Синтез и исследование сульфенилхлоридов b-дикетонатов металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Свистунова, Ирина Валентиновна

• Свистунова, Ирина Валентиновна
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Свистунова, Ирина Валентиновна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

I. Литературный обзор

Реакции хелатирования

Реакции электрофильного замещения

Реакции нуклеофильного замещения

Реакции функциональных групп

Физико-химические методы исследования (З-дикетонатов

П. Обсуждение результатов

Методы получения сульфенилхлоридов

Реакции сульфенилхлоридов (З-дикетонатов

Взаимодействие сульфенилхлоридов с диазометаном

Реакции сульфенилхлоридов ацетилацетонатов с непре- 63 дельными кремнийорганическими соединениями

Физико-химические свойства тиозамещенных (З-дике- 73 тонатов

III. Экспериментальная часть

Выводы

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование сульфенилхлоридов b-дикетонатов металлов»

ВВЕДЕНИЕ

К настоящему времени сложился ряд областей традиционных для применения (3-дикетонатов. Это катализ органических реакций [1], разделение и очистка металлов методами зонной плавки и сублимации [2], нанесение металлических и металоксидных пленок [3], стабилизация полимеров и смазочных мате-

ТМ/Гр ГГ^Ч Г41

В силу координационной природы этих соединений представляется, что наиболее перспективно их использование в качестве специфичных катализаторов и промежуточных веществ при получении селективных сорбентов.

В качестве примера подобного применения можно назвать работу группы американских исследователей [5]. В ней описано создание методами "молекулярной сборки" двухпалубных металлопорфириновых катализаторов для "холодного" сжигания водорода. В результате работы были созданы катализаторы, позволившие вплотную подойти к теоретическим параметрам процесса окисления водорода. Однако, в заключении статьи авторы указывают, что работа имеет сугубо академический характер, т.к. воспроизведение ее результатов в промышленном масштабе невозможно по экономическим соображениям.

Одной из причин подобного состояния является ограниченность арсенала методов, которые исследователи могут использовать для модификации молекул координационных соединений, создавая соединения с заданной структурой.

В работах кафедры неорганической и элементоорганической химии ДВГУ было показано, что БОзамещенные дикетонаты являются легкодоступными, относительно устойчивыми соединениями, которые вступают в широкий круг реакций. Это позволило получить ряд новых, ранее недоступных соединений, использовать разработанные реакции для создания полимеров, содержащих координационные фрагменты, а так же получить новые данные о структурном и электронном строении замещенных дикетонатов.

Проведенные исследования охватывают относительно небольшой круг хелатов: в основном это комплексы формилацетона и ацетилацетона с хромом, кобальтом и алюминием. Из реакций, свойственных органилсульфенил-

хлоридам, к сульфенилхлоридам дикетонатов были применены не все реакции, что ограничивает синтетические возможности метода. Исследование кремний-органических полимеров, содержащих металлохелатные группировки показало, что они перспективны для получения ионселективных материалов, но некоторые их свойства нуждаются в улучшении.

Наша работа является продолжением этих работ. Её целью являлось:

- разработка методов получения сульфенилхлоридов для хелатов с лиган-дами содержащими фенильные и трет-бутильные группировки у Р-атомов углерода;

- распространение реакции получения сульфенилхлоридов на комплексы еще неисследованных металлов;

- изучение реакционной способности новых сульфенилхлоридов;

- разработка новых методов получения замещенных дикетонатов через ва-производные; использование для этого реакции "внедрения" карбенов;

- получение новых полимерных дикетонатов на основе непредельных кремнийорганических соединений; исследование влияния природы радикала при атоме кремния на их свойства;

- исследование спектральных характеристик замещенных хелатов для выявления влияния природы заместителя, а так же для уточнения их структурного и электронного строения.

