Синтез и свойства азосоединений на основе диаминов ряда бензофенона тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Алексанян Карине Гришаи

• Алексанян Карине Гришаи
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Алексанян Карине Гришаи

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Синтез и свойства бисазокрасителей на основе полиядерных диаминов.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез 3,4'-диамино-4К-дифенилкетонов.

2.2. Изучение химических свойств 3,4'-диамино-4К-дифенилкетонов.

2.2.1.Реакция 3,4'-диамино-4К-дифенилкетонов с 2,4-динитрофенилгидразином.

2.2.2. Реакция 3,4'-диамино-4-метоксидифенилкетона с бензальдегидом.

2.2.3. Синтез солей диазония на основе 3,4'-диамино-4Я-дифени лкетонов.

2.3. Изучение химических свойств синтезированных солей диазония.

2.3.1. Синтез 3,4'-дигидроксидифенилкетонов.

2.3.2.Синтез бисазосоединений на основе 3,4'-диамино-4-феноксидифенилкетона.

2.3.3. Синтез бисазосоединений на основе 3,4'-диамино-4К-дифенилкетонов.

2.3.4. Синтез и свойства бисазосоединений, содержащих различные мостиковые группы.

2А.Свойства синтезированных азосоединений.

2.4.1. Термогравиметрический анализ бисазосоединений.

2.4.2. Изучение возможности использования синтезированных бисазосоединений в качестве красителей для текстильных материалов и эксплуатационных характеристик окрашенных образцов ткани.

2.4.3. Сравнение эксплуатационных характеристик некоторых небензидиновых азокрасителей, полученных на основе 3,4'-диамино-4-феноксибензофенона с их бензидиновыми аналогами.

2.4.4. Исследование корреляционной зависимости между потенциалом ионизации синтезированных азокрасителей и устойчивостью полученных с их использованием окрасок к физико-химическим воздействиям.

2.5. Фунгицидные свойства синтезированных соединений.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Синтез 3,4'-динитро-К-бензофенонов.

3.2. Восстановление карбонильной группы соединений ряда бензофенона.

3.3. Получение гидразонов.

3.4. Получение 3,4'-дигидроксидифенилкетонов.

3.5. Получение азометина на основе 3,4'диамино-4-метоксибензофенона.

3.6. Синтез бисазосоединений.

3.7. Методика работы на ТГА фирмы «ТА INSTRUMENTS».

3.8. Крашение и проведение физико-химических испытаний окрашенных образцов.

3.9. Исследование синтезированных азосоединений в качестве пигментов для печати по хлопчатобумажной ткани.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства азосоединений на основе диаминов ряда бензофенона»

Актуальность настоящей работы обусловлена необходимостью поиска новых, доступных, нетоксичных исходных соединений для синтеза азокрасителей широкой цветовой гаммы, обеспечивающих высокие эксплуатационные характеристики окрашенных текстильных материалов. Стимулом подобных исследований являются также все возрастающие экологические и санитарно - гигиенические требования к красителям, процессам их применения, а так же окрашенным с их помощью материалам.

Внимание химиков, ведущих исследования в указанном направлении традиционно привлекают биядерные ароматические амины, содержащие аминогруппы в обоих бензольных ядрах, что позволяет синтезировать бисазокрасители широкой цветовой гаммы.

Актуальность таких работ резко возросла после запрета на использование в синтезе красителей бензидина по причине его канцерогенных свойств.

В настоящем исследовании в качестве потенциальных полупродуктов для синтеза бисазокрасителей впервые изучены диамины ряда бензофенона, а также их некоторые производные, различающиеся строением мостика между фенильными радикалами.

Цели и задачи настоящей работы. Цель настоящей работы заключается в разработке способов получения и исследовании свойств эффективных азокрасителей для текстильных материалов на основе новых полупродуктов — аналогов бензидина. Для достижения поставленной цели:

• синтезированы 3,4'-диаминодифенилкетоны

• исследована возможность получения из синтезированных диаминов солей диазония и азосоединений на их основе.

• изучены физико-химические свойства синтезированных азосоединений, а так же возможность их использования в качестве красителей для текстильных материалов.

• выявлено влияние «мостиковой» группы на спектральные характеристики полученных азосоединений и на устойчивость окрасок тканей к физико-химическим воздействиям.

• показана возможность прогноза свойств окрашенной ткани по электронным характеристикам молекулы красителя.

Научная новизна и практическая ценность.

