Синтез и исследование свойств полиимидов и сополиимидов на основе [(2-амино-)- или (2-аминометил-)бицикло[2.2.1]гепт-3-ил)]анилинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Потаёнкова, Елена Александровна

• Потаёнкова, Елена Александровна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Потаёнкова, Елена Александровна

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Полиимиды на основе поли)алициклических мономеров и особенности их свойств

1.2. Композиционные материалы, на основе олигоимидов с концевыми алициклическими группами

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез бициклических диаминов

2.2. Прогнозирование реакционной способности бициклических диаминов в реакциях образования полиамидокислот и полиимидов

2.3. Закономерности образования и свойства новых полиимидов и сопо-лиимидов на основе [(2-амино-)- или

2-аминометил-)бицикло[2.2.1]гепт-3-ил)]анилинов

2.3.1. Синтез новых растворимых полиимидов и сополиимидов методом высокотемпературной полициклизации в растворе

2.3.2. Изучение растворимости новых полиимидов на основе на основе диангидрида 3,4,3',4'-тетракарбоксидифенилоксида и несимметричных бициклических диаминов

2.3.3. Синтез нерастворимых сополиимидов методом двустадийной поликонденсации

2.3.4. Исследование гидролитической устойчивости полиимидов и сополиимидов на на основе [(2-амино-)- или

2-аминометил-)бицикло[2.2.1]гепт-3-ил)] анилинов

2.3.5. Исследование термической устойчивости полиимидов и сополиимидов на основе [(2-амино-)- или (2-аминометил-)бицикло[2.2.1]гепт-3-ил)] анилинов

2.3.6. Изучение особенностей термоокислительной деструкции поли-имидов на основе [(2-амино-)- или (2-аминометил-)бицикло[2.2.1]гепт

3-ил)]анилинов.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование свойств полиимидов и сополиимидов на основе [(2-амино-)- или (2-аминометил-)бицикло[2.2.1]гепт-3-ил)]анилинов»

Среди различных классов термостойких полимеров видное место занимают полиимиды благодаря сочетанию хороших термических, электрических и физико-механических свойств. Однако, в некоторых случаях, например, при действии щелочей и перегретого пара, срок службы полиимидных материалов ограничен, вследствие их недостаточно высокой гидролитической устойчивости в указанных условиях. К их недостаткам можно также отнести довольно низкую растворимость большинства промышленных полиимидов в органических растворителях, что затрудняет переработку, несколько ограничивает области их практического применения, а, кроме того, создает препятствия для углубленного изучения этого класса полимеров. В связи с этим поиск новых мономерных структур и синтез на их основе полимеров с улучшенными свойствами остается по-прежнему актуальной задачей, поскольку позволяет расширить области практического применения полиимидных материалов.

Ранее было показано, что введение в макромолекулы полиимидов алициклических фрагментов приводит к улучшению ряда эксплуатационных характеристик таких полимеров. Эти полимеры находят применение в медицине, оптике, микроэлектронике и других областях, прежде всего как модификаторы промышленных полимеров. Еще более широкое практическое использование таких полимеров может быть обеспечено за счет расширения мономерной базы, основанной на применении технологичных, экономически оправданных схем синтеза функциональных производных полициклических соединений.

В связи с этим определенный интерес представляют бициклосодержа-щие диамины. С одной стороны, их можно рассматривать как альтернативу более дорогостоящим адамантансодержащим диаминам, которые применяются для синтеза полиимидов с повышенной гидролитической устойчиво В обсуждении результатов принимали активное участие д.х.н., профессор Орлинсон Борис Семёнович и к.х.н., доцент Брунилин Роман Владимирович стыо. С другой - пленки, полученные из бициклосодержащих полиимидов, являются перспективными покрытиями, которые используются в жидкокристаллических дисплеях.

Синтез на основе бициклосодержащих диаминов новых полиимидных материалов поможет глубже разобраться в вопросах влияния строения исходных диаминов на протекание реакций образования полиамидокислот и полиимидов, а также свойства конечных продуктов.

В связи с этим целью работы является изучение закономерностей синтеза и создание новых полиимидных материалов на основе бицикличе-ских диаминов, обладающих комплексом улучшенных эксплуатационных характеристик.

