Синтез и реакционная способность кремнийсодержащих и аллилсодержащих β-дикетонатов металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Литвинова, Светлана Анатольевна
- Специальность ВАК РФ02.00.08
- Количество страниц 121
Оглавление диссертации кандидат химических наук Литвинова, Светлана Анатольевна
Введение
1. Литературный обзор
1.1. Строение и основные методы получение Р-дикетонатов металлов
1.2. Получение а-замещенных р-дикетонов
1.3. Химические свойства |3-дикетонатов металлов
1.3.1. Реакции электрофильного замещения
1.3.2. Реакции нуклеофильного замещения у-замещенных р-дикетонатов металлов
1.3.3. Реакции функциональных групп у-замещенных Р-дикетонатов металлов и а-замещенных р-дикетонов
2. Обсуждение результатов
2.1. Синтез а-замещенных ацетилацетонатов, содержащих кремний в заместителе
2.2. Получение аллилацетилацетонатов металлов
2.3. Исследование реакционной способности функциональных групп аллилацетилацетонатов металлов
2.4. Масс-спектрометрия а-замещенных р-дикетонов
2.4.1. Масс-спектрометрия а-монозамещенных Р-дикетонов
2.4.2. Масс-спектрометрия а,а-дизамещенных р-дикетонов
3. Экспериментальная часть
Выводы
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК
Синтез и исследование тиоаналогов β-дикетонатовметаллов2000 год, кандидат химических наук Лим, Любовь Андреевна
Исследование термодинамической и термической устойчивости хелатов ряда металлов с α-замещенными ацетилацетонами2000 год, кандидат химических наук Алехина, Ольга Георгиевна
Синтез и исследование γ-R-ТИО- и γ-R-оксизамещенных β-дикетонатов металлов и пиразолов на их основе2005 год, кандидат химических наук Николаева, Ольга Валентиновна
Синтез и исследование сульфенилхлоридов b-дикетонатов металлов1998 год, кандидат химических наук Свистунова, Ирина Валентиновна
Синтез и исследование фосфорсодержащих, кремний-фосфорсодержащих ацетилацетонатов металлов2005 год, кандидат химических наук Апанасенко, Ольга Александровна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и реакционная способность кремнийсодержащих и аллилсодержащих β-дикетонатов металлов»
З-Дикетоны (1,3-Дикетоны) и металлохелаты на их основе находят широкое применение в настоящее время. После синтеза ацетилацетона в конце XIX столетия появились работы по его использованию, а также по использованию его производных. В настоящее время Р-дикетоны и (3-дикетонаты находят широкое применение в различных отраслях техники. (3-дикетонаты металлов широко изучаются и используются как катализаторы при синтезе полиуретанов, благодаря их способности в значительной степени ускорять реакцию полимерообразования в гомогенных условиях [1]. Вообще применение Р-дикетонатов металлов в качестве катализаторов органических реакций - одна из самых обширных областей их использования [1]. Летучие (3-дикетонатные комплексы на протяжении ряда лет изучаются и используются для разделения смесей элементов методами фракционной сублимации и газовой хроматографии [2]. Газохроматографический метод анализа следов металлов в виде Р-дикетонатов полезен для контроля содержания ряда токсичных элементов (бериллия, алюминия, галлия, хрома) в объектах окружающей среды [3]. Ацетилацетонаты металлов известны как ускорители отверждения эпоксидных смол. Эта способность проявляется с заметной скоростью только при высоких температурах (> 150°С), что объясняется способностью ацетилацетонатов металлов образовывать устойчивые тримеры и тетрамеры, которые распадаются лишь при повышенной температуре или в полярных растворителях [4].
Существенно расширить область применения р-дикетонатов и Р-дикетонов возможно с иммобилизацией этих соединений на поверхности твердых носителей. Для этого необходимо введение функциональных групп в структуру лиганда, которые могли бы использоваться в качестве «якорных» для закрепления комплексов на поверхности твердых тел и получения полимеров. Дж. Колман с сотр., решая сходные задачи, попытался использовать традиционные методы электрофильного замещения [5]. И хотя, авторам удалось синтезировать ряд новых замещенных хелатов, предложенные методы оказались довольно трудоемкими, и имеют узкие синтетические возможности.