Впервые синтезированы соли диазония из 3,4'-диаминодифенилкетонов, на основе которых получена серия не описанных ранее азосоединений разнообразного строения. Показано, что среди изученных мостиковых бисазосоединений «мостиковые группы» в зависимости от строения в различной степени влияют на передачу электронных эффектов в молекуле, т.е. оказывают влияние на цвет азокрасителя, а также на устойчивость полученных с их помощью окрасок текстильных материалов к физико-химическим воздействиям.

Установлено, что существует корреляция между потенциалом ионизации молекулы азосоединения и устойчивостью окраски текстильного материала полученного с его помощью к физико-химическим воздействиям.

Синтезировано 30 неописанных ранее азосоединений и показано, что все они могут быть использованы в качестве красителей или пигментов для колорирования текстильных материалов.

Апробация работы. Отдельные результаты работы докладывались на ряде научно - технических конференций: Всероссийская научно-техническая конференция «Актуальные проблемы проектирования и технологии изготовления текстильных материалов специального назначения» (Техтекстиль-2005), Димитровоград; Международная научно-техническая конференция «Новое в технике и технологии текстильной и легкой промышленности», Витебск, 2005; Межвузовская научно- техническая конференция аспирантов, магистров и студентов «Молодые ученые -развитию текстильной и легкой промышленности» (Поиск- 2005), Иваново, 2005; Региональная научная конференция «Актуальные проблемы защиты окружающей среды», Чебоксары, 2006; XIX Международная научно-техническая конференция «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии», (Реактив-2006), Уфа; Всероссийская научно -техническая конференция «Современные технологии и оборудование текстильной промышленности», (Текстиль-2006), Москва; Всероссийская научно- техническая конференция студентов и аспирантов «Проблемы экономики и прогрессивные технологии в текстильной, легкой и полиграфической отраслях промышленности», «Дни науки», С-Петербург, 2006, 2007г.

1. Публикации. По теме диссертации опубликовано 6 статей и 8 тезисов докладов на конференциях. Получен патент РФ RU 2318799 С1. Способ получения 3,4 '-диамино-4-К-бензофенонов. Объем и структура работы. Диссертация изложена на 120 стр. машинописного текста, содержит 10 табл. и 8 рис. Список цитированной литературы включает 165 наименований. Работа состоит из введения, трех глав, заключения и списка цитированной литературы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Алексанян Карине Гришаи

ВЫВОДЫ

Впервые исследована реакция диазотирования 3,4'-диамино-4-К-дифенилкетонов и изучены некоторые химические свойства синтезированных солей диазония: превращение в соответствующие дигидроксидифенилкетоны и бисазосоединения разнообразного строения.

Показано, что цвет азосоединений, синтезированных из 3,4'-диамино-4-Я-дифенилкетонов определяется прежде всего структурой азокомпоненты и в меньшей мере зависит от строения заместителей в положении 4 исходного диамина.

Показано, что синтезированные на основе 3,4'-диамино-4-К-дифенилкетонов азосоединения, могут быть использованы для колорирования методами крашения или печати текстильных материалов из волокон различного строения по стандартным методикам, обеспечивая высокие эксплуатационные характеристики окраски.

Установлено, что в изученных азосоединениях строение «мостиковых» групп между бензольными ядрами 3,4 '-диаминодифенилов оказывает определенное влияние на цвет синтезированных азосоединений в результате передачи электронной плотности по хромофорной системе молекулы, а также на устойчивость полученных с их помощью окрасок текстильных материалов к физико-химическим воздействиям. Показано, что в рядах структуроподобных красителей, полученных на основе 3,4'-диаминодифенилкетонов существует корреляционная зависимость между потенциалом ионизации молекулы красителя и устойчивостью окраски текстильного материала к действию физико-химических факторов, что дает возможность проектировать синтез красителя с заданными свойствами.

Установлено, что синтезированные на основе 3,4 '-диамино-4-R-дифенилкетонов бисазокрасители обеспечивают устойчивость окрасок текстильных материалов к физико-химическим воздействиям на уровне и выше соответствующих бензидиновых аналогов. При этом компьютерный прогноз химико-фамацевтической активности показал, что они обладают значительно меньшей гемотоксичностью, чем бензидиновые производные.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Алексанян Карине Гришаи, 2008 год

1. 1 В.В.Карпов, А.Е.Белов. Современное состояние производства и потребления красителей, Журнал Российского общества им. Д.И.Менделеева, 2002, т. XLVI, С.67-71.

