Разработка методов получения и исследование свойств азокрасителей и пигментов из замещенных анилинов - продуктов химической модификации 2,4,6-тринитротолуола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Грукова, Ольга Павловна

• Грукова, Ольга Павловна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Грукова, Ольга Павловна

ВВЕДЕНИЕ.

1. Литературный обзор.

1.1 Новые превращения в химии полинитросоединений (обзор литературы 1995 -2007г.).

1.2 Селективное восстановление нитрогрупп в полинитробензолах.

1.3 Реакции замещения в полинитроароматических соединениях.

1.4 Синтез гетероциклических соединений из нитроароматических соединений.

1.4.1. Гетероциклизации с замещением нитрогруппы.

1.4.2. Синтез индольного ядра из нитроаренов.

2. Обсуждение результатов.

2.1 Синтез и свойства функционально-замещенных анилинов на основе

2,4,6-тринитротолуола и 1,3,5-тринитробензола.

2.1.1 Синтез функционально-замещенных анилинов селективным восстановлением ТНТ и ТНБ.

2.2. Исследование химических свойств синтезированных анилинов.

2.2.1 Реакции ацилирования и конденсации.

2.2.2 Реакция диазотирования. Синтез и реакции солей диазония.

2.3 Реакции азосочетания солей диазония и синтез красителей.

2.3.1 Синтез азопигментов.

2.3.2 Синтез кислотных моноазокрасителей.

2.3.3 Синтез кислотных бисазокрасителей.

2.4. Исследование свойств синтезированных азокрасителей.

2.4.1 Термогравиметрические исследования.

2.4.2 Исследование возможности использования синтезированных азосоединений для колорирования текстильных материалов.

2.4.2.1. Крашение и печать текстильных материалов.

2.5 Колористические свойства выкрасок, цветовой треугольник, цветовой охват.

2.5.1 Исследование окраски полученных образцов на устойчивость к физико-химическим воздействиям.

2.6 Фунгицидные свойства синтезированных азокрасителей.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка методов получения и исследование свойств азокрасителей и пигментов из замещенных анилинов - продуктов химической модификации 2,4,6-тринитротолуола»

Актуальность проблемы. Постановка настоящей работы обусловлена необходимостью всестороннего, систематического и целенаправленного изучения свойств продуктов химической модификации одного из самых массовых бризантных взрывчатых веществ (ВВ) XX века — 2,4,6-тринитротолуола (ТНТ, тол, тротил). Кроме этого, проблема утилизации нитроароматических ВВ, исчерпавших срок эксплуатации, представляет собой актуальную экологическую и социальную проблему.

Результаты, полученные в последние годы в ряде лабораторий как в РФ, так и других странах по превращению ТНТ в продукты мирного назначения, привели к довольно неожиданному выводу, что ТНТ следует рассматривать не только как общепринятое средство разрушения, но и как уникальный, не имеющий в природе аналогов крупнотоннажный: полифункциональный полупродукт с мощным синтетическим потенциалом.

Рассматривая обозначенную проблему в целом, следует учитывать, что только в РФ имеются огромные запасы невостребованного ТНТ в виде зарядов устаревших, негодных к применению боеприпасов, представляющих серьезную и все более возрастающую опасность для жизни и здоровья населения.

В связи с изложенным перспективными являются исследования, направленные на получение из ТНТ соединений, представляющих интерес в качестве многотоннажных продуктов мирного назначения - полупродуктов химической и фармацевтической промышленности, красителей, средств защиты растений и т.д.

Объекты настоящего исследования - анилины, полученные селективным восстановлением ТНТ и 1,3,5-тринитробензола (ТНБ), а также синтезированные на их основе азокрасители и пигменты, с целью получения продуктов, востребованных текстильной, кожевенной и другими отраслями промышленности и способных расширить или заменить имеющийся ассортимент аналогичных промышленно производящихся продуктов.

Научная новизна. В работе впервые исследованы химические свойства функционально-замещенных анилинов, полученных химической модификацией 2,4,6 - тринитротолуола (ТНТ) и 1,3,5 - тринитробензола (ТНБ).

Установлено, что на химические свойства синтезированных анилинов (в реакциях ацилирования, замещения, диазотирования и др.) влияют количество, тип и положение заместителей в молекуле, а также экспериментально показана возможность направленного изменения реакционной способности анилинов варьированием структуры молекулы.