Поставленная цель достигалась путем решения следующих задач:

• Выбор и обоснование структуры бициклических диаминов и разработка способов их получения, позволяющих с высокой селективностью, выходом и чистотой получать функционализированные производные бициклогептана, а также изучение особенностей протекания отдельных стадий предложенной схемы получения бициклических диаминов.

• Исследование закономерностей образования полиимидов на основе бициклосодержащих диаминов и изучение гидролитической устойчивости, термоокислительных и диэлектрических свойств полученных полимеров.

Научная новизна. Получены новые полиимиды с повышенной, по сравнению с ароматическими аналогами, гидролитической устойчивостью на основе диаминов, содержащих бициклический фрагмент. Впервые синтезирован ряд новых несимметричных бициклосодержащих диаминов для синтеза на их основе полиимидов с улучшенными свойствами. Впервые определены константы ионизации [(2-амино-)- или (2-аминометил-) бицик-ло[2.2.1]гепт-3-ил)]анилинов в нитрометане. Предложен новый способ восстановления бициклических нитропроизводных и нитрилов, позволяющий получать бициклосодержащие диамины с высоким выходом и чистотой. Показано, что высокая гидролитическая устойчивость (со)полиимидов достигается только в случае использования в качестве мономеров (2-аминометил-) бицикло [2.2.1] гепт-3 -ил)] анилинов.

Практическая значимость. В результате проведенных исследований предложен новый ряд мономерных структур на основе несимметричных диаминов, содержащих бициклический и ароматический фрагменты, для синтеза полиимидов с улучшенными свойствами. Показано, что полученные сопо-лиимиды на основе несимметричных бициклосодержащих диаминов превосходят по гидролитической устойчивости полиимиды, получаемые в промышленности при сохранении на достаточно высоком уровне физико-механических, термоокислительных и диэлектрических свойств.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии практического применения алициклических соединений» (г. Самара 2004г., г. Волгоград, 2008г.), научно-практических конференциях ВолгГТУ (г. Волгоград, 2007-2010гг.), на XI международной научно-технической конференции «Наукоемкие химические технологии» (г. Самара, 2006 г.), 3-й Санкт-Петербургской конференции молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах» (г. Санкт-Петербург 2007г.), XIII региональной конференции молодых исследователей Волгоградской области (г. Волгоград, 2008г.)

Публикации результатов. По материалам диссертации опубликовано 5 статей, из них 4 в журналах, рекомендованных ВАК, 7 тезисов научных докладов; подано 2 заявки на патент РФ.

Диссертация изложена на 127 страницах машинописного текста, содержит 16 таблиц, 14 рисунков, состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы, включающего 125 наименований.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Потаёнкова, Елена Александровна

выводы

1. Впервые изучены закономерности образования и некоторые свойства (со)полиимидов на основе [(2-амино-)- или (2-аминометил-)бицикло[2.2.1]гепт-3-ил)]анилинов, полученных одностадийным и двухста-дийным способами и показано, что указанные (со)полиимиды обладают повышенной гидролитической устойчивостью по сравнению с известными ароматическими полиимидами.

2. Синтезирован ряд новых несимметричных бициклосодержащих диаминов для синтеза на их основе полиимидов с улучшенными свойствами. Разработан одностадийный способ восстановления бициклосодержащих нитропроиз-водных и нитрилов для синтеза [(2-амино-)- или (2-аминометил-) бицик-ло[2.2.1]гепт-3-ил)]анилинов. Предложена более технологичная схема получения новых несимметричных бициклических диаминов, позволяющая получать искомые соединения в 3-4 стадии, в отличие от аналогичных адамантансодержащих диаминов, которые получают в 8 - 9 стадий.

3. Впервые определены константы ионизации [(2-амино-)- и (2-аминометил-) бицикло[2.2.1]гепт-3-ил)]анилинов. Показано, что по основности они находятся на уровне известных диаминов ряда адамантана, а разница между зна

DU+ ВН + чениями рКщ и рКа2 свидетельствует о значительном различии функциональных групп таких соединений по реакционной способности в реакциях полиацилирования. Это позволяет существенно снизить влияние побочной реакции солеобразования на процесс полимеризации и, таким образом, дает возможность получать на их основе полимеры с более высокой молекулярной массой и, следовательно, лучшими эксплуатационными характеристиками

4. Изучена гидролитическая устойчивость полиимидов на основе бициклических диаминов. Показано, что высокая гидролитическая устойчивость би-циклосодержащих полиимидов обеспечивается только при наличии метиле-новых мостиков разделяющих аминогруппу и бициклический фрагмент. Установлено, что по гидролитической устойчивости в гетерогенных условиях такие полиимиды существенно превосходят полностью ароматические полимеры.