В настоящее время для закрепления (3-дикетонатных групп на поверхности используют различные производные р-дикетонатов, содержащие активную группу в у-заместителе [6,7]. Однако наличие гетероатома в заместителе делает такие иммобилизованные комплексы гидролитически неустойчивыми. Поэтому разработка методов иммобилизации {3-дикетонатов металлов и р-дикетонов остается перспективным направлением в изучении этих соединений. Еще одним актуальным направлением является получение Р-дикетонатов металлов с активными функциональными группами.
Целью настоящей работы является:
1. Разработка методов получения Р-дикетонов и р-дикетонатов на их основе, содержащих кремний в заместителе, являющихся модельными соединениями р-дикетонов и Р-дикетонатов металлов, закрепляемых на поверхности твердых тел.
2. Изучение возможности синтеза новых р-дикетонатов металлов, содержащих у а-углеродного атома заместитель с активной функциональной группой (двойной связью).
3. Изучение функциональных способностей полученных хелатов в реакциях замещения и присоединения.
В результате проделанной работы изучена реакция хелатирования а-алкилзамещенных ацетилацетонатов и разработан новый метод получения хелатов хрома(Ш) из солей хрома(П). 5
Синтезированы новые у-замещенные Р-дикетонаты металлов, содержащие в заместителе двойную связь, являющуюся активной функциональной группой.
Взаимодействием полученных соединений с электрофильными реагентами, окислителями и восстановителями, обнаружены основные реакционные центры в у-аллилацетилацетонатах металлов.
Предложен новый способ введения триэтилсилильной группы в у-заместитель Р-дикетонатного комплекса.
Методами ИК-, ПМР и УФ-спектроскопии исследовано и подтверждено строение полученных соединений. Методом хроматомасс-спектрометрии изучены реакционные смеси и сделаны выводы о масс-спектрометрическом поведении а-замещенных и а,а-дизамещенных ацетилацетонов.
Публикация и апробация работы. По теме диссертации опубликовано 5 работ. Основные результаты были представлены на I и II Международных сипмозиумах "Химия и химическое образование" (Владивосток, 1997, 2000) и на 40-й научно-практической конференции студентов и молодых ученых (Владивосток, 1999).
1. Литературный обзор
Похожие диссертационные работы по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК
Синтез, строение и некоторые реакции β-дикетонатов тетраарилсурьмы2004 год, кандидат химических наук Задачина, Ольга Павловна
«α-Замещенные β-дикетонаты металлов и дифторида бора. Синтез, свойства, строение»2024 год, доктор наук Свистунова Ирина Валентиновна
Фотоэлектронные спектры и электронное строение некоторых бис-хелатов Zn(II), Ni(II) и Cu(II)2000 год, кандидат химических наук Короченцев, Владимир Владимирович
Летучие соединения гафния(IV) и циркония(IV): синтез, структура, свойства2007 год, кандидат химических наук Жерикова, Ксения Васильевна
Хелатные комплексы бора и никеля в конструировании азотных гетероциклов. Новая стратегия2014 год, кандидат наук Баранин, Сергей Викторович
Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Литвинова, Светлана Анатольевна
100 Выводы:
1. Взаимодействием натриевых солей ацетилацетона с кремнийсодержащими алкилбромидами получены а-алкилзамещенные Р-дикетоны с кремнием в заместителе.
2. Изучена возможность получения кремнийсодержащих Р-дикетонов алкилированием ацетилацетонатов двухвалентных металлов (Со, Си, Ni). Показано, что реакция проходит по нескольким направлениям и появление конкурирующих процессов приводит к существенному снижению целевых продуктов.
3. Систематически изучена реакция хелатирования а-замещенных ацетилацетонов. Разработан новый метод получения труднодоступных хелатов хрома (III) из солей хрома (II).
4. Синтезированы новые хелаты хрома (III), алюминия (III), кобальта (III), ванадила (II) с а-замещенным ацетилацетоном, содержащим в заместителе функциональную группу - двойную связь.
5. Исследованы реакции электрофильного замещения для ряда аллилацетилацетонатов металлов. Показано, что реакционный центр у аллильного углеродного атома менее активен и реакция протекает с вытеснением металла и образованием а,а-дизамещенных ацетилацетонов.
6. Исследованы реакции присоединения для ряда аллилацетилацетонатов металлов. Показано, что взаимодействие с окислительными реагентами приводит, в зависимости от устойчивости исходных комплексов, либо только к вытеснению металла и образованию а,а-дизамещенных продуктов (для лабильных хелатов), либо к одновременному вытеснению металла и присоединению по двойной связи (для стабильных хелатов).
