Синтез и исследование свойств ароматических производных 3,5-дихлорпиридина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Шарипова, Эльвира Айратовна
- Специальность ВАК РФ02.00.03
- Количество страниц 181
Оглавление диссертации кандидат химических наук Шарипова, Эльвира Айратовна
Введение.
1. Литературный обзор. Синтез и свойства пиридинсодержащих красителей.
1.1. Дисперсные.
1.2. Пигменты.
1.3. Активные.
1.3.1. Красители на основе производных цианурхлорида.
1.3.2. Красители на основе пиримидина и 1,4-бенздиазина.
1.4. Катионные.
1.4.1. Катионные красители, содержащие кватернизированный атом азота в пиридиновом остатке.
1.4.2. Катионные красители, содержащие кватернизированный атом азота в боковой цепи.
1.5. Использование производных пиридина в качестве диазосостав-ляющей.
1.6. Некоторые нетрадиционные области применения пиридинсодержащих красителей.
2. Обсуждение результатов.
2.1. Реакции замещения атома водорода в гидроксигруппе бензольного ядра 2-[4-оксифенокси]-3,5-дихлорпиридина и некоторые химические превращения полученных продуктов.
2.1.1. Синтез 2-{[4-(3,5-дихлор-2-пиридил)-окси]-фенокси}-ацетонитрила.
2.1.2. Синтез метил(этил, изопропил) 2-{[4-(3,5-дихлор-2-пиридил)-окси]-фенокси} -ацетатов.
2.1.3. Синтез 3,5-дихлор-2-{4-[2-(гидразид)-2-оксоэтокси]фенокси} -пиридина на основе эфиров 3-5.
2.1.4. Реакции конденсации гидразида 6 с ароматическими альдегидами.
2.1.5. Реакции цикл окон денсации гидразида 6 с дикарбонильными соединениями.
2.2. Реакции электрофильного замещения пиридина 1.
2.2.1. Реакция нитрования.
2.2.2. Реакция азосочетания.
2.3. Синтез ароматических производных пиридина 1, содержащих в ароматическом радикале функциональные группы, способные к дальнейшим химическим превращениям.
2.3.1. Синтез 2-[4-хлорфенокси]-3,5-дихлорпиридина 37.
2.3.2. Синтез 2-[4-нитрофенокси]-3,5-дихлорпиридина 38.
2.3.3. Синтез и некоторые превращения ароматических аминов ряда 3,5-дихлорпиридина.
2.3.4. Синтез азосоединений на основе аминов 39 и 40.
2.4. Крашение текстильных материалов.
2.4.1. Устойчивость образцов окрашенных синтезированными соединениями 14-36, 41-46 к физико-химическим воздействиям.
2.5. Биоцидные свойства соединений 1-46.
2.6. Использование красителей в качестве биоцидных добавок.
2.7. Использование красителей в качестве регуляторов роста.
2.8. Скрининг биологической активности в системе РAS S.
3.Экспериментальный раздел.
Выводы.
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Синтез и исследование свойств производных 3,5-дихлорпиридина2004 год, кандидат химических наук Шарипова, Эльвира Айратовна
Синтез и исследование свойств производных 3,5-дихлорпирид-2-илгидразина2001 год, кандидат химических наук Рыбина, Ирина Игоревна
Разработка методов синтеза и исследование свойств биоцидных гетарилсодержащих азосоединений2011 год, кандидат химических наук Кузнецов, Дмитрий Николаевич
Синтез и исследование свойств гетарилзамещенных аминопиразолов2005 год, кандидат химических наук Павлов, Иван Викторович
Синтезы, свойства и превращения производных имидазола и его конденсированных систем2006 год, доктор химических наук Александрова, Екатерина Вячеславовна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование свойств ароматических производных 3,5-дихлорпиридина»
Среди многочисленных органических соединений, обладающих различного рода биологической активности выделяются производные пиридина.
Как известно, пиридин, будучи одним из природных азотсодержащих гетероциклических соединений, входит в состав мономерных и полимерных соединений; играющих важную роль в жизнедеятельности живых организмов. Исследования, проведенные в последние 30-40 лет в области синтеза и изучения свойств БАВ; показали,что введение электроноакцепторных заместителей в молекулу пиридина, в частности -NO2 группы, атомов галогенов, не только не приводит к повышению токсичности соединения, но и снижает ее. Одно из объяснений этого не тривиального факта заключается в предположении, что электроноакцепторный заместитель, снижая электронную плотность на атоме азота, препятствует комплексообразованию производного пиридина по принципиально важным фрагментам биополимеров-ферментов участвующих в процессах, происходящих в клетке.
Обращает на себя внимание следующий факт: в начале 70-х годов среди многочисленных производных пиридина в качестве одного из перспективных для получения пестицидных препаратов, был выделен 2,3,5-трихлорпиридин, а точнее его производные, полученные в результате замещения по атому С1 во втором положении. На основе этих продуктов была получена большая серия производных, ряд из которых нашел практическое применение в качестве высокоэффективных гербицидов и фунгицидов. Эти препараты отличались не только хорошим избирательным действием против различных видов заболеваний растений, но и низкой токсичностью.
Препарат из этой серии был создан в начале 90-х годов в СССР и под фирменным названием "Кентавр" внедрен в производственную сельскохозяйственную практику.
АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ.
В связи с изложенным, очевидна актуальность синтеза новых производных ряда 3,5-дихлорпиридина, исследование их физико-химических и биологических свойств. Следует отметить, что одной из важных областей применения фунгицидных препаратов является биозащита тканей и изделий из них от повреждения штаммами грибов, активно развивающихся на текстильных материалах. Использующиеся в настоящее время средства защиты являются экологически жесткими, так как в основном связаны с применением металлоорганических соединений. Одним из направлений решения указанной задачи является использование красителей, обладающих биоцидными свойствами. Применение подобных красителей позволяет не только обеспечить защиту текстильных материалов, но и совместить процесс колорирования и специальной отделки текстильного материала.
В настоящей работе мы сосредоточили внимание на синтезе неописанных ранее производных 2-[4-оксифенокси]-3,5-дихлорпиридина, а также возможности использования соединений указанного строения для биозащиты текстильных материалов от повреждения грибов наиболее активно развивающихся на текстильных материалах, что ранее как в отечественной, так и в зарубежной практике не изучалось.