5. Исследованы термические свойства синтезированных полиимидов и сополиимидов. Показано, что по термоокислительной устойчивости (со)полиимиды на основе [(2-амино-)- или (2-аминометил-)бицикло[2.2.1]гепт-3-ил)]анилинов несколько уступают полностью ароматическим полиимидам и находятся на уровне с аналогичными полимерами на основе алкиленадамантиленароматических диаминов. Изучение ряда кинетических параметров термоокислительной деструкции полученных полиимидов показало подобный характер термодеструкции алициклических полиимидов.

6. Двустадийным методом получен ряд сополиимидов на основе пиро-меллитового диангидрида и 4-(2-аминометил-)бицикло[2.2.1]гепт-3-ил)]анилина. Изучены физико-механические, электрические свойства, термоокислительная и гидролитическая устойчивость полученных плёнок. Показано, что использование бициклосодержащих диаминов позволяет получать плёнки с повышенной гидролитической устойчивостью при сохранении на высоком уровне других эксплуатационных характеристик и, следовательно, их можно рассматривать в качестве перспективных модификаторов для получения сополиимидов с улучшенным комплексом свойств.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Потаёнкова, Елена Александровна, 2010 год

1. Полиимиды — класс термостойких полимеров / Бессонов М.И. и др., Л.: Наука, 1983. - 328с.

2. Новаков И.А. Полимеры на основе производных адамантана: синтез, свойства, направления практического использования. / Новаков И.А., Орлинсон Б.С., ВолгГТУ. Волгоград. РПК «Политехник», 2005г. - 93с.

3. Коршак В.В. Термостойкие полимеры. — М.: Наука, 1969. — 411с.

4. Коршак В.В. Неравновесная поликонденсация./ Коршак В.В., Виноградова С.В. М.: Наука, 1972. - 496с.

5. Жубанов Б.А. Новые термостойкие гетероциклические полимеры./ Жубанов Б.А., Архипова И.А., Алмабеков О.А. Алма-Ата: Наука, 1979.-252с.

6. Бюллер К-У. Тепло и термостойкие полимеры. М.: Химия, 1984. -1056с.

7. Коршак В.В. Новое в области термостойких полиимидов. /Коршак В.В., Русанов А.Л., Батиров И.А. — Душанбе: Даниш, 1986.-103 с.

8. Аморфный или слабокристаллический полиамид и способ его получения // Химия : РЖ. 1989.-№61-174524 - Реф. : Пат. 6330528. Япония, МКИ С08 G69/26/; заявл. 24.07.1986 ; опубл. 09.02.1988.

9. Polyimides containing the cyclobutene-3, 4-dione moiety: USPat 5212283 (А) МПК C08G73/10; C08G73/00/St. Clair Terry (US); заявл.03.03.1992 ; опубл. 18.05.1993.

10. Soluble polyimides derived from phenylindane diamines and dianhy-drides USPat 3856752 МПК C07C13/28; C07C1/00; C07C2/42; C07C15/44/John Baterman, David A. Gordon заявл. 1.10.1973 ; опубл. 24.12.1974.

11. Polyimides Derived from 3,3'-Bis(N-aminophthalimide) / Jingling Yan, Zhen Wang, Lianxun Gao, Mengxian Ding // Macromolecules. 2006. -№ 39 - P. 7555 - 7560.

12. Synthesis and Characterization of Soluble Polyimides from l,l-Bis(4-aminophenil)cyclohexane Derivatives // Macromolecules. 1997 - № 30 -P. 5606-5611.

13. Transient Absorption Spectra of Photoconductive Polyimides and Their Model Compound by Picosecond Pulse Radiolysis / Sung Ae Lee, Taka-shi Yamashita, Kazuyuki Horie, Takahiro Kozawa // J. Phys. Chem. B. -1997.- № 101 P. 4520 - 4524.