В данной работе показано, что сульфенилхлоридные производные могут быть получены для трехвалентных комплексов родия, рутения и ванадия. Разработаны условия получения полнозамещенных сульфенилхлоридов для комплексов^ содержащих фенильные заместители (бензоилацетонаты и дибензоил-метанаты) по традиционной методике. Предложена новая методика получения сульфенилхлоридов.

Установлено, что по химическим свойствам сульфенилхлориды фенилсо-держащих дикетонатов заметно отличаются от аналогичных производных аце-тилацетонатов, что обусловлено легкостью восстановления тиозамещенных бензоилацетонатов и дибензоилметанатов.

Предложен метод получения замещенных дикетонатов из незамещенных через сульфенилхлориды без выделения последних.

Показано, что сульфенилхлориды ацетилацетонатов в мягких условиях реагируют с диазометаном, давая тиохлорметилзамещенные комплексы.

Изучено взаимодействие ва-замещенных ацетилацетонатов с непредельными кремнийорганическими соединениями в зависимости от длинны углеродного мостика,соединяющего винильную группу с атомом кремния. Полученные сведения использованы для получения кремнийорганических полимеров, содержащих металлохелатные группировки.

Материалы диссертации докладывались на Всесоюзной конференции "Химия и применение кремнийорганических соединений" (Ленинград, 1992), V Всероссийском симпозиуме "Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений" (Иркутск, 1996), XXXIX Всероссийской межвузовской научно-технической конференции, (Владивосток, 1996).

Диссертация изложена на 106 страницах и состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитированной литературы (88 наименований); содержит 14 таблиц и 48 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Свистунова, Ирина Валентиновна

ВЫВОДЫ

1. Взаимодействие (3-дикетонатов металлов с двухлористой серой протекает независимо от природы р-заместителя с образованием полнозамещенных сульфенилхлоридов. Объемные группировки - фенильные или трет-бутильные - не препятствуют получению полнозамещенных сульфенилхлоридов, а удаление заместителей (замена их на атомы водорода) не приводит к получению производных сульфидного типа.

2. Установлена возможность получения сульфенилхлоридных производных для дикетонатов рутения и ванадия.

3. Предложен новый вариант методики получения сульфенилхлоридов р-дикетонатов - в растворе. Использование этой методики дает наилучшие результаты для комплексов с пониженной реакционной способностью: бензоилацетонатов и дибензоилметанатов.

4. Установлено, что взаимодействие однохлористой серы с металлохелатами протекает по обоим атомам хлора и сопровождается образованием полиядерных комплексов, в которых дикетонатные группировки соединяются через дисульфидные группы.

5. Реакции замещения атомов хлора в сульфенилхлоридах дикетонатов сопровождаются реакцией удаления а-заместителя. Наибольшее значение этот процесс имеет для комплексов, содержащих р-фенильные группировки.

6. Предложен метод получения замещенных металлохелатов через сульфенилхлориды без их промежуточного выделения.

7. Установлено, что сульфенилхлориды р-дикетонатов реагируют с диазометаном с образованием хлорметилтиозамещенных комплексов, получение которых другими методами невозможно.

8. Взаимодействие аллилтриметилсилана с сульфенилхлоридами ацетилацетонатов хрома и кобальта приводит к образованию аллилтиозамещен-ныхе хелатов.

9. Показано, что в результате присоединения непредельных хлорсиланов к сульфенилхлоридам р-дикетонатов с последующим гидролизом, образование полимеров затруднено из-за протекания процессов разложения на стадии гидролиза. Предпочтительным путем получения полимеров является реакция присоединения сульфенилхлоридов к непредельным силоксанам.

10. Исследована термическая и гидролитическая устойчивость продуктов присоединения непредельных силанов к сульфенилхлоридам ацетилацетонатов и показано, что устойчивость увеличивается по мере увеличения длины углеродного радикала, соединяющего атом кремния с тиоацетилацетонатным фрагментом.

