Синтез и исследование свойств полиимидов и сополиимидов на основе несимметричных адамантансодержащих диаминов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Брунилин, Роман Владимирович

• Брунилин, Роман Владимирович
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Брунилин, Роман Владимирович

Содержание

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Влияние строения мономеров на их реакционную способность в реакциях образования полиимидов двухстадийным методом

1.1.1. Влияние химического строения мономеров на скорость ацилирования

1.1.2. Термическая циклизация полиамидокислот в полиимиды

1.2. Получение полиимидов методом каталитической высокотемпературной поликонденсации

1.3. Кинетические закономерности образования

адамантансодержащих полиимидов

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Изучение влияния строения адамантансодержащих диаминов

на их основность

2.2. Исследование взаимодействия диангидрида 3,4,3,4-тетракарбоксидифенилоксида с несимметричными

адамантансодержащими диаминами калориметрическим методом

2.3. Закономерности образования и свойства новых растворимых полиимидов и сополиимидов на основе адамантансодержащих

диаминов несимметричной структуры

2.3.1. Исследование молекулярных и гидродинамических свойств адамантансодержащих полиимидов на примере полиимида на основе 3,4,3" ,4" -тетракарбоксидифенилоксида

и 1-аминоэтнл-3-(4л-аминофенил)адамантана

2.3.2. Исследование гидролитической устойчивости иолиимидов и сополиимидов на основе адамантиленароматических диаминов

2.3.3. Термические свойства адамантансодержащих сополиимидов

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование свойств полиимидов и сополиимидов на основе несимметричных адамантансодержащих диаминов»

Введение

Среди различных классов термостойких полимеров видное место занимают полиимиды благодаря сочетанию хороших термических, диэлектрических и физико-механических свойств [1]. Однако, в некоторых случаях, например, при действии щелочей и перегретого пара, срок службы поли-имидных материалов ограничен, вследствие их недостаточно высокой гидролитической устойчивости в указанных условиях. К их недостаткам можно также отнести довольно низкую растворимость большинства промышленных полиимидов в органических растворителях, что затрудняет переработку, несколько ограничивает области их практического применения, а, кроме того, создает препятствия для углубленного изучения этого класса полимеров.

С технологической и экономической точек зрения для улучшения эксплуатационных характеристик полиимидов предпочтительно использовать целенаправленную модификацию промышленных полимеров. В связи с этим по-прежнему перспективным является поиск новых мономерных структур для их получения. Повышению гидролитической устойчивости полиимидов в щелочных средах, должно способствовать использование для их получения менее реакционноспособных диангидридов тетракарбоновых кислот, по сравнению с пиромеллитовым (имеющих меньшую величину сродства к электрону) и более основных диаминов, по сравнению с ароматическими. По этой причине, большой интерес к себе в последнее время привлекают мономеры, содержащие в своей структуре алициклические, в частности адаманти-леновые, фрагменты [2-4]. Однако большинство описанных в литературе адамантансодержащих полиимидов хотя и обладали повышенной химической стойкостью, по сравнению с промышленными, не растворялись в органических растворителях и по этой причине могли быть получены лишь двух-стадийным методом (через стадию выделения полиамидокислоты). При использовании в таких синтезах в качестве одного из реагентов высокоосновных диаминов (в том числе адамантансодержащих), процесс сопровождается

протеканием побочной реакции солеобразования между карбоксильными группами образующейся полиамидокислоты и аминогруппами исходного диамина, что приводит к существенному понижению молекулярной массы получаемых полимеров. Вследствие этого лишь немногие адамантансодер-жащие полиимиды, полученные двухстадийным методом обладали высокими физико-механическими показателями, что несколько ограничивало области их практического применения. В связи с этим дальнейшие исследования в области синтеза и изучения свойств новых адамантансодержащих полиими-дов остаются актуальной задачей.

Цель настоящей работы заключалась в синтезе и исследовании свойств новых адамантансодержащих полиимидов и сополиимидов, изучении кинетических закономерностей их образования и модификации ароматических полиимидов производными адамантана с целью повышения их химической стойкости при сохранении на высоком уровне и других эксплуатационных характеристик.

В ходе работы синтезированы новые адамантансодержащие полиимиды и сополиимиды на основе несимметричных адамантиленалифатических и адамантиленароматических диаминов. Изучена реакционная способность исходных диаминов в процессах ацилирования их диангидридами тетракарбо-новых кислот. Установлено, что применение для синтеза полиамидокислот (ПАК) несимметричных адамантиленароматических диаминов позволяет существенно снизить влияние на процесс побочной реакции солеобразования и, таким образом, дает возможность получать на их основе полимеры с более

U U U _ _ _

высокой молекулярной массой и, в конечном счете, лучшими эксплуатационными характеристиками, чем при использовании симметричных адамантансодержащих диаминов.

В результате проведенных исследований расширена номенклатура адамантансодержащих полиимидов. Показано преимущество полученных полимеров по ряду характеристик в сравнении с известными полиимидами.

Основные результаты работы докладывались и обсуждались на международной конференции «Alkane Activation and Cage Compounds Chemistry» (г. Киев 1998г.), на научно-практических конференциях ВолгГТУ (г. Волгоград, 1996, 1997 гг.), на III межвузовской научно-практической конференции студентов и молодых ученых Волгоградской области «Новые промышленные техника и технологии» (г. Волгоград, 1996 г.).

