Синтез и исследование краунсодержащих оптических хемосенсоров на катионы щелочных и щелочноземельных металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Цуканов, Алексей Валентинович

• Цуканов, Алексей Валентинович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Цуканов, Алексей Валентинович

Введение.

Глава 1. Краунсодержащие хемосенсоры на катионы металлов.

1.1. Хромогенные сенсоры.

1.2. Флуоресцентные сенсоры.

1.3. Фотопереключаемые сенсоры.

Глава 2. Краунзамещенные азометины и их металлокомплексы -эффективные хромогенные хемосенсоры на катионы щелочных и щелочноземельных металлов.

Глава 3. Флуоресцентные таутомерные хемосенсоры на основе иминов бензо[А]фуранового и бензо[А]кумаринового ряда с различными макроциклическими рецепторами.

3.1. Синтез и спектрально-люминесцентные свойства краунсодержащих иминов 5-гидрокси-2,3-тетраметилен- и 5-гидрокси-2,3-Дифенилбензо[6]фу-ран-4-карбальдегида и их производных.

3.2. Имины 7-гидрокси-4-метилбензо[/г]кумарин-8-карбальдегида -флуоресцентные сенсоры на катионы щелочноземельных и переходных металлов.

Глава 4. Фотопереключаемые краунсодержащие хемосенсоры на катионы металлов.

4.1. Фотохромизм и хемосенсорные свойства N-ацилированных кето-енаминов ряда бензо[6]тиофена.

4.2. Катиониндуцированные фотоизомеризации иминов 3-фенилнорборнадиен-2-карбальдегида.

Глава 5. Теоретическое исследование координации 4-аминобензо-15-краун-5- и 4-аминобензо-18-краун-6-эфирных рецепторов с ионами щелочных и щелочноземельных металлов.

Глава 6. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование краунсодержащих оптических хемосенсоров на катионы щелочных и щелочноземельных металлов»

Хемосенсоры - это молекулы абиотической природы, способныеселективно и обратимо взаимодействовать с определяемым субстратом ссопутствующими изменениями в одном или более свойствах системы.' В самомобщем случае молекула хемосенсора состоит из сигнальной и рецепторнойчасти, а также мостика между ними; однако последний может и отсутствовать.В зависимости от типа сигнальной части хемосенсоры можно разделить на тригруппы: хромогенные, флуоресцентные и фотопереключаемые.ХромогенныеUV/Vis: +ФлуоресцентныеФотопереключаемыеПри взаимодействии хромогенного сенсора с субстратом (в частности, сионом металла) наблюдается гипсо- или батохромный сдвиг длинноволновойполосы поглощения исходного соединения. Если смещение полосы поглощениязначительно и происходит в видимой части спектра, это приводит к изменениюокраски раствора. Такие сигнальные системы принято называтьколориметрическими («naked-eye») хемосенсорами.4Принцип действия флуоресцентных хемосенсоров основан как наизменении интенсивности флуоресценции, так и на смещении полосыиспускания исходных соединений при их комплексообразовании с субстратом,Фотопереключаемые хемосенсоры способны к обратимому«включению-выключению» своих сенсорных свойств под действиемэлектромагнитного излучения.Подавляющее большинство рецепторов, способных связыватьположительно заряженные ионы (их также называют ионофорами), можноразделить на следующие группы:1) хелатирующие агенты;2) поданды;3) коронанды или краун-эфиры;4) криптанды;5) каликсарены.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Цуканов, Алексей Валентинович

109 ВЫВОДЫ

1. Получены амбидентатные краунсодержащие основания Шиффа, для которых показана возможность образования моноядерных комплексов хелатного типа с d-металлами (кадмий, цинк, медь) и краун-эфирного типа с катионами щелочных и щелочноземельных металлов (литий, натрий, калий, магний, кальций, барий), а также полиядерных комплексных структур, содержащих одновременно хелатный узел и ион в полости краун-эфирного кольца. Обнаружен высокоселективный колориметрический («naked-eye») хемосенсор для качественного экспресс-анализа следовых количеств катиона Ва2+.