2. Шабаров Ю.С. Органическая химия. Книга 1.-М. : Химия, 1994, 526.

3. Tanaka, Noriko, Rin, Mamoru. Electrophotographic photoreceptors using novel bisazo compound. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 10 pp. Patent 1995 Jpl993-316550.

4. Geiwiz, Juergen; Moser,Helmut; Anton, Pedrazzi, Reinhard. Basic disazo dyes, their preparation and theur use. Sandoz-Patent-Gmbh, Germany; Clariant Finance. Ger. Offen., 15pp. 1997 DE 1996-19629238.

5. Taylor F.S., A History of Industrial Chemistry, Heinemann, London, 1957, pp. 114-127.

6. Л.Н.Николенко. Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям, Высшая школа, Москва, 1961,С. 224, 384.

7. П.Гордон., П.Грегори. Органическая химия красителей. Москва., «Мир», 1987г, 344 С.

8. В.Ф.Бородкин. Химия красителей. Москва.; Химия, 1981.-С.248.

9. Б.И.Степанов. Введение в химию и технологию органических красителей. Москва., Издательство «Химия», 1984. С. 592.

10. И.М.Коган. Химия красителей. Государственное научно техническое издание химической литературы. Москва.1956г.

11. Simona Timofei, Ludovic Kurunczi. Takahiro Suzuki, Walter M.F.Fabian, Sorel Muresan.

12. Б.М.Красовицкий, Б.И. Островская, Н.И.Титаренко. Влияние пространственных факторов на свойства красителей, содержащих ядро бифенила. Харьковский государственный университет им. А.М.Горького. 1969. С226-229.

13. Б.М.Красовицкий, Б.И.Островская, Укр. Хим. Ж., 25,1959, С.493.

14. Б.М.Красовицкий, Н.И.Титаренко, Моноазокрасители из1некоторых 4"-замещенных производных 4-амино-п-терфенила. Укр. Хим. Ж., 25,1969, С.230-235.

15. Н.И.Титаренко, Б.М. Красовицкий, Укр. Хим. Ж., 25,1959, С.617.

16. Венкатараман К. Химия синтетических красителей. Т.1. Пер. с англ. -Л.; Госхимиздат, 1956, С. 493-499.

17. Gray G.W., Chimia 34, 47 (1980).

18. Hegarty A.F., Kinetics and Mechanisms of Reactions Involving Diazonium and Diazo Groups, In The Chemistry Diazonium and Groups, Patai S. (ed.), Part 2, John Wiley and Sons, Ney York, 1978, pp. 511593.

19. Wulfman S., Synthetic Applicaition of Diazonium Ions, In The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups, Patai S. (ed.) , Part 2, John Wiley and Sons, New York, 1978, pp. 241-341.

20. Schenk K., Preparation of Diazonium Groups, In The Chemistry of Diazonium and Diazo Grups, Patai S. (ed.), Part 2, John Wiley and Sons, New York, 1978, pp. 645-659.

21. Ленихен Д.Н. Здоровье и окружающая среда. Москва., Химия, 1979г. С.232.

22. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: В 4-х т.2: Пер. с англ.-М.: Мир, 1987.-504 с.

23. К Бюллер, Д. Пирсон. Органические синтезы, часть 1, , Перев. с. англ. А.Ф. Платэ, М.П. Тетерина, Изд-во Мир: М.-1973, С. 471.

24. Ленихен Д.Н. Здоровье и окружающая среда. Москва., Химия, 1979г. С.232.

25. Список канцерогенов. Подготовлено в рамках сотрудничества между международной Программой по Химической Безопасности (МПХБ) и Комиссией Европейских Сообществ (КЕС), 1999.

26. Geiwiz, Juergen; Moser,Helmut; Anton, Pedrazzi, Reinhard. Basic disazo dyes, their preparation and theur use. Sandoz-Patent-Gmbh, Germany; Clariant Finance. Ger. Offen., 15pp. 1997 DE 1996-19629238.

27. Moser, Helmut Anton. Cationicaliy bridged tetrakisazo dyes, their preparation and use. Patent. Brit. UK Pat. Appl.,31 pp. 1995. GB 1995496.

28. Tanaka, Noriko, Rin, Mamoru. Electrophotographic photoreceptors using novel bisazo compound. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 10 pp. Patent 1995 Jpl993-316550.

29. Устинов B.A., Миронов Г.С., Ясинский O.A. Проводимость мостиков и мостиковые эффекты в диарильном амино- и нитросоединениях. Основной органический синтез и нефтехимия. Ярославль., 1977. С. 120-124.

