Синтез и исследование полимеров на основе бисбензазолов и бисмалеимидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Фарион, Иван Александрович

• Фарион, Иван Александрович
• кандидат химических наук
• 2001

Оглавление диссертации кандидат химических наук Фарион, Иван Александрович

Введение.

1. Литературный обзор.

1.1. Полибензими дазол ы.

1.1.1. Способы и закономерности синтеза ПБИ.

1.1.2 Свойства полибензимидазолов.

1.1.2.1. Жесткоцепные полибензимидазолы.

1.1.2.2. Ароматические ПБИ с мостиковыми и (или) боковыми группами в цепи

1.2. Поли(бензо)триазолы.

1.2.1. Поли-1,2,4-триазолы

1.2.2. 2-замещенные полибензотриазолы.

1.3. Полиимиды.

1.3.1. Полиимиды, получаемые методом поликонденсации.

1.3.1.1. Общая характеристика полиимидов.

1.3.1.2. Синтезы поликонденсационных полиимидов

1.3.1.3. Связь химического строения с физическими свойствами полиимидов

1.3.1.4. Практическое применение полиимидов

1.3.2. Синтез полиимидов миграционной сополимеризацией бис-нуклеофильных мономеров с ненасыщенными бис-малеимидами. Закономерности синтеза, способы получения и свойства.

2. Обсуждение результатов

2.1. Синтезы мономеров

2.1.1. 5,5'-биобензотриазолы

2.1.2. Бензимидазолы

2.2. Моделирование процессов полимерообразования

2.2.1. Моделирование элементарного акта роста полимерной цепи путем синтезов 1\Г-фенил-3-(1-бензотриазолил)-пироллидин-2,5-диона. Сравнение со строением и свойствами М-фенил-3-(1-бензимидазолил)-пирролидин-2,5-диона.

2.2.2. Синтезы линейных полимеров на основе биобензазолов и бис-малеимидов в растворе. Использование методов планирования эксперимента для оценки влияния температуры, продолжительности синтеза и исходной концентрации мономеров на приведенную вязкость

2.2.3. Получение полигетероариленов на основе 2,2'-биобензимидазолов и бмс-малеимидов

2.2.4. Синтезы олигомерных композиций в расплаве

2.3. Исследование свойств полимеров и олигомеров.

2.3.1. Качественная оценка растворимости полигетероариленов.

2.3.2. Оценка влияния мостиковых групп 5,5'-бис-бензотриазолов на процесс полимерообразования.

2.3.3. Термические и физико-механические свойства полигетероариленов. Влияние мостиковых групп на свойства.

3. Экспериментальная часть.

3.1. Исходные реагенты и растворители.

3.2. Мономеры.

3.2.1. £ш>Бензотриазолы.

3.2.2. £ис-бензимидазолы.

3.3. Модельное соединение.

3.4. Синтез полимеров в растворе.

3.5. Синтез олигомерной композиции на основе гексаметилен-бис-малеимида и 5,5'-бмс-бензотриазолоксида в расплаве.

3.6. Методы исследования.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование полимеров на основе бисбензазолов и бисмалеимидов»

Актуальность темы. Проблема совмещения в полигетеророариленах специального назначения высокой термостойкости и способности к переработке в изделия является актуальной в настоящее время. Введение в макромолекулярную цепь объемных боковых заместителей [1-4], солеобразных и (или) шарнирных групп [5, 6], а также гибких полиметиленовых цепочек [712] позволяет решить вопрос увеличения растворимости, снижения температуры стеклования и т. д. без заметного уменьшения термостойкости.

Один из перспективных путей решения данной проблемы - синтез олигомерных низкоплавких термореактивных композиций с заранее сформированными гетероциклическими структурами и способных в процессе отверждения образовывать трехмерные сетки.

С этих позиций интерес представляют полимерные матрицы на основе бис-малеимидов [13], которые приобрели в последнее десятилетие большое практическое значение. В настоящее время они рассматриваются как один из наиболее перспективных полимерных матриц для создания высокотермостойких и высокопрочных композиционных материалов для аэрокосмической промышленности и высокоскоростной гражданской и военной авиации XXI века.

Фундаментальный интерес к малеимидным соединениям проявляется по причине совмещения таких свойств малеимидного цикла, как склонность вступать во взаимодействие с нуклеофильными реагентами, содержащими «подвижный» водород (реакция Михаэля) и способность к термической, анионной и радикальной аддитивной полимеризации по кратной связи. Данные реакции малеимидов не сопровождаются выделением побочных продуктов, как в процессе синтеза, так и при формовании изделий, что дает значительные преимущества полигетероариленов на их основе перед поликонденсационными полимерами.

Цель работы - Создание новых термостойких полимерных матриц на основе бис-малеимидов, б^обензотриазолов и бис-бензимидазолов.

Выбор объектов обосновывается необходимостью исследовать возможность нуклеофильного присоединения бензазолов к малеимидам по Михаэлю и исследовать также влияние мостиковых групп в мономерах - бис-бензазолах на процесс полимерообразования.

В ДИССЕРТАЦИОННОЙ РАБОТЕ РЕШАЮТСЯ СЛЕДУЮЩИЕ ЗАДАЧИ:

1. Разработка новых методик синтеза мономеров - 2,2'-биобензимидазолов.

2. Моделирование элементарного акта роста полимерной цепи взаимодействием 1,2,3-бензотриазола с N-фенилмалеимидом по Михаэлю.

3. Оптимизация условий синтеза полигетероариленов в растворе: подбор катализаторов, растворителей, температурных режимов, времени синтеза и исходных концентраций мономеров, необходимых для получения полимеров с наибольшей г|пр.

4. Синтез линейных полимеров в растворе, получение термореактивных олигомерных композиций в расплаве, исследование влияния мостиковых групп в мономерах на процесс реакции и свойства полученных полигетероариленов.

Научная новизна. В работе впервые рассмотрено взаимодействие малеимидов с амфотерными 1,2,3-бензотриазолами, содержащими как "пиридиновый" атом азота (нуклеофильный Льюисовский основный центр), так и подвижный атом водорода (Бренстедовский кислотный центр).

Впервые показана возможность синтеза 2-замещенных бис-бензимидазолов конденсациенй бмс-о-фенилендиаминов с дихлорангидридами дикарбоновых кислот в среде ледяной СН3СООН и последующей термической, циклодегидратацией полученных дихлоргидратов биоо-аминоанилидов дикарбоновых кислот.