По материалам диссертации опубликованы четыре статьи, тезисы трех научных докладов.

Диссертация изложена на 140 страницах машинописного текста, содержит 18 таблиц, 16 рисунков, состоит из введения, трех глав, вьюодов и списка литературы, включающего 134 наименования.

В первой главе представлен литературный обзор, в котором рассмотрены вопросы, связанные с влиянием химического строения мономеров и на их реакционную способность в реакциях образования полиамидокислот и полиимидов. Описано получение полиимидов методом высокотемпературной полициклизации в растворе, а также обобщены сведения о реакционной способности адамантансодержащих диаминов в указанных реакциях. Во второй главе обсуждаются результаты изучения основности выбранных адамантансодержащих диаминов, кинетических исследований процессов образования адамантансодержащих полиамидокислот и термической деструкции адамантансодержащих полиимидов и сополиимидов, а также результаты изучения физико-химических свойств полученных полимеров. В третьей главе описаны способы получения адамантансодержащих полиимидов и сополиимидов. Приведены методы, с помощью которых исследовались свойства синтезированных полимеров.

1. Литературный обзор

Первый синтез полиимида из 4-аминофталиевой кислоты был осуществлен Боджертом и Реншоу в 1908 г. Впервые высокомолекулярный ароматический полиимид был синтезирован Эдвартсом и Робинсоном в 1955 г. С тех пор ароматические полиимиды прочно заняли положение наиболее известного и важного класса полигетероариленов. Создано промышленное производство полиимидных материалов, которые широко применяются во многих отраслях техники. Было синтезировано множество исходных мономеров и полиимидов разного химического строения. Эти соединения стали доступными для систематических химических и физических исследований. Резко увеличилось число научных публикаций в периодической литературе. Появились монографии и обзоры по термостойким полимерам, в которых видное место отводилось полиимидам [1, 5-9]. Несмотря на такое интенсивное изучение в течение нескольких десятилетий, полиимиды до сих пор привлекают к себе внимание многих исследователей.

В условиях равновесной поликонденсации, к которой относится и получение полиамидокислот, реакционная способность исходных соединений в значительной мере определяет молекулярную массу образующихся полимеров и, таким образом, существенно сказывается на их физико-химических свойствах. В связи с этим в данной работе большое внимание уделено исследованию реакционной способности исходных адамантансодержащих диаминов. По этой причине нам представлялось целесообразным и литературный обзор посвятить вопросам влияния строения исходных соединений на их реакционную способность в синтезе полиамидокислот и полиимидов.

1.1. Влияние строения мономеров на их реакционную способность в реакциях образования полиимидов двухстадийным методом

Наиболее распространенным методом получения полиимидов является реакция взаимодействия диангидридов тетракарбоновых кислот с диами-

нами. Это реакция проводится как двухстадийным, так и одностадийным методами. Наиболее распространенным является двухстадийный метод. На

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Брунилин, Роман Владимирович

Выводы

1. Впервые изучены закономерности влияния строения несимметричных адамантансодержащих диаминов на кинетику образования, молекулярную массу и свойства образующихся полиимидов. Показано преимущество полученных полимеров по комплексу эксплуатационных характеристик в сравнении с известными полиимидами, содержащими в своей структуре фрагменты адамантана.

2. Впервые определены константы ионизации несимметричных адамантансодержащих диаминов. Показано, что по основности несимметричные ада-мантиленалифатические диамины находятся на уровне известных симметричных диаминов ряда адамантана. Наличие в структуре адамантиленарома-тических диаминов фениленового фрагмента приводит к некоторому снижению значений рКа! и существенному - рКа2, что свидетельствует о значительном различии функциональных групп таких соединений по реакционной способности в реакциях полиацилирования.

3. Изучена кинетика образования полиамидокислот на основе несимметричных адамантансодержащих диаминов и диангидрида ДФО калориметрическим методом. Установлено, что наличие в структуре адамантансодержащего диамина одновременно высокоосновной алифатической и менее основной ароматической аминогрупп позволяет значительно снизить влияние побочной реакции солеобразования, при сохранении на высоком уровне констант скорости основной реакции, что позволяет получать на их основе полиимиды с высокой молекулярной массой.

4. Исследованы молекулярные и гидродинамические характеристики поли-имида на основе диангидрида 3,4,3',4'~тетракарбоксидифенилоксида и 1-аминоэтил-3-(4' -аминофенил)адамантана, который можно рассматривать в качестве модели нерастворимых адамантансодержащих полиимидов близкого химического строения. Определены значения коэффициентов в уравнениях Марка-Куна-Хаувинка. Показано, что исследованный полимер является термодинамически гибкоцепным, имеет длину сегмента Куна 46 А, соответствующую длине двух-трех мономерных звеньев и не содержит длинноцеп-ных разветвлений, что сказывается на его свойствах за счет возможного увеличения сил когезионного взаимодействия.

5. Исследованы термические свойства синтезированных адамантансодержа-щих полиимидов и сополиимидов. Показано, что наличие в макромолекуле растворимых полимеров гибких фрагментов как в диаминном, так и в диан-гидридном компоненте обеспечивает достаточный интервал между температурами термодеструкции и размягчения для термической переработки таких полимеров. Отмечено, что в результате повышения содержания адамантиле-нароматических фрагментов в полиимидах их тепло- и термостойкость увеличивается в сравнении с полиимидами на основе симметричных адаманти-леналифатических диаминов.