2. Синтезированы хемосенсорные системы нового типа - таутомерные краунсодержащие имины срто-гидроксиальдегидов ряда бензо[6]фурана. Их взаимодействие с ионами щелочных и щелочноземельных металлов приводит к смещению положения таутомерного равновесия и специфическому изменению спектров поглощения и флуоресценции.

2"Ь 2+

Найдены эффективные ICT-хемосенсоры на катионы Mg и Ва .

3. Получен новый тип амбидентатных флуоресцентных хемосенсоров (краунсодержащие производные 7-гидрокси-4-метилбензо[/?]кумарин-8-карбальдегида), способных к распознаванию различных типов ионов: катионов переходных металлов (за счет наличия орто-гидроксииминной компоненты) и катионов щелочноземельных металлов (за счет наличия краун-эфирного рецептора). Бензо-15-краун-5-имин проявляет сенсорную чувствительность к катионам Mg2+ и Ва2+ и одновременно является эффективным селективным колориметрическим («naked-eye») флуоресцентным хемосенсором на катионы Си2+ и Со2+.

4. Синтезированы фотохромные краунсодержащие хемосенсоры (N-ацилированные кетоенамины ряда бензо[6]тиофена), действие которых основано на «включении» сенсорной активности («off-on» процесс) вследствие фотоинициируемой Z/E-изомеризации относительно связи С=С с последующим термическим N-Ю переносом ацильного мигранта. В зависимости от размера краун-эфирной полости они проявляют специфическую сенсорную активность по отношению к катионам лития, магния, кальция или бария.

5. Впервые получена фотохромная сенсорная система на основе норборнадиена, в которой в зависимости от типа образующегося краун-эфирного комплекса происходят различные процессы: Z/Ё'-фотоизомеризация по связи C=N в боковой цепи (в присутствии катионов щелочных металлов) или валентная изомеризация в соответствующий квадрициклан (в присутствии катионов щелочноземельных металлов).

6. При помощи квантовохимических расчетов по методам DFT (B3LYP/6-31G) и DFT B3LYP/LanL2DZ теоретически обоснована наблюдаемая повышенная чувствительность бензо-15-краун-5-эфирного кольца по отношению к ионам лития и бензо-18-краун-6 - по отношению к ионам бария.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Цуканов, Алексей Валентинович, 2007 год

1. Prodi L., Bolletta F., Montalti M., Zaccheroni N. Luminescent chemosensors for transition metal ions. // Coord. Chem. Rev. 2000. V. 205. N 1. P. 59-83.

2. Hartley J.H., James T.D., Ward C.J. Synthetic receptors. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. N 19. P. 3155-3184.

3. Callan J.F., de Silva A.P., Magri D.C. Luminescent sensors and switches in the early 21st century. // Tetrahedron. 2005. V. 61. N 38. P. 8551-8588.

4. Брень B.A. Флуоресцентные и фотохромные хемосенсоры. // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 12. С. 1152-1173.

5. Gokel G.W., Leevy W.M., Weber М.Е. Crown ethers: sensors for ions and molecular scaffolds for materials and biological models. // Chem. Rev. 2004. V. 104. N5. P. 2723-2750.

6. Rurack K., Resch-Genger U. Rigidization, preorientation and electronic decoupling the "magic triangle" for the design of highly efficient fluorescent sensors and switches. // Chem. Soc. Rev. 2002. V. 31. N 2. P. 116-127.

7. Федорова O.A., Громов С.П., Алфимов M.B. Катионзависимые перициклические реакции краунсодержащих фотохромных соединений. II Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 11. С. 1882-1895.

8. Uehara N., Honzawa H., Shimizu T. Spectrophotometric characterization of diazacrown ethers having two carbodithiolate groups. // Analytical Sciences. 2001. V 17. N1. P. 199-203.

9. Citterio D., Omagari M., Kawada Т., Sasaki S., Suzuki Y., Suzuki K. Chromogenic betaine lariates for highly selective calcium ion sensing in aqueous environment. II Anal Chim. Acta. 2004. V. 504. N 2. P. 227-234.