14. A study on the preparation and properties of alicyclic polyimides based on 3-carboxylmethylcyclopentane diangidride / Jie Yin, Wei Zhang, Hong-Jie Xu, Jian-Hua Fang, Yu Sui, Zi-Kang Zhu, Zong-Guang Wang// J.Appl.Polym.Sci. 1998. - №67 - P. 2105 - 2109.

15. Novel polyamic acid polymers and polyimide derivatives thereof USPat 4271288 МПК C08G73/10; C08G73/14; C08G73/00 / Edmund P. Woo, DOW CHEMICAL CO заявл .21.01.1980; опубл. 2.06.1981.

16. Second-Order Nonlinear Optical Polyimide with High- Temperature Stability / Zhonghua Peng Luping Yu // Macromolecules. 1994. - №27 -P. 2638-2640.

17. Liquid crystal display device USPat 5148300 МПК C08G73/10; G02F1/1337; C08G73/00; G02F1/13/ Shigeaki Mizushima, Tatsuo Shimasaki, Tuneo Nakamura, Norico Watanabe, SHARP KK JP. за-явл.1.01.19890 ; опубл. 15.09.

18. Preparetion of transparent polyimides derived from cis- and trans-dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylic dianhydrides/ Shiotani A., Shima-zaki H., Matsuo M.//Macromolecular Materials and Engineer-ing.-2001.-№286(7) P. 434 - 441.

19. Synthesis and properties of polyimides derived from cis-and trans-1,2,3,4-cyclohexanetetracarboxylic dianhidride / Fang X.Z., Yang Z.H., Zhang S.B., Ding M.X.//Polymer. 2004. - №45(8) - P. 2539 - 2549.

20. Optically transparency and light color of novel highly organosoluble alicyclic polyimides with 4-tert-butylcyclohexyl group/ Liaw D.J., Huang C.C.//Macromolecular chemistry and physics. 2006. - №207(4) - P. 434-443.

21. Исследование свойств полиимида бицикло2.2.2. -окт-7-ен-2,3,5,6-тетракарбоновой кислоты и 4,4'-диаминодифенилоксида методом обращенной газовой хроматографии. / Ковалевская В.А. [и др.]// «Весщ АН БССР сер. xiM.H.». 1982. - №5 - С. 91 - 93.

22. Soluble and colorless polyimides from alicyclic diamines/ Yi Mi Hie, Huang Wenxi, Choi Kil-Yeon//J. Macromol. Sci.A. 1998. - №12(35). -C. 2009 - 2022.

23. Photophysics, photochemistry and optical properties of polyimides / Ha-segawa M., Horie K.//Progress in Polymer Science. 2001. - №2(26). -P. 259-335.

24. Synthesis and characterization of novel polyimides-based NLO materials from poly(hydroxyl-imide)s containing alicyclic units/ Kim E.-H., Moon I.K., Kim H.K., Lee M.-H., Han S.-G., Yi M.H., Choi K. Y.// Polymer. -1999. №22(40). - P. 6157 - 6167.

25. Toshiihiko Matsumoto Soluble and Colorless Polyimides from Bicy-clo2.2.2.octane-2,3,5.6-tetracarboxylic 2,3:5,6-Dianhydrides / Toshiihiko Matsumoto Toshikazu Kurosaki //Macromolecules. — 1997. № 30. -P. 993- 1000.

26. Synthesis of wholly alicyclic polyimides from N-sylylated alicyclic diamines and alicyclic dianhydrides/ Watanabe Y., Shibasaki Y., Ando S.,

27. Ueda M., Oishi Y., Mori K.//Macromolecules. 2002. - №35(6). - P. 2277-2281.

28. Synthesis and characterization of highly organosoluble polyimides based on alicyclic 1,8-dimethyl-bicyclo2.2.2.oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride and aromatic diamines/ Liu J.G., Wu G.L., Lib Z.B., Li

29. H.S., Fan L., Yang S.Y.// Chinese Journal of Polymer Science. — 2004. -№6(22).-P. 511.

30. Alvarado M. Characterization of high-performance polyimides containing the bicycle2.2.2.oct-7-ene ring system/ Alvarado M., Harruna1.//International Journal of Polymer Analysis and Characterization. -2005.-№1-2(10).-P. 15-26.