6. Установлено, что по гидролитической устойчивости в гетерогенных условиях полученные полиимиды на основе адамантиленароматических диаминов находятся на уровне известных полиимидов на основе симметричных адамантиленалифатических диаминов и существенно превосходят ароматические полиимиды.

7. Показано, что использование для синтеза полиамидокислот несимметричных адамантиленароматических диаминов позволяет существенно снизить влияние на процесс побочной реакции солеобразования по сравнению с реакциями полиацилирования симметричных адамантиленалифатических диаминов. Это дает возможность получать на основе несимметричных адамантиленароматических диаминов двухстадийным методом полиимиды и сопо-лиимиды с высокими механическими характеристиками при варьировании содержания исходных диаминов в широком интервале (от 0 до 100% мол.).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Брунилин, Роман Владимирович, 1999 год

Список использованной литературы

1. Полиимиды - класс термостойких полимеров / Бессонов М.И., Ко-тон М.М., Кудрявцев ВВ., Лайус Л.А. - Л.: Наука, 1983. - 328 с.

2. Новаков И.А. Синтез и исследование полиимидов на основе производных адамантана.: Дис. ... канд. хим. наук. - Москва, 1975. -154 с.

3. Орлинсон Б.С. Синтез и исследование свойств полиимидов и сопо-лиимидов на основе производных адамантана.: Дисс. ... канд. хим. наук. - Волгоград, 1981. - 147 с.

4. Хардин А.П., Радченко С.С. Высокомолекулярные соединения на основе полиэдрановых углеводородов. - Волгоград: Волгоградский политехнический институт, 1981. - 129 с.

5. Коршак В.В. Термостойкие полимеры. - М.: Наука, 1969. - 411 с.

6. Коршак В.В., Виноградова C.B. Неравновесная поликонденсация. -М.: Наука, 1972. - 496 с.

7. Жубанов Б.А., Архипова И.А., Алмабеков O.A. Новые термостойкие гетероциклические полимеры. - Алма-Ата: Наука, 1979. - 252 с.

8. Бюллер К-У. Тепло и термостойкие полимеры. - М.: Химия, 1984. - 1056 с.

9. Коршак В.В., Русанов А.Л., Батиров И. Новое в области термостойких полиимидов. - Душанбе: Даниш, 1986. - 103 с.

10. Ардашников А.Я., Кардаш И.Е., Праведников А.Н. К вопросу об ИК-спектроскопическом методе изучения кинетики поликонденсации // Высокомолек. соед. Б. - 1977. - Т. 19. - № 12. - С. 915-917.

11. Исследование кинетики образования кардовых полиамидокислот / Выгодский Я.С., Спирина Т.Н., Нечаев П.П. и др. // Высокомолек. соед. А. - 1977. - Т. 19. - № 7. - С. 1516-1527.

12. Электроноакцепторные свойства ароматических ангидридов / Пебаж Д.В., Котов Б.В., Нейланд О.Я. и др. // ДАН СССР. - 1977. - Т. 236. - № 6. - С. 1379-1382.

13. Комплексы с переносом заряда ароматических диангидридов / Светличный В.М., Калниньш К.К., Кудрявцев В.В., Котон М.М. // ДАН СССР. -1977. - Т. 237. - № 3. - С. 612-615.

14. Жубанов Б.А., Мессерле П.Е., Соломин В.А. Кинетика взаимодействия диангидрида трициклодецентетракарбоновой кислоты с 4,4'-диаминодифениловым эфиром // Высокомолек. соед. Б. - 1975. - Т. 12. - № 7. - С. 560-566.

15. Термодинамические и кинетические закономерности синтеза полиамидокислот с алициклическими структурами в основной цепи / Жубанов Б.А., Соломин В.А., Мессерле П.Е. и др. // Высокомолек. соед. А. - 1977. - Т. 19. - № 11. - С. 2500-2505.

16. Сополимеры на основе диангидридов алициклического строения / Жубанов Б.А., Алмабеков O.A., Кравцова В.Д., Кыдырбеков C.JI. // Высокомолек. соед. Б. - 1986. - Т. 28. - № 2. - С. 104-106.

17. Жубанов Б.А., Алмабеков O.A., Садыков Б.Б. Исследование кинетики образования полиамидокислот на основе диангидридов алицикли-ческих тетракарбоновых кислот / Изв. АН Каз. ССР. Сер. хим. - 1984. - Ks 3. - С. 37-40.

18. Исследование реакционной способности диангидрида 7-оксифенил-трициклодец-7-ен тетракарбоновой кислоты в реакции полиацилиро-вания ароматических диаминов / Жубанов Б.А., Соломин В.А.,

Татанбаева И.С., Клепикова С.Г. // ЖПХ. - 1990. - Т. 63. - № 8. -С. 1892-1894.

19. Реакционная способность ароматических диаминов в реакции образования полиамидокислот / Светличный В.М., Кудрявцев В.В., Ад-рова H.A., Котон М.М. // ЖОрХ. - 1974. - Т. 10. - № 9. -С. 1896-1900.

20. Исследование кинетики реакций образования ароматических поли-имидов на основе многоядерных мостиковых ароматических диаминов / Светличный В.М., Антонов Н.Г., Черница Б.В. и др. // Высо-комолек. соед. А,- 1986. - Т. 28. - № 11. - С. 2412-2417.