10. Gunnlaugsson Т., Nieuwenhuyzen M., Richard L., Thoss V., Novel sodium-selective fluorescent PET and optically based chemosensors: towards Na+ determination in serum. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2002. N 1. P. 141150.

11. Gunnlaugsson Т., Leonard J.P. Synthesis and evaluation of colorimetric chemosensors for monitoring sodium and potassium ions in the intracellular concentration range. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2002. N 1. P. 19801985.

12. Gunnlaugsson Т., Nieuwenhuyzen M., Richard L., Thoss V. A novel optically based chemosensor for the detection of blood Na+. // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. N 28. P. 4725-4728.

13. Citterio D., Sasaki S., Suzuki K. A new type of cation responsive chromoionophore with spectral sensitivity in the near-infrared spectral range. // Chem. Lett. 2001. V. 30. N 6. P. 552-553.

14. Marcotte N., Plaza P., Lavabre D., Fery-Forgues S., Martin M. Calcium photorelease from a symmetrical donor-acceptor-donor bis-crown-fluoroionophore evidenced by ultrafast absorption spectroscopy. // J. Phys. Chem. A. 2003. V. 107. N 14. P. 2394-2402.

15. Yamamoto E., Kubo K., Mori A. Synthesis, complexation behaviors, and crystal structures of azamacrocycles having tropon-2-yl groups. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003. V. 76. N 3. P. 627-634.

16. Lewis J.D., Moore J.N. Cation sensors containing a (bpy)Re(CO)3 group linked to an azacrown ether via an alkenyl spacer: synthesis,characterization, and complexation with metal cations in solution. // Dalton Trans. 2004. N 9. P. 1376-1385.

17. Poteau X., Saroja G., Spies C., Brown R.G. The photophysics of some 3-hydroxyflavone derivatives in the presence of protons, alkali metal and alkaline earth cations. II J. Photochem. Photobiol. A. 2004. V. 162. N 2-3. P. 431-439.

18. Alonso M.-T., Brunet E., Juanes O., Rodrigues-Ubis J.-C. Synthesis and photochemical properties of new coumarine-derived ionophores and their alkaline-earth and lanthanide complexes. // J. Photochem. Photobiol. A. 2002. V. 147. N2. P. 113-125.

19. Ataman D., Akkaya E.U. Selective chtomogenic response via regioselective binding of cations: a novel approach in chemosensor design. // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. N 22. P. 3981-3983.

20. Talanova G.G., Hwang H.-S., Talanov V.S., Bartsch R. Chromogenic lariat ethers for selective alkali metal cation recognition. II Anal. Chem. 2001. V. 73. N21. P. 5260-5265.

21. Hayashita Т., Murakami A., Teramae N. Potassium ion selective signaling based on intramolecular dimer formation of biscrown ether azochromophore chemosensor exhibiting forceps function. // Chem. Lett. 2004. V. 33. N 5. P. 568-569.

22. Yam V.W.-W., Pui Y.-L., Cheung K.-K, Synthesis, luminescence and host-guest chemistry of copper (I) and zinc (II) complexes of dppzc (dppzc = dipyrido3,2-a:2',3'-c.phenazo-15-crown-5). // Inorg. Chimica Acta. 2002. V. 335. P. 77-84.

23. Lu X.-X., Qin S.-Y., Zhou Z.-Y., Yam V. W.-W. Synthesis, structure, and ion-binding studies of cobalt (II) complexes with aza-crown substituted salicylaldimine Schiff base ligand. II Inorg. Chimica Acta: 2003. V. 346. P. 49-56.

24. Sousa C., Gameiro P., Freire C., de Castro B. Nickel (II) and copper (II) Schiff base complexes bearing benzo-15-crown-5 functionalities as probesfor spectroscopic recognition of lanthanide ions. // Polyhedron. 2004. V. 23. N8. P. 1401-1408.

25. Kim Y.-H., Hong J.-I. Ion pair recognition by Zn-porphyrin/crown ether conjugates: visible sensing of sodium cyanide. // Chem. Commun. 2002. N 5. P. 512-513.