ЦЕЛЬ НАСТОЯЩЕЙ РАБОТЫ заключается в разработке методов синтеза новых полифункциональных ароматических производных, содержащих 3,5-дихлорпиридильный радикал; исследовании физико-химических свойств и биологической активности синтезированных соединений; в поиске взаимосвязи между строением ароматических производных 3,5-дихлорпиридина и уровнем проявляемой ими биологической активности; в синтезе и исследованию свойств новых азокрасителей, содержащих 3,5-дихлорпиридиновый фрагмент; исследовании свойств текстильных материалов, окрашенных синтезированными красителями.
НА УЧНАЯ НОВИЗНА.
Впервые показана возможность химической модификации эфиров 2-[4-оксифенокси]-3,5-дихлорпиридина и синтезирован ряд неописанных ранее продуктов.
Впервые изучена реакция электрофильного замещения 2-[4-оксифенокси]-3,5-дихлорпиридина и найдены условия, позволяющие получать целевые продукты с высокими выходами.
В результате систематического исследования выявлена взаимосвязь между строением ароматических производных 3,5-дихлорпиридина и уровнем проявляемой ими фунгицидной активности. ПРАКТИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ.
Разработаны способы получения и синтезированы ранее неописанные ароматические производные 3,5- дихлорпиридина.
В результате биологических испытаний выявлен ряд соединений, проявляющих высокую активность против грибов наиболее часто развивающихся на текстильных материалах.
Проведен компьютерный скрининг биологической активности синтезированных ароматических производных 3,5-дихлорпиридина и установлено, что ряд из них представляют интерес в качестве перспективных химико-фармацевтических препаратов.
С помощью синтезированных красителей окрашены текстильные материалы различной природы и установлено, что использованные красители обеспечивают достаточно высокий уровень биозащиты окрашенных материалов, а также хорошую устойчивость окраски к физико-механическим воздействиям.
Показано, что синтезированные биоцидные красители можно использовать в качестве добавок к промышленно производящимся красителям, обеспечивая окрашенным материалам хороший уровень биозащиты.
Синтезировано и охарактеризовано 43 неописанных ранее гетероциклических соединения.
АПРОБАЦИЯ РАБОТЫ. Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались: на Всероссийских научно-технических конференциях "Современные технологии и оборудование текстильной промышленности " (Текстиль -2002, 2003), Москва. на Международных научно-технических конференциях аспирантов и студентов "Молодые ученые - развитию текстильной и легкой промышленности" (Поиск - 2002, 2003, 2004), Иваново. на Международной научно-технической конференции "Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии"(2002), Уфа. на Международной научно-технической конференции "Современные наукоемкие технологии и перспективные материалы текстильной и легкой промышленности " (Прогресс-2004), Иваново. на Всероссийской выставке научно-технического творчества молодежи "НТТМ-2004", Москва.
ПУБЛИКАЦИИ. По теме диссертации опубликовано 5 статей и 7 тезисов докладов на научных международных и всероссийских конференциях.
ОБЪЕМ И СТРУКТУРА ДИССЕРТАЦИИ. Диссертационная работа изложена на 181 страницах машинописного текста и содержит 20 таблиц. Диссертация состоит из введения, 3 глав, включающих обзор литературы, обсуждение результатов и экспериментальную часть, выводов и списка использованной литературы (201 наименование) и двух приложений.
Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
α-Карбортуть(кадмий)содержащие соли гетероциклических катионов, трифенилфосфония и η6-арен-η5-циклопентадиенилжелеза(II): Синтез, строение и реакционная способность2004 год, доктор химических наук Москаленко, Анна Иосифовна
Синтез и исследование свойств азосоединений на основе метилфлороглюцина2006 год, кандидат химических наук Ушкаров, Владимир Игоревич
Технология получения функционализированных нитробензофуроксанов как перспективных пламегасителей2007 год, кандидат технических наук Канчурина, Элеонора Эдуардовна
Тиокарбамоилирование аминосодержащих соединений тетраалкилтиурамдисульфидами1999 год, доктор химических наук Лыу Ван Бой
Производные 3-цианопиридонов-2 в синтезе конденсированных гетероциклических соединений2000 год, кандидат химических наук Яковлев, Михаил Юрьевич
Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шарипова, Эльвира Айратовна
156 Выводы.
1. Впервые изучена реакция электрофильного замещения в бензольном ядре 2-[4-оксифенокси]-3,5-дихлорпиридина, разработаны схемы синтеза азосоединений, содержащих 3,5-дихлорпиридильный фрагмент и представляющих интерес в качестве красителей для текстильных материалов.
2. Исследованы химические превращения функционально-замещенных ароматических производных 3,5-дихлорпиридина и синтезирована серия неописанных соединений указанного ряда.
3. Установлено, что большинство синтезированных в работе соединений проявляет высокую фунгицидную активность относительно грибов интенсивно развивающихся на текстильных материалах и выявлена зависимость между строением тестируемого соединения и уровнем проявляемой их биологической активности.
4. Проведен компьютерный скрининг химико-фармацевтической активности ароматических производных 3,5-дихлорпиридина и выявлен ряд соединений, перспективных в качестве средств борьбы с себореей, препаратов обладающих жаропонижающими, антипаразитическими, противоглистными и другими свойствами.
5. Показано, что синтезированные красители окрашивают текстильные материалы из волокон различных типов в цвета желто-коричневой, желто-красной, красно-фиолетовой гаммы, обеспечивая высокую устойчивость окраски к физико-механическим воздействиям и биозащиту текстильных материалов.
6. Показана возможность использования синтезированных азокрасителей в качестве биоцидных добавок при крашении текстильных материалов промышленно-выпускающимся красителям.
7. Показана возможность использования синтезированных красителей в качестве комплексных препаратов, обладающих ростостимулирующими и фунгицидными свойствами для предпосевной обработки семян полевых культур.
Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шарипова, Эльвира Айратовна, 2004 год
1. Пат. ЕР 111042 Eur. Pat, 15pp., кл. C09B29/42. Azo compounds/ Koller, Stefan; Liechti, Hans, Wilhelm; Ciba-Geige AG.; заявл. 12.05.80; Опубл. 02.12.81. Chem. Abstrs., 96, 124518b (1981).