Впервые синтезированы функционально-замещенные арилгидразины и фенолы из производных ТНТ и ТНБ.

Впервые получены соли диазония из анилинов - продуктов селективного восстановления ТНТ и ТНБ, разработаны методики реакций их азосочетания с разнообразными азосоставляющими, получен ряд неописанных ранее азокрасителей и азопигментов.

Практическая ценность. Впервые разработаны препаративные методы селективного превращения ТНТ и ТНБ в анилины, фенолы, соли арилдиазония и арилгидразины с различными функциональными группами.

В результате изучения технологических свойств синтезированных азосоединений установлено, что они могут быть использованы в качестве красителей либо пигментов для крашения волокон различного химического состава и тканей из них. Применение полученных азосоединений обеспечивает высокую устойчивость окраски к действию сухого и мокрого трения, стирки, пота, а некоторых из них — высокие биоцидные свойства окрашенных текстильных материалов.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на: Всероссийской научно-технической конференции «Современные технологии и оборудование текстильной промышленности» (Текста ль-2003,2004), 55-ой Межвузовской научно-технической конференции молодых ученых и студентов «Студенты и молодые ученые КГТУ-производству» (Кострома-2003), П-ой Международной научно-технической конференции «Текстильная химия 2004» (Иваново-2004), Всероссийской выставке научно-технического творчества молодёжи - «НТТМ-2005» (Москва-2005), VI Международной научно-технической конференции «Комплексная утилизация обычных видов боеприпасов» (Красноармейск-2005), Всероссийской научно-технической конференции студентов и аспирантов «Проблемы экономики и прогрессивные технологии в текстильной, лёгкой и полиграфической отраслях промышленности» (Дни науки, С-Петербург-2006), V Всероссийской научной студенческой конференции «Текстиль XXI века» (Москва-2006), Региональной научной конференции «Актуальные проблемы защиты окружающей среды. Экология и безопасность» (Чебоксары-2006), Всероссийской научно-технической конференции «Актуальные проблемы проектирования и технологии изготовления текстильных материалов специального назначения», Техтекстиль-2007 (Дмитровоград-2007).

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 7 статей, тезисы 9 докладов, получен 1 патент РФ на изобретение.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 140 страницах машинописного текста, включающего 11 таблиц и 3 рисунка, и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитированной литературы из 93 наименований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Грукова, Ольга Павловна

выводы

1. Впервые изучены химические свойства функционально-замещенных анилинов — продуктов химической трансформации 2,4,6 тринитротолуола и 1,3,5 — тринитробензола и показано, что они являются высокореакционноспособными, перспективными полупродуктами для синтеза органических соединений разнообразного строения.

2. Установлено влияние строения и положения функциональных групп в молекуле на реакционную способность изученных анилинов в реакциях ацилирования, конденсации, диазотирования.

3. Впервые получены соли диазония из новых полифункциональных анилинов и на их основе синтезированы неописанные ранее азосоединения разнообразного строения.

4. Изучены свойства синтезированных азосоединений и установлено, что они могут быть использованы для колорирования различных текстильных материалов методами крашения и печати, при этом некоторые из них обеспечивают наряду с высокой устойчивостью окраски к действию физико-химических факторов, также биозащиту окрашенных объектов от плесневых грибов.

5. в результате проведенной работы предложен эффективный способ утилизации тринитротолуола, в практику синтеза азокрасителей и азопигментов введены новые полупродукты.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Грукова, Ольга Павловна, 2008 год

1. Bellamy F.D., Ou К. Selective reduction of aromatic nitro compounds with stannous chloride.// Tetrah. Lett. 1984.- Vol. 25, No 8. - P. 839 - 842.

2. Nielsen A.T., Henry R.A., Norris W.P., Atkins R.D., Voore D.W. Synthetic routs to aminodinitrotoluenes. // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44, No 14. - P. 2499 -2504.

3. S.R. Eturi, S. Iyer. A simple synthesis of 2,4-diaminotoluene //Synth.Commun.-1999.- v. 29, No 14.- P. 2431-2434.

4. C.J. McHugh, R. Keir, D. Graham and W.E. Smith. Selective functionalization of TNT for sensitive detection by SERRS // Chem.Commun.- 2002.- v. 32, No 6.-P. 580-581

5. W.D. Freeman, C. Fan Liu. Novel kind of configurational dissymmetry. Preparation, resolution, and circular dichroism of c/s-bis( 1 (a)-methyl-2(a),4(a),6(a)-triaminocyclohexane)cobalt (III) ion // Inorg. Chem.- 1975,-v. 14, No 9.- P. 2120-2124.