31. Ken-ichi Fukukawa A Photosensitive Semi-Alicyclic Poly(benzoxazole) with High Transperancy and Low Dielectric Constant / Ken-ichi Fukukawa, Yuji Shibasaki, Mitsuru Ueda // Macromoleculs. 2004. - №37. -P. 8256-8261.

32. Связь химической структуры и транспортных свойств полиимидов и сополиимидов на основе жесткого и гибкого диангидридов / Ю.Н. Лазарева и др. // Высокомолекулярные соединения (А). 2006. -Т. 48, №10.-С. 1818- 1825.

33. РАМАМ Dendrimer-Induced Linking Modification of Polyimide Membranes/ Tai Shung Chung, Mei Lin Chng, K.P. Pramoda// Langmuir. -2004. №20(7). - P. 2966 - 2969.

34. Chemical Influence of the Dianhydride and the Diamine Structure on a Series of Copolyimides Studied by Molecular Dynamic Simulations / E.

35. Pinel, D. Brown, C. Bas, R. Mercier, N.D. Alberola, S. Neyertz // Mac-romolecules. 2002. - № 35. - P. 10198 - 10209.

36. Tricyclo-decene tetracarboxylic acid diimides polymers USPat 3639356 МПК G73/10; C08G73/00; (IPC 1-7): C08G20/32 / Jerald S. Bradshow CHEVRON RES опубл. 1.02.1972.1. О ^

37. Polyamic acid tricycle-(4.2.2.0 ' )-dec-7-ene-3,4,9,10-tetracarboxylic di-anhydride US3649596 (А) МПК C08G73/12; C08G73/00; (IPC1-7): C08G20/32/ Shaler G. Smith, Jr., DU PONT заявл. 5.08.1964 ; опубл. 14.03.1972.

38. Жубанов Б.А. Полимерные композиции на основе алициклического полиимида и полианилина. / Жубанов Б.А., Кравцова В.Д., Искаков P.M.// Журнал прикладной химии. 2008. - Т.81 вып. 12. - С. 2040 -2044.

39. Новые композиционные пленочные материалы на основе алициклического полиимида /Жубанов Б.А. и др. / Журнал прикладной химии. 2007. - Т.80 вып.5. - С. 856 - 861.

40. Химическая металлизация полиимидных пленок: получение и механизм процесса/Е. JI. Вечеркина и др. //Высокомолекулярные соединения 2007. - Т. 49 №2 .- С. 246 - 253.

41. Сополимеры на основе диангидридов алициклического строения //Жубанов Б.А. и др. // Высокомолекулярные соединения 1986. -Т.Б28 № 2. - С. 104- 106.

42. Механические и термомеханические свойства нитей на основе али-циклических полиимидов./ Доненов Б.К. и др.// « Хим. волокна». -1988.-№3.-С. 29-30.

43. Жубанов Б.А. Синтез и исследование полиамидов алициклической структуры. / Жубанов Б.А., Алиабеков О.А., Садыков Б.Б.,// «Известия АН КазССР сер.хим.». 1987. - №1. - С. 64 - 68.

44. Жубанов Б.А. Некоторые особенности механизма термической деструкции полиимидов алициклического строения. / Жубанов Б.А., Миркаримова Г.М., Леонова М.Б.// «Вестник АН КазССр». 1986. -№12.-С. 34-39.

45. Кинетические закономерности одностадийного каталитического синтеза алициклических полиимидов. / Бойко Г.И. и др.// «1 Всесоюзный симпозиум по химии олигомеров» Тез.пленарных и стендовых докладов Черноголовка. 1986. - С. 179.

46. Кинетические закономерности образования алициклических полиимидов в присутствии пиридина. / Жубанов Б.А. и др.. // Высокомолекулярные соединения серия Б. 1986. - Т.28, №9. - С. 689692.

47. Жубанов Б.А. Фосфорорганические кислоты — катализаторы поликонденсации. / Жубанов Б.А., Бойко Г.И., Мухамедова Р.Ф. // Высокомолекулярные соединения серия Б. — 1988 Т.ЗО №7. - С.548 -551.