11. В электронных спектрах ЭСИамещенных комплексов присутствует полоса, обусловленная электронным переходом с участием орбиталей сульфенилхлоридной группы.

12. На основании присутствия в ПМР спектрах сульфенилхлоридов трис-ацетилацетонатов двух сигналов метальных групп, предположено существование этих соединений в форме двух поворотных изомеров.

13. Установлено, что основным направлением фрагментации трифункциональных дикетонатов является последовательный выброс лигандов. Для хелатов, содержащих атомы хлора в а-заместителе, процесс потери лиганда сопровождается его заменой на атом хлора.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Свистунова, Ирина Валентиновна, 1998 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Tsuruya S., Yanai S., Masai M. / Cobalt(II) Chelate Catalyzed Oxidation jf 3,5-Di-tret-Butylcatecol // Inorg. Chem. 1986. V. 25. N 2. P. 141-146.

2. Варламова JI.M., Танаева О.И., Мартыненко Л.И. / Использование Р-дикетонатов для очистки металлов методом зонной плавки // В кн.: Проблемы химии и применения р-дикетонатов металлов. М.: Наука. 1982. С.184-199.

3. Busch Н., Fink A., Muller A., Samver К. / P-Diketonate Precursors for the Chemical Vapor-Deposition of YBaCuO // Superconductor Science & Tecnology. 1993. V. 6. N 1. P. 42-45.

4. Харвурд Дж. Промышленное применение металлорганических соединений. Д.: Химия. 1970. 352 с.

5. Органические синтезы сегодня и завтра. Под ред. Б.Троста и К.Хатчинсона. М.:Мир. 1984. С. 44-68.

6. Mehrotra R.C., Bohra R., Gaur D.P. Metal P-Diketonates and Allied Derivatives. London, New York, San Francisko: Academic Press. 1978. 371 p.

7. Addison A.W., Graddon D.P. / Nikel(II) Complexes of 3-Alkilacetilacetones // Austral. J. Chem. 1968. V. 21. N 8. P. 2003-2012.

8. Holtzclaw H.F., Collman J.P. / Infrared Absorption of Metal Chelate Compaunds of 1,3-Diketones // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. N 13. P. 33183322.

9. Свистунов Г.М., Реутов B.A., Шапкин Н.П. / Синтез у-тиозамещенных Р-дикетонатов металлов //ЖОХ. 1988. Т. 58. Вып. 5. С. 1178-1179.

10. Гухман Е.В. Дисс ... канд. хим. наук. Владивосток. 1998. 173 с.

11. Шапкин Н.П., Свистунов Г.М., Шапкина В.Я. / Синтез и исследование пространственных полимеров на основе трифункциональных комплексов металлов и соединений кремния, содержащих винильную группу // ВМС. 1989. Т. 31. №3. С. 573-576.

12. Kluiber R. / Inner complexes. IV. Chelate Sulfenil Clorides and Tiocianates // J. Am. Cem. Soc. 1961. V. 83. N 14. P. 3030-3033.

13. Yoshida Z., Ogoshi H. / Synthesis and Structural Elucidation of a-Alkylthio and Phenilthio-p-Dikarbonyls // Tetrahedron. 1970. V. 26. N 12. P. 2987-2993.

14. Хаскин Б.А., Мельников H.H. / Взаимодействие фосфорсодержащих дисульфидов с натриевыми производными Р и у дикарбонильных соединений//ЖОХ. 1977. Т. 47. Вып. 7. С. 1461-1465.

15. Collman J.P. / Reaktionen der Metall-acetylacetonate // Angew. Chem. 1965. V. 77. N4. P. 154-161.

16. Singh P.R., Sahai R. / Chemical and Spectroscopic Studies in Metal p-Diketonates. I. Preparation and Study of Halogenated Metal Acetylacetonates // Aust. J. Chem. 1967. V. 20. N 4. P. 639-648.