Миграционной сополимеризацией в растворе и в расплаве были впервые синтезированы полигетероарилены и олигомерные композиции на основе бис-бензимидазолов, бмобензотриазолов и бмомалеимидов.

Для получения полигетероариленов методом миграционной сополимеризации бис-имидов ненасыщенных дикарбоновых кислот с бис-нуклеофильными гетероароматическими мономерами впервые предложены кислотно-основные каталитические системы: Alk3N/C6H5COOH и CeHsCOOLi/CgHsCOOH.

Практическая значимость. Показана перспективность использования олигомеров, полученных в расплаве при избытке бмомалеимидов, в качестве связующих для различных пресс-материалов. На основе данных олигомеров получены новые композиционные пресс-материалы - стеклопластики с высоким уровнем физико-механических характеристик и работоспособные при 250°С длительно и 300-3 50°С кратковременно.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на второй региональной конференции «Жидкость. Проблемы и решения», Улан-Удэ, 2122 мая 1996 г; на научной конференции преподавателей, научных работников и аспирантов, посвященной 35-летию со дня образования Восточно-сибирского государственного технологического университета (ВСГТУ), Улан-Удэ, 12-16 мая, 1997 г; 2 доклада на конференции преподавателей, аспирантов и научных работников в ВСГТУ, посвященной Дню Науки, Улан-Удэ, 1998 г; устный доклад на конференции в Байкальском институте природрпользования, посвященной Дню Науки, Улан-Удэ, 1998 г; доклад на 2-ой школе-семинаре: "Проблемы устойчивого развития региона", Улан-Удэ, 17-22 сентября 2001 г.

Диссертация написана на ^15етраницах машинописного текста шрифтом "Times New Roman Cyr" № 14 через два интервала и состоит из титульного листа, содержания, введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы из iS? ссылок, 8 д приложений. Иллюстративный материал представлен 16 рисунками, и схемами, 9 таблицами.

Работа выполнялась согласно теме: «Синтез и исследование азотсодержащих циклолинейных и пространственных полимеров»; № государственной регистрации: 01.86.0092 от 01.06.96

Список сокращений

ПБИ Полибензимидазолы

ПФК Полифосфорная кислота

ПИ Полиимиды

ПБИИ Полибензимидазолимиды

ПБТИ Полибензотриазолимиды

БТ 1,2,3-бензотриазол

ФМИ N-фенилмалеимид немо Низшая свободная молекулярная орбиталь

КПЗ Комплекс с переносом заряда

Лпр Приведенная вязкость

ДТА Дифференциально-термический анализ

СТи Разрушающее напряжение при изгибе

БМИ £ис-малеимид

Со Исходная концентрация каждого мономера

Тс Температура синтеза

Тс Продолжительность синтеза

ПАК Полиамидокислота

GpacT Разрушающее напряжение при растяжении

Р Относительное удлинение при разрыве

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Гетероциклическим азотсодержащим полимерам в настоящее время уделяется большое внимание ввиду таких высоких эксплуатационных показателей, как тепло- и термостойкость, способность противостоять действию агрессивных химических сред, повышенной радиации и другим неблагоприятным факторам в условиях длительной эксплуатации [14].

Наличие в макромолекулярной цепи (гетеро)ароматических фрагментов, обладающих повышенной устойчивостью, придает полимерам вышеперечисленные свойства.

Существует несколько известных способов формирования гетероциклических структур в макромолекуле, например, конденсация соединений, содержащих «заготовки» формируемого гетероцикла или нуклеофильное замещение в гетероциклах, входящих в состав макромолекулы, одних атомов другими [15,16]. Интерес представляют способы образования макромолекулы при использовании мономеров с заранее сформированными гетероциклами [17]. Это позволяет использовать более устойчивые к окислению и менее токсичные мономеры и исключать стадии формирования гетероциклов в макромолекуле со всеми вытекающими последствиями: многостадийностью процесса, выделением летучих продуктов, неполной циклизацией, приводящей к разнозвенности полимерной цепи [18].

Поскольку диссертация посвящена полибензимидазолимидам и полибензотриазолимидам, получаемым методом миграционной сополимеризации, то в данном обзоре рассмотрены различные способы получения полибензимидазолов, полибензотриазолов, полиимидов и свойства получаемых полигетероариленов.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Фарион, Иван Александрович

ВЫВОДЫ

1. Разработана методика синтеза 2-замещенных бис-бензимидазолов без использования полифосфорной кислоты и фениловых эфиров дикарбоновых кислот. 5,5-биобензазотриазолы получены нитрозированием соответствующих бис-о-фенилендиаминов.

2. Показано, что 1,2,3-бензотриазолы взаимодействуют с малеимидами с раскрытием кратной связи последних и образованием 3-замещенных пирролидин-2,5-дионов (сукцинимидов) как в безводных органических растворителях в присутствии кислотно-основных катализаторов, так и в расплаве.

3. Экспериментально подтверждено, что наилучшие результаты при сополимеризации бис-бензотриазолов с бмомалеимидами в растворе достигаются в присутствии каталитических систем - Et3N/C6H5COOH и СбН5СООЫ/СбН5СООН, причем наиболее активной является последняя система. С помощью методов планирования эксперимента установлено, что исходная концентрация мономеров оказывает наибольшее влияние на г|пр полимеров. Определены оптимальные режимы процессов сополимеризации бмс-бензотриазолов с бмс-малеимидами в растворе.

4. Наименьшую скорость разложения на воздухе, по данным ДТГА, имеют линейные полигетероарилены с сульфоновой группой в цепи, а по данным изотермического термогравиметрического анализа - полимеры без мостика между бензотриазольными фрагментами. Олигомеры с концевыми малеимидными группами более термостабильны, чем линейные полимеры вследствие химического структурирования в трехмерную сетку.

5. Согласно данным ДТГА и термомеханических испытаний области температур начала размягчения линейных полибензазолимидов и перехода в вязкотекучее состояние олигобензотриазолимидных композиций находятся ниже температур структурирования в трехмерную сетку и термодеструкции,

91 что позволяет получать из них изделия методом прямого горячего прессования.