2. Пат. ЕР 644621 Switz. Pat, 6pp., кл. C09B29/42. Azo disperse dyes/ Koller, Stefan; Liechti, Hans, Wilhelm; Ciba-Geige AG.; Patentschrift; заявл. 23.04.80; Опубл. 15.08.84. Chem. Abstrs., 102, 8239c (1984).
3. Пат. JP5975951 Jpn. Kokai Tokkyo Koho jp, 5pp., кл. C09B29/42. Production of pyridone type azo dyes/ Mitsubishi chemical Industries Co., Ltd.; заявл. 25.10.82; Опубл. 28.04.84. Chem. Abstrs., 101, 173004m(1984).
4. Пат. ЕР 0111450 Eur. Pat, 12pp., кл. C09B29/42. Monoazo dyes/ Leiht, Peter, Dr. Ciba-Geige AG.; заявл. 09.12.82; Опубл. 20.06.84. Chem. Abstrs., 101, 173008z (1984).
5. Пат. JP61163968 Jpn. Kokai Tokkyo Koho jp, 5pp., кл. C09B29/42. Monoazodyes/ Hemeno, Kiyoshi; Yoshinare Junji; Mitsubishi chemical Industries Co., Ltd.; заявл. 16.01.85; Опубл. 24.07.86. Chem. Abstrs., 106, 34640f (1986).
6. Пат. 264488 Czech. CS. Зрр., кл. C09B67/036. Heat-stable disperse azo dyes./ Vyskocil, Frantisck; Prikryl Josef; заявл. 22.12.87; Опубл. 15.11.89. Chem. Abstrs., 114, 64252p (1989).
7. Пат. ЕР 314002 Eur. Pat, 4pp., кл. C09B29/42. Pyridone azo dyes for polyester fabrics/ Hanser Guenter; Lamm, Gunther; Loeffler, Herman; BASF A. -G.; заявл. 30.10.87; Опубл. 03.05.89. Chem. Abstrs., Ill, 116822j (1989)
8. Пат. 271168 Czech. CS. 6pp., кл. C09B67/22. Disperse azo dye preparation for polyester textiles/ Prikryl Josef; Krajtl, Svatopluk; Pipal, Jiri; Sotona, Vladimir; Janecek Miroslav; заявл. 24.11.88; Опубл. 25.07.91. Chem. Abstrs., 118, 256590b (1991).
9. Пат. US 5929218 U. S. A, 10 pp., кл. C09B29/42. Pyridone-based yellov monoazo dye for use in thermal transfer/ Lee, Ki Taek; Son, Young Seup; Han, Woo Sok; Joo, Beom Jun; Eom, Soon Yeol; Hansol Paper Co., Ltd., S.
10. Korea; заявл. 08.05.96; Опубл. 27.07.99. Chem. Abstrs., 131, 117477 (1999).
11. Chich Chien Chien, Ing Jng Wang. J. Deyes and Pigments., 15, 69-82 (1991).
12. Пат. JP 61171767 Jpn. Kokai Tokkyo Koho jp, 5pp., кл. C09B29/42. Monoazo dye with a-crystal modification/ Hemeno, Kiyoshi; Yoshinare Junji; Mitsubishi chemical Industries Co., Ltd.; заявл. 26.01.85; Опубл. 02.08.86. Chem. Abstrs., 106, 157955v (1986).
13. Пат. JP5996168 Jpn. Kokai Tokkyo Koho jp, 4pp., кл. C09B29/42. Pyridone azo dye/ Mitsubishi chemical Industries Co., Ltd.; заявл. 24.11.82; Опубл. 02.07.84. Chem. Abstrs., 101, 153476p(1984).
14. Пат. DE 3447117 Ger. Offen, 13pp., кл. C09B29/36. Color-stable modification of a disperse dye/ Tappe, Horst; Hofmann, Klaus; Opitz, Konrad; Schneider, Manfred; Cassella A. -G.; заявл. 22.12.84; Опубл. 26.06.86. Chem. Abstrs., 106, 34613z (1988).
15. Пат. DE 3246949 Ger. Offen, 11pp., кл. C09B67/22. Pyridone azo disperse dyes/ Zizngibl, Ulrich; Sandoz-Patent-G. M. В. H.; заявл. 28.12.81; Опубл. 07.07.83. Chem. Abstrs., 99, 177461f (1983).
16. Пат. DE 3125159 Ger. Offen, 10pp., кл. C09B67/48. Dyeing-stable modification of a disperse dye and its use/ Tappe, Horst; Mayer Haus; Hofmann, Klaus; Cassella A. -G.; заявл. 26.01.81; Опубл. 13.01.83. Chem. Abstrs., 98, 145038b (1983).
17. Пат. DE 302401 Ger. Offen, 9pp., кл. C09B29/42. (Alkoxyalkyl)-hydroxypyridone azo dyes for nonpolar media/ Tappe, Horst; Ritter, Josef; Sarcevic Vladimir; Cassella A. -G.; заявл. 07.08.87; Опубл. 08.02.89. Chem. Abstrs., Ill, 59547x (1983).
18. Пат. DE 3239436 Ger. Offen, 23pp., кл. C09B29/42. Monoazo disperse dyes/ Tappe, Horst; Kuehlein, Klaus; Buehler, Casselo A.G.; заявл. 25.11.82; Опубл. 26.04.84. Chem. Abstrs., 101, 112420x (1984)
19. Пат. JP 83136656 Jpn. Kokai Tokkyo Koho jp, 6pp., кл. C09B29/42. Monoazo dyes for polyester fibers/ Mitsubishi chemical Industries Co., Ltd.; заявл. 05.02.82; Опубл. 13.08.83. Chem. Abstrs., 100, 140808c(1983).
20. Hirosuke; Mitsui Toatsu Chemicals, Japan; заявл. 04.07.94; Опубл. 16.01.96. Chem. Abstrs., 124, 328495(1996).
21. Пат. JP 6119664 Jpn. Kokai Tokkyo Koho jp, 6pp., кл. C09B29/42. Pyridone monoaso dyes/ Niwa Toshio; Hemeno, Kiyoshi; Yoshinare Junji; Mitsubishi chemical Industries Co., Ltd.; заявл. 05.07.84; Опубл. 28.01.86. Chem. Abstrs., 106, 34602 (1986).