17. Singh P.R., Sahai R. / Chemical and Spectroscopic Studies in Metal p-Diketonates. II. Nitration of Metal p-Diketonates //Aust. J. Chem. 1967. V. 20. N4. P. 649-655.

18. Singh P.R., Sahai R. / Chemical and Spectroscopic Studies in Metal P~ Diketonates. III. Nitration of Metal Benzoylacethonates and Dibenzoylmetanates //Aust. J. Chem. 1969. V. 22. N 1. P. 263-265.

19. Singh P.R., Sahai R. / Chemical and Spectroscopic Studies in Metal P-Diketonates. V. Acylation and Formylation Cromium(III) 1,3-Diketonates // Indian. J. Chem. 1970. V. 8. N 2. 1967. P. 178-180.

20. Singh P.R., Sahai R. / Chemical and Spectroscopic Studies in Metal p-Diketonates. VI. Halogenation of Metal Benzoylacetonates and Dibenzoylmethanates // Indian. J. Chem. 1969. V. 7. N 5. P. 628-630.

21. Collman J.P., Moss R.A., Maltz H., Heindel C.C. / The Reaction of Metal Chelates. I. Halogenation of Metal Chelates of 1,3-Diketones // J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. N5. P. 531-534.

22. Yamakawa К., Kaneoya H. / Halogenation Reaction of Bis(Acetylace-tonato)Nickel(II) and Cobalt(II) Chelate // Chem. Pharm. Bull. 1976. V. 24. N 8. P. 1931-1934.

23. Shankar G., Ramalingam S.K. / Phenylisocyanation and Bromination Studies on Lanthanide // Transition Met. Chem. 1984. V. 9. N 12. P. 449-453.

24. Collman J.P., Kittleman E.T. / Reactions of Metal Chelates. II. Synthesis of the Chromium(III) Chelates of Malonaldehide and Formilacetone // J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. N 16. P. 3529-3530.

25. Ymakawa K., Kaneoya H. / Stereochemistry and Electrophilic Substitution Reactions of Tris(formylacetonato)cobalt(III) and -cromium(III) Chelates // Chem. Pharm. Bull. 1976. V. 24. N 8. P. 1902-1908.

26. Kluiber R. / Inner complexes. III. Ring Bromination of P-Dikarbonil Chelates // J. Am. Cem. Soc. 1960. V. 82. N 18. P. 4839-4842.

27. Исакова В.Г., Вершинина Е.В., Игуменов И.К. / у-Галогенированные ацетилацетонаты иридия // XIV Всесоюзное Черняевское совещание по химии и технологии платиновых металлов. Новосибирск. 1989. Тезисы докладов. Т. 1. С. 99.

28. Collman J.P., Marshall R.L., Young W.L., Goldby S.D. / Reactions of Metal Chelates. III. Nitration and Formylation of Metal Acetylactonates // Inorg. Chem. 1962. V. 1. N 3. P. 704-710.

29. Djordjeric C., Leuis J., Nyholm R.B. / Reactivity of coordinated acetylacetone // Chem. and Ind. 1959. N 1. P. 122-124.

30. Collman J.P., Marshall R.L., Young W.L., Sears C.T. / Reactions of Metal Chelates. V. Substation of Metal Acetylactonates with Friedel-Crafts Acylationg Reagents and Sulfur Electrophiles // J. Org. Chem. 1963. V. 28. N 6. P. 1449-1455.

31. Collman J.P., Sun J. / Reactions of Metal Chelates. VIII. Linkage Izomerization and Disproportionation of Ansimetrycally Complexes // Inorg. Chem. 1965. V. 4. N9. P. 1273-1277.

32. Свистунов Г.М. Дисс ... канд. хим. наук. Владивосток. 1989. 190 с.

33. Yoshida Z., Ogoshi Н., Shimidzu Y. / The Reaction of Metal(III) Chelates of 3-Bromo-2,4-Pentandione with Tiophenols // Tetrahedron Lett. 1969. V. 27. P. 2255-2258.