6. G. Theodoridis, M.C. Manfredi, J.D. Krebs. Selective hydrogenations of polynitroaromatic derivatives with noble metal catalysts in the prezence of catalytic amounts of iron // Tetrah. Lett.- 1990.- v.31, No 43.- P.6141-6144.

7. Д.П. Захарычев, Е.Ф. Литвин, В.З. Шарф. Каталитическое восстановление ароматических полинитросоединений. Сообщение 1. реакция гидрирования 3,5-динитродифенилового эфира // Изв. Акад. Наук. Сер. хим.- 1995.- № 9.- С. 1716-1719.

8. Shevelev S.A., Shakhnes A.Kh., Ugrak B.I., Vorob'ev S:S. Highly selective one-step synthesis of 2-amino-4,6-dinitrotoluene and 2,6-diamino-4-nitrotoluene from 2,4,6-trinitrotoluene // Synth. Commun.- 2001.- v.31, No 17.- P. 2557-2561.

9. E. Buncel, M.R. Crampton, M.J. Strauss, F. Terrier, Electron Deficient Aromatic and Heteroaromatic Base Interaction. The Chemistry of Anionic Sigma-Complexes, Elsevier, N.Y., 1984.

10. F. Terrier, Nucleophilic Aromatic Displacement. The Influence of the Nitro Group. VHC, N.Y., 1991.

11. O. F. Bernasconi, J. Org. Chem., 1971, 36, 1671

12. Rozhkov, V. .V., Shevelev S.A., Chervin, I. I., Mitchell A. R., Schmidt R. D. Direct Amination of 1-Substituted 3,5-Dinitrobenzenes by 1,1,1-Trimethylhydrazinium Iodide. // J. Org. Chem.- 2003.- v.68, No 6.- P. 2498-2501.

13. M. Wozniak, K. Nowak. Amination of Some Nitroisoquinolines with Liquid MethylaminePotassium Permanganate // Liebigs Ann. Chem.- 1994.- No 4. -P.355-360.

14. SAPOZHNIKOV, O. Y.; DUTOV, M. D.; KOROLEV, M. A.; KACHALA, V. V.;

15. KADENTSEV, V. I.; SHEVELEV S.A. Studies on Substitution of Nitro Groups in 1,3,5-Trinitrobenzene with NH-Azoles.// Russ. Chem. Bull. 53 (2004) 3, 588-595.

16. Iluminada Gallardo, Gonzalo Guirado, Jordi Marquet. Nucleophilic Aromatic Substitution for Heteroatoms: An Oxidative Electrochemical Approach // J. Org. Chem., Vol. 67, No. 8, 2002, 2548-2555

17. Iluminada Gallardo,* Gonzalo Guirado, Jordi Marquet. Electrochemical Synthesis of Alkyl

18. Nitroaromatic Compounds // J. Org. Chem. 2003, 68, 631-633

19. Iluminada Gallardo,* Gonzalo Guirado, Jordi Marquet. Alkylation of Nitroaromatics with Tetraalkylborate Ion via Electrochemical Oxidation // J. Org. Chem. 2003, 68, No 19, 7334-7341

20. Артамкина Г.А., Петров A.P., Серушкина O.B., Дутов М.Д., Шевелев С.А., Белецкая И.П. Pd-Катализируемое арилирование замещенных анилинов // Ж.Орг. хим. 2003. - т. 39, вып. 6. - С.895 - 908.

21. Маршалкин В.Н., Бровко Д.А., Самет А.В., Семенов В.В. О взаимодействии полинитротолуолов со фталевым ангидридом // Ж.Орг. хим. 2001.-т. 37, вып. 9. - С.1312 - 1316.

22. Ek F., Axelsson О., Wistrand L.-G., Frejd Т. Aromatic allylation via diazotation: metall-free C-C bond formation // J.Org.Chem. 2002. - vol.- 67, No 18.-P. 6376-6381.

23. Ek F., Axelsson O., Wistrand L.-G., Frejd T. Aromatic allylation via diazotation: Variation of the allylic mojety and a short Route to a benzazepine derivate //J.Org.Chem. 2003. - vol. 68, No 5. - P. 1911 - 1918.