22. Пат. ЕР 413229 Eur. Pat, 18pp., кл. C09B29/42. (Acylphenyl)-azo.-pyridone disperse dyes and their use/ Bach, Volker; Hansen, Gueuter; Lamm, Gunther; Ruediger Seus; BASF A. -G.; заявл. 16.08.89; Опубл. 20.02.91. Chem. Abstrs., 115, 51851d (1989).
23. Пат. DE 3115440 Ger. Offen, 10pp., кл. C09B29/42. Monoazo disperse dye/ Tappe, Horst; Hertel Hasso; Roth, Kurt; Cassella A. -G.; заявл. 16.04.81; Опубл. 11.11.82. Chem. Abstrs., 98, 55558j (1982).
24. Пат. JP 62172064 Jpn. Kokai Tokkyo Koho jp, 5pp„ кл. C09B67/22. Disazo dye mixtures/ Hemeno, Kiyoshi; Yoshinare Junji; Mitsubishi chemical Industries Co., Ltd.; заявл. 23.06.86; Опубл. 23.01.87. Chem. Abstrs., 107, 219145n (1987).
25. Пат. Brit. 2226826 G. В., 19pp., кл. C09B31/153. Disperse disazo-pyridone dyes & mixtures containing them/ Zirngibl, Ulrich; Sandoz A. -G.; заявл. 07.01.89; Опубл. 11.07.90. Chem. Abstrs., 114, 44938p (1990).
26. Пат. DE 3942938 Ger. Offen, 9pp., кл. C09B31/153. Disperse disazo dyes/ Zirngibl, Ulrich; Sandoz-Patent-G. m.b.H.; заявл. 07.01.89; Опубл. 12.07.90. Chem. Abstrs., 114, 8261d (1990).
27. Пат. DE 3613143 Ger. Offen, 9pp., кл. C09B31/153. Disazo disperse dyes/ Zirngibl, Ulrich; Sandoz-Patent-G. m.b.H.; заявл. 27.04.85; Опубл. 06.11.86. Chem. Abstrs., 106, 34642h (1990).
28. Jmkanhere & Drangnekar, Departament of Chemical Technology, Univ. of Bombay, Matunga, Bombay 400019, India, Indian J. Text. Res., №13, 213215 (1988).
29. Пат. JP 81129256 Jpn. Kokai Tokkyo Koho jp, 7pp., кл. C09B29/42. Monoazo dyes for polyester fibers/ Hemeno, Kiyoshi; Yoshinare Junji;
30. Mitsubishi chemical Industries Co., Ltd.; заявл. 13.03.80; Опубл. 09.10.81. Chem. Abstrs., 96, 53826n (1981).
31. Пат. ЕР 315898 Eur. Pat, 7pp., кл. C09B29/039. Isothiasole azo dyes for polymeric synthetic fibers/ Hensen, Guenter; Schefczik, Ernst; Reichelt, Helmut; BASF A. -G.; заявл. 12.11.87; Опубл. 17.04.89. Chem. Abstrs., Ill, 176185p (1989).
32. Пат. JP 57179247 Jpn. Kokai Tokkyo Koho jp, 4pp., кл. C09B29/036. Disperse azo dyes/ Hemeno, Kiyoshi; Yoshinare Junji; Mitsubishi chemical Industries Co., Ltd.; заявл. 28.04.81; Опубл. 04.11.82. Chem. Abstrs., 98, 145035y (1982).
33. Пат. DE 3208694 Ger. Offen, 9pp., кл. C09B29/42. Antraquinone azo pyridone dyes/ Loeffler, Hermann; BASF A. -G.; заявл. 11.03.82; Опубл. 22.09.83. Chem. Abstrs., 99, 21489b (1983).
34. Пат. ЕР 390024 Eur. Pat, 8pp., кл. C09B29/039. Azo dyes with diazocomponent of the aminonitrobenzoisohiazole series/ Hensen, Guenter; Hagen, Helmut; Reichelt, Helmut; BASF A. -G.; заявл. 30.03.89; Опубл. 03.10.90. Chem. Abstrs., 114, 166338p (1990).
35. Пат. ЕР 3244960 Ger. Offen, 28рр., кл. C09B29/42. Disperse pyridinone azo dyes/ Lamm, Guenter; BASF A. -G.; заявл. 04.12.82; Опубл. 07.07.84. Chem. Abstrs., 101, 173007q (1984).
36. Пат. ЕР 420036 Eur. Pat., 12pp., кл. C09B29/42. Use of azo dyes in thermal transfer printing/ Lamm, Guenter; Etzbach, Karl Heinz; BASF A. -G.; заявл. 20.09.90; Опубл. 03.04.91. Chem. Abstrs., 115, 161370 (1991).
37. S. R. Pednekar, S. D. Samant, S. D. Deval & K. D. Deodhar, Organic Research Laboratory, Ramnarain Ruia College, Matunga, Bombay 400019, India, Indian J. of Chemistry, Vol. 20b, № 12, 1047-1049 (1981).
38. Patel, Vijay H.; Patel, Manish P.; Patel, Ranjan G.; Department of Chemistry, Sardar Patel University, Gujarat, Vallabh Vidyanagar 388 120, India. J. Deyes and Pigments., Vol. 52 №3, 191-198 (2002).
39. Пат. WO 2004035690 PCT Int., 35 pp., кл. C09B29/42 Coumarin disperse azo dyes, their production and their use/ Egli, Robert; Clariant International1.d., Switz.; заявл. 18.10.2002.; Опубл. 29.04.2004 Chem. Abstrs., 140, 340754 (2004).
40. Пат. ЕР 1411089 Eur. Pat, 35 pp., кл. C09B29/42. Coumarin disperse azo dyes, their production & their use/ Egli, Robert; Clariant International Ltd., Switz.; заявл. 18.10.2002.; Опубл. 21.04.2004 Chem. Abstrs., 140, 340751 (2004).
