. Максимова, B.H. Синтез замещенных 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов [текст] / B.H. Максимова, K.B. Липин, O.B. Ершов // Материалы XI Молодежной конференции по органической химии. -Екатеринбург. - 2008. - С. 143 - 145.

218. Гуревич, П.А. Синтез и биологическая активность 2-галоген-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3,4-дикарбонитрилов / П.А. Гуревич, В.Н. Максимова, К.В. Липин, О.В. Ершов, O.E. Насакин, Л.Ф. Саттарова, Н.Г. Могильный, Б.П. Струнин // Вестник Казанского технологического университета. - 2012. - Вып. 1.-С. 90-93.

219. Trofimenko, S. Dicyanoketenimine (cyanoform) / S. Trofimenko // Journal of Organic Chemistry. - 1963. - Vol. 28. - № 1. - P. 217-218.

220. Липин, K.B. Различные направления реакции арилзамещенных тетрацианоалканонов с хлороводородной кислотой / К.В. Липин, В.Н. Максимова, М.Ю. Беликов, О.В. Ершов // Сборник статей Международной научно-практической конференции «Актуальные проблемы химической науки, практики и образования». - Курск. - 2009. - С. 134 - 136.

221. Ершов, О.В. Взаимодействие 4-арил-4-оксобутан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с хлороводородной кислотой / О.В. Ершов, К.В. Липин, В.Н. Максимова, A.B. Еремкин, Я.С. Каюков, O.E. Насакин // Журнал органической химии. - 2009. - Т. 45. - Вып. 3. - С. 484 - 485.

222. Липин K.B. Трехкомпонентный синтез 2-хлорпиридин-3,4-дикарбонитрилов / К.В. Липин, В.Н. Максимова, О.В. Ершов, A.B. Еремкин, Я.С. Каюков, O.E. Насакин // Журнал органической химии. - 2010. - Т. 46. -Вып. 4. -С. 623-624.

223. Максимова, В.Н. Синтез и противоопухолевая активность 2-N-замещенных цианопиридинов [текст] / В.Н. Максимова, О.В. Ершов, O.E. Насакин // Материалы Всероссийского молодежного научного семинара «Наука и инновации - 2010». - Йошкар-Ола: МарГУ. - 2010. - С. 158 - 161.

224. Максимова, В.Н. Взаимодействие 2-хлор-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3,4-дикарбонитрила с аммиаком [Электронный ресурс] / В.Н. Максимова, К.В. Липин // Материалы международного молодежного форума «Ломоносов-2011». М.: МАКС Пресс, 2011.-1 электрон, опт. диск (DVD-ROM); 12 см. С. 279. ISBN 978-5-317-03634-8.

225. Lynch, В.М. Pyrazolo[3,4-6]pyridines: Syntheses, reactions, and nuclear magnetic resonance spectra / B.M. Lynch, M.A. Khan, H.C. Teo, F. Pedrotti // Canadian Journal of Chemistry. - 1988.- Vol. 66. - № 3. - P. 420 - 428.

226. Максимова, В.Н. Реакционная способность 2-хлорпиридин-3,4-дикарбонитрилов по отношению к N-нуклеофилам [текст] / В.Н. Максимова, О.В. Ершов // Сборник материалов Всероссийской конференции с элементами научной школы для молодежи «Актуальные проблемы органической химии». -Казань: КГТУ. -2010.-С.105.

227. Максимова, В.Н. Синтез пиразольных производных пиридина на основе 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов и их биологическая активность [текст] / В.Н. Максимова, К.В. Липин, М.Ю. Иевлев // Сборник материалов Международной молодежной научно-практической конференции «Альфред Нобель и достижения мировой науки и цивилизации за 110 лет». - Казань. -2011.-С. 124,125.

228. Максимова, В.Н. Взаимодействие 5,6-диалкил-2-хлорпиридин-3,4-дикарбонитрилов с тиолами [текст] / В.Н. Максимова // Тезисы докладов V

Всероссийской конференции студентов и аспирантов «Химия в современном мире». - Санкт-Петербург. - 2011. - С. 306.

229. Kalugin, V.E. Functionalized sulfur-containing compounds. 13.* Synthesis of substituted 3-amino-2-(organylsulfinyl)- and -(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridines / V.E. Kalugin, A.M. Shestopalov, V.P. Litvinov // Russian Chemical Bulletin. - 2006. - Vol. 55. - № 3. - P. 529 - 534.