24. S.A Shevelev, M.D. Dutov, I.A. Vatsadze, O.V. Serushkina, A.L. Rusanov, A.M. Andrievskii, Mendeleev Commun., 1995, 157.

25. S.A Shevelev, M.D. Dutov, I.A. Vatsadze, M.A. Korolev, A.L. Rusanov, Mendeleev Commun., 1996, 155

26. C.A. Шевелев, М.Д. Дутов, M.A. Королев, О.Ю. Сапожников, А.Л. Русанов, Изв. АН. Сер. хим., 1998, №8, 1667.

27. S.A Shevelev, M.D. Dutov, M.A. Korolev, O.Yu. Sapozhnikov, A.L. Rusanov. REPLACEMENT OF THE NITRO GROUPS IN 1,3,5-TRINITROBENZENE ON

28. TREATMENT WITH POLYFLUORINATED ALCOHOLS // Mendeleev Commun., 1998. No 2.- P. 69-70.

29. A Shevelev, I.A. Vatsadze, M.D. Dutov. Substitution for a Nitro Group in 1,3,5-Trinitrobenzene and meta-Substituted 1,3-Dinitrobenzenes under the Action of Oximes // Mendeleev Commun.- 2002.-No 5.- P. 196-198

30. Shkineva, I.L. Dalinger, S.I. Molotov, S.A.Shevelev. Regioselectivity of nucleophilic substitution of the nitro group in 2,4,6-trinitrobenzamide// Tetrahedron Lett.- 2000.- 41, No 25.- P. 4973-4975

31. P.A. Grieco, J.P.Mason. Synthesis of substituted mono- and diazidobenzenes // J. Chem. Eng. Data.- 1967.- 12, No 4.- P. 623-624.

32. V.V. Rozhkov, A.M. Kuvshinov, V.I. Gulevskaya, I.I. Chevrin, S.A. Shevelev. Synthesis of 2-Aryl- and 2-Hetaryl-4,6-dinitroindoles from 2,4,6-Trinitrotoluene // Synthesis.- 1999.- No 12,- P. 2065-2070.

33. V.V. Rozhkov, A.M. Kuvshinov, S.A. Shevelev. Synthesis of 4,6-Dinitroindole // Org. Prep. Proced. Int. 2000.- 32, No 1 .-P. 94-95.

34. A.M. Kuvshinov, V.I. Gulevskaya, V.V. Rozhkov, S.A. Shevelev. Synthesis of 2-/?-4,6-Dinitro-2#-indazoles from 2,4,6-Trinitrotoluene // Synthesis.- 2000.-No 10.-P. 1474-1478.

35. M.A. Королев, М.Д. Дутов, С.А. Шевелев, Изв. АН. Сер. хим., 1999, 1822

36. N.B. Chernysheva, A.V. Samet, V.N. Marshalkin, V.A. Polukeev, V.V. Semenov. Synthesis of nitro-substituted benzoannelated seven-membered heterocycles from trinitrotoluene // Mendeleev Commun. — 2001No 3.- P. 109.

37. V.M. Vinogradov, I.L. Dalinger, A.M. Starosotnikov, S.A Shevelev, Mendeleev Commun., 2000, 140.,

38. B.M. Виноградов, И.Jl. Далингер, A.M. Старосотников, С.А.Шевелев, Р1зв. АН. Сер. хим., 2001, 445

39. V.M. Vinogradov, A.M. Starosotnikov, S.A Shevelev, Mendeleev Commun., 2002, 198.

40. A.M. Старосотников, B.B. Качала, A.A. Лобач, B.M. Виноградов, С.А.Шевелев, Изв. АН. Сер. хим., 2003, 1690

41. W. Augstein, F. Krohnke, Justus Liebigs Ann. Chem., 1966, 697, 158.

42. F. Krohnke, D.B. Reuschling. Synthese neuer ringsysteme // Chem. Ber.-1971.- В. 104, No 7.- S. 2103-2109.

43. D.B. Reuschling, F. Krohnke. Ein neuartiger ringschlab unter HNCb-absplatung// Chem. Ber.- 1971.- B. 104, No 7.- S. 2110-2117.