41. Пат. ЕР 43937 Eur. Pat., 45 pp., кл. C09B29/42. Anthraquinous azo compounds and their use / Rolf, Meinhard; Nuff, Ruetger; Mueller, Walter; Bayer A.-G.; заявл. 01.07.1980; Опубл. 20.01.1982. Chem. Abstrs., 96, 182757q (1982).
42. Пат. JP 61244595 Jpn. Pat., 4 pp., кл. B41M5/26. Pyridoneazo dyes for thermal transfer recording / Murata, Yukichi; Maeda, Shuichi, Koho; заявл. 24.04.1985; Опубл. 30.10.1986. Chem. Abstrs., 106, 166337y (1086).
43. Пат. CS 258820 Czech. Pat., 4 pp., кл. C09B29/03. Thermally stable azo pigment manufacture / Muzik, Ferdinand; Ruzicka, Jaroslaw; Marham, Jiri; Prikryl, Josef; Vyskocil, Frantisek; заявл. 18.04.1986; опубл. 14.04.1989. Chem. Abstrs., 112, 8709q (1989).
44. Пат. JP 06184481 Jpn. Kokai Tokkyo Koho jp., 5 pp., Jet-printing inks for hydrophobic fibers / Murakami, Yasuo; Izumi, Kaoru; Kubo, Motosada; Nippon Kayaku Kk; заявл. 16.12.1992; опубл. 05.07.1994. Chem. Abstrs., 122, 83861 (1994)
45. Пат. JP 02153977 Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 4 pp., Recording liquids for ink-jet printing / Takimoto, Hiroshi; Mitsubishi Kasei Corp., заявл. 06.12.1988; опубл. 13.06.1990. Chem. Abstrs., 113, 214045 (1990).
46. Пат US 6590082 USA, 44 pp., кл. C09B029-42. Azo pyridone colorants / Banning, Jeffrey H.; Carlini, Rina; Mayo, James D.; Duff, James M.; Jaeger, C. Wayne; Xerox Corporation, USA; заявл. 27.06.2002; Опубл. 8.07.2003. Chem. Abstrs., 139, 86679 (2003).
47. Пат. JP 06332259 Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 4 pp., Electrophotographic yellow color toners/ Oonischi, Masao; Nippon Kayaki Kk, Japan; заявл. 21.05.1993; опубл. 02.12.1994. Chem. Abstrs., 122, 278091 (1994).
48. Пат. WO 2002062902 PCT Int., 47 pp., кл. C09B035-50. Yellow azo dyes, their production and their use / Geiwiz, Juergen; Oberholzer, Martin; Clariant International Ltd., Switz.; заявл. 11.02.2002; Опубл. 15.08.2002. Chem. Abstrs., 137, 171002 (2002).
49. Kanhere J.M.; Rangnekar D.W. Studies on bisazo pyridine pigments // Paintindia 1986. - v. 36, № 9. - P. 29-30.
50. Пат. DE 3309718 Ger. Offen, 7 pp., кл. C09B35/031. Disazo pigments / Kemper, Reinhard; Leidek, Egon; BASF A.-G.; заявл. 18.03.1983; Опубл. 20.09.1984. Chem. Abstrs., 102, 8242a (1984).
51. Пат. DE 3600387 Ger. offen., 23 pp., кл. C09B43/26. Manufacture of azo dyes for illustrative printing inks / Zorena, Monfred; Haus, Artur; Bayer A.-G.; заявл. 08.08.1985; Опубл. 12.02.1987. Chem. Abstrs., 106, 178106j (1987).
52. Пат. ЕР 1375599 Eur. Pat., 75 pp., кл. C09B033-12. Dimeric azo pyridone colorants / Carlini, Rina; Banning Jeffrey H.; Duff, James.; Wu, Bo; Mayo, James D.; Xerox Corporation, USA; заявл. 23.06.2003; Опубл. 2.01.2004. Chem. Abstrs., 140, 78505 (2004).
53. Пат. US 6646111 USA, 47 pp., кл. C09B033-12. Dimeric azo pyridone colorants / Carlini, Rina; Duff, James.; Banning Jeffrey H.; Wu, Bo; Mayo, James D.; Xerox Corporation, USA; заявл. 27.06.2002; Опубл. 11.11.2003. Chem. Abstrs., 139, 366350 (2003).
54. Пат. US 6673139 USA, 44 pp., кл. C09D011-00/ Phase change inks containing azo pyridone colorants / Carlini, Rina; Duff, James.; Banning
55. Jeffrey H.; Mayo, James D.; Xerox Corporation, USA; заявл. 27.06.2002; Опубл. 06.01.2004. Chem. Abstrs., 140, 78638 (2004).
56. Пат. US 4612014 USA, 11 pp., кл. D06P5-12/ Use of metal complexes of hydrazones as pigments / Franz, Felix; Ciba Geigy Co.; заявл. 30.09.1985; Опубл. 16.09.1986. Chem. Abstrs., 104, 17655 (1986).
57. Пат. ЕР 168343 Eur. Pat., 40 pp., Metal complexes and their use in dyeing high-molecular-weight organic materials / Cseh, Georg; Lienhard, Paul; Ciba-Geigy A.-G., Switz.; заявл. 10.06.1985; Опубл. 15.01.1986. Chem. Abstrs., 105, 210401 (1986).
58. Химия синтетических красителей. Под ред. К. Венкатарамана // -JL: Химия, -1974. т. 3, с. 1682-1689.
59. Пат. JP 81159373 Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 4 pp., кл. D06P1/38. Reactive azodyes / Sumitomo Chemical Co. Ltd.; заявл. 07.05.1980; Опубл.0812.1981. Chem. Abstrs., 96, 182736g (1981).
60. Пат. JP 57161174 Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 7 pp., кл. D06P1/38. Fiber-reactive azo dyes / Sumitomo Chemical Co. Ltd.; заявл. 24.05.1981; Опубл.0410.1982. Chem. Abstrs., 98, 145030f (1982).
61. Пат. ЕР 85025 Eur. Pat., 55 pp., кл. C09B62/503. Flurotriazine reactive dyes / Markert, Juergen, Seiler, Herbert; Ciba-Geigy A.-G; заявл. 21.01.1982; Опубл. 03.08.1983. Chem. Abstrs., 99, 177499q (1982).