230. Максимова, B.H. Превращения 2-галогенпиридин-3,4-дикарбонитрилов при действии тиолов [текст] / В.Н. Максимова, К.В. Липин // Сборник материалов Молодежной конференции «Международный год химии». - Казань. - 2011. - С. 79,80. ISBN 978-5-7882-1125-1.

231. Краузе, A.A. Синтез и некоторые реакции З-цианопиридин-2-тионов / A.A. Краузе, З.А. Бомика, A.M. Шестопалов, JI.A. Родиновская, Ю.Э. Пелчер, Г.Я. Дубур, Ю.А. Шаранин, В.К. Промоненков // Химия гетероциклических соединений. - 1981. - № 3. - С. 377 - 382.

232. Максимова, В.Н. Взаимодействие 5,6-диалкил-2-хлорпиридин-3,4-дикарбонитрилов со спиртами [текст] / В.Н. Максимова, О.В. Ершов, К.В. Липин // Материалы I Всероссийской научной конференции с Международным участием «Химия и современность». - Чебоксары. - 2011. - С. 47 - 50.

233. Беликов, М.Ю. Влияние заместителей в 5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3,4-дикарбонитрилах на глубину превращения в азотной кислоте [текст] / М.Ю. Беликов, К.В. Липин, В.Н. Максимова, О.В. Ершов, A.B. Еремкин // Сборник тезисов Всероссийской конференции «Химия нитросоединений и родственных азот-кислород систем». - Москва. - 2009. - С. 49.

234. Katritzky, A.R. Preparation of nitropyridines with nitric acid / A.R. Katritzky, E.F.V. Scriven, S. Majumder, R.G. Akhmedova // Organic & Biomolecular Chemistry. -2005. -№ 3. - P. 538-541.

235. Максимова, В.Н. Взаимодействие 2-хлор-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3,4-дикарбонитрила с альдегидами [Электронный ресурс] / В.Н. Максимова // Материалы Международного молодежного научного форума «ЛОМОНОСОВ-

2010». - М.: МАКС Пресс. -2010.-1 электрон, опт. диск (CD-ROM); 12 см. ISBN 978-5-317-03197-8

236. Зильберман, Е.Н. Реакции нитрилов [Текст] / Е.Н. Зильберман. - М: Химия, 1972. - 448 с.

237. Bochkarev, M.N. Lanthanide triiodide-catalyzed amination of phthalonitrile. The structure of l-isopropylamino-3-(isopropylimino)isoindole / M.N. Bochkarev, T.V. Balashova, A.A. Maleev, I.I. Pestova, G.K. Fukin, E.V. Baranov, Yu.A. Kurskii // Russian Chemical Bulletin. - 2008. - Vol. 57. - № Ю. - P. 2162-2167.

238. Lo, P.-C. Preparation and Photophysical Prop erties of Halogenated Silicon(IV) Phthalocyanines Substituted Axially with Poly(ethylene glycol) Chains / P.-C. Lo, S. Wang, A. Zeug, M. Meyer, B. Roder, D.K.P. Ng // Tetrahedron Letters. - 2003. - Vol. 44. - № 9. - P. 1967 - 1970.

239. Дмитриева, И.Г. Синтез, свойства и биологическая активность производных 2-хлорникотинонитрилов // Автореф. дис. канд. хим. наук. -Краснодар. - 2006. - 23 с.

240. Stephenson, L. Reaction of Some Aromatic Nitriles with Hydroxylamine to give Amides, and an Alternative Preparation of Amidoximes / L. Stephenson, W.K. Warburton, M.J. Wilson // Journal of the Chemical Society, Section С Organic Chemistry. - 1969. - № 6. - P. 861 - 864.

241. Липин K.B. Трёхкомпонентный синтез и биологическая активность 2-хлорпиридин-3,4-дикарбонитрилов / К.В. Липин, В.Н. Максимова, О.В. Ершов, О.Е. Насакин, Л.Ф. Саттарова, Б.П. Струнин, В.А. Антипов, П.А. Гуревич // Вестник Казанского технологического университета. - 2010. - Вып. 8. - С. 37 -40.