21. Королев Б.А., Геращенко З.В., Выгодский Я.С. Основность и строение бис-анилинов с различными мостиковыми группировками // Ре-акц. способн. орг. соед. - 1971. - Т. 8. - № 3. - С. 681-695.

22. Комплексы с переносом заряда ароматических диаминов / Калниньш К.К., Соловьева Г.И., Беленький Б.Г. и др. // ДАН СССР. -1972. - Т. 204. - № 4. - С. 876-878.

23. Квантовохимический анализ реакционной способности ароматических диаминов в реакции ацилирования фталевым ангидридом / Зубков

B.А., Котон М.М., Кудрявцев В.В., Светличный В.М. // ЖОрХ. -1981. - Т. 17. - № 8. - С. 1682-1688.

24. Жубанов Б.А., Алмабеков O.A., Кравцова В.Д. Галогенсодержащие полиимиды // Химия и физика высокомолекулярных соединений: Сб. науч. тр. ин-та хим. наук АН Каз. ССР. - 1981. - Т. 55. - № 1. -

C. 29-53.

25. Пономаренко В.А., Круковский С.П., Алыбина А.Ю. Фторсодержа-щие гетероцепиые полимеры. - М.: Наука, 1973. - 304 с.

26. Фторполимеры / Пер. с англ. Под ред. Кнунянца И.Д., Пономаренко

B.А. -М.: Мир, 1975. - 448 с.

27. Scola Daniel A., Pater Ruth Н. Polyimides of 4,4 '-(hexafluoro-isopropylidene)bis-(o-phthalic anhydride) and aliphatic diamines // Пат. 456988. - США. - МКИ С 08 G 73/10. - опубл. 11.02.86. -РЖХим. - 1986. - 20 С476П.

28. Галогенсодержащие полиимиды / Коршак В.В., Русанов A.JL, Мар-галитадзе Ю.Н., Табидзе Р.С. // Пласт, массы. - 1987. - № 5. -

C. 5-11.

29. Синтез полипиромеллитимида с фторалкиленовыми звеньями в основной цепи / Цукерман Н.Я., Клебанская A.JL, Боровикова Н.А. и др. // Высокомолек. соед. Б. - 1972. - Т. 14. - № 7. - С. 541-542.

30. Поликонденсационный общий метод синтеза высокомолекулярных линейных полиперфторалкиленов с ароматическими и гетероарома-тическими циклами в цепи / Якубович А.Я., Гитина P.M., Зайцева. E.JI. и др. // Высокомолек. соед. А. - 1970. - Т. 12. - № 11. -С. 2520-2532.

31. Perfluoroalkylene-Linked aromatic polymers / Critchley J.P., McLoughlin V.C.R., Thrower J., White I.M. // Brit. Polym. J. - 1970. - V.2. - № 6. -C. 288-294.

32. Perfluoroalkylene-Linked aromatic polymers / Critchley J.Y., McLoughlin V.C.R., Thrower J., White I.M. // Chem. and Ind. - 1969. - № 28. -C. 934-939.

33. Dine-Hart R.A., Wright W.W. Effect of structural variations on the thermooxidative ability of aromatic polyimides // Makromolek. Chem. -1972. - Bd. 153. - S.237-254.

34. Кудрявцев В.В., Котон М.М., Светличный В.М. О реакционной способности некоторых диангидридов алифатических гетракарбоновых кислот и ароматических диаминов в реакции образования полиами-докислот // Высокомолек. соед. Б. - 1969. - Т. 11. - № 4. -С. 280-282.

35. Маличенко Б.Ф., Бородин А.Е. Изучение кинетики образования фторсодержащих полиамидокислот и полиимидов // Высокомолек. соед. Б. - 1979. - Т. 21. - № 4. - С. 256-260.

36. Dine-Hart R.A., Wright W.W. Preparation and fabrication of aromatic polyimides li J. Appl. Polym. Sci. - 1967. - V. 11. - № 5. -P. 609-627.

37. Фторсодержащие ароматические полиимиды / Маличенко Б.Ф., Бородин А.Е., Котон М.М. и др. //ЖПХ. - 1993. - Т. 66. - № 6. -С. 1360-1368.

38. Organosilicon deep UV positive resist consisting of poly(p-disilanylene-phenylene) / Nate K., Inoue Т., Sugiyama H.5 Ishikawa M, // J. Appl. Polym. Sci. - 1987. - V. 34. - № 7. - P. 2445-2455.

39. Padmanaban M., Kakimoto M., Imai Y. Preparation and properties of disilane - containing photodegratable aromatic polyamides from bis(p-aminophenyl)tetramethyldisilane and aromatic diacid chlorides li J. Polim. Sci. A. - 1990. - V. 28. - № 6. - P. 1569-1578.

40. Preparation and properties of new photosensitive polyimides from bis(4-aminophenyl)tetramethyldisilane and various aromatic tetracarboxylic dianhydrides / Padmanaban M., Toriumi M., Kakimoto M., Imai Y. // J. Polim. Sci. A. - 1990. - V. 28. - № 12. - P. 3261-3269.

41. Johnson В. C., Yilgor I., McGrath J. E. Synthesis of polyimide-polysiloxane segmented copolymers // Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. - 1984. - V. 25. - № 2. - P. 54-56.

42. Synthesis and characteristics of novel dy(imide siloxane) segmented copolymers / Summers J. D., Arnold C. A., Bott R. H. e.a. // Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. - 1986. - V. 27. - № 2. - P. 403-405.