7. Установлено, что результаты взаимодействия с восстановительными реагентами зависят от способности металла-комплексообразователя к
Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Литвинова, Светлана Анатольевна, 2000 год
1. Низельский Ю.Н. Каталитические свойства (3-дикетонатов металлов. -Киев.: Наук. Думка, 1983.- 127 с.
2. Мошер Р., Сивере Р. Газовая хроматография хелатов металлов. М.: Мир, 1967.- 175 с.
3. Соколов Д.Н. Газовая хроматография летучих комплексов металлов. М.: Наука, 1981.- 123 с.
4. Низельский Ю.Н. Проблемы химии и применения |3-дикетонатов металлов. М.: Наука, 1982. - С. 213-235.
5. Collman J.P. Reactienen der metall-acetilacetonate. // Angew. Chem. 1965. -Bd. 77,N. 4.-P. 154-161.
6. Свистунов Г.М. Синтез и исследование тиозамещенных Р-дикетонатов трехвалентных металлов: Дис. канд. хим. наук. Владивосток, 1989. -190 с.
7. Белякова Л.А., Ляшенко Д.Ю. Исследование химии поверхности функциональных органокремнеземов с р-дикетонатными группами. // Журнал общей химии. 1997. - Т. 67, Вып. 8. - С. 1321-1327.
8. Нейланд О.Я., Страдынь Я.П. Строение и таутомерные превращения Р-дикарбонильных соединений. Рига, 1977. - С. 10, 35-38.
9. Benzardi К., Thompson A. Preparation, Characterization and Reactions of Vanadium (IV) P-Diketonate Complexes. // Journal of the Less-Common Metals. 1987. - V. 128. - P. 281-296.
10. Fay R.C., Piper T.S. Coordination of Trivalent Metals with Unsymmetrical Bidentate Ligands. II. Trifluoroacetylacetonates. // J. Am. Chem. Soc. 1963. -V. 85, N. 5. - P. 500-504.
11. Ворончихина Л.И. Элементоорганическая химия. Калинин: Издательство КГУ, 1986. - 83 с.
12. Berg E.W., Herrera N.M. Fractional Sublimation of Various Metal Chelates of Dipivaloylmetane. // Anal. Chem. Acta. 1972. - V. 60, N. 1. - P. 117-125.
13. Wakeshima I., Ohai H., Kijima I. A New Metod for the Synthesis of P-Diketonato-Silver Complexes.// Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry. 1993. - V. 23, N. 9. - P. 1507-1513.
14. Wakeshima I., Niikura I., Kijima I. Preparation of Tris((3-Diketonato Indium and Tris(P-Ketoester) Indium from the Reaction in Nonaqueous Solution.// Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry. 1992. -V. 22, N. 4. - P. 447-459.
15. Wakeshima I., Yamaoka K., Kijima I., Hirai K., Nagao Y., Misono Т., Abe Y. Synthesis of P-Diketone and P-Keto Ester Complexes of Yttrium(III), Barium(II) and Copper(II).// Nippon Kagaku Kaishi. 1992. - N. 6. - P. 619626.
16. Chaudhuri M.K., Chosh S.K. Novel Synthesis of Tris(acetylacetonato) iron(III).// J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983. - N. 4. - P. 839-840.
17. Dwyer F.P., Sargeson A.M. The Preparation of Tris-acetylacetone-Rodium(III) and Iridium(III).// J. Am. Chem. Soc. 1953. - V. 75, N. 4. - P. 884-985.
18. Pauleau Y., Dulac O. Vaporization Processes of Aluminum p-Diketone Chelates.// Chemistry of Materials. 1991. - V. 3, N. 2. - P. 280-286.
19. Mehrotra R.C., Misra T.N., Misra S.N. Organic Compounds of Lanthanide Elements: Part V. Acetylacetone Derivatives of Praseodium and Niodymium.// Indian J. Chem. 1963. - V. 3, Dec. - P. 525-527.
20. Hasan M., Kumar K., Dubey S., Misra S.N. P-Diketonates of Few Lanthanide Elements.// Bull. Chem. Soc. Japan. 1968. - V. 41. - P. 2619-2623.
21. Figge K., Yoss H.P. Cu(II) Chelatkomplexe einiger Acetessigsaureester zweiwertiger Alkohole. // Leib. Ann. Chem. - 1973. - Bd. 1. - S. 91-102.