6. Пресс-материалы, полученные прямым прессованием не наполненных линейных полибензимидазолимидов выдерживают умеренные механические нагрузки; а стеклопластики, полученные из термореактивных олигобензотриазолимидных композиций превосходят по физико-механическим показателям промышленные стеклотекстолиты на основе фенол-формальдегидных смол.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Фарион, Иван Александрович, 2001 год

1. Lion Guey-Sheng. / Synthesis and properties of soluble aromatic polyimides from 2,2'-bis(3,4-dicarboxyphenoxy)binaphthyl dianhydride and aromatic diamines // J. Polym. Sci.- 1998, V. A36, №11, pp. 1937-1943.

2. Виноградова С. В., Васнев В. А., Выгодский Я. С. / Кардовые полигетероарилены. Синтез, свойства и своеобразие. // Успехи химиии,-1996, Т. 65, № 3, С.266-295.

3. Неделькин В. И., Измайлов Б. А. / Полималеинимидсульфиды. // Химия и применение фосфор-сера-кремнийорганических соединений: Сб. научн. трудов. Материалы симпозиума "Петербург. Встречи-98", С.-Петербург, 1998, С. 29.

4. Dang Т. D., Chen J. P., Arnold F. E. Alcohol soluble rigid rod benzobisazole polymers. Пат. 5508376 США//РЖХим. 16С443П 1998.

5. Goldfarb I. J., Feld W. A., Saikumar J. / Structure-property relationships of bismaleimides containing oxyalkyl linkages // Pol. Prep.- J. Am. Chem. Soc.-1992, V. 33, № 1, pp. 431—432.

6. Sing В., Tynic R. J. N-(substituted) maleimides and compositions incorporating the same. Пат. 5602205 США 1997 //РЖХим. 1998. 4С423П.

7. Yerlicaya Z., Oktem Z., Bayramli E. / Chain-extended bismaleimides. I. Preparation and Characterization of maleimide-terminated resins // J. Appl. Polym. Sci.- 1996, V. 59, № 1, pp. 165-171.

8. Goldfarb I. J., Feld W. A. / Structure-property relationships of bismaleimides containing oxyalkylene linkages // Polymer.- 1993, V. 34, № 4, pp. 431—432.

9. Ханюда Тосиаки, Сибата Дзёдзи, Отани Кодзуо. Отверждающиеся композиции. Заявка 64-65110 Япония // РЖХим. 1990. 6С618П.

10. Machek М. (Ir), Schneider В., Hlavata D. et al. / Study of polyimides prepared from 3,3',4,4'-(alkane-l,n-dyildioxy)diamines // J. Macromol. Sci.- 1996, V. A33, № 4, pp. 477-489.

11. Moelter A.M., Tetreault R.F., Hefferon M. / Polybenzimidazole fiber // J. Polym. News.- 1983, V. 9, № 5, pp. 134-138.

12. Korshak V. V., Teplyakov M. M. / Methods of Syntheses and Properties of Polyazoles. // J. Macromol. Sci., Revs. Macromol. Chem.- 1971, V. C5, № 2, pp. 40-450.

13. Коршак В. В., Кронгауз Е. С., Дьяченко. Способ получения имидзамещенных полибензимидазолов. Авт. свид. 228941 СССР, 1968.-Бюлл. Изобр. 1968, № 32, С. 23-25.

14. Connel John W., Gergenrother Paul M., Smith Joseph G, et al. / Polybenzimidazoles via aromatic nucleophilic displacement. Пат. 5673670 США // РЖХим 22С455П 1998.

15. Коршак В. В. / Прогресс в области неравновесной поликонденсации. // Изв. АН КазССР. Серия химическая,- 1981, № 5, с. 2-13.

16. Vogel H., Marvel С. S., // Polybenzimidazoles. I. New Thermally Stable Polymers / J. Polym. Sci.- 1961, V. 50, pp. 511-539.

17. Коршак В.В., Фрунзе Т.М., Курашев В.В., Изынеев А.А. / Исследование реакции образования полибензимидазолов // Доклады АН СССР.- 1963, Т. 149, С. 104-108.

18. Wrasidlo W., Levine Н.Н. / Polybenzimidazoles. I. Reaction Mechanism and Kinetics. //J. Polym. Sci.- 1964, V. A2, № 11, pp. 4795-4808.

19. Gray D.N., Shulman G.P., Conley R.T. / The Mechanism of Polybenzimidasole Formation by Condensation of Aromatic Tetramines and Esters and the Structure of the resulting Polycondensates. // J. Macromol. Sci.- 1967, V. Al, №3, pp. 395-411.

20. Imai Y., Uno K., Iwakura Y. / Polybenzazoles // J. Macromol. Chem.- 1965, Vol. 83, pp. 179-187.

21. Коршак B.B., Виноградова C.B., Панкратов В.A. / Новые пути синтеза полибензимидазолов. // Высокомолек соед.- 1968, Б. № 10, С. 481, 482.

22. Вагин В. В. / Исследование взаимодействия хлорангидрида м-карборандикарбоновой кислоты с ароматическими тетрааминами. // Автореферат на соиск. уч. ст. канд. хим. наук.- 1974.

23. Ли Г., Стоффи Д., Невилл К. Новые линейные полимеры. Пер. с англ. М: Химия, 1972,-С. 280.

24. Bajoj I., Venkataravani В. // Polybenzimidazoles: Preparation and Mechanism of Formation / J. Scient. Ind. Res.- 1970, V. 29, pp. 18-28.

25. Iwakura Y., Uno K., Imai Y. // Polyphenylenebenzimidazoles / J. Polym. Sci.-1964, V. A2,№ 6, pp. 2605-2615.

26. Vogel H., Marvel C. S. // Polybenzimidazoles. II. / J. Polym. Sci.- 1963, V. Al, №5, pp. 1531-1541.

27. Коршак В. В., Манучарова И. Ф., Изынеев А. А., Фрунзе Т. М. // Исследование термостойкости некоторых новых полибензимидазолов,полиамидо-бензимидазолов и полиэфиробензимидазолов / Высокомолек. соед.- 1966, Т. А8, С. 777-781.

28. Коршак В. В., Изынеев А. А., Вдовина J1. И. / Синтез новых полибензимидазолов // Известия АН СССР. Сер. химическая.- 1966, № 4, С. 772.

29. Foster R. Т., Marvel С. S. // Polybenzimidazoles IV. Polybenzimidazoles, containing Aryl Ether Linkages. / J. Polym. Sci.- 1965, V. A3, № 2, pp. 417421.