44. B.H. Князев, B.H. Дрозд, Изв. CO АН СССР. Сер. Хим. Наук, 1987, 52.

45. Е. Buncel, М. Hamaguchi, A.R. Norris. Nucleiphilic displacement and spyro-complex formation in N,N'-dimethyl-N-picryl ethylenediamine // J. Chem. Soc., Perkin I. 1980.- No 10.- P. 2205-2208.

46. V.N. Knyazev, V.N. Drozd, V.M. Minov. Dichotomy on intramolecular aromatic substitution caused by the smiles rearrangement //Tetrahedron Lett.-1976,-v. 17, No 52.-P. 4825-4828.

47. SAPOZHNIKOV, O. Y.; MEZHNEV, V. V.; DUTOV, M. D.; KACHALA, V. V.; SHEVELEV, S. A. Synthesis of 2-Aryl-4,6-dinitrobenzob.thiophenes from 2,4,6-Trinitrotoluene.// Mendeleev Commun.- 2004.- No 1.- P. 27-28

48. SAPOZHNIKOV, O. Y.; MEZHNEV, V. V.; SMIRNOVA, E. V.; KIMEL, B. G.; DUTOV, M. D.; SHEVELEV*, S. A. Synthesis of 2-Aryl-4,6-dinitrobenzod.isothiazolium from 2,4,6-Trinitrotoluene // Mendeleev Commun.2004.- No 5.-P. 207-208.

49. SAPOZHNIKOV, O. Y.; SMIRNOVA, E. V.; DUTOV, M. D.; KACHALA, V. V.; SHEVELEV*, S. A. Synthesis of 4-Substituted 6-Dinitrobenzod.isothiazoles from 2,4,6-Trinitrotoluene // Mendeleev Commun.2005.- No 5,- P. 200-202.

50. DUTOV, M. D.; VATSADZE, I. A.; VOROB'EV, S. S.; SHEVELEV, S. A. Synthesis of 4,6-Dinitrobenzob.furans from 1,3,5-Trinitrobenzene//Mendeleev Commun.- 2005.- No 5.- P. 202-204.

51. Вацуро K.B., Мищенко Г.Jl. Именные реакции в органической химии. М., 1976, 528с.

52. VINOGRADOV, V. М.; STAROSOTNIKOV, А. М.; SHEVELEV*, S. А.; Synthesis and Reactions of l-Aryl-3-formyl-4,6-dinitro-lH-indazoles // Mendeleev Commun.- 2002.- No 5,- P. 198-200.

53. TARTAKOVSKII, V. A.; SHEVELEV, S. A.; DUTOV, M. D.; SERUSHKINA, О. V.; KACHALA, V. V. Synthesis of Thiochroman 1,1-Dioxide

54. Derivatives on the Basis of 2,4,6-Trinitrotoluene I I Russ. J. Org. Chem.- 2003.-v.39, No 3,- P. 397-402.

55. STAROSOTNIKOV, A. M.; LOBACH, A. V.; VINOGRADOV, V. M.; SHEVELEV*, S. A. Synthesis of peri-Anellated Heterocyclic Systems Based on 3-Substituted l-Aryl-4,6-dinitro-lH-indazoles // Russ. Chem. Bull.- 2003,- v. 52, No 8.-P. 1777-1781.

56. STAROSOTNIKOV, A. M.; LOBACH, A. V.; KACHALA, V. V.; SHEVELEV, S. A. Regiospecificity of Nucleophilic Substitution in 4,6-Dinitro-1 -phenyl-lH-indazole // Russ. Chem. Bull.- 2004.- v. 53, No 3.- P. 584-587.

57. SAPOZHNIKOV, O. Y.; MEZHNEV, V. V.; DUTOV, M. D.; SHEVELEV*, S. A. Nucleophilic Addition of the Double Bond of 2,4,6-Trinitrostyrene and Transformations of Adducts // Russ. Chem. Bull.- 2005.- v. 54, No 4.- P. 10481051.

58. SAPOZHNIKOV, O. Y.; DYACHUK, V. V.; DUTOV, M. D.; KACHALA, V. V.; SHEVELEV*, S. A.; Synthesis of 2-Aryl-6-nitro-4-(vic-triazol-l-yl)-ltf-indoles from £-2,4,6-Trinitrostilbenes // Russ. Chem. Bull.- 2005.- v. 54, No 5.- P. 1331-1334.

59. Богза С.JI., М.Ю. Зубрицкий, В.И. Дуленко. Однокомпонентный синтез катиона 5,7-динитробензос. пирилия // Журн.орган.химии- 1993.- т. 29, N8.-С.1640 — 1641.