48. Жубанов Б.А. Исследование механизма катализа кислотами Льюиса реакции образования алициклических полиимидов на модельных соединениях./ Жубанов Б.А., Бойко Г.И., Умерзакова М.Б. // Высокомолекулярные соединения серия Б. 1988. - Т.ЗО №1. - С.10 - 14.

49. Некоторые закономерности образования алициклических полиимидов в присутствии бензойной кислоты. / Жубанов Б.А. и др.. // Высокомолекулярные соединения серия А. — 1989. Т.31. №12. -С.2652 -2656.

50. Особенности получения полиимидов в амидных растворителях. /Жубанов Б.А. и др.. // Высокомолекулярные соединения серия Б. 1986. - Т.28 №11. - С.817 - 820.

51. Исследование реакционной способности диангидрида 7-оксифенилтрициклодец-7-ен тетракарбоновой кислоты в реакциях полиацилирования ароматических диаминов / Жубанов Б.А. и др. // Журнал прикладной химии. 1990. - №8. - С. 1892 - 1895.

52. Исследование реакционной способности диангидрида 7-оксифенил-трициклодец-7-ен тетракарбоновой кислоты в реакции полиацилирования ароматических диаминов / Жубанов Б.А. и др.. // Журнал прикладной химии. 1990. - Т.63 № 8. - С. 1892 - 1894.

53. Термодинамические и кинетические закономерности синтеза поли-амидокислот с алициклическими структурами в основной цепи / Жубанов Б.А. и др. // Высокомолекулярные соединения серия А. -1977. — Т.19.№ 11.-С.2500-2505.

54. Ергожин Е.Е. О некоторых особенностях кинетики образования полиимидов, содержащих краун-эфирные группы. / Ергожин Е.Е., Курманалиев М., Дюсабаев Х.А. // Доклады АНСССР. 1990. - 314, №5 - С.1139 — 1142.

55. О повышении огнестойкости алициклических полиимидов. / Жубанов Б.А. и др. // Известия АН КазССР сер.хим. 1986. - №4. -С.53 - 58.

56. Новые полимерные системы на основе алициклических полиимидов. / Жубанов Б.А. и др. //Журнал прикладной химии. 2006. -Т.79 № 11. -С.1890- 1895.

57. О структуре полиимидных композиций из смесей полиамидокислот. / Смирнова В.Е. и др.//Высокомолекулярные соединения. 1985. -Т.27А.№9. - С. 1954 - 1961.

58. Жубанов Б.А. Хлорсодержащие полиимиды. / Жубанов Б.А., Кравцова В.Д., Мухамедова Р.Ф.//Журнал прикладной химии. 2004. -Т.77. №11. - С.1853 - 1857.

59. Pat. 3464957 USA МПК C08G69/26; C08G69/00; (IPC1-7): C08G20/20. Novel polyamides of adamantine/ DriscollGary L. SUN OIL CO заявл.30.10.1967 ; опубл. 02.09.1969.

60. Pat. 3832332 USA МПК C08G69/26; C08G69/00; (IPC1-7): C08G20/20. Polyamide polymer of diamino methyl adamantine and dicarboxylic acid/Thompson R. SUN RESEARCH DEVELOPMENT заявл.22.10.1971 ; опубл. 27.08.1974.

61. Pat 1182383 GB. МПК C08G69/26; C08G69/00; (IPC1-7): C08G20/20 Novel polyamides of adamantine / Driscoll Gary L. SUN OIL CO заявл.2.09.1969 ; опубл. 30.10.1967.

62. Синтез и свойства полиамидов на основе алициклических диаминов и ароматических дикарбоновых кислот./ Хардин А.П. и др. //Высокомолек. соед. Краткие сообщения Серия В. 1983. -Т.25.№6. - С.433 -436.

63. Pat. 4142036 USA МПК C08G69/26; C08G69/00; (IPC1-7): C08G20/20. Polyphenylcarboxylic acid adamantine compounds andpolymers prepared therefrom. / Allen I. Feinstein, Ellis K. Fields заявл. 1.06.1976, опубл. 27.02.1979.

64. Синтез и свойства адамантансодержащих растворимых полиимидов. / Коршак В.В. и др. //Высокомолек.соед. Краткие сообщения. -1979. Т.21.№4. - С.248 - 252.