30. Foster R. Т., Marvel C. S. / Polybenzimidazoles IV. Polybenzimidazoles containing Aryl Ether Linkages. // J. Polym. Sci.- 1965, V. A3, pp. 417-421.

31. Narayan Т. V. L., Marvel C. S. / Polybenzimidazoles IV. Polybenzimidazoles containing Aryl Sulphone Linkages. // J. Polym. Sci.- 1967, V. Al, pp. 11131118.

32. Беляков В. К., Беляков И. В., Козлов М. В., Окунев П. А. // Влияние химического строения полигетероариленов на устойчивость к термоокислению / Высокомолек. соед,- 1973, Т. А15, № 5, С. 2635-2642.

33. Коршак В. В., Цейтлин Г. М., Павлов А. И., Кулагин В. Н., Салаллаш Н. // Полибензоксазолы и полибензимидазолы, содержащие карбонильные группы / Пластмассы.- 1971, № 7, С. 8,9.

34. Фрунзе Т. М., Коршак В. В., Изынеев А. А // Полибензимидазолы на основе 3,3',4,4'-тетрааминодифенилметана / Высокомолек. соед.- 1965, Т. 7, № 2, С. 280-284.

35. Tzur Y., Levine Н. Н., Levy М. // Effects of structure on properties of some new aromatic-aliphatic polybenzimidazoles / J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed.-1974, V. 12, №7, PP. 1515-1529.

36. Tsur Y., Levy M. // TGA-MS degradation studies of some new aliphatic-aromatic polybenzimidazoles. / J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed.- 1974, V. 12, №7, pp. 1531-1539.

37. Korshak V. V., Teplyakov M. M., Fedorova R. D. // Synthesis and Investigation of Polybenzimidazoles containing Alkyl Substituens in Aromatic Nuclei / J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed.- 1971, V. A-l, № 9, pp. 1027-1048.

38. Коршак В. В., Тепляков М. М., Федорова Р. Д. // Полибензимидазолы, содержащие метальные группы в азольном цикле. /Высокосолек. соед.-1969, Т. А11, № 8, С. 1858-1863.

39. Коршак В. В., Цейтлин Г. М., Черкасова Г. М., Русанов A. Л., Березкина Н. А. // Синтез и исследование ароматических поли-(№-фенил)бензимидазолов / Высокомолек. соед.- 1969, Т. А11, № 1, С.22-29.

40. Коршак В. В., Родэ В. В., Цейтлин Г. М., Черкасова Г. М., Березкина М. А. // Синтез и исследование некоторых полибензимидазолов / Высокомолек. соед.- 1969, Т. А11, № 1, С. 35-42.

41. Dang Thuy, Chem Jom P., Arnold Fred E. Alkohol soluble rigid rod benzobisazole polymers. Пат. 5508376 США. 1996 // РЖХим 16С443П 1998.

42. Мазуревский В. П. / Синтез и исследование некоторых новых гомо- и смешанных полибензимидазолов. // Дисс. на соискание уч. степени канд. хим. наук,- 1979, С. 72-81.

43. Connel John W., Gergenrother Paul M., Smith Joseph G, et al. / Poly(N-arylenebenzimidazole)s via aromatic nucleophilic displacement: Пат. 5554715 США // РЖХим 1С426П 1998.

44. Connel John W., Gergenrother Paul M., Smith Joseph G, et al. / Polybenzimidazoles via aromatic nucleophilic displacement: Пат. 5412059 США // РЖХим 21С350П 1996.

45. Carothers. Pat. 2252555 USA. 1939.

46. Fisher W. M., Wheatley F. W. Bates H. // J. Appl. Chem.- 1954, № 4, pp. 212, 216.

47. Коршак В. В., Челнокова Г. Н., Школина М. А. / Синтез поли-4-амино-1,2,4-триазолов. Там же: К вопросу о механизме образования. // Изв. АН СССР, ОХН,- 1959, С. 925, 929.

48. Коршак В. В., Челнокова Г. Н., Школина М. А. // Высокомолек. соед.-1959, № 1, С. 1772

49. Дьяченко А. В., Коршак В. В., Кронгауз Е. С. / Синтез ароматических поли-1,2,4-(4-фенил) триазолов. // Высокомолек. соед.- 1967, № 9, С2231

50. Вирпша 3. О., Травникова А. П., Кронгауз Е. С., Коршак В. В. / Одностадийный метод синтеза политриазолов. И Высокомолек. соед.-1969, № 11 А, С. 69.

51. Ried W., Giesse R. //Naturwiss.- 1966, № 53, С. 381.

52. Iwakura J., Makajima M., Kitani E. // J. Macromol. Chem.- 1961, № 44-46, p. 408

53. Коршак В. В., Кронгауз Е. С., Русанов А. Л. Авт. свид. 175652 СССР. 1965,- Бюлл. изобр.- 1965, № 20, С. 65.

54. Адрова Н. А., Бессонов М. И., Лайус Л. А., Рудаков А. П. Полиимиды -новый класс термостойких полимеров. Л., 1968.

55. Sroog С. Е., Endrey A. L., Вегг С. Е. et al. / Aromatic polypyromellitimides from aromatic polyamic acids // J. Polym. Sci.- 1965, V. 3, Part Al, № 4, pp. 1373-1390.

56. Котон M. M. Особенности строения ароматических полиимидов (полиаримидов) и перспективы практического использования // Журн. Прикл. Химии,- 1969, Т. 42, №8, С. 1841-1851.

57. Котон М. М. Синтез, структура и свойства ароматических полиимидов / Высокомолек. соед.- 1979, Т. А21, № 11, С. 2496-2505.

58. Рудаков А. П., Адрова Н. А., Бессонов М. И., Котон М. М. / О связи физических свойств полиаримидов с их химическим строением // Докл. АН СССР.- 1967, Т. 172, №4, С. 899-902.

59. Рудаков А. П., Бессонов М. И., Туйчиев Ш. и др. / О связи свойств полиарамидов с их химическим строением. // Высокомолек. соед., 1970, Т. А 12, №3, С. 641-648.

60. Бессонов М. И., Кузнецов Н. П., Котон М. М. / О температурах переходов ароматических полиимидов и физических основах их химической классификации // Высокомолек. соед., 1978, Т. А20, № 2, С. 347-353.