22. Lodzinska A., Rozploch A. Preparation and Properties of p-Diketone Chelate. 1. New Method for the Preparation of Dibenzoylmetanate, Acetylacetonate and Benzoylacetonates of Aluminium. // Rocz. Chem. 1970. - V. 44, N. 7-8. - P. 1363-1368.
23. Lodzinska A., Rozploch A.-Preparation and Properties of (3-Diketone Chelate. 1. New Method for the Preparation of Dibenzoylmetanate, Acetylacetonate and Benzoylacetonates of Gallium. // Rocz. Chem. 1971. - V. 45, N. 2. - P. 155160.
24. Bhattacharjee C.R., Chaudhury M.R. New Developments in the Chemistry of Metal-acetylacetonate Complexes. // Proc. Indian nain. Sci. Acad. 1989. - V. 55, N. 2.-P. 194-211.
25. Bhattacharjee C.R., Chaudhury M.R. Direct Synthesis of Tris(acetylacetonato) Manganese(III). // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1982. - N. 3. - P. 669-670.
26. Костюк H.H., Колевич T.A., Широкий В.Л., Умрейко Д.С. Электрохимический синтез и исследование р-дикетонатов урана. // Коорд. хим. 1989. - Т. 15, Вып. 12. - С. 1704-1707.
27. Костюк Н.Н., Широкий В.Л., Дик Т.А., Винокуров И.И., Умрейко Д.С. Электрохимический синтез и спектрально-термическое исследование три(дибензоилметанато)-дибензоилметанатдиспрозия. // Коорд. хим. -1991.-Т. 17, Вып. 11.-С. 1573-1575.
28. Костюк Н.Н., Широкий B.JL, Винокуров И.И., Дик Т.А., Умрейко Д.С., Эрдман А.А.Электрохимический синтез и исследование бензоилацетонатного и дибензоилметанатного комплексов кобальта(П). // ЖНХ. 1992. - Т. 37, N. 1. - С. 68-71.
29. Костюк Н.Н., Широкий В.Л., Винокуров И.И., Майер Н.А. Электрохимический синтез ацетилацетонатного комплекса диспрозия(Ш) и его термолиз. // ЖОХ. 1994. - Т. 64, Вып. 9. - С. 1432-1434.
30. Широкий В.Л., Винокуров И.И., Костюк Н.Н., Дик Т.А., Седова Л.Г., Майер Н.А. Электрохимический синтез Р-дикетонатов меди. // ЖОХ. -1996. Т. 66, Вып. 2. - С. 184-188.
31. Широкий В.Л., Винокуров И.И., Седова Л.Г., Костюк Н.Н., Дик Т.А., Эрдман А.А., Майер Н.А. Электрохимический синтез р-дикетонатов хрома(Ш). // ЖОХ. 2000. - Т. 70, Вып. 4. - С. 597-599.
32. Борисов А.П., Петрова JI.A., Махаев В.Д. Механохимический синтез ацетилацетонатов d-металлов. // ЖОХ. 1992. - Т. 62, Вып. 1. - С. 15-17.
33. Борисов А.П., Петрова Л.А., Карпова Т.П., Махаев В.Д. Твердофазный синтез Р-дикетонатов хрома при механической активации. // ЖНХ. 1996. - Т. 41, Вып. 3. - С. 411-416.
34. Реутов В.А., Гухман Е.В. Получение Р-дикетонатов хрома(Ш) и кобальта(Ш) из Р-дикетонатов дифторида бора. // ЖОХ. 1994. - Т. 64, Вып. 6.-С. 889-891.
35. Гухман Е.В., Алехина О.Г., Реутов В.А., Шапкин Н.П., Шацких Н.И. Получение бис-Р-дикетонатов ряда металлов из Р-дикетонатов дифторида бора.// ЖОХ. 1997. - Т. 51, Вып. 4. - С. 407-409.
36. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974. 1132 с.
37. Препаративная органическая химия. М.: Госхимиздат, 1964. 907 с.
38. Sprague J.M., Beckham L.J., Adkins Н. Condensation of ethers with aliphatic, aromatic and heterocyclic ketones. // J. Am. Chem. Soc. 1934. - V. 56. - P. 2665-2668.