65. Связь реакционной способности аминопроизводных адамантана с их геометрическим строением / Новаков И.А. и др. // Высокомоле-кул соед Серия Б. 1993. - Т.35 №12. - С. 1798 - 1799.

66. Исследование реакций образования адамантансодержащих полиамид окислот / Новаков И.А. и др. // Высокомолекул. соед. серия Б. 1986. - Т.28 №7. -С.497 - 500.

67. Деструкция адамантансодержащих полиимидов./Крайкин В.А. и др.//Высокомолекуляр. соед. серия А. 1998. - Т.40, №3. - С.452-458.

68. Новаков И.А Синтез и исследование свойств новых адамантансодержащих полиимидов и сополиимидов./ Новаков И.А., Орлинсон Б.С. // Высокомолек. соед. серия Б. 1995. - Т.37, №7. - С.12091211.

69. Yaw-Terng Chern. Synthesis and Properties of New Polyamides Based on Diamantane /Yaw-Terng Chern, Wen-Liang Wang //Macromolecules. 1995. - №28(16). - P.5554 - 556.

70. Yaw-Temg Chern. Synthesis and Properties of New Polycyclic Polyesters from 1,6-Diamantanedicarboxylic Acyl Chloride and Aromatic Diols / Chern Yaw-Terng // Macromolecules. 1995. - 28(16). - P.5561 -5566.

71. US Pat 4540763МПК C08G61/02; C07C2/86; C07C17/00; (+9) Polymers derived from poly(arylcyclobutenes) /Kirchhoff Robert A. DOW CHEMICAL CO US. заявл.14.09.1984 ; опубл. 10.09.1985.

72. US Pat 4711964МПК C07D209/48; C08G73/12; C07D209/00; (+2) Bis-diene from bis-benzocyclobutene compounds / Loon-Seng Tan, Fred E. Arnold UNIV DAYTON US. заявл.8.03.1986 ; опубл. 8.12.1987.

73. US Pat 5464925 МПК C07D209/48; C08G73/10; C07D209/00; (+2) Benzocyclobutene-terminated polyimides / Eric S. Moyer, Denise J. D. Moyer DOW CHEMICAL CO US. заявл.25.05.1994 ; опубл. 7.11.1995.

74. Волоин А.И.Реакционноспособные олигоимиды ненасыщенных ди-карбоновых кислот. / Волоин А.И., Солнцев А.П., Якимцова Л.Б. // «3 Всесоюзная конференция по химии олигомеров» Одесса, 23-25 сент, 1986.

75. Fr. Pat 1572798 МПК C08G73/10B1D2; G08B13/12; H01H17/00C07D209/48; Polyimide polymers / заявл.3.07.1968 ; опубл. 19.05.1969.

76. US Pat 3528950 МПК C08G73/10; G08B13/12; H01H17/00; (+5) Polyimide polymers / Lubowitz Hyman R. TRW INC заявл.3.07.1967 ; опубл. 15.09.1970.

77. Cross-Linked Structures of Nadic-End-Capped Polyimides at 371°C / April H. Baugher, Matt P. Espe, Jon M. Goetz, Jacob Schaefer Ruth H. Pater // Macromolecules. 1997. - №30. - P.6295 - 6301.

78. Semifinal T.T. Thermally stable polyimides from solution of monomeric reactiants./ Serifini T.T., Delvigs P., Lightsey G.R//J. Appl.Polym. -1972. V16. -P.905.

79. Светличный B.M. Полиимиды и проблема создания современных конструкционных композиционных материалов./ Светличный В.М., Кудрявцев В.В. // Высокомолекулярные соединения Серия Б. -2003. Т.45 №6. - С.984 - 1036.

80. Синтезы органических препаратов. Сборник 1/ под ред. Б. А. Казанского; пер. с англ. А. Ф. Платэ. — М.: Изд-во иностранной литературы, 1949.-604 с.

81. Домбровский, А.В. Галоидарилирование непредельных соединений ароматическими диазосоединениями/ А. В. Домбровский, А. П. Те-рентьев, А. М. Юркевич// Журнал общей химии. 1956. - Т. 26, № 11.-С. 3214-3218.

82. Органические реакции. Сборник 11/ под. ред. И. Ф. Луценко; пер. с англ. А. Ф. Платэ. М.: Мир, 1965. - 503 с.