26. Liu H., Shao X.-B., Jia M.-X., Jiang X.-K., Li Z.-T., Chen G.-J. Selective recognition of sodium cyanide and potassium cyanide by diaza-crown ether-capped Zn-porphyrin receptors in polar solvents. // Tetrahedron. 2005. V. 61. N34. P. 8095-8100.

27. Miyaji H., Collinson S.R., Prokes I., Tucker J.H.R. A ditopic ferrocene receptor for anions and cations that functions as a chromogenic molecular switch. // Chem. Commun. 2003. N 1. P. 64-65.

28. Kondo S., Kinjo Т., Yano Y. Barium ion sensing by a 2,2'-binaphthalene derivative bearing two monoaza-15-crown-5 ethers. // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. N18. P. 3183-3186.

29. McFarland S.A., Finney N.S. Fluorescent chemosensors based on conformational restriction of a biaiyl fluorophore. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. N6. P. 1260-1261.

30. Liu W., Lu J.-H., Ji Y., Zuo J.-L., You X.-Z. A new crown ether annelated tetrathiafulvalene derivative with anthracene moiety as a sensor for Li+ and 'Ог. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. N 20. P. 3431-3434.

31. Prodi L., Bargossi C., Montalti M., Zaccheroni N., Su N., Bradshaw J.S., Izatt R.M., Savage P.B. An effective fluorescent chemosensor for mercury ions. II J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. N 28. P. 6769-6770.

32. Bronson R.T., Montalti M., Prodi L., Zaccheroni N., Lamb R.D., Dalley N.K., Izatt R.M., Bradshaw J.S., Savage P.B. Origin of 'on-off fluorescent behavior of 8-hydroxyquinoline containing chemosensors. // Tetrahedron. 2004. V. 60. N 49. P. 11139-11144.

33. Не Н., Mortellaro М.А., Leiner M.J.P., Young S.T., Fraatz R.J., Tusa J.K. A fluorescent chemosensor for sodium based on photoinduced electron transfer. II Anal. Chem. 2003. V. 75. N 3. P. 549-555.

34. Roy M.B., Samanta S., Chattopadhyay G., Ghosh S. Exciplex emission and photoinduced energy transfer as a function of cavity dimention in naphthalene-linked aza-crown ethers. П J. Lumin. 2004. V. 106. N 2. P. 141152.

35. Gunnlaugsson Т., Bichell В., Nolan C. A novel fluorescent photoinduced electron transfer (PET) sensor for lithium. // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. N 28. P. 4989-4992.

36. Pearson A.J., Xiao W. Fluorescent photoinduced electron transfer (PET) sensing molecules with p-phenylenediamine as electron donor. // J. Org. Chem. 2003. V. 68. N 13. P. 5361-5368.

37. Pearson A J., Xiao W. Fluorescence and NMR binding studies of N-aryl-N'-(9-methylanthryl)diaza-18-crown-6 derivatives. // J. Org. Chem. 2003. V. 68. N 13. P. 5369-5376.

38. Jia L.H., Guo X.F., Liu Y.Y., Qian X.H. Anthracylmethyl benzoazacrown ethers as selective fluorescence sensors for Zn . // Chin. Chem. Lett. 2004. V. 15. N1. P. 118-120.

39. Hua J., Wang Y.-G. A high selective and sensitive fluorescent chemosensori Ifor Fe in physiological aqueous solution. // Chem. Lett. 2005. V. 34. N 1. P. 98-99.

40. Rivero I.A., Gonzalez Т., Pina-Luis G., Diaz-Garcia M.E. Library preparation of derivatives of l,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cycloctadecane and their fluorescence behavior for signaling purposes. // J. Comb. Chem. 2005. V. 7. N 1. P. 46-53.

41. Charbonniere L.J., Ziessel R.F., Sams C.A., Harriman A. Coordination properties of a diarylaza crown ether appended with a luminescent Ru(bipy)3.2+ unit. // Inorg. Chem. 2003. V. 42. N 11. P. 3466-3474.

42. Ji H.-F., Dabestani R., Brown G.M. A supramolecular fluorescent probe, activated by protons to detect cesium and potassium ions, mimics the function of a logic gate. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. N 38. P. 93069307.