62. Пат. JP 57161175 Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 6 pp., кл. D06P1/38. Fiber-reactive diazo dyes / Sumitomo Chemical Co. Ltd.; заявл. 24.03.1981; Опубл. 04.10.1982. Chem. Abstrs., 98, 1450292 (1982).
63. Пат. JP 5951948 Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 7 pp., кл. C09B29/36. Reactive monoazo dyes for cellulosic fibers / Sumitomo Chemical Co. Ltd.; заявл. 17.09.1982; Опубл. 26.03.1984. Chem. Abstrs., 101, 56483f (1982).
64. Пат. ЕР 105027 Eur. Pat., 32 pp., кл. C09B62/065. Reactive azo dyes for cellulosic fibers / Begrich, Rainer; Landre, Jean Francois; Ciba-Geigy A.-G.; заявл. 25.08.1982; Опубл. 04.04.1984. Chem. Abstrs., 101, 112417b (1982).
65. Пат. IN 167463 Ind., 9 pp., кл. C09B62/00. Bifunctional monoazo reactive dyes / Gole, Shrikaut Hari; Jaysynth Dyechem Ltd.,; заявл. 14.12.1987; Опубл. 03.11.1990. Chem. Abstrs., 116, 237358x (1990).
66. ЮО.Пат. DE 3542001 Ger. Offen, 14 pp., кл. C09B62/085. Reactive azo dyes / Jaeger, Horst; Bayer A.-G.; заявл. 28.11.1985; Опубл. 04.06.1987. Chem. Abstrs., 107, 778032c (1987).
67. Пат. ЕР 399292 Eur. Pat., 21 pp., кл. C09B62/085. Reactive azo dyes / Jaejer, Horst; Alt, Dieter; Bayer A.-G.; заявл. 23.05.1989; Опубл. 28.11.1990. Chem. Abstrs., 115, 10843j (1990).
68. Пат. ЕР 315585 Eur. Pat., 58 pp., кл. C09B62/507. Halotriazine group-containing bifunctional reactive azo dyes / Trikas, Anthanassios; Ciba-Beigy A.-G.; заявл. 03.11.1984; Опубл. 10.05.1989. Chem. Abstrs., Ill, 116823k (1989).
69. Пат. ЕР 356860 Eur. Pat., 7 pp., кл. C09B62/085. Bifunctional reactive azo pyridine dyes / Jaeger, Horst; Bayer A.-G.; заявл. 01.09.1988; Опубл. 07.03.1990. Chem. Abstrs., 113, 80519r (1990).
70. Пат. JP 08151301 Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 15 pp. Insecticides containing azo dyes / Inoe, Masao; Ogawa, Masao; Ootsubo, Toshiro; Nakamura, Tomoshi; Sumitomo Chemical Co.; заявл. 25.11.1994; Опубл. 11.06.1996. Chem. Abstrs., 125, 188351 (1996).
71. Пат. DE 19515251 Ger. Offen., 11 pp. Reactive disazo dyes, their preparation and their use / Doswald, Paul; Sandoz-Patent-Gmbh, Germany; заявл. 26.04.1995; Опубл. 09.11.1995. Chem. Abstrs., 124, 148713 (1995).
72. Пат. JP 59155465 Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 8 pp., кл. C09B29/036. Fiber-reactive monoazo dyes / Sumitomo Chemicals Co., Ltd.; заявл. 24.02.1983; Опубл. 04.09.1984. Chem. Abstrs., 102, 26368a (1984).
73. Пат. JP 59157154 Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 9 pp., кл. C09B29/036. Reactive azo dyes / Sumitomo Chemicals Co., Ltd.; заявл. 25.02.1983; Опубл. 06.09.1984. Chem. Abstrs., 102, 26369b (1984).
74. Пат. PL 114209 Pol., 6 pp., кл. B09B62/08. Reactive azo dyes / Sosnowsy, Czeslaw; Wardyn, Stanislaw; Gmaj, Jan; Osrodek Barwnikow «Organika»; заявл. 07.06.1978; Опубл. 16.08.1982. Chem. Abstrs., 98, 1450314(1982).
75. Пат. JP 61181865 Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 6 pp., кл. C09B29/42. Pyridone monoazo dyes / Hibara, Toshio; Mitsubishi Chemical Industries Co., Ltd; заявл. 06.02.1985; Опубл. 14.08.1986. Chem. Abstrs., 106, 19973y (1986).
76. Пат. PL 112794 Pol., 6 pp., кл. C09B62/08. Reactive disazo dyes / Gmaj, Jan; Sosnowsy, Czeslaw; Przybysez, Anna; Osrodek Barwnikow «Organika»; заявл. 24.09.1977; Опубл. 30.09.1982. Chem. Abstrs., 99, 39801f (1982).
77. Пат. JP 57167462 Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 10 pp., кл. D09P1/38. Fiber-reactive disazo dyes / Sumitomo Chemicals Co., Ltd.; заявл. 07.04.1981; Опубл. 15.10.1982. Chem. Abstrs., 98, 199821c (1982).
78. Пат. GB 2158837 Brit., 28 pp., кл. C09B35/00. Disazo and trisazo dyes pyridine coupling components / Dare, Jacky; Sandoz A.-G.; заявл. 19.05.1984; Опубл. 20.11.1985. Chem. Abstrs., 105, 154667w (1985).
79. Пат. JP 2002179944 Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 12 pp., кл. C09B062-51. Reactive black azo dye composition and method for dyeing and textile printing with low salt concentration / Katsuta, Nobuyuki; Mikami, Satoshi;
80. Sumitomo Chemicals Co., Ltd.; заявл. 12.12.2000; Опубл. 26.06.2002. Chem. Abstrs., 137, 48553 (2002).
81. Пат. JP 2001 Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 20 pp., кл. C09B062-51. Triazine ring-containing monoazo compounds and method for dyeing fiber materials / Sumitomo Chemicals Co., Ltd.; заявл. 13.06.2000; Опубл. 25.12.2001. Chem. Abstrs., 136, 55221 (2001).
82. Пат. ЕР 395207 Eur. Pat., 12 pp., кл. C09B62/085. Reactive azo dyes / Renf Rew; Andrew, Hunter; Morris, Taylor; John Anthomy; Imperial Chemical Industries PLC; заявл.; 24.04.1989; Опубл. 31.10.1990. Chem. Abstrs., 114, 8389In (1990).