30. Ю.Е Шапиро., Москвичев Ю.А., Шутова И.В., Крамерова С.К., Миронов Г.С., Филиппова Т.П. Передача индукционного эффекта в многоядерных ароматических мостиковых соединениях. Основ органический синтез и нефтехимия. Ленинград., 1980. С. 42-45.

31. Мельников Б.Н., Морыганов П.В. Применение красителей., Легкая индустрия., Москва, 1985, С. 269-323.

32. Vickerstaff М. The Physical Chemistry of Dyeing, London, 1954, P. 179.

33. Sancho, M. I.; Almandoz, M. C.; Blanco, S. E.; Ferretti, F. H. Displacement of the different nucleofugical groups a Synthetically Useful Process / Theochem, 2000, 634, P. 569.

34. Шейн C.M., Литвак B.B. / Журнал Всероссийского химического общества им. Д.И. Менделеева, 1976(21), № 3, с. 274-280.

35. П.Е. Сперри, А.С. -Дюбуа, Органические реакции, т.5, М: Издатинлит, 1951, с.284.

36. Г.Н.Винюкова. Химия красителей. Москва., Химия, 1979. 296 с.

37. Tsekhanskii R.S. Bridging effect in electronic spectra of analogs of benzidine dyes and their substantive properties. Jhurnal Fizicheskoi Khimii. 1982, 56/10. 2473-6.

38. Zhou, Yonggui, You Xueyun, Ye Xinliang. Mutagenicity of benzidines and their congener derivative dyes. Huanjing Kexue 1987, 8(2),C.31-34.

39. Riad Y. et al., J.S.D.C., 1990, V. 106, P. 25.

40. Szadovski, Jerzy., Diazo direct dyes containing cyclic amido, keto and amino grups. Journal Dyes and pigment (1990), 14 (30, 217-24.

41. Тиаки Хисаси, Исида Юкихико, Найто Тамацу, Ориэнто Качаку. Способ получения новых гексазокрасителей. Япония., №61-132519, опубликовано 15.12.87. МКИС 09В35/64.

42. К. Венкатараман. Химия синтетических красителей.- Л., X., Т.2. с.364

43. Патент № 93356 СРР, МКИ С 09 В 33/02. Прямой оранжевый небензидиновый краситель и способ его получения. Colorant directi potocalii nebenzidinic si procedeu de obtinere a acestuia./ Havlik

44. Vaclav-Aurel, Gageonea Dorin, Todoro Drga; Inteprinderea de Coloranti «Colorom». -№121426; Заявл. 27.12.85; Опубликовано 31.12.87.

45. Доубен У.Г., Питцерк К.С. Пространственные эффекты в органической химии. Под редакцией М.Ньюмена. Пер. с анг. Под ред. А.Н.Ненсмеянова, Москва., Издатинлит, 1960.

46. Кимура Митзуо, Шимузу Ёшиаки. Структура красителей и явление окрашивания. Япония., 1988-25№1 с58-66.

47. Сандберг М. Органическая химия. Под ред. В.М. Потапова. М: Химия, 1981, с. 239

48. Способ получения амино- или амино-оксипроизводных бензофенона. Фарберов М.И., Миронов Г.С., Устинов В.А., Майорова З.В., Ефимова Н.С. Авт. Св. СССР, заявл. 26.03.71, опубл. 05.01.1974. РЖХ 20Н177П, 1974.

49. Патент № 2285809 GB 1995-496. Cationically bridged tetrakisazo dyes, their preparation and use.; 19950726.

50. Патент № 2285809 GB 1995-496. Cationically bridged tetrakisazo dyes, their preparation and use.; 19950726.

51. Патент № 19500203 GB 1995-19500203. Cationically bridged tetrakisazo dyes, their preparation and use.; 19980721.

52. Ю.Л. Ягупольский, Т.И. Савина, И.И. Герус, Р.К. Орлова. Новый катализатор реакции Фриделя-Крафтса- трис(фторсульфонил)метан. /ЖОрХ, 1990, Т. 26, Вып. 9, с. 2030-2031.

53. В. Л.Белобородое, С.Э. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. Серия «Высшее образование: современный учебник». ООО «Дрофа», 2002. с.640.