43. Charles S., Yunus S., Dubois F., Vander Donckt E. Determination of cadmium in marine waters: on-line preconcentration and flow-through fluorescence detection. II Anal. Chim. Acta. 2001. V. 440. N 1. P. 37-43.

44. Yoon S., Albers A., Wong A.P., Chang C.J. Screening mercury levels in fish with a selective fluorescent chemosensor. II J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. N46. P. 16030-16031.

45. Koskela S.J.M., Fyles T.M., James T.D. A ditopic fluorescent sensor for potassium fluoride. // Chem. Commun. 2005. N 7. P. 945-947.

46. Chang J.H., Jeong Y., Shin Y.K. Selective photoinduced electron tranfer-based cyanoanthryl fluorescent chemosensors for paramagnetic metal cations. I I Bull. Korean Chem. Soc. 2003. V. 24. N 1. P. 119-122.

47. Kim S.H., Song K.C, Ahn S., Kang Y.S., Chang S.-K. Hg2+-selective fluroionophoric behavior of pyrene appended diazatetrathia-crown ether. // Tetrahedron. 2006. V. 47. N 51. P. 497-500.

48. Xia W.-S., Schmehl R.H., Li C.-J. A novel caesium selective fluorescent chemosensor. // Chem. Commun. 2000. N 8. P. 695-696.

49. Yen Y.-P., Huang T.-P. An isomer specific, highly selective fluorescent chemosensor for K+ from a bis-naphto-15-crown-5 derivative. // J. Chin. Chem. Soc. 2004. V. 51. N 3. P. 377-382.

50. Shin E.J. Mg -Selective fluorescence enhancement of benzo-15-crown-5 derivative bearing vinylanthracene fluorophore. I I Chem. Lett. 2002. V. 31. N 7. P. 686-687.

51. Xia W.-S., Schmehl R.H., Li C.-J., Mague J.T, Luo C.-P., Guldi D.M. Chemosensors for lead (II) and alkali metal ions based on self-assembling fluorescence enhancement (SAFE). H J. Phys. Chem. B. 2002. V. 106. N 4. P. 833-843.

52. Taziaux D., Soumillion J.-P., Jiwan J.-L. H. Photophysical and complexing properties of new fluoroionophores based on coumarin 343 linked to rigidified crown-ethers. II J. Photochem. Photobiol. A. 2004. V. 162. N 2-3. P. 599-607.

53. Baruah M., Qin W., Vallee R. A. L., Beljonne D., Rohand Т., Dehaen W., Boens N. A highly potassium-selective ratiometric fluorescent indicator based on BODIPY azacrown ether excitable with visible light. // Org. Lett. 2005. V. 7. N 7. P. 4377-4380.

54. Costero A.M., Gil S., Sanchis J., Peransi S., Sanz V., Williams J.A.G. Conformational^ regulated fluorescent sensors. Study of the selectivity in Zn2+ versus Cd2+ sensing. // Tetrahedron. 2004. V. 60. N 30. P. 6327-6334.

55. Chen C.-T., Huang W.-P. A highly selective fluorescent chemosensor for lead ions. II J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. N 22. P. 6246-6247.

56. Siu P.K.M., Lai S.-W. Lu W., Zhu N., Che C.-M. A diiminoplatinum(II) complex of 4-ethynylbenzo-15-crown-5 as a luminescent sensor for divalent metal ions. II Eur. J. Inorg. Chem. 2003. N 15. P. 2749-2752.

57. Yang Q.-Z., Wu L.-Z., Zhang H., Chen В., Wu Z.-X., Zhang L.-P., Tung C.• 2+ H. A luminescent chemosensor with specific response for Mg . // Inorg.

58. Chem. 2004. V. 43. N 17. P. 5195-5197.

59. Bekiari V., Judeinstein P., Lianos P. A sensitive fluorescent sensor of lanthanide ions. Ill Lumin. 2003. V. 104. N 1-2. P. 13-15.