83. Пат. JP 0307769 Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 10 pp., кл. C09B062-085. Manufacture of reactive azo dyes / Kojima, Masayoshi; Shirasaki, Toshitaka; Nippon Kayuku Co., Ltd.; заявл. 06.06.1989; Опубл. 14.01.1991. Chem. Abstrs., 114, 230678d (1991).
84. Chemicals Co., Ltd.; заявл. 01.06.1989; Опубл. 05.12.1990. Chem. Abstrs., 114, 230673y (1990).
85. Пат. DE 4034993 Ger. Offen., 7 pp., кл. C09B62/00. Fiber-reactive monoazo dyes, their preparation and use and the resulting colored materials /
86. Doswald, Paul; Sandoz-Patent G.m.b.H; заявл. 13.11.1989; Опубл.1605.1991. Chem. Abstrs., 115, 234674t (1991).
87. Пат. DE 4019421 Ger. Offen., 5 pp., кл. C09B62/325. Dichloroquinoline pyridine reactive azo dyes, their use and substrates dyes therewith / Jaeger, Horst; Bayer A.-G.; заявл. 19.06.1990; Опубл.0201.1992. Chem. Abstrs., 119, 196212b (1992).
88. Пат. ЕР 465829 Eur. Pat., 12 pp., кл. C09B62/405. Reactive azo dyes, their preparation and use / Herd, Karl Josef; Schuendehuette, Karl Heinz; Jaeger, Horst; заявл. 06.06.1991; Опубл. 15.01.1992. Chem. Abstrs., 116, 237363 (1991).
89. Пат. DE 3528459 Ger. Offen., 4 pp., кл. C07D213/57. Dicyanodifluoropyridine reactive dye intermediates / Hackenberger, Alfred; Patsch, Manfred; BASF A.-G; заявл. 08.08.1985; Опубл. 19.02.1987. Chem. Abstrs., 106, 178118q (1987).
90. Пат. CS 192649 Czech., 3 pp., кл. D06L3/12. Cationic optical brightener / Kroupa, Jaroslaw; заявл. 04.04.1978; Опубл. 13.09.1981. Chem. Abstrs., 96, 124526c (1981).
91. Urseanu F.; Vintila R.; Popescu J. D.; Obaru C. Synthesis of 4-(chloroacetyl)acetanilide and some derived cationic dyes // Tricotage, Confectil Text. 1983. - v. 34, № 9. - P. 403-7. Chem. Abstrs., 100, 176442t (1983).
92. Alberti G.; Cerniani A.; DeGiorgi M. R.; Seu G. Affinity of pyrodine cationie azo dyes for acrylic fiber // Ann. Chim. (Rome) 1983. - v. 73, № 1-2. - P. 55-61. Chem. Abstrs., 98, 198837t. (1983).
93. Пат. ЕР 65717 Eur. Pat., 26 pp., кл. C09B26/04. Cationic hydrazone dyes / Giesecke, Heinz; Bayer A.-G.; заявл. 26.05.1981; Опубл. 01.12.1982. Chem. Abstrs., 98, 108880z (1982).
94. Пат. ЕР 318294 Eur. Pat., 9 pp., кл. C09B69/10. Cationic dyes for paper and acrylic fibers / Taniquchi, Koichi; Nippon Chemical Works Co., Ltd.; заявл. 24.11.1987; Опубл. 31.05.1989. Chem. Abstrs., Ill, 155877a (1989).
95. Пат. DE 3932566 Ger. Offen, 22 pp., кл. C09B44/08. Cationic pyridone-azo dyes / Mosu, Helmut Anton; Wald, Roland; Sandoz-Patent G.m.b.H.; заявл. 05.10.1988; Опубл. 12.04.1990. Chem. Abstrs., 113, 117061p (1990).
96. Пат. ЕР 955342 Eur. Pat., 22 pp. Cationic azo dyes derived from aminobenzoic acid / Etzbach, Karl-Heinz; Freund, Torsten; Tresch, Rainer; BASF Aktiengesellschaft, Germany; заявл. 12.04.1999; Опубл. 10.11.1999. Chem. Abstrs., 131, 338302 (1999).
97. Пат. DE 19851026 Ger. Offen., 12 pp. Cationic azo dyes, their preparation and use / Etzbach, Karl-Heinz; Freund, Torsten; Tresch, Rainer; BASF A.-G.; заявл. 05.11.1998; Опубл. 11.05.2000. Chem. Abstrs., 132, 348991 (2000).
98. Bartnik R.; Cebulska Z.; Hahn W. H.; Jatczak M; Strzyzewski W. New pyridin derivatives as intermediates for azo dye synthesis // Chem. Stosow 1989. - v. 33, № 1. - P. 127-35. Chem. Abstrs., 113, 134141g (1989).
99. Пат. PL 148401 Pol., 8 pp., кл. C09B29/42. Yellow-to-orange azo dyes containing dichloromethylpyridine residue / Hahn, Witold E.; Strzyzewski, Wieslaw; Uniwersytet Lodzky; заявл. 03.11.1986; Опубл. 31.10.1989. Chem. Abstrs., 114, 83880h (1989).
100. Savarino P.; Viscardi G.; Barni E.; Barni C. Oxazole ring cleavage in the course of the synthesis of heterocyclic azo dyes // J. Heterocyclic. Chem. 1989. - v. 26 - P. 77-81.
101. Пат. JP 01207242 Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 7 pp., кл. C07D213/68. Preparation of 4-hydroxyoligopyridines as ligands / Okawa, Atsuluro; Fuji Photo Film Co., Ltd.; заявл. 12.02.1988; Опубл. 21.08.1989. Chem. Abstrs., 112, 9842m (1989).
102. Пат. ЕР 226541 Eur. Pat., 22 pp., кл. C09B23/02. Oligomeric antihalation dyes / Webb, Terence Charles; Edwards, Douglas James; Grossel, Martin Christipher; Ciba-Geigy A.-G.; заявл. 11.12.1985; Опубл. 24.06.1987. Chem. Abstrs., 107, 219051m (1987).