54. Giuseppone, Nicolas; Schmitt, Jean-Louis; Schwartz, Evan; Lehn, Jean-Marie // J. Am. Chem. Soc.- 2005/- v.127, No 15.- P. 5528 5539

55. Л.М. Литвиненко, Н.Ф. Левченко. Пространственное строение и реакционная способность. XIX. Синтез аминопроизводных бензофенона и кинетика их ацилирования. / ЖОХ, 1961, 31(2), С. 562-568.

56. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Учеб. пособие для нехим. спец. вузов.-М.: Высш. шк., 1991.303 с.

57. Райлс А., Смит К., Уорд Р. Основы органической химии: Пер. с англ. -М. : Мир, 1983.-352 с.

58. Бегунов Р.С., Таранова О.В., Демидова Н.Ю., Филимонова С.С., Орлов В.Ю. / Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол.- 2003.- Т. 46, № 3.-С. 3.

59. Мельников Б.Н., Морыганов П.В. Применение красителей., Легкая индустрия., Москва, 1991, С. 253-318.

60. D.B. Reuschling, F. Krohnke. Ein neuartiger ringschlab unter HNO2-absplatung// Chem. Ber.- 1971.- B. 104, No 7.- S. 2110-2117.

61. P.N. Preston, G. Tennant. Synthetic methods involving neighboring group interaction in o-substituted nitrobenzene derivatives // Chem. Rev.-1972.- v. 72, No 6.- P. 627-677.

62. Hanson, Peter; Jones, Jason R.; Taylor, Alec В.; Walton, Paul H.; Timms, Allan W.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.- 2002.- No 6.- P. 1135 1150;

63. Preparation of 4,4'-diaminobenzophenones. Walter Disteldorf, Wolfgang Eisfeld, Rolf-Dieter Kohler. Пат. 455008, США. Заявл. 21.11.1984, опубл. 29.10.1985. МКИ С 07 С 97/10, НКИ 564/329.

64. Preparation of 4,4'-diaminobenzophenones. Walter Disteldorf, Wolfgang Eisfeld, Rolf-Dieter Kohler. Пат. 455008, США. Заявл. 21.11.1984, опубл. 29.10.1985. МКИ С 07 С 97/10, НКИ 564/329.

65. Синтез амино- и аминооксипроизводных бензофенона. Миронов Г.С., Устинов В.А., Фарберов М.И. «Ж. орган. Химии», 1972, 8, № 7, 1509-1515.

66. Наканиси JI. ИК- спектры и строение органических соединений. М. Химия. 1965. С. 11-67.

67. Устинов В.А., Ясинский О.А., Шутова И.В., Шапиро Ю.Е., Миронов Г.С. Электронная проводимость и влияние мостиковых групп в ароматических нитросоединениях. Основной органический синтез и нефтехимия., Ленинград. 1979. С. 49-53.

68. Amato М.Е., Fisichella S and Occhipinti S, Dyes and Pigments, 1986, V. 7, P.l.

69. Филиппова Т.П., Ясинский О.А., Кофанов E.P., Устинов В.А., Миронов Г.С. Электронные спектры поглощения бензгидрола и егопроизводных. Журнал Физической Химии, Москва., 1984, Том LVIII. С. 1544-1546.

70. Nemeto Y. and Funahashi Н. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev., 1980, V. 19. P.136.

71. Mehta R.D. Salame P.A. and Combs R.N. , Amer. Dyestuff. Rep., 1990, V. 38, P. 57.

72. Peters Textily chemistry, (Amsterdam, Elservier), 1975. V.3, P.385, 427.

73. Способ получения бензофенонов. И. Седзо, X. Хироси, О. Фуяно, М. Седзо. Япон. пат. № 56-5731, заявл. 27.06.73., опубл. 06.02. 1981. РЖХ 5Н143П, 1982.

74. Способ получения производных бензофенона. Й. Наоки, О. Харуо, X. Кадзуко, К. Мицуру; Заявка 62-70350, Япония. Заявл. 20.09.85, опубл. 31.03.1987. РЖХ 12Н182, 1988.

75. Способ получения ароматических кетонов. Ц. Дзиро, Н. Тацуо, М. Масанобу, Я. Хидэдзи. Японск. Пат., кл. 16С53, № 6742, заявл. 23.10.63, опубл. 18.04.1966. РЖХ 4Н215П, 1968.

76. Способ получения бензофенонов. Коге Гидзице Мите. Заявка №5822128, Япония, заявл. 04.03.80, опубл. 06.05.1983. Изобретения в СССР и за рубежом, 1984, вып. 57, №2, с.115.