34. Реутов B.A. Дисс ... канд. хим. наук. Владивосток. 1987. 162 с.

35. Реутов В.А., Свистунов Г.М., Шапкин Н.П. / Взаимодействие трис-(3-галоген-2,4-пентандионатов)металлов(Ш) с тиолами // ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 9. С. 2060-2064.

36. Yamamoto Y., Kasuga К., Sumita А. / The Nucleophilic Substitution of Dicarboxylic Imides on the Chelate Ring of Tris(3-bromo-2,4-pentandionato)iron(III) // Bull. Chem. Soc. Japan. 1976. V. 49. N 7. P. 20212022.

37. Kasuga K., Nagahara Т., Yamamoto Y. / The Nucleophilic Ring Substitution of (3-bromo-2,4-pentandionato)copper(II) //J. Coord. Chem. 1980. V. 10. P. 217218.

38. Kasuga K., Anami M., Yamamoto Y. / The Preparation and Some Propeties of 3-Substituted 2,4-Pentandionato Metal(IIJII) Complexes // Bull. Chem. Soc. Japan. 1978. V. 51. N 2. P. 476-478.

39. Collman J.P., Yamada M. / Reactions of Metal Chelates. VI. The Synthesis and Reactions of a Stable Chelate Diazonium Salt // J. Org. Chem. 1963. V. 28. N 11. P. 3017-3021.

40. Barker R.H., Collman J.P., Marshall R.L. / Reactions of Metal Chelates. VIII. Dimetylaminomethylation and Chlormetylation of Metal Acetylactonates // J. Org. Chem. 1964. V. 29. N 11. P. 3216-3220.

41. Шапкин Н.П., Неделькин В.И., Свистунов Г.М., Сергеев B.A. / Синтез и свойства полисульфидов на основе трифункциональных Ь-дикетонатов металлов // ВМС. 1990. Т.32А. № 9. С. 1910-1916.

42. Шапкин Н.П., Свистунов Г.М., Реутов В.А., Глущенко В.Ю. / Фосфорилирование и аминирование трис(3-хлорсульфенил-2,4-пентандионат)хрома(Ш) // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. № 11. С. 26472648.

43. Свистунов Г.М., Шапкин Н.П., Разов В.И., Глущенко В.Ю. / Исследование реакции сульфенилхлоридов Р-дикетонатов с винилсиланами // ЖОХ. 1990. Т. 60. Вып. 6. С. 1359-1364.

44. Joshi К.С., Pathak V.N. / Metal Chelates of fluorinated 1,3-Diketones and Related Compaunds // Coord. Chem. Rev. 1977. V. 22. P. 37-122.

45. Pinchas S., Silver B.L., Laulicht I. / Infrared Absorption Spectra of the 180-Labeled Acetylacetonates of Cr(III) and Mn(III) // J. Chem. Physics. 1067. V. 46. N4. P. 1506-1510.

46. Tsiamis С., Cambanis S., Hadjikostas C. / Spectral Study of Tris(ß-dionato)cobalt(III) Chelates. Structure-Redox Potential Relations // Inorg. Chem. 1987. V. 26. P. 26-32.

47. Краденов К.В., Колесов Б.А., Игуменов И.К. / Влияние лигандных заместителей на колебания и силовую постоянную координационной связи в ß-дикетонатах меди(Н) // Коорд. Химия. 1987. Т. 13. Вып. 9. С. 1178-1186.

48. Bennett М А , Mitchell T.R.B. / y-Carbon-Bonded 2,4-Pentanedionato Complexes of Trivalent Iridium // Inorg. Chem. 1976. V. 15. N 11. P. 29362938.

49. Беляев A.B., Венедиктов А.Б., Федотов M.A., Храненко С.П. / Исследование взаимодействия хлоридов родия(Ш) с ацетилацетоном // Коорд. Химия. 1985. Т. 11. Вып. 6. С. 794-804.