61. Dine-Hart R. A., Wright W. W. / Preparation and fabrication of aromatic polyimides / J. Appl. Polym. Sci.- 1967, V. 11, № 5, pp. 609-627.

62. Выгодский Я. С. Исследование в области синтеза и свойств кардовых полиимидов. Автореф. На соиск. уч. ст. д.х.н., М., 1980.

63. Ji Mi Hie, Huang Wenxi, Jung Jin Tae et al. / Synthesis and characterization of soluble polyimides containing cyclohexylidene moiety with various alkyl-substituens // J. Macromol. Sci.- 1998, V. A35, № 5, pp. 843-855.

64. Qi Yu, Wang Zhi Juan / Synthesis of rigid alternating copolyimides containing a bent unit. // Macromolekules.- 1996, V. 29, № 2, pp. 792-794 (Место хранения-ГНТБ).

65. Русанов А. Л., Комарова Л. Г., Пригожина М. П. и другие / Новые фторсодержащие полиимиды на основе диаминов производных 2,4,6-тринитротолуола//Высокомолек. соед.- 1999, Т. А41, № 8, С. 1357-1362.

66. Русанов А. Л., Булычева Е. Г., Ёлшина Л. Б. и другие / Растворимые полинафтилимиды и полипериленимиды на основе феноксизамещенных диаминов. // Высокомолек. соед,- 2000, Т. А42, № 12, С. 2082-2088.

67. Геращенко 3. В., Выгодский Я. С., Слонимский Г. А. / О кинетике образования полиимидов высокотемпературной полициклизацией. // Высокомолек. соед,- 1973, Т. А15, № 8, С. 1718-1730.

68. Коршак В. В., Цейтлин Г. М., Журавков С. С. и другие / Кинетика образования в растворе полиимида на основе бис-(4-амино-3-метоксифенил)метана и пиромеллитового диангидрида. // Высокомолек. соед.- 1974, Т. Б16, № 2, С. 99-103.

69. Нечаев П. П., Выгодский Я. С., Заиков Г. Е., Виноградова С. В. / О механизме образования и распада полиимидов // Высокомолек. соед.-1976, Т. А18, № 8, С. 1667-1679.

70. Артемьева В. Н., Шаманин В. В., Боровик В. П. и другие / Об особенностях реакции получения полиимидов на основе пиримидинсодержащих диаминов. // Журн. Прикладн. Химии,- 2000, Т.73, Вып. 1,С. 123-1128.

71. Meyers R. А. / A novel condensation polymerization / J. Am. Chem. Soc. Polym. Prepr.- 1969, V. 10, № i>pp. 1869-192.

72. Alvino W. M., Edelman L. E. / Polyimides from diisocyanates, dianhydrydes and tetracarboxylic acids. // J. Appl. Polym. Sci.- 1975, V. 19, № 11, pp. 29612980.

73. Ghatge N. D., Mulik U. P. / Polyimides from diisocyanates and dianhydrydes // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed.- 1980, V. A18, № 6, pp. 1905-1909.

74. Khune G. D. / Preparation and properties of polyimides from diisocyanates. / J. Macromolec. Sci., Chem.- 1980, V. A14, № 5, pp. 687-711.

75. Харьков С. H., Краснов Е. П., Лаврова 3. Н. и другие / Ароматические полиимиды из этерифицированных полиамидокислот. // Высокомолек. соед,- 1971, Т. А13, № 4, С. 833-841.

76. Delvigs P., Nsu Li-Chen, Serafini Т. Т. / The synthesis of a novel polyimides precursor. // J. Polym. Sci.- 1970, V. 8, Part В, № 1, pp. 29-35.

77. Russo M., Mortillaro L. / New polyimides via hudrogen-transfer polymerization //J. Polym. Sci.- 1969, V. 7, Part A, № 12, pp. 3337-3349.

78. Imai Yoshio, Fueki Takafumi, Inoue Tatsuo, Kakimoto Masa-aki / Successful synthesis of a 1:1 salt monomer derived from &w-(4-aminophenyl) ether to an aromatic polyimide // J. Polym. Sci.- 1998, V. 36, Part A, № 8, pp. 1341-1344.

79. Serafini Т. Т., Delvigs P., Lighhtsey G. R. / Termally stable polyimides from solutions of monomeric reactants // J. Appl. Polym. Sci.- 1972, V. 16, № 4, pp. 905-916

80. Landis A. L., Bilow N., Boschan R. H., Lawrence R. E. / Homopolymerizable acethylene-terminated polyimides // J. Amer. Chem Soc. Polym. Prepr.- 1974, V. 15, №2, pp. 537-541.

81. Sefcik M. D., Stejskal E. O., McKay R. A., Schaefer J. / Investigation of the structure of acetilene-terminated polyimide resins using magic-angle carbon-13 nuclear magnetic resonance. // Macromolecules.- 1979, V. 12, № 3, pp. 423425.

82. Hergenrother P. M. / Acetylene-terminated imide oligomers and polymers therefrom // J. Amer. Chem Soc. Polym. Prepr.- 1980, V. 21, № 1, pp. 81-83.

83. Bruce A. R., Fred E. A. / High temperature enyne polyimides. // J. Amer. Chem Soc. Polym. Prepr.- 1980, V. 20, № 1, pp. 83-85.

84. Dine-Hart R. A., Wright W. W. / Effect of structural variations on the thermo oxidative ability of aromatic polyimides // J. Makromolek. Chem.,- 1972, Bd 153, pp. 237-254.

85. Явич E. H., Бессонов M. И., Жукова Т. И. и другие / Синтез и исследование свойств полифлуоренимидов // Журн. Прикл. Химии.- 1975, Т. 48, № 1, С. 237-240.

86. Глухов Н. А., Котон М. М., Тарасова Т. В., Щербакова JI. М. / Синтез и свойства галогенсодержащих полипиромеллитимидов. // Высокомолек. соед.- 1974, Т. Б16, № 5, С. 369-372.

87. Deibig Н., Plachky М. / Thermostable polymers. III. Polyimides of 1,4-benzohydroquinon tetracarboxylic acids. // Angew. Makromolek. Chem.- 1973, Bd. 31, pp. 75-81.

88. Bower G. M., Frost L. M. / Aromatic polyimides. // J. Polym. Sci.- 1963, V. 1, Part A, № 10, pp. 3135-3150.

89. Котон M. M., Романова M. С., Лайус Л. А. и другие // Ароматические полиимиды на основе 4,4'-диаминодифенилметана и некоторых его производных // Журн. Прикл. Химии,- 1980, Т. 53, № 7, С. 1591-1594.