39. B.M. Пешкова, H.B. Мельчанова. р-Дикетоны. M.: Наука,,1986. 200 с.
40. Martin D.F., Fernelius W.S., Shamma M. Bis-(p-diketones). III. Synthesis and Propeties of Compounds of the Type (RCO)(R'CO)CH-Y-CH(COR)(COR'). // J. Am. Chem. Soc. 1959. - V. 81, N. 1. - P. 130-133.
41. Moreno-Manas M., Marquet J., Vallribera A. Transformations of P-Dicarbonyl Compounds by Reactions of their Transition Metal Complexes with Carbon and Oxygen Electrophiles. // Tetrahedron. 1996. - V. 52, N. 10. - P. 33773401.
42. Boya M., Moreno-Manas M., Prior M. Alkylations in Neutral Media. Reactions of Nickel(II) bis-2,4-pentanedionato with Alkyl Halides. // Tetrahedron Letters. 1975. - N. 21. - P. 1727-1730.
43. Marquet J., Moreno-Manas M. Reactions of Bispentane-2,4-dionato. cobalt(II) with Alkyl Halides. // Synthesis. 1979. - May. - P. 348-350.
44. Marquet J., Moreno-Manas M. Alkylation of Active Hydrogen Compounds with Allylyc and Benzylic Alcohols under CoCl2 Catalysis. A Useful Synthesis of Grifolin. // Chemistry Letters. 1981. - P. 173-176.
45. Marquet J., Moreno-Manas M., Pacheco P., Vallribera A. A Dual Mechanistic Pathway in the Alkylation of Pentane-2,4-dione through its Co(II) Complex. // Tetrahedron Letters. 1988. - V. 29, N. 12. - P. 1465-1468.
46. Gonzalez A., Marquet J., Moreno-Manas M. Metal Complexes in Organic Synthesis. Preparation of a-(l-adamantyl)-P-dicarbonyl Compounds and 4-(l-adamantyl)-3,5-disubstituted Pyrazoles and Isoxazoles. // Tetrahedron. 1986. - V. 42, N. 15.-P. 4253-4257.
47. Gonzalez A., Marquet J., Moreno-Manas M. Cobalt(II) Chloride Bistriphenylphosphine Catalyzed Alkylations of J3-Dicarbonyl Compounds. // Tetrahedron Letters. 1988. - V. 29, N. 12. - P. 1469-1470.
48. Lloris M.E., Marquet J., Moreno-Manas M. Alkylations of a-Methyl Substituted P-Diketones through their Cu(II) Complexes. Preparation of Sterically Congestsd P-Diketones. // Tetrahedron Letters. 1990. - V. 31, N. 51.-P. 7489-7492.
49. Lloris M.E., Galverz N., Marquet J., Moreno-Manas M. Reactions of Copper(II) P-Diketonates under Free Radical Conditions. Preparation of Highly Congested p-Diketones. // Tetrahedron. 1991. - V. 47, N. 37. - P. 8031-8042.
50. Colman J.P. Reaction of Metal Acetylacetonates. // Angew. Chem. Internat. Edit. 1965. - V. 4, N. 2. - P. 132-138.
51. Singh P.R., Sahai R. Chemical and Spectroscopic Studies in Metal (3-Diketonates. I. Preparation and Study of Halogenated Metal Acetylacetonates. // Austral. J. Chem. 1967. - V. 20, N. 4. - P. 639-648.
52. Colman J.P., Moss R.A., Maltz H., Heindel C.C. The Reaction of Metal Chelates. I. Halogenation of Metal Chelates of 1,3-Diketones. // J. Am. Chem. Soc. 1961. - V. 83, N. Feb. 5. - P. 531-534.
53. Kluiber R.W. Inner Complexes. III. Ring Bromination of (3-Dicarbonyl Chelates. // J. Am. Chem. Soc. 1960. - V. 82, N. Sept. 20. - P. 4839-4842.
54. Yamakawa К., Kaneoya H. Stereochemistry and Electrophilic Substitution Reactions of Tris(formilacetonato) Cobalt(III) and Chromium(III) Chelates. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1976. - V. 24, N. 8. - P. 1902-1908.
55. Thambidurai S., Samath S.A., Jeyasubramannian K., Ramalingam S.K. Selective-Cyanation/Bromination of Coordinated f3-Diketnates Using CNBr as New Reagent. // Polyhedron. 1944. - V. 13, N. 20. - P. 2825-2829.