77. Высокотемпературное бензоилирование как эффективный метод получения симметричных производных бензофенона. В.И. Мильто, В.Ю. Орлов, В.В. Копейкин, Г.С. Миронов. / Хим. технол. 2001, №5, с.3-5.

78. Кулезнев В.Н., Гусев В.К. Основы технологии переработки пластмасс. Москва.,Химия., 2004., С. 344.

79. Калинчев Э.Л., Саковцева М.Б. Свойства и переработка термапластов. Ленинград., Химия., 1983., С.288.

80. В.В. Коршак, А.Л. Русанов, И. Батиров. Термореактивные олиго- и полиимиды. / Пласт, массы, 1985, № 4, С. 6-10.

81. High-throughput synthesis of alkylbenzophenones with indium triflate in the absence of solvents using microwave. K. Hideko, K. Masashi. / Synth. Commun. 2003. 33, № 22, c. 3983-3988.

82. Гос. Стандарты Союза CCp. Методы испытаний устойчивости окрасок к физико-химическим воздействиям. Госкомитет по стандартам — Москва., Издательство стандартов, 1985г.

83. Р.Х. Петере. Текстильная химия, Часть1, Физическая химия крашения, Легкопромбытиздат, Москва, 1989,Т. 1.С. 360, Т.2.С. 369.

84. Г.Е. Кричевский. Методы исследования в текстильной химии. Справочник, Москва, 1993, С. 267,283,294.

85. Г.Е. Кричевский. Фиксация окраски на текстильных материалах// Журнал всесоюзного химического общества им. Д.И.Менделеева. 1981. Т.26.№4.С.21-23.

86. Б.Н. Мельников, И.Б. Блиничева. Теоретические основы технологии крашения волокнистых материалов, Легкая индустрия, Москва, 1978,С. 14,303.

87. М.Ю. Доломатов, В.В. Майданов, К.И. Кобраков, Л.Р. Егорова, Г.С. Станкевич. Определение потенциала ионизации и сродства к электрону органических красителей по электронным спектрам поглощения. Вестник УГИС №1(3), Уфа, 2002.- С. 84-86.

88. Г.М. Житомиров, А.А. Багатурянц, И.А. Абронин. Прикладная квантовая химия. Асчеты реакционной способности и механизмов химических реакций.- М.: Химия , 1979.-296 с.

89. А.А. Войтюк, А.А. Близнюк, Квантово-химическое изучение ион-молекулярных комплексов с водородными связями, ЖСХ, 1992, Т.ЗЗ, №6, С.157-183.

90. R.J. Boyd, М.А. Whitehed, Refinement of the SAVE-SCF-MO-CNDO theory. Part I. Bonding parameters, J.Chem.Soc., 1969, A. №17, P.2598-2600.

91. J.Del Bene, H.H. Jaffe, Use of the CNDO method in spectroscopy. I. Benzene, pyridine and the diazines, J.Chem.Phys., 1968, V.48, №4, P.1807-1813.

92. К.И. Кобраков, К.Г. Алексанян, Г.С. Станкевич, В.Ю.Орлов, Р.С.Бегунов, И.И. Бродский. Синтез и свойства аналогов бензидиновых красителей на основе диаминов ряда бензофенона. // Текстильная промышленность (Научный альманах). -2007, №4, -С.24-28.

93. ГОСТ 9.048-75 «Изделия технические. Метод испытаний на стойкость к воздействию плесневых грибов». —М.: Изд-во Стандартов., 1977.

94. Дмитриева М.Б. // Сб. Экология и криптогенная ботаника в России., С.-П., - 2000. - с. 106-107.

95. ПоройковВ.В.// Химия в России. 1999. -№2-с.8-12.

96. Баренбойм Г.М., Маленков А.Г. // Биологически активные вещества. Новые принципы поиска. М.: Наука, 1986.113. http://www.ibmh.msk.su/pass

97. Поройков В.В., Филимонов Д.А., Бодунова А.П. // Научн.-тех. информ., -1993. сер. 2, № 6, с. 11-13.

98. Stepanchikova A.A., Lagunin A.A., Filimonov D.A., Poroikov V.V. // Current Med. Chem. 2003. - Vol. 10 .- p. 225-233.

99. Poroikov V.V., Filimonov D.A., Boudunova A.P. // Abstr: XlVth International Symposium on Medicinal Chemistry, Maastricht, the Netherlands, 1996, p-3.05.

100. Вредные вещества в промышленности. В трех томах. Том 2. Органичсекие вещества. Под. ред. Лазарева Н.В. Л.: Химия, 1976. 624 с.