90. Inoue Kazuro, Imai Yoshio. / Preparation and properties of polyamides and polyimides containing bibenzyl, stilben and tolan structure. // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed.- 1976, V. 14, № 7, pp. 1599-1607.

91. Глухов H. А., Котон M. M., Сазанов Ю. H., Щербакова Л. M. / Ароматические полиимиды на основе производных 2,2-бис-(4-амнофенил)метана // Высокомолек. соед.- 1975, Т. Б17, № 4, С. 330-332.

92. Buhler К. U./ Spezialplaste // Berlin, 1978, S. 581, 659.

93. Адрова Н. А., Котон М. М., Дубнова А. М. / Синтез новых полиаримидов, содержащих в основной цепи атомы кислорода и серы. // Высокомолек. соед.- 1968, Т. Б10, № 5, С. 354-356.

94. Малегина Н. Д., Гордина Г. А., Котов Б. В. и другие // Полипиромеллитимиды на основе 4,4'-диаминодифенилметана и его производных // Высокомолек. соед.- 1972, Т. Б14, № 2, С. 143-146.

95. Kuckertz Н. / Siloxan modifizierte Polypyromellitimide. // Makromolek. Chem.-1966, Bd. 98, S. 101-108.

96. Адрова H. А., Котон M. M., Прохорова Л. К. / Синтез фосфорсодержащих полиаримидов на основе бис-(и-аминофенил)фенилфосфиноксида. // Высокомолек. соед,- 1971, Т. Б13, № 3, С. 235-237.

97. Адрова Н. А., Дубнова А. М., Кузнецов Н. П. / Синтез и изучение полиимидов на основе диаминов с различным числом фениленоксидных звеньев. // Высокомолек. соед.- 1974, Т. Б16, № 9, С. 710-712.

98. Котон М. М., Жукова Т. И., Флоринский Ф. С. и другие / Синтез и исследование свойств полиимидов с алканоксидными группами в основной цепи. // Журн. Прикл. Химии.- 1977, Т. 50, № 10, С. 2354-2358.

99. Котон М. М., Светличный В. М., Кудрявцев В. В. и другие / Полиимиды с эфирсульфоновыми группировками в аминокомпоненте. // Высокомолек. соед,- 1980, Т. А22, № 5, С. 1058-1062.

100. Котон М. М / Перспективы исследований в области ароматических полиимидов (полиаримидов) и их производных // Высокомолек. соед.-1974, Т. А16, № 6, С. 1199-1214.

101. Preston J., Dewinter W., Black W. В., Hofferbert Jr. W. L. / New high-temperature poolumers. XIII. Termally stable benzheterocycle-imide and amide copolymers of limited order / J. Polym. Sci.- 1969, V. 7, Part A, № 10, pp. 3027-3337.

102. Жукова Т. И., Флоринский Ф. С., Котон М. М. и другие /Синтез и изучение свойств полиаримидов на основе 2,8-диаминофеноксатиина // Высокомолек. соед.- 1974, Т. Б16, № 5, С. 390-392.

103. Котон М. М., Мамаев В. П., Дубнова А. М., Некрасова Е. М. / Полиимиды и полиэфиримиды на основе 2-фенил-4,6-бис-(я-аминофенил)пиримидина // Высокомолек. соед.- 1978, Т. Б20, № 10, С. 792-793.

104. Абрамов И. Г., Плахтинский В. В., Смирнов А. В. и другие // Международная научно-техническая конференция "Перспективы химической технологии и материалов", Пермь, 1997, Тез. Докл., С. 188.

105. Ramko Ychiro, Sugitami Atushi, Yuyama Masahiro et al. Polyimides and processes for preparing the same. Пат. 5494991 США // РЖХим 1998. 4С424П.

106. Stoencin A. / Polyimide aromatice. Sinteza si proprietatile polypyromelitimides pe baza de 2,7-diamino-5,10-difenil-4,9-diazapiren. / Mater. Plastice.- 1973, V. 10, № 8, pp. 422-424.

107. Адрова H. А., Котон M. M., Москвина E. M. / Синтез новых ароматических полиимидов на основе диангидрида 3,3',4,4'-дифенилтетракарбоновой кислоты.//Докл. АН СССР,- 1965, Т. 165, №5, С. 1069-1070.

108. Адрова Н. А., Котон М. М., Иванова JI. П. /Синтез ароматических полиимидов на основе диангидрида 3,3',4,4'-дифенилтетракарбоновой кислоты. // Высокомолек. соед.- 1967, Т. Б9, № 1, С. 22-23.

109. Законщиков С. А., Руженцева Г. А. /Синтез и свойства полиамидокислот из диангидрида 3,3',4,4'-дифенилтетракарбоновой кислоты и диаминов. // Высокомолек. соед,- 1966, Т. А8, № 7, С. 1231-1233.

110. Законщиков С. А., Власова К. Н., Золотарева Г. М. / Синтез полиамидокислот и полиимидов из диангидрида 3,3',4,4'-дифенилтетракарбоновой кислоты и некоторых диаминов. // Высокомолек. соед.- 1967, Т. Б9, № 3, С. 234-237.

111. Адрова Н. А., Бессонов М. И., Котон М. М. и другие / Синтез и исследование ароматических полиимидов на основе 10, 10-био(4-аминофенилантрона). //Высокомолек. соед,- 1973, Т. Б15, № 7, С. 510-511.

112. Виноградова С. В., Слонимский Г. Л., Выгодский Я. С. и другие / О структуре и свойствах ароматических полиимидов. // Высокомолек. соед,-1969, Т. All, № 12, С. 2715-2740.

113. Likhatchev D., Alexandrova L., Tlenkoratchev M. et al. / Soluble aromatic polyimides and polyamides based on 4,4'-diaminotriphenylmethane // J. Appl. Polym. Sci.- 1995, V. 57, № 1, pp. 37-44.

114. Critchley Y. P., Grattan P. A., Whithe M. A., Pippet J. S. / Perfluoralkylene linked aromatic polyimides. I. Synthesis, structure and some general physical characteristics. // J. Polym. Sci.- 1972, V. 10, Part Al, № 6, pp. 1789-1807.