50. Herberhold М., Kratzer Н. / Nytrosylierung von Pentan-2,4-dionato-Kobalt-Komplexen // Zeitschrift fur Natur. 1977. В. 32. N 11. S. 1263-1267.

51. Fortman J.J., Sievers R.E. / Determination of Rates of Optical Inversion by Nuclear Magnetic Resonance Studies of Racemic Mixtures // Inorg. Chem. 1967. V. 6. P. 2022-2029.

52. Fay R.C., Piper T.S. / Coordination Compauds of Trivalent Metals with Unsimetrical Ligands. I. Benzoylacetonates // J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 84. P. 2303-2308.

53. Smith J.A.S., Thwaites J.D. / High-resolution Nuclear Magnetic Resonance Study of Substitution in ß-Diketonate Complexes // Disc. Faradey Soc., 1962. N 34. p. 143-146.

54. Collman J.P., Marshall R.L., Young W.l. / Aromatic Properties of Metal Chelates. Long Range Magnetic Anisotropic Shielding in Unsymmetrically Substituted Metal Acetylacetonates // Chem. and Ind. 1962. V. 28. P. 13801382.

55. Barnum D.W. / Electronic Absorption Spectra of Acetylacetonato Complexes. I. Complexes with Trivalent Transition Metal Ions // J. Inorg. Nucl. 1961. V. 21. N3-4. P. 221-237.

56. Barnum D.W. / Electronic Absorption Spectra of Acetylacetonato Complexes. II. Huckel LCAO MO Calculations for Complexes with Trivalent Transition Metal Ions //J. Inorg. Nucl. 1962. V. 22. N 3-4. P. 183-191.

57. Singh P.R., Sahai R. / Chemical and Spectroscopic Studies in Metal ß- Diketo-nates. VII. Electronic Spectral Studies on Al(III), Cu(II) and Pd(II)-l,3-Diketonates and their y-Substituted Derivatives //J. Indian. Chem. Soc. 1969. V. 46. N 10. P. 945-950.

58. Singh P.R., Sahai R. / Chemical and Spectroscopic Studies in Metal ß- Dike-tonates. VIII. Electronic Spectral Studies on Some Trivalent 3d Metal

Diketonates and their y-Substituted Derivatives //Aust. J. Chem. 1969. V. 22. N 6. P. 1169-1175.

59. Морозова Н.Б., Митькин B.H., Игуменов И.К., Земсков С.В., Потапова О .Г. / ß-Дикетонаты рутения(Ш) // Коорд. Химия. 1989. Т. 15. Вып. 1. С. 110-115.

60. Гэрбэлэу Н.В., Индричан K.M. Масс-спектрометрия координационных соединений. Кишенев: Штиинца. 1984. С. 44-129.

61. Macdonald C.G., Shannon J.S. ./ Mass Spectrometry and Structures of Metal Acetylacetonate Vapours //Austral. J. Chem. 1966. V. 19. N 9. P. 1545-1566.

62. Lasey M.J., Macdonald C.G., Shannon J.S. / The Mass Spectra of Metal Complexes of Dibenzoilmetane // Org. Mass. Spectrom. 1968. V. 1. N 1. P. 115-126.

63. Courrier D.W., Foster W., Lock C.J.L., Turner G. / Studies of b-Diketone Complexes of Rutenium. I. Trispentane-2,4-dionatorutenium(III) and Tris(l,l,l,5,5,5-hexafluoropentane-2,4,-dionato)rutenium(III) // Canad. J. Chem. 1972. V. 50. N 1. P. 8-17.

64. Shannon J.S., Swan J.M. / Metal Valency Effects in Mass Spectra of Coordination Compaunds // Chem. Communs. 1965. N 1. P. 33-35.