56. Cardwell T.J., Lorman T.N. Bromination of Tris(l,l,l-trifluoro-2,4-pentandiono)-Chromium(III). // Inorg. Chim. Acta. 1981. - V. 53. - P. 103104.
57. Joshi K.S., Pathak V.N. Studies of Fluorinated p-Diketones and Related Compounds. Part II. Synthetic and Infrared Spectral Studies of 1,3-Diketonatochromium Derivatives and their Substitution Reactions. // J. Chem. Soc. Perkin I. 1973. - P.57-59.
58. Singh P.R., Sahai R. Chemical and Spectroscopic Studies in Metal P-Diketonates: Part VI Halogenation of Metal Benzoylacetonates and Dibenzoylmetanates. // Indian. J. Chem. - 1969. - V. 7, N. 6. - P. 628-630.
59. Краденов K.B., Колесов Б.А., Игуменов И.К. Исследование Р-дикетонатов металлов и их тио- и кетоимино-аналогов методамиколебательной спектроскопии. // Р-Дикетонаты металлов: сборник научных трудов. Владивосток: ДВГУ, 1990. - С. 118-143.
60. Singh P.R., Sahai R. Chemical and Spectroscopic Studies in Metal P-Diketonates. //Austral. J. Chem. 1967. - V. 20, N. 4. - P. 649-655.
61. Tankarajan N., Sen D.N. Reactivity of Chelated Acetylacetones. // Indian J. Chem. 1964. - V. 2, N. 2. - P. 64-66.
62. Singh P.R., Sahai R. Chemical and Spectroscopic Studies in Metal P-Diketonates. III. Nitration of Metal Benzoylacetonates and Dibenzoylmetanates. // Austral. J. Chem. 1969. - V. 22, N. 1. - P. 263-265.
63. Sen D.N., Thankarajan N. Aluminium Nitrate and Nitric Acid as Nitrating Agents For Acetylacetonates. // Indian J. Chem. 1965. - V. 3, N. 5. - P. 215216.
64. Djorjevic C., Lewis J., Nyholm R.S. Reactivity of Coordinated Acetylacetones. //Chem. Ind. 1959. - N.l. - P. 122-123.
65. Singh P.R., Sahai R. Nitration Reaction and Spectroscopic Studies on Metal 1,3-Diketonates. // Inorg. Nucl. Chem. Letters. 1968. - V. 4. - P. 513-516.
66. Joshi K.C., Pathak V.N. Metal Chelates of Fluorinated 1,3-Diketones and Related Compounds. // Coordination Chemistry Reviews. 1977. - N. 22. - P. 31-122.
67. Collman J.P., Marshall R.L., Young W.L., Sears C.T. Raction of Metal Chelates. V. Substitution of Metal Acetylacetonates wiht Friedel-Crfts Acylating Reagents and Sulfur Electrophiles. // Org. Chem. 1963. - V. 28, N. 6.-p. 1449-1455.
68. Murdoch H.D., Nonhebel D.C. Acylation of Metal Chelates. Part I. The Influence of the Metal Ion and p-Diketone Ligand on the Point of Reaction. // J. Chem. Soc. 1962. - June. - P. 2153-2162.
69. Nonhebel D.C. Acylation of Metal Chelates. Part II. The Anomalous Behavious of Copper(II) Chelates. // J. Chem. Soc. 1962. - Nov. - P. 46284632.
70. Nonhebel D.C., Smith J. Acylation of Metal Chelates. Part III. Steric Effects of the p-Diketone Ligand. // J. Chem. Soc. 1967. - P. 1919-1922.
71. Murdoch H.D., Nonhebel D.C. Acylation of Metal Chelates. Part IV. Electronic Effects in the Acylation Agent. // J. Chem. Soc. 1968. - P. 22982301
72. Singh P.R., Sahai R. Chemical and Spectroscopic Studies in Metal p-Diketonates. V. Acylation and Formylation of Chromium(III) 1,3-Diketonates. // Indian. J. Chem. 1970. - V. 8, N. 2. - P. 178-180.
73. Collman J.P., Marshall R.L., Young W.L., Goldby S.D. Reactions of Metal Chelates. III. Nitration and Formylation of Metal Acetylacetonates. // Inorg. Chem. 1962. - V. 1, N. 3. - P. 704-710.