60. Gunnlaugsson Т., Leonard J.P. H*, Na+ and K+ modulated lanthanide luminescent switching of Tb(III) based cyclen aromatic diaza-crown ether conjugates in water. // Chem. Commun. 2003. N 19. P. 2424-2425.1. Л L

61. Li C., Law G.-L., Wong W.-T. Luminescent Tb complex with pendant crown ether showing dual-component recognition of LT and K+ at multiple pH windows. // Org. Lett. V. 26. N 6. P. 4841-4844.

62. Yamauchi A., Hayashita Т., Kato A., Teramae N. Supramolecular crown ether probe/y-cyclodextrin complex sensors for alkali metal ion recognition in water. I I Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002. V. 75. N 7. P. 1527-1532.

63. Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology (2nd ed.). Eds. W.M. Horspool, F.Lenci. CRC Press, Boca Raton, FL., 2004. V. 1,2. 137 ch.

64. Photochromism (Revised Edition). Eds. H. Durr, H. Bouas-Laurent. Elsevier Science B.V., Amsterdam, Neth., 2003. 1044 p.

65. Guo Z., Wang G., Tang Y., Song X. A Crown Ether Bearing Fulgide: the Regulation of Photochromism by Supramolecular Effects. // Liebigs Ann. Recueil. 1997. N 5. P. 941-942.

66. Takeshita M., Soong C.F., Irie M. Alkali metal ion effect on the photochromism of 1,2-bis(2,4-dimethyIthien-3-yl)perfluorocyclopentene having benzo-15-crown-5 moieties. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. N 42. P. 7717-7720.

67. Malval J.-P., Gosse I., Morand J.-P., Lapouyade R. Photoswitching of cation complexation with a monoaza-crown dithienylethene photochrome. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. N 6. P. 904-905.

68. Uda R.M., Oue M., Kimura K. Specific behavior of crowned crystal violet in cation complexation and photochromism. // J. Supramol. Chem. 2002. N 2. P. 311-316.

69. Nakamura M., Fujioka Т., Sakamoto H., Kimura K. High stability constants for multivalent metal ion complex of crown ether derivatives incorporating two spirobenzopyran. // New. J. Chem. 2002. N 5. P. 554-559.

70. Sakamoto H., Yokohata Т., Yamamura Т., Kimura K. Liquid-liquid extraction of alkali metal ions with photochromic crowned spirobenzopyrans. // Anal. Chem. 2002. V. 74. N 11. P. 2522-2528.

71. Kimura K., Sakamoto H., Uda R.M. Cation complexation, photochromism, and photoresponsive ion-conducting behavior of crowned spirobenzopyran vinyl polymers. // Macromolecules. 2004. V. 37. N 5. P. 1871-1876.

72. Fedorova O.A., Strokach Y.P., Gromov S.P., Koshkin A.V., Valova T.M., Alfimov M.V., Feofanov A.F., Alaverdian I.S., Lokshin V.A., Samat A.,

73. Guglielmetti R., Girling R.B., Moore J.N., Hester R.E. Effect of metal cations on the photochromic properties of spironaphthoxazines conjugated with aza-15(18)-crown-5(6) ethers. II New. J. Chem. 2002. V. 26. N 9. P. 1137-1145.

74. Ahmed S.A., Tanaka M., Ando H., Iwamoto H., Kimura K. Oxymethylcrowned chromene: photoswitchable stoichiometiy of metal ion complex and ion-responsive photochromism. // Tetrahedron. 2004. V. 60. N 14. P. 3211-3220.

75. Ahmed S.A., Tanaka M., Ando H., Iwamoto H., Kimura K. Synthesis and photochromism of novel chromene derivatives bearing a monoazacrown ether moiety. II Eur. J. Org. Chem. 2003. N 13. P. 2437-2442.

76. Fedorova O.A., Fedorov Y.V., Andrjukhina E.N., Gromov S.P., Alfimov M.V. Cation-dependent photochromic properties of novel ditopic receptors. // Pure Appl. Chem. 2003. V. 75. N 8. P. 1077-1084.

77. Fedorova O.A., Fedorov Y.V., Vedernikov A.I., Gromov S.P., Yescheulova O.V., Alfimov M.V. Thiacrown ethers substituted styryl dyes: synthesis, complex formation and multiphotochromic properties. // J. Phys. Chem. A. 2002. V. 106. N 25. P. 6213-6222.