43. Polymers with pendant carlazolyl groups. 4. Photocondustive properties of some polysiloxanes with pendant carbazolyl groups / Domes Helmu, Fischer Reiner, Haarer Dietrich, Strohriegl Peter // Makromol. Chem. -1989. - Bd. 190. - № 1. - S. 165-174.

44. Photosensitive organosilicon polymers for microlithographic application / Inoue J., Sugiyama H., Nate K., Mizushima A. // Makromol. Chem. Macro-mol. Symp. - 1989. - V. - 24. - P. 189 - 199.

45. Исследование реакций синтеза растворимых полиимидов, содержащих олигодиметилсилоксановые фрагменты / Светличный В.М., Ар-хипова Е.В., Денисов В.М. и др. // Высокомолек. соед. А. - 1990. - Т. 32. - № 10. - С. 2075-2080.

46. Изучение реакций синтеза полиимидов, содержащих дисилановую связь / Трофимов А.Е., Светличный В.М., Кудрявцев В.В. и др. // Высокомолек. соед. А. - 1995. - Т. 37. - № 5. - С. 764-768.

47. Ергожин Е.Е., Урманалиев М.К., Дюсебаев Х.А. О некоторых особенностях кинетики образования полиимидов , содержащих краун-эфирные группы // ДАН СССР. - 1990. - Т. 314. - № 5. -С. 1139-1142.

48. Bower G.M., Frost L.W. Aromatic polyimides // J. Polym. Sci. A. -1963. - V.l. - № 10. - P. 3135-3150.

49. Полиимиды - новый класс термостойких полимеров / Адрова Н.А., Бессонов М.И., Лайус Л.А., Рудаков А.П. - Л.: Наука, 1968. - 211 с.

50. К вопросу о роли равновесности реакции образования полиамидо-кислот в процессе их термической циклизации в растворе / Кардаш И.Е., Ардашников А.Я., Лавров C.B., Праведников А.Н. // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1979. - № 9. - С. 2155.

51. Лайус Л.А., Цаповецкий М.И., Бессонов М.И. Кинетика и механизмы твердофазных химических реакций при образовании полиимидов // Синтез, структура и свойства полимеров: Сб. науч. тр. ИВС АН СССР. - Л.: Наука, 1989. - С. 26-36.

52. Некоторые закономерности синтеза термостойких гетероциклических полимеров / Праведников А.Н., Кардаш И.Е., Глухоедов Н.П., Ардашников А.Я. // Высокомолек. соед. А. - 1973. - Т. 15. - № 2. -С. 349-359.

53. Роль деструктивных процессов при синтезе полиимидов. Новый механизм имидизации полиамидокислот / Камзолкина Е.В., Нечаев П.П., Маркин B.C. и др. // ДАН СССР. - 1974. - Т. 219. - № 3. -С. 650-652.

54. Интерпретация кинетических данных процесса образования полиимидов / Камзолкина Е.В., Тайес Г., Нечаев П.П. и др. // Высокомолек. соед. А. - 1976. - Т. 18. - № 12. - С. 2764-2771.

55. Численное моделирование процесса термической имидизации полиамидокислот в растворе // Камзолкина Е.В., Тайес Г., Маркин B.C., Нечаев П.П. / Высокомолек. соед. Б. - 1978. - Т. 20. - № 6. -С. 423-426.

56. Об особенностях кинетики реакции термической циклизации в твердой фазе / Цаповецкий М.И., Лайус Л.А., Бессонов М.И., Котон М.М. // ДАН СССР. - 1978. - Т. 240. - № 1. - С. 132-135.

57. Изучение особенностей реакции циклодегидратации бензамидокис-лотных систем / Серченкова C.B., Шаблыгин М.В., Кравченко Т.В.

и др. // Высокомолек. соед. А. - 1978. - Т. 20. - № 5. -С. 1137-1146.

58. Химические реакции в твердой фазе при циклодегидратации поли-амидокислот / Коржавин Л.Н., Шибаев JI.A., Бронников C.B. и др. // Высокомолек. соед. А. - 1980. - Т. 22. - № 9. - С. 2027-2034.

59. Количественное исследование имидизации и деструкции в системе полиамидокислота - растворимый полиимид методом ПМР и ИК-спектроскопии / Денисов В.М., Кольцов А.И., Михайлова Н.В. и др. // Высокомолек. соед. А. - 1976. - Т. 18. - № 7. -С. 1556-1561.

60. Котон М.М. Синтез, структура и свойства ароматических полиими-дов // Высокомолек. соед. А. - 1979. - Т. 21. - № 11. - С. 24962505.

61. Sacher Е. A reexamination of polyimide formation // J. Macromol. Sei.

- 1986. - V. B25. - № 4. - P. 405-418.

62. Милевская И.С., Лукашина H.B., Ельяшевич A.M. Конформационное исследование реакции имидизации // Высокомолек. соед. А. - 1979.

- Т. 21. - № 6. - С. 1302-1307.

63. О природе кинетически неэквивалентных состояний при термической циклизации в твердом состоянии // Цаповецкий М.И., Лайус Л.А., Бессонов М.И., Котон М.М. // ДАН СССР. - 1981. - Т. 256. -№4-С. 912-915.

64. О влиянии физических факторов на циклизацию полиамидокислот в конденсированном состоянии / / Цаповецкий М.И., Лайус Л.А., Бессонов М.И., Котон М.М. // ДАН СССР. - 1978. - Т. 243. - № 6. -С. 1503-1505.