115. Critchley Y. P., Whithe M. A. / Perfluoralkylene linked aromatic polyimides. II. Further property studies. // J. Polym. Sci.- 1972, V. 10, Part Al, № 6, pp. 18091825.

116. Wang Chun-Shan, Yang Rong Wen / Synthesis and properties of fluorine-containing polyimides // J. Appl. Polym. Sci.- 1997, V. 66, № 4, pp. 609-617.

117. Harris F. W., Feld W. A., Lanier L. H. / Soluble aromatic polyimides from phenylated dianhydrides. // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed.- 1975, V. A13, № 5, pp. 283-285.

118. Charbonneau L. F. / Synthesis and properties of alkylene-linked aromatic polyimides // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed.- 1978, V. A16, № 1, pp. 197212.

119. Cardinal J. C. "Kapton" polyimide film in rotating machinery // In: Int. elec. insulat. conf. Brighton., 1974, pp. 345-350; Экспресс-информация ВИНИТИ, ТСП, 1975, №4, С. 12, 13.

120. Polyimide flexible circuits reduce wiring cost by 50%. // Desing engng, 1978, Feb., p. 25; Экспресс-информация ВИНИТИ, ТСП, 1978, № 31, С. 15, 16.

121. Singnirini P. P. / Apollo-plastics toughest assignment. // Plast. World.- 1969, V. 27, № 7, pp. 13-24, РЖХим 1970. 5C1083.

122. Шереметьева Т. В., Гусинская В. А., Кудрявцев В. В. / Синтез N-замещенных диамидов янтарной и цитраконовой кислот. // Изв. АН СССР. Сер. химическая.- 1963, № 10, С. 1821-1823.

123. Шереметьева Т. В., Кудрявцев В. В. / О действии метиламина на N-метилмид цитраконовой кислоты. // Изв. АН СССР. Сер. химическая.-1966, №2, С. 289

124. Шереметьева Т. В., Ромашкова К. А. / О действии аммиака и аминов на циклические имиды непредельных кислот. // Изв. АН СССР. Сер. химическая,- 1966, № 8, С. 1474-1477.

125. Шереметьева Т.В. // Автореферат на соискание уч. ст. д.х.н. J1. 1969. С.52

126. Асахара Т. Способ получения линейных полиаминоамидов. Патент 11834 Японии. //РЖХим 1973. 12С243П.

127. Lu R.T. Патент 3897383 США. Polyimide from bismaleimides and heterocyclic secondary diamines // РЖХим 1976. 10С653П.

128. Yeo J. K., Kim C. S., Lee D. J., Preparation denatured bismaleimide secondary diamine resin. Пат. 5071947 США // РЖХим 1993. 21С338П.

129. Crivello J. V. / Plyaspartimides. // J. Amer. Chem. Soc. Pol. Prepr.- 1973, V. 14, № 1, p.284.

130. Crivello J. V. Method for making polyimides from aliphatically unsaturated bis-imides. Pat. 3740378 USA. 1974.

131. Crivello J. V. Polyimides from bismaleimides and H2S. Pat. 3738967 USA. 1973

132. Crivello J. V. / Plyaspartimides // J. Polym. Sci.- 1973, Vol. 11A, № 6, pp. 1186-1200.

133. Асахара Т. Способ получения растворов полимеров. Патент 43675 Японии. //РЖХим 1974 18С350П.

134. Суга Кодзиро, Накаяма Йосио, Канэко Исао. Имидные форполимеры. Заявка 1174527. Япония. 1989 //РЖХим 1991. 16С608П.

135. Такэси Макато, Сато Рикия, Исии Сатору и др. Получение высокомолекулярного полиимида. Заявка 6440529. Япония. 1989 // РЖХим. 1990. 11С389П.

136. Акияма К., Судзуки С. Термостойкие полимеры. Патент 19120 Японии. // РЖХим 1975 2С339П.

137. Асахара Т., Шиимура А. Растворы высокомолекулярных полиимидоамидов. Патент 14746 Японии. // РЖХим 1973 12С251П.

138. Такэси Макато, Сато Рикитакэ, Исии Сигэру и др. Способ получения полиимидов. Заявка 6448825. Япония. 1989 // РЖХим 1990. 6С616П.

139. Суга Кодзиро, Канэко Исао. Полиаминобисмалеимидные смолы. Заявка 1129025 Япония. //РЖХим 1990. 10С375П.

140. Writzel J. М. Composition comprising a polyimide reaction product and filled composition made therefrom. Патент 3761430 США. // РЖХим 16С368П 1974.; Compositions durcissables a baze de bis-imides. Патент 2094607 Франции. // РЖХим 9С594П 1973.

141. Ханюда Тосиаки, Сибота Дзедзи, Отани Кодзуо. Отверждающиеся композиции. Заявка 64-65110. Япония. 1989 //РЖХим. 1990. 6С618П.

142. Eisenbarth Philipp, Peter Roland, Tolda Thoma. Hitzenhartbare Bismaleimidharze. Заявка 3912532 ФРГ. 1990 //РЖХим. 1991. 22С517П.

143. Arpin Rene. Novel imido polymers. Патент 5037923. США // РЖХим. 1993. 6С404П.

144. Хашвара Й., Фудзита С., Ида Н. Патент 1960 Япония // РЖХим 1974. 20С467П

145. Arpin Rene. Polymeres a groupements imides sana diamine et leurs procedes de preparation. Заявка2624124. Франция. 1989//РЖХим. 1991. 4С621П.

146. Peter Roland., Eisenbarth Phillipp., Schlemmer Lothar. Bismaleimid-Harze. Заявка 3924867 ФРГ // РЖХим 1992. 2С492П.

147. Уэда Йоити, Камио Кукунитакэ, Сайто Ясукиа. термоотверждающиеся композиции. Заявка 6448826. Япония. 1989 //РЖХим. 1990. 6С614П.

148. Суга Кодзиро, Канэко Исао, Мицуи Сэкию. Полиаминобисмалеимидные смолы. Заявка 1129025 Япония. 1989 // РЖХим. 1990. 10С375П.

149. Сугахиро Дзиро. Способ получения имидных форполимеров и лаки на их основе. Заявка258540Япония. 1990//РЖХим. 1992. 15С442П.

150. Ерж Б.В. Автореферат дисс. на соиск. уч. ст. канд. хим. наук.