78. Fedorov Y.V., Fedorova О., Schepel N., Alfimov M., Turek A.M., Saltiel J. Synthesis and multitopic complex formation of a photochromic bis(crown ether) based on benzobis(thiazole). II J. Phys. Chem. A. 2005. V. 109. N 38. P. 8653-8660.

79. Федоров Ю.В., Федорова O.A., Шепель Н.Э., Громов С.П., Алфимов М.В., Кузьмина Л.Г., Ховард Дж., Салтиел Дж. Синтез, комплексообразование и фотохимия бис(краун-эфира) на основе бензобистиазола. II Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 7. С. 2056-2065.

80. Comprehensive Coordination Chemistry. Eds. J.A.A. McCleverty, T.Y. Meyer, Amsterdam-New York: Elsevier-Pergamon Press, 2003. V.l. 411 p.

81. Гарновский А.Д., Васильченко И.С. Таутомерия и различные виды координации типичных хелатирующих лигандов с металлами. // Усп. хим. 2005. Т. 74. № 3. С. 211-234.

82. Княжанский М.И., Метелица A.B. Фотоинициированные процессы в молекулах азометинов и их структурных аналогов. Ростов-на-Дону: РГУ, 1992. 208 с.

83. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотоколориметрическим и спектрофотометрическим методам анализа. JL: Химия, 1976. 376 с.

84. Брень В.А., Дубоносов А.Д., Макарова Н.И., Минкин В.И., Попова JI.JL, Рыбалкин В.П., Шепеленко Е.Н., Цуканов А.В. Краунсодержащий имин 5-гидрокси-6-нитро-2,3-тетраметиленбензоЬ.фуран-4-карбальдегида. // Журн. орг. химии. 2001. Т. 38. № 1.С. 145-146.

85. Минкин В.И., Грибанова Т.Н., Дубоносов А.Д., Брень В.А., Миняев P.M., Шепеленко Е.Н., Цуканов А.В. Таутомерные бензо-15-краун-5-содержащие хемосенсоры для катионов металлов. // Рос. хим. журн. (ЖРХО им. Д.И.Менделеева). 2004. Т. 48. N 1. С. 30-37.

86. Шепеленко Е.Н., Цуканов А.В., Ревинский Ю.В., Дубоносов А.Д., Брень В.А., Минкин В.И. Имины 5-гидрокси- и 5-гидрокси-6-нитро-2,3-дифенилбензоЬ.фуран-4-карбальдегидов. IIЖурн. орг. химии. 2007. (В печати). Per. № 6095/07.

87. Japp F.R., Meldrum A.N. Furfuran derivatives from benzoin and phenols. // J. Chem. Soc. 1899. V. 75. P. 1035-1043.

88. Рыбалкин В.П., Бушков А.Я., Брень В.А., Минкин В.И. Имины 5-гидрокси-2,3-тетраметиленбензо6.фуран-4-карбальдегида. // Журн. орг. химии. 1986. Т. 22. № 3. С. 565-568.

89. Рыбалкин В.П., Шепеленко Е.Н., Попова JI.JI., Дубоносов А.Д., Брень В.А., Минкин В.И. Имины 6-бром-5-гидрокси- и 5-гидрокси-6-нитро-2,3-тетраметиленбензо6.фуран-4-карбальдегидов. // Журн. орг. химии. 1996. Т. 32. № 1.С. 101-105.

90. Dudek G.O., Dudek Е.Р. Spectroscopic studies of keto-enol equilibria. IX. N15-substituted anilides. II J. Am. Chem. Soc. 1966. V. 88. N 11. P. 24072413.

91. Dudek G.O., Dudek E.P. Spectroscopic studies of keto-enol equilibria. VII. Nitrogen-15 substituted Schiff bases. II J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. N 20. P. 4283-4287.

92. Dudek G.O. Nuclear magnetic resonance studies of keto-enol equilibria. Naphthalene derivatives. II J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. N 6. P. 694-697.