101. J.Del Bene, Н.Н. Jaffe, Use of the CNDO method in spectroscopy. III. Monosubstituted benzenes and pyridines, J.Chem.Phys., 1968, V.49, №3, P.1221-1229.

102. J.Del Bene, H.H. Jaffe, Use of the CNDO method in spectroscopy. I. Benzene, pyridine and the diazines, J.Chem.Phys., 1968, V.48, №4, P.1807-1813.

103. A. Baba-Ahmed, J.Gauoso, "Universal" CNDO-2 method (CNDO-2U), Ther.Chim.Acta, 1983, V.62, №6, P. 507-521

104. Дж. Сигал, Полуэмпрические методы расчета электронной структуры , Москва, Издательство Мир, 1980, Т.1,С.327.

105. J.A.Pople, D.P.Santry, G.A.Segal, Approximate self-consistent molecular orbital theory. I Invariant procedure, J.Chem.Phys., 1965, V. 43, P. 129.

106. К. Венкатараман. Химия синтетических красителей, Санкт-Петербург, Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1956, С. 493-497.

107. R.C.Bingham, M.I.S. Dewar, D.H. Lo, Ground states of molecules. XXV. MINDO/3. An improved version of the MTNDO semiempirical SCF-MO method, J.Am.Chem.Soc., 1975,V.97,P. 1285.

108. M.J.S. Dewar, W. Thie, Ground states of molecules. 38. The MNDO method. Applications and parameters, J. Am. Chem. Soc., 1977, V.99 , №15, P. 4899-4907

109. M.J.S. Dewar, W. Thie, Ground states of molecules.39. MNDO results for molecules containing hydrogen, carbon, nitrogen and oxygen, J.AM. Chem., Soc. 1977, V. 99, №15, P. 4907-4917.

110. M.S.J. Dewar, E.G. Zoedisch,E.F. Healy, J.P. Stewart, AMI: A new general purpose quantum mechanical molecular model., J.AM.Chem.Soc., 1985, V.107, №13, P.3902-3909.

111. J.J.P. Stewart, Morac a cemiempirical molecular orbital program, J. Comput. Aided Mol. Des., 1990. V.4, № 1, P.l-105.

112. J.J.P. Stewart, Optimiztion of parameters for semiempirical methods III. Extensions of PM3 to Be, Mg, Zn, Ga, Ge, As, Se, Cd, In, Sn, Sb, Те, Hg, Tl, Pb„ and Bi, Comput. Chem., 1991, V.12, № 3, P. 320-341.

113. W.Thiel, A.A.Voityuk, Extension of MNDO to d orbitals parameters and results for the second-row elements and for zinc group, J.Phys.Chem., 1996,V. 100, № 2,P. 616-626.

114. M.S.J. Dewar, E.G. Zoedisch,E.F. Healy, J.P. Stewart, AMI: A new general purpose quantum mechanical molecular model., J.AM.Chem.Soc., 1985, V.107, №13, P.3902-3909.

115. J J.P. Stewart, Optimiztion of parameters for semiempirical methods I. Method, J.Comput.Chem., 1989, V.10, №2, P.209-220.

116. J.J.P. Stewart, Optimiztion of parameters for semiempirical methods II. Applications, J.Comput.Chem., 1989, V.10, №2, P.221-264.

117. W.Thiel, A.A.Voityuk, Extension of MNDO to d orbitals parameters and results for the second-row elements and for zinc group, J.Phys.Chem., 1996,V. 100, № 2,P. 616-626.

118. Айвазов Б.Б. Практическое руководство по хромотографии. —М., Высшая школа, 1968.

119. ГОСТ 9.048-75 «Изделия технические. Метод испытаний на стойкость к воздействию плесневых грибов». -М.: Изд-во Стандартов., 1977.

120. Поройков В.В. // Химия в России. 2000. № 3 - с. 5-8.

121. Усанович М.И., Пичугина Е.К., Глыбовская В.А, Васильянова JI.B. О взаимодействии хлористого олова с некоторыми дизамещенными бензолами. / Ж. общ. химии, 1972(42), № 4, с. 843-846.

122. Способ получения ароматических кетонов. Т. Иосиоки. Японск. пат., кл. 16 D21, №7779, заявл. 17.09.65, опубл. 25.03.1968. РЖХ 8Н146П, 1969.

123. Получение ароматических кетонов. С. Тацуо. Япон. Заявка, № 55113735, заявл. 23.02.79, опубл. 02.09. 1980. РЖХ 20Н124П, 1981.