65. Лайус JI.А., Цаповецкий М.И. Клеточная модель циклизации в твердой фазе // Высокомолек. соед. А. - 1980. - Т. 22. - № 10. -С. 2265-2272.

66. Цаповецкий М.И., Лайус Л.А. Анализ кинетики термической циклизации полиамидокислот в твердом состоянии И Высокомолек. соед. А. - 1982. - Т. 24. - № 5. - С. 979-983.

67. Математическое описание процесса дегидроциклизации полиамидокислот / Кудрявцева Л.Г., Шаблыгин М.В., Спасский A.C. и др. // Химические волокна. - 1985. - № 2. - С. 11-13.

68. Кинетика циклизации ароматических полиамидокислот, отличающихся строением диангидридной компоненты / Лавров C.B., Таланкина О.Б., Воробьев В.Д. и др. // Высокомолек. соед. А. - 1980. - Т. 22. -№ 8. - С. 1886-1890.

69. Лавров C.B., Кардаш И.Е., Праведников А.Н. Циклизация ароматических полиамидокислот в полиимиды. Влияние строения диамин-ной компоненты на кинетику циклизации // Высокомолек. соед. А. - 1977. - Т. 19. - № 10. - С. 2374-2378.

70. Влияние неорганических кислот на циклодегидратацию полиамидокислот / Новикова C.B., Шаблыгин М.В., Сорокин В.Е., Оприц З.Г. // Химические волокна. - 1979. - № 3. - С. 21-23.

71. Влияние добавок фосфорорганических соединений на характер термической циклизации полиамидокислот и термостойкость ароматических полиимидов / Иттиев А.Б., Шаов А.Х., Гурдалиев Х.Х., Мики-таев А.К. // Изв. Сев .-Кавказ, науч. центра Высш. шк. Естеств. наук. - 1985. - № 1. - С. 51-52.

72. Пластифицирующий эффект растворителя в процессе термической циклизации ароматических полиамидокислот в полиимиды / Кардаш И.Е., Лихачев Д.Ю., Никитин Н.В. и др. // Высокомолек. соед. А. -1985. - Т. 27. - № 8. - С. 1747-1751.

73. Высокотемпературные изомерные превращения в полиимидах / Рудаков А.П., Бессонов М.И., Котон М.М. и др. // ДАН СССР. -1965. - Т. 161. - № 3. - С. 617-619.

74. Исследование механизма термодеструкции соединений, моделирующих ароматические полиимиды / Оксентьевич Л.А., Бадаева М.М., Туленинова Г.И., Праведников А.Н. // Высокомолек. соед. А. -1977. - Т. 19. - № 3. - С. 553-559.

75. Hermans Р.Н., Street J.W. A side reaction giving rise to cross-linkihg in the preparation of polypyromellitimides // Makromolek. Chem. -1964. - Bd 74. - S. 133-144.

76. Эмануэль H.M., Бугаченко А.Л. Химическая физика старения и стабилизации полимеров. - М.: Наука, 1982. - 359 с.

77. Жубанов Б.А., Бойко Г.И., Зайнулина А.Ш. Синтез полиимидов в присутствии диаминов карбоновых кислот // Изв. АН Каз. ССР. Сер. хим. - 1981. - № 1. - С. 46-49.

78. Исследование образования полиаспаргинимидов в растворе / Выгодский Я.С., Чурочкина H.A., Виноградова C.B., Коршак В.В. // Высокомолек. соед. А. - 1981. - Т. 23. - № 8. - С. 1755-1760.

79. Каталитическая полициклодегидратация некоторых поли-(о-окси)амидов / Казакова Г.В., Черников А.Я., Селиверстова Е.А. и др. // Высокомолек. соед. А. - 1985. - Т. 27. - № 12. - С. 25942598.

80. Изомеризационная циклизация о-цианобензанилида / Тадевасян С.Г., Телешов Э.Н., Васильева И.В., Праведников А.Н. // ЖОрХ. - 1980.

- Т. 16. - №2. - С. 353-359.

81. О катализе образования полиимидов и полиамидокислот / Виноградова C.B., Выгодский Я.С., Чурочкина H.A., Коршак В.В. // Высокомолек. соед. Б. - 1977. - Т. 19. - № 2. - С. 93-94.

82. Жубанов Б.А., Бойко Г.И., Мухамедова Р.Ф. Фосфорорганические кислоты - катализаторы поликонденсации // Высокомолек. соед. Б.

- 1988. - Т. 30. - № 7. - С. 548-551.

83. Некоторые закономерности образования алициклических полиимидов в присутствии бензойной кислоты / Жубанов Б.А., Алмабеков O.A., Бойко Г.И. и др. // Высокомолек. соед. А. - 1989. - Т. 31. - № 12.

- С. 2652-2656.

84. Некоторые закономерности катализа реакции образования полиимидов / Жубанов Б.А., Бойко Г.И., Умерзакова М.Б. /У Вестн. АН Каз. ССР. - 1982. - № 3. - С. 38-48.

85. Кинетические закономерности образования алициклических полиимидов в присутствии пиридина / Жубанов Б.А., Бойко Г.И., Нета-лиева К.Д., Умерзакова М.Б. // Высокомолек. соед. Б. - 1986. -Т. 28. - № 9. - С. 689-692.