93. Bren V.A., Dubonosov A.D., Minkin V.I., Gribanova T.N., Rybalkin V.P., Shepelenko E.N., Tsukanov A.V., Borisenko R.N. Photochromic Cation Sensors. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005. V. 431. P. 417 422.

94. Ситкина Л.М., Дубоносов А.Д., Брень В.А., Алдошин С.М., Бубнова В.В., Минкин В.И., Атовмян Л.О. Синтез и строение ацилированныхиминов 3-окси-1-метилиндол-2-карбальдегида. // Журн. орг. химии. 1987. Т. 23. №4. С. 803-813.

95. Алдошин C.M., Атовмян JI.О. Структурный аспект фотохромных превращений в органических соединениях. В кн. Проблемы кристаллохимии. М.: Наука, 1984. С. 34-71.

96. Organic Photochromes. Ed. A.V. Eltsov. Consultants Bureau, New York and London, 1990. 280 p.

97. Палуй Г.Д., Любарская А.Э., Симкин Б.Я., Брень В.А., Жданов Ю.А., Княжанский М.И., Минкин В.И., Олехнович Л.П. Фотоинициированные ацилотропные перегруппировки. // Журн. орг. химии. 1979. Т. 15. № 7. С. 1348-1355.

98. Arnaud-Neu F., Delgado R., Chaves S. Critical evaluation of stability constants and thermodynamic functions of metal complexes of crown ethers. // Pure and Appl. Chem. 2003. V. 75. N 1. P. 71-102.

99. Цивадзе А.Ю., Варнек А.А., Хуторский B.E. Координационные соединения металлов с краун-лигандами. М.: Наука, 1991. 397 с.

100. Дубоносов А.Д., Брень В.А., Черноиванов В.А. Норборнадиен-квадрициклан абиотическая система для аккумулирования солнечной энергии. // Успехи химии. 2002. Т. 71. № 11. С. 1040-1050.

101. Черноиванов В. А., Дубоносов А Д., Минкин В.И., Брень В. А., Любарская А.Э. Фотоизомеризации З-фенилнорборнадиен-2-карбальдегида и его иминов. // Журн. орг. химии. 1989. Т. 25. № 2. С. 443-444.

102. Фангхенгель Э., Тимпе Г., Ортман В. Фотохромные соединения с хромофорами N=N и C=N. В кн. Органические фотохромы. Ред. А.В.Ельцов. Л.: Химия, 1982. С. 120-188.

103. PCMODEL, Selena Software, Bloomigton (IN), USA. 1987.

104. Reed A.E., Curtiss Z.A., Weinhold F. Intermolecular interactions from a natural bond orbital, donor-acceptor viewpoint. // Chem. Rev. 1988. V. 88. N 6. P. 899-926.

105. Wilson M.J., Pethrick R.A., Islam M.S. Nuclear magnetic resonance and ab initio theretical studies of 18-crown-6, benzo- and dibenzo-18-crown-6 and their alkali-metal complexes. II J.Chem.Soc., Faraday Trans. 1997. V. 93. N 11. P 2097-2104.

106. Ураев A.M., Нефедов C.E., Дорохов A.B., Борисенко P.H., Васильченко И.С., Гарновский А.Д., Цивадзе А.Ю. Металлокомплексы амбидентатных краун-содержащих азометиновых лигандов. // Рос. хим. журн. (ЖРХО им. Д.И.Менделеева). 2004. Т. 48. N 1. С. 38-40.

107. Рыбалкин В.П., Шепеленко Е.Н., Попова JI.JI., Дубоносов А.Д., Брень В.А., Минкин В.И. Имины 6-бром-5-гидрокси- и 5-гидрокси-6-нитро-2,3-тетраметиленбензо6.фуран-4-карбальдегидов. // Журн. орг. химии. 1996. Т. 32. № 1.С. 101-105.

108. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с.

109. Heller H.G., Langan J.R. The use of (£)-o-(2,5-dimethylfurylethylidene)-(isopropylidene)succinic Anhydride as a Simple Convenient Chemical Actinometer. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1981. P. 341-343.

110. Паркер С. Фотолюминесценция растворов. М.: Мир, 1979. 510 с.