103. Пат. JP 2001130137 Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 52 pp. Optical recording medium containing azo-metal chelating compound / Ueno,
104. Yasunobu; Sato, Tsutomu; Tomura, Tatsuya; Sasa, Noboru; Azuma, Yasuhiro; Noguchi, So; Ricoh Co., Ltd., Japan заявл. 08.11.1999; Опубл. 15.05.2001. Chem. Abstrs., 134, 359569 (2001).
105. Kalinich J. F.; McClain D.E. Staining of intramollecular deposits of uranium in cultured murine macrophages // Biotechnic & Histochemistry-2001. v. 76 -№ 5-6 - P. 247-252. Chem. Abstrs., 137, 334101 (2001).
106. Пат. JP 06220019 Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 4 pp. Preparation of 2-hydroxy-3,5-dinitropyridine derivatives / Tanogaki, Mitsuharu; Komura, Sueo; Koei Chemical Co., Japan; заявл. 27.01.1993; Опубл. 09.08.1994. Chem. Abstrs., 122, 31334 (1994).
107. Промоненков B.K., Кобраков К.И., Швехгеймер Г.А., Руденко В.А.//Итоги науки и техники. Органическая химия.-М.-1990. т. 16. С. 314.
108. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение.-М.: Химия, 1987.-712 с.
109. Пат. JP1261308 Kokai Tokkyo Koho jp, 5pp., МКИ4, A 01 №43/80, A 01 №37:34/ Гербицид для посевов пшеницы/ Тфкэтами Ивао, Ямамура Хироси; Хокко Кагаку когё к. к. -№63-89306; заявл. 13.04.88; Опубл. 18.10.89.
110. Wegler R., Ene L.// Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel. Berlin: Heidelberg; New-York: Springer-Verlag, 1982.-Bd. 8.-S.-41.
111. С.С.Сычев. Разработка способов синтеза хлорзамещенных пиридинов на основе А-оксинитрилов: Дисс. канд. хим. наук. -М.; МГТА. 1991.
112. Щукина М.Н., Першин Г.Н., Макаева О.О.// ДАН СССР.- 1952,-т. 84.- с. 1981.
113. French F.A., Blanz E.J.// J. Med. Chem. -1966. -vol. 9. -p.585.
114. Сильверстейн P., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений.- М.: Мир, 1977.
115. Дайер Д.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия, 1970.
116. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны. М.: Наука, 1974.
117. Якимович С.Н., Николаев В.В., Афонина О.А.// ЖОрХ. -1979. -т. 15, №5.-С 992.
118. Зеленин К.Н., Пинсон В.В., Потехин А.А., Бежан И.П., Хрусталев
119. B.А., Лобанов П.С.// ЖОрХ. -1987. -т. 4, №3. -С 940.
120. Рукавичюс А.И., Валюне С.П., Мозолис ВВ.// ЖОрХ. -1987. -т. 14, №4. -С 754-759.
121. Физические методы в химии гетероциклических соединений, под ред. А.Р. Катрицкого, Химия, Москва Ленинград, 1966, 515.
122. Препаративная органическая химия.-М.: ГОСХИМИЗДАТ, 1959.1. C. 222-223.
123. Г.Клопман. Реакционная способность и пути реакций: Пер. с англ.- М.: Мир, 1977.- С.89-92.
124. К.И.Кобраков, Г.С. Станкевич, А.А. Макаров в кн. Вестник МГТА, М.: 1995. с. 88.
125. К.И. Кобраков, В.Т. Кондратков, Г.С. Станкевич, М.Б.Дмитриева. Защита текстильных материалов из волокон различных типов отбиоповреждений с помощью специальных красителей .//Химические волокна. 1999, №4, С. 38-40.
126. В.А. Бочарникова, К.И. Кобраков. Исследование зависимости «структура свойства» в ряду азокрасителей, содержащих пиразольные фрагменты// Сб. научных трудов аспирантов. Выпуск 5. -М.: МГТУ, 2002.-С. 5-8.
127. Карцев В.Г. Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов. Черноголовка. 1989.С.9
128. Станкевич Г.С., Яковенко Т.И. Лабораторный практикум по курсу "Химия красителей и текстильно-вспомогательных веществ": Учебное пособие. Ч.1.-М.: 2001. -68 с.
129. Николенко JI.H. Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям. -М.: Высшая школа, 1961.-384 с.
130. Синтезы органических препаратов: Перевод с англ. Проф. А.Ф. Платэ. Под ред. акад. Б.А. Казанского. Сборник №3. -М.: Издательство иностранной литературы, 1952. -С. 54-56.
131. Tietze L. F., Ficher Th. Reactions & Synthesis in the organic chemistry laboratory.- University Science Books, Mill Vallei, California, 1989.- C. 83-84.
132. Лабораторный практикум по химической технологии волокнистых материалов.- М.: Легкая идустрия, 1976. -350 с.
133. ГОСТы: 9733.24-83, 9733.4-83, 9733.06-83. Методы испытаний устойчивости окрасок к физико-химическим воздействиям.-М.: Издательство стандартов., 1985.
134. М.Б. Дмитриева. Традиции и современность.//сб. Экология и криптоганная ботаника в России., Санкт-Петербург, 2000., С. 106-107.о>)
135. Базовый лабораторный практикум по химической технологии волокнистых материалов// под ред. Булушевой Н.Е. М.: МГТУ, 2000.-С. 326-329.
136. Карташова И.А., Безгина Ю.А. Возможеость использования фитопрепаратов в защите ярового ячменя от полосатой пятнистости//Защита и карантин растений: Сб. науч. тр./СГСХА.-Ставрополь, 1998.- С. 20-22.
137. Баренбойм Г.М., Маленков А.Г. // Биологически активные вещества. Новые принципы поиска. М.: Наука, 1986.
138. Stepanchikova А.А., Lagunin А.А., Filimonov D.A., Poroikov V.V. // Current Med. Chem., 2003, 10, p. 225-233.199. http://www.ibmh.msk.su/pass
139. Poroikov V.V., Filimonov D.A., Boudunova A.P. //Abstr: XlVth International Symposium on Medicinal Chemistry, Maastricht, the Netherlands, 1996, p-3.05.
140. Поройков B.B., Филимонов Д.А., Бодунова А.П. // Научн.-тех. Информ., сер. 2, 6, 11-13 (1993).
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.