74. Collman J.P., Sun J.Y. Reactions of Metal Chelates. VIII. Linkage Isomerization and Disprorpotion of Unsymmetrically Substituted Metal Scetylacetonates. // Inorg. Chem. 1965. - V. 4, N. 9. - P. 1273-1277.
75. Nelson J.H., Howells P.N., DeLullo G.C., Landen G.L., Henry R.A. Nikel-Catalyzed Michael Additions of p-Dicarbonyls. // J. Org. Chem. 1980. - V. 45,N. 7. -P. 1246-1249.
76. Kocovsky P., Dvorak D. Transition-metal Catalysis in Michael Addition of P-Dicarbonyls: Tuning of the Reaction Conditions. // Tetrahedron Letters. 1986. -V. 27, N. 41.-P. 5015-5018.
77. Carin В., Basato M. Carbon-carbon Formation upon Addition of Ligands. //J. Organometal Chem. 1982. - V. 232, N. 2. - P. 59-61.
78. Kluiber R.W. Inner Complexes. IV. Chelate Sulfenyl Chlotides and Thiocyanates. // J. Am. Chem. Soc. 1961. - V. 83, July. N. 20. - P. 30303033.
79. Singh P.R., Sahai R. Chemical and Spectroscopic Studies in Metal p-Diketonates. VI. Halogenation of Benzoylacetonates and Dibenzoylmetanates. // Indian. J. Chem. 1969. - V. 7, N. 6. - P. 628-630.
80. Yoshida Z., Ogoshi H., Shmidzu Y. Teh Reaction of Metal (III) Chelates of 3-bromo-2,4-pentanedione with Thiophenoles. // Tetrahedron Letters. 1969. -V. 10,N. 27.-P. 2255-2258.
81. Yoshida Z., Ogoshi H., Shmidzu Y. The Reaction of Metal (III) Chelates of 3-bromo-2,4-pentanedione with Arylmercaptanes. // Kogyo Kagaku Zasshi. -1969.-V. 72,N. 8. -P. 1648-1651.
82. Реутов В.А. Исследование реакций нуклеофильного замещения в ряду 3-галоген-2,4-пентандионатов металлов: Дисс. канд. хим. наук. -Владивосток, 1987. 160 с.
83. Реутов В.А., Свистунов Г.М., Шапкин Н.П. Взаимодействие трис-(3-галоген-2,4-пентадионатов) металлов (III) с тиолами. // ЖОХ. 1987. - Т. 57, Вып. 9. - С. 2060-2064.
84. Yamamoto Y., Kasuga К., Sumita A. The Nucleophilic Substitution of Dicarboxylic Imides on the Chelate Ring of Tris(3-bromo-2,4-pentandionato) iron(III). // Bull. Chem. Soc. Japan. 1976. - V. 49, N. 7. - P. 2021-2022.
85. Kasuga K., Anami M., Yamamoto Y. The Preparation and Some Propeties of 3-Substituted 2,4-Pentandionato Metal (II, III) Complexes. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1978. - V. 51, N. 2. - P. 476-478.
86. Kasuga K., Nagahara Т., Yamamoto Y. The Nucleophilic Ring Substitution of (3-bromo-2,4-pentandionato) copper(II). // J. Coord. Chem. 1980. - V. 10. - P. 217-218.
87. Ranu B.C., Bhar S. Surface-mediated Solid-phase Reaction. Part 2. Highly Selective Mono- and Di-C-alkylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds on the Surface of Alumina. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1992. - N. 1. - P. 365-362.
88. Collman J.P., Yamada M. Reactions of Metal Chelates. VI. The Synthesis and Reactions of Stable Chelate Diazonium Salt. // J. Org. Chem. 1963. - V. 28, N. 6.-P. 1449-1455.
89. Cativiela С., Serrano J.L., Zurbano M.M. Synthesis of 3-Substituted Pentane-2,4-diones: Valuable Intermediates for Liquid Crtstals. // J. Org. Chem. 1995. -V. 60, N. 10.-P. 3074-3083.
90. Свистунов Г.М., Реутов B.A., Шапкин Н.П., Глущенко В.Ю. Синтез у-тиозамещенных р-дикетонатов металлов. // ЖОХ. 1988. - Т. 58, Вып. 5. -С. 1178-1179.
91. Шапкин Н.П., Неделькин В.И., Свистунов Г.М., Сергеев В.А. Синтез и свойства полисульфидов на основе трифункциональных Р-дикетонатов металлов. // ВМС. 1990. - Т. 32А, N. 9. - С. 1910-1916.