65. Bancroft G.M., Reichert С., Westmore J.B., Gesser H.D. / Mass Spectral Studies of Metal Chelates. II. Mass spectra and Appearance Potentials of Acetylacetonates of Trivalent Metal of the Ferst Transition Series // Inorg. Chem. 1969. V. 8. N 3. P. 870-874.

66. Реутов B.A., Лобанов E.H., Шапкин Н.П. / Масс-спектрометрическое исследование у-замещенных ацетилацетонатов хрома // ЖНХ. 1989. Т. 34. Вып. 3. С. 647-650.

67. Dwyer F.P., Sargerson A.M. / The Preparation of Tris-acetylacetone rodium (III) and iridium(III) // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. N 4. P. 984-985.

68. Реутов B.A., Шапкин Н.П., Свистунов Г.М. Методические указания к проведению лабораторных работ по курсу "Неорганический синтез". Владивосток. Издательство ДВГУ. 1988. 32с.

69. Гололобов Ю.Г., Гусарь Н.И. Сульфенилхлориды. М.: Наука. 1989. 176с.

70. Оаэ С. Химия органических соединений серы. М.: Химия. 1975. 512с.

71. ПаконоваЮ.В. Галоидсульфиды. Л.: ЛГУ. 1977. 65с.

72. Trost В.М., Kunz R.A. / New Synthetic Reactions a Convenient Appoach to Metyl 3-Oxo-4-pentenoate //J. Org. Chem. 1974.V. 39. N 17. P. 2648-2650.

73. Полякова A.A., Хмельницкий P.A. Масс-спектрометрия в органической химии. Л.:Химия. 1972. 366с.

74. Кутырев Г.А., Капура А.И./ Взаимодействие фенил и 0,0-диалкилфосфонсульфенилхлоридов с 1-алкенилсилатранами // Докл. АН СССР. 1984. Т.275. № 5. С.1104-1108.

75. Кутырев Г.А., Капура А.И. / Взаимодействие тиокислот фосфора, содержащих связи S-H, S-Si, S-C1 с алкенилсиланами и стананами // ЖОХ. 1985. Т.55. Вып. 10. С. 2162-2175.

76. Угленко А.В. Дисс ... канд. хим. наук. Владивосток. 1975. 153с.

77. Вилков Л.В., Попик М.В., Заринов Н.М. / Электрографическое исследование фенилсульфенхлорида и фенилселенбромида // IX Международный симпозиум по химии органических соединений серы. Рига. 1980. Тез. докл. С. 195.

78. Hopkinc Р.В., Fuchs H.L. / Clorosulfenylation-Dehydrochlorination Reactions. New and Improved Methodology for the Synthesis of Unsaturated Aryl Sulfides and Aryl Sulfones // J. Org. Chem. 1978. V. 43. N6. P. 1208-1217.

79. Климова B.A. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия. 1967. 240с.

80. Крешков А.Г. Руководство по анализу кремнийорганических соединений. М.:Госхимиздат. 1962. 544с.

81. Сигиа X., Ханна Дж. Количественный органический анализ по функциональным группам. М.: Химия. 1983. 670с.

82. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. 541с.

83. Андрианов А.К. Методы элементоорганической химии. Кремний. М.: Наука. 1968. 697с.

84. Арбузов А.Е. Избранные труды по химии фосфорорганических соединений. М.: Наука. 1976. 560с.

85. Соборовский Л.З., Якубович А.Я. Синтезы отравляющих веществ. М. Л.: Оборонгиз. 1939. 252с.

86. Руководство по неорганическому синтезу. Под ред. Бауэра Г. Т. 2. М.: Мир. 1985. С. 416.

87. Органикум. Практикум по органической химии. Т. 2. М.: Мир. С. 176.

88. Grobelny R., Jezowska-Trzebiatowska В., Wojciechowski W. / The Absorption Spectra and Magnetic Properties of the Chelated Compaunds of Ru(III) with P-Diketones // J. Inorg. Nucl. Chem. 1966. V. 28. P. 2715-2718.