60. Gribble G.W. Recent developments in indole ring synthesis methodology and applications//J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1.-2000.- P. 1045-1075.

61. Gribble G.W. Novel chemistry of indole in the synthesis of heterocycles // Pure Appl. Chem.- 2003.- Vol. 75, No. 10.- P. 1417-1432.

62. Sutherland J.K. Reaction of l,8-diazabicyclo5.4.0.undec-8-ene with methyl 3,5-dinitrobenzoate and 1,3,5-trinitrobenzene // Chem. Commun.-1997.- No 3.- P. 325-326

63. Soderberg B.C., Shriver J.A. Palladium-Catalyzed Synthesis of Indoles by Reductive

64. V-Heteroannulation of 2-Nitrostyrenes // J.Org.Chem.- 1997.- v. 62, No 17.- P. 5838-5845.

65. Soderberg B.C., Rector S.R., O'Neil S.N. Palladium-catalyzed synthesis of fused indoles // Tetrah. Lett.- 1999.- v.40, No 19.-.-P.3657-3660.

66. Макоша M. Реакции карбанионов и галокарбенов в двухфазных системах // Успехи химии.- 1997.- т. 46, № 12.- С. 2174-2202.

67. Wrobel Z., Makosha М. Synthesis of 1 -hydroxyindoles and indoles from ortho-nitroarylethanes// Tetrahedron.- 1997.-v.53, No 15.- P. 5501-5514.

68. Makosha M., Stalewski J. Synthesis of 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo-4,3,2-de.quinolines via the vicarious nucleophilic sybstitution of hydrogen // Tetrahedron.- 1995.-v.51, No 26,- P.7263-7276.

69. Bartoli, G.; Palmieri, G.; Bosco, M.; Dalpo&zo, R. The reaction of vinyl grignard reagents with 2-substituted nitroarenes: A new approach to the synthesis of 7-substituted indoles // Tetrahedron Lett.- 1989.- v.30, No 16.-P. 2129-2132.

70. Renato D., Bartoli G. Bartoli Indole Synthesis // Curr. Organic Chemistry.-2005.-v. 9, No 2.-P. 163-178.

71. Лапшин C.A., Дадали B.A., Литвиненко Л.М., Симаненко Ю.С. // Журн. орг. Хим.- 1981.-т. 17.- С. 1938-1944

72. Channon; Mills; Williams; Biochem. J.; 38; 1944; 70,74.

73. Marshalkin, V. N.; Brovko, D. A.; Samet, A. V.; Semenov, V. V.; Russ. J. Org. Chem. 37; 9; 2001; 1244- 1248

74. Sun, Aiming; Prussia, Andrew; Zhan, Weiqiang; Murray, Ernest E.; Doyle, Joshua; Cheng, Li-Ting; Yoon, Jeong-Joong; Radchenko, Eugene V.; Palyulin, Vladimir A.; Compans, Richard W.; Liotta, Dennis C.; et al.; J. Med. Chem.; 49; 17; 2006; 5080-5092

75. Lothrop et al.//J. Am. Chem. Soc.- 1951.-v. 73.- P. 3581

76. Jackson,R.A.; Waters,W.A. J. Chem. Soc.; 1960; 1653-1657

77. Giuseppone, Nicolas; Schmitt, Jean-Louis; Schwartz, Evan; Lehn, Jean-Marie //J. Am. Chem. Soc.- 2005/-v. 127, No 15.- P. 5528-5539

78. Severin,T. et al. // Chem. Ber.- 1969,- v. 102,- 4152-4156;

79. Hanson, Peter; Jones, Jason R.; Taylor, Alec В.; Walton, Paul H.; Timms, Allan W.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.- 2002.- No 6.- P. 1135 1150;

80. Bilek P., Slouka J. //Acta Univ.Palacki. Olomuc., Fac. Perum Nat. 2001 .-Chemica 40.- P. 7 - 13.92. 9733.4-83, 9733.6-83, 9733.27-83. Методы испытаний устойчивости окрасок к физико-химическим воздействиям. -М.: Изд-во Стандартов., 1985.

81. ГОСТ 9.048-75 «Изделия технические. Метод испытаний на стойкость к воздействию плесневых грибов». —М.: Изд-во Стандартов., 1977.