92. Скопенко В.В., Лишко Т.П., Сухан Т.А., Трофимчук А.К. Ацетилацетонатные комплексы переходных металлов на поверхности Si02. // Украинский химический журнал. 1980. - Т. 46, N. 10. - С. 10281032.
93. Allum K.G., Hancock R.D., Howell I.V., Mckenzie S„ Pitkethly R.C., Robinson P.J. Supported transition metall complexes. II. Silica as support. // J. Organometal. Chem. 1975. - V. 87, N. 2. - P. 203-216.
94. Шапкин Н.П., Свистунов Г.М., Шапкина В.Я. Синтез и исследование пространственных полимеров на основе трифункциональных комплексов металлов и соединений кремния, содержащих винильную группу. // ВМС. 1989. -T.31,N. З.-С. 573-576.
95. Андрианов А.К. Методы элементоорганической химии. Кремний. М.: Наука, 1976. - 560 с.
96. Свистунова И.В. Синтез и исследование сульфенхлоридов Р-дикетонатов металлов: Дисс. канд. хим. наук. Владивосток, 1998. - 106 с.
97. Hoter A., Kuckertz Н., Sander М. Polychelate siloxanes. I. Metallating polimerization of silxane bis(P-diketones). // Makromol. Chem. 1966. - V. 90. -P. 38-48.
98. Полякова A.A., Хмельницкий P.А. Масс-спектрометрия в органической химии. Л.: Химия, 1972. - 366 с.
99. Gandhi V.G., Sivaram S., Bhardway I.S. Acrylonitrile Copolymeres Using Cobalt Acetylacetonate Triethylaluminum Initiator System. IV. Copolymerization with Sterene. // J. Macromol. Sci. Chem. 1983. - V. A19, N. l.-P. 147-154.
100. Tsuruya S., Yanai S., Masai M. Cobalt (II) Chelate Catalyzed Oxidation of 3,5-Di-Tret-Butylcatechol. // Inorg. Chem. 1986. - V. 25, N. 2. - P. 141-146.
101. Van Uitert L.G., Haas C.G. Studies on coordination compounds. I. A metod for determining thermodinamic equilibrium in mixed solvents. // J. Am. Chem. Soc. 1953. - V. 75, N. 2. - P. 451-460.
102. Martin D.F., Martin В.В. Steric effects in the chelating tendencies of some methylene-substituted P-diketones. // Inorg. Chem. 1962. - V. 1, N. 2. - P. 404-408.
103. Taube H. Rates and mechanismes of substitution in inorganic complex in solution. // Chem. Rev. 1952. - V. 50, N. 1. - P. 69-126.
104. Fernellus W.S., Blanch S.E. Chromium (III) acetylacetonate. // Inorg. Synth. -1957.-V. 5.-P. 130.
105. Blanko C., Hernando J.M., Mateo M. Kinetics and mechanisms reaction of chromium (III) and 2,4-hexadione in aqueous solution. // Canad. J. Chem. -1989. V. 67, N. 8. - P. 1305-1307.113
106. Swaddle T.W. Activation parameters and reaction mechanism in octahedral substitution. // Coord. Chem. Rev. 1974. - V. 14, N. 3. - P. 217-268.
107. Mehrotra R.C., Bohra R., Gaur D.R. Metal (3-diketonates and Allied Derivatives. London, New York, San Francisko: Academic Press, 1978. -371 p.
108. Severson R.G., Rosscup R.J., Lindberg D.R., Engberg R.D. Substituted Phenilsilanes. II. The Bromination of the Tolyltrimethylsilanes. // J. Am. Chem. Soc. 1957. - V. 79, N. 24. - P. 6540-6542.
109. Johnson A.W., Markham E., Price R. 3-Methylpentane-2,4-dione. // Org. Syn. 1962.-V. 42.-P. 75-76.
110. Shepherd T.M. Adduct formation constants of some bis(3-substituted 2,4-pentandionato)copper(II) complexes with pyridine. // Chem. Ind. 1970. - V. 17. - P. 567.
111. Петров А.Д., Миронов В.Ф., Пономаренко В.А., Чернышев Е.А. Синтез кремнийорганических мономеров. М.: Изд-во АН СССР, 1961. - 551 с.
112. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. - С. 92.114
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.