83. Breitmair, Е. Structure elucidation by NMR in organic chemistry. A practical guide / E. Breitmair. — Chechester: John Wiley fnd sons, LTD, 2002.-270c.

84. Ингольд К. Теоретические основы органической химии Пер. с англ. под ред. И. П. Белецкой М.: Мир. - 1973. -1055с.

85. Lunn G. Facile reduction of pyridines with nickel-aluminum alloy / G. Lunn E. B. Sansone //The Journal of Organic Chemistry. 1986.— v. 51. — P.513-517.

86. P. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Морил Спектрометрическая идентификация органических соединений. Перевод с англ. Н.А. Донской, Б.Н. Тарасевича, под ред. А.А. Мальцева. Москва, Мир, 1977, 590с.

87. Королев Б.А., Степанов Б.И. Потенциометрическое титрование аминов и фосфинов в нитрометане // Изв. ВУЗов, Химия и хим. технология. 1968. - Т. 11.-№ Ю.-С. 1193-1195.

88. Стил Д.К., Кемпбелл Т.В. Мономеры для поликонденсации / Пер. с англ. под ред. Коршака В.В. М.: Мир, 1976. - 632с.

89. Справочник химика: Т. 2. JL: Химия, 1964. - 1168 с.

90. Виноградова С.В., Выгодский Я.С. Кардовые полимеры // Усп. химии. 1973. - Т. 42. - № 7. - С. 1225-1265.

91. Хардин А. П., Радченко С. С. Высокомолекулярные соединения на основе полиэдрановых углеводородов. —Волгоград, ВПИ. — 1981. -130с.

92. Слонимский Г. JI. Об упаковке макромолекул в полимерах/ Г. JI. Слонимский, А.А. Аскадский, А.И. Китайгородский// // Высокомолек. соед. А. 1968. - Т. 14. - № 9. - С. 1924-1928.

93. Исследование гидролитической устойчивости некоторых полиимидов / Коршак В. В., Виноградова С. В., Выгодский Я. С. и др. // Высокомолек. соед. А. 1972. - Т. 14. - № 9. - С. 1924-1928.

94. Вассерман А. Реакция Дильса-Альдера М.: «Мир». - 136 с.

95. Папков B.C., Слонимский Г.JI. Методы расчета кинетических параметров различных процессов деструкции полимеров по данным термогравиметрического анализа .- Высокомолек. Соед. Серия А. -№5 1968.- С. 1204-1212.

96. C.D. Doyle Kinetic Analysis of Thermogravimetric Data. //Journal of Applied Polymer science 1961. - vol. V, issue 15. - P. 285-292.

97. Павлова С.А., Журавлева И.В., Толчинский Ю.И. Термический анализ органических и высокомолекулярных соединений ( Методы аналитической химии) -М.: Химия.- 1983. 120с.

98. Т. Ozawa On the method of Coats and Redfern for the kinetic analysis of thermoanalytical data.// Journal of Thermal Analysis and Calorimetry.1973. vol. 5, №4. - P.499-500.

99. Механизм термического разложения ароматических полиимидов различного химического строения / Краснов Е.П., Аксенова В.П., Харьков С.Н., Баранова С.А. // Высокомолек. соед. А. 1970. - Т. 12. -№4.-С. 873-884.

100. Рафиков С.Р., Архипова И.А., Букетова Н.И. Изучение термического и термоокислительного старения и стабилизации полиимидов // Высокомолек. соед. Б. 1970. - Т. 12. - № 3. - С. 234-237.

101. Михайлин Ю.А. Термоустойчивые полимеры и полимерные материалы. Спб.: Профессия. - 2006. - 624с.122.

102. Серенсон У, Кемпбелл Т.В. Препаративные методы в химии полимеров. -М.: ИЛ, 1963. 339с.

103. Королев Б.А., Геращенко З.В., Выгодский Я.С. Основность истроение бис-анилинов с различными мостиковыми группировками

104. Реакц. способн. орг. соед. 1971. - Т. 8. - № 3. - С. 681-695.

105. Королев Б.А., Степанов Б.И. Потенцнометрическое титрование аминов и фосфинов в нитрометане // Изв. ВУЗов, Химия и хим. технология. 1968. - Т. 11. - № 10. - С. 1193-1195.