86. Жубанов Б.А., Бойко Г.И., Умерзакова М.Б. Исследование кинетики образования алициклических полиимидов в растворе фенола на модельных соединениях // Высокомолек. соед. А. - 1986. - Т. 28. -№ 3. - С. 538-541.

87. Жубанов Б.А., Бойко Г.И., Умерзакова М.Б. Исследование механизма катализа кислотами Льюиса реакции образования алициклических полиимидов на модельных соединениях // Высокомолек. соед. Б. -1988. - Т. 30. - № 1. - С, 10-14.

88. Бойко Г.И., Умерзакова М.Б.. Жубанов Б.А. Оптимизация условий синтеза полиимида на основе диангидрида трициклодецентетракар-боновой кислоты и диаминодифенилового эфира одностадийным способом в присутствии хлоридов металлов, их окисных и закисных соединений //Высокомолек. соед. Б. - 1979. -Т. 21. - № 1. - С. 41-43.

89. Жубанов Б.А., Бойко Г.И., Умерзакова М.Б. Одностадийный высокотемпературный синтез полиимидов в присутствии хлорного олова // Изв. АН Каз. ССР. Сер. хим. - 1981. - № 1. - С. 42-45.

90. Жубанов Б.А., Бойко Г.И., Умерзакова М.Б. О механизме катализа хлорным оловом реакции образования полиимидов // Изв. АН Каз. ССР. Сер. хим. - 1984. - № 5. - С. 47-50.

91. Основность и строение моно- и диаминопроизводных адамантана / Королев Б.А., Хардин А.П., Радченко С.С. и др. // ЖОрХ. - 1978. - Т. 14. - № 8. - С. 1932-1934.

92. Связь реакционной способности аминопроизводных адамантана с их геометрическим строением / Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Сабиров М.З. и др. // Высокомолек. соед. Б. - 1993. - Т. 35. - № 12. -С. 2053-2056.

93. Исследование кинетики образования адамантансодержащих диаминов в растворе / Новиков С.С., Хардин А.П., Выгодский Я.С. и др. // Высокомолек. соед. Б. - 1980. - Т. 22. - № 9. - С. 678-681.

94. Исследование реакции образования адамантансодержащих полиами-докислот / Новаков И.А., Вальдман А.И., Орлинсон Б.С. и др. // Высокомолек. соед. Б. - 1986. - Т. 28. - № 7. - С. 497-500.

95. Королев Б.А., Степанов Б.И. Потенциометрическое титрование аминов и фосфинов в нитрометане // Изв. ВУЗов, Химия и хим. технология. - 1968. - Т. 11. - № 10. - С. 1193-1195.

96. Electronic Effects of Bridgehead Alkil Substituents: Adamantan-l-yl and Bicyclo (2,2,2)octan-l-yl / Braxton T.J., Capper G., Deady L.W., Tompson R.D. // J. Chem. Soc. Perkin II. -1972. - № 9. - P. 1237-1240.

97. Fort R.C., Schleyer P.R. Bridgehead adamantane carbonium ion reactivities // J. Amer. Chem. Soc. -1964. - V.86. - № 19. - P. 4194-4195.

98. Schleyer P.R., Woodworth C.W. Substituend and Bridgehead carbonium ion reactivities. Inductive and steric effects of alkyl groups in saturated systems 11 J. Amer. Chem. Soc. - 1968.- V. 90. - № 23,- P. 6522-6530.

99. Perkins R., Tibbo P., Reid K., Dornan J. Solvolysis of 1-adamantyl halides: restardation by Bridgehead methyl groups // Chem. And Ind. -1981. - № 16. - P. 571-572.

100. Исследование кинетики образования адамантансодержащих полиами-докислот / Новиков С.С., Хардин А.П., Выгодский Я.С. и др. // Высокомолек. соед. Б - 1979. - Т. 21. - № 4. - С. 315-317.

101. Синтез и свойства адамантансодержащих растворимых полиимидов / Коршак В.В., Новиков С.С., Виноградова С.В. и др. // Высокомолек. соед. Б. - 1979. - Т. 21. - С. 248-252.

102. А.с. СССР № 615100. Полиимиды для изготовления полимерных материалов, растворимых в органических растворителях, обладающих высокой термостойкостью и размягчающихся при нагревании / Хардин А.П., Коршак В.В., Виноградова С.В., Выгодский Я.С., Рад-ченко С.С., Орлинсон Б.С., Новаков И.А. // Б.И. - 1978. - № 26. -С. 81.

103.А.С. СССР Ке 682507. 1,3-бис-(аминоэтил)адамантан - мономер для синтеза полиимидов с повышенной химической стойкостью / Новиков С.С., Хардин А.П., Радченко С.С., Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Блинов В.Ф., Горелов В.И., Замах В.П. // Б.И. - 1979. - №11. - С. 85.

104. Кальве Э., Прат А. Микрокалориметрия. - М.: ИЛ, 1963. - 478 с.

105. Ардашников А.Я., Кардаш И.Е., Праведников А.Н. Равновесный характер реакции диангидридов и диаминов и его роль в синтезе полиими-дов // Высокомолек. соед. А. - 1971. - Т. 13. - № 8. - С. 1863-1869.

106. Теплота и кинетика реакции поликонденсации пиромеллитового ди-ангидрида с 4,4'-диаминодифениловым эфиром / Моисеев В.Д., Аветисян Н.Г., Чернова А.Г., Агрушкевич A.A. // Пласт, массы. - 1971.

- № 3. - С. 12-13.

107. Эмануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики: Учебн. для студ. хим. фак. ун-тов. - 4-е изд., перераб. и доп. - М.: Высш. шк., 1984. - 464 с.

108. Стил Д.К., Кемпбелл Т.В. Мономеры для поликонденсации / Пер. с англ. под ред. Коршака B.B. - М.: Мир, 1976. - 632 с.

109. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии: Пер. с англ. - М.: Мир, 1991. - 763 с.

110. Жубанов Б.А. Введение в химию поликонденсационных процессов.

- Алма-Ата, Наука, 1974. - 198 с.

111. Колесников Г.С., Федотова О.Я., Хофбауэр Э.И. О взаимодействии диангидридов с диаминами в среде нуклеофильных растворителей // Высокомолек. соед. А. - 1968. - Т. 10. - № 7. - С. 1511-1517.

112. Изучение реакций поликонденсации ароматических диаминов с пи-ромеллитовым диангидридом / Кальнинын К.К., Федорова Е.Ф., Новожилова И.В. и др. // Докл. АН СССР. - 1970. - Т. 195. - № 2.

- С. 364-367.

113. Исследование реакции образования полиамидокислот / Котон М.М., Кудрявцев В.В., Адрова H.A. и др. // Высокомолек. соед. А. -1974. - Т. 16. - № 9. - С. 2081-2086.

114. Карякин H.В., Рабинович И.Б., Пальцева Н.Г. Термодинамика реакций ароматических диаминов с диангидридами тетракарбоновых кислот // Высокомолек. соед. А. - 1978. - Т. 20. - № 9. - 2025-2029.

115. Виноградова C.B., Выгодский Я.С. Кардовые полимеры // Усп. химии. - 1973. - Т. 42. - № 7. - С. 1225-1265.

116. A.c. СССР № 171552. Способ получения ароматических полиамидов / Виноградова C.B., Коршак В.В., Выгодский Я.С. // Б.И. - 1965. -№ 11. -С. 81.

117. Справочник химика: Т. 1. - JI.: Наука, 1966. - !071 с.

118. Цветков В.Н., Эскин В.Е., Френкель С.Я. Структура макромолекул в растворах - М.: Наука, 1964. - 719 с.

119. Рафиков С.Р., Будтов В.П., Монаков Ю.Б. Введение в физикохимию растворов полимеров. - М.: Наука, 1978. - 328 с.

120. Твердохлебова H.H. Конформация молекул. - М.: Химия, 1981. -284 с.

121.Новаков И.А. Синтез и свойства адамантансодержащих полиимидов и сополиимидов. Дисс. ... докт. хим. наук, в форме научн. доклада, Уфа, 1990. - 47 с.

122. Исследование гидролитической устойчивости некоторых полиимидов / Коршак В.В., Виноградова C.B., Выгодский Я.С. и др. // Высокомолек. соед. А. - 1972. - Т. 14. - № 9. - С. 1924-1928.

123. Механизм термического разложения ароматических полиимидов различного химического строения / Краснов Е.П., Аксенова В.П., Харьков С.Н., Баранова С.А. // Высокомолек. соед. А. - 1970. - Т. 12. - № 4. -С. 873-884.

124. Рафиков С.Р., Архипова И.А., Букетова Н.И. Изучение термического и термоокислительного старения и стабилизации полиимидов // Вы-сокомолек. соед. Б. - 1970. - Т. 12. - № 3. - С. 234-237.

125. Деструкция ароматических полиимидов при высоких температурах / Грибкова П.Н., Родэ В.В., Выгодский Я.С. и др. // Высокомолек. соед. . - 1970. Т. 12. № 1. С. 220-228.

126. Lee L.-H. Mechanisms of thermal degradation of phenolic condensation polymers. I. Studies on the thermal stability of polycarbonate 11 J. Polym. Sci. - 1964. - A. - V.2. - № 6. - P. 2859-2873.

127. Краткий справочник по химии. - Киев.: Наукова Думка, 1974. -992 с.

128. Серенсон У, Кемпбелл Т.В. Препаративные методы в химии полимеров. - М.: ИЛ, 1963. - 339 с.

129. Бирзниекс К.А. Синтез и изучение свойств аминов ряда адамантана. Дисс. ... канд. хим. наук. -Волгоград, 1988. - 169 с.

130. Орлинсон Б.С., Шувалова Л.Г. Синтез и свойства несимметричных адамантансодержащих диаминов // Синтез новых полициклических и гетероциклических соединений: Сб. науч. тр. КуйбПИ. - Куйбышев, - 1990. - С. 64-69.

131. Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Симакова Т.Ю. Синтез и исследование свойств ариладамантилсодержащих диаминов // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: Сб. науч. тр. ВолгГТУ. - Волгоград, - 1994. - С. 30-34.

132. Стыскин Е.З., Ициксон Л.Б., Брауде Е.В. Практическая высокоэффективная хроматография. - М.: Химия, 1986. - 290 с.

133. Виленчик JI.3., Куренбин О.И., Беленький Б.Г. Требования к эффективности хроматографической системы при анализе полимеров // Высокомолек. соед. А. - 1984. - Т. 26. - № 10. - С. 2223-2226.

134. Lin M.S., Bulkin В.J., Pearce E.M. Thermal degradation study of Phenolphthalein polycarbonate // J. Polym. Sei.: Chem. Ed. - 1981. -V. 19. -№ 11. - P. 2773-2797.