124. Способ получения галогензамещенного бензофенона. Фукуока Синсукэ, Мацуда Хидэки. Заявка 61-23574, Япония. Заявл. 12.02.1985, опубл. 15.08.1986. МКИ С 07 С 49/807, С 07 С 45/33. РЖХ 7Н95П, 1988.

125. Получение 3,3'-диаминобензофенона. Ямагути Кэйдзубаро, Сугимото Кэнъити, Танабэ Йосимицу, Кавадзима Сабуро, Ямагути Акихиро; Заявка 58-121256 Япония. Заявл. 12.01.82, опубл. 19.07.1983. РЖХ 15Н157, 1984.

126. Устинов В.А. Докторск. Диссертация.-Ярославль, Ярослав, тех. инт, 1981.

127. Способ получения галогензамещенного бензофенона. Фукуока Синсукэ, Мацуда Хидэки. Заявка 61-23574, Япония. Заявл. 12.02.1985, опубл. 15.08.1986. МКИ С 07 С 49/807, С 07 С 45/33. РЖХ 7Н95П, 1988.

128. Новорадовская Т.С. Лабораторный практикум по химической технологии текстильных материалов, Москва, Москва, 1994, С.50.

129. Сох R.A., Buncel Е. Azo-hydrazone Tautomerism of Aromatic Azo Compaunds, In The Chemistry of the hydrazo, Azo, and Azoxy groups, Patai S. (ed), Part 2, John Wiley and Sons, London, New York, Sydney, Toronto, 1975, pp. 838-844.

130. Holmyard E.J., Dyestuffs in the Nineteenth Century, In A History of Technology, University Press, Oxford, 1958, pp.257-267.

131. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии., Издательство Ростовского университета. 1966. С. 86-89.

132. The SN mechanism in aromatic compounds. XII. J. Miller. / J. Am. Chem. Soc., v. 77, 1955, p. 180.

133. R. Heppolette, J. Miller, V. Williams. The SN mechanism in aromatic compounds. XVII. J. Am. Chem. Soc., v. 78, 1956, p. 1975.

134. К Бюллер, Д. Пирсон. Органические синтезы, часть 1, , Перев. с. англ. А.Ф. Платэ, М.П. Тетерина, Изд-во Мир: М.-1973, С. 471.

135. JI.M. Литвиненко, Н.Ф. Левченко. Пространственное строение и реакционная способность. XIX. Синтез аминопроизводных бензофенона и кинетика их ацилирования. / ЖОХ, 1961, 31(2), С. 562-568.

136. L.D. Hicks, J.K. Han, A.J. Fry. Hypophosphorous acid-iodine: a novel reducing system. Part I: Reduction of diaryl ketones to diaryl methylene derivatives. / Tetrahedron Lett., 2000, 41, P. 7817-7820.

137. Ф.Ф. Ниязи. Влияние красителей на окислительную деструкцию волокнообразующих полимеров, Тезисы 8-й конференции по старению и стабилизации полимеров, Черноголовка, 1989.

138. J.A.Pople, D.P.Santry, G.A.Segal, Approximate self-consistent molecular orbital theory. I Invariant procedure, J.Chem.Phys., 1965, V. 43, P.129.

139. K.B. Луняка. Электронная спектроскопия красителей. Хлопчатобумажная промышленность. Обз. инф. М.: ЦНИИ информации и технико-экономических исследований легкой промышленности. 1989.-69с.

140. В.Ф. Травень. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия, 1989.-384с.

141. Ясинский О.А. Строение и реакционная способность бифенильных нитросоединений с мостиковыми связями. Докторск. Диссертация.-Ярославль, Ярослав. Государственный технический университет, 1998.

142. RJ. Boyd, М.А. Whitehed, An SCF-MO-CNDO study of equilibrium geometries, force constants and bonding energies: CNDO/BW. Part I. Parametrization, J.Chem.Soc.Dalton.Trans, 1972, V.l, №1, P.73-87.

143. Кофанов E.P. Кандид. Диссертация.-Ярославль, Ярослав, тех. ин-т, 1980. 77 с.

144. Шабаров Ю.С. Органическая химия. Книга 1.-М. : Химия, 1994, 526 с.

145. Г.Е. Кричевский. Фиксация окраски на текстильных материалах// Журнал всесоюзного химического общества им. Д.И.Менделеева. 1989. Т.26.№5.С.25-29.