151. Vincent G. G., Anderson Th. G. Water-dispersible polyimide coatings. Пат. 3652511 США //РЖХим 1973 1С840П.

152. Winter R.A.E. Processable polyimides and polyamide-imides containing polyolefinic unsaturated imides. Патент 3842143 США // РЖХим 1975 16С294П.

153. Resines Thermostables derivees des bis-maleimide Rhone-Poulenc Ind. Заявка 2259860 Франция // РЖХим 1976 21Т146П

154. Witzel J. M. Composition comprising a polyimide reaction product and filled composition made therefrom. Pat. 3761430 USA. 1973.

155. Акияма К., Судзуки С. Получение термостойких смол. Патент 18797 Япония. // РЖХим 1974 24С315П

156. Microjannidis John А. / Crosslinkable aromatic polyketones with maleimide pendent groups // J. Polym. Sci.- 1990, A28, № 3, pp. 669-677.

157. Курьякова Н.И., Бондаревский Г.С., Молча Л.А. и др./ Полималеимиды на снове ароматических ди- и полиаминов. // Пластмассы,- 1993, № 1, С. 3-5.

158. Singh Baewant, Tunik Robert J. N-(substituted)maleimides and compositions incorporated the same. Пат. 5602205 США // РЖХим. 1998. 4С423П.

159. Yerlikaya Zekeriya, Oktem Zeki, Bayramli Erdel. / Chain-extended bismaleimides. I. Preparation and characterization of maleimide-terminated resins // J. Appl. Polym. Sci.- 1996, V. 59, № 1, pp. 165-171.

160. Левшанов В. С. / Анализ и оптимизация технологии получения полиимидных смол и композиционных материалов на базе математических моделей // Автореф. дисс. на соиск. уч. ст. канд. техн. наук.-Москва.- 1985.

161. Millet // Chim. Actual. 1973. № 1515. Р.ЗЗ.

162. Restanio Alfred J. Polyimide resin from bis-imide and monomer having two methylene groups activated by adjacent carbonyls. Пат. 4822870 США. 1989 // РЖХим 1990. 19С555П.

163. Misra Alok С., Tesoro Guiliana. Synthesis and properties of oktafluorobenzidine-bis-maleimide and its reaction products with fluorinated diamines. // Polymer.- 1992, Vol .33, № 5, pp. 1083-1089.

164. Пряхина Г.А., Выгодский Я.С., Кузнецов В.Л. и др. Сетчатые полисилоксанимиды // 5 конф. по химии и физико-химии олигомеров: Тез. пленарных и стендовых докл. Черниголовка.- 4-6 окт. 1994, С. 191.

165. Miao Guoxiang, Yu Lili, Wu Qixian, Chen Yongrong./ The synthesis of polyphenylene sulfide and bismaleimide copolymer. // Eur. Polym. J.- 1997, 33, № 8, pp.1311-1312.

166. Под ред. Казанского В. Г. Синтезы органических препаратов. М.: Ин. лит., 1952, Сб. 3, С. 104-106.

167. Беляев Е. Ю., Гидаспов Б. В. Ароматические нитрозосоединения. Л.: Химия, 1989, С. 11.

168. Бочвар Д. А., Станкевич В. В., Коршак В. В., Русанов А. Л / Рассчет ряда ароматических бис-о-фенилендиаминов методом МО ЛКАО в л-электронном приближении Хюккеля // Изв. АН СССР. Сер. химическая.1969, X i 8 Af 1 ^ С, 95- 9

169. Vogel H., Marvel С. S., // Polybenzimidazoles. II. / J. Polym. Sci., Part A.-1963, Vol. l,pp. 1531-1541.

170. Imai Y., Uno K., Iwakura Y. / Polybenzazoles // J. Macromol. Chem.- 1965, Vol. 83, pp. 179-187.

171. Кабердин P. В., Поткин В. И., Запольский В. А / Нитробутадиены и их галогенпроизводные: синтез и реакции // Успехи химии.- 1997, Т.66, № 10, С.930-931

172. Под. ред. Яшунского В.Г. Гетероциклические соединения. М.: Мир, 1965, Т.7, С.314.

173. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. Под. ред. проф. Белецкой И. П. М: Мир., 1973, С. 381.

174. Шереметьева Т. В., Гусинская В. А., Кудрявцев В. В. / Синтез N-замещенных диамидов янтарной и цитраконовой кислот. // Изв. АН СССР. Сер. химическая,- 1963, № 10, С. 1821-1823

175. Шереметьева Т. В., Ромашкова К. А. / О действии аммиака и аминов на циклические имиды непредельных кислот // Изв. АН СССР. Сер. химическая,- 1966, № 8, С. 1474-1477.

176. Батоцыренова А. И., Раднаева Л. Д., Могнонов Д. М., Изынеев А. А., Ерж Б. В., Юнников В. В. / Синтез и исследование полибензимидазолимидов // Высокомолек. соед.- 1990, Т. 32А, № 2, С. 433-438.

177. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. Под ред д.х.н. Юровской М. А., М.: Мир, 1996, С. 343, 362.

178. Косовер Э. М. Реакции с участием комплексов с переносом заряда. Новые проблемы физической органической химии, М.: Мир, 1969, С. 36-94.

179. Воловоденко А. П., Трифонов Р. Е., Островский В. А. / Основность бензотриазола // Журнал органической химии, 2000, Т.36, № 9, С. 13961398.

180. Ахназарова С. Д., Кафаров В. В. Методы оптимизации эксперимента в химической технологии. М.: Высшая школа, 1985.

181. Коршак В.В. Термостойкие полимеры. М.: Наука, 1967, С.254.

182. Catalog Handbook of Fine Chemicals. Aldrich. 1992-1993.

183. Под ред. Коршака В. В. Мономеры для поликонденсации. М.: Мир, 1976, С. 568-575, 588-594.

184. Могнонов Д. М., Раднаева Л. Д., Никитеев В. В., Ерж Б. В., Изынеев А. А. / Синтез Т^К'-бис-малеинимидов. // Известия СО АН СССР. Серия химическая,- Вып. 2, 1982, № 4, С. 120-122.

185. Hummel D. О., Heinen K.-U., Steinzenberger Н., and Siester Н. / Infrared Spectroscopic Determination of the Kinetic Data of the Polymerization of Aliphatic Bismaleimides // J. Appl. Polym. Sci.- Vol. 18, 1974, № 7, pp. 20152024.